Окислительные и другие превращения производных 2, 3-дигидро-1Н-индено[2, 1-с]пиридина и родственных соединений
За последние годы в растениях рода Аппопасеае открыто 14 алкалоидов, имеющих структуру метоксии гидроксизамещённых 4-азафлуоренонов и предложены методы синтеза некоторых из них. Ряд алкалоидов более сложного строения также содержит фрагменты азафлуоренов, например эуполауридин (2). Следует отметить, что 4-азафлуорен впервые был выделен из смолистых продуктов коксования каменного угля, а недавно… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИЕ
- 2. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ИНДЕНОПИРИДИНОВ, ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 2. 1. Нахождение инденопиридинов (азафлуоренов) в природе
- 2. 2. Методы синтеза инденопиридинов
- 2. 2. 1. Окислительная деградация азафенантренов
- 2. 2. 2. Конденсация с применением производных индана
- 2. 2. 3. Внутримолекулярная циклизация замещённых арил- и ароилпиридинов
- 2. 2. 4. Другие реакции
- 2. 3. превращения инденопиридинов
- 2. 3. 1. Реакции ароматических инденопиридинов
- 2. 3. 2. Реакции гидрированных инденопиридинов
- 2. 3. 3. Реакции четвертичных солей инденопиридиниев
- 2. 4. Применение инденопиридинов
- 3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 9-АРИЛ-2,3-ДИГИДРО-1Н-ИНДЕНО[2,1-С]ПИРИДИНОВ И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
- 3. 1. Синтез 4-арпл-З-ароил-г-пиперидолов и их предшественников-бис-(1-ароилэтил)алкиламинов
- 3. 2. Превращения 4-арил (гетарил)-3-ароил (гетароил)-1-метил-г-пнперидолов под действием ариламинов. Синтез 1-арил (гетарил)-3-ариламино-1-оксопропанов
- 3. 3. Взаимодействие 3-бензоил (2-тиеноил)-1-метил-4-фенил (2тиенил)пиперидолов с арил гидразинами и 0-фенилендиамином
- 3. 4. Синтез и превращения 9-арил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пнридинов и родственных соединений
- 3. 4. 1. Синтез гидропроизводных индено[2,1-с]пиридина и его тиоаналога
- 3. 4. 2. Дегидрирование и окисление 2-метил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений
- 3. 4. 3. Некоторые олектрофильные реакции 9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-cjnupudunoe
- 3. 4. 4. Превращения галогенидов 2-метил-2-метоксикарбонилметил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридиния под действием оснований
Окислительные и другие превращения производных 2, 3-дигидро-1Н-индено[2, 1-с]пиридина и родственных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Синтез новых функциональных производных природных гетероциклических соединений, изучение их реакционной способности и практически полезных свойств является актуальной задачей химии гетероциклических соединений. Это значительно расширяет возможности тонкого органического синтеза, делает доступным для изучения новые типы гетероциклических систем. К настоящему времени получено большое число замещённых инденопиридинов, среди которых проводится поиск веществ с полезными свойствами.
В обзоре литературы представлены сведения о нахождении в природе, биологической активности, методах синтеза и некоторых превращениях инденопиридинов.
2.Методы синтеза инденопиридинов, их превращения и применение (обзор литературы) 2.1. Нахождение инденопиридинов (азафлуоренов).
Первый растительный алкалоид, имеющий строение азафлуорена, был выделен из древесной части растения Onychopetalum amazonicum. Этому алкалоиду (онихину, 1) было приписано строение 4-метил-1-азафлуоренона-9. Однако синтезом изомерных кетонов было показано, что онихину соответствует структура 1-метил-4-азафлуоренона. Были детально изучены спектры ЯМР и 13С этого алкалоида [1].
За последние годы в растениях рода Аппопасеае открыто 14 алкалоидов, имеющих структуру метоксии гидроксизамещённых 4-азафлуоренонов и предложены методы синтеза некоторых из них. Ряд алкалоидов более сложного строения также содержит фрагменты азафлуоренов, например эуполауридин (2). Следует отметить, что 4-азафлуорен впервые был выделен из смолистых продуктов коксования каменного угля, а недавно с помощью хроматографических методов некоторые его производные были обнаружены в атмосферном воздухе вблизи коксохимических производств [2]. в природе о онихин 1 эуполауридин 2.
5. Выводы.
1. Реакций Манниха синтезирован ряд новых бис-(2-ароилэ-тил)алкиламинов, превращенных затем в N-алкилзамещённые З-ароил-4-арил-4-гидроксипиперидины, 3-(2-тиеноил)-4-(2-тиенил)-1,2,3,6-тетрагидро-пиридин, производное гексагидробензо[^изохинолина, спиросочленённое с 1,2,3,4-тетрагидронафталиноном-1, 9-арилзамещённые 2,3-дигидро-1Н инде-но[2,1-с]пиридины и 4-(2-тиенил)-6,7-дигидро-5Н-тиеноциклопен-та[с] пиридин.
