Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Радикальная полимеризация и сополимеризация акрилат-и метакрилатгуанидинов в водных растворах

Диссертация: Радикальная полимеризация и сополимеризация акрилат-и метакрилатгуанидинов в водных растворах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время синтетические полиэлектролиты играют важную роль в науке, технике, медицине. При этом наблюдается постоянное расширение сфер применения и использования полимеров этого класса. Отсюда следует рост требований к получению новых полиэлектролитов — полимеров и сополимеров заданного химического и стереохимического строения и молекулярной массы, что стимулирует исследования по проблеме… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Кинетические особенности реакций радикальной полимеризации 7 акриловой и метакриловой кислот в водных и органических растворителях
    • 1. 1. Водные растворы
      • 1. 1. 1. Изменение рН растворов добавлением ЫаОН
      • 1. 1. 2. Регулирование рН растворов добавлением аминов
    • 1. 2. Полимеризация непредельных кислот в водных и 27 органических средах
  • 2. Реакции радикальной сополимеризации акриловой и метакриловой 33 кислот в водных растворах
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. Подготовка исходных реагентов и растворителей
  • 2. Синтез исходных мономеров
    • 2. 1. Синтез диаллилдиметиламмонийхлорида
    • 2. 2. Синтез акрилатгуанидина
    • 2. 3. Синтез метакрилатгуанидина
  • 3. Кинетические измерения
  • 4. Выделение и очистка полимеров из реакционных растворов
  • 5. Вискозиметрические измерения
  • 6. Физико-химические методы исследования
  • 7. Методика оценки бактерицидной активности (со)полимеров
  • 8. Методика оценки токсичности синтезированных (со) полимеров
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Радикальная полимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов в 52 водных средах
    • 1. 1. Особенности реакций радикальной полимеризации акрилат- и 52 метакрилатгуанидинов
    • 1. 2. Конформационное состояние растущих цепей при 70 радикальной полимеризации акрилат- и метакрилатгуанидинов
  • 2. Радикальная сополимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов 89 с диаллилдиметиламмонийхлоридом в водных средах
  • 3. Исследование физико-химических свойств мономеров и 103 (со)полимеров
    • 3. 1. Синтезированные соединения и их ИК-спектральные 103 характеристики
    • 3. 2. Исследование методом ЯМР! Н спектроскопии 112 синтезированных мономерных и полимерных продуктов
      • 3. 2. 1. Диаллшщиметиламмонийхлорид
      • 3. 2. 2. Винильные производные
      • 3. 2. 3. Гомополимеры
      • 3. 2. 4. Сополимеры (мет)акрилатгуанидинов и 133 диаллилдиметиламмонийхлорида
    • 3. 3. Термофизические характеристики синтезированных 165 продуктов
  • 4. Биоцидные и токсикологические свойства синтезированных 171 новых гуанидинсодержащих полимерных продуктов
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

Радикальная полимеризация и сополимеризация акрилат-и метакрилатгуанидинов в водных растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время синтетические полиэлектролиты играют важную роль в науке, технике, медицине. При этом наблюдается постоянное расширение сфер применения и использования полимеров этого класса. Отсюда следует рост требований к получению новых полиэлектролитов — полимеров и сополимеров заданного химического и стереохимического строения и молекулярной массы, что стимулирует исследования по проблеме синтеза и механизма образования этого класса полимерных соединений. Очевидно также, что наиболее простыми и удобными способами получения полиэлектролитов являются реакции радикальной полимеризации и сополимеризации ионизующихся мономеров.

Хорошо известно, что сами кислоты акрилового ряда, содержащие химически активные функциональные группы, представляют перспективный ряд мономеров, поскольку полученные на их основе полимеры и сополимеры могут сохранять потенциал активности, являясь удобными носителями, в том числе и биологически активных веществ. К тому же, они обладают широким набором практически полезных свойств и используются в целлюлозно-бумажной, лакокрасочной, текстильной промышленности в качестве эмульгаторов, для шлихтования синтетических волокон, для приготовления латексов, клеевых композиций и др.

