Ненасыщенные и ароматические производные нуклеиновых оснований — новый класс ненуклеозидных ингибиторов вирусной репродукции

Список литературы

1. Pneumocystis carinii pneumonia and mucosal candidiasis in previously healthy homosexual men: evidence of a new acquired cellular immunodeficiency / M.S. Gottlieb et al.//New Engl. J.Med.- 1981. Vol. 305, N 24. — P. 1425−1431.
2. Isolation of a T-Lymphotropic Retrovirus from a Patient at Risk for Aquire Immune Deficiency Syndrome (AIDS) / F. Barre-Sinoussi et al. // Science. -1983. Vol. 220, N 4599. — P. 868−871.
3. Potent and selective anti-HTLV-III/LAV activity of 2', 3'-dideoxycytidinene, the 2', 3'-unsaturated derivative of 2', 3'-dideoxycytidine / J. Baizarini et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986. — Vol. 140, N 2. — P. 735−742.
4. Synthesis and anti-HIV activity of different sugar-modified pyrimidine and purine nucleosides / P.A.M. Herdewijn et al. //J. Med. Chem. 1988. — Vol. 31, N 10. -P. 2040−2048.
5. Phosphorylation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and selective interaction of the 5'-triphosphate with human immunodeficiency virus reverse transcriptase / P.A. Furman et al. // Proc. Nat. Acad. Sei. USA. 1986. — Vol. 83, N 21. — P. 83 338 337.
6. The toxicity of azidothymidine (AZT) in the therapy of patients with AIDS and AIDS-related complex / D.D. Richman et al. // New Engl. J. Med. 1987. — Vol. 317, N 4. — P. 185−191.
7. AZT collaborative working group. The toxicity of azidothymidine (AZT) in the treatment of patients with AIDS and AIDS-related complex (a doubl-blind, placebo-controlled trial) / D.D. Richman et al. // New Engl. J. Med. 1987. -Vol. 317, N4.-P. 192−197.
8. Richman, D.D. Susceptibility to nucleoside analogues of zidovudine-resistant isolates of human immunodeficiency virus / D.D. Richman // Amer. J. Med. -1990.-Vol. 88, N58.-P. 8−10.
9. Rapid rebound of serum human immunodeficiency virus antigen after discontinuing zidovudine therapy / J.B. Spear et al. //J. Infec. Dis. 1988. — Vol. 158, N5.-P. 1132.
10. Crystal structure at 3.5 A resolution of HIV-1 reverse transcriptase complexed with an inhibitor / L.A. Kohlstaedt et al. // Science. 1992. — Vol. 256, N 5065. -P. 1783−1790.
11. A novel lead for specific anti-HIV-1 agents: l-(2-hydroxyethoxy)methyl.thio-6-(phenylthio)thymine / T. Miyasaka [et al.] // J. Med. Chem. 1989. — Vol. 32, N 12.-P. 2507−2509.
12. A new class of HIV-1-specific acyclouridine derivatives: synthesis and anti-HIV-1 activity of 5- or 6-substituted analogues of l-(2-hydroxyethoxy)methyl.-6phenylthio)thymine (HEPT) / H. Tanaka et al. // J. Med. Chem. 1991. — Vol. 34, N 1.-P. 349−357.
13. Highly potent and selective inhibition of HIV-1 replication by 6-phenylthiouracil derivatives / M. Baba et al. // Antiviral Res. 1992. — Vol. 17, N 4. — P. 245−264.
14. Activity of acyclic 6-(phenylselenenyl)pyrimidine nucleoside analogues against HIV in primary lymphocytes / N.M. Goudgaon et al. // J. Med. Chem. 1991. -Vol. 34, N 11.-P. 3305−3309.
15. Synthesis and antiviral activity of deoxy analogs of l-(2-hydroxyethoxy)methyl.-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents / H. Tanaka [et al.] // J. Med. Chem. 1992. — Vol. 35, N 25. -P. 4713−4719.
16. Synthesis and antiviral activity of 6-benzyl analogs of l-(2-hydroxyethoxy)methyl.-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents / H. Tanaka [et al.] // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, N 15. -P. 2860−2865.
17. Anti-HIV active naphthyl analogues of HEPT and DABO / D.A. Imam et al. // Monatsh. Chem. 2002. — Vol. 133, N 4, — P. 723−734.
18. Highly specific inhibition of human immunodeficiency virus type I by a novel 6-substituted acyclouridine derivatives / M. Baba et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun.- 1989. -Vol. 165, N3.-P. 1375−1781.
19. Synthesis of new MKC-442 analogues containing alkenyl chains or reactive functionalities at C-5 / L. Pedersen et al. // Monatsh. Chem. 2002. — Vol. 133, N7. — P. 1031−1043.
20. Synthesis of novel N-l (allyloxymethyl) analogues of 6-benzyl-l-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (MKC-442, Emivirine) with improved activity against HIV-'l andits mutant / N.R. El-Brollosy et al. // J. Med. Chem. 2002. — Vol. 45, N 26. — P. 5721−5726.
21. Nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors: Part I. Synthesis and structure-activity relationship of l-alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl uracils as HEPT analogues / G. Meng et al. // Chem. Pharm. Bull. 2003. — Vol. 51, N 7.-P. 779−789.
22. Anti-HIV active naphthyl analogues of HEPT and DABO / K. Danel et al. // Acta Chem. Scand. 1997. — Vol. 51, Suppl. 3. — P. 426−430.
23. Synthesis and potent anti-HIV-1 activity of novel 6-benzyluracil analogues of 1-(2-hydroxyethoxy)methyl.-6-(phenylthio)thymine / K. Danel [et al.] // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, N 12. — P. 2427−2431.
24. SJ-3366, a unique and highly potent nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) that also inhibits HIV-2 / 'R.W. Buckheit et al. // Antimicrob Agents Chemother. 2001. — Vol. 45, N 2. — P. 393−400.
25. Synthesis, antimicrobial and antiviral activities of isotrimethoprim and some related derivatives / M. Botta et al. // Eur. J. Med. Chem. 1992. — Vol. 27, N 2. -P. 251−257.
26. Synthesis of novel HEPT analogues with anti-HIV-1 activity / S. Massa et al. // Med. Chem. Res. 1994. — Vol. 4, N 6. — P. 554−562.
27. Characterization of the anti-HIV-1 activity of 3,4-dihydro-2-alkoxy-6-benzyl-4-oxopyrimidines (DABOs), new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors / E. Tramontano et al. // Microbiologica. 1994. — Vol. 17, N 4. — P. 269−279.
28. Synthesis and antiviral activity of new 3,4-dihydro-2-alkoxy-6-benzyl-4-oxopyrimidines (DABOs), specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 / S. Massa et al. // Antiviral. Chem. Chemother. 1995. — Vol. 6, N 1. — P. 1−8.
29. Synthesis and anti-HIV-1 activity ofthio analogues of dihydroalkoxybenzyloxo-pyrimidines / A. Mai et al. // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, N 17. — P. 32 583 263.
30. Structure-activity relationship studies on new DABOs: effect of substitutions at pyrimidine C-5 and C-6 positions on anti-IIIV-1 activity / G. Sbardella et al. // Antivir. Chem. Chemother. -2001. Vol. 12, N 1. -P. 37−50.
31. Does the 2-methylthiomethyl substituent really confer high anti-HIV-1 activity to S-DABOs? / G. Sbardella et al. // Med. Chem. Res. 2000. — Vol. 10, N 1. — P. 30−39.
32. Evolution of anti-HIV drug candidates. Part 3: diarylpyrimidine (DAPY) analogues / D.W. Ludovici et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11, N 17.-P. 2235−2239.
33. Evolution of anti-HIV drug candidates. Part 2: diaryltriazine (DATA) analogues / D.W. Ludovici et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11, N 17. — P. 2229−2234.
34. A new series of pyridinone derivatives as potent non-nucleoside human immunodeficiency virus type 1 specific reverse transciptase inhibitors / V. Dolle et al. // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, N 23. — P. 4679−4686.
35. Synthesis of new non-nucleoside inhibitors of HIV-1 / V. Dolle et al. // Bioorg. Med. Chem. 1996. — Vol. 6, N 2. — P. 173−178.
36. Synthesis and antiviral activity of 4-benzyl pyridinone derivatives as potent and selective non-nucleoside human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase inhibitors / V. Dolle et al. // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43, N 21. — P. 3949−3962.
37. The PETT series, a new class of potent nonnucleoside inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase / C. Angren et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995.-Vol. 39, N6.-P. 1329−1335.
38. Phenethylthiazolethiourea (PETT) compounds, a new class of HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. 1. Synthesis and basic structure-activity relationship studies of PETT analogs / F.W. Bell et al. // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, N 25.-P. 4929−4936.
39. Urea-PETT compounds as a new class of HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. 3. Synthesis and further structure-activity relationship studies of PETT analogs / M. Hogberg et al. // J. Med. Chem. 1999. — Vol. 42, N 20. — P. 4150−4160.
40. Rational design and synthesis of phenethyl-5-bromopyridyl thiourea derivatives as potent non-nucleoside inhibitors of HIV reserve transcriptase / R. Vig et al. // Bioorg. Med. Chem. 1998. — Vol. 6, N 10. — P. 1789−1797.
41. Anti-HIV activity of aromatic and heterocyclic thiazolyl thiourea compounds / T.K. Venkatachalam et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11, N 4. -P. 523−528.
42. Piperidinylethyl, phenoxyethyl and fluoroethyl bromopyridyl thiourea compounds with potent anti-HIV activity / T.K. Venkatachalam et al. // Antivir. Chem. Chemother. 2000. — Vol. 11, N 5. — P. 329−336.
43. Synthesis and evaluation of 2-pyridone derivatives as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogues of 3-aminopyridin-2(lH)-one / W.S. Saari et al. // J. Med. Chem. 1992. — Vol. 35, N 21. — P. 3793−3802.
44. Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase by pyridinone derivatives / S.S. Carroll et al. // J. Biol. Chem. 1994. — Vol. 268, N 1. — P. 276−281.
