Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, строение и реакционная способность ангидридов циклоалкандикарбоновых кислот

Диссертация: Синтез, строение и реакционная способность ангидридов циклоалкандикарбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Результаты работы докладывались на международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008) XI и XII школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2008), (Суздаль, 2009) — 5-ой Международной конференции молодых ученых по органической химии «Вклад университетов в развитие органической химии… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Реакции ангидридизации вицинальных дикарбоновых кислот
      • 1. 1. 1. Химическая ангидридизация
      • 1. 1. 2. Термическая ангидридизация
    • 1. 2. Реакции дегидрирования производных циклоалифатических дикарбоновых кислот
      • 1. 2. 1. Каталитическое дегидрирование
      • 1. 2. 2. Дегидрирование под действием химических реагентов
      • 1. 2. 3. Реакции частичного дегидрирования циклогексанового кольца
    • 1. 3. Введение арильного фрагмента в структуру циклоалкандикарбоновых кислот
      • 1. 3. 1. Алкилирование ароматических соединений производными дикарбоновых кислот
      • 1. 3. 2. Введение арильного фрагмента в циклоалкандикарбоновые кислоты и их производныеиспользованием металлорганического синтеза
  • 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Реакция дегидрирования ангидридов циклоалкандикарбоновых кислот
      • 2. 1. 1. Исследование процесса каталитического дегидрирования ангидрида 4-метил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты
      • 2. 1. 2. Исследование реакции ароматизации ангидридов циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот под действием брома
      • 2. 1. 3. Исследование поведения ангидридов насыщенных дикарбоновых кислот в условиях реакции ароматизации
    • 2. 2. Исследование реакции алкилирования аренов непредельными циклическими дикарбоновыми кислотами
    • 2. 3. Нитрование ангидридов фенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
    • 2. 4. Восстановление нитрофенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
    • 2. 5. Исследование реакции гидролиза ангидридов вицинальных дикарбоновых кислот
      • 2. 5. 1. Кинетика гидролиза ангидридов фталевых кислот
      • 2. 5. 2. Определение начальных скоростей гидролиза замещенных фталевых ангидридов
      • 2. 5. 3. Кинетика гидролиза ангидридов 1,2-циклоалкан-(ен)-дикарбоновых кислот
    • 2. 6. Особенности фрагментации производных циклоалкандикарбоновых кислот под действием электронного удара
      • 2. 6. 1. Распад ангидридов циклогександикарбоновых кислот
      • 2. 6. 2. Дефрагментация диметиловых эфиров вицинальных дикарбоновых кислот
      • 2. 6. 3. Синтез //-гидроксиимидов вицинальных дикарбоновых кислот
      • 2. 6. 4. Реакции О-алкилирования А^-гидроксифталимида
    • 2. 7. Ангдидриды вицинальных дикарбоновых кислот в синтезе биологически активных соединений
    • 2. 8. Синтезы на основе 4-метилфталевого ангидрида
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные соединения
    • 3. 2. Применяемые методы анализа
    • 3. 3. Методики синтеза полученных соединений
      • 3. 3. 1. Каталитическое дегидрирование 25* -циклогександикарбоновых кислот в присутствии Pd / AI2O
      • 3. 3. 2. Методика получения 4-метилфталевого ангидрида
      • 3. 3. 3. Ароматизация ангидридов 1/?*, 25*-циклогексан-1,2-дикарбоновых кислот бромом
      • 3. 3. 4. Синтез ангидридов 1 -циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 5. Синтез имида циклогекс-1-ен-1,2- дикарбоновой кислоты
      • 3. 3. 6. Синтез ангидрида 4-фенил-циклогекс-1-ен-1,2-дикарбоновой кислоты
      • 3. 3. 7. Синтез фенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 8. Методика получения ангидридов фенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 9. Методика получения 4-нитрофенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 10. Методика получения 4-аминофенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 11. Синтез (1R*, 25*, 4R*) и (1R*, 25*, 45*) -4-(4'-ацетаминофенил)-4-метил-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислот
      • 3. 3. 12. Методика проведения кинетического исследования
      • 3. 3. 13. Результаты квантовохимических расчетов
      • 3. 3. 14. Синтез N — гидроксиимидов фталевых кислот
      • 3. 3. 15. Синтез /V-гидроксиимидов циклоалкан-1,2-дикарбоновых кислот
      • 3. 3. 16. Арилирование N-гидроксифталимида 1-хлор-2,4-динитробензолом
      • 3. 3. 17. Алкилирование N-гидроксифталимида а-бромацетофеноном
      • 3. 3. 18. Алкилирование iV-гидроксифталимида А^-(4-метил-3-нитрофенил)-2-бром-ацетамидом
      • 3. 3. 19. Алкилирование Л^-гидроксифталимида а-хлор-2,4-дихлортолуолом
      • 3. 3. 20. Синтез 2-ацетилбензойной кислоты
      • 3. 3. 21. Синтез 2-ацетилциклогекс-1-ен-1-карбоновой кислоты
      • 3. 3. 22. Синтез 4-метил-277-фталазин-1-она
      • 3. 3. 23. Синтез 4-метил-2,3-бензоксазин-1-она
      • 3. 3. 24. Методика алкилированиея 4-метил-2Я-фталазин-1-она а-галогенацетамидами
      • 3. 3. 25. Методика алкилирования соединений 4-метил-277-фталазин-1-она фенацилбромидами
      • 3. 3. 26. Методика алкилирования соединений 4-метил-2//-фталазин-1-она бензилгалогенидами
      • 3. 3. 27. Синтез (4-Метил-1-оксофталазин-2(1//)-ил)-уксусной кислоты
      • 3. 3. 28. Синтез 5-метил-2,3-ДИГидро-1Я-2,3-бензодиазепин-1-она
      • 3. 3. 29. Синтез 4-метил-фталимида
      • 3. 3. 30. Синтез 4-метил-5-нитро-фталимида
      • 3. 3. 31. Синтез 4-метил-5-амино-фталимида
      • 3. 3. 32. Ацилирование 4-метил-5-амино-фталодинитрила ангидридами кислот
      • 3. 3. 33. Методика получения производных 4-метил-5-амино-фталодинитрила
  • ВЫВОДЫ

