Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Нитрометил-1, 2, 4-оксадиазолы. 
Синтез, строение, реакции и биологическая активность

Диссертация: Нитрометил-1, 2, 4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работ по изучению 3,5-дизамещённых 1,2,4-оксадиазолов определяется большой значимостью их для синтетической и теоретической органической химии, а также широким спектром практически полезных свойств их производных. Замещенные 1,2,4-оксадиазолы успешно применяются в медицинской практике в качестве фармацевтических препаратов: «ли-бексин» и «оксоламин» известны как антитузивные… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. Методы синтеза и свойства 3,5-замещенных 1,2,4-оксадиазолов (литературный обзор)
    • 1. 1. Гетероциклизация ацилпроизводных амидоксимов и родственных соединений
    • 1. 2. Реакции 1,3-ДИполярного циклоприсоединения нитрилоксидов к нитрилам
    • 1. 3. Прочие методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов
    • 1. 4. Перегруппировка 1,2,4-оксадиазолов в другие азотсодержащие гетероциклы
    • 1. 5. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с сохранением гетероцикла
    • 1. 6. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с раскрытием гетероцикла
  • ГЛАВА 2. Синтез и строение 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу
  • ГЛАВА 3. Химические превращения замещенных 3-арил метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
    • 3. 1. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с сохранением гетероцикла
      • 3. 1. 1. Взаимодействие замещенных 5-динитрометил-З-фенил
  • 1,2,4-оксадиазолов с арилэтенами
    • 3. 1. 2. Взаимодействие замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил
  • 1,2,4-оксадиазолов с алифатическими диазосоединениями
    • 3. 1. 3. Взаимодействие З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с 1,1-дифенил (диалкил)замещенными гидразина
    • 3. 1. 4. Реакции гидроксиметилирования замещенных 3-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом
    • 3. 1. 5. Реакции солеобразования и кислотного гидролиза замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
    • 3. 2. Реакции с расщеплением 1,2,4-оксадиазольного гетероцикла
    • 3. 2. 1. Реакции восстановления замещенных 3-арил (метил)нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
    • 3. 3. Реакции модификации замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
  • ГЛАВА 4. Биологическая активность 3,5-замещенных
  • 1,2,4-оксадиазолов (литературный обзор)
    • 4. 1. Биологическая активность замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
      • 4. 1. 1. Противомикробная активность замещенных З-арил (метил) 5-нитрометил- 1,2,4-оксадиазолов и гидразонов нитро-1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида
      • 4. 1. 2. Антимикобактериальная активность замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и 2-нитро-1-(4-толилсульфонил)-2-[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол]
  • Р этанов
    • 4. 1. 3. Гипертензивная активность 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и их галогеннитроалкилзамещенных
    • 4. 1. 4. Психотропная активность 1-гетарил-2-нитро
  • 3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов
    • ГЛАВА 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Методы и приборы исследования
    • 5. 2. Синтез исходных соединений, выделение и очистка продуктов реакций
    • 5. 3. Синтез замещенных 3-арил- и З-метил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
    • 5. 4. Реакции замещенных 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолов с арилэтенами
    • 5. 5. Взаимодействие 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с алифатическими диазосоединениями
    • 6. Реакции 3-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с
  • 1,1-дифенил (диалкил)замещенными гидразина
    • 7. Гидроксиметилирование замещенных З-арил-5нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом
    • 8. Солеобразование и кислотный гидролиз замещенных
  • 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
    • 5. 9. Реакции восстановления замещенных З-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов'
    • 5. 10. Модификация замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов
  • ВЫВОДЫ

Нитрометил-1, 2, 4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Гетероциклические соединения занимают достойное место в органической химии, в медицине, физике, агрохимии, материаловедении и других областях естественных и технических наук. В последние годы среди широкого спектра гетероциклических соединений внимание химиков-органиков, фармакологов, технологов привлекли 1,2,4-оксадиазолы, что связано не только с общим прогрессом в изучении различных циклизаций, но и с уникальной способностью 1,2,4-оксадиазольного кольца к превращению в другие гетероциклические соединения, а также с поисками биологически активных препаратов среди соединений этого ряда.

Актуальность работ по изучению 3,5-дизамещённых 1,2,4-оксадиазолов определяется большой значимостью их для синтетической и теоретической органической химии, а также широким спектром практически полезных свойств их производных. Замещенные 1,2,4-оксадиазолы успешно применяются в медицинской практике в качестве фармацевтических препаратов: «ли-бексин» и «оксоламин» известны как антитузивные препараты, «проксодо-лол» как эффективный Р-адреноблокатор, а «ирригор» как коронарный вазо-дилятор и местный анастетик. Среди оксадиазолов найдены системные фунгициды, гербициды, пестициды, они используются и в синтезе компонентов бризантных составов. Интересными типами этого класса гетероциклических соединений могут стать 1,2,4-оксадиазолы, содержащие в положении 5 гетероцикла замещенную нитрометильную группу. Уникальность этих соединений связана с наличием в их молекуле нескольких реакционных центров, что может позволить вовлекать их в многочисленные превращения, приводящие к широкому спектру полифункциональных продуктов алифатического и гетероциклического рядов. Присутствие замещённой нитрометиль-ной группы связанной с гетероциклом, должно было привести к реализации новых путей трансформации 5-нитрометильных производных 1,2,4оксадиазолов, что в итоге должно способствовать расширению областей их применения, как в органическом синтезе, так и медицинской практике.

Помимо широких синтетических и прикладных перспектив нитроме-тильные замещённые 1,2,4-оксадиазолы можно рассматривать как удобные объекты для изучения ряда теоретических проблем: взаимное влияние замещённой нитрометильной группы и 1,2,4-оксадиазольного цикла, реакционная способность амбидентных анионов, реакции нуклеофильного замещения, перегруппировки. Этим определяется актуальность темы настоящего исследования.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры аналитической и физической химии Астраханского государственного университета по комплексной теме: «Синтез, строение, свойства и биологическая активность алифатических и гетероциклических нитрои по-линитросоединений», а также в рамках выполнения персональных Грантов Губернатора Астраханской области 1996;2002 гг. и Гранта Администрации Астраханской области 2003 г. (per. № 03−2003) для докторантов по исследованиям в области естественных наук.

Цель работы разработка метода синтеза нового типа нитрометил-1,2,4-оксадиазолов для поиска в их ряду новых биологически активных веществ, включая вопросы выявления закономерностей, специфики химических превращений, стереометрии, а также путей их возможного практического использования.

Основные задачи работы:

• выявление закономерностей реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения.

N-оксидов нитрилов к замещенным нитроацетонитрила;

• изучение возможности использования РСА и квантовохимических расчетов (ab initio) для установления стереохимических особенностей молекул нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и их реакционной способности;

• изучение специфики реакций нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с учетом взаимного влияния азагетероцикла и замещенной нитрометильной группы;

• исследование амбидентного характера анионов 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и этил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитроацетата в реакциях алкилирования.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые исследована реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения замещённых элек-троноакцепторными группами нитроацетонитрилов к N-окисям нитрилов.

Всесторонне, современными методами (порошковая дифракция и ab initio квантовохимические расчеты) исследовано пространственное строение, распределение электронной плотности в нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолах, позволившее выявить электроноакцепторный характер 1,2,4-оксадиазольного кольца, а также оценить их реакционную способность.

В результате комплексного изучения химических превращений нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазола установлена возможность реализации процессов, связанных с раскрытием (реакции кислотного гидролиза, восстановления) или сохранением оксадиазольного цикла, позволившее в первом случае получить ряд соединений несущих амидоксимный, амидино-вый, N-глициламидиновый, N-алкилимидоксимный, а также и N-этиламинимидоксимный фрагменты, а во втором — ввести в нитрометильную группу, связанную с оксадиазольным циклом фармакофорные группы, получив при этом ранее неизвестные в литературе гидразонные, хлоралкильные, гетарильные, сульфонильные производные оксадиазолов, а также изоксазо-лины и пиразолы.

Впервые исследован амбидентный характер анионов 5-динитрометил-3-фенил- 1,2,4-оксадиазола и этил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитроацетата в реакциях с арилэтенами и обоснована реализация О-алкилирования квантовохимическим расчетом ab initio заряда атомов, а также расчетами суммарных атомных заселенностей и стерической энергии функциональных групп. Реакции 5-нитрохлорметильных производных 1,2,4-оксадиазола с диа-зометаном и диазоэтаном, в отличие от чисто алифатических нитроацетонитрилов, приводят к разделяемой смеси продуктов Ои С-алкилирования. Изучение этого вопроса вносит вклад в создание единой теории реакционной способности амбидентных анионов, так как одной из нерешённых проблем здесь является недостаток экспериментальных данных по реакциям различных анионов (в частности содержащих оксадиазольный фрагмент) с электрофилами в сравнимых условиях.

В итоге разработаны методы синтеза нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и выявлены основные пути их трансформации с получением ранее неизвестных производных содержащих гидразонный, гидроксиметильный, нитро-этильный, гетарилнитроэтильный, сульфонильный фрагменты. Полученные соединения открывают перспективу дальнейшего развития химии нитрои полинитроалканов. Установленные закономерности реагирования нитроме-тильных производных 1,2,4-оксадиазолов могут быть полезны при анализе путей реакций с участием иных аналогично построенных азольных циклов.

Определён профиль биологической активности нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолов и продуктов их модификации, позволивший на основании изучения зависимости «структура-активность» и расчёта острой токсичности выявить структуры-лидеры, перспективные для углублённого фармакологического исследования. Среди синтезированных соединений выявлены 8 перспективных веществ, обладающих противомикробной, антими-кобактериальной, гипертензивной и психотропной активностью. Данные препараты изучаются в специализированных лабораториях по исследованию новых лекарственных средств антимикробного (Астраханский государственный университет), антимикобактериального (НИИ по изучению лепры МЗ РФ г. Астрахань), сердечно-сосудистого и психотропного (Волгоградский государственный медицинский университет) действия. Результаты работы широко использованы в монографии «1,2,4-Оксадиазолы (синтез, строение, свойства, применение)» /А.Г. Тырков, Астрахань. 2003 г/, рекомендованной для научных сотрудников, аспирантов, преподавателей, студентов химических и фармацевтических специальностей высших учебных заведений, а также внедрены в учебный процесс на химическом факультете АГУ.

Апробация работы. Отдельные части диссертационной работы доложены на Всероссийской конференции «Органические реагенты. Синтез, изучение, применение» (Саратов 1996 г.), на VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов 1996 г.), на VI Международной конференции «Химия карбенов и родственных интермедиа-тов» (Санкт-Петербург 1998 г.), на Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии (Саратов 1998 г.), на 1,11,III Всероссийской научной конференции «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия» (Астрахань 1998,1999,2000 гг.), на IV Международном симпозиуме «Актуальные проблемы химии алифатических диазосоедине-ний» (Санкт-Петербург 2000 г.), на Всероссийской научной конференции «Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение» (Астрахань.

2000 г.), на Всероссийской конференции памяти А. Н. Коста по химии гетероциклов (Суздаль 2000 г.), на I Международной научной конференции «Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии» (Луга.

2001 г.), на Международной научной конференции «Биотехнология на рубеже двух тысячелетий» (Саранск 2001 г.), на VII Международной научно-технической конференции «Наукоёмкие химические технологии — 2001″ (Ярославль 2001 г.), на III Молодёжной школе-конференции'"Органический синтез в новом столетии» (Санкт-Петербург 2003 г.), на XVI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа 2003 г.), на II Международной конференции «Химия и биологическая активность кислороди серусодержащих гетероциклов» (Москва 2003 г.) и на X Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликованы: одна монография, 28 статей в центральной печати, в том числе 3 обзорных и 20 публикаций в сборниках материалов конференций и 3 тезисов докладов.

На защиту выносятся:

• метод синтеза замещенных З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с дополнительными электроноакцепторными группами N02, Cl, C02Et;

• общие закономерности химического поведения и специфические особенности реакций 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу сопровождающиеся сохранением или разрушением 1,2,4-оксадиазольного каркаса;

• результаты биологического скрининга нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолов и продуктов их модификации.

Личный вклад автора работы выполненных в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в постановке проблемы, ее обосновании и разработке, участии во всех этапах исследования и интерпретации результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 339 страницах (без приложения), содержит 51 рисунок и 44 таблиц. Она включает 5 глав, выводы, список цитируемой литературы (516 наименований) и приложение. * *.

Масс-спектры записаны и интерпретированы совместно с проф. Лебедевым А. Т. (МГУ им. М.В. Ломоносова) — рентгеноструктурные исследования проведены совместно с д. физ. мат. наук Чернышевым В. В. (МГУ им. М.В. Ломоносова) — квантово-химические расчеты выполнены совместно с к.х.н., доц. Пащенко К. П. (Астраханский государственный технический университет) — антимикробная активность изучалась совместно с к.б.н., доц. Сухенко Л. Т. (Астраханский Государственный Университет) — антимикобактериальная активность в содружестве с к.м.н. Урляповой Н. Г. (НИИ по изучению лепры г. Астрахань) — гипертензивная и психотропная активность изучалась совместно с д.м.н., проф. Тюренковым И. Н. (Волгоградский Государственный Медицинский Университет), за что автор выражает им глубокую благодарность.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан метод синтеза нового типа 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу: 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолы, этил-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроацетаты, З-арил-5-динитрохлорметил-1,2,4-оксадиазолы и этил-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) нитрохлорацетатывыявлены особенности их реакционной способности с учетом сочетания нескольких реакционных центров и определен диапазон областей практического применения, как указанной группы соединений, так и продуктов их превращений.

2. Показано, что в основе общего метода синтеза 5-нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазола лежит реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения функционально замещенных нитроацетонитрилов к N-окисям нитрилов различной природы, которая протекает региоселективно. Исследованные реакции гетероциклизации показали, что выход целевых продуктов зависит от диполярофильной активности группы CN в нитроацетонитрилах (уменьшается с ослаблением электроноакцепторной силы нитроацетонитрила) так и от природы заместителя в ароматическом кольце окисей нитрилов (увеличивается при введении электронодонорных групп в бензольное кольцо). На основе предложенного метода получено более 40 новых производных 1,2,4-оксадиазола содержащих электроноакцепторные заместители в нитроме-тильной группе.

3. Методом PC, А исследовано пространственное строение молекулы 3-(3-нитрофенил)-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазола (сочетание практически плоского оксадиазольного кольца и напряженного тетраэдра) и выявлены особенности ее строения по сравнению с молекулой тетранитрометана (увеличенный торсионный угол между гетероциклом и нитрогруппами до 110,5° о и удлинение связи C-NO2 до 1,58 А). Охарактеризовано электроноакцептор-ное влияние нитрометильного фрагмента на 1,2,4-оксадиазольное кольцо методом неэмпирических квантовохимических расчетов (по программе GAMESS). Сравнительный анализ квантовохимических расчетов и спектральных параметров (ЯМР С, ИКС) позволил рассматривать синтезированные вещества, как оригинальный тип модифицированных полинитрометанов, в молекулах которых роль одного акцепторного заместителя выполняет ок-садиазольный гетероцикл.

4. Комплексное исследование реакций 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и его аналога этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроаце-тата с серией арилэтенов, отличающихся числом и местом расположения заместителей в этеновой связи, а следовательно, нуклеофильностью, показало, что они протекают через ряд последовательных стадий: КПЗ-ионная пара-продукты реакции (нитроалкены, а-нитрокетоны, нитроспирты, СН-кислоты и оксимы). Направление алкилирования функционально замещенных 5-динитрометил-3-фенил- 1,2,4-оксадиазолов в реакциях с арилэтенами, в отличие от тетранитрометана и тринитроацетонитрила, определяется, по-видимому, сочетанием стерических эффектов обусловленных присутствием гетероцикла и некоплонарным расположением функциональных групп в ам.

