Синтез и свойства новых имидных комплексов молибдена (VI) на основе полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов
![Диссертация: Синтез и свойства новых имидных комплексов молибдена (VI) на основе полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов](https://niscu.ru/work/2811755/cover.png)
Это обстоятельство стимулировало наш интерес к химии бис-имидных комплексов металлов 6-ой группы и молибдена в первую очередь, как потенциальных предкатализаторов реакции полимеризации олефинов. К началу нашего исследования в литературе не было сведений о каталитической свойствах бис-имидных комплексов переходных металлов 6-ой группы в таких процессах. В течение работы появилось сообщение… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- Синтетические методы введения имидных лигандов в координационную сферу переходных металлов 4−8 групп
- 1. 1. Методы «внешнемолекулярного» имидирования комплексов переходных металлов
- 1. 1. 1. Имидирование металлокомплексов без изменения формальной степени окисления металла
- 1. 1. 1. 1. Имидирование первичными аминами и амидами лития
- 1. 1. 1. 2. Имидирование триметилсилильными производными первичных аминов
- 1. 1. 1. 3. Имидирование органическими изоцианатами
- 1. 1. 1. 4. Имидирование N-сульфиниламинами
- 1. 1. 1. 5. Имидирование фосфиминами
- 1. 1. 1. 6. Имидирование азометинами, а-карбодииминами
- 1. 1. 1. 7. Имдирование гидразинами и гидразидами
- 1. 1. 1. 8. Имидирование нитрилами
- 1. 1. 1. 9. Имидирование имидными комплексами переходных металлов
- 1. 1. 1. 10. Имидирование с использованием других азотсодержащих соединений
- 1. 1. 2. Имидирование металлокомплексов с изменением формальной степени окисления металла
- 1. 1. 2. 1. Имидирование азидами
- 1. 1. 2. 2. Имидирование органическими изоцианатами
- 1. 1. 2. 3. Имидирование нитрилами
- 1. 1. 2. 4. Имидирование азо-соединениями, гидразинами и гидразидами
- 1. 1. 2. 5. Имидирование триметилсилиламинами
- 1. 1. 2. 6. Имидирование карбодииминами, сульфодииминами, азиридинами и нитрозоарилами
- 1. 1. 2. 7. Имидирование с использованием аминов и амидов
- 1. 1. 1. Имидирование металлокомплексов без изменения формальной степени окисления металла
- 1. 1. Методы «внешнемолекулярного» имидирования комплексов переходных металлов
- 1. 2. Методы «внутримолекулярного» имидирования переходных металлов
- 1. 2. 1. Нитридные комплексы переходных металлов как исходные субстраты
- 1. 2. 2. Комплексы переходных металлов с амидными лигандами как исходные субстраты
- 1. 2. 2. 1. Синтез имидных комплексов путем элиминирования фрагмента амидной группы
- 1. 2. 2. 2. Синтез имидных комплексов путем внутримолекулярной миграции фрагмента амидной группы
- 1. 2. 3. Комплексы переходных металлов с другими азотсодержащими лигандами как исходные субстраты
- 2. 1. Синтез и свойства имидных комплексов молибдена (VI) на основе галоген-замещенных анилинов
- 2. 1. 1. Синтез полигалогенфенилимидных комплексов молибдена (VI)
- 2. 1. 1. 1. Получение имидных комплексов молибдена по методу Шрока
- 2. 1. 1. 2. Получение имидных комплексов молибдена методом деоксо-имидирования с использованием N-сульфиниланилинов
- 2. 1. 1. 3. Получение имидных комплексов молибдена методом переимидирования
- 2. 1. 2. Свойства полигалогенфенилимидных комплексов молибдена (VI)
- 2. 1. 2. 1. Строение и спектральные характеристики полигалогенфенилимидных комплексов молибдена
- 2. 1. 2. 2. Химические свойства полигалогенфенилимидных комплексов молибдена
- 2. 1. 1. Синтез полигалогенфенилимидных комплексов молибдена (VI)
- 2. 2. 1. Синтез хелатных бис-имидных комплексов Mo (VI)
- 2. 2. 2. Строение и спектральные характеристики хелатных бис-имидных комплексов молибдена (VI)
- 2. 2. 3. Каталитические и химические свойства хелатных бис-имидных комплексов молибдена (VI)
- 3. 1. Синтез исходных органических соединений
- 3. 2. Синтез комплексных соединений
Синтез и свойства новых имидных комплексов молибдена (VI) на основе полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность исследования.
Химия имидных комплексов переходных металлов в последнее время является одним из приоритетных направлений координационной и металлоорганической химии. Два фактора обусловливают значительный интерес к комплексам этого типа.
Во-первых они эффективны как катализаторы или агенты в различных окислительно-восстановительных и метатезисных процессах переноса имино и амино групп, таких как оксиаминирование и диаминирование алкенов [1,2], гидроаминирование алкинов и алленов аминами [3−5], перенос имино-группы на фосфины с образованием фосфишшинов [6,7], конденсация органических изоцианатов в карбодиимиды [8], метатезис М^'-диалкили диарилкарбодиимидов [9,10], метатезис азометинов [11,12]. Во всех вышеперечисленных реакциях имидная группа комплекса играет активную роль в протекающем процессе.