Гомои сополимеры на основе известного катионогенного мономера Ы, М-диаллил-^ТЧ-диметиламмонийхлорида (ДАДМАХ) традиционно и широко используются во многих отраслях промышленности, в том числе в нефтедобывающей и целлюлозно-бумажнойпри очистке сточных водв керамическом и силикатном производстве. Кроме того, в последние годы они применяются в электронике, производстве контактных линз, в сельском хозяйстве для улучшения структуры почв и других целей.

Известно также, что соединения, содержащие в своем составе гуанилиновую группу, обладают широким спектром бактерицидного действия и нередко используются в качестве лечебных препаратов, бактерицидов и фунгицидов. Именно поэтому ожидалось, что введение гуанидиновой группы в полимерные продукты должно придавать им значительную био-цидную активность. Такие полимеры, как показали исследования последних лет, могут оказывать комбинированное воздействие на бактериальную клетку, являясь при этом более эффективными и менее опасными по сравнению с низкомолекулярными биоцидными веществами, традиционно используемыми для защиты от микроорганизмов. Известные гуанидинсо-держащие полимеры получают, как правило, методом поликонденсации, вследствие чего для них характерны невысокие молекулярные массы (ММ) (до 10−12 тыс.) Получение гуанидинсодержащих полимеров методом радикальной полимеризации позволяет получать полимеры с широким набором значений молекулярных масс (от 20 тыс. до 1 млн. и больше). Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что синтез новых гуанидинсодержащих полиэлектролитов на основе мономеров акрилового ряда и производных диалкилдиаллиламмония с использованием метода радикальной полимеризации является перспективным.

Цель данной работы заключалась в синтезе новых гуанидинсодержащих мономеров винильного рядаизучении их физико-химических свойств и, с учетом этих результатов, получения на их основе методом радикальной полимеризации новых водорастворимых (со)полимеров, обладающих широким набором физико-химических характеристик.

В результате проведенных исследований впервые синтезированы мономерные соли — акрилати метакрилатгуанидины (АГ и МАГ) и установлена их способность к реакциям радикальной полимеризации в водных средах. Проведены систематические кинетические исследования с использованием дилатометрического метода, и выявлены основные закономерности и особенности протекания реакций гомополимеризации АГ и МАГ в водных растворах.

Показана принципиальная возможность участия мономеров АГ и МАГ в реакциях радикальной сополимеризации с ДАДМАХизучена кинетика данного процесса и рассчитаны константы сополимеризации для обеих сополимеризационных систем.

Изучены основные физико-химические свойства синтезированных мономеров и полимерных продуктов на их основе спектроскопическими (ИК-, ЯМР’Н), термофизическими (ДСК, ТГА) методами, а также методами седиментационного ультрацентрифугирования и элементного анализа. Разработаны методики, позволяющие получать указанные полимеры с заданными параметрами (строением, ММ, составом).

Впервые на основе полученных мономеров и ДАДМАХ методом радикальной полимеризации получены новые гуанидинсодержащие водорастворимые полимерные продукты гомополимеры и сополимеры различного состава и строения. В результате совместных исследований Лаборатории полиэлектролитов и поверхностно-активных полимеров ИНХС РАН с Бактериологической лабораторией ГСЭН КБР и с фармацевтическим объединением «Эльфарми» (КБР, г. Нальчик) оценены биоцидные и токсикологические свойства полученных полимерных продуктов. Показано, что гомополимеры и ряд сополимеров, содержащие менее 40 мол. % звеньев ДАДМАХ, обладают невысокой токсичностью. Наибольшую биоцидность проявляют сополимеры с ДАДМАХ, содержащие 30−70 мол % акрилатного компонента.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ВЫВОДЫ.

1. Синтезированы новые гуанидинсодержащие мономерные соли на основе мономеров акрилового ряда — акрилати метакрилатгуанидины (АГ и МАГ) — физико-химическими исследованиями установлены их структура и строение. Изучена способность к радикальной гомополимеризации и сополимеризации с диаллилдиметиламмонийхлоридом (ДАДМАХ) в водных средах. Исследованы основные кинетические закономерности и особенности этих процессовразработаны способы получения соответствующих (со)полимеров. Изучены физико-химические свойства синтезированных мономеров и полимеров, а также оценена их биоцидная активность и токсичность.

