Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез полиядерных азолсодержащих систем

Диссертация: Синтез полиядерных азолсодержащих систем
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найден новый вариант синтеза 1,3,4-оксадиазолов взаимодействием монои полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты, происходящий даже при отрицательных температурах, в отличие от общепринятого мнения о термолизе тетразолов. Показана принципиальная возможность низкотемпературной рециклизации тетразолов в 1,3,4-оксадиазолы под действием хлорангидридов, несущих… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Синтез многоядерных неконденсированных 1,2,3-триазолов (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов из диацетиленовых соединений и азидов
    • 1. 2. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов из ди- и полиазидов и моноацетиленовых соединений
    • 1. 3. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов реакцией Димрота
    • 1. 4. Другие способы получения многоядерных 1,2,3-триазолов
  • ГЛАВА 2. Синтез 1,2,3-триазол-, 1,3,4-оксадиазол- и тетразолсодержащих полиядерных систем (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез би- и полиядерных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих соединений
      • 2. 1. 1. Синтез пропаргилазолов и их взаимодействие с органическими азидами и диазидами
      • 2. 1. 2. Синтез цианоалкилазолов и их взаимодействие с азидами аммония
    • 2. 2. Синтез функционально замещенных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих полиядерных систем
      • 2. 2. 1. Синтез функционально замещенных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих структур из моноацетиленовых соединений
      • 2. 2. 2. Синтез многоядерных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих структур из сложных эфиров диацетиленовых соединений
      • 2. 2. 3. Синтез олигомерных 1,2,3-триазолсодержащих соединений
    • 2. 3. Синтез полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем
      • 2. 3. 1. Синтез 2-замещенных-5-трифторметил-1,3,4-оксадиазолов
      • 2. 3. 2. Взаимодействие хлорангидридов гетероциклических кислот с NH-тетразолами
      • 2. 3. 3. Взаимодействие хлорангидридов гетероциклических кислот с разветвленными полиядерными тетразолами
      • 2. 3. 4. Взаимодействие полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты
    • 2. 4. Синтез биядерных 1,2,3-триазолсодержащих соединений реакцией Димрота
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Синтез полиядерных азолсодержащих систем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Азолы, представляющие собой пятичленные азоти кислородсодержащие ароматические гетероциклы привлекают внимание исследователей достаточно высокой реакционной способностью, разнообразием химических превращений. Производные азолов предложены к применению в современной медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике. Особое место в этом ряду занимают полиядерные неконденсированные 1,2,3-триазол-, тетразоли 1,3,4-оксадиазолсодержащие структуры. Обладая несколькими реакционными центрами, они являются ценными исходными реагентами для синтеза веществ с новыми полезными свойствами. Весьма перспективным направлением является использование полиядерных азолсодержащих систем в качестве мономерных блоков для формирования полимерных соединений с различной «архитектурой» и свойствами, включая гиперразветвленные высокоплотные энергоемкие полимерные материалы. Исследования в области химии полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем являются одним из важных и быстро развивающихся направлений химии гетероциклических соединений как в нашей стране так и за рубежом. Однако, в настоящий момент практически не разработаны препаративные методы синтеза открытоцепных полиядерных структур. В связи с этим, разработка способов построения неконденсированных полиядерных азолсодержащих соединений является одной из актуальных задач органической химии.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательской работы Института нефтеи углехимического синтеза при Иркутском Государственном Университете по теме № 41−198−30 «Развитие теоретических основ формирования азоти фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием».

Цель работы Разработка путей конструирования неконденсированных полиядерных систем, содержащих несколько ядер в виде 1,2,3-триазольных, 1,3,4-оксадиазольных и тетразольных гетероциклов, сочлененных одной или двумя метиленовыми группами.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Применение реакции алкилирования азолов для введения фрагментов, содержащих кратные связи цианометильного и пропаргильного фрагментов. Изучение закономерностей реакции алкилирования различных по природе гетероциклов, изучение влияния природы заместителя при гетероцикле на ход реакции алкилирования.

2. Циклоприсоединение органических азидов и диазидов к терминальным ацетиленовым связям пропаргильных фрагментов азолов. Исследование соотношения полученных изомеров в зависимости от условий реакции и заместителей в молекуле азола.

3. Циклоприсоединение азидов аммония к нитрильной группе цианоалкильного фрагмента в молекулах азолов.

