Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N-и С-донорные центры

Диссертация: Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N-и С-донорные центры
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Особый интерес представляет поведение полибромароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов, поскольку реакции нук-леофильного замещения галогенов в полигалогенбензолах являются одним из общих методов получения функциональных производных полигалогена-роматических соединений. Применение этих реакций чрезвычайно распространено в синтезе полифторированных и полихлорированных… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Реакции полигалогенароматических соединений с нуклеофильными реагентами
    • 1. 1. Полифторароматические соединения
      • 1. 1. 1. Взаимодействие с О-нуклеофилами
      • 1. 1. 2. Взаимодействие с 1М-нуклеофилами
      • 1. 1. 3. Взаимодействие с 8-нуклеофилами
      • 1. 1. 4. Взаимодействие с С-нуклеофилами
    • 1. 2. Полихлорароматические соединения
      • 1. 2. 1. Взаимодействие с О-нуклеофилами
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с Ы-нуклеофилами
      • 1. 2. 3. Взаимодействие с 8-нуклеофилами
    • 1. 3. Полибромароматические соединения
      • 1. 3. 1. Взаимодействие с О-нуклеофилами
      • 1. 3. 2. Взаимодействие с Ы-нуклеофилами
      • 1. 3. 3. Взаимодействие с Э-нуклеофилами
      • 1. 3. 4. Восстановительное дебромирование полибромароматических соединений
      • 1. 3. 5. Реакции замещения атомов брома в полибромаренах, катализируемые комплексами переходных металлов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез исходных и модельных полибромароматических соединений
      • 2. 1. 1. Синтез пентабромпроизводных СбВг5Х
      • 2. 1. 2. Синтез изомерных тетрабромпроизводных С6Вг4НХ (X = Ы02, № 12, СН3, С1, Б, ОСН3, Н)
    • 2. 2. Взаимодействие полибромароматических соединений с нуклеофильными реагентами
      • 2. 2. 1. Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими И-донорные центры
      • 2. 2. 2. Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими С-донорные центры
      • 2. 2. 3. Региоселективность восстановительного дебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х
    • 2. 3. Реакции этинилирования полибромароматических соединений, катализируемые комплексами палладия
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез М-метилпентаброманилина (8)
    • 3. 2. Синтез И, Ы-диметилпентаброманилина (9)
    • 3. 3. Синтез пентабромфенола (11)
    • 3. 4. Синтез пентабромиодбензола (14)
    • 3. 5. Синтез изомерных тетрабромпроизводных С6Вг4НХ (Х= N02, С1,
  • Б, ЫН2)
    • 3. 5. 1. Синтез 1,2,4,5-тетрабромбензола (24)
    • 3. 5. 2. Общая методика бромирования ароматических соединений в ледяной уксусной кислоте
    • 3. 5. 3. Общая методика бромирования ароматических соединений в олеуме в присутствии
    • 3. 5. 4. Общая методика замещения аминогруппы на бром по реакции Зандмейера
    • 3. 5. 5. Общая методика восстановления полибромнитробензолов
    • 3. 5. 6. Общая методика восстановительного дезаминирования тетра-бромхлоранилинов
    • 3. 5. 7. Синтез 1,2,4,5-тетрабром-З-нитробензола (32)
    • 3. 5. 8. Синтез 2,3,4,5-тетраброманилина (21)
    • 3. 5. 9. Синтез 1,2,3,4-тетрабром-5-нитробензола (35)
    • 3. 5. 10. Синтез 1,2,4,5-тетрабром-З-фторбензола (43)
    • 3. 6. Синтез 1,4-дииод-2,3,5,6-тетрабромбензола (25)
    • 3. 7. Синтез З-бромпропина
    • 3. 8. Синтез 3-(2,3,4,5,6-пентабромбензилокси)пропина-1 (52)
    • 3. 9. Синтез 3-(2,3,4,5,6-пентабромфенилокси)пропина-1 (13)
    • 3. 10. Взаимодействие полибромароматических соединений с аминами
    • 3. 10. 1. Реакция гексабромбензола с пиперидином
    • 3. 10. 2. Реакция пентабромфторбензола с пиперидином
    • 3. 10. 3. Реакция гексабромбензола с морфолином
    • 3. 10. 4. Реакция пентабромфторбензола с морфолином
    • 3. 10. 5. Реакция пентабромнитробензола с пиперидином
    • 3. 10. 6. Реакция пентабромнитробензола с морфолином
    • 3. 10. 7. Реакции пентабромбензонитрила с пиперидином и морфолином
    • 3. 10. 8. Взаимодействие гексабромбензола и пентабромфторбензола с метиламином, диметиламином и диэтиламином
    • 3. 10. 9. Взаимодействие гексабромбензола и пентабромфторбензола с циклогексиламином
    • 3. 10. 10. Кинетическое изучение реакций полибромароматических соединений с аминами
    • 3. 11. Реакции гексабромбензола и пентабромхлорбензола с ацетиле-нидом натрия
    • 3. 12. Реакции замещенных пентабромбензолов СбВг5Х (Х= NH2, СН3, ОСН3, Н, CI, F, N02,) с mpem.-бутоксидом натрия в ДМСО
    • 3. 13. Дебромирование пентабромтолуола CH3ONa в смеси
  • CH3OD / CD3COCD
    • 3. 14. Общая методика взаимодействия полибромиодбензолов (14) и (25) с алкинами RC=CH (R = Ph, СН2ОН, СН2ОСОСН3,
  • СН2ОС6Вг5, СН2ОСН2С6Вг5)
  • ВЫВОДЫ

Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N-и С-донорные центры (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Полибромароматические соединения в последние десятилетия находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Так, введение полибромароматических соединений в органический синтез позволило разработать новые, эффективные методы получения многих труднодоступных соединений самых различных классов, используемых при получении дендримеров, разнообразных молекулярных устройств, хроматографических фаз для разделения фуллеренов и производных различных углеводов, материалов, обладающих жидкокристаллическими, нелинейными оптическими и ферромагнитными свойствами. Кроме того, все полибромароматические соединения являются антипиренами, что позволяет использовать их в качестве добавок при получении негорючих полимерных композитов.

Тем не менее, химия этого класса соединений является малоисследованной областью. Это относится как к методам синтеза полибромароматических соединений, так и к их реакциям с реагентами различной природы. Вследствие этого большинство известных полибромароматических соединений до настоящего времени остаются труднодоступными и ассортимент их невелик. Такое положение препятствует более широкому вовлечению соединений этого класса в синтетическую практику. В связи с этим систематическое исследование химии полибромароматических соединений является актуальной задачей в свете получения соединений, обладающих эффективной антипи-ренной активностью, а также представляющих интерес в качестве реактивов и полупродуктов в синтезе полифункциональных ароматических соединений.