Во-вторых, имидная группа подобно оксо группам, способна стабилизировать комплексы в высоких степенях окисления. Имидный лиганд является изоэлектронным аналогом оксо группы, однако стабилизирующий эффект в его случае выражен более ярко за счет возможности допирования неподеленной электронной пары атома азота на подходящие по симметрии и энергии вакантные орбитали металла. В качестве наглядного примера, иллюстрирующего эту способность, можно привести например серию стабильных «^-комплексов (RN=)3MnX [13]. Кроме того, стабилизирующая способность имидного лиганда может быть направлено усилена или ослаблена путем варьирования органического радикала при атоме азота за счет различных стерических и электронных эффектов. Благодаря этому наличие имидного лиганда в комплексе переходного металла приобретает ключевое значение в тех случаях, когда сама имидная группа участия в каталитическом процессе не принимает, а выполняет стабилизирующую роль в комплексе. Здесь в качестве примеров можно привести катализ имидокарбеновыми комплексами молибдена и вольфрама таких процессов как метатезисная полимеризация циклических олефинов с раскрытием цикла (Living Ring-Opening Metathesis Polymerization) [14−16], ассиметричный метатезис диенов с образованием цикла (Asymmetric Ring-Closing Metathesis) [17−19], ассиметричный кросс-метатезис циклических и алициклических олефинов с раскрытием цикла (Asymmetric Ring-Opening/Cross Metathesis) [20]. В качестве других процессов, протекающих с участием имидных комплексов переходных металлов 4 и 5 групп можно выделить активацию С-Н связи в метане и бензоле [21,22].
Известно, что некоторые производные металлоценов переходных металлов 4-ой группы являются высокоэффективными предкатализаторами Циглера-Натта в процессах полимеризации олефинов [23]. Недавно была показана изолобальная аналогия между металлоценами переходных металлов 4-ой группы и бис-имидными комплексами металлов 6-ой группы [24]:
Это обстоятельство стимулировало наш интерес к химии бис-имидных комплексов металлов 6-ой группы и молибдена в первую очередь, как потенциальных предкатализаторов реакции полимеризации олефинов. К началу нашего исследования в литературе не было сведений о каталитической свойствах бис-имидных комплексов переходных металлов 6-ой группы в таких процессах. В течение работы появилось сообщение о каталитической активности в реакции полимеризации этилена бис-имидных (^-комплексов хрома, изолобально связанных с соответствующими производными титаноцена [25]. В свете вышеупомянутых фактов становиться очевидной актуальность исследований в области синтеза и изучения свойств имидных ё°-комплексов молибдена благодаря широкому возможному практическому приложению.
Цель работы и объекты исследования.
Целью данного диссертационного исследования явилась разработка методов синтеза и изучения химических и каталитических свойств арилимидных комплексов молибдена (VI). В качестве основных объектов для изучения нами были выбраны бис-имидные комплексы молибдена двух структурных типов.
В качестве комплексов первого типа были запланированы для изучения дихлориды бис-арилимидомолибдена на основе полигалогензамещенных анилинов. Другой тип представлял собой дихлориды бис-арилимидомолибдена на основе некоторых хелатных диаминов, изолобально родственные хорошо известным анса-цирконоценам. Среди имидных лигандов ранее были известны главным образом лиганды несущие объемные углеводородные радикалы, такие как Bu', Ad, 2,6-Рг'2СбНз, 2,4,6-МезСбНг и др. Химия бис-имидных комплексов на основе полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов являлась практически не изученой. К началу нашей работы были описаны лишь такие комплексы как (C6F5N=)2MoCl2(dme) [26], (C6F5N=j (AdN=)MoCl2(dme) [27] и (=N-C6H4-X-C6H4-N=)MoCl2(dme) (Х= СН2, С2Н4) [28], (=N-C6H4-CH2CMe2N=)MoCl2(dme) [89].
Таким образом, в рамках диссертационного исследования были поставлены следующие задачи:
• Разработать эффективные методы синтеза бис-имидных комплексов молибдена на основе полигалогензамещеных анилинов и хелатных диаминов.
• Изучить реакционную способность дихлоридов бис-арилимидомолибдена в реакциях замещения атомов хлора и в реакциях, затрагивающих имидо-группу.
• Протестировать полученные бис-имидные комплексы молибдена на каталитическую активность в реакции полимеризации этилена.
• Исследовать возможность использования разработанных для соединений молибдена синтетических методов для получения бис-имидных комплексов хрома.
Научная новизна и практическая значимость.
В ходе данного диссертационного исследования были достигнуты следующие результаты:
• Проведен сравнительный анализ трех синтетических подходов к имидным комплексам Mo (VI) на основе некоторых полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов: метода Шрока, метода переимидирования и деоксо-имидирования с использованием N-сульфиниланилинов.
• Показано, что N-сульфинилпроизводные анилинов являются наиболее эффективными имидирующими агентами и могут быть успешно использованы в реакциях двух типов: деоксо-имидирования различных оксо-производных молибдена (VI) и в реакции переимидирования имидных комплексов молибдена (VI) и хрома (VI). Продемонстрировано, что в некоторых случаях Nсульфиниламины позволяют получить имидные комплексы молибдена (VI), недоступные другим путем.