4. Изучение возможности синтеза полиядерных неконденсированных триазоли тетразолсодержащих соединений циклоприсоединением азидов к тройным связям пропаргильных и цианометильных фрагментов в молекулах азолов.

5. Рассматривалась возможность синтеза функционально замещенных азолсодержащих систем, в том числе и полимерного характера.

6. Изучение реакции трансформации тетразольного гетероцикла в 1,3,4-оксадиазольный под действием ангидридов и хлорангидридов кислот. Применение ангидрида трифторуксусной кислоты и хлорангидридов гетероциклических кислот для синтеза полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем.

7. Изучение возможности использования реакции Димрота для синтеза полиядерных 1,2,3-триазолсодержащих систем с участием гетероциклических азидов.

Структура работы Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 128 страницах машинописного текста, включая список цитируемой литературы из 144 источников. Первая глава обобщает литературные данные об основных известных методах образования полиядерных 1,2,3-триазолсодержащих систем. Вторая глава диссертации посвящена обсуждению полученных в процессе работы результатов. Изучены особенности реакции цианоалкилирования, пропаргилирования азолов и процессы циклоприсоединения азидов к кратным связям заместителей при азолах. Рассмотрена зависимость эффекта превращения 5-замещенных тетразолов от природы действующих на них ангидридов кислот. Описаны некоторые свойства полученных полиядерных систем. В третьей главе приведен экспериментальный материал работы: методы синтеза и физико-химические данные полученных соединений.

выводы.

1. Изучен процесс введения в молекулы 1,2,3-триазолов и тетразолов фрагментов, содержащих кратную связь. Реакцией алкилирования азолов бромистым пропаргилом и нитрилом хлоруксусной кислоты получены соответствующие пропаргили цианоалкилпроизводные этих гетероциклов.

2. Разработаны методы синтеза бии многоядерных 1,2,3-триазоли тетразолсодержащих соединений реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения органических и неорганических азидов, а также диазидов к тройной связи N-пропаргилазолов и N-цианоалкилазолов. Продемонстрирована возможность синтеза открытоцепных неконденсированных систем, состоящих из 1,2,3-триазольных и тетразольных звеньев.

3. Предложен подход к образованию полиядерных функционально замещенных 1,2,3-триазоли тетразолсодержащих структур взаимодействием органических азидов и диазидов с ацетиленовыми эфирами монои дикарбоновых кислот. Исследована реакция полициклоприсоединения диазидов к дипропаргиловым эфирам дикарбоновых кислот. Установлено, что в процессе этой реакции образуются соединения олигомерной природы.

4. Найден новый вариант синтеза 1,3,4-оксадиазолов взаимодействием монои полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты, происходящий даже при отрицательных температурах, в отличие от общепринятого мнения о термолизе тетразолов. Показана принципиальная возможность низкотемпературной рециклизации тетразолов в 1,3,4-оксадиазолы под действием хлорангидридов, несущих акцепторные заместители.

