Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез биологически активных веществ на основе феноксиуксусной кислоты и ее производных

Диссертация: Синтез биологически активных веществ на основе феноксиуксусной кислоты и ее производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С использованием озонолиза алкилциклогексенов и метилциклопентена через промежуточные хлорангидриды синтезированы кетоэфиры фенокси-этанола, для которых предварительный компьютерный скрининг по программе прогнозировал противоопухолевую активность и ингибирование синтеза адреналина. Биологические испытания, выполненные в Институте биологии УНЦ РАН, показали, что синтезированные из феноксиуксусной… Читать ещё >

Содержание

  • I. Литературный обзор
  • Биологически активные соединения на основе производных феноксиуксусной кислоты
    • 1. 1. Замещенные феноксиуксусные кислоты и их биологическая активность
    • 1. 2. Производные феноксиуксусной кислоты по карбоксильной группе
      • 1. 2. 1. Соли феноксиуксусной кислоты и ее производных
    • 1. 2. 2.Эфиры феноксиуксусной кислоты и ее производных
      • 1. 2. 3. Ангидриды и нитрил феноксиуксусной кислоты
      • 1. 2. 4. Амиды феноксиуксусных кислот
      • 1. 2. 5. Тиоэфиры феноксиуксусной кис^фгъ} и производные Р- фенокси-этанолов
    • 1. 3. Гетероциклические соединения на основе феноксиуксусной кислоты
      • 1. 3. 1. Кислородсодержащие гетероциклы
    • 1. 3. 2.Азотсодержащие гетероциклы
    • 2. 0. бсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез этилфеноксиацетатов и феноксиэтанолов
    • 2. 2. Синтез диоксааналогов ювенильного гормона насекомых
    • 2. 3. Синтез биологически активных веществ с участием ос-феноксиук-сусной кислоты
      • 2. 3. 1. Алкадиеновые эфиры феноксиуксусной кислоты
      • 2. 3. 2. Синтез азотсодержащих производных феноксиуксусной кислоты и бензофураноны на ее основе
    • 2. 4. Изучение взаимосвязи «структура-активность» по отношению к
  • Tenebrio molitor в ряду ароматических аналогов ювенильного гормона насекомых
    • 2. 5. Биологические испытания азотсодержащих производных фенокси уксусной кислоты на предмет проявления росторегулирующей активности
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез а-феноксиэтилацетатов и 2-феноксиэтанолов
    • 3. 2. Синтез биологически активных веществ на основе фенокси-уксусной кислоты и феноксиэтанола
      • 3. 2. 1. Синтез диоксааналогов ювенильного гормона насекомых
      • 3. 2. 2. Синтез алкадиеновых эфиров а-феноксиуксусной кислоты
      • 3. 2. 3. Получение азотсодержащих производных феноксиуксусной кислоты и феноксиэтанола
      • 3. 2. 4. Бегоофураноны на основе феноксиуксусных кислот
    • 3. 3. Математические методы оценки активности
    • 3. 4. Биологические методы определения активности
  • Выводы

Синтез биологически активных веществ на основе феноксиуксусной кислоты и ее производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Возможность применения ряда производных феноксиуксусной кислоты в качестве гербицидов известна достаточно давно. Однако, интенсивные исследования в данном направлении не проводились, по-видимому, вследствие того, что практически сразу был выявлен ряд ограничений, существенно сузивший сферу их применения. И лишь в последнее десятилетие двадцатого столетия, после обнаружения фармакологической активности у ряда производных феноксиуксусной кислоты, вновь возрождается интерес к этим относительно простым и доступным соединениям, но с таким широким спектром биоактивности, направленность которой чувствительна даже к самым незначительным изменениям в структуре.

Несмотря на то, что к настоящему моменту запатентовано достаточно большое количество соединений с анальгетической, противовоспалительной, антивирусной и рядом других направлений биоактивности феноксиуксусной кислоты, всегда имеются возможности для дальнейшего расширения ассортимента подобного рода продуктов, тем более, что данные, касающиеся возможности создания на ее основе препаратов для регулирования роста и развития насекомых в литературе практически не освещены, в то время как исходное сырье в республике Башкортостан с развитой нефтехимической базой является весьма доступным. Цель настоящего исследования состоит в разработке удобных, технологичных схем синтеза алкеновых и алкадиеновых эфи-ров, амидов, карбаматов, уретанов и уреидов с участием феноксиуксусной кислоты и феноксиэтанола, выявлении путем компьютерного прогноза и биотестирования соединений, перспективных для создания практически важных препаратов на их основе.

При получении эфиров феноксиуксусной кислоты — промежуточных продуктов в синтезе феноксиэтанолов и других синтонов, обнаружено, что 5 реакция активируется применением катализаторов фазового переноса и ультразвука.

Осуществлены эффективные синтезы амидов, мочевин, карбаматовпотенциальных гербицидов и росторегулирующих средств.

С использованием продуктов озонолиза циклоалкенов получены ди-эфиры и кетоэфиры с прогнозируемой противоопухолевой и ингибирующей синтез адреналина активностью.

На основе производных феноксиуксусной кислоты и феноксиэтанола получены новые регуляторы роста и развития насекомых гормонального действия — ювеноиды, компьютерный скрининг которых с применением программы SARD позволил выявить структуры, наиболее интересные для дальнейшей разработки. В результате выполненных биоиспытаний синтезированных соединений найдено, что практически все азотсодержащие производные феноксиуксусной кислоты в той или иной степени проявили росторегули-рующую активность. Наиболее перспективны в плане создания новых росторегулирующих препаратов соединения, содержащие остаток уретана.

