Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и первращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений

Диссертация: Синтез и первращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что продукты, переэтерификации ]М- амина метили этилцеллозольвами можно использовать при получении компонентов клеев. Предложена 5 схема протеканияпроцесса получения компонентов' клеёв на основе синтезированных карбофункциональных азотсодержащих кремний-органических соединений и 1,3-диоксо-1,3-дигидро-2-бензо-фуран-5-карбоновой кислоты через образование кремнийсодержащая… Читать ещё >

Содержание

  • I. ВВЕДЕНИЕ
  • II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Реакции с участием аминогрупп
    • 2. 2. Реакции с участием алкоксигрупп
    • 2. 3. Алкоксисиланы
      • 2. 3. 1. Способы получения алкоксисиланов
      • 2. 3. 2. Переэтерификация алкоксисиланов
      • 2. 3. 3. Области применения алкоксисиланов
  • III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ КАРБОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 3. 1. Исследование реакций силилирования и переаминирования карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений
    • 3. 2. Исследование реакции переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты 1чГ-[2-(аминоэтил)-М-3- (триметокси-силил)пропил]амином (Уа) методами компьютерной химии
      • 3. 2. 1. Расчет электронной структуры (MeO)зSi (CH2)зNH (CH2)2NH
      • 3. 2. 2. Поиск переходных состояний
      • 3. 2. 3. Поиск переходных состояний для упрощенных молекул
      • 3. 2. 4. Шестичленные циклические переходные состояния
      • 3. 2. 5. Расчет потенциальных барьеров реакции с учетом ассоциации молекул реагентов
      • 3. 2. 6. Оценка термодинамики реакции переаминирования
    • 3. 3. Исследование взаимодействия карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений с триметилсилилизоциана-том
      • 3. 3. 1. Реакции триметилизоцианата с гидразином и дигидразином
    • 3. 4. Исследование реакций переэтерификации карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений метил- и этил-целлозольвами

    3.5. Исследование реакций ацилирования карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений и продуктов их переэтерификации метил- и этилцеллозольвами тримеллитовым ангидридом (получение компонентов клеёв).

    IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

    V. ВЫВОДЫ.

Синтез и первращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Карбофункциональные азотсодержащие кремнийорганические соединения общей формулы (КО)381(СН2)п (Х)тУ являются перспективным-классом соединений кремния, которые находят широкое применение в науке и технике. Именно благодаря ценным прикладным свойствам многие из этих продуктов уже выпускаются в промышленном масштабе.

В зависимости от местонахождения функциональной группы (У), содержащей атом азота, по отношению к атому кремния, карбофункциональные кремнийорганические соединения подразделяются на а-, Ри у-производные. а — Производные общей формулы (1Ю)з81СН2У являются отвердителями ряда полимеров, используются в качестве стабилизаторов полиолефинов и связующих для стеклопластиков, а так же как модификаторы кремнийорганических лаков. Кроме того, с их помощью получают производные 2,5 — дисилапиперазина и гетероциклические соединения с карбаматными фрагментами. ¦

Р-Производные (КО)381(СН2)2У обладают повышенной реакционной способностью, склонностью к Р — элиминированию, биологической активностью и, как следствие, — малым количеством публикаций о них вообще. у — Производные общей формулы (КО)з81(СН2)зУ и их аналоги типа (ШЭ)з81(СН2)п (Х)тУ, например, (1Ю)з81(СН2)3МНСН2СН2№ 12 используются, в качестве аппретов стекловолокна и стеклопластиков, модификаторов резин, вулканизующих агентов силиконовых каучуков и эпоксидных смол. Кроме того, их применяют в гальваностегии, при создании маслостойких защитных покрытий, препятствующих проникновению газов, соединений, повышающих адгезию и исходного сырья в синтезе изоцианатов.

Применение карбофункциональных азотсодержащих кремний-органических соединений приводит, как правило, к повышению эксплуатационных свойств создаваемых материалов — маслобензостойкости, влагостойкости и прочности. Большое количество патентов, в основном иностранных, указывает так же на постоянный интерес зарубежных фирм к этим продуктам.

Ранее реакционная способность этих соединений, влияние природы заместителей при атомах азота и кремния на строение получаемых продуктов изучались научными школами В. Д. Шелудякова, В. П. Козюкова и Ю. И. Баукова.

Однако до сих пор в литературе отсутствовало какое-либо систематическое изучение реакционной способности этих соединений, влияния природы заместителей при атомах азота и кремния на строение получаемых продуктов, направленности самих химических процессов, возможности синтеза ранее неизвестных соединений линейного и гетероциклического строения.

Настоящая работа является логическим продолжением этих исследований применительно к наиболее широко используемых в настоящее время карбофункциональным азотсодержащим кремнийорганическим соединениям (их у-производным).

Актуальность решаемых задач обусловлена еще и тем, что есть основания полагать, что на основе этих соединений могут быть созданы новые продукты, а так же расширены области прикладного использования. В этом контексте следует отметить возрастающий интерес к химической природе и практической значимости этих соединений. В последнее время для них изучены реакции переэтерификации, ацилирования и соолигомеризации с октаметилциклотетрасилоксаном и другие.

Целью работы является — Синтез и превращения карбофункцио-нальных азотсодержащих кремнийорганических соединений. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:.

• Изучение реакций силилирования, переаминирования, десилилирования, ацилирования и переэтерификации;

• Разработка методов синтеза линейных и гетероциклических продуктов;

• Изучение физико-химических свойств вновь полученных соединений, в том числе и с помощью методов компьютерной химии;

• Выбор оптимальных условий синтеза ценных в прикладном плане продуктов;

• Проведение реакций синтезированных продуктов с 1,3 — диоксо-1,3 — дигидро — 2 — бензофуран — 5 — карбоновой кислотой [тримеллитовым ангидридом].

Научная новизна полученных результатов, заключается в разработке методов синтеза линейных и гетероциклических соединений, содержащих аминосилильную-, карбаматную-, мочевиннуюи семикарбазидную группировки.

Изучены превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений, что позволило:

• получить ранее неизвестные линейные и гетероциклические продукты;

• установить, что взаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и М-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил]амина с гексаметилдисилазаном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекает через стадию внутриили межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса определяется типом функциональной группы, находящейся при атоме азота;

• обнаружить существование амидо-изоамидной таутомерии с участием триметилсилильной группы для ряда синтезированных соединений;

• предложить схему протекания процесса получения клеевых компонентов на основе синтезированных азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений и 1,3— диоксо-1,3-дигидро-2-бензо-фуран-5-карбоновой кислоты;

• установить с помощью методов компьютерной химии направление протекания реакциии переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты Ы—[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил] амином.

Практическая значимость работы заключается:

• в разработке эффективных препаративных методов синтеза: гетероциклических соединений, содержащих атомы кремния и азота в циклемочевин, у которых кремний одновременно находится в карбоположении и непосредственно при атоме азотаранее неизвестного семикарбазида.

• в возможности использования разработанных методов синтеза азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений на практике.

• в обнаружении новых силилирующих реагентов.

• в успешной отработки условий проведение реакций переэтерификации 3-аминопропилтриэтоксисилана и М-[2-(аминоэтил)-Н-3-(триметок-сисилил)пропил]амина метил — и этилцеллозольвами, что позволило изучить возможность использования выделенных продуктов в синтезе компонентов клеёв.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Реакционная способность карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений (КАРБАМИНОСИЛАНОВ) общей формулы (КО)з81(СН2)п№ 12 определяется наличием в молекуле двух типов функциональных групп: алкоксильной и аминной.

Именно поэтому для них изучены процессы гидролиза, переэтерификации, алкилирования, ацилирования и другие.

Для выявления нерешенных вопросов, связанных с реакционной способностью этих групп, физико-химическими и эксплуатационными свойствами самих карбаминоалкоксисиланов ниже представлены три раздела.

В первом из них анализируются реакции свойственные аминогруппе карбаминоалкоксисиланов.

Во втором, — рассмотрены процессы, связанные с алкоксигруппами карбаминоалкоксисиланов.

И, наконец, в третьем, изучены методы синтеза, свойства и области прикладного использования алкоксисиланов.