• Установлено, что метод Шрока представляет собой четырехстадийный процесс, с последовательным образованием диоксомолибдендихлорида МоОгСЬ^ёше, оксоимидных комплексов (RN=)(0)MoCl2*dme и бис-имидных комплексов (RN=)2MoCl2*dme. При этом обнаружено влияние как электронных так и стерических эффектов со стороны заместителей в исходных анилинах на исход реакции.
• Установлено, что процесс деоксо-имидирования МоОгСЬ^те и Mo02(SiCNMe2)2 под действием N-сульфинилпроизводных хелатных диаминов OSN-C6H4-X-C6H4-NSO может идти двумя путями: внутримолекулярно, с образованием моноядерных комплексов и межмолекулярно, с образованием полиядерных продуктов. Направление процесса обусловлено природой мостиковой группы X.
• Установлено, что реакция метатезисного переимидирования имидных комплексов молибдена (VI) анилинами или их N-сульфинил-производными протекает в сторону замещения арилимидных групп на более донорные.
• Показано, что (2,4,6-Br3C6H2N=)2MoCl2*dme, 0-(2-C6H4N=)2MoCl2*dme, S-(2-C6H4N=)2MoCl2*dme легко вступают в реакцию нуклеофильного замещения атомов хлора при действии широкого спектра С-, N-, Sи О-нуклеофилов и реакцию метатезиса по имидной группе.
• Найдено, что аддукты диоксомолибдендихлорида или бис-имидомолибден-дихлоридов с 1,2-диметоксиэтаном могут катализировать реакцию бензальдегида с N-сульфиниламинами с образованием азометинов.
Структура и объем работы.
Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена систематизированному описанию общих и частных методов введения имидных лигандов в координационную сферу переходных металлов 4−8 групп. С целью удобства изложения использована новая классификация приведенных методов. Во второй главе (обсуждение результатов) дается краткое обоснование выбора объектов исследования, рассматриваются методы синтеза целевых арилимидных комплексов и их каталитические и химические свойства. Третья глава содержит описание экспериментальных методик. Диссертационная работа изложена.
Выводы 154.
N-нуклеофилов, а также в реакцию метатезиса с бензальдегидом. Найдено, что в реакции хелатных бис-имидных комплексов молибдена (VI) с циклопентадиенидом натрия соотношение эндои экзо-изомерных продуктов не является эквимолярным и зависит от структуры исходного комплекса.
Список литературы
- К.В. Sharpless, D.W. Patrick, L.K. Truesdale, S.A. Buller, J.Am.Chem.Soc., 1975, 97, p.2305
- A.O.Chong, K. Oshima, K.B. Sharpless, J.Am.Chem.Soc., 1977, 99, p. 3420
- P.J.Walsh, A.M. Baranger, R.G.Bergman J.Am.Chem.Soc., 1992,114, p. 1708
- P.L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, p.5459
- M. Nobis, B. Drieften-Holscher, Angew.Chem.Int.Ed., 2001, 40, № 21, p.3983
- E.W. Harlan, R.H. Holm, J.Am.Chem.Soc., 1990,112, p. 186
- K. Korn, A. Schorm, J. Sundermeyer, Z. Anorg. Allg. Chem., 1999, 625, p. 2125
- K.R. Birdwhistel et al., Organometallics, 1993, 12, p.1023
- I. Meisel, G. Hertel, K. Weiss, J.Molec.Cat., 1986, 36, p. 159
- K.R. Birdwhistell, J. Lanza, J. Pasos, J.Organomet.Chem., 1999, 584, p.200
- G.K. Cantrell, T.Y. Meyer, J.Chem. Soc. Chem. Commun., 1997, p. 1551
- G.K. Cantrell, T.Y. Meyer, Organometallics, 1997,16, № 25, p. 5381
- A.A. Danopoulos, G. Wilkinson, T.N. Sweet, M.B. Hursthouse, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1994, p. 1037
- G.C. Bazan et al., J.Am.Chem.Soc., 1990,112,p.8378
- J.H. Oskam, et al, J.Organomet. Chem., 1993, 459, p.185
- J. Broeder et al., J.Chem.Soc. Chem. Commun., 1996, p.343
- D.S. La et al, J.Am.Chem.Soc., 1998,120, p.9720
- J.B. Alexander et al, J.Am.Chem.Soc., 1998,120, p.4041
- S.S. Zhu et al, J.Am.Chem.Soc., 1999,121, p.8251
- D.S.La et al, J.Am.Chem.Soc., 1999,121, p.11 603
- P.J. Walsh, F.J. Hollander, R.G. Bergman, J.Am.Chem.Soc., 1988, 110, p.8729
- C.P. Schaller, P.T. Wolczanski, Inorg.Chem., 1993, 32, p. 131
- M.P. Coles et al, J.Organomet.Chem., 1999, 591, p.78
- HH. Fox, K.B.Yap, J. Robinson, S. Cai, R.R. Schrock, Inorg.Chem., 1992, 31, p.2287
- A. Bell, W. Clegg, P.W. Dyer, M.R. Elsegood, V.C. Gibson, E.L. Marshall, J.Chem.Soc. Chem. Commun, 1994, p. 2247
