Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Урацилы как ингибиторы радикально-цепного окисления изопропилового спирта

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна и практическая значимость. Измерены эффективные константы скорости гидропероксильных радикалов с 14 производными урацила. Установлено, что продукты окисления изопропанола — пероксид водорода и уксусная кислота — увеличивают эффективность антиокислительного действия 5-гидрокси-6-метилурацила. Полученные значения эффективных констант скорости ингибирования могут служить в качестве… Читать ещё >

Содержание

  • ОСНОВНЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Основные представления о механизме радикально-цепного окисления органических соединений
      • 1. 1. 1. Цепной механизм окисления вторичных спиртов
    • 1. 2. Ингибиторы цепного окисления
      • 1. 2. 1. Кинетическая классификация ингибиторов окисления
      • 1. 2. 2. Кинетические характеристики ингибиторов цепных реакций
    • 1. 3. Многократный обрыв цепей на ингибиторах окисления
      • 1. 3. 1. Многократный обрыв цепей на ароматических аминах
      • 1. 3. 2. Катализированный кислотами циклический обрыв цепей
    • 1. 4. Антиоксидантное и фармакологическое действие урацилов
  • ГЛАВА II. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 1. Исходные вещества, методы очистки
    • 2. 2. Методика кинетического эксперимента
      • 2. 2. 1. Манометрический метод
      • 2. 2. 2. Кинетическая спектрофотометрия
  • ГЛАВА III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 2. 1. ингибированное окисление изопропилового спирта добавками некоторых урацилов
    • 2. 2. Влияние продуктов окисления изопропилового спирта на ингибирующую эффективность 5-гидрокси—6-метилурацила
      • 3. 2. 1. Влияние добавок пероксида водорода
      • 3. 2. 2. Влияние добавок кислот
    • 3. 3. Изучение реакции ингибированного окисления изопропилового спирта добавками енольной формы 5-гидр0кси-6-метилурацила

Урацилы как ингибиторы радикально-цепного окисления изопропилового спирта (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Некоторые производные пиримидина, такие как 6-метилурацил, 5-фторурацил, 5-гидрокси-6-метилурацил являются лекарственными препаратами с достаточно широким спектром действия. Так, 6-метилурацил, известен как противоязвенный препарат [1,2], его применяют также при гепатитах, панкреатитах [3]. Эти, а также многие лекарственные препараты обладают свойством антиоксидантов, что является дополнительной характеристикой их биологической активности. Кроме того, известно, что эффективность фармакологического действия многих лекарственных препаратов часто коррелирует с их эффективностью в качестве антиоксидантов [4−8]. Поэтому значение количественных характеристик потенциальных лекарственных препаратов в качестве антиоксидантов приобретает особое значение. К настоящему времени известно лишь незначительное количество публикаций, посвященных антиокислительной эффективности урацилов. В этой связи изучение антиокислительных свойств известных лекарственных препаратов на основе урацилов и других производных этого класса соединений является актуальным.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научноисследовательской работ Башкирского государственного университета по теме «Окислительные процессы в решении химико-экологических задач» (номер государственной регистрации 01.99.3 103). Научные исследования проводились при частичной финансовой поддержке федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997 — 2000 годы» (контракт № 2.1−573) — федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработка по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002 — 2006 годы (контракт № 02.438.11.7003).

Цель работы. Изучение кинетических закономерностей антиокислительного действия урацила и его производных в модельной реакции окисления изопропилового спирта.

Научная новизна и практическая значимость. Измерены эффективные константы скорости гидропероксильных радикалов с 14 производными урацила. Установлено, что продукты окисления изопропанола — пероксид водорода и уксусная кислота — увеличивают эффективность антиокислительного действия 5-гидрокси-6-метилурацила. Полученные значения эффективных констант скорости ингибирования могут служить в качестве справочного материала. Сведения о влиянии продуктов реакции позволят регулировать ан-тиоксидантные свойства урацилов. На защиту выносятся:

1. Результаты измерения антиоксидантной активности производных урацилов в виде эффективных констант скорости ингибирования.

2. Способы усиления антиокислительного действия 5-гидрокси-6-метилурацила добавками основных продуктов окисления изопропилового спирта.