2.1. Реакции карбаминосиланов с участием аминогрупп.

Обычно, взаимодействие аминов с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот заканчивается получением амидов.

R’NH2 + [R" C (0)]20 -R'NC (0)R" + R" C (0)0H.

R’NH2 + R" C (0)C1 -> R NC (0)R + HC1.

С использованием методов спектроскопии ЯМР установлено [1], что получаемые при этом амиды кислот могут существовать в виде циси трансизомеров, из-за затрудненности вращения вокруг связи С (О) — N .

А при возможна амид-изоамидная таутомерная за счет миграции атома водорода от азота к кислороду. Rг ОR2 R.

N. i.

ОН.

R2.

Подтверждением возможности существования такой таутомерии служит и обнаруженная миграция триметилсилильной группы к атому кислорода в N — триметилсилилированных аналогах [2,3].

Б ¡-Мез.

1 /Р 081Ме3 2 ,.

Я2 Я2.

Данная таутомерия подробно изучена для N — триметилсили-лированных амидов муравьиной и уксусной кислот [4−6].

0-(триметилсилокси)имиды зафиксированы при низких температурах (От- -50°С). Повышение температуры выше комнатной приводит к полной коалесценции сигналов триметилсилильной группы.

Аналогичная картина наблюдается и в случае взаимодействия хлорангидридров кремнийорганических кислот с аминами [7−9].

Мез81С=СС (0)С1 + ЯЫН2 -Ме38Ю=СС (0)ННЯ.

Использование ангидридов дикарбоновых кислот позволяет синтезировать амидокислоты.

О О с с—ыня я1 хо + якн2 -^ я1^ хсх чс—он.

А, А о О сыня сч я^ —-я1^ N—Я хс—он «Н2° Хсх.

А А.

Подробно изучены взаимодействия карбоксильной группы с амидогруппой для амидокислот [10−15].

В случае использования аминоалкилалкоксисиланов с ангидридами кислот получены кремнийорганические амидокислоты [11−18].

Сополиконденсация кремнийорганических и органических диаминов с пиромеллитовым и тримеллитовым ангидридами позволила получить полиамидные предполимеры, содержащие на концах триалкоксильные группы [19].

Аналогично были получены полиимидосилоксаны с использованием кремнийорганического диамина Н2Ы (СН2)381(0Е1)2081(0Е1)2(СН2)зНН2 [20].

Описано получение термостабильных кремнийорганических имидов, содержащих алкоксильные группы при атомах кремния и амидные группы в органическом радекале [21].

С2Н50)381(СН2)3.

СН2)381(ОС2Н5)З.

СНзОзвг.

81(ОСН3)з.

Широко изучен в этих реакциях у-аминопропилтриэтоксисилан. С хлорангидридами карбоновых кислот были получены соответствующие амиды [22, 23].

ЕЮ)з81С3Н6ЫН2 + С1С—Я, А где Я = СН=СН2, С (СН3)=СН2.

ЕЮ)38Ю3Н6>ШС—Я А.

СН—СОС1.

СНСОС1 + КН2СзН681(ОЕ1)З.

СН —СО№ 1С3Н68КОЕ1)3 ?Н—СОЖС3Н681(ОЕ3 +.

СН—ссх + II >ГС3Н681(ОЕ03.

СН—со^.

В случае фосгена реакция протекает не только по аминной группировке, но и по 57-<>связи, что приводит к образованию изоцианатохлорсиланов [24, 25].

ЕЮ)381С3Н6НН2 + СОС12.

ОЕг С1.

ЕЮ)81С3Н6КСО + (ЕЮ)кс3Н6ЫСО с1 ?1.

Переход к эфирам хлоругольной кислоты позволяет получать кремний-содержащие уретаны [26]. у — Аминопропилтриэтоксисилан легко ацилируется ангидридами кислот [27,28]. о о.

0 + ЫНзСзНбЗКОЕОз.

ЫС3Н681(ОЕ03 + о о.

ЫНС3Н681(<�Ж)3 О.

СННС3Н681(ОЕ03 О.

Использование сложных эфиров фторированных кислот позволяет получать карбаминосиланы (ЕЮ)381С3Н61ЧНС011, где К=СР3(СР2)б, С3Р7ОСР (СР3)СР2ОСР (СР3) [29, 30].

В случае хлорангидридов фосфоновых кислот выделены фосфорсодержащие кремнийорганические продукты [31].

Вместо хлорангидрида иногда используют фосфоновую кислоту в смеси с четыреххлористым углеродом [32].

ЕЮ)381С3Н6ЫН2 + (К0)2Р (0)С1 + Бф* —^(ЕЮ)з81С3Н6№(0)((Ж)2 + Я^-НС!

ЕЮ)381С3Н6МН2 + (Я0)2Р (0)Н + СС14 + Е1Ы3.

ЕЮ)381С3Н6>ШР (ОХ (Ж)2 + Е1Ы3НС1 + НСС13.

Нагревание с бензальдегидом позволяет получать раствор основания Шиффа с количественным выходом [33].

ЕЮ)38Ю3Н61ЧН2 + С6Н5СНО -^ (ЕЮ)381С3Н6М=СНС6Н5.

Аналогичные растворы получены так же с фурфуролом и другими гетероциклическими альдегидам [34] и кетонами [35].

Следует отметить, что в случае Р — дикетонов имеет место циклизация и образование производных пиррола [36]. В о С=С.

В—С-СН2СН2-С—В + ИН2СзН681(ОЕ0з 140″ 150 с> I ХКС3Н681(ОЕ1)3.

А А.

При кипячении у-аминопропилтриэтоксисилана с параформом и 2,5-ди (трет — бутил) фенолом имеет место конденсация продуктов [37].

КН2С3Н681(ОЕ1)з + (трет.-С4Н9)2С6Н4ОН + (СН20)п.

Нагревание с мочевиной в токе азота при температуре выше 120 °C приводит к образованию кремнийсодержащей мочевины [38].

ЕЮ)381С3Н6Ш2 + Н21Ч—С—№ 12 -^ [(ЕЮ)381С3Н6>Щ]2СО I.

Иногда процесс проводят в присутствии сульфата аммония [39]. Мочевины получаются и при взаимодействии с уретаном [40] или улактоном [41], например: О.

1ЧН2СзН681(ОЕ1)З + ЕЮСГ — МН2С-ЫНС3Н68КОЕ1)3.

С этилкетеном в абс. гептане образуется (3 — кетоамид [42], а с тиомочевиной — кремнийсодержащая тиомочевина [39, 43].

ЫН2С3Н681(ОЕ1)3 + 2Е1: СН=С=0 ->- (ЕЮ)381С3Н6МНСОСНЕСОСН2Е1.

ЕЮ)з81С3НбМН2 + ИН2С8ЫН2->- [(ЕЮ)381С3Н6№-1]2С8.

Кремнийсодержащие мочевины и тиомочевины образуются так же при 1 использовании изоили изотиоцианатами (в среде углеводородов и простых эфиров при нагревании или кипячении) [44,45].

ЕЮ)381С3Н6МН2 + 1Ш=С=Х-1ШНС (Х)>ШС3Н681(ОЕ1)3 где Х=0, Б у-Аминопропилтриэтоксисилан присоединяется по двойной связи ко многим органическим соединениям. В результате чего с акрилонитрилом был синтезирован у — (Ы — 2 — цианэтил) аминопропилтриэтоксисилан [46], с метакрилатом образуются два продукта: у — (Ы — 2 — карбометоксиэтил) силан и у — (Ы, N — бис — 2 — карбометоксиэтил) аминопропилтриэтоксисилан [47].

В случае применения дибутилоловооксида, помимо присоединения по двойной связи наблюдается и ацилирование у-аминопропилтриэтоксисилана.

С дивинилсульфоксидом у-аминопропилтриэтоксисилан образует циклический продукт в результате присоединения по винильным группам.

Применяя винилфосфоновую кислоту, удается получать кремнийфосфор-органические соединения [50].

48].

49].

ЕЮ)38Ю3Н6№ 12 + (СН2=СН)28==0—>-(ЕЮ)381С3Н6.

СН2—СН2.

Ьн2— СН^.

ЕЮ)381С3Н6ЫНС2Н4Р (0)(0К)2.

