Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения

Диссертация: Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим важной задачей является исследование основных закономерностей каталитического 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к С=С-связи в присутствии оснований Льюиса (азоти фосфорсодержащих соединений) с целью создания новых селективных методов построения пятичленных азотистых гетероциклов и разработка новых подходов к построению азотсодержащих гетероциклических структур… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР СИНТЕЗ ПИРРОЛИДИН-2-ОНОВ
    • 1. Методы получения пирролидин-2-онов
      • 1. 1. Внутримолекулярная конденсация производных у-аминомасляной кислоты
      • 1. 2. Восстановление у-нитроэфиров
      • 1. 3. Внутримолекулярная циклизация соединений содержащих амидную 11 группу
      • 1. 4. Другие реакции
      • 1. 5. Получение пирролидин-2-онов на основе пиразолинов
        • 1. 5. 1. Диазосоединения в синтезе пиразолинов
          • 1. 5. 1. 1. Получение пиразолинов циклоприсоединением диазосоединений к ненасыщенным соединениям
          • 1. 5. 1. 2. Каталитическое 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к олефинам
        • 1. 5. 2. Восстановление пиразолинов 34 1.5.2.1. Получение пирролидин-2-онов из эфиров пиразолинкарбоновых кислот
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к олефинам
    • 2. 2. Химические превращение метиловых эфиров пиразолинкарбоновых кислот
    • 2. 3. Исследование биологической активности синтезированных соединений 70 2.3.1. Прогноз биологической активности синтезированных соединений с использованием компьютерной системы PASS
      • 2. 3. 2. Антидиабетическая активность 5-амино-экзо-Зазатрицикло[5.2.1.0 ' ]декан-4-она
      • 2. 3. 3. Антиагрегационная активность 5-амино-экзо-Зазатрицикло[5.2.1.0 ' ]декан-4-она
      • 2. 3. 4. Изучение биологической активности метилового эфира 3-(1-адамантилкарбонил)-1 //-пиразол-5-карбоновой кислоты
  • ГЛАВА 3. ЭСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
  • ПРИЛОЖЕНИЯ
  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ НММ — Ы-метил-Ы-нитрозомочевина
  • МДА — метилдиазоацетат
  • ТГФ — тетрагидрофуран
  • ТСХ — тонкослойная хроматография
  • ЯМР — ядерно-магнитный резонанс
  • ХС — химический сдвиг
  • КССВ — константа спин-спинового взаимодействия
  • ОИ — отрицательный ион
  • TFA — трифторуксусная кислота
  • AIBN — азобис (изобутиронитрил)
  • ДМФА — Ы, М-диметилформамид
  • ДФФА — дифенилфосфорилазид

Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время большое внимание уделяется поиску новых региои стереоселективных методов построения пирролидинового цикла, так как наличие данного фрагмента в фармацевтических препаратах (пирацетам, оксирацетам, фенотропил) и физиологически активных веществах (домоевая кислота, оксазоломицин) обуславливает биологическую активность данных соединений. Особый интерес представляют З-аминопирролидин-2-оны, синтез которых перспективен в плане поиска и создания новых лекарственных препаратов широкого спектра действия.

Одним из наиболее удобных подходов к синтезу пирролидин-2-онов является каталитическое гидрирование эфиров пиразолинкарбоновых кислот, которые могут быть получены в результате 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к олефинам.

В связи с этим важной задачей является исследование основных закономерностей каталитического 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к С=С-связи в присутствии оснований Льюиса (азоти фосфорсодержащих соединений) с целью создания новых селективных методов построения пятичленных азотистых гетероциклов и разработка новых подходов к построению азотсодержащих гетероциклических структур, содержащих пирролидоновый фрагмент.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), обсуждения полученных результатов и биологической активности синтезированных соединений (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, списка литературы и приложения.

В главе 1 рассмотрены методы получение пирролидин-2-онов, основной акцент сделан на обсуждении методологии 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к ОС-связи олефинов и последующего гидрирования образующихся эфиров пиразолинкарбоновых кислот.

В главе 2 изложены результаты исследования по влиянию оснований Льюиса и растворителей на реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к олефинам. На основе 1-(1-адамантил)-2-диазоэтанона представлен синтез ряда новых представителей адамантансодержащих пятичленных азотистых гетероциклов. Приведены доказательства строения полученных соединений. Представлены результаты исследования биологической активности ряда синтезированных соединений.

Глава 3 содержит описание методик проведенных экспериментов, а также физико-химические характеристики полученных соединений.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Учреждения Российской академии наук Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме: «Разработка новых подходов к построению азоти кислородсодержащих гетероциклических структур» (номер государственной регистрации 0120.500 680) при финансовой поддержке Программы № 1 ОХНМ РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

107 ВЫВОДЫ.