- V.C. Gibson, C. Redshaw, W. Clegg, M.R.J. Elsegood, U. Siemeling, T. Turk, J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, p. 4513
- D.E. Wigley, Progress in Inorganic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc., 1994, 42 p. 239
- W.A. Nugent, B.L. Haymore, Coord. Chem. Rev., 1980, 31, p. 123
- M.H. Chisholm, LP. Rothwell, Comprehensive Coordinative Chem., G. Willkinson, R.D. Gilllard, J.A. McCleverty, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1987, V. 2, p.161
- A.F. Clifford, C.S. Kobayashi, Abstracts of the 130th National Meeting, ACS, 50R, Atlantic City, NJ, 1956 (ссыл. из 29)
- D.W. Patrick, L.K. Truesdale, S.A. Biller, K.B. Sharpless, J.Org.Chem., 1978, 43, p.2628
- N.A. Milas, M.I. Iliopulos, J.Am.Chem.Soc., 1959, 81, p.6089
- J. Chatt, G.A. Rowe, J.Chem.Soc., 1962, p.4019
- J.F. Rowbottom, G. Wilkinson, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1972, p. 826
- C.M. Archer et al., Polyhedron, 1990, 9, p. 1497
- M. Minelli, M.R. Carson, D.W. Whisenhunt Jr., J.L. Hubbard, Inorg.Chem., 1990, 29, p.442
- M. Minelli et al., Inorg.Chem., 1990, 29, p. 4801
- J.C. Jones, A.J. Nelson, C.E.F. Rickard, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, p. 205
- Y.V. Kokimov, Y.D. Chubar, V.A. Bochkareva, Y.A. Buslaev, Koord.Khim., 1975, 1, p.1100
- W.A. Nugent, R.L. Narlow, Inorg. Chem., 1980, 19, p. Ill
- F.J. de la Mata, J. Gomez, P. Royo, J.Organomet.Chem., 1998, 564, p. 277
- K. Kohler et al, Inorg. Chem., 1996, 35, p. 1773
- W.A. Herrmann et al, Organometallies, 1990, 9, p. 489
- S. Cai, R.R. Schrock, R.R. Kempe, W.M. Davis, Polyhedron, 1998, 17, p. 749
- J.W. Buchler, S. Pfeifer, Z.Naturforsch.B.: Chem.Sci., 1985, 40B, p. 1362
- A.J. Black, P.E. Collier, S.C. Dunn, Wan-Sheung Li, P. Mountford, O.V. Shishkin, J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1997, p. 1549
- A. Slawisch, Z. Anorg. Allg.Chem., 1970, 374, p. 291
- A. Bell et al, J. Chem.Soc.Shem.Commun., 1994, p. 2547
- M.P. Coles, C.I. Dalby, V.C. Gibson, Polyhedron, 1995,14, p. 2455
- W.A. Nugent, Inorg. Chem, 1983, 22, p.965
- W.A. Herrmann, W. Baratta, E. Herdtweck, J.Organomet.Chem., 1997, 541, p. 445
- G. Parkin et al., Inorg. Chem., 1992, 31, p.82−85
- D.J. Arney et al., Inorg. Chem., 1992, 31, 3749
- W.A. Nugent, R.L. Narlow, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1978, p.579
- D.J. Arney, M.A. Bruck, S.R. Huber, D.E. Wigley, Inorg. Chem., 1992, 31, p.3749
- Y.W. Chao, P.A. Wexler, D.E. Wigley, Inorg. Chem., 1990, 29, p.4592
- D.E. Smith, K.D. Allen, M.D. Carducci, D.E. Wigley, Inorg.Chem., 1992, 31, p. l319
- D.C. Bradley et al, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1984, p.1069
- M. Jolly, J.P. Mitchell, V.C. Gibson, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1992, p. 1331
- D.E. Wigley, Progress in Inorganic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc., 1994, 42, p. 309
- R.I. Michelman, R.G. Bergman, R.A. Andersen, J.Amer.Chem.Soc., 1991,113, p.5100
- R.I. Michelman, R.G. Bergman, R.A. Andersen, Organometallics, 1993,12, p.2741
- A.K. Burrell, A.J. Steedman, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1995, p. 2109
- D.S. Glueck, F.J. Hollander, R.G. Bergman, J.Amer.Chem.Soc., 1989, 111, p.2719
- D.S. Glueck, J. Wu, F.J. Hollander, R.G. Bergman J.Amer.Chem.Soc., 1991,113, p.2041
- D.M. Antonelli, M.L.H. Green, P. Mountford, J. Organomet. Chem., 1992, 438, C4
- J.R. Dilworth, S, J. Harrison, R.A. Henderson, D.R.M.Walton, J.Chem.Soc.Shem.Commun., 1984, p. 176
- Y.W. Chao, P.A. Wexler, D.E. Wigley, Inorg.Chem., 1989, 28, p.3860
- H.W. Roesky, B. Meller-Rehbein, M. Noltemeyer, ZNaturforsch.B.: Chem.Sci., 1991, 46B, p.1059
- D.N. Williams et al, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1992, p. 739
- Y.W. Chao, P.M. Rodgers, D.E. Wigley, S.J. Alexander, A.L. Rheingold, J.Amer. Chem.Soc., 1991, 13, p. 6326
- D.C. Bradley et al, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1987, p. 2059
- D.C. Bradley et al, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1987, p. 2067
