Лабораторная работа 6 «Ароматические углеводороды»

Арены (или ароматические углеводороды) — это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Простейшие представители:

одноядерные арены:

многоядерные арены:

Нафталин Антрацен Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения 80,10С, застывающую при охлаждении в бесцветные кристаллы с температурой плавления 5,530С, обладает своеобразным запахом. Легко воспламеняется и горит коптящим пламенем. Судя по суммарной формуле, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену.

Однако, химические свойства бензола не подтверждают такого предположения. Так, при обычных условиях бензол не даёт реакций, характерных для непредельных углеводородов: не вступает в реакции присоединения, не обесцвечивает раствор перманганата калия KMnO4.

В молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм. Все валентные углы равны 120.

Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 — гибридизации.

Цели работы:	Изучить некоторые физические и химические свойства бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность бензола и толуола. Познакомиться со свойствами полиядерных ароматических соединений на примере нафталина.
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка, набор пробирок, фарфоровая чашечка, три стакана объемом 100 мл, спиртовка, колба Вюрца, бензол С6Н6, нафталин, концентрированная серная кислота H2SO4, концентрированная азотная кислота HNO3, насыщенный раствор бромной воды Br2, 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4, гидроксид натрия NaOH, хлорид кальция CaCl2.

Опыт 1. Реакция бензола с бромом и перманганатом калия.

В две пробирки наливают по 0,5 мл бензола. В одну из них добавляют 1 мл бромной воды, в другую — несколько капель перманганата калия. Смеси энергично встряхивают и дают отстояться.

Запишите наблюдения и объясните.

Синтез. «Нитрование бензола»

Описание работы. Опыт проводят в вытяжном шкафу, так как пары нитробензола ядовиты. В колбу объёмом 100 мл, оснащённой охлаждением (40ч50 см) приливают 25 мл концентрированной серной кислоты H2SO4 и осторожно наливают капельным методом 20 мл концентрированной азотной кислоты НNO3. Охлаждают смесь до комнатной температуры и перемешивая приливают 18 мл бензола (образуется эмульсия). При нитровании бензола следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 500С и не была ниже 250С. Реакцию проводят на водяной бане с терморегулятором. Реакцию нитрования продолжают 45 мин. при температуре 600С. После чего реакционная смесь охлаждается холодной водой и при помощи делительной воронки разделяется. Нитробензол находится в нижней части делительной воронки. Затем нитробензол промывают разбавленным раствором гидроксида натрия и холодной водой. Промытый нитробензол приливают в конусообразную колбу и добавляют прокалённый хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным охладителем и нагревают на водяной бане до образования прозрачной жидкости. Осушенный нитробензол приливают в колбу Вюрца, оснащённой воздушным охлаждением и перегоняют при температуре 207ч2110С. Выход бензола 22 г.

Нитробензол представляет собой маслянистую жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля. Нитробензол в воде не растворяется, а растворяется в спирте, бензоле, эфире. Молекулярная масса 123,11, температура кипения 210.90С.

Пары нитробензола ядовиты, поэтому после опыта его необходимо слить в специальную склянку.

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов.

Описание опыта. В две пробирки помещают по 3 капли толуола, во вторую — несколько кристалликов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4−5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании в течение 10 минут. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуется на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.

После этого пробирку охлаждают в холодной воде и добавляют в неё 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде. Напишите уравнения реакций сульфирования толуола и нафталина при разных температурах.

Кислородсодержащие органические соединения

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.