Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства фотохромных и люминесцентных полиаминокислот

Диссертация: Синтез и свойства фотохромных и люминесцентных полиаминокислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полиаминокислоты, обладающие различными конформациями (клубок, а-спираль, (3-структура), в зависимости от условий их стабилизации, а также имеющие дополнительные функциональные группы в боковой цепи (-СООН у глутаминовой, -NH2 у лизина), являются прекрасными и доступными моделями белковых структур для изучения их поведения в различных условиях. Способность к образованию супрамолекулярных… Читать ещё >

Содержание

  • 1. обзор литературы
  • 1. Свето- и фоточувствительные полипептиды
    • 1. 1. Модифицированные полиаминокислоты для молекулярных электронных устройств
    • 1. 2. Пленкообразующие и жидкокристаллические полиаминокислоты и пептиды
    • 1. 3. Мономолекулярные пленки Лэнгмюра-Блоджетт
  • 2. обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез и свойства фотохромных и люминесцентных полиаминокислот
      • 2. 1. 1. Модификация полиглутаминовой кислоты индолспиропиранами
      • 2. 1. 2. Получение производных полиглутаминовой кислоты и гетероциклических красителей (Б-А пар люминофоров)
      • 2. 1. 3. Синтез и свойства производных полилизина, полиглутаминовой кислоты и полиаланина, связанных с краун-эфирами
      • 2. 1. 4. Образование монослоев на поверхности раздела фаз воздух/вода и мультислойных структур типа пленок Лэнгмюра-Блоджетт из синтезированных полиаминокислотз. экипериментальная часть
  • 4. выводы
  • 5. литература

Синтез и свойства фотохромных и люминесцентных полиаминокислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Возрастающий интерес к фотоактивным и светочувствительным полимерным материалам связан с их возможным применением в качестве сенсоров, фотомодуляторов, в системах оптической записи и хранения информации, голографических устройствах. Полипептиды, в свою очередь, являются предметом интенсивного изучения их как составной части природных объектов. Искусственные фотохромные полипептиды могут моделировать фотоцикл бактериородопсина. Полипептидные цепи, связанные с определенными группами красителей накапливают и передают энергию электронного взаимодействия вдоль пептидной цепи, что также представляет интерес для понимания механизма действия фотосинтетических реакционных центров природных биополимеров. В качестве биомиметиков существенную роль играют пептидные производные краун-эфиров. Цвит-тер-ионные аминокислотные и пептидные производные краун-эфиров обладают общими чертами с циклическими антибиотиками и ферментами.

Полиаминокислоты, обладающие различными конформациями (клубок, а-спираль, (3-структура), в зависимости от условий их стабилизации, а также имеющие дополнительные функциональные группы в боковой цепи (-СООН у глутаминовой, -NH2 у лизина), являются прекрасными и доступными моделями белковых структур для изучения их поведения в различных условиях. Способность к образованию супрамолекулярных комплексов и ансамблей, изменение их физических свойств при изменении внешних условий (фазовое состояние, УФ-облучение, изменение температуры, рН среды и т. д.) приводит к созданию так называемых «intelligent materials».

К настоящему времени достаточно широко изучаются фотохромные полипептиды, содержащие спиропираны, азосоединения, а также светочувствительные полипептиды, связанные с конденсированными циклическими соединениями типа фенантрена, антрацена, нафталина. Наиболее интересные результаты получены при исследовании фотохромных полиаминокислот, связанных со спиропиранами через кольцевой атом азота, в растворах, где отмечен реверсивный конформационный переход клубок-спираль, фотоиндуцированный раскрытием спиропиранового цикла. В настоящем исследовании впервые предложены новые структуры, в которых к полиаминокислоте присоединены оригинальные функциональные спиро-пираны через боковые заместители, что позволяет получать соединения с различной скоростью фотохромных переходов, а также расширяет набор • спиропирановых производных полипептидов. Использование различных функциональных гетероциклических люминесцентных соединений, заранее подобранных как донорно-акцепторные пары безызлучательного переноса энергии, позволяет синтезировать разнообразные новые люминесцентные полиаминокислоты. Определенный интерес представляет исследование возможных путей синтеза полипептидных производных краун-эфиров, что достаточно перспективно при дальнейшем создании фото-управляемых «вентилей» с ионной проводимостью.

