Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Получение новых фторпроизводных фуллеренов методами твердофазного и жидкофазного фторирования

Диссертация: Получение новых фторпроизводных фуллеренов методами твердофазного и жидкофазного фторирования
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан новый метод получения фторпроизводных фуллеренов путём заместительного фторирования хлор фуллеренов в жидкой фазе монофторидом серебра. Получены препаративные количества смеси фтори хлорфторпроизводных фуллеренов, из которых методом ВЭЖХ в индивидуальном состоянии, наряду с уже известными C6oF2 и C6oF20, впервые выделены смешанные хлорфторфуллерены — C6oFC15 и C60F5CI, а также новые… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
    • 1. 1. Цель работы
    • 1. 2. Научная новизна
    • 1. 3. Практическая значимость
    • 1. 4. Личный вклад автора
    • 1. 5. Апробация работы
    • 1. 6. Публикации
    • 1. 7. Структура и объем диссертации
  • 2. Обзор литературы
    • 2. 1. Многообразие фторфуллененов
      • 2. 1. 1. C60F
      • 2. 1. 2. C60F
      • 2. 1. 3. C6oF
      • 2. 1. 4. C60F
      • 2. 1. 5. CgoFig
      • 2. 1. 6. C6oF2o
      • 2. 1. 7. C60F
      • 2. 1. 8. C60F
      • 2. 1. 9. C60F
    • 2. 2. Методы получения фторфуллеренов
      • 2. 2. 1. Фторирование газообразным фтором
      • 2. 2. 2. Твердофазные реакции фуллеренов с фторидами переходных металлов
      • 2. 2. 3. Фторирование в жидкой фазе
    • 2. 3. Применение физико-химических методов в исследованиях фторфуллеренов
      • 2. 3. 1. Масс-спектрометрия
      • 2. 3. 2. Хроматография
      • 2. 3. 3. Спектроскопия ЯМР
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Реактивы
      • 3. 1. 1. Приготовление комплексных фторидов марганца
      • 3. 1. 2. Приготовление ?б-Сбо (СР3)
      • 3. 1. 3. Приготовление 7VСбоВг
      • 3. 1. 4. Приготовление D3crСвоСЬо
      • 3. 1. 5. Приготовление Cs-C6oCl
      • 3. 1. 6. Приготовление С5-С7оС1ю
    • 3. 2. Приборы
    • 3. 3. Техника проведения экспериментов по получению фторпроизводных фуллеренов
      • 3. 3. 1. Твердофазное фторирование фуллеренов
      • 3. 3. 2. Жидкофазное фторирование фуллеренов
      • 3. 3. 3. Измерение растворимости CsF в жидком броме
      • 3. 3. 4. Фторирование в среде органических растворителей
  • 4. Твердофазные реакции Сбо с фторидами переходных металлов
    • 4. 1. KM11F
    • 4. 2. K2MnF5 и K3MnF
    • 4. 3. KMnF
    • 4. 4. K2MnF
    • 4. 5. Сравнение фторирующей способности комплексных фторидов марганца по отношению к фуллерену
    • 4. 6. Строение двух изомеров C6oF
    • 4. 7. Строение C60F7 CF
  • 5. Фторирование фуллеренов и их производных в среде жидкого брома
    • 5. 1. Предпосылки для развития жидкофазных методов фторирования
    • 5. 2. Г/-СбоВг
    • 5. 3. С
    • 5. 4. С
    • 5. 5. Д?(гСбоС1зо
    • 5. 6. S*-C6o (CF3)
    • 5. 7. Углеродные нанотрубки
    • 5. 8. Обзор результатов фторирования фуллереновых субстратов
  • 6. Фторирование хлорфуллеренов в среде органических растворителей
    • 6. 1. C60F
    • 6. 2. C60F2O
    • 6. 3. C60F
    • 6. 4. C60F
    • 6. 5. C60FC
    • 6. 6. C60F5C
    • 6. 7. О механизме фторирования
    • 6. 8. Фторирование C-C70CI
  • 7. Выводы
  • 8. Цитируемая
  • литература