Особый интерес представляет поведение полибромароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов, поскольку реакции нук-леофильного замещения галогенов в полигалогенбензолах являются одним из общих методов получения функциональных производных полигалогена-роматических соединений. Применение этих реакций чрезвычайно распространено в синтезе полифторированных и полихлорированных соединений. Можно было бы полагать, что нуклеофильное замещение можно использовать и при получении разнообразных функциональных производных поли-бромароматического ряда.

К настоящему времени на кафедре органической химии МГУ им. Н. П. Огарева подробно изучены реакции полибромароматических соединений с алкоксидами щелочных металлов и сделаны выводы, что нуклеофильное замещение в полибромбензолах осуществляется в специфических растворителях, имеет существенные различия по сравнению с замещением в соответствующих полихлорированных и полифторированных аналогах и почти всегда сопровождается восстановительным дебромированием, причем в ряде случаев процесс дебромирования становится основным. Относительно взаимодействия полибромаренов с ТЧи С-нуклеофилами в литературе имеются лишь отрывочные сведения. Отсутствие количественных критериев, позволяющих понять механизмы превращений полибромароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов различной природы и тем самым оценить влияние структуры субстрата, природы нуклеофилов и растворителей на предпочтительное направление реакций замещения и дебромирования, побудило нас продолжить исследование реакций этого типа.

В связи с этим целью настоящей работы является изучение особенностей взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофильны-ми реагентами, содержащими ТЧи С-донорные центры, и разработка на этой основе методов синтеза новых функциональных производных полибромаро-матического ряда.

В результате проведенных исследований выявлены основные закономерности взаимодействия полибромароматических соединений с ]Ги С-нуклеофилами, что позволяет прогнозировать поведение соединений этого класса в определенных условиях. Показана принципиальная возможность селективного введения полибромиодбензолов в реакции палладийкатализируемого этинилирования с целью получения новых функциональных производных полибромаренов. Синтезирован ряд новых, ранее не описанных полибромароматических соединений, содержащих различные функциональные группы, а также усовершенствованы методики синтеза некоторых полибромаренов.

Работа состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. Литературный обзор посвящен сравнительному анализу реакционной способности полигалогенароматических соединений в присутствии нуклеофильных реагентов и выявлению особенностей этих реакций для полибромароматических соединений по сравнению с полифторированными и полихлорированными аналогами. Во второй главе изложены и обсуждены результаты выполненной работы. В экспериментальной части приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов, а также очистки и идентификации полученных соединений.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии Мордовского государственного университета им. Н. П. Огарева по теме: 22.03.М2−2 «Разработка методов получения функциональных производных алифатических, ароматических, кар-бои гетероциклических соединений», номер государственной регистрации 1 860 117 479.

выводы.

1. Разработаны удобные препаративные методы синтеза некоторых пентабромбензолов СбВг5Х (X = I, ОН, ТчГНСНз, 1Ч (СН3)2) и изомерных тет-рабромбензолов С6Вг4НХ (X = Ы02, МН2, С1, Б).

2. Найдено, что в реакциях гексабромбензола с первичными аминами (метиламин, циклогексиламин) происходит нуклеофильное замещение атома брома на остаток амина, а при переходе ко вторичным аминам (диметила-мин, диэтиламин, пиперидин, морфолин) наблюдаются конкурирующие процессы нуклеофильного замещения и восстановительного дебромирова-ния, причем с увеличением объема нуклеофила вклад дебромирования возрастает.

3. Установлено, что при реакции гексабромбензола с пиперидином и морфолином первоначально происходит восстановительное дебромирование гексабромбензола до пентабромбензола, в котором затем атомы брома замещаются на остаток амина.

4. Найдено, что в реакциях пентабромфторбензола с первичными аминами замещается исключительно атом фтора, в то время как со вторичными аминами происходит преимущественное замещение атомов брома, причем во всехслучаях наблюдаются конкурирующие процессы восстановительного дебромирования. Полученные результаты объяснены влиянием стерических факторов.

5. Установлено, что в реакциях гексабромбензола и пентабромхлор-бензола с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке основным процессом является восстановительное дебромирование.

6. Определена региоселективность реакций гидродебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х (X = 1Ю2, ЖЬ, СН3, ОСН3, Б, С1, Н) я7/?ея7.-бутоксидом натрия в ДМСО и доказан гетеролитический механизм восстановительного дебромирования полибромароматических соединений, включающий перенос положительно заряженного брома к молекуле нуклеофила.

7. Показана принципиальная возможность селективного кросс-сочетания полибромиодбензолов с алкинами в условиях металлокомплекс-ного катализа. На основании этого разработаны методы синтеза полиброма-роматических соединений, содержащих в боковой цепи тройные связи.