Выводы:

1. Основываясь на компьютерном прогнозе и с целью получения новых регуляторов роста и развития насекомых и растений, осуществлен синтез производных феноксиуксусной кислоты — длинноцепных алкеновых и алка-диеновых эфиров и амидов.

2. Найдено, что синтез эфиров феноксиуксусной кислоты — базовых интерме-диатов ко многим ее производным, существенно активируется применением ультразвука.

3. Предложена эффективная модификация синтеза биологически активных уретанов и уреидов замещенных по ароматическому кольцу феноксиуксус-ных кислот, заключающаяся в нагревании соответствующей кислоты и мочевины или этилуретана в присутствии хлористого тионила.

4. С использованием озонолиза алкилциклогексенов и метилциклопентена через промежуточные хлорангидриды синтезированы кетоэфиры фенокси-этанола, для которых предварительный компьютерный скрининг по программе прогнозировал противоопухолевую активность и ингибирование синтеза адреналина.

5. Функционализацией феноксиэтилового эфира 10-ундеценовой кислоты, включая гидроксилирование и озонолитическое расщепление двойной связи, синтезированы диоксаароматические эфиры 1,10-декандиовой и 11-гидроксиундеценовой кислоты — новый класс АЮГ.

6. Биологические испытания, выполненные в Институте биологии УНЦ РАН, показали, что синтезированные из феноксиуксусной кислоты карбаматы являются эффективными регуляторами роста и развития растений, а амиды проявили гербицидную активность по отношению к семейству двудольных.