При использовании гексахлортрифосфазена — фосфазенсодержащие кремнийорганические соединения [21].

В случае окиси этилена наблюдали раскрытие оксидного кольца, закнчивающееся образованием карбосилатрана [51].

СН2СН2Оч.

ЕЮ)381С3Н6КН2 + 2СЯТ~СЯ1-Ы-СН2СН2СН281—ОЕ1 с/ ХсНзСНзО/.

Применение же большого избытка окиси этилена приводит к образованию оксиалкиламиносиланов сложного строения [52].

Сернистый аналог окиси этилена позволяет получать соответствующие меркаптоалиламиносиланы [53, 54].

ЕЮ)381С3Н61ЧН2 + СН2—СН2-^ (ЕЮ)381С3Н6КНС2Н48Н у-Аминопропилтриэтоксисилан в определенных условиях реагирует и с сероуглеродом [55, 56].

Меркаптаносиланы так же с большими выходами (до 78%) получают и при взаимодействии у-аминопропилтриэтоксисилана с этиленмонотиолили меркаптоэтилкарбонатом [57].

Подобно аминам, у-аминопропилтриэтоксисилан алкилируется галоидными алкилами. Например, с йодистым метилом образуется смесь продуктов различной степени алкилирования [58, 59]. l PJJ.

NH2C3H6Si (OEt)3 ->- HI • MeNHC3H6Si (OEt)3.

HI • Me2NC3H6Si (OEt)3 ©.

I • Me3NC3H6Si (OEt)3.

У. выводы.

1. Изучены превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединенийв реакциях силилирования, ('.. переаминирования, десилилирования, переэтерификации и при взаимодействии с гетерокумуленами, что позволило разработать методы синтеза линейных и гетероциклических соединений, содержащих аминосилильную-, карбаматную-, мочевиннуюи семикарбазидную группировки.

2. Установлено, чтовзаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и К-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пррпил]амина' с гексаметилди-силазаном, триметилсилиловымэфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекает через стадии внутриили межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса* определяется типом функциональной группы, находящейсяг при? атоме азота: наличие карбаматнош группы приводит внутримолекулярному десилилированию, а амид-изоамидной- - к межмолекулярному десилилированию.. .

3. Обнаружено, что для. Ы-[3-триэтоксисилил)пропил]-Н'-(три-метилсилил) — и №(2г{[3-(триметоксисилил)пропил]амино-}-этил)-№-(три-метилсилил)мочевины существует амидо-изоамидная таутомерия с участием триметилсилильной группы.

4. Установлено, что кремнийпроизводные семикарбазидов, полученные наоснове гидразина и 1-метил-1[2-(1-метилгидразино)-этил]гидразина обладают высокой-силилирующей активностью.

5. Установлено, что продукты, переэтерификации ]М-[(2-аминоэтил)-М-3-(триметоксисилил)пропил] амина метили этилцеллозольвами можно использовать при получении компонентов клеев. Предложена 5 схема протеканияпроцесса получения компонентов' клеёв на основе синтезированных карбофункциональных азотсодержащих кремний-органических соединений и 1,3-диоксо-1,3-дигидро-2-бензо-фуран-5-карбоновой кислоты через образование кремнийсодержащая амидокислоты, для которой характерна амидо-изоамидная таутомерия.

