Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Окисление бенз (а) пирена и фенолов в физико-химических и биологической системах

Диссертация: Окисление бенз (а) пирена и фенолов в физико-химических и биологической системах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С помощью предложенной кинетической модели изучено влияние варьируемых доз фенолов, хинонов и муконовой кислоты при совместном их нанесении с БП на величины конотант скоростей, характеризующих процессы диффузии и метаболического окисления БП в коже живых мышей. Показано, что присутствие этих веществ не оказывает влияние на процесс диффузии БП в кожуна метаболизм этого полиарена существенное… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • I. Закономерности фотоокисления бенз (а)пирена
    • 2. Тушение возбужденных состояний полиаренов кислородом. II
    • 3. Пути образования синглетного кислорода и его роль в фотоокислении полиаренов
    • 4. Тушение возбужденных состояний полиаренов акцепторами электрона
    • 5. Строение и проницаемость кожи для органических соединений
    • 6. Проникновение и метаболизм бенз (а)пирена в коже мышей
  • Глава II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • I. Фотоокисление при поли- и монохроматическом облучении
    • 2. Фотосенсибилизированное окисление полиаренов
    • 3. Измерение флуоресценции в коже мышей
    • 4. Канцерогенное воздействие
    • 5. Статистическая обработка результатов
  • Глава III. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ОКИСЛЕНИЯ ПОЛИАРЕНОВ В ФОТОХИМИЧЕСКИХ СИСТЕМАХ
    • I. Окисление бенз (а)пирена и фенолов при полихроматическом облучении
    • 2. Взаимодействие с синглетным кислородом и гидрок-сильным радикалом при фотосенсибилизированном окислении полиаренов
    • 3. Реакционная способность полиаренов в процессе фотоокисления. Расчетно-теоретическое обоснование схемы процесса
  • Быводы
  • Глава 1. У. ВЛИЯНИЕ ФЕНОЛОВ И ХИНОНОВ НА ПРОЦЕСС БИОДЕГРАДАЦИИ БЕНЗ (А)ПИРЕНА
    • I. Разработка кинетической модели проникновения и превращения бенз (а)пирена в коже
    • 2. Влияние фенолов и хинонов на проникновение и превращение бенз (а)пирена в коже мышей
    • 3. Влияние пирокатехина и п~бензохинона на канцерогенное воздействие бенз (а)пирена
  • Выводы
  • ОБЩИЕ ВЫВОДА

Окисление бенз (а) пирена и фенолов в физико-химических и биологической системах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Существенную долго экзогенных загрязнений среды продуктами и отходами многосторонней деятельности человека составляют вещества ароматической природы, зачастую обладающие выраженной и разнохарактерной биологической активностью. К ним относятся, в первую очередь, полициклические арены (ПА), в ряде случаевсильные канцерогены, сопутствующие им токсичные фенолы.

Превращения этих веществ в биосфере, в различных её элементах, протекают главным образом, на основе активированного окисления — метаболического в биологических системах при взаимодействии с живыми организмами и инициированного воздействием в присутствии кислорода некоторых физико-химических агентов, в первую очередь ультрафиолетовой (у$) составляющей солнечного излучения — в неживой природе. Поэтому важной задачей в решении актуальной проблемы защиты человека и окружающей его среды от действия канцерогенных загрязнений является установление закономерностей, управляющих указанными процессами активированной деградации, не только раздельно для окисления некоторого изолированного канцерогенного ПА, но и во взаимодействии с тем или иным из сопутствующих ему ароматическим компонентом.

Ныне установлена способность физиологически высокоактивных фенолов воздействовать не только на канцерогенную активность ПА, но и участвовать в химических реакциях их окисления в качестве промоторов или ингибиторов. Указанные проявления в организации и эффективности окислительной деградации канцерогенного полиарена не следует все же приписывать лишь исключительно самому исходному сопутствующему фенолу: в смеси реагирующих или метаболи-зируемых веществ присутствуют и должны оказывать влияние на окисление полиарена также промежуточные продукты окисления фенола.