1. На модельной реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения метилдиазоацетата к метилакрилату в присутствии оснований Льюиса установлено, что третичные амины, производные пиридина, фосфины и фосфиты повышают выход образующихся пиразолинов в 2−3 раза.

2. Показано, что применение пиридина в качестве растворителя приводит к увеличению выхода 1 //-пиразолинов и селективности реакции.

3. На основе реакции метилакрилата с диазосоединениями, генерированными in situ окислением гидразонов активной Мп02, разработан новый метод получения метиловых эфиров пиразолинкарбоновых кислот.

4. Проведена оптимизация стадии гидрирования метилового эфира экзо-3,4-диазатрицикло[5.2.1.02'6]дец-4-ен-5-карбоновой кислоты на Ni-Ренея и предложен способ выделения транс-5-амиио-экзо-З.

О (л азатрицикло[5.2,1.0 ' ]декан-4-она.

5. На основе 1-(1-адамантил)-2-диазоэтанона синтезированы метиловые эфиры 3-(1-адамантилкарбонил)-замещенных 4,5-дигидроизоксазол-5- и 1//-пиразол-5-карбоновых кислот, а также продукты восстановления в последнем кетои сложноэфирной групп, представляющие интерес в качестве синтонов для получения новых физиологически активных соединений адамантанового ряда.

6. Исследована биологическая активность транс-5-ъмтю-экзо-З.

