Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Исследование методами динамического и двумерного ЯМР пространственного строения соединений, подверженных химическому обмену

Диссертация: Исследование методами динамического и двумерного ЯМР пространственного строения соединений, подверженных химическому обмену
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Традиционно исследования пространственного строения соединенийоснованы как на данных одномерной ЯМР спектроскопии, включая динамический ЯМР, так и на использовании двумерной ЯМР NOESY спектроскопии (Nuclear Overhauser Effect SpectroscopY — спектроскопия ядерного эффекта Оверхаузера и обмена). Последняя позволяет определять пути переноса намагниченности, рассчитывать константы скорости медленного… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения в структурных задачах
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Физические основы ЯМР спектроскопии
    • 1. 3. Динамическая ЯМР спектроскопия
    • 1. 3. Общие принципы двумерной спектроскопии ЯМР
      • 1. 3. 1. Двумерная спектроскопия ЯМР
      • 1. 3. 2. NOESY эксперимент
      • 1. 3. 3. Определение межпротонных расстояний при помощи NOESY спектроскопии
    • 1. 4. Подавление сигналов воды в одномерных и двумерных спектрах ЯМР
  • Глава 2. Исследования гетероциклов среднего размера методами динамической и двумерной ЯМР спектроскопии
    • 2. 1. Введение
    • 2. 2. Описание экспериментальной части
    • 2. 3. Основные типы конформаций и конформационных переходов в циклах среднего размера
    • 2. 4. Исследование 4,8 замещенных 3,5-диоксо-бицикло[5.1.0]-октанов
      • 2. 4. 1. ЯМР спектры и конформации циклической системы (I)
      • 2. 4. 2. ЯМР спектры и конформации циклической системы (II)
      • 2. 4. 3. ЯМР !Н спектры и конформации циклической системы (III)
    • 2. 5. ЯМР !Н спектры и структура некоторых ацеталей пиридоксина
  • Глава 3. Двумерная ЯМР спектроскопия (NOESY и COSY модификации) в исследованиях структуры пептидов
    • 3. 1. Введение
    • 3. 2. Описание экспериментальной части
    • 3. 3. Исследование структуры олигопептидов с использованием методики без подавления сигналов воды
      • 3. 3. 1. Дипептид DL-пропилглицилглицин
      • 3. 3. 2. Трипептид Gly-Gly-Tyr
    • 3. 4. Сравнительный анализ методов вычислений расстояний с использованием методик с подавлением и без подавления сигналов воды
      • 3. 4. 1. Анализ спектров ЯМР ]Н, записанных без подавления сигнала воды
      • 3. 4. 2. Анализ спектров ЯМР! Н, записанных с подавлением сигнала воды

Исследование методами динамического и двумерного ЯМР пространственного строения соединений, подверженных химическому обмену (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

исследования. Установление пространственного строения молекул является одной из важнейших задач химической физики. Зная структуру молекулы или хотя бы определенного ее фрагмента, можно предсказать физико-химические свойства вещества. Кислородсодержащие гетероциклические соединения входят в состав большого числа сложных молекул, активно используемых в медицине и промышленности. Также многие ~ пептиды обладают фармакологическими свойствами, а некоторые короткие пептидные последовательности, синтезируемые клеткой, являются частью иммунной системы живого организма. Очевидно, что знание пространственного строения этих соединений в растворе позволит подойти к фундаментальному пониманию механизмов воздействия их на протекающие процессы на молекулярном уровне. Зачастую процессы быстрого химического обмена (конформационный позиционный обмен, внутриили межмолекулярный водородный обмен) «маскируют» спектральные ЯМР параметры изучаемых соединений и не позволяют однозначно описать их пространственное строение в растворах.

Традиционно исследования пространственного строения соединенийоснованы как на данных одномерной ЯМР спектроскопии, включая динамический ЯМР, так и на использовании двумерной ЯМР NOESY спектроскопии (Nuclear Overhauser Effect SpectroscopY — спектроскопия ядерного эффекта Оверхаузера и обмена). Последняя позволяет определять пути переноса намагниченности, рассчитывать константы скорости медленного химического обмена, а также расстояния между магнитными ядрами, отстоящими друг от друга до 5 A. При этом следует отметить, что по сравнению с динамическим ЯМР двумерная спектроскопия NOESY недостаточно адаптирована к исследованию структуры относительно малых молекул, подпадающих под условие быстрого движения (со0 тс «1, где тсвремя корреляции молекулярного движения, СО0 — угловая скорость прецессии магнитных ядер). Слабая интенсивность кросс-пиков, длительное время эксперимента, сильный дрейф спектральных параметров — являются основными факторами, затрудняющие такого рода исследования.

