Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Реакционная способность производных 1, 1, 1-трихлор-2, 2-диарилэтана при взаимодействии с нитритами щелочных металлов и синтезы на их основе

Диссертация: Реакционная способность производных 1, 1, 1-трихлор-2, 2-диарилэтана при взаимодействии с нитритами щелочных металлов и синтезы на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучено влияние структуры мостиковой группы на закономерности протекания процесса на примере взаимодействия 1-хлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с NaN02 в ДМФА. В отличии от 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена в результате реакции образуется смесь трех веществ, определены структуры образующихся соединений: 4,4'-динитробензофенона, оксима 4,4'-динитробензофенона… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Превращение трихлорэтановой мостиковой группы в 1,1,1 -трихлор-2,2-диарилэтанах
      • 1. 1. 1. Дегидрохл орирование
      • 1. 1. 2. Восстановление
      • 1. 1. 3. Окисление
      • 1. 1. 4. Перегруппировки трихлорэтановой группы
      • 1. 1. 5. Нуклеофильное замещение атомов хлора в трихлорэтановой группе
    • 1. 2. Взаимодействие нитро- и галогензамещенных ароматических соединений с нитритами щелочных металлов
    • 1. 3. Нуклеофильное замещение в винильных системах
      • 1. 3. 1. Карбанионный механизм присоединения-отщепления
      • 1. 3. 2. Механизм отщепления-присоединения (Е-Ас1м)
      • 1. 3. 3. Реакционная способность
        • 1. 3. 3. 1. Влияние природы активирующей группы
        • 1. 3. 3. 2. Влияние природы нуклеофила
        • 1. 3. 3. 3. Эффект уходящей группы
        • 1. 3. 3. 4. Влияние растворителя
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакционная способность замещенных 1,1,1 -трихлор
  • 2,2-дифенилэтанов с нитритом натрия
    • 2. 1. 1. Влияние природы заместителя в бензольном кольце на закономерности протекания процесса
    • 2. 1. 2. Интерпретация экспериментальных данных с использованием результатов квантово-химического моделирования
    • 2. 1. 3. Изучение закономерностей кинетики реакции взаимодействия 1,1 -дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с NaN
    • 2. 1. 4. Влияние строения мостиковой группы на закономерности протекания процесса. Синтез и идентификация продуктов реакции 1-хлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с NaNC>

    2.1.5. Интерпретация данных по взаимодействию 1,1 -дихлор-2,2-бис-(4-нитрофенил)этилена и 1-хлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с нитритами щелочных металлов в апротонных диполярных растворителях с использованием результатов квантово-химических расчетов.

    2.2. Синтез практически значимых полифункциональных соединений на основе хлораля и его производных.

    2.2.1. Синтез 1,1-дихлор-2,2-бис (3-амино-4-гидроксифенил) этилена.

    2.2.2. Синтез 3,3'-диамино-4,4'-дигидроксибензофенона.

    2.2.3. Синтез 3,34,4'-тетрааминобензофенона.

    2.2.4. Синтез соединений на основе 1,1,1 -трихлор-2,2-бис (4-метилфенил)этана.

    2.2.5. Синтез соединений на основе 1,1,1-трихлор-2,2-бис (3,4-диметилфенил)этана.

    2.3. Синтез светочувствительных компонентов на основе замещенных бензофенонов и 1-нафталинон-2-диазида-5(4)-сульфонилхлоридов.

    3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

    3.1. Исходные продукты.

    3.2. Методика проведения кинетики реакции взаимодействия 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с нитритом натрия в ДМФА.

    3.3. Методики синтезов.

    3.4. Методика жидкофазного каталитического восстановления нитросоединений.

    3.5. Синтез светочувствительных компонентов на основе ароматических аминов и нафтохинондиазидсульфохлоридов.

    3.6. Физико-химические методы анализа.

    ВЫВОДЫ.

Реакционная способность производных 1, 1, 1-трихлор-2, 2-диарилэтана при взаимодействии с нитритами щелочных металлов и синтезы на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. С развитием современной науки и техники большое практическое значение приобретают исследования по разработке эффективных путей синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения. Последние находят применение в качестве полупродуктов для термостойких синтетических волокон и пленок [1, 2], кинофотоматериалов [1, 3−5], красителей, модификаторов и реагентов для органического синтеза [6].

Важную роль в химии и технологии полимерных материалов играет доступность и дешевизна исходного сырья. Перспективным с этой точки зрения является применение хлораля, использовавшегося ранее для получения ДДТ — инсектицида, сейчас вышедшего из употребления.