Показать весь текст

Список литературы

  1. M.S. Anand, C.S.B. Nair, A.N. Basu. Phenoxyacetic asids and their derivatives as selective weed killer. // FRI News. 1970. — V. 20, № 2−3.- P. 71−75.
  2. М. С. Nair, В. A. Burke. A new fatty acid ester and other biologically active compounds from Aspergillus niger. ll Phitochemistry. 1988. — V. 27, № 10.- P. 3169−3173.
  3. M. Yamamoto, T. Matsui, K. Sugiyama, M. Yokota, К Nakagomi, H. Naka-sawa. Anti-innflammatory active constituents of Aloe arborescens Miller.// Ag-ric. and Biol. Chem. -1991. V. 55, № 6. — P. 1627−1629.
  4. Z. Eckstein. Z zagadanien otrzymywania chemcznych srodkrw chwastTbojczych. IX. Dzialanie aktywnym bromem na kwasu fenoksyoktowe // Roczn. Chem. -1958. V.32, № 6. — C. 1357−1363.
  5. Пат. 5 596 124 США. American Cianamid Co. Method for safing herbicides in cereal crop using 5-aryloxy-l, 2-(disubstituted)benzene compounds / G.E. Cary, P.J. Wapplo, B.A. Bench. Опубл. 21.01.97. Реф. в РЖ хим. 1998. — № 11. -1Ю401П.
  6. A. Vetter. Erfahrungen aus Suddeutschland bei der Rubenflege und Unkrautbekampfung // Zucker. -1971. V. 24, № 17. — P. 538−540.
  7. OB. Енкина. О действии гербицидов на почвенные микроорганизмы в условиях искусственных питательных сред // Сборник работ по масличным культурам. 1966. — Вып. 3. — С. 80−84.
  8. Y.S. Shukla, M.S. Iyengar. Work on plant growth regulators, with particular reference to cycocel at R.R.L.Jorhat // Chem. Age India. 1974. — V. 25, № 11. -P. 798−800.
  9. И. Б. П. Михайличенко, B.H. Золотарев, В. Э. Рябова, М. Ю. Пиюнчик. Эффективность комбинированных гербицидов производных феноксиуксусных кислот с хлорсульфоном в семенных посевах райграсса пастбищного // Агрохимия. — 1995. — № 2. — С. 95−99.
  10. М. Спасеноски. Де. ство на 2,4-D и етрел врз приносот и содржината на Na, К, Са, Mg, Р, Fe, Мп и Си Kaj ja4MeH сорта Зенит // Год.зб.Биол.(Прир.-мат. фак. Унив., CKonje).-1993. Т. 46. — С. 133−144.
  11. Пат. 4 755 214 США. Sumitomo Chemical Co. Ltd. Composithion for regulating plant growth / I. Kazuo, O. Hiromichi. Опубл. 05.07.88. Реф. в: РЖ хим. -1989. № 12. — 120 424П.
  12. F. Sannino, A. Violante, L. Gianfreda. Adsorbtion-desorbtion of 2,4-D by hy-droxo alhmiinium montmorillonite complexes // Pestic. Sei. 1997. — Vol. 51, 4. -P. 429−435.
  13. Т.Н. Minton, H. Stephen. Preparation of o-, m-, p-nitrophenoxyacetic acids and their derivatives // J. Chem. Soc. 1922. — Vol. 121, — P.1591−1598. Реф. в: C A. — 1922.-Vol. 16.-34 722.
  14. Пат. 353 253 Австрия. Gerot Pharmazeutika Ges. M.B.H. Verfahren zur herstellung von Phenoxyessigsaurederivaten / D. Binder, C. Noe, W. Bilek. Опубл. 12.11.79. Реф. в: РЖ хим. 1980. — № 8. -8056П.
  15. Пат. 275 666 ГДР. VEB Pharma Neubrandenburg. Verfahren zur Herstellung von Phenoxyessigsaure./ S. Edeiltraud. Опубл. 31.01.90. Реф. в: РЖ хим. -1991. № 7. — 7Н61П.
  16. A.c. 199 777 ЧССР. Zpusob pripravy kyseliny fenoxyoctove. J. Cuda, L. Kempny, J. Pscheidt, J. Schriber. Опубл. 01.12.82. Реф. в: РЖ хим. 1984. — № 6. -6Н131П.
  17. Пат. 139 896 ПНР. Nadodrzanskie Zakiady Przemyslu Organicznego «Organika-Rokita». Sposob wytwarzania kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy-octovego./ R. Dudycz, J. Przondo, B: Strzyz, Z. Marszal. Опубл. 15.05.87. Реф. в: РЖ хим. -1988.-№ 10.- 100 406П.
  18. Заявка 1 316 317 Япония. Танабэ сэйяку к.к. Гипотензивное средство / Т. Норио, О. Кониюки, Ф. Синъити, Я. Исао, Я.Кодзи. Опубл. 21.12.89. Реф. в: РЖ хим. -1991. № 9. — 9066П.
  19. Пат. 5 360 909 США. Terumo К.К. Phenoxyacetic acid compounds and medical preparations containing them /1. Azuma, M. Sachiko, S. Katuyoshi, S. Takashi, T. Atsumi, A. Kenichi, O. Shinji. Опубл. 1.11.94. Реф. в: РЖ хим. 1996. -№ 4.-4056П.
  20. Пат. 162 803, 162 804, 162 805 Польша. Politechnika Wroclawska. Sposob otr-zymywania kwasu 2,4-di-(l, l-dimethylopropylo)-fenoksyoctowego / R. Kowal, Z. Golubslky. Опубл. 31.01.94. Реф. в: РЖ хим. 1995. № 10. — 10Н60П, 10Н61П, 10Н62П.
  21. D.D. Vaghani, G.C. Shownkeen, P. Kumar, P. Asokan. Facile method of preparation and purification of 14C-lablled 2,4-dichlorophenoxyacetic acid // Nucl. and Radiochem. Symp., Visakhaptnam, Dec. 21−24,1992. SI, 1992. — P. 327−328.
