Гетероциклические аналоги орто-замещенных N-арилхинониминов.
Синтез.
Внутримолекулярные превращения
Из результатов РСА, кинетических исследований и квантовохимического моделирования следует, что термическая перегруппировка аллиловых (бензиловых) эфиров оряго-индофенолов 2 инициируется гетеролитическим разрывом лг-связи C=N в результате Z, is-динамики, идущей по механизму торсионного кручения, с последующим-сигматропным сдвигом С—>N протона и электроциклическим формированием связи С-С через… Читать ещё >
Содержание
- имидазотиадиазолов и имидазотиадиазинов (литературный обзор)
- 1. 1. Способы построения и биологическая активность конденсированных бигетероциклических систем, включающих 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазольный и 1-амино-2-меркаптоимидазольный фрагменты
- 1. 2. Синтез 1,2,4-триазоло [3,4-Ь] [1,3.4]тиадиазолов
- 1. 2. 1. Взаимодействие 5-замещенных 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазолов с карбоновыми кислотами
- 1. 2. 2. Взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот
- 1. 2. 3. Взаимодействие с нитрилами
- 1. 2. 4. Взаимодействие с реагентом Вильсмайера
- 1. 2. 5. Взаимодействие с эфирами хлоругольной кислоты
- 1. 2. 6. Взаимодействие с цианбромидом и сероуглеродом
- 1. 2. 7. Взаимодействие с изотиоцианатами и тиоцианатами
- 1. 2. 8. Транслокационая перегруппировка 1,2,4-триазоло[1,5-с]хиназолина
- 1. 2. 9. Аннелирование 1,2,4-триазола к тиадиазольному циклу
- 1. 3. Синтез 5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиадиазолов
- 1. 3. 1. Взаимодействие 5-замещенных 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазолов с ароматическими альдегидами и кетонами
- 1. 3. 2. Синтез спирановых 1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиадиазолов
- 1. 3. 3. Взаимодействие 5-замещенных 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазолов с геминальными дигалогенпроизводными
- 1. 4. Синтез 1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиадиазинов
- 1. 4. 1. Взаимодействие 5-замещенных 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазолов с а'-галогенкетонами
- 1. 4. 2. Реакции с дикарбонильными соединениями
- 1. 4. 3. Взаимодействие с ог-галогенидами функциональных производных карбоновых кислот
- 1. 4. 4. Взаимодействие с диалкилацетилендикарбоксилатом
- 1. 4. 5. Внутримолекулярная циклизация производных 1,3,4-оксадиазола
- 1. 5. Синтез 6,7-дигидро-5Я-1.2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3.4]тиадиазинов
- 1. 6. Синтез имидазо[2,1-с][1,3,4]тиадиазолов
- 1. 7. Синтез имидазо[2,1-с][1,3,4]тиадиазинов
- Глава 2. Реакции 4-амино-1,2,4-триазолов и А^-аминоимидазолов, идущие с разрывом связи N-NH2 (литературный обзор)
- Глава 3. Реакции внутримолекулярной циклизации алкилтиопроизводных Nтриазолил- и iV-имидазолилиминов (обсуждение результатов)
- 3. 1. Внутримолекулярные превращения Я-метиленактивных производных N-триазолилиминов
- 3. 1. 1. Синтез 5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиадиазолов
- 3. 1. 2. Синтез спирановых 6,7-дипздро-5#-1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиа-диазинов
- 3. 1. 3. Синтез 6,7-дигидро-5//-1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3,4]тиадиазинов
- 3. 2. Синтез и строение 3,4-дигидро-2Я-имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазинов
- 3. 2. 1. Имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазины, полученные взаимодействием имидазолилиминов с фенацилгалогенидами
- 3. 2. 2. Имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазины, полученные взаимодействием 1-амино-2-(4-нитробензилтио)имидазолов с карбонильными соединениями
- 3. 1. Внутримолекулярные превращения Я-метиленактивных производных N-триазолилиминов
- 4. 1. Раскрытие 6,7-дигидро-5//-1,2,4-триазоло[3,4-Ь] [1,3,4]тиадиазинового цикла по связи N-N
- 4. 2. Раскрытие 6,7-дигидро-5Н-1,2,4-триазоло [3,4-Ь] [1,3,4]тиадиазинового цикла по связи S-C
- 4. 3. Раскрытие 3,4-дигидро-2Я-имидазо[2,1-Ь][1Д4]тиадиазинового цикла
- 5. 1. Физико-химические измерения
- 5. 2. Синтез исходных соединений
- 5. 3. Синтезы с производными 1-амино-2-меркапто-1,2,4-триазолов
- 5. 4. Синтезы с производными 1-амино-2-меркаптоимидазолов
- 5. 5. Реакции раскрытия тиадиазинового цикла
Гетероциклические аналоги орто-замещенных N-арилхинониминов. Синтез. Внутримолекулярные превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
На кафедре ХП и ВМС в предыдущее десятилетие были получены и активно изучались орто-замещенные jV-арилхинонимины [1−3]. Данный класс соединений включает орто-индофенолы — 4-(2-гидроксифенил)имино-2,6-ди-ш/?е/"-бутил-2,5-циклогексадиен-1-оны 1а и орто-индоанилины — 4-(2-сульфониламинофенил)имино-2,6-ди-и?рет-бутил-2,5-циклогексадиен-1-оны lb и орто-индотиофенолы — 4-(2-меркаптофенил)имино-2,6-ди-трет-бутил-2,5-циклогексадиен-1 -оны 1с. Полученные соединения 1а-с представляют собой новый класс бидентантных хелатирующих лигандов, а также неклассические бензоидно-хиноидные таутомерные системы с 1,4(1,8)топологией сигматропных X—*N сдвигов протона (схема 1) [4].
Схема 1.
0 0 0 0″ la: X = Оlb: X = NS02Ph, NS02CH2Phlc: X = SMe = Zn, Cd Методом динамического ЯМР 'il были изучены кинетические и активационные параметры вырожденной Zjis-изомеризации вокруг связи C=N соединений 1, а также их аллильных, метальных, бензильных и ацетильных производных [1,4,5]. В результате данных исследований предложены два механизма Z, is-CTepeoдинамики: механизм планарной инверсии (ПИ) и механизм торсионного кручения (Т) (схема 2).
Схема 2 О.
Было обнаружено, что данная вырожденная Z, Zs-ii30Mepii3annH позволяет реализовать термическую перегруппировку аллиловых и бензиловых эфиров ор/ио-индофенолов 2а и о/?/я0-индотиофенолов 2Ь в спирохинонбензоксазиновые спирохинонбензотиазиновые соединения ЗЬ (схема 3) [4,6−8].
Схема 3.
За и.
— Ви О.
J^t-lu.
N7 X-CH2R Ь.
2а, b Z (E) а: X = Оb: X = S R = СНСНч, Аг 2.
О /-Ви rh2c-x nn ь.
2а, b E (Z).
3a, b.
Из результатов РСА, кинетических исследований и квантовохимического моделирования следует, что термическая перегруппировка аллиловых (бензиловых) эфиров оряго-индофенолов 2 инициируется гетеролитическим разрывом лг-связи C=N в результате Z, is-динамики, идущей по механизму торсионного кручения, с последующим [1,5]-сигматропным сдвигом С—>N протона и электроциклическим формированием связи С-С через переходные состояния с параллельной z/wc-ориентацией карбокатионного циклогексадиенового и карбанионного аллильного (бензильного) фрагментов. В результате спироциклизации равновероятно получаются Rи 5-энантиомеры продуктов с исключительно псевдоэкваториальной ориентацией винильного (фенильного) фрагментов при асимметрическом углеродном атоме оксазинового (тиазинового) цикла (схема 4) [4,6].
Схема 4 f-Bu.
— Bu.