I бидентных анионах 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и этил-(3фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитроацетата, приводя к реализации только процесса О-алкилирования.

5. Впервые исследованные реакции 1,2,4-оксадиазолов, содержащих динит-рохлорметильную или этилнитрохлорацетатную группу, обнаружили специфику их реакционной способности с диазометаном и диазоэтаном, по сравнению с алифатическими галогенпроизводными тринитрометана или динитро-ацетонитрила, которая проявляется в склонности замещенной нитрохлорме-тильной группы к одновременной реализации процесса Си О-алкилирования оксадиазолов диазокомпонентой, не затрагивая гетероцикл. Наличие фенильного заместителя в диазоалкане изменяет маршрут течения реакции и приводит к образованию замещенных нитроэтенов. В результате предложен прапаративно удобный метод синтеза более 30 ранее неизвестных производных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих нитрохлоралкильный и изо-ксазолиновый фрагменты.

6. Установлено, что реакции 1,1-дифенил (диалкил)замещенных гидразина с 5-нитрометилоксадиазолами независимо от природы нитрометильного заместителя протекают в мягких условиях, однонаправлено, с формированием стабильной нитрогидразонной группы, содержащей оксадиазольный фрагмент, что позволяет рекомендовать метод в качестве препаративного в синтезе нитрогидразонов с богатым набором заместителей.

7. Выявлены основные закономерности реакции гидроксиметилирования формальдегидом замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов, позволяющие целенаправленно получать разнообразные по строению оксадиазолы, содержащие 1-гидрокси-2,2-динитроэтановый или гидроксиметильный фрагменты. Установлено, что эти взаимодействия, не затрагивая гетероцикл, могут сопровождаться следующими превращениями — денитрицией оксадиазолов с тринитрометильной группой или отщеплением нитрометильного фрагмента от оксадиазолов с этилдинитроацетатной или замещенной нитрохлор-метильной группамиселективность процесса определяется, по-видимому, степенью положительной поляризации группы N02 в нитрометильном фрагменте субстрата.

8. Показано, что модифицированные полинитрометаны, сочетающие оксадиазольный гетероцикл с нитрометильной группой функциональнозамещен-ной атомами (Cl, C02Et, N02) при действии спиртовых растворов щелочей в мягких условиях способны легко образовывать соли метилнитронатов с сохранением гетероцикла, которые представляют интерес, как удобные субстраты для изучения реакционной способности амбидентных анионов.

9. Установлено, что кислотный гидролиз замещенных З-арил-5-динитроме-тил-1,2,4-оксадиазолов в жестких условиях (нагревание с НС1) протекает комбинированно по двум реакционным центрам — с раскрытием гетероцикла по связи С5−0' и элиминированием замещенной динитрометильной группы с образованием ариламидоксимов. В условиях мягкого гидролиза (нагревание с АсОН) только с отщеплением динитрометильного фрагмента и синтезом 5-гидроксипроизводных оксадиазола.

10. Исследование реакции восстановления 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу показало, что направление раскрытия гетероцикла определяется только природой восстанавливающего агента, протекает в соответствии с литературными данными и завершается синтезом соответствующих амидинов, или имидоксимов. Природа нитрометильного заместителя сказывается на строении конечных продуктов: тринитрометильная группа или продукты ее восстановления отсутствуют в выделяемых амиди-нах или имидоксимах, а остатки замещенной этилнитроацетатной группы в следствии опережающего отщепления сложноэфирной группы фиксируются в виде N-глицильного (в случае каталитического гидрирования) или амино-этильного (в случае восстановления UAIH4) фрагментов.

11. Предложен препаративный метод получения 1-гетарил-2-нитро-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов и 2-нитро-1-(4-толилсульфонил)-2-[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]этанов включающий стадии хлоралкилирования замещенных 2-нитро-1-хлор-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана с последующим замещением хлора пиперидиновым, пирролидиновым морфолино-вым или арилсульфонильным фрагментами.

