Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Реакции комплексообразования линейных и макроциклических N-фосфорилированных амидов и мочевин

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Элементоорганические соединения со связью фосфор-азот занимают важное место в ряду фосфорсодержащих веществ, что обусловлено их большой практической значимостью. Относящиеся к этому классу соединений 14-фосфорилированные (тио)амиды и (тио)мочевины находят широкое применение в промышленности, сельском хозяйстве и медицине. В частности, среди них обнаружены высокоэффективный пестицид (ацефат… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. Синтез и строение 1М-(тио)фосфорил (тио)амидов, краун-содержащих и открытоцепных >1-(тио)фосфорил (тио)мочевин
    • 1. 1. Методы синтеза 1М-фосфорилированных амидов
    • 1. 2. Методы синтеза М-тиофосфорилированных амидов
    • 1. 3. Методы синтеза К-фосфорилированных тиоамидов
    • 1. 4. Методы синтеза К-тиофосфорилированных тиоамидов
    • 1. 5. Методы синтеза краун-содержащих К-(тио)фосфорил (тио)мочевин и их открытоцепных аналогов
    • 1. 6. Изучение 0,8-обменных процессов в 1чГ-(тио)фосфорил (тио)амидах
    • 1. 7. Синтез КЦтио) фосфорил (тио)амидов
    • 1. 8. Синтез макроциклических и линейных бисфосфорилмочевин
    • 1. 9. Синтез нефосфорных бисмочевин, содержащих макроциклический и открытоцепной фрагменты
    • 1. 10. Кислотно-основные свойства ]М-(тио)фосфорил (тио)мочевин
    • 1. 1. Г Электрохимическое поведение краун-содержащих И-(тио)-фосфорил (тио)мочевин
  • ГЛАВА 2. Комплексы Н-(тио)фосфорил (тио)амидов и 1Я-(тио)фосфорилтио-мочевин, содержащих макроциклический либо открытоцепной фрагмент
    • 2. 1. Комплексообразующие свойства 1Я-(тио)фосфорил (тио)амидов (1−4)
      • 2. 1. 1. Взаимодействие М-(тио)фосфорил (тио)амидов с четыреххлористым оловом
      • 2. 1. 2. Комплексообразующие свойства 1Я-(тио)фосфорил (тио)амидов с «мягкими» ионами металлов
      • 2. 1. 3. Сравнение свойств полученных комплексов К-фосфорилированных амидов с комплексами К-фосфорилированных мочевин

      2.2. Комплексообразующие свойства бис-М,№-(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих макроциклический или открытоцепной полиэфирный фрагмент 2.2.1. Комплексообразование бис-ЬЩ'-тиофосфорилтиомочевин, содержащих макроциклический или открытоцепной полиэфирный фрагмент, с «мягкими» ионами металлов 2.2.2. Комплексообразующая способность биемочевинных мягкометаллических" комплексов с ионами «жестких» металлов 85

      2.3. Изучение медных комплексов методом ЭПР 92

      2.3.1. Спектроскопия ЭПР 92

      2.3.2. Спектрофотометрия медных комплексов 98

      2.3.3. Изучение взаимодействия №диизопропокси (тио)фосфорилтиобензамида с малахитом 100

      2.3.4. Взаимодействие медных комплексов ]Я-(тио)фосфорилтиоамидов с нитратом целлюлозы 103

      2.4. Электрохимические свойства комплексов N-тиофосфорилтиоамидов и кра-ун-содержащихК-тиофосфорилтиомочевин с ионами переходных металлов 107

      2.4.1. Вольтамперометрическое изучение комплексов Со (II), Ni (II) и Cu (II) 108

      2.4.2. Электрохимическое восстановление комплексов ^(тио)фосфорилтиоамидов с ионами Pd (II) и Pt (II) 111

      ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 116

      3.1. Исходные вещества 116

      3.1.1. Синтез №(тио)фосфорил (тио)амидов (1−4) 116

      3.1.2. Синтез №(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих макроциклический (18−21) или открытоцепной (26−39) полиэфирный фрагмент 117

      3.1.3. Синтез нефосфорных бисмочевин, содержащих макроциклический или открытоцепной фрагмент (40−41) 120

      3.2. Синтез калиевых солей №(тио)фосфорил (тио)мочевин, содержащих открытоцепной фрагмент (42−45) 120

      3.3. Изучение 0, S обменных процессов в ^(тио)фосфорил (тио)амидах (1−4) 121

      3.3.1. Окисление N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида (4а) 121

      3.3.2. Взаимодействие Ы-диалкокси (тио)фосфорил (тио)бензамидов с реагентом Лоуссона (LR) 122

      3.4. Реакции комплексообразования Ы-(тио)фосфорил (тио)амидов и модифицированных бис-ЪЩ'-тиофосфорилтиомочевин 123

      3.4.1. Синтез комплексов ]Я-фосфорил (тио)амидов (48,49) и (тио)амидофосфатов (50,51) со SnCl4 123

      3.4.2. Синтез комплексов Ы-(тио)фосфорилтиоамидов с «мягкими» ионами металлов (52а-н) 123

      3.4.3. Синтез комплексов бис-И^'-тиофосфорилтиомочевин, содержащих мак-роциклический или открытоцепной полиэфирный фрагмент, с «мягкими» ионами металлов (53−56,62) 125

      3.4.4. Синтез биметаллических комплексов краунсодержащей 6hc-N, N'-тиофосфорилтиомочевины (60,61) 129

      3.5. Взаимодействие некоторых комплексов с нитратом целлюлозы 130

      3.6. Инструментальные методы исследований

      ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И

      ВЫВОДЫ

      СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ОГЛАВЛЕНИЕ 152

Реакции комплексообразования линейных и макроциклических N-фосфорилированных амидов и мочевин (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

Элементоорганические соединения со связью фосфор-азот занимают важное место в ряду фосфорсодержащих веществ, что обусловлено их большой практической значимостью. Относящиеся к этому классу соединений 14-фосфорилированные (тио)амиды и (тио)мочевины находят широкое применение в промышленности, сельском хозяйстве и медицине. В частности, среди них обнаружены высокоэффективный пестицид (ацефат) и противораковые препараты (бензотэф и его аналоги), а также найдены присадки к смазочным маслам, добавки к полимерам, ингибиторы коррозии металлов, экстрагенты и многие другие практически полезные вещества.