Использование диарилтрихлорэтановых соединений в качестве мономеров, получаемых конденсацией хлораля с замещенными бензолами, ограничено из-за их низкой термостойкости. Ее увеличению способствует превращение трихлорэтановой группы в дихлорэтиленовую и карбонильную мостиковые группы. Первая из них придает полимерам такие ценные свойства как негорючесть, способность к самозатуханию [7, 8], вторая — высокую термостойкость [9].

Применение в качестве исходных продуктов для органического синтеза нитрои галогенсодержащих субстратов позволяет, благодаря их высокой реакционной способности, эффективно превращать данные группы в целевые функции, осуществлять многообразие путей преобразования.

Наличие в исходных продуктах нескольких функциональных групп ставит задачу определения положения реакционных центров для различных типов. реакций и установления характеристик структуры, определяющих протекание процесса по тому или иному пути.

Детальное исследование этих процессов, а также свойств изучаемых соединений, позволяет разработать эффективные методы получения целого ряда практически ценных полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова, и выполнена в соответствии с программами «Тонкий органический синтез» (тема «Синтез ароматических соединений, содержащих различные высоко реакционно-способные функциональные группы»), «Университеты России» (тема «Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого применения», № гос. регистрации 1 940 000 799), «Реактив» (тема «Синтез полиядерных соединений для тонкого органического синтеза»).

Целью работы является:

— установление кинетических закономерностей взаимодействия 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с нитритом натриявыяснение взаимосвязи между строением и реакционной способностью замещенных дифенилэтанов в реакциях с нитритами щелочных металлов с привлечением методов квантово-химического моделирования;

— разработка на основе производных хлораля эффективных путей синтеза практически значимых полифункциональных ароматических соединений.

Научная новизна.

Проведено комплексное исследование реакционной способности замещенных 1,1,1-трихлор-2,2-дифенилэтанов в реакции с нитритами щелочных металлов.

Обнаружено превращение 1,1,1-трихлорэтановой мостиковой группы в карбонильную при взаимодействии ряда нитропроизводных 1,1,1-трихлор-2,2-дифенилэтана с NaNCV в апротонных диполярных растворителях, определены границы применимости метода для синтеза соответствующих бензофенонов. На основании препаративных исследований и квантово-химических расчетов установлены реакционные центры среди нескольких функциональных групп, предложена схема превращений.

Изучены кинетические закономерности взаимодействия 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с NaNC>2 в ДМФА, определены кинетические и термодинамические параметры реакции.

Впервые изучена реакционная способность 1-хлор-2,2-бис (4-нитро-фенил)этилена в реакции с NaNC>2 в ДМФА, проведена идентификация полученных продуктов.

Результаты проведенных исследований, полученные закономерности использованы для разработки новых эффективных методов синтеза широкого ряда полифункциональных систем.

Положения, выносимые на защиту:

— кинетические закономерности взаимодействия 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с нитритом натрия;

— свойства и реакционная способность замещенных 1,1,1-трихлор-2,2-дифенилэтанов с нитритами щелочных металлов в апротонных диполярных растворителях, интерпретация данных на основе квантово-химического моделирования;

— синтез на основе хлораля и его производных практически значимых полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

100 выводы.

1. Проведено комплексное исследование поведения замещенных 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов с нитритами щелочных металлов. Реакция идет через стадию дегидрохлорирования, выявлены закономерности превращения нитрозамещенных 1,1,1-дихлор-2,2-диарилэтанов в соответствующие бензофеноны. Определяющее влияние на направление протекания процесса оказывает природа заместителя, растворителя и количество нитрогрупп в структуре субстрата.

2. На основании препаративных данных и результатов квантово-химического моделирования определены реакционные центры в 1,1,1-трихлор-2,2-бис (3-нитро-4-хлорфенил)этане и 1,1,1-трихлор-2,2-бис (3,5-динитро-4-хлорфенил)этане, сделана оценка направлений протекания процесса, предложены механизмы реакций и схемы наиболее вероятных превращений.

3. Определены кинетические и термодинамические характеристики превращения 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена в т 4,4'-динитробензофенон при взаимодействии с NaN02 в ДМФА, получено кинетическое уравнение реакции.

