Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Поляризационный эффект в электронодефицитных и электроноизбыточных системах

Диссертация: Поляризационный эффект в электронодефицитных и электроноизбыточных системах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучение взаимосвязи строения органических и элементоорганических соединений с их реакционной способностью остается актуальной проблемой современной теоретической и физической органической химии. Основоположником физической органической химии JI. Гамметом была установлена линейная зависимость между реакционной способностью производных бензола 1,4-ХСбЬ1Дс (Rc — реакционный центр, Xзаместители… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор
    • 1. 1. Эффекты заместителей и корреляционный анализ
      • 1. 1. 1. Эффекты заместителей и проблема их оценки
      • 1. 1. 2. Корреляционный анализ как метод решения проблемы
      • 1. 1. 3. Количественная характеристика эффектов заместителей
    • 1. 2. Внутримолекулярные взаимодействия в заряженных системах
    • 1. 3. Использование физико-химических методов исследования для установления внутримолекулярных электронных взаимодействий
      • 1. 3. 1. Электронная спектроскопия поглощения
      • 1. 3. 2. Электронная трансмиссионная спектроскопия
      • 1. 3. 3. Фотоэлектронная спектроскопия
      • 1. 3. 4. Рентгеноэлектронная спектроскопия
      • 1. 3. 5. Полярография
      • 1. 3. 6. ЯМР
  • Глава II. Экспериментальная часть
  • Глава III. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Поляризационный эффект в электронодефицитных системах
      • 3. 1. 1. Поляризационный эффект в катион-радикалах
        • 3. 1. 1. 1. Влияние эффектов заместителей на потенциалы полуволны электрохимического окисления органических, металлоорганических и координационных соединений
        • 3. 1. 1. 2. Влияние эффектов заместителей на величину энергии связи Есв Is электронов атома углерода в С-центрированных катион-радикалов
      • 3. 1. 2. Поляризационный эффект в электроновозбужденном состоянии производных бензола и родственных соединений
    • 3. 2. Поляризационный эффект в электроноизбыточных системах
      • 3. 2. 1. Поляризационный эффект в анион-радикалах
        • 3. 2. 1. 1. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах
        • 3. 2. 1. 2. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений
    • 3. 3. Поляризационный эффект в донорно-акцепторных комплексах
      • 3. 3. 1. Эффекты заместителей в донорно-акцепторных комплексах с координационными связями D—"А (D=N, О, S- А=В, Al, Ga, Sn, Sb) и комплексах с водородной связью и переносом заряда
      • 3. 3. 2. Влияние заместителей на ЯМР-параметры силатранов и герматранов, длину связи М<—N (М =
  • С, Si, Ge, Sn, Pb) в атранах
  • Выводы

Поляризационный эффект в электронодефицитных и электроноизбыточных системах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы.

Изучение взаимосвязи строения органических и элементоорганических соединений с их реакционной способностью остается актуальной проблемой современной теоретической и физической органической химии. Основоположником физической органической химии JI. Гамметом [1] была установлена линейная зависимость между реакционной способностью производных бензола 1,4-ХСбЬ1Дс (Rc — реакционный центр, Xзаместители) и а-константами, характеризующими влияние X на Rc-Разработанная методология, использующая аппарат корреляционного анализа, позволяет разделить индуктивный и резонансный эффекты и оценить вклад каждого из них в общее изменение свойств под влиянием заместителей X. Для классических систем 1,4-ХСбЩ^ (Rc — реакционный или индикаторный центр) выполняется соотношение Гаммета-Тафта.

Р = Рн + aai + baR (1) где Р — химическое (логарифм константы равновесия или скорости реакции) или физическое (например, спектроскопическое) свойство, удовлетворяющее принципу линейности свободных энергий, Рн — это Р при X = Н, параметры cti и Gr характеризуют соответственно индуктивный и резонансный эффект заместителей X по отношению к Rc.

В неклассических сериях соединений XBRc и XRc мостик В между Rc и X имеет меньшие размеры, чем пара-фениленовая система СбН4, или отсутствует. По этой причине ситемы XBRcq± и XRcq±, несущие избыточный положительный заряд q+ на реакционном центре Rc, могут существенно отличаться по свойствам Р от заряженных классических систем 1,4-ХСбЩЕ1сч± До начала наших работ указанное различие было установлено на ограниченном числе физических свойств Р, таких как потенциалы ионизации.

2−4], а также Н-комплексы [5] и комплексы с переносом заряда [6]. Для этих свойств выполняется модифицированное уравнение Гаммета-Тафта.

Р = Рн + аст1 + Ьак+саа, (2) где aa — константа заместителей X, характеризующая поляризационный эффект, т. е. электростатическое взаимодействие заряда q± систем XBRcq± и XRcq± и диполя, который заряд индуцирует в X.

Систематическая разработка проблемы поляризационного эффекта актуальна с позиций адекватной интерпретации накопленных в литературе экспериментальных и квантовохимических данных, полученных для заряженных неклассических систем, более глубокого исследования ион-радикалов как интермедиатов ионных процессов, развития общей теории внутримолекулярного электронного взаимодействия.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является:

1. Выявление влияние поляризационного эффекта на следующие физические свойства:

— окислительно-восстановительные потенциалы органических, металлоорганических и координационных соединений;

— энергию связи электронов внутренних слоев С-центрированных катион-радикалов;

— энергию и время жизни возбужденных электронных состояний производных бензола и родственных соединений;

— сродство к электрону в сравнении с потенциалом ионизации;

— энтальпию, дипольные моменты, степень переноса заряда в донорно-акцепторных комплексах;

2. Получение новых сведений о внутримолекулярных взаимодействиях в атранах.