Апробация работы. Результаты исследований представлены на юбилейной научной конференции молодых учёных «Молодые учёные Волго-Уральского региона на рубеже веков» (Уфа, 2001), VII Международной конференции «Биоантиоксидант» (Москва, 2002), II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2002).

Публикации. По результатам исследований опубликованы 3 статьи в журналах рекомендуемых ВАК и тезисы 3 докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 97 стр. и включает введение, литературный обзор, результаты и их обсуждение, выводы и список литературы. Диссертация содержит 30 рисунков и 15 таблиц.

ВЫВОДЫ.

1. Показано, что урацил и его производные проявляют свойства антиоксидантов в модельной реакции радикально-цепного окисления изопропилового спирта, затормаживая окислительный процесс по механизму обрыва цепи на радикалах, ведущих цепь.

2. Определены эффективные константы скорости ингибирования радикально-цепного окисления изопропанола добавками урацилов при 348 К, которые равны fkjnCM’V1) = (30.3±-4.1)х103, (2.4±-0.2)х103, (10.0±-1.4)х103, (18.2±-2.5)х103, (4.2±-0.6)хЮ3, (6.3±-0.9)х103, (2.0±-0.2)х103, (4.8±-0.6)х103, (2.9±-0.4)х10 для урацила, 5-метилурацила, 5-фторурацила, 5-бромурацила, 6-метилурацила, 5-нитро-6-метилурацила, 1,3-ди (2-гидроксиэтил)-6-метилурацила, 5-(2-гидроксиэтокси)-1,3-ди (2-гидроксиэтил)-урацила, 1,3-ди (2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила соответственно.

3. Определены константы скорости реакции обрыва цепи на молекуле кетонной и енольной формах 5-гидрокси-6-метилурацила, которые оказались близки друг другу и равны k^MV1) = (1,2±-0,1)х104 и (1,5±0,4) х104 (348 К) соответственно.

4. Установлен факт регенерации ингибитора в акте обрыва цепи на примере ингибированного окисления изопропанола добавками 5-гидрокси-6-метилурациланайдена величина емкости ингибитора, равная f= 5.

5. Обнаружено, что введение пероксида водорода в интервале [Н2О2] = 0+0,07 М в окисляющийся в присутствии 5-гидрокси-6-метилурацила изо-пропанол приводит к увеличению эффективности ингибирования в 2 — 4 раза.

6. Выявлено, что уксусная кислота, являющаяся продуктом окисления изопропанола, а также валериановая, хлорная кислоты, введенные в окисляющийся в присутствии 5-гидрокси-6-метилурацила, 5-фторурацила и 5-бромурацила изопропанол увеличивают антиокислительную активность урацилов.

7. Показано, что в смеси 5-гидрокси-6-метилурацила с аскорбиновой кислотой наблюдается синергический эффект: смесевой антиоксидант, содержащий 1×10'4М5 -гидрокси-6-метилурацила и 0 — 0,02 М аскорбиновой кислоты обеспечивает усиление эффективности ингибирования в 1,4 -14 раз.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

На примере модельной реакции инициированного окисления изопропа-нола исследовано 14 производных урацила общей формулы:

Для изученных соединений получены эффективные константы скорости ингибирования радикально-цепного окисления изопропанола. Изучена реакционная способность кетонной и енольной формы 5-гидрокси-6-метилурацила (соединение III) в качестве антиоксиданта. Установлено, что константы скорости ингибирования для этих двух форм соединения III близки друг к другу. При Т = 348 К в зависимости от природы заместителей значение констант скорости изменяется в широких пределах: от ~105 до 102 М" 'с" Найдено, что для этих соединений характерно высокое значение емкости ингибитора f «1, что свидетельствует о наличии эффекта регенерации ингибитора в окисляющемся спирте.