О f азатрицикло[5.2.1.0 ' ]декан-4-она. Установлено, что данное соединение проявляет антидиабетическую и антиагрегационную активность.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J.G. Hardman, L.E. Limbird, G. Gilman, A., Eds.- Goodman and Gilman’s Pharmocological Basis of Therapeutics, 10th ed., Mc Graw-Hill, New York, 2001, Section III.
  2. S.A. Ebrick, B. Rigo, C. Vaccher, M.-P. Vaccher, N. Flouquet, M. Debaert, P. Berthelot. Synthesis of novel pyrrolidin-2-ones: y-aminobutyric acid cyclic analogues. // J. Heterocycl. Chem. 1998. — Vol. 35. — No. 3. — P. 579−583.
  3. G. Pifferi, R. Nizzola, A. Cristoni. Synthesis and muscle relaxant activity of cyclic baclofen analogues // II Farmaco. 1994. — Vol. 49. — No. 6. — P. 453−455.
  4. P. Krogsgaard-Larsen, J. Scheel, H. Kofod. // GABA-Neurotransmitters, Pharmacochemical, Biochemical and pharmacological aspects. Munksgaard: Copenhagen. 1979. — P. 659.
  5. C. Nemes, L. Jeannin, J. Sapi, M. Laronze, H. Seghir, F. Auge. A convenient synthesis of conformationally constrained p~ substituted tryptophans. // Tetrahedron. 2000. — Vol.56. — No. 30. — P. 5479−5492.
  6. D. Gunn, C. Akuche, J. Baiyza, M-L. Blue. 4,5-Substituted cw-pyrrolidinones as inhibitors of type II 173-hydroxysteroid dehydrogenase. // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2005.-Vol. 15.-No. 12.-P. 3053−3057.
  7. M. Mader, P. Helquist. Ti (OiPr)4. Mediated lactamizations. // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — No. 25. — P. 3049−3052.
  8. P.W. Smith, A.R. Whittington, K.N. Cobley, A. Jaxa-Chamiec, H. Finch. An approach to the synthesis of 5,5-trans-fused lactam analogues of p-lactam antibiotics.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001.-Vol. l.-No. 1.-P.21−25.
  9. F. Felluga, V. Gombac, M. Pavan, G. Pitacco, E. Valentin. A chemoenzymatic synthesis of optically active aza analogues of Quercus lactones. // Tetrahedron Asymmetry. 2004. — Vol. 15. — No. 1. — P. 69−76.
  10. Заявка на изобретение RU 2 004 131 840/04. Способы получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма-аминокислот. П. Г. Блазека, Дж.Г. Дэйвидсон, Д. Занг. Россия.
  11. В. Clique, С. Anselme, D. Otto, N. Monteiro, G. Balme. Synthetic methods for y-lactam and pyrrole derivatives exploiting a three-component coupling strategy. // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — No. 9. — P. 1195−1197.
  12. M. Boisbrun, A. Kovacs-Kulyassa, L. Jeannin, J. Sapi, L. Toupet, J.-Y. Laronze. Stereochemical^ controlled sunthesis of indole-substituted dihydrofuran-2-ones and a pyrroliin-2-one. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — No. 50. — P. 9771−9775.
  13. N. Kolocouris, G.B. Foscolos, A. Kolocouris, P. Marakos, N. Pouli, G. Fytas, S. Ikeda, E. De Clercq. Synthesis and antiviral activity evaluation of some aminoadamantane derivatives. // J. Med. Chem. 1994. — Vol. 37. — No. 18. — P. 2896−2902.
  14. F. Felluga, V. Gombac, G. Pitacco, E. Valentin. A convenient chemoenzymatic synthesis of ®-(-) and (S)-(+)-homo-(3-proline. // Tetrahedron Asymmetry. 2004. — Vol. 15. — No. 20. — P. 3323−3327.
  15. F. Felluga, V. Gombac, G. Pitacco, E. Valentin. A short and convenient chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-phenylGABA and 3-(4-chlorophyl)GABA (Baclofen). // Tetrahedron Asymmetry. 2004. — Vol. 15. — No. 8.-P. 1341−1345.
  16. A. Otto. Ringtransformationen an chiralen a-Alkylidenlactonen. Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Dr. rer. nat. // Humboldt-University of Berlin, Berlin. 1999. — S. 145.
  17. J.M.D. Storey. A novel synthesis of spyrocyclic pyrrolidin-2-ones. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — No. 42. — P. 8173−8176.
  18. J. Escalante, M.A. Gonzalez-Tototzin. Syntheis, resolution and absolute configuration of /rara-4,5-diphenyl-pyrrolidin-2-one: a possible chiral auxiliary. // Tetrahedron Asymmetry. 2003. — Vol. 14. — No. 8. — P. 981−985.
  19. M. Mader, P. Helquist. Hypervalent iodine oxidation of amines using iodozobenzene: synthesis of nitriles, ketones and lactams. // Tetrahedron Lett. — 1988. Vol. 29. -No. 52. — P. 6913−6916.
  20. P. Merino, S. Anoro, F. L. Merchan, T. Tejero. 1,3-Dipolar cycloaddition of N-benzyl furfuiyl nirones with electron-rich alkenes. // Molecules. — 2000. — Vol. 5. -No. 2.-P. 132−152.
