Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Каталитические превращения виниларенов в присутствии цеолитов различного структурного типа

Диссертация: Каталитические превращения виниларенов в присутствии цеолитов различного структурного типа
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Широкие возможности для осуществления разнообразных химических превращений предоставляют каталитические системы на основе цеолитов. Проведенные ранее в ИНК РАН исследования в области химии виниларенов показали высокую эффективность цеолитов типа Y с модулем (мольное соотношение SiCVA^C^) более 5,0 и различной степенью обмена Na на Н+в димеризации а-метилстирола. Однако цеолиты других структурных… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Области применения олигомеров виниларенов
    • 1. 2. Катионная олигомеризация виниларенов
    • 1. 3. Кислотные свойства цеолитов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Олигомеризация а-метилстирола в присутствии цеолитных катализаторов
    • 2. 2. Олигомеризация а-метилстирола в присутствии кислотных катализаторов бренстедовского типа
    • 2. 3. Олигомеризация а-метилстирола в присутствии кислотных катализаторов льюисовского типа
      • 2. 4. 0. лигомеризация стирола в присутствии цеолитных катализаторов
    • 2. 5. Олигомеризация стирола в среде ароматических углеводородов
    • 2. 6. Взаимодействие виниларенов со спиртами
    • 2. 7. Олигомеризация замещенных стиролов в присутствии цеолитов
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Каталитические превращения виниларенов в присутствии цеолитов различного структурного типа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Олигомеризация виниларенов, таких как стирол и а-метилстирол, является практически важным процессом. Линейные димеры виниларенов используются в качестве регуляторов роста полимерных цепей, пластификаторов полимеров и каучуков, диэлектрических жидкостей. На основе гидрированных линейных димеров а-метилстирола синтезированы уникальные синтетические смазочные материалы. Циклические димеры виниларенов могут использоваться в качестве пластификаторов оргстекла, компонентов сцинтилляторов, сырья для синтеза производных хромана и антрахинона, а также новых полимерных материалов для газоразделительных мембран.

Для синтеза димеров виниларенов используют как гомогенные (серная, фосфорная, муравьиная, хлоруксусная, толуол-/бензолсульфокислоты), так и гетерогенные (катионообменные смолы, гетерополикислоты, кислые глины, оксиды металлов) катализаторы. Недостатки гомогенных кислотных катализаторов хорошо известны: усложнение технологии, обусловленное появлением стадий нейтрализации и отмывки кислотызагрязнение окружающей среды образующимися кислыми сточными водамикоррозия оборудования, а использование аппаратуры из нержавеющей стали существенно увеличивает стоимость целевых продуктов. Гетерогенные катализаторы в этих реакциях, как правило, менее активны и селективны.

Создание и внедрение высокоселективных, промышленно перспективных катализаторов для синтеза димеров и олигомеров виниларенов, позволяющих проводить олигомеризацию виниларенов с высокой селективностью, а также замена существующих катализаторов, таких как серная кислота, на эффективные гетерогенные катализаторыявляется важной и актуальной задачей.

Широкие возможности для осуществления разнообразных химических превращений предоставляют каталитические системы на основе цеолитов. Проведенные ранее в ИНК РАН исследования в области химии виниларенов показали высокую эффективность цеолитов типа Y с модулем (мольное соотношение SiCVA^C^) более 5,0 и различной степенью обмена Na на Н+в димеризации а-метилстирола. Однако цеолиты других структурных типов в этой реакции не исследованы. Работы по димеризации стирола в присутствии цеолитов крайне малочисленны, а по димеризации и олигомеризации других виниларенов полностью отсутствуют. Поэтому исследования димеризации виниларенов в присутствии цеолитных катализаторов весьма перспективны.

В связи с этим, целью работы является изучение кислотных и каталитических свойств цеолитов различного структурного типа в реакциях превращения виниларенов (стирол, а-метилстирол, [3-метилстирол, п-метокси-Р-метилстирол, 4-метоксистирол, 4-метилстирол) и разработка перспективных для практического применения каталитических методов получения линейных и циклических димеров виниларенов.

В результате исследования димеризации а-метилстирола на различных кислотных катализаторах установлено:

— наиболее эффективными катализаторами линейной димеризации а-метилстирола являются цеолиты. При этом наиболее активный из них (реакция протекает при 20°С) — цеолит Beta, обладающий максимальным количеством бренстедовских кислотных центров, доступных для реагирующих молекул. Максимальную селективность в линейной димеризации а-метилстирола (93+95%) проявляет пентасил структурного типа ZSM-12, что связано с молекулярно-ситовыми характеристиками его кристаллической решетки;

— на пентасилах со структурой ZSM-5 и модулем 40+120 в атмосфере азота протекает димеризация а-метилстирола с конверсией -90%мас. В атмосфере воздуха на образцах с модулем 40+80 конверсия мономера снижается до 30%мас., а на пентасиле с модулем 120 а-метилстирол образует ацетофенон и а-фенилпропионовый альдегид.

При исследовании каталитических превращений стирола с участием цеолитов типа Y, Beta, а также пентасилов со структурой ZSM-5 и ZSM-12 в отсутствии растворителей обнаружено, что димеры стирола можно синтезировать с селективностью до 75% только в присутствии пентасила типа ZSM-12. На цеолитах других структурных типов димеризацию стирола без растворителя не удается осуществить селективно при больших степенях превращения мономера из-за блокировки активных центров цеолита продуктами олигои полимеризации.

Наиболее селективно (8ЛД до 83%) и с высокими степенями превращения (Ха.Мс Д° 100%) димеризация стирола в присутствии цеолитов протекает в растворе хлорбензола. Алканы (гептан, октан, нонан) замедляют реакцию димеризации и способствуют повышению молекулярной массы олигомеров. В сильнополярных растворителях (диметилсульфоксид, диметилформамид) образуются высокомолекулярные олигомеры стирола с молекулярной массой -1500. В среде алифатических спиртов с высокой селективностью (>90%мол.) протекает этерификация с образованием алкоксифенилэтанов. В присутствии ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол, мезитилен, псевдокумол) наряду с димерами стирола образуются диарилэтаны.