- G.R. Clark, A.J. Nielson, C.E.F. Rickard, Polyhedron, 1988, 7, p. 117
- A. Slawisch, Naturwissenschaften, 1969, 56, p.369
- A.F. Scihada, Z Anorg. Allg.Chem., 1974, 408, p. 9
- Hon-wah Lam, G. Wilkinson, B. Hnssam-Bates, M.B. Hursthouse, J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1993, p. 1477
- R.R. Schrock et al, J.Am. Chem.Soc., 1990,112, p. 3875
- U. Radius, J. Sundermeyer, H. Pritzkow, Chem. Ber., 1994, 127, p. 1827
- W.A. Nugent, R.L. Narlow, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1979, p. l 105
- R. Toreki, R.R. Schrock, W.M. Davis, J.Am. Chem.Soc., 1992,114, p. 3367
- F. Becker, J. Organomet. Chem., 1973, 51, C9
- P.W. Dyer, V.C. Gibson, J.A.K. Howard, B. Whittle, C. Wilson, J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1992, p. 1666
- R.C.B. Copley et al, Polyhedron, 1996,15, p.3001
- G.R. Clark, A.J. Nielson, C.E.F. Rickard, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996, p. 4265
- V.C. Gibson, С. Redshaw, W. Clegg, M.R.J. Elsegood, J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1997, p. 3207
- U. Siemeling, T. Turk, W. Scoeller, V.C.Gibson, C. Redshaw, Inorg. Chem., 1998, 37, p. 4738
- D.E. Wigley, Progress in Inorganic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc., 1994, 42, p. 398,426
- D.C. Bradley, M.B. Hursthouse, Polyhedron, 1 983, 2, p. 849
- E.A. Maata, Inorg.Chem., 1984, 23, p. 2560
- J.K.F. Buijink, A. Meetsma, J.H. Teuben, H. Kooijman, A.L. Spek, J.Organomet.Chem., 1995, 497, p. 161
- D.D. Devor et al, J.Am. Chem.Soc., 1987, 109, p. 7408
- J. Kress, M. Wesolek, J.P.Le Ny, J.A. Osbom, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1981, p. l039
- D.C. Bradley, M.B. Hursthouse, K.M.A. Malik, J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1983, p.2651
- J.P.Le Ny, J.A.Osborn, Organometallics, 1991,10, p.1546
- A.A. Danopoulos, C. Redshaw, A. Vaniche, G. Wilkinson, Polyhedron, 1993,12, рЛ061
- B.R. Ashcroft, A.J. Nelson, D.C. Bradley, R.J. Errington, M.B. Hursthouse, R.L. Schort, J. Chem. Soc. Dal ton. Trans., 1990, p. 2753
- I.S. Kolomnikov, Y.D. Koreshkov, T.S. Lobeeva, M.E.Volpin, J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1970, p. 1432
- A.D. Horton, R.R. Schrock, Polyhedron, 1988, 7, p.1841
- G. Schoettel, J. Kress, J.A. Osborn, J.Chem.Soc.Chem. Commun., 1989, p.1062
- N. Bryson, M.T.Youinou, J.A. Osborn, Organometallics, 1991,10, p.3389
- R.R. Schrock et al, Organometallics, 1990, 9, p. 2262
- J.C. Bryan et al, Polyhedron, 1993,12, p. 1769
- T.A. Coffey, G.D. Forster, G. Hogarth, J.Chem.Soc.Dalton.Trans., 1996, p. 183
- P. Barrie, T.A. Coffey, G.D. Forster, G. Hogarth, J.Chem.Soc.Dalton.Trans., 1999, p. 4519
- M.L.N. Green, K.J. Moynihan, Polyhedron, 1986, 5, p. 921
- M.L.N. Green, G. Hogarth, P.C. Konidaris, P. Mountford, J.Organomet.Chem., 1990, 394, C9
- M.L.N. Green, G. Hogarth, P.C. Konidaris, P. Mountford, J.Chem.Soc.Dalton.Trans., 1990, p.3781
- P. Legzdins et al., Organometallics, 1992,11, p. 3104
- W.A. Herrmann et al, Organometallics, 1990, 9, p. 489
- M.R. Cook, W.A. Herrmann, P. Kiprof, J. Takacs, J.Chem.Soc.Dalton.Trans., 1991, p. 797
- A.A. Danopoulos, G. Wilkinson, T.K.N. Sweet, M.B. Hursthouse, J.Chem.Soc.Dalton. Trans., 1995, p. 2111
- G. Hogarth, Р.С. Konidaris, J.Organomet. Chem., 1990, 339, p. 149
- G. La Monica, S. Cenini, Inorg.Chim.Acta, 1978, 29, p.183
- S. Cenini, M. Pizzotti, Inorg.Chim.Acta, 1980, 42, p.6568
- Y. Du, A.L. Rheingold, E.A. Maatta, J.Am.Chem.Soc., 1992,114, p. 345
- D.E. Wigley, Progress in Inorganic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc., 1994, 42, p. 337
- J. Chatt, J.R.Dilworth, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1972, p. 549
- G.V. Goeden, B.L. Haymore, Inorg.Chem., 1983, 22, p. 157
- E.A. Maata, B.L. Haymore, R.A.D. Wentworth, Inorg.Chem., 1980, 19, p. 1055
- R.P. Tooze, G. Wilkinson, M. Motevavalli, M.B. Hursthouse, J.Chem. Soc.Dalton.Trans., 1986, p. 2711
- J.M. Mclnnes, P. Mountford, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1998, p.1669.
