Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез функционально замещенных бициклобутанов на основе производных метиленциклобутана

Диссертация: Синтез функционально замещенных бициклобутанов на основе производных метиленциклобутана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Бициклобутан и его производные вызывают значительный интерес уже почти пятьдесят лет. Столь значительное внимание к данным соединениям не случайно. Необычное электронное строение и специфическая геометрия сверхнапряженной молекулы бициклобутана представляют теоретический интерес. Кроме того, синтетический потенциал производных бициклобутана поистине огромен. Можно сказать, что в настоящее время… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР .б
    • 1. 1. Часть 1. Реакция 1,3-НХ-элиминирования как метод создания системы бициклобутана. б
      • 1. 1. 1. Синтетические аспекты реакции 1,3-НХ-элиминирования
      • 1. 1. 2. Механизм 1,3-НХ-элиминирования
    • 1. 2. Часть 2. Прототропная изомеризация Р-акцепторнозамещенных этилоксиранов в производные циклопропилметанола
      • 1. 2. 1. Сложные эфиры
      • 1. 2. 2. Кетоны
      • 1. 2. 3. Сульфоны
      • 1. 2. 4. Нитрилы
      • 1. 2. 5. Другие акцепторные группы
      • 1. 2. 6. Прототропная изомеризация оксиранов, приводящая к синтезу бицикло[1.1.0]буганов
  • Глава 2. РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 2. 1. Синтез исходных соединений — замещенных метиленциклобутанов
    • 2. 2. Часть 1. 1,3-НХ-элиминирование как путь к созданию бициклобутанов
      • 2. 2. 1. Функционализация нитрила и метилового эфира 3-метил енцикл обутан-1 -карбоновой кислоты с целью получения замещенных 3-галогенциклобутанов
      • 2. 2. 2. Спектральные характеристики циклобутанов
      • 2. 2. 3. Дегидрогалогенирование замещенных галогенциклобутанов
      • 2. 2. 4. Спектральные характеристики метиленциклобутанов
      • 2. 2. 5. Обсуждение результатов 1,3-НХ-дегидрогалогенирования
      • 2. 2. 6. Попытки синтеза производных бицикло[ 1.1.1 ]бициклопентана
    • 2. 3. Часть 2. Прототропная изомеризация замещенных спирогексанов и их гетероаналогов как метод синтеза бициклобутанов
      • 2. 3. 1. Выбор объектов исследования
      • 2. 3. 2. Синтез объектов исследования
      • 2. 3. 3. Прототропная изомеризация: результаты
      • 2. 3. 4. Прототропная изомеризация: обсуждение результатов
    • 2. 4. Спектральные характеристики целевых продуктов — бициклобутанов
    • 2. 5. Некоторые превращения бициклобутановых соединений
      • 2. 5. 1. Взаимодействие бициклобугана LXTV и LXXVI и трициклогептана LXLX с метилатом натрия в метаноле
      • 2. 5. 2. Электрофильное бромирование трициклогептилметанолов при использовании N-бромсукцинимида
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. 1. Синтез замещенных метиленциклобутанов
    • 3. 1. 2. Синтез галогенциклобутанов
    • 3. 1. 3. Дегидрогалогенирование 3-галогенциклобутанов
    • 3. 1. 4. Попытка синтеза производных бицикло [1.1.1]пентана
    • 3. 2. 1. Синтез замещенных спирогексанов
    • 3. 2. 2. Изомеризация замещенных спирогексанов
    • 3. 3. Прочие реакции
  • ВЫВОДЫ

Синтез функционально замещенных бициклобутанов на основе производных метиленциклобутана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Бициклобутан и его производные вызывают значительный интерес уже почти пятьдесят лет. Столь значительное внимание к данным соединениям не случайно. Необычное электронное строение и специфическая геометрия сверхнапряженной молекулы бициклобутана представляют теоретический интерес. Кроме того, синтетический потенциал производных бициклобутана поистине огромен. Можно сказать, что в настоящее время в тонком органическом синтезе разработана целая «бициклобутановая стратегия». Наличие функциональных групп в замещенных бициклобутанах дополнительно расширяет синтетический потенциал этих соединений. На основе сказанного становится очевидна актуальность поиска новых удобных методов синтеза функционально замещенных бициклобутанов.

