Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и реакции циклоприсоединения трифторацетилгалогенацетиленов

Диссертация: Синтез и реакции циклоприсоединения трифторацетилгалогенацетиленов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Обнаружена уникальная способность 1-галоген-2-трифторацетилацетиленов вступать в реакцию— циклоприсоединения с простыми алкенами и виниловыми эфирами в отсутствии катализатора и освещения. Предложен возможный механизм наблюдаемого-циклоприсоединения и получено его экспериментальное доказательство. Разработана простая методика отделения продуктов-циклоприсоединения от побочно образующихся еновых… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения
  • 2. Термические реакции [2+2]-циклоприсоединения
    • 2. 1. Аллены. Димеризация и реакция с электрофильными алкенами
    • 2. 2. Кетены и кетениминиевые соли. Димеризация и реакции с различными алкенами
    • 2. 3. Реакция [2+2]-циклоприсоединения полигалогеналкенов и алкенов, активированных электроноакцепторными группами
    • 2. 4. Реакции между электронообогащенными и электронодефицитными алкенами
  • 3. Каталитические реакции [2+2]-циклоприсоединения
    • 3. 1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения, катализируемые кислотами Льюиса
    • 3. 2. Реакции [2+2]-циклоприсоединения, катализируемые переходными металлами. Димеризация 1,3-диенов и циклоприсоединение напряженных алкенов
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Синтез 1-триметилстаннил-2-трифторацетилацетилена и i—галоген—2—трифторацетилацетиленов
  • 2. Химические свойства 1-галоген-2-трифторацетилацетиленов
    • 2. 1. Реакция циклоприсоединения ацетиленов к сопряженным диенам
    • 2. 2. Присоединение 1-галоген-2-трифторацетилацетиленов к простым алкенам
    • 2. 3. Отделение циклобутенов от продуктов еновой реакции
    • 2. 4. Механизм реакции [2+2]-циклоприсоединения галогенацетиленов к простым алкенам
    • 2. 5. Синтез трифторацетилацетилена
    • 2. 6. Реакция трифторацетилацетилена с алкенами
    • 2. 7. Реакция Дильса-Альдера трифторацетилацетилена с сопряженными диенами
    • 2. 8. Реакция [2+2]-циклоприсоединения 1-хлор-2трифторацетилацетилена с виниловыми эфирами
  • 3. Химические свойства циклоадцуктов
  • 1. —галоген—2—трифторацетилацетиленов
    • 3. 1. Реакция с азотистыми и сернистыми нуклеофилами
    • 3. 2. Реакция замещения галогенов в циклоаддуктах С-нуклеофилами. Реакция Негиши
    • 3. 3. Реакции трифторметиленаминокетонов с литийорганическими соединениями
    • 3. 4. Реакции трифторметиленаминокетонов с магнийорганическими соединениями
    • 3. 5. Структура кетоспиртов как подтверждение региоселективности присоединения ацетиленов к алкенам
    • 3. 6. Восстановление циклоаддуктов алюмогидридом лития и реакции полученных спиртов с бутиллитием
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез и реакции циклоприсоединения трифторацетилгалогенацетиленов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Неослабевающий интерес к процессам циклоприсоединения [1] объясняется широкими возможностями этих реакций, позволяющими синтезировать различные как простейшие циклические, так и сложные природные являются структуры, ацетилены, имеющие для замещенные асимметрические реакций центры. Перспективными реагентами циклоприсоединения электроноакцепторными заместителями. Они играют важную роль во многих органических реакциях и представляют теоретическом плане. Прогресс в этой области использования новых может быть достигнут за счет замещенных трифторацетилацетиленов. интерес как в синтетическом, так и Основной особенностью трифторацетильной группы является сильный электроноакцепторный эффею". Следует также отметить, что изучение фторированных соединений в последние десятилетия атома получило фтора в особенно интенсивное развитие [2].