Получение новых фторпроизводных фуллеренов методами твердофазного и жидкофазного фторирования (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Фторфуллерены представляют немалый интерес как с фундаментальной точки зрения, так и для прикладной науки. Наличие атомов фтора, присоединенных непосредственно к фуллереновому каркасу, наделяет фторпроизводные фуллеренов ярко выраженными электроноакцепторными свойствами, благодаря чему они могут быть использованы в устройствах для преобразования энергии. Высокое сродство к электрону позволяет применять фторфуллерены в качестве-легирующих добавок при изготовлении светодиодов на основе органических полупроводников. Другим свойством, вызывающим интерес к фторфуллеренам, является их высокая окислительная способность, что делает их перспективными с точки зрения использования в качестве электродных материалов в литиевых батареях. Фторфуллерены проявляют высокую активность в реакциях нуклеофильного замещения и имеют хорошую растворимость во многих органических растворителях, поэтому могут использоваться в качестве исходных веществ для получения других соединений фуллеренов.

Фторфуллерены являются одним из самых богатых классов фуллереновых производных: в индивидуальном состоянии получено несколько десятков таких соединений. Однако методики препаративного синтеза к настоящему моменту предложены лишь для четырех из них: CeoFis, C60F24, C60F36 и C60F48. Подавляющее большинство известных фторфуллеренов получают в твердофазных реакциях с фторидами переходных металлов, проходящих при повышенных температурах. Реакции сопровождаются миграцией атомов фтора по фуллереновой сфере, и образуются наиболее энергетически выгодные изомеры. Это в значительной мере упрощает изомерный состав продуктов, ограничивая его лишь термодинамически устойчивыми изомерами. Практически основными продуктами оказываются CeoFig и C60F36 для Сбо, остальные же получаются в весьма малых количествах как побочные продукты. Поэтому основная на сегодняшний день задача в химии фторфуллеренов — развитие методов синтеза этих соединений, поиск новых синтетических путей, в частности, не требующих высоких температур, наряду с модификацией существующих путей на основе твердофазных реакций.

1.1. Цель работы.

Разработка синтетических методик для получения новых, в том числе термически неустойчивых, фторфуллеренов. Выделение новых фторпроизводных фуллеренов в индивидуальном состоянии и установление их строения.

1.2. Научная новизна.

1. Исследовано взаимодействие фуллерена Сбо с рядом комплексных фторидов марганца. Показано, что оптимальным для получения низших фторфуллеренов является использование KMnF4.

2. Установлено строение нового изомера CeoFs. Однозначно установлено строение C60F7CF3 и ранее известного изомера CeoFs.

3. Впервые показано, что фторид цезия в среде жидкого Вг2 обладает фторирующими свойствами по отношению как к фуллеренам Сбо и С7о, так и их производным — Th-С6оВг24, £>3<гСбоС130 и iSV-C6o (CF3)i2. Достигаемая степень фторирования — 36 и более заместителей на одну молекулу — высока и сравнима с таковой для сильных фторирующих агентов, таких как MnF3 и CeF4.

4. Разработан новый метод получения фторпроизводных фуллеренов через заместительное фторирование хлорфуллеренов в среде органических растворителей.

5. Впервые выделены смешанные хлорфторфуллерены — C60CI5 °F и.

C60CIF5. Также получены новые изомеры фторфуллеренов C60F4 и C6oF6.

Для всех этих соединений предложено строение.

7. Выводы.

1. Исследована активность комплексных фторидов марганца по отношению к [60]фуллерену в твердофазных реакциях фторирования. Показано, что взаимодействие Сбо с KM11F4 является наиболее эффективным для получения фторфуллеренов C6oF2, C60F4, CeoFe, C6oF8 и C60F20, в то время как K2MnF5 и K3MrLF6 вообще не оказывают на фуллерен фторирующего воздействия. Соединения четырехвалентного марганца — KMnF5 и K2MnF6 — приводят к высокофторированным продуктам состава C60F36−40.

2. На основании данных спектроскопии ЯМР 19 °F и квантово-химических расчетов установлено строение соединения C60F7CF3 и двух изомеров C6oF8, один из которых не описан в литературе.

3. Проведено фторирование Сбо, С7о, 7VC6oBr24, А<�гС6оС1зо и? б-С6о (СРз)12 с использованием фторида цезия в среде жидкого Вг2.