12. Проведённый первичный биологический скрининг широкой серии 1,2,4-оксадиазолов (более 100 соединений), содержащих замещенную нитрометильную группу, а также их гидразонных, арильных, алкильных, гетарильных и сульфонильных производных, позволил установить профиль их биологической активности (противомикробная, антимикобактериальная, гипертензив-ная, психотропная). Проанализирована зависимость «структура-активность», позволившая выявить 8 соединений-лидеров («lead compounds»), которые были внедрены в практику некоторых проблемных лабораторий по изучению новых лекарственных препаратов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kyukwan, Z. A facile syntehesis of l, 2,4-oxadiazolidin-3-ones via tandem O, N-addition of hydroxyureas to methyl propiolate / Z. Kyukwan, S. Seung, К Raeet et al. II Synlett. 1998. — № 11. — P. 1217−1218.
  2. Joel, P. A new syntesis of 1,2,4-oxadiazoles / P. Joel, C. Yuan II Heterocycles. 1978.-Vol. 11.-P. 101−104.
  3. Boualem, Q. Improved synthesis of oxadiazoles under mierowave irradiation / Q. Boualem, M. Leila, M. Benoit et al. II Synth. Comm. 1995. — Vol. 25, № 10.-P. 1451−1459.
  4. Masashi, К A selective synthesis of 3,5-diphenyl-l, 2,4-ozadiazole by a reaction of benzylcobaloxime with alkyl nitrite / K. Masashi, N. Katsuhiko, S. Takeo II Chem. Lett. 1994. — № 2. — P. 347−348.
  5. Tilley, J. The syntesis of 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles. 2 Communication I J. Tilley, W. G. Ramuz, P. Levitan et al. II Helv. Chim. Acta. 1980. -Vol. 63, № 4.-P. 841−859.
  6. Eloy, F. A review of the chemistry of 1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy II Fortsch.
  7. Chem. Forsch. 1965. -Bd. 4, № 4. — P. 807−876.
  8. Young, T. Direct synthesis of 5-methyl-3-aryl- 1,2,4-oxadiazoles from aryl aldehydes, nitroethane and ammonium acetate / T. Young, W. Beidler II J. Org. Chem. 1985.-Vol. 50, № 8.-P. 1182−1186.•j
  9. Smith, R. Amidrazones. 8. Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by thermolysis of N -acylamidrazone ylides / R. Smith, K. J. Coffman, S. M. Geer II J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20, № 1. — P. 69−71.
  10. , Д. Б. Восстановительное оксимирование трихлорметиларе-нов и новый синтез 3,5-диарил-1,2,4-оксадиазолов / Д. Б. Броховецкий, JI. И. Беленький, М. М. Краюшкин II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. -№ 3. — С. 748.
  11. Plen Kiewicz, J. Reaction of nitrile oxides with 5-substituted tetrazoles. New method of preparation of 1,2,4-oxadiazoles / J. Plen Kiewicz, T. Zdrojewski II Bull. Soc. Chim. Belg. 1981. — Bd. 90, № 2. — S. 193−194.
  12. Shonosuke, Z. Formation of N, 1-bis 5-(3-phenyl)-l, 2,4-oxadiazolyl.dimethylamines / Z Shonosuke, N. Takashi, H. Kazuho et al. II Chem. and Pharm. Bull. 1983. — Bd. 31, № 11. — S. 4181−4184.
  13. Consonni, R. Synthesis of 5-trichloromethyl-l, 2,4-oxadiazolidine derivatives / R. Consonni, C. P. Dalla, R. Ferraccioli et al. II J. Chem. Res. Synop. -1992.-№ i.p. 32−33.
  14. Kazuho, H. Synthesis of (Z)-N-5-(3-aryl)-l, 2,4-oxadiazolyl.-N-[(methylcarbamoyl)methyl]benz-amidoximes / H. Kazuho, Y. Jun-ichi, T. Hi-roaki et al. II Chem. and Pharm. Bull. 1992. — Vol. 40, № 6. — P. 1610— 1611.
  15. Gangloff, A. Synthesis of 3,5-disubstituted-l, 2,4-oxadiazoles using tetrsbu-tylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst / A. Gangloff, R. J. Lit-vak, J. E. Shelton et al. //Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, № 8. — P. 1441−1443.
  16. Hemming, K. Recent developments in the Synthesis Chemistry and applications of the fully unsaturated 1,2,4-oxadiazoles / K. Hemming //J. Chem. Res. Symop. -2001.- № 6. P. 209−216.
  17. Tiemann, F. Ueber Amidoxime und Azoxime / F. Tiemann, P. Kruger II Ber. 1884. — Bd. 17, № 6. — S. 1685−1698.
  18. Muller, H. Ueber einige im Ammoniakrest Substitaite Amidoxime / H. Muller II Ber. 1889. — Bd. 22, № 10. — S. 2401−2412.
  19. Falck, E. Uber die Einwirkung von Chlorkohlensaureathylather und Carbon-ylchlororid auf Benzenylamidoxim / E. Falck II Ber. 1885. — Bd. 18, № 8. -S. 2467−2471.
  20. Falck, E. Ueber Unwandlungs producte des Benzenylamidoximes / E. Falck //Ber. 1886.-Bd. 19,№ 7.-S. 1481−1487.
  21. Wermer, A. Uber o-chlorobenzhydroximsaurechlorid und Umwandlungspro-ducte desselben / A. Wermer, C. Block II Ber. 1899. — Bd. 32, № 8. -S. 1975−1984.
  22. Brizzi, V. New 1,2,4-oxadiazole derivatives: synthesis and adrenergic receptors binding studies / V. Brizzi, M. Brufani, L. Filocamo et al. II Farmaco. -1992. Vol. 47, № 6. — P. 953−966.
  23. , А. Я. Превращение 1,2-(0-ацилгидроксиламино) оксимов в 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолы I А. Я. Тихонов, Н. В. Белова, Л. Б. Володарский И Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1982. № 10. — С. 2412−2413.
  24. Korbonits, D. Ring transformation of 1,2-disubstituted 4(lH)-quinazolone oximes to 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles / D. Korbonits, I. Kanzel-Szvoboda, C. Gonczi et al. II Chem. Ber. 1989. — Bd. 122, № 6. — S. 1107— 1112.
  25. Katsuhiko, N. A synthesis of 3-hydroxyiminoacyl-4-quinazo- lines and transformation into 1,2,4-oxadiazoles / N. Katsuhiko, T. Atsusbi И Heterocycles. -1979. Vol. 12, № 2. — P. 239−242.
  26. Santilli, A. Synthesis of 3-arylsulfonylmethyl-l, 2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid derivatives / A. Santilli, R. L. Morris II J. Heterocycl. Chem. 1979. -Vol. 16, № 6.-P. 1197−1200.
  27. Unangst, P. Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors / P. Unangst, G. Shrum, T. D. Connor et al. И J. Med. Chem. 1992. -Vol. 35, № 20. — P. 3691−3698.
  28. Palazzo, G. Sintesi e proprieta farmacologiche di derivati carbamici dell' 1,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, B. Silvestrini II Boll. Chim. Farm. 1962. -Vol. 101.-P. 251−253.
  29. Kocevar, M. Synthese and transformations of some 1,2,4-oxadiazolylpyrazines / M. Kocevar, B. Stanovnik, M. Yisler И J. Heterocycl. Chem. 1982. — Vol. 19, № 6. — P. 1397−1402.
  30. Korbonits, D. A novel ring transformation of 1,2,4-oxadiazoles. A convenient general synthesis of 3-aminopyrazolines from primary amines / D. Korbonits, B. Erzsebef, K. Horvath II J. Chem. Res. Synop. 1979. — № 2. — P. 64−65.
  31. Erzsebet, B. Formation of a-(acylamino) butyramide oximes from 5-substituted 3-(l-aminopropyl)-l, 2,4-oxadiazoles: an astonishing hydrolytic transformation / B. Erzsebet, H. Karoly, P. Endre et al. II Chem. Ber. 1988. -Bd. 121, № 4.-S. 723−726.
  32. Eloy, F. Methodes particulieres d' acylation des amidoximes / F. Eloy, R. Lenaers II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1963. — Vol. 72. — P. 91−101.
  33. Nordmann, E. Uber das Aethenylamidoxim und Abkommunge desselben1. Nordmann И Ber. 1884. — Bd. 17, № 5. — S. 2442−2450.
  34. Barrans, J. Spectres d' absorption de quelques derives de Г xadiazole-1,2,4 I J. Barrans II Сотр. Rend. 1959. — Vol. 249. — P. 1096−1098.
  35. Lenaers, R. Synthese du derive dimethyleet de quelques derives monosub-stitues de Г oxadiazole-1,2,4 / R. Lenaers, C. Moussebois, F. Eloy //Helv. Chim. Acta. 1962. — Vol. 45, № 2. — P. 441−446.
  36. Eloy, F. Synthesis of unsubstituted and monosubstituted 1,2,4-oxadiazoles1. Eloy, R. Lenaers, C. Moussebois II Chem. and Ind. 1961. — Vol. 80, № 4.-P. 292.
  37. Moussebois, C. Synthese de Г oxadiazole-1,2,4 / C. Moussebois, R. Lenaers, F. Eloy II Helv. Chim. Acta. 1962. — Vol. 45, № 2. — P. 446−467.
  38. , В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азалов. 8. Синтез и перегруппировка амидразонов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. 1992. -№ 7. — С. 964−968.
  39. Lossen, W. Uber Isuretin eine dem Hernstoffisomere Base / W. Lossen, O. Schifferdecker II Ann. 1873. — Vol. 166. — P. 295−299.
  40. Gilchrist, T. L. Synthesis of aromatic heterocycles / T. L. Gilchrist И J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1998. — № 3. — P. 615−628.
  41. , D. 4-Aminobutanoic amidoxime derivatives. Synthesis of 1-substituted 2-hydroximino-pyrrolidines, a novel type of lactames / D. Korbonits, K. Horvath, C. Gonczi et al. II Acta Chim. Hung. 1984. — Vol. 117, № 3. — P. 239−245.
  42. , А. Я. Образование 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов из 1,2-(0-ацилгидроксил амино) оксимов / А. Я. Тихонов, Н. Б. Белова, Л. Б. Володарский и др. IIЖурн. орган, химии. 1985.-Т. 21, вып. 1.-С. 196−203.
  43. Stiglich, W. Two novel syntheses of substituted 1,2,4-oxadiazoles from ami-doximes / W. Stiglich, T. Van Ree II Synth. Commun. 1982. — Vol. 12, № 6. -P. 457−461.
  44. Guy, D. Oxadiazoles as ester bioisosteric replacements in compounds related to disoxaril. Antirhinovirus activity / D. Guy, A. Volkots, T. Nitz et al. И J. Med. Chem. 1994. — Vol. 37, № 15. — P. 2421−2436.
  45. Marquez, V. Synthesis of pyridyloxadiazoles. I. Characterization and thermal rearrangement of an unexpected l, 2,4-oxadiazol-5 (4H) one / V. Marquez, M. T. Di Parsia, J. Keley II J.Heterocycl. Chem. 1977. — Vol. 14, № 8. -P. 1427−1429.
  46. , J. 3,5-Disubsituted-1,2,4-oxadiazoles and 4,5-dihydro-3,5-disubstitu-ted-1,2,4-oxadiazoles / J. Yale, L. Harry, E. R. Spitzmiller II J. Heterocycl. Chem.- 1978.-Vol. 15, № 8.-P. 1373−1378.
  47. Srivastava, R. Synthesis of 3-(aryl)-l, 2,4-oxadiazol-5-yl.propianic acids / R. Srivastava, M. de Assuncao Borges, L. Bieber II J. Heterocycl. Chem. — 1984.-Vol. 21, № 4.-P. 1193−1195.
  48. Brizz, i V. Nuovi derivatisolforati 1,2,4-oxadiazolici / V. Brizzi, G. Franchi, C. La Rosa et al. II Boll. Chim. Farm. 1986. -Vol. 125, № 4.-P. 100−103.
  49. , В. В. Синтез замещённых 3−2-(М-метиламино)этил.- 1,2,4-оксадиазолов /В. В. Захарычев, Т. Е. Филиппова // Тезисы докладов 14-й
  50. Международной конференции молодых учёных по химии и химической технологии. МКХТ-2000. М,. 2000. — Ч. 6. — С.48.
  51. , G. В. An Improved Oxadiazole Synthesis using pertide Coupling Reagents / G. B. Liang, D. D. Feng И Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37, № 9. -P. 6627−6631.
  52. Srivastava, R. Synthesis of 3-aryI-5-thien-3-ylmethyl.-l, 2,4-oxadiazoles / R. Srivastava, F. Oliveria, S. Machado Deyse et al. II Synth. Commun. -1999. Vol. 29, № 9. — P. 1437−1450.
  53. Belen’kii, L. Synthesis of 3,5-diaryl-l, 2,4-oxadiazoles from trichloromethy-larenes and areneaminoximes / L. Belen 'kii, D. Brokhovetskii, M. Krayshkin И Tetrahedron. 1990. — Vol. 46, № 5. — P. 1659−1668.
  54. , H. А. Взаимодействие бензамидоксима с азометинами / Н. А. Ка-пран, В. М. Черкасов II Укр. хим. журн. 1984. — Т. 50, № 5. — С. 515 517.
  55. Molina, P. Iminophorane-Mediated synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles / P. Molina, M. Alajarin, A. Ferao II Synthesis (BRD). 1986. -№ 10.-P. 834−845.
  56. Rehse, K. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 17. Arylazoamidoximes and 3-arylazo-l, 2,4-oxadiazol-5-ones /K. Rehse, S. Bade, A. Harsdorf et al И Arch. Pharm. 1997. — Vol. 330, № 12. -P. 392−398.
  57. , Ю. И. Синтез и исследование строения о-гидроксиарил-1,2,4-оксадиазолов / Ю. И. Рябухин, А. Ю. Елисеева, К. Ф. Суздалев и др. II Химия гетероцикл. соед. 1992. — № 4. — С. 540−549.
  58. Vercek, В. Neighbouring Group Interaction in Ortho-substituted and Pyrido 2,3-d. pyrimidine 3-oxides / B. Vercek, J. Leban, B. Stanovnik et al //Heterocycles.- 1978.-Vol. 9, № 10.-P. 1327−1334.
  59. Etsuko, K. Cyclization of C-and O-acyl derivatives of p-toluamide O-acetoacethyloxime / K. Etsuko, A. Yuko, T. Katsumi et al II Heterocycles. -1987.-Vol. 26, № 4.-P. 1015−1028.
  60. Tiemann, F. Ueber Reactionen der Amidoxime / F. Tiemann II Ber. 1885. -Bd. 18, № 8.-S. 2456−2458.
  61. Tiemann, F. Weitere Beobachtungen uber Amidoxime und azoxime / F. Tiemann II Ber. 1886. — Bd. 19,№ 7.-S. 1475−1480.
  62. Tiemann, F. Ueber die Benziehungen einiger Benzenyl- amidoximderivate zu der gruppe der Benzhydroxamsaureverbindungen / F. Tiemann, P. Kruger //Ber.- 1885.-Bd. 18, № l.-S. 727−752.
  63. Bacchetti, A. Decompositione termica die l, 2,4-oxadiazoloni-5. Una nouva sintesi di / A. Bacchetti, A. Alemagna, S. Cambi II Rend. Acad. Naz. Lincei Rend. el. Sci. Fis Mat. Nat. 1957. — Vol. 22, № 5. — P. 637−641.
  64. Grigat, E. Cyansaureester aus Hydroxylverbindungen und Halogencyan / E. Grigat, R. Putter И Chem. Ber. 1964. — Bd. 97, № 11. — S. 3012−3015.
  65. Resat, R. Reaction of 3-substituted-4-acyl, and 3,4-diacy 1−1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones with alcoholic ammonia, some 1,2,4-oxadiazoIe and 1,2,4-triazole derivatives / R. Resat, K. Tulay II Chim. Acta turc. 1984. — Vol. 12, № 3. -P. 389−407.
  66. Yarovenko, V. New Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles / V. Yarovenko, V. Ta-ralaschvili, I. Zavarsin et al. II Tetrahedron. 1990. — Vol. 46, № 11. — P. 3941−3952.
  67. , H. И. Синтез производных 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 / H. И. Киселёва, Ю. А. Баскаков, Ю. Г. Пуцыкин II Журн. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1981. — Т. 26, № 4. — С. 45 8161.
  68. Becker, R. Zur Reactuon von N-Hydroxyharnstoffen mit CpBansteinen ein neuer Zugang zu 2-Alkyl-4-aryl-l, 2,4-oxadiazolidin-3-onen / R. Becker, W. RohrIILiebigs Ann. Chem. 1981.-№ 2.-P. 191−197.
  69. Eloy, F. The chemistry of amidoximes and related compounds / F. Eloy, R. Lenaers II Chem. Rev. 1962. — Vol. 62, № 1. — P. 155−181.
  70. Eloy, F. Synthese de derives acyles de la formamidoxime / F. Eloy, R. Lenaers, C. Moussebois II Helv. Chim. Acta. 1962. — Vol. 45, № 2. -P. 437−441.
  71. Eloy, F. Acylation des amidoximes. Preparation d' oxadiazoles-1,2,4 IF. Eloy, R. Lenaers, R. Buyle И Bull. Soc. Chim. Beiges. 1964. — Vol. 73. -P. 518−523.
  72. Adams, P. Chemistry of dicyandiamide / P. Adams, D. W. Kaiser, G. A. Peters //J. Org. Chem. 1953. — Vol. 18, № 3. — P. 934−941.
  73. Wieland, H. Die Benzoylirung des Dioxy-quanidines / H. Wieland, H. Bauer II Ber. 1907. — Bd. 40, № 8. — S. 1687−1693.
  74. Ponzio, G. Recerche sulla diossime. XCIV / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital. -1932. Vol. 62, № 4. — P. 860−866.
  75. Beckmann, E. Umlagerung der Oximidoverbindungen / E. Beckmann, K. Sandelll Ann. 1897. — Bd. 296, № 3. — S. 279−293.
  76. , А. Г. Методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков II Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2000. — Т. 43, вып. 6. — С. 73−77.
  77. Yang-I, J. Synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles / J. Yang-i, J. J. Hlavka, B. Panayeta et al. II J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20, № 6.-P. 1693−1695.