Введение

органические структуры, например в случае лекарственных препаратов, часто приводит к кардинальному изменению свойств. До сих пор в литературе не было описано ни одного трифторацетилацетилена, имеющего в качестве второго заместителя галоген у С=С-связи. Анализ строения подобных соединений показывал, что они должны обладать совершенно необычными химическими свойствами. В свете этого разработка ацетиленов, методов их синтеза новых электроноакцепторных и синтетических изучение химических свойств возможностей является весьма актуальной задачей. Настоящая работа посвящена синтезу, изучению химических свойств и синтетического как потенциала новых реагентов 1-галоген-2для реакции трифторацетилацетиленов циклообразования. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения Реакция [2+2]-циклоприсоединения представляет собой процесс, в котором два Сг-фрагмента образуют четырехчленное кольцо. При этом в большинстве случаев две л-связи разрываются с образованием двух новых а-связей. Однако, при внутримолекулярном варианте реакции возможен синтез новой 7г-связи, как, например, при циклизации 1,3-бутадиена в циклобутен (схема 1). схема 1 Реакция [2+2]-циклоприсоединения имеет большое синтетическое и теоретическое значение [3−7]. В простейшем варианте в нее вступают не только две одинаковых или различных молекулы алкена, но и алкен и ацетилен с образованием циклобутана или циклобутена соответственно (схема 2). схема 2 Циклобутадиены также могут быть получены из двух молекул ацетилена, однако их выделяют в виде комплексов с переходными металлами или перехватывают подходящими реагентами [8]. 5 Следует отметить, что в некоторых случаях вместо одного атома углерода может выступать гетероатом: кислород или азот. Реакции [2+2]-циклоприсоединения можно классифицировать по трем типам: термические, фотохимические и каталитические. Все они дополняют друг друга, так как во многих случаях циклоприсоединение, которое невозможно осуществить термически, реализуется фотохимическим или каталитическим путем. В данном литературном обзоре рассматриваются термические и катализируемые кислотами Льюиса и переходными металлами реакции [2+2]-циклоприсоединения. С фотоиндуцируемыми реакциями [2+2]-циклоприсоединения, представляющими собой отдельное направление в органическом синтезе, можно ознакомиться в обзорах [9−11]. Реакции [2+2]-циклоприсоединения условно.

Выводы.

1. Разработан метод синтеза неизвестных 1-галоген-2-трифторацетилацетиленов и трифторацетилацетилена.

2. Показано, что все полученные ацетилены могут выступать в качестве диенов в реакции Дильса-Альдера. Реакция протекает с высоким выходом в мягких условиях. Показано, что в случае аддуктов, полученных из трифторацетилацетилена, протекает самопроизвольная реакция димеризации.

3. Обнаружена уникальная способность 1-галоген-2-трифторацетилацетиленов вступать в реакцию [2+2]— циклоприсоединения с простыми алкенами и виниловыми эфирами в отсутствии катализатора и освещения.

4. Разработана простая методика отделения продуктов [2+2]-циклоприсоединения от побочно образующихся еновых аддуктов.

5. Изучены реакции взаимодействия всех полученных циклоаддуктов с различными сернистыми и азотистыми нуклеофилами. Показано, что в реакциях с литийорганическими соединениями они проявляют свойства амбидентных электрофилов.

6. Предложен возможный механизм наблюдаемого [2+2]-циклоприсоединения и получено его экспериментальное доказательство.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Advances in Cycloaddition, Vol. 1−6- JAI Press: Greenwich, 1988−1999.
  2. P. Kirsch «Modern Fluoroorganic chemistry». Wiley-WCH, 2004.
  3. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5- Trost, В. M.- Fleming, I.- Paquette, L. A., Eds.- Pergamon: Oxford, 1991- Chap. 2.
  4. Lee-Ruff, E.- Mladenova, G. «Enantiomerically pure cyclobutane derivatives and their use in organic synthesis.» // Chem. Rev. Vol. 103- №. 4- 2003- P. 1449−1483.
  5. Namyslo, J. C.- Kaufmann, D. «The application of cyclobutane derivatives in organic synthesis.» // Chem. Rev. Vol. 103- №. 4- 2003- P. 1485−1537.
  6. , W. «Cycloaddition reactions in organic synthesis». Pergamon: Oxford, 1990.
  7. Carbocyclic four-membered ring compounds. In Houben-Weyl. Methods of organic chemistry, de Meijere, A., Ed.: Thieme: Stuttgart, 1997- Vol. 17e/f.
  8. , A. «Cyclobutadienemetal complexes». // Chem. Rev. Vol. 77- №. 5- 1977- P. 691−744.
  9. Crimmins, M. T. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5- Trost, В. M.- Fleming, I.- Paquette, L. A., Eds.- Pergamon: Oxford, 1991- P. 123.
  10. Pete, J-P. «Asymmetric Photoreactions of Conjugated Enones and Esters». II Adv. Photochem. Vol. 21- 1996- P. 135−216.
  11. , T. «Stereoselective intermolecular (2+2)-photocycloaddition reaction and their application in synthesis». // Synthesis. №. 5- 1998- P. 683−708.