Цель настоящей работы заключается в разработке новых методов синтеза функционально 1,3-дизамещенных бициклобутанов на основе доступной системы 3-метилен-циклобутана. Для реализации поставленной задачи мы использовали два представленных на схеме 1 подхода:

Схема 1.

Н W.

А1 W путь, а путь б.

В1 В.

Первый этап в обоих избранных направлениях заключался в функционализации двойной связи С=С: путь, а включает получение замещенного галогенциклобутана А1, а путь бзамещенного спирогексана В1. Заключительный этап в синтезе бициклобутанов, А и В состоял в обработке соответствующих предшественников сильным основанием: в направлении я осуществляется реакция 1,3-дегидрогалогенирования, а в направлении б — прототропная изомеризация. Важнейшим требованием к характеру замещения исходного метиленциклобу-тана является наличие в (3-положении к метиленовому фрагменту акцепторного заместителя W, в качестве такового мы использовали группы: CN, СОгМе и SO2R (R=Me и Ph).

Надо отметить, что простейший вариант реализации пути а, а именно синтез бицик-лобутана A (Y=H, W=CN) был осуществлен Бланшаром и Кайрнкроссом еще в 1966 г. [1]. Поэтому наше исследование в этом направлении следует рассматривать как существенное расширение известного метода, призванное, с одной стороны, определить границы его применимости, а с другой — обеспечить путь к получению новых замещенных бициклобутанов, А (где Y — функциональная группа). Что касается бициклобутанового синтеза по пути б, то он не имеет прецедентов в литературе и является новым.

Хотя бициклобутаны, А и В, синтезируемые по указанной схеме, являются дизаме-щенными по одним и тем же положениям, возможности обоих путей синтеза не перекрываются, так как Y^ZH.

ВЫВОДЫ.

1 Обнаружена новая прототропная изомеризация 1-оксаспиро-гексан-5-карбонитрила (метилкарбоксилата), отвечающая 1,3-циклизации и приводящая к образованию 3-циано (метоксикарбонил)-1 -бициклобутилметанола.

4,6-Триметилен-5-фенилсульфонил-1-оксаспирогексан также испытывает подобную изомеризацию с образованием 7-фенилсульфонил-1-трициклогептил метанол а. 4,6- триметилен -5-метилсульфонил-1-оксаспирогексан, в отличие от его фенильного аналога, в тех же условиях подвергается 1,6-циклизации с образованием 8,8-диоксида 4-тиатрицикло[4.4.0.05,10] деканола-1.

2 Впервые найдено, что 1,1-дициано (диалкоксикарбонил)-спирогексан-5-карбонигрил испытывает прототропную изомеризацию с 1,3-циклизацией и образованием 3-[2,2-дициано (диал коксикарбонил)-этил] бициклобутан-1 -карбонитрил а.