  22. P.C. Селиванов, C.B. Куликов, А. И. Гинак. Получение 5-(трет-бутокси-карбониламиноацетоксиметил)-2-нитрофеноксиуксусной кислоты // Ж. Орган, химии. -1996. Т. 32, № 3. С. 413−419.
  23. Пат. 2 107 061 Россия. Уфим. гос. произв. предприятие «Химпром». Способ получения 2,4-Д.// Г. А. Загуляев, М. З. Гареев, Ф. В. Кайбышев, А. Д. Игошев, Н. В. Денисенко, И. М. Михайлов, И. В. Миронов. Опубл. 20.03.98. Реф. в: РЖхим. 1998. — № 18. — 180 387П.
  24. М. Franek, V. Kolaf, М. Gr6natov6, Z. Nevorankova. Monoclonal ELISA for 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid: Characterization of antibodies and assay optimization // J. Agr. Food Chem. 1994. — Vol. 42, № 6, P. 1369−1374.
  25. Пат. 4 728 662 США. Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc. 1,2-Benzisoxasoloxyacetic acids and related compounds./ G.M. Shutske, L.L. Setes-cak, R.C. Allen. Опубл. 1.03.88. Реф. в: РЖхим. — 1989. — № 1. — Ю137П.
  26. С.А. Еремин, Ю. А. Ефимова, Б. Лаасис, Ж.-Ж. Арон. Определение 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидов класса хлорфеноксикислот методом фотоиндуцированной флуоресценции // Агрохимия. 1996. — № 2. -С. 102−106.
  27. Пат. 3 255 241 США. Merk & Со, Inc. (2-Alkylideneacyl)phenoxy- and (2-alkylideneacyl)phenylmercaptocarboxylic acids / E.M. Shultz, J.M. Spague. Опубл. 01.08.89. Реф. в: РЖхим. 1991. -№ 1. — 1043П.
  28. Пат. 5 366 996 США. Method of treating of hemoglobinopathies / H.L. Elford, B. Riet. Опубл. 22.11.94. Реф. в: РЖхим. 1996. — № 5 — 5011П.
  29. Пат. 97 956 СРР. Institutul Politechnic, Ia§ u. Derivati ciclohexil-ureidosulfonil-fenoxiacetici § i procedeu de obtinere a asestora / C. Oni§ cu, E. Horoga, C. Mungiu, V. Hanganu, M. Moldovan. Опубл. 28.10.89. Реф. в: РЖхим. 1991. -№ 9.-9037П.
  30. Пат. 4 883 809 США. 7-Oxabicyclohepthane imino interphenyleneoxy substituted prostaglandin analogs useful in the treatment of thrombotic and vasospastic disease./ R.N. Misra. Опубл. 28.11.89. Реф. в: РЖ хим. 1991. — № 5. -50 194П.
  31. Пат. 5 378 716 США. Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazol-l-yl phenoxyacetic acid compounds which have useful pharmaceutical utility / H. Nobuyuki, T. Kanji, T. Hidekado. Опубл. 3.01.95. Реф. в: РЖ хим. -1996. № 11. — 11 098П.
  32. J.D. Elliot, М.А. Lago, R.D. Cousins, A. Gao, J.D. Leber, K.F. Erhard, P. Nambi et al. l, 3-Diarilindan-2-carboxylic acids, potent and selective nonpeptide endothellin receptor antagonists // J. Med. Chem. 1994, — Vol.37, № 11. -P.1553−1557.
  33. Пат. 3 597 500 CIIIA. The Dow Chemicals Co. Molecular complexes of carbox-ilic acids with polimeric cyclic carbamates / W. Walles. Опубл. 3.08.71. Реф. в: РЖхим. 1972. — № 8. — 8С383П.
  34. S.A. Glover, A. Goosen, S.L. Golding, C.W. McCleland. Decarboxylations of 2-alkoxy and 2-aryloxyalkanoik acids: mixed acetal synthesis // S. Afr. J. Chem. -1984,-Vol.37, № 2.-P.35−40.
  35. Заявка 56−40 616 Япония. Санъаботто к.к. Декарбоксилирование карбоно-вых кислот / X. Юдзи, Н. Йосиаки, Т. Хироси. Опубл. 16.04.81. Реф. в: РЖ хим.- 1982.- № 5.-5Н49П.
  36. F. Minisci, Е. Vismara, U. Romano. Silver mediated oxidative decarboxylation of carboxylic acids by peroxocompounds new sources of carbon-centered radicals for heteroaromatic substitution // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26, № 39. -P. 4803−4806.
  37. Пат. 1 439 804 Франция. Consortium Technique de Diffusion de Marques. Procede de preparation de sels d’acides aryloxyaliphatiques / Опубл. 18.06.66. Реф. в: РЖ хим. 1968. — № 3. — ЗН359П.
  38. R. Sahai, А.К. Chaudhary. Ternary complexes of some phenoxyacetic acid herbicides and pyridines with metal ions of biological interest // Monatsh. Chem. -1982.-Vol. 113, № 6−7. -P. 681−689.
  39. Пат. 14 236 ПНР. Politechnica Lodzka. Sposob wytrvarzania srodkow-czynnych о przedhizonym kontrolovanym dzialaniu czynnich / B. Laszkiewcz, H.
  40. Struszczyk, D. Boldowicz, S. Koch, W. Nadwodnik, H. Drozdz. Опубл. 30.04.88. Реф. в: РЖ хим. 1989. — № 2.- 20 280П.
  41. J. Maslosz, A. Jankowska, L. Walcerz. Badania nad otrzymywaniem estru poli-etylenoglikolowego kwasu 2,4-dichlorofenoksyoktowego // Organika. 1987−1988.-C. 31−40.