2. В результате систематических кинетических исследований радикальной полимеризации акрилати метакрилатгуанидинов в водных растворах установлено, что в рассматриваемых системах во всем интервале концентраций мономеров сохраняются классические порядковые закономерности по концентрации мономера и инициатораскорости гомополимеризации АГ и МАГ и значения характеристических вязкостей образующихся полимеров симбатны и увеличиваются с ростом концентрации мономера в исходном реакционном растворе. Вместе с тем установлено, что гомогенность реакционной среды сохраняется не во всем интервале концентраций мономера, а лишь в следующем диапазоне их концентраций: 0.25 < [АГ] < 1.30 моль л" 1 и 0.20 < [МАГ] < 0.4 моль л'1. Методом седиментационного ультрацентрифугирования определены молекулярные массы ряда образцов указанных полимеров.

3. Исследованы кинетические особенности реакции радикальной сополи-меризации акрилати метакрилатгуанидинов с катионогенным мономером диаллилдиметиламмонийхлоридом в водных растворах. Установлено, что в обеих сополимеризационных системах скорость сополиме-ризации уменьшается с увеличением содержания диаллильного компонента в исходном реакционном растворе. Образующиеся сополимеры обогащены акрнлатным сомономером во всем интервале составов реакционной смеси. Определены константы сополимеризации для обеих систем, а также характеристические вязкости синтезированных сополимеров.

4. На основании полученных в работе кинетических данных был сделан вывод, что в реакциях гомополимеризации большую реакционную способность проявляет акрилаттуанидин, а в сополимеризации — метакри-латгуанидин.

5. Показано, что причиной наблюдаемой в исследованных системах микрогетерогенности является «денатурирующее» действие гуанидиновых групп собственного мономера при определенном их «избытке», которые способны разрушать образующуюся гидратированную структуру макромолекул, образующуюся в процессе полимеризации, что приводит к значительным конформационным изменениям, сопровождающимися, в ряде случаев, потерей растворимости и «высаливанием» полимера.

6. Проведены бактерицидные и токсикологические испытания синтезированных в работе новых гуанидинсодержащих гомои сополимеров на ряде клеточных культур. Показано, что при значительной биоцидной активности по отношению к E-coli и St. Aureus сополимеров, они характеризуются невысокой токсичностью.

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

АА — акриламид.

АГ — акрилатгуанидин.

АДМАаллилдиметиламин.

АК — акриловая кислота.

ВП, Ы-ВП — К-винилпирролидон.

ГТХ — гуанидингидрохлорид.

ГФ — тригуанидинфосфат.

ДАА — диаллиламин.

ДАТ — диаллилгуанидин.

ДАТА — диаллилгуанидинацетат.

ДАГТФА — диаллилгуанидинтрифторацетат.

ДАДМАдиаллилдиметиламмоний.

ДАДМАХ — Ы, Ы-диаллилК,№диметиламмонийхлорид.

ДАК — динитрилазобисизомасляной кислоты.

ДАМА — диаллилметиламин.

ДМСО — диметилсульфоксид.

ДМСО-(1б — диметилсульфоксид дейтерированный.

ДМФА — диметилформамид.

ДНК — дезоксирибонуклеиновая кислота.

ДСК — дифференциальная сканирующая калориметрия.

ДТА — дифференциальный термический анализ.

ДТГ — дифференциальная термическая гравиметрия.

ДЭАЭМА — N-диэтил аминоэтилметакрил ат.

ИБА — изобутиламин.

ИК — инфракрасная.

ИПЭК — интерполиэлектролитный комплекс МАГ — метакрилатгуанидин МАК — метакриловая кислота.

MM — молекулярная масса.

ПАГ — полиакрилатгуанидин.

ПАК — полиакриловая кислота.

ПВП — поли-Ы-винилпирролидон.

ПГМГ ГХ — полигексаметиленгуанидин гидрохлорид.

ПДА ДМ АХ — поли-ЬЩ-диаллилНМ-диметиламмонийхлорид.

ПМАГ — полиметакрилатгуанидин.

ПМАК — полиметакриловая кислота.

ПСА — персульфат аммония.

ПЭ — полиэлектролит.

ТЭА — триэтиламин.

УФ — ультрафиолетовый.

ФАВ — физиологически-активные вещества.

ФАК — фторакриловая кислота.

ЭДА — этилендиамин.