4. Разработан новый метод получения фторпроизводных фуллеренов путём заместительного фторирования хлор фуллеренов в жидкой фазе монофторидом серебра. Получены препаративные количества смеси фтори хлорфторпроизводных фуллеренов, из которых методом ВЭЖХ в индивидуальном состоянии, наряду с уже известными C6oF2 и C6oF20, впервые выделены смешанные хлорфторфуллерены — C6oFC15 и C60F5CI, а также новые изомеры фторфуллеренов C60F4 и C6oF6.

5. На основании данных спектроскопии ЯМР 19 °F и квантово-химических расчетов установлено строение C60FCI5, CeoFsCl и новых изомеров C60F4 и CeoFe.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Street J.M., Taylor R. C60F2 exists! // Chem. Commun. — 2000. — № 17. -C. 1601−1602.
  2. Cozzi F., Powell W., Thilgen C. Numbering of Fullerenes (IUPAC Recommendations 2004) // Pure Appl. Chem. 2005. — № 77. — C. 843−923.
  3. Kornev A.B., Troshin P.A., Peregudov A.S., Klinkina Z.E., Polyakova N.V., Lyubovskaya R.N. Fluorination of 60]fullerene by alkali metal hexafluoroplatinates // Mendeleev Commun. — 2006. № 16. — C. 157−159.
  4. Sandall J.P.B., Fowler P.W. The energies of some isomers of C60F8: the use of experimental and theoretical considerations to limit candidate structures // Org. Biomol. Chem.- 2003. -№ l.-C. 1061−1066.
  5. Avdoshenko S.M., Ioffe I.N., Sidorov L.N. Theoretical Study of Isomerization Mechanisms in Fluorinated Fullerene Derivatives // J Phys Chem A. — 2009. № 113 (40).-C. 10 833−10 838.
  6. Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R. Formation of triumphene, C60F15Ph3: first member of a new trefoil-shaped class of phenylated 60]fulerenes // Chem. Commun.-1998.-№ 17.-C. 1827−1828.
  7. Markov V.Y., Boltalina O.V., Gorjunkov A.A., Lukonin A.Y., Sidorov L.N., Gigli G., Balducci G., Taylor R. Sublimation study of C60F18 //Fullerenes 2000, Chemestry and physics of fullerenes and carbon nanomaterials. — 2000. — № 10. — C. 109−120.
  8. Ohkubo К., Taylor R., Boltalina O.V., Ogo S., Fukuzumi S. Electron transfer reduction of a highly electron-deficient fullerene, C60F18 // Chem. Commun. — 2002. № 17. — C. 1952−1953.
  9. Jenkins S., Heggie M.I., Taylor R. Aromaticity of 60]fullerene derivatives (СбОХп, X = H, F- n = 18, 36) constrained to have planar hexagonal rings // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-2000.-№ 12.-C. 2415−2419.
  10. Sandall J.P.B., Fowler P.W., Taylor R. Some cycloadditions of dienes with C60F18: structures and relative stabilities derived from theoretical calculation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-2002.-№ 10. C. 1718−1721.
  11. Gol’dt I.V., Boltalina O.V., Sidorov L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Preparation and crystal structure of solvent free C60F18 // Solid State Sci. -2002.-№ 4.-C. 1395−1401.
  12. Wei X.W., Avent A.G., Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R. Products fromthe reaction of C60F18 with sarcosine and aldehydes: the Prato reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. — № 2. — C. 47−52.
  13. Gigli G., Balducci G., Markov V.Y., Boltalina O.V., Goryunkov A.A., Sidorov L.N., Taylor R. Saturated vapor pressure and sublimation enthalpy of C60F18 // J. Chem. Thermodyn. 2002. -№ 34. — C. 57−61.
  14. Burley G.A., Avent A.G., Boltalina O.V., Drewello Т., Goldt I.V., Marcaccio F.P., Paolucci D., Street J.M., Taylor R. Synthesis of 18 annulenic fluorofullerenes from tertiary carbanions: size matters! // Org. Biomol. Chem. — 2003. — № 1. — C. 2015.