При изучении каталитических превращений стирола на цеолитах различных структурных типов в среде хлорбензола выявлено: основным продуктом реакции в присутствии цеолитов Y, Beta, ZSM-12 и ЦВН является линейный димер, на цеолите ВКЦ-40 образуются преимущественно циклические димерынаиболее высокую селективность в линейной димеризации проявляет цеолит ZSM-12 (83%), особенностью которого является образовании циси транс-изомеров линейного димера 1,3-дифенилбутена-1, тогда как на остальных цеолитах образуется только транс-изомер- — выходу циклических димеров способствуют повышение степени ионного обмена, концентрации катализатора, исходной концентрации мономера в растворителе, времени взаимодействия.

Впервые осуществлена димеризация замещенных стиролов ((3-метилстирол, п-метокси-р-метилстирол, 4-метилстирол) в присутствии цеолитных катализаторов.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 182 наименований. Работа изложена на 168 страницах машинописного текста, содержит 17 таблиц, 32 рисунка и/^схем.

ВЫВОДЫ.

1. Выявлены сходства и различия каталитических свойств в олигомеризации а-метилстирола традиционных кислот Бренстеда (серная кислота, п-толуолсульфокислота) и Льюиса (А1С13, FeCb, СиСЬ, C11SO4, ZnCb, NiCb, MgCl2, CuCl), а также цеолитов разных структурных типов. Установлено, что наиболее эффективным катализатором для получения линейных димеров а-метилстирола является пентасил типа ZSM-12, а для получения циклического димера — цеолит типа Beta.

2. С использованием метода ИК-спектроскопии адсорбированного СО определены концентрация и сила кислотных центров высококремнеземных цеолитов со структурой ZSM-5, ZSM-12 и Beta. Показано, что активность и селективность действия изученных цеолитов в реакции олигомеризации виниларенов определяются как концентрацией и силой кислотных центров, так и молекулярно-ситовыми свойствами.

3. Обнаружено, что направление каталитических превращений а-метилстирола в присутствии пентасилов типа ZSM-5 с модулем от 40 до 120 зависит от состава газовой среды, в которой проводится реакция. В среде азота протекает димеризация а-метилстирола с образованием, преимущественно, линейных димеров. В среде воздуха на цеолите с модулем 120 а-метилстирол окисляется с образованием ацетофенона и а-фенилпропионового альдегида.

4. В результате систематического исследования олигомеризации стирола в присутствии цеолитов типа Y, Beta, пентасилов — ZSM-12, ЦВН, Н-ВКЦ (Si02/Al203=40, 60, 80, 120), Fe-ВКЦ — разработаны методы селективного получения циклических (до 85%) и линейного (до 83%) димеров стирола, а также различных олигомерных фракций.

5. Исследованы превращения замещенных стиролов (транс-(3-метилстирола, транс-анетола, 4-метоксистирола, 4-метилстирола) в присутствии цеолитов типа Y, Beta, ZSM-12. Показано, что в изученных условиях все виниларены, кроме 4-метоксистирола, образуют димеры с высокой селективностью (80−100%). 4-Метоксистирол в этих же условиях полимеризуется.