Таким образом, была обнаружена и исследована новая реакция внутримолекулярной циклизации 0(5)-метиленпроизводных орто-индофенолов (орото-индотиофенолов), позволяющая аннелировать частично гидрированный азиновый цикл путем образования связи С-С на заключительной стадии гетероциклизации. На её основе разработан препаративный метод синтеза спиробензазинов.
Перспективы развития обнаруженной реакции циклизации мы видели в варьировании строения фенольного фрагмента путем замены исходного орто-аминотиофенола аминомеркаптогетероциклами, а также в варьировании строения иминного фрагмента (схема 5). Объектами исследования данной работы были выбраны производные аминомеркаптотриазола и аминомеркаптоимидазола.
Целью данной работы является разработка нового общего метода аннелирования тетрагидротиадиазинового цикла к пятичленным азотистым гетероциклам путем распространения внутримолекулярной циклизации, подобной 2 —> 3, на S-метиленпроизводные JV-триазолили JV-имидазолилиминов как гетероциклических аналогов JV-арилхинониминов, а также изучение возможности дальнейшей трансформации полученного тиадиазинового цикла.
Схема 5.
Диссертация состоит из пяти глав, выводов и списка литературы. В первой и второй главах (литературный обзор) обсуждаются основные подходы к синтезам триазолои имидазотиадиазолов, триазолои имидазотиадиазинов, а также реакции производных 4-амино-1,2,4-триазолов и JV-аминоимидазолов, ведущие к потере азольным циклом N-аминогрупиы. В третьей и четвертой главах обсуждаются полученные нами результаты изучения реакций образования тиадиазинового цикла и путей его последующей трансформации. В пятой главе приведены детали экспериментальных исследований.
ВЫВОДЫ.
1. Разработан общий метод аннелирования тетрагидротиадиазинового кольца к азотистым гетероциклам, основанный на реакции внутримолекулярной циклизации бензилтиои фенацилтиопроизводных триазолилиминов и имидазолилиминов. Новый подход к формированию тиадиазинового цикла основан на циклизации за счет образования связи С-С. Получен широкий спектр неизвестных ранее производных 6,7-дигидро-5Я-триазолотиадиазинов и 3,4-дигидро-2Я-имидазотиадиазинов.
2. Показано, что данная реакция аннелирования тиадиазинового цикла является удобным методом получения труднодоступных спироциклических триазолои имидазолотиадиазинов.
3. При помощи методов ЯМР 'Н, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа установлено строение полученных веществ. Выявлена диастереоселективность процесса внутримолекулярной циклизации и предложен механизм циклизации.
4. Установлено, что внутримолекулярная перегруппировка метилентиопроизводных триазолили имидазолилхинониминов идет по пути образования соответствующих триазолотиадиазолов и имидазотиадиазолов. Предложен механизм данной реакции.
5. Обнаружена реакция раскрытия тетрагидротиадиазинового цикла по связи N-N, ведущая к образованию неизвестных ранее енаминов. Установлено, что обнаруживаемые полученными енаминами сольватохромные свойства объясняются процессом амино-иминной таутомерии.
6. Обнаружено, что реакция раскрытия тиадиазинового цикла осуществляется не только по пути разрыва связи N-N, но и через разрыв связи S-C с образованием тиотриазолилиминов. Предложен новый метод получения производных дезоксибензоина, заключающийся в алкилировании и дальнейшем гидролизе полученного тиотриазолилимина.
Список литературы
- Олехнович Л. П., Ивахненко Е. П., Симаков В. И., Любченко С. Н., Рыскина Т. А., Захарчеико С. Г., Коган В. А. Особенности кинетики и активации Z, E-стереодинамики оршо-индофенолов и их эфиров II ЖОХ. 1990, 60, 7, 1603−1617.
- Олехнович Л. П., Фурманова Н. Г., Любченко С. Н., Рехлова О. Ю., Лесин А. В., Симаков В. И., Ивахненко Е. П. Строение, характер водородной связи и каналы г, Е-стереодинамики молекул о-индофенолов // Журн. структур, химии. 1991, 32, 4,111−118.