На примере реакции инициированного окисления изопропилового спирта в присутствии добавок 5-гидрокси-6-метилурацила изучено влияние продуктов окисления изопропанола — пероксида водорода и уксусной кислоты — на эффективность ингибирования. Установлено, что эти вещества увеличивают эффективность антиокислительного действия 5-гидрокси-6-метилурацила. Найдено, что кислоты различной природы — органические и минеральные — способствуют увеличению ингибирующего действия 5-гидрокси-6-метилурацила. Наблюдаемые на эксперименте явления хорошо объясняются известным механизмом циклического действия ингибиторов, в рамках которого роль пероксида водорода состоит в регенерации исходной формы ингибитора из его радикала, а кислота обеспечивает явление катализа в реакции обрыва цепи окисления. Среди изученных кислот особенно сильным эффектом обладает аскорбиновая кислота, которая известна в качестве эффективного ингибитора радикальных реакций. При использовании в качестве антиоксиданта смеси аскорбиновая кислота + 5-гидрокси-6-метилурацил наблюдается эффект синергизма, приводящий к более высокому эффекту ингибирования, чем при использовании отдельных компонентов смеси.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Левин А. И и др. О лечебном действии пиримидиновых производных при язвенной болезни // Сов. Мед.—1969.—№ 11.—С.81 — 84.
  2. И.К., Ждан П. П. Применение метилурацила в комплексном лечении больных язвенной болезнью // Врач, дело—1980. —№ 3. —С.24 28.
  3. М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна. —2000. —Т.2. —С.160−161.
  4. Р.Д., Борисова И. Г. Проблемы фармакологии антиокси-дантов.// Фармакология и токсикология. 1990. —Т.53, № 6. — С. З 10.
  5. В.А. Коррекция перекисного окисления липидов при экспериментальных интоксикациях различными химическими веществами. // Дисс. докт. мед. наук.— Челябинск.—1998.
  6. А.И., Крюков И. Е., Шульман Р. Б. Изучена взаимосвязь строение-активность для ряда производных -6-метилурацил. // Сборник научных трудов. — Волгоград. —2000. —С. 170−179.
  7. Ю.А., Шоршнев С. В., Габель Д. Продукты реакций 5-азаурацила с малондиамидом и с ароматическими с-нуклеофилами. //Химико-фармацевтический журнал. —2002. —Т.36, № 3. —С.38−42.
  8. Н. М., Денисов Е. Т., Майзус 3. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука.—1965.—375 с.
  9. Е. Т., Ковалёв Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия.—1983.—272 с.
  10. И. Денисов Е. Т., Мицкевич Н. И., Агабеков В. Е. Механизм жидко-фазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника.—1975.—336 с.
  11. Н. И., Ерофеев Б. В. Сопряженное с окислением декар-боксилирование карбоновых кислот. Минск: Наука и техника.—1970.—188 с.
  12. Е. Н. Интенсификация процессов окисления альдегидов в жидкой фазе. Львов: Вища школа. Издательство при Львовском университете.—1984,—156 с.
  13. Е. Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. М.: Наука.—1971.—712 с.
  14. Landolt-Boernstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology. New Series. Group II. Vol. 13. Radical Reactionen Rates in Liquids. Subvolumes a, b, c, d. Berlin: Springier-Verlag, 1984−85.
  15. Neta P., Hule R. E., Ross A. B. Rate constants for reactions of peroxyl radicals in fluid solutions // J. Phys. and Chem. Ref. Data—1990.—V.l9, № 2 — P.413—513.
  16. E. Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных процессов. Черноголовка: ИХФЧ.— 1996 — 268 с.
  17. Е. Т. Нелинейные корреляции в кинетике радикальных реакций. Препринт. Черноголовка: ИХФЧ.—1990.—18 с.