ЯМР — ядерный магнитный резонанс.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Katchalsky А., Blauer G. II Trans Faraday Soc. 1951, V.47, № 12. p.1360
  2. Katchalsky A., N. Shavit, Heisenberg. HJ. Polymer Sei. 1959, V.13, p.69.
  3. Т., Overberger C.G., Pinner S.H. // J. Am. Chem. Soc. 1953, V.75, p.4321.
  4. Pinner S.H. HJ. Am. Chem. Soc. 1952, V.74, № 2, p.438.
  5. G. // Trans Faraday Soc. 1960, V.56, p.606.
  6. G. // J. Polymer Sei. 1959, V.9, p.167.
  7. Misra G.S., NarainH. И Macromol. Chem. 1968, V.113, p.85.
  8. H., Rubin I.D. // J.Polymer Sei. 1962, V.57, p.669.
  9. B.A., Торчилин В. П., Попов В. Г., Топчиев Д. А. // Материалы международного симпозиума по макромолекулярной химии. Будапешт, 1969, Т. З, с. 275.
  10. В.Г. НДис. канд .хим. наук. М.: ИНХС, 1969.
  11. В.Т., Топчиев Д. А., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1969, Т. 11, № 8, с. 583.
  12. В.Г., Топчиев Д. А., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1972, Т. 14, № 11, с. 117.
  13. Д.А., Попов В. Г. // Всесоюзная конференция по ВМС. Москва, 1969, с. 32.
  14. В.А., Топчиев Д. А. // Высокомолек. соед. А, 1971, Т. 13, № 6, с. 23.
  15. Т.М. //Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1972.
  16. Т.М., Топчиев Д. А., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1971, Т. 13, № 1, С. 34.
  17. Шакиров Р.З. II Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1973.
  18. Д.А., Шакиров Р. З., Калинина Л. П., Карапутадзе Т. М., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. А, 1972, Т. 14, № 3, с. 581.
  19. Д.А. НДис. д-ра хим. наук М.: ИНХС, 1973.
  20. В.А., Топчиев Д. А. // Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975, с.
  21. Мартыненко А.И. IIДис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1981.
  22. Т.М., Медведев С. С. /IЖФХ, 1956, Т.ЗО, с. 1238.
  23. Осада Е. II Дис. канд.хим. наук. МГУ, 1970.
  24. Huizenga I. R, Grieger P.F., Wall F.T. II J. Am. Chem. Soc., 1950, V.72, p.2636.
  25. A.M. // Chemistry and Industry, 1968, p. 1295.
  26. North A.M., Reed G.A. II J. Polymer Sci., A 1, 1963, p. 1311.
  27. Хэм Д. И Полимеризация виниловых мономеров. М.: Химия, 1973, с. 312.
  28. К.К. // Механизм реакции и строение органических соединений. М., ИЛ, 1959.
  29. А. И Справочник по органическим реакциям. М. Госхимиздат, 1962, с. 316.
  30. Цветков И, Любина С. Я., Болевский К. М. // Сб. Карбоцепные высокомолекулярные соединения, Изд-во АН СССР, 1963, стр. 26.
  31. Leyte, J.C. Mandell М. II J. Polymer Sci. 1964, A2, p.1879.
  32. Т.Н., Ануфриева Е. В., Ельяшевич A.M., Птицын О. Б. // Вы-сокомолек. соед. 1965, Т.7, с. 913.
  33. Е.В., Волькенштейн М. В., Краковяк М. Г., Шевелева Т. В. // Докл. АН СССР. 1968, Т.182, с. 361.
  34. Т.Н., Габриэлян А. Г., Птицын О. Б. // Высокомол. coed. А 10, 1968, с. 297.
  35. Т.Н., Птицын О. Б., Шиканова М. С. // Высокомол. coed. А 10, 1968, с. 1530.
  36. Т.М., Ануфриева Е. В., Некрасова Т. Н., Птицын О. Б., Шевелева Т.В. II Высокомол. соед. 1965, Т.7, с. 372.
  37. Н.И., Громов В. Ф., Хомиковский П. М., Абкин А. Д., Завьялова Е. Н. // Высокомол. соед. 1974, Б 16, № 4, с. 287.