2. Установлено, что 4-арил-3-ароил-4-гидрокси-1-метилпиперидины при нагревании в присутствии ариламинов дециклизуются по типу ретроальдоль-ной реакции с последующим переаминированием промежуточного основания Манниха и образованием 1-арил-3-ариламино-1-оксопропанов. В случае использования арилгидразинов подобные у-пиперидолы рециклизуются с образованием 1,3-диарилпиразолов и их 4,5-дигидропроизводных.
3. Изучены основные направления окисления 2-метил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений различными окисляющими агентами (кислородом, Мп02 и КМПО4). При этом получен ряд гидро-ксии оксопроизводных инденопиридинов.
4. Показано, что при действии на К-алкил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-ин-дено[2,1-с]пиридины нитрита натрия в уксусной кислоте образуются их 4-нитропроизводные и побочный продукт окисления — 2-метил-9-гидрокси-3-оксо-9-фенил-2,3-дигидро-9Н-индено[2,1-е]пиридин. Методом РСА изучено их молекулярное строение.
5. Взаимодействием 1-гидрокси-2-фенил-2-хлоразометина с 2-метил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридином в присутствии триэтиламина получен один из изомерных продуктов [2+3]-циклоприсоединения — 5-метил.
3,7-дифенил-З а, 4,5,6-тетрагидро-индено [2,1 -с] изоксазол о [5,4-d] пиридин, являющийся первым представителем новой гетероциклической системы.
6. Изучены направления превращений бромида 2-метил-2-метоксикарбонилметил-9 — фенил-2,3 — дигидро-1 Н-индено[2,1 -с] пиридиния под действием оснований. При этом установлено, что а) в присутствии мети-лата натрия в метаноле или водной щёлочи образуется устойчивая 1,4-цвит-тер-ионная структура инденопиридиния с группировкой =N (Me)CH2COOб) нагревание исходной соли в диоксане в присутствии NaH приводит к образованию 2-метил-З-метоксикарбонил-10-фенил-1,2,3,4-тетрагидроиндено[2,1 -с]азепина и 2-метил-3-метоксикарбонил-10-фенил-1,2,3,4,5,5а-гексагидроин-дено[2,1-с]азепинав) обработка исходной соли триэтиламином в присутствии эфира ацетилендикарбоновой кислоты приводит к расширению тетрагид-ропиридинового цикла до азонинового и при этом получен первый представитель индено[2,1-с]азониновой системы.
Список литературы
- В.Ф.Захаров, В. Г. Плешаков, Амбачеу Кифлеу, Л. А. Алексеева, Н. С. Простаков. Журн. Орг. Хим., 27,1053 (1991).
- L. Warzecha. Chem. Anal. (Warsaw), 38, 571 (1991).
- H. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. А. Обыночный. Успехи химии, 66,103 (1997).
- О. Doebner, P. Kuntze. Ann. Chem., 249,109 (1888).
- О. Doebner, J. Peters. Bericht, 23, 1228 (1890).
- K. Kloc, J. Mlochowski, Z. Szuls. J. Prakt. Chem. 319,959 (1977).
- C. Mayor, C. Wentrup. J. Am. Chem. Soc., 97, 7464 (1975).
- V. Petrov, J. Saper, B. Sturgeon, J. Chem. Soc., 2134 (1949).
- J. N. Chatterjea, S. C. Shaw, S. N. Singh. Ind. J. Chem., 55, 149 (1978).
- Э. Я. Озола, Г. Я. Ванаг. ХГС, 103 (1969).
- Я. Я. Озолс, Б. А. Виганте, Г. Я. Дубур. ХГС, 1603 (1994).
- N. F. Eweiss. J.Heterocycl. Chem., 19,273 (1982).
- W. Zecher, F. Krohnke. Chem. Ber., 94,698 (1961).14. 1.1. Abdel-Gawad, A. M. Kaddah, A. M. Khalil, О. M. O. Habib, H. Al-Rifai. Ind. J. Chem., 21,37(1983).
- А. А. Краузе, P. О. Витолиня, M. P. Романова, Г. Я. Дубур. ХГС, 115 (1990).
- Т. Kurihara, Н. Hirano. J.Heterocycl. Chem., 12, 221 (1975).
- Н. Mohrle, Н. J. Novak. Arch. Pharm., 315, 1042 (1982).
- N. Makoto, O. Manami, J. Yako. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1115 (1991).
- A. A. Geies. Polish. J. Chem, 71,11A (1997).
- Ch. Jutz, R. M. Wagners, A. Kraatz und H. G. Zobering. Ann. Chem., 5, 1975.
- J. Koyama, T. Sugita, Y. Suzuta, H. Irie. Heterocycles, 12,1017 (1979).
- R. Yoneda, Т. Terada, S. Harusawa, T. Kurihara. Heterocycles, 23, 557 (1985).
- T. Kurihara, K. Kawamura, R. Yoneda. Chem. Pharm. Bull., 33, 3287 (1985).
- K. Van Emelen, T. De Vit, G. J. Hoornaert, F. Compernolle. Tetrahedron, 58, 4225 (2002).