— некоторые многоатомные фенолы, хиноны, продукты конденсации, непредельные спирты или кислоты. Многие из них сравнительно малоустойчивы и легко разрушаются в ходе дальнейшего окисления в химических и биологических системах. Соответственно, непосредственное их обнаружение в реакционных смесях, однозначная оценка их роли относительно изучаемого ПА и достоверная интерпретация конечных результатов оказываются затруднительными и, в некоторых обстоятельсвах, недостаточно убедительными.

Поэтому существенный раздел в изучении механизмов химического канцерогенеза и в исследовании реакций инициированного окисления ПА во внешней среде (в частностив водной среде), оказывается разработанным к настоящему времени ещё недостаточно. Сложность в решении проблемы усугубляется наличием ряда пробелов в существующих представлениях о природе фотоокислительной дегра^ дации пери-конденсированных углеводородов, к числу которых относится ряд известных канцерогенов, о детальном механизме взаимодействия ПА с синглетным кислородом и другими активными окислительными агентами, о зависимости эффективности фотоиницированно-го процесса от энергетических и молекулярно-структурных характеристик реагирующих веществ.

Сказанное определяет основную цель настоящей работы — исследование некоторых до сих пор мало изученных или недостаточно оцененных эффектов при взаимодействии, главным образом в водной среде, с некоторым модельным канцерогенным полиареном при его окислительной деградации с некоторыми из промежуточных продуктов окисления сопутствующего фенола в биологической и физико-химических системах.

Выбор конкретных объектов изучения продиктован актуальностью такой работы для характерных условий Прибалтийского региона в целом и Эстонской ССР, в частности, обладающих интенсивными хими ческой и топливно-химической отраслями промышленности, высокоразвитыми транспортом и теплоэнергетикой. При этом основные разделы исследования, для конкретизации подлежащих решению задач и известного целесобразного их упрощения, проводятся с широко известным бенз (а)пиреном (БП), который единогласно признан в настоящее время биологами и химиками индикаторным или эталонным представителем поликонденсированных ароматических канцерогенов.

Соответственно изложенной общей цели можно наметить в качестве основных нижеследующие задачи, решению которых посвящены конкретные разделы диссертации.

— Изучение кинетических закономерностей фотоинициированного соокисления фенолов, промежуточных продуктов их окисления и БПполучение уточненных кинетических характеристик фотосенисибили-зированного окисления БП и других модельных полиаренов разной структурыпопытка уточнения представлений о механизме этих процессов, в частности, при взаимодействии БП и других ПА с син-глетно-возбужденным кислородом и свободным радикалом гидроксилаустановление достаточно четкой зависимости эффективности фотоинициированного окисления ПА от их энергетических и молекулярно—структурных характеристик, посвященных посильному вкладу данных и восполнению пробелов в накопленном к настоящему времени материале по фотоокислительной деградации ПА и фенолов, имитирующей процессы их деградации во внешней среде.

— Изучение закономерностей воздействия фенолов, продуктов их окисления, на окисление БП в биологической системе in vivo именно такие системы дают непосредственный ответ на подлежащие выяснению вопросы в отличие от более простых, но не охватывающих всю глубину процессов в организме систем in vitro)" в качестве которой избрана нами кожа подопытных живорных (безволосые мыши).

При решении указанных задач в работе получен ряд новых результатов. Установлен и получил объяснение специфический эффект взаимного влияния фенолов, хинона и БП при фотоиницииро-ванном окислении.

Определены константы скоростей взаимодействия некоторых модельных ПА с гидроксильным радикалом и с синглетно-возбувденным кислородом.

Впервые установлена корреляционная связь эффективности фотоокисления ПА и величины электронодонорной способности молекул ПА в триплетно-возбужденном состоянии и предложена схема начальных стадий фотоокисления полиаренов.

Впервые предложена и проверена на экспериментальных данных кинетическая модель проникновения и метаболизма БП в коже живых мышей, с помощью которой изучено влияние фенолов, хинонов и муко-новой кислоты на процессы диффузии и метаболического окисления БП в коже живых мышей.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

I. Изучены кинетические закономерности окисления бенз (а)-пирена, фенолов и некоторых модельных промежуточных продуктов в этаноле, инициированном полихроматическим УФ-излучением. Скорость их раздельного окисления убывает в ряду: п-бензохи-нон > 7-ОН-БП > 6−0Н-БП)> оксибензол пирокатехин > БП. Взаимное влияние реагентов в бинарных смесях в значительной части случаев обусловлено лишь эффектом экранированияхимическое ингибирование окисления оксибензола происходит под влиянием двухатомных фенолов (пирокатехина и гидрохинона) и п-бен-зохинонапоследний заметно ускоряет окислительную деградацию бенз (а)пирена.