Учитывая то обстоятельство, что основная часть исследований фото-и светочувствительных полипептидов проводится в растворах, в данной работе предприняты попытки оценить возможности образования супрамо-лекулярных ансамблей типа пленок Лэнгмюра-Блоджетт и функционирования синтезированных соединений в указанном квазидвумерном твердом состоянии, в качестве потенциальных материалов для молекулярных электронных устройств, действующих в нанометрическом диапазоне.

Изучению условий синтеза, свойств свето-, фоточувствительных полиаминокислот (полиглутаминовой, полилизина, полиаланина), содержащих функциональные индолоспиропираны, производные нафталина, акридина, родамина, флуоресцеина, некоторые краун-эфиры, а также выявлению условий образования мультислойных структур — типа пленок Лэнгмюра-Блоджетт — из полученных соединений посвящена настоящая работа.

В первом разделе работы — обзоре литературы — рассмотрены данные по получению и исследованию различных фотохромных полипептидов и донорно-акцепторных комплексов полипептидов, способных к передаче энергии электронного взаимодействия, дана оценка исследований в растворах и тонких пленках.

Во втором разделе обсуждаются собственные результаты синтеза полиглутамилиндолспиропиранов, производных полиглутаминовой кислоты и люминесцентных гетероциклических красителей, полиаминокислотных производных функциональных краун-эфиров. Обсуждаются результаты образования монослоев синтезированных соединений и конструирования ультратонких пленок Лэнгмюра-Блоджетт.

В третьем разделе работы приведены экспериментальные данные по синтезу полиаминокислотных производных фотохромов, люминофоров, краун-эфиров. Приведены условия получения и измерения параметров мо} нослоев и пленок Лэнгмюра-Блоджетт.

1. Обзор литературы.

110 Выводы.

1. Осуществлен синтез фотоактивной полиглутаминовой кислоты, содержащей новые функциональные спиропираны. Рассмотрено влияние на выход модифицированной полиглутаминовой кислоты соотношения исходных компонентов, температуры, продолжительности реакции при N-карбокси-ангидридном и дициклогексилкарбодиимидном методах синтеза. Показана возможность получения структур типа «голова — хвост» и структур, содержащих фотохромы в боковой у-кабоксильной группе полиглутаминовой кислоты.

2. Получены новые производные полиглутаминовой кислоты и конденсированных гетероциклических красителей — люминофоров, для образования донорно-акцепторных пар (безызлучательный перенос энергии фотона): наф-тальимид — аминоакридин, родамин — флуоресцеин. Показано, что выходы для ксантеновых производных полиглутаминовой кислоты выше, возможно также введение родамина и флуоресцеина одновременно в полиглутамино-вую кислоту дициклогексижарбодиимидным методом.

3. Методами активированных эфиров, дициклогексилкарбодиимидным, N-карбоксиангидридным осуществлен синтез краун-эфирсодержащих производных полиглутаминовой кислоты, полилизина и олигоаланина. Рассмотрено влияние различных условий синтеза. Применение бифункционального диаминодибензо-18-краун-6 эфира позволило получить различные конструкции полиаминокислотных краунов: поперечную и продольную. Эти соединения являются ключевыми для дальнейшей модификации полиаминокислотных краун-эфиров из-за наличия в них функциональных групп (-СООН для полиглутамильных иNH2 для олигоаланильных).

4. Установлено, что стерический фактор является решающим при получении полиглутаминовой кислоты, содержащей в боковой цепи хромофоры. все типы модификаций требуют предварительного компьютерного моделирования целевого соединения с максимальной степенью замещения.