Синтез, строение и реакционная способность ангидридов циклоалкандикарбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Исследования в области производных вицинальных дикарбоновых кислот (ВДК) продолжают оставаться одним из перспективных направлений органической химии. Вицинальные дикарбоновые кислоты и их ангидриды, ввиду своей доступности и наличия комплекса полезных свойств, находят широчайшее применение в полимерной химии [1, 2], производстве лекарственных препаратов [3], пигментов, жидких кристаллов, синтезе фталоцианинов и металлокомплексов [4, 5], и других материалов.

В то же время, многие фундаментальные вопросы механизмов реакций с их участием исследованы лишь поверхностно [6]. Малоизученными в настоящее время остаются вопросы механизмов циклизации ВДК.

В связи с этим, установление кинетических параметров с ангидридизации ВДК, гидролиза и аминолиза ангидридов ВДК, а также разработка подходов к синтезу новых производных ВДК — задачи, решение которых представляет несомненный теоретический и практический интерес.

Исследования, проведённые в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с тематическими планами НИР ГОУВПО «Ярославского государственного технического университета», проводимых по заданию Федерального агентства по образованию РФ по темам: «Теоретическое и экспериментальное исследование закономерностей, кинетики и механизма синтеза полифункциональных органических соединений многоцелевого назначения» на 2006;2007 гг. (№ гос. per. НИР 0120.0 604 209) — тематический план НИР Ярославского государственного технического университета, проводимых по заданию Федерального агентства по образованию РФ по теме: «Разработка методов синтеза ароматических, карбои гетероциклических полифункциональных органических соединений для получения композиционных материалов с использованием нанотехнологий» 2008;2012 гг. (№ гос. per. НИР 0120.0 852 836).

Цель работы: разработка методов синтеза и функционализации ангидридов вицинальных дикарбоновых кислот. Исследование свойств и особенностей строения ангидридов 1,2-циклогександикарбоновых кислот, установление связи структура — реакционная способность ангидридов дикарбоновых кислот в реакциях гидролиза. Синтез производных вицинальных дикарбоновых кислот-соединений, обладающих практически полезными свойствами.

Для достижения этой цели необходимо решить следующие задачи:

— исследовать реакцию алкилирования бензола непредельными циклическими дикарбоновыми кислотами в присутствие хлористого алюминия;

— изучить реакции дегидрирования ангидридов циклоалкандикарбоновых кислот и их производных;

— определить кинетические закономерности протекания гидролиза ангидридов ВДК;

— разработать методы синтеза новых производных вицинальных дикарбоновых кислот.

Научная новизна. Впервые исследован изомерный состав продуктов алкилирования бензола (1.К*, 25*)-4-метил-4-циклогексени (1/?*, 25*, 3/?*) -3-метил-4-циклогексен-1,2-дикарбоновыми кислотами в присутствии хлористого алюминия.