С помощью конкурентных акцепторов и сенсибилизированного окисления некоторых полиаренов показана незначительная роль синглетно-возбужденного кислорода в ключевой стадии фотоиници-ированного окисления бенз (а)пирена в водной и этанольной среде".

3. На основе определения квантовых выходов фотоокисления БП и других аренов в воде показано наличие прямой связи между их реакционной способностью и величиной потенциала одноэлект-ронного окисления триплетно-возбужденной молекулы. Наиболее вероятным представляется механизм фотоинициированного окисления БП, в котором основной стадией является образование его катион-радикала.

Предложена оригинальная схема ключевых стадий фотоинициированного окисления полиаренов. На её основе впервые дано корреляционное уравнение, связывающее реакционную способность аренов разной структуры в процессе их фотоокисления с двумя па^ раметрами: электронодонорной способностью триплетно-возбуждённого состояния аренов и межмолекулярной энергией возмущения второго порядка реакции (411*211) -циклоприсоединения синглетно—возбуждённого кислорода к ароматической молекуле,.

4. Разработана и предложена для практического применения кинетическая модель проникновения и превращения конечного количества БП в коже живых мышей, основанная на интерпретации процессов нестационарной диффузии и метаболического окисления БП.

5, С помощью предложенной кинетической модели изучено влияние варьируемых доз фенолов, хинонов и муконовой кислоты при совместном их нанесении с БП на величины конотант скоростей, характеризующих процессы диффузии и метаболического окисления БП в коже живых мышей. Показано, что присутствие этих веществ не оказывает влияние на процесс диффузии БП в кожуна метаболизм этого полиарена существенное влияние оказывает лишь 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол (ионол) и в некоторой степени п-бензохинон, проявляя при этом ингибиторную активность. Полученные результаты аналогичны данным специально поставленного эксперимента по изучению канцерогенной активности БП при совместной аппликации с пирокатехином или п-бен-зохиноном.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э. Полициклические углеводороды, — М.: Химия, 1971, т.1, 456 с.
  2. Л., Губергриц М. Влияние кислорода на кинетику фотодеградации 3,4-бензпирена.- Изв. АН ЭССР. Хим. Геол., 1971, т.20, № 2, с.127 133.
  3. М.Я., Кирсо У. Э., Паальме Л. П. Превращения канцерогенных веществ в биосфере.- М.: Знание, 1975, 64 с.
  4. Л.П., Кирсо У. Э., Кару Т. И., Губергриц М. Я. Физико-химическая модель для оценки превращений и канцерогенной активности полициклических углеводородов.- Вопосы онкологии, 1975, т. 21, № 10, с. 56 62.
  5. Л., Туулметс А., Кирсо У., Губергриц М. Реакционная способность полициклических ароматических углеводородов в процессе фотоинициированной деградации.- Реакц. способн. орг. соед. ТГУ, 1974, т. II, вып. 2, с. 313 322.
  6. Л., Губергриц М. Воздействие температуры на кинетику фотодеградации 3,4-бензпирена.- Изв. АН ЭССР. Хим.Геол., 1971, т. 20, № I, с. 220 225.
  7. Т., Кирсо У., Губергриц М. Кинетика фотоинициированного соокисления бенз(а)пирена и фенолов разного строения. Изв. АН ЭССР. Хим.Геол., 1973, т. 22, № 3, с. 217 — 223.
  8. Л.П., Губергриц М. Я. Кинетика соокисления 1,2- и 3,4--бензпиренов, активированного УФ-излучением.-В сб.: Теория и практика жидкофазного окисления, — М.: Наука, 1974, с. 120 122.