Открытие комплексообразующих свойств у М-(тио)фосфорил (тио)амидов и (тио)мочевин дало новый импульс в изучении соединений, содержащих пен-таду С (Х)КНР (Т). Сочетание в одной молекуле одновременно хелатиоующего С (Х'/ГЩР (У) макроциклического (или линейного) фрагм^ьтов должно было привести к созданию нового типа лигандов для одновременного связывания «жестких» и «мягких» ионов металлов.

В литературе отсутствуют какие-либо систематические исследования комплексообразующих свойств соединений, содержащих группировку 'С (Х)№ 1Р (У), что и предопределило наш интерес к расширению и углублению знаний о комплексообразовании >1-(тио)фосфорил (тио)амидов и (тио)мочевин, а также их краун-содержащих и открытоцепных аналогов. Цель работы.

Настоящая работа посвящена изучению комплексообразующих свойств 1[-(тио)фосфорил (тио)амидов и (тио)мочевин с группировкой С (Х)КНР (У), содержащих и несодержащих макроциклический или открытоцепной полиэфирный фрагменты, с «мягкими» и жесткими" ионами металлов. Особое внимание предполагалось уделить выделению комплексов ¿—металлов в индивидуальном виде, установлению их строения, изучению устойчивости и электрохимических свойств. Была поставлена задача на примере краун-содержащих Ы-(тио)фосфорил (тио)амидов осуществить синтез комплексов, содержащих одновременно «жесткие» (за счет комплексообразования с макроциклом) и «мягкие» ионы металлов (при участии ациламидофосфатной группы). Научная новизна работы.

Впервые проведено систематическое исследование комплексообразую-щих свойств ]М-(тио)фосфорил (тио)амидов, а также краун-содержащих бис-К, К'-тиофосфорилтиомочевин и их открытоцепных аналогов. Показано, что И-фосфорилированные амиды и бисмочевины образуют прочные комплексы хе-латного строения с широким кругом «мягких» ионов металлов, причем устойчивость хелатов в значительной мере зависит от природы атомов X и У и падает в ряду: С (8)ШР (8)>С (8)ШР (0)>С (0)МНР (8)>С (0)ННР (0). «Жесткие» ионы металлов в отличие от «мягких» образуют неустойчивые комплексы с Ы-(тио)фосфорил (тио)амидами, из которых удается выделить лишь комплексы со 8пС14 сЪстава 1:1 или 1:2.

На основе анализа описанных в литературе методов синтеза фосфорили-рованных амидов и мочевин выбраны наиболее оптимальные способы их получения. Проведено изучение 0,8-обменных процессов в И-(тио)фосфорил (тио)амидах с целью изучения возможностей превращения соединений друг в друга. Установлено, что в О—>8 обменном процессе карбонильная группа реакционно способнее фосфорильной, тогда как Б—Ю обменный процесс протекает по пути превращения Р=8 группы в Р=0. Осуществлен синтез широкого круга К-фосфорилированных амидов и бисмочевин, содержащих макроциклический и открытоцепной фрагменты. Изучены их спектральные, кислотно-основные и электрохимические свойства.

Методом РСА установлено центросимметричное строение палладиевого комплекса 1Г-диизопропокситиофосфорилтиобензамида, в котором атом палладия имеет плоско-квадратную координацию и связан с четырьмя атомами серы.

С=8 и Р=8 групп. Длины связей С-Б и Р-8 в комплексе приближены к значению одинарных.

У краун-содержащих М-(тио)фосфорилтиомочевин показана уникальная способность связывать в комплексы одновременно «жесткие» (ТМа4, К+) и л I 0−4мягкие" (Hg, Со и др.) ионы металлов, реализуя оба известных механизма комплексообразования — «клешни» и «гость-хозяин».

Впервые выделены устойчивые комплексы меди (II) с соединениями, содержащими С (8)МНР (У) фрагмент. Процесс образования медного (II) комплекса К-тиофосфорилтиобензамида из исходных соединений в растворе сопровождается замещением атома серы Р=8 группы на атом кислорода, лигандным обменом и обратимым внутримолекулярным окислением-восстановлением медь (П)-медь (I).

Методами ЭПР, ЯМР 31Р и электронной спектроскопии впервые изучены механизм образования и строение медных комплексов И-(тио)фосфорилтиоамидов и тиомочевин, обнаружено усиление тетраэдрическо-го искажения комплексов по мере увеличения заместителей у атома углерода С=8 группы.

Впервые методами вольтамперометрии изучено электрохимическое пове.

О—1— О—I— О—2—. л 1 л I дение комплексов 3<1 (Со, №, Си) и 4а (Р1: •, Ра) переходных металлов с хелатным фрагментомС (8)МР (У)<. Показан обратимый характер электроокисления медных (П), никелевых (П) и кобальтовых (П) комплексов Установлено, что бис (тио)мочевинные комплексы имеют два металлических центра и обладают большей устойчивостью по сравнению с комплексами (тио)фосфорилтиоамидов. Обнаружена уникальная способность И-(тио)фосфорилтиобензамидов стабилизировать продукты одноэлектронного переноса в палладиевых комплексах. Практическая значимость работы.

М-(тио)фосфорил (тио)амиды и (тио)мочевины могут найти применение в качестве тотальных и селективных комплексообразователей, что позволяет их применять как аналитические реагенты и экстрагенты для широкого круга ионов металлов. Возможно использование данного класса соединений в ион-селективных электродах для анализа содержания различных по природе «жестких» и «мягких» ионов металлов. Комплексы с с1-металлами и особенно с медью (II) должны проявлять практически полезные свойства в различных областях деятельности человека (например, как присадки к смазочным маслам, биологически-активные вещества, ингибиторы кислотной коррозиии металлов и др.).