3 Показано, что дегидрогалогенирование 3 -СН2Y-замещенных-Згалогенциклобутан-1 -карбонитрилов (метилкарбоксилатов), полученных при функционализации двойной связи С=С 3-метиленциклобутан-1 -карбонитрила (метилкарбоксилата) протекает в двух направлениях: по пути 1,3-элиминирования с образованием производного бициклобутана и по пути 1,2-элиминирования с получением замещенного метиленциклобутана. Установлено влияние структурных факторов субстрата на конкуренцию процессов 1,2- и 1,3-дегидрогалогенирования.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Blanchard Е.Р., Caimeross A.S. Bicyclo1.1.0.butane chemistry. 1. The Synthesis and Reactions of 3-Methybicyclo[1.1.0]butanecarbonitriles // J. Am.Chem. Soc. 1966. Vol. 88. No 3. Pp. 487−495.
  2. Methods of organic Chemistry (Houben-Weyl). Vol. E17a Carbocyclic Three and Four Mem-bered Ring Compounds. Ed. Armin de Meijere. GEORG THEME VERLAG. Stutgart. New York. 1997. Pp. 45−105.
  3. Wiberg K.B., Ciula R.P. Ethylbicyclo1.1.0.butane-l-carboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. No 19. Pp. 5261−5262.
  4. Wiberg K.B., Lampman G.M., Ciula R.P. etc. Bicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. No 10. Pp. 2749−2769.
  5. Avram M., Nenitzescu C.D., Maxim M. Untersuchungen in der Cyclobutanreihe I.1,3-Disubstituierte Cyclobunan Derivate// Chem. Ber. 1957. Vol. 90. No 8. Pp. 1424−1432.
  6. Hall H.K., Jr., Smith C.D., Blanchard E.P., Jr., Cherkofsky S.C., and Sieja J.B. Synthesis and Polymerization of Bridgehead-Substituted Bicyclobutanes. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. No 1. Pp.121−130.
  7. B.B., Еременко M.B. Метиловый эфир З-фенилбициклобутан-1-карбоновой кислоты. ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 1. С. 209−210.
  8. Cripps Н.Н., Williams J.K., Sjarkey W.P. Chemistry of Cyclobutanes. I. Synthesis of Methyl-enecyclobutanes. 111. Am. Chem. Soc., 1959. Vol. 81. No 11. Pp. 2723−2728.
  9. Hall H.K., Jr., Blanchard E.P., Jr., Cherkofsky S.C., Sieja J.B., Sheppard W. Synthesis and Polymerization of 1-Bicyclobutane Carbonitriles// J. Am. Chem. Soc., 1971. Vol. 93. No 1. Pp. 110−120.
  10. Hall H.K. and Yancy R.E. Ш. 3- Methylenbicyclo2.1.0.pentane-l-carbonitrile and 3-Vinylbicyclobutane-l-carbonitrile // J. Org. Chem., 1974. Vol. 39. No 19. Pp. 2862−2866.
  11. Cerfontain H., Geenevasen J.A.J. Photochemical Reactions of l-Acetyl-3-Methylenbicyclo 1.1.0.butane. //Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1986. Vol. 105. Pp. 386−394.
  12. Allinger N. and Tushaus L. Conformationel Analisis. XLIII. Stereochemical Studies in the Cyclobutane Ring System // J. Org. Chem, 1965. Vol. 30. No 6. Pp. 1945−1951.
  13. Hall H.K., Jr., Fixher W. Synthesis and Polymerization of Trimethylbicyclobutane-l, 2,2-tri carboxylate. // Helvetica Chim. Acta. 1977. Vol. 60. No 6. Pp. 1897−1899.
  14. Haman D.P.G., Lill C.F. The Synthesis and Rearrangement of Methyl 2,2,4,4-tetramethylbicy-clobutane-1-carboxylate. //Aust. J. Chem. 1971. Vol. 24. P. 1667.
  15. Hoz S., Aurbach D. Nucleophilic «Addition-Elimination» Displacements on Activated Bicy-clobutanes // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. No 22. Pp. 4144−4147.
