Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи

Диссертация: Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объем и структура. Работа представлена на 176 страницах, содержит 30 таблиц, 18 рисунков и библиографию, включающую 186 наименований. Она состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы. Глава 1 представляет собой анализ методов синтеза производных изоциануровой кислоты. Глава 2 посвящена описанию разработки методов синтеза изоциануратов, содержащих в 1М-алкильной цепи… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Изомеризация производных циануровой кислоты
    • 1. 2. Функционализация изоциануратов
    • 1. 3. Присоединение изоциануровой кислоты и изоциануратов к непредельным соединениям
    • 1. 4. Реакции, приводящие к образованию изоциануратного цикла
    • 1. 5. Синтез производных диаллилизоцианурата
    • 1. 6. Макроциклические и супрамолекулярные структуры на основе изоциануратов
    • 1. 7. Изоцианураты, содержащие атом серы в 1Ч-алкильной цепи
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Алкилирование тиолатов галогепалкилизоциануратами
    • 2. 2. Присоединение тиолов к 1-замещенным 3,5-диаллилизоциануратам
    • 2. 3. Макроциклы на основе 1-замещенных-3,5-бис[3-(2-гидроксиэтилтио) — пропил] изоциануратов
    • 2. 4. Разработка методов синтеза физиологически активных соединений на основе производных изоциануровой кислоты, содержащих в 1М-алкильной цепи атомы серы
    • 2. 5. Окисление 1,3-диметил[со-(метоксикарбонилметилтио)алкил]-изоциануратов. Реакция Пуммерера
    • 2. 6. 1-[оо-(Карбамоилметилсульфонил)алкил]- и1-[оо-(карбазоилметил-сульфонил)алкил]изоцианураты
    • 2. 7. 1-[(й-(Карбамоилметилтио)алкил]- и1-[ю-карбазоилметилтио)алкил]-изоцианураты
    • 2. 8. Испытания антимикобактериальной активности
    • 2. 9. Синтез производных тиогликолевой кислоты в ряду 1-бензилизоцианурата
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Интерес к 1,3,5- триазинам (Б-триазинам), полученным почти 200 лет назад, не угасает по сегодняшний день, что, несомненно, связано с их широким применением в различных областях человеческой деятельности.

Наиболее глубоко изучены производные циануровой кислоты — разработаны методы синтеза, найдены области применения. Так, триамид и хлорангирид циануровой кислоты — меламин и цианурхлорид, являются продуктами крупнотоннажного производства. Полученные на их основе соединения используются в сельском хозяйстве в качестве инсектицидов, фунгицидов и гербицидов, в текстильной промышленности — в качестве недорогих и качественных красителей, в полимерной промышленности — для получения пластмасс, обладающих высокими электроизоляционными, антикоррозийными и декоративными свойствами. Среди производных циануровой кислоты найдены противоопухолевые средства, химиотерапевтические препараты, активные в отношении вирусов, патогенных бактерий, простейших, гельминтов, фармакологически эффективные соединения, используемые для лечения сердечно-сосудистых, нервно-психических заболеваний, воспалительных процессов, диуретики, антидиабетические средства и т. д.

Однако, производные изоциануровой кислоты, являющейся таутомерной формой циануровой кислоты и во многих отношениях схожих с урацилами, до сих пор остаются малоизученными соединениями. Исключением являются производные диаллили триаллилизоциануровых кислот, интерес к которым объясняется их важным значением для полимерной промышленности.

В последние годы появляется все больше публикаций посвященных изоциануратам, что связано с привлекательностью 1,3,5-триазин-2,4,6-трионового цикла как платформы для синтеза различных молекул — хозяев, и возможностью введения его в структуру фармакофорных групп в качестве дополнительного центра связывания, а также со способностью производных изоциануровой кислоты к самоорганизации в растворах за счет образования водородных связей.

Изоциануратам, содержащим различные гетероатомы в N-алкильных цепях посвящено относительно небольшое число публикаций. В основном они относятся к производным диаллилизоцианурата. Изоцианураты, содержащие атомы серы, практически не изучены. Имеющиеся данные касаются в основном соединений полученных в качестве побочных продуктов при изучении свойств других классов соединений (изоцианатов, замещенных тиазолов). Поэтому свойства и возможные области применения серасодержащих изоциануратов не изучались. Также практически не разработаны методы синтеза этих соединений, за исключением нескольких работ, проведенных в лаборатории химико-биологических исследований ИОФХ им. А. Е. Арбузова.

Между тем, введение атома серы в N-алкильную цепь открывает широкие синтетические возможности для конструирования клешневидных и макроциклических систем, способных селективно связывать ионы переходных и тяжелых металлов, служить в качестве активных компонентов мембран ионселективных электродов и молекулярных рецепторов, кроме того на основе этих соединений молено получить ряд биологически активных веществ, обладающих широким спектром действия.

В связи с этим актуальным и перспективным представляются исследования по разработке эффективных методов синтеза, отличающихся простотой исполнения и основанных на доступных реагентах, изучение строения, реакционной способности и физиологической активности изоциануратов, содержащих в N-алкильной цепи атом серы.

Цель работы. Разработка методов синтеза монои биезамещенных изоциануратов, содержащих в N-алкильной цепи атом серы в различной степени окисления (валентном состоянии) и изучение их химического поведения, а также изучение физиологической (антимикобактериальной) активности соединений полученных на их основе.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое изучение производных изоциануровой кислоты, содержащих атом серы в N-алкильной цепи;

— получены неизвестные ранее монои бисзамещенных изоциануратов, содержащих в N-алкильной цепи сульфидный атом;

— разработан простой и эффективный метод синтеза макроциклических дисульфидов, содержащих в контуре цикла изоциануратный и сульфидный фрагменты помимо потенциально редокс-переключаемой дисульфидной функции;

— обнаружено, что поведение 1-[ю-(метоксикарбонилметилтио)алкил]-3,5-диметилизоциануратов при окислении сульфидной группы до сульфинильной перекисью водорода в уксусном ангидриде определяется условиями ее проведения, числом метиленовых групп между изоциануратным фрагментом и атомом серы и приводит к различным продуктам — сульфоксидам, сульфонам и а-ацилоксисульфидам, образующихся в результате реакции Пуммерера;

— разработаны методы получения производных тиогликолевой кислоты в ряду моно-и бисзамещенных изоциануратов;

— установлено, что производные тиогликолевой кислоты на основе монои бисзамещенных изоциануратов оказывают ингибирующее действие на рост микобактерий туберкулеза в концентрации сравнимой с МИК (минимальная ингибирующая концентрация) изониазида, являющегося туберкулостатиком I ряда. Антимикобактериальная активность некоторых из синтезированных соединений на 1−1,5 порядка превосходит активность изониазида, при этом их токсичность меньше таковой изониазида также на порядок.