Структура работы.

Диссертационная работа изложена на 154 страницах, содержит 25 таблиц, 9 рисунков и 160 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, 3 глав и выводов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено систематическое исследование комплексообразующих свойств >Т-(тио)фосфорил (тио)амидов, а также краун-содержащих И-(тио)фосфорилтиомочевин и их открытоцепных аналогов, в результате которого установлено, что К-(тио)фосфорил (тио)амиды и бис-1ч!,>Г-(тио)фосфорилтиомочевины образуют прочные комплексы хелатного строения с широким кругом «мягких» ионов металлов. Устойчивость хелатов падает в ряду: С (8)ШР (8) > С (8)ШР (0) > С (0)1ШР (8) > С (0)№ 1Р (0). «Жесткие» ионы металлов образуют неустойчивые комплексы с (тио)фосфорил (тио)амидами, из которых удается выделить лишь комплексы со 8пСи состава 1:1 или 1:2.

2. Методом РСА установлено центросимметричное строение палладиевого комплекса 1Ч-диизопропокситиофосфорилтиобензамида, в котором атом палладия имеет плоско-квадратную координацию и связан с четыремя атомами серы С=8 и Р=8 групп. Длины связей С-8 и Р-8 в комплексе приближены к значению одинарных.

3. Краун-содержащие К-(тио)фосфорилтиомочевины обладают уникальной способностью связывать в комплексы одновременно «жесткие» (К+, Ыа+) и «мягкие» (Hg, Со и др.) ионы металлов, реализуя оба известных механизма комплексообразования — «клешни» и «гость-хозяин». При этом первоначально связываются «мягкие» ионы за счет хелатирующих фрагментов в боковой цепи молекулы, а далее уже макроцикл взаимодействует с «жесткими» катионами металлов.

4. Впервые выделены устойчивые комплексы меди (И) с соединениями, содержащими С (8)>ШР (У) фрагмент. Процесс образования медного (II) комплекса Ы-диизопропокситиофосфорилтиобензамида из исходных соединений в растворе сопровождается замещением атома серы Р=8 группы на атом кислорода, лигандным обменом и обратимым внутримолекулярным окислением-восстановлением медь (П)-медь (1).

5. Методами ЭПР и электронной спектроскопии установлено планарное строение медного комплекса ][-диизопропоксифосфорилтиобензамида. Медный комплекс К-диизопропокситиофосфорилтиобензамида существует в виде двух структурных изомеров: планарного и тетраэдрически искаженного. Обнаружено усиление тетраэдрического искажения комплексов по мере увеличения заместителей у атома углерода С=8 группы.