6. Установлено, что при взаимодействии стирола и а-метилстирола со спиртами в присутствии цеолитов образуются простые эфиры. Максимальные выходы эфиров (>90%мол.) достигаются при взаимодействии виниларенов с алифатическими спиртами (от метилового до децилового спиртов). Реакция виниларенов с бензиловым спиртом приводит к образованию эфиров двух типов: 1-фенил-1-бензилоксиэтана и дибензилового эфира.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Способ получения ненасыщенного димера а-метилстирола: пат. 2 071 460 Рос. Федерация: МПК С 07 С 2/04, 11/10, 15/12/ Островская А. И.- заявитель и патентообладатель Горловский арендный концерн «Старо л».-№ 93 039 131/04- заявл. 30.07.1993- опубл. 10.01.1997.
  2. Радченко Л. А. Смазочные материалы для фрикционных передач
  3. Л.А. Радченко, А. А. Чесноков, Б. Б. Павлик и др. //Химия и технология топлив и масел. -1993. -№ 7. -С.14−16.
  4. Л.А. Гидравлические масла нового поколения /Л.А. Радченко, А. А. Чесноков, Б. Б. Павлик и др. //Химия и технология топлив и масел.-1993.-№ 7.-С. 17−18.
  5. Power transmission using synthetic fluids: пат. 3 994 816 США: МПК СЮ М 105/04, С 10 М 105/00, (1РС1−7): С 10 М 3/10/ Wygant J.C.- заявитель и патентообладатель MONSANTO СО. -№ 19 760 669 130- заявл. 22.03.76- опубл. 30.11.76.
  6. Traction fluid: пат. 4 302 618 США: МПК С 10 G45/44, С 10 L 1/04, С 10 G 45/44/ Washechek Р.Н.- заявитель и патентообладатель Conoco Inc. -№ 143 977- заявл. 24.04.80- опубл. 24.11.88.
  7. К.Н. Пластификаторы: монография /пер.с немец./ под ред. Тростянской Е. Б. -M., JI.: Химия, 1964. 916с.
  8. А. М. Применение синтетических мае ел в качестве пластификаторов для этнлен-пропилен-диенового каучука /Гаджилы А. М., Бурджалиев Д. А., Кязимов С. М. и др. //Азерб. Хим. Ж. -1980. -№ 6. -С.100−103.
  9. А. М. Новый пластификатор резиновой смеси -ДАМС
  10. А. М., Сеидов Н. М., Кязимов С. М. и др. //Азерб.Хим. Ж. -1974. -№ 2. -С.80−82.
  11. Production of o-benzoylbenzoic acid: пат. 3 658 893 США: МПК: С07С51/31, С07С51/16, С07С65/20/ Sturm Hans Juergen, Armbrust Herbert- Заявитель BASF AG.- опубл. 25.04.72.
  12. Preparation of l, l,3-trimethyl-3-pheny lindanes and heat transfer fluids and lubricants therefrom: пат. 3 161 692 США: МПК: B01J21/16- C07C2/42-
  13. С09К5/08/ Mclaughlin Robert L- Schick John W- заявитель: Socony Mobil Oil Co- заявл.10.09.61- опубл. 15.12.64.
  14. Substituted indans: пат. 3 792 096 США: МПК: C07C2/86- C07C321/30- С07С2/00/ Gemmill R- Schick J- заявитель и патентообладатель Mobil Oil Corp. -№SD3792096- заявл.18.03.71- опубл. 12.02.74.
  15. Elecrtical insulation oil composition: пат. 4 442 027 США: МПК: H01B 3/22/ A. Sato, N. Takahashi, K. Endo, H. Yanagishita- Заявитель и патантообладатель Nippon Petrochemicals Company Ltd. -№ 511 728- заявл.08.07.83.- опубл. 10.04.84.
  16. Lubricants for rolling contact bearings: пат. 4 442 027 США: МПК: HO IB 3/22/ R. Green, J. Wygant- заявитель Monsanto Company. -№ 487 357- заявл. 10.07.74.- опубл. 09.01.75.
  17. Continuous manufacture of l-methyl-3-phenylindans: пат. 3 686 339 США: МПК B01J27/00- B01J31/00- С07В61/00 Schecker Hans-Georg- Koehler Waldemar- заявитель и патентообладатель BASF AG. -№ 3 686 339- заявл. 05.10.70- опубл. 22.08.72.
  18. Е.Е.Баронн Алкнльные производные димеров стирола /Е.Е.Барони, Л. Ф. Ковырзина, Т. А. Цветкова //Журнал прикладной химии. -1972. -XLV. -№ 11. -С.2586−2587.
  19. Maier G. Gas Separation with polymer membranes// Angew. Chem. Im. Ed.-1998. -37. -P.2960−2974.
  20. N.Yoshihiro Получение и характеристика олигомеров стирола
  21. N.Yoshihiro, K. Masahiko //Kawasaki Steel Gito. -1989. -21. -№ 4. -P.349−354
  22. N.Yoshihiro Production process and characteristics of styrene oligomers
  23. N.Yoshihiro, K. Masahiko //Kawasaki Steel Techn. Rept. -1990. -23. -P.65−71
  24. П.Плеш Катионная полимеризация: монография. -М: Изд-во «Мир», 1966. -583с.
  25. Г. Беккер Введение в электронную теорию органических реакций: монография. -М.: Изд-во «Мир», 1977. -658с.
  26. Bergmann Е. Beitrage zur Kenntnis der Polymerisations-Vorgange. II. Mitteil.: Uber die beiden Dimeren des a-MethylstyroIs /Bergmann E., Taubadel H, Weiss. //Ber. -1931. -64B. -P.1493−1501.
  27. Leon M. Reaction of the Saturated Dimer of a-Methylstyrene with Aluminum Chloride. The Preparation of a Substituted Tetrahydroindenoindene /Leon M. Adams, Robert J. Lee, and F. T. Wadsworth //J. Org. Chem. -1959. -24. -P. 1186−1188.
  28. Липович В. Г. Алкнлированне ароматических углеводородов
  29. В .Г., Полубенцева М. Ф. -М.:Химия, 1985. -272с.
  30. Tiffeneau М. a-Methylstyrene Dimerization /М. Tiffeneau //Ann. Chim. Pfys. -1907. -№ 10. -P.145−150.
  31. Klages A. Zur Kenntniss der Styrole /А. Klages //Diese Berichte. -1902. -№ 21. -P.2633−2646.