6. Методами компьютерной химии установлено, что реакция переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты ]М-[2-(аминоэтил)-1М-3—(триметоксисилил)пропил] амином протекает по концевому (первичному) атому азота.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Stewart, W.E. Nuclear magnetic resonance studies of amides / W.E.Stewart, T.H.Siddall // Chem. Reviews.-1970.-V.70.-№ 5.-P. 517−521.
  2. Komoriya, A. Hindered Rotation in Trimethylsilyl Amides / A. Komoriya, C. Yoder//J. Amer. Chem. Soc. -1972.-V.94.-№ 15.-P. 5282−5284.
  3. Yoder, C. Hindered Rotation and Exchange in Trimethylsilyl-anlides // C. Yoder, A. Belber // J. Organomet. Chem.-1976.-V.114.-P. 251−258.
  4. Burn A., D.G. Gillies, E.W. Randall// Tetrahedron. -1964.-V.20.-P. 18 111 814.
  5. Komoriya A., C.H. Yoder // J. Amer. Chem. Soc. -1972.-V.94.-P.5285−5288.
  6. Yoder C., W.C. Copenhafer, B. DuBeshtcr//J. Amer. Chem. Soc.-1974-V.96.-P. 4283−4287.
  7. , Л.П. Синтез и масс-спектрометрическое исследование N-ариламидов триметилсилилпропиоловой кислоты / Л. П. Сафронова, А. С. Медведева, Л. В. Клыба, В. Н. Бочкарев, М. В Андреев // ЖОХ -2000 —Т.36.-№ 2.—С.208−211.
  8. , А.С. Синтез гидроксиамидов триметилсилил про-пиоловой кислоты / А. С Медведева, М. В. Андреев, Л. П. Сафронова, Г. И. Сарапулова, Д. В. Павлов, А. В. Афонин // ЖОХ. 2002. — Т. 38. -№ 1. — С. 20−25.
  9. , М.В. Синтез >Т-(3-триметилсилил-2-пропиноил)аминокислот / М. В. Андреев, А. С. Медведева, Д. П. Сафронова, А. В. Афонин, Г. И. Сарапулова// ЖОХ. -2003.-Т.39-№ 12.-С. 1778−1779.
  10. , А.А. Кремнеорганические производные амидов кислот / А. А. Жданов, В. И. Пахомов и Н.И.Шалдо//ЖОХ. 1976.-Т.12 -№ 10.-С. 15 841 587.
  11. А.с. 221 786 ЧССР МПК3 C07F7/10, C07F7/00. Amphoternous aminosilanes / S.Florovic. № 19 810 007 212 заявлено 02.10.1981- опубл. 29.04.1983.-3c.
  12. Пат. 4 800 125 США, МПК4 C07F7/18-, С08К5/5455, C07F7/00. Coupling agent compositions / Е.Р. Plueddemann- № 19 870 088 917- заявлено 07.10.1986- опубл. 24.01.1989.-6с.
  13. А.с. 215 229 ЧССР МПК3 C07F7/10, C07F7/00. Bis trialcoxysilyl amidoamonium salt and method of preparation thereof / S. Florovic, J. Forro, J.Martisovic. — № 19 810 000 015- заявлено 04.01.1981- опубл. 27.08.1982.-7c.
  14. Пат. 5 254 621 США, МПК5 B60R21/16, B60R21/235, C09D183/04. Air bag coating composition and air bag / Y. Inoue, K.Momii.- № 19 910 280 635- заявлено 01.10.1991- опубл. 19.10.1993−7c.
  15. Пат. 298 877 EBP, МПК5 C07F7/22, C08K5/57, C08L83/04. Tin catalyst obtained from tin oxide and a beta dicarbonyl compound for a silicon elastomer composition / J. Cavezzan, J. — M. Frances — № 19 870 009 178- заявлено 25.06.1987- опубл. 04.09.1991.-19c.
  16. Пат. 4 210 588 США, МПК3 C07D403/04, C07D491/18, C07F7/18. Silicon-modified imidyl-phthalic acid derivatives / R. Darms, G. Greber- № 19 770 011 068- заявлено 09.09.1977- опубл. 01.07.1980.-7c.
  17. Пат. 3 950 308 США, МПК2 В32В17/04, C08G69/00, C08G69/42. Crosslinked polymers containing siloxane groups / R. Darms, G. Greber- № 19 730 008 260- заявлено 07.06.1973- опубл. 13.04.1976.-16c.
  18. Schrotter, J.C. Polyimide-Siloxane Hybrid Materials: Influence of Coupling Agents Addition on Microstructure and Properties/J. C. Schrotter, M. Smaihi, C. Guizard// Journal of Applied polymer science. 1996-Vol. w61- № 12 — P. 21 372 149.
  19. Пат. 5 442 024 США, МПК6 C08G73/10, C08G77/455, C08L79/08. Photosensitive polyimide precursor composition /K.Kunimune, H. Maeda — № 19 930 099 576- заявлено 26.04.1993- опубл. 15.08.1995.-10c.
  20. А.с. 1 828 106 СССР МПК6 C08G73/10, C08G77/04, C08G73/00. Кремнийорганические полиимиды в качестве отверждаемых термостабильных материалов / С. К. Бержанова, Я. С. Выгодский, Н. А. Чурочкина и др. № 19 894 733 894- заявлено 01.09.1989- опубл. 20.05.1996-бс.
  21. G. С., G P. Rajendran, С Park and D. R. Uhlmann, J. Adhesion Sci. Technol. -№ 1. P. 39−51.
  22. Пат. 1 039 931Великобритания, МПК1 C07F7/00, C07F7/18, C03C25/40. Composite article and method of making same and coupling agents / T.A. Tegrotenhuis. № 19 620 168 519- заявлено 24.01.1962- опубл. 24.08.1966.-7c.
  23. Пат. 3 249 461 США, МПК1 С03С25/40, C07F7/18, C08J5/08. Article having reinforcing coupled to matrix and reinforcing for same / T.A. Tegrotenhuis. -№ 19 620 168 519- заявлено 24.01.1962- опубл. 03.05.1966.-5c.
  24. В.П., Шелудяков В. Д., МироновЛЗ.Ф // Ж. общ. химии. 1968, Т.38.-№ 5.-С.1179−1185.
  25. Пат. 1 235 156 Великобритания, МПК1 С07С263/10, C07F7/08, C07F7/10. Preparation of isocyanates/ V.P.Kozjukov, V.F. Mironov. № 19 671 152 087- заявлено 26.04.1967- опубл. 09.06.1971 -9c.
  26. Пат. 3 325 450 США, МПК1 C08G77/00, C08G77/54, C08G77/00. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub. № 19 650 455 311- заявлено 12.05.1965- опубл. 13.06.1967.-4c.
  27. Пат. 3 646 085 США, МПК1 С03С17/30, C07F7/18, С03С17/28, C07F7/00. Perfluoroalkyletheramidoalkyltryalkoxysilanes / P. L.Bartlett. № 19 700 075 303- заявлено 24.09970- опубл. 29.02.1972.-4c.
  28. Пат. 1 267 224 Великобритания, МПК1 C08G77/26, D06M15/657, C08G77/00. Preparation of new water and oil repellent fluoroamidoalkyl polysiloxanes / Nalco Chemical company. № 19 690 848 103- заявлено 06.08.1969- опубл. 15.03. 1972.-7c.
  29. Пат. 3 203 925 США, МПК1 C07F7/02, C07F9/24, C08G77/30. Organosilicon compounds containing phosphorus and nitrogen / F. Fekete. -№ 19 600 044 883- заявлено 25.07.1960- опубл. 31.08.1965.-6c.
  30. Пат. 3 022 270 США, МПК1 C07F7/08, C08G77/388, C07F7/00. Nu-(heterocyclic substituted alkylidene) amino-alkylsilicon compounds and process for producing the same / R. Lisanke. № 19 580 744 901-. заявлено 27.06.1958- опубл. 20.02. 1962.-7C.
  31. Пат. 2 942 019 США, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C07F7/00. Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same / R.J. Lisanke, R.M. Pike. № 19 560 615 479- заявлено 12.10.1956- опубл. 21.06.1960.-8c.
  32. Пат. 1 184 098 Франция, МПК C07F7/18, C07F7/00. Composes d’organosilicium contenant du pyrrole et leur procede de fabrication / Union Carbide Corp. № 1 184 098- заявлено 12.10.1956- опубл. 16.07.1959.-6c.
  33. Заявка 2 933 206 ФРГ, МПК3 C07F7/18, С10М139/02, С10М139/04. Phenolhaltige sillane und deren verwendung als schmiermittelzusaetze / S.Evans. -№ 19 780 008 790- заявлено 18.08.1978- опубл. 28.02. 1980.-29c.
  34. Пат. 3 208 971 США, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C08G12/40. Bis -silyl ureas and copolymers thereof / J.W.Gilkey, R.H.Krahnke. № 19 620 199 614- заявлено 04.06.1962- опубл. 28.09.1965.-6c.
  35. Voronkov M.G., Pestunovich A.E., Kostryna E.I. u. a// Z. anorg. undallg. chem. -1983. -B23.-№ 7. -248−251.
  36. Пат. 1 811 814 ФРГ, МПК1 B29B15/00, B29C55/00, B29C65/70.
  37. Urea substituted silicon containing compounds their preraration and use / P.E.James, M.J. Glenn. — № 19 680 729 895- заявлено 17.05.1968- опубл. 11.12. 1969.-17c.