- Олехнович Л. П., Любченко С. Н., Щербаков И. Н., Курбатов С. В., Коган В. А. о-Замещенные iV-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов // Росс. Хим. ж. 1996, XL, 4−5, 139−147.
- Лесин А. В., Борбулевич О. Я., Курбатов С. В., Ружников А. В., Антипин М. Ю., Олехнович Л. П. Новый синтез спиро-сопряженных 1,4-бензотиазинов // Изв. АН. Сер. хим. 2001, 7, 1206−1209.
- Holla В. Sh., Sarojini В. К., Rao В. S., Akberali P. М., Kumari N. S., Shetty V. Synthesis of some halogen-containing l, 2,4-triazolo-l, 3,4-thiadiazines and theirantibacterial and anticancer screening studies — Part I II Farmaco. 2001, 56, 8, 565 570.
- Holla B. Sh., Gonsales R., Shenoy S. Studies on some N-bridged heterocycles derived from bis-4-amino-5-mercapto-l, 2,4-triazol-3-yl. alkanes // Farmaco. 1998, 53, 8−9, 574−578.
- Invidiata F. P., Simony D., Scintu F., Pina N. 3,6-Disubstituted l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazoles: synthesis, antimicrobial and antiviral activity. II// Farmaco. 1996, 51,659−664.
- Prasad A. R., Ramalingam Т., Rao А. В., Diwan P. V., Sattur P. B. Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-54riazolo3,4-b. [1,3,4]thiadiazines // Eur. J. Med. Chem. 1989,24, 199−201.
- Turan-Zitouni G., Kaplancikli Z. A., Erol K., Kilig F. S. Synthesis and analgesis activity of some triazoles and triazolothiadiazines // Farmaco. 1999, 54,218−223.
- Farghaly A. R., De Clercq E., El-Kashev H. Synthesis and antiviral activity of novel 1,2,4.triazolo [3,4-b] [ 1,3,4] thiadiazoles, [l, 2,4]triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazines, [ 1,2,4]triazolo[3,4-b][ 1,3,4]thiadiazepines // ARKJVOC. 2006, x, 137−151.
- Holla B. Sh., Poorjary N. K., Rao S. В., Shivananda M. K. New bis-aminomercaptotriazoles and bis-triazolothiadiazoles as possible anticancer agents // Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 511−517.
- Дябло О. В., Пожарский А. Ф. Синтез и свойства N-аминоазолинтионов и N-аминоазинтионов. 2* Реакции // ХГС. 1997, 9, 1155−1181.
- Zang Z. Y., Sun X. W. s-Triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazole derivatives // Heterocycles. 1998,48, 561−584.
- Lagoja I. M., Pannecouque Chr., Van Aerschot A., Witvrouw M., Debyser Z., Balzarini J., Herdewijn P., De Clercq E. N-Aminoimidazole derivatives inhibiting retroviral replication via a yet unidentified mode of action // J. Med. Chem. 2003,46, 1546−1553.
- Brukstus A., Melamedaite D., Tumkevicius S. A Facile synthesis of benzo4,5.imidazo[2,l-b]-pyrimido[5,4-f][l, 3,4]thiadiazepines II Synth. Commun. 2000, 30(20), 3719−3730.
- Chadha V. K. Sharma G. R. Heterocyclic systems with bridgehead nitrogen atom: reaction of 4-amino-5-mcrcapto-3-substituted-^-triazoles with haloketones, carboxylic acids and cc-halo acids // J. Indian Chem. Soc. 1980, LVII, 1112−1114.
- Eweiss N. F., Bahajaj A. A. Synthesis and antimicrobial activity of some 7H-S-triazolo3,4-b. 1,3,4]thiadiazole derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 11 731 182.
- Mody M.-K., Prasad A. R., Ramalingam Т., Sattur P. B. Synthesis and pharmacology of 3-aryl-6-(aryloxy)alkyl.-.s-triazolo[3,4-b]-l, 3,4-thiadiazoles // J. Indian Chem. Soc. 1982, 59(6), 769−770.