  32. Production of unsaturated dimers of alplia-alkylstyrenes: пат. 2 429 719 США: МПК С 07 С 2/04, С 07 С 2/00/ Hersberger А.В.- Heiligmann R.G.- заявитель и патентообладатель ATLANTIC REFINING CO. -№ 642 100- заявл. 18.02.1946- опубл. 28.10.1947.
  33. Способ получения ненасыщенного димера а-метилстирола: пат. 2 071 460 Рос. Федерация: МПК С 07 С 2/04, 11/10, 15/12/ Островская А. И.-заявитель и патентообладатель Горловский арендный концерн «Стирол».-№ 93 039 131/04- заявл. 30.07.1993- опубл. 10.01.1997.
  34. Verfahren zur Herstellung von Substituierten 3-Phenilindanen: пат. 2 659 597 Германия: МПК С 07 С 1/00, С 07 С 2/42, С 07 С 13/465/ Bateman J.H.- заявитель и патентообладатель CIBA GEIGY AG.-№ 19 762 659 597- заявл. 30.12.76- опубл. 14.07.77.
  35. Production of l-alkyl-3-phenyIindans: пат. 1 343 445 Великобритании: МПК С07С2/42- С07С17/281- С07С2/00- заявитель и патентообладатель BASF AG. -№ 19 710 027 416- заявл. 11.06.71- опубл. 10.01.74.
  36. Milton J. Rosen Studies on the dimerization of styrene in aqueous sulfuric acid /Milton J. Rosen//J.Org.Chem. -1953. -V.18. -P.1701−1705.
  37. B.B. Corson Dimerization of styrene in the presence and absence of solvent /В.В. Corson, J. Dorsky, J.E.Nikels, W.M.Kutz, H.I.Thayer //J. of Org. Chem.-1954.-19. -P. 17−26.
  38. J.C.Calder The preparation of l, 3-diphenylbut-l-ene /J.C.Calder, W.Y.Lee, F.E.Treloar //Australian Journal of Chem. -1966. -22. -C.2689−2691.
  39. Production of l-methyl-3-phenylindans: пат. 4 012 305 США: МПК С07С17/26- С07С1/00- С07С2/42 Fischer Martin- Quadbeck-Seeger Hans-Juergen- заявитель и патентообладатель BASF AG. № 19 730 354 222- заявл. 25.04.73- опубл. 15.03.77.
  40. Production of Unsaturated Dimer of alpha-Methylstyrenes: пат. 7 076 533 Япония: МПК В 01 J 31/02, С 07 В 61/00, С 07 С2/04/ Hiroshi N, Takayuki S.- заявитель GOIKASEIKK. -№ 19 930 243 536- заявл. 06.09.93- опубл. 20.03.95.
  41. M.Sawamoto Selective dimerization of styrene to 1,3-diphenyl-l-butene catalized by trifluoromethansulfonic acid or acetyl perchlorate /M.Sawamoto,
  42. T.Masuda, H. Nishii, T. Higashimura //J. of Polymer Science: Polymer Letters Edition. -1975. -13. -P.279−282.
  43. H.Nishii Dimerization of methylstyrenes by acetyl perchlorate and trifluoromethansulfonic acid /H.Nishii, T. Higashimura //J. of Polymer Science: Polymer Letters Edition. -1977. -15. -P.l 179−1188.
  44. Takeo Hamaya Oligomerization of styrene with trifluoromethansulfonic acid in carbon tetrachloride /Takeo Hamaya, Sumio Yamada //Makromol. Chem, Rapid Commun. -1980. -1. -P.379−384.
  45. T.Higashimura Selective dimerization of styrene to 1,3-diphenyI-l-butene by acetyl perchlorate /T.Higashimura, H. Nishii //J. of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. -1977. -15. -P.329−339.
  46. Method for preparing polycyclic aromatic hydrocarbons: пат. 4 254 292 США: МПК С 07 С 2/64, В 01 J 31/00, С 07 В 61/00/ Shimizu I., Tsuji О.- заявитель NIPPON PETROCHEMICALS СО LTD. -№ 19 790 085 979- заявл. 18.10.79- опубл. 03.03.81.
  47. Способ получения димеров а-метилстирола: Авт. св. 6 705 555 СССР: кл. С 07 С 3/10, С 07 С 15/12/ Косовцев В. В., Моисеев В. В., Белгородский И. М и др.- заявка № 2 577 106- заявл. 03.02.78- опубл. 30.06.78.
  48. Chaudhuri В. Some Novel aspects of the Dimerization of a-Methylstyrene with Acidic Ion-Exchange Resins, Clay, and Other Acidic Materials as Catalysts/ B. Chaudhuri, M.M.Sharma// Ind. Eng. Chem. Res. -1989. -V.28. -№ 12. -P. 1757−1763.
  49. Bertrame P.L. Side Reactions in the Phenol/Acetone Process. A Kinetic Study /P.L. Bertrame //Ind. Eng. Chem. Res. -1988. -27. -P.4−7.
  50. F.S.Dainton The polymerization of a-methylstyrene catalysed by stannic chloride in ethyl chloride solution /F.S.Dainton, R.H.Tomlinson //J.Chem.Soc. -1953. -P.151−160.
  51. D.O.Jordan The kinetics of catalytic polymerization. Part III. The kinetics and mechanism of polymerization of a-methylstyrene catalysed by aluminium chloride/D.OJordan, A.R.Mathieson//J.Chem.Soc. -1952. -P.2354−2358.
  52. DJ.Worsfold Cationic polymerization of a-methylstyrene /D.J.Worsfold, S. Bywater //J.Am.Chem.Soc. -1957. -79. -P.4917−4920.
  53. F.S.Dainton The polymerization of a-methylstyrene catalysed by aluminum chloride /F.S.Dainton, R.H.Tomlinson //Ind.Eng.Chem. -1945. -37. -P.1073−1077.
  54. Organic vehicle for electronic composition: лат. 5 344 592 США: МПК B23K35/22- B23K35/36- B23K35/363 Wilczek Lech, O’neil James W.- заявитель DU PONT. № 19 930 025 635- заявл. 16.02.93- опубл. 06.09.94.
  55. Method for preparing trimer of alpha -methyl styrene or derivatives thereof: пат. 5 968 409 США: МПК C07C2/42- C07C2/00 Mashita Kiyotak, Fujioka Atsushi- заявитель Hitachi Chemical CO LTD. -№ 19 980 115 376- заявл. 13.07.98- опубл. 19.10.99.
