Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Взаимодействие пространственно-экранированных о-хинонов с первичными и вторичными аминами. 
Новые аминозамещенные о-хиноны, иминохиноны и о-аминофенолы

Диссертация: Взаимодействие пространственно-экранированных о-хинонов с первичными и вторичными аминами. Новые аминозамещенные о-хиноны, иминохиноны и о-аминофенолы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на X и XI Нижегородских сессиях молодых ученых (2005 и 2006 г.) — Международных конференциях «From molecules toward materials» (Нижний Новгород, 2005 г.), «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006 г.) — IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006 г… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Некоторые химические свойства хинонов. Нуклеофильное присоединение к хинонам (обзор литературы)
    • 1. 1. Взаимодействие с О- и S-нуклеофилами
    • 1. 2. Взаимодействие с С-нуклеофилами
      • 1. 2. 1. Реакции хинонов с металлоорганическими соединениями
    • 1. 3. Взаимодействие хинонов с N-нуклеофилами
    • 1. 4. Реакции циклизации и циклоприсоединения некоторых производных о-бензохинонов
  • Глава 2. Взаимодействие о-хинонов с аминами. Синтез, строение и свойства новых производных (результаты и их обсуждение)
    • 2. 1. Взаимодействие о-хинонов с первичными аминами
      • 2. 1. 1. Реакции о-хинонов с первичными ароматическими аминами
      • 2. 1. 2. Реакции 9,10-фенантренхинона с первичными ароматическими аминами
      • 2. 1. 3. Взаимодействие 3,6-ди-/я?>ега-бутил-о-бензохинона с первичными аминами
      • 2. 1. 4. Взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с циклогексиламином
    • 2. 2. Взаимодействие о-бензохинонов с вторичными аминами
      • 2. 2. 1. Взаимодействие 3,6-ди-га/?е"2-бутил-о-бензохинона с вторичными аминами
      • 2. 2. 2. Взаимодействие 3,5-ди-/7фега-бутил-о-бензохинона с вторичными аминами
      • 2. 2. 3. Взаимодействие 4-метил-3,6-ди-т/?етя-бутил-о-бензохинона с диизопропиламином
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Техника эксперимента
    • 3. 2. Исходные вещества и реагенты
    • 3. 3. Методики проведения экспериментов
  • Выводы

Взаимодействие пространственно-экранированных о-хинонов с первичными и вторичными аминами. Новые аминозамещенные о-хиноны, иминохиноны и о-аминофенолы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Интерес к производным пространственно-затрудненных хинонов, продолжающийся уже несколько десятилетий, обусловлен разнообразием возможных реакций и широким спектром производных, которые применяются как лиганды для комплексов с металлами, исходные соединения в органическом синтезе, ингибиторы окисления, промышленные реагентыа так же участвуют в биологических процессах.

Особый интерес вызывают пространственно-затрудненные орто-бензохиноны. В отличие от яара-бензохинонов, им свойственно образование хелатных свободнорадикальных комплексов с металлами. Изучение свойств этих соединений привело к открытию новых явлений: прототропная изомерия, металлотропия («блуждающая валентность»), редокс-изомерия и связанный с нею фото-термомеханический эффект. В настоящее время химии о-семихиноновых комплексов требуется широкий диапазон лигандов с различными электроноакцепторными и стерическими характеристиками, которые, в свою очередь, определяют структуру и свойства металлокомплексных соединений.

Наиболее распространенным типом лигандов в химии свободнорадикальных комплексов являются 3,5- и 3,6-ди-замещенные орто-бензохиноны, но на ряду с этим ведутся работы по синтезу и изучению свойств других производных, например, аминои иминохинонов. Амины составляют один из самых обширных классов лигандов в координационной и металлоорганической химии. И введение в состав о-бензохинона дополнительной реакционно-способной группы позволяет расширить координационные возможности лиганда. Одним из перспективных направлений использования таких функционализированных о-хинонов (в том числе и ди-о-хинонов) является синтез высокоспиновых полиядерных 4 соединений и координационных полимеров, содержащих в своем составе радикальные о-семихиноновые лиганды.