Впервые исследовано поведение производных 4-арилциклогексан-1,2-дикарбоновых под действием электронного удара 70 эВ. Выявлены характерные различия распада производных ВДК с различной относительной конфигурацией хиральных атомов в циклогексановом кольце.

Впервые было показано, что обработка расплавов ангидридов арили алкилгексагидрофталевых кислот 3-х-мольным избытком брома в присутствии амидов карбоновых кислот приводит к получению соответствующих фталевых кислот. При эквимолярном соотношении реагентов образуется ангидриды замещенных 1-цикл огексен-1,2-дикарбоновых кислот.

Впервые определены кинетические параметры гидролиза ангидридов, содержащих структуры циклогексана и норборнана. Удалось соотнести эти данные с константами кислотности и начальными скоростями ангидридизации соответствующих ВДК. С помощью квантово-химического моделирования количественно оценены энергетические, зарядовые и орбитальные характеристики исходных и промежуточных соединений.

Практическая значимость работы.

Синтезированы аналоги известных мономеров для термостойких «полуароматических» полиимидов, в перспективе обладающие рядом ценных свойств. Предложены новые пути синтеза как ранее описанных, так и новых Д^-гидроксиимидных производных дикарбоновых кислот, проявляющих каталитическую активность в процессах жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов. Синтезировано более 40 новых соединений ряда 4-/?-замещенных-2/!/-фталазин-1-онов, № гидроксиимидов дикарбоновых кислот, производныхарил-циклоалкан-1,2-дикарбоновых кислот.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008) XI и XII школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2008), (Суздаль, 2009) — 5-ой Международной конференции молодых ученых по органической химии «Вклад университетов в развитие органической химии» (Санкт-Петербург, 2008) — Всероссийской научно-практической конференции, «Принципы зеленой химии в органической синтезе» (Ярославль, 2009) — Всероссийской молодежной конференции-школе «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века», (Санкт Петербург, 2010) — Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком СИГМА» исследования, инновации, технологии, (Омск,.

2010) — Международном симпозиуме по органической химии ASOC-2010 (Украина, Мисхор, 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей и 8 тезисов докладов конференций различных уровней, получен патент РФ.

Вклад автора. Непосредственное участие во всех этапах работы. Проведение кинетических исследований, отработка методик синтеза, наработка опытных образцов производных дикарбоновых кислот, обсуждение и интерпретация полученных результатов.

Положения, выносимые на защиту.

Способы создания фенилциклоалкандикарбоновых кислот заданного пространственного строения и особенности их дефрагментации под действием электронного удара.

Кинетические закономерности ангидридизации вицинальных дикарбоновых кислот (ВДК) и гидролиза ангидридов ВДК.

Синтетические возможности ангидридов вицинальных дикарбоновых кислот для построения кислород — и азотсодержащих карбои гетероциклических систем, представляющих интерес для фармакологических исследований, а также в качестве перспективных инициаторов окисления.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, химической и экспериментальной частей, выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 149 страницах, включает 18 таблицы, 17 рисунков.

Список литературы

включает 117 источников. В литературном обзоре рассмотрены различные способы получения ангидридов дикарбоновых кислот и их производных. В химической части изложены основные результаты и выводы работы. Экспериментальная часть содержит описание методик синтеза, очистки и анализа исходных веществ, промежуточных и целевых продуктов.

ВЫВОДЫ.

1. Установлена региоселективность реакции алкилирования бензола 17?*, 25*-4-метил-4-циклогексени 17?*, 25*, 37?*-3-метил-4-циклогексен-дикарбоновыми кислотами в присутствии хлористого алюминия. Показано, что наличие метальных заместителей в положениях 3 и 4 циклогексенового кольца снижает стереоселективность реакции алкилирования бензола. Разработан способ выделения стереоизомеров, заключающийся в дробной кристаллизации реакционной смеси из уксусной кислоты.

2. Показано, что лимитирующей стадией реакции гидролиза ангидридов ВДК является образование тетракоординированного комплекса, проходящее в условиях зарядового контроля.

3. Предложена модель, объясняющая различия в фрагментации метиловых эфиров фенилциклогексан-1,2-дикарбоновых кислот. Ее использование может быть полезна для установления пространственного строения производных циклогександикарбоновых кислот.

4. Показано, что обработка расплавов • ангидридов циклогексан-(ен)-дикарбоновых кислот избытком брома в присутствии амидов карбоновых кислот приводит к ароматизации субстратов. Предложен более эффективный катализатор для реакции дегидрирования бромом — Д^-метил-2-пироллидон.