  16. B.A., Разин B.B., Кострюков С. Г., Болушева И. Ю., Зефиров Н. С. Функционал изация производных трицикло4.1.0.02'7.гептана в реакциях бензолсульфобромирования-дегидробромирования. // ЖОрХ, 1994. Т. 30. Вып. 9. С. 1351−1359.
  17. В.А., Кострюков С. Г., Романова Э. В., Болушева И. Ю., Разин В. В. Синтез производных 6-метиленбицикло3.1.1.гептана на основе трицикло[4.1.0.02'7] гептана // ЖОрХ, 1996. Т. 32. Вып. 11. С. 1701−1707.
  18. В.А., Разин В. В., Кострюков С. Г. 1-Фенилтрицикло4.1.0.02'7.гептан как синтон для синтеза производных норпинана и трицикло[4.1.0.02,7]гептана // ЖОрХ, 1996. Т. 32. Вып. 11. С. 1709−1718.
  19. Васин В. А, Кострюков С. Г., Разин В. В. Фотохимическая реакция 1-фенилсульфонил-трицикло4.1.0.02'7.гептана с бензолсульфобромидом // ЖОрХ, 1998. Т. 34. Вып. 8. С. 1190−1196.
  20. Delia Е., Taylor D., Tsanattsidis J. Unusual Bridgehead Reactivity: Formation of l.l.lJPropellane by 1,3-Dehydrobromination of l-Bromobicyclo[l.l.I.pentane // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. No 36. Pp. 5219−5220.
  21. Delia E.W., Taylor D.K. Importance of the Halogen in the Competition Between Metal-Halogen Exchange and 1,3-Elimination of l-Halobicyclol.l.l.pentane. // Aust. J. Chem., 1991. Vol. 44. Pp. 881−885.
  22. Meinwald J., Swithenbank C., Lewis A. Tricyclo2.1.1.05,6.hexane-5-t-butylcarboxamide: Synthesis CarbanionFormation// J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. No 12. Pp. 1880−1881.
  23. Hoz S., Aurbach D. Free, Hydrogen-Bonded, and Cation-Stabilized Carbanions a to a Cyano Group in a Cyclobutane Ring // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. No 7. Pp. 2340−2345.
  24. Hoz S., and Livneh M. Conversion of Cyclobutane to Bicyclobutane by Base-Catalyzed 1,3-Dehydrohalogenation Reaction: AMechanistic Study. // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. No 24. Pp. 7483−7488.
  25. Hoz S., Aurbach D., Avivi C. An Enexpected-Elimination from 3,3-Difluoro-cyclobutanecarbonitrile // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. No 15. Pp. 1639−1640.
  26. B.H., Ершов Б. А. Перегруппировки а-окисей, катализируемые основанием. // Успехи химии. 1972. Т. 41. Вып. 5. С. 785−798.
  27. Т.И., Семенова С. Н. Взаимодействие а-Бромокисей с металлическими производными соединений, имеющих подвижный атом водорода. X. Строение продуктов взаимодействия натриймалонового эфира с а-бромокисями // ЖОрХ, 1966. Т. 2. Вып. 7. С. 1171−1177.
  28. .А., Ермаков О. А., Темникова Т. И. Изомерные превращения а-окисей с подвижными атомами водорода в боковой углеродной цепи. XV. Изомерные превращения 0-карбоэтоксиокисей в производные циклопропаны // ЖОрХ, 1969. Т. 5. Вып. 3. С. 542−549.
  29. Babler J.H., Tortorello A.J. Regioselectivity in the Cyclization of P, y-Epoxy Carbonates Applications to the Total Synthesis of /гаяу-Chry santhemiс Acid. // J. Org. Chem., 1976. Vol. 41. No 5. Pp. 885−887.
  30. Funaki I., Bell R.P.L., Thijs L., Zwanenburg B. Synthesis of Functionalised Cyclopropanes by MIRC Reactions of Aziridinyl-methylenemalonates. // Tetrahedron, 1996. Vol. 52. No 37. Pp. 12 253−12 274.