45. Trifluoromethyl-containing 3-alkoxymethyl- and 3-aryloxymethyl-2-pyridinones are potent inhibitors of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase / J.W. Corbett et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11, N 3. — P. 309−312.
46. Preclinical evaluation of HBY 097, a new nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication / J.-P. Kleim et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995. — Vol. 39, N 10. — P. 2253−2257.
47. Synthesis and evaluation of quinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors / M. Patel et al. // Biorg. Med. Chem. Lett. 2000. — Vol. 10, N 15. -P. 1729−1731.
48. Synthesis of a series of 4-(arylethynyl)-6-chloro-4-cyclopropyl-3,4-dihydroquinazolin-2(lH)-ones as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors / T.J. Tucker et al. // J. Med. Chem. 1994. — Vol. 37, N 15. — P. 24 372 444.
49. L-743,726 (DMP-266): a novel, highly potent nonnucleoside inhibitor of the human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase / S.D. Young et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995. — Vol. 39, N 12. — P. 2602−2605.
50. Synthesis and evaluation of analogs of Efavirenz (Sustava™) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors / M. Patel et al. // Biorg. Med. Chem. Lett. 1999. — Vol. 9, N 19. — P. 2805−2810.
51. Synthesis and evaluation of benzoxazinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Analogs of Efavirenz (Sustava™) / M. Patel et al. // Biorg. Med. Chem. Lett. 1999. — Vol. 9, N 22. — P. 3221−3224.
52. Inhibition of clinically relevant mutant variants of HIV-1 by quinazolinone nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors / J.W. Corbett et al. // J. Med. Chem. — 2000. Vol. 43, N 10. — P. 2019−2030.
53. Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones / K.D. Hargrave et al. // J. Med. Chem. -1991. Vol. 34, N 7. — P. 2231 -2241.
54. Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-imidazo4,5,1-jk. 1,4]benzodiazepin-2(1 H)-one (TIBO) derivatives. 4 / W. Ho [et al.] // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, N 5. — P. 794−802.
55. Novel modifications in the alkenyldiarylmethane (ADAM) series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors / A. Casimiro-Garcia et al. // J. Med. Chem. 1999. — Vol. 42, N 23. — P. 4861−4874.
56. High resolution structures of HIV-1 RT from four RT-inhibitor complexes / J. Ren et al. // Struct. Biol. 1995. — Vol. 2, N 4. — P. 293−302.
57. The structure of HIV-1 reverse transcriptase complexed with 9-chloro-TIBO:lessons for inhibitor design / J. Ren et al. // Structure. 1995. — Vol. 3, N9. -P. 915−926.
58. Structure of HIV-1 RT/TIBO R86183 complex reveals similarity in the binding of diverse nonnucleoside inhibitors / J. Ding et al. // Struc. Biol. 1995. — Vol. 2, N 5.-P. 407−415.
59. Complexes of HIV-1 reverse transcriptase with inhibitors of the HEPT series reveal conformational changes relevant to the design of potent non-nucleoside inhibitors / A.L. Hopkins et al. // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, N 8. — P. 1589−1600.
60. Structure of HIV-1 reverse transcriptase in a complex with the non-nucleoside inhibitor ct-APA R 95 845 at 2.8 A resolution / J. Ding et al. // Structure. 1995. -Vol.3, N4.-P. 365−379.
61. Stevens, J.G. Human herpesviruses: a consideration of the latent state / J.G. Stevens // Microbiol. Rev. 1989. — Vol. 53, N 3. — P. 318−332.
62. Rubin, R.H. Impact of cytomegalovirus infection on organ transplantant recipients / R.H. Rubin // Rev. Infect. Dis. 1990. — Vol. 12, Suppl. 7. — P. 754 766.
63. Rubin, R.H. Cytomegalovirus in solid organ transplantation / R.H. Rubin // Transpl. Infect. Dis. 2001. — Vol. 3, Suppl. N 2. — P. 1−5.
64. Cytomegalovirus infection and disease after liver transplantation / R.J. Stratta et al. // Dig. Dis. Sci. 1992. — Vol. 37, N 5. — P. 673−688.
65. AIDS-related infections / J.S. Mills et al. // Sci. Am. 1990. — Vol. 263, N 2. -P. 50−57.
66. Cytomegalovirus infection in AIDS. Patterns of desease, response to therapy and trends in survival / B.S. Peters et al. // J. Infect. 1991. — Vol. 23, N 2. — P. 129 137.
67. Salmon-Ceron, D. Cytomegalovirus infection: the point in 2001 / D. Salmon-Ceron // HIV Med. 2001. — Vol. 2, N 4. — P. 255−259.
68. Prevention of cytomegalovirus infection in the pediatric renal transplant recipient / P.L. Hibberd et al. // Pediatr. Nephrol. 1991. — Vol. 5, N 1. — P. 112−117.
69. Significance of cytomegalovirus for long-term survival after orthotonic liver transplantation: a prospective derivation and validation cohort analysis / M.E. Falagas et al. //Transplantation. 1998.-Vol. 66, N 8.-P. 1020−1028.