  78. Yang, B. S. The formation of furo-a, P'-diazoles from acyl imidothiocarbon-ates and acyl pseudothioureas / B. S. Yang, Т. B. Johnson II J. Am. Chem. Soc. 1932. — Vol. 54, № 5. p. 2066−2069.
  79. Tilley, J. The synthesis of 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles / J. Tilley, W. H. Ramu II Helv. Chim. Acta. 1980. — Vol. 63, № 4. — P. 832−840.7
  80. Wittenbrook, L. The preparation of some 3,4-disubstituted-A -1,2,4-oxazoline-5-ones and 5-thiones / L. Wittenbrook II J. Heterocycl. Chem. 1975. — Vol. 12, № 1,-P. 37−42.
  81. Fuchigami, T. Preparation and reaction of N-benzimidoylsulf- ilimines / T. Fuchigami, К Odo II Chem. Lett. 1974. — № 2. — P. 247−250.
  82. , С. Получение 3,5-замещённых 1,2,4-оксадиазолов взаимодействием 2,3,6-тризамещённых-4-имино-5-циано-3,4-дигидропиримиди- нов с гидроксиламинами / С. Робев II Докл. Болг. АН. 1977. — Vol. 30, № 7. -С. 1031−1034.
  83. Вассаг, В. Action des derives N-acyles et N-ethoxycarbonyles des iminoeth-ers sur hydrazines et 1' hydroxylamine // B. Baccar, F. Mathis II C.R. Acad. Sci.- 1965.-Vol. 261,№ l.-P. 174−177.
  84. Miguel, P. Regioselective synthesis of 1,2,4-triazole and 1,2,4-oxadiazole derivatives / P. Miguel, C. A. Dorado, J. L. Soto II Synthesis (BRD). 1983. -№ 6.-P. 483−486.
  85. Huffmann, R. Preparation and Reactions of N-Cyanoamidines / R. Huffmann, F. Schaefer II J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28, № 3. p. 1812−1815.
  86. Takayuki, S. The Reaction of N-Cyanocarbonimidate and related compounds with hydroxylamine / S. Takayuki, O. Nobuyuki, S. Noriyuki // Bull. Chem. Soc. Jap. 1994. — Vol. 67, № 1. — P. 307−308.
  87. Rehse, K. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 16. 3-Amino-l, 2,4-oxadiazol-5-ones as prodrugs for hydroxyquanidines IK. Rehse, S. Bade И Arch. Pharm. 1996. — Vol. 329, № 12. — P. 535−540.
  88. Weidinger, H. Synthese von 1,3,4-Oxadiazolen und 1,2,4-oxadiazoles IH. Weidinger, J. Kranz И Chem. Ber. 1963. — Bd. 96, № 4. — S. 10 491 057.
  89. , В. И. Иминоэфиры алкил(гетерил)тиоалкановых кислот новые реагенты тонкого органического синтеза / В. И. Келарев, А. С. Ремизов, С. И. Шалкаров и др. II6 Совещ. по хим. реактивам. — Уфа — Баку, 1993. -С. 35.
  90. , В. И. Синтез азотсодержащих гетероциклов на осонве имино-эфиров кислот фуранового ряда / В. И. Келарев, К П. Куатбеков, А. С. Ремизови др. II6 Совещ. по хим. реактивам. Уфа — Баку, 1993. — С. 37.
  91. , J. Е. Synthesis and use of 5-vinyl-1,2,4-oxadiazoles as Michael acceptors. A rapid synthesis of the potent muscarinic agonist L-670, 540 I J. E. Macor, E. T. Ordxvay, R. L. Smith et al. II J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61, № 10. — P. 3228−3229.
  92. , В. И. Синтез индолилсодержащих 1,2,4-оксадиазолов на основе иминоэфиров кислот индольного ряда / В. И. Келарев, Р. А. Караханов,
  93. С. Ш. Гасанов и др. И Журн. орг. химии. 1993. — Т. 29, вып. 4. — С. 763 766.
  94. Musante. С. Nouve sinthesi di eterociclici / С. Musante II Gazz. Chim. Ital. -1938. Vol. 68, № 2. — P. 331−337.
  95. Moussebois, C. Synthese de deux nou veaux acides amines phenoliques com-portant un cycle 1,2,4-oxadiazole / C. Moussebois, J. Heremaus, R. Merenyi et al. II Helv. Chim. Acta. 1977. — Vol. 60, № 1. — P. 237−242.
  96. Richter, E. Uber Abkommlinge der beiden isomeren Naphtenyl- amidoxime / E. Richter И Ber. 1889. — Bd. 22, № 15. — S. 2449−2459.
  97. Schubart, L. Ueber p- und o-homobenzylamidoxim und Abkommlinge dersel-ben / L. Schubart II Ber. 1889. — Bd.22. №.6. S.2433−2440.
  98. Tiemann, F. Ueber die Einwirkung von Acetaldehyd und Acetessigestern auf Benzenylamidoxim / F. Tiemann II Ber. 1889. — Bd. 22, № 6. -S. 2412−2417.
  99. Wiese, J. Ueber p-nitrobenzenylamidoxim / J. Wiese II Ber. 1889. -Bd. 22, № 6.-S. 2418−2432.
  100. Kubel, B. Neue acetonylsubstituierte Azole. 1. 5-Acetonyl- 1,2,4-oxadiazole / B. Kubel II Monatsh. Chem. 1982. — Bd. 113, № 6−7. — S. 781−792.
  101. Merckx, R. Quelques derives de I’oxadiazol / R. Merckx II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1947. — Vol. 56, № 4. — P. 339−348.
  102. Merckx, R. Contribution a 1' etude des derives 1,2,4-oxadiazoliques / R. Merckx И Bull. Soc. Chim. Beiges. 1949. — Vol. 58. — P. 58−64.
  103. Koch, H. Ueber Condensationsproducte aus Thiouramidoximen / H. Koch И Ber. 1891. — Bd. 24, № 1. — S. 394−398.
  104. Renaut, P. A convenient synthesis of l, 2,4-oxadiazoIidine-3,5-dione / P. Renaut, D. Thomas, F. D. Ballamy И Synthesis (BRD). 1991. — № 4. — P. 256−266.
  105. Bel, N. A. Action des isocyanates, thioisocyanates et carbodiimides sur Ies hydroximates: voie originale d' acces aux l, 2,4-oxadiazol-5-ones, 5-thiones et 5-imines / N. A. Bel, В. Baccar II J. Soc. Chim. Tunis. 1986. — Vol. 2, № 3. — P. 9−13.
  106. Schecker, H. Einstufige synthese von 3,5-diimino-l, 2,4-oxadiazolidinen /H. Schecker, G. Zinner II Arch. Pharm. 1981. — Vol. 314, № 3. — P. 268−271.
  107. Kraus, J. Synthese de N-2 alkyl (aryl)dioxo-3,5-oxadiazolidine-l, 2,4
  108. J. Kraus, P. Dugenet, J. Yaouane II J. Heterocycl. Chem. 1982. — Vol. 19, № 4.-P. 971−973.
  109. Palazzo, G. Recerche nel compo dell' 1,2,4-oxadiazolo. Nota II. Sul 3-fenil-5-ureido-l, 2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Ann. Chem. 1961. -Vol. 51,№ 2.-P. 130−134.
  110. Warburton W. The Reaction of Benzoyldicyandiamide PhCONHC-(NH2)NCN. with Hydroxylamine Hydrochloride, to give Oxadiazoles IW. Warburton //J. Chem. Soc. C.- 1966.-№ 10.-P. 1522−1523.
  111. , M. M. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов / М. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян и др. II5 Всес. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 154.
  112. , В. Н. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов / В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян, И. В. Заварзин и др.
  113. Изв. РАН. Сер. Хим. 1994.-№ 1. — С. 118−121.
  114. , В. Н. Новый метод получения 5-аминопроизводных 1,2,4-оксадиазола / В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян, И. В. Заварзин и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. -№ 9. — С. 2166−2167.
  115. Dimstdale, М. The syntheses of 3-and 5-amino-l, 2,4-oxadiazoles / M. Dimstdale II J. Heterocycl. Chem. 1981. — Vol. 18, № 1. — P. 37−41.
  116. Hellmann, H. Uber 1,2,4-oxadiazole. 1. Synthese von 1,2,4-oxadiazol-carbonsaure-(3)-estern / H. Hellmann, H. Piechota, W. Schwiersch II Ber. -1961. Bd. 94, № 3. — S. 757−761.
  117. Matej, K. Nitrosation of methyl 2-acylamino-3-dimethylamino- propenoates. A simple conversition of N-acylglycines into 5-substituted 1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates / K. Matej, S. Branko II J. Heterocycl. Chem. 1995. -Vol. 32, № 5.-P. 1563−1565.
  118. Stetter, H. Uber N-Acyl- und N-Arylsulfonyl Verbindunden des 2- Amino-dihydrorersorcins / H. Stetter, K. Hoehne И Ber. — 1958. — Bd. 91, № 5. -S. 1123−1127.
  119. Cusmano, S. Sui nitrosoimidasoli azione dell' acido cloridrico sul 4-(0−5) nitroso-2−5-(0−4) defenilinidozolo / S. Cusmano, M. Riccia II Gazz. Chim. Ital. 1955. — Vol. 85, № 12. — P. 1686−1697.
  120. Cusmano, S. Sui nitrosoimidazoli / S. Cusmano II Gazz. Chim. Ital. 1956. -Vol. 86, № l.-P. 187−191.
  121. Leandri, G. Ricerche sui diazofurani / G. Leandri, M. Pallotti II Ann. Chem. 1957. — Vol. 47, № 4. — P. 376−384.
  122. , А. А. Реакция окисей ароматических нитрилов с сульфонили-зоцианатами I А. А. Есипенко, В. Н. Фетюхин, Ф. Г. Крама-ренко и др. //Журн. орг. химии. 1991. — Т. 27, вып. 6. — С. 1262−1270.
  123. Leandri, G. Sul diaza-furani / G. Leandri II Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1956.-Vol. 14, № l.-P. 80−82.
  124. , R. 1,3-Dipolare cycloadditionen / R. Huisgen II Angew. Chem. -1963. Bd. 75, № 13. — S. 604−637.
  125. Huisgen, R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolarer Cycloaddition /R. Huisgen II Angew. Chem. 1963. — Bd. 75, № 16−17. — S. 742−754.
  126. , P. Синтезы через 1,3-диполярное циклоприсоединение IP. Хъюзген II Усп. химии. 1966. — Т. 35, вып. 1. — С. 150−172.
  127. Jamil, К. Synyhesis of new l, 2,4-oxadiazolidin-3-ones by cycloaddition of 2-alkyl-3-aryl-oxadiaziridines with chlorosulfonylisocyanate / K. Jamil, G. Lament, P. Monique et al. И Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, № 52. -P. 9131−9133.л
  128. Rajanarendar, E. Cycloadditionas. Part III. A -1,2,4-oxadiazolines from ni-trile oxide addition to 4-benzalamino-3-methyl-5-styrylisoxasoles / E. Rajanarendar, R. Janakirama, M. A. Krishna II Indian. J. Chem. 1981. -Vol. 20,№ 10.-P. 839−841.
  129. , В. И. Химия гетероциклических соединений / В. И. Иван-ский. М., 1978. — С. 20−21.
  130. Rheinboldt, Н. Uber die Reaktionsweisen des Nitrosylchlorids. II. Ein-wirkung von Nitrosylchlorid auf aromatische Aldoxime / H. Rheinboldt II Ann. 1927. — Bd. 451, № 1. — S. 161−178.
  131. Kim, Jae N. A convenient synthesis of benzohydroximoyl Chlorides as ni-trile oxide precursors by HC1 / N, N-dimethylformamide / oxone system IN. Kim Jae, К Ryu Eung II J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57, № 24. — P. 6649−6650.
  132. Yak-Fa, C. N-Bromosucinimide: direct oxidation of aldehydes to acid bromides / C. Yak-Fa II Tetrahedron Lett. 1979. — № 40. — P. 3809−3810.
  133. Grundmann, C. The Nitrile Oxides / C. Grundmann, P. Grunanger. Berlin, 1971.-P. 31−61.
  134. Dahn, H. The Nitrosation of primary Aliphatic Diazocarbonyl compounds: Formation of a-Carbonyl nitrile oxides / H. Dahn, B. Favre, J. Leresche II Helv. Chim. Acta. 1973. — Vol. 56, № 34−36. — P. 457−458.
  135. , Л. И. Новые превращения трихлорметилзамещённых алифатического и ароматического рядов, приводящие к образованию азолов /Л. И. Беленький II 5 Всес. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. со-ед. Черноголовка, 1991. — Ч. 1. — С. 7−8.
  136. Grundmann, С. Nitrile Oxides. V. Stable Aromatic Nitrile Oxides / C. Grund-mann, J. M. Dean II J. Org. Chem. 1965. — Vol. 30, № 8. — P. 2809−2812.
  137. , А. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного цикло-присоединения с участием нитроалкенов / А. Баранъски, В. И. Келарев И Химия гетероцикл. соед. 1990. — № 4. — С. 435−452.
  138. Kumaran, G. Synthesis of a-Functionalized and Nonfunctionalized Hy-droximoyl Chlorides from Conjugated Nitroalkenes and Nitroalkanes / G.
  139. Kumaran, G. H. Kulkarini II J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 15 161 520.
  140. , А. И. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нит-рилоксидов в синтезе природных соединений и их аналогов / А. И. Котяткина, В. Н. Жабинский, В. А. Хрипач И Усп. химии. -2001. Т. 70, вып. 8. — С. 730−743.
  141. Basel, У. Synhese substituted 1,2,4-oxadiazoles / Y. Basel, A. Hassner II Synthesis. 1997. — P. 309−311.
  142. Hassner, A. A New Method for the Generation of Nitrile Oxides and Its Application to the Synthesis of 2-Isoxasolines / A. Hassner, К M. L. Rai II Synthesis. 1989. — P. 57−59.
  143. Rogerio, D. C. R. A simple and efficient method for the synthesis of nitrileoxide from aldoxime efficient trichloroisocyanuric acid / D. C. R. Rogerio, D.A. A. Palermo II Synth. Commun. 2001. — Vol. 31, № 20. -P. 3075−3080.
  144. Mukaiyama, Т. The reactions of primary nitroparaffins with isocyanates / T. Mukaiyama, H. Hata // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82, № 8. -P. 5339−5342.
  145. , R. E. 3-Substituted-l, 2,4-oxadiazolin-5-one- a useful amidine precursor and protecting group / R. E. Bolton, S. J. Coote, H. Finch et al. II Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, № 25. — P. 4471−4474.
  146. , JJ. И. Химия фуроксанов (синтез и строение) / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М.: Наука, 1981.-328 с.
  147. , Л. Димеризация N-окисей бензонитрилов / Л. Дьянкова, Г. Швейхгеймер II Тр. Научно-исслед. хим.-фарм. института НРБ. -1985.-Т. 15.-С. 49−54.
  148. Dogan, S. The preparation of 3,4-diaryl-l, 2,4-oxadiazol-4-oxides / S. Dogan II Chem. Acta. Turc. 1985. — Vol. 13, № 3. — P. 393−402.
  149. Huisgen, R. Rzomethinimine eine neu Klasse zwitterionischer Verbindungen / R. Huisgen, R. Fleischmann, A. Echell II Tetrahedron Lett. 1960. -Vol. 12.-P. 1−4.
  150. Benson, F. R. The Chemistry of the vicinal triazoleses / F. R. Benson, W. L. Sawll II Chem. Rev. 1950. — Vol. 46, № 1. — P. 1−68.
  151. Arndt, F. Beizihungen zwischen Aciditat und Tautomerie. IV. Die Rolle der Cyangruppe / F. Arndt, H. Scholz, E. Flobel II Ann. 1936. — Bd. 521. -S. 95−121.
  152. Martin, D. Cyansaureester als Dipolarophile bei 1,3-Cyclo additionen / D. Martin, A. Weise II Chem. Ber. 1966. — Bd. 99, № 1. — S. 317−327.
  153. Pedersen, C. The Preparationen of Some N-Methyl-l, 2,3-Triazoles / C. Pedersen И Acta. Chem. Scand. 1959. — Vol. 13. — P. 888−892.
  154. Oliveri-Mandala, E. Syntesi col diazometano / E. Oliveri-Mandala II Gazz. Chim. Ital.-1910.-Vol. 40, № l.-P. 120−124.
  155. Tamburello, A. Azione dei cianogeno e suoi derivati. II. Composti alogenati / A. Tamburello, A. Milazzo II Gazz. Chim. Ital. 1908. — Vol. 38, № 1. -P. 95−102.
  156. Hoberg, H. Organoalan-Katalysierte Addition von Diazomethan an C-N-Merfachbindungen / H. Hoberg II Ann. Chem. 1967. — Bd. 707. -S. 147−160.
  157. R. 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxides to aryl thiocyanates: a new synthetic route to 5-arylthio-1,2,4-oxadiazoles / R. Paton, D. Hamilton И Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24, № 46. — P. 5141−5142.
  158. Mangat, R. Synthesis of 1,2,4-oxadiazolines having antifungal activity IR. Mangat, K. Balj’it II J. Indian Chem. Soc. 1982. — Vol. 59, № 10. -P. 1197−1198.
  159. Krishan, S. K. A convenient one pot synthesis of oxadiazoles / S. K. Krishan //Synth. Commun.-1984.-Vol. 14, № 11.-P. 1047−1052.
  160. El-Abadelah, M. A. Ring transformations of heterocycles. Part 1. Transforлmation of 4-amino-A -1,2,4-oxadiazolines into 1,3,4-oxadiazoles / M. A. El-Abadelah, M. Z. Nazer, A. Q. Hussein II J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28, № 5.-P. 1229−1234.
  161. , В. Г. Синтез 4-амино-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов/Я Г, Андрианов, Е. Н. Рожков, А. В. Еремеев II 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 144. л
  162. , В. Г. Производные 4-амино-А -1,2,4-оксадиазолина / В. Г. Андрианов, Е. Н. Рожков, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. -1991.-№ 2.-С. 262−264.