  21. J. Wang, Y. Hou, P. Wu, Z. Qu, A.S.C. Chan. Stereoselective synthesis of enantiomerically pure 4,5-disubstituted pyrrolidinines from p-amino esters. // Tetrahedron Asymmetry. 1999. — Vol. 10. -No. 23. -P. 4553−4561.
  22. D. Berger, W. Imhof. Ruthenium catalyzed one-pot synthesis of dihydro-pyrrol-2-one derivatives from a, p-unsarared imines, carbon monoxide and ethylene. //Tetrahedron. -2000. Vol. 56. — No. 14. — P. 2015−2023.
  23. A. Gobel, W. Imhof. One-pot ruthenium catalyzd synthesis of spiropyrrolidin-2-one. derivatives by a [2+2+1] cycloaddition of ketimines, carbon monoxide and ethylene. // Chem. Commun. 2001. — No. 7. — P. 593−594.
  24. N. Ochifuji, M. Mori. Novel synthesis of lactams from alkyne having amide in a tether using Fischer chromium carbene complex. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. — No. 52. — P. 9501−9504.
  25. M.C. Новиков, А. Ф. Хлебников, И. В. Возный, О. В. Беседина, P.P. Костиков. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение гемм-дифторазометин-илидов к кратной связи углерод-углерод. // Журн. орган, химии.-2005.-Т. 41.-Вып. З.-С. 372−380.
  26. M. Vinnikova, D. Gertner, S. Cohen, A. Zilkha. Reaction of dimethyl methylenesuccinate with hydrazine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. — No. 16.-P. 1931−1933.
  27. W.-M. Chen. Synthetic studies on Erythromycin derivatives: reactivity of the С12−21 Alkene.//Molecules.-2006.-Vol. 11.-No. 1.-P. 121−129.
  28. S.I. Al-Khaffaf, M. Shanshal. A new synthesis of 2- and 4-cyclopropyl pyridine. //J. Prakt. Chem. 1983. -Bd. 325. -H. 3. — S. 517−520.
  29. J.-J. Wang, J.-Z. Li, D. Gryko, Y.K. Shim. Synthesis of chlorins linked with pyrazoline by 1,3-dipolar diazomethane cycloaddition reaction. // Bull. Korean Chem. Soc. 2006. — Vol. 27. — No. 7. — P. 1083−1085.
  30. D. Vasile, C.M. Teodor, D. Constantin. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-containing chalcones. // Rev. Roum. Chim. 2005. — Vol. 50. — No. 1. — P. 47−51.
  31. A. Levai. Synthesis of spiro-l-pyrazolines by the reaction of Z-3-arylidene-l-thioflavanones with diazomethane. // Org. Prep. Proced. Int. 2002. — Vol. 34. — No. 4.-P. 425−429.
  32. M.A. Chowdhury, H. Senboku, M. Tokuda. A new synthesis of ring-fused alkylidencyclobutanes by ring-enlargement reaction of bicyclon.l.0.alkylidene derivatives. // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — No. 16. — P. 3329−3332.
  33. M. Diaz, R.M. Ortuno. A novel and efficient synthetic approach to polyfunctional bicyclo3.1.0.hexane derivatives. // Tetrahedron Asymmetry.1995.-Vol. 6.-No. 8.-P. 1845−1848.
  34. Т. Agatsuma, Т. Akama, S. Nara, S. Matsumiya, R. Nakai, H. Ogawa, S. Otaki, S. Ikeda, Y. Saitoh, Y. Kanda. UCS1025A and B, new antitumor antibiotics from the fungus Acremonium species. // Org. Lett. — 2002. Vol. 4. — No. 25. — P. 4387−4390.
  35. R.D. Chambers, M. Salisbury. Reactions of novel unsaturated fluorocarbons. // J. Fluorine Chem. 2000. — Vol. 104. — No. 2. — P. 239−246.
  36. R. Takagi, M. Nakamura, M. Hashizume, S. Kojima, K. Ohkata. Stereoselective cyclopropanation of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (-)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary. // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42.-No. 34.-P. 5891−5895.
  37. H.C. Гулюкина, A.B. Варакута, И. П. Белецкая. Синтез 1-арилциклопропилфосфонатов. // Изв. АН, Сер. хим. 2007. — No. 9. — С. 18 201 826.
  38. V. Padmavathi, M.R. Sarma, R. Reddy T.V., D.B. Reddy. Studies on reactivity of bisolefinic diketo sulfides/sulfones. // Synth. Commun. 2003. — Vol. 33. — No. 22. — P. 3879−3889.
  39. V. Padmavathi, M.R. Sarma, A. Padmaja, D.B. Reddy. 2-Pyrazolines from 1,3 dipolar cycloaddition of diazomethane to arylsulfonylethenes. // J. Heterocyclic Chem. — 2003. — Vol. 40. — No. 5. — P. 933−937.
  40. J.H. Ahn, H.-M. Kim, S.K. Kang, J.D. Ha, E.K. Yum, D.K. An, J.-K. Choi, S.S. Kim. Synthesis of 2-pyrazoline-5-carboxylic acid derivatives using trimethylsilyldiazomethane. // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. — Vol. 26. — No. 3. -P. 467−469.
  41. M.R. Mish, F.M. Guerra, E.M. Carreira. Asymmetric dipolar cycloadditions of Me3SiCHN2. Synthesis of a novel class of amino acids: azaprolines. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119. — No. 35. — P. 8379−8380.
