Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые решения в хроматографическом и фотометрическом анализе антоциановых пигментов из растительного сырья

Диссертация: Новые решения в хроматографическом и фотометрическом анализе антоциановых пигментов из растительного сырья
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Антоциановые пигменты (АЦ) обладают высокой биологической активностью и используются не только как натуральные пищевые красители, но и как биологически активные добавки. Для пищевой и фармацевтической промышленности актуальной проблемой является разработка способов выделения и недорогих, экспрессных методик качественного и количественного анализа АЦ в растительном сырье… Читать ещё >

Содержание

  • Основные принятые обозначения
  • ГЛАВА 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Строение и поведение антоцнановых пигментов в растворах
    • 1. 2. Выделение антоцнановых красителей из растительного сырья
    • 1. 3. Спектральные методы анализа антоцнанов
    • 1. 4. Выделение и разделение антоцнановых пигментов хроматографическими методами
    • 1. 5. Статистическая обработка данных
  • ГЛАВА 2. Объекты и методы исследования
    • 2. 1. Модельные образцы флавонондов
    • 2. 2. Используемые сорбенты и их характеристики
    • 2. 3. Дополнительные реагенты
    • 2. 4. Аитоцнансодержащее сырье, используемое для выделения красителя
    • 2. 5. Выделение красителей из антоцнансодержащего сырья
    • 2. 6. Определение количества красящих веществ в натуральных красных пищевых красителях
    • 2. 7. Определение рН натуральных пищевых красителей
    • 2. 8. Получение градунровочной зависимости оптической плотности от концентрации антоцнановых пигментов
    • 2. 9. Применение сканера и компьютерных программ цифровой обработки изображений для количественного определения антоцнановых пигментов в спиртовых и водных растворах
    • 2. 10. Бумажная хроматография
    • 2. 11. Хроматография красителей и растворов индивидуальных антоцнан-3-глюкозндов в тонком слое сорбента
    • 2. 12. Количественный расчет хроматограмм с применением программы «Sorbfll Videodensitometer»
    • 2. 13. Выявление неокрашенных фенольных компонентов красителей в тонком слое сорбента
    • 2. 14. Препаративная ТСХ компонентов красителей, с последующим спсктрофотометрнческнм анализом выделенных веществ
    • 2. 15. Анализ антоцнансодержащнх растворов методом ВЭЖХ
    • 2. 16. Препаративное разделение антоцнановых пигментов методом ВЭЖХ
    • 2. 17. УФ и видимая спектроскопия исследуемых веществ
    • 2. 18. ИКС анализ изучаемых веществ
    • 2. 19. Изучение условий сорбции антоцнановых пигментов в статических условиях
    • 2. 20. Концентрирование антоцнановых пигментов красителя каркаде и черноплодной рябины нз разбавленных водных растворов
    • 2. 21. Фракционирование антоцнановых пигментов красителя каркаде
    • 2. 22. Условия хранения
    • 2. 23. Дополнительное оборудование
  • ГЛАВА 3. Аналитические характеристики модельных растворов антоцианов
    • 3. 1. Планарная хроматография
    • 3. 2. УФ и видимая спектроскопия
    • 3. 3. ИК-спектроскопня

Новые решения в хроматографическом и фотометрическом анализе антоциановых пигментов из растительного сырья (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Антоциановые пигменты (АЦ) обладают высокой биологической активностью и используются не только как натуральные пищевые красители, но и как биологически активные добавки. Для пищевой и фармацевтической промышленности актуальной проблемой является разработка способов выделения и недорогих, экспрессных методик качественного и количественного анализа АЦ в растительном сырье, экстрактах и пигментсодержащих продуктах. Важнейшей стадией аналитического контроля АЦ является пробоподготовка, включающая в себя экстракцию и концентрирование аналита. В этом плане интерес представляет метод колоночной хроматографии с применением неионогенных макропористых сорбентов, используемых для концентрирования биологически активных веществ.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР ВГТА по теме «Выделение, изучение состава и свойств природных и модифицированных биологически активных органических соединений из растительного сырья», с координационным планом Научного совета РАН по адсорбции и хроматографии 2004;2007 г. (код 2. 15. 7. 2., раздел «Синтез и исследование свойств полимерных сорбентов и носителей для хроматографии»). Часть работы выполнена в рамках гранта РФФИ № 06−08−448 «Разработка методов диагностики качества продукции по параметрам цветности с применением цифровых технологий».

Цель работы состояла в разработке комплекса методик качественного и количественного анализа АЦ с использованием спектрофотометрии, цветометрии, планарной и колоночной хроматографии.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

— выделить АЦ пигменты из красителей, полученных из природного сырья, методами тонкослойной и колоночной хроматографии;

— провести анализ хроматографических и спектральных характеристик модельных антоциан-3-глюкозидов (АЦ-3−01и) и АЦ, выделенных из экстрактов выжимок ягод ежевики, черной смородины, черноплодной рябины и соцветий каркаде;

— установить закономерности сорбции и разделения АЦ пигментов на минеральных и органических сорбентах;

— разработать методики количественного анализа антоциановых соединений в красителях с применением компьютерных технологий.

Научная новизна диссертационной работы заключается в следующем:

— найдены условия разделения АЦ пигментов методами бумажной и тонкослойной хроматографии;

— предложен способ оценки качества антоциансодержащих красителей с использованием тонкослойной хроматографии (ТСХ). Методика защищена положительным решением о выдаче патента РФ (заявка № 2 006 121 294/28(23 118) «Способ оценки качества антоцианового красителя, полученного бескислотным способом»);

— разработан способ выделения АЦ пигментов из разбавленных водных растворов с применением метода колоночной хроматографии на неионогенном сорбенте — Стиросорб-МХДЭ-100. Методика защищена патентом на изобретение РФ № 2 302 436 «Способ получения антоцианового красителя»;

— рассмотрены условия длительного хранения природных АЦ, в сорбированном состоянии с использованием макропористых неионогенных матриц;

— предложены градуировочные зависимости по параметрам цветности для нахождения концентрации АЦ пигментов в водных и этанольных растворах. Прастическая значимость работы. Приоритет, новизна и практическая значимость исследований подтверждена патентом на изобретение РФ и положительным решением на выдачу патента РФ.