6. Методами вольтамперометрии показан обратимый характер электрохимического окисления комплексов 3с1 (Со2+, № 2+, Си2+) переходных металлов с хе-латным фрагментомС (8)КР (У)<. Установлено, что бис (тио)мочевинные комплексы имеют два металлических центра и обладают большей устойчивостью по сравнению с комплексами >1-(тио)фосфорилтиоамидов. Обнаружена уникальная способность №-(тио)фосфорилтиобензамидов стабилизировать продукты одноэлектронного переноса в палладиевых комплексах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. A.B. Механизмы реакции пятихлористого фосфора с амидами карбоновыхкислот.//Изв. АН СССР. Серия хим.-1954.-№ 4.-С.646−655.
  2. A.B., Шокол В. А. Эфиры тиоациламидофосфорных ки-Слот.//Жур.0бщ.хим.-1960.-Т.30, № 9.-С.ЗОЗ 1−3037.
  3. A.B., Макитра Р. Г. Дихлорангидриды ациламидофосфорных кислот ароматического ряда.//Жур.Общ.хим.-1956.-Т.2б, № 3.-С.905−907.
  4. A.B., Макитра Р. Г. Реакции пятихлористого фосфора с амидами карбоновых кислот.//Жур.Общ.хим.-1956.-Т.26, № 3.-С.907−914.
  5. A.B., Деркач Г. И. Трихлорфосфазотриацетил и хлорангидрид N-фосфорной кислоты хлористого трихлориминоацетила.//Жур.Общ.хим.-1956.-Т.26, № 10.-С.2009−2013.
  6. A.B., Деркач Г. И. Трихлорфосфазоацилы ароматического ря-да.//Жур.Общ.хим.-1958.-Т.28, №.-С. 1887−1892.
  7. Д.М., Рудавский В. П. Фосфорилирование амидов трихлорбен-зойной кислоты.//Хим.-фарм.журн. -1964.-Т.10, № 5.-С.42−47.
  8. Г. И., Лепеса А. М. Производные феноксидихлорфосфазоаци-лов.//Жур.Общ.хим.-1964.-Т.34,№ 1.-С.525−529.
  9. Деркач Г. PL, Лепеса A.M., Кирсанов A.B. Алкиловые эфиры N-диалкокси- и N-диароксифосфинилиминокарбоновых кислот.//Жур.Общ.хим.-1961 .-Т.31, № 10.-С.3424−3434.
  10. В.А., Деркач Г. И. Диалкиловые эфиры ациламидофосфорных кислот.//Жур.Общ.хим.-1965 .-Т.35, № 8.-С. 1468−1471.
  11. Г. И., Рудавский В. Г., Коваль.А.Л. и др. Фосфорилированные производные трифторуксусной кислоты.//Жур.Общ.хим.-1967.-Т.37, № 2.-С.445−449.
  12. Г. И., Губницкая Е. С. Реакция ароилазидов с фосфитами и фосфини-тами. //Жур.Общ.хим.-1964.-Т.34, № 2.-С.604−609.
  13. Г. И., Губницкая Е. С., Кирсанов A.B. Трифенилфосфазоароилы, N-дифенилфосфинил-, фениларилкетенимины и N-диарилфосфинил-ароил-амиды.//Жур.Общ.хим.-1961 ,-Т.31, № 11 .-С.3679−3684.
  14. В.И., Мухамед Эль Дик, Пинчук JI.M. Фениддихлор-фосфазодиалкилцианацетилы.//Жур.Общ.хим.-1969.-Т.39, № 7.-С. 1514−1516.
  15. В.А., Гамалея В. Ф., Деркач Г. И. Метилдихлорфосфазоацилы и их производные.//Жур.Общ.хим.-1969.-Т.39, № 8.-0.1867−1873.
  16. В.А., Гамалея В. Ф., Деркач Г. И. Трихлорметилдихлорфосфазоацилы и ихпроизводные.//Жур.Общ.хим.-1967.-Т.37, № 5.-0.1147−1151.
  17. М.И., Гиляров В. А., Чхеан Чхеэнде, Матросов Е.И. К вопросу о таутомерии N-ациламидофосфатов и N-ациламидофосфинатов .//Изв. АН СССР. Серия хим.-1962.-№ 9.-С. 1589−1599.
  18. М.И., Гиляров В. А., Попов Е. М. Об имидах кислот фосфора. Сообщение 7. Амид-имидоильная таутомерия амидов кислот пятивалентного фосфора.//Изв. АН СССР. Серия хим.-1961 .-№ 7.-0.1022−1033.
  19. М.И., Гиляров В. А. Об имидах аллилфосфорных кислот. Триал-лил-К-фенилимидофосфаты.//Изв. АН СССР. Серия хим.-1956.-№ 7.-С.790−797.
  20. Н.Г., Шамсевалеев Ф. М., Черкасов P.A. N-фосфорилированные амиды итиоамиды.//Успехихимии.-1991.-Т.60, № 10.-С.2189−2219.
  21. П.И., Левкова Л. Н., Антохина Л. А. О взаимодействии хлорангид-ридов кислот с амидами диалкилфосфорных и карбоновых кислот.//Изв. АН СССР. Серия хим.-1972.-№ 1.-С. 147−150.
  22. Л.А., Балаев А. Н., Крылова Т. О., Курновская Л. Н. Фосфорили-рованные амиды ацетоуксусной кис лоты.//Химия и технология биологическиактивных соединений и их полупродуктов.-М.:Изд. Росс, хим.-тех. унив.-1992.-С.53−61.
  23. Н.Г. Синтез, строение и свойства N-ацил- и Щтио) ацил(тио)-амидофосфатов.-Диссертация. доктора хим. наук.-Казань, 1995.-483 с.
  24. Дж., Завлин П. М., Ефремов Д.А.Фосфорный ангидрид в реакциях с СН-, NH-, ОН- и SH- кислотами.// Жур.Общ.хим.-1994.-Т.64, № 2.-С.242−245.
  25. Patent 384 5172(USA). N-hydrocarbonyl phosphoramidothioates. /Magee P. S. /Р.Ж.Химия.-1974.-2 H 495П.
  26. Patent 391 4417(USA). Insecticidal N-Hydrocarbonyl phosphoramidothioates and phosphoramidodithioates. /Magee P. S./ Р. Ж. Химия.-1976.-16 О 314П.
  27. A.B., Деркач Г. И., Макитра Р. Г. Триароксифосфазоацилы.// Жур.Общ.хим.-1958.-Т.28, № 5.-С. 1227−1232.
  28. Patent 48−34 583 (Japan). Amidates of thiophosphoric acid./Takashi S., Ueda H., Ishikawa H., Sasaki К./Р.Ж. Химия.-1974.-17 H 636П.
  29. Patent 4 544 553 (USA). Pestisidal phosphoramido (di)thioates./Smolanoff J.R., Fitzparick J.M., Ollinger J./ Р. Ж. Химия.-1986.-20 О 337П.
  30. Patent 3 775 519 (USA). Preparation of phosphoroamidothionate by ketene acyla-tion./Piatt J.L./Р.Ж. Химия.-1974.-22 H 606П.