5. Установлено, что взаимодействие ангидридов циклогексанкарбоновых кислот с эквивалентом брома в присутствии амидов карбоновых кислот приводит к дегидрированию циклогексанового кольца в положении 1,2.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Yokota, R. Recent Advances in Polyimide Resins and the Composites-Asymmetric Aromatic Thermo-setting Polyimides with Highly Thermo-stable and High Fracture Toughness Текст. / Yokota R. // Journal of Network Polymer, Japan. 2006 Vol.27, №.4, — p.221−231.
  2. Stenzenberger, H. Recent advances in thermosetting polyimides Текст. / Stenzenberger, H. // British Polymer Journal, 1988, Vol. 20, Issue 5, — p. 383 396.
  3. Cooper, K. High-Strength, Melt Processable, Aromatic Poly (anhydride)s. ACS Symposium Series Текст. / Cooper K., Scopelianos. A. // Polymers for Biomedical Applications, 2008, Vol. 977, Chap. 5, — p. 51−77.
  4. Bottari, G. Collective Physical Properties in Supramolecular Organized Phthalocyanine Сбо Fullerene Conjugates Текст. / Bottari G., Towards T. // Macroheterocycles, 2010, Vol. 3 № 1, — p.16−18.
  5. Andres, G.O. Kinetic study of the hydrolysis of phthalic anhydride and aryl hydrogen phthalates Текст. / Andres, G.O., Granados A M., Rita de Rossi H. // J. Org. Chem., 2001, Vol. 66, № 23, p. 7653−7657.
  6. , П.В. Синтез, строение и реакционная способность фенилциклоалкандикарбоновых кислот и их производных. Текст. // Дисс. на соискание ученой степени кандидата химических наук. Ярославль. 2009.
  7. , А.С. Диеновый синтез Текст. / Онищенко А.С.- Акад. наук СССР, Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского. М.: Издательство АН СССР, 1963, — с. 651.
  8. , И.П. Окисление алкилароматических углеводородов переходных металлов Текст. / Белецкая И. П., Махоньков, Д.И. // химии, 1981, вып. 50, № 6, — с. 534−552.
  9. Thurman, J.C. Thionyl Chloride and Dimethyl-formamide: their aj as a dehydrating agent Текст. / Thurman J.C. // Chemistry and Ind., 196-= - p. 752.
  10. Органикум.'Практикум по органической химии Текст. / Перо-— с нем> Потапова В. М., Пономарева С. В // В 2-х кн.: Т. 2 Изд-во «Мир», М.-1Я=
  11. Stajer, G. Regioselective Synthesis of 3-endo-Hydroxymeth phenylbicyclo2.2.1.heptan-2-endo-amine and its Transformation into Satz
  12. Partially Saturated Di-endo-fused Heterocycles. Текст. / Stajer G, V" Szabo A. Acta chem. scand., 1996, Vol. 50, № 10, — c. 922−930.
  13. Пат. 93 033 469 RU, Способ получения ангидридов карбоновых. Близнюк Н. К и др. 20.06.1996.
  14. Пат. 93 033 468 RU, Способ получения ангидридов карбоновых: Близнюк Н. К и др. 20.06.1996.
  15. Milner, D. J. An Improved Procedure for the Synthesi: irag M., 1СИСЛОТ /1СИСЛОТ /of 3
  16. Fluoroanthranilic Acid Текст. / Milner D. J. // Synth. Commun., 1985, V m^i 6, p. 485−489.
  17. Общая органическая химия Текст. / Под ред. Кочеткова Н. К т.4.1. Химия, 1983. с. 101−106.
  18. Nangia, A. A mild method for carboxy -group activation and sv—" лthesis ofcarboxylic anhydrides Текст. / Nangia A., Chandrasekaran S. // J. C? Synop., 1984, № 3, p. 100.3cm. Res.
  19. , А.В. Новый подход к синтезу имидов rapawc-аконитовой кислоты Текст. / Журнал органической химии, 2005, Т.41 Вып. 5, — с.739−741.
  20. , И.В. Влияние микроволнового нагрева на протекание органическихреакций различных типов. Целинский И. В., Быков А. С., Астратьев А. А. Журнал общей Химии, 1996, № 66, Вып. 10, — с. 738−740.
  21. Edman, J. R. Bicyclo2.2.1.hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic anhydride [Текст] / Edman J. R., Simmons H. E. // 1968, Vol. 33, № 10, — p. 3808−3816.
