Исследование комплексообразования и межфазового переноса солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами
![Диссертация: Исследование комплексообразования и межфазового переноса солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами](https://niscu.ru/work/3085790/cover.png)
В данной работе приведены результаты систематического исследования комплексообразования катионов калия и серебра (характеризующихся близкими по величине радиусами и разной электроноак-цепторной способностью) с макроциклическими полиэфирами, содержащими в макрокольце донорные атомы кислорода и, наряду с ними, атомы азота, серы и тиофосфонильные функциональные группы. Исследование взаимодействия… Читать ещё >
Содержание
- В в е д е н и е
- ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. И
- ГЛАВА I. К0МПЛЕКС00БРА30ВАНИЕ КАТИОНОВ КАЛИЯ И СЕРЕБРА С МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ПОЛИЭФИРАМИ В РАСТВОРАХ И
- 1. 1. Влияние природы макроциклического лиганда и растворителя на устойчивость комплексов
- 1. 2. Метода исследования комплексообразования солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами
- 1. 2. 1. Применение спектрофотометрического метода для изучения комплексообразования солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами
- 1. 2. 2. Применение метода ЯМР для изучения устойчивости, состава и строения комплексов ма^циклических полиэфиров с солями кадия и серебра
- 1. 2. 3. Изучение экстрагирующей способности мащюцик-лических полиэфиров по отношению к солям калия и серебра
- 2. 1. Организация жидкостной мембраны и приборы для изучения межфазового переноса с участием мак-роциклических полиэфиров
- 2. 2. Механизм переноса солей металлов через жидкостные мембраны в присутствии макроциклических ионофоров
- 2. 3. Влияние природы катиона, лиганда и аниона на скорость межфазового переноса солей калия и серебра
- 3. а кл ю че н и е
- 3. 1. Спектрофотометрическое исследование комплексов ионных пар калия и серебра с макроциклическими лигандами
- 3. 2. Исследование методом ЯМР состояния тиофосфонил-содержащих макроциклических полиэфиров в растворах и их комплексообразования с катионами серебра
- 3. 3. Изучение экстрагирующей способности макроциклических полиэфиров по отношению к пикратам калия и серебра
- 4. 1. Приборы и методика эксперимента
- 4. 2. Изучение мембранного переноса и кинетики экстракции (реэкстракции) пикрата калия в присутствии дибензо-18-короны-б с использованием четырехкамерной ячейки
- 4. 3. Механизм переноса ионных пар через жидкостную мембрану
- 4. 4. Влияние природы тройного комплекса HLA на скорость мембранного переноса солей калия и серебра
- 4. 4. 1. Влияние природы катиона и ионофора на скорость переноса
- 4. 4. 2. Анион-транспортные свойства ма1фоциклических полиэфиров
Исследование комплексообразования и межфазового переноса солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Координационные соединения катионов металлов I группы (Li, Na, K, R&, Cs, Cu-Ag, Au) издавна привлекают внимание исследователей, поскольку, с одной стороны, эти металлы широко используются в различных отраслях промышленности (металлургии, фотографии, ювелирной промышленности), с другой стороны, играют важную роль в процессах, протекающих в биологических системах.
Щелочные металлы натрий и калий входят в число «металлов жизни». Человеческий организм содержит в среднем 70 г Ma и 250 г К / 1 /, которые несут ответственность за перенос заряда через клеточные мембраны, контролируя мембранные потенциалы и осмотическое давление. Натрий и калий принимают участие в передаче нервных импульсов. Литий, рубидий и цезий не относят к металлам жизни. Тем не менее, литий оказывает существенное влияние на психическую деятельность человека / 2 /, а рубидий и цезий способны заменять в биопроцессах калий.
Из металлов 1−6 группы к металлам жизни относится только медь, принимающая участие в различных окислительно-восстановительных процессах, протекающих в клетке, входящая в состав многих ферментов. Серебро и золото не причисляют к жизненно необходимым элементам. Однако следы серебра содержатся в организмах всех млекопитающих, причем у человека повышенным содержанием характеризуется головной мозг / 3 /. Катионы серебра обладают бактерицидным действием, что использовалось людьми еще в древности. Комплексные соединения золота в последнее время нашли применение в качестве лекарственных препаратов (хризотерапия) / 4 /.
Все металлы I группы имеют одинаковое строение внешнего электронного слоя (n.S*) и способны образовывать катионы М+. Тем не менее, однозарядные катионы металлов 1а и 16 групп обладают разными свойствами. Катионы щелочных металлов имеют заполненную внешнюю оболочку инертных газов (л-1) s2p6 и склонны к образованию ионных соединений, Б то же время внешняя электронная оболочка (n-d) S2p^di0 однозарядных катионов 16 группы сильнее поляризуема, 18-электронное облако в меньшей степени экранирует ядро, поэтому этим катионам свойственно образование ковалентных связей / 5 /. Катионы щелочных металлов являются слабыми акцепторами электронов, жесткими кислотами Льюиса, вследствие чего образование координационной связи для них мало характерно и число известных комплексов с монодентатными лигандами весьма ограниченно / 6 /. Комплексы же однозарядных катионов 16 группы с монодентатными лигандами характеризуются большой устойчивостью / 5 / .
Координационная химия щелочных металлов получила интенсивное развитие с возникновением химии макроциклических полиэфиров (корон) и родственных им соединений,.
Б 1967 г. Педерсеном был опубликован синтез 60-ти кислородсодержащих макроциклических соединений, отличающихся размерами макрокольца, количеством эфирных атомов кислорода и природой заместителей в цикле / 7,8 /. Педерсеном же была предложена номенклатура этих лигандов, поскольку названия их по правилам 1ИРАС слишком громоздки. В основу названия макроциклического полиэфира положено слово «корона» («crown»), указывается общее количество атомов макрокольца и число донорных атомов кислорода.
В списке условных обозначений (стр, 9-iO) приведены структурные формулы и названия по номенклатуре Педерсена некоторых макроциклических полиэфиров, упоминаемых в данной диссертационной работе.
Синтетические макроциклические лиганды оказались способными образовывать достаточно устойчивые комплексы даже с такими слабыми координирующими агентами, как катионы щелочных металлов, проявляя селективность по отношению к некоторым из них / 9 /.