Одним из направлений в работе группы ЯМР кафедры общей физики Казанского федерального университета является развитие методов получения количественной информации о межпротонных расстояниях для низкомолекулярных органических соединений, основанных на данных ЯМР спектроскопии, дополнительная апробация и тестирование которых являлись необходимым условием выполнения данной работы.

Цель работы: расширение области применения двумерного (2М) ЯМР 1чЮЕ8У подхода для решения структурно-динамических задач в новых соединениях с позиционным (химическим) обменом.

В частности, необходимым являлось решение следующих задач:

1. Получение количественной информации о межпротонных расстояний в молекулах пептидов в растворах при наличии в системе межмолекулярного водородного обмена.

2. Изучение пространственного строения и динамики гетероциклических соединений (Би Осодержащих) и пептидов, подверженных химическому обмену, методами одномерной динамической 1.

ЯМР 'Н и Си двумерной обменной ЯМР спектроскопии в растворах.

В качестве объектов исследования выбраны ранее не изученные производные 2,4-диоксоциклогептана, используемые в качестве моделей при исследовании сложных биологических молекулдипептид пропилглицилглицин С1у-01утрипептид 01у-01у-Туг, который используется в качестве лиганда в комплексах с Си (II) и применяется в качестве модели активных центров ферментовтетрапептид пАс-8ег-РЬе-Уа1−01у-0Меактуальная модель исследования межмолекулярных взаимодействий пептидов с растворителями.

При решении поставленных задач использовались различные методы ЯМР спектроскопии высокого разрешения, в частности, такие ее модификации, как одномерная ЯМР спектроскопия, динамическая ЯМР спектроскопия на.

1 13 ядрах Ни С, двумерные ЯМР импульсные последовательности [COSY (Correlation SpestroscopY) и NOES Y модификации]. Часть этих методов применялась в сочетании с методиками подавлением сигнала протонов растворителя. Эксперименты проводились с использованием ЯМР спектрометров «Unity-ЗОО» фирмы «Varian Associates Inc.» (рабочая частота 299.94 МГц на ядрах! Н и 75.42 МГц на ядрах 13С) и «AVANCE-500» фирмы.

1 13.

Bruker" (рабочая частота 500 МГц на ядрах Н и 125 МГц на ядрах С).

Научная новизна работы определяется следующим:

Впервые установлены спектральные характеристики и структуры компонентов конформационного обмена в растворе для ряда ранее не изученных производных 2,4-диоксоциклогептана.

При помощи двумерной ЯМР NOESY спектроскопии впервые оценены межпротонные расстояния для некоторых пептидов в дейтерированном растворителе (D20), и на основании этих экспериментов установлено их пространственное строение в растворах.

С помощью методов двумерной ЯМР NOESY спектроскопии в сочетании с методикой подавления интенсивного сигнала ЯМР от протонов воды в растворителе D20/H20 (1/9) впервые определены межпротонные расстояниямежду N-H протонами и протонами, относящимися к различным аминокислотным остаткам, в тетрапептиде nAc-Ser-Phe-Val-Gly-OMe.

Методом двумерной ЯМР NOESY спектроскопии впервые получены экспериментальные данные об относительных межпротонных расстояниях в 8,8-дихлор-3,5-диоксо-4-тиабицикло[5.1.0]октан 4-оксидеподтверждена корректность использования обобщенной зависимости Карплуса-Конроя (зависимость константы спин-спинового взаимодействия от двугранного угла) для этиленоподобных фрагментов в этом типе молекул.

Научная и практическая ценность.

1. Спектральные характеристики, конформации компонентов обмена и активационные параметры, характеризующие конформационный обмен,. производных 2,4-диоксоциклогептана могут быть использованы при исследовании более сложных соединений, содержащих схожие структурные фрагменты.