70. Agut, II. Le cytomegalovirus en pediatrie / H. Agut // Sem. Hop. Paris. 1988. — Vol. 64, N 16.-P. 1103−1109.
71. Role of primary and secondary maternal viremia in transplacental guinea pig cytomegalovirus transfer / B.P. Griffith et al. // J. Virol. 1990. — Vol. 64, N 5. -P. 1991−1997.
72. Immediate early gene region of human cytomegalovirus trans-activates the promoter of human immunodeficiency virus / M.G. Davis et al. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1987. — Vol. 84, N 23. — P. 8642−8646.
73. Potential role of human cytomegalovirus and p53 interaction in coronary restenosis / E. Speir et al. // Science. 1994. — Vol. 265, N 5170. — P. 391 -394.
74. Association of cytomegalovirus infection with autoimmune type 1 diabetes / C.Y. Pak et al. // Lancet. 1988. — N 8601. — P. 1−4.
75. Recent advances in the therapy and prevention of CMV infections / W.G. Nichols et al. //J. Clin. Virol. 2000. — Vol. 16, N 1. — P. 25−40.
76. A rendomized, controlled trial of foscarnet in the treatment of cytomegalovirus retinitis in patient with AIDS / A.G. Palestine et al. // Ann. Intern. Med. — 1991. -Vol. 115, N9.-P. 665−673.
77. Foscarnet. A reappraisal of its antiviral activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use in immunocompromised patients with viral infections / A.J. Wagstaff et al. // Drugs. 1994. — Vol. 48, N 2. — P. 199−226.
78. Toxicity of 3'-azido-3'-deoxythymidine and 9-(l, 3-dihydroxy-2-propoxy-methyl)guanine for normal human hematopoietic progenitor cells in vitro / J.-P. Sommadosi et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 1987. — Vol. 31, N 3. — P. 452−454.
79. Foscarnet nephrotoxicity: mechanism, incidence and prevention / G. Deray et al. // Am. J. Nephrol. 1989. — Vol. 9, N 4. — P. 316−321.
80. Foscarnet-induced hypocalcemia and effects of foscarnet on calcium metabolism / M.A. Jacobson et al. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 1991. — Vol. 72, N 5. — P. 1130−1135.
81. Progressive disease due to ganciclovir-resistant cytomegalovirus in immunocompromised patients / A. Erice et al. // N. Engl. J. Med. 1989. — Vol. 320, N5.-P. 289−293.
82. Isolation of foscarnet-resistant human cytomegalovirus patterns of resistance and sensitivity to other antiviral drugs / V. Sullivan et al. // J. Infect. Dis. 1991. -Vol. 164, N4.-P. 781−784.
83. Cidofovir / A.P. Lea et al. // Drugs. 1996. — Vol. 52, N 2. — P. 225−230. 1
84. Pharmacokinetics, safety and bioavailability of HPMPC (cidofovir) in human immunodeficiency virus-infected subjects / M. Wachsman et al. // Antiviral-Res. 1996.-Vol. 29, N2−3.-P. 153−161.
85. Valganciclovir / M. Curran et al. // Drugs. 2001. — Vol. 61, N 8. — P. 11 451 150.
86. Valganciclovir: an advance in cytomegalovirus therapeutics / J.M. Cocohoba et al. //Ann. Pharmacother. 2002. — Vol. 36, N 6. — P. 1075−1079.
87. Anti-herpetic activity of (+/-)-(la, 2?, 3a)-9−2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclobutyl.guanine and inhibition of HSV-1 DNA polymerase / B.J. Terry [et al.] //Antivir. Chem. Chemother. 1990.-Vol. 1, N l.-P. 263−268.
88. Anti-herpetic activity of (+/-)-(la, 2(3,3a)-9−2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclobutyl.guanine [(+/-)-BHCG or SQ 33 054]: a potent and selective inhibitor of herpesviruses / A.K. Field [et al.] // Antivir. Res. 1990. — Vol. 13, N 1. — P. 4152.
89. Lobucavir is phosphorylated in human cytomegalovirus-infected and -uninfected cells and inhibits the viral DNA polymerase / D.J. Tenney et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 1997. — Vol. 41, N 12. — P. 2680−2685.
90. Design, synthesis, and antiviral activity of certain 2,5,6-trihalo-l-((3-D-ribofuranosyl)benzoimidazoles / L.B. Townsend et al. // J. Med. Chem. 1995. -Vol. 38, N 20. — P. 4098−4105.
91. Inhibition of human cytomegalovirus DNA maturation by a benzimidazole ribonucleoside is mediated through the UL89 gene product / M.R. Underwood et al. // J. Virol. 1998. — Vol. 72, N 1. — P. 717−725.
92. Differences in DNA packaging genes to benzimidazole ribonucleosides between human cytomegalovirus strains AD169 and Towne / P.M. Klosky et al. // Antiviral Chem. Chemother. 2000. — Vol. 11, N 5. — P. 349−352.