  12. , P. D. «1,2- and 1,4-Cycloaddition to Conjugated Dienes: Dependence of products and rates on reactant structure tells something about competing reaction mechanisms». II Science.137
  13. Vol. 159- 1968- P. 833−838
  14. , R. В.- Hoffmann, R. «The conservation of orbital symmetry». // Angew. Chem. Int. Ed. Vol. 8- №. 11- 1969- P. 781−853.
  15. , Т.- Сторр, P. «Органические реакции и орбитальная симметрия». Изд. «Мир» Москва, 1976.
  16. , P. D. «Mechanisms of cycloaddition». // Quarterly Reviews. Vol. 24- №. 4- 1970- P. 473−497.
  17. , С. В. «О полимеризации и изомеризации несимметричного диметилаллена». // ЖРХО. №. 43- 1911- С. 820.
  18. , С. В. «Исследование в области полимеризации. Глава V. Полимеризация углеводородов ряда аллена: полимеризация аллена». II ЖРХО. №. 45- 1913- С. 1357−1373.
  19. , J. К.- Sharkey, W. Н. «Chemistry of Cyclobutanes. III. Synthesis of Unsaturated Four-membered Ring Hydrocarbons». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 81- №. 16- 1959- P. 4269−4272.
  20. Fujino, A.- Nagata, Y.- Sakan, T. «Perhloro-(3,4-dimethylenecyclobutene)». // Bull. Chem. Soc. Jpn. EN- Vol. 38- 1965- P. 295−301.
  21. Jacobs, T. L.- Bauer, R. S. «The Synthesis and Polymerization of Tetrafluoroallene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 81- №. 3- 1959- P. 606−610.
  22. Alder, K.- Ackermann. «Uber die bildung von viergliedrigen ringen bei der addition von maleinsaure anhydrid an allene». // Chem. Ber. GE- 90- 1957- Bd. 1697−1709.
  23. Cripps, H. N.- Williams, J. K.- Sharkey, W. H. «Chemistry of cyclobutanes. I. Synthesis of methylenecyclobutanes». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 81- №. 11- 1959- P. 2723−2725.
  24. Knoth, W. H.- Coffman, D. D. «Synthesis and chemistry of 1,1-difluoroallene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 82- №. 15- 1960- P. 3873−3875.
  25. Edgar F. Kiefer and Melvin Y. Okamura «Evidence for a138concerted mechanism for allene cycloaddition». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 90- №. 15- 1968- P. 4187−4189.
  26. Moore, W. R.- Bach, R. D.- Ozretich «The dimerization of racemic and optically active 1,2-cyclononadiene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 91- №.21- 1969- P. 5918−5919.
  27. , S. «The chemistry of ketenes, allenes and related compounds». Interscience, New York 1980.
  28. Bellus, D.- Ernst, B. Angew. «Cyclobutanones and cyclobutenones in Nature and in Synthesis». // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Vol. 27- №. 6- 1988- P. 797−827.
  29. Adams. «Organic Reactions». // Vol. Ill- 1946- P. 129.
  30. Hurd, C. D.- Roe, A. S. «Ketene and its Dimer». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 61- №. 12- 1939- P. 3355−3359.
  31. , H. «Ketene, eine neue Korperklasse». // Chem. Ber. GE- 38- 1905- Bd. 1735−1739.
  32. Smith, C. W.- Norton, D. G. «Dimethylketene». // Organic Syntheses Coll. Vol. 4- 1963- p. 348- Vol. 33- 1953- P. 29−32.
  33. McCarney, C.- Ward, R. S. «An Improved Method for the Preparation of Monoalkylketenes». // J. Chem. Soc., Perkin I. 1975- P. 1600−1603.
  34. , J. C. «Ketene Dimers from Acid Halides». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 69- №. 10- 1947- P. 2444−2448.
  35. Taylor, E. C.- McKillop, A.- Hawks, G. H. «Diphenylketene.» // Organic Syntheses. №. 52- 1972- P. 36−38.
  36. , W. Т.- Scherubel, G. A. «Halogenated ketenes. XXVII. Mechanism of the dehydrohalogenation of a-halo acid halides.» // J. Org. Chem. Vol. 39- №. 25- 1974- P. 3790−3791.
  37. , W. T. «Synthetic applications involving halogenated ketenes."// Tetrahedron. Vol. 37- №. 17- 1981, P. 2949−2966.