  56. T.Higashimura Catalytic difference between oxo acids and metsl halides in the cationic oligomerization of styrene /T.Higashimura, M. Hiza, H. Hasegawa //Macromolecules. -1979. -12. -P.217−222.
  57. C.B. Димеризация а-метплстпрола /Лебедев C.B., Филоненко Е. П. //Ber. -1925. -58. -С.163−166.
  58. Process for producing linear unsaturated dimers of a-alkylstyrenes: пат. 4 198 535 США: МПК C07C 15/14 /Kazunori Takahata, Hiroshi Hasui- заявитель Mistui Petrochemical Industries Ltd.- заявл.27.09.78- опубл. 15.04.80.
  59. Production of l-alkyl-3-arylindans: пат. 1 366 993 Великобритания: МПК: C07C2/42, C07C17/281, С07С2/00/ заявитель BASF AG- заявл. 12.01.71- опубл. 18.09.74.
  60. Способ получения димеров а-метилстирола: пат. 2 074 161 Россия: МПК С 07 С 11/10, 2/10- Амирханов К. Ш., Зеленцов Ю. Н., Ибатуллин
  61. У.Г., Ильясов А. А., Кутепов Б.И.- заявитель Товарищество с ограниченной ответственностью «НАПТОН». -№ 93 001 230/04- заявл. 11.01.93- опубл. 27.02.97.
  62. Arnold R. Taylor Cyclodimerization of styrene /Arnold R. Taylor, Gary W. Keen, and Edmund J. Eisenbraun //J.Org.Chem. -1977. -42. -№ 22. P.3477−3480.
  63. T.Kuroki Vapor-Phase Dimerization of Styrene in the Presence of Silica-Alumina Catalyst /T.Kuroki, T. Ogawa, Yu. Sekiguchi, T. Ikemura НШ. and Eng. Chem., Prod. Res. and Dev. 1983.22. № 2,234−237
  64. Димеризация стиролов: пат. 4 843 481 Япония: МПК С07С13/465,С2/42- Ямахира Такэси, Мацуда Масаси, Токумару Акира- № 55−33 691, заявл. 16.04.73- опубл.02.09.80.
  65. Polavka J. Preparation of styrene oligomers. I. Synthesis and fundamental characteristics /Polavka J., Ondreika M., Blaskova A., Reiser V. //Chem. Zvesti. -1982. -36. -№ 6. -C.841−850.
  66. Sun Q. Dimerization of a-Methylstyrene (AMC) Catalyzed by Sulfonic Acid Resins: A Quantitative Kinetic Study /Q. Sun W.E. Farneth, M.A. Harmer //Journal of Catalysis.-1996. -164. -P.62−69.
  67. Н.И. Кинетика реакции получения димеров а-метнлстирола на алюмосиликатном катализаторе /Акперов Н.И., Сеидов Н. М., Кязимов С. М. и др. //Изв.АН АзСССР. Сер.физ.техн. и мат.н. -1985. -6. -№ 4. -С.97−101.
  68. Fujiwara M. Preparation of an МСМ-41/Nafion composite material- a selective catalyst a-methylstyrene dimerization /М. Fujiwara, K. Kuraoka, T. Yazawa //Chem. Commun. -2000. -P. 1523−1524.
  69. Heidekum A. Sulfonic Acid Ion-Exchange Resins as Catalyst in nonpolar Media /А. Heidekum, W.E. Farneth, M.A. Harmer //Catal. Lett. -1997. -47. -P.243−250.
  70. Harmer M.A. The Oligomerization of Arenes over Cationic Exchange Resins /М.А. Harmer, Q. Sun, M.J. Michalczyk //Chem. Commun. -1997. -P.1803−1807.
  71. Harmer M.A. High Surface Area Nafion Resin/Silica Nanocomposites: A New Clas of Solid Acid Catalyst /М.А. Harmer W.E. Farneth, Q. Sun //J. Am. Chem. Soc. -1996. -118. -P.7708−7715.
  72. А.Г. Кинетика олигомеризации стирола в присутствии каталитических систем, содержащих ^^днэтилднтиокарбамат никеля и (С2Н5)2А1С1 /Азизов А.Г., Ахмедов Д. Б., Алиев С. М. //Нефтехимия. -1981. -21. -№ 2. -С.191−198.
  73. S.Yasumasa Димеризацня стирола, катализируемая системой тетракис (трнфеннлф0сфит)11икель три фтору ксусная кислота
  74. S.Yasumasa, U. Shouji, S. Mutsuji, U. Norito //Chem. and Ind. Chem., J.Chem.Soc.Jap. -1982. -№ 5. -C.818−823.
  75. P. Олигомеризация стирола в присутствии катализаторов на основе тетрабензилцнркония и трнэтнлалюминня. I. Кинетика и строение продуктов /Barthelemy Р, Deffieux A., Sigwalf Р. // Nouv. J. Chim. -1985.-9.-№ 3.-С.173−180.
  76. Р. Олигомеризация стирола в присутствии катализаторов на основе тетрабензнлциркония и трнэтнлалюминня. II. Механизм реакции /Barthelemy P., Deffieux A., Sigwalf Р. // Nouv. J. Chim. -1986. -10. -№ 1. -С.33−38.
  77. Heitz W. Synthesis of blok secuences by radical polymerization /Heitz W., Lattekamp M., Oppenheimer Ch., Anand P. //Initiat.Polymer 183rd ACS Nat. Mett., Las Vegas, Nev., March 28-Apr.2, 1982- Washington, D.C., 1983, 337−356.
  78. В.В.Сараев Катионные комплексы одновалентного никеля -катализаторы полимеризации стирола /В.В.Сараев, П. Б. Крайкивский,
  79. B.В.Анненков, А. И. Вильмс и др. //Кинетика и катализ. -2005. -46. -№ 5.1. C.757−763.
  80. Я.И.Исаков Использование цеолитных катализаторов в нефтехимии и органическом синтезе /Исаков Я.И. //Нефтехимия. -1998. -38. -№ 6. -С.404−438.
  81. Б.К.Нефедов Синтетические цеолиты и цеолнтнын катализ в нефтепереработке и нефтехимии /Б.К.Нефедов, Т. В. Алексеева, И. Е. Горбаткина //Химия и технология топлив и масел. -1993. -№ 9. -С.14−18.