Макроциклические полиэфиры, подобно природным антибиотикам типа валиномицина, энниатина, нактинов и др., в ряде случаев обладают также мембранотранспортной активностью, т. е. избирательно увеличивают проницаемость мембран (биологических и искусственных) для катионов металлов / 10 /.
За истекшие года в литературе появилось описание синтеза и комплексеобразующих свойств нескольких сотен различных макроцик-лических полиэфиров, а также макроцикличеоких лигандов, содержащих в кольце один или несколько донорных атомов азота, серы, фосфора или функциональные группы (-С-0-, -NH-C-0-,-о-р-и др.) / 11,12 /. Ь 0 0.
Исследование комплексообразующей и мембранной активности синтетических макроцикличеоких лигандов по отношению к солям металлов 1-й группы открывает перспективы использования этих соединений в качестве катализаторов межфазового переноса, для создания высокочувствительных ион-селективных электродов и лекарственных препаратов / 13 /. Макроциклические полиэфиры находят применение также в аналитической химии / И /.
Традиционно основными факторами, определяющими устойчивость комплексов макроцикличеоких лигандов с катионами различных металлов, считаются природа донорных атомов макрокольца и соответствие размера катиона размеру «полости» лиганда / 15 /. Сравнение ком-плексообразования однозарядных катионов 1а и 16 групп с различными макроциклическими полиэфирами, по-видимому, позволило бы сказать, какой из названных факторов имеет преимущество, поскольку катионы подгруппы щелочных металлов и катионы подгруппы меди близки по размерам / 16 /, но отличаются по электроноакцепторным свойствам.
Для подобного сравнения из подгруппы щелочных металлов нами выбран калий — один из наиболее распространенных щелочных металлов, комплексы которого с природными макроциклическими лигандами играют важную роль в процессах, происходящих в живых организмах. Из 16 группы (Cu, Ag, Aa), по нашему мнению, для сравнения с калием более всего подходит серебро: с одной стороны, серебро обладает рядом свойств, типичных для металлов 16 группы / 4 /, с другой стороны, в отличие от меди и золота, для него наиболее устойчива степень окисления +1, и размер однозарядного катиона близок к размеру катиона К+ • Кроме того, комплексообразование Ag'(I) с макроциклическими полиэфирами изучено в большей степени, чем Си (I) и Аи (I).
Обзор литературы в данной диссертационной работе состоит из двух разделов.
Первая часть обзора литературы посвящена исследованию комплексообразования солей калия и серебра с мащ) Оциклическими полиэфирами в растворах. Ввиду того, что способность переносить катионы металлов через мембраны является важной характеристикой комплексообразующих свойств макроциклических лигандов, во втором разделе обзора рассмотрен межфазовый перенос солей калия и серебра с участием синтетических макроциклических ионофоров.
УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ О.
12-корона-4.
1ЯСЧ).
14-корона-4 dm).
15-корона-5 (15С5).
W0^ бвнзо-15-корона-5.
61SC5) метилбензо-15-корона-5 (МЫ5С5).
18-корона-б.
ЮС 6) дибензо-18-корона-6 (ДВ48С8) дициклогексил-18-корона-б 21-корона-7 дц П8С6).
21 С?).
24-корона-8 (2ЧС8) дибензо-30-корона-10 (ДВЗОС40) диаза-18-корона-6 диазаМЬ).
Г> н о hW аза-18-корона-б диаза-15-корона~5 (аъаШВ) (ашъо. 45С5).
Н N 'О.
HW дитиа-18-корона-6 диазадитиа-15-корона-5 дитт48С€>) (диазадггиа 1505) fb.
Чг.
ДХЭ — дихлорэтан.
ТГФ — тетрагидрофуран.
Ру — пиридин.
ДМСО — диметилсульфоксид.
ДМФА — диметилформамид.
ПК — пропиленкарбонат.
Pic — пикрат-анион.
РН — фенил.
F1 — флуоренил-анион тритиа-12-корона-4 (тритиа 12СЦ).
Индексы CLJ — ВОДНЫЙ о — органический т — находящийся в мембране.
ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.
В настоящее время в литературе описано несколько сотен различных макроциклических полиэфиров и их комплексов с катионами металлов, в том числе металлов 1-й группы. Данный обзор ограничивается рассмотрением комплексообразования в растворах и межфазового переноса катионов калия и серебра с маедоциклическими полиэфирами, содержащими донорные атомы кислорода в цикле или, наряду с эфирными атомами кислорода, один или несколько других донорных атомов или функциональных групп. В обзоре не рассматривается комплексообразование названных катионов с полиазаи поли-тиамакроциклическими лигандами, а также с полимакроциклическими соединениями, в частности с криптандами / 12 /. Не обсуждаются здесь и работы, посвященные получению и исследованию 1фисталли-ческих комплексов катионов калия и серебра с макроциклическими полиэфирами.
ВЫВОДЫ.
1. Методом спектрофотометрии исследовано комплексообразование солей калия и серебра с макроциклическими лигандами, содержащими донорные атомы кислорода и, наряду с ними, атомы азота, серы или тиофосфонильные группы. Показано, что природа донорных атомов в макроцикле оказывает определяющее влияние на устойчивость изучаемых комплексов: стабильность комплексов калия уменьшается при переходе от ДВ1SCG к серои тиофосфонилсодержащим макро-циклическим полиэфирам, а устойчивость комплексов серебра изменяется в обратной последовательности.
2. Установлено, что ДВШ, лиомЦСб и дити&18СБ в смеси дихлорэтана с тетрагидрофураном (4:1) образуют с пикратами калия и серебра комплексы состава 1:1, существующие в растворе в форме короной разделенных ионных пар. Двумя независимыми спек-трофотометрическими методами найдены константы образования комплексов K*L, Pic и Ag+LJhc. Тиофосфонилсодержащие макро-циклические полиэфиры МТФЩМТРШ, ФГФМ5 и 9W17CG (условные. обозначения см. стр. 62) с пикратом серебра образуют комплексные соединения, состав которых не удалось определить спектрофотометрическим методом.