4. Изучено влияние структуры мостиковой группы на закономерности протекания процесса на примере взаимодействия 1-хлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с NaN02 в ДМФА. В отличии от 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена в результате реакции образуется смесь трех веществ, определены структуры образующихся соединений: 4,4'-динитробензофенона, оксима 4,4'-динитробензофенона 6-нитро-3-(4-нитрофенил)-2,3-дигидробензоизоксазола.

5. Для реакций 1-хлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-бис (4-нитрофенил)этилена с нитритом натрия методом AMI определены квантово-химические характеристики исходных и промежуточных соединений, переходных состояний. Результаты балансовых опытов, кинетического эксперимента и квантово-химического моделирования позволили выявить реакционные центры, предложить схему превращений.

6. На основе хлораля и его производных разработаны эффективные методы синтеза полифункциональных соединений ряда 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтилена и бензофенона. Способы обеспечивают высокие скорости процесса, выходы и чистоту целевых продуктов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Л., Кештов М. Л., Кириллов А. А., Киреев В. В., Кештова С. В., Петровский П. В. Новый диамин с метальными о-заместителями и органорастворимый полиимид на его основе // Высокомолекул. соед. А-Б. -2000.- 42, № 11.-С. 1947−1952.
  2. М.Л., Русанов А. Л., Киреев В. В., Кештова С. В., Петровский П. В., Кириллов А. А. Новые функционализированные полиимиды // Высокомолекул. соед.-2001.- 43, № 6.- С. 963−969.
  3. Пат. 6 133 390 США, МПК С 08 F128/02. Polymeric materials / Kozlovski М., Skarp К. № 09/6 365.- Заявл. 21.04.1998.- Опубл. 17.10.2000.- НПК 526/287.- РЖХ.-2001, 16−19С.287.
  4. Заявка 107 4566 ЕПВ., Copollymer, process for producing the same, and resist composition / Fujiwara Т., Tooyama M., Wakisaca Y., Nishida K., Yanagase A. № 99 910 721.3.- Заявл. 26.03.1999.- Опубл. 07.02. 2001.-РЖХ.-2001, 12−19Б.4.408.
  5. A.B. Синтез на основе хлораля полихлорированных кислородсодержащих гетероциклов и их свойства: Аквтореф. диссерт. на соискание ученой степени канд. хим. наук- Москва.-2000.-23 с.
  6. P.M., Беев А. А., Вологиров А. К., Русанов А. Л. Закономерности образования олигомерных продуктов поликонденсации хлораля с диарилами различного строения. / Тез. докл. Научн. конф., посвященной Дню химика, Нальчик.- 1998.-С.13−14.
  7. Заявка 19 805 587 BASF AG. Transparente thermoplastische Formmassen auf Basis von Styrol / Diphenyletylen Copolymeren / Sheider M., Niebner N.,
  8. H. № 19 805 587.0. Заявл. 23.08 1998.- Опубл. 17.05. 1999.- РЖХ.-2001, 18−19Т.45П.
  9. А.Л., Кештов М. Л., Кештова С. В., Петровский П. В., Кундина Ю. Ф. Фенилзамещенные полифенилены на основе 4,4'-диэтилбензофенона / Высокомолекул. соед. А-Б.-2000.- 42, № 11.- С. 19 311 935.
  10. Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура. М.: Мир.- 1987.- т 2,504 с.
  11. К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир.-1973.- 1056 с.
  12. Методы элементоорганической химии. Хлор. Алифатические соединения/ Под.ред. Несмеянова А. Н., Кочеткова К. А. М.: Наука.-1973.-750 с.
  13. Л.А. Современные теоретические основы органической химии.- М.: Химия.- 1987.-С.205−286.
  14. Физер Л.-Физер М. Органическая химия: углубленный курс: В 2-х Т: Пер. с англ.-М.: Химия, 1969-Т.1.-С.166.