На основании проведенных исследований установлена целесообразность использования неионогенного сорбента марки Стиросорб-МХДЭ-100 для выделения АЦ пигментов из разбавленных водных растворов с целью получения концентрата, необходимого в пищевой и фармацевтической промышленности. Методика разделения АЦ методом ТСХ позволяет не только выделять отдельные пигменты, но и делать выводы о качестве и биологической ценности анализируемого красителя. Разработаны условия длительного хранения АЦ с использованием макропористых неионогенных матриц, позволяющие увеличить срок использования красителя без привлечения стабилизирующих добавок.

Положения, оыноснмые на защиту:

— оптимальные условия разделения АЦ пигментов экстрактов растительного сырья методами планарной хроматографии;

— способ концентрирования АЦ из разбавленных растворов методом колоночной хроматографии с применением неионогенного макропористого сорбента марки Стиросорб-МХДЭ-100;

— цветометрические способы количественного анализа АЦ водных и этанольных растворов.

Апробация работы. Результаты работы доложены на II Всероссийской научно-методической конференции «Пути и формы совершенствования фарм. образования» Фармобразование — 2005 (Воронеж, 2005 г.) — III Международной конференции «Экстракция органических соединений» ЭОС — 2005 (Воронеж, 2005 г.) — Международной конференции «Научное обеспечение и тенденции развития производства пищевых добавок в России» (Санкт-Петербург, 2005 г.) — III Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» ФАГРАН-2006 (Воронеж, 2006 г.) — Всероссийской научно-методической конференции «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» Фармобразование — 2007 (Воронеж, 2007 г.) — 61 региональной конференции по фармации и фармакологии «Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции» (Пятигорск, 2006 г.) — VIII Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Пищевые технологии» (Казань 2007 г.) — на ежегодных отчетных конференциях, проводимых Воронежской государственной технологической академией (Воронеж 2005,2006 г. г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 2 статьи, одна из которых в издании, рекомендованном ВАК РФ, 9 тезисов докладов, получен патент на изобретение РФ.

Основные результаты и выводы.

1. Установлено, что наиболее эффективным элюентом для разделения антоциановых пигментов методами планарной хроматографии является смесь растворителей н-амиловый спирт — уксусная кислота — вода в объемном соотношении 2:1:1. На основе выполненных исследований предложен новый способ оценки качества антоциановых красителей.

2. Исследованиями показано, что цветометрия с применением шкалы цветности RGB может быть использована для количественного анализа антоцианов в водных и этанольных растворах. Сопоставление метрологических характеристик цветометрической и спектрофотометрической методик показало, что точность получаемых результатов сопоставима.

3. Показано, что для количественного анализа концентратов антоциановых красителей методом тонкослойной хроматографии можно использовать программное обеспечение «Sorbfil Videodensitometer».

4. Разработан новый способ выделения антоциановых красителей из разбавленных водных растворов методом колоночной хроматографии с использованием макропористого неионогенного сорбента Стиросорб-МХДЭ-100. Достигается концентрирование пигментов в 10−50 раз при степени извлечения 78−85%. Установлено высокое качество красителя.

5. Впервые отмечен эффект стабилизации антоцианов при нахождении в сорбированном состоянии. Наиболее сильный эффект стабилизации окраски отмечен в случае хранения при низких температурах.