— синтезировано и охарактеризовано 148 новых соединений.

Практическая значимость работы заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных исходных эффективных методов синтеза монои бисзамещенных изоциануратов, содержащих в N-алкильной цепи атом серы, и на их основе макроциклических структур, а также соединений обладающих антимикобактериальной активностью.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговой конференции Казанского Научного Центра РАН (Казань, 2008), 2-ой Международной конференции «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных структур» (Казань, 2002), конференции — школе для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (Черноголовка, 2008 г).

Публикации. По материалам диссертации имеется 5 публикации, в том числе 3 статьи в центральных изданиях, тезисы 2 докладов на международных и российских конференциях.

Объем и структура. Работа представлена на 176 страницах, содержит 30 таблиц, 18 рисунков и библиографию, включающую 186 наименований. Она состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы. Глава 1 представляет собой анализ методов синтеза производных изоциануровой кислоты. Глава 2 посвящена описанию разработки методов синтеза изоциануратов, содержащих в 1М-алкильной цепи сульфидные атомы серы и разнообразных структур на их основе, в том числе физиологически активных. Глава 3 -экспериментальная часть.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Синтезировано 148 ранее неизвестных монои бисзамещенных изоциануратов, содержащих в N-алкильных цепях на различном расстоянии от изоциануратного цикла атомы серы, входящие в состав тиольной, сульфидной, сульфинильной, сульфонильной и дисульфидной групп.

2. Разработан простой и эффективный метод синтеза макроциклических дисульфидов, содержащих в контуре цикла изоциануратный фрагмент и сульфидную группу, заключающийся в окислительной циклизации соответствующих дитиолов.

3. Обнаружено, что поведение 1-[со-(метоксикарбонилметилтио)алкил]-3,5-диметилизоциануратов при окислении сульфидной группы до сульфинильной перекисью водорода в уксусном ангидриде определяется условиями проведения реакции, числом метиленовых групп между изоциануратным фрагментом и атомом серы. В случае одной (1=18−20 °С) и пяти, шести (1=0−5 °С) метиленовых групп образуются соответствующие сульфоксидыпяти, шести (t=18−20 °С) — сульфоны, а окисление сульфидов с двумя — четырьмя метиленовыми группами между изоциануратным циклом и атомом серы в данных условиях при любой температуре проведения реакции приводит к а-ацилоксисульфидам, образующихся в результате реакции Пуммерера.

4. Получен ряд неизвестных ранее производных монои бисзамещенных изоциануратов, содержащих на разных расстояниях от изоциануратного цикла карбамоилметил-, карбазоилметилсульфинильную илисульфонильную группы на основе (со-метоксикарбонилметилтио)-алкилизоциануратов путем взаимодействия метанольных растворов последних с аммиаком и гидразингидратом с последующим окислением атома серы, либо обратной последовательностью действий.