  15. Francis M.D., Boltalina O.V., Nixon J.F., Taylor R. Evidence for Incoordination to a Fullerene // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. — 2003. — № 11. -C. 115−120.
  16. Darwish A.D., Avent A.G., Abdul-Sada A.K., Gol’dt I.V., Hitchcock P.B., Kuvytchko I.V., Taylor R. Electrophilic aromatic substitution by the fluorofullerene C60F18 // Chem. Eur. J. 2004. — № 10. — C. 4523−4531.
  17. Burley G., Darwish A., Street J., Taylor R. Novel formation of a fluorinated aziridino60]fullerene // Tetrahedron Lett. 2004. -№ 45. — C. 3617−3619.
  18. Rau J., Nunziante Cesaroa S., Boltalina O., Agafonov V., Popov A., Sidorov L. Raman and infrared spectroscopic study of C60F18, C60F36 and C60F48 // Vibrational Spectroscopy. 2004. — № 34. — C. 137−147.
  19. Streletskii A., Ioffe I., Kotsiris S., Barrow M., Drewello, T. Strauss, S.H., Boltalina O. In-Plume Thermodynamics of the MALDI Generation of Fluorofullerene Anions // J. Phys. Chem. A. 2005. — № 109. — C. 714−719.
  20. Shnitov V.V., Mikoushkin V.M., Gordeev Y.S., Boltalina O.V., Gol’dt I.V. Single and Collective Electron Excitations in the Solid C60F18// Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2006. — № 14. — C. 297 — 301.
  21. Boltalina O.V., Markov V.Y., Taylor R., Waugh M.P. Preparation and characterisation of C60F18 // Chem. Commun. 1996. -№ 22. — C. 2549−2550.
  22. Neretin I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Slovokhotov Y.L., Boltalina O.V., Troshin P.A., Lukonin A.Y., Sidorov L.N., Taylor R. C60F18, a flattened fullerene: alias a hexa-substituted benzene //Angew.Chem. — 2001. —№ 112. — C. 3411−3414.
  23. Boltalina O.V., Markov V.Y., Troshin P.A., Darwish A.D., Street J.M., Taylor R. C60F20: «Satumen», an Extraordinary Squashed Fullerene //Angew.Chem. — 2001.-№ 113.-C. 809−811.
  24. Popov A., Goryunkov A., Goldt I., Kuvychko I., Seppelt K., Hunnius W., Strauss S., Boltalina O. Raman, Infrared and Theoretical Studies of Fluorofullerene C60F20 // J. Phys. Chem. A. 2004. — № 108. — C. 11 449−11 456.
  25. Denisenko N.I., Troyanov S.I., Popov A.A., Kuvychko I.V., Zemva В., Kemnitz E., Strauss S.H., Boltalina O.V. Th-C60F24 // J. Am. Chem. Soc. -2004. -№ 126. -C. 1618−1619.
  26. Boltalina O.V., Borschevskiy A.Y., Sidorov L.N., Street J.M., Taylor R. Preparation of C60F36 and C70F36/38/40 // Chem. Commun. 1996. -№ 4. -C. 529−530.
  27. Boltalina O.V., Markov V.Y., Borschevskiy A.Y., Sidorov L.N., Popovich A. Enthalpy of sublimation of C60F36 // Mendeleev Commun. 1996. — № 6. — C. 253−254.
  28. Liu N, Morio Y, Okino F, Touhara H Electrochemical properties of C60F36 // Synthetic Metals. 1997. — № 86. — C. 2289−2290.
  29. Boltalina O.V., Markov V.Y., Borschevskiy A.Y., Galeva N.A., Sidorov L.N., Gigli G., Balducci G. Saturated vapour pressure and sublimation enthalpy of fluorine derivates of C60 // J. Phys. Chem. 1999. — № 103. — C. 3828−3832.
  30. Boltalina O.V., Buhl M., Khong A., Saunders M., Street J.M., Taylor R. The 3He NMR spectra of C60F18 and C60F36- the parallel between hydrogenation and fluorination // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. — № 7. — C. 1475−1480.
  31. Slanina Z., Uhlik F., Boltalina O.V., Kolesov V.P. Isomeric C60F36(g) Species: Computed Structures and Heats of Formation // Phys. Solid State. — 2002. № 44. — C. 534−535.
  32. Clare B.W., KepertD.L. Structures, stabilities and isomerism in C60H36 and C60F36. A comparison of the AMI Hamiltonian and density functional techniques // J. Mol. Struc.-Theochem. 2002. — № 589. — C. 195−207.