2. Межпротонные расстояния для 3 пептидов и молекулы 8,8-дихлор-3,5-диоксо-4-тиабицикло[5.1.0]октан 4-оксида могут быть использованы при проверке на реализуемость теоретически рассчитанных структур.

3. Анализ систематической ошибки в значениях межпротонных расстояний, получаемых с использованием методов двумерной ЯМР Ж) Е8У. спектроскопии в сочетании с методикой подавления сигнала от протонов растворителя в спектрах ЯМР, может быть использован при интерпретации результатов исследований подобных соединений.

Обоснованность и достоверность результатов подтверждается: а) согласием с аналогичными исследованиями, проводимыми с помощью других физических методов (рентгеноструктурный анализ) и подходов в ЯМР спектроскопии (например, с данными анализа величин остаточного диполь-дипольного взаимодействия, в тех случаях, где это было возможно) — б) использованием современного ЯМР оборудования и программного обеспечения.

Автор защищает:

1. Экспериментальное исследование процессов химического обмена в растворе для целого ряда ранее не изученных производных 2,4-диоксоциклогептена.

2. Установление конформаций компонентов и термодинамических параметров химического обмена для соединений исследованного ряда по данным ЯМР спектроскопии.

3. Развитие методики расчета межпротонных расстояний с использованием ЖЭЕБУ спектроскопии и определение на ее основе значений относительных межпротонных расстояний для ряда пептидов.

4. Развитие метода определения межпротонных расстояний в относительно малых молекулах с использованием ТчЮЕБУ спектроскопии и подавления интенсивного сигнала протонов воды. Межпротонные расстояния для тетрапептида nAc-Ser-Phe-Val-Gly-OMe, полученные с применением этого метода.

Личный вклад автора:

1. Участие в постановке целей и задач исследования.

2. Проведение ЯМР экспериментов по изучению пространственного строения и параметров химического обмена ряда семичленных гетероциклов и небольших пептидов.

3. Обработка, анализ и интерпретация полученных экспериментальных результатов.

4. Написание статей.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на IV-м Всероссийском семинаре «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (г. Казань, 2005) — на XII и XIII-й Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (г. Йошкар-Ола, 2005, 2006) и на IV-ой Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов для изучения окружающей среды (Ростов-на-Дону, 2007) и на международной конференции «EUROMAR 2008. Magnetic Resonance for the Future» (St.Peterburg, Russia, 2008).

Диссертационная работа выполнена в лаборатории ЯМР Института физики и в научно-исследовательской лаборатории «Изучение строения органических соединений» Химического института им. Бутлерова Казанского федерального университета. Работа на отдельных этапах выполнялась в рамках грантов РФФИ (06−03−32 101 а, 09−03−77а), совместной программы CRDF и Министерства образования России «Фундаментальные исследования и высшее образование» (REC-007) (2006 — 2007 г. г.) и программы Федерального агентства по образованию РФ (НИР КГУ N 1.3.03, ЕЗН).

По материалам диссертации опубликовано 14 работ, из них 5 статей в журналах и 9 работ в сборниках трудов и тезисов Международных и Российских научных конференций.

Объем и структура диссертации. Работа состоит из введения, трех глав, выводов, благодарностей, списка литературы и авторского списка литературы. Работа изложена на 125 страницах, содержит 55 рисунков и 15 таблиц. Список цитированной литературы содержит 96 наименований.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ.

На основании экспериментальных исследований (спектроскопия ЯМР *Н и 13С, двумерная ЯМР спектроскопия, COSY и NOESY модификации) пространственного строения соединений с позиционным (химическим) обменом получены следующие основные результаты:

1. Установлены спектральные характеристики, конформации компонентов химического обмена в растворе и термодинамические параметры конформационного обмена для ряда ранее не изученных производных 2,4-диоксоциклогептана.

2. При помощи двумерной ЯМР NOESY спектроскопии оценены межпротонные расстояния для некоторых олигопептидов в дейтерированном растворителе (D20), и на основании этих экспериментов установлено их пространственное строение в растворах.

3. С помощью методов двумерной ЯМР NOESY спектроскопии в сочетании с методикой подавления интенсивного сигнала ЯМР от протонов воды впервые определены межпротонные расстояния между N-H протонами и протонами, относящимися к различным аминокислотным остаткам, в тетрапептиде пАс-Ser-Phe-Val-Gly-OMe. Показано наличие систематической ошибки в расчетныхзначениях межпротонных расстояний, получаемых с использованием этой методики.