5. Фотохромные производные полиглутаминовой кислоты способны сохранять фотохромизм длительный срок. Пористые носители (бумага, ткань), пропитанные полиглутамил-спиропиранами сохраняют фотои тер-мохромный эффект при хранении 18 мес. и более. Оптическое изучение люминесцентных полиаминокислот (поглощение и флуоресценция) в растворе показало чувствительность флуоресцеинового фрагмента к рН среды, сорб-ционный эффект исходных макроциклов сохраняется для полиаминокислотных производных краун-эфиров.

6. Мономолекулярные слои получены для всех синтезированных полиаминокислотных производных. Показано, что наиболее стабильные мультис-лойные системы — пленки Лэнгмюра-Блоджетт — образуют люминесцентные (родамин, флуоресцеин содержащие) и различные диаминодибензо-18-краун.

6 эфирные производные полиглутаминовой кислоты. Выявлена способность 1 модифицированной полиглутаминовой кислоты к агрегации в монослое.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Birge R. R. Annu. Rev. Phys. Chem., 1990,41, 683.
  2. Deisenliofer I., Epp O., Huber R., Michel H. Nature, 1985, 318, 618.
  3. Durr H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 413.
  4. Pieroni O., Fissi A. Photochem. Photobiol. В., Biol., 1992, 12,125.
  5. Yamamoto H., Ikeda K., Nishida A. Polym. Intern., 1992, 27, 67.
  6. Pieroni O., Ciardelli F. Trends. Polym. Sei., 1995, 3, 282.
  7. Pieroni O., Fissi A., Popova G. Prog. Polym. Sei., Photochromic Polypeptides, 1998,23, 83.
  8. Cooper Т., Natarajan L., Crane R. Trends Polym. Sei., Light Sensitive Polypeptides, 1993,12, 400.
  9. Cooper Т., Obermeier К., Natarajan L., Crane R. Photochem. Photobiol., 1992, 55, 1.
  10. Wegner G. Thin Solid Films, 1992, 216,105.
  11. Willner I., Rubin S., Angew. Chem. Ed. Engl., 1996, 35, 367.
  12. Pieroni O., HoubenJ., Fissi A. et al. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102,5913.
  13. Houben J., Fissi A., Pieroni O. et al. Int. J. Biol. Macromol., 1983, 5,94.
  14. Ciardelli F., Pieroni О., Fissi A., HoubenJ. Biopolymers, 1984, 23,1423.
  15. Ciardelli F., FabbriD., Pieroni O., Fissi A. J.Am. Chem. Soc., 1989, 111,3470.
  16. Fissi A., Pieroni O., Umezawa K. et al. Biopolymers, 1993,33, 1505.
  17. Masuhara H., Tanaka J., Mataga et al. J. Phys. Chem., 1986, 90, 2791.
  18. Sisido M., Inai Y., Imanshi Y. Macromolecules, 1990, 23,1665.
  19. Inai Y., Sisido M., Imanishi Y. J. Phys. Chem., 1990, 94,2734.
  20. BasuG., KubasikM., Anglos D. et al. J.Am. Chem. Soc., 1990, 112,9410.
  21. Mecklenburg S. D. et al. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5479.
  22. Watanabe J., Sasaki S., Uematsu I. Structure and mechanical properties of poly-y-methyl-D-glutamate films. Polym. J., 1977,9,451.
  23. Vivatpanachart S., Tsujita Y., Takizawa A. Gas permeability of the ra-cemic form of poly-y-benzyl-L-glutamate. Macromol. Chem., 1981,4,1197.
  24. Minoura N., Fujiwara Y., Nakagawa T. Gas permeability of copolypep-tide membranes composed of y-methyl-L-glutamate and y-benzyl-L-glutamate. J.Appl. Sci., 1981,4,1301.
  25. Takizawa A., Taniguchi Т., Yamamuro I. et al. Water and water vapour permeation and solute separation through poly-n-alkyl-L-glutamate membranes. J. Macromol. Sci., 1977, 2,203.