- Г. В. Павель, М. Н. Тимченко, JI. Б. Смелик, Г. А. Рогачёва. Журн. орг. химии, 21, 882(1985).
- Г. В. Павель, И. А. Мельник, М. Н. Тимченко. Журн. орг. химии, 23, 839 (1987).
- Е. М. Afsah, Н. М. Hassan, S. A. El-Agizy, М. Т. Zimaity. J. Prakt. Chem., 326, 841 (1984).
- V. Lusis, D. Muceniece, G. Dubur. Tetrahedron, 42, 1547 (1986)
- W. H. Mills, W. H. Palmer, M. G. Tomkinson. J. Chem. Soc., 2364 (1924).
- L. M. Yagupolskii, К. I. Petko, A. N. Retchitsky, I. I. Maletina, J. Fluor. Chem., 67, 5 (1994).
- F. Bracher. Synlett, 95 (1991).
- M. T. Du Priest, C. L. Schmidt, D. Kuzmich, S. B. Willams. J. Org. Chem., 51,2021 (1986).
- R. H. Prager, Ch. Tsopelas, T. Heisler. Aust. J. Chem., 44, 227 (1991).
- Пат. 6500−312 Швейцария- Chem. Abstr., 64, 3051, (1966).
- R. C. Fuson, J. J. Miller. J. Am. Chem. Soc., 79, 3477(1957).
- F. Bracher. Arch. Pharm., 327, 371 (1994).
- F. Bracher. Arch. Pharm., 325, 645 (1992).
- O. Perrin-Roussel, P. Jacquignon, C. R. Hebd, Seances Acad. Sci., 278, 279 (1974).
- J. T. Plati, A.K.Ingberman, W.Wenner. J. Org. Chem., 22,261 (1957).
- J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 15,209 (1950).
- J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 20, 1412 (1955).
- J. Т. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 25, 1130 (1960).
- C. R. Ellefson, Chi M. Woo, J. W. Cusic. J. Med. Chem. 21, 340 (1978).
- R. A. Abramovitch, G. Tetrazakian. Tetrahedron Lett., 1511 (1963).
- R. A. Abramovitch, G. Tetrazakian. Can. J. Chem., 43,940 (1965).
- E. P. Kuba, Lui Shiuh-Tzung, K. Chockaligam, B. R. Reddy. J. Org. Chem., 53,3513 (1988).
- C. Wentrup, A. Dumerues, W. Reichen. J. Org. Chem., 43, 2037 (1978).
- H. С. Простаков, Л. А. Гайворонская. Журн. общ. химии, 32, 76 (1962).
- Н. С. Простаков, Л. М. Матью, В. А. Куричев. ХГС, 876 (1967).
- Н. С. Простаков, А. В. Варламов, Г. А. Васильев, О. Г. Кесарев, Г. А. Урби-на. ХГС, 124(1977).
- G. Urbina. Synthesis, 9, 245 (1979).
- А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, Р. Чандра, В. М. Полосин, А. И. Ми-кая, Н. С. Простаков. Журн. орг. химии, 16, 188 (1980).
- Н. С. Простаков, Jl. М. Матью, Е. Н. Седых. ХГС, 1072 (1967).
- Н. С. Простаков, Г. А. Васильев, В. П. Зволинский, А. В. Варламов, А. А. Савина, О. Н. Сорокин, Н. Д. Лопатина. ХГС, 1112 (1975).
- Н. С. Простаков, А. А. Обыночный, В. В. Дорогов, В. П. Зволинский, В. Ф. Захаров, А. А. Савина. ХГС, 814 (1977).
- Н. С. Простаков, В. О. Фёдоров, А. Т. Солдатенков. ХГС, 1098 (1979).
- Н. С. Простаков, В. Г. Плешаков, Т. С. Сейтембетов, Д. А. Фесенко, Л. О. Онасанья. Журн. орг. химии, 23, 1484 (1977).
- Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров. ХГС, 1101 (1979).
- Н. С. Простаков, П. К. Раджан, А. Т. Солдатенков. ХГС, 1516 (1980).
- Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, П. К. Раджан, В. О. Фёдоров, А. А. Фомичёв, В. А. Резаков. ХГС, 513 (1982).
- Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров. ЖОРХ, 15, 1109(1979).
- R. С. Larock, Quingping Tian. J. Org. Chem., 66, 7372 (2001).
- T. Hudsdorf, H. Neunhoeffer. Synthesis, 12,1800 (2001).
- В. К. Шевцов, П. И. Захаров, В. П. Зволинский, В. Г. Плешаков, Г. В. Григорьев, М. А. Зайнул, Н. С. Простаков. ХГС, 941 (1981).
- Н. С. Простаков, И. В. Шендрик, Б. Н. Анисимов, А. В. Варламов, А. А. Фомичёв, С. Лавани-Эдогиаверие. ХГС, 1396 (1982).
- Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, П. К. Раджан, А. Сальмоа, В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский. ХГС, 252 (1983).
- J. Mlochowski, Z. Szuls. J. Prakt. Chem. 322,971 (1980).