  31. Bland J., Shan A., Bordoluss A., Stammer C.H. Hetero-Substituted Methylideneoxazolones. 2,3-Methanohomoserine and -Methionine Synthesis. // J. Org. Chem., 1988. Vol. 53. No 5. Pp. 992−995.
  32. Zieqler F.E. Stereochemistry of Dialkylcuprate Additions to Cyclopropylacrylic Esters. An. Application to the Synthesis of (+)-Eremophilone. // J. Org. Chem., 1977. Vol. 42. No 11. Pp. 1991−2001.
  33. Gaoni Y. Base Induced Isomerizations of y, 5-Epoxy Ketones. II. Synthesis in the Thujane Series. D, L-Sabina Ketone and D, L-c/'s-Sabinene Hydrate. // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. No 22 Pp. 5525−5532.
  34. Gaoni Y. Base Induced Isomerizations of y, S-Epoxy Ketones. III. Synthesis and Reactions of some Norcarane Derivatives. // Tetrahedron, 1972. Vol. 28. No 22 Pp. 5533−5541.
  35. Dechoux L., Ebel M., Jung L., Stambach J.F. A Simple One-Pot Preparation Of (Z)-Cyclopropanes from y, 5-Ketoalkenes Using KOH/DMSO Intramolecular Alkylation Conditions // Tetrahedron Lett., 1993. Vol. 34. No 46. Pp. 7405−7408.
  36. Cossy J., Blanchard N., Meyer C. Synthesis of Isopropenylcyclopropanes Revision of the Relative Configuration of Cyclopropyl Ketones Obtained by 1,3-elimination of y-Epoxy Ketones // Eur. J. Ors Chem., 2001. No 2. Pp. 339−348.
  37. Marchand A.P., Dong E.Z., Boff S.G. Synthesis and Acid-and Base-promoted Ring Openigs of Polycarbocyclic Oxiranes//Tetrahedron. 1998. Vol. 54. No 18. Pp. 4459−4470.
  38. Holton R.A., Kennedy R.M. Stereochemical Requirements for Fragmentation of Homoallylic Epoxy Alcohols // Tetrahedron Lett., 1984. Vol. 25. No 40. Pp. 4455−4458.
  39. Crotti P. Regio- and Stereoselectivity in the Cyclization of Euolabes Derived from 4,5-, 5,6-and 6,7-Epoxy-l-phenyl-l-alkanones//Tetrahedron, 1999. Vol. 55. No 18. Pp. 5853−5866.
  40. Gaoni Y. Preparation of Ring-Substituted (Arylsulfonyl)cyclopropanes and (Arylsulfonyl)-bicyclobutanes from y, 5-Epoxy Sulfones // J. Org. Chem., 1982. Vol. 47. No 13. Pp. 25 642 571.
  41. Gaoni Y. Ring-Substituted (Arylsulfonyl)cyclopropanes from y, 8-Epoxy Sulfones // Tetrahedron Lett. 1976. No 6. Pp. 503−506.
  42. Corbell В., Durst T. Control of Ring Size Resulting from y-Epoxy Sulfone and y-Epoxynitrile Cyclization. Formation of Either Cyclopropyl or Cyclobuty. Derivatives // J. Org. Chem., 1976. Vol. 41. No 22. Pp. 3448−3650.
  43. Corbell В., Decesare J., Durst T. Preparation of Cyclobutenones and Cyclopent-2-enones via Epoxy Sulfone Cyclizations // Can. J. Chem., 1978, Vol. 56. Pp. 505−511.
  44. Corbell В., Decesare J., Durst Т. y- and 8-Epoxy Sulfones. Formation of Different Ring-sized Products upon Reaction with CH3MgI or LiNCH (CH3)2.2 // Can. J. Chem., 1981. Vol. 59. Pp. 1415−1424.
  45. Benedetti F., Berti F., Fabrissin S., Gianferrara Т., Risaliti A. Methyl Effects in the Cycliza-tion ofy-Epoxy Bis-Sulfones // J. Org. Chem., 1991.Vol. 56. No 11. Pp. 3530−3537.
  46. Hill AJE., Link D.C.- Donderlinger P. gem-Dimethyl Effect in a Grignar Reagent Cyclization-Cleavage Rearrangement // J. Org. Chem., 1981. Vol. 46. No 5. Pp. 1177−1182.