4. .Методом двумерной ЯМР NOESY спектроскопии получены экспериментальные данные об относительных межпротонных расстояниях в 8,8-дихлор-3,5-диоксо-4-тиабицикло[5.1.0]октан 4-оксидеподтверждена корректность использования обобщенной зависимости Карплуса-Конроя для этиленоподобных фрагментов в этом типе молекул.

БЛАГОДАРНОСТИ.

Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю профессору Клочкову Владимиру Васильевичу и научному консультанту профессору Аганову Альберту Вартановичу за постановку задачи, руководство работой и критическое обсуждение полученных результатов. Автор благодарен сотрудникам ЯМР лаборатории за постоянную помощь и поддержку в работеотдельная благодарность кандидату физ.-мат. наук Булату ИмамутдиновичуХайрутдинову и кандидату физ.-мат. наук Айдару Рафаиловичу Юльметову за готовность помочь и создание рабочей атмосферы в коллективе. Большое спасибо доктору химических наук, профессору Климовицкому Евгению Наумовичу за конструктивную критику при обсуждении результатов и за предоставленные для изучения объекты. Также автор выражает благодарность доктору химических наук Штырлину Юрию Григорьевичу за предоставленные для исследования образцы. Отдельная благодарность доктору Хансу Райху из Висконсинского университета за любезно предоставленную программу WinDNMR (version 7.1.6).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Р. ЯМР в одном и двух измерениях / Р. Эрнст, Дж. Боденхаузен, А. Вокаун. М.: Мир, 1990. -709 с.
  2. Ч. Основы магнетизма / Ч. Сликтер. М.: Мир, 1981. — 448 с.
  3. Н.М. Спектроскопия ЯМР / Н. М. Сергеев // М.: Изд-во МГУ, 1981.-279 с.
  4. Show D. Fourier transform NMR spectroscopy / D. Show // Amsterdam: Elsevier Scientific Publishing Company. 1976. — 353 p.
  5. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер // М.: Мир, 1984.-478 с.
  6. Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дэроум. М.:Мир, 1992. — 403 с.
  7. S. 200 and More NMR Experiments: A Practical Course / S. Berger, S. Braun // Weinheim, N.-Y.: Wiley-VCH. 2004. — 854 p.
  8. Friebolin H. Basic one- and two dimensional NMR spectroscopy / H. Friebolin // Weinheim- Basel- New York: Wiley-VCH. 1991. — 344 p.
  9. E. 13C NMR spectroscopy. Methods and application in organic chemistry / E. Breitmaier, W. Woelter // Weinheim, N.-Y.: Verlag Chemie. -1978.-322 p.
  10. Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкостях / Э. Бакс. — Новосибирск: Наука. Сиб. отделение, 1989. — 160 с.
  11. Jackman L.M. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / L.M. Jackman, F.A. Cotton // N.Y., San Francisco, London: Acad. Press. -1975.-660 p.
  12. A.B. Спектроскопия ЯМР и молекулярная динамика органических производных элементов V и VI групп: Дис. д-ра хим. наук: 02.00.04. / Каз. гос. ун-т. Казань, 1986. — 416 с.
  13. Kaplan J.I. NMR chemical exchanging systems / J.I. Kaplan, G. Fraenkel // N.Y., London: Acad. Press. 1980. — 162 p.
  14. С. Основы химической кинетики / С. Бенсон. М: Мир, 1964. -603 с.
  15. А.В. Новые аспекты приложения ЯМР к исследованию процессов химического обмена / А. В. Аганов, В. В. Клочков, Ю. Ю. Самитов // Успехи химии. 1985. — Т.54, Вып.Ю. — С.1585−1612.
  16. Gutowsky H.S. Nuclear magnetic resonance in liquids / H.S. Gutowsky, D.W. McCall, C.P. Slicter // J. Chem.Phys. 1953. -V.21, № 2. — P.279−292.
  17. Reeves L.W. Nuclear magnetic resonance studies of multi-site chemical exchange. 1. Matrix formulation of the Bloch equation / L.W. Reeves, K.N. Shaw // Can. J. Chem. 1970. — V.48, № 23. — P.3641−3653.