5. Установлено, что 1,3-диметил-, 1-бензил-, а также некоторые 1,3-диаллилизоцианураты, содержащие на разных расстояниях от изоциануратного цикла карбамоилметил-, карбазоилметилсульфинильную илисульфонильную группы, ингибируют рост микобактерий туберкулеза. Антимикобактериальная активность некоторых из них на 11,5 порядка превосходит активность изониазида, при этом их токсичность меньше таковой изониазида также на порядок.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е. Н. Cristal structure of cyanuric acid Text. /Е. H. Wiebenga//J. Am. Chem. Soc. -1952.-Vol. 74.- № 23- P. 6156−6157
  2. Allcock H.R. Contemporary Polymer Chemistry Text. / H.R.Allcock, F.W. Lampe Prentice Hall: New Jersey -1990
  3. Steed J.W. Supramolecular Chemistry. Text. / J.W. Steed, J.L. Atwood John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, New York, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto — 2000
  4. Kimizuka N. Tube-like Nanostructures Composed of Networks of Complementary Hydrogen Bonds Text. / N. Kimizuka, Т/ Kawasaki, K. Hirata, T. Kunitake// J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol. 117. — № 23. — P. 6360−6361
  5. Arduini M. A Novel Type of Hydrogen-Bonded Assemblies Based on the Melamine-Cyanuric Acid Motif Text./ M. Arduini, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt// J. Org. Chem. 2003.- Vol. 68.- № 3 -P. 10 971 106
  6. Damodaran K. Solid State NMR of a Molecular Self-Assembly: Multinuclear Approach to the Cyanuric Acid-Melamine SystemText. / K. Damodaran, G.J. Sanjayan, P.R. Rajamohanan, S. Ganapathy, K.N. Ganesh// Org. Lett.-2001.-Vol.3.-№ 12- P. 1921−1924
  7. Shao X.-B. Strapped porphyrin rosettes based on the melamine-cyanuric acid motif. Self-assembly and supramolecular recognitionText. / X.-B. Shao, X.-K. Jiang, Sh.-Zh. Zhu, Zh.-T. Li// Tetrahedron 2004.- Vol. 60.- № 41.- P. 91 559 162
  8. Ranganathan A. Hydrothermal Synthesis of Organic Channel Structures: 1:1 Hydrogen-Bonded Adducts of Melamine with Cyanuric and Trithiocyanuric
  9. А.А. Активные красители и их применение в текстильной промышленности. Текст./ А. А. Хархаров, И. Я. Калантаров Москва: Ростехиздат. — 1961.- 327 с.
  10. Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. Текст./ Н. Н. Мельников Москва: Химия -1987- 712с
  11. Л.Н. Поиски лекарственных препаратов в ряду 1,3,5 триазинов. Текст./ Л. Н. Яхонтов, Г. М. Вахатова.// Хим.-фарм. Журн. 1981. -Т.15 -№ 8. — С. 27−44
  12. J.H. 2,4-Diaminopyrimidines as antagonists of folic acid and folinic acid Text. / J.H. Burchenal, M.L. Crossley, C.C. Stock// Arch. Biochem. 1950. -Vol. 26. -P.321−323
  13. Rose F. L. New Cytotoxic Agents with Tumour-Inhibitory ActivityText. / F. L. Rose, J. A. Hendry, A. L. Walpole// Nature 1950. — Vol. 165. — P. 993−996
  14. Hendry J. A Cytotoxic Agents- I, Methylolamides with Tumour-Inhibitory Activity, and Related Inactive Compounds Text. /J.A. Hendry, F.L. Rose, A. L. Walpole// Brit. J. Pharmacol. 1951. — Vol. 6. — № 2- P. 201−234
  15. Wodinsky I. Text./1. Wodinsky, C.J. Keusler// Advanc. Antimicrob. Antineoplast. Chemother. 1971. — Vol.2. — P.427−429
  16. Ratty C.J. In vitro studies with hexamethylmelamineText. / C.J. Ratty, T.A. Connors.// Biochem. Pharmacol. 1977. — Vol. 26. — № 24 — P. 2385−2391
  17. Klotzer W. Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue Ni-substituierte sulfanilamideText. / W. Klotzer, H. Bretshneider// Mh. Chem. 1956. — B. 87. -S. 120−130
  18. Taft W. E. Sulfanilamido-s-triazines. I. Synthesis of 2-Sulfanilamido-4,6-diethyl-s-triazine and Related CompoundsText. / W. E. Taft, H. M. Krazinski, F. C. Schaefer, R. G. Shepherd// J. Med. Chem. 1965. — Vol. 8.- P. 784−789
  19. Friedheim E. A. H. Trypanocidal and Spirochetocidal Arsenicals Derived from s-TriazineText. / E. A. H. Friedheim// J. Am. Chem. Soc 1944. — Vol. 66. -№ 10. — P. 1775−1778
  20. Shah M. H. Synthesis and diuretic activity of 2-amino-4-arylamino-6-mercapto-s-triazines and related derivatives. Text. / M.H. Shah, Ch.V. Deliwala, U. K. Sheth.// J. Med. Chem- 1968.-Vol. 11.- № 6-P. 1167−1171-
  21. Vanderhoek R. Bis (dimethylamino)-s-triazinyl antiinflammatory agents Text. / R. Vanderhoek, G. Allen, J.A. Settepani.// J. Med. Chem 1973. -Vol. 16. — № 11.-P. 1305−1306
  22. Г. М. Политриазины. Текст./ Г. М. Погосян, В. А. Панкратов, В. Н. Заплишный, С. Г. Мацоян.- Ереван: изд. АН АрмССР. 1987. — 614 с.
  23. Н.С. Дезинфектанты на основе 1,3,5-триазина. Текст./ Труды Центрального науч.- исслед. дезинфекционного института. 1980.- Вып. 19-С.135−139
  24. Hofmann A.W. Ueber die Isomeren der Cyanursaure Text./ A.W.Hofmann, O. Olshausen// В er. Dtsch. Wes.-1870.-B.3.-S.269−276
  25. Hofmann A.W. Zur Weschichte der CyanursaureatherText./ A.W.Hofmann// Ber. Dtsch. Wes.- 1886.- B.19.- S.2061