5. Разработан метод получения полиядерных 1,2,3-триазол-, 1,3,4-оксадиазоли тетразолсодержащих соединений термолизом NHтетразолов под действием хлорангидридов гетероциклических кислот. Осуществлен синтез неконденсированных открытоцепных структур, содержащих в цепи 1,2,3-триазольные, тетразольные и 1,3,4-оксадиазольные блоки. 6. Показана возможность выхода на бициклические 1,2,3-триазолсодержащие системы взаимодействием гетероциклических азидов с соединениями с активированной метиленовой группой. Взаимодействие гетероциклических азидов СН-активными соединениями происходит в достаточно мягких условиях с образованием биядерных С-амино-1,2,3-триазолов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Pat. 94 195 (Ger). Verfahren zur Herstellung der neuen (l, 2,3-Triazolyl-5-)-(2-aminoathyl)-keton / D. Lohmann, H.Frommel. // РЖХим.-1975.-18 085П.
  2. Заявка 238 8557(Франц.) / транквилизаторы на основе замещенных триазолов // РЖХим.-1980.-40 229П.
  3. Пат. 21 599 (Япония) регуляторы роста растений / Н. Кадзуо, И. Такаси, Я. Хидэо, И. Сэйити, Х. Ясуо // РЖХим.-1973.-9Н562П.
  4. Заявка 11 171 870 (Япония). Nobel oxonol dyes with 5-hydroxy-l, 2,3-triazoles skeleton / Shinichi M., Junji N. // Chem.Abstr.-1999.-V.131.-74 978 v.
  5. Н.Г., Кабанова Е. П., Груздева И. Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений // Росс.Хим.Журнал.-1997.-Т.41 .-№ 2.-С. 115.
  6. Заявка 11 199 567 (Япония). 1,2,3-Triazole compounds, their preparation and organic electroluminescent device using them / K. Enomoto // Chem. Abstr.-1999.-V.131 .-123 053.
  7. Pat. 4 115 288 (US). Lubricants containing substituted triazoles as antiwear agent / K. Schmitt, Kirk D. // Chem. Abstr.-1979.-V.90.-10 6738v.
  8. Pat. 1 155 229 (Brit.) Dibenzothiophene S-dioxide fluorescent whiteners /A.Dorlars, O. Neuner // Chem. Abstr.-1969.-V.71.-92665n.
  9. Pat. 1 172 328 (Brit.) Fluorescent whitening agents for polyamides / A. Dorlars, E. Istel // Chem. Abstr.-1970.-V.72.-68221q.
  10. Pat. 2 133 012 (Ger.) 1,2,3-Triazoles / H. Lind // Chem. Abstr.-1972.-V.77,-7313c.
  11. Pat. 3 161 651 (US). Bis (vic-triazoles) / H.A. Stansbury, J.A.Durden, W.H.Catlett // Chem. Abstr.-1965.-V.62.-10444g.
  12. Biagi G., Livi 0., Ramacciotti G.L., Scartoni V., Bazzichi L., Mazzoni M.R., Lucacchini A. Superoxidedismutaselike activity of 1,2,3-triazole derivatives // Farmaco.-1990.-V.45.-№ 1.-P.49.
  13. Заявка 25 325 (Япония). Preparation of carbapenems for use as bactericides / Yukio I, Shinichi I., Tetsuo M. // Chem. Abstr.-1997.-V. 127.-161 635 s.
  14. Заявка 13 349 391 (Япония). Газогенерирующие составы подушек безопасности // Chem. Abstr.-2000.- V. 132.-51 977.
  15. Заявка 9 286 687 (Япония). Газогенерирующие составы подушек безопасности // Chem. Abstr.-1998.- V.128.-24 630.
  16. А.В., Суханов Г. П., Верещагин Л. И., Гареев Г. А. Синтез эфиров триазола и тетразола // Известия вузов, Хим.Технол. 1984.- В.27.-№ 2.-С.172.
  17. Licht Н.-Н., Ritter Н. New energetic materials from triazoles and tetrazoles // J.Energ.Mater.-1994.-V.12.-№ 4.-P.223.//Chem.Abstr.-1995.-V.122.-13 7599j.
  18. B.B., Зачеславский C.A., Гидаспов Б. В. Строение и реакционная способность азидосоединений. V. К вопросу о построении поверхности потенциальной энергии реакции азотистоводородной кислоты с ацетиленом // ЖОрХ -1975.-Т. 11 .-Вып. 10.-С.2010.
  19. Huisgen R., Sreimies G., Mobius L. Kinetik der additionen organischer azide an CC-mehrfashbindungen // Chem. Ber. -1967.-B.100.-S.2494.
  20. Benson F.R., Savell W.L. The chemistry of vicinal triazoles // Chem.Rev.-1950.-V.46.-№ l.-P.l.