Делью диссертационной работы является:

• исследование реакций пространственно-затрудненных о-хинонов с первичными и вторичными аминами, для получения новых аминои иминопроизводных;

• изучение реакций этих продуктов, в которые они вовлекаются за счет появления в молекуле новых реакционных центров;

• определение путей протекания реакций, способных конкурировать с комплексообразованием, при одновременном использовании в качестве лигандов аминов и о-хинонов.

Объекты и предмет исследования. 9,10-Фенантренхинон и пространственно-затрудненые о-бензохиноны, их нуклеофильные реакции с-первичными и вторичными аминами. Выявление особенностей протекания этих реакций в зависимости от строения о-хинона и нуклеофильного агента, установление структур продуктов взаимодействия.

Методы исследования. ИК-, ЯМРи ЭПР-спектроскопия, элементный и рентгеноструктурный анализ.

Научная новизна и практическая значимость работы заключаются в следующем:

— показано образование феноксазиновых и 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур в реакциях первичных ароматических аминов с пространственно-экранированными о-хинонами с заместителем в 4-положении;

— установлено, что 9,10-фенантренхинон реагирует с 2,6-дизамещенными анилинами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с участием только одной карбонильной группы с образованием фенантрениминохинонов;

— обнаружено, что в реакциях 1,4-нуклеофильного присоединения первичных и вторичных аминов к 3,6-ди-трега-бутил-о-бензохинону в зависимости от природы амина образуются 2-гидрокси-3,6-ди-/я/?ега-бутил-/У-арил-и-иминохиноны или 4-аминозамещенные 3,6-ди-га?>еш-бутил-о-бензохиноны;

— впервые синтезированы пространственно-затрудненные бициклические 4,5-А^тУ-дизамещенные о-хиноны;

— на примере взаимодействия 4-метил-3,6-ди-/ярет-бутил-о-бензохинона, способного к изомеризации в и-метиленхинон, с диизопропиламином показана возможность введения аминной группы в боковую цепь о-хинона по механизму 1,6-нуклеофильного присоединения амина по сопряженной системе метилен-хиноновой формы;

— методом ЭПР-спектроскопии исследована возможность новых о-хинонов образовывать свободнорадикальные комплексы с переходными и непереходными металлами анион-радикального и хелатного типов.

— разработана методика синтеза 3,5-ди-га/?ет-бутил-о-аминофенолов на основе реакции 3,5-ди—^еди-бутил-о-бензохинона с вторичными алифатическими аминами, предложен механизм этого взаимодействия;

— обнаружено образование спиродиоксазольнобензоксазольных структур при окислении 2-(А^7У-диметиламино)-4,6-ди-^!рет-бутил-фенола пространственно-затрудненными о-хинонами.

На защиту выносятся следующие положения:

— увеличение стерической загруженности карбонильных групп в о-бензохинонах относительно 3,5-ди-и2/?ет-бутил-о-бензохинона приводит к образованию нестабильных о-иминохинонов, подвергающихся внутримолекулярной циклизации до замещенных 4я#-феноксазинов с последующей их димеризацией по рекции Дильса-Альдера до 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур.

— образование 2-гидрокси-3,6-ди-т/?ет-бутил-А'-арил-и-хинониминов или 4-аминозамещенных 3,6-ди-трет-бутил-обензохинонов в зависимости от 6 природы амина в реакциях 1,4-нуклеофильного присоединения 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона, а так же методики синтеза указанных производных, в том числе 4,5-аминодизамещенных о-бензохинонов и бис-о-хинона с пиперазиновым мостиком;

— механизм образования 3,5-ди-/ире/и-бутил-о-аминофенолов на основе взаимодействия 3,5-ди-трет-бутил-обензохинона с вторичными алифатическими аминами, и образование спиродиоксазольнобензоксазольных структур при окислении 2-(N, N-диметиламино)-4,6-ди-/и/?еш-бутил-фенола пространственно-затрудненными о-хинонами.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на X и XI Нижегородских сессиях молодых ученых (2005 и 2006 г.) — Международных конференциях «From molecules toward materials» (Нижний Новгород, 2005 г.), «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006 г.) — IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006 г.) — Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007г) и Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Украина, Одесса. 2007 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 9 тезисов докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 04−03−32 409-а, 06−03−32 753-а), НШ Совета по грантам президента РФ (1649.2003.3, 4947.2006.3) и программ Президиума РАН № 8.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 122 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 13 рисунков и 23 таблицы. Список цитируемой литературы включает 109 наименований.