  18. Т. Г., Денисов Е. Т. Термодинамические и кинетические характеристики прямой и обратной реакций трет-бутоксильного радикала с рядом углеводородов // Журнал физ. химии.— 1991.— Т.65, № 5.—С. 1208 — 1213.
  19. Е. Т. Нелинейные корреляции в реакциях алкильных радикалов с С-Н-связями органических соединений // Кинетика и катализ. —1991. — Т.32. — вып.2. — С. 461 — 465.
  20. Е. Т. Параболическая модель переходного состояния для реакций радикального присоединения по кратным С-С-связям// Кинетика и катализ. — 1992. — Т.ЗЗ. — вып.1. — С.66—73.
  21. Е. Т., Денисова Т. Г. Кинетические параметры реакций RCV+RH в рамках параболической модели переходного состояния.// Кинетика и катализ. 1933. — Т.34, № 2. — С. 199—206.
  22. Е. Т., Денисова Т. Г. Кинетические характеристики прямой и обратной реакций третбутоксильного радикала с фенолами.// Кинетика и катализ. — 1993. — Т.34, № 3. — С.424—429.
  23. Е. Т., Денисова Т. Г. Полярный эффект в реакциях алкок-сильных и пероксильных радикалов со спиртами.//Кинетика и катализ.— 1993.—Т.34, № 5.—С.824—831.
  24. Е. Т., Денисова Т. Г. Полярный эффект в реакции пероксильных радикалов с карбонильными соединениями // Кинетика и катализ.— 1993—Т.34, № 6.—С.986—992.
  25. Е. Т. Оценка энергий диссоциации С-Н-связей в углеводородах по кинетическим данным. // Журнал физ. химии.—1993.—Т.67, № 12.— С.2416—2422.
  26. Е. Т. Триплетное отталкивание и сродство к электрону как факторы, влияющие на энергию активации реакций радикального отрыва. // Кинетика и катализ.—1994.—Т.35, № 3.—С.325—331.
  27. Е. Т. Кинетические параметры радикальных реакций отрыва атомов галоидов. // Кинетика и катализ.—1994.—Т.35, № 3.—С.332— 337.
  28. Е. Т., Денисова Т. Г. Полярный эффект в реакциях пероксильных радикалов с эфирами и кислотами. // Кинетика и катализ.—1994.— Т.35, № 3.—С.338—344.
  29. Е. Т., Дроздова Т. И. Анализ кинетических данных реакции пероксильных радикалов с фенолами в рамках параболической модели. // Кинетика и катализ—1994.—Т.35, № 2.—С. 176—183.
  30. Е. Т. Оценка энергий диссоциации С-Н-связей в кислородсодержащих соединениях по кинетическим данным. // Журнал физ. химии. — 1994.—Т.68, № 1.—С.29—33.
  31. Е. Т. Реакционная способность реагентов в реакциях радикального отрыва. Физические факторы, определяющие энергию активации. // Кинетика и катализ —1994 —Т.35, № 5—С.671—690.
  32. Е. Т. Причины высокой активности ароматических аминов в реакциях с пероксильными радикалами. Анализ в рамках параболической модели. // Кинетика и катализ.—1995.—Т.36, № 3.—С.381—386.
  33. Е. Т. Анализ реакционной способности нитроксильных радикалов в рамках параболической модели. // Кинетика и катализ.—1995.— Т.36, № 3.—С.387—391.
  34. Е. Т. Зависимость предэкспоненциального множителя бимолекулярной радикальной реакции от её энтальпии. // Кинетика и катализ.—1996.—Т.37, № 4.-0.553—557.
  35. Е. Т., Варламов В. Т. Факторы, влияющие на высокую активность аминильных радикалов в реакциях с О-Н-связями. // Кинетика и катализ.—1997.—Т.З 8, № 1.-0.36—42.
  36. Е. Т., Дроздова Т. И. Реакционная способность феноксиль-ных радикалов. Факторы, определяющие активность кислородцентрирован-ных радикалов в реакциях со связями С-Н и О-Н. // Кинетика и катализ.—1997.—Т.38, № 1.-0.43—51.
  37. В. Е., Денисов Е. Т. Анализ реакционной способности ан-тиоксидантов и образующихся из них радикалов в рамках модели пересекающихся термов Морзе. // Кинетика и катализ.—1997.—Т.38, № 3.—0.371— 376.