  33. Slanina Z., Boltalina O., Kobayashi K., Nagase S. B3LYP/6−31G* Computations of C60F36(g) Isomers // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. -2004. -№ 12. C. 691−695.
  34. Boltalina O.V., Street J.M., Taylor R. C60F36 consists of two isomers having T and C3 symmetry // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — № 3. — C. 649 653.
  35. Avent A.G., Clare B.W., Hitchcock P.B., Kepert D.L., Taylor R. C60F36: there is a third isomer and it has CI symmetry // Chem. Commun. — 2002. — № 20.-C. 2370−2371.
  36. Avent A.G., Taylor R. Fluorine takes a hike: remarkable room-temperature rearrangement of the C-l isomer of C60F36 into the C-3 isomer via a 1,3-fluorine shift // Chem. Commun. 2002. — №. — C. 2726−2727.
  37. GakhA.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Sachleben R.A., ComptonR.N. Selective Synthesis and Structure Determination of C60F48 // J. Am. Chem. Soc. — 1994. — № 116.-C. 819−820.
  38. Kepman A.V., Sukhoverkhov V.F., Tressaud A., Labrugere C., Durand E., Chilingarov N.S., Sidorov L.N. Novel method of synthesis of C60F48 with improved yield and selectivity // J Fluorine Chem. 2006. — № 127. — C. 832 836.
  39. В.И., Болталина O.B., Галёва H.A., Тейлор P. // Доклады АН. -1998.-№ 360.-С. 499.
  40. Kawasaki S., Aketa Т., Touhara Н., Okino F., Boltalina O.V., Gol’dt I.V., Troyanov S.I., Taylor R. Crystal structures of the fluorinated fullerenes C60F36 and C60F48 // J. Phys. Chem. B. 1999. -№ 103. — C. 1223−1225.
  41. Papoular R.J., Allouchi H., D2yabchenko A.V., Davydov V.A., Rakhmanina A.V., Boltalina O.V., Seppelt K., Agafonov V. High-Resolution X-Ray Powder
  42. Diffraction Structure Determination of C60F48 // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2006. — № 14. — C. 279−285.
  43. Boltalina O.V., GalevaN.A., Markov V.Y., Borschevskiy A.Y., Sorokin I.D., Sidorov L.N., Popovich A., Zigon D. Amass spectrometric study of C60F48 // Mendeleev Commun. 1997. -№ 5. — C. 184−186.
  44. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., Galeva N.A., Sidorov L.N. The standard molar enthalpy of formation of fluorofullerene C60F48 // J. Chem. Thermodyn. 1999. -№ 31. — C. 1321−1328.
  45. Druzhinina A.I., GalevaN.A., Varushcenko R.M., Boltalina O.V., Sidorov L.N. The low temperature heat capacities of fluorofullerenes // J. Chem. Thermodyn. 1999. — № 31. — C. 1469−1482.
  46. Bulusheva L.G., Okotrub A.V., Boltalina O.V. Electronic Structure of the Fluorinated Fullerene C60F48 // J. Phys. Chem. A. 1999. — № 103. — C. 99 219 924.
  47. TroshinRA., Mackeyev Y.A., ChelovskayaN.V., Slovokhotov Y.L., Boltalina O.V., Sidorov L.N. Solvates of the Fluorofullerenes C60F46 and C60F48 with Aliphatic Hydrocarbons // Fullerene Sci. Techn. 2000. — № 8. -C. 501−518.
  48. Gakh A.A., Tuinman A.A. Chemical fragmentation of C60F48 // J. Phys. Chem. A.-2000.-№ 104.-C. 5888−5891.
  49. Clare В., Kepert D., Taylor R. Evidence for the SN2' mechanism in hydrolysis of C60F48: origin of the stability of trannulenes // Org. Biomol. Chem.- 2003. -№ l.-C. 3618−3620.
  50. Holloway J.H., Hope E.G., Taylor R., Langley G.J., Avent A.G., Dennis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton D.R.M. Fluorination of buckminsterfullerene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. -№ 14. — C. 966−969.
  51. Goryunkov A.A., Markov V.Y., Boltalina O.V., Zemva В., Abdul-Sada A.K., Taylor R. Reaction of silver (I) and (II) fluorides with C60: thermodynamic control over fluorination level // J. Fluorine Chem. — 2001. № 112. — C. 191 196.