Выводы.

1. Показано, что охиноны с различным экранированием карбонильных групп и заместителем в 4-положении реагируют с первичными ароматическими аминами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с образованием о-иминохинонов, склонных к внутримолекулярной циклизации, приводящей к получению феноксазиновых и 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур.

2. Установлено, что 9,10-фенантренхинон реагирует с 2,6-дизамещенными анилинами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с участием только одной карбонильной группы с образованием фенантрениминохинонов.

3. Показано, что 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинон реагирует с первичными и вторичными аминами по механизму 1,4-нуклеофильного присоединения и в зависимости от природы амина образуются 2-гидрокси-3,6-ди-АИ/?ет-бутил-iV-арил-и-хинонимины или 4-аминозамещенные 3,6-ди-гарет-бутил-о-бензохиноны.

4. При взаимодействии 3,6-ди-третя-бутил-обензохинона с пиперазином впервые получены бициклические 4,5-]У, 7У-дизамещенные о-хиноны и 3,6-ди-ягрега-бутил-бис-о-бензохинон, связанный пиперазиновым мостиком.

5. На примере взаимодействия 4-метил-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с диизопропиламином показана возможность введения аминной группы в боковую цепь о-хинона по механизму 1,6-нуклеофильного присоединения амина по сопряженной системе метилен-хинона.

6. Синтезированные о-хиноны обладают свойством одноэлектронного восстановления, образуя анион-радикалы и хелатные о-семихиноновые комплексы переходных металлов, строение которых было установлено методом ЭПР спектроскопии.

7. Показано, что реакция 3,5-ди-трега-бутил-о-бензохи нона с вторичными аминами приводит к 3,5-ди-трет-бутил-о-аминофенолам. Предложен механизм этого взаимодействия и показана возможность образования спиродиоксазольнобензоксазольных структур и А^-гидроксифенил-ТУ-метилформамида окислением 2-(Аг, 7У-диметиламино)-4,6-ди-тре/и-бутил-фенола различными субстратами и о-хинонами.