8. В результате работы получено, выделено и охарактеризовано свыше 30 соединений полибромароматического ряда. Для 3-(2,3,4,5,6-пентабром-фенил)оксипропина-1 и пентабромфенола разработана и утверждена нормативно-техническая документация (ТУ, ЛМ).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Реакционная способность полифторароматических соединений / Под. ред.
  2. Г. Г. Якобсона. Новосибирск: Наука, 1983. — 250 с.
  3. Brooke G.M. The preparation and properties of polyfluoroaromatic and heteroaromatic compounds // J. Fluor. Chem. 1997. — Vol. 86. — P. 1−76.
  4. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds 11 Fluor. Chem. Rev. 1974. — Vol. 7. — P. 1−114.
  5. Pummer W.G., Wall L.A. Reactions of hexafluorobenzene // Science. 1958.
  6. Vol. 127, № 3299. P. 643−644.
  7. Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part I. Pentafluorophenol //
  8. J. Chem. Soc. 1959. — № l.-P. 13−17.
  9. Godsell J.A., Stacey M., Tatlow J.C. Hexafluorobenzene // Nature. 1956.
  10. Vol. 178, № 4526.-P. 199−200.
  11. Forbes E.J., Richardson R.D., Stacey M., Tatlow J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part II. Pentafluorophenol // J. Chem. Soc. 1959. — № 6. -P. 2019−2021.
  12. Pummer W.J., Wall L.A. Pentafluorophenyl alkyl and vinyl ethers // J. Res. Natl.
  13. Bur. Std. 1966. — Vol. A70, № 3. — P. 233−242.
  14. Antonucci J.M., Wall L.A. Synthesis of polu-p-oxyperfluorobenzylene and related polymers. A novel synthesis of the monomer 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenol // J. Res. Natl. Bur. Std. 1967. — Vol. A 71. — № 1. -P. 33−41.
  15. Wall L.A., Pummer W.J., Fearn J.E., Antonucci J.M. Reactions of polyfluoro-benzenes with nucleophilic reagents // J. Res. Natl. Bur. Std. 1963. -Vol. 67A.-P. 481−497.
  16. Ф.И., Соколов C.B. Взаимодействие полифторароматических соединений с бифункциональными соединениями в пиридине // ЖОХ. -1968.-Т. 38, вып. 11.-С. 2502−2505.
  17. BurdonJ., Damodaran V.A., Tatlow J.C. Polyfluoro-aromatic compounds. Part XV. The reaction of hexafluorobenzene with bifunctional nucleophiles // J. Chem. Soc. 1964. — № 2. — P. 763−765.
  18. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spring D.J. Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis of and nucleophilic substitution in octa-fluorodibenzofuran // J. Chem. Soc. ©. 1968. -№ 12. — P. 1560−1565.
  19. De Pasquale R.J., Tamborski C. The reactions of sodium pentafluorophenolate with substituted pentafluorobenzenes // J. Org. Chem. 1967. — Vol. 32, № 10. -P. 3163−3168.
  20. Burdon J., Hollyhead W.B., Patrick C.R., Wilson K. V. Kinetics of nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds. Part I. The reaction of sodium methoxide with some pentafluorophenyl-compounds // J. Chem. Soc. 1965. -№ 11.- P. 6375−6379.
  21. Burdon J., Coe P.L., Marsh C.R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXII. Isomer distributions in the nucleophilic replacement reactions of the pentafluorohalogenobenzene // Tetrahedron. 1966. — Vol. 22, № 4.-P. 1183−1188.
  22. Burdon J., Hollyhead W.B., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXV. Nucleophilic replacement reactions of pentafluorotoluene, -anisole and phenol//J. Chem. Soc. 1965,-№ 10.-P. 5152−5156.
  23. Burdon J. A Rationalization of Orientation and Reactivity in the Nucleophilic Replacement Reactions of Aromatic Polyhalogeno-Compounds // Tetrahedron.- 1965.-Vol. 21.-P. 3373−3380.
  24. BurdonJ., Hollyhead W.B., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXIX. Nucleophilic replacement reactions of pentafluorobenzoic acid // J. Chem. Soc. 1965.-№ 11.-P. 6336−6342.
  25. Chambers R.D. Fluorinated heterocyclic compounds // Dies and Pigments. -1982.-№ 3.-P. 183−190.
  26. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 1. Kinetics of reaction of polychlorofluorobenzene derivatives//!. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1976.- № 13.-P. 1541−1545.
  27. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 2. Kinetics of halogen displacement from bromopoly-fluoroaromatic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1976. — № 13. -P. 1545−1548.
  28. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 6. Kinetics of methoxydefluorination of polybromofluoro-benzenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. — № 2. — P. 137−141.
  29. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 9. Kinetics of azidodefluorination and methoxydefluorination of some polyfluorobenzonitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1978. -№ 12.-P. 1288−1292.
  30. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 12. Additivity of fluorine substitutient effects in methoxyde fluorination. // J. Fluor. Chem. 1982. — Vol. 21, № 4. — P. 459−467.
  31. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 7. Kinetics of methoxydefluorination of polyfluoronitroben-zenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. -№ 2. — P. 141−144.
  32. Mobbs R.H. Tetrafluoro- and 2,4,5-trifluororesorcinol // J. Fluor. Chem. -1972. Vol. 1, № 3. — P. 365−368.
  33. Allen J.G., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXVII. Reactions of pentafluoroaniline, N-methylaniline and N, N-dimethylaniline with nucleophiles // J. Chem. Soc. 1965. — № 11. — P. 63 296 336.
  34. Burdon J., Thomas D.F. Aromatic polyfluoro-compounds. XXX. Nucleophilic replacement reactions of pentafluoronitrosobenzene // Tetrahedron. 1965. — Vol. 21, № 9.-P. 2389−2391.
  35. Yacobson G.G., Vlasov V.M. Recent Synthetic Methods for Polyfluoroaromatic Compounds // Synthesis. 1976. — № 10. — P. 652−672.
  36. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spring D.J. Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis and nucleophilic substitution in octafluoro-benzoforan//J. Chem. Soc. ©.- 1968.-№ 12.-P. 1560−1565.
  37. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part 8. Kinetics of methoxydefluorination of some poly-fluoronaphtalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. — № 8. — P. 746 750.
  38. Brooke G.M., Furniss B.S., Musgrave W.K.R. Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part VI. Some reactions of 4,5,6,7-tetrafluorobenzob.furan // J. Chem. Soc. ©. 1968. — № 5. — P. 580−584.
  39. Aroskar E.V., Brown P.J.N., Plevey R.G., Stephens R. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XLI. Some reactions of pentafluorobenzaldehyde // J. Chem. Soc. ©.- 1968.-№ 13.-P. 1569−1575.
  40. Э.Г., Герасимова Т. Н., Фокин Е. П. Получение и некоторые превращения 2-оксиполифторбензофенонов // ЖОрХ. 1971. — Т. VII, вып. 4. -С. 805−812.
  41. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Woolfine Н. Polyfluoroarenes. Part XVIII. Some reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl and related compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973.-№ 10.-P. 1121−1125.