3. Исследование комплексообразования тиофосфонилсодержащих макроциклических лигандов с катионами серебра в ацетоне методом ЯМР на ядрах иН показало, что состав образующихся комплексов определяется природой заместителя у атома фосфора, а не размером макрокольца. Р-метил-замещенные лиганды MFPikC!) и mm образуют с катионами серебра комплексы состава преимущественно.
LA&LJ^I координируясь через атомы серы тиофосфонильной группы. и c? T.
4. Методом ПМР высокого разрешения установлено, что макроциклические полиэфиры, содержащие тиофосфонильную группу в цикле, конформационно лабильны. В растворителе, обладающем низкой СН-кислотностью (ацетон), при комнатной температуре и в отсутствие катионов металла эти соединения существуют в необычной «свернутой» конформации, стабилизируемой трансаннулярным 1,5- или 1, б-СН—0~.
— взаимодействием. При переходе к растворителю, обладающему более высокой СН-кислотностью (хлороформ), при повышении температуры., а также в процессе комплексообразования исследуемые тиофосфонилсо-держащие лиганды изменяют конформацию на обычную «развернутую» .
5. Изучена экстрагирующая способность и тиофосфонилсодержащих макроциклических полиэфиров по отношению к солям калия и серебра в системе водаДХЭ. Определены константы экстракции (Кэ) • Показано, что Кэ пикрата серебра макро-циклическими лигандами изменяются симбатно изменению устойчивости комплексов Ag, L, Pic в смеси ДХЭ с ТГФ.
6. Разработана конструкция четырехкамерной ячейки для изучения переноса солей через жидкостную мембрану, позволяющая контролировать воспроизводимость получаемых данных путем одновременного отбора проб из соответствующих камер, а также варьировать соотношение площадей поверхности переноса в источнике и приемнике соли, изменяя число самих источников и приемников от 1 до 3.
7. С использованием четырехкамерной ячейки изучена кинетика процессов экстракции и реэкстракции пикрата калия в системе водаДХЭ в присутствии ДВ48С&. Найдено, что начальная скорость реэкстракции KPiC значительно превышает начальную скорость экстракции.
8. С использованием четырехкамерной ячейки изучен механизм переноса пикрата калия через жидкостную мембрану, содержащуюДВДЙ> в качестве ионофора. Установлено, что лимитирующей стадией переноса является процесс образования комплексной ионной пары К*ДЬЙСС,.
Pic~ «протекающий на границе раздела фаз источник-мембрана.
9. Изучено влияние природы донорных атомов макроциклических ионофоров на скорость и селективность межфазового переноса KPiC и.
Pic • Найдено, что ни один из изученных макроциклических полиэфиров-переносчиков не селективен по отношению к катионам калия. Наиболее селективными ионофорами катионов серебра являются тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды.
10. Изучена взаимосвязь между константами экстракции и скоростями переноса пикрата серебра через жидкостную мембрану в присутствии макроциклических полиэфиров. Показано, что скорость переноса максимальна при, равном 5−6.
11. Проведено исследование анион-транспортных свойств макроциклических полиэфиров, показавшее, что на величину скорости мембранного транспорта соли в значительной мере влияет способность аниона к специфическому взаимодействию с переносчиком. Установлено, что обладающий большой подвижностью Picанион в растворе образует псгэкинг" -аддукт с ароматическими заместителями ДВ18С6.
12. Предложен эффективный мембранный метод очистки солей с многозарядными анионами от микропримесей — солей с подвижным однозарядным анионом.
13. Предложена новая модель «активного» транспорта катионов калия, основанная на использовании малоподвижного аниона п в приемнике и высоком градиенте концентрации переносимого противоиона (Pic).
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
.
В данной работе приведены результаты систематического исследования комплексообразования катионов калия и серебра (характеризующихся близкими по величине радиусами и разной электроноак-цепторной способностью) с макроциклическими полиэфирами, содержащими в макрокольце донорные атомы кислорода и, наряду с ними, атомы азота, серы и тиофосфонильные функциональные группы. Исследование взаимодействия солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами проводилось в однофазной системе (в растворе), в двухфазной экстракционной системе (вода — органический растворитель), а также в трехфазной (вода — органический растворитель — вода) системе в процессе переноса солей через жидкостную мембрану.
Изучение методом спектрофотометрии комплексообразования макроциклических лигандов с катионами К+ и Ag" в растворе (растворитель — смесь ДХЭ с ТГФ в соотношении 4:1) показало, что устойчивость образующихся координационных соединений определяется, в первую очередь, природой донорных атомов в макроцикле, а не соответствием размера катиона размеру полости лиганда. Для исследованных макроциклических полиэфиров способность связывать соли калия изменяется в следующем порядке: ABI8CG >диажЖ?>дишШ"условные обозначения см. на стр. 9−10, 62). Устойчивость комплексов серебра с этими лигандами увеличивается от кислородсодержащих к серосодержащим макроциклам. Это обусловлено, по-видимому, большей склонностью «жестких» акцепторов электронов — катионов калия к взаимодействию с «жесткими» донорными атомами кислорода. В то же время «мягкие» катионы серебра легче образуют координационную связь с атомами азота и серы.
В случае ДВЙС£, диаэаЖС и дитиа!8С? катионы М+ входят в полость макроцикла, образуя комплексы состава 1:1. Эти комплексы существуют в растворе в форме разделенных короной ионных пар.
Тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды, как установлено методом ЯМР на ядрахН и образуют с катионами серебра комплексы, состав которых определяется природой заместителя у атома фосфора. МРРЙС? и MVP17CG (Р-метил-замещенные лиганды) образуют с катионами комплексы состава LA&L2}, в которых катион связывается с лигандом преимущественно через атомы серы тиофосфонильной группы. Макроциклические полиэфиры, содержащие у атома фосфора объемистый фенильный заместитель (Ф1Ф44С5 и cPF№C&<) по-видимому, в силу пространственных затруднений, образуют преимущественно комплексы состава LAgL] f в которых катионы серебра могут находиться как в полости макроцикла, так и вне ее, у атома серы тиофосфонильной группы.