- А. В. Варламов, A. H. Левов, Ф. Тозе, А. И. Чернышёв, В. В. Давыдов, М. А. Рябов, О. А. Егорова. ХГС, 1682 (2002).
- Т. Thoma, V. G. Pleshakov, N. S. Prostakov, Yu. A. Ustynuk, A. N. Nesmey-anov, N. A. Ustynuk. J. Organomet. Chem., 192, 359 (1980).
- A. N. Nesmeyanov, N. A. Ustynuk, T. Thoma,, N. S. Prostakov, A. T. Soldatenkov, V. G. Pleshakov, K. Urga, Yu. A. Ustynuk, О. T. Trifonova, Yu. F. Oprunenko. J. Organomet. Chem., 231, 5 (1982).
- K.Kloc, J. Mlochowski, Z.Szulc. Can. J. Chem., 57, 1506 (1979).
- H. С. Простаков, Л. А. Гайворонская, P. И. Анастаси, С. М. К. Майга, А. А. Савина. ХГС, 794 (1979).
- Н. С. Простаков, Л. А. Гайворонская, Р. И. Анастаси, С. М. К. Майга, А. А. Савина, Л. А. Муругова, П. И. Захаров. ХГС, 1514 (1979).
- Н. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, П. К. Раджан. ХГС, 850(1980).
- А. Т. Солдатенков, М. В. Багдади, Р. М. Ромеро, А. А. Фомичёв, Н. С. Простаков. ХГС, 1108 (1983).
- Б. Е. Зайцев, 3. А. Попова, М. В. Багдади, А. Т. Солдатенков, Н. С. Простаков. Жури, пеорг. химии, 29, 756 (1984).
- А. Т. Солдатенков, Н. С. Простаков, А. А. Обыночный. ХГС, 3 (1995).
- D. E. Butler, P. Bass, C. J. Nordin, H. J. Frederick. J. Med. Chem., 14, 575 (1971).
- H. С. Простаков, С. Ш. Рани, Н. М. Михайлова, В. К. Шевцов, Н. Д. Сергеева. ХГС, 939(1986).
- Мустафа Аммар, Н. М. Михайлова, Н. С. Простаков, ХГС, 1512 (1993).
- Н. С. Простаков, О. Г. Кесарев. ХГС, 1671 (1972).
- Н. С. Простаков, Г. А. Урбина, М. А. Ряшинцева. JI. А. Гайворонская. ХГС, 1379 (1973).
- Н.С.Простаков, Л. А. Гайворонская, Г. А. Урбина, П. Д. Эмерува, Н. Нака-тси.ХГС, 666 (1972).
- В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский, Д. А. Фесенко, Н. С. Простаков. Журн. структ. химии, 15, 774 (1974).
- В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский, Д. А. Фесенко, Н. С. Простаков. Журн. структ. химии, 16, 470 (1975).
- Н. С. Простаков, Б. X. Сисимбина, В. П. Шалимов, К. Г. Монтенегро, Н. И. Леонова, Л. А. Муругова. ХГС, 1668 (1982).
- J. N. Chatterjea, К. Prasad. Ind. J. Chem., 37, 357 (1960).
- K.Kloc, J. Mlochowski, Z.Szulc. Heterocycles, 9, 849 (1978).
- H. С. Простаков, Кети Суджи, H. М. Михайлова, В. Ф. Захаров. Изв.вузов. Сер. Химия и хим. технология, 24(11), 1348 (1981).
- Д. X. Муцениеце, А. 3. Зандерсонс, В. К. Лусис, Г. Я. Дубур. ХГС, 86 (1987).
- Д. X. Муцениеце, В. К. Лусис, Г. Я. Дубур. Изв. АН Латв. ССР. Сер. Химическая, 43 (1986).
- Н. С. Простаков, Л. А. Гайворонская, Г. А. Урбина. ХГС, 1087 (1971).
- Н. С. Простаков, С. С. Моиз, А. Т. Солдатенков, В. П. Зволинский, Г. И. Черенкова. ХГС, 1398 (1971).
- P. Jacquignon, О. Perrin-Roussel. Collect. Czech, Chem. Commun., 41, 1208 (1976).
- H. С. Простаков, А. В. Варламов, Б. H. Анисимов, Н. М. Михайлова, Г. А. Васильев, П. И. Захаров, М. А. Галиуллин. ХГС, 1234 (1978).
- Н. С. Простаков, Е. В. Кругляк, В. П. Шалимов, Н. Д. Сергеева, Ф. Э. Ру-био. ХГС, 81(1991).
- Тозе Флавьен, канд.диссе. (2002).
- Н. С. Простаков, К. С. Мохомон, JI. А. Гайворонская, О. Г. Кесарев, А. А. Савина. ХГС, 963 (1976).
- Н. С. Простаков, Б. X. Ханна, Л. М. Кириллова, О. И. Сорокин, А. В. Варламов. .ХГС, 967 (1983).