6. Выполнены расчеты энергетических параметров Н-связей сольватов антоциановых пигментов с использованием данных ИК спектроскопии, показывающие образование прочных комплексов антоциан-этанол. Наиболее сильные Н-связи с молекулами этанола возникают между фенольными гидроксильными группами антоцианов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А. Биологическое действие растительных фенольных соединений / В. А. Барабой. Киев: Наукова думка, 1976. — 260 с
  2. Francis F. J. Food colorants: Anthocyanins. Crit. Rev / F. J. Francis // Food Sei. Nutr. 1989, № 28. — C. 273−314.
  3. Philpott M. Gould In Situ and In Vitro Antioxidant Activity of Sweetpotato anthocyanins / M. Philpott // J. Agrie. Food Chem. 2004. — V. 52, № 6. — P. 1511−1513.
  4. И.Е. Применение натуральных пищевых ингредиентов в масложировой промышленности / И. Е. Кострова, И. А. Гринько, O.A. Уварова // Пищевая промышленность. 2002, — № 10. — С. 56−58.
  5. A.C. Пищевые добавки. Справочник / A.C. Булдаков. СПб.: «Ut», 1996.-240 с.
  6. A.M. Лекарственные растения официальной и народной медицины / A.M. Носов. М.: Изд-во Эксмо, 2005. — 800 с.
  7. A.A. Экспериментальная витаминология / A.A. Дмитровский. Минск: Наука и техника, 1990. — 552 с
  8. A.B. Исследование новых антиоксидантов для производства напитков / A.B. Орещенко, JIM. Урусова, М.А. Грум-Гржимайло // Пищевая пром-сть. 1995. — № 9. — С.4.
  9. Д. Антиангиогенные, антиоксидантные и антиканцерогенные свойства нового, богатого антоцианином препарата из экстракта ягод / Д. Багхи, К. К. Сен, М. Багхи, М. Аталай // Биохимия. 2004. — Т. 69, вып. 1. — С. 95−102.
  10. Lister C.E. Pigments: Not just a pretty face / C.E. Lister, H.J. Simmonds // Proc. Nutr. Soc. N.Z. 1999. № 24. -P. 34−39
  11. П. Органическая химия красителей / П. Гордон, П. Грегори М.: Мир, 1987.-344 с.
  12. Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит. М.: Мир, 1975. — 398 с.
  13. П. Курс органической химии / П. Каррер. Л.: Госхимиздат, 1962. -1216 с.
  14. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура.: в 4-х т. / Дж. Марч- пер. с англ. З. Е. Самойловой — под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1988.-Т.4.-468 с.
  15. Т. Введение в биохимию растений : В 2-х т. / Т. Гудвин, Э. Т. Мерсер -М.: Мир, 1986.-Т. 2.-312 с.
  16. С.С. Антоцианы в плодах и овощах. М.: Пищевая промышленность, 1980.-304 с.
  17. Are anthocyanidins the immediate products of anthocyanidin synthase? / Jonathan J Turnbull etc. // The Royal Society of Chemistry. 2000. -P. 2473−2474
  18. Ю.Г. Полифенолы плодов и ягод и формирование цвета продуктов / Ю. Г. Скорикова.- М.: Пищевая пром-сть, 1973. 232 с.
  19. Goto Т. Structure, Stability and Color Variation of Natural Anthocyanins / T. Goto // Progr. Chem. Org. Nat. Prod. 1987. — V. 52. — P. 113−158.
  20. Timberlake C.F. Anthocyanins Occurence, Extraction and Chemistry / C.F. Timberlake // Food Chem. — 1980. — № 5. — P. 69−80.
  21. Harborne J. B. Anthocianins and other flavonoids / J. B. Harborne, C. A. Williams // J. Natural Product Reports. 1998. — P. 631−652.
  22. Pina F, Structural transformations of the synthetic salt 4', 7-dihydroxyflavylium chloride in acid and basic aqueous solutions. Part 1 Ground state / F. Pina- M. Benedito, M. Lina, P. A. Joao, etc // An.Quim. — 1997.-V. 93.-P. 111−118.
  23. Pina F. Photochromism of 4'-Methoxyflavylium Perchlorate. A «Write-Lock-Read-Unlock-Erase» Molecular Switching System / F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani // J. Am. Chem. Soc. 1997.-V. 119.-P. 5556
  24. Photochromism of the Synthetic 4', 7-Dihydroxyflavylium Chloride / P. Figueiredo etc. //J. Am. Chem.Soc. 1994.- V. 116.-P. 1249−1254.
  25. Pina F. Photochemistry of 3,4-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride. Photochromism and excited state proton transfer / F. Pina, L. Benedito, M. J. Melo, A. J. Parola, M. A. Bernardo // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996.- V. 92.-№ 10.-P. 1693−1699.
  26. Maestria M. Light and pH switching between the various forms of the 4'-methylflavylium cation / M. Maestria, F. Pina, A. Roque, P. Passaniti // J. Photochem. Photobiol. 2000, — V. 137.- № 1.- P. 21−28.
  27. Pina F. Photochromic flavylium compounds as multistate/multifimction molecular-level systems / F. Pina, M. Maestri, V. Balzani // Chem. Commun. -1999.-P. 107−114.
  28. Brouillard R. Mechanism of the Structural Transformations of Anthocyanins in Acidic Media / R. Brouillard, J.-E. Dubois. // J. Am. Chem. Soc- 1977.- V. 99.-P. 1359−1364.
  29. Brouillard R. Chemistry of Anthocyanin Pigments. 2. Kinetic and Thermodynamic Study of Proton Transfer, Hydration, and Tautomeric Reactions of Malvidin 3-Glucoside / R. Brouillard, B. Delaporte. // J. Am. Chem. Soc- 1977.- V. 99.- P. 8461−8468.
  30. Brouillard R. Origin of the exceptional colour stability of the Zebrina anthocyanin /R. Brouillard, B. Delaporte. //Phytochemistry.- 1981.-V. 20.-P. 143−155.