  38. Е. Т., Туманов В. Е. Силовая постоянная С-Х-связи как фактор, определяющий энергию активации реакций радикального отрыва атома X (Х= CI, Br, I). // Кинетика и катализ—1997.—Т.38, № 3.-0.377— 381.
  39. Е. Т. Хиноны как акцепторы атома водорода и активаторы антиоксидантов. // Кинетика и катализ.—1997.—Т.38, № 6.—С.832—838.
  40. Е. Т., Денисова Т. Г. Анализ реакционной способности олефинов в реакциях присоединения пероксидных радикалов. // Нефтехимия.— 1998.—Т.38, № 1.—С. 15—21.
  41. Е.Т. Новые эмпирические модели реакций радикального отрыва// Успехи химии .— 1997.—'Т.61, № 10.—С.953—971.
  42. Е. Т., Денисова Т. Г.Полярный и сольватационный эффекты в реакциях атома кислорода, гидроксильного и алкоксильных радикалов с кислородсодержащими соединениями. // Изв.РАН. Сер. хим.— 1994.—№ 1.— С.38—42.
  43. В.Е., Денисов Е. Т. Анализ энергии активации реакций типа Rf" + RjH -" RfH + Rj" в рамках модели переходного состояния. // Кинетика и катализ.—1994.—Т.35, № 6.—С.821—828.
  44. Е.Т. Факторы, определяющие энергию активации реакций отрыва атома водорода. // Журнал физ.химии.—1994.—Т.68, № 7.—С. 1206— 1210.
  45. В.Е., Денисов Е. Т. Оценка энергий диссоциации С-Н-связей углеводородов по константам скорости радикальных реакций в рамках модели пересекающихся кривых Морзе. // Журнал физ.химии.—1995.—Т.69, № 9.—С. 1572—1579.
  46. В.Е., Денисов Е. Т. Оценка энергий диссоциации С-Н-связей в кислородсодержащих соединениях в рамках модели переходного состояния как результата двух пересекающихся кривых Морзе. // Журнал физ.химии.—1996.—Т.70, № 5.—С.801—806.
  47. Е. Т. Реакционная способность кетильных и алкильных радикалов в реакциях с олефинами и карбонильными соединениями. // Изв.РАН. Сер. хим.— 1998.—№ 11.—С.2178—2184.
  48. Е. Т. Физические факторы, определяющие энергию активации присоединения алкильных радикалов к непредельным соединениям. // Изв.РАН. Сер. хим.— 1999.—№ 3.—С.445—450.
  49. Е. Т. Роль триплетного отталкивания в реакциях присоединения алкильных радикалов к я-С-О-связи и алкоксильных радикалов к ти-С-С-связи. //Изв.РАН. Сер. хим.— 1999—№ 6.
  50. Е.Т., Соляников В. М. Изучение кинетики окисления изопропилового спирта. // Нефтехимия. —1963. —Т.З, № 3. —С.360 366.
  51. Е.Т., Соляников В. М. Механизм жидкофазного окисления изопропилового спирта. // Нефтехимия. —1964. —ТА, № 3. — С.458 465.
  52. Е.Т., Денисова Т. Г. Окисление спиртов как цепная реакция с участием двух пероксильных радикалов. // Нефтехимия. —2006. —Т.46, № 5.-0.305−313.
  53. Dobis Otto, Benson Sidney. Reactions of the ethyl radical with oxygen at millitor pressures at 243−3688 К and study of the СГ+Н02″, ethyl + H02', and НОг'+НОг* reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1993. — V.115, № 19. — P.8798−8809.
  54. Ilan Y., Rabani J., Henglein A. Pulse radiolytic investigation of peroxy radicals produced from 2-propanol and methanol // J. Phys. Chem.—1976.—V.80, № 14.—P.1558—1562.
  55. E.T., Денисова Т.Г.Оценка энергии диссоциации ОН связи гидропероксидов с функциональными группами по кинетическим данным. // Нефтехимия. —2004. —Т.44, № 4. —С.278 — 283.
  56. Е. Т. Реакционная способность кетильных и алкильных радикалов в реакциях с олефинами и карбонильными соединениями. // Изв. РАН. Сер. хим.— 1998.—№ 11.—С.2178—2184.
  57. Т.Г., Емельянова Н. С. Реакция пероксильных радикалов с углеводородами и спиртами. Геометрия переходного состояния и полярный эффект. // Кинетика и катализ — 2003 — Т.44, № 4 — С. 485 — 494.