  21. Tanaka Y., Velen S.R., Miller S.I. Syntheses and properties of 1,2,3-triazoles // Tetrahedron.-1973.-V.29.-P.3271.
  22. C.H., Ястребов JI.H., Галка A.JI., Занина А. С. Кинетика взаимодействия гексилазида с моно- и дизамещенными ацетиленовыми соединениями//ЖОрХ.- 1979.- Т.15.-Вып.6.-С.1146.
  23. Meazza G., Zanardi G. Aryltrifluoromethyl-1,2,3-triazoles // J. Fluorine Chem. -1991.-V.55.-№ 2.-P.199.
  24. Butler R.N., Colleran D.M., O’Shea D.F., Cunningham D., McArdle P., Gillan
  25. A.M. New entry of the imidazopyrazole system // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1- 1993.-22.- P.2757.
  26. Norris W.P., Finnegan W.G. Oxidative coupling of 3,3,3-trifluoropropyne // J. Org. Chem. -1966.-V.31.-P.3292.
  27. L., Wegner P. 1,3-Cycloadditionen mit trimethylsilyl azid- uber isomere N-Acetyl-1,2,3-triazole // Chem. Ber. -1966.-B.99.-S.2512.
  28. Birkofer L., Wegner P. Isomere N-Acetyl-1,2,3-triazole // Chem. Ber. -1967.1. B.100.-S.3485.
  29. Birkofer L., Ritter A., Richter P. Siliconorganic Compounds. XIX. Thermolysis of Silylated tetrazoles//Ber.-1963.-B. 96.- S.2750.
  30. Dornow A., Rombusch K. Uber die Darstellung von Bi-l, 2,3-triazolen. // Chem. Ber.-1958.-B.91.-S. 1841.
  31. Dornow A., Rombusch K. Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen. XIX. Atropisomerie bei einer Bi-(l, 2,3-triazolyl)-verbindung // Chem. Ber.-1958.-B.91.-S.1851.
  32. Л.Г., Серебрякова E.C., Пройдаков А. Г., Соколов И. Е., Верещагин Л. И. Взаимодействие ацетиленовых соединений с бензилазидом // ЖОрХ.-1981 .-Т. 17.-Вып.4.-С.741.
  33. Л.Г., Серебрякова Е. С., Верещагин Л. И. Взаимодействие диацетиленовых соединений с бензилазидом. II. Циклоприсоединение бензилазида к разобщенным и конъюгированным диацетиленам // ЖОрХ.-1982.-Т. 18.-Вып.8.-С. 1619.
  34. Sasaki Т., Kanematsu К., Ykimoto Y. Studies of heteroaromaticity. Part LXV. Reactions of valence tautomers of three medium-sized ring unsaturated compounds with iodine azide //J.Chem.Soc., Perkin Trans., 1.-1973.-P.375.
  35. Sasaki Т., Kanematsu K. The reaction of medium-membered ring unsaturated compounds with iodine azide // J.Org.Chem.-1972.-V.37.-№ 6.-P.890.
  36. Sasaki Т., Minamoto K., Usami K. Reaction of iodine azide with diphenylfulven // Bull.Chem.Sos. Jap.-1971.-V.44.-№ 12.-P.3471.
  37. Kwon S., Okada Т., Ikeda M., Tamura M. Reaction of benzofuran with iodine azide: formation of cis- and trans-2,3-diazido-2,3-dihydrobenzofurans // Heterocycles.-1977.-V.6.-№ 1.-P.33. //Chem. Abstr.-V.86.-139 725 j.
  38. Khetan S., George M. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with azides //Can. J. Chem.-1967.-V.45.-№ 17.-P.1993.
  39. Abu-Orabi S.T., Harmon R.E. Reaction of acetylenedicarboxaldehyde bis (diethylacetal) with bis (azidomethyl)benzene // J. Chem. Eng. Data.-1986.-V.31.-№ 3.-P.379. // Chem.Abstr.-V105.-l 14 987 u.
  40. Nagawa Y., Honda K., Nakanishi H. Synthesis and spectroscopic studies of l, l'-(l, 8-naftylene)di-l-H-l, 2,3-triazoles//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1987.-V.60.-№ 8.-P. 2931.
  41. C.B. Синтез и региоселективная реакция циклоприсоединения 2,4,6-триазидо-3-хлор-5-цианопиридина с норборненом // Х.Г.С.-1993.-С.1650.
  42. Chapyshev S. Synthesis and regioselective cycloaddition reactions of 2,4,6-triazido-3,5-dichloropyridine // Mendeleev Commun.-1999.-№ 4.-P. 164.
  43. C.B. Региоселективное и региоспецифичное циклоприсоединение ацетиленов к 2,4,6-триазидопиридинам // ХГС.-2000.-С.1497.
  44. С.В. Региоселективное циклоприсоединение ДМАД к 2,4,6-триазидопиридинам // ХГС.-2001 .-С.935.