  18. Johnson C.S.Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance / C. S Jr. Johnson // In: Adv. In Magnetic Resonance / Ed. Waugh J.S. — N.Y., London: Acad. Press. 1965. — V.l. — P.33−102.
  19. Kaplan J. Exchange broadening in nuclear magnetic resonance / J. Kaplan // J. Chem. Phys. 1958. — V. 28. — P. 278−282.
  20. Alexander S. Exchange of interacting nuclear spins in nuclear magnetic resonance. I. Intramolecular exchange / S. Alexander// J. Chem. Phys. 1962. — V.37. № 5. — P.967−971.
  21. Binsch G. A unified theory of exchange effects on nuclear magnetic resonance line shapes / G. Binsch // J. Amer. Chem. Soc. 1969. — V.91, № 6. — P.1304−1309.
  22. Binsch G. The study of intramolecular rate processes by Dynamic Nuclear Magnetic Resonance // In: Topics in stereochemistry / G. Binsch, E.L. Eliel, N.L. Allinger N.Y.: Interscience. — 1968. — V.3, — P.97−193.
  23. Szymanski S. Lineshape function for absorption mode DNMR spectrum / S. Szymanski, A. Gyff-Keller// J. Magn. Reson. 1974. — V.16., № 1. — P.182−184.
  24. Binsch G. Band-Shape analyses // In: Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / G. Binsch, L.M. Jackman, F.A. Cotton N.Y., San Francisko, London: Acad. Press. — 1975. — P.45−83.
  25. Bain A.D. A unified approach to dynamic NMR based on a physical interpretation of the transition probability / A.D. Bain and G.J. Duns // Can. J. Chem. 1996. — № 74. — P.819−824.
  26. Kleier D.A. General theory of exchange-broadened NMR line shape. II. Explotation of invariance properties / D.A. Kleier, G. Binsch // J. Magn. Reson. 1970. — V.3, № 2. — P.146−160.
  27. Stephenson D. Iterative computer analysis of complex exchange-broadened. NMR bandshapes / D. Stephenson, G. Binsch //J. Magn. Reson. 1978. -V.32, № 1 -P.145−152.
  28. J.L. Gifa V. 4: A complete package for NMR data set processing / J.L. Pons, T.E. Malliavin, M.A. Delsuc // J. Biomol. NMR. 1996. — V.8, № 4. -P.445-452.
  29. Helgstrand M. QSim, a program for NMR simulations / M. Helgstrand, P. Allard // J. Biomol. NMR. 2004. — № 30. — P.71−80.
  30. Reich H. J. WinDNMR: Dynamic NMR Spectra for Windows / H.J. Reich // J. Chem. Educ. 1995. — № 72. — P.1086.
  31. Van der Ven. Multidimensional NMR in liquids: basic principles and experimental methods / Van der Ven, J.M. Frank // N-Y- Toronto: Wiley-VCH. 1995.-399 p.
  32. Aue W.P. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance / W.P. Aue, E. Barttoldi, R.R. Ernst // J. Chem. Phys. 1976. -V. 64, № 5. — P.2229 — 2246.
  33. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy/ J. Jeener, B.H. Meier, P. Bachman, R.R. Ernst // J. Chem. Phys. 1979. -V. 71, № 11.-P. 4546−4553.
  34. Meier B.H. Elucidation of chemical exchange networks by two-dimensional NMR spectroscopy: the heptamethylbenzenonium ion / B.H. Meier, R.R. Ernst//J. Am. Chem. Soc. 1979. -V. 101, № 21. — P.6441−6442.
  35. R. 2D NMR applied to dynamic stereochemical problem / R. Willem // Prog. NMR Spec. 1988. — V.20. — P. 1−94.
  36. Turner D.L. Sensitivity of two-dimensional NMR experiments for studying chemical exchange / D.L. Turner // J. Magn. Reson. 1985. — V.61, № 1. -P.28−51.
  37. Macura S. Elucidation of cross relaxation in liquids by two-dimensional N.M.R. spectroscopy / S. Macura, R.R. Ernst // Mol.Phys. 1980. — V.41, № 1. — P.95−117.
  38. Keeler J. Comparison and evaluation of methods for two-dimensional NMR spectra with absorbtion-mode line-shapes / J. Keeler, D. Neuhaus //