  9. Л., Губергриц М. Кинетика раздельной и совместной фотодеградации бенз(а)пирена, пирена и 3-метилхолантрена.- Изв. АН ЭССР. Хим.Геол., 1975, т. 25, № 4, с. 271−275.
  10. Л., Лопп А., Губергриц М. Кинетика совместной окислительной фотодеградации бенз(а)пирена и 7,12-диметил-бенз (а)антрацена.- Изв. АН ЭССР. Хим.Геол., 1976, т. 25, № 3, с. 247 249.
  11. Menger Е., Spokane R., Sullivan p. Free radicals derived from benzo (a)pyrene.- Biochem.Biophys. Res. Commun., 1976, v. 71, № 2, p. 610 616.
  12. Watkins A.R. Oxygen quenching of the fluorescence of aromatic hydrocarbons in polar solvent.- Chem. Phys. Lett., 1979, v. 65, № 2, p. 380 384.
  13. Wu K. 0., Trozzolo A.M. Production of singlet molecular oxygen from the oxygen quenching of the excited singlet state ofaromatic molecules in n-hexane solution.- J. Phys. Chem., 1979, v. 83, 24, p. 3180 3183.
  14. Gijzeman O.L.J., Kaufman F., Porter G. Oxygen quenching of aromatic triplet states in solution. Part 1, 2.- J.Chem. Soc.
  15. Faraday Trans. II, 1973 v. 69, № 5, p.708 720, p.721 — 726.
  16. Kearas D. R, Physical and chemical properties of singlet molecular oxygen, — Chem.Rev., 1971″ v. 71, № 4, p. 395 427″
  17. К.И., Бытева И. М., Гуринович Г. Т. Время жизни синглетного кислорода в различных растворителях.- Ж. прикл. спектроскопии, 1981, т. 34, вып. 5, с. 892 897.
  18. А.А. Лгоминиеценция при фотосенсибилизированном образовании синглетного кислорода в растворах.- В кн.: Возбужденные молекулы, кинетика превращений.-Л.:Наука, 1982, с. 32- 50.
  19. Stevens В., Perez S.R., Ors J. A. Phot (c)peroxidation on unsa^иturated organic molecules. 14. 02 Ag acceptor properties and rectivity.*- J. Am. Ohem. Soc., 1974, v.96, № 22, p. 6846−6850.
  20. Chalvet 0., Daudel R., Ponce 0., Rigaudy J. Mechanism of photooxidation interpretation of the substituent effects in the photooxldation of acenic derivatives.- Int. J. Quant. Chem., 1968, v. 2, № 4, p. 521 530.
  21. Jousset-Dubien J., Lesclaux R. Direct and sensitized photo-oxidation of aromatic hydrocarbons in boric acid glass.- Proc, Int. Symp., Beirut, Lebanon, 1967, p.197 212.
  22. X.C. Двухквантовая фотохимия ,— M.: Наука, 1976, 127 с.
  23. Potashnik K, R, Goldschmidt C.R., Ottolenghi M, Triplet state formation in the quenching of fluorescence by molecular oxygen.- Chem. Phys. Lett., 1971, v.9, № 5, p. 424 425*
  24. А.К. Перенос электрона в фотохимических реакциях. Успехи химии, 1981, т.50, вып.7, сЛ169 — 1196.
  25. В.А. Основы количественной теории органических реакций, Л.: Химия, 1967, 360 с.
  26. И.Н. Структура и функции эпидермиса. М.:Медицина, 1979, 239 с.
  27. Ф.И. Проницаемость кожи.- М.: Медицина, 1973,208 с.40″ Chandrasekaran S. K", Shaw J. E" Factors influencing the percutaneous absorption of drugs.- Curr. Probl. Dermatol", 1978, v, 7″ p. 142 155.
  28. Кожа (строение, функция, общая патология и терапия)/ Под ред. А. М. Чернуха, Е. П. Фролова.- М.: Медицина, 1982, 336 с.
  29. Д. Массопередача с химической реакцией.- Л": Химия, 1971, 223 с.
  30. Л.М. Методы определения и изучения бластомогенности химических веществ." М.: Медицина, 1970, 240 с.
  31. Berry DiL., Bracken W*R*, Slaga T.J., Wilson Butty S*