  58. , Е.Т. Циклические механизмы обрыва цепей в реакциях окисления органических соединений.// Успехи химии. —1996. —Т.65, № 6 — С. 547−563.
  59. Г. Д., Кируле И. Э., и Дубур Г. Антиоксидантная активность органических соединений. // Известия АН Латвийской ССР. Сер. хим. — 1985— № 3 С. 278−287.
  60. Е.Т. Кинетика радикальных реакций в жидкой фазе. // Итоги науки и техники. Сер. кинетика и катализ. —1987. —Т. 17. —1 115 с.
  61. Е.Т., Харитонов В. В. Особенности ингибирующего действия а-нафтиламина в реакции окисления циклогексанола. // Изв. АН СССР. — 1963. —№ 12. —С. 2222 2225.
  62. Е.Т., Щередин В. П. Синергическое влияние спиртов на ин-гибирующую способность ароматических аминов. // Изв. АН СССР. — 1964. —№ 5.—С. 919−921.
  63. В.В., Денисов Е. Т. Двойственная реакционная способность оксиперекисных радикалов в реакциях с ароматическими аминами. // Изв. АН СССР. — 1967. —№ 12. —С. 2764 2766.
  64. Варданян P. JL, Харитонов В. В., Денисов Е. Т. Механизм регенерации а-нафтиламина в окисляющихся спиртах. // Изв. АН СССР. — 1970. — № 7. —С. 1536- 1542.
  65. Варданян P. JL, Харитонов В. В., Денисов Е. Т. Механизм тормозящего действия ароматических аминов в реакции окисления циклогексанола и циклогексена. // Нефтехимия—1971.—Т. 11., № 2.—С.247—252.
  66. Е. Т. Реакционная способность связей С-Н и О-Н в реакциях с аминильными и нитроксильными радикалами и циклические механизмы обрыва цепей в окисляющихся спиртах и олефинах. // Изв. АН. Сер хим.— 1996.—№ 8.—С. 1972—1976
  67. Е.Т. Каталитические механизмы обрыва цепей при окислении углеводородов, спиртов и полимеров. // Кинетика и катализ. — 1997. — Т.38, № 2. —С. 259 — 267.
  68. Е.Т. Циклические механизмы обрыва цепей в реакциях окисления органических соединений. // Успехи химии. —1996. —Т.65, № 6. —С.547−563.
  69. Е.Т., Гольденберг В. И., Верба Л. Г. Механизм многократного обрыва цепей и промежуточные продукты превращения ароматических аминов в окисляющемся изопропаноле и этилбензоле. // Изв. АН СССР. — 1988. —№ 10. —С.2217−2223.
  70. В.И., Денисов Е. Т., Верба Л. Г. Влияние кислот на ин-гибирующую активность и промежуточные продукты превращения ароматических аминов. // Изв. АН СССР. —1988. —№ 10. —С.2223−2226.
  71. В.И., Каткова Н. В., Денисов Е. Т. Многократный обрыв цепей на нитроксильных радикалах при окислении этилбензола в присутствии спиртов и кислот. // Изв. АН СССР. —1988. —№ 2. —С.287−293.
  72. В.А., Срубилин Д. В., Вакарица А. Ф. и др. Пиримидино-вые производные как антиоксиданты. // Ученые Баш.мед.института. — 1992. — С. 73−77.
  73. С.Б., Гуляева Н. В., Хацернова В. Я. и др. Влияние 4 мети-лурацила и карнозина на заживление кожных ран у крыс. // Бюл. эксп. биологии и медицины. — 1990. — № 2. — С. 180 — 181.
  74. В.А., Хайбуллина З. Г., Башкатов С. А. и др. Механизмы антиокислительного действия пиримидинов. Эффекты производных урацила и изотоцина. // Здр. Башкортостана. — 1994. —№ 4. — С. 26 30.
  75. л.Н., Таран Ю. П., Елисеева С. В., Булгаков В. Г. Влияние 6 метилурацила на окислительные реакции в модельных системах различной сложности. // Изв. АН СССР. Сер. биологическая. — 1992. — № 3. — С.350−357.
  76. В.А., Хайбуллина З. Г., Башкатов С. А. и др. Влияние ме-тилурацила и оксиметацила на свободнорадикальное окисление в модельных системах. // Бюл. экспериментальной биологии и медицины. — 1995. — № 8. — С. 142−144.
  77. В.А., Бакиров А. Б. Оксиметилурацил. // Уфа — 2001. —218 с.
  78. Р.Н., Крыжановский Г. Н. // Усп. физиол. Наук. 1985. -Т.15, № 3.-С.83−107.