  31. Botthakur Naleen, Goswami Amni, Rastogi R.C. Convenient synthesis of N-acetylphosphoramidothioates.//Chem. and Ind.(London).-1992.-№ 10.-P.3 53−3 54.
  32. B.H., Коваль A.A., Кирсанов A.B. Взаимодействие трихлорфос-фазо-1,1,2,2-тетрахлоралканов со спиртами.//Жур.Общ.хим.-1968.-Т.38, № 3.-С.555−560.
  33. A.B., Деркач Г. И. С-арокси-Р, Р-диметоксиизофосфазоацилы и смешанные триароксиизофосфацилы.//Жур.Общ.хим.-1959.-Т.20, № 3.-С.600−605.
  34. К.В., Латыпов З. М., Анохина Л. А. О реакции диалкоксифосфо-рилизоцианатов с карбоновыми кислотами.//Жур.Общ.хим.-1982.-Т.52, № 11 .-С.2645−2646.
  35. A.B., Шокол В. А. Ариловые эфиры N-диароксифос-финилиминотиокарбоновых кислот ароматического ряда.//Жур.Общ.хим.-1961.-Т.31, № 2.-С.582−593.
  36. Ф.М. Синтез, строение и свойства N-фосфорилированных амидов и тиоамидов. Диссертация. кандидата хим. наук.-Казань, 1 990 218 с.
  37. Challiz B.C., Iley J.N. The acylation of neutral phosphoramidates.//J.Chem. Soc., Perkin Trans.II.-1987.-№ 10.-P. 1489−1494.
  38. L., Paskucz L. 0,0-dialkyl(diphenyl)-N-benzyl-amidothiophosphor-sauren. //Chem. Ber.-1966.-Bd.99, № 10.-S.3293−3297.
  39. Bodeker J., Zartner H. Synthese und Eigenschaften N-acylierten thiophosphina-ureamide.//J. Prakt. Chem.-1976.-Bd.318, № 1.-S. 149−156.
  40. В.H., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Мартынов И. В., Пудовик А. Н. Видоизмененный синтез и рентгеноструктурное исследование N-диизопропокситиофосфорилбензамида./УЖур. Общ. хим. -1988. -Т. 5 8, № 11 .-С.2424−2429.
  41. Структурные аналоги ацефата, их комплексообразующие свойства и пести-цидная активность./'/'Забиров Н.Г., Шамсевалеев Ф. М., Черкасов P.A.// Тезисы докладов XIV Менделеевского съезда.-Ташкент.-1989.-Т.1.-С.256.
  42. Patent 2 738 508 (FRG). N-acetyl-0-(1-fluor-2-chloroethyl)thionophosphor-(phosphon)-saureesteramide./Hoffman G./Р.Ж. Химия.-1980.-10 О 312П.
  43. Patent 3 732 344 (USA). Preparation of phosphoroamidothionate by anhydride acylation./Platt J.L./Р.Ж. Химия.-1974.-6 H 64П.
  44. А.В., Шокол В. А. Эфиры тиоациламидофосфорных кислот. //Жур.Общ.хим.-1960.-Т.30, № 9.-С.ЗОЗ 1 -3037.
  45. Н.Г., Поздеев O.K., Шамсевалеев Ф. М., Черкасов P.A., Гильманова Г. Х. Противовирусная активность N-фосфорилированных амидов, тиоами-дов и их солей.//Хим.-фарм. журн.-1989.-Т.23, № 5.-С.600−602.
  46. Способ получения N-фосфорилированных тиоамидов карбоновых ки-слот./Забиров Н.Г., Краснов И. Н., Черкасов Р.А./А.С. СССР № 1 231 837 (1986).
  47. Способ получения N-фосфорилированных тиоамидов карбоновых кислот. /Забиров Н.Г., Шамсевалеев Ф. М., Галяутдинов Н.И./А.С. СССР № 1 640 991 (1990).
  48. В.Н., Чехов А. Н., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Мартынов И. В. Синтез и рентгеноструктурное исследование N-диизопропокситиофосфорил-тиоацетамида.//Доклады АН СССР.-1988.-Т.30, № 6.-С.1386−1389.
  49. М.Г., Забиров Н. Г., Камалов P.M., Пудовик А. Н. Реакции 0,0-диалкилтиофосфорных кислот с нитрилами и роданидами.//Жур.Общ.хим.-1986.-Т.56, № 12.-С.2660−2666.
  50. Способ получения N-диалкилфосфорилтиобензамидов./Н.Г.Забиров, М. Г. Зимин, А. Н. Пудовик. /А.С. СССР № 755 793 (1980).
  51. М.Г., Забиров Н. Г., Пудовик А. Н. Взаимодействие 0,0-диалкилтио-фосфорных кислот с соединениями, содержащими кратные связи углерод-азот.//Жур.Общ.хим.-1979.-Т.49, № 10.-С.2189−2194.
  52. М.Г., Афанасьев М. М., Пудовик А. Н. Новый тип триадной таутоме-рии.//Жур.Общ.хим.-1979.-Т.49, № 11.-С.2621−2622.
  53. А.Н., Зимин М. Г. Молекулярные перегруппировки, сопровождающиеся миграцией фосфорильных групп между двумя нуклеофильными центрами.//Успехи химии.-1983.-Т.52, № 11-С. 1803−1842.
  54. А.Н., Черкасов P.A., Судакова Т. М., Евстафьев Г. И. Присоединение дитиокислот фосфора по связи С=К//Доклады АН СССР.-1973.-Т.211, № 1.-С.113−115.
  55. Н.Г., Зимин М. Г. Реакции тиофосфорных кислот с соединениями с CN-кратными связами.//Деп.рукоп. в сб.:"Новые методы синтеза и исследования органических соединений" № 3046/79 деп.Черкассы.-1980.-С. 197−205.
  56. А.Н., Черкасов P.A., Зимин М. Г., Забиров Н. Г. О взаимодействии дитиокислот фосфора с нитрилами карбоновых кислот.//Жур.Общ.хим.-1978.-Т.48, № 4.-С.926.
  57. А.Н., Черкасов P.A., Зимин М. Г., Забиров Н. Г. Взаимодействие диизопропилдитиофосфорной кислоты с нитрилами карбоновых кислот. //Изв. АН СССР. Серия хим.-1979.-№ 4.-С.861−866.
  58. Shabana R., Meyer H.J., Lawesson S.-O. Studies on organophosphorous compounds. Part 55. The transformation of nitriles to thioamides with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid.//Phosphorus and Sulfur.-1985.-V.25, № 3.-P.297−305.