  26. Uragami Т., Kido S., SugiharaM. Studies on Synthesis and permeabilities of special polymer membranes. Angew. Chem., 1982,102,159.
  27. Okahata Y" Tokenouchi K. //Macromol., 1989, v. 22, 1, p. 308 315.
  28. Tsujita Y. Instraction of polyaminoacids and possibility using it as membrane materials. // Chem. Ind. Jap., 1990, v. 41, 2, p. 141 -147.9
  29. Atsuhi M., Norlyuki A., Takohisha Т., Masanori Т., Kohei S., Naoya O. Enantiosetective permeation of a-aminoacid isomer through polyaminoacid derived membranes. //Macromolecules, 1990, v. 23, p. 2748 2752.
  30. Hanabusa K., Yanagisawo K., Higash J., ShiraiH., HayakawaT., Hojo N. Thermotropic liquid crystalline poly-L-glutamate esters with long chain containing aromatic terminal position. // J. Poly. Sci. A., 1990, v. 28, 4, p. 825 -835.
  31. Т. А., Строде Д. А., Пурин Б. А. Жидкие кристаллы в полимерных мембранах. // Высокомолекулярные соединения, 1991, т. А. 33, 1, с. 39−51.
  32. Gabrielli G., Auber D. Mixed films of polypeptides and fatty acids, poly-y-benzyl-L-glutamate and oleic acid. // Colloid and Polym. Sci., 1980, v. 258, 1, p. 50 60.
  33. Sato M., Kinoshito Т., Takisawa A., Tsujita Y. Photocontrol structure and functions of polypeptide membrane composed of poly-L-glutamic acid containing pararosanilin leucocyanide groups in side chains. // Polym. J., 1989, v. 21, p. 369 376.
  34. Houben J. L., Fissi A., Bacciola D., Rosato N., Pieroni O., Glardelli F. Azobenzene-contalning poly-L-glutamates photochromism and conformation in solution. // Int. J. Biol. Macromol., 1973, v. 5, 2, p. 94 100.
  35. Hiroyuki Y., AyakoN., Tomoyuki Т., AkiraN. Photoresponsive peptide and polypeptide systems. Synthesis and reversible photochromism of azo aromatic poly-L-ornithine. // J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem., 1990, v. 28, p. 67 74.
  36. Masahiko S., Ryoichi K. Liquid-crystalline polymer gels. Facile and reversible cholesteric ordering of dye molecules doped in poly-y-benzyl-L-glutamate Gels.// Macromolecules, 1991, 24, p. 4110 4114.
  37. TanikawaK., OkunoZ., IwaokaT., HatanoM. Photoconductivities of poly-y-(p-N-carbazolylethyl)-glutamate and its charge-transfer complex with 2,4,7-trinitrofluorenone. //Macromol. Chem., 1977, v. 178, 6, p. 1779 1791.
  38. Pal M. K., Mandel M. Differentiation between the a-helical and coillikefconformation of poly-L-glutamic acid in aqueous solutions through binding of pinacyanol. I I Biopolymers, 1979, v. 18, 9, p. 2267 -2277.
  39. Ushini H., Mita I. Helix-Coil transition behavior of terminal group of poly-y-benzyl-L-glutamate studied by depolarisation of fluorescence. // Polym. J., 1981, v. 13, 9. p. 837 844.
  40. Yasunaga Т., LakenokaH., Sano Т., Tsuji Y. Chem. and Biol. App. Relaxat. Spectrometry Proc. NATO, Adv. study Int., Salford, 1977, Dordrech Boston, 1975, p. 467 — 479.
  41. Sato Y., Hatano M., Yoneyama M. Neutral salt effect on the infraction of poly-a-L-glutamic acid with acridine orange. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v. 46, 7, p. 1980- 1983.