- А. В. Варламов, А. Н. Левов, А. А. Фомичёв, А. Э. Алиев, С. Душ Сан-туш, А. А. Устенко, И. Л. Пашенцева, Н. С. Простаков. ХГС, 212 (1991).
- В. П. Зволинский, П. И. Захаров, В. К. Шевцов, А. В. Варламов, В. Г. Плешаков, Г. А. Васильев, Н. С. Простаков. ХГС, 246 (1978).
- Н. С. Простаков, В. П. Шалимов, В. П. Зволинский. ХГС, 1668 (1972).
- Н. С. Простаков, В. П. Шалимов, С. И. Манрикес, А. А. Савина, В. Ф. Захаров, В. П. Зволинский. ХГС, 215 (1976).
- Н. С. Простаков, М. Э. Синтра, С. А. Солдатова, В. П. Шалимов, В. П. Зволинский, А. А. Савина. ХГС, 1231 (1976).
- А. В. Варламов, А. Н. Левов, В. В. Давыдов, А. Э. Алиев, А. П. Крапивко, Г. В. Шебан, А. И. Скоморохова, Б. Е. Зайцев, Н. С. Простаков. ХГС, 527 (1995).
- Н. С. Простаков, Е. В. Кругляк, В. П. Шалимов. ХГС, 1083 (1992).
- Н. С. Простаков, М. Макули, Н. М. Михайлова, Н. Д. Сергеева, А. А. Обыночный. ХГС, 1239(1988).
- Н. С. Простаков, М. Макули, Н. М. Михайлова, X. Абубакр, Н. Д. Сергеева, А. А. Обыночный. ХГС, 539 (1985).
- О. О. Тимонина. Канд. дисс.{2003).
- Н. С. Простаков, Б. Н. Анисимов, А. В. Варламов, В. Ф. Захаров, П. И. Захаров, Чандра Мохан Дисха, Л. А. Муругова. ХГС, 951 (1979).
- Ch. Tuchscherer, М. Bruch, D. Rewicki. Tetrahedron Lett. 11, 865 (1963).
- H. С. Простаков, В. Г. Плешаков, Т. С. Сейтембетов, В. П. Зволинский, В. Ф. Захаров, А. А. Савина. ХГС, 109 (1976).
- ПЗ.Мустафа Аммар, Н. М. Михайлова, Н. И. Головцов, Н. С. Простаков, ХГС, 1357 (1990).
- Н. С. Простаков, Г. Б. К. Монтенегро, В. П. Шалимов. ХГС, 1395 (1985)
- Н. С. Простаков, И. Р. Васкес, Н. М. Михайлова, Б. Н. Анисимов. Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология, 22, 920 (1979).
- А. В. Варламов, А. Н. Левов, Ф. Тозе, А. И. Чернышёв. ХГС, 586 (2004).
- С. Upton, R. Н. Osborn, М. Jaffar. Bioorg.&Med. Chem. Lett. 10, 1277 (2000).
- В. К. Лусис, Д. X. Муцениеце, Г. Я. Дубур. ХГС, 709 (1986).
- В. К. Лусис, Д. X. Муцениеце, Г. Я. Дубур. ХГС, 1363 (1986).
- S. Stupnikova. Latv. Kim. Zurn., 1,115 (2002).
- H. С. Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, А. И. Семикопный, И. А. Сытинский, М. М. Борисов, Т. П. Музафалова. Хим-фарм. журн., 67 (1981).
- Б. Туровска, Д. Муцениеце, В. К. Лусис, И. Туровскис, Э. Лиепиныы, Я. Страдынь. ХГС, 1819(2003).
- Н. М. Колядина. Канд. дисс.{ 1992).
- А.М.Гринёв. Хим-фарм. журнал, 10, 26 (1976).
- Н.С.Простаков, А. Т. Солдатенков, В. О. Фёдоров, В. М. Багдади, М. М. Борисов. Хим-фарм. журнал, 21, 672 (1987).
- В. Belleau, in Advances in Chemistry Series. 1971,108, 141.
- Заявка 19 937 301 Герм., МПК7 221/16, A 61 к 7113
- G. Lemann, Pharmacol 92, 249 (1948).
- M. Д. Машковский. Лекарственные средства. M.: Медицина. 1972, т. 1,171.
- J. Т. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 14, 543 (1949).
- Efesson, C.M. Woo, J.W. Cusic, J.Med.Chem., 21, 4, 340 (1978).
- S. Wang, S. Sakamuri, I. J. Ehedy. J.Med.Chem., 43, 351 (2000).
- Blicke, Burckhalter, J. Am.Chem.Soc, 64,451 (1942).
- J. T. Plati, W. Wenner. J. Org. Chem., 14, 873 (1949).
- А. Т. Солдатенков, H. M. Колядина, И. В. Шендрик. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003.
- А. В. Садым, А. А. Лагунин, Д. А. Филимонов, В. В. Поройков, Хим.-фарм. журн., 36, 21 (2002).
- J. Kenner, F. S. Statham, J. Chem. Soc., 299 (1935).
- Г. И. Денис, П. Ф. Буцкус. Изв. ВУЗов, 3, 426 (1961).