  42. Brooke G.M., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic polyflurocompounds. Part VII. The reaction of pentafluoronitrobenzene with ammonia // J. Chem. Soc. -1961.-№ 3.-P. 802−807.
  43. Но К.С., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. XXXII. Reactivity of some perhalogenobenzenes // Aust. J. Chem. 1966. — Vol. 19. -P. 423−436.
  44. JJ.С., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XIII. Взаимодействие пентафторзамещенных производных бензола с этилатом натрия и метил- и диметиламинами // ЖОрХ. 1970. -Т. VI, вып. 3.-С. 512−520.
  45. Allen J.C., Burdon J., Tatlow J.С. Nucleophilic reactions of pentafluoronitro-benzene//J. Chem. Soc. 1965. — P. 1045−1051.
  46. Л.С., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XII. О взаимодействии пентафторнитробензола с пентафтор-фенолом и 2,3,5,6-тетрафтор-4-меркаптопиридином // ЖОХ. 1968. -Т. 38, № 3.-С. 514−519.
  47. Brooke G.M., Burdon J., Stacey M., Tatlow J.С. Aromatic polyfluoro-compounds. Part IV. The reaction of aromatic polyfluoro-compounds with nitrogen-containing bases // J. Chem. Soc. 1960. — № 4. — P. 1768−1771.
  48. Г. Г., Штейнгарц В. Д., Фурин Г. Г., Ворожцов Н. Н. О взаимодействии гексафторбензола с водным аммиаком // ЖОХ. 1964. — Т. 34, вып. 10.-С. 3514.
  49. Forbes E.J., Richardson R.D., Tatlow J.C. Pentafluoroaniline // Chem. Ind. -1958.-№ 21.-P. 630−631.
  50. Ф.И., Соколов С. В. Полифторароматические соединения с цито-токсическими группировками // ЖОХ. 1967. — Т. 37, № 4. — С. 809−814.
  51. Bellas М., Price D., Suschitsky Н. Sinthesis of heterocyclic compounds. Part. XIX. Preparation and nucleophilic reactions of polyhalogeno-substituted N-Oxides // J. Chem. Soc ©. 1967. № 13. — P. 1249−1254.
  52. С.М., Родионов П. П. Нуклеофильное замещение в полифтораро-матических соединениях // Кинетика и катализ. 1970. — Т. 11. — С. 1378— 1382.
  53. Burdon J., Castaner J., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XIX. The preparation of some polyfluorodi- and polyfluorotriphenylamines // J. Chem. Soc. 1964. -№ 12. — P. 5017−5021.
  54. Baum G., Tamborski C. Polyfluorodiphenylamines // Chem. Ind. 1964. -P. 1949−1950.
  55. Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. The reactions of aromatic polyfluoro-compounds with nitrogen-containing bases // Proc. Chem. Soc. 1963.-P. 213.
  56. Tamborski C., Soloski E.J. Difunctional tetrafluorobenzene compounds from fluoroaromatic organolitium intermediates // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31, № 3. — P. 746−749.
  57. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. — Vol. 7. — P. 34.
  58. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part 8. Kinetics of metoxydefluorination of some polyfluoro-naphthalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. — № 8. — P. 746−750.
  59. Respess W.H., Tamborsky C. Anomal reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds // J. Organometal. Chem. 1970. — Vol. 22, № 2.-P. 251−263.
  60. Yacobson G.G., Vlasov V.M. Recent synthetic methods for polyfluoroaromatic compounds // Synthesis. 1976. — № 10. — P. 652−672.
  61. Liveris M., Lutz P.G., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. Part XIX // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 14. — P. 3375−3378.
  62. Heppolette R.L., Liveris M., Lutz P.G., Miller J., Williams V.A. The influence of-/, +M-groups in aromatic SN reactions // Austr. J. Chem. 1955. — Vol. 8. -P. 454−459.
  63. С.M., Родионов П. П. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. VIII. Влияние растворителей на скорость реакций гексафторбензола и и-нитробензола с пиперидином // Реакц. способн. орг. соед. 1975. -T. XII, вып. 1 (43).-С. 7−17.
  64. Robson P., Stacey M., Stephens R., Tatlow J.С. Aromatic polyfluoro-compoimds. Part VI. Penta- and tetrafluorothiophenol // J. Chem. Soc. 1960. -№ 12.-4754−4760.
  65. Анненкова B.3., Халиуллин A.K., Камкина M. JT., Ильичева Л. Н., Воронков М. Г. Исследование поликонденсации гексагалогенбензолов с сульфидом натрия / Ир. ИОХ СО АН СССР. Иркутск, 1988. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 10.02.88, № 1894.
  66. А.К., Анненкова В. З., Камкина М. Л., Петухов Л. П., Воронков М. Г. Ион-радикальный характер взаимодействия гексафторбензола с сульфидом натрия // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 2. — С. 486−487.
  67. А.К., Анненкова В. З., Камкина М. Л., Вакулъская Т. Н., Воронков М. Г. Разветвленность полиариленсульфидов как следствие побочных реакций в поликонденсации полигалогенаренов с сульфидом натрия // ВМС. 1987. — Т. 29Б, № 5. — С. 336−339.
  68. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. — Vol. 7. — P. 35.
  69. Musial B.C., Peach M.E. The Tiolate Anion as a Nucleophile. Part V. Reactions of Ethaneditiol // J. Fluor. Chem. 1976. — № 7. — P. 427−429.
  70. Musial B.C., Peach M.E. The thiolate anion as a nucleophile. Part IV. Reactions of some pentafluorophenyl compounds // J. Fluor. Chem. 1976. -Vol. 7, № 5.-P. 459−469.
  71. Frazee W.J., Peach M.E., Sweet J.R. The thiolate anion as a nucleophile. Part VII. Reactions of some fluorinated anilines and phenylhydrazines // J. Fluor. Chem. 1977. — Vol. 9 — P. 377−386.
  72. Langill K.R., Peach M.E. The thiolate anion as a nucleophile. Part I. Reactions with hexafluorobenzene, decafluorobiphenyl and hexachloro benzene // J. Fluor. Chem. 1972. — Vol. 1, № 4. — P. 407−414.
  73. Testaferri L., Tingoli M., Tiecco M. Reactions of polychlorobenzenes with al-kanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly (alkylthio)benzenes // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45, № 22. — P. 43 764 380.
  74. Tucker J.H.R., Gingras M, Brand H., Lehn J.M. Redox properties of poly-thiaarene derivatives. A novel class of electron acceptors // J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 2. 1997. — P. 1303−1307.
  75. Chaudby M.T., Stephens R. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XIV. Phen-ylation of hexafluorobenzene and some replacement reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl // J. Chem. Soc. 1963. — № 8. — P. 4281−4283.
  76. Wiles M.R., Massey A.G. Fluoro-aromatic acetylene derivatives // Chem. Ind. -1967.-№ 16.-P. 663.
  77. Coe P.L., Tatlow J.C., Terrel R.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXIX. The synthesis of some fluoroaromatic acetilenes // J. Chem. Soc. ©. 1967. — № 24. — P. 2626−2628.
  78. Harper R.J., Soloski E.J., Tamborski C. Reactions of organometallics with fluoroaromatic compounds // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, № 8. — P. 23 852 389.
  79. Harper R.J., Tamborski C. Solvent effects of tetrahydrofuran in poly-fluoroaromatic chemistry // Chem. Ind. 1962. — № 42. — P. 1824.