3. Установление взаимосвязи между внутримолекулярными факторами (природа заместителя X, расстояние от заместителя до реакционного центра, величины заряда q на реакционном центре) и величиной поляризационного эффекта.

Научная новизна.

Показано влияние поляризационного эффекта на свойства таких электронодефицитных систем, как катион-радикалы, образующиеся при электрохимическом окислениипроизводные бензола в возбужденном состоянииС-центрированные катион-радикалы, образующиеся при определении энергий ионизации внутренних электронных уровней молекулы методом рентгено-электронной спектроскопии.

Впервые установлено влияние поляризационного эффекта в электроноизбыточных системах, в частности в анион-радикалах, образующихся в ходе газофазных ион-молекулярных реакций или при измерении сродства к электрону методом электронной трансмиссионной спектроскопии, а также при электрохимическом восстановлении.

Выявлено влияние поляризационного эффекта на свойства донорно-акцепторных комплексов льюисовских кислот и оснований.

Получены новые сведения об особенностях сопряжения в молекулах атранов, а также о влиянии поляризационного эффекта на длину трансаннулярной связи М—>N.

Во всех рассмотренных сериях соединений установлена взаимосвязь величины поляризационного эффекта с природой заместителя, величиной и знаком заряда на реакционном центре, а также расстоянием между заместителем и реакционным центром.

Практическая ценность.

Полученные результаты углубляют существующие представления о влиянии поляризационного эффекта на свойства заряженных неклассических соединений и способствуют созданию современной теории внутримолекулярного взаимодействия, являются основой как теоретических исследований, так и обоснованного направленного синтеза химических объектов.

На защиту выносятся следующие положения:

— доказательство влияния поляризационного эффекта на свойства как э л ектроно дефицитных, так и электроноизбыточных систем, образующихся при донорно-акцепторном взаимодействии и образовании комплексов с переносом заряда, переходе молекулы в электроновозбужденное состояние, отрыве электрона с внутренних слоев в газовой фазе, окислительно-восстановительных процессах в растворе;

— выяснение особенностей внутримолекулярных взаимодействий в атранах, с помощью корреляционного анализа данных;

— установление зависимости поляризационного эффекта от природы заместителя, величины заряда на реакционном центре и расстояния между заместителем и реакционным центром.

Апробация работы.

Основные результаты работы были доложены на XI и XII Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2006, 2007 г.), International Symposium of Molecular Photonics Devoted to the Memory of acad. A.N. Terenin (Санкт-Петербург, 2006 г.), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности» (Санкт.

Петербург, 2006 г.), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007 г.), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007 г.), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008 г.), International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry (Нижний Новгород, 2008 г.).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 15 работ в виде 7 статей и 8 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 200 наименований. Работа изложена на 176 страницах машинописного текста, включает 39 таблиц и 8 рисунков.

выводы.

1. Доказана значительная роль поляризационного эффекта в общем влиянии заместителей на следующие свойства электронодефицитных систем, несущих избыточный положительный заряд на реакционном центре:

— энтальпию и энергию Гиббса комплексообразования, дипольные моменты комплексов и донорно-акцепторных связей, степень переноса заряда в донорно-акцепторных комплексах льюисовских кислот и оснований;

— потенциалы полуволны электрохимического окисления органических, металлоорганических и координационных соединений;

— энергии связи Is электронов атомов углерода замещенного бензола;

— энергии возбужденного синглетного и триплетного состояния, энергии внутрии межмолекулярного переноса заряда производных бензола и пиридина, время жизни триплетного состояния и квантовый выход фосфоресценции производных нафталина.

2. Получены новые сведения о влиянии поляризационного эффекта на параметры ЯМР-спектров силатранов и герматранов и длины связей М<—N (М= С, Si, Ge, Sn, Sb) атранов. На основании полученных данных установлена зависимость сопряжения в атранах от природы центрального атома.

3. Впервые установлено влияние поляризационного эффекта на свойства электроноизбыточных систем, несущих избыточный отрицательный заряд на реакционном центре:

— энергию сродства к электрону;

— потенциал полуволны электрохимического восстановления органических и металлоорганических соединений.