Исследование методом ПМР высокого разрешения показало, что тиофосфонилсодержащие макроциклические лиганды конформационно лабильны. В процессе комплексообразования, при нагревании, а также под влиянием растворителя, обладающего значительной СН-кислот-ностью, конформационное равновесие смещается от необычной «свернутой» форш макрокольца, стабилизируемой трансаннулярным 1,5-или 1,6- СН • • • Овзаимодействием, к «развернутому» изомеру.
Взаимодействие солей калия и серебра с макроциклическими полиэфирами в двухфазной системе было изучено методом экстракции. Найденные величины констант экстракции катионов 1С+ и Ag+ из воды в ДХЭ в ряду исследованных лигандов в целом изменяется симбатно изменению констант комплексообразования KLRtc? AglPlc в растворе (смесь ДХЭ с ТГФ), что свидетельствует о том, что экстрагирующая способность макроциклических полиэфиров по отношению к катионам калия и серебра зависит от природы донорных атомов макрокольца.
Комплексообразование макроцикличеоких полиэфиров с катионами К и Ag является причиной переноса их солей через жидкостную дихлорэтановую мембрану.
Исследование переноса солей калия и серебра через жидкостную мембрану проводилось с помощью ранее не использовавшейся четырех-камерной ячейки, обладающей рядом преимуществ перед описанными в литературе приборами, применяемыми для этой цели.
Установлено, что процесс образования комплекса, протекающий на границе раздела водной фазы (источника соли) и мембраны, может лимитировать скорость межфазового транспорта соли. Примером этого служит мембранный перенос пикрата калия в присутствии Д]И#С6.
Скорость мембранного переноса зависит от свойств образующегося тройного комплекса MLA: на величину скорости влияет природа катиона М+, лиганда L, а также аниона соли А~ .
Существует взаимосвязь между устойчивостью комплекса MLA в двухфазной системе (характеризуется константой экстракции Кэ) и скоростью переноса соли через жидкостную мембрану. Скорость переноса максимальна в тех случаях, когда 1§-Кэ составляет 5−6. В частности, в ряду изученных нами макроцикличеоких ионофоров с наибольшей скоростью катионы серебра транспортируют тиофосфонилсодер-жащие макроциклы. Скорость переноса несколько меньше в случае ДВ18СС 1 которая слабее связывает «мягкие» катионы серебра на границе раздела фаз источник-мембрана, чем серои азотсодержащие лиганды. Ди<�ХЗ (^8С? и ДИТна18С?, образующие наиболее устойчивые комплексы с катионами серебра среди изученных нами макроцикличеоких полиэфиров (igK3> 6), оказались самыми слабыми ионофорами солей серебра.
Природа макроциклического ионофора влияет на селективность мембранного транспорта солей калия и серебра. Так, наиболее селективными переносчиками пикрата серебра являются тиофосфонилсодержа-щие макроциклические полиэфиры, обладающие высокой ионофорной активностью по отношению к катионам А§-~+ и практически не переносящие катионы через жидкостную мембрану.
Подобные сведения могут быть использованы при конструировании ион-селективных электродов, а также при разработке новых методов очистки и концентрирования солей. Принимая во внимание зависимость скорости мембранного транспорта от величины константы экстракции, можно с большой степенью вероятности предсказать эффективность и селективность макроциклического ионофора по отношению к определенным катионам.
Влияние природы аниона переносимой соли на скорость и селективность мембранного транспорта сравнимо с влиянием природы ионофора. При переносе через жидкостную мембрану ионы подвергаются дегидратации. Чем сильнее гидратирован анион соли, тем меньше скорость ее межфазового переноса. На величину скорости переноса влияет также способность аниона к специфическому взаимодействию с макроциклическим полиэфиром. В частности, установлено, что обладающий высокой подвижностью пикрат-анион образует с фенилено-выми заместителями JIB1SCG «стэкинг» -аддукт. В то же время для проявления $ 1 — электронного взаимодействия Р±с~ с макроциклическим лигандом необходимо не только наличие ароматических заместителей в макрокольце, но и благоприятствующая образованию «стэ-кинг» — аддукта пространственная ориентация их. Вероятно, поэтому существования соответствующего аддукта М" ЕМ4С5с Picанионом обнаружить не удалось.
Анион-транспортные свойства макроциклических полиэфиров могут быть использованы для разделения и очистки солей. В частности, мембранным методом можно достигнуть высокой степени очистки соли с многозарядным анионом от микропримеси соли с подвижным однозарядным анионом.
В данной работе предложена также новая модель «активного» транспорта катионов калия. Движущей силой переноса катионов против градиента их концентраций в этой модели является пере-, нос подвижного однозарядного аниона (Pic~) по градиенту его концентраций из источника в приемник, в котором находится соль о калия с малоподвижным многозарядным анионом (SOzf).
Список литературы
- Яцимирский К.Б. Введение к бионеорганическую химию. Киев, «Наукова думка», 1976, 143 с.
- Inorganic Biochemistry. Specialist periodical reports, The Royal Society of Chemist: py, London, 1979, v.1, 442 p.
- Inorganic Biochemistry. Specialist periodical reports. The Royal Society of Chemistiy, London, 1982, v.3, 397 P*
- Некрасов Б.В. Основы общей химии. М., «Химия», 1970, 1.3,415с.
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М., «Мир», 1979, 677 с.
- Midgley D. Alkali-metal complexes in aqueous solution. -Chem. Soc. Revs., 1975, N 4, p.549−568.
- Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. J. Amer. Ohem. Soc., 1967, v.89, N 26, p. 7017- 7036.
- Педерсен К.Д., Френсдорф К. Х. Макроциклические полиэфиры и их комплексы. Успехи химии, 1973, т. ХП, № 3, с.492−510.
- Яцимирский К.Б., Крисс Е. Ё., Гвяздовская В. Л. Константы устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Справочник. Киев, «Наукова думка», 1979, 226 с.
- Овчинников Ю.А., Иванов В. Г., Шкроб A.M. Мембрано-активные комплексоны. М., «Наука», 1974, 463 с.
- Богатский А.В. Достижения и новые тенденции в химии синтетических макроцикличеоких комплексонов. Биоорган. химия, 1983, т. 9, № И, с. 1445−1482.