  39. J. Magn. Reson. 1985. — V.63, № 3. — P.454−472.
  40. Kessler H. Two-dimensional NMR spectroscopy: background and overview experiments / H. Kessler, M. Gehrke, C. Grisenger // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. — V.27, № 4. — P.490−536.
  41. The separation of cross-relaxation and exchange in two-site spin systems with weak spin-spin couplings / V.V. Klochkov, R.A. Shaikhutdinov, B.I. Khairutdinov et al. II Appl. Magn. Reson. 2003. — V. 24, № 1. — P.97−103.
  42. The separation of cross-relaxation and exchange in two-site spin systems without resolved couplings / V.V. Klochkov, F.Kh. Karatayeva, R.A. Shaikhutdinov et al. II Appl. Magn. Reson. 2002. — V.22, № 4. — P.431−438.
  43. Product operator formalism for the description of NMR pulse experiments / O.W. Sorensen, G.W. Eich, M.H. Levitt et al. II Prog. NMR Spectr. 1983. -V.16 -P.163−192.
  44. Two-dimensional chemical exchange and cross-relaxation spectroscopy of coupled nuclear spins / S. Macura, Y. Huang, D. Suter, R.R. Ernst // J. Magn. Reson. 1981. — V.43, № 2 -P.269−282.
  45. Macura S. Separation and suppression of coherent transfer effects in two-dimensional NOE and chemical exchange spectroscopy / S. Macura, K. Wuthrich, R.R. Ernst // J. Magn. Reson. 1982. — V. 46, № 2. — P.269−282.
  46. A systematic approach to the suppression of J cross peaks in 2D NOE spectroscopy / M. Ranee, G. Bodenhausen, G. Wagner et al. И J. Magn. Reson.- 1985. V.62, № 3. — P.497−510.
  47. Longitudinal two-spin order in 2D exchange spectroscopy (NOESY) / G. Bodenhausen, G. Wagner, M. Ranee et al. II J. Magn. Reson. -1984. V.59.- № 3. P.542−550.
  48. Keepers J.W. A theoretical study of distance determinations from NMR. Two-dimensional nuclear Overhauser effect spectra / J. W. Keepers, T.L. James // J. Magn. Reson. 1984. — V.57. — P.404−426.
  49. .И. Двумерная ЯМР NOESY спектроскопия в конформационно жестких и подвижных гетероциклах среднего размера: Дис. канд. физ.-мат. наук: 01.04.07 ./ Каз.гос.ун-т- Казань, 2004. 143 с.
  50. Plateau P. Exchangeable proton NMR without base-line distortion, using new strong-pulse sequences / P. Plateau, M. Gueron // J. Am. Chem. Soc. 1982. -V.104. -P.7310−7311.
  51. Improved WATERGATE pulse sequences for solvent suppression in NMR spectroscopy / M. Liu, X. Mao, C. Ye et al. II J. Magn. Reson. -1998. V.132.- P.125−129.
  52. В.И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев. Ростов-на-Дону: Изд-во Феникс, 1997. — 558 с.
  53. Э. Основы стереохимии / Э. Илиел // М.: Мир, 1971. 107 с.
  54. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии М.: ВИНИТИ, 1983. — Т.2, 3.-404 с.
  55. Конформационный анализ / Э. Илиел, Н. Аллинжер, С. Энжиал, Г. Моррисон. М.: Мир, 1969. — 592 с.
  56. В. Стереохимия производных циклогексана / В. Клейн. М.: Изд-во иностр.лит., 1958. — 202 с.
  57. Химический энциклопедический словарь. М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
  58. Miller S.I. Stereoselection in the Elementary Steps of Organic Reactions / S.I. Miller // Adv.Phys.Org.Chem., 1968. V.6. — P.185−332.
  59. Robinson M.J.T. Conformational equilibria involving substituents lacking conical symmetry / M.J.T. Robinson // Pure and Appl. Chem., 1971. V.25, № 13. -P.635−654.
  60. В. И. Введение в теоретическую стереохимию / В. И. Соколов. -М.: Наука, 1979. -243 с.
  61. А. Ядерный магнетизм / А. Абрагам. М.: Изд. ин. лит., 1963. -552 с.