  79. Г. Н., Никушин Е. В., Бриславский В. Е., Глебов Р. Н. //Бюл. эксперим. биол. и мед. 1980. — Т.89, № 1. — С. 14−16.
  80. Ю., Маевса М., Строшнайдер И. // Анестезиол. и реани-матол. 1980. — № 5. — С.39−43.
  81. В.А., Лазарева Д. Н., Алехин Е. К. и др. // Тезисы. «Перспективы биоорганической химии в создании новых лекарственных препаратов». -Рига. 1982. -С.214.
  82. М.О., Софронов Г. А., Алексеев М. Г., Толстиков Г. А. Влияние оксиметацила на содержание мембраносвязанного кальция в структурах коры головного мозга при воздействии коразолом. // ДАН СССР. -1989. Т.5, № 304. — С. 1269−1271.
  83. В.А., Вакарица А. Ф., Софронов Г. А. и др. Влияние окси-метилурацила и антропина на свободнорадикальное окисление липидов и состояние мембраны у крыс при отравлении карбофосом. // Патол. физиология и эксперим. терапия. 1993. — № 2. — С.47−49.
  84. Martini М., Termini J. Peroxy radical oxidation of thymidine.// Chem. res. toxicol. 1997. — № 10. — P. 234 — 241.
  85. Томудекс новый эффективный противоопухолевый препарат // Современная онкология. — 2000. — Т.2, № 4.
  86. А. Химиотерапия рака желудка. // Вопросы онкологии. —1981.—№ 5. —С.89−99.
  87. З.П., Лесная Н. А., Бабушкина Н. А. Влияние режима применения 5 фторурацила и его лечебный и токсический эффект. // Экспер. онкол. — 1982. —№ 4. — С. 22 — 26.
  88. В.А. Гепатопротекторная активность оксиметилурацила и его ближайших аналоглв. // Проблемы созданаия новых лекарственных средств. Уфа: Гил ем. — 2003. — С. 13−14.
  89. Ф.Х., Лазарева Д. Н., Плечев В. В. Пиримидины и их применение в медицине. Уфа. — 1992. — 155 с.
  90. Д.Н., Алехин Е. К. Стимуляторы иммунитета. М. — 1985.
  91. В.П., Толстиков Г. А., Муринов Ю. И. и др. Синтез и иммунотропная активность производных пиримидина. // Химико фармацевтический журнал. — 1993. — № 11. — С. 41 — 44.
  92. В.П., Толстиков Г. А., Муринов Ю. И. и др. Синтез, иммунотропная и противовоспалительная активность некоторых производных пиримидина. // Химико фармацевтический журнал. — 1997. — № 7. — С. 24 -27.
  93. В.П., Мышкин В. А., Сивкова Г. А. и др. Синтез и анти-оксидантная активность пиримидиновых ациклонуклеозидов. // Химико -фармацевтический журнал. — 2001. — № 8. — С. 8 10.
  94. Н.М. Гал Д. Окисление этилбензола. М.: Наука. — 1984. — 376 с.
  95. А.П., Касаикина О. Т., Храмеева Н. П. Фотофизика природного антиоксиданта кверцетина и механизм его взаимодействия с синг-летным кислородом. //Химическая физика. 1987. — Т.6, № 8—С. 1083—1092.
  96. В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука. — 1988. — 248 с.
  97. С.П. Изучение кето-енольного равновесия некоторых производных урацила в водных растворах. //Дисс.. канд. хим. наук. — Уфа. — 2003. —102 с.
  98. С.П., Муринов Ю. И. Изучение взаимодействия водных растворов урацила, тимина, 6-метилурацила и 5-гидрокси-6 метилурацила с гидроксидом натрия УФ-спектороскопии и РН-метрии. // Башкирский химический журнал. 2006 — Т. 13, № 1 —С. 22 — 25.
  99. Denisov Е.Т., Afanas’ev I.B. Oxidation and antioxidants in organic chemistry and biology. USA. — 2005. — 981 p.
  100. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокислитель-ные вещества. Ленинград: Высшая школа — 1985. — 230 с.
  101. В.П. Биохимия. М.: Дрофа. — 2004. — С. 126−128.
  102. В.Ф. и др. Некоторые особенности действия аскорбиновой кислоты на окислительно-восстановительные реакции с участием кислорода. // Химико-фармацевтический журнал. 1996 — Т.7 —С. 3−5.
  103. Гордон А, Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. — 1976. — 541 с.
Заполнить форму текущей работой