  163. Francesco, F7,7a-Dihydroimidazo 1,2-d.-1,2,4-oxadiazoles from imidazoles and benzonitrile oxide / F. Francesco, G. Giovanni, R. Francesco et al II J. Chem. Res. Synop. 1983. — № 9. — P. 230−231.
  164. , Г. Синтез и фармакологическое изучение новых 3-(3-замещенных-1,2,4-оксадиазол-5-ил) алкил. индолов I Г. Швехгеймер, В. Шведов, Л. Дьянкова и др. И Тр. Научно-исслед. хим.-фарм. ин-та. -1981.-Т. 11.-С. 70−78.
  165. , Г. А. Синтез и свойства азолов и их производных. 37. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих индольные радикалы / Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев, Л. А. Дянкова и др. //Химия Гетероцикл. Соед. 1984. №.12. С.1609−1615.
  166. , Г. А. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих индольные радикалы / Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев II Химия, биохимия и фармокол. произв. индола: 1 Всесоюзн. конф. Тбилиси, 1986.-С. 176.
  167. , G. 1,2,4-Oxadiazoline durch addition von Nitriloxiden an cyclo-imine / G. Dannhardt, К Mayer, I. Sommep II Sci. Pharm. 1984. — Vol. 52, № 4. — P. 280−290.
  168. Malamidon-Xenkaki, E. Preparation and catalytic hydrogenation of 1,2,4-oxadiazolo 4,5a. indolines / E. Malamidon-Xenkaki, E. Coutoli-Argyropou-lon II Tetrahedron. 1990. — Vol. 46, № 23. — P. 7865−7872.
  169. , O. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 6H-l, 4-diazepines and nitrile oxides- synthesis of the l, 2,4-oxadiazolo4,5-d. diazepine ring system / O. Yoshiro, M. Ikuo, M. Nishiwaki II J. Chem. Res. Synop. 1987. — № 4. -P. 103.
  170. , P. 1,3-Cycloaddition of benzonitrile oxides to diazepines. I. 1-Ethoxycarbonyl-5-methyl-l, 2-diazepine / P. Beltrame, E. Cadoni, M. M. Carnasciali et al. II Heterocycles. 1992. — Vol. 34, № 8. — P. 1583−1604.
  171. Huisgen, R. Die Synthese von 1,2,4-oxadiazolen aus nitriloxyden und nitri-len / R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser II Tetrahedron Lett. 1961. — № 17. -P. 587−589.
  172. , И. Г. Синтез 3,5-замещенных оксадиазо- лов, содержащих атомы хлора в боковых цепях / И. Г. Попандопуло, О. С. Карцева II5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 158.
  173. Grunanger, P. Benzonitrilossido е cianurod' acetice / P. Grunanger, P. Fin-gi II Lincei Rend. Sc. Fis. Mat. e Nat. 1961. — Vol. 31, № 1. — P. 277−281.
  174. Fabbrini, L. Reazione dei nitrosside con derivati della cianammide sintesi 5-ammino-l, 2,4-oxadiazoli / L. Fabbrini, G. Speroni II Chim. Ind. 1961. -Vol. 43, № 7. — P. 807−808.
  175. Neidlein, R. The synthesis of heterocyclic compounds with 1,2,4-oxadiazole-as well 1,2-pyrazole-rings / R. Neidlein, S. Li II Synth. Commun. 1995. -Vol. 25, № 16. — P. 2379−2394.
  176. Usef, S. Chloroaldoximes in heterocyclic synthesis: a route for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole and isoxazole derivatives / S. Usef, J. Sobhy, E. Hilmy III. Prakt. Chem. 1988.-Vol. 330, № l.-P. 126−128.
  177. , В. А. Синтезы на основе нитрилоксидов. Сообщение. 1. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с N-цианимидами /В. А. Огурцов, О. А. Ракитин, Н. В. Обручникова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. -№ 9. — С. 2084−2089.
  178. Rembarz, В. Darstellung von substituierten 1,2,4-Oxadiazolen aus N-Cyanverbindungen / B. Rembarz, E. Fischer, R. Behm II J. Prakt. Chem. -1976. Bd. 318, № 3. — S. 479−482.
  179. , Г. А. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения N-оксидов нитрилов с нитрилами трихлоралкановых и трихлоралкеновых кислот / Г. А. Швехгеймер, О. С. Карцева, К. И. Кобраков и др. II 6 Со-вещ. по хим. реактивам. Уфа, Баку, 1993. — С.24.
  180. Grundmann, С. Die Bortrifluorid Katalysierte addition von Nitriloxiden an CN-Doppelbindungssysteme / C. Grundmann, R. Richter II Tetrahedron Lett. 1968. — № 8. — P. 963−966.
  181. , В. А. Синтезы на основе нитрилоксидов. Сообщение 2. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с биотриметилсилилкарбо-диимидом / В. А. Огурцов, О. А. Ракитин, Н. В. Обручникова и др. II Изв. РАН Сер. Хим. 1992. — № 10. — С. 2430−2432.
  182. , А. А. Реакции окисей нитрилов с сульфонил- и ацилизоциа-натами / А. А. Есипенко, JI. И. Самарай II 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 142.
  183. Rao, К. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to chlorosulfonyl isocy-anate: selective formation of 3-aryl substituted l, 2,4-oxadiazolin-5-ones IK. Rao, Matesan S. Tiruchirapally, S. P. Balvantrao II Heterocycles. 1988. -Vol. 27, № 3.-P. 683−685.
  184. , А. А. Взаимодействие ацилизоцианатов с оксидами ароматических нитрилов. 2-Изоцианато-1,3,4-диоксазолы I А. А. Есипенко, Ф.
  185. H. Фетюхин, В. И. Бойко и др. II Укр. Хим. Журн. 1993. — Т. 59, вып.1.-С. 48−54.
  186. Bell, Anthony М. Т. Cylcoadducts of nitrones with isocyanates- 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones? / Anthony M. T. Bell, J. Bridges, R. Cross et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987. -№ 12. — P. 2593−2596.
  187. Korbonits, D. A novel ring transformation: 1,2,4-oxadiazoles from pyrimidine-N-oxides / D. Korbonits, S. Kalman, K. Pal II Tetrahedron Lett.- 1983. Vol. 24, № 51. — P. 5763−5766.
  188. , M. M. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов /ММ Краюшкин, В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян и др. II5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 154.
  189. Beckmann, Е. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen / E. Beckmann И Ber. 1887. — Bd. 20, № 3. — S. 1507−1510.
  190. Beckmann, E. Umlangerung der Benziloxime / E. Beckmann, A. Koster //Ann.- 1893.-Vol. 274, № l.-P. 15−20.
  191. Blatt, A. H. The Beckmann Rearrangement / A. H. Blatt II Chem. Rev. -1933.-Vol. 12,№ l.-P. 215−237.
  192. Gunter, E. Versuche zur Umlangerung von Benzildoxim / E. Gunter II Ber.- 1888.-Bd. 21, № 2. -S. 516−518.
  193. Meisenheimer, J. Zur Kenntnis der Beckmanischen Umlangerung I J. Meisenheimer И Ber. 1921. — Bd. 54, № 7. — S. 3206−3210.199 200 201 202 203 192 652 201 984,208209,210,211,212,
  194. Meisenheimer, J. Zur Kenntnis der Beckmanischen Umlangerung
  195. J. Meisenheimer II Ber. 1924. — Bd. 57, № 1. — S. 276−282.
  196. Durio, E. Ricerche sulle diossime: Nota 48 / E. Durio, A. Sburlati II Gazz. Chim. Ital. 1932. — Vol. 62, № 5. — P. 1035−1039.
  197. Conley, R. T. Abnormal in Polyphosphoric Acid. 1. Benzil Monooxime and Related Oximes / R. T. Conley, F. A. Mikulski И J. Org. Chem. 1959. -Vol. 24, № l.-P. 97−101.
  198. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 30 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 1. — P. 256−263.
  199. Ponzio, G. Recerche sulle diossime: Nota 31 I G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 2. — P. 490−495.
  200. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 93 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1932. Vol. 62, № 3. — P. 854−860.
  201. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 111 I G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital. 1936. — Vol. 66, № 1. — P. 127−131.
  202. Vanghan, W. R. Curtius Rearrangement of a-oximino Acids / W. R. Vang-han, J. L. Spenser II J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, № 7. — P. 1077−1080. Robin, P. Sur le peroxide de benzaldoxime / P. Robin II C.R. Acad. Sci. -1919. — Vol. 169. — P. 695−696.
  203. Robin, P. Contribution a 1' etude du «iode + alkali». Action sur quelques composes organiques a fonction azotee / P. Robin II Ann. Chim. 1921. -Vol. 16, № l.-P. 77−81.
  204. Bouqault, J. Sur 1' oxydiation de la benzaldoxime / J. Bouqault, P. Robin
  205. C.R. Acad. Sci. 1919. — Vol. 169. — P. 341−343.
  206. Parisi E. Su di nu nuovo isomero della dibenzenil-ossoazosimma di Wieland / E. Parisi II Atti. Reale Accad. Line. V. 1923. — Vol. 32, № 3. -P. 572−574.
  207. Boyer, J. H. Aldoximes and Dinitrogen Tetraoxide / J. H. Boyer, H. Alul II J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — P. 4237−4241.
  208. Freeman, J. P. The Reactions of Certain Oxidized Nitrogen Compounds with Perchlory Fluoride / J. P. Freeman II J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 18. — P. 3869−3873.213 214 215 216 217 234 820 911 071 232,223224225226
  209. Smith, P. The Allegent Role of Nitroxyl in Certain Reactions of Aldehydes and Alkyl Halides / P. Smith, G. Hein II J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 21. — P. 5731−5740.
  210. Krummel, H. Ueber die Einwirkung von Halogenen und Thiophosgen auf Amidoxime / H. Krummel II Ber. 1895. — Bd. 28, № 4. — S. 2227−2232. Beckmann, E. Zur Isomerie der Benzaldoxime IV / E. Весктапп II Ber. -1889. — Bd. 22, № 3. s. 1588−1594.
  211. Stieglitz, I. Uber das Verhalten der Amidoxime gegen Diazobenzol verbindungen / I. Stieglitz II Ber. 1889. — Bd. 22, № 14. — S. 3148−3151.
  212. Miller, J. A. Ueber Anisenyl Salicenyl- und Methylsalicenyl amidoxim / J.
  213. A. Miller II Ber. 1889. — Bd. 22, № 10. — S. 2790−2801.
  214. Schubart, L. Ueber das p-Homobenzylamidoxim und Abkommlinge des selben / L. Schubart II Ber. 1886. — Bd. 19,№ 7.-S. 1487−1490.
  215. Zimmer, H. Ueber die Einwirkung von Aldehyden auf Benzenyl- amidoxim
  216. H. Zimmer 11 Ber. 1889. — Bd. 22, № 15. s. 3140−3147.
  217. Malavaud. C. Etude des derives de lH-4,5-et de lH-2,5 oxadiazoline-1,2,4.
  218. Synthese et proprietes chimiques / C. Malavaud, M. T. Boisdon, J. Barrans II Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. — Vol. 11, pt. 2. — P. 2296−2298.
  219. Vorlander, D. Zur constitution der disubstituirten Oxalendiamidine
  220. D. Vorlander II Ber. 1891. — Bd. 24, № 1. — s. 803−825.
  221. Avogadro, L. Ricerche sulle diossime: Nota 18 IL. Avogadro II Gazz. Chim.1.al. 1923. — Vol. 53, № 3. — P. 824−830.
  222. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 12 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1923. Vol. 53, № 2. — P. 507−511.
  223. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 31 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 2. — P. 49097.
  224. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 59 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1929. Vol. 59, № 4. p. 810−813.
  225. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 10 / G. Ponziow, L. Avogadro II Gazz. Chim. Ital. 1923. — Vol. 53, № 3. — P. 318−329.
  226. , Б. И. Новый путь к 3-(5-нитрофуран-2-ил)-5-фенил-1,2,4-оксадиазолу / Б. И. Бузыкин, Л. П. Сысоева II Журн. общ. химии. — 1996.-Т. 66, вып. 3. С. 512−513.
  227. White, E. The Chemiluminescence of Lophine and Its Derivatives / E. White, M. Harding II J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 5686−5690.
  228. Ruccia, M. Transformazione di derivati dell' 1,2,3-ossadiazolo: Nota SIM. Ruccia, N. Vivona II Ann. Chim. 1967. — Vol. 57, № 6. — P. 680−687.
  229. , В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 9. Перегруппировки гидразидоксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. -1992.-№ 7.-С. 969−973.
  230. Stella, J. S. Novel rearragement of 3-aiylamino-1,2,4-oxadiazoles to 2-aiyl-1,2,4-triazolin-3-ones / J. S. Stella II 179 th ACS Nat. Meet. Houston, Tex., 1980. — Abstr. Pap. Washington, D.C., S.A. — P. l 14.
  231. Maddison, J. Some trans-phenylazo-1,2,4-oxadiazoles / J. Maddison, P. Seale, E. Tiley et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1974. — № 1. — P. 8185.
  232. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime. Nota 7 / G. Ponzio, G. Ruggeri II Gazz. Chim. Ital. 1923. — Vol. 53, № 2. — P. 297−317.
  233. Ruccia, M. Mononuclear Heterocyclic rearrangements V. 1,2,4-oxadiazoles -" imidazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II Tetrahedron Lett.1972. № 49. p. 4959−4960.
  234. Harsanyi, K. Interconversion of 3-acylaminobenzisoxazoles and 3-(2-hydroxyphenyl) — 1,2,4-oxadiazoles / K. Harsanyi II J. Heterocycl. Chem.1973.-Vol. 10, № 6.-P. 957−961.
  235. Ruccia, M. Mononuclear Heterocyclic rearrangementes inolving a Sulphur atom: Conversion of 1,2,4-Thiadiazoles IM. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano //Chem. Commun.- 1974. -Vol. 10, № 17. P. 358−361.
  236. Meth-Cohn, О. Heterocyclic Chemistry / О. Meth-Cohn, R. К Smalley II Annu. Repts Progr. Chem. 1976. — Vol. 73. — P. 239−277.
  237. Korbonits, D. Synthesis of heterocycles from aminoamide oximes / D. Korbonits, K. Horvah II Heterocycles. 1994. — Vol. 37, № 3. — P. 2051−2068.
  238. Kalman, T. Synthesis and rearrangement reactions of 3-(1,2,3,4-tetrahydroлl-isoquinoline-methylene)-A -l, 2,4-oxadiazolin-5-ones / T. Kalman II Heterocycles. 1984.- Vol. 21, № 2. -P. 703.
  239. Vivona, N. Heterocyclic rearrangements. N, N-Diphenylhydrazones, Oximes and O-methyloximes of3-benzoyl-5-phenyl-l, 2,4-oxadiazole/7V. Vivona, V. Frenna, S. Buscemi et al. II J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22, № 1. — P. 97−99.
  240. Gramantieri, P. Recerche sulle diossime: Nota 108 / P. Gramantieri II Gazz. > Chim.Ital.- 1935.-Vol. 65,№ l.-P. 102−108.
  241. Ruccia, M. Transformazione di derivati del furo-ab,-diazolo in derivati del 2,1,3-triazolo / M. Ruccia, D. Spinelli II Gazz. Chim. Ital. 1959. — Vol. 89, № 7−8.-P. 1654−1669.
  242. Ruccia, M. Rearrangements in the 1,2,4-oxadiazole series IV. Conversion of N-(l, 2,4-oxadiazol-3-yl)-N-aryl formationes into 3-acylamino-l-aryl-1,2,4-triazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II J. Heterocycl. Chem. -1971.-Vol. 8, № l.-P. 137−139.
  243. Kamatzy, M. The Chemistry of cumulated double-bond Compounds. 11. The reaction of nitrones with diphenylcarbondiimide / M. Kamatzy, V. Ohshiro, T. Agawa II J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37, № 20. — P. 3192−3194.
  244. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime. Nota 74 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.-1931.-Vol.61,№ l.-P. 138−152. 248. Durio, E. Ricerche sulle diossime: Nota 113 IE. Durio, S. Dugone II Gazz. Chim. Ital.- 1936.-Vol. 66, № l.-P. 139−148.
  245. Vivona, N. Heterocyclic rearrangements. Rearrangement of the oximes of some 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles into 1,2,5-oxadiazoles: a revision / N. Vivona, S. Buscemi, V Frenna et al. II J. Chem. Res. Synop. 1985. — № 6. -P. 190.
  246. , В. Г. Перегруппировки 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазолов под действием аммиака и аминов / В. F. Андрианов, А. В. Еремеев, Ю. Б. Шеремет II Химия гетероцикл. соед. 1988. — № 6. — С. 856−857.
  247. Kubel, В. Neue acetonylsubstaituierte Azole III. Umlagerung von 3-acetonyl-l, 2,4-oxadiazolen in 3-acylamino-isoxazole / B. Kubel И Monatsh. Chem. 1983.-Bd. 114, № 3. — S. 373−376.