- Christensen J.J., Eatough D.J., Izatt R.M. The Synthesis and ion binding of synthetic multidentate macrocyclic compounds. Ghem. Revs., 1974, v.74, N 3, p.351−384.
- Богатский A.B., Лукьяненко Н. Г. Актуальные проблемы развития химии макроциклических комплексонов и их аналогов, -Вестник АН УССР, 1980, вып.4, с. 41−57.
- Антонович В.П., Шелихина Е. И. Использование краун-эфиров и криптандов в аналитической химии. Ж.аналит.химии, 1980, т.35, Лн .5, с. 992−1007.
- Lehn J.-M. Design of organic complexing agents. Strategies towards properties. Structure and Bonding (Berlin), 1973, v.16, N 1, p. 2 — 69.
- Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М., «Химия», 1979, 480 с.
- Izatt R.M., Eatough D.J., Christensen J.J. Thermodynamics of cation-macrocyclic compound interaction. Structure and Bonding (Berlin), 1973, v. 16, N 1, p. 162−189.
- Kolthoff I.M. Allpication of macrocyclic compounds in Chemical analysis. Anal. Chem., 1979, v.59, N 5, p. 1R-22R.
- Poonia N.S., Bajaj A.V. Coordination chemistry of alkali and alkaliearth cations. Chem. Revs., 1979, v.79, N 5, p.389 -- 445.
- Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds. Edit. G.A. Melson, Plenum Press, New York, London, 1979, 664 p.
- Prensdorff H.K. Stability constants of cyclic polyether complexes with univalents cations. J. Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, N 3, p. 600−606.
- Shchori E., Nae N., Jagur-Grodzinski J. Stability constants of complexes of a series of metal cations with 6,7,9,10,17, 18,20,21-octahydrobenzo b, k. [ 1,4,7,10,13,16] hexa-oxa-cyclooctadecin (dibenzo-l8-crown-6) in aqueous solutions.
- J. Ghem. Soc. Dalton Trans., 1975, v. 1975, N 22, p.2381−2588.
- Thomas M.R. Coordination and the size of ions and ligands. -Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1980, v.16, N 8, p. 329−330.
- Burgess J. Metal ions in solution. New York, London, Ellis Horwood Ltd, 1978, 476 p.
- Шварц M. Ионные пары. В: «Ионы и ионные пары в органических реакциях». М., «Мир», 1975, с. 13−40.
- Смид И. Спектральное исследование равновесия ионных пар. В: «Ионы и ионные пары в органических реакциях». М., «Мир», 1975, с. 98−169.
- Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М., «Мир», 1971, 220 с.
- Takeda Y. A conductance study of alkali metal ion-l8-crown-6 complexes in N, N'-dimethylformatide. Bull. Chem.Soc. Japan, 1981, v.54, N 10, p. 3133−3136.
- Shamsipur M., Popov A.I. Multinuclear UMR study of some alkali and of thallium complexes with 1, l0-diaza-18-crown-6 in nonaqueous Solutions. Inorg. Chim. Acta, 1980, v.43, N 2, p. 243−247.
- Arnett E.M., Moriarity Т.О. Heats of complexing of alkali metal ions with a crown ether in aprotic solvents. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v.93, N 19, p. 4908−4910.
- Dechter J. J, Zink J.I. A 20^T1 Nuclear Magnetic Resonance method of determining solvation effects on alkali ion selectivity. J. Amer. Chem. Soc., 1976, v.98, N 3, p.845−846.
- Agostiano A., Caselli M., Delia Monica M. A polarographic investigation on the equilibrium constants of crown complexes in alkoholic solutions. J. Electroanal. Ohem., 1976, v.74, N 1, p. 95-Ю5.
- Matsuura N., Umemoto K., Takeda Y., Sasaki A. Formation constants of dibenzo-18-croTOi-6 complexes with alkali metal ions in DMSO, DM3?, and PC at 25 °C. Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, v.49, N 5, p. 1246−1249.
- Matsuura N., Umemoto K., Takeda Y. Formation constants of dibenzo-18-crown-6 complexes with alkali metal ions in dimethyl sulfoxide, 17,1т1-dimethyl formamide, and propylene carbonate at 25 °C. Bull. Chem. Soc. Japan, 1977, v.50,1. N 11, p. 3078.
- Wong K.H., Konizer G., Smid J. Binding of cyclic polyethers to ion pairs of carbanion alkali salts. J. Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, N 3, P. 666−670.
- Яцимирский К.Б., Головатый В. Г., Король Э. Н., Бидзиля В. А., Таланова Г. Г. Исследование комплексов щелочных металлов с дибензо-18-короной-6 методом десорбционно-полевой масс-спектрометрии. Докл. АН СССР, 1980, т.255, № 4, с.899−902.
- Pedulli G.F., Alberti A. Oil the usefulness of crown ether in freezing out the intramolecular cation migration in radical ion pairs. Ghem. Phys. Lett., 1977, v.48, N 1, p.72−73.
- Kulstad S., Malmsten A. Diaza-crown ethers. V. Stabilityconstants of NjN'-disubstituted diaza-crown ether complexes with various metal ions. J. Inorg. Nucl. Ghem., 1981, v. 43, N 6, p. 1299−1304.
- Cho I., Chang S.-K. Ion-binding properties of U, N'-disubsti-tuted diaza-crown ethers. Ghem.Lett., 1981, N 4, p.313−518.
- Masuyama A., Nakatsuji X., Ikeda I., Okahara M. Complexing ability of N-oligoethylene glycol monoaza crown ethers with sodium and potassium cations. Tetrahedron Lett., 1981, v. 22, N 46, p. 4665−4668.
- Blackborow J.R., Lockhart J.C., Thompson M.E., Thompson D.P. Ligands for the alkali cations. Part 5. Complex formation in solid and solution for some nitrogen crown ligands. J.Chem. Res. Synop., 1978, N 2, p. 53.
- Amaud-Neu P., Spiess В., Schwing-Weill M.J. Stability en solution aquense de complexes de metaux lourds avec des ligands diaza-polyoxamacrocycliques. Helv. Ghim. Acta, 1977, v.60, N 8, 2633−2643.