  47. Jager J., Graafland Т., Schenk H., Kirby A., Engberts J. The Thorp-Ingold Effect in the Intramolecular Carboxyl-Catalyzed Hydrolysis of Sulfonamides // J.Am.Chem.Soc., 1984. Vol. 106. No l.P. 139
  48. Benedetti F., Berti F., Fabrissin S., Gianferrara T. Intramolecubar Ring Opening of Epoxides by to-Activated Carbanions. The Influence of Ring Size on Reactivity and Selectivity.
  49. J. Org. Chem., 1994. Vol. 59. No 6. Pp. 1518−1524.
  50. Benedetti F., Berti F., Risaliti A. Cyclozation of y, S-Epoxy-a-cyanosuJphones. A Simple, Di-astereoselective Route of Cyclopropane Carboxylic Acids // Tetrahedron Lett, 1993. Vol. 34. No 40. Pp. 6443−6446.
  51. Afarinkia K., Mahmood F. The Anionic Route to Tricyclanes // Tetrahedron Lett, 2000. Vol. 41. No 8. Pp. 1287−1290.
  52. Stork G., Cama L.D., Coulson D. Epoxynitrile Cycliration. A General Method of Ring For-malite // J.Am.Chem.Soc., 1974. Vol. 19. No 16. Pp. 5268−5270.
  53. Lambs L., Singh N., Biellmann J. Enantiospecific Synthesis of a Chrysantemic Acid Precursor // J. Org. Chem., 1992. Vol. 58. No 23. Pp. 6301−6304.
  54. Mouzin G., Cousse H., Bonnaud B. A Convenient Synthesis of Bifunctional Vicinal Cyclo-propanes // Synthesis, 1978. Pp. 304−305.
  55. Bangert K., Bockelheide V. On the Reaction of Cyclopentadienyl sodium and Epichlorohydrin // Tetrahedron Lett, 1968. Vol. 17. P. 1119.
  56. Majewski M., Snieckus V. Synthesis of Pyrethroid Amides via Epoxy Amide Cyclisation // J. Org. Chem., 1984. Vol. 49. No 15. Pp. 2682−2687.
  57. Hwan Hah J., Mo Gil J., Dong Eoung Oh The Stereoselective Synthesis of Cyclopropylphos-phonate Analogs of Nucleotides // Tetrahedron Lett, 1999. Vol. 40. No 47. Pp. 8235−8238.
  58. Narjes F., Bolte O., Icheln D., Konig W.A., Schaumann E. Synthesis of Vinylcuclopropanes by Intermoleculars Epoxide Ring Opening. Application for an Enantioselective Synthesis of Dictyopterene A. //J. Org. Chem., 1993. Vol. 58. No 3. Pp. 626−631.
  59. Gaoni Y. A Simple one-pot Preparation of 1-Arylsulfonylbicyclobutanes from y, 5-Epoxysulfones // Tetrahedron Lett, 1981. Vol. 22. No 43. Pp. 4339−4340.
  60. Cripps H.H., Williams J.K., Sjarkey W.P. Chemistry of Cyclobutanes. 1. Synthesis of Meth-ylencyclobutanes // J. Am. Chem. Soc., 1959. Vol. 81 No 11. Pp. 2723−2728.
  61. S.Oaba, H. Kato, MOhta. The Deamination of 3- Methylencyclobutylcarbinylamine // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967. Vol. 40 No 1. Pp. 144−146.
  62. Н.Ю. Сольвоксибромирование производных бицикло1.1.0.бутана, трицикло2 741.0.0 ' .гептана и метиленциклобутана. / Дисс. на соиск. уч. степени к.х.н. JI., 1990.
  63. М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. /М., Мир, 1977. С. 365−375.
  64. Asskher М., Vofsi P. Chlorine-activation be Redox-transfer. Part IV. The Addition of Sulphonylchloride to Vinylic Monomersand ofler Olefins // J.Org.Chem. Soc, 1961. No 12. Pp. 4962−4977.
  65. N.Kharosch. Organic Sulfur Compounds. 1961. Vol. 1. Pergamon Press. N.Y. P. 375.
  66. Marchand A.P., Devasagayaray A. Reactions of N-(Ethoxycarbonyl)-3 -halo-3 -(halomethyl)azetidines with DBU // J.Org.Chem., 1997. Vol. 62. No 13. Pp. 4434−4441.