  38. Н.И., Тугунаева Т. А., Громов В. Ф., Хомиковский П. М., Абкин А. Д. // Высокомол. соед. 1975, А 17, № 7, с. 1455.
  39. Н.И., Громов В. Ф., Моисеев В. Д. И Высокомол. соед. Б 18, № 5, 1976, с. 384.
  40. В.Ф., Хомиковский П. М., Абкин А. Д. И Высокомол. соед. 1970, Б 12, № 10, с. 767.
  41. Gromov V.F., Galperina N.I., Osmanov Т.О. et al II Europ. Polymer J. 1980, v. 16, p.529.
  42. Г. И., Алишаускене Т. Н., Славницкая H.H. и др. // Высокомол. соед. 1981, сер. Б., т.23, № 2, с. 86.
  43. В., Бунэ Е. В., Телешов Э. Н. // Успехи химии. 1994, т.63, № 6, с. 530.
  44. Shriver F.S. de Smets G., Van Thielen Y. //J. Polymer Sei. 1968, В, V. 6, № 8, p.547.
  45. A., Gouloubandi R. И Europ. Polymer. J. 1974, V. 10, № 12, p. 1159.
  46. Chapiro A., Goldfoeld-Freidish D., Perichon J. I I Europ. polymer J. 1975, V. 11, № 7, p.515.
  47. Chapiro A., Dulien J. II Europ. Polymer J. 1977, V. 13, № 7, p.563.
  48. Т., Fuoss R.M., Morawetz H., Pinner S.H. //J. Am.Chem.Soc. 1952, V. 74, p.438.
  49. Т., Overberger C.G., Pinner S.H. // J. Am.Chem.Soc. 1953, V. 75, p.4221.
  50. Т., Pinner S.H. // J. Polymer Sei. 1957, V. 23, p.553.
  51. А.Д., Каргина O.B., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомол. соедин. 1970, А, т. 12, № 8, с. 1817.
  52. А.Б., Луценко В. В., Рогачева В. Б., Олексина O.A., Калюжная Р. И., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомол. соедин. 1972, А, т. 14, № 4, с. 772.
  53. Л.Д., Каргина О. В., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомол. соедин., 1970, А, т. 12, № 8, с. 1817.
  54. И.М., Кабанов В. А., Осада Е., Лескано Брито М., Реймонт Ж., Гвоздецкий А. Н. // Высокомол.соедин. 1972, А, т. 14, № 11, с. 2462.
  55. И.М., Недянова Ц. И., Аврамчук Н. К., Кабанов В. А. // Высоко-мол. соедин. 1973, А, т. 15, № 9, с. 2003.
  56. И.М., Литманович А. А. // Высокомол. соедин. 1977, А, т. 19, № 4, с. 716.
  57. В.А., Паписов И. М. // Высокомол. соедин. 1979, А, т.21, № 2, с. 248.
  58. А.Б. // Макромолекулярные реакции, М.: Химия, 1977.
  59. Кабанов В. А // Материалы третьей всероссийской Каргинской конференции «Полимеры 2004», М., Т. 1, с. 70.
  60. Р.В., Кабанов В. А., Хаитов P.M. // Иммуннология, 1986, № 1, 5.
  61. V.A. // Macromol.Chem., Macromol. Symp. 1986, V. l, p. 101.
  62. R.V., Kabanov V.A., Khaitov R.M., Nekrasov A.V., Ataullakhanov R.I. // Allergy&Clinical Immunology. 2003, V.15, p.56.
  63. И.М., Махаева E.E., Хохлов А. Р. // Материалы третьей всероссийской Каргинской конференции «Полимеры 2004». Т. 1, с. 120.
  64. Т.В., Быкова Е. В., Рогачева В. Б., Зезин А. Б. Н Материалы третьей всероссийской каргинской конференции «Полимеры 2004». Т.1, с. 340.
  65. О.В., Праздничная О. В., Авраменко Н. В., Фролова М. Н., Давыдова С.Л.// Высокомол. соедин. 1993, А, Т.35, № 10, с. 1611.
  66. О.В., Праздничная О. В., Юргенс И. Д., Кораблева С. В., Кузьмин И.Н.// Высокомол. соедин. 1994, А, т. 36, № 8, с. 1316.
  67. О.В., Праздничная О. В., Юргенс И. Д., Бадана Е. Ю., // Высокомол. соедин. 1997, А, т.39, № 1, с. 22.
  68. О.В., Комарова О. П., Бондаренко Г. Н. // Высокомол. соедин. 2002, Б, т.44, № 12, с. 2232.