  82. И.Е.Горбаткина Низкощелочпой цеолит ЦВН эффективный катализатор процессов переработки нефти и нефтехимии /И.Е.Горбаткина, Б. К. Нефедов, Н. Н. Ростанин, Л. Д. Коновальчиков, Е. Д. Ростанина //Химия и технология топлив и масел. -1992. -№ 12. -С.2−4.
  83. М.А. Порублев Освоение промышленных технологии производства новых катализаторов нефтепереработки и нефтехимии /М.А. Порублев //Катализ в промышленности. -2001. -№ 3. -С.41−45.
  84. Итоги работы XIII Международного конгресса по катализуинформационное сообщение //Катализ в промышленности. -2004. -№ 6. С.51−53.
  85. .И., Белоусова О. Ю. Ароматизация углеводородов на пентаснлсодержащнх катализаторах /Под.общ.ред. А. Ф. Ахметова. -М.:Химия, 2000. -95с.
  86. Я.И. Димеризации а-метнлстнрола в присутствии катализаторов иа основе цеолитоподобных кристаллических алкшофосфатов/ Я. И. Исаков, Х. М. Миначев, В. З. Шарф и др. //Нефтехимия. -1999. -39. -№ 4. -С.278−283.
  87. Талзи В.П. О некоторых методах олигомеризации а-метнлстнрола
  88. В.П. Талзи, В. П. Доронин, Т. П. Сорокина и др. //Журнал прикладной химии. -2000. -13. -№ 5. -С.787.
  89. KB.Yoon Zeolite catalysis in the selective oligomerization of styrene
  90. K.B.Yoon, J.L.Lim, J.K.Kochi //J.of Mol.Cat. -1989. -52. -P.375−386.
  91. A.Benito Dimerization of styrene catalyzed by acid 12-membered ring seolites /A.Benito, A. Corma, H. Harcia, J. Primo //Applied Catalysis A: General. -1994. -116. -P.127−135.
  92. F.L.Cozens Photochemical and thermal behavior of styrenes within acidic and nonacidic zeolites. Radical cation versus carbocation formation
  93. F.L.Cozens, R. Bogdanova, M. Regimbald, H. Garcia и др. //J.Phys.Chem.B. -1997. -101. -P.6921−6928.
  94. Процессы фотодимеризации и фотоокснгенировання 4-метоксистирола в присутствии цеолита Y //Tetrahydron Lett. 1994. 40, № 17, 3439−3442
  95. Teng Xu NMR Observation of indanyl carbenium ion intermediates in the reactions of hydrocarbons on acidic zeolites /Teng Xu, James F. Haw //J.Am.Chem.Soc. -1994. -116. -P.10 188−10 195.
  96. S.S. Pollak Color formation in styrene-zeolite complexes / S.S. Pollak, R.F. Sprecher, E.A. Frommell //J.of Mol.Cat. -1991. -66. P.195−203.
  97. .В. Каталитический крекннг. Катализаторы, химия, кинетика: монография /Б.В. Вайцеховский, А. Корма. -М.: Химия, 1990. -152с.
  98. Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах: монография. -М.: Мир, 1980. -Т.2. -422с.
  99. Д.Б. Кристаллические алюмосиликаты в катализе:монография. Баку: Изд-во ЭЛМ, 1989. -224 с.
  100. А.А. Цеолиты кипящие камни / А.А. Кубасов// Соросовский образовательный журнал. -1998. -№ 7. -С.71−76.
  101. Дж. В. Смит Структура цеолитов. -В кн.: Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Пер. с англ. /Под ред. Х. М. Миначева. -М.: Мир, 1981. -Т.2. -226с.
  102. Танабе Кодзо Твердые кислоты и основания. /Танабе Кодзо- Пер. с англ. А. А. Кубасова, Б. В. Романовского. Под ред. К. В. Топчиевой. -М.: «Мир», 1973.-183с.
  103. Д. Цеолитовые молекулярные сита /Брек Д.- Пер. с англ. А. Л. Клячко. М.: «Мир», 1976. -781с.
  104. W.M.Meier Atlas Of Zeolite Structure Types /W.M.Meier, D.H.Olson and Ch.Baerlocher. -1996.
  105. S.Valencia Characterization of nanocrystalline zeolite Beta /S.Valencia, A. Corma, M. Cambor //Microporous and mesoporous materials 1998 25 1−3 59−74
  106. .К. Фнзико-хнмические свойства ВК-цеолнтов /Б.К. Нефедов //Химия и технология топлив и масел. -1992. -№ 2. -С.29−38.
  107. Х.М. Свойства и применение в катализе цеолитов типа пентасила /Миначев Х.М., Кондратьев Д. А. // Успехи химии. -1983. -52. -№ 12. -С.1921−1973.
  108. В.Б. Теория бренстедовскон кнслотностн кристаллических и аморфных алюмосиликатов: кластерные кваитовохимические модели н ИК-спектры/ Казанский В. Б //Кинетика и катализ. -1982. -23. -Вып.6. -С. 1334−1348.
  109. К.Г. Полифункцнональнын катализ на цеолнтах:монография. Новосибирск: Наука. -1982. -272с.
  110. К.В.Мак-Даниэль, П. К. Мейер Стабильность цеолитов и ультрастабильные цеолиты. -В кн.: Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Пер. с англ. /Под ред. Х. М. Миначева. -М.: Мир, 1981. -Т.2. -226с.
  111. Е.А. ИК-спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе: монография. Новосибирск: Наука, 1992. -256с.
  112. А.Л.Клячко Регулирование каталитических, кислотных и структурных свойств цеолитов путем изменения состава каркаса /А.Л.Клячко, И.В.Мишин//Нефтехимия. -1990. -№ 3. -С.339−359.
  113. Guisnet M.R. Model reactions for characterizing the acidity of solid catalysts /Guisnet M.R. //Accounts of Chemical Research. -1990. -23. -№ 11. -P.392−398.
  114. А.В.Абрамова Создание эффективных цеолнтсодержащих катализаторов для процессов нефтепереработки и нефтехимии
  115. А.В.Абрамова, Е. В. Сливинский, Ю. Я. Гольдфарб, А. А. Панин, Е. А. Куликова, Г. А. Клигер //Кинетика и катализ. -2005. -46. -№ 5. -С.801−812.