8. На основе разработанных оригинальных методик синтезировано 39 новых соединений: иминохинонов, о-аминофенолов и аминозамещенных о-хинонов, строение которых установлено методами ИК-, ЯМР-, ЭПР-спектроскопии, рентгеноструктурного и элементного анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Grudmann Ch. Methoden der organishen Chemie (Houben-Weyl).-Stuttgardt: Georg Thieme. 1977.- BV1./3A.- 768 S.
  2. Topp A., Boldt P., Shumand H. Synthesis of quinones. V. Preparation of 1,10-antraquinone // Justus Liebigs Ann. Chem. 1974. — № 7. — P. 1167— 1182.
  3. Mori K., Takahashi K., Kishi T. Sintesis and biological activities of 2,3-dimethyl-l, 4-benzoquinones having alkylthio and arilthio side chains // Chem. Pharm. Bull. 1987. — V. 35. — № 3. — P. 1270−1274.
  4. Zhang F., Dryhurst' G. Effects of L-cysteine on the oxidation chemistry of dopamine: new reaction pathways of potential relevance to idiopathic Parkinson’s disease // J. Med. Chem. 1994. — V. 37. — P. 1084−1098.
  5. Bolton J., Wu H.M., Hu L.Q. Mechanism of isomerization of 4-propyl-o-quinone to its tautomeric p-quinone metide // Chem. Res. Toxicol. 1996. -V. 9.-№ l.-P. 109−113.
  6. Iverson S.L., Hu L.Q., Vukomanovic V., Bolton J. The influence of the p-alkil substituent on the isomerization of o-quinones to p-quinone methides: potential bioactivation mechanism for catechols // Chem. Res. Toxicol. -1995. V. 8. — № 4. — P. 537−544.
  7. Gates M., Webb W.G. The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinanl // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80. — № 5. — P. 11 861 194.
  8. Gates M. The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. III. 5,6-Dimethoxy-4-cyanomethyl-l, 2-naphthoquinone and its Condensation with Dienes // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — № 1. — P.228−234.
  9. Martin-Smith M., Gates M. Benzothiophene-4,5-quinones // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — № 20.- P.5351−5357.
  10. Jeffreys J.A.D. Michael additions to methoxy-p-benzoquinone // J.Chem. Soc. 1959.-№ 6.-P. 2153−2157.
  11. King T. J., Newall C.E. The chemistry of color reactions. The Craven reaction // J.Chem.Soc. 1965. — № 8. — P. 974−977.
  12. Fieser L.F., Hartwell J.L. The Action of Diazomethane Derivatives and of Azides on Alpha and Beta Naphthoquinones // J. Am. Chem. Soc. 1935. — V. 57. — № 8.-P. 1479−1482.
  13. Fieser L.F., Hartwell J.L. The Tautomerism between Diphenylmethyl-naphthoquinone and Hydroxy-naphthofuchsone // J. Am. Chem. Soc. 1935. — V. 57. — № 8. — P.1484−1486.
  14. L.F., Bradsher C.K. 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone // J. Am. Chem. Soc. 1939. — V. 61.- № 2. — P.417−423.
  15. Fatiadi A.J. New applications of malononitrile in organic chemistry Part I. Reaction of quinones with malononitrile // Syntesis. — 1978. — № 3. — P.201−204.
  16. Rieker A. Quinonoid state. XVII. Direct olefination of p-quinones with malonodinitrile // Chem.Ber. 1970. — V.103. — P.656−658.
  17. The chemistry of the qinonoid compounds / Ed. Patai. S., Rappoport Z. -J.Wiley and Sons. Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore. -1988. — Y.2. — Part I. — P.878.
  18. A.A., Москва B.B. Нуклеофильные реакции хинонов // Успехи химии. 1991. — Т.60. — № 1. — С.134−168.
  19. В.А. Введение в теоретическую органическую химию. Москва: Высшая школа. — 1974.- С. 416.
  20. Cohen D., Hewitt L., Millar I.T. Reaction of anthraquinone with some alkylmagnesium halides. Configuration and conformation of 9,10-diethyl- and 9,10-dipropyl-9,10-dihydroantracene-9,10-diols // J. Chem. Soc. ©. 1969. -№ 17. — P.2266−2269.
  21. D.W., Meckel W. 1,6-Addition of fer/-butylmagnesium chloride to anthraquinone//J. Chem. Soc. ©. 1968. — № 13. — P.1615−1619.
  22. Konieczny M., Harvey R.G. Reductive methylation of polycyclic aromatic quinines //J. Org. Chem. 1980. — V.45. — № 7. — P.1308−1310.
  23. Т.К., Музычкина P.A., Назарова В. Д. Изучение реакции взаимодействия антрахинона с ацетиленом // ЖОрХ. 1970. — Т.6. — № 8. -С.1752−1752.