4. Установлены основные факторы определяющие возникновение поляризационного эффекта и его величину в молекулярных системах XBR?, которые несут избыточный заряд на реакционном центре Rc: расстояние между Rc и заместителем X (размер мостиковой группы В), величина заряда q, природа Rc и X.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций М.: Мир, 1972. — 534 с.
  2. А.Н., Скобелева С. Е., Мунггина Т. Г. Сопряжение в катион-радкалах производных бензола, этилена и ацетилена. Неуниверсальность резонансных параметров элементоорганических заместителей. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. — Ш — С.1481−1486.
  3. А.Н., Воронков М. Г., Здеренова О. В., Скобелева С. Е. Первые потенциалы ионизации аминов и электронные эффекты заместителей в их катион-радикалах. // Изв. АН Сер. хим. 2001. — № 1. — С. 41—47.
  4. А.Н., Кузнецова О. В. Неуниверсальность резонансных параметров gr+ Si-, Ge- и Sn-содержащих заместителей в катион-радикалах. //ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 10. — С. 1439−1446.
  5. А.Н., Кузнецова О. В. ИК-спектроскопия водородной связи и эффекты заместителей в молекулах-электронодонорах. // Изв. РАН. Сер: хим. 2002. — № 6. — С. 881−886.
  6. А.Н., Здеренова О. В., Скобелева С. Е. Электронные спектры-поглощения комплексов с переносом заряда и эффекты заместителей в катион-радикалах // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. — № 6. — С. 1002−1006.
  7. В.А. Основы количественной теории органических реакций. JI: Изд-во: «Химия», 1977. — 359 с.
  8. К. Теоретические основы органической химии М.: Мир, 1973. -Гл. 16.-С. 1055.
  9. Т.И. Курс теоретических основ органической химии. JI: Изд-во «Химия», 1968. — 1006 с.
  10. Ехпег О. Correlation Analysis of Chemical Data. N.Y.: Plenum Press, 1988.-275 p.
  11. А.Н., Воронков М. Г., Кузнецова О. В. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии: Монография. — Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета им. Н. И. Лобаческого, 2008. 336 с.
  12. А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа М.: Наука, 1988. — 111 с.
  13. Ю. А. Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии — Ростов н/Д: Изд-во Ростовского Университета, 1966. 470 с.
  14. А.Н., Разуваев Г. А. а-Константы заместителей, содержащих элементы подгруппы кремния. // Успехи химии. 1987. — Т. 56. — Вып. 9.-С. 1480−1503.
  15. Bronsted B.J.N., Pederson K.J. // Z. Phys. Chem., 1924. Bd. 108. S. 185−198.
  16. A.H., Воронков М. Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2000.-615 с.
  17. Hammett L. P. The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives // J. Ami Chem. Soc. 1937. — Vol. 59. -Nl.-P. 96−103.
  18. К. Уравнение Гаммета М.: Мир, 1977. — 240 с.
  19. Wells P.R. Linear Free Energy Relationships // Chem. Rev. 1963. — Vol. 63.-N2.-P. 171 -219.
  20. Jaffe H.H. A Reexamination of the Hammett Equation // Chem. Rev. 1953. -Vol. 53.-N2.-P. 191−261.
  21. Brown H., Okamoto Y. Rates of Solvolysis of Phenyldimethylcarbinyl Chlorides Containing Substituents (-NMe3+,-C02″) Bearing a Charge // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. -N 18. — P. 4976−4979.
  22. Brown H., Okamoto Y., Inukai T. J. Rates of Solvolysis of the m- and p-Phenyl-, m- and p-Methylthio-, and m- and p
  23. Trimethylsilylphenyldimethylcarbinyl Chlorides. Steric Inhibition of Resonance as a Factor in Electrophilic Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — N 18 — P. 4964−4968.
  24. Р.У. Пространственные эффекты в органической химии. / Под ред. М. Ньюмена. М.: Изд-во Иностр. Лит., 1960. — 719 с.
  25. Charton М. Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis. // Progr. Phys. Org. Chem. 1981. — Vol.13. — P. 119−251.
  26. Roberts J.D., Moreland W.T. Electrical Effects of Substituent Groups in Saturated Systems. Reactivities of 4-Substituted Bicyclo 2.2.2.octane-l-carboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1953. — Vol. 75. — N 9. — P. 2167−2173.
  27. Charton M. Definition of «Inductive» Substituent Constants. // J. Organ. Chem. 1964. — Vol. 29. — N 5. — P. 1222−1227.
  28. Backer F.M., Parish R.C., Stock L.M. Dissociation constants of bicyclo2.2.2.oct-2-ene-l-carboxylic acids, dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-l-carboxylic acids, and cubanecarboxylic acids // J. Am. Chem. Soc. -1967. Vol. 89. — N 22. — P. 5677−5684
  29. Swain C.G., Lupton E.C. Field and resonance components of substituent effects // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — N 16. — P. 4328−4337.
  30. Май JI.А. О физическом содержании тафтовых индукционных констант // Реакц. способн. орган, соед. 1967. — Т. 4. — № 3. — С. 535−554.
  31. Н. С., Шмелев Г. И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта. // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. — Вып. 5.-С. 900−905.
  32. Hotop H., Lineberger W.C. Binding Energies in Atomic Negative Ions: П. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1985. — Vol. 14. — N 3. — P. 731−750.
  33. Drzaic P. S., Marks J., Brauman C. Electron Photodetachment from Gas Phase Molecular Anions. // Gas Phase Ion Chemistry. Vol. 3 / Ed. M. T. Bowers. Orlando: Academic Press, 1984. — P. 167 — 211.