  15. С. Г., Казин В. Н., Копейкин В. В. Превращения трихлорэтановой мостиковой группы в замещенных 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанах // Известия вузов. Химия и хим. технология.-1993.-Т.З6, № 10.-С. 13−23.
  16. Adam G.A., Husein N.A. Synthesis of some new polimers and copolimers from 2,2-bis (4-chlorofenyl)-l, l, l-trichloroethane // Brit. Polym.I.-1979.-Vol. 11, № 4.-P. 190−193.
  17. A.c.899 524 СССР, МКИ с 07 с 25/18, с 07 с 17/34. Способ получения 1,1-ди (4-хлорфенил)-2,2-дихлорэтилена/ Н. Н. Дыханов, В. М. Дьяченко, Е. В. Курган и др. (СССР).- Заявлено 4.04.79- опубл 1982, Бюл.№ 3.
  18. Nowakowski I., Lesiak T. Preparation of new derivatiwes ofcar, onic acid and urea. Part. II, Sinthesis of alkil bicarbonates and N, N-dialkil diureas // Pol.I. Chem.-1982.-Vol.56, № 3.-P.569−572.
  19. E. О синтезе и реакционной способности дисульфохлоридов из 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана/ ЖОрХ.-1981.-Т. 17, вып 7.-С.1482−1486.
  20. Solwent effects on the rates of miscellanos nucleophilepromoted reactions in aguecs-alkoholic solwent mixtures /R.I.-Anderson, R. Ang, B.D. England et al. //Austral. I. chem.-1969.-vol.22, № 7.-P. 1427−1437.
  21. Пат. 70.073(1974). ПНР. РЖХим.- 1976.-II H 129 П.
  22. Lesiak Т., Nowakowski I. Appllying of l, l, l-trichloro-2,2-bis (4-methoxyphenyl)ethane for the synthesis of diphenols / J. pract. chem.- 1981.-vol.323, № 4.- P. 684−690.
  23. Lesiak Т., Nowakowski I. New possiblites of aphluing of 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl)ethane for the synthesis of self-extinguishing ahg thermo-resistant poliuethane or polyurea resins// I. prakt. Chem.- 1979.- Vol. 321, № 6.-P.921−927.
  24. England B.D., Mc Lennan D.I. Elimination promoted by thiolate ions. Part I. Kinetics and mechanisms of the reaction of DDT with sodium benzenethiolate and other nucleophiles// I.Chem. Soc.-1966.-Vol. В, № 7.-P.696−705.
  25. Mc Lennan D.I. Wong R.I. Rate acidity correlation for the base-promoted dehidrochlorination of DDT in metanol. Evedence for El с В elimination// Tetrahedron Lett.-1972.-№ 28.-P.2891−2894.
  26. Mc Lennan D.I. Wong R.I. Isotope effects for the base-promoted dehidrochlorination of DDT in protic solwent. Evedence for El с В elimination// Tetrahedron Lett.-1972.-№ 28.-P.2887−2890.
  27. Schroeder G.Z., Iarscewski A., Leffek K.T. Kinetiks and mechanisms of P-elbmination reactions of some 2,2-bis (p-chlorophenyl)chloroethanes with alkoxide bases. Part II.//Rocz. Chem.-1977.-Vol. 51, № 2.-P.-279−284.
  28. H.H., Панасенко A.H., Промоненков B.K. О проблеме использования ДДТ в качестве сырья для производства других хлорорганических инсектицидов /ВНИИ по охране вод.- Харьков.- 1983.-7с-Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 5.09.83, № 870 хп-Д83.
  29. Синтезы органических препаратов / Под. ред. Б. А. Казанского.- Сб. 4.-М.: ИЛ.- 1953.-С. 234−235.
  30. Kirby B. Kofron W.G. Reactions of l, l-dichloro-2,2-diphenylethene and l, l, l-trichloro-2,2-difenylethane with nucleophilic reagents. A new method for cetrain allenes //1. Org. Chem.- 1963.-Vol.28, № 9.p. 2176−2179.
  31. Пат. 4.097.538 США, МКИ С 07С 37/00. Dehydrochlorination of dihydroxydiphenyltrichloroethane / Factor A., Mac Zaury M., Webb J J.- Заявл. 23.02. 1977- Опубл. 27.06. 1978.- РЖХ, 1979, 7H 194П.
  32. A., Waligorska М., Leffec К.Т. //Can. J. Chem.- 1985.-vol. 63, № 6.- P. 1194−1197.
  33. А.Д. Влияние сольватации на свойства анионов в апротонных диполяпных растворителях // Усп. хим.-1963.- Т.32, вып. 10.- С. 1270−1295.