  26. Frazier T.S. Isocyanyrates. I. Some condensation reactions of cyanyric acid Text./ T.S. Frazier, E.D.Litlle, B. E Lloyd// J. C)rg.Chem.-1960.- V.25-№ 1 l.-P. 19 441 946.]
  27. C.B. Способ получения триаллилизоцианурата Текст./ С. В Кленович., В. С. Этлис, В. Р. Лихтеров, Л.А.Царева// A.c. 1 121 259 (СССР)
  28. Кленович С. В. Способ получения триаллилизоцианурата Текст./ С. В Кленович., В. С. Этлис, В. Р. Лихтеров, Л.А.Царева//A.c. 1 121 260 (СССР)
  29. С.В. Каталитическая перегруппировка трис-(2-замещенных-2-пропенил)циануратов Текст.// С. В. Кленович, Е. П. Пашкина, В. Р. Лихтеров, Л. А. Царева, В.С.Этлис//Журн. прикл. хим.-1987.-№ 3.-С.656−658
  30. Л.Н. Синтез и свойства нового миорелаксанта изоциурония бромида. Текст./ Л. Н. Шитов, Ю. Л. Кругляк, B.C. Добрянский, Е. Е. Тунгусова, И. И. Кашникова, Ю. Н. Степанов, A.M. Кветный, В. К. Кругляк.// Хим.-фарм. журн.-1997.-Т.31.- № 11.-С.20−23]
  31. Dorgham С. Sythese de certains derives mono- et dialkyles de l’acide cyanurique par reactions d’aminomethylation. Text./ C. Dorgham, B. Richard, M. Richard, M.Lenzi.// Bull. Soc. Chim. Fr.-1991.-128.-P.414−417
  32. Milstein N. Reaction of aziridine with cyanuric acid. Text./ N.Milstein. // J. Chem. Eng. Data.-1968.-13.-P.273
  33. Richard B. Les isocyanurates d’hydroxymethyle: procedes de synthese et etudes spectrometriques. Text./B.Richard, M. Richard, M.Lenzi.//Bull. Soc. Chim. Fr.-1990.-127.-P .461−467
  34. Fisher E. Neuer Abbau des TeobrominsText./ E. Fisher, F. Frank//Ber. Dtsch. Wes.- 1897-B.30.- S.2604−2618
  35. Ponomarew J. Zur Frage uber die Costitution der Cyanursaure Text./ J. Ponomarew//Ber. Dtsch. Wes.-1885.-B.18.-S.3261−3275
  36. Kaufmann W.S. Isocyanurate compounds and preparative process. Text./ W. S.Kaufmann.// Пат.395 7778(США) 18.05.1976
  37. W.S. Изоциануратные соединения./ W.S.Kaufmann.// Пат.398 5748(США)
  38. Falk В. Способ получения диаллилизоцианурата/ В. Falk, A. Wende, Н. Priebe./УПат. 51 858 (ГДР)
  39. A.C. Способ получения диаллилизоцианурата Текст. / A.C. Шевелякова, Е. Н. Ренгевич, Р. С. Киричек, А. В. Бравер, О. Т. Янушевич //A.c. 348 566 (СССР)
  40. M.JI. 1,3-дибензил-5-аллилизоцианурата Текст./М.Л.Ерицян, А. О. Марукян, А. В Агасарян.//Арм.хим.журн.-1978.-Т.31.- № 5.-С.366−367.
  41. ХоменковаК.К.Синтез изоциануратов. Текст./К.К.Хоменкова, С. А. Френкель, К.А.Корнев//Укр.хим.журн.-1973.-Т.39.-№ 5.-С.476−479
  42. Г. Т. Синтез и сернокислотный гидролиз у-хлоркротилбензил(алкил)изоциануратов. Текст./ Г. Т. Есаян, A.A. Бабаян, Г. А. Исаян, P.C. Мкртчян, С. Р. Апинян.// Арм.хим.журн.-1975.-Т.28.-№ 4.-С.332−337
  43. B.C. Взаимодействие натриевых солей некоторых оксипиримидинов с а, ш-дигалогеналканами. Текст./В.С. Резник, И. Ш. Салихов, Ю. С. Швецов,
  44. A.Н. Ширшов, B.C. Бакулин, Б.Е. Иванов// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. — № 4. — С.880−884.
  45. Фатгахов С. Г. Синтез некоторых 1 -замещенных-3,5-бис (со -галогеналкил)изоциануратов. Текст./ С. Г. Фаттахов, М. М. Шулаева,
  46. B.С.Резник //Журн.Общ. Хим.- 2001.- Т.71-Вып.7.-С.1157−1161
  47. С.Е. Синтез замещенных бис(2-хлорэтил)аминов с изоциануратными фрагментами. Текст./С.Е.Соловьева, С. Г. Фаттахов, В. С. Резник.//Журн.Общ. Хим.-1999.-Т.69.-Вып.11.-С.1899−1904
  48. Havet J.-L. Synthesis and N-methylation of tetrabutylammonium isocyanurate. Text./ J.-L.Havet, C. Porte, A.Delacroix.// Tetrahedron Lett.-2003.-44.-P.4399−4402
  49. З.Н. Алкилирование, цианэтилирование и оксиметилирование циануровой кислоты. Текст./ З. Н. Пазенко, Т. Н. Лебедева, Л. И. Човник и др.// Синтез и свойства мономеров.-М.1964.-С.287−291
  50. Elienne A. La fixation des acides cyanurique et thiocy-anurique aux composes ethylenques actives Text./ A. Etienne, G. Lonchambou, P. Giraudean// C.r.acad.sci.C.-1979.-T.289.-№ 9.-P.263−266
  51. В.Г. Исследование реакции циануровой кислоты с акрилонитрилом, этил акр ил атом и метилметакрилатом. Текст./В.Г. Островерхов, А.А.Корниенко//Укр.хим.журн.-1966.-Т.32.-№ 10-С. 1085−1087
  52. Л.Г. Синтез 5-алкил-1,3-диаллилизоциануратов с функциональными группами в алкильном остатке. Текст.// Л. Г. Балицкая, К. К. Хоменкова, К.А.Корев//Журн.Орг.Хим.-1966.-Т.2-№ 8.-С.1421−1423
  53. Kaufmann WJ. Isocyanurate compounds and process for preparing same. Text./ W.J.Kaufmann// Пат.3 928 343 (США) 23.12.1975
  54. Schnieder К. Verfahen zur Herstellung von Tris-(N-?-hydroalkyl)-isocyanursourenText./ K. Schnieder, H. Distler//IlaTeHT (ФРГ) № 1 670 214 -15.11.1979
  55. Sayigh A.A. Tris-(2-hydroxyethyl)isocyanurateText./ A.A.Sayigh, H.Ulrich.// J. of the Chem.Soc.-1961 .-P.3148−3149.].
  56. З.Н. Изоцианураты. 1. Трис-1,3,5-(Оксиметил)изоцианурат. Текст./ З. Н. Пазенко, Л. И. Човник.// Укр.хим.журн.-1963.-С.195−198