- J.M.McInnes, A.J.Blake, P. Mountford, J.Chem.Soc. Dalton.Trans., 1998, p.3623
- S.M. Rocklage, R.R. Schrock, J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, p.3077
- S.M. Rocklage, R.R. Schrock, J.Am.Chem.Soc., 1980, 102, p.7808
- J. Chatt, J.R. Dilworth, G.J. Leigh, J.Chem.Soc. (A)., 1970, p. 2239
- M. Bishop, J. Chatt, J.R.Dilworth, M.B. Hursthouse, S.A.J. Jayaweera, A. Quick J.Chem.Soc. Dalton.Trans., 1978, p. 914
- J. Chatt, J.R. Dilworth, J. Chem.Soc. Chem.Commun., 1972, p. 549
- K.M. Doxsee, J.B. Farahi, J.Chem.Soc. Chem. Commun., 1990, p.1452
- R.R. Schrock, J.D. Fellmann, J.Am.Chem.Soc., 1978,100, p. 3359
- C.D. Wood, S.J. McLain, R.R. Schrock, J.Am.Chem.Soc., 1919,101, p. 3210
- S.C. Critchlow, M.E. Lerchen, R.C. Smith, N.M. Doherty, J.Am.Chem.Soc., 1988, 110, p. 8071
- F. Preuss, W. Kruppa, V. Towae, E. Fuchslocher, Z Naturforsch. B: Anorg.Chem. Org. Chem., 1984,39 В, p. 1510
- M. Jolly, J.P. Mithell, V.C. Gibson, J.Chem. Soc. Dal ton Trans., 1992, p. 1331
- A. Galindo et al, Inorg.Chem., 1997, 36, p. 2379
- J.R. Wolf, G.C.Bazan, R.R.Schrock, Inorg.Chem., 1993,32, p. 4155
- A.M. LaPointe, R.R. Schrock, W.M. Davis, Organometallics., 1995,14, p. 2699
- R. Rossi, A. Marchi, A. Duatti, L. Magon, P.D. Bernardo, Trans.Met.Chem., 1985, 10, p. 151
- K.W. Chiuetal., J.Am.Chem.Soc., 1980,102, p. 7978
- K.W. Chiu et al, J.Chem.Soc. Dalton Trans., 1981, p. 2088
- M.H. Chisholm, J.C. Heppert, J.C. Huffman, W.E. Streib, J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1985, p. 1771
- К. Stahl, F. Weller, К. Dehnicke, P. Paetzold, Z.Anorg.Allg.Chem., 1986, 534, p. 93
- I. Schmidt, W. Willing, U. Mtille, K. Dehnicke, Z.Anorg.Allg.Chem., 1987, 545, p.169
- J.E. Hill, P.E. Fanwick, I.P. Royhwell, Inorg.Chem., 1991, 30, p. 1143
- J.H. Osborne, W.C. Trogler, Inorg.Chem., 1985, 24, p. 3098
- J.H. Osborne, A.L. Rheingold, W.C. Trogler, J.Am.Chem.Soc., 1985,107, p. 7945
- E. Schweda, K.D. Scherfise, K. Dehnicke, Z.Anorg.Allg.Chem., 1985, 528, p. 117
- J.D. Lichtenhan, S.C. Critchlow, N.M. Doherty, Inorg.Chem., 1990, 29, p. 439
- C.Y. Chou, J.C. Huffman, E.A. Maata, J.Chem.Soc.Chem. Commun., 1984, p. l 184
- M.L. Listemann, R.R. Schrock, J.C. Dewan, R.M. Kolodziej, Inorg.Chem., 1988, 27, p. 264
- B.L. Haymore, E.A. Maata, R.A.D. Wentworth, J.Am. Chem.Soc., 1979,101, p. 2063
- R.L. Eliot, P.J. Nichols, B.O. West, Polyhedron, 1987, 6, p. 2191
- N. Wiberg, H.W. Haring U. Schubert, Naturforsch., 1980,35b, p.599
- S. Gambarotta, A. Chiesti-Villa, C. Guastini, J.Organomet.Chem., 1985, Ю7, p. 7945
- D.W. Antonelly, W.P. Schaefer, G. Parkin, J.E. Bercaw, J.Organomet.Chem., 1993, 462, p.213
- A. Antinolo et al., J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1995, p.1007
- A. Antinolo et al., J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1998, p.59
- J.C. Bryan, S.J. Geib, A.L. Rheingold, J.M. Mayer, J.Am.Chem.Soc., 1987, 109, p. 2826
- Fu-Min Su, J.C. Bryan, S. Jang, J.M. Mayer, Polyhedron, 1989, 8, p. 1261
- K.A. Hall, J.M. Mayer, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, p. 10 402
- G. Hogarth et al, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1999, p. 2705
- M.H. Schofield, Г. Р. Kee, J.T. Anhaus, R.R. Schrock, K.H. Johnson, W.M. Davis, Inorg.Chem., 1991, 30, p. 3595
- R. Duchateau, A.J. Williams, S. Gambarotta, M.Y. Chiang, Inorg. Chem., 1991, 30, p. 4863
- P.A. Finn, M. Schaefer-King, P.A. Kilty, R.E. McCarley, J.Am.Chem.Soc., 1975, 97, p. 220
- E.J. Roskamp, S.F. Pedersen, J.Am. Chem. Soc., 1987, 109, p. 3152
- J.E. Hill, R.D. Profilet, P.E. Fanwick, I.P. Rothwell, Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, p. 664