  34. Voronkov M.G., Egorochkin A.N. Similarities and Differences of Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead. // The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2 / Ed. Z. Rappoport. Chichester: Wiley, 2002.-P. 131−168.
  35. A.H., Скобелева C.E., Муштина Т. Г. Первые потенциалы ионизации и сопряжение в молекулах производных этилена, содержащих элементоорганические заместители IV группы. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 9. — С. 1626 — 1631.
  36. А.Н., Кузнецова О. В. Поляризационный эффект в катион-радикалах и Н-комплексах. // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — Вып. 2. — С. 192 199.
  37. М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии М: Мир, 1977. — 695 с.
  38. Hehre W.J., Pau C.-F., Headley A. D., Taft R.W. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab initio calculations of polarizability potentials // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. -N 7. — P. 1711−1712.
  39. Voronkov M.G., Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V. Polarizability effect in silatranes and related compounds. // J. Organomet. Chem. 2006. — Vol. 691. — N 1−2. — P. 159−164.
  40. Dewar M.J.S., Lepley A.R. тс-Complexes. I. Charge Transfer Spectra of n-Complexes Formed by Trinitrobenzene with Polycyclic Aromatic Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83. — N 22. — P. 4560 — 4563.
  41. Mulliken R.S. Molecular Compounds and their Spectra. П // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. — N 3. — P. 811−824.
  42. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes L. ets: Wiley, 1969. -312 p.
  43. В.Я. Корреляционный анализ электронных спектров поглощения. М.: Компания Спутник +, 2002. — 157 с.
  44. Oster Т., Kuhn A., Illenberger Е. Gas phase negative ion chemistry. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1989: — Vol.89. — N 1. — P. 1−72.
  45. A.H. Спектроскопическое изучение пространственных эффектов в органических соединениях элементов подгруппы кремния. // Усп. хим. 1985. — Т. 54. — Вып. 8. — С.1335−1361.
  46. В. И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений. М: Химия, 1984.-256с.
  47. Jolly W. L. Inorganic applications of X-ray photoelectron spectroscopy. // Topics in Current Chemistry. 1977. — Vol. 71. -P.150−182.
  48. В.И., Вовна В. И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М'.: Наука, 1989. — 199 с.
  49. С.Г., Страдынь Я. П., Безуглый В. Д. Полярография в органической химии. Л.: Химия, 1975. — 352 с.
  50. .Б., Петрий О. А., Цирлина Г. А. Электрохимия М.: Химия, КолосС, 2006. — 672 с.
  51. Essenmacher G. J. and Treichel P. M. Electrochemistry of a Series of Hexakis (aryl isocyanide) chromium (O) Complexes // Inorg. Chem. 1977. -Vol. 16.-N4.-P. 800−806.
  52. Kamala Zutshi, Ryschkewitsch G. E., and Zuman P. Structural Effects on Polarographic Reduction of Substituted Dibydro (dimethyl amine) (pyridine)boron (1+) Cations in Acetonitrile // Inorg. Chem. 1983. — Vol. 22.-N3. — P. 564−566.
  53. Larsen A. G., Holm A. H., Roberson M., and Daasbjerg K. Substituent Effects on the Oxidation and Reduction Potentials of Phenylthiyl Radicals in Acetonitrile//J. Am. Chem. Soc. 2001. — Vol. 123. -N 8. — P. 1723−1729.
  54. Zuman P. Substituent Effects in Organic Polarography. N. Y., Plenum Press, 1967.
  55. Zuman P. In: Modern Aspects of Polarography. N. Y.: Plenum Press, 1966. -P. 102−116.
  56. P. // J. Polar. Soc. 1967. — Vol. 13. — N 2. — P. 53−70.
  57. Справочник химика. M. — Л., Химия, 1964. — Т. III. — С. 935.
  58. Lawrance Geoffrey A., Lay Peter A., and Sargeson Alan M. Organic Substituent Effects in Macrobicyclic (Hexaamine)cobalt (Ш/II) Complexes: A New Method of Obtaining Polar Substituent Constants // Inorg. Chem. -1990. Vol. 29. — N 23. — P. 4808 — 4848.
  59. P. Физические методы в химии М.: Изд-во «Мир», 1981. — Т. 1. — С.248−408.
  60. .И., Ерщов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии JL: «Химия», 1983. — 272 с.
  61. М.Г., Дьяков В. М. Силатраны Новосибирск, «Наука», 1978. -208 с.
  62. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and Their Tricyclic Analogs. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. / Z. Rappoport, Y. Apeloig (Eds.). Wiley, Chichester, 1998. — Vol. 2. — P. 1447−1537.
  63. B.H., Крицкая И. И., Тимошенко M.M., Устынюк Ю. А., Чижов Ю. В. Фотоэлектронные спектры и строение органических производныхртути. // Успехи фотоники. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1983. — Вып. 8. -С. 8−15.
  64. Marriott S., Topsom R.D. A Theoretical Scale of Substituent Resonance Parameters (ctRO). // J. Chem. Soc., Perkin Trans., Part П, 1985, N 7, P. 1045- 1047.
  65. A.H., Кузнецова O.B., Новикова O.B. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах // ЖОХ. 2007. — Т. 77. -Вып. 1.-С. 68−78.
  66. О.В., Кузнецова О. В., Егорочкин А. Н. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах // ЖОрХ. 2007. — Т.43. -Вып.9. — С.1277−1284.
  67. Hansch С., Leo A., and Taft R.W. A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field parameters. // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91. — N 2. — P. 165−195.
  68. В.И. Электронная структура органических соединений. М.: Наука, 1991.-247 с.