  22. Kita, Y. O-silylated ketene acetal chemistry- divinyloxysilane derivatives as novel and useful bifunctional protecting agents for h-acidic materials Текст. / Kita Y., Yasuda H., Sugiyama Y и др. //Tetrahedron letters, 1983, Vol.24, № 12, — p. 1273−1276.
  23. Eglinton, G. Researches on acetylenic compounds. Part XLIII. A new method for the preparation of alkoxyacetylenes Текст. / Eglinton G., Jones E. R. H., Shaw B. L. // J. Chem. Soc., -1954, p.1860−1865.
  24. Kita, Y. A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides Текст. / Kita Y., Akai S., Yoshigi M. и др. // Tetrahedron Letters, 1984, Vol. 25, № 52, -p. 6027−6030.
  25. Kantlehner, W. Orthoamide, XXXVIII. Beitrage zur Chemie von Orthokohlensaureestern und a, a, a-Trialkoxyacetonitrilen / Kantlehner W., Maier Т., Loffler W., Kapassakalidis J. J // Liebigs Annalen der Chemie, 1982, Vol.12, № 3, — p. 507−529.
  26. Keshavamurthy, K. S. Preparation of Acid Anhydrides, Amides, and Esters Using Chlorosulfonyl Isocyanate as a Dehydrating Agent Текст. / Keshavamurthy K. S., Vankar Y. D., Dhar D. N. // Synthesis, 1982, № 6, — p. 506−508.
  27. , J. F. 9, 10-Dichlorooctafluoroanthracene as a Building Block for n-Type Organic Semiconductors / Tannaci J. F., Noji M, McBee J., Tilley T. Don // J. Org. Chem., 2007, Vol. 72, № 15, — p. 5567−5573.
  28. Cabre-Castellvi, J. Convenient Synthesis of Carboxylic Acid Anhydrides using Af, A^Bis2-oxo-3-oxazolidinyl.phosphorodiamidic Chloride/ Cabre-Castellvi
  29. J., Palomo-Coll A., Palomo-Coll A. L. // Synthesis, 1981, № 8, — p. 616−620Г
  30. Staab, H. A., Synthesen und Umsetzungen von Imidazoliden aromatischer Sulfonsauren / Staab H.A., Wendel K. // Chem. Ber, 1960, Vol. 93, — p. 29 022 915.
  31. Kitagawa, T. A convenient one pot synthesis of Carboxylic Anhydrides Using 1, 1 oxalyldiimidazole Текст. / Kitagawa Т., Kuroda H., Sasaki H. // Chem. Pharm. Bull, — 1987, Vol.35, — p. 1262 -1265.
  32. Koul, J. Mild method for carboxy-group activation and synthesis of carboxylic ahhydrides Текст. / Koul J., Adams R. T. // J. Chem. Res. Synop., -1984, № 3, p. 100.
  33. Yunes, S. F. Mechanistically optimized intramolecular catalysys in the hydrolysis of esters global changes involved in molecular reactivity Текст. / Yunes S. F, Gesser J. C., Chaimovich H. // J. Phys. Org. Chem., 1997, № 10, — p. 461−465.
  34. , Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 1. Нециклические соединения: Учебник для вузов. Текст. / Шабаров Ю. С. // М.: Химия, с. 353−354.
  35. Общая органическая химия/ Под ред. Н. К. Кочеткова Т.4. М.: Химия, -1983, с. 101−106.
  36. , Д., Основы Органической химии. Роберте Д., Кассерио М. Текст. / под ред. А. Н. Несмеянова // М: МИР, 1978, — с. 595−596.
  37. Гауптман, 3. Органическая химия. Под ред. В. М. Потапова Текст. / Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане 3. // М: Химия, 1979, — с. 429−430.
  38. М.М. Аценафтен. Текст. / Дашевский М. М. // М., Издательство «Химия», 1966, — с. 146−147.
  39. Still, W.C. Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution Текст. / Still W.C., Kahn M., Mitra A. // J.Org. Chem., 1978., № 43, p. 2923−2925.
  40. Weisz, A. Synthesis of exo-bicyclo2.2.2.oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydrides by thermal isomerization of trans-diacids [Текст] / Weisz A., Maldelbraum A. //J.Org. Chem., 1988, № 53, p. 5812−5815.
  41. , A.A. Синтез полиимидов в расплаве бензойной кислоты. Текст. / Кузнецов А. А. Дисс. д-ра хим. наук. Москва 2009.
  42. П.В., Сверхразветвленные полиэфиримиды: Синтез и свойства / Бузин П. В., Яблокова М. Ю., Кузнецов А. А. и др. Текст. // Структура и динамика молекулярных систем, 2003, — Выпуск X, Ч. 1, — с. 24−27.