  42. T. Ritter, L. Kverno, M. Werder, H. Hauser, E.M. Carreira. Heterocyclic ring scaffolds as small-molecule cholesterol absorption inhibitors. // Org. Biomol. Chem. -2005. Vol. 3. — No. 19. — P. 3514−3523.
  43. J. Lachheb, M.-T. Martin, A.-K. Khemiss. Synthesis and photolysis behaviour of 2-(AI-pyrazolinyl)-A3(l, 3,4)oxadiazolines. Application to the synthesis of gem-dimethylcyclopropane ketone. // Tetrahedron Lett. — 1999. Vol. 40. — No. 51.-P. 9029−9031.
  44. И.П. Клименко, Ю. В. Томилов, О. М. Нефедов. Образование и реакции замещенных диазоциклопропанов и циклопропилдиазониевых ионов. // Изв. АН, Сер. хим. 2004. — No. 1. — С. 226−231.
  45. D.H. Egli, A. Linden, Н. Heimgartner. Reactions of a, p-unsaturated thioamides with diazo compounds. // Helv. chim. acta. — 2006. -Vol. 89. No. 11.-P. 2815−2824.
  46. V.G. Nenajdenko, A.V. Statsuk, E.S. Balenkova. Reactions of diazoalkanes with unsaturated CF3-ketones. // Chem. Heterocycl. Compd. 2003. — Vol. 39. — No. 5.-P. 598−603.
  47. А.П. Молчанов, A.H. Лихолай, P.P. Костиков. Реакции алифатических диазосоединений: III. Реакции этилдиазоацетата с 1,3-диарилпропенонами. // Журн. орган, химии.-2001.-Т. 37.-Вып. 11.-С. 1593−1597.
  48. А.П. Молчанов, А. В. Степаков, P.P. Костиков. Реакции алифатических диазосоединений: V. Реакция метилдиазоацетата с имидами итаконовой кислоты. // Журн. орган, химии. 2002. — Т. 38. — Вып. 2. — С. 286−289.
  49. А.П. Молчанов, А. В. Степаков, P.P. Костиков. Реакции алифатических диазосоединений. I. Взаимодействие эфиров диазоуксусной кислоты с малеинимидами. // Журн. орган, химии. 2000. — Т. 36. — Вып. 8. — С. 11 751 179.
  50. М. Yamauchi, М. Yajima. Reactivity of 2-methylene-l, 3-dicarbonyl compounds. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction with ethyl diazoacetate. // Chem. Pharm. Bull.-2001.-Vol. 49.-No. 12.-P. 1638−1639.
  51. I.S. Hutchinson, S.A. Matlin, A. Mete. The synthesis and chemistry of 3-diazo-piperidin-2-one. // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — No. 16. — P. 3137−3143.
  52. B. Quiclet-Sire, S.Z. Zard. Observations on the reaction of hydrazones with iodine: interception of the diazo intermediates. // Chem. Commun. — 2006. -No. 17. -P. 1831−1832.
  53. Z.S. Sales, N.S. Mani. An efficient intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition involving 2-(l, 2-Dichlorovinyloxy)aryldiazomethanes: a one-pot synthesis of benzofuropyrazoles from salicylaldehydes. // J. Org. Chem. 2009. — Vol. 74. — No. 2.-P. 891−894.
  54. M.E. Jung, A. Huang. Use of optically active cyclic N, N-dialkyl aminals in asymmetric induction. // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — No. 17. — P. 2659−2661.
  55. X. Zhang, R. Ng, J. Lanter, Z. Sui. Synthesis of novel pyrazolines via 1,3-dipolar cycloadditions of heterocyclic isopropenes. // Synth. Commun. 2007. -Vol. 37. — No. 9. — P. 1437−1444.
  56. Т. Капо, T. Hashimoto, K. Maruoka. Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and a-substituted acroleins: total synthesis of Manzacidin A. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — No. 7. — P. 2174−2175.
  57. S. Kanemasa, T. Kanai. Lewis acid-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of diazoalkane: chiral ligand/achiral auxiliary cooperative chirality control.//J. Am. Chem. Soc. 2000.-Vol. 122.-No. 43.-P. 10 710−10 711.
  58. J.L.G. Ruano, M.T. Peromingo, M. Alonso, A. Fraile, M.R. Martin, A. Tito. 1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes to activated sulfoxides: influence of Lewis acids. // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — No. 22. — No.43. — P. 8942−8947.
  59. M.P. Sibi, L.M. Stanley, T. Soeta. Enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of diazoacetates with electron-deficient olefins. // Org. Lett. 2007. — Vol. 9. — No. 8.-P. 1553−1556.
  60. M.P. Doyle, M.R. Colsman, R.L. Dorow. Effective methods for the syntheses of 2-pyrazolines and pyrazoles from diazocarbonyl compounds. // J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20. — No. 4. — P. 943−946.
  61. M.P. Doyle, R.L. Dorow, W.H. Tamblyn. Cyclopropanation of a, P~ unsaturated carbonyl compounds and nitriles with diazo compounds. The nature of the involvement of transition-metal promoters. // J. Org. Chem. — 1982. — Vol. 47. — No. 21.-P. 4059−4068.