  69. Mazzochin G.A., Bontempelli G., Nicolini M., Crociani B. Electroanalytical investigation on dichlorobis (tertiary phosphine) platinum (II) complexes. // Inorg. Chim. Acta. 1976. — Vol. 18. — N 2. — P. 159−163.
  70. H.B., Стариченко В. Ф., Коппог B.A. Зависимость электронных эффектов заместителей в 7с-системах от характера' тс-молекулярных орбиталей. // ЖОрХ. 1985. — Т. 21. — Вып. 4. — С. 804 807.
  71. Н.В., Стариченко В. Ф., Коптюг В. А. Зависимость электронных эффектов заместителей в я-системмах от характера к-молеклярных орбиталей // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. — Вып. 5. — С. 10 201 029.
  72. К.П., Рахимов Р. Д., Реутов О. А. Соотношение между реакционной способностью и электрохимическими окислительно-восстановительными потенциалами ртутьорганических соединений // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. — Вып. 8. — С. 1590−1598.
  73. К.П., Магдесиева Т. В., Рахимов Р. Д., Реутов О.А.Соотношение между реакционной способностью и электрохимическими окислительно-восстановительными потенциалами ртутьорганических соединений //ЖОрХ. 1987. — Т. 23. — Вып. 12. — С. 2481−2487.
  74. Matschiner H., Krause L., Krech F. Anodisches Verhalten von Phosphor-und Arsenorganoverbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1970. — Bd. 373. — N 1. S. 1−7.
  75. Essenmacher G.J., Treichel P.M. Electrochemistry of a series of hexakis (aryl isocyanide) chromium (O) complexes // Inorg. Chem. 1977. — Vol. 16. — N 4. -P. 800−806.
  76. Hussain W., Leigh G.J., Ali H.M., Pickett C.J., Rankin D.A. Dinitrogen binding and electrochemistry in complexes of molybdenum and tungsten. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. — N 8. — P. 1703−1708.
  77. Hussain W., Leigh G.J., Ali H.M., Pickett C.J., Rankin D.A. The preparation and properties of some diphosphines R2PCH2CH2PR2 (R = alkyl or aryl) and of their rhenium (I) dinitrogen derivatives. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1985.-N5.-P. 1131−1136.
  78. С.П., Денисович Л. И., Закурин Н. В., Гинзбург А. Г. Электрохимическое окисление цикллопентадиенилметаллтри-карбонилов марганца и рения и их производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 6. — С. 1322−1327.
  79. Haga M., Matsumura-Inoue Т., Shimizu К., Sato G.P. Notes. Ligand additivity in the oxidation potentials of bidentate mixed-ligand ruthenium (II) complexes. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989. — N 2. — P. 371−373.
  80. Gubin S., Smirnova S., Denisovich L., Lubovich A. Redox properties of cyclopentadienylmetal compounds I. Ferrocene, ruthenocene, osmocene. // J. Organometal. Chem. 1971. — Vol. 30. -N 2. — P. 243−255.
  81. Che C.M., Leung W.H., Chung W.C. Novel osmium (IV) and -(V) porphyrins. Synthesis, spectroscopy, and electrochemistry // Inorg. Chem. 1990. — Vol. 29.-N10.-P. 1841 -1846.
  82. Kebarle P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions // Chem. Rev. 1987. — Vol. 87. — N 3. — P. 513 — 534.
  83. O.B., Кузнецова O.B., Егорочкин A.H. Электрохимическое окисление органических, металлоорганических и координационных соединений. Поляризационный эффект в катион-радикалах. // ЖОХ. -2007. Т. 77. — Вып. 9. — С. 1529−1537.
  84. Matsumura-Inoue Т., Kuroda К., Umezawa Y., Achiba Y. Comparative study on He (I) photoelectron spectroscopy and voltammetry of ferrocene derivatives. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1989. — Vol. 85. — N 7. — P. 857−866.
  85. JI. H., Юматов В. Д. Электронное строение экстрагентов. -Новосибирск: Наука, 1984. 200 с.
  86. Bakke A. A., Chen H.-W., and Jolly W. L. A table of absolute core-electron binding-energies for gaseous atoms and molecules. // J. Electron Spectrosc. -1980. Vol. 20. — N 3. — P. 333−366.
  87. Jolly W. L., Bomben K. D., and Eyermann C. J. Core-electron binding energies for gaseous atoms and molecules // Atomic Data and Nucl. Data. -1984. Vol. 31. — N 3. — P. 433−493.
  88. Sastry M. Correlation of С Is binding energies in organic molecules with atomic charge calculated using a modified Sanderson formalism. // J. Electron Spectrosc. 1997. — Vol. 85. — N 1−2. — P. 167−174.
  89. Takahata Y. and Chong D.P. DFT calculation of core-electron binding energies. // J. Electron Spectrosc. 2003. — Vol. 133. — P. 69−76.
  90. А.Н., Воронков М. Г., Скобелева С. Е., Здеренова О. В. Влияние заместителей на потенциалы ионизации соединений фосфора. Сопряжение в катион-радикалах. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 1. — С. 34−40.
  91. А.Н., Кузнецова О. В. Потенциалы ионизации галогенпроизводных. Эффекты заместителей в С1-, Вг- и I-центрированных катион-радикалов. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 2. -С. 298−305.
  92. О.В., Егорочкин А. Н. Корреляционный анализ квантово-химических данных и поляризационный эффект в комплексах с водородной связью. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 4. — С. 602−608.
  93. Термодинамические свойства индивидуальных веществ / под ред. В. П. Глушко. М: Изд-во АН СССР, 1962. — Изд-е. 2. — Т. 1. — 1161 с.
  94. Jolly W. L. and Schaaf T. F. pi-Donor relaxation in the oxygen Is ionization of carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. — N 11. — P. 3178−3181.
  95. Jolly W. L. and Bakke A. A. Prediction of core electron binding energies with a four-parameter equation // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. — N 21. -P. 6500−6504.