  57. А. Производные триглицидилизоциануратов. Текст./ А. Масато, Н. Кадзуцо, Ф.Такао.// Пат.53−28 917.-Япония
  58. Г. Т. Взаимодействие N-замещенных малеинимидов с циануровой кислотой и ее производными. Текст./ Г. Т. Есаян, А. А. Бабаян, Л. А. Нересян, С. Г. Агбалян.//Арм.хим.журн.-1985-Т.38.-№ 5.-С.300−304
  59. С.Г. Синтез пиридилэтилизоциануратов. Текст./С.Г.Фаттахов, В. С. Резник, И. П. Романова.// Журн. Общ. Хим.-1995.-Т.65.-Вып.5.-С.832−836
  60. Stamm W. Organometallic Isocyanates and Isocyanurates of Group IV and VText./W.Stamm.// J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-P693−695
  61. Hartley W.N. XCI.—The absorption spectra of cyanogen compounds Text./ W.N. Hartley, JJ. Bobbie, A. Londer// J.Chem.Soc.- 1901-VoI.79.-P.848−863.
  62. Juenge E.C. Vynylisocyanurates. Preparation of allenylisocyanurates by trimerization or cotrimerization of isocynates. Text./ Juenge E.C., Francis W. C.// J.Org.Chem.- 1961.- Vol.26.-№ 9.-P.3334−3337
  63. Сусуму Х. Трис (винилбензил)изоцианураты./Х.Сусуму, E. Йосиаки, Н. Кодзи, У. Сададзи, И. Йосиаки, Т. Фумио, К.Хисао.//Пат.№ 52−14 4685(Япония) 2.12. 1977
  64. Muller W. Verfahen zur Herstellung von Tris-(halogenalkyl)-isocyanuraten. Text. / W. Muller, R. Merten, W. Bunge// Патент № 1 159 461 (ФРГ) 18.06.1964
  65. A.C. Взаимодействие хлоргексаметиленизоцианата с трис(трибутилолово)изоциануратом и бис (трибутилолово)карбодиимидом Текст./А.С.Гордецов, Н. М. Носков, В. Г. Водопьянов и др.// Журн. Общ. Хим.-1979.-Т.49.- № 7 .-С. 1511 -1515
  66. В.Г. Вазимодействие цианатов и тиоцианатов щелочных металлов с 1-хлоргексаметилен-6-изоцианатом и его производными./ В. Г. Водопьянов, В. Г. Голов, Н. К. Двоеглазова. Текст.//Журн. Общ. Хим.-1981-Т.51.-№ 8.-С.1885
  67. Hofmann A. W. Isocyanurates. Text./ A.W. Hofmann//В er. Dtsch. Wes.- 1885.-B.18.- S.2967−2982
  68. В.Ф. Присоединение соединений со связью Si-N к формальдегиду. Текст./ В. Ф. Миронов, В. П. Козюков, Вик.П.Козюков.// Журн. Общ. Хим.-1981 .-Т.51 .-Вып. 10-С.23 82−23 83
  69. Kogon I.C. New reaction of phenyl isocyanate and ethyl alcohol. Text./ I.C.Kogon. // J. Am. Chem. Soc.-1956.-Vol.78.-P.4911−4914
  70. Jones J.I. The polymerisaition of aromatic isocyanates. Text./ J.I.Jones, N.G.Savill.// J. of The Chem.Soc.-1957.-P.4392−4394
  71. Herbstman Sh. Trimerization of isocyanates by trialkylantimony and -arsenic oxides. Text./ Sh.Herbstman.//J.Org.Chem.-l 965.-Vol.30-P.1259−1260
  72. Nambu Y. Synthesis of novel aromatic isocyanurates by the fluoride-catalyzed selective trimerization of isocyanates. Text./ Y. Nambu, T. Endo//J.Org.Chem.-1993−58.-P. 1932−1934
  73. Н.И. Исследование путей получения 1,4-диглицидилтетразолона. Новый синтез триглицидилизоцианурата. Текст./ Н. И. Коротких, В. Н. Коротких.//ХГС.-1996.-№ 1.-С.55−58
  74. Szilagyi G. Cyclization of l-methyl-l-(3-pyridazinyl)hydrazones. Text./ G. Szilagyi, P. Sohar, J. Lango, G.ZoIyomi.//Tetrahedron.-1989.-Vol.45.-P. 17 931 800.
  75. Aktries B. Reaction of carbonyl diisocyanate with amides and acids. Text./ B. Aktries, J.C. Jochims.// Chem.Ber.-1986.-119.-P.669−682
  76. Close W.J. Anticonvulsant Drugs. VII. Some Monosubstituted Isocyanurates. Text./ W.J.Close// J. Am. Chem. Soc.-1953.-Vol.75.-№-5.- P.3617−3618
  77. Л.И. Синтез 5-алкил-1,3-диаллилизоциануратов Текст./Л.И.Човник, З. Н. Пазенко, К. А. Корнев.//Журн. Орг. Хим.-1961.- Т.1-№ 10-С. 1742−1743
  78. М.Г. 5-Замещенные 1,3-диаллилизоцианураты. Текст./ М. Г. Залинян, B.C. Арутюнян, Б. С. Арутунян, М. Л. Ерицян //Арм. хим. журн.-1980.-Т.ЗЗ- № 9-С.775−777
  79. З.П. Синтез производных изоциануровой кислоты, содержащих аллильные и изоцианатные группы. Текст./ З. П. Пазенко, Г. И Тивоненко,
  80. JI.B. Степаненко, А. Д. Скрага, К. А. Корнев.//Укр. хим.журн. 1973. — Т.39. -№ 1. — С.57−62
  81. O.A. Получение гидроксилсодержащих производных диаллилизоцианурата. Текст./ O.A. Новикова, М. И. Самойленко, A.C. Шевляков//Синтез и свойства полимеров. Киев.-1973.- Вып.2. -С. 123−126
  82. З.Н. Синтез оксиалкил- и эпоксиалкилпроизводных диаллилизоцианурата. Текст./З.Н.Пазенко, И. С. Вакарчук.//Синтез и физико-химия полимеров .- Киев. 1966. — С.61−63
  83. Г. Т. Синтез у-хлоркротил- и бензилдиаллилизоциануратов. Текст./ Г. Т. Есаян, А. Н. Айрапетян, Г. А. Исаян.// Арм. хим. журн.-1974-Т.27.-№ 2,-С.163−164
  84. М.Г. Мономер 1,3-диаллил-5-(у, у-дихлораллил)изоцианурат для получения растворимых гомо- и сополимеров. Текст./ М. Г. Залинян, В. С. Арутюнян, Г. В. Аветисян, М. Л. Ерицян, Л. А. Дасоян.//А.с.520 362 (СССР)
  85. А.Н. Синтез и превращения смешанных аллилизоциануратов. Текст./ А. Н. Айрапетян, Г. Т. Есаян, Г. А. Исаян, В. Н. Антонян.// Арм. хим. журн.-1979.-Т.32.-№ 11.-С.901−905