  42. Watarabe F., Yamagishi A. Electrometric study on the association of sodium ion with carboxylate ion in the poly-a-L-glutamic acid acridine orange complex. // Biopolymers, 1976, v. 15, 11, p. 2291 2293.
  43. Nishida K., Takabashi N. Interaction of acridine orange and sodium poly-a-L-glutamate. // Colloid and Polym. Sci., 1977, v. 255, 9, p. 865 868.
  44. Yoneyama M., Sato Y. Interaction of poly-a-L-glutamic acid with acridine orange. // Biopolymers, 1973, v. 12, 4, p. 895 903.
  45. Imae T., Dceda S. Curcular dichroism and structure of the complex of acridine orange with poly-L-glutamic acid. // Biopolymers, 1976, v. 15, 9, p. 1655 -1667.
  46. Sato Y., Hatano M. Arrangement of acridine orange in the poly-a-L-glutamic acid acridine orange complex. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v. 46, 11, p. 3339 — 3344.
  47. Imae T. Calculated circular dichroism of acridine orange bound to random-coil polypeptide. // Polym. J., 1977, v. 9, 6, p. 541 552.
  48. Audo Y., KawabataN., Nishida. The effect of dye sorption on electromechanical properties in sodium poly-L-glutamate. // J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed., 1983, v. 21, 9, p. 661 1665.
  49. Ueno A., Osa T., Toda F. Fluorescence and transfer of polyglutamates containing naphthyl groups in their sid chains. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed., 1976, v. 14, 9, p. 521 -529.
  50. Tachbana T., OdaE. Circular Dichroic evidence for the cho-lestricphase in solid films of poly-y-methyl-L-glutamate. // Bull. Soc. Jap., 1973, v. 46, 8, p. 2583 2584.
  51. Kenji H., Seji S., Toshiki K., Hirofusa S., Tadao H., Nobumasa H., Akio K. Synthesis and properties of poly L-glutamic acids containing covalentlybond 4-hydroxyphenylprophydrin moieties. // Macromol. Chem., 1989, v. 190, p. 819−825.
  52. H. H., Попова Г. В., Неклюдов А. Д., Цветков Е. В., Турчин К. Ф., Киселев А. П., Яскевич Л. Н. Полиглутаминовая кислота связанная с серотонином и 5-метокситриптамином. // ЖОХ, Т, LII (CXII) В, 1981, с. 2337 2342.
  53. Г. В., Неклюдов А. Д., Суворов Н. Н. 0-а, у-Ь-глутамилок-ситриптамины как исходные вещества в синтезе пептидов. // ЖОХ, Т, LII (CXII) В, 1976,10, с. 2337 2342.
  54. Микроэлектроника, функциональная электроника, в «Радиоэлектроника за рубежом», 1984,16/II/NI0445C2.
  55. О.В., Николаева Н. Е. Использование Ж пленок в качестве регистрирующих слоев оптических носителей информации. // Успехи Химии, М., т. 59, вып. II, 1990, с. 1888 1903.
  56. А. С., Румянцев Б. М., Гольдинг И. Р., Выгодский Я. С., Котов Б. В., Чурочкина Н. А., Скворцов С. И. Спектрально-люминесцентные свойства и электропроводимость полиимидных ЛБ пленок. //Ж. Физ. Химии, 1990, т. 64, 6, с. 1630 1636.
  57. В. В. Полимерные монослои и пленки Лэнгмюра-Блоджетт. Успехи химии, 1994, 63, 3.
  58. Suzuki М. Photosensitive polyimide LB-films derived from 4-(17-oktadecenyl)pyridine and L-polyamic acid. // Thin solid films, 1989, v. 180, p. 253 -261.
  59. Yasunari N., Ken K., Masaaki K., Yoshio I., Katsuhiko A., Yoshio O. Investigation of deposition of precursor LB-films and imidization process using piezoelectric quartz plate. // J. Chem. Soc. Jap. and Ind. Chem., 1990,10, p. 1150 -1152.