  96. A.H., Воронков М. Г., Кузнецова O.B., Новикова О. В., Хамалетдинова М. Н. Энергия связи ls-электронов и эффекты заместителей в С-центрированных катион-радикалах // Изв. АН Сер. Хим.-2009.-№ 8. -С. 1515−1521.
  97. W. В. and Jolly W. L. Correlation of core electron binding energies with charge distributions for compounds of carbon, silicon, and germanium // Inorg. Chem. 1974. — Vol. 13. — N 5. — P. 1211 — 1217.
  98. C. S., Hagstrom S. В. M., Klein M. P., and Shirley D. A. Chemical Effects on Core-Electron Binding Energies in Iodine and Europium. // J. Chem. Phys. 1968. — Vol. 48. — P. 3779−3794.
  99. Jolly W. L. and Perry W. B. Calculation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure // Inorg. Chem. 1974. — Vol. 13. -N13.-P. 2686−2692.
  100. Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. — 295с.
  101. Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений— М.: Химия, 1971. — 216с.
  102. Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. JI.: Наука, 1972. — 263 с.
  103. А.Н., Кузнецов В. А., Лопатин М. А. Влияние органических и кремнийорганических заместителей в возбужденном синглетномсостоянии бензола. // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 243. — № 2. — С. 368−371.
  104. О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1985. — 248с.
  105. А.Н., Минаев Б. Ф. Влияние заместителей на энергии возбужденных состояний моно- и дизамещенных бензолов. // ЖОрХ. -1998. Т.34. — Вып. 12. — С.1828−1840.
  106. Doub L., Vandenbelt J.M. The Ultraviolet Absorption Spectra of Simple Unsaturated Compounds. I. Mono- and p-Disubstituted Benzene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69. — N 11. — P. 2714 — 2723.
  107. A.E. О природе полос поглощения в электронных спектрах замещенных бензола. // ЖОХ. 1963. — Т.ЗЗ. — Вып.5. — С.1609−1614.
  108. Sakurai H. Spectra and some reactions of organopolysilanes. // J. Organomet. Chem. 1980. — Vol. 200. — N 1. — P. 261−286.
  109. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М.: Мир, 1972. — 448 с.
  110. Т.Г. Электронные спектры многоатомных молекул. Л.: Изд. Ленингр. ун-та, 1969. — 206с.
  111. Drago R.S., Wenz D.A., Carlson R.L. Thermodynamic Data for Iodine Adducts with a Series of Substituted N, N-Dimethylamides // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — N 7. — P. 1106−109.
  112. Zimmerman H.E., Sandel V.R. Mechanistic Organic Photochemistry. II. 1,2 Solvolytic Photochemical Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. -N7.-P. 915−922.
  113. A.H., Кузнецова O.B., Новикова O.B. Поляризационный эффект в электронновозбужденном состоянии производных бензола и родственных соединений // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 10. — С. 16 521 659.
  114. Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир, 1967. — 328с.
  115. Dillow G.W., Kerbale P. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5X // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111. — N 15. -P. 5592−5596.
  116. Jordan K.D., Michejda J.A., Burrow P.D. Electron transmission studies of the negative ion states of substituted benzenes in the gas phase // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. — N 23. — P. 7189−7191.
  117. Giordan J.C., Moore J.H., Tossell J.A. Anion states of para-disubstituted benzenes: 1,4-dihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — N 24.-P. 7397−7399.
  118. Giordan J.C., Moore J.H., Tossell J.A., Kaim W. Interaction of frontier orbitals of Group 15 and Group 16 methides with the frontier orbitals of benzene // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — N 20. P. 5600 — 5604.
  119. Staley S.W., Strnad J.T. Calculation of the energies of .pi.* negative ion resonance states by the use of Koopmans' theorem // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98.-N1,-P. 116−121.
  120. Olthoff J.K., TosseH J.A., Moore J.H. Electron attachment by haloalkenes and halobenzenes. // J. Chem. Phys. 1985. — Vol. 83. — P. 5627−5634.
  121. Jordan K.D., Burrow P.D. Temporary negative ions of methyl-substituted ethylenes: trends in the electron affinities, ionization potentials, and’excitation energies // J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102. — N 22. — P. 6882−6883.
  122. Chiu N.S., Burrow P.D., Jordan K.D. Temporary anions of the fluoroethylenes. // Chem. Phys. Lett. 1979. — Vol. 68. -N 1. — P. 121−126.
  123. Burrow P.D., Mochejda J.A., Jordan K.D. Electron transmission study of the temporary negative ion states of selected benzenoid and conjugated aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1987. — Vol. 86. — N 1. — P. 9−24.
  124. Modelli A. Gas-phase empty level structure in heterosubstituted hydrocarbons and organometallic compounds by means of electron transmission spectroscopy. // Trends in Chem. Phys. 1997. — Vol.6. — P.57−95.
  125. Jones D., Modelli A., Olivato P.R., Dal Colle M., de Palo M., Distefano G. Ab initio and electron spectroscopy study of carbonyl derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994. — P. 1651−1656.
  126. Zhan C.-G., Nichols J.A., Dixon D.A. Ionization Potential, Electron Affinity,
  127. Electronegativity, Hardness, and Electron Excitation Energy: Molecular169