  45. Л.И., Тихонова Л. Г., Максикова А. В., Серебрякова Е. С., Пройдаков А. Г., Филиппова Т. М. Циклоприсоединение органическихазидов к а-ацетиленовым кетонам и кислотам // ЖОрХ.-1980.-Т.16.-Вып.4.-С.730.
  46. Л.Г., Серебрякова Е. С., Максикова А. В., Чернышева Г. В., Верещагин Л. И. Циклоприсоединение функциональнозамещенных азидов к ацетиленовым спиртам //ЖОрХ.-1981.-Т.17.-Вып.7.-С.1401.
  47. Л.И., Максикова А. В., Тихонова Л. Г., Бузилова С. Р., Сакович Г. В. Синтез полиядерных неконденсированных три- и тетразолов // ХГС.-1981.-№ 5.-С. 688.
  48. Е.Б., Кривопалов В. П., Шкурко О. П. В кн. Тезисы I Всероссийской конференции по химии гетероциклов, Суздаль 2000.-С.300.
  49. Hassner A., Stern М., Gottlieb Н, Frolov F. Utility of polymeric azide reagent in the formation of di- and triazidomethane // J. Org. Chem.-1990.-V.55.-№ 8.-P.2304.
  50. Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles // J. Chem. Soc. Perkin Trans, l.-1998.-№ 3.-P.615.
  51. Chapyshev S. V, Walton R., Lahti P.M. New quintet carbenonitrene system formed in the photolysis of 2,6-bis (4,5-dimethoxycarbonyl-l-H-l, 2,3-triazolo)-4-azido-3,5-dichloropyridine // Mendeleev Commun.-2000.-№ 4.-P. 138.
  52. Regitz M, Maas G. Diazo Compounds Properties and Synthesis. Orlando: Academic Press, 1986.
  53. Arnold Z, Sauliova J. Synthetic reactions of dimethylformamide. XXVIII. Diazomalonaldehyde // Collect. Czech. Chem. Commun.-1973.-V.38.-№ 9.-P. 2641.
  54. Pat. 286 315 (Eur). Bis (l, 2,3-triazol-l-yl) phenyl. ethers and analogs as polymer additives / Zanirato P, Pilat F., Chiolle A. // Chem. Abstr.-1989.-V.l 10.-231 638 v.
  55. Durden J., Stansbury H., Catlette W. The reaction of azidoorganic compounds with acetylenes // J. Chem. Eng. Data.-1964.-V.9.-№ 2.-P. 228.
  56. Priebe H. Organic azides. 2. Synthesis and cycloaddition of propargylic azides //Acta Chem. Scand., Ser. B.-1984.-B.38.-№ 7.-P.623.
  57. Dimroth O. Ueber eine Synthese von Derivaten des 1,2,3-Triazols // Ber. Dtsch. Chem. Ges.-1902.-B. 35.-S.1029.
  58. Dimroth 0. Synthesen mit diazobenzolimid // Ber. Dtsch. Chem. Ges.-1902.-B. 35.-S.4041.
  59. Е.Б., Кривопалов В. П. Синтез 4,6-бис(1Н- 1,2,3-триазол-1-ил)пиримидинов взаимодействием 4,6-диазидо-2-(4-метоксифенил)пиримидина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу // ХГС.-1997.-С.1109.
  60. Libermann M.D., Moyeux М., Rouaix A. Contribution a l’etude des sulfones bacterioststiques. Sur les derives diheterocycliques de la diamino-4:4'diphenylsulfones //Bull. Soc. Chim. Fr.-1952.-19.-719.
  61. A. 4-Amino-l, 2,3-triazoles // Adv. Heterocycl. Chem. -1986.-V. 40.-P. 129.
  62. Finley K.T. Triazoles: 1,2,3. N.Y.: J. Wiley, 1980.-p.350.
  63. Turnbull K. Five membered ring systems: With more than one N atom // Prog. Heterocycl. Chem.-1998.-№ 10.- P. 153.
  64. Ananthanarayanan C., Ramakrishnan V. Synthesis of 1,2,3-triazoles // Indian J. Chem., Sect. В.-1989, — 28.-3.-228.// Chem. Abstr.-V.l 12.-7426 h.
  65. L’abbe G., Ykman P., Smets G. Reaction of azides with a-ester phosphorus ylides // Teyrahedron.-1969.-V.25.-P.5421.
  66. Ykman P., L’abbe G., Smets G. Reaction of arylazides with a-keto phosphorus ylides // Teyrahedron.-1971 .-V.27.-№ 4.-P.845.
  67. Ykman P., L’abbe G., Smets G. Reaction of carbonylazides with a-keto phosphorus ylides. Synthesis of N-2-acyl and N-2-carbetoxy-1,2,3-triazoles // Teyrahedron.-1971 .-V.27.-№ 22.-P.5623.
  68. Ykman P., Mathys G., L’abbe G., Smets G. Reaction of vinylazides with a-keto phosphorus ylides. Synthesis of N-l-vinyltriazoles 11 J. Org. Chem.-1972.-V.37.-P.3213.