- Runti, Collino. Ann.Chim. (Rome). 53,447 (1963).
- Singh, Singh. J. Org. Chem., 27, 2656 (1962).
- E. Я. Борисова, Ван Сицунь, А. С. Московкин, П. В. Головков, И. А. Ту-башова, М. И. Черкашин. Журн. орг. химии, 29, 2255 (1993).
- П. Б. Терентьев, А. П. Станкявичус. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс, Мокслас, 1981.
- А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. М. Бином, 2003.
- В. Г. Заикин, А. В. Варламов, А. И. Микая, Н. С. Простаков. Основы масс-спектрометрии органических соединений. М., МАИК Наука, 2001, с 286.
- Ф. Ф. Блик. Органические реакции, т.1/ Под ред. Р. М. Адамса. М.: Ин-лит, 1948, с. 399.
- Г. А. Геворгян, Г. А. Агабабян, О. Л. Мнджоян. Успехи химии, 53, 971 (1984).
- М. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron, 46, 1791 (1990).
- Г. И. Денис, JI. В. Чекулеоне, П. Ф. Буцкус. Журн. орг. химии, 1, 1080 (1965).
- W. Triebs, J. Beger. Ann. Chem., 652,212 (1962).
- Г. Jl. Котельников, Л. В. Струнников, В. А. Патанов, И. Г. Арапова, Катализаторы дегидрирования низших парафиновых, олефиновых и алки-лароматических углеводородов, ЦНИИТЭнефтехим, Москва, 1978,44.
- А. Т. Солдатенков, А. В. Темесген, И. А. Бекро, ХГС, 1332 (2001).
- К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко, Именные реакции в органической химии, Химия, Москва, 1976, с. 29.
- М. Hudlicky, Oxydation in Organic Chemistry. ACS Monograph 186, American Chemical Society, Washington, 1990, p. 186.
- П. Ласло, Логика органического синтеза, Мир, Москва, 1998,1, с. 185.
- В. 3. Ширинян, М. М. Краюшкин, Л. И. Беленький, Л. Г. Воронцова, ХГС, 86 (2001).
- Т. Inokuchi, М. Kanazaki, Т. Sugimoto, S. Torii, Synlett., 1037 (1994).
- А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. Средства защиты, лечения и регуляции роста животных и растений. Основы органической химии. Химия, Москва, 2004.
- А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, Ле Туан Ань, В. Н. Буянов. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок. Академкнига, Москва, 2006.
- F. Н. Allen, О. Kennard. Chem. Des. Autom. News, 31 (1993).1600. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Часть 1. Изд. МГУ, Москва, 1999, с. 271.
- D. J. Hyett, J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, J. F. Hayes. Tetrahedron Lett., 38, 8283 (1997).
- J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, J. F. Hayes, Synlett., 1208 (2000).
- J.B. Sweeney, Ali Tavassoli, Neil В Carter, J. F. Hayes. Tetrahedron, 58,10113(2002).
- С.А. Солдатова, С. В. Акбулатов, Г. С. Гимранова, Ю. О. Рудаков, К. Б. Полянский, А. Т. Солдатенков. ХГС, 790 (2005).
- Т. Zugravescu, М. Petrovanu, N-Ylide Chemistry, Mc-Graw-Hill Inter. Book.comp., 1976, p. 396.1660. А. Реутов, A. JI. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Часть 4. Москва: Бином. Лаборатория знаний (2004).
- А. V. Varlamov, Т. N. Borisova, L. G. Voskressensky, Т. A. Soklakova, L. N. Kulikova, A. I. Chernyshev, G. G. Alexandrov. The first synthesis and x-ray crystal structure of tetrahydropyrrolo2,3-d.azocines. Tetrahedron Lett., 43, 6767 (2002).
- Л. Г. Воскресенский, Т. H. Борисова, Т. А. Воробьёва, А. И. Чернышёв, А. В. Варламов. Тандемные превращения тетрагидропирроло3,2c.пиридинов под действием АДКЭ. Новый метод синтеза пирроло2,3d.a30ijHH0B. Изв. АН.Сер.хим., 11,2513 (2005).
- Словарь органических соединений М., Изд-во иностр. лит-ры, 1949,1, с. 1041.
- J. Elguero, R. Jacquier, Bull.Soc.Chim.Fr., 2832 (1966).
- J. N. Chatterjea, К. Prasad. Ind. J. Chem., 32, 371 (1955).