93. Cytomegalovirus treatment options in immunocompromised patients / Khare M.D. et al. //Expert Opin. Pharmacother. 2001.-Vol. 2, N8.-P. 1247−1257.
94. Synthesis and antiviral evaluation of trisubstitute indole N-nucleosides as analogues of 2,5,6-trichloro-l-(/M>ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB) / J.J. Chen et al. // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43, N 12. — P. 2449−2456.
95. Design, synthesis, and antiviral evaluation of 2-deoxy-D-ribosides of substituted benzimidazoles as potential agents for human cytomegalovirus infections / R. Zouet al. // Nucleosides Nucleotides & Nucleic Acids. 2000. — Vol. 19, N 1−2. — P. 125−153.
96. Synthesis of fluorosugar analogues of 2,5,6-trichloro-l-(/?-D-ribofuranosyl)benz-imidazole as antivirals with potentially increased glycosidic bond stability / K.S. Gudmundsson et al. // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43, N 12.-P. 2473−2478.
97. Synthesis and antiviral evaluation of halogenayed fi-D- and -L-erythrofuranosylbenzimidazoles / K.S. Gudmundsson et al. // J. Med. Chem. — 2000. Vol. 43, N 12. — P. 2464−2472.
98. Design, synthesis, and antiviral evaluation of tricyclic nucleosides (dimensional probes) as analogues of certain antiviral polyhalogenated benzimidazole ribonucleosides / Z. Zhu et al. // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43, N 12. — P. 2430−2437.
99. Synthesis of imidazo4,5-b.quinoxaline as linear dimensional analogs of antiviral polyhalogenated benzimidazole ribonucleosides / Z. Zhu [et al.] // J. Chin. Chem. Soc. 1998. — Vol. 45, N 4. — P. 465−474.
100. Synthesis and antiviral activity of phosphoralaninate derivatives of methylenecyclopropane analogues of nucleosides / Y.-L. Qiu et al. // Antivir. Res.- 1999.-Vol. 43, N l.-P. 37−53.
101. Design, synthesis and antiviral activity human cytomegalovirus of non-phosphorylatable analogs of toyocamycin, sangivamycin, and thiosangivamycin / T.E. Renau et al. // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, N 4. — P. 873−880.
102. Synthesis of non-nucleoside analogs of toyocamycin, sangivamycin, and thiosangivamycin: influence of various 7-substituents on antiviral activity / T. E Renau et al. // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, N 4. — P. 873−880.
103. Thiazolo4,5-i/.pyrimidines. Part I. Synthesis and anti-human cytomegalovrus (HCMV) activity in vitro of certain alkyl derivatives / A.F. Lewis [et al.] // J. Heterocycl. Chem. 1995. — Vol. 32, N 3−4. — P. 547−556.
104. Synthesis and antiviral activity of 6-benzoyl-benzoxazolin-2-one and 6-benzoyl-benzothiazolin-2-one derivatives / K. Van derpoorten et al. // Antivir. Chem. Chemother. 1999. — Vol. 10, N 2. — P. 87−97.
105. Synthesis and antiviral activity of 3-substituted imidazol, 2-a.pyridines / A. Elhakmaoui [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. — Vol. 4, N 16. — P. 19 371 940.
106. Synthesis of acyclo-C-nucleosides in the imidazol, 2-a.pyridine and pyrimidine series as antiviral agents / A. Gueiffier [et al.] // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, N 14.-P. 2856−2859.
107. Synthesis of imidazol, 2-a.pyridine derivatives as antiviral agents / S. Mavel [et al.] // Arzneim.-Forsch. Drug Res. 2001. — Vol. 51, N 1. — P. 304−309.
108. Discovery 1,6-naphthyridines as novel class of potent and selective human cytomegalovirus inhibitors / L. Chan et al. // J. Med. Chem. 1999. — Vol. 42, N 16.-P. 3023−3025.
109. Isoquinoline-6-carboxamide as potent and selective anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors / L. Chan et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. — Vol. 9, N 17.-P. 2583−2586.
110. Design and synthesis of new potent human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors based on internally hydrogen-bonded 1,6-naphthyridines / L. Chan et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2001.-Vol. 11, N2.-P. 103−105.
111. Substituted 1,6-naphthyridines as human cytomegalovirus inhibitors: conformational requirements / G. Falardeau et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. — 2000. Vol. 10, N 24. — P. 2769−2770.
112. Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский. М.: Химия, 1985. — 356с.
113. Hassner, A. Organic synthesis based on name reactions and unnamed reactions / A. Hassner, C. Stumer. Oxford: Pergamon, 1994. — 168p.
114. A facile synthesis of 5-substituted 1-methyluracils and cytosine / Sakai T.T. et al. //J. Heterocycl. Chem. 1968. — Vol. 5, N 7. — P. 849−851.
115. Общая органическая химия: в 12 т. / под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. — М.: Химия, 1986. Т. 10. — С. 80−84.
116. Synthesis and antitumor activity of an acyclonucleoside derivative of 5-fluorouracil / A. Rosowsky et al. // J. Med. Chem. 1981. — Vol. 24, N 5. — P. 1177−1181.
117. Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield synthesis of N-(2-hydroxyethoxy)methyl.heterocycles as «acyclic nucleoside» analogues / M.J. Robins [et al.] // Can. J. Chem. 1982. — Vol. 60, N 3. — P. 547−553.
118. Cyclische Aldehydderivative als Alkylierungsreagenzien. 1 Mitt. Acyclo- und Azaacycloanaloga von Nucleosiden / H. Griengl et al. // Arch. Pharm. 1983. -Vol. 316, N2.-P. 146−153.
119. Synthesis of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxynucleosides / Barr P.J. et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. I. 1978. -N 10. — P. 1263−1267.
120. Nucleosides. 110. Synthesis and antiherpes activity of some 2'-fluoro-2'-deoxyarabinofuranosylpyrimidine nucleosides / K.A. Watanabe et al. // J. Med. Chem. 1979. — Vol. 22, N 1.-P. 21−24.
121. Алкилирование амбидентных солей производных 4-оксипиримидина / З. А. Мартиросян и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. -N 2. — С. 404−407.л
122. Первый случай О -алкилирования 1-замещенных урацилов / С. И Завьялов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — N 1. — С. 210−211.
123. Синтез и противовирусная активность новых ненасыщенных пиримидиновых ациклонуклеозидов / A.A. Озеров и др. // Хим.-фармац. журн.- 1991.-Т. 25, № 8.-С. 44−47.
124. A.c. 1 823 443 СССР С 07 D 239/47, А 61 К 31/505 1-Аллилоксиметилцито-зин, обладающий анти-ВИЧ активностью / М. М. Новиков и др. (СССР) -Заявка № 4 950 455/04 от 26.06.1991. Авторское свидетельство не публикуется.
125. Синтез 2-(винилокси)этил.- и [2-(аллилокси)этил]производных урацила / М. С. Новиков [и др.] // Химия гетероцикл. соединений. 1993. — № 3. — С. 393−397.
126. Синтез и противовирусная активность О-аллилпроизводных 2,3-дигидрок-сипропилурацила и тимина / М. С. Новиков и др. // Хим.-фармац. журн. — 1991.-Т. 25, № 12.-С. 35−37.
127. Усовершенствован-ный метод синтеза 1-(2-гидрокси-3-аллилоксипропил)-пиримидинов / М. С. Новиков и др. // Журн. орган, химии. 1991. — Т. 27, № 9.-С. 1919−1921.
128. Синтез и противовирусная активность 1−2-(аллилокси)этоксиметил.- и 1-[1,3-ди (аллилокси)-2-пропоксиметил]пиримидинов / М. С. Новиков [и др.] // Хим.-Фармац. Журн. 1994. — Т. 28, № 2. — С. 26−28.
129. Синтез ациклических аналогов пиримидиновых нуклеозидов с ароматическим ядром в боковой цепи / М. С. Новиков и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1996. — № 3. — С. 380−385.
130. Поиск новых противовирусных и противоопухолевых агентов в ряду N-замещенных производных хиназолина / A.A. Озеров и др. // Вестн. Волгоград, мед. акад. — 1997. Т. 53, № 3. — С. 34−36.
131. Синтез 1-(Арилоксиалкил)-5-(ариламино)урацилов / A.A. Озеров и др. // Химия Гетероцикл. Соединений. — 1998. — № 5. С. 691−697.
132. Pyrimidines. 8. Chlorination of 6-methyluracil with phosphorus oxychlortde in the presence of trialkylamines / Gershon H. et al. // J. Heterocycl. chem. 1987. -Vol. 24, N l.-P. 205−209.
133. Wittenburg, E. New synthesis of nucleosides / E. Wittenburg // Z. Chem. -1964. Vol. 4, N 3. — P. 303−304.
134. Получение 1−2-(арилокси)этил.урацилов в условиях метода Гилберта-Джонсона / Новиков М. С. [и др.] // Вестн. Волгоград, мед. акад. 2001. — Т. 57, № 7. — с. 60−62.
135. Новиков, М.С., Сил ильный метод синтеза 1−2-(фенокси)этил.урацилов / М. С. Новиков, A.A. Озеров // Химия гетероцикл. соединений. — 2005. — N 7. — С. 1071−1076.
136. Nucleosides. III. Studies on 5-methylamino-2'-deoxyuridine as a specific antiherpes agent / Shen T.Y. et al. // J. Med. Chem. 1966. — Vol. 4, N 3. — P. 366−369.
137. Synthesis and antiviral activity of various analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV) / T.-S. Lin et al. // J. Med. Chem. 1988. — Vol. 31, N 2. — P. 336−340.
138. Nucleosidsynthesen. XIV. Aminirung von heterocyclen. I. Eine neue einfache synthese von cytidinen / Vorbruggen H. et al. // J. Liebigs Ann. Chem. — 1975. -N5.-P. 988−1002.
139. Synthesis of various acyclic analogs of pyrimidine nucleosides / Roveri P. et al. // Farmaco. 1984. — Vol. 39, N 4. — P. 746−752.