  38. , P. «Une nouvelle synthese total des (+/-) cuparenones». //Bull. Soc. Chim. France. 1973, P. 3498.139
  39. Staudinger, H.- Suter, E. «Ketene, XXXIi: Cyclobutan-Derivate aus Diphenyl-ketene and Athylen-Verbindungen». // Chem. Ber. GE- 53- 1920- Bd. 1092−1105.
  40. Huisgen, R.- Feiler, L. A. «Diphenylketen und gewohnliche alkene». // Chem. Ber. GE- 102- 1969- Bd. 3391−3404.
  41. Druey, J.- Jenny, E. F.- Schenker, K.- Woodward R. B. «Die Cycloaddition von Ethoxyacetylen an Diphenylketen». // Helv. Chim. Acta GE- Vol. 45- №. 2- 1962- Bd. 600−610.
  42. Danheiser, R. L.- Gee, S. K.- Sard, H. «A 4 + 4. annulation approach to eight-membered carbocyclic compounds». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 104- №. 26- 1982- P. 7670−7672.
  43. , W. Т.- Roe, R., Jr. «Halogenated ketenes. XIV. Substituent effects in unsymmetrical alkylhaloketene-cyclopentadiene cycloadditions». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 92- №. 15- 1970- P. 4618−4621.
  44. , W. Т.- Roe, R., — Hoff, E. F. Jr.- Parry, F. H. «Halogenated ketenes. X. Further studies on the dehydrohalogenation of 2-halopropanoyl halides in the presence of cyclopentadiene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 92- №. 1- 1970- P. 146−148.
  45. , W. Т.- Roe, R., Jr. «Halogenated ketenes. XVI. Steric control in unsymmetrical ketone-olefin cycloadditions». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 93- №. 7- 1971- P. 1662−1664.
  46. , W. Т.- Hoff, E. F. Jr.- Roe, R., Jr.- Parry, F. H. «Halogenated ketenes. XI. Stereochemistry of aldohalo-and methyl-ketene cycloadditions». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 91- №. 20- 1969- P. 5679−5680.
  47. Ghosez, L.- Montaigne, R.- Roussel, A.- Vanlierde, H.- Mollet, P. «Cycloadditions of Dichloroketene to Olefins and Dienes». // Tetrahedron. Vol. 27- 1971- P. 615−633.
  48. Rey, M.- Huber, U. A.- Dreiding, A. S. «Formation of Homofulvenes.» // Tetr. Lett. №. 32- 1968- P. 3585−2588.140.
  49. Bak, D. A.- Brady, W. Т. «Halogenated ketenes. 31. Cycloaddition of dichloroketene with hindered olefins». // J. Org. Chem. Vol. 44- №. 1- 1979- P. 107−110.
  50. Ghosez, L.- Marchand-Brynaert, J. In «Iminium Salts in Organic Chemistry, Part 1». — Bohme, H., Viehe, H. G., Eds.- Wiley: New York, 1976- P. 421−532.
  51. Falmagne, J.-B.- Escudero, J.- Taleb-Sahraoui, S.- Ghosez, L. «Cyclobutanone and Cyclobutenone Derivatives by Reactions of Tertiary Amides with Alkenes or Alkynes». // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.', Vol. 20- №. 10- 1981- P. 879−880.
  52. Saimoto, H.- Houge, C.- Hesbain-Frisque, A.-M.- Mockel, A.- Ghosez, L. «Nonstereospecificity in the cycloadditions of keteneiminium salts to olefins. Evidence for a stepwise mechanism». // Tetrahedron Lett. Vol. 24- №. 22- 1983- P. 2251−2254.
  53. Houge, C.- Frisque-Hesbain, A. M.- Mockel, A.- Ghosez, L.- Declercq, J. P.- Germain, G.- Van Meerssche, M. «Models for asymmetric 2+2. cycloadditions». II J. Am. Chem. Soc. Vol. 104- №. 10- 1982- P. 2920−2921.
  54. , В. B. «Intramolecular cycloaddition reactions of ketenes141and keteniminium salts with alkenes». // Chem. Rev. Vol. 88- 1988- P. 793−811.
  55. Marko, I.- Ronsmans, В.- Hesbann-Frisque, A.-M.- Dumas, S.- Ghosez, L. «Intramolecular 2+2. cycloaddition of ketenes and keteniminium salts to olefins». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 107- №. 7- 1985- P. 2192−2194.
  56. , В. В.- Hui, R. A. H. F. «Intramolecular 2 + 2. cycloadditions of alkoxyketenes and alkoxyketeniminium salts». // J. Org. Chem. Vol. 50- №. 25- 1985- P. 5167−5176.