- Координаты атомов (х 104) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (А2×103) в структуре 23.1. Атом X У z Uh300(1) -1769(2) 823(2) 2708(2) 138(1)0(2) -1112(2) 684(2) 951(2) 151(1)
- N (1) -907(2) 798(2) 2189(2) 88(1)
- С (1) 3172(2) 1131(2) 4280(2) 68(1)
- N (2) 2678(2) 492(1) 3169(2) 74(1)
- С (3) 1408(3) 741(2) 2261(2) 77(1)
- ОД 451(2) 894(1) 3046(2) 67(1)
- С (4А) 827(2) 1113(1) 4424(2) 57(1)
- С (4В) 193(2) 1286(1) 5523(2) 61(1)
- С (5) -1077(2) 1294(2) 5567(3) 73(1)
- ОД -1318(3) 1505(2) 6814(3) 84(1)
- С (7) -333(3) 1692(2) 8002(3) 79(1)
- С (8) 962(2) 1676(1) 7992(2) 68(1)
- С (8А) 1214(2) 1472(1) 6765(2) 56(1)
- С (9) 2477(2) 1428(1) 6459(2) 57(1)
- С (9А) 2231(2) 1235(1) 5085(2) 58(1)
- С (Ю) 3585(3) 346(2) 2369(3) 98(1)
- С (11) 3763(2) 1581(1) 7486(2) 56(1)
- С (12) 4657(2) 2152(2) 7189(2) 66(1)
- С (13) 5851(2) 2307(2) 8149(3) 76(1)
- С (14) 6187(2) 1878(2) 9418(3) 75(1)
- С (15) 5332(2) 1298(2) 9726(2) 68(1)
- Длины связей (А) и валентные углы (град.) в структуре 23.0(1)-N (1) 1.193(3) C (5)-C (6) 1.388(4)0(2)-N (l) 1.205(3) C (6)-C (7) 1.362(4)
- N (l)-C (4) 1.460(3) C (7)-C (8) 1.397(3)
- C (l)-N (2) 1.444(3) C (8)-C (8A) 1.373(3)
- C (1)-C (9A) 1.483(3) C (8A)-C (9) 1.481(3)
- N (2)-C (3) 1.442(3) C (9)-C (9A) 1.353(3)
- N (2)-C (10) 1.456(3) C (9)-C (ll) 1.470(3)
- C (3)-C (4) 1.492(3) C (ll)-C (12) 1.387(3)
- C (4)-C (4A) 1.356(3) C (ll)-C (16) 1.398(3)
- C (4A)-C (9A) 1.466(3) C (12)-C (13) 1.371(3)
- C (4A)-C (4B) 1.484(3) C (13)-C (14) 1.373(3)
- C (4B)-C (5) 1.381(3) C (14)-C (15) 1.367(3)
- C (4B)-C (8A) 1.416(3) C (15)-C (16) 1.369(3)0(l)-N (l)-0(2) 121.9(3) C (4B)-C (5)-C (6) 119.1(2)0(1)-N (1)-C (4) 120.8(2) C (7)-C (6)-C (5) 121.8(2)0(2)-N (l)-C (4) 117.3(3) C (6)-C (7)-C (8) 120.2(2)
- N (2)-C (1)-C (9A) 109.70(19) C (8A)-C (8)-C (7) 118.6(2)
- C (3)-N (2)-C (l) 111.79(18) C (8)-C (8A)-C (4B) 121.36(19)
- C (3)-N (2)-C (10) 110.9(2) C (8)-C (8A)-C (9) 129.6(2)
- C (l)-N (2)-C (10) 111.9(2) C (4B)-C (8A)-C (9) 108.98(17)
- N (2)-C (3)-C (4) 112.31(18) C (9A)-C (9)-C (11) 126.70(19)
- C (4A)-C (4)-N (1) 124.0(2) C (9A)-C (9)-C (8A) 108.16(19)
- C (4A)-C (4)-C (3) 122.3(2) C (11)-C (9)-C (8A) 125.14(17)
- N (l)-C (4)-C (3) 113.7(2) C (9)-C (9A)-C (4A) 110.12(18)
- C (4)-C (4A)-C (9A) 116.04(19) C (9)-C (9A)-C (1) 128.5(2)
- C (4)-C (4A)-C (4B) 137.4(2) C (4A)-C (9A)-C (1) 121.40(19)
- C (9A)-C (4A)-C (4B) 106.52(17) C (12)-C (ll)-C (16) 117.9(2)
- C (5)-C (4B)-C (8A) 118.8(2) C (12)-C (ll)-C (9) 120.85(19)
- C (5)-C (4B)-C (4A) 135.0(2) C (16)-C (ll)-C (9) 121.27(18)
- C (8A)-C (4B)-C (4A) 106.18(18) C (13)-C (12)-C (ll) 121.1(2)
- С (12)-С (13)-С (14) 119.8(2) С (14)-С (15)-С (16) 120.4(2)
- С (15)-С (14)-С (13) 120.2(2) С (15)-С (16)-С (11) 120.5(2)
- Координаты атомов (х 104) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (А2×103) в структуре 18.1. Атом X У z Uh300(1) -899(1) 6821(1) 7003(1) 28(1)0(2) 1875(1) 5676(1) 2685(1) 29(1)