- S.D. Gray, J.L. Thorman, V.A. Adamian, K.M. Kadish, L. Keith Woo, Inorg.Chem., 1998, 37, № l, p. 1
- C.H. Zambrano, P.E. Fanwick, I.P. Rothwell, Organometallics, 1994,13, p. 1174
- B.P.Warner, B.L. Scott, C.J. Burns, Angew.Chem.Int.Ed., 1998, 37, № 7, p. 959
- M.A. Aubart, R.G. Bergman, Organometallics., 1999, 18, p. 811
- M.A. Lockwood, P.E. Fanwick, O. Eisenstein, I.P. Rothwell, J.Am.Chem.Soc., 1996, 118, p.2762
- F.A. Cotton, S.A. Duraj, W.J. Roth, J.Am. Chem. Soc., 1984,106, p. 4749
- J.A.M. Canisch, F.A. Cotton, S.A. Duraj, W.J. Roth, J.Am.Chem. Soc., 1984, 106, p. 4749
- N. Wiberg, H.W. Haring, U. Schubert, Z.Naturforsch., 1978, 33B, p. 1365
- D.E. Wigley, Progress in Inorganic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc., 1994, v.42 p. 293
- T. Nicholson, A. Davison, A.G.Jones, lnorg.Chim. Acta, 1991,187, p. 51
- A.A. Danopoulos, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M.B. Hursthouse, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1991, p. 269
- A.A. Danopoulos, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M.B. Hursthouse, J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1993, p. 495
- L.M. Atagi, D.E. Over, D.R. McAlister, M. Mayer, J.Am.Chem.Soc., 1991, 113, p. 870
- J.C. Bryan, J.M. Mayer, J.Am.Chem.Soc., 1990,112, p. 2298
- L.F. Dahl, P.D. Frisch, G.R. Gust, J. Less-Common Met., 1974, 36, p. 255
- F.A. Cotton, E.S. Shamshoum, J.Am.Chem.Soc., 1984,106, p.3222
- C. Redshaw, V.C. Gibson, W. Clegg, A.J. Edwards, B. Miles, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1997, p. 3343
- A.A. Danopoulos, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M.B. Hursthouse, Polyhedron, 1992, 11, № 22, p. 2961
- M.W. Bishop, J. Chatt, J.R. Dilworth, B.D. Neaves, P. Dahlstrom, J. Hyde, J. Zubieta, J.Organomet.Chem., 1981, 109, p. 213
- M.W. Bishop, J. Chatt, J.R. Dilworth, M.B. Hursthouse, M. Motevalli, J. Less-Common Met., 1977, 54, p. 487
- P.J. Рёгег, L. Luan, P. S. White, M. Brookhart, J.L. Templeton, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, p.7928
- P.A. (Belmonte) Shapley, Zang-Yuan Own, J.C. Huffman, Organomet., 1986, 5, p. 1269
- P.A. Shapley, Zang-Yuan Own, J.Organomet.Chem., 1987, 335, p. 269
- R. W. Marshman, P.A. Shapley, J.Am.Chem.Soc., 1990,112, p. 8369
- P.A. Shapley, Hoon sik Kim, S.R. Wilson, Organomet., 1988, 7, p. 928
- D.C. Bradley, I.M. Thomas, Can.J.Chem., 1962,40,p. 449
- D.C.Bradley, I.M. Thomas, Proc.Chem.Soc., 1959, p. 225
- D.C. Bradley, I.M. Thomas, Can.J.Chem., 1962, 40, p. 1355
- T.I. Gountchev, T.D. Tilley, J.Am.Chem.Soc., 1997,119, p. 12 831
- H. Btirger, U. Wannagat, Monatch. Chem., 1963, 94, p. 761
- D.C.Bradley et al., J.Chem.Soc.Dalton Trans.1984, p. 1069
- D.C.Bradley et al., J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1991, p. 841
- С.С. Cummins, С.Р. Schaller, G.d. Van Duyne, P.T. Wolczanski, A.W. Edith Chan, R. Hoffmann, J.Am. Chem. Soc., 1991,113, p. 2985
- P.J. Walsh, F.J. Hollander, R.G. Bergman, Organometallies., 1993,12, p. 3705
- Y. Bai, H.W. Roesky, M. Noltemeyer, M. Witt, Chem. Ber., 1992, 125, p. 825
- R.D. Profilet, C.H. Zambrano, P.E. Fanwick, J.J. Nash, I.P. Rothwell, Inorg. Chem., 1990, 29, p.4364
- C.H. Zambrano, R.D. Profilet, J.E. Hill, P.E. Fanwick, I.P. Rothwell, Polyhedron, 1993, 12, № 6, p. 689
- I.A. Weinstock, R.R. Schrock, W.M. Dwh, J.Am.Chem.Soc., 1991,113, p. 135
- Y. Bai, H.W. Roesky, M. Noltemeyer, Z. Naturforch.B.:Chem.Scl, 1991, 46B, p. 1357
- L. Luan, P. S. White, M. Brookhart, J.T. Templeton, J.Am.Chem.Soc., 1990,112, p.8190