  69. Н.И., Кабанова В. А., Харенко, А.В. Зезин А. Б., Бравова Г. Б., Кабанов В. А. // Высокомол. соедин. 1998, А, т.40, № 3, с. 403.
  70. В.А., Сан Хюн Лим // Высокомол. соедин. 1998, А, т.40, № 3, с. 459.
  71. И.Ю. // Успехи химии. 1995, т.64, № 5, с. 505.
  72. И.А., Гаврилов Н. Д., Махаева Е. Е., Насимова И. Р., Хохлов А. Р. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, СЗ-16.
  73. О.В., Калюжная JI.M., Будтова Т. В., Бельникевич Н. Г., Бочек A.M. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, СЗ-52.
  74. М.Л., Панарин Е. Ф., Назарова О. В., Клейн С. И., Слита А. В., Киселев О. И. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, С4−37.
  75. Е.Н., Краснов А. П., Афоничева О. В., Попов О. В., Попова А. Б., Комарова Л. И. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века», Черноголовка, 2000, С1−16.
  76. V.A. // Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 17.
  77. V.A. // Materials first international Symposium on Polyelectro-lytes. Potsdam, Germany, 1995, p.73.
  78. Tribet C, Petit F, Audebert R. // Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.74.
  79. Dautzenberg H, Hartmann J., Grunewald S. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.75.
  80. Buchhammer H.-M., Lunkwitz K. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.78.
  81. Dautzenberg, Horst, Lukanoff, Briggite, Eckert. II Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.79.
  82. Hayakawa K, Satake I, Kwak T. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 151.
  83. М.Л., Панарин Е. Ф., Назарова О. В., Клейн С. И., Слита А. В., Киселев О. И. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, С4−37.
  84. О.В., Будгова Т. В., Калюжная JI.M., Бельникевич Н. Г., Власова Е. Н., Френкель С. Я. // Высокомол. соед. 1999, А, Т.41, № 7, с. 1176.
  85. Nikolaeva O.V., Budtova Т., Brestkin Yu., Zoolshoev Z., S. Frenkel. // J. Appl. Polym. Sci. 1999, V.72, p.1523.
  86. O.B., Калюжная JI.M., Будтова T.B., Бельникевич Н. Г., Бочек A.M. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, СЗ-52.
  87. Т. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000, С1−5 8.
  88. A.R. // Materials first international Symposium on Polyelectro-lytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 30.
  89. Kokufuta E, Matsukawa S. //Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.85.
  90. E.Yu., Khokhlov A.R. // Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 159.
  91. Starodubtsev S.G., Khokhlov A.R., Sokolov E.L., Chu B. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 160.
  92. T.M., Медведев C.C. HЖФХ, 1956, T.30, c.1238.
  93. Fujioka S., Hayashi K., Okamura S. ll Annual report of Japan Ass. of Radiation Researsh, 1962, VA, p. 199.
  94. H.H., ГавуринаР.К., Александрова M.JI. II Высокомол. соед., 1969, Б 11, № 19, с. 643.
  95. Ф.П. Н Химия N-винилпирролидона и его полимеров. М.: Наука, 1970.
  96. Е., Thomas R.A. Н J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1975, № 49. p.203.
  97. Senogles E., Thomas R.A.//J. Polym. Sci., Polym. Lett.Ed. 1978. V.16. № 11. p.555.
  98. Senogles E., Thomas K.A.I/ J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1976. № 55. p.241.