  24. Fisher A., Henderson G.N. Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones. Sintesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-l-ones and l, 4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-l, 4-diols // Tetrahedron Letters.- 1980. -V.21. P.701−704.
  25. Liotta D., Saindane M., Barnum C. Selective reactions of carbanions with p-quinones. The aggregate model // J.Org.Chem. 1981. — V.46. — № 16. -P.3369−3370.
  26. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones // J. Org. Chem. 1981. — V.46. -№ 13. — P.2740−2745.
  27. West K.F., Moore H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones //J. Org. Chem. 1982. — V.47. — № 18. — P.3591−3593.
  28. Moore H.W., West K.F., Wriede U., Chow K., Fernandez M., Nguyen N.V. Synthesis of alkynyl quinones and related compounds // J. Org. Chem. 1987.- V.52. № 12. — P.2537−2549.
  29. D.W., Mingin М. 1,6-Addition of r-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone // Aust. J. Chem. 1977. — V.30. — P.859−863.
  30. Eistert В., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diathylzink- Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -athan // Chem. Ber. 1968. — V.101. — P.900−907.
  31. Blomberg C., Grootveld H.H., Gerner Т.Н., Bickelhaupt F. Ragical formation during reactions of Grignard reagents with quinines // J. Organometal. Chem.- 1970. V.24. — P.549−553.
  32. Russell G.A., Janzen E.G., Strom E.T. Electron-Transfer Processes. I. The Scope of the Reaction between Carbanions or Nitranions and Unsaturated Electron Acceptors 1,2 // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V.86. — № 9. — P. 18 071 814.
  33. Muller E., Rieker A., Scheffler K., Moosmayer A. Anwendung und grenzen magnetischer methoden in der radicalchemie // Angew. Chem. 1966. — V.78.- № 1. P.98−107.
  34. Blomberg G., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard compound//J. Organometal. Chem. 1968. — V.13. — № 2. — P.519−522.
  35. Abakumov G.A., Gladyshev E.N., Vyazankin N.S., Razuvaev G.A., Bayushkin P.Ya., Muraev V.A. One-electron transfer in reactions of organomercury compounds with di-/er/-butyl-substituted o-quinone // J. Organometal. Chem. 1974. — V.64. — P.327−334.
  36. Г. А., Гладышев E.H., Разуваев Г. А. Хелатные комплексы в реакциях одноэлектронного переноса // XV международная конференция по координационной химии. Тезисы докладов. Москва. -1973. С. 66.
  37. Г. А., Абакумов Г. А., Климов Е. С., Гладышев Е. Н., Баюшкин П. Я. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкильными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. -№ 5.-С. 1128−1132.
  38. Е.Н., Баюшкин П. Я., Абакумов Г. А. Реакции металлоорганических соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 1. -С.176−180.
  39. Н.О. Взаимодействие 3,6-ди-га/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов: Дис.. канд. хим. наук. 02.00.08. 02.00.03. Нижний Новгород. ННГУ. — 2003. — 125с.
  40. Г. А., Черкасов В. К., Абакумова Л. Г., Неводчиков В. И., Дружков Н. О. Реакция 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с Me2Zn, Me2Cd и Ме3А1 // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии. Тезисы докладов. Рига. 1991.- С. 91.
  41. Davies R., Frahn J.L. Addition of primary aliphatic amines to 1,2-benzoquinone. The absence of reaction between a secondary amide and 1,2-benzoquinone // J.Chem.Soc. Perkin Trans.I. 1977. — № 20. — P. 2295−2297.
  42. Ott R., Pinter E., Kajtna P. 2-(N-Alkyl-p-hydroxyanilino)-1,4-benzochinone aus p-benzochinonen und primaren aliphatischen aminen // Monatsh. Chem. -1980. V. l 11. — № 4. — P.813−820.
  43. McCoull K.D., Rindgen D., Blair I.A., Penning T.M. Synthesis and characterization of polycyclic aromatic hydrocarbon o-quinone depurinating N7-guanine adducts // Chem. Res. Toxicol. 1999. — V.12. — № 3. P.237−246.
  44. M.B. Химия антрахинонов и их производных.- Москва: Химия. 1983.- 137с.