  86. В.П. Синтез аллильных производных симм-триазина. Текст./В.П. Федоренко, Г. А. Чернявская, В. А. Жилина и др.//Синтез и физико-химия полимеров.-Киев.-1972.-Вып. 10.-С.15−18
  87. Г. Т. 1,4-Бис-(3', 5'-диаллил-2,4,6!-триоксогексагидро-Г, 3', 5'-триазинил-1')бутен-2 в качестве модификатора эпоксидных клеев. Текст./ Г. Т. Есаян, А. Н. Айрапетян.//А.с. 910 622 (СССР)
  88. В.П. Способ получения а, р-ди-1-(3,5-диаллилизоцианурато)этана. Текст./ В. П. Федоренко, Г. А. Чернявская, Г. И.Легкова//А.с. 464 585 (СССР)
  89. И.А. Синтез карбофункциональных кремнийорганических изоциануратов. Текст. / И. А. Востоков, Ю. И. Дергунов.// Журн. Общ. Хим.-1976.-Т.46.-№ 8.-С. 1786−1770.
  90. И.А. Кремний-, германий- и оловопроизводные диаллилизоцианурата. Текст./И.А.Востоков, А. С. Гордецов, Ю. И. Дергунов, В. А. Гальперин.//Журн. Общ. Хим.-1977.-Т.47.-Вып.4.-С.817−820
  91. О.Н. Синтез новых производных 1,3-диаллиизоциануровой кислоты с функциональными группами в боковой цепи. Текст./ О. Н. Игнатьева, Г. Н. Никонов.//Журн. Общ. Хим.-1997.-Т.67.-Вып.7-С.1185−1186].
  92. КолямшинО.А. Синтез 1−2-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пирролил).-2,4,6-триоксо-3,5-ди (2-пропенил)-симм-триазина. [Текст]/О.А.Колямшин, В. А. Данилов, С. Н. Дмитриев, Н. И. Кольцов.//Журн.Орг.Хим.-2006.-Т.42.-Вып.7.-С.1119−1120
  93. С.Р. (3,5-Диаллилизоциануратометил)фосфиноксиды и некоторые их свойства. Текст./ С. Р. Прохорова, A.C. Балуева, Г. Н. Никонов, А. П. Филлипова, С. Г. Фаттахов.//Изв. АН. Сер. Хим.- 1992.- № 12.- С.2773−2777
  94. A.C. Молекулярная структура (3,5-диаллилизоциануратоме- тил) бис (хлорметил)фосфиноксида. Синтез (3,5-диаллилизоциануратометил) фосфинсульфидов. Текст./ A.C. Балуева, А. С. Докучаев, С. Р. Прохорова,
  95. A.П. Филлипова, Г. Н.Никонов//Изв. АН. Сер. Хим.- 1993.- № 8.- С.1446−1448
  96. И.П. Синтез и некоторые свойства фосфиновых производных диаллилизоциануровой кислоты. Текст./И.П. Романова, С. Г. Фаттахов,
  97. B.С.Резник/ /Журн. Общ. Хим.-1993.-Т.63.-С.1567
  98. И.П. Синтез и строение комплексов фосфинового производного диаллилизоциануровой кислоты с хлоридом палладия (II). Текст./И.П. Романова, С. Г. Фаттахов, Риф.Р.Шагидуллин, P.M. Гайнуллин, В.С.Резник//Журн. Общ. Хим.-1995.-Т.65.-Вып.2-С.257−259
  99. Sugimoto Н/ Enantiomeric discrimination by novel optically active isocyanurates having peripheral amino acil units. Text./ H. Sugimoto, Y. Yamane, Sh. Inoue// Tetrahedron: Asymmetry-2000.- 11.- P.2067−2075
  100. Nabeshima T. Multi-step regulation or anion recognition by redox-active pseudocryptand. Text./ T. Nabeshima, S. Masubuchi, N. Taguchi, Sh. Akine, T. Saiki, S.Sato.// Tetrahedron Lett.- 2007.-48.-1595−1598
  101. Hettche F. A tri-armed sulfonamide for selective binding of chloride./ F. Hetche, R.W.Hoffmann. Text.//New J.Chem.-2003.-27.-P.172−177
  102. Benny C.A. The design and synthesis of macrobicyclic hosts featuring convergent functional groups. Text.// C.A.Benny//Tetrahedron Lett-1990.-Vol.31 .-№ 30.-P.4245−4228
  103. Lee B.H. Artifical Siderofores. 2. Syntheses of trihydroxamate analogues of rhodotorulic acid and their biological iron transport capabilities in Escherichia coli. Text./ B.H.Lee, MJ. Miller, C.A.Prody, J.B.Neilands//J. Med.Chem.-1985.-28.-P.323−327
  104. Ghosh M. Iron transport-mediated drug delivery: synthesis and biological evaluation of cyanuric acid-based siderofore analogs and (3-lactam conjugates. Text./M.Ghosh, M.J.Marvin.//J.Org.Chem.-1994.-59.-P. 1020−1026
  105. Gosh M. Design, Synthesis, fnd biological Evaluation of isocyanurate-based Antifungial and Macrolide Antibiotic Conjugates: Iron Transport-mediated
  106. Drug Delivery. Text./M.Gosh, M J.Miller.// Bioorganic & Medicinal Chemistrty.- 1995.- V.3.-№ 11.- P.1519−1525
  107. Verma Sh.C. Synthesis fnd characterization of 3-ethylsilatranes. Text./ Sh.C.Verma, M. Nasim, P. S.Venkarmani.// Phosphorus, Sulfur and Silicon.-2004.-Vol.l73.-p.67−81
  108. Seto C.T. Molecular Self-Assembly through Hydrogen Bonding: Supramolecular Aggregates Based on the Cyanuric Acid-Melamine Lattice. Text./ C.T.Seto, G.M.Whitesides.// J. Am. Chem. Soc.-1993-Vol.l 15.-P.905−916
  109. A.A. Взаимодействие ДМСО с мочевинами однастадийный путь к 1,3,5-трис(метилтиометил)-1,3,5-триазин-2,4,6-триону. Текст./
  110. А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин, В .В .Перминов.//ХГС.-1995 .-№ 1 .-С. 134−13 5.-
  111. .А. Трифторацетилизоцианат в реакциях с арилсульфамидами. Текст./Б.А. Арбузов, Н. Р. Федотова, Н. Н. Зобова, Г. Г. Сергиенко.//Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1990-№ 9.-С.2151−2153
  112. B.C. Алкилирование некоторых 1,3-дизамещенных изоциануратов ипритом и его азотистым аналогом. Текст./ В. С. Резник,
  113. С.Е.Соловьева, С. Г. Фатгахов.//Журн. Общ. Хим.-1998.-Т.68.-Вып.Ю.-С.1711−1716