- Chem. Soc., 1977, v.99, N 18, p. 6134−6136., i
- Lamb J.D., Izatt R.M., Swain C.S., Bradshaw J.S., Christensen J.J. Cation complexes of crown ether diesters. Stabilities, selectivities, enthalpies, and entropies of reaction at 25 °C in methanol. J. Amer. Chem. Soc., 1980, v.102, N 2, 479−482.
- Богатский А.В., Лукьяненко Н. Г., Мамина М. У., Шапкин B.A., Тауберт Д. Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов макроциклическими сложными эфирами. Докл. АН СССР, 1980, т.250, № 6, с. 1389−1392.
- Лукьяненко Н.Г., Богатский А. В., Попков Ю. А. Макрогетероциклы. 12. Синтез и свойства макроциклических тетраамидов. Химия гетероциклич. соединений, 1981, № 8, с. 1132−1137.
- Bradshaw J.S., Maas G.E., Lamb J.D., Izatt R.M., Christensen J.J. Cation complexing properties of synthetic macrocyclic po-lyether-diester ligands containing the pyridine subcyclic unit.- J. Amer. Chem. Soc., 1980, v.102, N 2, p. 467−474.
- Яцимирский К.Б., Синявская Э. И., Кудря Т. Н. Комплексные соединения фосфонилсодержащих макроцикличеоких лигандов с ионами щелочных металлов. Докл. АН СССР, 1978, т.240, № I, с.100−103.
- Яцимирский К.Б., Кабачник М. И., Синявская Э. И., Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М., Бодрин Г. В. Координационные соединения щелочных металлов с макроциклическим лигандом, содержащим две фос-фонильные группы. К.неорган.химии, 1980, т.25, № 9, с.2355- 2361.
- Curtis W.D., Laidler D.A., Stoddart J, P., Jones G.H. Synthesis of configurationally chiral cryptands and cryptates from carbohydrate precursors. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, N 20, p. 833−835.
- Rechnitz G.A., Eyal E. Selectivity of cyclic polyether type -liquid membrane electrodes. Anal. Chem., 1972, v.44, К 2, p. 370−372.
- Hopkins H.P., Norman A.B. Conductance and infrared studies on acetonitrile solutions containing crown ethers and alkali metal salts. J. Phys. Chem., 1980, v.84, N 3, p.309−314.
- Weber E. Complexes of the functionalized crown ether 17-hyd-roxy-15 <0^(1,2)-benzeno»2^ coronand-5>. X-ray crystal and molecular structure of the KSCN complex. Inorg. Chim. Acta, 1982, v.61, N 1, p. 33−38.
- Peter F., Gross M. Gomplexes macrocycliques des cations al-calins et alkalino-terreux. Premieres investigations polaro-graphiques. Compt.Rend. Acad. Sci. (Paris), 1973, v.277,1. N 15, p. 907−909.
- Koryta J., Mittal M. Electroreduction of monovalent metal ion complexes of macrocyclic polyethers. J.Electroanalyt.Chem., 1972, v.36, N 1, App. 14−19.
- Hofmanova A., Koryta J., Brezina M., Mittal M. Electrochemical reduction of monovalent cation complexes of macrocyclic ionophores. I. Grown polyether complexes. Inorg. Ghim. Acta, 1978, v.28, N 1, p. 73−76.
- Takaki U., Hogen Esch Т.Е., Smid J. Complexes of macrocyclic polyethers and ion pairs. J. Amer.Chem.Soc., 1971, v.93,1. N 25, P. 6760−6766.
- Bourgoin M., Wong K.H., Hui J.Y., Smid J. Interactions of macrocyclic polyethers with ions and ion pairs of picrate salts. J. Amer.Ghem.Soc., 1975, v.97, N 12. p.3462−3467.
- Chem. Soc. Japan, 1982, v.55, N 11, p.3506−3509.
- Малькова Т.В., Шутова Р. А., Яцимирский К. Б. Хлоридные комплексы неодима. Ж. неорган. химии, 1964, т.9, № 8, с.1833−1837.
- Яцимирский К.Б., Бударин Л. И. Новый способ вычисления констант устойчивости при ступенчатом комплексообразовании. Ж. неорган, химии, 1962, т.7, № 5, с.1090−1094.
- Ercolani G., Mandolini L., Masci В. Association of alkali and alkaline earth cations with benzo-18-crown-6 and its neutral and negatively charged acyclic analogues in methanol solution.-J. Amer.Ghem.Soc., 1981, v.103, IT 25, p. 7484−7489.
- Live D., Chan S.I. Nuclear magnetic resonance study of some crom ethers and their cation complexes. J. Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N 13, P. 3769−3778.
- Shamsipur M., Popov A.I. Multinuclear NMR study of dlbenzo-30-crown-10 complexes with sodium, potassium cesium ions in nonaqueous solvents. J. .Amer.Chem.Soc., 1979, v.101, N 15, p.4051−4055.
- Jayathirtha Г., Krishnan V. Solution structures of the cationic complexes of benzo-15-crown-5. Indian J. Chem., 1979, A18, N 4, p. 311−314.
- Mizuno Т., Nakatsuji Y., Yanagida S., Okahara M. The synthesis and cation-complexing ability of alkyl crown ethers. -Bull. Ghem. Soc. Japan, 1980, v. N 2, p.481−484.
- Popov A.I., Smetana A.J., Kintzinger J.-P., Thauh-Tam N.T. Natural abundance 170-NMR. study of some macrocyclic complexes with alkali metal cations. Helv. Chim. Acta, 1980, v.63, N 3, p. 668−673.
- Popov A.I. Multinuclear NMR studies of alkali ions in nonaqueous solvent. Pure and APPl.Chem., 1979, v.51, N 1, p. 101−110.
- Shporer M., Luz Z. Kinetics of complexation of potassium ions with dibenzo-18-crown-6 in methanol byK nuclear magnetic resonance. J. Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, N 3, p.665−666.
- Rounaghi G., Popov A.I. Complexing ability of some mixed sulfur-oxygen crown ethers in nonaqueous solvents. J. Inorg. Nucl. Chem., 1981, v.43, N 5, p. 911−915″
- Smith W.E. Silver. Coord.Chem. Revs., 1982, v.45, p.307−317″
- Dale J. The conformation of free and complexed oligoethers. -Israel. J. Chem., 1980, v.20, N 1, p. 3−11.