  34. А.Д. Применение апротонных диполяпных растворителей в органической химии // Успехи органической химии./ Под. ред. Л. Л. Кнунянца.- М.: Мир.-1968.-Т.5.-С. 5−44.
  35. Л.С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов.- Л.: Химия.-1980.- С. 50−62.
  36. С.Г., Казин В. Н., Копейкин В. В. Дегидрохлорирование ДДТ и его нитрозамещенного: Обзор // Яросл. гос. ун-т.- Ярославль, 1988.13 е.- Деп. в ОНИИТЭХИМ (Черкассы), 22.08.1988, № 884-хп 88.
  37. Durija P., Gasida I.B., Ruzo I. Superoxide mediated dehydrohalogenation reactions of the pyretroid permetrin and other chlorinated pesticides // Tetrahedron Lett.-1982.-Vol.23, № 48.-P.5003−5004.
  38. Reddy R.T., Naya W.R. Potassium acetate-dimethylformamide a selective reagent for dehydrohalogenation of a 1,1,1-trichlorophenyl group & its conversion in to a 1,1-dichlorovinil moity // Indian I. Chem.- 1985.-Vol. В 23, № 7.-P. 661−662.
  39. W. //Chem. Ber.-1948.- vol. 81.-P. 422−426.
  40. Bennur Shankar C., Talawar Mahadev В., Laddi Umesh V., Vome Faruk. Free radical elimination and oxidation of l, l, l-trichloro-2,2-bis (p-substitut phenul) ethanes// Indian J. Chem.B.- 1996.- Vol. 35, № 1.-P. 74−76.
  41. Keller H., Hochweber M., Halban H.//Helv. Chem. Soc.- 1946.- Vol. 56, № 5.- P. 333−339.
  42. Forrest I., Stephenson O., Waters W.A.A.//J. Chem. Soc.- 1946.
  43. Пат. 3. 640. 821 (1972). США. РЖХим.-1973.- 2H 487П.
  44. Engelmann М. D., Doyle J.G., Chlend J.F. The complete dechlorination of DDT by magnesium/ palladium bimetallic particles. // Chemosphere.- 2001.-Vol. 43, № 2.- P. 195−198
  45. A.c. 996.409 (1983). СССР. РЖХим, 1984, 2H 143П.
  46. Garofano Т., Arcoleo A., Natoli M.C. Comportamento di derivati alogeno-difeniletanici nelle riduzioni in ambiente acido. Nota I. «Atti Accad. sci. lettere e arti Palermo».-1965.- 24, parte l.-P. 235−264.
  47. Inoi T. Gericke P., Horton W.J. l, l-Dichloro-2-(o-chlorophenyl)-2-(p-chlorophenyl) ethane and related compands// J. Organ. Chem.-1962.-V. 27, № 12.-P. 4597−4601.
  48. A.c. 882.999 (1979). СССР. Б.И., 1981, № 43
  49. Backeberg O.G., Marais L.C. Some derivatives of l, l, l-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl)ethane// J. Amer. Chem. Soc.- 1945.-№ 11.-P. 803−805.
  50. Пат. 128.848 (1986) ПНР. РЖХим, 1987 22H 130П.
  51. Kirkwood S. Philips P.H. J. Amer. Chem. Soc.- 1947.- vol. 69.- P. 934 936.
  52. Barton Dree H.R., Wang Tie-lin // Tetragedron Leet.-1994.-35, № 10.-C. 1519−1522.
  53. M.JI. Беломорина H.M., Казиева T.M., Русанов А. Л. Синтез новых 4,4'-бис(арилэтинил)бнезофенонов на основе хлораля // Изв. РАН. Сер. хим.-1996.- № З.-С. 670−672.
  54. Е. D., Kaluszyner А. // J. Org. Chem. 1958. — V. 23, № 9. -P. 1306−1308.
  55. И. Н., Моцарев Г. В. // Хим. промышленность. -1975, — № З.-С. 181−182.
  56. Пат. 2.812.280 США. / Опубл. -РЖХ 1959,43 580П.
  57. С. D. // Helv. Chim. Acta. -1966. -V. 49. -P. 234−243.
  58. A. // J. Org. Chem. 1959. — V. 24, № 7. -P. 995−996.
  59. W. L. // J. Amer. Chem. Soc. -1947. -V.69. -P. 1544−1545.
  60. G. Т., Bojer R. // Can. J. Research B. -1948. -V. 26. -P. 518−526.
  61. Tomar S. S., Roy N. K., Mukerjee S. K. // Agr. and Biol. Chem. -1974. -V. 38, № 5. -P. 1067−1069.
  62. П., Ходкевич В., Раусс-Годино Ж. // Успехи химии. -1963. -Т. 32, вып. 5. -С. 617−651.
  63. Парнес 3. Н., Романова В. С., Вольпин М. Е. // Тез. докл. 5 Всес. симп. по орган, синтезу. М.: 1988. -С. 135−136.
  64. О., Buck А. С., Stearns J. // J. Amer. Chem. Soc. -1945. -V. 67. -P. 156−157.