  114. А.А. Синтез сернистых производных циануровой кислоты. Текст.//А.А.Бабаян, Г. Т. Есаян.//Арм. хим. журн.-С. 199−203
  115. D.L. 2-Amino2-thiazoline-VI. The formation of a thiazolo-s-triazine from 2-amino-2- thiazoline. Text./ D.L.Klayman,
  116. G. W. A.Milne.//Tetrahedron.-1969.-Yol.25 .-P .191 -198
  117. D.L. 2-Amino2-thiazoline-VII. Unequivocal structure assignment of the products of the reaction of 2-amino-2- thiazoline and its analogs with carbethoxy isothiocyanate. Text./ D.L.Klayman, T.S.Woods.//J.Org.Chem.1974.-Vol.39.-№ 13-P. 1819−1823
  118. Bigg D.C.H. Preparation of some perhydrothiazolo3,2-a. l, 3,5]triazine-2,4-diones. [Text]/D.C.H.Bigg, S.R.Purvis.//J. Heterocyclic. Chem.-1976.-13.-P.977−979
  119. J. Трис-(3-ацетилтиопропил)изоцианурат и способ его получения/J.Yoshihari. T.Fumio. K. Hisao//naT.4 266 055 (США)
  120. ШулаеваМ.М. Синтез некоторых 1,3-дизамещенных-5-(<�у-меркаптоалкил)изоциануратов. Текст./ М. М. Шулаева, С. Г. Фатгахов, В.С.Резник// Журн. Общ. Хим.- 1999.-Т.69.-Вып.11.-С.1909−1913
  121. С.Г. Синтез некоторых 1-замещенныхЗ, 5-бис(й>-меркаптоалкил)изоциануратов. Текст./ С. Г. Фатгахов, М. М. Шулаева, В. С Резник.//Журн. Общ. Хим.- 2001.-Т.71.-Вып.6.-С. 1018−1021
  122. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Текст./ И. Фойгт // Ленинград: Химия.- 1972
  123. В.Г. Светостабилизаторы полимеров. Фотофизические свойства и стабилизирующая эффективность Текст./ В. Г. Плотников, А. А. Ефимов.//Успехи химии- 1990.- 59.- № 8-С. 1362−1385
  124. Г. А. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. Текст./ Г. А. Блох. Ленинград: Химия.- 1973.-С. 25−38
  125. Negwer М. Organic Chemical Drugs and Their Synonyms Text. M. Negwer, H.-G. Scharnow — T.4.- P. 12 214−16 218
  126. Оаэ С. Химия органических соединений серы. Текст./ С. Оаэ. пер. с япон. Я. Ю. Бина и Б. К. Нефедова. Москва: Химия, 1975. -512 с (в пер)
  127. И.В. Сульфиды: синтез и свойства. Текст./ И. В. Коваль // Успехи химии.- 1994.- Т.63.- № 4.- С.338−360
  128. Ф.М. Сульфиды. Текст./ Ф. М. Стоянович в кн. Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л. И. Беленького Москва: Химия.- 1998.- С.47−80
  129. Caserio М.С. Thioammonium ions. Azasulfenylation reactions Text./ M.C. Caserio, J.K. Kim// J. Am. Chem. Soc 1982. — Vol. 104. — № 11.- P. 3231−3233-
  130. Abramovitch R.A. NN-diacyl arylsulphenamides as an unambiguous and convenient source of arylsulphenium ions Text./R.A. Abramovitch, J. Pilski// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1981.- Vol.14 -P.704−705
  131. Lindloy L.F. Heavy metal ion chemistry of linked macrocyclic systems incorporating oxygen and/or sulfur in their donor sets. Text./ L.F. Lindloy// Coordination Chemistry Reviews.- 1998.- Vol.174.- P.327−342
  132. Izatt R.M. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations, Anions, and Neutral Molecules Text./ R.M. Izatt, K. Pawlak, J.S. Bradshaw, R.L. Bruening// Chem. Rev. -1995.- Vol.95.- 2529−2586
  133. С. Структура и функция ферментов. Текст./ С. Бернхард.-Москва: Мир, 1971.-334 е.-
  134. А. Биохимия. Текст./ А.Ленинджер.- Москва: Мир, 1976.975 е.
  135. Seiji Sh. Redox-switched Crown Ethers. Part 2. Redox-mediated Monocrown-Biscrown Interconversion and its Application to Membrane Transport Text./ Sh. Seiji, M. Takahide, A. Yoshikazu, M. Osamu// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1985. -№ 4.- P.503−509
  136. С. Новые достижения в химии переключаемых краун-эфиров и перспективы их развития. Текст./ С.Синкай. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева.-1985 Т.ЗО.-№ 5. — С. 546−555
  137. Rose S. Modafinil synthesis process Text./ S. Rose, J.R. Bernasconi// Pat FR. № 3 291 152.1−17.11.2004
  138. E. P. (E)-Styryl sulfone anticancer agents. Text./ E.P.Reddy, M.V.R. Reddy// Pat USA № 6 787 668.-07.05.2004
  139. Kwiatowski S. Carboxylated heterocycluc compounds and methods of synthesis. Text./ S. Kwiatowski, M. Golinski.- Pat. USA № 687 283.- 29.03.2005
  140. Jones P.B. A New Class of Antituberculosis Agents. Text./ P.B.Jones, N.M.Parrish, T.A.Houston, A. Stapon, N.P.Bansal, J.D.Dick, C.A.Townsend//J. Med. Chem.- 2000.- Vol.43 .-№ 17.- P.3004−3314
  141. S.M. Blower. The intrinsic transmission dynamics of tuberculosis epidemics. Text./ S.M. Blower, A.R. Mclean, T.C. Porco, P.M. Small, Ph.C. Hopewell, M.A. Sanchez, A.R. Moss//Nature Medicine-1995.- 1.- P.815 821
  142. Я.А. Лекарственная резистентность микобактерий туберкулеза. /Я.А. Веселов, Е. И. Красникова, И. М. Завадовский. Текст./ Антибиотики и химиотерапия.- 1992.- 37 (3) — С. 13−15
  143. .М. Клинико-иммунологические особенности лекарственной аллергии у больных туберкулезом легких. Текст./ Б. М. Пухлик, Б. Мзайек, С. Б. Зайков.//Проблемы туберкулеза.- № 6.- С.46−47