  67. .И., Ершов Б. А., Кольцов АИ. ЯМР-спектроскопия в органической химии. / Изд. П. Л., Химия, 1983. С. 146−158.
  68. Borcic S., Roberts J. NMR Spectroscopy. Analysis of the Proton Spectrum of Cyclobutene // J. Am. Chem. Soc., 1965. Vol. 87. No 5. Pp. 1056−1058.
  69. Farid S., Kothe W., Pfundt G. NMR-study of Cyclobutene Derivatives. // Tetrahedron Lett., 1968. Vol. 39. No 24. P. 4151.
  70. Г., Нельсон Г. Руководство по ЯМР 1ЭС для химиков-органиков. М., Мир, 1975. С. 88−90.
  71. .А., Костиков P.P., Разин В. В. Физические методы определения строения органических соединений. М., Высшая школа, 1984. С. 70−72, табл. IIVII.
  72. Saunders W.H., Cockerill A. F. Mechanisms of Elimination Reactions. N. Y.-London: Wiley, 1973. 642 p.
  73. B.B., Васин B.A., Оглоблин K.A. Реакции присоединения к производным бициклобутана. IV. Стереохимия присоединения вторичных аминов к бициклобутан-1карбонитрилу и З-метилбициклобуттан-1-карбонитрилу // ЖОрХ., 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 770−775.
  74. Rozen S., Gal С., Faust Y. 3.1.1.Propellane // J. Am. Chem. Soc., 1980. Vol. 102. No 22. Pp. 6861−6863.
  75. Warner P., Chen В., Wada E. A General Approach to the Synthesis of Bridgehead Disubsti-tuted Bicyclofn.I.ljabkanes// J. Org. Chem., 1981. Vol. 46. No 23. Pp. 4795−4797.
  76. Cohen S., Rothenberg G., and Sasson Y. A New Simple Method for the Synthesis of Cyclo-butyl Cyanide // Tetrahedron Lett, 1998. Vol. 39. No 19. Pp. 3093−3094.
  77. Roberts S.W., Stirling C.J.M. Strained Eliminations: Bicyclobutane and Methylencyclopro-pane Formation versus Substitutione // Chem. Comun., 1991. Pp. 170−171.
  78. Bergmeier S., Lee W., Rapoport H. Chirospecific Synthesis of (IS, 3R)-l-Amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane, a Precursor for Carbocyclic Nucleoside Synthesis. Intramolecular Aziridine Cyclozations // J. Org. Chem., 1993. Vol. 58. No 18. Pp. 5019−5022.
  79. Deyrup J.A. Heterocyclic Compounds, vol. 42, part 1, «Small Ring Heterocycles» ed. A.Hassner. Wiley Interscience, N.Y., 1983. Pp. 115−119.
  80. Danishefsky S. Electrophilic Cyclopropanes in Organic Synthesis // Accounts Chem. Res., 1979. No 12. P. 66−72.
  81. Funaky I., Yhijs L. Zwanenburg B. Synthesis of 3-Aminopyrrolidin-2-ones by an Intramolecular Reaction of Aziridinecarboxamides // Tetrahedron, 1996. Vol. 52. No 29. Pp. 9909−9924.
  82. Danishefsky S., Dynak J., Yamamoto M. Fluxional Isomerization of Malonate Anion an Insistence of Intramolecular Homoconjugate Addition// J. Chem.Soc., Chem. Commun., 1973. No 1. Pp. 81−82.
  83. Ariass L.A., Adkins S., Nagel C., Bach К Epoxidation of Alkenes with Trichloroacetoni-trile/Hydrogen Peroxide in a Neutral Biphasic Solvent System // J. Org. Chem., 1983. Vol. 48. No 5. Pp. 888−890.
  84. Л.И., Сеферова М. Ф., Горб Л. Г., Козина М. П., Дрюк В. Г. Метиленциклоалканы: напряженность и свойства//ЖОрХ, 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1131−1138.
  85. К. В., Hees В. A. 6-Substituted Bicyclo3.1.1.heptanes.// J. Org. Chem., 1966. Vol. 31. No 7. Pp. 2250−2254.