  52. Borshchevsky A., Boltalina O., Sidorov L. Selectivity in Fluorination of Fullerenes // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. — 2001. — № 9. — C. 175−190.
  53. Goryunkov A.A., Mazej Z., Zemva В., Strauss S.H., Boltalina O.V. C60 fluorination with rare earth metal tetrafluorides: an extreme PrF4 case // Mendeleev Commun.-2006.-№ 16. -C. 159−161.
  54. Chilingarov N.S., Rau J.V., Nikitin A.V. // Russ. J. Phys. Chem. 1997. -№ 71. — C. 1619.
  55. Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. C60: Buckminsterfullerene // Nature. 1985. — № 318. — C. 162.
  56. Boltalina O.V., Lukonin A.Y., Avent A.G., Street J.M., Taylor R. Formation and characterisation of C60F80, C60F60 and C60F40- the sequential pathway for addition to fullerenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. — №. — C. 683−686.
  57. Boltalina O.V., Markov V.Y., Troshin P.A., Darwish A.D., Street J.M., Taylor R. C60F20: «Saturnen», an Extraordinary Squashed Fullerene //Angew. Chem. Int. Ed. 2001. -№ 40. — C. 787−789.
  58. Г. M. Руководство по неорганическому синтезу. Мир, 1985.
  59. Mazej Z. Room temperature syntheses of MnF3, MnF4 and hexafluoromanganete (IV) salts of alkali cations // J. Fluorine Chem. — 2002. — № 114. — C. 75−80.
  60. Mazej Z., Lutar K., Zemva B. Novel Syntheses of Some Binary Fluorides: the Role of Anhydrous Hydrogen Fluorid //Acta Chim.Slov. 1999. -№ 46. — C. 229−238.
  61. Troyanov S.I., Dimitrov A., Kemnitz E. Selective Synthesis of a Trifluoromethylated Fullerene and the Crystal Structure of C60(CF3)12 //Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — № 45. — C. 1971−1974.
  62. Spengler B. Post-source decay analysis in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of biomolecules // J. Mass Spectrom. — 1997. — № 32. C. 1019.
  63. Tebbe F.N., Harlow R.L., Chase D.B., Thorn D.L., Campbell G.C., Calabrese J.C., Herron N., Young R.J., Wasserman E. Synthesis and single-crystal X-ray structure of a highly symmetrical C60 derivative, C60Br24 // Science. — 1992. № 256. — C. 822−825.
  64. С.И., Шустова Н. Б., Попов A.A., Сидоров JI.H. Синтез и строение хлоридов фуллерена С60 // Изв. АН. Сер. хим. — 2005. — № 7. — С. 1608−1618.
  65. Troshin P., Lyubovskaya R., Ioffe I., Shustova N., Kemnitz E., Troyanov S. Synthesis and Structure of the Highly Chlorinated 60]Fullerene C60C130 with Drum-Shaped Carbon Cage // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — № 44. — C. 234
  66. Birkett P., Avent A., Darwish A., Kroto H., Taylor R., Walton D. Formation and characterization C70C110 // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1995. — №. — C. 683−684.
  67. Troshin P.A., Popkov O., Lyubovskaya R.N. Some new aspects of chlorination of fullerenes // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. -2003.-№ 11.-C. 165−185.
  68. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. -№ 281. — C. 151−156.
  69. GranovskyA. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
  70. JI.H., Коробов M.B. и Журавлева JI.B. Масс-спектральные термодинамические исследования. — Изд-во Московского Университета, 1985.
  71. StengerV.A. U.S. Pat. 2,481,455. 1949.
  72. A.A., Tuinman A.A. 'Fluorine dance' on the fullerene surface // Tetrahedron Lett. 2001. -№ 42. — C. 7137−7139.
  73. П.А. Применение спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов для структурной характеристики фторсодержащих производных фуллеренов. Дисс. канд. хим. наук. МГУ им. Ломоносова, Химический факультет. 2008.