  38. A.c. 555 104 СССР МПК2 C07F7/10, C07F7/18, C07F7/00, C07F7/18. Способ получения N кремнийзамещенных амидов оксикислот / Э. В. Серебренникова, Н. Ф. Балакло, Л. Ф. Киселева. — № 2 158 450/04- заявлено 21.07.1975- опубл. 18.07. 1977.-Зс.
  39. Пат. 4 214 065 США, МПК3 C08G69/16, С08К9/06, C08G69/00. Reinforced polylactams / C.V.Goebel. № 19 780 971 926- заявлено 21.12.1978- опубл. 22.07.1980.-5с.
  40. Н.Н., Пестунович А. Е., Воронков М.Г // Ж. общ. химии. -1981. — Т.51.—№ 6. -С. 1427−1430:
  41. Пат. 1 292 580 Великобритания, МПК2 C08L83/04, C07D303/00, C07F7/00: Alkoxysilyl substituted epoxidised urea derivatives /H.D. Golitz, K. Wagner, B.Quiring.-№ 19 702 037 617- заявлено 29.07.1970- опубл. 11.10. 1972.-4c.
  42. А. //Ж. общ. химии. -1973. -Т.43.-№ 6. -С. 1408−1410.
  43. Пат. 1 184 198 Франция, МПК C07F7/18С4А2, С08J5/24. Composes organiques du silicium et leur procede de production / R.M.Pike, E.L.Morehouse. -№ 19 600 830 548- заявлено 12.10.1956- опубл. 17.07.1959.-13c.
  44. A.c. 546 618 СССР МПК2 C07F7/08, C07F7/10, C07F7/00. Способ получения? кремнийсодержащих аминосульфоксидов / МТ. Воронков, Б. А. Трофимов, С. В. Амосова. № 2 177 332/04- заявлено 26.09.1975- опубл. 27.07. 1977−2с.
  45. Пат. 3 032 576 США, МПК1 B01J45/00, C07F7/18, B01J45/00.
  46. Пат. 3 297 473 США, МПК1 B05D7/26, С08Е81/00, C08L81/04. Sealant composition and process,/ G.F.Bulbenko- № 19 640 335 391- заявлено 02:01.1964- опубл. 10Ю1.1967.-3C. .
  47. Пат. 3 328 451 США, МПК1 C07F7/18, C08L81/00, C07F7/00, C08L81/00. Beta mercapto alkyL amino alkyl alkoxy silanes / G.F.Bulbenko- № 19 640 335 426--заявлено 02.01.1964- опубл. 27.06:1967.-3c!
  48. Пат. 1 184 196 ФРГ, МПК1 А23С19/076, А23С19/00. Verfahren zum herstellen und verpacken von rahmhaltigem, weichem frischkaese / J.C. Hurlburt, G.H. Kraft. № 1962N021872-. заявлено 19.07.1962- опубл. 23.12.1964.-4c.
  49. Пат. 3 642 855 США, МПК2 C07F7/18, C08G77/28,.C07F7/00. Silylcontaining dithiocarbamates with fanctional groups on sulfuralkyl" ester, side chain:/
  50. A. Berger — № 19 690 788 960- заявлено 03.01.1969- опубл. 15.02.1972−2c.120
  51. Пат. 1 244 781 ФРГ, МПК1 C02F5/12, C02F5/10. Verfahren zur herstellung von mercaptoalkylaminoalkylsilanen / G.C. Tesoro. № 19 630 251 741- заявлено 16.01.1963- опубл. 20.07.1961.-Ас.
  52. Пат. 1 105 870 ФРГ, МПК1 C07F7/18, C07F7/00. Verfahren zur. herstellung von ammoniumorganosilanverbindungen/ R. Lisanke. — № 1 105 870- заявлено 12.10. 1956- опубл. 04.05.1961.-3c.
  53. Заявка 57 111 320 Япония, МПК3 А61К31/66, А61КЗ1/695, А61Р35/00. Chloroethylaminopropylpolysilsesquioxane/К. Shiyouzou. -№ 19 800 185 634-
  54. Пат.2 832 754 США, МПК C07F7/08, C07F7/18, C07F7/21, C08G77/26. Alkoxysilylpropylamines/ V. Jex, D.Baile. № 19 550 483 421- заявлено 21.01.1955- опубл. 29.04.1958.-3c.
  55. Заявка 1 420 792 ФРГ, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C07F7/21.
  56. Verfahre zur Herstellung waessriger Gemische von Organosiliciumverbindungen/ V. Jex, D.Baile. -№ 19 560 615 481- заявлено 12.10. 1956- опубл. 29.01.1970.-41c.
  57. Волкова JIM., Писаренко В. В., Войченко Н. М. и др // Изв. АН СССР, ОХН, 1972.-c.518.
  58. Заявка 2 847 400 ФРГ, МПК3 A01N55/00, A01N55/10, C07F7/18. Salzartige amino-organosilanester phenol — addukte und verfahren zu deren herstellung / H. — J. Koetzsch. — № 19 782 847 400- заявлено 02.11. 1978- опубл. 08.05.1980.-33c.66. Заявка 2 538 341 (ФРГ)
  59. Э.Я., Либерт, Воронков М.Г // Изв. АН ЛатвССР., Сер. хим. -1972.-c.451.
  60. , А.Ф. Получение, свойства тетрахлорсилана и его применение в синтезе кремнийорганических соединении / А. Ф. Галкин, В. Ф. Миронов.- М.: НИИТЭХИМ, 1983.- 25с.
  61. , А.Ф. Получение и области применения алкилортосиликатов А.Ф. Галкин, E.H. Лебедев, С. И. Клещевникова, И. И. Темош, Г. В. Голубева- A.B. Лоханкин.- М.: НИИТЭХИМ, 1986.- 33с.
  62. , В.Л. Получение триэтоксисилана / В. Л. Волков, М.И. Кафыров- С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева // Пласт, массы.- 1962.- № 12.- С. 28−29.
  63. , Г. А. Получение фенилдиэтоксисилана / Г. А. Дубровская, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева // Хим. пром-ть.- 1971.- № 3.- С. 15−17.
  64. Клещевникова, С. И". Взаимодействие триэтоксисилана с этиловым спиртом" / С. И. Клещевникова, Г. А. Дубровская, Е. И. Румянцева // Пласт, массы.- 1965.- № 3.- С. 14−16.i
  65. , В.Т. Исследование кинетики и математическое моделирование этерификации тетрахлорсилана этанолом / В. Г. Ухтомский, О. В. Уткин, А. Ф. Фролов, Ю. Ю. Мусабеков, Ю. Е. Шапиро // Журн. прикл. химии.- 1978.- № 15.- С. 1114−1120.
  66. , С.И. Влияние хлористого водорода и хлоридов железа на выход тетраэтоксисилана при этерификации четыреххлористого кремния этиловым спиртом*/ С. И1. Клещевникова, Э. А. Абрамова, Е. И. Румянцева // Хим. пром-ть.- 1967.- № 10.- С. 37−39.
  67. A.c. 148 054 СССР, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ получения алкоксисиланов / A.C. Сахиев, В.Л. Волков*, В. В. Вавилов и др. № 737 719/23−4- заявлено 10.06.1961- опубл. 1962.
  68. , А.С. реактор для получения триэтоксисилана / А. С. Горшков // Кремний-органические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всероссийской конф.- 2000.- С112.
  69. А.с. 166 024 СССР, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ очистки алкоксисиланов / М. С. Рейбах, A.M. Цирлин, С. И. Клещевникова и др. № 781 893/23−4- заявлено 09.06.1962- опубл. 1964.
  70. Fan Min Synthesis and application of dimetixydiphenilsilana / Fan Min // Petrochem. technol.- 1997.- V. 26.- № 5.- P. 289−293.
  71. Werkwijze woor het veresteren van trichloor-silan: Пат. 7 502 412 NL, МКИ2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / Dynamit Nobel AG № 7 502 412 заявлено 28.02.1974, опубл. 1975.
  72. , M.B. Получение диметилхлороктоксисилана / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Б. Н. Лебедев, Э. А. Абрамова // Хим. пром-ть.- 1978, — № 3.-С. 21−22.
  73. А.с. 906 999 СССР, МКИ3 С 07 F 7/012, С 07 F 7/00. Способ получения алкилмонохлоралкоксисиланов / Э. А. Абрамова, Н. А. Варфоломеева, B.C. Витковский и др. № 2 940 554/23−04- заявлено 09.06.1980- опубл. 1982.
  74. Aouf, N.E. Preparation et essays de dedoublement enzymatique d' acetoxymethyl- et hydroxymethylsilanes chiraux / N.E. Aouf, A.H. Djerourou, L. Blanco // Phosph., sulfur and silicon and relat. element.- 1994.- V. 88.- № 1−4.-P. 207−215.
  75. Mojtahedi, M. A novel efficient method for the silylation of alcoholos using hexamethyldisilazane in an ionic liquid / M. Mojtahedi, H. Abbasi, M.S. Abaee // Phosph., sulfur and silicon and relat. element.- 2006.- V. 181.- № 7.- P. 15 411 544.
  76. Ohshita, J. Convenient synthesis of alkoxyhalosilanes from hydrosilanes / J.123
  77. Ohshita, R. Taketsugu, Y. Nakahara, A. Kunai // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689.- № 20.- P. 3258−3264.
  78. Shirakawa, E. Palladium-catalyzed silylation of alcohol with hexamethyldisilane / E. Shirakawa, K. Hironaka К, H. Otsuka, T. Hayashi // Chem. commun.- 2006.- № 37.- P. 3927−3929.