- K.R. Powell, P.J. Perez, L. Luan, S.F. Feng, P. S. White, M. Brookhart, J.T. Templeton, Organomet., 1994,13, p. 1851
- S.F. Feng, P. S. White, J.T. Templeton, Organomet., 1995, 14, p. 5184
- L.W. Francisko, P. S. White, J.T. Templeton, Organomet., 1997,16, p. 2547
- H. Burger, O. Smrekar, Monatsh.Chem., 1964, 95, p. 292
- Hon-wah Lam, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M.B. Hursthouse, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1993, p. 1477
- P. Edwards, G. Wilkinson, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1984, p. 2695
- C.J. Schaverien, J.C. Dewan, R.R. Schrock, J.Am.Chem.Soc., 1986,108, p. 2771
- R.R. Schrock et al, Organomet., 1990, 9, p. 2262
- M.H. Schoefild, R.R. Schrock, L.Y. Park, Organomet., 1991,10, p. 1844
- B. Xu, Y. Wei, C.L. Barnes, Z. Peng, Angew.Chem.Int.Ed., 2001, 40, № 12, p. 2290
- P.C. McGowan, S.T. Massey, K.A. Abboud, L. McElwee-White, J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, p.7419
- N.D.R. Barnett, S.T. Massey, P.C. McGowan, J.J. Wild, K.A. Abboud, L. McElwee-White, Organomet., 1996,15, p. 424
- S.T. Massey, N.D.R. Barnett, K.A. Abboud, L. McElwee-White, Organomet., 1996, 15, p. 4625
- Y. He, P.C. McGowan, K.A. Abboud, L. McElwee-White, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1988, p.3373
- G. La Monica, S. Cenini, J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1980, p. 1145
- N.W. Hoffman, N. Prokopuk, M.J. Robbins, C.M. Jones, N.M. Doherty, Inorg.Chem., 1991,30,p. 4177
- J. Chatt, R.J. Dosser, F. King, G.J. Leigh, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, p. 2435
- Методы элементоорганической химии, Кремний, под. общ. ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова, М., Наука, 1968, с. 235
- И.А. Глухов, С. С. Елисеев, Докл. Акад. Наук Тадж. ССР, 1964, 7, р. 25
- V.C. Gibson, Т.Р. Kee, A. Shaw, Polyhedron, 1988,1, p. 579
- В. Kamenar, М. Penavie, В. Corpar-Colig, В. Marcovie, Inorg.Chim.Acta, 1982, 65, L 245
- G. Kresze et al, Angew.Chem.Int.Ed., 1962,1, p.89
- G. Kresze et al, Angew.Chem.Int.Ed., 1967, 6, p.149
- W. Wucherpfennig, G. Kresze, «Mechanisms of Reactions of Sulfur Compounds», 1968, v.2, p. 89
- Y.H. Kim, J.M. Shin, Tetrahedron Lett., 1985, 26, № 32, p. 3821
- A.G. Davies, J. Lusztyk, J.Per.Soc. Perkin //, 1981, p. 692
- F.W. Moore, M.L. Larson, Inorg.Chem., 1967,6, p.998
- Ю.В. Сашенкова, Синтез и некоторые свойства трикарбонилмолибден-бис-диалкил-дитиокарбаматов, дипломная работа, Москва, МГУ, 2002 г.
- U. Radius, J. Sundermeyer, К. Peters, H-G. von Schnering, Eur.J.Inorg.Chem., 2001, p.1617
- S.R. Huber, T.C. Baldwin, D.E. Wigley, Organometallics, 1993,12, p. 91
- G. Parkin, J.E. Bercaw, Polyhedron, 1988, 7, p. 2053
- W.D. Wang, J.H. Espenson, Organometallics, 1999, 18, p.5170
- А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, M, Мир, 1976, с. 437
- Руководство по неорганическому синтезу, ред. Г. Брауэр, М, Мир, 1986 г, т.6, стр. 1924−1925
- H.W. Roesky, J.Organomet.Chem., 403, p.11
- Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Herrmann/Brauer), Ed. W.A. Herrmann, Thieme-Verlag, 2000, V.9, p. 118
- Руководство по неорганическому синтезу, ред. Г. Брауэр, М, «Мир», 1985, т. З, стр. 776
- A.Meller, W. Maringgele, Н. Fetzer, Chem.Ber., 1980, ИЗ, p. 1950
- O.Glemser, S. P. Von Halasz, U. Biermann, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1968, 4, p. 591
- M.Michaelis, K. Humme, Chem. Ber., 1891,24, p. 755
- K. Oldrich et al, Tetrahedron, 1995,51, № 2, p. 579
- J.F.K. Wishire, Aust.J. Chem., 1988, 41, № 6, p. 995
- M.F. Grundon, B.T. Johnstone, A.S. Wasfi, J.Chem.Soc., 1963, p. 14 361. Благодарности 1651. Благодарности