  57. Danheiser, R. L.- Gee, S. K.- Sard, H. «A 4 + 4. annulation approach to eight-membered carbocyclic compounds». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 104- №. 26- 1982- P. 7670−7672.
  58. Jackson, D. A.- Rey. M.- Dreiding, A. S. «Preparation of 2-vinylcyclobutanones and their conversion to cyclopentenones». Tetrahedron Lett. EN- Vol. 24- №. 44- 1983- P. 4817−4820.
  59. Gadwood, R. C.- Lett, R. M.- Wissinger, J. E. «Total synthesis of (±)-poitediol and (±)-dactylol». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 108- №. 20- 1986- P. 6343−6350.
  60. , В. В.- Niwa, M. «Intramolecular cycloadditions of arylketenes with alkenes: Reactions of 5-arylbicyclo3.2.0.heptan-6-ones». // Tetrahedron Lett. EN- Vol. 29- №. 26- 1988- P. 3175−3178.
  61. Nori, K.- Miake, M. «A new synthesis of both the enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromon». // Tetrahedron. EN- Vol. 43- №. 10- 1987- P. 2229−2239.
  62. Coyner, E. C.- and Hillman, W. S. «The Thermal Dimerization of142
  63. Acrylonitrile». I IJ. Am. Chem. Soc. Vol. 71- №. 1- 1949- P. 324−326.
  64. Reed, Hung W.B. «The formation of trans-1: 2-divinylcyclobutane from Butadiene». II J. Chem. Soc. Vol.94- № 3- 1951- P. 685−687.
  65. , J. «Die thermische Dimerisierung von cis, trans-1,5-Cyclooctadien». I/ Angew. Chem. Vol. 81- №. 21- 1969- P. 929.
  66. Henne, A. L.- Ruh, R. P. «Contrast in the Dimerization of Polychloro- and Polyfluoro-ethylene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 69- №. 2- 1947- P. 279−281.
  67. Roberts, J. D.- Sharts, С. M. In «Organic Reactions». Vol. 12, John Weley and Sons, Inc., New York, N. Y., 1962. P. 1.
  68. , В.В.- Стрепихеев, Ю.А.- Верлатова, Л.Ф. «К вопросу о взаимодействии хлора с углем». // ЖОХ № 17- 1947- С. 1626−1631
  69. Coffman, D. D.- Barrick, P. L.- Cramer, R. D.- Raasch, M. S. «Synthesis of tetrafluorocyclobutanes by cycloalkylation». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 71- 1949- P. 490−492.
  70. Anderson, J. L.- Putnam, R. E.- Sharkey, W. H. «Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 83- №. 2- 1961- P. 382−385.
  71. Dolbier, W. R. Jr.- Daly, D. Т.- Koroniak, H. «The thermal isomerization and cleavage of cis-1,1,2,2-tetrafluoro-3, 4-dimethylcyclobutane». // Tetrahedron. Vol. 42- №. 14- 1986- P. 3763−3766.
  72. Swenton, J. S.- Bartlett, P. D. «Cycloaddition. VI. Competitive 1,2 and 1,4 addition of 11-dichloro-2,2-difluoroethylene to butadiene». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 90- №. 8- 1968- P. 2056−2058.143
  73. Bartlett, P. D.- Wingrove, A. S.- Owyang, R. «Cycloaddition. VII. Competitive 1,2 and 1,4 addition to cis-fixed cyclic dienes». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 90- №. 22- 1968- P. 6067−6070.
  74. , R. «Cycloadditions with Polar Intermediates». // Angew. Chem. Int. Ed. Vol. 8- №. 5- 1969- P. 312−327.
  75. Proskow, S.- Simmons, H. E.- Cairns, T. L. «Stereochemistry of the cycloaddition reaction of 1,2-bis (trifluoromethyl)-1,2-dicyanoethylene and electron-rich alkenes». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 88- №. 22- 1954. P. 5254−5266.
  76. Brannock, К. C.- Bell, A.- Burpitt, R. D.- Kelly, C. A. «Enamine chemistry. IV. Cycloaddition reactions of enamines derived from aldehydes and acyclic ketones». // J. Org. Chem. Vol. 29- №. 4- 1964- P. 801−812.
  77. Stork, G.- Terrell, R.- Szmuszkovicz, J. «A new synthesis of 2-alkyl and 2-acyl ketones». // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76- №.- P. 2029−2030.
  78. Kniep, C. S.- Padias, А. В.- Hall, H. K. Jr. «Cycloaddition reactions of ketene diethyl acetals toward the synthesis of cyclobutene monomers». // Tetrahedron- 56- 2000- P. 4279−4288.