  80. Respess W.L., Tamborski C. Anomalous reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds // J. Organomet. Chem. 1970. -Vol. 22, № 2.-P. 251−263.
  81. Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part 4. 2,3,4,5,6-Pentafluorotoluene and related compounds // J. Chem. Soc. 1961. — Vol. 19. -P. 3719−3727.
  82. A.K., Buxton M. W., Сое P.L., Stephens R., Tatlow J. C. Aromatic poly-fluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenzaldehyde and related penta-fluorophenyl ketones and carboxylic acids // J. Chem. Soc. 1961. № 3. -P. 806−817.
  83. Filler R. Polyfluoroaromatics. An excursion in carbanion chemistry // J. Fluor. Chem.- 1988.-Vol. 40.-P. 387−405.
  84. Г. Г., Петрова Т. Д., Канн Л. И., Савченко Т. И., Петров А.К, Во-рожцов Н. Н. Получение фторированных гетероциклических соединений из гексафторбензола // ДАН СССР. 1964. — Т. 158, № 4. — С. 926−928.
  85. Polychloroaromatic compounds / Ed. by H. Suschitzky. London-New York: Plenum Press, 1974. — 543 p.
  86. Harvey P.G., Smith F., Stacey M., Tatlow J.C. Stadies on the nuclear chlorina-tion of aromatic compounds // J. Appl. Chem. 1954. — Vol.4, № 1−6. — P. 325−330.
  87. Rocklin A.L. Substitution reactions of hexachlorobenzene // J. Org. Chem. -1956. Vol. 21, № 7−12. — P. 1478−1480.
  88. Schaeffer B.B., Blaich M.C., Churchill J.W. Chlorophenoxyethoxyethanols from polychlorobenzenes // J. Org. Chem. 1954— Vol. 9, № 9−10. -P. 1646−1651.
  89. C.M., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. I. Механизм взаимодействия 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном или водном метиловом спирте // ЖОХ. 1961. — Т.32, вып. 10.-С. 3220−3222.
  90. СМ., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. II. Кинетика реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном метиловом спирте // ЖОХ. 1961. — Т.32, вып. 10. — С. 32 233 225.
  91. С.М., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. III. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с этилатом натрия в безводном спирте // ЖОХ. 1963. — Т.33, вып. 8. — С. 26 452 650.
  92. С.М., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. IV. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с алко-голятами натрия в спиртовой среде // ЖОХ. 1963. — Т. ЗЗ, вып. 8. — С. 2667−2672.
  93. М.Б., Шарое В. Г., Сергеев Е. В. Воднощелочной гидролиз 1,2,3,5-тетрахлорбензола // ЖПХ. 1972. — Т. 45, вып. З.-С. 702−703.
  94. Pat. DR 349 794 (1921). 2,5-Dichlorphenol. Bist. — Bd. 6, E 2. — S. 178.
  95. Bolton R., Moore C., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalo-genoaromatic compounds. Part. 11. Kinetics of protiodeiodination of iodoare-nes in dimethyl sulphoxide-methanol // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. — 1982. -№ 12.-P. 1593−1598.
  96. Г. Г., Кобрина JJ.C., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. IV. Взаимодействие пентахлорпроизводных бензола с метилатом натрия//ЖОХ.- 1965.-Т.З 5, вып. 1.-С. 137−141.
  97. Hashem A.I. Replacement of the nitro-group in pentachloronitrobenzene by nu-cleophiles // Rev. Roum. Chim. 1982. — Vol. 27, № 3. — P. 429−431.
  98. H.H., Якобсон Г. Г., Рубина Т. Д. Аминирование полигалоид-производных бензола // ДАН СССР. 1960. — Т. 134, № 4. — С. 821−823.
  99. Г. Г., Кобрина Л. С., Рубина Т. Д., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. I. Аминирование полихлорбензолов // ЖОХ. — 1963. Т. ЗЗ, вып. 4. — С. 1273−1277.
  100. Г. Г., Кобрина Л. С., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. III. Взаимодействие полигалоидбензолов с метиламином //ЖОХ, 1963.-Т.ЗЗ, вып. 11.-С. 3688−3689.
  101. Г. Г., Кобрина Л. С., Белова Л. Ф., Ворожцов H.H. Ароматическое нуклеофильное замещение. V. Взаимодействие полихлорбензолов с водным раствором диметиламина // ЖОХ. 1965. — Т.35, вып. 1. — С. 142— 145.
  102. Г. Г., Кобрина Л. С., Семин Г.К Ароматическое нуклеофильное замещение. VII. Ориентация при реакциях пентахлорзамещенных производных бензола с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1966. — Т.2, вып. З.-С. 1273−1277.
  103. Л.С., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. II. Пентахлорфенол, пентахлортиофенол и их метиловые эфиры // ЖОХ. -1963. Т. ЗЗ, вып. 10. — С. 3309−3312.
  104. Heaton A., Hill M.G., Hunt M.N., Drakesmith F.G. Polyhalonitrobenzenes and derives compounds. Part 3. Reactions of l, 2,3,4-tetrachloro-5,6-dinitro-benzene with bidentate nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. — 1989. -№ 3.-P. 401−404. •
  105. Kulka M. Reactions of hexachlorobenzene with mercaptides // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, № 2. — P. 235−237.
  106. MacNicol D.D., Mallinson P.R., Murphy A., Sym G.J. An efficient synthesis of hexa-substituted benzenes and the discovery of a novel host conformation vor hexakis ((3-naphthylthio)benzene // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23, № 40.-P. 4131−4134.
  107. Пат. 3 901 935 США, МКИ1 С 07 С 121/52. Cyanophenyl sulfoxides and sul-fones / P.B. Domenico- The Dow Chemical Co. Опубл. 26.08.75- РЖ Химия. 1976. — 11 0 374 П.
  108. В.Н., Бутин КП. Закономерности нуклеофильного замещения в полибромароматических соединениях // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. -1990.-Вып. 4.-С. 84−91.
  109. В.Н., Лапан К К, Шабарина С.Н., Бутин К. П. Региоселектив-ность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов СбВг5Х в пиридине // Изв. АН, Сер. хим. 1995. — Вып. 9. — С. 1784−1787.
  110. Collins /., Suschitzky Н. Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reactions of hexabromobenzene with nucleophiles // J. Chem. Soc. ©. 1969. -№ 17.-P. 2337−2341:
  111. В.Н., Лапин К. К., Танасейчук Б. С., Бутин К. П. Полибромаро-матические соединения. IV. Реакции метоксидебромирования поли-бромбензолов в пиридине // ЖОрХ. 1988. — Т.24, вып. 3. — С. 577−583.
  112. В.Н., Лапин К. К., Танасейчук B.C., Бутин К. П. Полибромаро-матические соединения. V. Взаимодействие пентабромтолуола с метила-том натрия в пиридине // ЖОрХ. 1990. — Т.26, вып. 10. — С. 1281−1288.
  113. В.Н., Танасейчук Б. С., Балашов A.B., Бутин К. П. Полиброма-роматические соединения. II. Реакции пентабромхлорбензола с алкоголя-тами натрия в пиридине // ЖОрХ. 1983. — Т.19, вып. 7. — С. 1449−1456.
  114. В.Н., Лапин К. К., Оленина Н. В., Бутин К. П. Полибромаромати-ческие соединения. VII. Реакции пентабромфторбензола и гексабром-бензола с некоторыми нуклеофилами // ЖОрХ. 1999. — Т.35, вып. 7. -С. 1056−1062.
  115. К.П., Пекина A.A., Шишкин В. И., Реутов O.A. Полярографическое определение СН-кислотности некоторых бромзамещенных толуолов // Вестник МГУ. Серия 2. Химия. 1983. — Т.24, № 4. — С. 382−384.