  99. T.M., Шумский В. И., Кирш Ю.Э.// Высокомол. coed. 1978, А, Т.20. № 8. с. 1854.
  100. В.V., Sullivan F.M., Borzella J.F., Schwarz S.L. // PVP. A Critical Rewiew of the Kinetics and Toxicology of Polyvinyl-Pirrolydone (Povidone). Michigan: Lewis Publ, 1990, p.97.
  101. Ю.Э. // Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли- N-виниламиды. М.:Наука. 1998. с. 253.
  102. Д.А., Мартыненко А. И., Кабанова Е. Ю., Тимофеева JI.M.// Высокомол. соед., 1997, А, Т.39, № 7, с. 1129.
  103. D.G. // J.Appl. Chem. 1967, V.17, р.339.
  104. Г. П. // Полимеризация винилъных мономеров. Алма-Ата, 1964, с. 141.
  105. В.А., Гладышев Г.П.// Успехи химии, № 2, 1973, Т.42, с. 273.
  106. Дж. // Основы химии полимеров, М.: Мир, 1974. с. 615.
  107. С.Е., Ерусалимский Б. JI. // Физика и химия макромолекул. М.-Л., 1965, с. 621.
  108. С.Н., Schofild Е. // Polymer, 1981, V.22, р.1227.
  109. C.H., Schofild E., Michael D.J. // Polymer, 1985, V.26, p.945.
  110. X.C. // Теория радикальной полимеризации, 2-ое изд. М., 1966, с. 417.
  111. Н.А., Литманович А. Д., Ноа О.В. ИМакромолекулярные реакции М.:Химия, 1977, 256 с.
  112. В .Н., Эскин В .Е., Френкель С .Я. // Структура макромолекул в растворах. М.- Наука, 1964, 720 с.
  113. Г. Моравец. // Молекулы в растворе М.: Мир, 1967, 398 с.
  114. В.А. // Материалы третьей всероссийской каргинской конференции «Полимеры 2004». Т.1, с. 70. Москва.
  115. Р.В., Кабанов В. А., Хаитов P.M. // Иммуннология, 1986, № 1, с.5.
  116. Т.В., Быкова Е. В., Рогачева В. Б., Зезин А. Б. // Материалы третьей всероссийской каргинской конференции «Полимеры 2004». т. 1. с. 340.
  117. R.Arnold. // J.Colloid. Sei. 12, 549 (1957).
  118. Silberberg A., Eliassaf J., AKatschalsky II J. Polymer Sei. 1957, V.23, c.259.
  119. Gregor, H.P., Gold D.H., M.Frederick. // J. Polymer Sei. 1957, V.23, p.467.
  120. Mandel M., J.C.Leyte. II J. Polymer Sei. 1962, V.56, p.23.
  121. J.C., Mandel M. И J.Polymer Sei. 1964, A 2, p. l879.
  122. Barone G., Grescenzi V., F.Quadrifoglio. II Ricerca sei. 1975, V.8, p.393. 124 Некрасова Т. Н., Ануфриева E.B., Ельяшевич A.M., Птицын О. Б. //
  123. Высокомол. coed. 1965, Т.7, с. 913.
  124. Т.Н., Птицын О. Б., М.С.И1иканова // Высокомол. соед.1968, А, Т. 10, с. 1530.
  125. Т.Н., Чурыло Э. // Высокомол. соед., 1969, А, Т.11, с. 1103.
  126. Ф.П., Бирштейн Т. М., Готлиб Ю. Я. // Высокомол. соед. 1967, А, Т.9, с. 580.
  127. Григорьев A.M., JI.A. Волкова, О. Б. Птицын. II Высокомол. соедин., 1969, Б, Т. 11, с. 232.
  128. А.И., Л.А. Волкова, О. Б. Птицын. // Высокомол. соедин.1970, А, Т. 12, с. 1363.
  129. В.А., Мирлина С. Я., Кабанов В. А., Михелева Г. А., Власов A.B. // Доклады АН СССР, 1960, Т.135, с. 893.
  130. L., Radic D. //J. Polymer. 1983, V.24, p.91.
  131. W.G. //J. Am. Chem. Soc. 1972, V.94, № 25, p.8676.
  132. Tanford C., Taggart V.G. I I J. Am. Chem. Soc. 1960, V.82, p.6028.
  133. Robinson D.R., Jencks W. P. II J. Biol. Chem. 1963, V.238, p. 1558.
  134. А.И. и др. // Химия и технология топливимасел. 1981, № 6, с. 37.
  135. Butler G.B. II J. Polymer Sei., 1960, v. 48, № 1, p.279.
  136. A. // Polymery, 1981, v. 4, p. 139.
  137. Японский патент. 78−93 655 (1978).