  69. K., Hoess E., Sewald N., Geith K., Riedl J., Bissinger P. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.-1990.-B.45.-S. 1695.
  70. Beck G., Gunther D. Eine neue synthese fur 1,2,3-Triazole // Chem. Ber.-1973.-B.106.-S.2758.
  71. Bajpai L.K., Bhaduri A.P. Novel skeletal rearrangement of substituted -2-nitro-l, 3-dienes to l-nitro-1,3 -dienes: an easy access to a new class of cyclohexene derivatives // Synth. Commun.-1996.-V.-26.-№ 10.-P. 1849.
  72. Г. Х., Словецкий В. И., Голуб Ю. М., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. а-Азидополинитроалканы. Синтез и колебательные спектры // Изв. АН Сер.Хим.-1997.-№ 2.-С.338.
  73. Deschryver F.C., Thien T.V., Toppet S., Smets G. Photoreductive polyrecombination of diaryl ketones // J. Polym. Chem. Ed.-1975.-13.-P.227.
  74. Saalfrank R.W., Weib B. o), co'-Di-l-H-l, 2,3-triazolylalkane aus ethen diazonium-hexachloroantimonaten and co, co'-diaminoalkanen // Chem. Ber.-1984.-B.117.-S.-1246.
  75. Invidiata F.P., Aiello S., Furno G., Aiello E., Simoni D., Rondanin R. Synthesis of new 2,2'-disubstituted 5,5'-dimethyl-4,4'-bitriazole and 2-(4-triazolyl)quinoxalines //J. Heterocycl. Chem.-V.37.-P.355.
  76. Pat. 1 168 437 (Ger). 4-Nitro-1,2,3-triazoles / Mohr R., Zimmermann M. //
  77. Chem.Abstr.-l 964.-V.61 .-1873 f.
  78. E.J. 1,2,4-triazoles containing nitro-groups // Aust. J. Chem.-1969.1. V.22.-№ 10.-P.2251.
  79. Goerdeeler J., Gnad G. Uber 5-amino-l, 2,3-thiadiazole // Chem. Ber. -1966.-B.99.-S.1618.
  80. Ю.М., Бакулев B.A., Шевырин B.A., Колобов М. Ю. Аномальная перегруппировка 1,2,3-тиадиазолов в 1,2,3-триазолы // ХГС.-1993.-№ 6.-С. 840.
  81. Kindt-Larsen Т., Pedersen Ch. Interconversion of l-phenyl-5 mercapto-1,2,3-triazole and 5-phenylamino-l, 2,3-thiadiazole // Acta Chem. Scand.-1962.-16.-P.1800.
  82. Л.И., Кузнецова Н. И., Кириллова Л. П., Щербаков В. В., Суханов Г. Т., Гареев Г. А. Реакции 4-нитро-1,2,3-триазол, а с алкилирующими агентами и соединениями с активированными кратными связями // ХГС.-1986.-Ж7.-С.932.
  83. L’abbe G., Hassner A. Regiochemistry in cycloaddition reactions of vinyl azide with phenylacetylen // Bull.Soc.Chim.Belg.-1971.-V.80.-P.209.
  84. Г. И., Островский B.A., Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов // ХГС.-1981 .-№ 10.-С. 1299.
  85. Nelson J.H., Takash N.E., Henry R.A., Moor D.W., Tolles W.M., Gray G.A., 3C and 15N nuclear magnetic resonans studies of selected tetrazoles: relationships with the chemistry of tetrazole // Magn. Reson. Chem.-1986.-V.24.-№ 11.-P.984.
  86. JI.A., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982.-С.58, 81.
  87. М.И., Шихова И. А., Игнатенко Н. К., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. IV. а, со-дитетразолилполиэтиленоксиды и а, со-дитетразолилполиэтиленсульфиды. Синтез и комплексообразование с ионами переходных металлов // ЖОХ.-1983.-Т. 53.-Вып. 6.-С.1364.
  88. М.И., Шихова И. А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. III. Дитетразолилполиэтиленимины. Синтез и комплексообразование с ионами переходных металлов//ЖОХ.-1981.-Т.51.-Вып. 1.-С.174.
  89. В.В., Павлова В. А., Файнштейн М. И. Физико-химическое исследование механизма антивуалирующего действия бис-(1-фенилтетразолил-5)дисульфида // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематографии.-1965 .-№ 4.-С.273.
  90. К.В., Трубникова А. А., Шашлов Б. А. О влиянии хлористого олова на инфекционное проявление // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематографии.-1962.-№ 7.-С.470.