  116. Qwist W., Wikman Н. Uber die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VII. 2,3,5,6-Tetrabrom-l, 4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1959. -№ 21 (15). -P. 1−11.
  117. Qyvist W., Gronroos G. Uber die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VIII. 2,6-Dibrom-l, 4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1960. — № 21 (18). -P. 1−14.
  118. Jouaiti A., Lo’iM., Hosseini M. W., De Cian A. Metallacyclophanes formed by a tetrapyrazolyl ligand and copper (II) cation // Chem. Commun. 2001. -№ 21. — P. 2085−2086.
  119. Musial B.C., Peach M.E. Nucleophilic substitution of hexabromobenzene with thiolate anions // Phosph. and Sulfiir. 1977. — Vol. 3, № 1. — P. 41−42.
  120. Kawazura H., Taketomi T. Poly (tetrahalophenylene sulfides) and semiconduc-tive materials derived therefrom // J. Polym. Sei., Part B. 1972. — Vol. 10. -P. 265−268.
  121. Tucker J.H.R., Dingras M., Brand H., Lehn J.-M. Redox properties of poly-thiaarene. A novel class of electron acceptors // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1997.-P. 1303−1307.
  122. Beck G., Degener E., Heitzer H. Nucleophile subsitution an chlorierten mono-und dicyan- benzolen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1968. — Vol. 716. — S. 47−60.
  123. Linden T. Die Einwirkung von alkoholischer Lauge auf Polychlor- und Poly-brombenzene in Methylethylketonlosung // Ree. traw. chim. 1951. -Vol. 49.-P. 781−788.
  124. Bunnett J.F., Victor R.R. Base-induced dehalogenation of aryl halides in ?-butyl alcohol-dimethyl sulfoxide and similar solvent mixtures // J. Am. Chem. Soc.-1968.-Vol. 90, № 3.-P. 810−811.
  125. Moyer C.E., Bunnett J.F. Base-catalized izomerization of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85, № 12.-P. 1891−1893.
  126. Bunnett J.F., Moyer C.E. Isomerization and Disproportion action of Trihalobenzenes Catalysed by Potassium Anilide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93, № 5. — P. 1183−1190.
  127. Bunnet J.F., Scorrano G. Experiment which illuminate the mechanism of base-catalyzed isomerization and disproportionation of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93, № 5. — P. 1190−1198.
  128. McLennan D.J., Bunnet J.F. Accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93, № 5. -P. 1198−1201.
  129. Bunnett J.F., Feit I.N. Factor limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tri-bromobenzene in the potassium anilide-ammonia system // J. Am. Chem. Soc. 1971.-Vol. 93, № 5.-P. 1201−1205.
  130. Bunnett J.F. The base catalyzed halogen dance and other reactions of aryl halides // Acounts Chem. Res. — 1972. Vol. 5, № 4. — P. 139−147.
  131. Okamoto T. O., Oka S. The transition-metal catalized dehalogenation of aromatic halides by NaOH-alcohols. A facile method of destroying aromatic polyhalides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. — Vol. 54, № 4.-P. 1265−1266.
  132. Ukisu Y., Miyadera T. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metall catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. — Vol. 125. — P. 135−142.
  133. Wei B., Li S., Lee H. K, Hor T.S.A. Complete debromination of polybromi-nated benzenes at room temperature catalyzed by palladium metallocenyi di-phosphine complexes // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. -Vol. 126, № 2−3.-P. 83−88.
  134. Lassova L., Lee H.K., Hor T.S.A. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and aroclors using PdCl^Cdppf) and NaBH4: efficiency, selectivity and base support // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 3538−3543.
  135. Bartrop J.A., Bradbwy D. A chain photoreaction of sodium borohydride with halogenated aromatic hydrocarbons. Evidence for initiation by aryl radicals // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — P. 5085−5086.
  136. Stackelberg M., Straske W. Die polarographische Yerhalten ungesattiger und halogenierter Kohlenwasserstoffe // Z. Electrochem. Angew. Phys. Chem. -1949.-Bd. 53.-S. 118−125.
  137. К.П., Пекина A.A., Шишкин B.H., Танасейчук Б. С., Реутов О. А. Полярография всех бромзамещенных бензолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983.-№ 1.-С. 98−104.
  138. К.П., Пекина А. А., Шишкин В. Н. Полярография всех бромзамещенных анизолов // ЖОрХ. 1985. — Т.21, вып. 1.-С. 150−157.
  139. Beletskaya I.P., Bessmertnnykh A.G., GuillardR. Palladium-catalyzed animation of aryldibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40, № 35. — P. 6393−6397.
  140. Yang B.H., Buchwald S. L Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organometall. Chem. 1999. — Vol. 576. — P. 125−146.
  141. Hartwig J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design // Synlett. 1997. — Vol. 4. — P. 329−340.
  142. Witulski В., SenftS., ThumA. Palladium-catalyzed multiple aryl animations of polybromobenzenes // Synlett. 1998. — № 5. — P. 504.
  143. Watanabe M., Nishiyama M., Yamamoto Т., Koie Y. Palladium/P (t-Bu)3 a superior amination catalyst // Specialty Chemicals. — 1998. — Vol. 18, № 10. -P. 445−448.
  144. Heck R.F. Palladium-catalyzed reactions of organic halides with olefines // Acc. Chem Res.- 1979.-Vol. 12, № 4.-P. 146−151.
  145. Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl and styryl halides // J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37, № 14.-P. 2320−2332.
  146. Tao W., Nesbitt S., HeckR.F. Palladium-catalyzed alkenylation and alkynyla-tion of polyhaloarenes // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55, № 1. — p. 63−69.
  147. CecconA., Crociani L., Santi S., VenzoA., Biffis A., Boccaletti G. Facile route to dihydroindacene type ligands using multiple Heck reactions on aryl poly-bromides // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 8475−8478.
  148. Peruga A., Mata J.A., Sainz D., Peris E. Facile synthesis of bidimensional ferrocenyl-based branched oligomers by palladium-catalyzed coupling reactions // J. Organometal. Chem. 2001. — Vol. 637−639. — P. 191−197.
  149. Lansky A., Reiser O., De Meijere A. Highly efficient alkene-alkene and arene--alkene coupling reactions with vicinal dibromides // Synlett. 1990. — № 7. — P. 405−407.
  150. Amoroso A.J., Maher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D. Magnetic spin exchange interactions between several metal centres in paramagnetic complexes with new polynucleating bridging ligands // J. Chem Soc., Chem. Commun.-1994.-№ 10.-P. 1273−1276.
  151. Jeffery T. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides under solid-liquid phase transfer condition // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. — № 19. -P. 1287−1289.
  152. De Meijere A., Meier F.E. Kleider machen Leute: Heck-Reaktionen im neuen Gewand // Angew. Chem. 1994. — Bd. 106, № 23/24. — S. 2473−2506.