  42. Заявка 1 230 575 Япония. Агуро канэсё к.к., Toco к.к. Производные эфиров феноксипропионовой кислоты // К. Сэйго, С. Синдзо, И. Микио, В. Хи-роюки, Ц. Кэндзи. Опубл. 14.09.89. Реф. в: РЖ хим. 1990. — № 24−240 445П.
  43. А.с. 43 539 НРБ. Оптиктна станция по овощарство и лозарство. Хербицид-но средство / А. Б. Алексиев, И. Р. Милушева. Опубл. 29.07.88. Реф. в: РЖ хим. 1990. — № 20. — 200 445П.
  44. G. Theodoridis. Structure activity relationship ofherbicidal aryltri-azolinones // Pestic. Sci. — 1997. — Vol.50, № 4. — P. 283−290.
  45. Пат. 1 144 288 ФРГ. Farbenfabriken Bayer A.-G. Verfahren zur Herstellung von Chlorophenoxyessigsaurestern / K. Nagel. Опубл. 12.03.63. Реф. в: РЖ хим. -1964.-№ 18.-18Н351П.
  46. Пат. 2 857 261 США. Monsanto Chemical Co. Herbicidal sulfoalkyl esters of phenoxyacetates / M. Kosmin. Опубл. 21.10.58. Реф. в: РЖ хим. 1960. — № 7. -27 955П.
  47. Пат. 5 348 932 США. Idemitsu Kosan Со, Ltd. Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and either diclofop or fenoxaprop with fenchlorazole / T. Hirata, S. Ogawa. Опубл. 20.09.94. Реф. в: РЖ хим. 1996. -№ 2. — 20 299П.
  48. Пат 5 344 836 США. Ono Pharmaceutical Со, Ltd. Fused benzeneoxyacetic acid derivatives / H. Nobuyuki, T. Kanji, T. Hidekado. Опубл. 6.09.95. Реф. в: РЖ хим.- 1996.-№ 2.-205П.
  49. Пат 5 389 666 США. Ono Pharmaceutical Со, Ltd. Fused benzeneoxyacetic acid derivatives / H. Nobuyuki, T. Kanji, T. Hidekado. Опубл. 14.02.95. Реф. в: РЖ хим.- 1996.-№ 20.-20 061П.
  50. Пат. 421 677 Япония. Токуяма сода к.к. Производные тиенилоксифенокси-карбоновой кислоты / К. Тосио, К. Йосикадзу. Опубл. 21.01.92. Реф. в: РЖ хим. 1995. — № 10. — Ю026П.
  51. Пат 5 596 009 США. Ono Pharmaceutical Со, Ltd. Fused benzeneoxyacetic acid derivatives / H. Nobuyuki, T. Kanji, T. Hidekado. Опубл. 21.01.97. Реф. в: РЖ хим.- 1998.-№ 21.-21 088П.
  52. Пат. 97 735 СРР. Institutul Politechnic, Jace. Derivati teofilinosulfonil-fenoxiacetici § i procedeu de preparare a lor / C. Oniscu, E. Horoba, C, Beldie, C. Baciu, Cillanu. Опубл. 28.08.89. Реф. в: РЖ хим. 1991. — № 9.- 90 172П.
  53. Пат. 4 853 404 США. Tanabe Seiyaku Со, Ltd. Phenoxyacetic acid derivatives composition and use / T. Norio, O. Kuniyuki, K. Shinchi, Y. Isao, Y. Koji. Опубл. 01.08.89. Реф. в: РЖ хим. 1991. — № 1, — 1043П.
  54. Заявка 1−287 023 Япония. Танабэ сэйяку к.к. Диуретики / Т. Норио, О. Ку-ниюки, Ф. Синъити Опубл. 17.11.89. Реф. в: РЖ хим. 1990. — № 23. -23 043П.
  55. Z. Eckstein, J. Mikulski, W. Sobotka. O reakcji Birnbauma Simoniiiiego po-chodnych kwasu fenoksyoctowego.// Rosz. Chem. — 1959. -Vol. 33, № 1. — P. 7785. Реф. в: РЖ хим. — 1960. — 4969.
  56. М.Г. Воронков, Э. И. Дубинская, Т. Долмаа, JI.B. Клыба. Аллиловые эфи-ры ароксиуксусных кислот и их взаимодействие с триэтилсиланом // Ж. общ. химии. 1990.-Т. 60, № 5. — С. 1083−1086.
  57. М.Г. Воронков, Б. Ширчин, Г. Долмоо, Н. И. Голованова, А. И. Албанов. Исследование в области синтетических фитогормонов. VII. Триалкил- и триметоксисилилметиловые эфиры ароксиуксусных кислот // Ж. общ. химии. 1982. — Т. 52, № 9. — С.2052−2055.
  58. Д. Монхообор, Б. Ширчин, М. Г. Воронков, Д. Дэнсмаа. Исследование в ряду синтетических фитогормонов. VIII. Ароксиацетиламинопропилтри-этоксисиланы // Эрдэм шинжилгээний бутээл. БНМАУ Шинжлэх ухааны акад. хим. хурээлэн. 1981 (1985). -№ 20. -С. 28−63.
  59. Пат. 75 547 СРР. Institutul de cercetary chimico-farmceutice. Ester al acidului fenoxiacetic § i procedeu de obtinere a acestuia / B.§. Cilianu, G. Funieru, G.
  60. Naubauer, V. Tama§, V. Visan. Опубл. 30.11.80. Реф. в: РЖ хим. 1982. -№ 20.-20 055П.
  61. Liu Huiying, Yang Zhenhai. Синтез тетраацетилгликозильных эфиров фе-ноксиуксусной кислоты и их биологическая активность //Huaxue shiji = Chem. Reagents. 1994. — Vol. 16, № 3. — P. 151−155.
  62. Заявка 2 687 316 Франция. Nouvelle utilisatoin de compositions pharmaceutiques a base de derives phenoxyacetiques en vue de la restauration des fonctions nerveures / A. Rolland, R. Albert (S.A.). Опубл. 20.08.93. Реф. в: РЖ хим. 1994. -№ 15. -15 011П.
  63. B.A. Смирнов, JI.B. Симерзина. Синтез и диуретическая активность 3-сульфамоил-4-хлорбензоилгидразонов 4-ацетилфеноксиуксусной кислоты и ее производных // Хим.-фармац. Журнал. 1997. — Т. 31, № 10, — С.37−38.