  65. Т., Nowackowski J. // Pol. J. Chem. -1979. -V. 53, № 4. -P. 901 904.
  66. Пат. 112 181 ПНР/Опубл. -РЖХ 1983, 8Н144П.
  67. W., Langer P. // Helv. Chim. Acta. -1955. -V. 38, № 1. -P. 4669.
  68. Ю. M., Денисенко И. В., Дорофеев В. Т. // Ж. прикл. химии. -1989. -Т. 62, № 11. -С. 2566−2568.
  69. N., Taub В., Ungnade Н. Е. The reaction of silver nitrite with primary alkil halides // J. Am. Chem. Soc. -1954.- V.76, № 12.- P. 3209−3211.
  70. Kornblum N., Larson H. O., Blackwood R. C. et al. A new method for the synthesis of aliphatic nitro compannds // J. Am. Chem. Soc. -1956. V. 78, № 7. -P. 1497−1501.
  71. С. А. Двойственная реакционная способность амбидентных анионов //Успехи химии. -1970. -Т. 39, вып. 10.-С. 1773−1800.
  72. Г. Введение в электронную теорию органических реакций/ Под. Ред. В. М. Потапова.- М.: Мир.- 1977.-С. 219−223.
  73. Дж.Р. Жесткие и мягкие кислоты и основания // Успехи химии.- 1971.-Т. 40, вып. 7.-С. 1259−1282.
  74. В.В., Устинов В. А., Миронов Г. С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона // Химия и хим. технология.-1985.-Т.28. вып. 1.-С. 3−18.
  75. А. Скорость реакций бимолекулярного замещения в протонных и диполярных апротонных растворителях// Успехи химии.-1971.-Т. 40, вып. 12.- С. 2204−2249.
  76. А. Применение диполярных апротонных растворителей в органической химии.-М.: Мир.- 1968.-Т.5.-С. 5−44.
  77. Rosenblatt D.H., Dennis W.H., Goodin R.D. Ambident behavior of nitrite ion. Reactions of 1,2,4-trinitrobenzene with sodium nitrite //1. Amer. chem. Soc.-1973.-95, № 7.-P. 2133−2136.
  78. Broxton T.J., Muir D.M., Parker A. J. Aromatic nucleophilic substitution reactions of ambident nucleophiles. III. Reactiviti of the nitrite ion // J. Org. Chem.-1975.-40, № 22.-P. 3230−3233.
  79. Broxton T.J., Muir D.M., Parker A. J. Aromatic nucleophilic substitution reactions of ambident nucleophiles.-II. Reactions of nitrite ion with nitrohalobenzenes // J. Org. Chem.-1975.-40, № 14.-P. 2037−2042.
  80. Markezisch R.Z., Zamek O.S. Reactions of tuoride and nitrite ions with 4-nitro-phtalimides// J. Org. Chem. -1977.-42, № 21.-P. 3431−3434.
  81. .А. Нуклеофилыюе винильное замещение общие черты и отличия от замещения в ароматическом ряду // Изв. Сибирского отд. академии наук СССР. сер. хим.- 1990. вып. 4.- С. 137−144.
  82. .А. Реакции биомолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра // Успехи химии.-1986.-Т.55, вып. 6.-С. 942.
  83. К. Теоретические основы органической химии.-М.: Мир.-1973.-С. 460.
  84. Z. // Rec. trav. Chem.- 1985.-V. 49.-P. 309.
  85. Tecco M., Testaferri L., Tingoli M. et. al.// J. Org. Chem.-1983.-V. 48. № 25.-P. 4795.
  86. Tecco M., Testaferri L., Tingoli M. et. al.// Tetraedron Lett.-1984.-V. 25, № 43.-P. 4975
  87. Rappoport Z.// Adv. Phys. Org. Chem.-1969.- V. 7, P. 1
  88. Yoshimatsu M., Hasegawa J. Regio-and stereoselective vinilic substitution reactions of A-galoenyne sulfones // Tetrahedron Letters.-1996.-V. 37, № 41.-P. 7381−7382.
  89. M., Oshima K., Masari Y. // J. Amer. Chem. Soc.- 1991.- V. 113, № 18.-P. 7059−7061.
  90. G., Modena G., Naso F. // J. Chem. Soc. B.-1969.-P. 290.
  91. Sluijs M.J., Stirling C.J.M. // J. Chem. Soc., Percin Trans. II.- 1974.- P.
  92. Z., Gazit A. // J. Org. Chem. -1986. -V. 51, № 22. -P. 4112.
  93. Z., Gazit A. // J. Amer. Chem. Soc. -1987. -V. 109, № 22. -P.6698.