  45. Flemming С.А., Gibson M.S., Kaldas M.L. Anomalous course of Leuckart reduction of anthraquinones by formamide // J. Org. Chem. 1982. — V.47. -№ 2. — P.378−379.
  46. Biggs I.D., Tedder J.M. The preparation, spectra and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-l, 2-naphthoquinones // Tetrahedron. 1978. — V.34. — № 9. -P.1377−1380.
  47. Wittmann H., Jeller H. Anilinoquinones and quinoneanils from 4,4'-bi (l, 2-naphthoquinone) // Monatsh. Chem. 1980. — V. l 11. — № 1. — P. 199−211.
  48. Wittmann H., Jeller H. Zur chemie des «Dinaphthyldichinhydron» // Monatsh. Chem. 1980. — V. l 11. — № 4. — P.921−925.
  49. .Д., Сердобов М. В., Порхун В. И. Механизм реакции взаимодействия 2,6-дифенил-1,4-бензохинона с алифатическими диаминами //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. — № 1. — С. 105−112.
  50. Kallmayer H.J., Seyfang К. Quinone amine reactions. VII. 5-amino-2,3,4,6-tetrahydrobenzof.quinoxalin-6-one // Arch. Pharm. — 1984. — V.317. — № 4. -P.329−335.
  51. Nishinoga A., Shimizu Т., Vatsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via Schiff Bases derived from amines and 2,6-dW-butyl-/?-benzoquinone // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1979. — № 21. — P. 970−971.
  52. Luly J. R., Rapoport H. Amine addition to unsymmetrical benzoquinones // J. Org. Chem. 1981. — V.46. — P.2745−2752.
  53. В.Б., Прокофьева Т. И., Прокофьев А. И. и др. Взаимодействие изомерных 3,6 и 3,5-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинонов с аммиаком // Изв. АН Сер. хим. 1995. — № 9. — С. 1789−1793.
  54. Corey E.J., Achiwa К. Oxidation of primary amines to ketones // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V.91. — № 6. — P.1429−1432.
  55. Vinsova J., Horak V., Buchta V., Kaustova J. Highly lipophilic benzoxazoles with potential antibacterial activity // Molecules. 2005. — № 10. — P.783−793.
  56. Г. А., Дружков Н. О., Курский Ю. А., Шавырин А. С. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 3. -С. 682−687.
  57. Min K.S., Weyhermuller Т., Wieghardt K. 0, TV-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato (l-) ligands in complexes of Ni (II), Co (III) and Fe (III) // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -2003.-P.l 126−1132.
  58. Crosby A.H., Lutz R.E. A study of an oxidative-amination method for the synthesis of aminoquinones // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V.78. — № 6. -P.1233−1235.
  59. W. Brackman, E. Havinga // Rec.Trav.Chim.Pays-Bas. 1955. -V.74. -P.937−943.
  60. Cameron D.W., Scott P.M., Todd L. Side-chain amination: a new reaction of nuclear-alkylated quinines // J. Chem. Soc. 1964. — №A-1. — P.42−48.
  61. Jurd L. Quinones and Quinone Methides. Ill A Novel Side-Chain Amination Reaction of 2-(l-Phenylethyl)-l, 4-benzoquinones // Aust. J. Chem. 1978. -V.31. — P.347−352.
  62. Hay A.S., White D.M., Boulette B.M., Nye S.A., Chao H.S.-I. Amination of 3,3', 5,5'-tetramethyl-4,4'-diphenoquinone // J. Org. Chem. 1988. — V.53. -№ 25. — P.5959−5960.
  63. Lau P.T.S., Gompf Т.Е. Reaction of quinones with thiourea. A Novel Route to 2-Amino-6-hydroxybenzothiazoles and 2-amino-5-hydroxynaphthol, 2-d.thiazoles. // J. Org. Chem. 1970. — № 12. — V.35. — P.4103−4108.
  64. Horak V., Manning W.B. Reaction of p-quinones with thioamides // J. Org. Chem. 1979. — V.44. — № 1. — P. 120−123.
  65. Stegman H.B., Scheffler K. ESR-untersuchungen einer model-phenoxazinsynthese // Chem. Ber. 1968. — V.101. — P.262−271.
  66. Aznar F., Liz R., Cabal M., Cano F., Foces-Foces C. Syntheses and structure of cis-l, 4. oxazino[3,2-b]-l, 4-oxazine derivatives // Chem. Ber. 1986. -V.119. — № 3. — P.887−895.
  67. Е.П. Молекулярные перегруппировки пространственно-затрудненных хинонов: Дис.. д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону. — РГУ. — 1991.-216 с.
  68. Н.Ю. Синтезы гетероциклов с использованием реакции Аза-Виттига // Успехи химии. 1991. — Т.60. — С. 285−316.