  86. Albone D.P., Aujla P. S., Taylor P.C., Challenger S., Derrick A.M. A Simple Copper Catalyst for Both Aziridination of Alkenes and Animation of Activated Hydrocarbons with Chlora-mine-T trihydrate. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. No 25. Pp. 9569−9571.
  87. Evans D., Faul M., Bilodeau M. Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction//J. Am. Chem. Soc., 1994. Vol. 116. No 7. Pp. 2742−2753.
  88. Boldt P., Schulz L. and Etzemuller. 1.1-Dicyan-cyclopropane // Chem.Ber. 1967. Vol. 100. Pp. 1281−1288.
  89. С.Г. Синтез и превращения сульфонилзмещенных бицикло3.1.1.- иtyтрицикло4.1.0.0 ' .гептанов. / Дисс. на соиск. уч. степени к.х.н. СПб, 1996.
  90. А.И., Святкин В. А., Нефедов О. М. Строение производных циклопропана. М.: Наука, 1986. С. 160.
  91. Dudev Т., Lim С. Ring Strain Energies from ab initio Calculations. J. Am. Chem. Soc., 1998. Vol. 120. No. Pp. 4450−4458
  92. AllenF.H. Geometric Variations inBicyclo1.1.0.butane: Comparison withHignerBicy-clo[n.l.0]alkanes (n=2−4)//Acta Cryst., 1984. Vol. 40, Pp. 30&-319.
  93. Л.И., Сефирова М. Ф., Порублева Л. В. Строение, напряженность и конформационные особенности эпоксидов алициклического ряда (исследование методом молекулярной механики) //ЖОрХ, 1992. Т. 28. Вып. 3. С. 449−460.
  94. Greenberg A., Liebman J.F. Strained Organic Molecules / Academic Press, N.Y., S-Francisco, London, 1978.
  95. С.Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М., Химия, 1973. С. 51−54.
  96. Wuthrich К., Meiboom S., and Snyder L. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Bicy-clobutane // J. Chem. Phys.,.1970. Vol. 52. No 1. Pp. 230−233.
  97. Pomerantz M.O., Hillebrand O.F. Electronic Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. VI. Carbon-Carbon Coupling Constants in 1-Cyanobicyclobutane // J. Am. Chem. Soc., 1973. Vol. 95. No 17. Pp. 5809−5810.
  98. Cox K.W., Harmony M.D., Nelson G., Wiberg K.B. Microwave Spectrum and Structure of Bicyclol. 1.0.butane // J. Chem. Phys., 1969. Vol. 50. No 5. Pp. 1976−1980.
  99. S.Hoz. and Aurbach D. Cyclobutane-bicyclobutane System. I. The Relative Reactivity of the Central Bond in Bicyclobutanecarbonitrile and the Double Bond in Crotononitrile in Nucleo-philic Reactions//Tetrahedron, 1979. Vol. 35. Pp. 881−883.
  100. В. В., Еременко М. В. Оглоблин К. А., Реакции присоединения к производным бициклобутана. Присоединение метанола к метиловому эфиру трицикло4.1.0.0.гептан-1-карбоновой кислоты в присутствии метилата натрия И ЖОрХ, 1978. Т. 14. Вып. 5. С. 973−979.
  101. Hoz S., Livneh М., Cohen D. Bromenation of Bicyclobutanes: a Porsible Case of an Electron-transfer Mechanism//J. Am. Chem. Soc., 1987. Vol. 109. No 17. Pp. 5149−5156.
  102. В. В., Золаторев Р. Н., Яковлев М. Е., Бромоциклоэтерификация 7-фенил-1-трициклогептил алканолов. ЖОрХ 1998, № 34, Вып. 6, С 859−761.
  103. Bach R., Dmitchenko O. Effect of Substitutends on the Strain Energies of Small The Ring Compounds. // J. Org. Chem., 2002, Vol. 67, Pp2588−2599.
  104. Вейвгант-Хильгетак. Методы эксперимента в органической химии // М., Химия, 1968. С 349−350
Заполнить форму текущей работой

На отлично!