  62. В.В. Общие закономерности конформационных переходов в циклических молекулах / В. В. Клочков, A.B. Аганов // Ж. Общ. Химии. -1993. Т. 63, Вып. 4. — С.751−761
  63. Стереохимия семичленных гетероциклов. Пространственная структура 4-R-3,5-flHOKca6mj-muio5.1.0.oKTaHOB / В. Ю. Федоренко, Р. Н. Барышников, Б. И. Хайрутдинов и др. // Ж. Орг. Химии. 2005. — Т.41, Вып. 2. — С.301−305.
  64. Arbuzov В.А. Die Konfiguration einiger Ather und Ester und deren Dipolmomente / B.A. Arbuzov // Bull. Soc. Chim. France. 1960. — P.1311−1316.
  65. Ю.Ю. Аномальные химические сдвиги и конформации циклических эфиров сернистой и селинистой кислот/ Ю. Ю. Самитов // ДАН СССР. 1965. — Т. 164, № 2. — С.347−350.
  66. Von Woerden H.F. Conformational studies of trimethylene sulfite and related compounds IV. The conformational energy of the axial S=0 bond / H.F. Von Woerden, A.T. de Vries-Miedema // Tetrahedron Lett. 1971. — № 20. -P. 1678−1690.
  67. Исследование анизотропной поляризуемости сульфитной группы/ Б. А. Арбузов, А. Н. Верещагин, И. В. Анонимова и др. // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1973. -№ 1-С.105−107.
  68. Favini G. Modes of interconversion in the cycloheptene ring / G. Favini, A. Nava //Teoret. Chem. Acta (Berl). 1973. — V.31, № 3. — P.261−268.
  69. Favini G. Ring inversion in benzocycloheptene / G. Favini, A. Nava //GazzettaChimica Italiana. 1974. — V. 104, № 5. — P.621−624.
  70. В.В. Динамический ЯМР карбо- и гетеро-циклов среднего размера: Дис. д-ра хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 / Каз. гос. ун-т. Казань, 1991.-406 с.
  71. А.С. Синтез, пространственная структура и свойства семичленных ацеталей пиридоксина: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Каз.гос.ун-т. Казань, 2004. — 177 с.
  72. Wieland Т. Homodetic cyclic peptides. International Review of Science / T. Wieland, С. Birr // Organic Chemistry Series Two. Butterworth, London. -1976. — V.2. -P.183.
  73. Conformations of the Li-antamanide complex and Na-(Phe4,Val6)antamanide complex in the crystalline state / I.L. Karle, J. Karle, Т. Wieland et al. // Proc.Nat.Acad.Sci., USA. 1973. -№ 70. — P.1836.
  74. Elucidation of chemical exchange networks by two-dimensional NMR spectroscopy: the heptamethylbenzenonium ion / G. Wagner, G. Bodenhausen, N. Muller et al. II J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107, № 23. — P. 6440−6446.
  75. Т.А. Применение двумерной ЯМР-спектроскопии для анализа химических структур на основе каликс4.аренов: Дис. канд. физ.-мат. наук: 01.04.07 / Каз.гос.ун-т.- Казань, 2006. 137 с.
  76. Вах A. A Spatially Selective Composite 90° Radiofrequency Pulse / A.A. Bax // J. Magn. Reson. 1985. — V.65. — P. 142−145.
  77. Piotto M. Gradient-tailored Excitation for Single-quantum NMR Spectroscopy of Aqueous Solutions / M. Piotto, V. Saudek, V. Sklenar // J. Biomol. NMR. -1992. V.2. — P.661−666.
  78. Lyotropic liquid cristalline systems and NMR dipolar couplings for the spatial structure determination of oligopeptides / V.V. Klochkov, A.R. Julmetov, M.N. Schamsutdinov, A.V. Klochkov // Book of abstracts of International
  79. Symposium «EUROMAR 2008. Magnetic Resonance for the Future», St. Peterburg, Russia, 2008. St. Peterburg, 2008. — P.76.
  80. Пространственное строение некоторых трипептидов в лиотропных средах, растворах и твердой фазе по данным ЯМР спектроскопии / A.B. Клочков, М. Н. Шамсутдинов, Б. К. Валеев и др. // Тезисы докладов
Заполнить форму текущей работой

На отлично!