  31. Cheminat A. PMR Investigation of 3−0-(b-D-glucosyl)malvidin. Structural Transformation in Aqueous Solutions / A. Cheminat, R. Brouillard. // Tetrahedron Lett.- 1986.- V. 27.- P. 4457−4460.
  32. Brouillard R. The hemiacetal-cis-chalcone equilibrium of malvin, a natural anthocyanin / R. Brouillard, L. Jacques. // Canadian Journal of Chemistry.- 1990.-V. 68.-№ 5.-P. 5755−5761.
  33. Photochromism of the Synthetic 4', 7-DihydroxyfIavylium Chloride / P. Figueiredo etc. //J. Amer. Chem.Soc. 1994.- V. 116.- № 4.-P. 1249−1254.
  34. Merlin J. C. Resonance Raman Spectroscopic studies of anthocyanins and anthocyanidins in aqueous solutions / J. C. Merlin, A. Statoua, J. P. Cornard, M. Saidi-Idrissi, R. Brouillard.//Phytochemistry.- 1994.-V. 35.-№ l.-P. 227−232.
  35. Dangles 0. Kinetic and thermodynamic investigation of the aluminium-anthocyanin complexation in aqueous solution / O. Dangles, M. Elhabiri, R. Brouillard. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2.- 1994.-№ 12.- P. 2587−2596.
  36. Anthocyanin-aluminium and -gallium complexes in aqueous solution. / M. Elhabiri etc. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997.- V. 2.- P. 355−362.
  37. Ito F. Why do flavylium salts show so various colors in solution? Effect of concentration and water on the flavylium’s color changes. /F. Ito, N. Tanaka, A. Katsuki, T. Fujii. //J. Photochem. Photobiol. A.- 2002. -V. 150. -P. 153−157.
  38. Asen S. Anthocyanin, flavonol copigments, and pH responsible for larkspur flower color / S. Asen, R. N. Stewart, K. H. Norris // Phytochemistry. 1975. — V. 14. -P. 2677−2682.
  39. Colour and stability of the six common anthocyanidin 3-glucosides in aqueous solutions / L. Cabrita etc. // Food Chem. 2000. — № 68. — P. 101−107.
  40. Effect of caffeic acid on the color of red wine / J. Darias-Martin etc. // J. Agric. Food Chem. 2002. — № 50. — P. 2062−2067.
  41. Chemistry of anthocyanin pigments. 2. Kinetic and thermodynamic study of proton-transfer, hydration, and tautomeric reactions of malvidin 3-glucoside / R.J. Brouillard etc. // R.J. Am. Chem. Soc. 1977. — № 99, — P. 8461−8468.
  42. Coupling reactions between flavylium ions and catechin // M. T. Escribano-Bailon etc. // Phytochemistry. 1996. -№ 41. -P. 1585−1592.
  43. Collins P. Recent developments of natural food colours / P. Collins, C. Timberlake // Overseal Foods, United Kingdom. 1993. — № 6. — P. 32−35.
  44. Dangles O. Anthocyanin intramolecular copigment effect / O. Dangles, N. Saito, R. Brouillard // Phytochemistry. 1993. — № 34. — P. 119−124,
  45. Cevallos-Casals B. A. Stability of anthocyanin-based aqueous extracts of Andean purple corn and red-fleshed sweet potato compared to synthetic and natural colorants / B. A. Cevallos-Casals, L. Cisneros-Zevallos // Food Chem. -2004. № 86.-P. 69−77.
  46. Identification of anthocyanins of pinta boca (Solanum stenotomum) tubers / C. Alcalde-Eon etc. // J. C. Food Chem. 2004. — № 86. — P. 441−448.
  47. Flavonoids from Eustoma grandiflorum flower petals / A. Sam etc. // Phytochemistry. 1986. — V. 25. — № 11. — P. 2509−2513.
  48. Crosby N.T. Food colours // IARC Sci. Rubl. 1981. — № 40. — P. 311−312.
  49. Boulton R. The copigmentation of anthocyanins and its role in the color of red wine: A critical review. / R. Boulton // Am. J. Enol. Vitic. 2001. -№ 52. — P. 6787.
  50. Mirabel M. Copigmentation in model wine solutions: occurrence and relation to wine aging / M. Mirabel, C. Saucier, C. Guerra // Am. J. Enol. Vitic. 1999, — № 50.-P. 211−218.
  51. Eiro M. J. Anthocyanin color behavior and stability during storage: Effect of intermolecular copigmentation / M. J. Eiro, M. J. Heinonen // Agric. Food Chem. -2002.-№ 50.-P. 7461−7466.
  52. Effect of p-coumaric acid on the color in red wine / D. G. Bloomfield etc. // Mitt. Klosterneuburg. 2003. — № 53. — P. 195−198.
  53. Structure of new anthocyanin-derived wine pigments / H. Fulcrand etc. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1996.-№ l.-P. 1735−1739.
  54. Hayasaka Y. Screening for potential pigments derived from anthocyanins in red wine using nanoelectrospray tandem mass spectrometry / Y. Hayasaka, R. E. Asenstorfer // J. Agric. Food Chem. 2002. — № 50. — P. 756−761.
  55. Schwarz M. Isolation and structure of Pinotin A, a new anthocyanin derivative from Pinotage wine / M. Schwarz, G. Jerz, P. Winterhalter // Vitis. 2003. — № 42.-P. 105−106.
  56. Czyzowska A. Changes to polyphenols in the process of production of must and wines from blackcurrants and cherries. Part II. Anthocyanins and flavanols / A. Czyzowska, E. Pogorzelski // Eur. Food Res. Technol. 2004. -V. 218. — P. 355 359.
  57. Schwarz M. Pathway leading to the formation of anthocyanin-vinylphenol adducts and related pigments in red wines // M. Schwarz, T. C. Wabnitz, P. Winterhalter // Agric. Food Chem. 2003. -№ 51. — P. 3682−3687.
  58. Davies A. J. Copigmentation of simple and acylated anthocyanins with colorless phenolic compounds / A. J. Davies, G. Maza // J. Agric. Food Chem. 1993. — № 41.-P. 716−720.