  62. JI.H. Кост, Г. Л. Гольчева, Р. Г. Степанов. Реакции производных гидразина. XXXIII. Синтез 1,3-диаминов гидрогенолизом пиразолинов. // Журн. общ. химии. 1962. — Т.32. — Вып. 7. — С. 2240−2243.
  63. N. Robjohn, H.R. Havens, J.L. Rutter. The synthesis of l, 4,5-trialkyl-2-pyrazolines from monoalkylhydrazines and aliphatic aldehydes. // J. Heterocycl. Chem. 1966. — Vol. 3. — No. 4. — P. 413−417.
  64. K. Weinhardt, M.B. Wallach, M. Marx. Synthesis and antidepressant profiles of phenyl-substituted 2-amino- and 2- (alkoxycarbonyl)amino.-l, 4,5,6-tetrahydropyrimidines. // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28. — No. 6. — P. 694−698.
  65. H.E. Carter, F.R. van Abeele, J.W. Rothrock. A general method for the synthesis of a, y-diamino acids. // J. Biol. Chem. 1949. — Vol. 178. — No. 1. — P. 325−334.
  66. E.A. Яцынич, Д. В. Петров, B.A. Докичев, Ю. В. Томилов. Синтез аминов норборнанового ряда. // Журн. орган, химии. — 2005. Т. 41. — Вып. 8. — С. 1210−1214.
  67. G.A. Whitlock, E.M. Carreira. Enantioselective synthesis of e"?-Stellettamide A via a novel dipolar cycloaddition reaction of (trimethylsilyl)diazomethane. // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — No. 23. — P. 7916−7917.
  68. J. Hine, W.-S. Li. Synthesis of some cis- and /гшм-2-dimethylaminomethy cyclic amines and related diamines. I I J. Org. Chem. 1975. —Vol. 40. — No. 3. — P.289−292.
  69. JI.H. Кост, Г. А. Голубева. Реакции производных гидразина. XXXIII. О восстановлении и алкилировании пиразолинов. // Журн. общ. химии. 1960. -Т. 30. — Вып. 2. — С.494−497.
  70. D.K. An, Н.-М. Kim, M.S. Kim, S.K. Kang, J. Du Ha, S. SooKim, J.-K. Choi, J.H. Ahn. Formation of unnatural cyclic amino acid equivalent from the simple cyclic hydrazine. // Heterocycles. 2004. — Vol. 63. — No. 10. — P.2379−2383.
  71. A. Alexakis, N. Lensen, J.-P. Tranchier, P. Mangeney. Reactivity and diastereoselectivity of grignard reagents toward the hydrazone functionality in toluene solvent. // J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57. — No. 17. — P. 4563−4565.
  72. S. Grabowski, J. Armbruster, H. Prinzbach. Biocatalysis in the chiral recognition of meso-diamides — an efficient route from cyclic olefinic hydrocarbons to optically pure diamino-polyils. // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — No. 31. -P. 5485−5488.
  73. B.A. Горпинченко, Д. В. Петров, C.JI. Хурсан, B.A. Докичев, Ю. В. Томилов. Каталитическое гидрирование метилового эфира 3,41. О Адиазатрицикло5.2.1.0 ' .дец-4-ен-5-карбоновой кислоты. // Химия гетероцикл. соединений.-2009.-Т. 509.-No. 9.-С. 1301−1311.
  74. Н. Sasaki, Е. Carriera. Efficient enantioselective synthesis of 2-methylaspartic acid and 3-amino-3-methylpyrrolidin-2-one. // Synthesis. — 2000. — Vol. 2000.-No. 1.-P. 135−138.
  75. A. Otto, В. Ziemer, Y. Liebscher. Optically active spirocyclopropyllactones and 3-aminopyrrolidones via stereoselective diazoalkane cycloaddition at alkilidenlactones. // Synthesis. 1999. — Vol. 1999. — No. 6. — P. 965−972.
  76. A. Bartels, J. Liebscher. Optically active 3-amino-3-pyrrolidones by reductive N-N-bond cleavage of 1-pyrazolines derived from (U)-3-hydroxybutyric acid. // Synth. Commun. 1999. — Vol. 29. — No. 2. — P. 193−200.
  77. X. Zhang, X. Li, G.F. Allan, T. Sbriscia, O. Linton, S.G. Lundeen, Z. Sui. Design, Synthesis, and in Vivo SAR of a Novel Series of Pyrazolines as Potent Selective Androgen Receptor Modulators. // J. Med. Chem. 2007. — Vol. 50. — No. 16.-P. 3857−3869.
  78. R.V. Padmavathi, В.J. Mohan- D. R. C. Venkata. Bischalcones synthons for a new class of bis (heterocycles). // New J. Chem. — 2004. — Vol. 28. — No. 12. — P. 1479−1483.
  79. Д.В. Петров, B.A. Горпинченко, E.A. Шафикова, Ф. С. Зарудий, Н.Ж.
  80. , Р.Ю. Хисамутдинова, Н.С. Макара, В. А. Вахитов, Ю. В. Вахитова,
  81. Вейму Чжан, Р. И. Алимбеков, В. А. Докичев, Ю. В. Томилов, О. М. Нефёдов. 52 6амино-экзо-3-азатрицикло5.2.1.0 ' .декан-4-он, проявляющийантиаритмическую, противовоспалительную, анальгетическую и ноотропную активность. Пат. РФ 2 281 938- Б. К, № 23 (2006).
  82. A. Padwa, W.H. Pearson. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 59: Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products. P., Ed. A. Padwa, John Wiley & Sons: NewYork, 2002-