  94. Amator C., Galli C., Gentill P., Guarnieri A., Schottland E., Rappoport Z. Effect of substituents on the competition between several mechanisms of nucleophilic vinylic substitution. // J. Chem. Soc. Percin Trans 2.- 1995.-№ 12.- P. 2341−2350.
  95. Z., Topol A. // Ibid. -1972. P. 1823.
  96. Biougne I., Theron F., Vessire R.// Ibid.- 1972.- P. 2882.
  97. I., Theron F., Vessire R. //Ibid.- 1975.- P. 2703.
  98. Chalchat J.-C., Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. 1973. — P.2501.
  99. Z., Topol A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -1975. -P. 982.
  100. . А., Мирскова A. H. // Ж. орган, химии. 1980. — Т. 16. -С. 1797.
  101. Theron F.// Buil. Soc. Chem. France.-1969.-P. 285.
  102. Stirling C. J. M. // J. Chem. Soc.- 1954.-P. 5875.
  103. .А., Мирскова A.H. // Журн. орган, химии.-1983.- Т. 19.-С. 502.
  104. Z., Ladkani D. // Chem. Scripta. -1974. -V. 5. P. 124.
  105. C. G., Scott A. D. // J. Amer. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -P. 141.
  106. C. D. // Acc. Chem. Res. -1972. -V. 5. -P.348.
  107. C. D. // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97. -P. 1170.
  108. C. D., Sawada M. // Ibid. -1977. -V. 99. -P. 3754.
  109. SpeizmanD., Hoz S. //Tetrahedron Letters. -1978. -P. 1775.
  110. Hoz S., Speizman D. // J. Org. Chem. 1983. — V. 48. -P. 2904.
  111. P., Favini G., Kattania M. G., Guella F. // Gazz. Chim. Itali.-1968.-V. 98.-P. 380.
  112. I. C., Theron F. // Ibid.- 1973.-P. 3361.
  113. .А., Данилевич Ю. С. Внутримолекулярный эффект элемента в реакциях нуклеофильного винильного замещения.// Ж. орган, химии.-1996.-32, № 2.- С. 209−213.
  114. . А., Мирскова А. Н. // Ж. орган, химии. 1984. — Т. 20. -С. 972.
  115. P., Beltrame P. L., Carboni G., Cereda М. L. // J. Chem. Soc., В. -1970. -P. 730.
  116. А.Ф., Костенко Л. И., Кравченко В.В.// Ж. орган, химии.-1980.-Т. 16.-С. 1082.
  117. А.Ф., Кравченко В. В. Влияние эффектов среды на скорость и механизм реакции нуклеофильного винильного замещения. // Молекул, взаимодействия структ. и реакц. способность орган, соед.- Киев.- 1989.-С. 76−85.
  118. Capocasale D., Di Nunno L., Florio S., Naso F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.-1973.- P. 2078.
  119. А. А., Штерн M. M., Белецкая И. П., Реутов О. А. // Вестн. МГУ, сер. 2. Химия. -1984. -Т. 25. -С. 182.
  120. A., Marchese G., Naso F. // Gazz. chim. Ital. -1971. -V. 101. -P. 247.
  121. С.Г., Казин B.H., Климова Л. А., Копейкин В. В. Получение, анализ и применение производных ДДТ: Обзор // Яросл. гос. ун-т.-Ярославль, 1986.-23 е.- Деп. в ОНИИТЭХИМ 23.09.86, № 1135 хп-86.
  122. С.Г., Казин В. Н., Копейкин В. В. Взаимодействие хлораля с ди- и три замещенными аналогами бензола, гетероциклическими, ароматическими соединениями и превращения полученных продуктов:
  123. Обзор // Яросл. гос. ун-т.-ярославль, 1993.- 39 е.- Деп. в ОНИИТЭХИМ 22.08.93, № 149 хп-93.
  124. С.Г., Казин В. Н., Копейкин В. В. Реакция дегидрохлорирования замещенных 1,1,1-трихл ор-2,2-диарилэтанов, механизмы и реагенты: Обзор // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1994.Т. 37, вып. 10−12.-С. 3−15.
  125. В.Н., Сибриков С. Г., Копейкин В. В., Миронов Г. С. Взаимодействие 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлофенил)этана и его нитрозамещенных с нитритами щелочных металлов // Журн. органической химии. -1991. -Т. 27, вып. 2. С. 380−382.
  126. С.Г., Казин В. Н., Копейкин В. В. Взаимодействие нитрозамещенных 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов с NaNTCb в апротонных диполярных растворителях // Журн. органической химии. -1994. -Т. 30, вып. 7. -С. 1080.