  74. Gakh A.A., Tuinman A.A. The structure of C60F36 // Tetrahedron Letters. — 2001.-№ 42.-C. 7133−7135.
  75. M. и Pavlath A. Chemistry of organic fluorine compounds II. American Chemical Society, Washington DC, 1995.
  76. Kitazume T I.N. One-pot synthesis of a-fluoro-a, P-unsaturated esters from chloromalonic ester and carbonyl compounds using «spray-dried» potassium fluoride//Chem. Lett. 1981. — № 10 (9).-C. 1259−1260.
  77. Banks R.E., Mothersdale K.N., Tipping A.E., Tsiliopoulos E., Cozens B.J., Wotton D.E.M., Tatlow J.C. // J. Fluorine Chem. 1990. — № 46. — C. 529.
  78. Organikum, 21st ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
  79. J., Toshiya M., Terukio H. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1986.-C. 793.
  80. Gingras M., Harpp D.N. New anhydrous fluorinating systems: The combination of crown-ethers and cesium fluoride. A relative rate study. // Tetrahedron Lett. 1988. — № 29. — C. 4669−4672.
  81. J.H., Hyde A.J., Smith D.K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.1986.-№ 10.-С.791.
  82. Birkett P.R., Hitchcock P.B., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. Preparation and characterization of СбОВгб and C60Br8 // Nature. — 1992. — № 357.-C. 479−481.
  83. Avdoshenko S.M., Ioffe I.N., Kozlov A.A., Markov V.Y., Nikolaev E.N., Sidorov L.N. Novel possibilities in the study of isolated carbon nanotubes // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2008. -№ 22. — C. 1372−1376.
  84. О .В., Луконин А. Ю., Горюнков A.A., Борщевский, А .Я., Сидоров Л. Н., Марков В. Ю. Способ получения фторпроизводных фуллеренов. Патент RU 2 157 336 С1.
  85. Avent A.G., Birkett P.R., Darwish A.D., Houlton S., Taylor R., Thomson K.S.T., Wei X.W. Formation and characterisation of alkoxy derivatives of 60]fullerene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — № 5. — C. 782−786.
  86. Troshina O.A., Troshin P.A., Peregudov A.S., Balabaeva E.M., Kozlovski V.I., Lyubovskaya R.N. Reactions of chlorofullerene C60C16 with N-substituted piperazines // Tetrahedron. 2006. — № 62. — C. 10 147−10 151.
  87. Avent A.G., Birkett P.R., Crane J.D., Darwish A.D., Langley G.J., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. The Structure of C60Ph5Cl and C60Ph5H, formed via Electrophilic Aromatic Substitution // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. — C. 1463−1464.
  88. Darwish A., Avent A., Birkett P., Kroto H., Taylor R., Walton D. Some 4-fluorophenyl derivatives of 60]fullerene- spontaneous oxidation and oxide-induced fragmentation to C58 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 2001. — C. 1038−1044.
  89. Christe K.O., Dixon D.A., McLemore D., Wilson W.W., Sheehy J.A., Boatz J.A. On a quantitative scale for Lewis acidity and recent progress in polynitrogen chemistry // J. Fluorine Chem. 2000. — № 101 (2). — C. 151−153.
  90. Zupan M. Halofluorination. Part II. bromofluorination of arylcyclohexenes // J. Fluorine Chem. 1977. -№ 9 (3). — C. 177−185.
  91. Haufe G., Alvernhe G., Anker D., Laurent A., Saluzzo C. Synthesis of fluoroalkyl methyl thioethers by formal addition of methanesulfenyl fluoride to alkenes // J. Org. Chem. 1992. — № 57 (2). — C. 714−719.
  92. C., Alvernhe G., Anker D., Haufe G. // Tetrahedron Lett. 1990. -№ 31. — C. 663.
  93. Boltalina O.V. Fluorination of Fullerenes and their derivatives // J. Fluorine Chem.-2000.-№ 101.-C. 273−278.
  94. Taylor R. Why fluorinate fullerenes? // J. Fluorine Chem. 2004. — № 125. -C. 359−368.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!