  59. Eiro M. J. Anthocyanin color behavior and stability during storage: Effect of intermolecular copigmentation / M. J. Eiro, M. J. Heinonen // Agric. Food Chem. -2002.-№ 50.-P. 7461−7466.
  60. Kinetic and thermodynamic control of flavylium hydration in the pelargonidin-cinnamic acid complexation. Origin of the extraordinary, flower color diversity of Pharbitis nil / O. Dangles etc. // J. Am. Chem. Soc. 1993. -№ 115. — P. 31 253 132.
  61. The stabilizing effect of the acyl group on the co-pigmentation of acylated anthocyanins with C-glucosylflavones / T. Hoshino etc. // Phytochemistry.-1980. -№, 19.-P. 663−667.
  62. Effect of copigments and grape cultivaron the color of red wines fermented after the addition of copigments / M. Schwarz etc. // J. Agric. Food Chem. 2005. -V. 53 (21)-P. 8372−8382.
  63. Davies A. J. Copigmentation of simple and acylated anthocyanins with colorless phenolic compounds / A. J. Davies, G. J Mazza // Agric. Food Chem. 1993. — №, 41.-P. 716−720.
  64. Colour and stability of the six common anthocyanidin 3-glucosides in aqueous solutions / L. Cabrita etc. II Food Chem. 2000. — № 68. — P. 101−107.
  65. Fossen T. Color and stability of pure anthocyanins influenced by pH including the alkaline region / T. Fossen, L. Cabrita, O.M. Andersen // Food Chem. -1998. №, 63.-P. 435−440.
  66. Enhancement of red wine colour by pre-fermentation addition of copigments / J. Darias-Martin etc. // Food Chem. 2001. — № 73. — P. 217−220.
  67. Yabuya Т. Stability of flower colors due to anthocyanin-flavone copigmentation in Japanese garden iris, Iris ensata Thunb / T. Yabuya, M. Saito, T. Iwashina, M. Yamaguchi // Euphytica. 2000. — № 115. — P. 1−5.
  68. Организация производства красителей из отходов черноплодной рябины / Ф. Г, Нахмедов и др. // Консервная и овощесушильная промышленность. -1981.-№ 9.-С. 34−35.
  69. Н.С. Экстракция красящих веществ из растительного сырья. / Н. С. Мурадов, Т. Н. Дутова, JI.A. Рамазанова // Хранение и переработка сельхозсырья. 2000. — № 4. — С. 21−27.
  70. А.П. Пищевая химия: Конспект лекций. В 2-х ч. / А. П. Нечаев, С. Е. Траубенберг, А. А. Кочеткова, И. Б. Кобелева. М.: Издательский комплекс МГУПП, 1998.-4.2.-155 с.
  71. О.А. Натуральные пищевые красители / О. А. Харламова, Б. В. Кафка. М., Пищевая промышленность, 1979. — 191с.
  72. Ю.Г. Получение антоциановых красителей из отходов сокового производства / Ю. Г. Скорикова // Обз. Инф. Агро. НИИТЭИПП. Сер. Консервная, овощесушильная и пищеконцентратная промышленность. -1997. вып. 3, с. 1−27.
  73. А.Д. Разработка технологии антоциановых красителей из растительного сырья / автореф. дис.. канд. хим. наук / А. Д. Хайрутдиновой. Воронеж, 2004. — 24 с.
  74. Н.В. Натуральные пищевые красители/ Н. В, Кацерикова, В. М. Позняковский. Новосибирск: Издательство «Экор», 1999. — 58 с.
  75. Дурмишидзе С. В Флавоноиды и оксикоричные кислоты некоторых представителей дикорастущей флоры Грузии/ C.B. Дурмишидзе. Тбилиси: Мецниереба, 1981. — 197 с.
  76. А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, Л. Шутый- перевод со словацк. А.Н. Сергеева- под ред. И. Селищева. М.: «Мир», 1977. — 239 с.
  77. Л.К. Флавоноиды растений (распространение, физикохимические свойства, методы исследования) / Л. К. Клышев, В.А., Бандюкова, Л. С. Алюкина. Алма-Ата: Изд. «Наука» КазССР, 1978. — 220 с.
  78. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спктроскопии в органической химии. М: Вешая школа, 1971. 264 с.
  79. И. Физическая химия. Принципы применения в биологических науках / И. Тиноко, К. Зауэр, Дж. Венг, Дж. Паглиси- пер. с англ. Е.Р. Разумовой- под ред. В. И. Горшкова. М: Техносфера, 2005. — 743 с.
  80. Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие / Г. Цундель. -М: Мир, 1972. 404 с.
  81. Дж. Водородная связь / Дж. Пиментел, О. Мак-Клеллан. М: Наука, 1964.-462 с.
  82. К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхард. -М.: Мир, 1991. 763 с.
  83. А. В. Спектрофотометрическое определение ароматических и гетероциклических аминокислот в их смесях / А. В. Казначеев и др. // Журн. аналит. химии. 2000. — Т. 55. — № 4. — С. 375−377.
  84. И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. М.: Химия, 1970. — 344 с.
  85. Н. Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии. / Н. Я. Берштейн, Ю. Л. Каминский. Л.: Химия, 1986. — 200 с.
  86. Spectroabsorptiometric investigations of complexing reactions of polyhydroxylic flavylium compounds / D. S Veselinovi etc. // Agric. Food Chem. 1992.-№ 40.-P. 2337−2340.
  87. Spectrophotometric study of anthocyan copigmentation reactions / J. M Baranac etc. // J. Agric. Food Chem. 1996. — V. 44 (5). — P. 1333−1336.
  88. Spectrophotometric Study of anthocyan copigmentation reactions/ Jelisaveta M. Baranac etc. // J. Agric. Food Chem. 1997. — V. 45 (5). -P. 1694 -1697.
  89. Asen, S. Co-pigmentation of anthocyanins in plant tissues and its effect on color // S. Asen, R. N. Stewart, К. H. Norris //. Phytochemistry. 1972. -№ 11.-P. 1139−1144.