  69. С.Н., Литвинов В. В., Рыскина Р. А., Ивахненко Е. П., Коган В. А., Олехнович Л. П. Таутомерия и стереодинамика индофенолов, амидинов, их производных и аналогов // ЖОХ. 1990. — Т.60. — С. 16 181 626.
  70. В.И., Курбатов С. В., Борбулевич О. Я., АнтипинМ.Ю., Олехнович Л. П. Строение продуктов конденсации оргао-аминофенолов с нингидрином // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 6. — С. 1020−1023.
  71. С.В., Симаков В. И., Викрищук Н. И., Ружников А. Е., Жданов Ю. А., Олехнович Л. П. Внутримолекулярная циклизация О-алкилпроизводных ор/яо-индофенолов как метод синтеза спиробензоксазинов. // ЖОХ. 2001. — Т. 71. — В.5. — С. 828−832.
  72. С.В., Симаков В. И., Викрищук Н. И., Кузнецов Д. Н., Жданов Ю. А., Олехнович Л. П. Новые методы синтеза сопряженных хиноксалинов. //ЖОХ. 2001. — Т.71. -В.6. — С. 1012−1017.
  73. М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. Москва: Мир. — 1984. — 392 с.
  74. Л.П., Любченко С. Н., Щербаков И. Н., Курбатов С. В., Коган В. А. ОЗамегценные iV-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов // Рос. хим. журнал. — 1996. — Т. 40. — № 4.-С. 139- 147.
  75. Г. А., Дружков Н. О., Курский Ю. А., Абакумова Л. Г., Шавырин А. С., Фукин Г. К., Поддельский А. И., Черкасов В. К., Охлопкова Л. С. Хинонимины и аминофенолы прекурсоры новых гетероциклов. // Изв. АН. Сер. хим. — 2005. -№ 11. — С. 2491 -2496.
  76. В.A. Goodman, J.B. Raynor. Electron spin resonance of transition metal complexes // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1970. — V.13. — P.135−362
  77. MacPherson E.J., Smith J.G. Chemical Syntheses with Bergmann-Schenk adduct VIII. The cyclodehydrogenation of benzyl dianil // Tetrahedron -1971. — V.27. — P.2645−2649.
  78. G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, T.N.Kocherova, N.O. Druzhkov, Y.A. Kursky, G.K. Fukin, L.G. Abakumova. Synthesis, structures and properties of novel iV-aryl-phenanthren-o-iminoquinones // Synthetic Communications. -2006. V.36. — № 21. — P.3241 — 3247.
  79. И.А., Вольева В. Б., Комиссарова Н. Л., Белостоцкая И. С., Ершов В. В. Взаимодействие 3,6-ди-ти/?ет-бутил-о-бензохинона с кислотами //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — № 9. — С.2110−2113.
  80. Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. Москва: Мир. — 1974. — 295с.
  81. Г. А. Абакумов, В. А. Мураев, Г. А. Разуваев. Одноэлектронное окисление металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития // Докл. АН СССР. 1974. — № 5. -С. И13−1117.
  82. Дж. Вертц, Дж. Болтон. Теория и практические приложения метода ЭПР. Москва: Мир. 1975. — 548с.
  83. Sheldrick G.M. SHELXTL, Structure Determination Software Suite. / Bruker AXS. 2000. — Madison, Wisconsin, USA.
  84. А., Форд P. Спутник химика. Москва: Мир. 1976. — 541с.
  85. И.С., Комиссарова Н. Л., Джуарян З. В., Ершов В. В. Орто-алкилирование пирокатехина // Изв. АН СССР Сер. хим. 1972. — № 7. -С. 1594−1596.
  86. Э.Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. -Москва: Химия. 1979. — 344с.
  87. Г. А., Вавилина Н. Н., Курский Ю. А., Неводчиков В. И., Черкасов В. К., Шавырин А. С. Образование и термический распад 2-гидрокси-4-гидроперокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она // Изв. АН Сер. хим. 2003. — № 8. — С.1751−1757.
  88. В.В., Володькин А. И., Прокоьев А. И., Солодовников С. П. Реакции пространственно-затрудненных фенолов и их производных с переносом одного электрона // Успехи химии. 1973. — т.42. — № 9. -С. 1622−1649.
  89. Muller Е.} Gunter F., Scheffler К., Reiker A. Eine einfache EPR-Methode zur Messung von g-Faktoren freier Radikale, angewendet auf substituerle Aroxyle // Liebigs Ann. Chem. 1965. — V.688. — P. 134−138.
  90. .Д., Сарбасов К. А., Солодовников С. П., Бубнов Н. Н., Прокофьев А. И., Кабачник М. И. Исследование взаимодействия пентакарбонила марганца с ортохинонами // Докл. АН СССР. 1981. — т. 259.-№ 3.-С. 611−615.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!