  79. , Т.Г. Каталитическая активность алкоксильных производных титана в реакциях алкоголиза этоксисиланов / Т. Г. Хонина, Н. А. Кочнева, А. Л. Суворов // ЖОХ.- 1997.- Т. 67.- № 1.- С. 84−87.
  80. , М.Г. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами / М. Г. Воронков, Е. В. Бояркина, И. А. Гебель, А. И. Албанов, С. В. Басенко // ЖОХ.- 2005.- Т. 75.- № 12.- С. 2018−2020.
  81. Process for producing alkoxysilanes: Пат. 90 000 3953B KR, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/12, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / Nishida Makgotdo., H. Hanaokga -№ 19 880 005 363 заявлено 05.07.1988, опубл. 1990.
  82. Process preparing alkoxysilanes: Пат. 6 150 550 US, МКИ7 С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / S. Bade, U. Robers, C. Huels № 19 980 210 753 заявлено 15.12.1988, опубл. 2000.
  83. Пат. 2 299 213 РФ, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Метод получения алкоксисиланов / А. Н. Левишев, Н. Г. Павлюкович, П. В. Валетский № 20 050 140 643- заявлено 27.12.2005- опубл. 2007.
  84. Process preparing alkoxysilanes: Пат. 6 242 628 US, МКИ7 С 07 F 7/04, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / F. Kropfgans, Н. Rauleder, R. Schork № 19 990 435 468 заявлено 08.11.1999, опубл. 2001.
  85. Continuous preparation, of alkoxysilane: Пат. 54 044 619 JP, МКИ2 С 07 F 7/018, С 07 F 7/00 / M. Takamizawa, H. Okamoto, Y. Kobayashi, I. Yanagisawa -№ 19 770 110 134 заявлено 13.09.1977, опубл. 1979.
  86. Safa Kazem D. Synthesis and reactions of tris (trimethylsilyl)methyl.ethyl dichlorsilane / D. Safa Kazem, A. Hassan, M. Nasirtabrizi, O. Mosaei // J. organomet. chem.- 2005.- V. 690.- № 6.- P. 1606−1611.
  87. Pawluc, P. Highly efficient and' regioselective synthesis of 1,1-bis (alkoxydimethylsilyl)ethenes / P. Pawluc, G. Hreczycho, B. Marciniec // Syn.lett.- 2005.- № 7.- P. 1105−1108.
  88. , В.П. 8ь(2-Этоксикарбонилвинил)замещенные трифтор-, триэтоксисиланы и 1-(транс-2-этоксикарбонилвинил)силатран / В. П. Барышок, Г. А. Кузнецова, Л. И. Копылова, Н. И. Иванова, А. И. Албанов, М. Г. Воронков //ЖОХ.- 1999.- Т. 69.- № 9.- С. 1459−1461.
  89. Kemmitt, Т. A new route to silicon alkoxides from silica / T. Kemmitt, W. Henderson//Austral, j. chem.- 1998.-V. 51.-№ 11.-P. 1031−1035.
  90. Gunji, Y. Convenient and selective preparation of mono-alkoxyphenylsilanes from phenylsilane and alcohols / Y. Gunji, Y. Yamashita, T. Ikeno, T. Yamada // Chem. lett.- 2006.- V. 35.- № 7.- P. 714−715.
  91. Soga, S. General and efficient method for the synthesis of alkoxymethylsilanes / S. Soga, K. Miyamoto, M. Watanathe, J. Yoshida // Appl. organomet. chem.- 1999.- V. 13.- № 6.- P. 469−474.
  92. , В.И. Получение смешанных алкоксидов (RO)3SiOAl (OR,)2 из алкоксипроизводных кремния и алюминия / В.И. Щербаков- Г. В. Басова, Л. П. Степовик, Г. А. Домрачеев // ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 4.- С. 612−615.
  93. Production of allyl trialkoxysilane: Пат. 9 157 280 JP, МКИ6 BOX J 23/72- В 01 J 27/122, С 07 В 61/00, С 07 F 7/18, В 01 J 23/72, В 01 J 27/06, С 07 F 7/00 / Т. Kubota, М. Endo, К. Numanami № 19 950 317 887 заявлено 06.12.1995, опубл. 1997.
  94. Process for preparing mercapto-organyl (alkoxysilanes): Пат. 20 060 115 340 KR, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / К. Korth, D. Wolf, S. Seebald, A. Alig №' 20 060 039 482 заявлено 02.05.2006, опубл. 2006. у
  95. Process for the preparation of alkoxysilanes: Пат. 6 323 356 US, МКИ С 07 В 61/00, G 07 F 7/18, С 07 В 61/00, С 07 F 7/00 / P. Loewenberg, T. Schlosser, M. Horn, R. Laven, J. Monkiewicz № 20 000 709 459 заявлено 13.11.2000, опубл. 2001.
  96. Process for the preparation of alkyl orthosilicate: Пат. 3 801 618 US, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / J. Walker № 19 730 366 383 заявлено 06.06.1973, опубл. 1974.
  97. Method for producing organoalkoxysilane: Пат. 2 002 179 687 JP, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / Sugiura Yasushi № 20 000 383 026 заявлено 18.12.2000, опубл. 2002.
  98. , П.В. Алкоксилирование 1,2-бис(метилхлорсилил)этиленов и ацетиленов / П. В. Иванов, В. Г. Лахтин, В. М. Носова, A.B. Кисин, Е. А. Чернышев //ЖОХ.- 2001.- Т. 71.- № 8, — С. 1326−1328.
  99. , В.Г. Алкоксилирование С-хлорвинилсиланов / В. Г. Лахтин, В. Л. Рябков, М. В. Полякова, В. М. Носова, A.B. Кисин, Е. А. Чернышев // Изв. РАН. Сер.хим.- 1995.- № 4.- С. 737−741.
  100. Hajime, I Versatile dehydrogenative alcohol silylation catalyzed by Cu (I)-phosphine complex /1. Hajime, A. Watanabe, M. Sawamura // Org. lett.- 2005.- V. 7.-№ 91- P. 1869−1871.
  101. Gehrhus, B. Synthesis, structures and reactions of new thermally stable silylenes / B. Gehrhus, M. Lappert, J. Heinicke, R. Boese, D. Blaser // J. chem. commun.- 1995.-№ 19.- P. 1931−1932.
  102. Siegfried Herzog Alkoxy-silanole / Siegfried Herzog // Z. Chem.- 1978.- V. 18.- P. 457−458.
  103. Snyder D. Conversion of alcohols to chlorides by TMSC1 and DMSO / D. Snyder // J. Org. Chem.- 1995.- V. 60.- №> 8.- P. 2638−2639.
  104. Mahanazadeh, F. Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica127chloride / F. Mahanazadeh, A.R. Momeni // Org. prep, and proced. int.- 1996.- V. 28.- № 4.- P. 492−494.
  105. MU-Halophenoxy silane: Пат. 3 576 833 US, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / W. Hammann, C. Hobbs № 19 680 731 321 заявлено-22.05.1968, опубл. 1971.
  106. Piekos, R. Methylsilyl derivaties of N-acetyl-p-aminophenol / R. Piekos, J. Teodorczyk // Rocz. chem.- 1975.- V. 49.- P. 1603−1605.
  107. , R. 2,4,6-tribromophenoxychlorsilanes and 2,4,6-tribromophenoxybromsilanes / R. Piekos, J. Teodorczyk, J. Machollia, R. Sujecki // Rocz. chem.- 1973.- V. 47.- P. 1561−1564.
  108. , М.Г. Необычные превращения триметилфеноксисилана при взаимодействии с иодидом галлия / М. Г. Воронков, И. П. Цырендоржиева, А. И. Албанов, Н. И. Шергина, Л. В. Клыба, Э. И. Дубинская // ЖОХ.- 1998.- Т.68.-№ 4.- С. 697−698.
  109. Wojnowski W. Untersuchugen uber die Alkoholese des SiS2. VIII. Athoxy-2,6-dimethyphenoxysilane / W. Wojnowski, W. Rodziewicz // Z. anorg. chem.-1973.-V. 396.-P. 108−112.
  110. , Г. В. Удобный способ синтеза силиловых эфиров ацетоксима / Г. В. Рясин, А. С. Федотов, И. А. Лукьянова, В. Ф. Миронов // Ж. прикл. химии.- 1974, — Т. 47.- № 11.- С. 2599−2601.
  111. , О.Г. Кремнеорганические производные циклопентана / О. Г. Ярош, Р. Г. Мирсков, Н. К. Ярош, А. И. Албанов, М.Г. Воронков- // ЖОХ.-1999.- Т. 69.- № 2.- С. 251−253.
  112. Lorenz, С. An efficient catalyst for the convertion of hydrosilanes to alkoxysilanes / C. Lorenz, U. Schubert // Chem.ber.- 1995.- V. 128.- № 12.- P. 1267−1269.
  113. Effenberger, F. Synthesisi of model compounds for the formation of self-assembled monolayers on a silicon surface / F. Effenberger, S. Heid // Synthesis.1995.-№ 9.-C. 1126−1130.