  90. Mazza, G. The mechanism of co-pigmentation of anthocyanins in aqueous solutions / G. Mazza, R. Brouillard // Phytochemistry. 1990. — № 29. — P. 10 971 102.
  91. A spectrophotometric study of the copigmentation of malvin with caffeic and ferulic acids / D. Markovifc etc. // J. Agric. Food Chem. 2000. -№ 48. — P 55 305 536.
  92. Spectrophotometric study of anthocyan copigmentation reactions / J. M. Baranac etc. // J. Agric. Food Chem. 1996. 44. — P 1333−1336.
  93. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси. М: Мир, 1965. — 240 с.
  94. А. Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит- под. ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1982. — 327 с.
  95. А. П. Спектральный анализ в органической химии / А. П. Лизогуб. Киев: Изд-во Техника, 1964. — 232 с.
  96. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул / Л. Беллами- под ред. Ю. А. Пентина. М.: Мир, 1971. — 318 с.
  97. Ю.А. Основы аналитической химии: в 2 кн. / Ю. А. Золотов, E.H. Дорохова, В. И. Фадеева и др.- под ред. Ю. А. Золотова. М.: Высшая школа. — 1996. — Кн. 2 -Методы химического анализа. — 461 с.
  98. A.B. Состояние воды в органических и неорганических соединениях / A.B. Карякин, Г. А. Кривенцова. М: Наука, 1973. — 174 с.
  99. Жидкостная колоночная хроматография: в 3-х т. / И. Новак, Я. Янак, С. Вичар- под редакцией 3. Дейла и др. — пер. с нагл. С.А. Орловского- под ред. В. Г. Березкина. -М.: Мир, 1978. Т. 1. — 554 е.- - Т. 2. — 471 с.
  100. В.Г. Количественная тонкослойная хроматография. Инструментальные методы / В. Г. Березкин, Н. С. Бочаров. М.: Наука, 1980. -183 с.
  101. В.Г. Что такое хроматография? (О новом подходе к определению хроматографии) / В. Г. Березкин. М.: Наука, 2003. — 76 с.
  102. Кирхнер 10. Тонкослойная хроматография: в 2-х т. / Ю. Кирхнер — пер. с англ. А. Ю. Кошевника — под ред. В. Г. Березкина. М.: Мир, 1981. — Т. 1. -618 с.--Т.2.-527 с.
  103. Хроматография: практическое приложение метода: в 2 ч. / ред.Э. Хефтман — пер. с анг. В.А. Родионова- под ред. В. Г. Березкина. М. :Мир, 1986 -ч. 2: -422 с.
  104. В.В. Детекторы для хроматографии / В. В Бражников. М: Машиностроение, 1992. — 320 с.
  105. Е.Г. Тонкослойная хроматография. Теоретические основы и практическое применение: Учеб.-метод. пособие / Сумина Е. Г., Штыков С. Н., Тюрина Н. В. Саратов: изд-во Сарат. ун-та, 2002. -110 с.
  106. Goiffon J.-P. High-performance liquid chromatography of red fruit anthocyanins / J.-P. Goiffon, M. Brun, M.-J. Bourrier // J. Chromatogr. A. -1991.- V. 537.-P. 101−121.
  107. Goiffon J.-P. Anthocyanic pigment determination in red fruit juices, concentrated juices and syrups using liquid chromatography / J.-P. Goiffon, P.P. Moulyb, E.M. Gaydouc // Anal. Chim. Acta. 1999.- V. 382.-P. 39−50.
  108. Tsao R. Optimization of a new mobile phase to know thecomplex and real polyphenols composition: towards a total phenolicindex using highperformance liquid chromatography / R Tsao, R.Yang. // J. Chromatogr. A. -2003.- V. 1018, — № 1.- P. 29−40.
  109. Liu X. Quantification and Purification of MulberryAnthocyanins with Macroporous Resins / X. Liu, G. Xiao, W. Chen, Y. Xu, J. Wu // Journal of Biomedicine and Biotechnology. 2004.-V. 5.-P. 326−331.
  110. Vendramini A. Phenolic Compounds in Acerola Fruit (Malpighia punicifolia, L.) / A. Vendramini, L. Trugo // J. Braz.Chem. Soc. 2004.- V. 15.- № 5, — P. 326−331.
  111. Vendramini A. Phenolic Compounds in Acerola Fruit (Malpighia punicifolia, L.) / A. Vendramini, L. Trugo // J. Braz.Chem. Soc. 2004.- V. 15, — № 5.- P. 326−331.
  112. Mondello L. Determination of anthocyanins in blood orange juices by HPLC analysis / L. Mondello, A. Cotroneo, G. Errante, G. Dugo, P. Dugo // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.-2000.-V. 235.-P. 191−195.
  113. Su Noh Ryu. High Performance Liquid ChromatographicDetermination of Anthocyanin Pigments in Some Varieties of BlackRice / Su Noh Ryu, Sun Zik Park, Chi-Tang Ho //J. Food Drag Anal.- 1998.-V. 6.-№ 4, — P. 729−736.
  114. Revilla E. Comparison of Several Procedures Used for theExtraction of Anthocyanins from Red Grapes / E. Revilla, J.M. Ryan, G. Martin-Ortega. // J. Agric. Food Chem. 1998.- V. 46,-№ 11.- P.4592−4597.
  115. Kiss G. A. C. Solid-phase extraction and high-performanceliquid chromatographic separation of pigments of red wines / G. A. C. Kiss, E. Forgacs, T. Cserhati, etc. // J. Chromatogr. A. 2000.- V. 889.-№ 1P. 51−57.
  116. Johnston T.V. Separation of anthocyanin pigments in wine byLow Pressure Column Chromatography / T.V. Johnston, J. R. Morris.// J. Food Sci.- 1996.- V. 61.-№ l.-P. 109−111
  117. Brandt K. Structure and biosynthesis of anthocyanins inflowers of Campanula / K. Brandt, T. Kondo, H. Aoki- T. Goto. // Phytochemistry. 1993.- V. 33.- № l.-P. 209−212.
  118. Drdak M. Analysis of anthocyanins in red wines by high-perfortance liquid chromatography using butylamines in the mobilephase / M. Drdak, P. Daucik, J. Kubasky. //J. Chromatogr. 1990.- V. 504.- P. 207−209.
  119. Merken H.M. Liquid chromatographic method for the separation and quantification of prominent flavonoid aglycones / H.M. Merken, G. R. Beecher. // J. Chromatogr. A. 2000, — V. 897.- P. 177−184.