  64. Z. Eckstein, M. Karcz. О produktach nitrowania fenoksyoctanu i 2-fenoksyoctany etylu // Roszn. Chem. 1959. — Vol. 33, № 6. — P. 1465−1471. Реф. в: РЖ хим. — 1960. — 51 950
  65. A.c. 709 614 СССР. Способ получения хлорангидрида феноксиуксусной кислоты / А. И. Могилянский, А. Н. Поликанов, С. С. Кугаленко, С.Д. Во-лодкович, А. Ф. Переведенцева. Опубл. 20.01.80.
  66. Tsuneo, T. Tomoko, Y. Masataka. A one-flask conversion of carboxylic acids into nitriles // Synthesis (BRD). 1983. — № 2. — P. 142−143.
  67. M.-A. Brunet, A. Badinand, A. Boucherie. Sur la preparation de quelques nouveaux derives de l’acide diphenoxy acetique (1-er mem.) // Bull. Soc. Chim. France.- 1964.-№ 2. P. 381−383.
  68. M.-A. Brunet, A. Badinand, A. Boucherie. Sur la preparation de quelques nouveaux derives de l’acide diphenoxy acetique (2-er mem.) // Bull. Soc. Chim. France. 1964.-№ 2 -P. 383−387.
  69. A.c. 1 502 562 СССР. Способ получения арилоксиацетилцианамидов / В. В. Довлатян, Э. Н. Амбарцумян, Г. С. Амазаспян. Опубл. 23.08. 87.
  70. Заявка 1−199 940 Япония. Танабэ сэйяку к.к. Производные феноксиуксусной кислоты / И. Такэо, К. Такаюки, Я. Тоехару, С. Ясухико, С. Тамоцу. Опубл. 11.08. 89. Реф. в: РЖ хим. -1991.-№ 1.-1015П.
  71. Э.Н. Амбарцумян, А. С. Ворсканян, В. В. Довлатян. Синтез новых производных арилсульфонамидов и арилсульфонгидразидов // Арм. Хим. журнал. -1991. Т. 44, № 2. — С. 117−123.
  72. G. Koev, I.D. Dobrev, L.K. Iankov. Synthesis of Na, Nm- and Na, Na-acylaminoacids derivatives of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2-methoxy-3,6-diclilorobenzoic acid // Докл. Бълг. АН. -1991. Т. 44, № 1. — С. 35−38.
  73. Пат. 282 740 Чехия. Idemitsu Kosan Co., Tokyo, Jp. Triazinove derivaty herbi-cidny prostredek obsahujici triazinove derivaty jaco ucinnou slozku / N. Masa-hiro, K. Izumi, U. Masatoshi, T. Totsuo. Опубл. 17.09.97. Реф. в: РЖ хим. -1998.-№ 13.- 130 387П.
  74. Пат. 298 471 ГДР. Mittel zur Beeinflussung des Blatt-Wurzel-Verhaltisses bei Zuckerriiber / Опубл. 27.02.92. Реф. в: РЖ хим. 1993. — № 1. — 10 443П.
  75. Т. Akira. (m-Nitro- and m-trifluoromethyl)aryl acids as plant growth regulators // Contrib. Boice Tompson Inst. 1959. — Vol. 20, № 3, P. 191−196. Реф. в: РЖ хим.- 1969.-№ 21.-86 091.
  76. М. Krajewska, R. Polonowski. Nowe pochodne kwasu fenoksyoctowego // Acta Pol. pharm. 1973. — Vol. 30, № 2. — С. 115−122.
  77. M.L. Khubehandani, S.K. Srivastava. Synthesis and biological activity of some new N- 2-(phenoxy/bromosubstituted phenoxy) acetyljmorpholines / imidazoles //Curr.Sci (India). 1987. — Vol. 56, № 6. — P. 264−266.
  78. A.c. 260 089 ЧССР Piperazidy methoxyfenoxyoctovych kyselin a jejich hydro-chloridy / M. Protiva, V. Valenta, I. Krejci. Опубл. 15.05.89. Реф. в: РЖ хим. --1990. № 3. — 3064П.
  79. Пат. 74 124 СРР. Fenoxiacetanilide § i procedeu de obtinere a acestora / G. Neubauer, B.-S. Gilianu, V. Tama§, C. Ioan-Ionescu, G. Funieru, A. Carstea. Опубл. 15.03.81. Реф. в: РЖхим. 1983. — № 5. — 5051П.
  80. Заявка 90 212 460 Япония. Toyobo Co., Ltd. 3,5-Bis (acyloxy or aryloxyaceti-lamino)benzene derivatives as allergy inhibitors / T. Hiroaky, K. Takeo, B. Ma-sakatzu, T. Mitsuru, S. Kiyotaka, W. Akihiko. Опубл. 23.08.90 Реф. в: С.A. 1991.-Vol. 114.-P42281v.
  81. Пат. 105 266 ЧССР. Zpusob pripravy novijch N-(2-fenoxyethyl)Mptaminii./ M. Protiva, M. Rajsner. Реф. в: РЖ хим. 1964. — № 6. — 6Н230П.
  82. Пат. 5 221 694 США. Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. N-Benzyl-N-phenoxyethylamines and agricultural and horticultural bactericides / O. Mitsunori,
  83. К. Katsutoshi, Т. Akinori, I. Satoko, Y. Shigeo. Опубл. 22.06.93. Реф. в: РЖ хим. 1994. — № 18. — 180 294П.
  84. Пат. 1 362 795 Англия. Koninklijke Nederlandsche Gist-en Spiritus-Fabriek N.Y. Process for the preparation of amides / P.W. Henaiger, A. Van Harrewijn. Опубл. 7.08.74. Реф. в: РЖ хим. 1975. — № 18. — 180 206П.
  85. L. Fisnerova, J. Grimova, E. Maturova, B. Branova. Estery 2-hydroxymethyl- a 2-(2-hydroxyethyl)benzimidazolu // Cs. Pharm. 1986. -Vol. 35, № 10. -P. 440 446.
  86. Заявка 1−186 855 Япония. Танабэ сэйяку к.к. Производные феноксиуксус-ной кислоты / И. Такэо, К. Такаюки, Я. Тоёхару. Опубл. 26.07.89. Реф. в: РЖ хим. -1991. № 5. — 5Н132П.