  60. YasujiroK. Preparation of highly functional LB-films. // The chemical society of Japan, 1990,10, p. 1087 1095.
  61. А. Г., Ерохин В. С., С луч М. И. Люминесцирующие пленки ЛБ // Всес. Сов. по молекул, люминесценции, Караганда, 2−6 окт, 1989, Тез. Докл. Караганда, 1989, с. 27.
  62. Е. М., ИбраевН. X., Каджришвили Д. О., ПалтоС. П., Юдин С. Г. Люминесценция триметилцианиновых красителей в ЛБ пленках. // Всес. Сов. по молекул, люминесценции, Караганда, 2−6 окт, 1989, Тез. Докл. Караганда, 1989, с. 127.
  63. Hallensleben М., Menzel Н. British Polym. J., 1990, 23, 199.
  64. Menzel H., Hallensleben M. Polym. Bull., 1992,27, 637.
  65. Menzel H. Macromolecules, 1993, 26, 6226.
  66. Menzel H., Weichart В., Schmidt A. et al. Langmuir, 1994, 10, 1926.
  67. Malcolm B. R. Thin Solid Films, 1989, 178, 17.
  68. Higuchi M., Minora N., KinoshitaT. Colloid. Polym. Sci., 1995, 273,1022.
  69. MenzelH., PopovaG. in the 7-th Int. Conference on Organized Molecular Films, Ancona, Italy, 1995, p. 99.
  70. Munger G., Popova G. V., Fedorovsky O. Yu., Salesse C. in the 7-th Int. Conference on Organized Molecular Films, Ancona, Italy, 1995, p. 102.
  71. KenjiH., TakekazuO., ToshkiK., Hirofusa S. Synthesis of substituted phenyl esters and polycondensation in LB-films. // J. Macromol. Sci. Chem., 1989, A26 (10), p. 1397- 1413.
  72. KlyoshigeF., Yoshio S., Hiroo N., Higeyuki E. Control of polymerization reactions and polymer structures through the molecular orientation of amphi-philic monomers in LB-films. // Thin solid films, 1989, 179, p. 103 107.
  73. Hiroo N., Higeyuki E., Kiyoshige F. LB-films of long-chain derivatives of aminoacid containing aromatic rings. // Thin solid films, 1989,178, p. 355 360.
  74. Masahiko S. One-dimensional aromatic crystals in solution. 10. A helical array of anthryl groups along a polypeptide chain. // Macromolecules, 1989, 22, p. 4367−4372.
  75. Stefan S., Thomas V., Yuanze X., Gerhard W. Origin of orientation phenomena observed in layered LB-structures of hairy-rod polymer. // Macromolecules, 1992, 25, p. 2513 -2525.
  76. Motoko V., Taksaya Т., Toyoki K., Tisato K. Surface stability and functional property of polymerized LB-fllms. // Macromolecules, 1989, 22, p. 2381 -2387.
  77. Hiroyuki S., Taiji F., Kiyoshi T. Photovoltaics of photoactive protein / polypeptide LB-films. // Synthetic Metals., 1989, 28, p. 787 792.
  78. M. Анионная полимеризация, Мир, M., 1971.
  79. Tsuchida Е., Hasagawa Е., Honda К. J. Polym. Sci., 1975, 13, 8.
  80. Khalid M., Eliseeva E., Popova G., Yudin S. Synthesis and properties of dyes containing Polyaminoacids for LB-films deposition. Polymer Sci., 1994, 13, 36,3,425.
  81. Palto S. P., Sorokin A. V., Yudin S. G., Popova G. V., Khalid M. Characterization of ordered poly-L-glutamilcarbocyanine LB-films by method of optical out of plane dichroism, Mol. Mat., 1995, 5, 231.
  82. Халид Maxep. Диссертация на соискание уч. ст. к. х. н., Москва, РХТУ им. Д. И. Менделеева, 1994.
  83. Polygen Corporation, 1990, Quanta / Charm, Chemistry at Harward Macromolecular mechanics Release 3.0.