  32. G*, Juchau №*R*- Benzo (a)pyrene metabolism in mouse epidermis* Analysis by high pressure liguid chromatography and ША binding,
  33. В.А., Сенницкая Л. В. Окислительные превращения бенз(а)пирена в клетке. В сб.: Окиление канцерогенных полициклических углеводородов производных бенз (а)пирена. АН ЭССР, Таллин, 1978, с. 70 82.
  34. Действие канцерогенных углеводородов на клетки / Андрианов Л. А., Белицкий Г. А., Васильев ©.1. и др./.- М.:Медицина, 1971,168 с.
  35. И.А. Биохимические аспекты канцерогенеза.- М.:Наука 1976,208с.
  36. Л.А. Фактор времени и значение депонирования угле** водородов при химическом канцерогенезе в коже мышей. Автореф. Дисс. каед. мед. наук.- М., 1968, 15 е.
  37. Т.И., Кирсо У. Э., Андрианов Д. А. Динамика резорбции из кожи мышей 3,4-бензпирена с фенолами, — Вопросы онкологии, 1973, т" 19, № 5, с. 80 ~ 84.
  38. Н.М., Салрин А. Н., Шуляковская Т. О., Козлова Л. Н., Бунто Т. В. К механизму антиканцерогенного действия ингибитора свободнорадикальных процессов 2,6-дитрет-бутил-4~метилфенола (ионола)ДАН СССР, 1973, т.209, с.1449 1451.
  39. И.В., Пикаев А. К. Введение в радиационную химию. М., 1963, 343 с.
  40. У. Определение различных фенолов реакцией с 4-амино-антипирином.- Изв. АН ЭССР. Хим. Геол., 1977, т.26, № I, с.22−27.
  41. Л.С. Сравнение яркостей некоторых источников для ультафиолетовой микроскопии.- Биофизика, 1957, т.2, вып. 4, с.518 519.
  42. Mackay D., Wan Xing Shin, Agueous solubility of polynuclear aromatic hydrocarbons, — J. Chem. Eng. Date, 19 771 v.4, p, 399−402,
  43. Vogel A, Practical organic chemistry, London, 1956, p.573.
  44. Antonello 0., Garlassare P, Products of photooxidation of benzo (a)pyrene in ultraviolet light.- Atti 1st. Veneto Sci. Lettere Arti, Glasse Sci.Mat. Nat., 1964, v.122, p. 9 19.
  45. Пакет минимизации «Прямой поиск» на языке ФОРТРАН 1У (руководство программиста), Таллинский научно-производственный центр СНПО «Алгоритм», Таллин, 1978, 99 с.
  46. Пакет научных программ на языке ФОРТРАН 1У (руководство программиста), книга I, 1977, 277 с.
  47. Д. Анализ процессов статистическими методами.1. М.: Мир, 1973, 957 с.
  48. Р.Э., Раяло Г. Ю. Пакет программ для определения констант уравнений химической кинетики, Таллин: АН ЭССР, 1978, 85 с.
  49. И. Фотоинициированное соокисление бенз(а)пирена с п-бензохиноном и пирокатехином.- Изв. АН ЭССР, Химия, 1979, т. 28, * 3, с.220 221.
  50. И. Соокисление бенз(а)пирена и его 6- и 7-гидрокси-производных.- Изв. АН ЭССР, Химия, 1981, т.30, № 2, с.134−136.
  51. И., Кирсо У. Эффекты взаимного влияния при соокислении фенолов, хинона и бенз(а)пирена. Из в. АН ЭССР, Химия, I98X, т. 30, № I, с. 29 33.
  52. И.А., Кирсо У. Э. Изменение токсических свойств фенолов в процессе их окисления.- Гиг. санитария, 1976, I, с. 20- 22.
  53. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. О.Г.Беккера/.- Л.: Химия, 1976, 372 с.
  54. И., Чекулаев В. К механизму фотоинициированного превращения бенз(а)пирена в воде.- Изв. АН ЭССР, Химия, 1982, т. 31, * 2, с. 117 123.
  55. В., Шевчук И. Реакционная способность некоторых полициклических ароматических углеводородов с ОН*- радикалом.-Изв. АН ЭССР, Химия, 1981, т.30, * 2, с. 138 140.
  56. Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений.- М.: Химия, 1971, с. 70 74.
  57. РэнбиБ., Рабек Я., Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров.- М.: Мир, 1978, 675 с.