  248. Berger, H. Anyl-Synthese. 20. Mitt. Uber die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des 1,2,4-Oxadiazoles / H. Berger, A. E. Siegrist II Helv. Chim. Acta. 1979. — Vol. 62, № 5. p. 1411−1428.
  249. , В. F. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 7. Синтез и гетеро-циклизация оксима 3-ацил-1,2,4-оксадиазола / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, Д. А. Тихомиров и др. II Химия гетероцикл. соед. 1991.-№ 8. -С. 1121−1122.
  250. Ruccia, М. Mononuclear heterocyclic rearrangements VI. Conversion of 1,2,4-oxadiazoles into inidazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II Tetrahedron. — 1974. — Vol. 30, № 19. — P. 3859−3864.
  251. Yasar, D. The preparation and rearrangement of 3-pyridyl-4-alkyl (or aryl)-l, 2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones / D. Yasar, A. Hikmet, S. Dogan II Phosph. Elem. 1991. — Vol. 62, № 1−4. — P. 47−51.
  252. Cusmano, S. Sui nitrosoimidazolo e loro comportamento reativo. Nota 6 / S. Cusmano, M. Ruccia I I Gazz. Chim. Ital. 1958. — Vol. 88, № 4. -P. 463−465.
  253. Brown, J. W. Reactions of 3-aryl-5-methyl- 1,2,4-oxadiazoles with benzyl alcohol and with benzylamine / J. W. Brown, D. W. Clack, D. A. Wilson II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. — Part. 2, № 2. — P. 117−122.
  254. Ruccia, M. Heterocyclic rearrangements. N, N-Diphenyl hydrazones, oximes and O-metyloximes of 3-benzoyl-5-phenyl-l, 2,4-oxadiazole IM. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II J. Heterocycl. Chem. 1974. — Vol. 11, № 5. — P. 829−831.
  255. Ajzert, К Synthese und Ringspaltungen von 4H-l, 2,4-Oxadiazin-6(5H)-onen / K. Ajzert, J. T. Kalman II Chem. Ber. 1984. — Bd. 117, № 10. — S. 2999−3003.
  256. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. М.: Мир, 1966. — 515 с.
  257. , А. Г. Химические превращения 1,2,4-оксадиазолов I А. Г. Тырков II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2003. — Т. 46, вып. 5. -С. 3−8.
  258. Общая органическая химия / под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 521.
  259. , А. Г. 1,2,4-Оксадиазолы (синтез, строение, свойства, применение): монография / А. Г. Тырков. Астрахань, 2003. — С. 107.
  260. Kamiya, М. The 71-Electronic Structures of Five-membered Heterocycles Containing Two or Three Heteroatoms and Their Benzo-derivatives / M. Kamiya II Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. — Vol. 43. — P. 3344−3353.
  261. Paolini, L. Electronic Structure and Chemical properties of 1,2,4-oxadiazole, bis 1,2,4-oxadiazoles and other derivatives / L. Paolini, M. Cignitti II Tetrahedron. 1968. — Vol. 24, № 1. — P. 485−489.
  262. Moussebois, C. Etude des proprietes chimiques d' oxadiazoles-1,2,4 en relation aves leurdegre d' aromatichte / C. Moussebois, F. Eloy II Helv. Chim. Acta. 1964. — Vol. 47, № 3. p. 838−848.
  263. Srimannarayna, G. Some Reaction of 3-amino-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,2,4-oxadiazoline / G. Srimannarayna, R. M. Srivastava, L. B. Clapp II J. Hetero-cycl. Chem. 1970. — Vol. 7, № 1p. 151−153.
  264. El-Fotooh, A. Synthesis and reactions of 1,2,4-oxadiazole derivatives of expected biological activity / A. El-Fotooh, G. M. Nabil II J. Egypt. Chem. -1984. Vol. 27, № 3. — P. 407−411.
  265. Neidlein, R. Syntheses of 1,2,4-oxadiazole substituted pyrazole, isoxazole and pyrimidine heterocycles / R. Neidlein, L. Sheng II J. Heterocycl. Chem. -1996.-Vol. 33, № 6.-P. 1943−1949.
  266. Eloy, F. Preparation d' oxadiazoles-l, 2,4-paraddition dipolare sur les oxydes de nitriles aliphatiques / F. Eloy, R. Lenaers II Helv. Chim. Acta. 1966. -Vol. 49, № 8. — P. 1430−1442.
  267. Gentile, A. M. Halogenophilic substitution in the reaction of 3-methyl-5-trichloromethyl- 1,2,4-oxadiazole with the p-toluenethiolate ion / A. M. Gentile, P. Mencarelli II Gazz. Chim. Ital. 1988. — Vol. 118, № 8. — P. 609 610.
  268. Ross, G. M. Synthesis and reactions of lithiated monocyclicazoles containing, two or more hetero-atoms. Part 6: Triazoles, tetrazoles, oxadiazoles and thiadiazoles / G. M. Ross, J. Brian II Heterocycles. 1995. -Vol. 41, № 7. -P. 1525−1574.
  269. Micetich, R. Lithiation of five-membered heteroaromatic compounds. The methyl substituted 1,2-azoles, oxadiazoles and thiadiazoles / R. Micetich И J. Can. Chem. 1970. — Vol. 48, № 13. — P. 2006−2012.
  270. Merckx, R. Sur quelques productos de condensation de systemes a methylene actif aves les aldehydes / R. Merckx II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1949. -Vol. 58, № 9. p. 460−471.
  271. Palazzo, G. Recerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 1. Nuova sintesi del 3-fenil-5-amino- 1,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Gazz. Chim. Ital. 1960. — Vol. 90, № 6. — P. 1290−1298.
  272. Strani, G. Ricerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 8. Aminoesteri aminoamidie aminoaldeluree / G. Strani, A. Garay II Gazz. Chim. Ital. -1963. Vol. 93, № 5. — P. 482−492.
  273. , G. 3-Amino- and 3-cyano-l, 2,4-oxadiazole / G. Gregory, P. Seale, Warburton W. et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1973. — № 1. — P. 4751.
  274. Eloy, F. Synthese et proprietes d' oxadiazoles-l, 2,4-Halogenes / F. Eloy, A. Deryckere, A. Van Overstraeten II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1969. -Vol. 78, № l.-P. 47−54.
  275. Westphal, G. Reaction an 3-amino-l, 2,4-oxadiazolen / G. Westphal, R. Smidt IIZ. Chem. 1974. — Bd. 14, № 3. s. 94−95.
  276. Schmidt, R. Cyclisierungsversuche an 0-Aryloxy-carbimidoyl.-amidoximes / R. Schmidt, G. Westphal, B. Frolich II Z. Chem. 1974. — Bd. 14, № 7. -S. 270−271.
  277. Srivastava, R. M. Synthesis and structure determination of N, N-diethyl-3−3-aryl-l, 2,4-oxadiazol-5yl. propionamides / R. M. Srivastava, M. C. Pereira, F. Hallwass etal. II Heterocycles. 1999. — Vol. 51, № 12. — P. 2961−2967.
  278. , В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 5. Синтез и перегруппировки а-оксимо диметилгидразонов 1,2,4-оксадиазолил-З-глиоксаля / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. 1991. — № 7. — С. 976−978.
  279. Silvestrini, B. Antitussive activity and other pharmacologal of six oxadia-zoles / B. Silvestrini, G. Pozzatti II Arch. Intern. Pharmac. 1960. — Vol. 129.-P. 249−250.
  280. Palazzo, G. Synthesis and pharmacological properties of a series of substituted aminoalkyl- 1,2,4-oxadiazoles / G. Palazzo, M. Tavella, G. Strani H J. Med. Pharmac. Chem. 1961. — Vol. 4. — P. 351−354.
  281. Pancechowska-Ksepko, D. Badania nad pochodnymi pirazyny. 20. Syntezai aktywnosc tuberkulos-tatyczna pochodnych 3-pirazynylo-l, 2,4-oksadiazoln / D. Pancechowska-Ksepko, H. Fob, H. Janowiec et al. ll Acta pol. Pharm. -1986. Vol. 43, № 3. — P. 211−217.
  282. Пат. США, № 3 969 365. 4-(l, 2,4-Oxadiazolylformamidoalkyl)-phenylsulfo nylureas / B. Hermann, J. Polacek.
  283. , В. П. Синтез, пространственное строение и некоторые нук-леофильные свойства амидразонов : автореф. дис.. канд. хим. наук. /В. П. Сертугина, 02.00.2003. Л., 1980.-22с.
  284. Ainsworth, С. Perfectionnements apportex aux procedes pour prepararer des 1,2,4-oxadiazoles / C. Ainsworth II J. Heterocycl. Chem. 1966. — Vol. 3, № 2.-P. 47075.
  285. Adembri, G. Thermal behaviour of 3-fenyl-l, 2,4-oxadiazol-5-yl hydrazines / G. Adembri, A. Camparini, F. Ponticelli et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981. — Part 1, № 6. — P. 1703−1706.
  286. Newman, H. Photochemistry of 3,5-diphenyl-l, 2,4-oxadiazole I. Photolysis in aprotic media / H. Newman II Tetrahedron Lett. 1968. — № 20. — P.2417−2420.
  287. Newmann, H. Photochemistry of 3,5-diphenyl-l, 2,4-oxadiazole. 2. Photolysis in protic media / H. Newmann II Tetrahedron Lett. 1968. — № 20. — P. 2421−2424.
  288. Sriwastava, R. M. Novel preparation of 1,2,4-oxadiazoles from N-benzoylamidines / R. M. Sriwastava, L. B. Clapp II J. Heterocycl. Chem. -1968. Vol. 5, № 4. — P. 735−741.
  289. , J. P. 8-Oxo-8H-l, 2,4-oxadiazolo 2,3−1. purines / J. P. Delvin И J. Can. Chem. Soc. 1976. — Vol. 54, № 17. — P. 2804−2806.
  290. Bock, M. G. Synthesis and biological activity of 3-amino-5-(3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl)-l, 2,4-oxadiazole: an amiloride prodrug / M. G. Bock, R. L. Smith, E. H. Blaine et al. II J. Med. Chem. 1986. — Vol. 29, № 8. -P. 1540−1544.
  291. Srimannarayna, G. Cleavage of N-0 Bonds in 1,2,4-Oxadiazolines / Y. Royer, M. Selim, P. Rumpf II J. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol. 7, № 2. -P. 154−157.
  292. Palazzo, G. Ricerche nel campodoll' 1,2,4-oxadiazolo. Nota V. Riduzioni catalitiche di 1,2,4-oxadiazoli 3,5-disostituiti / G. Palazzo, G. Strani, M. Tavella II Gazz. Chim. Ital. 1961.-Vol. 91, № 8, 9.-P. 1085−1096.
  293. Tavella, M. Ricerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo. Nota 3. Apertura dell nucleo 1,2,4-oxadiazolico per azione dell' idruro di litio e alluminico IM. Tavella, G. Strani II Ann. Chim. 1961. — Vol. 51, № 3, 4. — P. 361 365.
  294. Alcaide, B. Reduction of the benzoyl group in substituted 5-benzoyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles / B. Alcaide, G. Escobar, R. Perez-Ossorio et al. И J. Heterocycl. Chem. 1984. — Vol. 21, № 3. p. 919−921.
  295. Palazzo, G. Ricerche nel campodel-P 1,2,4-oxadiazolo: Nota 9. Nitrazione di 3-fenil-1,2,4-oxadiazoli / G. Palazzo, G. Corsi // Gazz. Chim. Ital. 1963. -Vol. 93, № 5. — P. 1196−1203.
  296. Katsuhiko, N. Sur la transformation de derives oxadiazoliques en oxo-4 quinnazolines par hydrogenation catalytique / N. Katsuhiko, T. Kaname,
  297. U. Такео II Chem. and Pharm. Bull. 1976. — Vol. 24, № 6. — P. 11 971 201.
  298. Cavalleri, B. Synthesis and preliminary pharmacological studies of some 3-substituted 5-amino-1,2,4-oxadiazoles / B. Cavalleri, G. Volpe, B. Rosselli del Turco et al. I/ Farmaco. Ed. Sci. 1976. — Vol. 31, № 6. — P. 393−402.
  299. Schmidt, M. W. The General Atomic and Molecular Electronic Structure System / M. W. Schmidt, К. K. Baldridge, J. A. Boatz et al. II J. Comput. Chem.- 1993.-Vol. 14.-P. 1347−1363.
  300. , Т. Д. Реакция цианотринитрометана с окисями бензо-нитрила и 3-нитробензонитрила / Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов, Н. А. Соловьев II Журн. орг. химии. 1986. — Т. 22, вып. 12. — С. 26 182 619.
  301. , А. Г. Синтез цианонитрохлорэтоксикарбонил- метана и его реакция с окисью бензонитрила / А. Г. Тырков, Е. В. Шевченко II Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: тез. докл. 6 Все-росоюзн. конф. Саратов, 1996. — С. 57.
  302. , А. Г. Синтез и взаимодействие цианонитрохлорэтоксикарбо-нилметана с окисью бензонитрила и её замещёнными / А. Г. Тырков, Е. В. Шевченко, Г. Г. Лаврененко II Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технол. -1999. Т. 42, вып. 3. — С. 111−112.
  303. , А. Г. Реакция цианодинитрохлорметана с окисью 3-нитробензонитрила / А. Г. Тырков, В. В. Реснянский II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1994.-Т. 37, № 10−12.-С. 131−132.
  304. , А. Г. Этилнитрохлорцианоацетат в реакции с окисями меток-сибензонитрила / А. Г. Тырков, В. В. Реснянский И Журн. орг. химии.1999.-Т. 35, вып. 9.-С. 1330−1331.
  305. , А. Г. Окиси бензонитрила и 3-нитробензонитрила в реакции с этилдинитроцианоацетатом / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2004. — Т. 47, № 7. — С. 148−149.
  306. , А. Г. Реакция замещённых цианонитрометанов с N-окисью ацетонитрила / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38, вып. 8. -С. 1269−1270.
  307. , А. Г. Синтез и изучение антимикробной активности со-заме-щенных З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков, Л. Т. Сухенко II Хим.-фармацевтич. журнал. 2002. — Т. 36, № 1. — С. 14−15.
  308. , А. Г. О взаимодействии этилнитрохлорцианоацетата с окисью 3-хлорбензонитрила / А. Г. Тырков, И. В. Кривова II Журн. орг. химии. -1999. Т. 35, вып. 3. — С. 495.
  309. Milone, М. Sugli spettri d' assorbimento nell' infrarono dei derivati dello et-erociclo C2N2O / M. Milone, E. Borello II Gazz. Chim. Ital. 1951. -Vol. 81, № 3.-P. 677−680.
  310. Bast, K. Addition der Nitriloxide an CN-Mehrfachbindungen / K. Bast, M. Christ, R. Huisgen et al. II Chem. Ber. 1972. — Bd. 105, № 9. -S. 2825−2840.
  311. Zecchina, A. Infra-red Spectra of 1,2,4-oxadiazole / A. Zecchina, G. E. An-dreoletti, P. Sampietro II Spectrochim. Acta. Part A- 1967. Vol. 23. -P. 2647−2655.
  312. Katritzky, A. R. The tautomerism of Heteroaromatic with fivemembered rings. 8. Hydroxy-oxadiazoles or oxadiazolones / A. R. Katritzky, B. Wallis, R. Т. C. Brownlee et al. II Tetrahedron. 1965. — Vol. 21, № 11. — P. 16 811 692.
  313. Najer, H. Sur la methylamino-5-oxadiazole-l, 2,4 <=> phenyl-3-imino-on me-thylimino-5-А -oxadiazoline-1,2,4 / H. Najer, J. Menin, D. Caillaux et al. И Acad. Sci., Ser. C. 1968. — Vol. 266. — P. 628−632.
  314. Crovetti, A. J. Halomethyl-l, 2,4-oxadiazoles. 1. Reactions Employing 5-Chloromethyl-3-(5-nitro-2-furyl)-l, 2,4-oxadiazole / A. J. Crovetti, A. M. Von Esch, R. J. Thill II J. Heterocycl. Chem. 1972. — Vol. 9. — P. 435−442.
  315. , Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. Ростов н/Д.: Изд-во Ростовского ун-та, 1966. -471 с.
  316. , А. Спутник химика / А. Гордон. М.: Мир, 1976. — 544 с.
  317. Moussebois, С. Etude spectroscopique de Г oxadiazole-1,2,4 en relation aves son degre d' aromaticite / C. Moussebois, J. Oth II Helv. Chim. Acta. -1964. Vol. 47, № 5. — P. 942−945.
  318. Selim, M. Tautomerie des composes heterocycliques. Etude de derives du phenyl-3-amino-5-oxadiazole-l, 2,4 / M. Selim, M. Selim II Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. — Vol. 4. — P. 1219−1222.
  319. Selim, M. Tautomerie des composes heterocycliques. Etude de derives du phenyl-3 oxadiazole-1,2,4 / M. Selim, M. Selim II Bull. Soc. Chim. Fr. -1969.-Vol. 7.-P. 823−826.
  320. Brown, D. J. The spectra, Ionisation and Deuteriation of Oxazoles and Related Compounds / D. J. Brown, P.B. Ghosh И J. Chem. Soc. B. 1969. — № l.-P. 270−273.
  321. Kamatzy, M. Reaction of Oxaziridine with Hetero-cumulene a Ketene, iso-cyanates and a carbodiimide / M. Kamatzy, V. Ohshiro, H. Hotta 11 J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, № 7. — P. 948−956.
  322. Burdon, J. Reaction of ge/w-Nitronitroso-compounds with triethyl phosphite I J. Burdon, A. Ramirez II Tetrahedron. 1973. — Vol. 29, № 11. — P. 41 954 198.
  323. , H. А. Ароматичность 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов / H. A. Соловьёв, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов. JL, 1989. — Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, 23.8.89, № 788-хп89.