  127. Н.Г., Сибриков С. Г., Казин В. Н., Данильченко Е. Н. Реакционная способность замещенных 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов // Современные проблемы биологии и химии: региональный сб. науч. тр. молодых ученых.-Ярославль, 1998.-С. 100−105.
  128. С.Г., Сапожникова Н. Г., Савинский Н. Г., Миронов Г. С., Казин В. Н. Химические превращения 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов при взаимодействии с нитритом натрия в апротонных диполярных растворителях // «Химическая технология». 2003. № 6. -С. 13−15.
  129. Г. Реакционная способность и пути реакций. М.: Мир, 1977. -С. 63−67.
  130. О.А., Русаков А. И., Казин В. Н., Плахтинский В. В. Нуклеофильное замещение хлора и нитрогруппы в ряду дибензтиофен-5,5-диоксида // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1989.-Т. 32, вып 9.-С. 3133.
  131. Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций: Пер. с англ. М. Мир., 1985.- 264с.
  132. К. Растворители и эффекты среды в органической химии: Пер. с англ. М. Мир., 1991.-214с.
  133. Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура. М.: Мир.- 1987.- т З.-С 353.
  134. Н.Г., Сибриков С. Г., Казин В. Н., Миронов Г. С. Синтез двуядерных мостковых полифункциональных соединений на основе хлораля // Тез. докл. I научно-технической конференции «Фарберовские чтения». Ярославль, 1996.-С. 77−78.
  135. Н.Г., Сибриков С. Г., Казин В. Н., Русанов A.JI. Синтез замещенных бензофенонов и 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтиленов на основе хлораля //Тез. докл. V Межд. конф. «Наукоемкие химические технологии.» Ярославль, 1998.-С. 129−130.
  136. В.Т. и др. А. с. 1 121 254, СССР. РЖХим, 1985, 8Н167П.
  137. Мономеры для поликонденсации/ Под ред. В. В. Коршака. М.: Мир, 1976. -632 с.
  138. К. У. Тепло- и термостойкие полимеры / Под ред. Я. С. Выгодского. М.: Химия, 1974. -1056.
  139. В.Н., Сибриков С. Г., Копейкин В. В., Миронов Г. С. и др. А. с. 1 606 507, СССР. 1990, МКИ С 07 С 205/45. Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-дигидроксибензофенона. № 4 616 929/31 -04.
  140. В. В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. -331 с.
  141. Е.Р., Устинов В. А., Казин В. Н., Миронов Г. С. Синтез 3,3', 4,4'-тетрааминобензофенона // Журн. органической химии. -1979. Т. 15, вып. 1.- С. 109−112.
  142. Augustine R. L. Catalytic hydrogenation. -N. Y.: Marcel-Deccer, 1965. -155 p.
  143. Пат 151 260 (1991) ПНР. РЖХим, 1992, 14Н59П.
  144. В.И. и др. Основной органический синтез и нефтехимия. JI. 1979, № 12. С. 109−112.
  145. Пат. 1 121 559, Франция. Procede de fabrication du 2,2-bis (p-mehtoxyphenyl)-l, l, l-trichloroethane et produit conform celni obtenu.- Опубл. 21.08. 1956.-РЖХим, 1958, 29 980 П.
  146. К.А., Вигдергауз М. С. Курс газовой хроматографии. М.: Химия, 1979.- 376 с.
  147. Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976. 216 с.
  148. М.А., Юлдашев X. Конденсация о-нитроанизола с хлоральгидратом //ЖОрХ.-1959.- Т. 29, вып. 2.-С.429−431.
  149. Препаративная органическая химия. Под ред. докт. хим. наук Н. С. Вульфсона. М.: ГХИ, 1959.-С. 171.
  150. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединениий / Под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1965. -216 с.
  151. JI. Новые данные по ИК-спектроскопии сложных молекул / Под ред. Ю. А. Пентина. М.: Мир, 1971. -378 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!