  128. Properties from Density Functional Theory Orbital Energies // J. Phys. Chem. A. 2003. — Vol. 107. — N 20. — P. 4184 — 4195.
  129. Brinck Т., Lee H.-N., Jonsson M. Quantum Chemical Studies on the Thermochemistry of Alkyl and Peroxyl Radicals // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. 103. — N 35. — P. 7094 — 7104.
  130. А.И., Киселев В. Д. Реакция Дильса-Аль дера. Влияние внутренних и внешних факторов на реакционную способность систем диен-диенофил. // Изв. РАН. Сер. хим. 2003. — № 2. — С. 279−297.
  131. Taft R.W., Topsom R.D. The Nature and Analysis of Substitutent Electronic Effects. // Progr. Phys. Org. Chem. 1987. — Vol. 16. — N 1. — P. 1−83.
  132. A.H., Кузнецова О .В., Новикова O.B. Сродство к электрону и эффекты заместителей в анион-радикалах. // ЖОХ. 2007. — Т. 77. -Вып. 1.-С. 68−78.
  133. Hou X.-J., Huang М.-В. Structures of the 1,1-Difluoroethylene and Tetrafluoroethy 1 ene Anions // J. Phys. Chem. A. 2002. — Vol. 106. — N 44. -P. 10 655−10 662.
  134. Rubio M., Merchan M., Orti E., Roos B.O. A Theoretical Study of the Electronic Spectra of the Biphenyl Cation and Anion // J. Phys. Chem. -1995. Vol. 99. — N 41. — P. 14 980 — 14 987.
  135. О .В., Кузнецова О .В., Егорочкин A.H. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах. // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. -Вып. 9.-С. 1277−1284.
  136. Gerdil' R. The polarographic reduction of organic sulphides in NN-dimethylformamide. // J. Chem. Soc. B. 1966. — P. 1071−1075.
  137. Grimsrud E.P., Caldwell G., Chowdhury S., Kebarle P. Electron affinities from electron-transfer equilibria: A" + В = A + B" // J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol. 107. N 16. — P. 4627 — 4634.
  138. Guerra М., Jones D., Distefano G., Scagnolari F., Modelli A. Temporary anion states in the chloromethanes and in monochloroalkanes. // J. Chem. Phys. 1991. — Vol. 94. -N 1. -P. 484−490.
  139. Modelli A., Scagnolari F., Distefano G., Jones D., Guerra M. Electron attachment to the fluoro-, bromo-, and iodomethanes studied by means of electron transmission spectroscopy and X" calculations// J. Chem. Phys. -1992. Vol: 96. — P. 2061−2070.
  140. Underwood-Lemons Т., Winkler D.C., Tossell J.A., Moore J.H. Low-energy electron scattering cross sections of halofluorocarbons. // J. Chem. Phys. -1994. Vol. 100. — N 12. — P. 9117−9122.
  141. Butin K.P., Beletskaya I.P., Kashin A.N., Reutov O.A. Structure and solvent effects in organomercuric electrochemistry. Polarographical scale of C-H bond acidities. // J. Organometal. Chem. 1967. — Vol. 10. — N 2. — P. 197−210.
  142. Hall M.E. Polarografic Studies of Sulfur Compounds in Petroleum Fractions. // Anal. Chem. 1953. — Vol. 25. — P. 556−560.
  143. JI.И., Губин С. П., Чаповский Ю. А., Устынюк Н. А. Полярография я-циклопентадиенилвольфрамтрикарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. — № 4. — С. 924−926.
  144. Schiavon G., Zecchin S., Pilloni G., Martelli M. Electrochemistry of coordination compounds: ХП. Electrochemical studies of d8 a-organometallic rhodium and iridium complexes // J. Organometal. Chem. 1976. — Vol. 121. -P. 261−264.
  145. Paliani G., Murgia S., Cardaci G. Polarographic behaviour of 7i-allylic complexes of transition metals I. тг-allylic dicarbonylnitrosyliron complexes. // J. Organometal. Chem. 1971. — Vol. 30. — N 2. — P. 221−226.
  146. К.П., Магдесиева T.B., Реутов О. А. Электрохимические свойства фосфиновых комплексов никеля, палладия и платины. // Металлоорг. химия. 1990. — Т.З. -№ 3. — С. 534−548.
  147. E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь М.: Химия, 1973. — 400 с.
  148. Е.Н., Гольдштейн И. П., Перепелкова Т. И. Полярность и прочность межмолекулярных водородных связей // Усп. хим. 1976. — Т. 45.-Вып. 9.-С. 1568−1593.
  149. И.П., Перепелкова Т. И., Гурьянова Е. Н., Кочешков К. А. Полярность и прочность межмолекулярных водородных связей // ДАН СССР. 1972. — Т. 207. — № 3. — С. 636−639.
  150. Schmulbach C.D., Hart D.M. Molecular, Addition Compounds of Amines and Iodine. Evidence for the Existence of a 2:1 Triethylamine-Iodine Complex // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. -N 12. -P. 2347−2351.
  151. E.H. Закономерности образования комплексов донорно-акцепторного типа // Усп. хим. 1968. — Т. 37. — Вып. 11. — С. 1981−2002.
  152. И.П., Галяметдинов Ю. Г., Гурьянова Е. Н., Гельфонд А. С., Чернокальский Б. Д. Электродонорные свойства окисей и сульфидов третичных арсинов. // ДАН СССР. 1976. — Т. 226. — № 5. — С. 10 761 079.
  153. Т.Г., Ромм И. П., Гурьянова Е. Н., Колли И. Д. Полярность и прочность комплексов трехфтористого бора с 1Ч,.М-диметиланаилином и N-метилдифениламином. // ЖОХ. 1969. — Т. 39. — Вып. 5. — С. 1181−1182.
  154. О.А., Минкин В .И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. -М.: Высшая школа, 1971. С. 39.
  155. Е.Н., Ромм И. П., Гольдштейн И. П. Дипольные моменты и теплоты образования комплексов треххлористого галлия с аминами, эфирами и сульфидами // ЖОХ. 1969. — Т. 39. — Вып. 4. — С. 754−761.
  156. В.А., Боровиков Ю. А. Дипольные моменты эквимолекулярных комплексов трехфтористого бора с простыми эфирами. // ЖОХ. 1969. — Т. 39. — Вып. 12. — С. 2689−2691.