  43. , Д., Основы Органической химии. Роберте Д., Кассерио М. Текст. / под ред. А. Н. Несмеянова // М: МИР, 1978, — с. 790.
  44. , В. Г. Курс органической химии Текст. / Дрюк В. Г., Малиновский М. С. // К: Вища школа, Головное изд-во, 1987, — с. 145.
  45. Nefkens, G.H. A novel activated esters in peptide syntheses Текст. / G. H. L. Nefkens // J. Am. Chem. Soc./ 1961. — Vol. 83, № 5, — p. 1263.
  46. Newman, M. S. The Behavior of 3-Methylphthalic Anhydride in Friedel-Crafts and Grignard Condensations Текст. / M. S. Newman, С. D. McCleary // J. Am. Chem. Soc., 1941, — Vol. 63, № 6, — p. 1542−1544.
  47. , С. Ю. Получение метилфталевого ангидрида методом дегидрогидрирования Текст. / Лездин С. Ю., Сибаров Д. А., Докучаева Т. Г. // Журнал органической химии, 1988, — № 11, — с. 2496−2499.
  48. Pat. 6 528 663 US, Methods for the preparation of 4-chlorophthalic anhydride Электронный ресурс. / Odle R. R, Guggenheim T. L. it is published // US 11.12. 2003 lip. — Режим доступа — http://ep.espacenet.com
  49. Minisci, F. A new, highly selective, free-radical aerobic oxidation of silanes to silanols catalysed by N-Hydroxyphthalimide under mild conditions / Minisci F., Recupero F., Punta C., // Synlett., 2002, — № 7, -p.1137−1135.
  50. Pat. 4 559 405 US, C07C51/567. Process for preparing substituted phthalic anhydrides Электронный ресурс. /1. J. E. Teshow- Applicant. Stauffer Chemical Co, US. it is published 17.12.1985. — 4 p. — Режим доступа -http://ep.espacenet.com.
  51. Pat. 4 978 760 US, Preparation of halogen substituted phthalic anhydride Электронный ресурс. / Spohn R. F. / US 18.12.1990. 7 p. — Режим доступа -http://ep.espacenet.com.
  52. Skvarcenko, У. R. Recent progress in the synthesis of monocyclic and polycyclic aromatic Текст. / Skvarcenko V. R. // Russian Chemical Reviews. -1963. Vol. 32, № 11. — p. 571−589.
  53. , F. 1,2,3,4-Dibenzphenanthrene and its Derivatives. I. Synthesis with Chrysene as Starting Materi Bergmann/ F., Eschinazi E. Текст. // J. Am. Chem. Soc. 1943. — Vol. 65, № 7. — p. 1413−1417.
  54. Padwa, A. Diels-Alder Reaction of 2-Amino-Substituted Furans as a Method for Preparing Substituted Anilines Текст. / Padwa A., Dimitroff M., Waterson A. G., Wu T. // J. Org. Chem. Soc. 1997. — Vol. 62, № 12. — p. 40 884 096.
  55. , E.H. Окисление алкил- и циклогексилароматических углеводородов в присутствии N-гидроксифталимида. Текст. /Смирнова Е.Н. // Дисс. на соискание ученой степени кандидата химических наук. Ярославль, 2010.
  56. Schmidt, R.R. Synthese und Cycloadditionen von trans, trans -1,4-Bisethoxycerbonylamino.-l, 3-butadien [Текст] / Schmidt R.R., Wagner A., Synthesis, 1981, № 4, — p. 273−275.
  57. Chan, T. A stable derivative of cyclooctatrienyne / Chan Т., Mak T. C. W, Poon C. D // Tetrahedron, -1986, Vol.42, № 2, — p.635−661. Ill A versatile Synthetic Route to 3- hydroxyphtalic anhydride. Synthesis, -1985, № 8, p.788−789.
  58. Noland, W.E. In situ vinylindole synthesis. Diels-Alder reactions with maleic anhydride andmaleic acid to give tetrahydrocarbazoles and carbazoles Текст. / Noland W. E, Xia M., Gee K.R., et al. // Tetrahedron, 1996, — Vol. 52, -p. 4555−4572.
  59. Ruiz, N. Diels-Alder reactions of furo3,4-b.-l, 4-benzodioxins: An efficient approach to substituted dibenzo [b, e][l, 4] dioxins [Текст] / Ruiz N., Buon C., Pujol M.D. et al. // Synth. Commun., 1996, — Vol. 26, — p. 2057−2066.
  60. Bergmann, F. On the Mechanism of «Aromatizing» Diene Reactions in Nitrobenzene Текст. / Bergmann F. // J. Am. Chem. Soc., 1942, — Vol. 64, № 1, -p. 176−177.