- Крюков В.В., Погорелый В. К., Тарасенко Ю. А. Влияние природы растворителя на спектры ПМР дибензо-18-короны-6. Теор. экс-пер. химия, 1981, т.17, № 4, с. 553−556.
- Яцимирский К.Б., Бидзиля В. А. Использование метода ПМР для определения способа координации металла в комплексах с макроциклическими лигандами. Ж. неорган. химии, 1980, т.25, № I, с. 63 70.
- Frensdorff Н.К. Salt complexes of cyclic polyethers. Distribution equilibria. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v.93, № 19, p. 4684−4688.
- Пятницкий И.В., Назаренко А. Ю. Экстракция однозарядных катионов металлов в виде смешанных комплексов с дибензо-18--короной-6 и бромфеноловым синим. Ж.неорган.химии, 1980, т.25, № 4, с. 1064−1067. ¦
- Sanz-Medel A., Blanco Gomis D., Garsia Alvarez J.R. Ion-pair extraction and fluorimetric determination of potassium with 18-crown-6 and eosin. Talanta, 1981, v.28, № 7,p.425−430.
- Назаренко А.Ю., Столярчук Т. А. Экстракция однозарядных катионов металлов в виде смешанных комплексов с дибензо-18--короной-6 и анионами изокрасителей. Ж.неорган.хиши, 1982, т.27, № 2, с. 443−447.
- Kaplan L.J., Weisman G.R., Oram D.J. Host-guest complexati-on. 17″ Design, synthesis, and complexation of macrocycles, containing phosphoryl, pyridine oxide, and urea binding sites. J. Org. Chem., 1979, v.44-, N 13, p.2226−2233″
- Koenig К.Е." Helgeson R.C., Gram D.J. Synthesis and binding characteristics of macrocyclic polyethers containing convergent methoxyaryl or phenolic group. J. Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N 13, p. 4018−4020.
- Moore S.S., Tarnowski T.L., Newcomb M., Cram D.J. Host-guest complexation. 4. Remote substituent effects on macrocyclic polyether binding to metal and ammonium salts. J. Amer. Chem. Soc., 1977, v.99, N 19, p. 6398−6405.
- Takeda Y., Nemoto M., Fujiwara S. The solvent extraction of silver and thallium (I) picrates by crown ethers. Bull. Chem. Soc. Japan, 1982, v.55, N 11, p.338−3440.
- Takeda Y., Goto H. The solvent extraction of several univalent picrates by 15-crown-5 and l8-crown-6. Bull.Chem.Soc. Japan, 1979, v.52, N 7, p. 1920−1922.
- Hasegawa Y., Wakabajashi H., Sakuma M., Sekine T. On the ex-tractability of univalent cations as dibenzo-l8-crown-6 complexes with picrate ion. Bull. Chem. Soc. Japan, 1981, v.54, N 8, p. 2427−2429.
- Takeda Y. The solvent extraction of univalent and bivalent metal picrates by dibenzo-24-crown-8. Bull.Chem.Soc.Japan, 1979, v.52, N 9, P. 2501−2504.
- Strzelbicki J., Bartsch R.A. Solvent extraction of alkali metal cations from aqueous solutions by highly lipophilic crown ether carboxylic acids. Anal. Ghem., 1981, v.53, N 14, p. 2251−2253.
- Kobuke Y., Hangi K., Horiguchi K., Asada M., Nakayama Y., Furukawa J. Macrocyclic ligands composed of tetrahydrofuran for selective transport of monovalent cations through liquid membranes. J. Amer.Ghem.Soc., 1976, v.98, N 23, p.7414−7419″
- Iwachido Т., Sadakane A., Toei K. The extraction of alkali metal picrates into benzene by means of 18-crown-6. Bull. Chem. Soc. Japan, 1978, v.51, N 2, p. 629−630.
- Hasegawa Y., Ilzima N., Sekine T. Solvent extraction of ammonium and silver ions as dibenzo-18-crown-6-complexes with pi-crate ion. J. Inorg.Nucl.Chem., 1981, v.43, N 3, p.633−634.
- Tajima I., Okada M., Sumitomo H. Binding and transport of alkali and alkaline earth metal ions by synthetic macrolides containing tetrahydropyran rings. J. Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, N 14, p. 4096−4100.
- Pedersen C.J. Macrocyclic polyether sulfides. J. Org.Chem., 1971, v, 36, N 2, p. 254−257.
- Абашкин В.М., Яшин В. В. Экстракционное разделение серебра и меди краун-эфиром дициклогексил-18-краун-б, — Н.аналит. химии, 1982, т.37, № 9, с. I7I3-I7I5.
- Danezi P.R., Meider-Gorican Н., Chiarizia R., Scibona G. Extraction selectivity of organic solutions of a cyclic poly-ether with respect to the alkali cations. J. Inorg.Nucl. Chem., 1975j v.37, N 6, p. 1479−1483.
- Marcus Y., Asher L.E. Extraction of alkali halides from their aqueous solutions by crown ethers. J. Phys.Chem., 1978, v.82, N 11, p. 1246−1254.
- Якшин B.B., Абашкин B.M., Ласкорин Б. М. Влияние анионов на экстракцию солей щелочных металлов краун-эфирами.- Докл. АН СССР, 1980, т.252, № 2, с. 373−376.
- Котык А., Яначек К. Мембранный транспорт. М., «Мир», 1980, 341 с.
- Мембраны: ионные каналы. Сборник статей. (Ред. Ю.А.Чизмад-жаев). М., «Мир», 1981, 320 с.
- Мецлер Д. Биохимия, M., «Мир», 1980, т.1, 407 с.135″ Cussler E.L. Membranes which pump. AIGhE Journal, 1971, v.17, N 6, p. 1300−1303.
- Ghoy E.M., Evans D.F., Gussler E.L. A selective membrane for transporting sodium ion against its concentration gradient. J. Amer.Ghem. Soc., 1974, v.96, N 22, p.7085−7090.
- Oarracciolo F., Gussler E.L., Evans D.F. Membranes with common ion pumping. AIGhE Journal, 1975, v.21, N 1, p. 160−167.