  84. Ц. E., Карагезян С. Г., Сарафян В. Г. Арм. хим. ж., 1974, 27, 3, 244.
  85. Fissi A., Pieroni О., Ruggeri G., Ciardelli F. Photoresponsive Polymers. Macromolecular Structure in poly-L-lysine containing Spiropyranes Units. Macromolecules, 1995, 28, 302.
  86. Smith J., Woody R. Optical and other properties of a hydrocarbonsoluble polypeptides. Biopolymers, 1973,12, 2657.
  87. Hanby W., Waley S., Watson J. J. Chem. Soc., 1950, 3239.
  88. В. И. Фотохромные свойства спироциклических и координационных соединений. Теорет. и эксперим. химия, 1995, 31, 3, 166.
  89. КурьяновБ., Иванов Н., Минкин В. Фото- и термохромные спиро-пираны. ХГС, 1995, 9,1253.
  90. Д. А., Попова Н. И. Спиропираны в полимерных средах. Росс. хим. ж., 1993,37,4,119.
  91. В. А., Дашков Г. И., Цехомский В. А. Фотохромизм и его применение. М., Химия, 1977.
  92. Sieshi Y., OhichoM., Yamamoto S. Bull. Chem. Soc. Japan., 1986, 59, 11, 3666- CA 1987,107,38900j.
  93. Pepe G., Samat A., Gugliemetti R. Modeling of Spiropyranes aggregates with the help of Genmol Program. Mol. Cryst. Liq. Ciyst, 1994, 246, 247.9
  94. Hibino J., Moriyama K., Suzuki M., Kishimoto Y. Aggregation control of photochromic spiropyranes in LB-films. Thin Solid Films., 1992, 210/211, 562.
  95. Д. В., Капустин Г. В., Котов Б. В. Антраценсодержагцие полимеры. Итоги науки и техники. Химия и технология ВМС, ВИНИТИ, 1996, 28,3.
  96. Sisido М. Helical Array of Anthryl Groups along Polypeptide Chain, Macromolecules, 1989,22. 4367.
  97. Popova G. V., Korigodski A. R., Sluch M. I., Vitukhnovsky A. Study of Low-dimensional Energy transfer on Copolymer Vinylacetate and 3-methylsty-ren films. Phys. scripta, 1995, 5,407.
  98. Batchelder Т., FoxR., Meier M., FoxH.-A. Intramolecular Excited State Electronic Coupling aloud an a-helical peptide. J. Org. Chem., 1996, 61, 4206.
  99. Arfmann H.-A., Labitzke R., Wagner K. G. Nature of aminoacid side chain and a-helix stability. Biopolymers, 1975,14, 7,1381.
  100. Roks M. F. M., Nolte R. J. M. Biomimetic Macromol. Chem. Design and Synthesis of an artificial ion channel based on a polymer containing cofacially stacked crown-ether rings. Macromol., 1992, 25, 5398.
  101. Ю. А., Иванов В. Т., Шкроб А. М. Мембраноактивные комплексоны. М., Наука, 1974.
  102. Schneider J. P., Kelly J. W. Templates that induce a-helical, p-Sheet and Loop Conformation. Chem. Rev., 1995, 95, 2165.
  103. Nostrum C. F., Nolte R. J. M. Functional Supramolecular materials: self-assembly of phtalocyanines and porphyrazines. Chem. Comm., 1996, 2385.
  104. ЯцимирскийК. Б., ПавлищукВ. В. Макроциклы в биомиметике. Росс. хим. ж., 1995,38, 1,5.
  105. Kovacs I., Bodansky М. Synthesis, 1972, 9, 453.
  106. Klausner I., GianottiR., Kapoor A. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 10,2282.
  107. MezoG., KajtarJ., HudeczF. Carrier Design, Studies of Aminoacidfand oligopeptide Substituted poly-L-lysine. Biopolymers, 1993, 33, 873.
  108. Pepe G., SiriD. Studies Phys. Theor. Chem., 1990, 71, 93. GenMol. Progr. Softrain Сотр. 2Bd de la Federation, 13 004 Marseille, France.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!