  61. , A. A. / Model compounds related to saquayamycin. Attempts to oxygenate the A/B ring junction / Margit A. A., Bowie J. H., Skelton B. W., White A. H. // Aust. J. Chem., 2002,-Vol. 55, — p. 343−348.
  62. McDonald, E. Diels-Alder reactivity of oxygenated dienes and furans. synthesis of oxygenated biphenyls / McDonald E., Suksamrarn A., Wylie R. D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, — p. 1893 — 1900.
  63. Shon, J. Diels-Alder-Additionen von Doppelbindungsdienophilen an konjugierte Bis-allene / Shon J., Hopf H.// Liebigs Ann. Chem., 1981 — Is. 1. — p. 165−180.
  64. Pat. 4 559 405 US, C07C51/567. Process for preparing substituted phthalic anhydrides Электронный ресурс. /1. J. E. Teshow- Applicant. Stauffer Chemical
  65. Co, US. № US 19 840 600 248- filed 16.04.88- it is published 17.12.85. — 4 p. -Режим доступа — http://ep.espacenet.com.
  66. , С. С. The Chlorination of cis- and trans-Diethyl Hexadrophtalates. Price С. C, Schwarcz M. Journal of American Chemical Sociaty, 1940, — Vol. 62, № 6, — p.2891−2896.
  67. Sugita, K. Stereochemical studies in Friedel-Crafts reactions. IV. The reactions of 1,2-substituted 4-cyclohexenes with benzene Текст. / К. Sugita, S. Tamura // Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, — Vol. 44, № 10, — p. 2866−2867.
  68. Wicks, Z W. The diene addition of maleic anhydride to sorbic acid Текст. / Wicks Z W" Daly O. W., Lack H. // J. Org. Chem., -1947, Vol.12, №> 5, — p.713−717.
  69. Bailey, M. E. Rearrangement of the Double Bond in cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic Anhydride / Bailey M. E., Amstutz E. D. // J. Am. Chem. Soc., -1956, Vol. 78, № 15, — p. 3828−3830.
  70. Wheeler, T.R. Novel iV-4-Chloro-2-fluoro-5-(substituted methyl) phenyl. imides [Текст] / Wheeler T.R., Craig T.A., Morland R.B., Ray J. A // Synthesis, 1987, — № 10, — p. 883−887.
  71. Kates, M.J. Facile Conversion of Succinic to Maleic-Type Anhydrides, Thioanhydrides, and Imides Текст. / Kates M.J., Schauble J.H. //Journal of Organic Chemistry, -1995, -Vol. 60, № 21, p. 6676−6677.
  72. Shefczik, E. Fridel-Crafts-Reaktionon mit A4-Tetrahydrophtalsauredrivaten Текст. / E. Shefczik //-Chem. Ber. -1965, Jahrg. 98. — p.1270−1281.
  73. Sugita, K. Stereochemical studies in Friedel-Crafts reactions. I. The reactions of eis- and ir
  74. Rhese, K. Neurops ychotrope Aktivitat dopaminanaloger 4,7-Methano-lH-isoindole Текст. / Rhese K., Mattem G., Kehr W. et al. // Arch. Pharm. 1979. -Vol. 312.-p. 982−994.
  75. Aufdenblatten, R. Iridium (I)-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroarylation of Norbirnene with benzamide. Aufdenblatten R., Diezi S. and Togni A. Monatshefte f€ur Chemie, 2000, — Vol.131, — p. 1345−1350.
  76. Matsushita, H. Anti-Stereospecificity in the Palladium-catalysed Reactions of Alkenyl- or Aryl-metal Derivatives with Allylic Electrophiles Текст. / Matsushita H., Negishi E.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. — p. 160−161.
  77. Keenan, R.M. A Convenient Synthesis of 5-Aryltropones Текст. / Keenan R.M., Kruse L.I. // Synth. Commun. 1989. — Vol. 19, № 5−6. — p. 793−798.
  78. Arcadi, A. Palladium-Catalyzed Preparation of Exo-Aryl Derivatives of the Norbornane Skeleton Текст. / Arcadi A., Marinelli F., Bernocchi E. et al. // Journal of Organometallic Chemistry. 1989. — Vol. 368. — p. 249−256.
  79. Yuan, K. A Highly Efficient Palladacycle Catalyst for Hydrophenylation of C-, N-, and O-Substituted Bicyclic Alkenes under Aerobic Condition Текст. / Yuan K., Zhang Т.К., Hou X.L. // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70, № 15. -p.6085−6088.