  83. A Padwa. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, Vol. 1, Ed. A Padwa, Wiley Interscience: NewYork, 1984. P. 817.
  84. K.A. Jorgensen. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Ed. S. Kobayashi, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001.
  85. N. Jiang, C.-J. Li. Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by 1пС1з in water. // Chem. Commun. 2004. -No. 4.-P. 394−395.
  86. P.R. Krishna, E.R. Sekhar, F. Mongin. Lewis acid- and/or Lewis base-catalyzed 3+2. cycloaddition reaction: synthesis of pyrazoles and pyrazolines. // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — No. 48. — P. 6768−6772.
  87. K. Nagayama, A. Kumar, K. Wuthrich, R. R. Ernst. Experimental Techniques of Two-Dimensional Correlated Spectroscopy. // J. Magn. Reson. -1980. Vol. 40. -No. 2. — P. 321−334.
  88. W.P. Aue, E. Bartholdi, R.R. Ernst. Two-dimensional spectroscopy. Applicaction to nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Phys. — 1976. Vol. 64. -No. 5.-P. 2229−2246.
  89. А. Вах, G.A. Morris. An Improved Method for Heteronuclear Chemical Shift Correlation by Two-Dimensional NMR. // J. Magn. Reson. 1981. — Vol. 42. — No. 3.-P. 501−505.
  90. D.M. Doddrell, D.T. Pegg, M.R. Bendall. Distortionless enhancement of NMR signals by polarization transfer. // J. Magn. Reson. — 1982. Vol. 48. — No. 15.-P. 323−327.
  91. D.W. Brown, T.T. Nakashima, D.L. Rabenstein. Simplification and assignment of carbon-13 NMR spectra with spin-echo fourier transform techniques. //J. Magn. Reson. 1981. — Vol. 45. — No. 2. — P. 302−314.
  92. C.L. Cocq, J.-Y. Lallemand. Precise carbon-13 n.m.r. multiplicity determination. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. — No. 4. — P. 150−152.
  93. J.K. M. Sanders, J.D. Mersh. Nuclear magnetic double resonance- the use of difference spectroscopy. // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. — 1982. Vol. 15. -No. 4.-P. 353−400.
  94. A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. 1993. — Vol. 98. — P. 5648−5652.
  95. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics. // J. Chem. Phys. — 1997. Vol. 107. — No. 8 — P. 3032−3041.
  96. R. Ditchfield. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts. // Mol. Phys. 1974. — Vol. 27. — No. 4. — P. 789−807.
  97. K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay. Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations. // J. Am. Chem. Soc.- 1990.-Vol. 112.-No. 23.-P. 8251−8260.
  98. G. Toth, A. Levai, H. Duuddeck. Synthesis, tautomerism and stereochemistry of spiropyrazolines. // Magn. Reson. Chem. 1992. — Vol. 30. — No. 3. — P. 235 239.
  99. L. Halonen, E. Friz, A.G. Robiette, I.M. Mills. The microwave spectrum of 1-pyrazoline. // J. Mol. Spectrosc. 1980. — Vol. 79. — No. 2. — P. 432−445.
  100. W. Nagai, Y. Hirata, K. Hosomi, T. Higuchi. Structures of abnormal- and normal-addition 1-pyrazolines produced from 2-cyano-3,3-di-(or mono-)-substituted-acrylates with diazoalkanes. // J. Heterocyclic Chem. 1994. — Vol. 31. -No. l.-P. 225−231.
  101. G.J. Gainsford, D.L. Officer, B. Halton. Structure of methyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-l-pyrazoline-3-carboxylate. // Acta Crystallogr., Sect. С. 1991. — Vol. 47. — No. 11. — P. 2397−2400.
  102. Т. Pinho е Melo, A.L. Cardoso, С. Gomes, A. Gonsalves. 2//-Azirines as dipolarophiles. // Tetrahedron Lett 2003. — Vol. 44. — No. 33. — P. 6313−6315.
  103. E. Breitmaier, W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy: high resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry. — Weinheim. New York: Wiley-VCH, 1990. — 515 p.
  104. H.-O. Kalinowski, S. Berger, S. Braun. Carbon-13 NMR Spectroscopy. -New York: Wiley-VCH. 1988. — 776 p.
  105. G. Toth, A. Simon, A. Jenei, J. Jekob, A. Levaic. NMR spectroscopic elucidation of the structure and stereochemistry of tricyclic 3-styrylpyrazolines. // Magn. Reson. Chem. 2008. — Vol. 46. — No. 9. — P. 1025−1029.
  106. M.D. Carrion, M.E. Camacho, J. Leon, G. Escames, V. Tapias, D. Acuna-Castroviejo, M.A. Gallo, A. Espinosa. Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives. // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. -No. 18.-P. 4051−4069.
  107. А.И. Китайгородский. Строение органического вещества: данные структурных исследованийю. Химия. Москва. 1982. 510 с.