  120. Morais H. Column Liquid Chromatography Stability ofAnthocyanins Extracted from Grape Skins / H. Morais //Chromatographia. — 2002.- V. 56.- P. 173.
  121. Atanasova V. Effect of oxygenation on polyphenol changesoccurring in the course of wine-making / V. Atanasova, H. Fulcrand, V. Cheynier, M. Moutounet // Anal. Chim. Acta. 2002.- V. 458.- P. 15−27.
  122. Atanasova V. Structure of a new dimeric acetaldehydemalvidin 3-glucoside condensation product / V. Atanasova, H. Fulcrand, V. Cheynier, M. Moutounet // Tetrahedron Letters. 2002,-V. 43.-P. 6151−6153.
  123. Froytlog C Combination of chromatographic techniques forthe preparative isolation of anthocyanins applied on blackcurrant (Ribes nigrum) fruits / C. Froytlog, R. Slimestad, O.M. Andersen. // J.Chromatogr. A. — 1998.- V. 825.- № 1.- P. 89−95.
  124. Fossen T. Characteristic anthocyanin pattern from onions andother Allium / T. Fossen, O.M. Andersen, D.O. Ovstedal, A.T.Petersen, A. Raknes. //J. Food Sci. 1996, — V. 61.- № 4.- P. 703−706.
  125. Francis G. W. Droplet counter-current chromatography ofanthocyanins / G. W. Francis, O.M. Andersen. // J. Chromatogr. -1984.-V. 283.-P. 445−448.
  126. Andersen O. M. Simultaneous analysis of anthocyanins and anthocyanidins on cellulose thin layers / O.M. Andersen, G. W.Francis. //J. Chromatogr. -1985.-V. 318.-P. 450.
  127. Andersen O. M. Anthocyanins in fruits of Vaccinium-uliginosum L (Bog Whortleberry) / O.M. Andersen // J. Food Sci. 1985.-V. 52.-№ 3.-P. 665.
  128. Andersen O. M. NMR of anthocyanins assignments and effects of exchanging aromatic protons / A.T. Pedersen, O.M. Andersen, D.W. Aksnes, W. Nerdal // Magnetic Resonance in Chemistry.- 1993, — V. 31.- № 11- P. 972−976.
  129. Andersen O. M. Acylated anthocyanins from petunia flowers /R. Slimestad, A. Aaberg, O.M. Andersen. // Phytochemistry.- 1999.-V. 50, — № 6 -P. 10 811 086.
  130. Andersen O. M. Chromatographic separation of anthocyaninsin cowberry (Lingonberry) Vaccinium vites-idaea L / O.M. Andersen. //J. Food Sci.- 1985.-V. 50,-P. 1230.
  131. Cabrita L. Colour and stability of the six commonanthocyanidin 3-glucosides in aqueous solutions / L. Cabrita, T. Fossen, O.M. Andersen. // Food Chem.-2000.- V. 68.-P. 101−107.
  132. Fossen T. Delphinidin 3'-galloylgalactosides from blue flowersof Nymphaea caerulea / T. Fossen, O.M. Andersen. // Phytochemistry.- 1999.- V. 50.- № 7- P. 1185−1188.
  133. Andersen O. M. Anthocyanins from Maize (Zea mays) and Reed Canarygrass (Phalaris arandinacea) / T. Fossen, R. Slimestad, O.M. Andersen. // J. Agric. Food Chem.- 2001.- V. 49.-№ 5- P. 2318−2321.
  134. Vivar-Quintana, A. M. Anthocyanin-derived pigments and colour of red wines t A.M. Vivar-Quintana, C. Santos-Buelga, J.C. Rivas-Gonzalo. // Anal. Chirn. Acta.- 2002.- V. 458, — P. 147−155.
  135. Kennedy J. A. Analysis of pigmented high-molecular-mass grape phenolics using ion-pair, normal-phase high-performance liquid chromatography / J.A. Kennedy, A.L. Waterhouse. //J. Chromatogr. A.-2000.- V. 866.-№ 1-P. 25−34.
  136. Kennedy J. A. Composition of grape skin proanthocyanidins at different stages of berry development / J. A. Kennedy, Y. Hayasaka, S. Vidal, E.J. Waters, G.P. Jones. //J. Agric. Food Chem.- 2001.- V. 49.- № l l-P. 5348−5355.
  137. Kennedy J. A. Changes in grape seed polyphenols during fruit ripening / J.A. Kennedy, M.A. Matthews, A.L. Waterhouse. // Phytochemistry.- 2000.- V. 55.-№ 1-P. 77−85.
  138. Kennedy J. A. Analysis of proanthocyanidins by high-Performance gel permeation chromatography / J.A. Kennedy, A.W. Taylor. // Journal of Chromatography A.- 2003. V. 995.- № l -P. 99−107.
  139. В.И. Относительный анализ удерживания гликозидов цианидина / В. И. Децнека, A.M. Григорьев// Журн. Физ. Химии. 2004. — Т. 78. -№ 5. -С.923−926.
  140. В.И. Исследование антоцианов черники в плодах и препаратах на ее основе / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев, Л. А. Дейнека, Е. И. Шапошник, В. М. Староверов // Зав. лаб, — 2006, — № 3.- С. 16−20.
  141. В.И. Инкрементный подход в анализе антоцианов методом ВЭЖХ / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев, В. М. Староверов, О. Н. Борозекно // Химия природ. Соедин. 2003.- № 2.- С. 137−139.
  142. В.И. ВЭЖХ в анализе антоцианов: исследование цианидиновых гликозидов плодов растений рода Prunus / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев, О. Н. Борозенко, В. М. Староверов, М. А. Трубицын // Хим.-фарм. журн. -2004.-Т. 38.-№ 8.- С. 29−31.
  143. В.И. Определение антоцианов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Некоторые закономерности удерживания / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев// Журн. аналит. химии, — 2004.- Т. 59.- Вып. 3, — С. 305−309
  144. В.И. Удерживание антоцианов в обраценно-фазовой системе со смешанным элюентом ацетонитрил-муравьиная кислота-вода / В.И.
  145. , A.M. Григорьев // Журн. Физ. Химии. 2005.- Т. 19.- № 5.- С. 900 903.