  79. Nicolaou, К. C.- Hwang, C.-K.- Duggan, M. E.- Reddy, К. B. «Thermal cycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate with cyclic enolethers. An entry into medium size oxo cyclic systems». // Tetrahedron Lett. Vol. 28- №. 14- 1987, P. 1501−1502.
  80. Schermann, G.- Vostrowsky, O.- Hirsch, A. «Addition Chemistryof Rod-Shaped 1,6-Dicyanohexatriyne: Regioselectivity Control by the Remote Cyano Function». // Eur. J. Org. Chem. EN- 10- 1999- P. 2491−2500.
  81. Faron, K. L.- Wulff, W. D. «The chromium and tungsten pentacarbonyl group as reactivity auxiliaries in 2+2. cycloadditions». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 110- №. 26- 1988- P. 8727−8729.
  82. Inanaga, K.- Takasu, K.- Ihara, M. «A practical catalytic method for preparing highly substituted cyclobutanes and cyclobutenes». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 127- №. 11- 2005- P. 3668−3669.
  83. , M. В.- Yamamoto, H. «Remarkable tris (trimethylsilyl)silyl group for diastereoselective 2+2 cyclizations». // Org. Lett. Vol. 7- №. 14- 2004- P. 3127−3129.
  84. Clark, R. D.- Untch, K. G. «2+2. Cycloaddiotion of ethyl propiolate and enol ethers.» // J. Org. Chem. Vol. 44- Iss. 2- 1979- P. 248−253.
  85. Clark, R. D.- Untch, K. G. «2+2. Cycloaddiotion of silyl enol ethers and dimethyl acetylenedicarboxylate, dimethyl fumarate, and methyl crotonate.» // J. Org. Chem. Vol. 44- Iss. 2- 1979- P. 253−255.
  86. Quendo, A.- Ali, S. M.- Rousseau. «Preparation and reactivity of the adducts of ketene alkylsilyl acetals with ethyl propiolate in the presence of titanium tetrachloride». // J. Org. Chem. Vol. 57- №. 25- 1992- P. 6890−6895.
  87. Knolker, H.-J.- Baum, G.- Graf, R. «Lewis acid promoted 2+2. cycloaddition of allylsilanes and unsaturated esters: a novel method for cyclobutane construction.» // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Vol. 33- №.14 515.16- 1994- Р.1612−1615.
  88. , В. В.- Roush, D. М.- Rodini, D. J.- Gonzalez, D- Spindell, D. «Lewis acid catalysed reactions of acetylenic esters with alkenes, stereochemistry and regiochemictry."// J. Org. Chem. EN- Vol. 45- №. 14- 1980- P. 2773−2785.
  89. , В. B. «The stereospecific aluminium chloride catalyzed 2+2. cycloaddition of propiolate esters with unactivated alkenes."// J. Org. Chem. EN- Vol. 41- №. 18- 1976- P. 3061−3062.
  90. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. Перевод с английского Ермоленко, М. С.- Киселева, В. Г. Москва «Химия» 1989- С. 81.90.
  91. Heimbach, P.- Brenner, W. «Catalysed Synthesis of cis-1,2-Divinylcyclobutane». Angew. Chem., Int. Ed. Engl. Vol. 6, N°. 9- 1967, P. 800.
  92. , P. «Cyclooligomerization with Transition Metal Catalysts». II Angew. Chem. Int. Ed. Vol. 12- №. 12- 1973- P. 975−989.
  93. , L. G. «Cyclodimerization of ethylene and 1,3-butadiene to vinylcyclobutane. Homogeneous titanium catalysts». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 94- №. 19- 1972, P. 6867−6869.
  94. , G. N. «An Transition Metal-Catalyzed Reactions of Norbornadiene and the Concept of я Complex Multicenter Processes». // Adv. Catal. Vol 18- 1968- P. 373−396.
  95. Takaya, H.- Yamakawa, M.- Noyori, R. «Nickel (O) Catalyzed 2+2. Cross-addition of Biciclo[2.2.1]heptene Derivatives with Electron-deficient Olefins». // Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol 55- 1982- P. 852−858.
  96. Noyori, R.- Ishigami, Т.- Hayashi, N.- Takaya, H. «Transition metal catalyzed 2 + 2. cross-addition of olefins. Nickel (0)-catalyzed cycloaddition of norbornadiene and methylenecyclopropane». // J. Am. Chem. Soc. Vol. 117- №. 41- 1995- P. 1674−1676.