140. Synthesis of new acyclic nucleosides / C. Schou et al. // Acta Chem. Scand. -1993. Vol. 47, N 9. — P. 889−895.
141. Синтез З-О-ариловых эфиров^, 8)-9-(2,3-дигидроксипропил)адешша и его пиримидиновых аналогов — новых потенциальных ингибиторов S-аденозил-L-гомоцистеингидролазы / А. А. Озеров и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1999. — № 1.-е. 82−86.
142. Синтез и противовирусные свойства 1-[2-(фенокси)этокси.метил]-производных урацила / М. С. Новиков [и др.] // Химия гетероциклич. соединений. 2005. — № 5. — с. 726−731
143. Синтез и противовирусная активность 1−2-[2-(3,5-диметилфенокси)-этокси.этил]производных урацила / М. С. Новиков [и др.] // Вестн. Волгоград, гос. мед. ун-та. 2003. — Т. 59, N 9. — С. 50−52.
144. Синтез и противовирусная активность 1-[2-(бензилокси)этоксикарбонил.-метил]производных урацила / М. С. Новиков [и др.] // Вестн. Волгоград, гос. мед. ун-та. 2002. — Т. 58, N 8. — С. 30−32
145. Vorbruggen, H. Nucleosidsynthesen. VII. Eine einfache synthese von 2-thiopyrimidine-nucleosiden / H. Vorbruggen, P. Strehlke // Chem. Ber. 1973. -Vol. 106, N9.-P. 3039−3061.
146. Симон, И.Б. Синтез веществ с антитиреоидным действием. III. S-Метил-б-производные тиоурацила / И. Б. Симон, И. И. Ковтунская // Журн. общ. химии. 1951. — Т. 21, N 4. — С. 760−764.
147. The tautomeric equilibria of thio analogues of nucleic acid bases. Part 1. 2-Thiouracil: background, preparation of model compounds, and gas-phase proton affinities / A. Katrizky et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1989. — N 6. — P. 1499−1506.л
148. Spychala, J. A facile preparation of N -arylisocytosines / J. Spychala // Synth. Commun. 1997. — Vol. 27, N 11. — P. 1943−1949.
149. Anti-HIV active naphthyl analogues of HEPT and DABO / D.R. Imam et al. // Monatsch. Chem. 2002. — Vol. 133, N 5. — P. 723−734.
150. Synthesis and anti-HIV-1 activity of novel 2,3-dihydro-7H-thiazolo3,2-a.pyrimidin-7-ones / K. Danel [et al.] // J. Med. Chem. 1998. — Vol. 41, N 2. — P. 191−198.
151. A versatile route to potential dihydrofolate reductase inhibitors via the hitherto unknown 6-benzyl-2-(0-methyl)uracils: synthesis of isotrimethoprim / M. Botta et al. // J. Heterocycl. Chem. 1989. — Vol. 26, N 4. — P. 883−884.
152. Synthesis and biological evaluation of 2-methoxy- and 2-methylthio-6−2'-alkylamino)ethyl.-4(3H)-pyrimidinones with anti-rubella virus activity / M. Botta [et al.] // Bioorg. Med. Chem. 1999. — Vol. 7, N 9. — P. 1925−1931.
153. Синтез 2-[2-(Арилокси)алкил.тио]-6-метилпиримидин-4(ЗН)-онов как вероятных противовирусных агентов / М. С. Новиков [и др.] // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных мататериалов: сб. науч. тр. Волгоград, 2002. — С. 53−56.
154. Синтез и анти-ВИЧ-1 активность 2-[2-(3,5-диметилфенокси)этил.тио]-пиримидин-4(ЗН)-онов / М. С. Новиков [и др.] // Химия гетероцикл. соединений. 2004. — № 1. — С. 35−42.
155. Smrt, J. Komponenten der nucleinsauren und ihre analoga. V. Synthese von 5-bromouridine-5'-phosphate und 5-bromodeoxyuridine-5 '-phosphate / J. Smrt, F. Sorm // Coll. Czech. Chem. Commun. 1960. — Vol. 25, N 2. — P. 553−558.
156. Открытие нового класса противовирусных агентов ненуклеозидной природы 9-(2-арилоксиэтил)производных аденина / Петров В. И. и др. // Вести. Волгоград, гос. мед. ун-та. — 2003. — Т. 59, № 9. — С. 40−43.
157. Marvel, С.S. y-Phenoxypropyl bromide / С.S. Marvel, A.L. Tanenbaum // Org. Syn. 1941. — Vol. 1.-P. 435−437.
158. Synthesis of Ca-antagonist activity of some benzhydryl derivatives / Corsano S., Strappaghetti G., Di Domenico E. et al. // Arch. Pharm. 1989. — Vol. 322, N 12. -P. 873−878.
159. Яновская, JI.A. Правило Красуского / Л. А. Яновская // Химическия энциклопедия. М., 1990. — Т. 2. — С. 496.
160. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Понтер М.: Мир, 1984.-478с.
161. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероум М.: Мир, 1992. — 403с.
162. Терентьев, П.Б. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований / П. Б. Терентьев, А. П. Станкявичус // Вильнюс.: Мокслас, 1987.-С. 194−211.
163. Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н. С. Вульфсон // М.: Химия. 1986. — 220с.
164. Первичное изучение антивирусных свойств синтетических и природных соединений. Методические рекомендации / В. И. Вотяков и др. // Минск. — 1986.-88с.
165. Rapid and automated tetrazolium-based colorimetric assay for the detection of anti-HIV compounds / R. Pauwels et al. // Virol. Methods. 1988. — Vol. 20, N 4.-P. 309−321.
166. Antiviral activity of anticytomegalovirus agents (HPMPC, HPMPA) assessed by a flow-cytometric method and DNA hybridization technique / R. Snoeck et al. // Antiviral Res. 1991. — Vol. 16, N 1. — P. 1−9.
167. Озеров, A.A. Исследование соотношения структура-активность — анти-ВИЧ-1 -активность в ряду новых производных 5-(фениламино)урацила / A.A. Озеров, М. С. Новиков // Вестн. Волгоград, мед. акад. 1999. — Т. 55, № 5. — С. 44−46.
168. Противовирусная активность 1-[2-(бензилокси)этокси.метил]производных урацила и их аналогов / A.A. Озеров [и др.] // Успехи современного естествознания. 2004. — N 1. — С. 74.
169. Синтез и противовирусные свойства 2-[(арилокси)этил.тио]пиримидин-4(ЗН)-онов / М. С. Новиков [и др.] // Вестн. Волгоград, гос. мед. ун-та. — 2003. Т. 59, № 9. — С. 52−54
170. Изучение лекарственной безопасности новых противовирусных лекарственных веществ ряда аденина / В. И. Петров и др. // Фундаментальные исследования. 2004. — N 1. — С. 78.
171. Parallel Solution-Phase and Microwave-Assisted Synthesis of New .S-DABO Derivatives Endowed with Subnanomolar Anti-HIV-1 Activity / F. Manetti et al. // J. Med. Chem. 2005. — Vol. 48, N 25. — P. 8000 — 8008.
172. Synthesis of 6-aryl vinyl analogues of the HIV drugs SJ-3366 and Emivirine / M. Wamberg et al. // Bioorg. Med. Chem. 2004. — Vol. 12, N 5. — P. 1141−1149.
173. Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity / J. Heeres et al. // J. Med. Chem. 2005. — Vol. 48, N 6. — P. 1910−1918.
174. Nonnucleoside HIV-1 Reverse-Transcriptase Inhibitors, Part 5. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 6-Naphthylthio HEPT Analogues / G.-F. Sun et al. // Chem. Pharm. Bull. 2005. — Vol. 53, N 8. — P. 886−892.
175. Synthesis of N-glycosides. An alternative approach based on diastereoselective base coupling and Sn2 cyclization / Y. Guindon et al. // Chem. Lett. 2002. -Vol. 4, N2.-P. 241−244.I
176. ДМСО-Эб) — 5, м.д., J (Гц): 3,07−3,29 (4Н, м, СН2) — 3,84−4,09 (4Н, м, СН2) — 4,76 (2Н, с, OCH2Ph) — 5,36 (2Н, с, NCH20) — 7,46 (511, с, С6Н5) — 7,53 (1Н, с, Н-5). Найдено, %: С 54,67- Н 5,45- N 11,66, Ci6H2oClN304. Вычислено, %: С 54,32- II 5,70- N 11,88.
177. СН2СН2) — 4,50 (2Н, с, CH2Ph) — 5,43 (2Н, с, N-CH2) — 6,70−7,38 м (411, м, С6Н4) — 11,31 (1Н, уш. с, NH). Масс-спектр, m/z: 383 М.+. Найдено, %: С 50,02- Н 4,88- N 7,46, Ci6Hi9BrN204. Вычислено, %: С 50,14- Н 5,00- N 7,31.1. П99). Спектр ЯМР 'II
178. М. Найдено, %: С 40,88- II 3,73- N 6,53, Ci5Hi5Cl2BrN204. Вычислено, %: С 41.12- Н 3,45- N6,39.1. 2-(3-Бром-5-мст11лбс1П11локс1|)этокс11.мст11л]-5,6-димстилурацнл (П125).
179. Спектр ЯМР 1П (ДМСО-Эб) — 5, м.д., 3 (Гц): 1,89 (ЗН, с, 5-СН3) — 2,20 (611, с, ароматич. СН3) — 2,22 (ЗН, с, 6-СНз) — 3,46 (211, т, 3^ 7, 8СН2) — 4,19 (211, т, У = 7, ОСН2) — 6,68 (ЗН, с, ароматич.
180. А76). Спектр ЯМР 'll (CD3OD) — 5, м.д., J (Гц): 3,68 т2Н, J = 5, 0-СН2) — 3,84 т (2Н, 5 = 5, 0-СН2) — 5,00 м (2Н, =СН2) — 5,66 м (1Н, -СН=) — 7,95 с (III,
181. К, 5)-9−3-(4-Хл0рфс110КС11)-2-г11др0к*С111ф1 111л1адепш1 (А109). Спектр1. ЯМР 'н