  153. De Meijere A., von Zezchwitt P., Nuske H., Stulgies B. New cascade and multiple cross-coupling reaction for the efficient construction of complex molecules // J. Organometall. Chem. 2002. — Vol. 653. — P. 129−140.
  154. Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboron compounds with organyl halides // Metal-catalyzed cross-coupling reactions / Eds. F. Diederich, P.J. Stand. Wiley-VCH, Weinheim. 1998.- P. 49−97.
  155. Suzuki A. Cross-coupling reactions via organoboranes // J. Organomet. Chem.- 2002. Vol. 653, № 1−2. — P. 837−890.
  156. De Meijere A., Brase S. Palladium in action: domino coupling and allylic substitution reactions for the efficient construction of complex organic molecules // J. Organometall. Chem. 1999. — Vol. 576, № 1−2. — P. 88−110.
  157. Artal M.K., Toyne K.J., Goodby J.W., BarberaJ., Photinos D.J. Synthesis and mesogenic properties of novel board-like liquid crystals // J. Mater. Chem. -2001.-Vol. 11.-P. 2801−2807.
  158. Bushby R.J., McGill D.R., Ng K.M., Taylor N. p-Doped high polymers // J. Mater. Chem. 1997. — Vol. 7, № 12. — P. 2343−2354.
  159. Feng J., Szeimies G. An efficient synthesis of arylcyclobutenes via cross-coupling of aryl halides with l-(tri-n-butylstannyl)cyclobutene // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56, № 25. — P. 4249−4252.
  160. Stille J.K. Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen Organisher Elektro-phile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem. 1986. — Bd. 98, № 6. -S. 504−519.
  161. Bras J., Guillerez S., Pepin-Donat B. The first calibrated covalent conducting gel//Synthetic Metals.- 1999.-Vol. 102.-P. 1510−1511.
  162. Wu I.-Y., Lin J.T., Tao Y.-T., Balasubramaniam E. Starburst molecules based on hexathienylbenzene units: potencial hole-transport materials // Adv. Mater.- 2000. Vol. 12, № 9. — P. 668−669.
  163. Stulgies B., Prinz P., Magull J., Rauch K., Meindl K., Ruhl S., De Meijere A. Six- and eightfold palladium-catalysed cross-coupling reactions of hexa- and octabromoarenes // Chemistry. 2004. — Vol. 11, № 1. — P. 308−320.
  164. Sonogashira K., Tohda Y, Hagihara N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitution of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines // Tetrahedron Lett. 1975. — Vol. 50. — P. 4467−4470.
  165. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A convenient synthesis of ethynylarenes and diethynylarenes // Synthesis. 1980. — № 8. -P. 627−630.
  166. Kayser B., Altman J., Beck W. Benzene-bridged hexaalkynylphenylalanines and first-generation dendrimers thereof // Chem. Eur. J. 1999. — Vol. 5, № 2.-P. 754−758.
  167. Beletskaya LP., Chuchurjukin A. V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Conjugated Go metallo-dendrimers, functionalized with tridentate 'pin-cer'-type ligands // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41, № 7. — P. 1081−1085.
  168. Uno M., Dixneuf P.H. Organometallic triskelia: novel tris (vinylidene-ruthenium (II)), tris (alkynylruthenium (II)), and triruthenium-triferrocenyl complexes // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. — Vol. 37, № 12. -P. 1714−1717.
  169. Bunz U.H.F., Rubin Y., Tobe Y. Polyethynylated cyclic 7i-systems: scaffoldings for novel two and three-dimensional carbon networks // Chem. Soc. Rev. 1999.-Vol. 28, № 2.-P. 107−119.
  170. Ensley H.E., Mahadevan S., Mague J. Multiply bridged acetylenic thiacyclo-phanes // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37, № 35. — P. 6255−6258.
  171. Bowles D.M., Palmer G.J., Landis C.A., Scott J.L., Anthony J.E. The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions // Tetrahedron. -2001. Vol. 57, № 17. — P. 3753−3760.
  172. Jones K.M., Keller T.M. Synthesis and characterization of multiple phenyl-ethynylbenzenes via cross-coupling with activated palladium catalyst // Polymer. 1995. — Vol. 36, № l.-P. 187−192.
  173. Praefcke K., Kohne B., Singer D. Hexaalkinyltriphenylen als neuer Typ nematisch-discotischer Kohlenwasserstoffe // Angew. Chem. 1990. -Bd. 102, № 2.-S. 200−202.
  174. Kumar S., Varshney S.K. A room-temperature discotic nematic liquid crystal //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. — Vol. 39, № 17.-P. 3140−3142.
  175. Kondo K., Yasuda S., Sakaguchi T., Miya M. The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.-№ l.-P. 55−56.
  176. Diercks R., Armstrong J.C., Boese R., Vollhardt K.P.C. Hexaethinylbenzol // Angew. Chem. 1986.-Bd. 98, № 3. — S. 270−271.
  177. Boese R., Green J.R., Mittendorf J., Mohler D.L., Vollhardt K.P.C. Die ersten Hexabutadiinylbenzolderivate: Synthesen und Strukturen 11 Angew. Chem. -1992.-Bd. 104, № 12. S. 1643−1645.
  178. Nakagava K., Konaka R., Nakata T. Oxidation of nickel peroxide. I. Oxidation of Alcohols//J. Org. Chem.- 1962.-Vol. 27, № 5.-P. 1597−1601.
  179. Atkinson R.E., Curtis R.F., Jones D.M., Taylor J.A. Synthesis of aryl and heterocyclic acetylenes via copper acetylenides // Chem. Commun. — 1967. -№ 14.-P. 718−719.
  180. Robinson J.M.A., Kariuki B.M., Harris K.D.M., Philp D. Interchangeability of halogen and ethynyl substituents in the solid state structures of di- and tri-substituted benzenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — P. 24 592 469.
  181. Rodriguez J.G., Esquivias J. Synthesis of nanostructures based on 1,4- and 1,3,5-phenylethynyl units with 71-extended conjugation. Carbon networks dendrimer base units // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 4831−4834.
  182. Sengupta S., Sadhukhan S.K. Synthetic studies on dendritic glucoclusters: a convergent palladium-catalyzed strategy // Carbohydrate Research. 2001. — Vol. 332.-P. 215−219.
  183. Kouwer P.H.J., Jager W.F., Mijs W.J., Picken S.J. Specific interactions of discotic liquid crystals // J. Mater. Chem. 2003. — Vol. 13. — P. 458−469.
  184. Elwahy A.H.M., Hafner K. Synthesis of novel benzene bridged polyal-kynylazulenes // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41, № 21. — P. 4079−4083.
  185. Репа M.A., Perez I., Sestelo J.P., Sarandeses L.A. Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics // Chem. Commun. -2002. № 19. — P. 2246−2247.
  186. Shirakawa E., Kurahashi Т., Yoshida H., Hiyama T. Diphenylphosphinophe-nolate: a ligand for the palladium-catalyzed silylation of aryl halides activating simultaneously both palladium and silicon // Chem. Comm. 2000. -№ 19.-P. 1895−1896.
  187. Hennion G.F., Andersen J. G .The polybromination of alkylbenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68, № 3. — P. 424−426.
  188. В.Н. Препаративные синтезы полибромароматических соединений: Учеб. пособие. Саранск: Изд-во Мордов. ун-та, 1996. — 44 с.
  189. Н.Н., Якобсон Г. Г., Крижечковская Н. И. Ароматические фторпроизводные. VII. Получение фторхлорбензолов // ЖОХ. 1961. -Т. 31, № 5.-С. 1674−1678.