  80. Goksu, G. Reductive Heck Reactions of N-Methyl- substituted Tricyclic Imides Текст. / Goksu G., Ocal N, Kaufmann D. // Molecules, 2010, Vol. 15, -p. 1302−1308.
  81. , С. Ю. Получение 4-метилфталевого ангидрида методом дегидрогидрирования Текст. / Лездин С. Ю., Сибаров Д. А., Докучаева Т. Г. // Журнал общей химии. 1988. — № 11. — С. 2496−2499.
  82. Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Дероум Э., пер. с англ., под ред. Д.х.н. Устынюка Ю. А // М.: Мир, 1992, -с.403.
  83. , L. 4-Toluenesulfonic Anhydride. Электронный ресурс. / Field L., McFarland J., Coll. W. Y/ Organic Synthes 1963, Vol. 36, p.91. — Режим доступа — http://www.orgsyn.org/.
  84. Matsumoto, Т. Nonaromatic polyimides derived from cycloaliphatic monomers Текст. / Matsumoto T. // Macromolecules. 1999. — Vol. 32. — p. 4933−4939.
  85. Sugita, K. Stereochemical studies in Friedel-Crafts reactions. II. The reactions of 4-substituted cyclohexenes with benzene Текст. / Sugita K., Tamura S. // Bui. Chem. Soc. Jap. 1971. — Vol. 44, № 12. — p. 3388−3391.
  86. , М.А. Гидрохлорирование и лактонизация аддукта изопрена с акриловой кислотой Текст. / Рустамов М. А.,. Исмайлов А. Г, Ахмедов А.А.// Журнал органической химии. 1992. — Т. 28, Вып. 2. — с. 300−305.
  87. А.В. Вицинальные дикарбоновые кислоты. Синтез. Структура. Свойства. Текст. //Дисс. на соискание степени доктора химических наук. Ярославль. 2007.
  88. , Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений. Текст. / Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. // М.: Химия, 1986, с. 228 232.
  89. Takay, M. A new nonsteroidal analgesic-antiinflammatory agent. Synthesis and activity of 4-ethoxy-2-methyl-5-moфholino-3(2H)-pyridazinone and related compounds Текст. / Takay M., Sato M. // J. Med. Chem. 1979. T.22. № 1, — p. 53−58.
  90. Norman, M.H. Cyclic Benzamides as Mixed Dopamine D2/Serotonin 5-HT2 Receptor Antagonists: Potential Atypical Antipsychotic Agents Текст. / Norman Mark H., Rigdon Greg C., Navas 1П F. etc // J. Med. Chem. 1994. T.37. № 16, — p. 2552−2563.
  91. De Frozo, R.A. Pathogenesis of Type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus: a balanced overview Текст. / De Frozo, R.A. // Diabetologia. 1992, T.35, — p. 389−397.
  92. Li, J. Synthesis and Anticancer Activities of Novel 1,4-Disubstituted Phthalazines Текст. / Zhao, Y.-F., Yuan X-Y. // Molecules, 2006, № 7, p. 574 582.
  93. , В. П. Ангидридная конденсация Текст. / Ошкая, В. П. // Рига: Зинатне, 1973, с. 205.
  94. , L. М. Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain Текст. / Mylari B. L., Beyer T. A., Scott J.P. // J. Med. Chem. 1992. T.35. № 3.- p. 457−465.
  95. В. Б. Синтез и свойства аминофталонитрилов и продуктов на их основе Текст. / Дисс. на соискание ученой степени кандидата химических наук. Ярославль. 2009.
  96. Barba, F. Synthesis of 2, 5-Diarylfurans from Phenacyl Bromides Текст. / Barba, F, Velasco, M. D., Guirado A. // Synthesis, 1984, — № 7, — p. 593−595.
  97. Corbel, B. An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones Текст. / Corbel B., Medinger L. Haelters J.- P. // Synthesis, 1985, 11, — p. 1049−1051.
  98. Spectral Database for Organic Compounds. SDBS AIST Электронный ресурс. // Дата обновления: 12.04.2010 Режим доступа http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre-index.cgi.
  99. NIST EPA NIH Mass Spectral Library 05 Электронный ресурс. // Дата обновления: 12.04.2010- режим доступа: http:// www.sisweb.com/software/ ms/nist.htm.
  100. , В.Г. Основы масс-спектрометрии органических соединений Текст. / Зайкин В. Г., Варламов A.B., Микая А. И. и др. // М.: МАИК «Наука / Интерпериодика», 2001, с. 286.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!