  97. Lautens, M.- Edwards, L. G.- Tam, W.- Lough, A. J.
  98. Nickel-catalyzed 2n + 2n + 2n. (homo-Diels-Alder) and [2к + 2n] cycloadditions of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes». I I J. Am. Chem. Soc. Vol. 117- №. 41- 1995- P. 10 276−10 291.
  99. Schrauzer, G. N.- Glockner, P. «Ober die Katalytische Anlagerung von Olefinen und Alkinen an Norbornadien mit Ni°-Verbindungen und einem neuen Ni"-Komplex». // Chem. Ber. GE- 97- 1964- Bd. 2451−2462.
  100. Villeneuve, K.- Jordan, R. W.- Tam, W. «Diastereoselective ruthenium-catalyzed 2+2. cycloaddition between bicyclic alkenes and a chiral propargylic alcohol and its derivatives». // Synlett 14- 2003- P. 2123−2128.
  101. Mitsudo, T.-a.- Naruse, H.- Kondo, Т.- Ozaki, Y.- Watanabe, Y. «2+2. Cycloaddition of norbornenes with alkynes catalyzed by ruthenium complexex». // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. Vol. 33- 1994- P. 580−581.
  102. Margaretha, P.- Schroeder, C.- Wolff, S. and Agosta, W. C. «Synthesis of imines of a,(3-acetylenic ketones». // J. Org. Chem. Vol. 48- 1983- P. 1925−1926.
  103. Hanzawa, Y.- Kawagoe, K-l.- Kobayashi, N.- Oshima, Т.- Kobayashi, Y. «Preparation of 20,20,20-trifluororetinal (13-trifluoromethyl retinal)». // Tetrahedron Lett. Vol. 26- 1985- P. 2877−2880.
  104. , А. Ю.- Платонов, В. В.- Проскурина, М. В.- Зефиров, Н. С. «Реакции элементзамещенных ацетиленидов с перфторацилирующими реагентами». // Вест. Моск. Унив., сер. 2., Хим., №. 2- 1997- стр. 115−116.
  105. , С. И.- Соколов, И. Е.- Занина, А. С. «Синтез фторсодержащих ацетиленовых кетонов». // Изв. Акад. Наук, СССР, Сер. Хим., 1992- С. 158−159.
  106. Linderman, R. J.- Lonikar, М. S. «Addition of organocuprates toacetylenic di- and trifluoromethyl ketones. Regiospecific synthesis of p. p-disubstituted unsaturated fluoro ketones». // J. Org. Chem. EN- Vol. 53- №. 26- 1988- P. 6013−6022.
  107. , H. G. «Darstellung und Reaktionen von Lithium-chloracetylenid in Ather». // Chem. Ber. GE- 92- 1959- Bd. 1950−1957.
  108. Zhang, C.- Ballay, C.- Trudell, M. «2-Bromoethynyl aryl sulfones as versatile dienophiles: a formal synthesis of epibatidine». // J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, EN- Vol. 6- 1999- P. 675−676.
  109. Strauss, F.- Kollek, L.- Heyn. «Uber den Ersatz pozitiven Wasserstoffs durch Halogen». // Chem. Ber. GE- 63- 1930- Bd. 1868−1885.
  110. , H. П.- А. Колдобский, А. Б.- Калинин, В. H. «Синтез и необычные реакции 2+2.-циклоприсоединения 1-трифторацетил-2-галогенацетиленов». // Докл. Акад. Наук. 2005- том 404- №. 2- С. 201−204.
  111. Organometallic Synthesis, eds. Bruce King, R. and Eisch, J. J., Elsevier, Austrerdam. //Vol. 3- 1986- P. 559−562.
  112. Labadie, J. W.- Tueting, D.- Stille, J. K. «Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins». // J. Org. Chem. EN- Vol. 48- №. 24- 1983- P. 4634−4642.
  113. Moore, C. J.- Bullpitt, M. L. and Kitching, W. «Trifluoroacetolysis of benzyltrimethylstannanes». // J. Organomet. Chem., Vol. 64- 1974- P. 93−100.
  114. , A. H.- Бумагин, H. А.- Калиновский, И. О.- Белецкая, И. П.- Реутов, О. А. «Реакционная способность оловоорганических соединений». /I ЖОрХ, Т. 16- Вып. 7- 1980- С. 1569−1575.
  115. , М. В.- Казьмин, А. Г.- Зенова, А. Ю.- Лермонтов, С. А.- Борисенко, А. А.- Зефиров, Н. С. «Фотоинициируемая валентная изомеризация 2-трифторацетил-3-фенилбицикло2.2.1.гепта-2,5-диена». // ЖОрХ. Т. 32- Вып. 1- 1996- С. 146−147.