  59. Yousif N.M., The reaction of nitriles with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid. //Tetrahedron.-1989.-V.45, № 14.-P.4599−4604.
  60. М.Г., Забиров Н. Г., Смирнов B.H., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора с хлорзамещенными ацетонитрилми. //Жур.0бщ.хим.-1980.-Т.50,№ 1.-С.24-З0.
  61. Benner S.A. Mechanism of the reaction of diphenylphosphinodithionic acid with nitriles.//Tetrahedron Letters.-1981.-V.22, № 20.-P. 1855−1858.
  62. М.Г., Забиров Н. Г., Никитина В. И., Пудовик А. Н. О взаимодействии дитиокислот и их анилиновых солей с изонитрилами.//Жур.Общ.хим.-1979.-Т.49, № 12.-0.2651−2661.
  63. М.Г., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. Перегруппировка при взаимодействии бензиминоэтилового эфира с диизопропилдитиофос-форной кислотой.//Жур.Общ.хим.-1978.-Т.48, № 1.-С.225−226.
  64. М.Г., Забиров Н. Г., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. О взаимодействии имидоэфиров с дитиокислотами фосфора.//Жур.Общ.хим.-1978.-Т.48, № 9,-С. 1943−1948.
  65. М.Н., Синица А. Д. Смешанные тиоангидриды тиокарбоновых кислот и кислот фосфора.//Жур.Общ.хим.-1986.-Т.56, №.-С.1773.
  66. P.M., Зимин М. Г., Пудовик А. Н. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тиокарбаматы и тиомочевины.//Успехи химии,-1985.-Т.54, № 12.-С.2044−2075.
  67. Новая реакция синтеза фосфорилированных тиомочевин и механизм ее протекания./Газалиев A.M., Иванова Н. М., Фазылов С. Д., Омаров Т.С.//18 конференция по химии и технологии органических соединений серы.-Тезисы докладов.-Казань.-1992.-Т.1.-С.98.
  68. В.А., Кожушко Б. Н. Изоцианаты фосфора.//Киев:Наукова Думка,-1992.-240 с.
  69. Т.К., Борисенко В. П., Черепенко Т. И. Фосфорилированные производные ДБ-18-К-6 и их биологическая активность.//3 Всесоюзная конференция по химии и биохимии макроциклических соединений.-Тезисы докладов.-Киев.-1990.-С.16−17.
  70. В.А. Синтез, строение и свойства амидов кислот P(IV), содержащих краун-эфирные фрагменты. Диссертация. кандидата химических наук.-Казань.-1992.-218 с.
  71. Patent 4 120 957 (USA). Bis-phosphoramidates./Weiler E.D., Weir W.D., Wolfersberger М./Р.Ж. Химия.-1979.-12 О 407П.
  72. Jorgensen K.A., Ghattas A.-B.A.G., Lawesson S.-O. The >C=S-«C=0 transformation using the soft NO±species.//Tetrahedron.-1982.-V.38, № 9.-P. 11 631 168.
  73. K.A., Андреев JI.H. Химические свойства тиоамидов.//Успехи хи-мии.-1971.-Т.40, № 6.-С.1014−1057.
  74. Scheibye S., Pedersen B.S., Lawesson S.-O. The dimer of p-methoxyphenylthionophosphinesulfide as thiation reagent. A new route to thio-carboxamides.//Buil.Soc.chim.belg.-1978.-V.875 № 3.-P.229−238.
  75. Fritz H., Hug P., Lawesson S.-O. et al. Synthesis and 13C NMR spectra of N, N-dialkyl thioamides.//BulI.Soc.chim.belg.-1978.-V.87, № 7.-P.525−534.
  76. Horner L., Lindel H. A thiophosphoryl compounds by exchange P^O-^P^S.//Phosphorus and Sulfur.-1982.-V.12, № 2.-P.259−261.
  77. Органическая электрохимия./Под редакцией Бейзера М. и Лунда X. М.: Хи-мия.-1988.-1024 с.
  78. Cava М.Р., Levinson M.I., Thionation reactions of Lawesson’s rea-gent.//Tetrahedron.-1985.-V.41, № 22.-P.5061−5087.
  79. Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovik A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis.//Tetrahedron.-1985.-V.41, № 13.-P.2567−2624.
  80. De Bruin K.E., Boros E.E. An unusual rearrangement of N-substituted thiophos-phoryl carbonyl mixed imides.//Tetrahedron Letters.-1989.-V.30, № 9.-P.1047−1050.
  81. De Bruin K.E., Boros E.E. A new route to phosphoryl thiocarbonyl mixed imides structure limitations.//Phosphorus, Sulfur and Silicon.-1990.-V.49/50.-P.139−142.
  82. Т.Е., Цветков E.H. Нейтральные ациклические производные краун-эфиров, криптандов и их комплексообразующие свойства.//Успехи химии.-1990.-Т.59, № 3.-С.483−508.
  83. Ф.Х., Аганов А. В., Галиуллина Н. Ф., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Изучение строения краун-содержащих К-(тио)фосфорил (тио)мочевин методом ЯМР 1Н.//Жур.Общ.хим.-1993.-Т.63, № 11.-С.2591−2594.
  84. Ф.Х., Забиров Н. Г., Клочков В. В. Исследование методом спектроскопии ЯМР Н, С и Р структуры >Т-диизопропокси(тио)-фосфорил (тио)бензамидов .//Жур.Общ.хим,-1997.-Т.67, № 7.-СЛ 080−1084.
  85. Воробьев-Десятовский Н.В., Кукушкин Ю. Н., Сибирская В. В. Соединения тиомочевины и ее комплексов с солями металлов.//Коорд. хим.-1985.-Т.11, № 10.-С. 1299−1328.
  86. М.Г., Лазарева Г. А., Савельева Н. И., Исламов Р. Г., Забиров Н. Г., То-ропова В.Ф., Пудовик А. Н. Строение, кислотно-основные и комплексообразующие свойства N-фосфорилированных тиобензамидов.//Жур!Общ.хим.-1982.-Т.52, № 8.-С. 1776−1785.
  87. В.П., Орлова Т. Д., Гончарова Н. Ю. Термодинамические характеристики протонирования 1,7-диаза-18-краун-6 эфира.//Журн. физ. хим.1994.-Т.68, № 1.-0.12−14.