  116. Жолобеико В Л. О роли льюисовских кислотных центров в начальных стадиях крекинга н-гексана на высококремннстых цеолитах
  117. Жолобенко B. JL, Кустов JI.M., Боровков В. Ю., Казанский Б. В. //Кинетика и катализ. -1987. -28. -№ 4. -С.965−969.
  118. Крекинг нефтяных фракции на цеолнтсодержащих катализаторах
  119. Под.ред. С. Н. Хаджиева. -М.: Химия, 1982. -280с.
  120. К.В., Хо Шн Тхоанг Активность и физико-химические свойства высококремнеземных цеолитов и цеолнтсодержащих катализаторов. -М.:Изд-во МГУ, 1976. -165с.
  121. Н.Г. Димеризация а-метилстнрола в присутствии цеолита Y в NaH-форме /Н.Г. Григорьева, У. М. Джемилев, Б. И. Кутепов и др.//Химическая промышленность. -2002. -№ 11. -С. 4−6.
  122. Н.Г. Олигомеризация а-метнлстнрола в присутствии цеолита типа морденнт / Н. Г. Григорьева, Б. И. Кутепов, Махаматханов Р. А. и др. //Журнал прикладной химии. -2002. -35. -№ 9. -С.1574−1575.
  123. Х.М. Окислительно-восстановительиый катализ на цеолитах: монография /Миначев Х.М., Харламов В. В. -М.: Наука, 1990. -152с.
  124. К.А.Дубков Низкотемпературное окисление метана в метанол на цеолите FeZSM-5 /К.А.Дубков, В. И. Соболев, Г. И. Панов //Кинетика и катализ. -1998. -39. -№ 1. -С.79−86.
  125. А.С. Гидрокснлирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах /Харитонов А.С., Соболев В. И., Панов Г. И. //Успехи химии. -1992. -61. -С.2062−2067.
  126. М.В.Вишнецкая Окислительно-восстановительные свойства молекулярных сит /Вишнецкая М.В., Романовский Б. В. // Соросовский образовательный журнал. -2000. -№ 3. -С.40−44.
  127. К.А. Дубков Механизм низкотемпературного взаимодействия водорода с а-кнслородом на цеолите FeZSM-5 /К.А.Дубков, Е. В. Староконь, Е. А. Паукштис, А. М. Володин, Г. И. Панов //Кинетика и катализ. -2004. -45. -№ 2. -С.218−224.
  128. А.Н.Романов Термическая генерация сннглетного кислорода на цеолите ZSM-5 /А.Н.Романов, М. Я. Быховский, Ю. Н. Руфов, В. Н. Корчак //Кинетика и катализ. -2000. -41. -№ 6. -С.861−865.
  129. Дж.Перес-Рамнрес Необычная роль NO в разложении N20 на цеолите FeZSM-5 /Дж.Перес-Рамирес, Г. Мул, Ф. Каптейн, Дж.А.Мулийн //Кинетика и катализ. -2003. -44. -№ 6. -С.700−708.
  130. И.В.Крылова Электронно-возбужденные состояния кислорода в экзоэмиссии и гетерогенно-каталнтнчских реакциях окисления
  131. И.В.Крылова//Журнал физической химии. -2007. -81. -№ 1. -С. 19−23.
  132. Н.Г. Днмеризацня а-метилстирола на высококремнеземных цеолитах /Григорьева Н.Г., Галяутдинова P.P., Паукштис Е. А. и др. //Нефтехимия. -2006. -46. -№ 5. -С.1−6.
  133. А.А. ИК-спектроскопня в химии поверхности окислов: монография.-Новосибирск: Наука, 1984. -245с.
  134. Н.Г. Направления химической переработки мпоготоннажных отходов производства фенола-ацетона: дис.канд.хим.наук/Н.Г.Григорьева.-Уфа: НИИНефтехим, 1985. -215с.
  135. Y.Kawakami Cationic oligomerization of a-methylstyrene by binary metal oxides /Y.Kawakami, N. Toyoshima, T. Ando, Y. Yamashita //Polymer J. -1981. -13. -№ 10. -P.947−953.
  136. В.Д. Суперкислоты /В.Д.Штейнгард //Соросовский образовательный журнал. -1999. -№ 3. -С.82−87.
  137. В.Б. Современные представления о механизмах гомогенного и гетерогенного кислотного катализа: сходства и различия /В.Б.Казанский //Успехи химии. -LVII. -Вып. 12. -С. 19 371 962.
  138. A.M. Молекулярно-снтовая избирательность цеолитных катализаторов крекинга /Цыбулевский A.M., Данилушкина К. П. //Нефтехимия. -1985. -25. -№ 2. С.228−233.
  139. , D. Н. Ionic chain polymerization /D. H. Jenkinson, D. С. Pepper//Proc. Roy. Soc. (London). -1961. -A263. -P.82−98.
  140. А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии /А.Т.Лебедев. -М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -493 с.
  141. С.Г. Кинетика реакции аралкилирования о-кснлола стиролом на цеолитсодержащем катализаторе /Амиров С.Г. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки. -2001. -№ 4. -С.79−83.
  142. Production of plasticized resin compositions: пат. 2 575 444 США: МПК: C08K5/06- C08K5/00 Donald Faulkner- Muggleton Stanley Herbert- Peter Staudinger Johann Josef- заявитель: DISTILLERS CO YEAST LTD. -№ 19 460 706 506- заявл. 29.10.46- опубл.20.11.51.
  143. Vinylidene chloride compositions: пат. 2 384 973 США: МПК: C08K5/06- C08J3/02 Smith Frank В- заявитель: DOW CHEMICAL Co. -№ 19 410 403 020- заявл. 18.07.41- опубл.18.09.45.
  144. Softeners for synthetic rubber: пат. 2 360 897 США: МПК: C08K5/05- C08K5/06- C08L9/02 Sarbach Donald- заявитель: TAKASAGO PERFUMERY CO LTD. -№ 19 410 410 593- заявл. 12.09.41- опубл. 15.04.82.
  145. Insecticide: пат. 57 062 202 Япония: МПК: A01N31/04- A01N31/00 Kunimura Etsuo- Miki Kouhei- заявитель: GOODRICH CO В F. -№ P19810063453- заявл. 28.04.81- опубл.24.10.82.