  324. , А. Г. Фрагментация нитропроизводных 1,2,4-оксадиазола и 1,2,3-триазола при электронном ударе / А. Г. Тырков, Н. А. Соловьёв, Т. Д. Ладыжникова // Журн. орг. химии. 2004. — Т. 40, вып. 8. — С. 1198— 1202.
  325. Budzikiewicz, Н. Mass Spectrometry of Organic Compounds / H. Budzikiewicz, C. Djerassi, D. H. Williams. — San Francisco: Holden-Day Inc., 1967.-690 p.
  326. Saalfeld, F. Electron-Impact Mass Fragmentation of Aliphatic Polynitro Compounds / F. Saalfeld, I. Larkins, L. Kaplan II Impact. Mass Spectrom. -1969. Vol. 2. — P. 213−221.
  327. Maguestian, A. Fragmentation de triazoles sand l’impact electronique-II. 1,2,3-Triazole / A. Maguestian, I. H’averbeke, R. Flammang II Org. Mass Spectrom. 1973. — Vol. 7. — P. 271−276.
  328. Zurawski, B. Dipole Moments and Chimical Properties of Some Conjugated Heteromolecules containing Nitrogen and Oxygen / B. Zurawski II Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1966. — Vol. 14, № 7. — P. 48186.
  329. Haszeldine, R. Studies in Spectroscopy. Part IV. Infrared and Ultra-violet Spectra of Some Aliphatic Nitrocompounds / R. Haszeldine II J. Chem. Soc. 1953. — № 9. — P. 2525−2527.
  330. Sadova, N. J. Electron difraction study of tetranitromethane / N. J. Sadova, N. B. Popik, L. V. Vilkov II J. Mol. Struct. 1976. — Vol. 31, № 2. -P. 399402.
  331. , К. В. Новая реакция тетранитрометана / К. В. Алтухов,
  332. B. А. Тартаковский, В. В. Перекалин II Изв АН СССР. Сер. Хим. 1967. -№ 1.-С. 197−199.
  333. , К. В. Химия тетранитрометана / К. В. Алтухов, В. В. Перекалин II Усп. химии. 1976. — Т. 55, вып. 11. — С. 2050−2076.
  334. , К. В. Реакции галогентринитрометанов с алкенами / К. В. Ал-ту-хов, В. В. Перекалин И Журн. орг. химии. 1973. — Т. 9, вып. 2.1. C. 269.
  335. , Е. В. Двойственное реагирование цианотринитрометана (тринитроацетонитрила) с фенилзамещёнными этиленами / Е. В. Рацино, Л. М. Андреева, К. В. Алтухов II Журн. орг. химии. 1974. — Т. 10, вып. 4. — С. 728−730.
  336. Ostromisslensky, I. Werners Mitteilung «Zur Frage nach den Beiziehungen zwischen Farbe und Konstitution» / I. Ostromisslensky, A. Bemerkung zu // Chem. Ber. 1910. — Bd. 43. — S. 197−198.
  337. Werners, A. Zur Frage nach den Bezihungen zwischen Farbe und Konstitution I A. Werners II Ber. 1910. — Bd. 42. — S. 4324−4328.
  338. , В. А. Исследование комплексов тетранитрометана с ненасыщенными соединениями методом УФ спектроскопии / В. А. Городинский, В. В. Перекалин II ДАН СССР. 1967. — Т. 173, № 1. -С. 123−126.
  339. , В. П. Комплексы с переносом заряда тетранитрометана с непредельными соединениями и их реакционная способность : дис.. канд. хим. наук / В. П. Поздняков. JL, 1974. — 125 с.
  340. , А. Г. Нитрование фенилэтена и его замещённых 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А. Г. Тырков, Ю. В. Косова II Журн. орг. химии. 2000. — Т. 36, вып. 12. — С. 1879−1880.
  341. , В. П. Спектрофотометрическое исследование акцепторно-донорного комплекса тетранитрометана с тетрафенилэтиленом IB. П. Поздняков, В. А. Городинский II Журн. физ. химии. 1972. -Т. 46, вып. 3.-С. 561−565.
  342. , В. И. Нитрокарбокатионы интермедиаты в электрофиль-ных реакциях тетранитрометана с тс-электронными системами : дисс.. канд. хим. наук / В. И. Пъянкова. — Л., 1983. — 140 с.
  343. , В. И. Образование нитрокарбокатиона в реакции 1,1-ди(4-метоксифенил)-2,2-диметилэтена с ТНМ и исследование его строения методами ЯМР и УФ спектроскопии / В. И. Пъянкова, Г. А. Беркова,
  344. B. П. Поздняков и др. // Журн. орг. химии. 1983. — Т. 19, вып. 4.1. C.694−698.
  345. , В. И. Нитрокарбокатионы в реакции тетранитрометана с ал-кенами / В. И. Пъянкова, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин Н Докл. АН СССР. 1984. — Т. 278, № 4. — С. 885−888.
  346. , А. Г. Направления взаимодействия 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола с арилэтенами / А. Г. Тырков, К. П. Пащенко II Тез. докл. Всерос. конф. памяти А. Н. Коста по химии гетероциклов. Суздаль, 2000.-С. 391.
  347. , А. Г. Замещённые 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолы в реакции с арилэтенами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2003. -Т. 39, вып. 6.-С. 939−941.
  348. , В. А. О механизме термического распада нитроновых эфиров I В. А. Тартаковский, С. Л. Иоффе, С. С. Новиков II Журн. орг. химии. 1967. — Т. 3, вып. 4. — С. 628−632.
  349. Mecke, R. Structurbestimmungen von ungesattigten Ketonen mit Hilfe von Infrator- und Ultraviolett Spektren / R. Mecke, K. Noack II Chem. Ber. -1960. Bd. 93, № 1. — S. 210−225.
  350. , L. 1,2,4-Oxadiazoles. 9. An inter mediate in the isomerization from nitrones to amides / L. Baiocchi, G. Picconi, G. Palazzo II J. Hetero-cycl. Chem.- 1979.-Vol. 16, № 7.-P. 1477−1481.л
  351. Rodriquez, H. Reaction between A -oxazolin-5-ones and nitrosobenzene. Formation of 1,2,4-oxadiazolines / H. Rodriquez, H. Pavez, A. Marquez И Tetrahedron. 1983. — Vol. 39, № 1. — P. 23−27.
  352. , А. Г. Полинитрометаны в реакциях с диазосоединениями / А. Г. Тырков. Астрахань, 1991. — 14 с. — Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 502-хп91.
  353. , А. Г. Этилнитрохлорцианоацетат в реакции с диазометаном и диазоэтаном / А. Г. Тырков, Е. Ю. Акимова, Е. В. Неретина II Журн. орг. химии. 1997. — Т. 33, вып. 12. — С. 1883.
  354. , А. Г. Реакция цианонитрохлорэтоксикарбонилметана с диазосоединениями / А. Г. Тырков, Е. Ю. Акимова, Е. В. Неретина // мат-лы 6 Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов. -СПб., 1998.-С. 134.
  355. , A. Л. Реакции алифатических диазосоединений. 3. Особенности реакции алифатических диазосоединений с галогенпроизвод-ными тринитрометана / A. Л. Фридман, Ф. А. Габитов, А. Д. Николаева //Журн. орг. химии. 1971.-Т. 7, вып. 6.-С. 1126−1128.
  356. , A. Л. Химия а-галогеннитроалканов / А. Л. Фридман, В. Д. Сурков, С. С. Новиков II Усп. химии. 1980. — Т. 49, вып. 11. — С. 21 592 187.
  357. , Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие диазоуксусного эфира с бромтринитрометаном / Ф. А. Габитов, А. Я. Фридман, В. А. Захаров II Журн. орг. химии. 1977. — Т. 13, вып. 7.-С. 1559−1560.
  358. , В. А. Нитросоединения в реакции 1,3-диполярного ци-клоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, С. С. Смагин и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. — № 3. — С. 583−584.
  359. , В. А. О-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполяр-ного циклоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, Г. В. Ла-годзинская и др. II ДАН СССР. 1965. — Т. 161,№ 1.-С. 136−139.
  360. Katritzky, A. R. The prototropic Tautomerism of Heteroaromatic Compounds I A. R. Katritzky II Chimia. 1970. — № 4. — P. 134−138.
  361. , Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Диазометод синтеза гем.-динитроалкенов / Ф. А. Габитов, А. Л. Фридман, А. Д. Николаева II Журн. орг. химии. 1969. — Т. 5, вып. 12. — С. 2245−2246.
  362. , А. Л. Реакция диазометана с галогенпроизводными нитро-форма / А. Л. Фридман, Ф. А. Габитов II Журн. орг. химии. 1968. — Т. 4, вып. 12.-С. 2259−2260.1378. Ладыжникова, Т. Д. Реакция цианотринитрометана с диазометаном
  363. Т. Д. Ладыжникова, А. А. Мельников, Н. А. Соловьёв и др. II Журн. орг. химии. 1987. — Т. 23, вып. 12. — С. 2624−2625.
  364. Tyrkov, A. G. Main Rontes of Substituted 5-Nitromethyl-3-phenyl-l, 2,4-oxadiazoles interaction with aliphatic diazocompounds / A. G. Tyrkov, N. A. Novikova II Modern Problems of Aliphatic Diazo Compounds. 2000, June 26−28. — P. 69.
  365. , А. Г. Реакция 5-динитрохлорометил-3-(3-нитрофенил) — 1,2,4-оксадиазола с диазометаном и диазоэтаном / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии.-2000.-Т. 36, вып. 10.-С. 1580−1581.
  366. , А. Г. Алкилирование этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиа-зол-5-ил нитрохлороацетата диазоалканами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2000. — Т. 36, вып. 5. — С. 788−789.
  367. , А. Г. Взаимодействие этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиа-зол-5-ил.нитрохлорацетата с диазосоединениями / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38, вып. 9. — С. 1439−1440.
  368. Auwers, К. Nouvelle synthese d oxadiazoles-1,2,4- par condensation d ami-doximes et d amides / K. Auwers, E. Carter II Ann. 1922. — Bd. 470. -S. 284−287.
  369. Amvers, K. Some 5-unsubstituted Actylenic and vinylic 1,2,4-oxadiazoles / K. Auwers, F. Koning II Ann. 1932. — Bd. 496. — S. 252−256.
  370. Auwers, K. Uber die Aulagerung von Diazo-methan an Acetylen-carbon-saure-ester / K. Auwers, V. Ungemach II Chem. Ber. 1933. — Bd. 66. -S. 1205−1210.
  371. , В. В. Реакция диазометана с галогенпроизводными динит-роацетонитрила / В. В. Мельников, И. В. Целинский, А. А. Мельников II Журн. орг. химии. 1984. — Т. 20, вып. 3. — С. 658−659.
  372. , В. А. Реакция внутримолекулярного О-алкилирования в ряду гел*.-динитросоединений / В. А. Тартаковский, Б. Г. Грибов, И. А. Севастьянова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. — № 9. -С. 1644−1648.
  373. , А. Г. Реакция замещенных 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолов с фенилдиазометаном / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьев и др. II Журн. орг. химии. 1999. — Т. 35, вып. 10. -С. 1581.
  374. , Н. А. Реакция 3-фенил-5-нитрохлоро (этоксикарбонил).ме-тил-1,2,4-оксадиазола с фенилдиазометаном / Н. А. Абитова, А. Г. Тырков II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2004. — Т. 47, № 3. — С. 154.
  375. , Т. Д. Новое химическое превращение цианодинитро-этоксикарбонилметана в реакции с фенилдиазометаном / Т. Д. Ладыжникова, А. Г. Тырков, Н. А. Соловьёв и др. Н Журн. орг. химии. 1989. -Т. 25, вып. 2. — С. 444−445.
  376. , А. Г. Синтез Р-нитро-Р-цианостирола реакцией фенилдиазометана с цианонитрохлорэтоксикарбонилметаном / А. Г. Тырков II Астраханский край: история и современность: мат-лы Всерос. науч. конф. -Астрахань, 1997. С. 257−258.
  377. , О. П. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров / О. П. Студзинский, И. К. Коробицына II Усп. химии. 1970. -Т. 39, вып. 10.-С. 1754−1772.
  378. , Т. Д. Реакция замещённых нитрометана с алифатическими диазосоединениями / Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьёв, К В. Алтухов. JL: ЛГПИ им. А. И. Герцена, 1987. — 25 с. — Деп. в ОНИИ-ТЭХИМ, г. Черкассы, № 1238-хп87.
  379. , А. Г. Реакции цианодинитроэтоксикарбонилметана с арилалке-нами и алифатическими диазосоединениями : дис.. канд. хим. наук /А. Г. Тырков.-Я., 1990. 143 с.
  380. , W. Е. Reaction of tetraalkyl-2-tetrazene with tetranitromethane / W. E. Thun, D. W. Moore, W. R. Mc Bride II J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31, № 3. -P. 923−925.
  381. , И. Ш. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение 1. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометаном и галогентринитро-метанами / И. Ш. Шварц, М. М. Краюшкин, В. В. Севастьянова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. — № 4. — С. 813−816.
  382. , И. Ш. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение 2.
  383. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометильными соединениями / И. Ш. Шварц, М. М. Краюшкин, В. В. Севастьянова II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. — № 6. — С. 1069−1072.
  384. Bamberger, E. Oximirung und nitrirung von aldehydrazonen / E. Bamberger И Ber. 1903. — Bd. 36, № 1. — S. 57−84.
  385. Feuer, H. Alkylnitrate Nitration of active methylene compounds. Nitration of arylidene and of alkylidene phenilhidrazine / H. Feuer, W. Spinicelli II J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41, № 18. — P. 2981−2984.
  386. , С. Г. а-Нитронитрилы / С. Г. Злотин, Г. Н. Варнаева, О. А. Лукьянов II Усп. химии. 1989. — Т. 58, вып. 5. — С. 796−811.
  387. , Д. В. Строение и химия 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов : дис.. канд. хим. наук IД. В. Мануэль. JL, 1991. — 101 с.
  388. , Е. Н. Реакции нитрилов / Е. Н. Зильберман. М.: Химия, 1972.-С. 169−176.
  389. . А. Г. Взаимодействие несимметричных гидразинов с 5-нитро-метил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38, вып. 12. — С. 1874.
  390. , В. В. Непредельные нитросоединения / В. В. Перекалин, А. С. Сопова. -М.: Химия, 1966.-С. 195−196.
  391. , В. F. Основы медицинской химии / В. Г. Краник. М.: Вузовская книга, 2001. — С. 233.
  392. . Т. И. Синтез и свойства 1,2,3-триазол-1-оксидов / Т. И. Го-довикова, Е. Л. Игнатьева, Л. И. Хмельницкий II Химия гетероцикл. соед. 1989. — № 2. — С. 147−156.
  393. Практикум по органической химии / под ред. В. М. Потапова, С. В. Пономарёва. М.: Мир, 1979. — Т. 2. — С. 113−114.
  394. Meisenheimer, J. Ueber aliphatische polynitroverbindungen / J. Meisenheimer, M. Schwarz II Ber. 1906. — Bd. 39. — S. 2543−2552.
  395. , A. JJ. Восстановительное оксимирование алифатических нит-росоединений / А. Л. Фридман, В. П. Ившин, Т. Н. Ившина II Журн. орг. химии. 1968.-Т. 5, вып. 6.-С. 980−985.
  396. , М. С. Гетероциклические нитросоединения. 25. 1-Оксиметил-3-нитро-1,2,4-триазолы и их производные / М. С. Певзнер, П. А. Иванов, Н. В. Гладкова и др. II Химия гетероцикл. соед. 1980. — № 2. — С. 251— 256.
  397. , А. Л. К реакции оксиметилирования алифатических нитросо-единений / А. Л. Фридман, В. П. Ившин, Т. Н. Ившина II Журн. орг. химии. 1967.-Т. 3, вып. 8.-С. 1529−1530.
  398. , А. Г. Гидроксиметилирование замещённых 3-(4-метоксифенил) -5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом / А. Г. Тырков // Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38, вып. 8. — С. 1271−1272.
  399. , Г. А. Синтез и реакции алифатических нитроспиртов /Г. А. Швехгеймер, Н. Ф. Пятаков, С. С. Новиков II Усп. химии. 1959. — Т. 28, вып. 4. — С. 484−518.
  400. , В. И. Молекулярные спектры поглощения нитроалканов / В. И. Словецкий, В. И. Шляпочников, С. А. Шевелев и др. // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. — № 2. — С. 330−337.
  401. Glover, D. J. Reactions of Tetranitromethane with Hidroxide Ion and Nitrite Ion / D. J. Glover II J. Phys. Chem. 1968. — Vol. 72, № 4. — P. 1402−1403.
  402. Klager, K. Quantitative Determination of Bromine in Terminal Bromoditi-tromethyl Groups / K. Klager II Ann. Chem. 1951. — Vol. 23, № 3. -P. 534−535.
  403. , A. K. 155. The Labile Nature of the Halogen Atoms in Substituted Nitromethanes / A. K. Macbeth, D. D. Pratt II J. Chem. Soc. 1921. -Vol. 119, № 707. — P. 1356−1361.
  404. , R. 55. Preparation and Reactions of the Dihalogenodinitromethanas / R. Gotts, L. Hunter II J. Chem. Soc. 1924. — Vol. 125. — P. 442−450