  91. А.Ф., Дашковская Е. В., Лозинский М. О. Синтез бистетразолов на основе бисарилимидоилхлоридов дихлормалоновой кислоты // ЖОрХ.-1986.-Т.22.-Вып. 1 .-С.200.
  92. Elwood J.K., Herbst R.M., Kilgour G.L. Tetrazole analogs of glutamic acid. I. Reaction wuth glutamic dehydrogenase // J.Biol.Chem.-1965.-№ 5.-P.2073.// Chem Abstr.-V.62.-16 564 e.
  93. Pat. 3 073 731 (US). Plasticizers for nitro cellulose propellants / Cohen J., Finnegan W. G, Henry R.A. // Chem.Abstr.-1963.-V.58.-l 1164 b.
  94. Pat. 2 731 323 (Ger). Bis (tetrazoles) as chemical propellant and blowing agents / Illy H.// Chem.Abstr.-1978.-V.88.-l37453 m.
  95. Pat. 2756 (Eur). Стабилизаторы термопластов / Abeler G., Schneider R. // Chem. Abstr.-V.91.-212 212 z.
  96. В.Ю., Островский В. А. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов // ХГС.-2000.-№ 7.-С.867.
  97. В.А., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы // Росс.Хим.Журн.-1997.-XLI.-№ 2.-С. 84.
  98. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist R. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc.-1958.-V.80.-№ 15.-P.3908.
  99. И.Е., Поплавский B.C., Колдобский Г. И., Островский В.A., Николаев В. Д., Ерусалимский Г. Б. Тетразолы. 21. Взаимодействие бензонитрила с солями азотистоводородной кислоты // ХГС.-1986.-№ 8.-С.1086.
  100. С.Е. Синтез и физико-химические свойства новых полифункциональных тетразолсодержащих соединений. Дисс. канд. хим. наук. Ст-Петербург.-2004.107 д. Верещагин Л. И., Кижняев В. Н., Верхозина О. Н., Пройдаков А. Г.,
  101. А.И. Синтез полиядерных функционально замещенных триазол- итетразолсодержащих систем // Ж0рх.-2004.-Т.40.-Вып.8.-С.1203.
  102. К.Е., Lovinger J.A., Parker С.О., Baldwin M.G. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of 4-azido-l-butyne // Polymer Letters.-1966.-V.4.-P.977.
  103. M.G., Johnson K.E., Lovinger J.A., Parker C.O. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of compounds containing both azido and acetylene groups // Polymer Letters.-1967.-V.5.-P.803.
  104. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3- cycloaddition reaction // Makromol. Chem.- 1968.- V. l 17.- P.l.
  105. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3- cycloaddition reaction // Makromol. Chem.- 1969.- V. l 18.- P.223.
  106. B.H., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Поликонденсация 1,2,3триазол-4,5-дикарбоновой кислоты с гексаметилендиамином // Мономеры для высокомолекулярных соединений.-1972.-Т.95.-№ 2.-С.8.
  107. Pat. 3 838 112 (USA) Polyamides containiry N-alkyl-l, 2,3-triazole-4,5-dicarbonyl groups / Cairncross A. //Chem. Abstr.-1975.-V.82.-31 753.
  108. B.H., Шаталов Г. В., Галкин В. Д., Воинова В. К. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты хлорангидрида с бисфенолами в растворе // Мономеры для высокомолекулярных соединений.-1973.-Т.96.-С. 100.
  109. H.L., Losee К. 2-Amino-5-substituted-l, 3,4-oxadiazoles and 5-amino-2-substituted-l, 3,4-oxadiazolines. A group of novel muscle relaxants. // J.Med.Chem.-1966.-№ 9.-478.//Chem.Abstr.-V.65.-3862 e.
  110. Pat. 2 403 357 (Ger). Thomas J./ Pharmaceutical 2-(hydroxymathyl) 1,3,4-oxadiazoles // Chem.Abstr.-1974.-V.81.-136 153 g.
  111. Shaban M.A.E., Nasr A.Z., El-Badry S. Synthesis and biologycal activities of some 1,3,4-oxadiazoles and bis (l, 3,4-oxadiazoles) // J. Islam. Acad. Sci. .-1991.-№ 4.-P.184.
  112. А.П., Швайка О. П. Материалы III координационного совещания по сцинтилляторам, 1960.-С.60.
  113. Р.Е., Островский В. А. Основность 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов // ХГС.-2006.-№ 5.-С.748.