  58. Lesko S., Caspary W., Lorentzen R., Ts’o, P.O.P. Enzymaticformation of 6-oxobenzo (a)pyrene radical in rat liver homoge-nates from carcinogenic benzo (a)pyrene.- Biochenu, 1975″ v. 14, № 18, p. 3978 3984*
  59. Shizuka H., ITakamura M., Morita 0?" Anion induced fluorescence quenching of aromatic molecules" — J. Phys. Chem., 1980, v. 84, N°9, p. 989 — 994.
  60. Kraljic J., Trumbore O.N. p-Nitrosodimethylaniline as on
  61. OH radical scavenger in radiation chemistry.- J. Am. Ohem. Soc., 1965, № 12, p. 2547 2550.
  62. Grinstock C.L., Ruddock G.W. Radiation activation of carcinogens and the role of OH* and Photochem. Photobiol., 1978, v. 28, p. 887 880.
  63. Л., Губергриц M. Макрокинетика фотолиза 3,4-бензпире-на в аэрированном растворе октана, — Изв. АН ЭССР, Хим., Геол., 1968, т. 17, № 2, с. 99 104.
  64. Е.Т. Константы скоростей гемолитических жидкофазных реакций.- М.: Наука, 1971, с. 191.
  65. Н.А. Реакционная способность радикалов ОН*, О"*, Н0£ и атомов кислорода в водных растворах ароматических соединений, — Успехи химии, 1973, т.42, вып. 10, с. 1843 1853.
  66. В.А. К механизму торможения окисления органических веществ полициклическими ароматическими углеводородами.- ДАН СССР, 1970, т. 194, * 4, с. 857 860.
  67. Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах.- М.: Химия, 1974, с. 221.
  68. Mill Т., Mabey W.R., Lan B.Y., Baraze A. Photolysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in water.- Chemosphere, 1981, v. 10, № 11 -12, p. 1281 1290.
  69. Birks J.B. Photophysics of aromatic molecules.- Londonj
  70. Pysh E. S, Yang N.C.Polarographic oxidation potentials of s aromatic compounds.- J. Am, Chem. Soc., 1963, v. 85, № 14, p. 2124 2130.
  71. Birks J.B. Organic molecular photophysics, v. 2, — London} F,-Y., Sydney, 1975, p. 118.
  72. Э. Теория молекулярных орбит алей для химиков-органиков.- М.:Мир, 1965, 435 с.
  73. Л.А., Турусов B.C. Индукция опухолей и резорбция 7,12-диметилбенз(а)антрацена после однократного нанесения на кожу мышей." Вопр. онкологии, 1969, т. 15, № 12, с. 64 68.
  74. И.Н. Кинетика резорбции бенз(а)пирена с пирокатехином, п-бензохиноном и муконовой кислотой в коже мышей.- В сб.: Люминисцентный анализ в медико-биологических исследованиях. ~ Рига: РМИ, 1983, с. 265 267.
  75. Shen A., Fahl W., Wrighton S., Jefcoate C. Inhibition of benzo (a)pyrene-7,8-dihydrodiol metabolism by benzo (a)pyrene quinones.- Cancer Res., 1979"v.39, № 10, p.4123 4129. 108. Berry D.L., Bracken W.R., Slaga T.J., Wilson N.M., Butty4 * '
  76. НО. Тамме Ю. Р., Шевчук И. Н. Влияние бензохинона и пирокатехина на канцерогенное воздействие бенз (а)пирена.- Тезисы докладов 5-ой конференции онкологов Эст. ССР, Лат. ССР и Лит. ССР 26−28 октября 1981. Таллин, с. 168.
  77. В.Т., Перелыотейн Е. И., Фееенко Н.Р.О механизме самоочищения поверхности вод суши от фенольных соединений. Сообщ. I. Окисление простейшего фенола (карболовой кислоты) кислородом воздуха.- Гидрохим. материалы, 1966, т.42, с. 274−286.
  78. Д.И. Хиноны как возможная форма полифенольных ингибиторов роста. ДАН СССР, 1969, т. 186, «3, с. 714 716.
  79. Jeftic L., Adams R.N. Electrochemical oxidation pathwaysof benzo/a/pyrene.- J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 5, p.1332- 1337.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!