  190. В.Н., Болушева И. Ю., Лапин К. К., Танасейчук Б. С. Полиброма-роматические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1991. — Т. 27, вып. 7.-С. 1486−1492.
  191. А.с. СССР № 1 178 050. МКИ С 07 С 63/70. Способ получения перброма-роматических соединений / В. Н. Шишкин, КС. Румянцева, К. К. Лапин, И. Ю. Болушева, В. Г. Шарое, Б. С. Танасейчук. Опубл. 07.03.89. Б.И. № 9.
  192. А.с. СССР № 1 606 508. МКИ С 07 С 211/00. Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина / В. Н. Шишкин, К. К. Лапин, Б. С. Танасейчук. Опубл. 15.11.90. Б.И. № 42.
  193. Э., Фудзи Ю. 3,5-Диброманилин и пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. — Vol. 29, № 1. — P. 92−93- РЖ Химия. — 1971. -16 Ж 164.
  194. Kohn M., Fink A. Uber einege Bromderivate des Phenols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben // Monatsh. Chem. 1923. — Bd. 44. -S. 183−195.
  195. Kohn M., Zandman A. Die Herstellung von neuen Halogenphenolen // Monatsh. Chem. 1926. — Bd. 47. — S. 357−377.
  196. Kohn M., Pfeifer J. Dehalogenierung von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. — Bd. 48. — S. 211−229.
  197. Заявка 2 236 818 Франция МКИ1 С 07 В 9/00. Procede de preparation de composes aromatiques bromes par bromination en suspension dans le brome / D. Balde, D. Pitiot- Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. Опубл. 07.02.75- РЖ Химия. 1976. — 6 H 134П.
  198. Пат. 3 965 197 США, МКИ2 С 07 С 39/36. Process for the complete bromination of non-fused ring aromatic Compounds / H. Stepniczka- Michigan Chemical Corp. Опубл. 22.06.76- РЖ Химия. 1977. — 8H 132П.
  199. Пат. 647 491 Швейцария, МКИ3 С 07 С 37/62. Perbromierung von Phenol und Diphenylether bei erhohter Temperatur unter Verwendung von Brom als Reaktionsmedium / J.A. Garman, R.I. Mamuzic, R.B. McDonald, J.L. Sands,
  200. G. Thompson- Great Lakes Chemicals Corps. Опубл. 31.01.85- РЖ Химия. -1985.-24H 144П.
  201. Bodroux M.F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur quelques phenols // Bull. Soc. Chim. 1898. — Ser. 3. — Vol. 19. — P. 12 821 285.
  202. Bodroux M.F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur quelques phenols // C. R. Acad. Sei. 1898. — Vol. 126. — P. 1282−1285.
  203. Пат. 3 845 146 США, МКИ1 С 07 С 25/04. Bromination with bromine Chloride under pressure / D.E. Moore, J.F. Hills, J.A. Schneider- The Dow Chemical Co. Опубл. 29.10.74- РЖ Химия. 1975. — 19 H 119П.
  204. Pat. 17 933 325 BRD, Int. Cl. С 07 С 39/24. Verfahren zur Herstellung von Pentabromphenol und gasformigem Bromwasserstoff aus Phenol und Brom /
  205. H. Jenkner, W. Buettgens- Chemische Fabrik Kalk GmbH. 04.01.73. 3 s.
  206. Raiford L.C., Howland L.H. Bromine derivatives of certain mixed ethers and some of their reactions // J. Am. Chem. Soc. 1931. — Vol. 53, № 3. -P. 1051−1057.
  207. Deacon G.B., Farguharson G.J., Miller J.M. Organomercury compounds. XXII. Synthesis of polybromophenylmercurials by decarboxylation reactions // Aust. J. Chem. 1977. — Vol. 30, № 5. — P. 1013−1023.
  208. Вейганд-Хилъгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 250−252.
  209. Farinholt L.H., Stuart А.Р., Twiss D. The halogenation of salicylic acid 11 J. Am. Chem. Soc. 1940. — Vol. 62, № 5. — P. 1237−1241.
  210. Синтезы йодистых органических соединений / Ред. JI.M. Ягупольский, А. И. Новиков, Е. Б. Меркушев. Томск, 1976. — 85 с.
  211. Lu J., Но D.M., Volelaar N.J., Kraml С.М., Pascal R.A. A pentacene with a 144° twist//J. Am. Chem. Soc.-2004.-Vol. 126, № 36. -P. 11 168−11 169.
  212. Lulinski P., Skills ki L. Iodination of both deactivated-and activated arenes with sodium periodate or sodium iodate as the oxidants // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 2000. Vol. 73. — P. 951−956.
  213. B.H., Танасейчук Б. С., Лапин K.K., Пекина А. А., Бутин К. П. По-либромароматические соединения. III. Синтез бромзамещенных анизолов // ЖОрХ. 1984. — Т. 20, вып. 12.-С. 2588−2599.
  214. X., Фукуси С. Синтез 1,2,3,4-тетрабромбеизола //J. Synth. Org. Chem. Jpn. -1971.- Vol. 29, № 4. P. 413−415- РЖ Химия. — 1971. — 23Ж 236.
  215. Препаративная органическая химия / Под ред. Н. С. Вульфсона. М., 1959.-888 с.
  216. Hart Н., Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended tripty-cenes // Tetrahedron. 1986. — Vol. 42, № 6. — P. 1641−1654.
  217. Brady J. II, Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. 51. Substitution of polychloro- and polybromoaromatic compounds by potassium /-butoxide // Synthesis. 1984. — № 1. — P. 33−34.
  218. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. — С. 130.
  219. Miller J. Aromatic Nucleophylic substitution. Amsterdam/London/New-York: Elsevier Pub. Co., 1968.-407 p.
  220. P.А., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SrnI- М.: Мир, 1986.-302 с.
  221. В. В. Шишкин В.Н. Теоретическое исследование метоксидеброми-рования пентабромбензолов СбВг5Х // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 3. -С. 428−433.
  222. Н.С. О механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена // Механизмы гетеролитических реакций / ред. Китаев Ю. П. М.: Наука, 1976. — С. 113−119.
  223. Zefirov N.S., Machon’kov D.I. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, № 6.-P. 615−624.
  224. Hall G.E., Piccolini R., Roberts J.D. Exchange reactions of deuterated benzene derivatives with potassium amide in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77, № 17. — P. 4540−4543.
  225. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.J.P. A new general purpose quantum mechanical molecular model / J. Am. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107, № 13.-P. 3902−3909.
  226. Bunnett J.F., Wamser С.С. Radical-induced deiodination of aryl iodides in alkaline methanol // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89, № 25. -P. 6712−6718.
  227. Evans D.A., Baillargeon D.J. Alkoxide substituent effects on carbon-carbon bond homolysis // Tetr. Letters. 1978. № 36. P. 3319−3322.
  228. O.A., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-кислоты. М.: Наука, 1980. -С. 71−79.
  229. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts. Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 1998.-550 p.
  230. .С., Румянцева КС., Васин В. А., Шишкин В.Н, Румянцев Н. П., Шишкин С. Н., Бутин К. П. Полибромароматические соединения. I. Синтез некоторых производных, содержащих пентабромфенильный остаток//ЖОрХ. 1981. — Т. 17, вып. 6.-С. 1270−1275.
  231. Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965.-678 с.
  232. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.:Мир, 1999. -704 с.
  233. Ф.М., Ильинская А. А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1963. 419 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!