- Gogoi P. C., Kataky J. C. S. Bridgehead Nitrogen Heterocycles. Part-II: Synthesis of some fused heterocyclic systems from 4-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-s-triazoles // Heterocycles. 1990, 31, 2147−2152.
- El-Khawass S. M., Habib N. S. Synthesis of 1,2,4-triazole, l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazole and l, 2,4-triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazine derivatives of benzotriazole // J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1, 177−181. '
- Golgolab H., Lalezari J., Hosseini-Gohari L. l, 3,4-Thiadiazolo2,3-c.-(7^-triazines and s-triazolo[3,4−6]-l, 3,4-thiadiazoles II J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 387−390.
- Gogoi P. C., Kataky J. C. S. Synthesis of 6-aryl 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazoles II Indian J. Chem. Sect. B. 1990, 29 B, 176−177.
- Demibras N., Demibras A., Karaoglu S. A., Celik E. Synthesis and antimicrobial activities of some new l, 2,4.triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazoles and [l, 2,4]triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazines IIARKIVOC. 2005, i, 75−91.
- Dong H. S., Wei K., Wang Q., Quan B. Synthesis of 3−5-methyl-1 -(4-methylpheny 1)-l, 2,3-triazol-4-yl.-6-aryl/heteroaryl-substituted-^-triazolo-[3,4-b]-l, 3,4-thiadiazoles // Synth. Commun. 2001, 31(1), 81−88.
- Dong H. S., Wang В. Synthesis of some novel-3,6-bis (l, 2,3-triazolyl)-s'-triazolo3,4-b.-1,3,4-thiadiazole derivatives II J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 103.
- Patel H. V., Fernandes P. S., Vyas K. A. New synthesis of some substituted s-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazoles and their possible antibacterial activities // Indian J. Chem. Sect. B. 1990, 29 В, 135−141.
- Bhat K. S., Prasad D. J., Poojaiy В., Holla B. S. Synthesis of some new 1,2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazole derivatives as possible anticancer agent // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Relat. Elem. 2004, 179, 1595−1603.
- Award L. F., El Ashry E. H. Synthesis and conformational analysis of secoC-nucleosides their double-headed analogues of the 1,2,4-triazole, l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazole II Carbohydr. Res. 1998, 312, 9−22.
- Child R. G., Tomcufcik A. S. Cyclizations of 3,4,5-triamino-s-triazole (guanazine) and 3,4-diamino-5-mercapto-s,-triazole with acetic anhydride // J. Heterocycl. Chem. 1965, 2,302−304.
- George Т., Tahilramani R., Dabholkar P. A. Synthesis of condensed s-triazole heterocycles //Indian J. Chem. 1969, 7, 959.
- Shukurov S. Sh., Kukaniev M. A., Bobogaribov В. M., Sabirov S.S. Synthesis of 2-amino-5-aryl-l, 3,4-thiadiazoles and their condensed analogs with the use of aromatic nitriles // Russ Chem. Bull. (Engl. Transl.). 1995,44, 1, 1955−1956.
- El-Sayed A. M., Khodairy A. Synthesis of new fused and spiro heterocycles derived from 4-amino-3-trifluoromethyI-l, 2,4-triazole // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Relat. Elem. 1998, 132,41−52.
- Kukaniev M. A., Shukurov S. Sh. Reaction of ethyl cyanoacetate with 4-amino-3 mercapto-5R-l, 2,4-triazole // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). 1994, 30, 126.
- Potts К. Т., Huseby R. М. 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-triazolo3,4-&. l, 3,4]thiadiazole ring system // J. Org Chem. 1966,31,3528−3531.
- Sasaki Т., Ito E. Synthesis of bridgeheaded nitrogen systems. s-Triazolo4,3−6.-a.y-triazine, s-triazolo[4,3-a (]-as-triazine and 5-triazolo[3,4-Z>]-l, 3,4-thiadiazole ring systems II J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1353−1356.
- Goswami B. N., Kataky J. C. S., Baruah J. N. Synthesis and biological activity of bridgehead nitrogen heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1439−1442.