  157. Е.П., Горенбейн.Е. Я. Теплоты образования комплексов йодистого и бромистого алюминия с эфирами. // Укр. хим. ж. 1969. -Т. 35,-№ 4.-С. 594−596.
  158. JI.A., Ромм И. П., Гурьянова Е. Н., Исаева Е. С., Рябой В.М.,
  159. Э.С. Энтальпии образования комплексов карбонильных173соединений с галогенидами алюминия, олова и титана // ЖОХ. 1980. -Т. 50. — Вып. 10. — С. 2159−2164.
  160. Paul R.C., Chadha S.L. Structure of Donor-Acceptor Complexes VIII Complexes of Lewis Acids with Ketones. // J. Inorg. Nucl. Chem. — 1969. Vol. 31.-N6. -P. 1679−1682.
  161. O.B., Егорочкин A.H., Новикова O.B. Эффекты заместителей в донорно-акцепторных комплексах с координационными связями D—>А (D=N, О, S- А=В, Al, Ga, Sn, Sb) и родственных системах // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 4. — С. 584−592.
  162. Voronkov M.G. Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacordinated silicon. // Pure and Appl.Chem. 1966. Vol. 13. — N ½. — P. 35−59.
  163. Voronkov M.G., Dyakov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes. // J. Organomet. Chem. 1982. — Vol. 233. — N 1. — P. 1−147.
  164. Hencsei P., Parkanyi L. The molecular structure of silatranes. // Reviews on silicon, germanium, tin and lead compounds. 1985. — Volr. 8 — P. 191−218.
  165. Sheldrick W.S. Cyclic Polychalcogenide Compounds with Silicon. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Pt. 1. / Eds. S. Patai, Z.Rappoport. — Chichester etc.: Wiley, 1989. — P. 227−303.
  166. Corriu R.J.P., Young J.C. // in: S. Patai, Z. Rappoport (Eds.). The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Part 2. — Wiley, Chichester, 1989. — P. 1241−1288.
  167. Corriu R.J.C. Hypervalent species of silicon: structure and reactivity. // J. Organomet. Chem. 1990. — Vol. 400 — P. 81−106.
  168. J.D. // Coord. Chem. Rev. 137 (1994) 233
  169. Voronkov M.G., Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V. Polarizability effect in silatranes and related compounds. // J. Organomet. Chem. 2006. — Vol. 691. -P. 159−164.
  170. М.Г., Барышок В. П. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве Новосибирск: Издательство СО РАН, 2005. — 258 с.
  171. V.A., Sidorkin V.F., Voronkov M.G. // Progress in Organosilicon Chemistry /Eds. B. Marciniec, J. Chojnowski. N.Y.: Gordon and Breach, 1995. — P. 9 — 82.
  172. Egorochkin A.N., Voronkov M.G., Kuznetsova O.V., Novikova O.V. NMR spectra of silatranes and M N (M = C, Si, Ge, Sn, Pb) bond lengths in atranes: Substituent effects. // J. Organometal. Chem. 2008. — Vol. 693. — N 2.-P. 181−188.
  173. Э.Э. Мультиядерная спектроскопия ЯМР органических соединений элементов IVB группы: Дисс.. д-ра хим. наук. Рига: ИОС АН Латв. ССР, 1987. — 432 с.
  174. Kupce Е., Liepins Е., Lapsina A., Urtane I., Zelcans G., Lukevics E.
  175. Correlation of one-bond 15N-13C, 15N-M, 29Si-X (M = nB, 29Si, 119Sn, X = 1 11H,, JC) nuclear spin-spin coupling constants with the structure of metallatranes in solution. // J. Organomet. Chem. 1985. — Vol. 279. — N 3. -P. 343−358.
  176. C.H., Пестунович B.A., Зелчан Г. И., Барышок В. П., Лукина Ю. А., Сорокин М. С., Воронков М. Г. Спектры ПМР Si-замещенных силатрана. // Изв. АН СССР. Сер хим. 1981. — № 2. — С. 295−299.
  177. М.Я., Самосон А. В., Липпмаа Е. Т., Пестунович В. А., Тандура С. Н., Штеренберг Б. З., Воронков М. Г. Я.М.Р. 19Si высокого разрешения силатранов в твердой фазе. // Докл. АН СССР. 1980. — Т. 252. — № 1. -С. 140−142.
  178. В.А., Тандура С. Н., Воронков М. Г., Энгельхардт Г., Липпмаа Е. Т., Пек Т., Сидоркин В. Ф., Зелчан Г. И., Барышок В. П. Я.М.Р. 29Si Si-замещенных силатрана и триэтоксисилана. // Докл. АН СССР. -1978. Т. 240. — № 5. — С. 914−917.
  179. В.А., Штеренберг Б. З., Петухов Л. П., Рахлин В. И., Барышок В. П., Мирсков Р. Г., Воронков М. Г. Длина связи Si<�—N в 1-галогенсилатранах по данным ЯМР 15N. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985.- № 8. -С. 1935−1936.
  180. В.А., Штеренберг Б. З., Тандура С. Н., Барышок В. П., Воронков М. Г., Алексеев Н. В., Хромова Н. Ю., Гар Т.К. Химические сдвиги ЯМР 15N Ge -замещенных герматрана. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 9. — С. 2179−2180.1 OQ
  181. Liepins Е., Birgele I., Tomsons P., Lukevics E. Study of H- Si coupling constants in triethoxysilanes and silatranes by multiple quantum NMR. // Magn. Res. Chem. Vol. 23 — N 6. P. 485−486.
  182. Kupce E., Liepins E., Pudova O., Lukevics E. Indirect nuclear spin-spin coupling constants of nitrogen-15 to silicon-29 in silylamines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. — P. 581−582.
  183. Karlov S.E., Tyurin D.A., Zabalov M.V., Churakov A.V., Zaitseva G.S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives—metallatranes. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. — Vol. 724. — N 1. — P. 31 — 37.
  184. A.A., Миняев P.M., Минкин В. И. Гипервалентная внутримолекулярная координация Х<—N (X = С, Si, Ge) в атранах: теоретическое исследование методами квантовой химии. // ЖОрХ. -2003. Т. 39. — Вып. 3. — С. 372−379.
  185. Alabugin I.V., Zeidan Т.A. Stereoelectronic Effects and General Trends in Hyperconjugative Acceptor Ability of о Bonds // J. Am. Chem. Soc. 2002.
  186. Vol. 124. N 12. — P. 3175 — 3185.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!