  114. Е.П., Греков А. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи Химии.-1964.-Т.ЗЗ.-вып. 10.-С. 1184.
  115. Huisgen R., Sauer J., Sturm H.J., Markgraf J.H. Ringoffnungen der Azole. Die Bildung von 1,3,4-oxadiazolen bei der acylierung 5-substituierter tetrazole // Chem. Ber.-1960.-B.93.-S.2106.
  116. Furmeier S., Metzger J.O. Synthesis of new heterocyclic fatty compounds // Eur. J. Org. Chem.-2003.-P.885.
  117. Мызникова Ю. Е, Островский В. А. Тетразолы. Ацилирование 5-замещенных тетразолов // ЖОХ,-1992.-Т.62.-С. 1367.
  118. Мызникова Ю. Е, Колдобский Г. И, Васильева И. Н, Островский В. А. Тетразолы. Получение и химические свойства N-бензоилтетразолов // ЖОрХ.-1988.-Т.24.-Вып.7.-С.1550.
  119. Колдобский Г. И, Островский В. А. Тетразолы // Успехи химии.-1994.-Т. 63.- № 10.-С.847.
  120. Верещагин Л. И, Петров А. В, Пройдаков А. Г, Покатилов Ф. А, Смирнов А. И, Кижняев В. Н. Полиядерные неконденсированные тетра-зол-, 1,3,4-оксадиазол- и 1,2,3-триазолсодержащие системы // ЖОрХ.-2006.-Т.42.-Вып.6.-С.930.
  121. L’abbe G, Vercauteren К, Dehaen W. Thermolysis of 4- heteroaryl substituted 5-azido-lH-l, 2,3-triazoles: competition between rearrangement and decomposition // Bull.Soc.Chim.Belg.-1994.-V. 103.-№ 7−8.-P.321.
  122. Biagi G, Calderone V, Giorgi I, Livi 0, Scartoni V, Baragatti B, Martionotti E. 5-(4'-Substituted-2'-nitroanilino)-l, 2,3-triazoles as new potential potassium channel activaitors. Pt I. //Eur. J. Med. Chem.-2000.-V.35.-№ 7−8.-P.715.
  123. Кривопалов В. П, Шкурко О. П. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного кольца // Успехи Химии.-2005.-Т.74.-№ 4.-С.369.
  124. Cottrell I.F., Hand S.D., Houghton P.G., Humphrey G.R., Wright S.H.B. An improved procedure for the preparation of 1-benzyl-1H-1,2,3-triazoles from benzylazides // J.Heterocycl.Chem.-1991.-V. 28.-№ 2.-P.301.
  125. Eagles Т.Е., Khan M.A., Lynch B.M. Some nitro-1,2,3-triazoles // Org.prep.proced.-1970.-V. 2.-№ 2.-P. 117.
  126. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / под. ред. проф. Суворова Н. Н. М.: Химия, 1968.-С.343.
  127. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / под. ред. проф. Суворова Н. Н. М.: Химия, 1968.-С.349.
  128. С.Р., Брехов Ю. В., Афонин А. В., Гареев Г. А., Верещагин Л. И. Синтез цианоалкилтетразолов // ЖОрХ.-1989.-Т.25.-Вып.7.-С.1524.
  129. В.И., Микия Д. В., Кириллова Л. П., Шульгина В.М.,
  130. Л.И. Нитрование 4-замещенных-2-фенил-1,2,3-триазолов //
  131. ЖОрХ.-1997.-Т.ЗЗ.-Вып.11.-С. 1724.
  132. Общий практикум по органической химии / под. ред. проф. Коста А.Н.1. М.: Мир, 1965.-С.410.
  133. В.Ю., Гурская Г. В., Заводник В. Е., Островский В. А. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1. Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН-, ОН- и NH-кислот // ХГС.-1991.- № 11 .-С. 1494.
  134. В.Ю., Безклубная Е. В., Пяртман А. К., Трифонов Р. Е., Островский В. А. Полиядерные разветвленные тетразольные системы. 2. Новые 2-(тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // ХГС.-2003.-№ 10.-С.1496.
  135. Wiley R.H., Hussung K.F., Moffat J. The preparation of 1,2,3-triazole // J.Org.Chem.-1956.-V. 21.-№ 2.-P. 190.
  136. Smith P., Krbechek L., Resemann W. Isolation of primary decomposition products of azides. I. l, 4-Diphenyl-5-azido-1,2,3-triazole // J.Am.Chem.Soc.-1964.-V.86.-P.2025.
  137. С. М. Путис, В. Ю. Зубарев, В. С. Поплавский, В. А. Островский. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // ХГС.-2004.-№ 7.-С. 997.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!