- El-Khawass S. M., Khalil N. F., Hazzaa А. А. В., Bassiouny H. A., Loutfy N. F. Synthesis of some 1,2,4-triazolo 3,4-b. [l, 3,4]thiadiazoles as potential anthelmintics // Farmaco. 1989, 44, 703−709.
- Molina P., Tarraga A. A novel preparation of ^-triazolo3,4−6.-l, 3,4-thiadiazole derivatives // Synthesis. 1983,411.
- Zang Z., Chen X. Studies on condensed heterocyclic compounds II. Synthesis and antibacterial activity of 3-(4'-pyridyl)-6-aroylamino/arylamino-5-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazoles // Chin. J. Chem. 1992,10, 59−64.
- Shukurov S. Sh., Kukaniev M. A. A new synthesis of 3-alkyl-6-alkylthio-l, 2,4-triazolo3,4-b.-1,3,4-thiadiazoles I/ Russ. Chem Bull. (Engl. Transl.). 1993, 42, 1, 211 212.
- Omar A.-Mohsen M. E., Aboul Wafa Omaima M. Synthesis and in vitro antimicrobial and antifungal properties of some novel 1,3,4-thiadiazole and s-triazolo3,4−6. [l, 3,4]thiadiazole derivatives И J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1339.
- Haijian Sh., Zhongyi W., Haoxin Sh. Study on the intramolecular Mannich reaction of 4-amino-3-aryl-2,3-dihydrgen-5-mercapto-l, 2,4-triazoles // Synth. Commun. 1998, 28 (21), 3973−3982.
- Gupta R., Paul S., Gupta A., Kachroo P. L. Improved synthesis of some substituted 5,6-dihydro-i-triazolo3,4-b. 1,3,4]thiadiazoles in microwave oven // Indian J. Chem. Sect. B. 1994, 33,888−891.
- Sudan S., Gupta R., Kachroo P. L. Bridgehead nitrogen heterocycles: Synthesis and biological activities of i-triazolo3,4-b. 1,3,4]tliiadiazole system// J. Indian Chem. Soc.1996, 73, 11,625−626.
- Gupta R., Paul S., Gupta A. K., Kachroo P. L., Bani S. Synthesis and biological activities of some 2-substituted phenyl-3-(3-alkyl/aryl-5,6-dihydro-.s-triazolo3,4-b. l, 3,4] thiadiazole-6-yl)indoles // Indian J. Chem. Sect. B. 1997, 36, 8, 707−710.
- Gupta R., Gupta A., Paul S. Kachroo P. L. Synthesis and biological activities of some 2-chloro-6/8- substituted 3-(3-alkyl/aryl-5,6-dihydro-5-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazole-6-yl)quinolines // Indian J. Chem. Sect. B. 1998, 37, 11, 1211−1213.
- Sultan A. A. Synthesis of some condensed s-triazole heterocycles using phase-transistor catalysis technique // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Relat. Elem. 1995, 105,1, 123 127.
- Chande M. S., Joshi R. M. Synthesis of novel fused ring and spiro heterocyclic compounds // Indian J. Chem. Sect. B. 1999, 38, 2, 218−220
- Chande M. S., Joshi V. R. Synthesis of 4-anilino-5-mercapto-3-substitited-phenoxymethyl/thiophenoxy-methyl-l, 2,4-triazoles and fused ring s-triazolo3,4-b.thiadiazolidines // Indian J. Chem. Sect. B. 1995, 34,1, 54−56.
- Chande M. S., Joshi V. R. Synthesis of 3-substitited-5-phenyl-6-triazolo3,4-b. [ 1,3,4]thiadiazolidines // Indian J. Chem. Sect. B. 1995, 34, 2,147−150.
- Chande M.S., Karnik B.M., Gagulu N. Synthesis and antimicrobial screening of new s-triazolothiadiazines // J. Ind. Chem. Soc. 1990, 67, 3, 695−696.