- С (1) 546(1) 7411(1) 4467(1) 23(1)
- N (2) -186(1) 7513(1) 5281(1) 24(1)
- С (3) -206(1) 6667(1) 6298(1) 24(1)
- ОД 589(1) 5660(1) 6474(1) 24(1)
- С (4А) 1324(1) 5587(1) 5677(1) 22(1)
- С (4В) 2218(1) 4698(1) 5664(1) 23(1)
- С (5) 2579(1) 3673(1) 6474(1) 26(1)
- С (6) 3474(1) 3006(1) 6250(1) 30(1)
- С (7) 4002(1) 3361(1) 5249(1) 32(1)
- С (8) 3635(1) 4379(1) 4434(1) 29(1)
- С (8А) 2739(1) 5040(1) 4645(1) 24(1)
- С (9) 2186(1) 6174(1) 3873(1) 23(1)
- С (9А) 1302(1) 6473(1) 4644(1) 23(1)
- С (10) -979(1) 8571(1) 5105(1) 29(1)
- С (11) 2869(1) 7427(1) 3712(1) 25(1)
- С (12) 2943(1) 8505(1) 4559(1) 30(1)
- С (13) 3619(1) 9593(2) 4428(1) 37(1)
- С (14) 4216(1) 9626(2) 3450(2) 40(1)
- С (15) 4132(1) 8571(2) 2600(1) 38(1)
- С (16) 3471(1) 7471(2) 2735(1) 30(1)
- Н (20) 1559(15) 4800(20) 2782(17) 56(5)
- Н (1) 486(11) 8058(15) 3772(13) 23(3)
- Н (4) 565(10) 5035(15) 7182(12) 21(3)
- Н (5) 2202(11) 3434(15) 7160(13) 29(4)
- Н (6) 3738(12) 2279(17) 6823(14) 33(4)
- Н (7) 4630(13) 2900(17) 5137(14) 37(4)
- Н (8) 4014(12) 4623(17) 3716(14) 36(4)
- Н (10А) -862(12) 9317(18) 5704(15) 41(4)
- Щ10В) -1630(13) 8182(17) 5250(15) 37(4)
- H (IOC) -956(13) 8930(20) 4290(17) 47(5)
- H (12) 2529(13) 8480(17) 5260(15) 39(4)
- H (13) 3648(12) 10345(19) 5071(15) 43(4)
- H (14) 4671(14) 10420(20) 3374(16) 56(5)
- H (15) 4504(14) 8592(18) 1913(16) 44(5)
- H (16) 3419(11) 6745(16) 2162(14) 28(4)
- Длины связей (А) и валентные углы (град.) в структуре 18.0(1)-С (3) 1.2575(14) С (6)-С (7)0(2)-С (9) 1.4319(14) С (7)-С (8)
- С (1)-С (9А) 1.3547(17) С (8)-С (8А)
- C (l)-N (2) 1.3756(15) С (8А)-С (9)
- N (2)-C (3) 1.3894(16) С (9)-С (11)
- N (2)-C (10) 1.4678(16) С (9)-С (9А)
- С (3)-С (4) 1.4360(17) С (11)-С (16)
- С (4)-С (4А) 1.3643(16) С (11)-С (12)
- С (4А)-С (9А) 1.4240(16) С (12)-С (13)
- С (4А)-С (4В) 1.4655(16) С (13)-С (14)
- С (4В)-С (5) 1.3932(17) С (14)-С (15)
- С (4В)-С (8А) 1.4024(16) С (15)-С (16)1. С (5)-С (6) 1.3907(18)
- C (9A)-C (1)-N (2) 20.41(11) С (8А)-С (8)-С (7)
- C (l)-N (2)-C (3) 122.83(10) С (8)-С (8А)-С (4В)
- C (l)-N (2)-C (10) 119.88(10) С (8)-С (8А)-С (9)
- C (3)-N (2)-C (10) 117.28(10) С (4В)-С (8А)-С (9)0(1)-C (3)-N (2) 119.28(11) 0(2)-С (9)-С (11)0(1)-С (3)-С (4) 124.06(11) 0(2)-С (9)-С (9А)
- N (2)-C (3)-C (4) 116.66(10) С (11)-С (9)-С (9А)
- С (4А)-С (4)-С (3) 120.13(11) 0(2)-С (9)-С (8А)
- С (4)-С (4А)-С (9А) 120.81(11) С (11)-С (9)-С (8А)
- С (4)-С (4А)-С (4В) 131.03(11) С (9А)-С (9)-С (8А)
- С (9А)-С (4А)-С (4В) 108.16(10) С (1)-С (9А)-С (4А)
- С (5)-С (4В)-С (8А) 121.02(11) С (1)-С (9А)-С (9)
- С (5)-С (4В)-С (4А) 130.41(11) С (4А)-С (9А)-С (9)
- С (8А)-С (4В)-С (4А) 108.56(10) С (16)-С (11)-С (12)
- С (6)-С (5)-С (4В) 118.15(12) С (16)-С (11)-С (9)
- С (5)-С (6)-С (7) 120.95(12) С (12)-С (11)-С (9)
- С (14)-С (13)-С (12) 120.50(14)
- С (15)-С (14)-С (13) 119.41(13)
- С (14)-С (15)-С (16) 120.40(14) С (15)-С (16)-С (11) 120.69(13)
- А град. 107.65(2) 93.932(5)