  138. A.c. СССР 960 250. Б.И., 1982, № 35, c.109.140. Европейский патент 84 837.141. Патент США 4 462 618.
  139. Японский патент. 77−75 621 (1977).143. Патент США 4 487 866.
  140. L.L. // Crit. Rev. Environ. Control, 1976, v.6, № 2, p. 191.145. Патент США 4 424 409.
  141. A.c. СССР 1 129 215. Б.И., 1984, № 46, c.76.
  142. A.c. СССР 903 563. Б.И., 1982, № 5, с. 116.
  143. A.c. СССР 1 035 232. Б.И., 1983, № 30, с. 107.
  144. Н. // J.Polym. Sei. Sympos. 1975, № 51, p. 135.
  145. Butler G.B., Corfield G.C., and Aso C. // in Progress in Polymer Science/ Ed. by A.D. Jenkins. Oxford: Pergamon Press. 1957, p.71.
  146. Boothe J.E., Flock H. G, Hoover M.F. H J. Macromol. Sei. Chem. 1970, A, V.4, p.1419.
  147. Патент США 2,884,058 (1959).
  148. Патент США 3,412,019 (1968).
  149. UedaT., HaradaS. II J. Appl. Polym. Sei. 1968, V.12, № 11, p.2383.
  150. H.M., Крючков B.B., Пархамович E.C., Амбург Л. А., Топчиев Д. А., Кабанов В. А. // Пласт, массы. 1987, № 8, с. 17.
  151. В.В., Амбург JI.A., Пархамович Е. С., Бояркина Н. М. // Пласт, массы. 1987. № 8. С. 22.
  152. А. с. СССР 1 129 215 (1984), 1 252 329 (1984).
  153. Freeland G. N, Guis G.B. II J. Text. Inst. 1984, V.75, № 2, p.135.
  154. E.A. // Macrom. Sci. 1985, V.186, № 2, p.351.
  155. Хазрятова JI.K. II Пласт, массы. 1985, № 1, c.6.
  156. И. С., Васильченко Е. А., Пенежик М. А. Письманник К.Д., Топчиев Д. А., Вирник А. Д. // Химия древесины. М.: Химия, 1985, с.ЗО.
  157. И.С., Пенежик М. А., Вирник А. Д., Топчиев Д. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, Т.4, с. 928.
  158. S., Gregory J. // Materials first international Symposium on Poly-electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p.65.
  159. G., Lunkwitz K., Kramer G. // Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 143.
  160. S., Koetz J., Friberg S.E. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 144.
  161. Сополимеризация под ред. Д. Хэма, 1971, М., Химия, с. 12.
  162. Alfrey Т. Goldfinger G. II J. Chem.Phys. 1944. V.12, N 6. р.205
  163. А.И., Брохина Э. Л., Роскин Б. С. // Высокомол. соединения 1969, А, Т. 11, № 8. с. 1670.
  164. Fineman М., Ross S.D. IIJ.Pol.Sci. 1950. V.5. р.251.
  165. Khokhlov A.R., KhalaturP.G. IIPhysicaA. 1998, V.249, р.253.
  166. A.R., Khalatur P.G. // Phys. Rev. Lett. 1999, V.82, p.3456.
  167. В.И., Сименел И. А., Курская E.A., Кулакова В. К., Гринберг В. Я., Дубовик А. С., Галаев И. Ю., Маттиассон Б., Хохлов А. Р. // ДАН, 2000, т.375, № 5, с. 637.
  168. E.Yu., Khokhlov A.R. // Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995, p. 159.
  169. H.A. Платэ, A.E. Васильев. Физиологически активные полимеры. Москва, «Химия». 1986, 296 с.
  170. Г. Е.Афиногенов, Е. Ф. Панарин // Антимикробные полимеры, СПб, Гиппократ, 1993, 261 с.
  171. П. А. Гембицкий, И. И. Воинцева «Полимерный бгюцидный препарат полигексаметиленгуанидин» //Полиграф, Запорожье, 1998, 42с.
  172. Я. // Высокомол. соед., 1979, А, Т.21, с.2447
  173. Pitha J. In: Anionic Polymeric Drugs! L.G. Donaruma, R.M.Ottenbrite, O. Vogel eds. Wiley — Intersci.Publ., N.Y. 1978, p.227.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!