- Sugiura M., Shinbo T. Transport of picrate anion against its concentration gradient through a dichloroethane membrane. Bull. Ghem. Soc. Japan, 1979, v.32, N 3, p.684−688.
- Tsukube H. K+ ion-dependent active transport of amino acid anions by macrocyclic carriers. Tetrahedron-Lett., 1981, v.22, N 40, p. 3981−3984.
- Marcus Y., Nakashima T. Ion transport through a liquid membrane against a concentration gradient. J. Phys. Ghem., 1983, v.87, N 5, p. 794−797*
- Попов A.H., Тимофеева G.K. Вольтамперометрия жидких мембран растворов дибензо-18-краун-б в 1,2-дихлорэтане. — В сб.: Всесоюзная конференция по экстракции. Тез. докл., Рига, Зинатне, 1982, т. З, с. 9−12.
- Lutz W.K., Wipf Н.-К., Simon W. Alkalikationen-Spezifitat und Trager-Eigenschaften der Antibiotica Nigericin und Mo-nensin. Helv.Chim.Acta, 1970, v.53, N 7, p.1741−1746.
- Ягодин Т.А., йвахно С.Ю., Гусев В. Ю., Соловьева С. А. Исследование процесса мембранной экстракции. Докл. АН СССР, 1982, т.263, № 5, с.1182−1185.
- Lamb J.D., Christensen J.J., Izatt R.M. Experimenting with liquid membranes. J.Chem.Educ., 1980, v.57, N 3, p.227−229.
- Reusch C.F., Gussler E.L. Selective membrane transport. -AIChE Journal, 1973, v.19, N 4, p.736−741.
- Green D.E. Role of ionophores in energy coupling. Ann. New York Acad. Sci., 1975, v.264, p. 61−82.
- Shultz J.S., Goddard J.D., Suchdeo S.R. Facilitated transport via carrier-mediated diffusion in membranes, part I. -AIChE Journal, 1974, v.20, N 3, P. 417−445.
- Pressman B.C., de Guzman N.T. New ionophores for old organelles. Ann. New York Acad. Sci., 1974, v.227, Р"380−391.
- Newcomb M., Toner J.L., Helgeson R.C., Cram J.D. Host-guest complexation. 20. Chiral recognition in transport as a molecular basis for a catalitic resolving machine. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v.101, N 17, p.4941−4947.
- Shultz J.S., Goddard J.D., Suchdeo S.R. Facilitated transport via carrier-mediated diffusion in membranes, part II. -AIChE, Journal, 1974, v.20, N 4, p.625−645.
- Danezi P.R., Chiarizia R., Pizzichini M., Saltelli A. Transfer rate of K+ ions from aqueous picrate solutions into 1,2-dichloroethane solutions of the macrocyclic polyether di-benzo-18-crown-6. J. Inorg. Nucl. Chem., 1978, v.40, N 5, p. 1119−1123.
- Yoshida S., Hayano S. Kinetics of partition between aqueous solutions of salts and bulk liquid membranes containing neutral carriers. J. Membr. Sci., 1982, v.11, N 2, p.157−168.
- Rosano H.L., Duby P., Schulman J.H. Mechanism of the selective flux of salts and water migration through non-aqueous liquid membranes. J. Phys.Chem., 1961, v.65, N 10, p.1704−1708.
- Charewicy W.A., Heo G.S., Bartsch R.A. Comparison of highly lipophilic crown ether carboxylic acids for transport of alkali metal cations from aqueous solutions into chloroform. -Anal. Chem., 1982, v.54, N 12, p. 2094−2097.1
- Pannel K.H., Rodriquez B.J., Chiossa S., Jones L.P., Moli-nar J. Dibenzo-crown facilitated transport across a CHCl^ liquid membrane. J. Membr.Sci., 19S2, v.11, N 2, 169−175*
- Tsukube H. Specific cation-transport abilities of new macro-cyclic polyamine compounds. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, N 17, p. 970−971.
- Голубев B.H., Гуцол А. Д., Богатский A.B., Лукьяненко Н. Г., Кириченко Т. И., Попков Ю. А., Шапкин В. А. О взаимосвязи структурных особенностей макроцикличеоких полиэфиров и ионной проницаемости жидких мембран. Докл. АН СССР, 1983, т.271, № 3, с. 642−644.
- Кудря Т.Н., Чайковская А. А., Рожкова 3.3., Пинчук A.M. Фосфорсодержащие крауны. 17. Новые 17-членные макроциклические полиэфиры. Ж.общ.химии, 1982, т.52, № 5, с. 1092−1095.
- Гордон А., Форд Д. Спутник химика. М., «Мир», 1976, 206 с.
- Электрохимия металлов в неводных растворах (перевод под ред. Колотыркина). М., «Мир «, 1974, с. 7−81.
- Coplan М.А., Fuoss R.M. Single ion conductances in nonaqueous solvents. J. Phys. Chem., 1964, v.68, N 5, p. 1177 -- 1180.
- Казицына Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М., Изд. Московского гос. ун-та, 1979, с. 29−33.
- Голубев В. Мембранные методы в очистке сточных вод. Наука и техника, Рига, Изд. ЦК КП Латвии, 1982, № 3, с.10−12.
- Яцимирский К.Б., Таланова Г. Г. Изучение межфазового переноса с использованием четырехкамерной ячейки. Теор.экспер. химия, 1982, т.18, Ш 5, с. 602−607.
- Яцимирский К.Б. Термохимия комплексных соединений. М., Изд. АН СССР, 1951, 250 с.
- Яцимирский К.Б., Таланова Г. Г. Анион-транспортные свойства макроциклических полиэфиров. Докл. АН СССР, 1983, т.273, Ш 4, с. 903−905.
- Маршелл Э. Биофизическая химия, М., «Мир», 1981, т.1, 358 с.
- Яцимирский К.Б., Таланова Г. Г. Изучение переноса пикратов натрия и калия через жидкостную мембрану, содержащую ди-бензо-18-корону-б, с применением четырехкамерной ячейки.
- Тезисы докладов Всесоюзной конференции по экстракции и. экстрагированию, Рига: Зинатне, 1982, т. З, с. 28−30.