  116. , А. Б.- Солодова, Е. В.- Калинин, В. Н. «2-Хлорметил-1-трифторацетилацетилен в реакции Дильса-Альдера». II Докл. Акад. Наук. 1999- С. 58−60.
  117. Zhang, С.- Trudell, М. L."A convenient route to alkyl, alkynyl and aryl substituted 7-azabicyclo2.2.1.heptadienes». // Tetrahedron 54, 1998, P.8349−8354.
  118. Zhang, C.- Trudell, M. L. «A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Epibatidine». // J. Org. Chem. EN- Vol. 61- №. 20- 1996- P. 7189−7486.
  119. Sauer, J. C.- Sausen, G. N. «Allylic addition of olefins to activated acetylenes». // J. Org. Chem. Vol. 27. 1962- P. 2730−2732.
  120. Shen, Y.- Cen, W.- Huang, Y. «A convenient synthesis of terminal perfluoroacylacetylenes and perfluoroalkynals». // Synthesis. EN. 2. 1985. P. 159−160.
  121. , H. П.- Корзникова, И. В.- Колдобский, А. Б.- Перегудов, А. С.- Калинин, В. Н. «Синтез и свойства трифторацетилацетилена». // Докл. Акад. Наук. 2006- том 408- №. 4- С. 1−3.
  122. Tordeux, М.- Wakselman, С. «Synthese de la trifluoromethyl-vinyl-cetone». II J. Fluorine Chem/, FR- 20- 1982- P. 301−306.
  123. Krasovsky, A. L.- Nanajdenko, V. G.- Balenkova, E. S. «Diels-Alder reactions of p-trifluoroacetylvinylsulfones». // Tetrahedron, EN- Vol. 57- №. 1- 2001- P. 201−210.
  124. , H. П.- А. Колдобский, А. Б., Годовиков, И. A., Калинин, В. H. «Реакции 2+2.-циклоприсоединения 1-трифторацетил-2-хлорацетиленов к виниловым эфирам». // Докл. Акад. Наук. 2005, том 404, №. 6, С. 785−787.
  125. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis Vol. 1,2. Negishi, E.-l., Ed.- Wiley-lnterscience: New York, 2002- P. 229−248.
  126. Abdulla, R. F.- Fuhr, К. H. «An efficient conversion of ketones to149a. p-unsaturated ketones». // J. Org. Chem. EN- Vol. 43- №. 21- 1978- P. 4248−4250.
  127. , И. Г.- Сытин, В.Н.- Ревинский И. Ф. «Синтез и эпоксидирование гексил-/?-алкилвинилкетонов». // ЖОрХ. № 13, 1977, стр. 1154−1158.
  128. , А. В.- Ненайденко, В. Г.- Денисенко, Д. И.- Смол ко, К. И.- Баленкова, Е. С. «Синтез 6-замещенных 1,1,1-трифтор-3-гексен-5-ин-2-онов». // ЖОрХ, Т. 35, 1999- С. 228−230.
  129. Sanin, А. V.- Nenajdenko, V. G.- Smolko, К. I.- Denisenko, D. I.- Balenkova, E. S. «A novel synthesis of trifluoromethyl enones and enediones». // Synthesis. EN- 6- 1998- P. 842−846.
  130. Andrew, R. J.- Mellor, J. M. «Synthesis of ap-unsaturated trifluoromethyl ketones from 4-dimethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by addition of grignard reagents». // Tetrahedron. 2000- Vol. 56- №. 37- P. 7261−7266.
  131. , А.- Форд, P. «Спутник химика». // Москва, Мир, 1976, С. 437−445.
  132. , М. К. A.- Morgan, К. J. «Carbonyl derivatives of heterocyclic compounds—II: Carboxyl derivatives of pyrrole». Tetrahedron. Vol. 21- №. 9- 1965- P. 2197−2204.
  133. Brandaege, S.- Rodriguez, B. «N-Acylpyrroles as Acylating Agents. Synthesis of p-Keto Esters». H Acta Chem. Scand. Ser. B- EN- Vol. 41- №. 10- 1987- P. 740−744.
  134. , D. R. «Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0)». // Inorg. Synth. 1972- Vol. 13- P. 121−124.
  135. Органикум. Практикум по органической химии. II // Москва, Мир, 1979: С. 71.
  136. Органикум. Практикум по органической химии. I // Москва, Мир, 1979: С. 310.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!