  87. В.П. Дельник, М. Г. Кацнельсон, Д. И. Островский. Синтез феноксиаце-тил-мочевины//Хим.-фармац. Ж. 1967.-№ 6. — С. 21−24.
  88. Н. Davy, P. Metzner. Direct synthesis of various dithioesters from carboxylic acids // J. Chem. Res. Synop. 1985. — № 8. — P. 272−275.
  89. L. Hsing-Jang, S.S. Iyer. Direct transformation of carboxylic acids to thiol esters induced by phenyl dichlorophosphate // Can. J. Chem. 1980. — Vol. 58, № 23.-P. 2645−2648.
  90. K M. Ghoneim, A.N. Osman, M. Said, T.A. El-Kersh. Synthesis and antimicrobial investigation of benzimidazole-2-thiol and benzothiazole-2-thiol esters // J. Pharm. Belg. 1988. — Vol. 43, №> 2. — P. 88−92.
  91. Пат. 5 607 668 США. EFH, Inc. Embalming composition and method / W. Campbell, J.L. Margrave. Опубл. 4.03.97. Реф. в: РЖ хим. 1998. — № 6. -60 233П
  92. Заявка 6 434 909 Япония. Пэнтэру к.к. Косметическое средство / Т. Икуо, С. Кадзуо, К. Кацухико. Опубл. 06.02.89. Реф. в: РЖ хим. -1990. № 3. ЗР2044П.
  93. Заявка 4 033 565 ФРГ. Henkel KGaA. Antiseborroische Zubereitungen / H. Moller, F. Bartnik, N. Bunduhn. Опубл. 23.04.92. Реф. в: РЖ хим. 1994. — № 6.-6018П.
  94. Заявка 4 333 893 ФРГ. Hoehst AG. Kosmetische Zubereitungen./ H. Hanel, W. Simsch, A.K. Reng. Опубл. 6.04.95. Реф. в: РЖ хим. 1997. — № 6. — 6Р256П.
  95. П.С. Белов, С. П. Петкова, Я. Д. Пейчев. Этерификация метакриловой кислоты нонилфеноксиэтанолом в присутствии сульфокатионов // Химия и технол. топлив и масел. 1990. — № 4. — С. 35−37.
  96. Заявка 4 426 129 ФРГ. Bayer AG. Di (meth)acrylate mit cyclischen carbonat-gruppen / W. Podszum, K. Schapers, W. Finger, L.Heiliger. Опубл. 25.01.96. Реф. в: РЖ хим. 1998. — № 1. — Ю43П.
  97. А. Когерман, К. Лээтс, К. Аммон, И. Кудрявцев, А. Куузик. Синтез аналогов ювенильного гормона. 13. Получение и ювенильная активность некоторых 1-арилокси-7-метил-3,5-диоксаоктанов // Proc. Est. Acad. Sei. Chem. -1992. -Vol. 41, № 3, — P. 140−142.
  98. Заявка 64−34 902 Япония. Средство борьбы с вредителями / Я. Харуясу, К. Нориёси. Опубл. 06.02.89. Реф. в: РЖ хим. — 1990. — № 2. — 20 244П.
  99. J.B. Rodriguez, E.G. Gros, A.M. Stoka. Synthesis and activity of juvenile hormone analogs (JHA) // Z. Naturforsch. В. 1988. — Vol. 43, № 8. — P. 10 381 042.
  100. А.Ф. Гранов, М. Я. Путина. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов // Журн. Всесоюз. хим. общ-ва им Д. И. Менделеева. 1988.-Т. 33, № 6.-С. 661.
  101. Т. Ohsumi, М. Hatacoshi, N. Matsuo, I. Nakayama, N. Itaya. Oxime ethers: New potent insect growth regulators // Agr. Biol. Chem. 1985. — Vol. 49. — P. 3197−3202.
  102. W. Biernacki, A. Gdula. Juvenile hormone analogs. Part XVIII. Synthesis of (±)-ll-methoxy-3,7-dimethyldodeca-2,6-dieno-(N, N)-diethylamide and (±)-10-methoxy-5-undecen-2-one methoxime // Pol. J. Chem. -1981. Vol. 55, № 5. — P. 1063−1067.
  103. Z. Wimmer, L. Streinz, M. Romanuk. Preparation of carbamate derivatives of 2-(4-hydroxybenzyl)-l-cyclohexanone with a juvenoid activity.// Coll. Czech. Chem. Commun.- 1985. Vol. 50, № 11. — P. 2453−2456.
  104. Пат. EP 0 004 334-BI. Carbaminsaureester, Schadlingsbekafungsmittel, die dies ester als Wirkstoffe enthalten, verhfahren zur herstellung diesserestersowie deren Verwendung zur bekampfimg von Schadlingen / F. Hoffman. Опубл. 21.10.81.
  105. A. Nakayama, H. Iwamura, A. Niwa, J. Nakagawa, T. Fujita. Development of insect juvenile hormone active oxime O-ethers and carbamates // J. Agr. Food Chem. 1985. — Vol. 33, № 6. — P 1034−1041.
  106. Пат. 5 516 917 США. G.D. Searle and Co. Leucotriene B4 antagonists / S.W. Djuric, S.S. Yu. Опубл. 14.05.96. — Реф. в: РЖ хим. — 1998. -№ 7. — 7034П.
  107. Пат. 5 310 951 США. G.D. Searle and Co. Leucotriene B4 antagonists / S.W. Djuric, S.H. Docter, S.S. Yu. Опубл. 10.05.94. — Реф. в: РЖ хим. — 1996. — № Ю.-Ю031П.
  108. Пат. 5 324 743 США. Eli Lilly and Co. Leucotriene B4 antagonists / R.D. Dil-lard, S.J. Sawyer, M.J. Sofia. Опубл. 28.06.94. — Реф. в: РЖ хим. — 1996. — № 10. — ЮОЗЗП.
  109. М. Lacova, J. Chovancova, J. Konecny. Synthesis 3-(aryl-x)coumarines and their pesticidal and antifungal activity // Chem. Pap. (CSSR). 1986. — Vol. 40, № 1.-P. 121−126.