  114. , Г. С. Взаимодействие элементзамещенных (Si, Ge) алкоксиацетиленов с N-ацетилхлоральимином /Г.С. Зайцева, Л. И. Ливанцова // ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 5.- С. 804−807.
  115. , А.Р. Синтез и фосфорилирование 1-триметилсилилтио-2-триметилсилок-си-2-этоксиэтилена / А. Р. Бурилов, Д. В. Черепашкин, М.А. Пудовик//ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 1.- С. 26−27.
  116. Mitsuo Ishikawa Photolysis of organopolysilanes. Reactions of trimethylsilylphenylsilyletene with allylic halides and allyl ethyl ether / Mitsuo Ishikawa, Ken-Ichi Nakagawa, Makoto Kumada // J. organomet. chem.- 1981.- V. 214.-P. 277−288.
  117. , В.И. Достижения магнийорганического синтеза для промышленного получения кремнийорганических продуктов / В. И. Жунь,
  118. Е.А. Чернышев // Кремнийорганнческие соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всероссийской конф.-2000.-Л40.
  119. Клещевникова, С. И: Очистка три- и тетраэтоксисилана от хлорсодержащих соединений / С. И- Клещевникова, Е. Ф: Левина-. Е.И. Румянцева//Пласт, массы.- 1963.-№ 1.-С. 25.
  120. А.с. 524 802 СССР, МКИ2 С 07 F 7/20, С 07 °F 7/00, С 01 В 33/14. Способ очистки алкоксисиланов / А. И. Кузнецов, Е. А. Рябенко, Б. З. Шалумов и др. № 2 022 813/04- заявлено 14.05.1974- опубл. 1977.
  121. , Е.А. Очистка тетраэтоксисилана от гексаэтоксидисилоксана-методом дистиляции / Е. А. Рябенко, Г. З. Блюм, С. С. Иевлева, З. А. Климкина, И-А. Агаджанова //Хим- пром-сть.- 1978.- № 10.-С. 24−25-
  122. А.с. 172 319 СССР, MTIK С 07 F 7/20, С 07 F 7/00, С 07 F 7/04. Способ тонкой очистки алкоксисиланов от азотсодержащих соединений / С. И. Клещевникова, Э.А. Абрамова- Е. И. Румянцева и др. № 870 429/23−4- заявлено 13.12.1963- опубл. 1965:
  123. Esterification of halosilanes: Пат. 3 651 117 US, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/06, С 07 F 7/18 / Everett Bennet- № 70 053 заявлено 08:09.1970, опубл. 1972.
  124. Process for alkyl orthosilicate: Пат. 3 801 618 US, МКИ С 07 F 7/04 / J. Walker № 366 383 заявлено 06.06.1973, опубл. 1974.
  125. Verfahren zur herstellung von orthokueselsaeureestern: Пат. 2 609 767 DE, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / W. Porcham, W. Loreck 19 762 609 767 заявлено 09.03−1976, опубл. 1977.
  126. Werkwize voor het bereiden van silaanesters van tertiaire: alcoholen: Пат. 7 401 349 NL, МКИ С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, С 08 F 4/16, С 08 F 4/00, С 08 К 5/00 / L.B. Chavannes № 2 304 503.6 заявлено 31.01.1973, опубл. 1974.
  127. Emblem, H.G. The use of ethyl silicate as a binder in refractory technology / H.G. Emblem // J. brit. ceram. soc., and transactions.- 1975.- V.74.- N 6.- P. 223 228-
  128. Von Heidrun Steiman Umalkoxylierung in der siliciumorganischen chemie /130
  129. Von Heidrun Steiman, G. Tschenko, H. Hamann // Z. chem.- 1977.- V. 17.- P. 8991.
  130. Ridge, D. Studies in the formation mechanisms of alkyl orthosilicates / D. Ridge, M. Todd // J. chem. soc.(London).- 1949.- P. 2637−2640-
  131. Peppard, D.F. Alcoholysis reactions of alkyl silicates / D.F. Peppard, W.G. Brown, W.C. Johnson // J. amer. chem. soc.- 1946.- V. 68. P. 73−75.
  132. Georg, P. t-Alkyl-n-alkyl orthosilicates / P. Georg, J. Ladd // J. amer. chem. soc.- 1953.-V. 75. P. 987.
  133. Bis-(trialkoxysilyl) benzenes and their use: Пат. 2 713 064 US, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / D. R. Weyenberg № 396 728 заявлено 07.12.1953, опубл. 1955.
  134. Peppard, D.F. Alkyl fluorosilicates / D.F. Peppard- W.G. Brown, W.C. Johnson //J. amer. chem. soc.- 1946.- V. 68. P. 76−78.
  135. , A.C. Исследование теплопередачи в технологии получения этилсиликата-40 / А. С. Горшков, Л. Г. Поляк, Е. Н. Лебедев, С .И. Клещевникова // Процессы и аппараты элементоорганических производств. М.: НИИТЭХИМ, 1985.- С. 59−64.
  136. Gilman, Н. The preparation and’properties of some triarylsilyl ethers // H. Gilman, G.N. Smart/ J.org. chemistry.- 1954.- V. 19.- P. 441−450.
  137. Воронков, М. Г. Исследования в области алкоксисиланов. VI. Синтез тетраалкоксисиланов переэтерификацией кремнеэтилового эфира фенолами / М. Г. Воронков, Г. Б. Карпенко // ЖОХ.- 1957.- Т. 27.- 325−327.
  138. , З.В. Взаимодействие сложных эфиров с тетраэтокси- и триэтоксисиланами / З. В. Белякова, М. Г. Померанцева, С. А. Голубцов // ЖОХ.- 1971.-Т. 41.-№ П.-С. 2468−2469 .
  139. Method of making silicate aryl ester and oligomer thereof: Пат. 54 061 296 JP, МКИ2 С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, С 08 G 77/00 / Y. Hansu, D. Kurausu № 19 772 444 726 заявлено 05.10.1977, опубл. 1979.
  140. Process for the preparation of organoalkoxysilanes: Пат. 4 228 092 US,
  141. МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / H. Koetzsch, C. Seiler, 131
  142. H. Vahlensieck № 19 782 800 017 заявлено 02.01.1978, опубл. 1980.
  143. Grimm, J. Efficient synthesis of alkylsilyl ethers and silaketals via base-induced alkynylsilane alcoholysis / J. Grimm., D. Lee // J. org.chem.- 2004.- V. 69.- № 25.- P. 8967−8970.
  144. Method for producing trialkoxysilane: Пат. 8 053 472 JP- МКИ6 С 07 F 7/04- С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, / Imaki Sunao, K. Adachi № 19 940 189 382 19 772 444 726 заявлено 11.08.1994, опубл. 1996.
  145. , JI.M. Технология элементоорганических мономеров и полимеров / JI.M. Хананашвили, К. А. Адрианов. М: Химия, 1983.- 145 с.
  146. , М.Г. Силоксановая связь / M.F. Воронков, В. П. Милешкевич, Ю. А. Южелевский. Новосибирск: Наука, 1976.- 414 с.
  147. Aelion, R. Hydrolysis of ethyl silicate / R. Aelion, A. Loebel, F. Eirich // J. amer. chem. soc.- 1950.- V. 72.- № 16.- P. 5705−5712.
  148. Rirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical technology / Rirk-Othmer. N-Y.: Interscience Publishers.- 1982: — V. 20.- P. 912.
  149. A.c. 642 313 СССР, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Электрохимический способ получения тетраэтоксисилана / А'.В'. Бухтиаров, М. Н. Луканин, А. П! Томидов и др. -№ 19 762 430 211- заявлено 08.12.1976- опубл. 1979.
  150. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraaethylester: Пат. 721 099 BE, МКИ1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / А. Lenz, W. Rogler № 1967D054170 заявлено 21.09.1967, опубл. 1969.
  151. Preparation of orthosilicic acid tetramethyl esters: Пат. 690 6671s NL, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / L.B. Chavannes № 19 681 768 339 заявлено 05.02Л968, опубл. 1969.
  152. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraethyl ester: Пат. 1 768 781 DE, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / A. Lenz, W. Rogler № 19 681 768 781'заявлено 28.06.1968, опубл. 1971.
  153. Loy, D.A. Substituent effects on the sol-gel chemistry of132organotrialkoxysilanes / D.A. Loy, B. Baugher, C. Baugher, D. Scheider, K. Rahimian // Chem. Mater.- 2000.- V. 12.- P. 3624−3632.
  154. , Н.Ф. (N- Гетерилметил) триметокси- и метил(N-гетерилметил)-диметоксисиланы / Н. Ф. Чернов, Ю. И. Болгова, О. М- Трофимова, М. Г. Воронков // ЖОХ.- 1999.- Т. 69.- № 9.- С. 1453−1455.