  88. В.В., Рудзевич В. Д., Амирханов В. М. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с диметиловым эфиром бензоиламидофос-форной кислоты.//Журн. неорг. хим.-1994.-Т.39, № 4.-С.640−643.
  89. В.М., Овчинников В. А., Капшук A.A., Скопенко В. В. Синтез и исследование координационных соединений хлоридов РЗЭ с бис-(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислотой.//Журн. неорг. хим.1995.-Т.40, № 11.-С. 1869−1873.
  90. В.В., Амирханов В. М., Овчинников В. А., Туров A.B. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с бис-(диэтиламидо)-трихлорацетиламидофосфорной кислотой.//Журн. неорг. хим.-1996.-Т.41, № 4.-С.611−616.
  91. В.М., Труш В. А., Капшук A.A., Скопенко В. В. Свойства и строение анионных комплексов лантанидов с диметиловым эфиром три-хлорацетиламидофосфорной киислоты.//Журн. неорг. хим.-1996.-Т.41, № 12.-С.2052−2057.
  92. Р.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания.//Успехи химии.-1971.-Т.40, № 7.-С.1259−1282.
  93. А.Н., Курамшин И. Я., Сафиуллина Н. Р., Муратова A.A. Синтез и строение комплексов ди- и триамидов кислот фосфора с хлорным и бромным оловом.//Жур.Общ.хим.-1977.-Т.47, № 1.-С.31−37.
  94. А.Н., Курамшин И. Я., Сафиуллина Н. Р., Муратова A.A., Морозова Н. П., Яркова Э. Г. ИК спектры и строение амидов кислот фосфора и их комплексов с галогенидами олова.//Жур.Общ.хим.-1976.-Т.46, № 4.-С.765−770.
  95. К. ИК спектры и спектры KP неорганических и координационных соединений.//М.:Мир.-1991.-363 с.
  96. В.А., Вилков Л. В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений.//М.: Наука.-1986.-С.126−133.
  97. Химическая энциклопедия ./Под редакцией Кнунянца И.Л.-М.:Советская энциклопедия.-1988.-Т.1−4.
  98. Г. А. Комплексообразующие и экстракционные свойства тиофос-форилированных тиоамидных реагентов и применение их в аналитической химии.-Диссертация. кандидата хим. наук.-Казань.-1983.-196 с.
  99. В.Ф., Лазарева Г. А., Батыршина Ф. М., Зимин М. Г. Экстракционные свойства М-(0,0-диизопропилтиофосфорил)тиобензамида.//Журн. аналит. хим.-1982.-Т.37, № 10.-С.1739−1743.
  100. В.Ф., Лазарева Г. А., Зимин М. Г., Белоглазова А. Д. Новые тио-фоефорилированные соединения в качестве экстракционных реагентов.//Тезисы докладов V Всесоюзн. конф. «Органические реагенты в аналитической химии». -Киев.-1983.-4.1, С. 145.
  101. Н.Ю. Электроаналитическая химия хелатов платиновых металлов с 1М-(тио)фосфорилированными (тио)амидами. Диссертация. кандидата хим.наук.-Казань.-1995.-165 с.
  102. Zimin M.G., Kamalov R.M., Cherkasov R.A., Pudovik A.N. Reactions of dial-kyldithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acids with thiocy-anates.//Phosphorus and Sulfur.-1982.-V.13-P.371−378.
  103. В.Ф., Лазарева Г. А., Зимин М. Г., Камалов P.M. Изучение экстракционных свойств 8-этил^-(диизопропокситиофосфорил)дитиокарба-мата.//Журн. аналит. хим.-1983.-Т.38, № 9.-С. 1574−1577.
  104. Ojima I., Onishi Т., Inamoto N., Tamaru К. Synthesis of a new series of transition metal chelates of diphenylphosphinothioylthiourea anion. //Bull.Soc.Chem. Japan.-l 971 .-V.44 .-P.2150−2154.
  105. Ojima I., Inamoto N., Tamaru K. A novel series of transition metal chelates of diphenylphosphinothioylthiourea anion.//Chem. Comm.-1969.-P.1501−1502.
  106. Ziegler A., Botha V.P., Haidus Z. et al. Transition metal complexes of organ-othiophosphorus ligands. I. Nickel (II) chelates of some new diphenylthiophosphi-nyl thioureas.//Inorg. Chem. Acta.-1975.-V.15, № 2.-P.123−128.
  107. Groeger H., Schmidpeter A. Thioureido-thiophosphinato-chelate.//Chem. Ber.-1967.-Bd.l00.-S.3216−3224.
  108. А.Ф., Зонтова B.H., Мельников H.H. О действии окиси ртути на тиофосфорилтиомочевину.//Доклады АН СССР.-1980.-Т.251, № 4.-С.882−884.
  109. В.Н., Грапов А. Ф., Мельников Н. Н. О реакциях фосфорилтиомо-чевин с окисью ртути и нуклеофильными реагентами.//Жур.Общ.хим.-1982,-Т.52, № 1.-С.64−67.
  110. В.И., Кремлев М. Н., Алексенко В. А. Комплексообразование СоС12 с К-арил-.Г-тетраметилдиамидофосфонотиомочевинами в ацетоне.//Жур. не-орг. хим.-1974.-Т.19, № 2.-С.441−444.
  111. Z.Zak. Crystal and molecular structure of bis (N, N-dipropyl-N'-diphenoxythiophosphorylthioureato) nickel (II) (C6H50)2P (S)NC (S)N (C3H7)2.2Ni HZ. Anorg. Allg. Chem.-1990.-№.568.-P. 136−140.
  112. Herrman E., Heike W., Ohms G. Reactions of phosphoryl and thiophosphoryl isocyanates with secondary amides and phosphinites.//Phosphorus, Sulfur and Silicon.-1993.-V.75.-P.l 11−114.
  113. Kon’kin A.L., Shtyrlin V.G., Zabirov N.G., Litvinov I.A., Gibaidullin A.T., Garipov R.R., Aganov A.V., Zakharov A.V. //Abstract of XIV Inter, conf. on phosphorus chemistry.-Cincinnati, USA.-1998.-P.297.