  146. В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография / В. Д. Штац, О. В Сахартова. Рига: Зинатне, 1988. — 391 с.
  147. Hanai Т. Quantitative structure-retention relationships of phenolic compounds without Hammett’s equations / T. Hahai // J. Chromatogr. A.- 2003.- V. 985.-№ 1.-P. 343−349.
  148. Hanai T. Simulation of chromatography of phenolic compounds with a computational chemical method / T. Hanai // J. Chromatogr. A. 2004.- V. 1027.-№ 1,-P. 279−287.
  149. Amic D. Application of topological indices to chromatographic data: Calculation of the retention indices of anthocyanins / D. Amic, D. Davidovic-Amic, N. Trinajstic. // J. Chromatogr. A. 1993. — V. 653.- № 1.- P. 115−121.
  150. A.M. Влияние структуры полярных аналитов на факторы удерживания и селективность в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии: автореферат дис.. кандидата хим. наук/A.M. Григорьев. -Воронеж, 2006. 23 с.
  151. О.Я. Органическая химия / О. Я. Найланд. М.: Высш. шк., 1990. -750 с.
  152. И.М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М Коренман. М.: Химия, 1977. — 200 с.
  153. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот / В. Ф. Селеменев и др. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 2001. — 294 с.
  154. М.П. Сверхсшитый полистирол-новый тип полимерных сеток : автореф. дис. д-ра. хим. наук / М. П. Цюрупа. М: ИНЭОС АН СССР, 1985. -46 с.
  155. Поглощение окрашенных веществ из ферментационных растворов лизина «сверхсшитым» полистирольным сорбентом / М. П Цюрупа и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 1985. — T. XXI, вып. 1. — С. 72−77
  156. Санитароно-химические свойства сорбента Стиросорб-1БП, предлагаемого к использованию в производстве триптофана / Иванова Е. В. и др. // «Теория и практика сорбционных процессов». 1998. Вып. 23. — С. 343−347.
  157. Лурье 10. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье. М.: Химия, 1989.-446 с.
  158. Химическая энциклопедия: в 5 т./И. Л. Кнунеянц и др. М.: Советская энциклопедия, 1988. -Т. 1 — 626 с.
  159. П. Растворители для ВЭЖХ / П. Садек- пер. с англ. A.A. Горбатенко и Е. И. Ревиной. М.: БИОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 704 с.
  160. О.Б. Физико-химические системы сорбат-сорбент-элюент в жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев. Воронеж: Изд. ВГУ, 2003 г.-240 с.
  161. О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии / О. Б, Рудаков. -Воронеж: ВГУ, 2003. -300 с.
  162. М.Н. Основы биохимии фенольных соединений / МН. Запрометов. М.: Высшая школа, 1974. — 214 с.
  163. С.Л. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии / С. Л. Ахназарова, В. В. Кафаров. М.: Высш. Школа, 1978. -319 с.,
  164. М.А. Хемометрика / М.А. ИГараф, Д. Л. Илимэн, Б.Р. Ковальски- пер. с англ. А. Н. Мариничевой, А.К. Чарыкова- под ред. И. К. Ибрагимова, А. К. Чарыкова. Ленинград: Химия, 1989. — 269 с.
  165. К. Статистика в аналитической химии / К. Доерффель. М.: Мир, 1994.-258 с.
  166. Н. Прикладной регрессионный анализ: В 2-х кн./ Н. Дрейнер, Г. Смит. М.: Финансы и статистика, 1987. — Т. 1 — 365 с- Т. 2 — 351 с.
  167. Дьяконов В. Mathcad 2000: учебный курс/ В. Дьяконов. СПб: Питер, 2000. — 592 с.
  168. Разделение антоцианов, содержащихся в ежевике и каркаде, методом ВЭТСХ./ Т. С. Ломова, В. Ф. Селеменев и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. — Т.6, вып. 6, ч. 4. — С. 1393−1398.
  169. Применение метода ТСХ для оценки качества антоцианового красителя/ Т. С. Ломова и др. // Изв. ВУЗОВ. Пищевая технология. 2007. — № 1.- С. 86−88.
  170. Применение сканера и компрьютерных программ цифровой обработки изображения для количественного определения сорбированных веществ / Ю. Л. Шишкин и др. // Ж. аналит. химия. 2004. — Т. 59, № 2. — С. 119−124.
  171. А. В. Применение программной обработки сканированных изображений хроматограмм в количественной планарной хроматографии / А. В. Герасимов // Ж. аналит. химия. -2004. Т. 59, № 2. С. 119−124.
  172. A.B. Применение компьютерной обработки хроматограмм при ТСХ-анализе тартразина / А. В. Герасимов // Ж. Аналит. Химия, 2003, Т. 58, № 3. С. 241−243.
  173. Компьютерное зрение / Л. Шапиро, Дж. Стокман М. БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -752 с.
  174. М.П. Количественная тонкослойная хроматография в неорганическом анализе / М. П. Волынец. М.: Наука, 1993. — 226 с.
  175. Е.А. Цветоведение / Е. А. Кирилов. Л.: Легпромбытиздат, 1987. 128 с.
  176. Hypercrosslinked polystyrene as a novel type of high-performance liquid chromatography column packing material. Mechanisms of retention / V. A. Davankov, C.S. Sychov, M.M. Ilyin, ЛюЩю Sochilina // J. Chromatography A., -2003.-V. 987. P. 67−75.
  177. B.A. Применение сверхсшитых полистирольных сорбентов в высокоэффективной жидкостной хроматографии / В. А. Даванков, К. С. Сычев, М. М. Ильин // Заводская лаборатория. 2003. — Т. 69. — № 4. — С. 3−9.
  178. В.Ф. Меланоиды / В. Ф. Селеменев. Воронеж.: ВП/, 2004. -195 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!