  155. Method for preparation of orthosilicic acid tetraalkyl esters: Пат. 4 224 234 US, МКИ2 С 07 F 7/00, В 01 J 31/00, С 07 F 7/04, В 01 J 31/00 / W. Flick, H. Richtzenhain, V. Hunger, W. Joch № 19 782 816 386 заявлено 15.04.1978, опубл. 1980.
  156. Improvements in the manufacture of alkyl silicates: Пат. 2 017 129 GB, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / H.G. Embler, A. K. Das, K. Jones № 19 780 323 заявлено 23.03.1978, опубл. 1979
  157. Improvements in production of alkyl silicates: Пат. 2 059 429 GB, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00, С 08 G 77/02, С 08 G 77/00 / H.G. Embler, A. K. Das, I.R. VcKeer, K. Jones № 19 790 034 211 заявлено 02.10.1979, опубл. 1981.
  158. Preparation de melanges de silicates d’alcoyle: Пат. 2 332 994 FR, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / D. Jean-Claude, R. Pau №'19 750 036 900 заявлено 26.11.1975, опубл. 1977.
  159. Preparation of orthosilicic acid tetraalkyl ester: Пат. 561' 18 088 JP, МКИ С 07 F 7/00, В 01 J 31/00, С 07 F 7/04, В 01 J 31/02, С 07 В 61/00 № 19 800 021 600 заявлено 25.02.1980, опубл. 1981.
  160. Preparation of tetraalkoxysilanes: Пат. 4 289 889 US, МКИ3 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/06 / W. Herdle, В. Kanner, D. Bailey № 19 800 163 976 заявлено 30.06.1980 опубл. 1981.
  161. , А.А. Равновесное распределение между жидкостью и паром микропримесей фосфора и олова в триэтоксисилане / А. А. Ефремов, Е. Ф. Левина, Л. Д. Зельвенский // Ж. прикл. химии.- 1970.- Т. 123.- № 11.- С. 2432−2435.
  162. А.с. 958 424 СССР, МКИ3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/201 Способ очисткиэтилсиликата / Э. С. Стародубцев, И. Н. Петрова, А. С. Медвецкая и др. № 1 332 996 420/23−04- заявлено 05.09.1980- опубл. 1982.
  163. Ли, Н. И. Гидролиз тетраэтоксисилана в водной среде / Н. И. Ли, Л. В. Анохина, Т. В. Залманова, Н. И. Виноградова // Лакокрасочные материалы и их применение.- 1982.-№ 5.- С. 10−11.
  164. , Ю.И. О гидролитической1 конденсации тетраэтоксисилана / Ю. И. Расторгуев, Е. А. Рябенко, А. И. Кузнецов, Б. З. Шалумов, Л. А. Жукова // Ж. прикл. химии, — 1977.- Т. 50.- № 11.- С. 26 022 603.
  165. , Ю.И. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) /Ю.И. Расторгуев, А. И. Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З: Шалумов- Е. А. Рябенко, Г. П. Федорова // Ж. прикл. химии.- 1981.- Т. 54'.- № 9.- С. 21 112 114.
  166. Расторгуев, Ю. И: О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / КЬИ. Расторгуев, А. И. Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З! Шалумов, Е. А. Рябенко // Ж. приют.химии.- 1982.- Т. 55.- № 1.- С. 218−221.
  167. Расторгуев- Ю.И. О' гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Расторгуев, А. И. Кузнецов, М. В: Михеев, Б. З. Шалумов // Ж. прикл. химии.- 1983'.- Т. 56.- № 1.- С. 233−235.
  168. Falkenburg, L.B. Alcohol esters of orthosilicate acid / L.B. Falkenburg, H. M: Teeter, I.C. Cowan // J. amer. ehem. soc.- V. 69.- 1947.- P. 486−487.
  169. , М.Г. Исследования в области алкоксисиланов / М. Г. Воронков, Б. Н. Долгов // Изв. АН СССР, сер. химич.- 1957.- 1128−1129.
  170. Hafakeyama, S. Efficient reducetive etherification of carbonyl compounds with alkoxytrimethylsilanes / S. Hafakeyama, H, Mori, K. Kitano, H. Yamada, M. Nishizawa // Tetrahedron lett.- 1994.- V. 35.- № 25.- P. 4367−4370.
  171. , B.B. Синтез триэтоксисиланола / B.B. Казакова, 0: Б.134
  172. , С.А. Скворцова, Н.В. Демченко, A.M. Музафаров // Изв. РАН. сер. хим.-2005.-№ 5.- С. 1309−1310.
  173. Loy, D. Formation of cyclic disilsesquioxanes / D. Loy, J. Carpenter, S. Myer, R. Assink, J. Small, J. Greaves, K. Shea // J. amer. chem. soc.- 1996.- V. 118'.-№ 35.-P. 8501−8502.
  174. Chunmei Jiao Silane grafting and crosslinking of ethylene-octene copolymer / Chunmei Jiao, W. Zhengzhou, G. Zhou, Yuan Hu // Europen polymer journal.- 2005.- V. 41.- № 6, — P. 1204−1211.
  175. Sirisinha, K. Changes in properties of silane-water crosslinked metallocene ethylene-octene copolymer after prolonged crosslinking time / K. Sirisinha, D. Meksawat // J. appl. polymer science.- 2004.- V. 93.- № 2.- P. 901 906.
  176. Qing Liu Filler coupling agent-matrix interaction in silica/polymethylmethacrylate composites / Qing Liu, Jiang Ding, D. Chambers, S. Debnath, S. Wunder, G. Baran // J. of biomedical materials research.- 2001.- V. 57.-№ 3.- P: 384−393.
  177. Hidalgo, M. Thermal and mechanical properties of silane-crosslinked poly (vinilchloride) / M. Hidalgo, M. Beltran- H. Reinecke, C. Mijangos // J. appl. polymer science.- 1998.- V. 70.- № 5.- P. 865−872.
  178. Beltran, M. Silane grafting and moisture crosslinking of polypropylene / M. Beltran, C. Mijangos // Polymer eng. & scien.- 2000.- V. 40.- № 7.- P. 15 341 541.
  179. Bruning, C. Aldehyde-functionalized ethoxysilanes as new enzymeimmobilization reagents / С. Bruning, J. Grobe // J. ehem. soc. ehem. commun.-1995.- № 22.- P. 2323−2324.
  180. Schiffers, R. Asymmetric catalytic reduction of ketones with htpervalent trialkoxysilanes / R. Schiffers, H.B. Kagan // Synlett.- 1997.- № 10.- P. 1175−1178.
  181. Tamao Kohei Reduction of phenylchlorosilanes with lithium 1-(dimethylamino)naphtalenide: a new acess to functionalized silyllithiums / Tamao Kohei, Kawkchi Atsushi // Organometallics.- 1995.- V. 14.- № 6.- P. 3108−3111.
  182. Tamao Kohei The chemistry of silylenoids: preparation and reactivity of (alkoxysilyl)lithium compounds / Tamao Kohei, Kawkchi Atsushi // Angewandte ehem. int. ed.- 1995.- V. 34.- № 7.- P. 818−820.
  183. Filipkowski, M.A. Unexpwcted*silicon group transfer in difunctional alkoxy silanesr/ M.A. Filipkowski, H.E. Petty, M.D. Westmeyer, G.L. Schilling // Org.procss. res. And dev.- 2002.- V. 6.- № 1.- P. 15−19.
  184. Li Lianhai Oneport, three-component synthesis of linearly substituted homoallylic alchohols via allyl (isopropoxy)dimethylsilane / Li Lianhai, Navasero Neenah // Org. lett.- 2004.- V. 6.- № 8, — Р/ 3091−3094.
  185. Smitrovich, J.H. Oxidation of sterically hindered alkoxysilanes and phenylsilanes under, basic conditions / J.H. Smitrovich, K.A. Woerpel // J. org. ehem.- 1996.- V. 61.- № 15.- P. 6044−6046.
  186. , E.C. Дисс. канд. хим. наук, ГНИИХТЭОС.- М.- 1973.- 173с.
  187. , В.Д. Дисс.докт.хим.наук, ГНИИХТЭОС.- М.- 1981.- 346с.
  188. , А.Д. Дисс.докт.хим.наук, ГНИИХТЭОС.-М.- 1991 .-225с.
  189. , А.Д. Синтез и химческиесвойства силапиперазинов иjпроизводных 1,6-диокса-3,8-диаза-5', 10-дисилациклодекан-2,7-диона / А. Д. Кирилин, A.A. Докучаев, H.H. Менчайкина, Е. А. Чернышев // Изв. АН.-Серия химическая.- 1996.- № 10.- С. 2407−2414.
  190. , Е.А. у-Амнопропил-триэтоксисилан / Е. А. Чернышев З.В. Белякова, Л. К. Князева // НИИТЭХИМ, М.- 1985.- 32с.
  191. , В.П. Кремнийорганические изоцианаты / В. П. Козюков, В. Д. Шелудяков, В. Ф. Миронов // Успехи химии.- 1973.- Т.42.- вып. 8, — С. 14 511 479.113^
Заполнить форму текущей работой

На отлично!