  114. Szczepaniak W., Olesky J. Liquid-state mercury (II) ion-selective electrode based on N-(0,0-diisopropylthiophosphoryl)thiobenzamide.//Analytica Chimica Acta.-1986.-№ 189.-P.237−243.
  115. Л.Г., Попеску Л. Г., Веприцкая А. Б., Улахович Н. А., Будников Г. К., Забиров Н. Г. Электрохимические свойства краун-содержащих N-(tho)-фосфорил (тио)мочевин и их комплексов с ионами металлов. //Журн.Общ.хим.-1999.-(в печати).
  116. Ф., Вебер Э. Химия комплексов «гость-хозяин». //М.: Мир.-1986.-511 с.
  117. М. Краун-соединения. Свойства и применение.//М.: Мир.-1986.-363 с.
  118. Ю.И., Глебов А. И., Девятов В. Ф. Полиядерные комплексы в растворах.//Казань.-Изд. Казанского гос.унив.-1989.-С.288.
  119. Bradschaw J.S., Hansen L.D., Nielsen S.F. et al. A new class of macrocyclic ether ether ligands.//J.Chem.Soc., Chem. Comm.-1975.-V.21, P.874−875.
  120. Petranek J., Ruba O. A new type of macrocyclic polyether diamide ligand binding properties for alkaline earth ions.//Tetrahedron Letters.-1977.-№ 48.-P.4249−4250.
  121. Ю.А., Формановский A.A., Плетнев И. В. и др. Макроциклические соединения в аналитической химии.//М.:Наука.-1993.-320 с.
  122. Г. М., Лебедев Я. С., Добряков С. Н. Интерпретация сложных спектров ЭПР.//М.:Наука.-1975.-216 с.
  123. Г. М. Низкосимметричные искажения хелатного узла в комплексах меди (II). Параметры спин-гамильтониана и поворотная изомерия.//Коорд. хим.-1994.-Т.20, № 12.-С.883−910.
  124. Reddy T.R., Srinavasan R. ESR and optical absorption studies in copper dieth-yldithiocarbamate.//J. Chem. Phys.-1965.-V.43, № 4.-P. 1404−1409.
  125. Cowsik R.K., Srinavasan R. ESR study of copper diethyldithiophosphate.//J. Chem. Phys.-1973.-V.59, № 10.-P.5517−5525.
  126. Maki A.H., McGarvey B.R. Electron spin resonanse in trasition metal chelates. I. Copper (II) bis-acetylacetonate.//J. Chem. Phys.-1958.-V.29, №l.-P.31−35.
  127. Kivelson D., Neiman R. ESR on the bonding in copper complexes.//.!. Chem. Phys.-1961.-V.35, № 1.-P.149−155.
  128. Wilson R., Kivelson D. ESR linewidths in solution. I. Experiments on anisotropic and spin-rotation effects.//! Chem. Phys.-1966.-V.44, № 1 .-P. 154−174.
  129. Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. //М.:Мир.-1987.-Ч.1, 2.
  130. Ю.Г., Гарифзянов А. Р., Торопова В. Ф. Кинетика восстановления меди (II) в комплексах с дитиокислотами фосфора. Стерические и гидрофобные эффекты заместителей.//Жур.Общ.хим.-1987.-Т.57, № 9.-С. 2008.
  131. Р.И., Щелохова Л. С. Химия азотнокислых эфиров целлюлозы. //Фрунзе.-Изд.Илим.-1985.-164 с.
  132. Bond A.M., Martin R.L. Electrochemistry and redox behaviour of transition metal dithiocarbamates.//Coord.Chem.Rev.-1984.-V.54.-P.23−28.
  133. H.A., Будников Г. К., Фомина Л. Г. Электрохимическое окисление диэтилдитиокарбаминатов металлов на твердых электродах в органических растворителях.//Жур.Общ.хим.-1980.-Т.50, № 7.-С. 1620−1625.
  134. М.И., Мастрюкова Т. А. Исследования в области фосфороорга-нических соединений . О диалкилдитиофосфатах.//Изв. АН СССР. Сер.хим.-1953.-№ 2.-С.121−125.
  135. Steinberg G.M. Reaction of diakyl phosphites synthesis of dialkyl chlorophos-phosphates, tetraalkylpyrophosphates and mixed ortophosphate es-ters.//J.Org.chem.-1950.-V.15.-P.637−647.
  136. Fletcher J.H., Hamilton J.C., Hechenbleikner J., Hoegberg F.I., Gassaday J.T. The synthesis of preparation and some related compounds.//J. Amer. Chem.Soc.-1950.-V.72, № 6.-P.2461−2464.
  137. E.C., Жмурова H.H. Эфиры изоцианатофосфорной и изотиоциа-натотиофосфорной кислот.//Укр. хим. журн.-1956.-Т.22, № 5.-С.623−626.
  138. Л.И., Колодяжный О. И. Деркач Г. И. Изоцианаты фосфорной и тиофосфорной кислот.//Журн. Общ. хим.-1969.-Т39, № 7.-С.1511−1513.
  139. Л.И., Деркач Г. И. Изоцианаты фосфорной и тиофосфорной ки-слот.//Журн. Общ. хим.-1966.-Т36, № 8.-С. 1433−1437.
  140. H.Г., Шамсевалеев Ф. М., Черкасов P.A. Превращение нитрилов в тиоамиды под действием двухкомпонентной тионирующей системы дитио-кислота фосфора спирт.//Журн. Общ.хим.-1992.-Т.62, № 1 .-С.71−79.
  141. А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические раствори-тели.//М.:Ил.-1958.-518с.
  142. Ф.Ф., Азовская Р. Г., Манапова Л. З., Камалова Г. А., Хабибул-лина Ф.В. Руководство к общему практикуму по физической химии. //Казань.-Изд.: Казанского гос. унив.-1980.-С.23−31.
  143. Н.И. Руководство к практикуму по спектральному анализу.//М.: Изд. МГУ.-1977.-С.81−86.
  144. К.И. Оптимальный спектр.//Спектральные приборы.-Л.: Машиностроение,-1968 .-С.213−214.
  145. М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектральным методам анализа.//Л.: Химия.-1976.-375 с.
  146. К. Численные методы в химии.//М.: Мир.-1983.-503 с.152
Заполнить форму текущей работой