  405. , А. Н. Тетразолилнитрометаны. 1. Синтез 5-тетразолил нит-рометанов и их метилирование диазометаном / А. Н. Терпигорев, И. В. Целинский, А. В. Макаревич и др. II Журн. орг. химии. 1987. — Т. 23, вып. 2.-С. 244−254.
  406. , А. И. Константы ионизации некоторых производных динитро-метана в воде I А. И. Иванов, В. И. Словецкий, С. А. Шевелёв и др. II Журн. физ. химии. 1966. — Т. 40, № 9. — с. 2298−2301.
  407. , А. Г. Кислотный гидролиз З-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков И Журн. орг. химии. 2001. — Т. 37, вып. 9. -С. 1418.
  408. , А. Г. Реакции восстановления замещённых 5-нитрометил-З-фе-нил-1,2,4-оксадиазолов I А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2004. -Т. 40, вып. 2.-С. 314−315.
  409. , Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. М.: Высш. шк., 1971.-С. 214−215.
  410. , А. Т. Основы органической химии лекарственных препаратов / А. Т. Солдатенков, Н. М. олядина, И. В. Шендрик. М.: Мир, 2003.-С. 14−15.
  411. , М. Д. : А.с. 1 827 067 (1987). СССР / М. Д. Машковский, С. Д. Южаков, Л. В. Розенштраух и др. II Б.И. 1994. — № 19.
  412. , А. Г. Алкилирование гидроксипроизводных 3-(4-метоксифе-нил)-1,2,4-оксадиазолов хлорметилоксираном / А. Г. Тырков, Е. И. Юм-кина II Журн. орг. химии. 2004. — Т. 40, вып. 8. — С. 1271−1272.
  413. , М. Г. О порядке присоединения спиртов к эфирам глици-да / М. Г. Владимирова, А. А. Петров II Журн. общей химии. 1947. -Т. 17, вып. 1.-С. 51−54.
  414. Tyrkov, A. G. The modification of co-substituted of 5-nitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles by nitrogenated heterocycles / A. G. Tyrkov, A. W. Erdya-kova II Organic Synthesis in the New Century: Abstracts of Papers. St. Petersburg, 2002.-P. 102.
  415. , Дж. Органическая химия / Дж. Марч. М.: Мир, 1987. — Т. 1. -С. 367.
  416. , А. Г. Реакции сульфонилирования со-хлорзамещённых 3-метил (фенил)-5-К-нитроэтил-1,2,4-оксадиазолов 4-толилсульфинатом натрия / А. Г. Тырков II Естественные науки: журн. фундамент, и прикл. ис-след. 2004. — № 1.-С. 127−130.
  417. Anderson, G. W. Studies in chemotherapy-sulfamido heterocycles / G. W. Anderson, H. E. Faith, H. W. Marson II J. Am. Chem. Soc. 1942. -Vol. 64, № 15. — P. 2902−2904.
  418. , С. Д. A.c.l 139 129 (1983). СССР / С. Д. Соколов, С. М. Виноградов, О. Г. Азаревич II Б.И. 1995. — № 13.
  419. Ainsworth, С. Anthelmintic activity of 1,2,4-oxadiazoIes / С. Ainsworth, W. Bu-ting, J. Davenport et al II J. Med. Chem. 1967. — Vol. 10, № 3. -P. 208−211.
  420. Seng, F. Oxadiazolo 2,3-a. quinoxalines and analogs / F. Seng, K. Ley II Chemical Abstracts. 1974. — Vol. 80, № 83 067. — P. 413.
  421. , U. D. 3-Arylsulfonyl- 1,2,4-oxadiazoles / U. D. Trenner II Chemical Abstracts. 1973. — Vol. 79, № 18 719. — P. 454.
  422. Gregorio, M. The treatment of tracheobronchial inflammation with oxola-mine / M. Gregorio II Parminerva Medica. 1962. — Vol. 4. — P. 90−92.
  423. Harsanyi, K. Die synthese eines antitusisiv wirksammen derivates von 1,2,4-oxadiazol 3-(2,2-diphenylathyl)-5-(2-piperidinoathyl)-l, 2,4-oxadiazol / К Harsanyi, P. Kiss, D. Korbonits II Arzneim. Forsch. 1966. — Bd. 16, № 4. -S. 615−617.
  424. Catanese, B. Toxicologic studies on 1,2,4-oxadiazole derivatives: relation between chemical structure and bladder irritation / B. Catanese, G. Palazzo, C. Pozzatti et al II Exptl. Mol. Pathol. 1963. — № 2. — P. 28−40.
  425. Hankovszky, M. Klinische untersuchung der antitussiven Wirkung von 3-(2,2-diphenylathyl)-5-(2-piperidinoathyl)-l, 2,4-oxadiazol / M. Hankovszky, A. Karolyi II Arzneim. Forsch. 1966. — Bd. 16, № 5. — S. 622−625.
  426. Tardos, L. Pharmacologische untersuchung des neuen Antitussiven 3-(2,2-piperidinoathyl)-1,2,4-oxadiazol / L. Tardos, J. Erdely II Arzneim. Forsch. -1966. Bd. 16, № 5. — S. 617−621.
  427. Catanese, B. Toxicologic studies on 1,2,4-oxadiazole derivatives: relation between chemical structure and bladder irritation / B. Catanese, G. Palazzo, C. Pozzatti et al II Chemical Abstracts. 1964. — Vol. 60, № 16 381. -P. 647.
  428. Aron-Samuel, J. M. D. Pharmacologically active 3-(substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazoles / J. M. D. Aron-Samuel, F. Demande I I Chemical Abstracts. 1973. — Vol. 79, № 78 810. — P. 501.
  429. Dausse, S. A. Aminoalkylamino-1,2,4-oxadiazoles as coronodilators and local anesthetics / S. A. Dausse II Chemical Abstracts. 1970. — Vol. 72, № 121 540.-P. 358.
  430. , W. E. 3-Substituted 1,2,4-oxadiazoles for the tratment of helminthiasis / W. E. Buting, C. Ainsworth II Chemical Abstracts. 1968. — Vol. 69, № 10 441.-P. 997.
  431. , F. 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy, R. Lenaers И Chemical Abstracts. 1968. — Vol. 69, № 106 712. — P. 100 003.
  432. Phillips, L. V. Pesticidal 3-cyclopropyl-5-dichloromethyl-l, 2,4-oxadiazole / L. V. Phillips, J. Archi Latham II Chemical Abstracts. 1970. — Vol. 72, № 121 542.-P. 358.
  433. Moser, H. Herbicidal 1,2,4-oxadiazolidines / H. Moser, J. Rumpf. II Chemical Abstracts. 1969. — Vol. 70, № 77 976. — P. 359.
  434. Perronet, J'. Pesticidal heterociclic organophosphours derivatives / J. Per-ronet, P. Girault И Chemical Abstracts. 1973. — Vol. 79, № 92 232. -P. 444.
  435. Meyer, W. Pesticidal l, 2,4-oxadiazol-3-yl phosphono thionates and phos-phorothionates / W. Meyer, B. Beat II Chemical Abstracts. 1974. — Vol. 80, № 14 933.-P. 433.
  436. Wood, J. Acaricidal and insecticidal 0-l, 2,4-oxadiazol-3yl phosphoro-thionates / J. Wood, J. M. Bull II Chemical Abstracts. 1973. — Vol. 79, № 146 504.-P. 325.
  437. Asato, G. Antimicrobial nitroimidazolyl-1,2,4-oxadiazoles / G. Asato, G. Berkelhammer II Chemical Abstracts. 1974. -Vol. 80, № 120 959. — P. 440.
  438. Пат. США. № 4 007 185. M. 3,5-Substituted-l, 2,4-oxadiazole inner quaternary ammonium salts / A. M. Von Esch, A. J. Crovetti.
  439. Пат. США. № 5 175 177. 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents / G. D. Diana, T. R. Bailey.
  440. Пат. США. № 3 976 657. 3-Hetero-5-substituted aminophenyloxadiazoles / N. V. Lakshmi.
  441. Пат. США. № 5 175 178. 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use antiviral agents / G. D. Diana, T. R. Bailey.
  442. , А. Г. Синтез и изучение антимикробной активности некоторых замещённых З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков,
  443. Л. Т. Сухенко, А. В. Ердякова II Биотехнология на рубеже двух тысячелетий: мат-лы Междунар. научн. конф. Саранск, 2001. — С. 206−207.
  444. , Ф. Методы общей бактериологии / Ф. Герхард. М.: Мир, 1983.-Т. 2.-С. 29.
  445. , Т. А. II Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармацевтических веществ. ИИА. М.: Ремедиум, 2000.-С. 360−385.
  446. , О. Н. Определение пороговых доз промышленных ядов при пероральном введении / О. Н. Елизарова. М.: Медицина, 1971. -С.207−240.
  447. , А. Г. Синтез и антимикробная активность гидразонов нитро 1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида / А. Г. Тырков, Л. Т. Сухенко II Хим.-фарм. журнал. 2004. — Т. 38, вып. 7. — С. 30−32.
  448. Leandri, G. Sintesi е propieta antibatteriche di amidossime aromatiche / G. Leandri, L. Maioli, L. Ruzzier И Boll. Sci fac. Chim. Ind. Bolonga. -1957.-Vol. 15.-P. 57−60.
  449. Pancechowska-Ksepko, D. Badania nad pochodnymi pirazyny. 20. Syntezai aktywnosc tuberkulosta tyczna pochodnych 3-pirazynylo-l, 2,4-oksadiazolin / D. Pancechowska-Ksepko, H. Foks, H. Janowiec et al. II Acta Pol. Pharm. 1986. — Vol. 43, № 3. — P. 48589.
  450. Bergmann, E. D. New substances of possible chemotherapentical valul IE.D. Bergmann, H. Bendas, U. D’Avilla II J. Org. Chem. 1953. -Vol. 18,№ l.-P. 64−66.
  451. Hoffmann-La, F. Substituted hydrazines / F. Hoffmann-La II Chemical Abstracts. 1965. — Vol. 62, № 14 688. — P. 442.
  452. , А. В. Биологическая активность некоторых пятичленных кислородсодержащих азолов / А. В. Великородов, А. Г. Тырков, И. Н.
  453. Тюренков и др. II Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Кислород- и серосодержащие гетероциклы: сб. тр. Междунар. конф. М., 2003. Т. 2. — С. 45.
  454. , О. А. Использование М. lufu для первичного отбора про-тиволепрозных препаратов / О. А. Иртуганова, Н. Г. Урляпова II Актуальные вопросы лепрологии. Астрахань, 1984. — С. 147−150.
  455. , С. Д. Синтез и фармацевтическое исследование производных 5-феноксиметил-1,2,4-оксадиазола / С. Д. Соколов, С. М. Виноградов, О. Г. Азаревич и др. II Хим.-фарм. журнал. 1995. — Т. 29, № 2. -С. 36−40.
  456. Kramer, I. H2-Antihistaminika 25. Mitt. Synthese und H2-antagonistische wirkung monosubstitutierten l, 2,4-oxadiazol-3,5-diamine / I. Kramer, W. Schunack II Arch. Pharm. 1985. — Vol. 318, № 10. — P. 888−895.
  457. , А. Г. Физиологическая активность 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков II Естестенные науки: журнал фундамент, и прикл. исслед. -2002.-№ 4.-С. 108−124.
  458. , А. Г. Психотропные свойства 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов / А. Г. Тырков, И. Н. Тюренков, М. В. Тимченко II Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: мат-лы 10 Всерос. конф. Саратов, 2004. — С. 281−284.
  459. , Р. А. Фенибут-новый транквилизатор / Р. А. Хаунин, И. П. Лапин // Хим.-фарм. журнал. 1976. — Т. 12, № 10. — С. 125−127.
  460. Ulpiani, С. Par la constituzione deqliacidi fiilminurici. Nota 3 / C. Ulpiani II Gazz. Chim. Ital. 1912. — Vol. 42, № 1. — P. 209−227.
  461. Harada, K. Synthesis of Five-membered Heterocycles containing a Nitrogen-Oxygen Bond via O-Acylation of Aliphatic Nitro Compounds IK. Harada, E. Kaji, S. Zen И Chem. Pharm. Bull. 1980. — Vol. 28, № 11. -P. 3296−3303.
  462. Общий практикум по органической химии / под ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965.-680 с.
  463. James, A. The Synhesis and Stereochemistry of 5-Substituted 2-Methyl-cycloheptanones / A. James, J. Marshall, J. Partridge II J. Org. Chem. -1968. Vol. 33, № 11. — P. 4090−4097.
  464. Staudinger, B. Vergleich der Sticktoff-Abspaltung bei verschiedenen aliphatischen Diazoverbindungen / B. Staudinger, A. Gaule II Ber. 1961. -Bd. 49, № 13.-S. 1897−1918.
  465. Gutsche, C. Ring Enlargements. 5. The Preparation of 2-arylcyclohepta-nones and 2-Aryl-2-cycloheptenones / C. Gutsche, E. Jason II J. Am. Chem. Soc.-1956.-Vol. 78.-P. 1184−1187.
  466. , JI. Реагенты для органического синтеза / JI. Физер, М. Физер. -М.: Мир, 1970.-Т. 1.-С. 285−286.
  467. , Г. С. Синтезы винильных производных ароматических и гетероциклических соединений I Г. С. Колесников. М.: Изд-во АН СССР.- 1960.-303 с.
  468. Свойства органических соединений: справочник / под ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984. — 520с.
  469. Gram, D. Mold Metabolites. 3. The Structure of Citrinin / D. Gram II J. Am.Chem. Soc. 1948. — Vol. 70, № 12. — P. 4244−4247.
  470. Dupont, P. Oxidation Leute de quelques. Hydrocarbures Cyclopentaniquesa une chaine Laterale a des temperatures inferieuries d lenr Point D’ebullition IP. Dupont IIBull. Soc. Chim. Belg. 1933. — Vol. 42.-P. 537−543.
  471. Klages, A. Ueber die Reduction Ungesattigter Phenolather durch Natrium und Alkohol I A. Klages II Ber. 1904. — Bd. 37, № 15. — S. 3987^1002.
  472. Pfeiffer, P. Zurt theorie der Halogensubstitution / P. Pfeiffer, R. Wizinger II Ann. 1928. — Bd. 461. — S. 132−154.
  473. Freud, M. Zur Einwirkung von Griguar’schen Losungen auf Michler’s Ke-ton / M. Freud, F. Mayer II Ber. 1906. — Bd. 39. — S. 1117−1119.
  474. Copenhaver, J. W. Nexa-p-alhyphenylethanes. The Effect of the P-alkyl Group on the Dissociation of the Ethane / J. W. Copenhaver, M. F. Roy, C. S. Malvel И J. Am. Chem. Soc. 1935. — Vol. 57, № 7. — P. 1311−1315.
  475. Siynago, F. K. The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes IF. K. Siynago, P. L. Gramer II J. Am. Chem. Soc. 1933. — Vol. 55, № 7. — P. 3326−3332.
  476. , JI. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. -М.: Мир, 1999.-704 с.
  477. Wieland, W. Weitere studien uber den nitrierungsvorgang / W. Wieland, F. Rahn И Ber. 1921. — Bd. 54. — S. 1770−1775.
  478. Dornow, A. Uber umsetzungen von a-Ketonitrilen. 4. Uber weitere um-setzungen von 2-Ketonitrilen mit Verbindungen, die eine C-N-Doppelbindung enthalten / A. Dornow, S. Lupfel II Chem. Ber. 1957. -Bd. 90, № 9. — S. 1780−1786.
  479. Fujise, S. Ueber die Einwirkung von Nitromethan auf a-Diketone / S. Fu-jise, O. Takenchio, T. Kamoika et al. II Ber. 1935. — Bd. 68, № 7. -S. 1272−1276.
  480. , В. А. Изоксазолизидины. 4. Синтез 8-нитроизоксазоли-зидинов / В. А. Тартаковский, А. А. Онищенко, С. С. Новиков // Журн. орг. химии. 1967.-Т. 3, вып. З.-С. 588−591.
  481. , G. В. Preparation of a-Nitroketones. C-Acylation of Primaty Ni-tro-paraffins / G. B. Bachman, Т. Hokama II J. Am. Chem. Soc. 1959. -Vol. 81, № 18.-P. 4882.
  482. , Т. Д. Реакции цианотринитрометана с арилалкенами : автореф. дис.. канд. хим. наук / Т. Д. Жеведь. Я., 1978.-22 с.
  483. , А. Г. Цианодинитроэтоксикарбонилметан в реакции с п-метоксифенилэтеном и его замещенными / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов II Журн. орг. химии. 1990. — Т. 26, вып. 5. -С.1134−1135.
  484. , А. И. Нитрование некоторых алкиларилалкенов / А. И. Сит-кин, О. 3. Савмулина, А. Л. Фридман и др. II Химия и хим. технология: сб. науч. тр. Кузбасского политех, ин-та. 1974. -№ 69. — С. 158−162.
  485. , С. С. О действии четырехокиси азота на р-нитростирол / С. С. Новиков, В. М. Беликов, В. Ф. Демьяненко и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. -№ 7. — С. 1295−1296.
  486. Dornow, A. Uber Darstellung und einige Umsetzungen von a-Nitrozimtsaureestern / A. Dornow, H. Menzel II 1954. Bd. 588, № 1. -S. 4014.
  487. Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. J1.: Госхимиздат, 1963.-Т. 2.-С. 474.
  488. , А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа / А. И. Бусев. М.: МГУ, 1972. — С. 211.
  489. , А. Г. Модификация со-хлорзамещённых 5−11-нитроэтил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола азотистыми гетероциклами / А. Г. Тырков II Естественные науки: журнал фундамент, и прикл. исслед. 2004. -№ 1.-е. 124−127.
  490. Parker, С. Chemistry of Dinitroacetonitrile I. Preparation and Properties of Dinitroacetonitrile and ite salts / C. Parker, W. Emmons, H. Rolewicz et al. II Tetrahedron. 1962. — Vol. 17, № 1. — P. 79−87.
  491. Parker, C. Chemistry of dinitroacetonitrile-IV. Preparation and Properties of ester dinitrocyanoacetic acid / C. Parker II Tetrahedron. 1962. — Vol. 17, № l.-P. 109−116.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!