  146. S.P.Verevkin Chemical equilibrium study in the reacting system of (1-alkoxyethyl)benzene synthesis from alkanols and styrene /S.P.Verevkin, A. Heintz //J.Chem.Eng.Data. -2001. -46. -№ 4. -P.984−990.
  147. S.P.Verevkin Chemical equilibrium study in the reacting system of (1-alkoxyethyl)benzene synthesis from isoalkanols and styrene /S.P.Verevkin, A. Heintz //J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2. -2002. -P.728−733.
  148. A.Heintz Simultaneously study of chemical and vapour-liquid equilibria in the reacting system of the methyl cumyl ether synthesis from methanol and a-methylstyrene /S.P.Verevkin, A. Heintz //Fluid Phase Equilib. -2001. -179. -№ 1−2. -P.85−100.
  149. S.P.Verevkin Chemical equilibrium study of the reacting system of the alkyl cumyl ether synthesis from n-alkanol and a-methylstyrene /S.P.Verevkin, A. Heintz//J.Chem.Eng.Data. -2001. -46. -№ 4. -P.41−46.
  150. H.Erdmann Ueber die einwirkung von schwefelsaure auf die beiden phenylcrotonsauren /H.Erdmann //Annalen. -1985. -227. -P.247−261.
  151. A.Muller Dimeric propenyl phenol ethers. XVII. The hydrocarbon analog of the cyclic dimers /A.Muller, K. Kormendy /J.Org.Chem. -1953. -18. -P. 1237−1245.
  152. Van der Zanden J.M., Rix R. //Rec.trav.chem. -1956. -75. -P.1343.
  153. Kraut K., Schlun F. Arch. Pharm., 166, 24 (1863)
  154. Gerhardt C., Annalen, 48, 234 (1843)
  155. Perrenoud P. Ueber Metanetholcampher /Perrenoud P. //Annalen. -1877. -187. P.63−77.
  156. Higashimura Т. Cationic oligomerization of anethole: selective synthesis of dimers and trimers /Higashimura Т., Hiza M. //J.of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. -1981. -19. -P.1957−1966.
  157. John M. Rooney Cationic polymerization of anethole by triphenylmethyl hexafluoroantimonate /John M. Rooney //Makromol. Chem. -1978. -179. -P.2419−2430.
  158. Wilson Baker Structural and stereochemical correlation of metanethol with other dimerides of aryl propenyl compounds /Wilson Baker, C.N.Haksar. J.F.W.McOmie, T.L.Ulbright //J. Chem. Soc. -1952. -P.4310−4314.
  159. Wilson Baker Dimerides of anethole /Wilson Baker, G.F.Flemons //J. Chem. Soc. -1948. -P. 1984−1987.
  160. W.Bergmann The isolation of metanethol from the sponge, Spheciospongia Vesparia / W. Bergmann, W.J.McAleer //J.of Am. Chem. Soc. -1951. -73. -P.4969−4970.
  161. J.C.Petropoulos The dimers of ring substituted a-methylstyrenes /J.C.Petropoulos, J.J.Fisher//J.of Am. Chem. Soc. -1958. -80. -P.1938−1941.
  162. N.P.Schepp Reactivity of radical cations. Effect of radical cation and alkene structure on the absolute rate of radical cation mediated cycloaddition reactions /N.P.Schepp, L.J.Jonston //J.of Am. Chem. Soc. -1996. -118. -P.2872−2881.
  163. L.Brancaleon Rhotoinduced electron transfer reactions within zeolites: detection of radical cations and dimerization of arylalkenes /L.Brancaleon, D. Brousmiche, V.J.Rao, L.J.Johnston, V. Ramamurthy //J.of Am. Chem. Soc. -1998.-120.-P.4926−4923.
  164. N.H.Werstiuk Protium-deuterium exchange of styrenes in dilute acid at elevated temperatures /N.H.Werstiuk, G. Timmins //Can.J.Chem. -1988. -66. -P.2309−2312.
  165. А.В. Алкилароматические карбеииевые ионы на Н-ЦВК цеолитах /Демидов А. В, Давыдов А. А, Курина Л. И. // Известия Академии наук СССР. Сер.хим. -1989. -№ 7. -С.1486−1490.
  166. F.Ciminal Aminium salts-induced dimerization of a-methylstyrene and 1-aryl-l-phenylethylenes. Solvent effect /F.Ciminal, L. Lopez, V. Paradizo,
  167. A.Nacci //Tetrahedron. -1996. -52. -№ 44. -3.13 971−13 980.
  168. JJ.Freeman Laser Raman study of benzene adsorption on alkali metal X and Y zeolite /JJ.Freeman, M.L.Unland //Jornal of Catalysis. -1978. -54. -P. 183 196.
  169. Н.А.Эльтекова Сравнение характеристик удерживания ароматических соединений на поверхностях кремнезема, пироуглерода и целлюлозы /Н.А.Эльтекова, Ю. А. Эльтеков //Журнал физической химии. -2005. -79. -№ 4. -С.725−728.
  170. Ю.С. Спектры ЯМР и структура нндаиов, замещенных в цикле /Цибин Ю. С, Кесенних А. В, Волков Р. Н. //Журнал органической химии. -1969. -Т.5. -№ 5. -С.806−816.
  171. А.Гордон, Р. Форд «Спутник химика». М.: «Мир», 1976. 438 С.
  172. Метод получения высокомодульного цеолита типа Y: пат. 2 090 502 РФ: МПК: С01В39/24 Павлов M. JL, Левинбук М. И, Савин Е. М, Смирнов
  173. B.К, Виденеев Г. А, Суркова А.А.- заявитель и патентообладатель: «Катахим». -№ 96 102 219/25- заявл. 08.02.96- опубл.20.09.97.
  174. Л.М. Синтез, кислотные и каталитические свойства высококремнеземных цеолитов типа ZSM-5 /Л.М. Величкина, Л. Л. Коробицына, А. В. Восмериков //Нефтепереработка и нефтехимия. -2005. -№ 10. -С.32−35.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!