- Демченко A. M., Янченко В. А., Лозинский M. О. Синтез З-алкил-6-арил(ариламино)-7Н-1,2,4.триазоло[3,4-Ь]-[1,3,4]тиадиазинов // ЖОрХ. 2003, 39, 7,1088−1091.
- Chadha V. К., Sharma G. R. Bridgehead nitrogen heterocycles. Part II. Reactions of 4-bromo-3 -methyl-1 -substituted-5-pyrazolones with 4-amino-3 -mercapto-5-substituted-s-triazoles and cyclic thioureas II J. Ind. Chem. Soc. 1990, 67, 7, 610−612.
- Chande M. S., Karnik В. M. Synthesis of new 3-substituted-.s-triazolo-3,4-b.-8-methylpyrazolo[3', 4'](5H)[l, 3,4]thiadiazines // J. Indian Chem. Soc. 1990, 67, 10, 864 865.
- Raslan M. A., Khalil M. A. Heterocyclic synthesis containing bridgehead nitrogen atom: Synthesis of 3-(2H)-2-oxobenzo[b.pyran-3-yl]-^-triazolo[3,4-b]-l, 3,4-thiadiazine and thiazole derivatives // Heteroat. Chem. 2003, 14, 114−120.
- Bhalerao V. Т., Muralikrishna C., Rani B. R. Laccase enzyme catalysed efficient synthesis of 3-substituted-l, 2,4-triazolo (4,3-b)(4,l, 2) benzothiadiazine-8-ones // Tetrahedron. 1994, 50, 13, 4019−4024.
- Овесепян Т. P., Аветисян A. X., Терджанян С. M., Казарян Э. В., Тер Захарян Ю. 3., Пароникян Г. М. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе 4-амино-5-меркапто-3-замещенных-1,2,4-триазолов // Арм. Хим. Ж. 1990, 43, № 6, 399−405.
- Heindel N. D., Reid J. R. The synthesis of 3-R-7-(carbomethylene)-7H-l, 2,4-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazin-6-ones // Org. Prep. Proced. Intern. 1981, 13(2), 123 126.
- Sasaki Т., Ito E., Shimizu I. Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo2,3-c.-^-triazole and 7H-^-triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazine // J. Org. Chem. 1982,47,2757−2760.
- Ibrahim Y. A., Elwahy A. H. M., El-Fiky A. E. M. Stereospecific synthesis of 6,7-dihydro-5H-l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazines // Heteroatom Chem. 1994, 5, 4, 321−325.
- Янченко В. А., Малышев В. В., Демченко А. М., Лозинский М. О. Новый синтез производных 6-арил-3-метил-6,7-дигидро-5Н-1,2,4.триазоло[3,4-Ь] [1,3,4]тиа-диазин-7-карбоновой кислоты //ХГС. 2003,4, 631−633.
- Molina P., Alajarin M., De Vega M. J. P., Claramunt R. M., Elguero J. Synthesis of 6,7-dihydro-5H-l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazines by a C-C ring cyclization under mild conditions // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1987, 1853−1860.
- Elwahy A. H. M., Abbas A.A., Kassab R. M. Unexpected synthesis of novel condensed heteromacrocycles // Synthesis. 2002, № 2, 260−264.
- Pyl Т., Wasehk F., Beyer H. Die bildung von l-amino-2-mercapto-imidazolen aus 2-benzylmercapto2,l-b. l, 3,4]thiodiazolen//Zz"e6/^^"". Chem. 1963, 663, 113−119.
- Sitte A., Paul H., Hilgetag G. Umsetzung von 2,5-diamino-l, 3,4-thiadiazoI mit a-halogenketonen // Z. Chem. 1967, 9, 341−342.
- Mohan J. Bridgehead nitrogen heterocyclic systems: facile synthesis and antimicrobial activity of imidazo2, l-b.-l, 3,4-thiadiazoles and thiadiazolo[2', 3':2,l]imidazo[4,5-bjquinoxaline // Ind. J. Het. Chem. 1999, 9(2), 143−146.