  108. А.Б. Самаркина, C.JI. Хурсан. Влияние природы диазосоединений и олефинов на протекание реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения. // Вестн. БашГУ. 2008. — Т. 13. — Вып. 3(1). — С. 780−783.
  109. F. Mendez, J. L. Gazquez. Chemical Reactivity of Enolate Ions: The Local Hard and Soft Acids and Bases Principle Viewpoint. // J. Am. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-No. 20.-P. 9298−9301.
  110. J.L. Gazques, F. Mendez. The Hard and Soft Acids and Bases Principle: An Atoms in Molecules Viewpoint. // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98. — No. 17. — P. 4591−4593.
  111. K.R.S. Chandrakumar, S. Pal. A Novel Theoretical Model for Molecular Recognition of Multiple-Site Interacting Systems Using Density Response Functions. //J. Phys. Chem. B. 2001. — Vol. 105. — No. 20. — P. 4541−4544.
  112. S. Damoun, G.V. de Woude, F. Mendez, P. Geerlings. Local Softness as a Regioselectivity Indicator in 4+2. Cycloaddition Reactions. // J. Phys.Chem. A. -1997.-Vol. 101.-No. 5.-P. 886−893.
  113. С. E. Van der Meij, J.V. Eck, A. Niehaus. The decomposition of C4H8+ complexes at controlled internal energies. // Chem. Phys. 1989. — Vol. 130. — No. 1−3.-P. 325−334.
  114. R. Sustmann, H. Trill. Photoelektronenspektroskopische bestimmung von substituenten-effekten II. a, P-ungesattigte Carbonester. // Tetrahedron Lett. 1972. -Vol. 13.-No. 42.-P. 4271−4274.
  115. H. Van Dam, A. Oskam. He (I) and He (II) photoelectron spectra of some substituted ethylenes. // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1978. — Vol. 13. — No. 3. — P. 273−290.
  116. J. Geittner, R. Huisgen, H.-U. Reissig. // Heterocycles. 1978. — Vol. 11. — P. 107−109.
  117. M.E. Jung, S.-J. Min, K.N. Houk, D. Ess. Synthesis and Relative Stability of 3,5-Diacyl-4,5-dihydro-177-pyrazoles Prepared by Dipolar Cycloaddition of Enones and r-Diazoketones // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — No. 26. — P. 9085−9089.
  118. W.T. Ashton, L.C. Meurer, C.L. Cantone, A.K. Field, J. Hannah, J.D. Karkas, R. Liou, G.F. Patel, H.C. Perry, A.F. Wagner, E. Walton, R.L. Tolmant.
  119. Synthesis and Antiherpetic Activity of (±)-9-[(Z)-2-(Hydroxymethyl)cyclopropyl.methyl]guanine and Related Compounds. // J. Med. Chem. 1988.-Vol. 31.-No. 12.-P. 2304−2315.
  120. P.E. Krieger, J.A. Landgrebe. Asymmetric induction in the addition of chiral carbalkixycarbenoids to styrene. // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — No. 23. — P. 4447.
  121. R.W. Murray, A.M. Trozzolo. Dicarbenes. The preparation and some reactions of l, 4-Bisdiazobenzyl.benzene. // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — No. 9.-P. 3109−3112.
  122. C.B. Little, G.B. Schuster. Chemical consequences of single-electron oxidation of phenylmesityldiazoethane. // J. Am. Chem. Soc. — 1984. Vol. 106. -No. 23.-P. 7167−7175.
  123. Е. Pretsch, Т. Clerc, S. Seibl, W. Simon. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer-Verlag, Berlin, 1987, p. C45, C70, C90.
  124. А. Гордон, P. Форд. Спутник химика, Мир. Москва. 1976. 541 С.
  125. A.F. Noels, J.N. Braham, A.J. Hubert, Ph. Teyssie. Cycloadditions of diazoesters to a,(3-unsaturated aldehydes. // Tetrahedron. 1978. — Vol. 34. — No. 22.-P. 3495−3497.
  126. E. Pretsch, Т. Clerc, S. Seibl, W. Simon, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer-Verlag, Berlin, 1987, p. C208.
  127. A.R. Katritzky, C.W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5., Pergamon Press Ltd., Oxford, 1984, P. 994.
  128. К. Райхардт, Растворители и эффекты среды в органической химии, Мир, Москва, 1991, 763 с.
  129. У.М. Джемилев, Н. Р. Поподько, Е. В. Козлова, Металлокомплексный катализ в органическом синтезе, Химия, Москва, 1999, 648 с.
  130. Л. Титце, Т. Айхер, Препаративная органическая химия, Мир, Москва, 1999, 703 с.
  131. В.А.Николаев, П. Ю. Уткин, И. К. Коробицына. Реакции переноса диазофункции в ряду фторированных 1,3-дикетонов. // Журн. орган, химии. — 1989. -Т. 25. -Вып. 6. С. 1176−1179.
  132. G.S. Myers. 2-Octadecenoic Acid. I. Preparation and Some Reactions of the cis and trans Isomers. // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — No. 5. — P. 21 002 104.
  133. Edited by A Brossi. Organic syntheses. Vol. 53. John Wiley and Sons. Interscience: NewYork, 1973. P.35.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!