  110. A, K. Awasthi, R.S. Tewari. A novel and convenient synthesis of substituted coumarines // Sythesis (BRD). 1986. — № 2. — P. 1061−1062.
  111. Заявка 3 821 599 ФРГ. Bayer A.G. Substituerte Thiadiazoliloxyessigsaure-amide / H. Forster, H.-J. Santel, R.R. Schmidt, H. Strang. Опубл. 28.12.89. Реф. в: РЖ хим. 1990. — № 20. — 200 440П.
  112. M.K. Mody, A.R. Prasad., Т. Ramalingham, P.B. Sattur. Synthesis and pharmacology of 2-aryl-5-aryloxyalkyl-s-triazolo-3,4-b.-l, 3,4-thiadiazoles // J. Indian Chem. Soc. 1982. — Vol. 59, № 6. — P. 769−770.
  113. A.R. Prasad, T. Ramalingham, R.A. Bhaskar, P.V. Diwan, P.B. Sattur. Synthesis and biological activity of 2-aryloxyalkyl-5-(3,4-methylene-dioxyphenyl)-s-triazolo-3,4-b.-l, 3,4-thiadiazoles // Indian J. Chem. 1986. — 25B, № 5. — P. 566−568.
  114. S.M. El Khawass, M.A. Khalil, A.A.B. Hazzaa, H.A. Bassiouny, N.F. Loutfy. Synthesis of some l, 2,4-triazolo-3,4-b. l, 3,4]-thiadiazoles as potential anti-helmintics // Farmaco. 1989. — Vol. 44, № 7−8. — P. 703−709.
  115. J.S. Shukla, R. Misra, R. Rastogi. Synthesis and anti-flammatory activity of some 5-substituted tetrazoles // Curr. Sei. 1987. — Vol. 56, № 14. — P. 709−710.
  116. H. Goker, R. Ertan, H. Akgun, N. Yulug. Synthesis and antifungal activity of some new benzimidazole derivatives // Arch. Pharm. 1991. — V.324, № 5. — P. 283−286.
  117. D.R. Shridhar, В. Ram, V.L. Narayana. A convinient annelation of imines to a-substituted p-lactames // Synthesis (BRD). 1982. — № 1. — P. 63−65
  118. A. Arieta, B. Lecea, F.P. Cossio, C. Palomo. Preparation of 4-unsubstituted p-lactames from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53, № 16. — P. 3784−3791.
  119. A. Arieta, F.P. Cossio, J.M. Garcia, B. Lecea, C. Palomo. An extention Barret’s procedure for the potentially valuable carbapenem intermediates.// Tetrahedron Lett. -1988. Vol. 29, № 25. — P. 3129−3132.
  120. S.D. Sharma, M. Usha, V. Kaur. Synthesis of p-lactames through the use of mixed carboxylic-sulfonic acid anhydrides // Indian J. Chem. 1986. — 25B. — P. 1061−1064.
  121. A. Arieta, B. Lecea, C. Palomo. Reagent and Synthetic methods. Part 58. Synthesis of P-lactames from acetic acids and imines promoted by Vilsmeier type reagents // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1987. — PTI. — № 4. — P. 845−850.
  122. A.P. Venkov, L.K. Lukanov. New modification of intramolecular a-amidoalkylathion for the synthesis of 2-aryl-l, 2,3,4-tetraliydroisoquinolines // Synthesis (BRD). 1989. — № 1. — P. 59−61.
  123. S.P. Connors, P.D. Dennis, E.W. Gill, A. Terrar. The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanol-amines as potential III class antyarrhythmic agents // J. Med. Chem. 1991. -Vol. 34, № 5.-P. 1570−1577.
  124. Пат. 61−152 603 Япония. Средство для уничтожения тараканов / О. Фу-куясу, Н. Акира. Опубл. 11.07.86. Реф. в: РЖ хим. 1987. — № 14. -140 366П.
  125. Э Т. Ямансарова, О. С. Куковинец, А. Г. Куковинец, Р. А. Зайнуллин, Р.В.
  126. Кулакова. Синтез аналогов ЮГ на основе производных фенола // «Проблемыи перспективы современных технологий сервиса». Межвузовский сборникнаучных трудов. Уфа. — 1998. — С. 46−47.
  127. О.Р. Vig, I. R Trehan, A.L. Bedi, S. Kumari. Insect juvenile hormone analogues: Part IX. Synthesis of some functionalized analogues of undecenyl aromatic ethers // Indian J. Chem. 1982. — 21B, № 2. — P. 159−161
  128. Э.Т. Ямансарова, А. Г. Куковинец, О. С. Куковинец, Р. А. Зайнуллин, Ф. З. Галин, Р. В. Кулакова, В. В. Зорин, Г. А. Толстиков. Синтез диоксааналогов ювенильных гормонов на основе производных фенола // Ж. Орг. химии. -2001.-Т. 37, № 2. С. 259−268.
  129. J.H. Sheu, C.-F. Yen, Н.С. Huang, Y.-L.V. Hong. Total synthesis of ostopanic acid, a plant cytotoxyn, via cyclopropanation of 2-n-hexylfuran // J. Org. Chem. -1989. Vol 54, P. 5126
  130. A.P. Phadnis, B. Nanda, S.A. Patwardhan, A.S. Gupta. Synthesis of aromatic monoterpenyl geranyl ethers as possible insect juvenile hormone mimics // Indian J. Chem. 198.-B23, № 11.-P. 1098−1102
  131. Пат. 55−38 921 Япония. Аналоги 3,7-диметил-2,6-октадиметилбензоата / К. Сэйро, X. Сигэру, Н. Сюхэй, Н. Рикки, Т. Сэй. Опубл. 7.10.80. Реф. в РЖ хим. 1981.-№ 13. — 130 323П.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!