- Bulka E., Pfieffer W. P. Uber die synthese von 2H-imidazo2,l-b. l, 3,4]-thiadiazinen // Z Chem. 1975, 12, 482.
- Крышталюк О. В., Кузьменко В. В., Пожарский А. В. Синтез 1-амино-2-меркапто-и 1 -амино-2-алкилтиобензимидазолов //ЖОрХ. 1992, 28, 2328−2333.
- Beyer Н., Kloger С. F. Uber 1,2,4-triazole, I. Die reaktion von thiocarbohydrazid und thiosemicarbazid mit aliphatischen carbonsauren und ihren derivaten // Leibigs Ann. Chem. 1960, 637, 135−145.
- Kloger C. F., Tenor E., Beyer H. Uber 1,2,4-triazole, II. Die reaktion methylsubstituierter thiocarbohydrazide mit aliphaschen carbonsauren // Leibigs Ann. Chem. 1961, 643,121−128.
- Kurzer F., Wilkinson M. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XIV. The interaction of thiocarbohydrazide and diarylcarbodiimides // J. Chem. Soc. C. 1968, 2099−2107.
- Dash В., Dora E. K., Panda S. P. Novel heterocycles from lead tetraacetate oxidation of aminomercaptotriazoles II Ind. J. Chem. 1988,27B, 834−835.
- Ramalingam Т., Mody M. К., Murty М. S. R., Sattur P. B. Synthesis of 2-aryl-s-triazolo 5,1 -b. benzo [ 1,3]thiazin-9(H)-ones and 2-aryl-s-triazolo [5,1 -b]pyrido [3,2-e][l, 3]thiazin-9(H)-ones //Ind. J. Chem. Sect. В. 1988,27 В, 1049−1050.
- Prabhuswamy В., Ambekar S. V. Synthesis of linearly fused tetracyclic heterocycles through a novel base catalyzed intramolecular rearrengement involving N-N bond scission // Synth. Commun. 1999, 29(20), 3487−3497.
- Brukstus A., Sadauskas Т., Tumkevicius S. 5H-Benzimidazo2', l':2,3. l, 3]thiazino [6,5-d]pyrimidine and benzimidazo[2,l-b]pyrimido[5,4-f][l, 3,4]thiadiazepine new heterocyclic systems // Chem. Heterocycl. Сотр. (Engl. Transl.). 1996, 3, 427−428.
- Heindel N. D., Reid J. R. 7H-l, 2,4.Triazolo[5,l-b][l, 3]thiazin-7-ones by deamination cyclization of ?-acrylates of 4-amino-3(3H)-l, 2,4-triazolethiones // J. Org. Chem. 1980, 45,12, 2479−2482.
- Cartwright D. D. J., Clark B. A. J., McNab H. Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-l, 2,4-triazoles: a new route to l, 3. thiazolo[3,2-b][l, 2,4]triazoles II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 2001, 424−428.
- Katritzky A. R., Laurenzo K. S. Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic aminathion with 4-(alkylamino)-l, 2,4-triazoles // J. Org. Chem. 1988, 53,3978−3982.
- Makosza M., Golinski J., Baran J. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of a-haloalkyl phenyl sulfones // J. Org. Chem. 1984, 49, 1488−1494.
- Rajopadhye M., Popp F. D. Synthesis and Antileukemic Activity of Spiroindoline-3,2'-thiazolidine.-2,4'-diones // J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1637−1642.
- Da Silva J. F. M., Garden S. J., Pinto A. C. The chemistry of izatins: a review from 1975 to 1999//orgchem/10 004,2000,1−141.
- Metrangolo P., Neukirsh H., Pilati Т., Resnati G. Halogen bonding based recognition processes: A world parallel to hydrogen bonding И Acc. Chem. Res., 2005, 38, 386−395.
- Sheldrick G. M., SHELXTL v 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, (1998).
- Reid J. R., Heindel N. D. Improved syntheses of 5-substituted-4-amino-3-mercapto-(4#)-l, 2,4-triazoles II J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 925−926.