  144. Н.М. Лекарственная непереносимость противотуберкулезных препаратов и методы ее устранения. Текст./ М. Н. Рудой, Т. А. Смаилова, С. К. Марданов./ЯТроблемы туберкулеза.-1991.-№ 6.- С.32−35
  145. А.Г. В помощь практическому врачу. Методика современной химиотерапии туберкулеза (лекция). Текст./ А. Г. Хоменко.// Проблемы туберкулеза.- 1988.-№ 8.-С.53−57
  146. Traxler P. Diacyl derivatives of 4-(trialkylbenzyl)-piperazinyl compounds Text./P.Traxler, K. Muller, W. Kump//Pat. USA № 4 916 126 10.04.1990
  147. Kump W. Preparation of 3-(4-benzylpiperazino)rifamicins as antitubercular and antimicrobial agents. Text./ W. Kimp// Pat. USA № 4 918 066 14.04.1990
  148. Klimesova V. Antituberculous agents XLVIL Preparation of unsymmetrical dipyridyl sulfides substituted on the ring. /Text./V. Klimesova, J. Vinsova, M.Celadnic. // Czesk.Farm.- 1990.-39 (3).-P.104−108-
  149. E. 2-Alkyltio-6-formamidobenztiazoly Text./E.Sidova, Z. Odlerova// A.c. ЧССР № 257 398- 15.12.1988
  150. E. 2-Alkyltio-6-(2-chlorobenzoylamino)benztiazoly. Text./ E. Sidova, Z. Odlerova// A.c. ЧССР № 250 557 15.07.1988
  151. Н.И. Биохимические аспекты антимикробного действия синтетических лекарственных препаратов. Текст./ Н. И. Фадеева, И. Н. Дегтярева, Г. Н. Першин.//Хим.-фарм. журн.-1986.-Т.20-№ 1.-С.11−24
  152. Т.В. Синтез и противотуберкулезная активность замещенных стирилхиноксалинов. Текст./ Т. В. Карцева, О. Н. Олешко, Л. И. Лазарева, Г. С. Предводителева, В. И. Шведов, Л. Н. Филитис.// Хим.-фарм. журн. 1987. — Т.21. — № 12. — С.1450−1453
  153. Shinde B.R. Synthesis of quinoxaline sulfides and sulfones as antitubercular compounds Text./ B.R. Shinde, N.R. Pai// Indian Drugs. 1989. — Vol. 27. -№ 11.-P. 32−34
  154. Т.В. Пиридазинохиноксалины. X. Синтез и противотуберкулезная активность 3-гидразинопроизводных 3,4-в.хиноксалина.
  155. Текст./ T.B. Карцева, Г. С. Предводителева, О. Н. Олешко, В. И. Шведов, JI.H. Филитис, Г. Н. Першин.// Хим.-фарм. журн. 1989. — Т.23. -№ 11.- С.1337−1338
  156. Back T.G. The chemistry of acetylenic and allenic sulfones Text./ T.G. Back// Tetrahedron.-2001.-Vol.57.-25.-P.5263−5301
  157. Kaczorowska K. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 2: Oxidation by hydrogen peroxide Text./ K. Kaczorowska, Z. Kolarska, K. Mitka, P. Kowalski// Tetrahedron.-2005.-V.61 .-35-P. 8315−8327
  158. Kowalski P. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 1: Oxidation using halogen derivativesText./ P. Kowalski, K. Mitka, K. Ossowska, Z. Kolarska // Tetrahedron.-2005.-V. 61−8.-P. 1933−1953
  159. Mata E.G. Recent advances in the synthesis of sylfoxides from sulfides Text./ E.G.Mata//Phosporus, Sulfur and Silicon.-1996.-Vol.117.- P. 231−286
  160. Kim K.S. Tellurium dioxide catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide Text. / K.S.Kim, H.J.Hwang, Ch. S. Cheong, Ch. S. Hahn//Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.-20.-P.2893−2894
  161. Murray R. W. Chemistry of dioxiranes. 6. Electronic effects in the oxidation of sulfides and sulfoxides by dimethyldioxirane Text./ R.W. Murray, R. Jeyaraman, M. K. Pillay//J.Org.Chem.-1987.-Vol.-52.-5.-P.746−748
  162. Alonso D.A. Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis Text./D.A. Alonso, C. Najera, M.Varea.//Tetrahedron Lett.-2002.-Vol.43.-P.3459−3461
  163. A.B. Метод избирательного окисления сульфидов до сульфоксидов Текст./А.В. Свиридова, В. И. Лаба, Е.Н. Прилежаева//Журн. Орг. Хим.-1971.- Т.7-Вып. 12.-С.2480−2483
  164. К.В. Именные реакции в органической химии Текст./ К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко// Москва: Наука 1976- 528 с.
  165. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций Текст./ Дж.Дж. Ли// Москва: Бином. Лаборатория знаний- 2006 456 с. (в пер.)
  166. Оае S. Heterosulfonium salts. Text./ S. Oae, T. Numata, T.Yoshimura.//The chemistry of the sulfonium group. Edit by С .J.M. Stirling, S. Patai New York: Wiley (Intersci)-1981-P.571 -672
  167. A.M. Синтетическое приложение реакции Пумерера. Текст./ A.M. Моисеенков, В. А. Драган, В.В.Веселовский//Успехи химии.-1991.-Т.бО.-Вып.б.-C.l 255−1282
  168. Feldman K.S. Modern Pummerer-type reactions. Text./ K.S. Feldman// Tetrahedron.-2006.-Vol.62.-21-P.5003−5034
  169. H.B. Реакция Пуммерера в синтезе и превращениях гетероциклических соединений. Текст./Н.В. Федоров, А. В. Анисимов, Е. А. Викторова.// ХГС.-1989.-№ 10.- С.1299−1313
  170. Nagao Y. Highly chemoselective Pummerer reactions of sulflnyldiacetic acid derivativeText./ Y. Nagao, S. Miyamoto, K. Hayashi, A. Mihira, Sh. Sano // Tetrahedron Lett.- 2002.-Vol. 43.- 8.-P. 1519−1522
  171. С.М.Горбунов, B.B. Зобов, A.B. Ланцова // Авт. свид. СССР № 1 483 887 -1.02.1989
  172. А. Спутник химика Text./ А. Гордон, Р. Форд // Пер. с анг. Е. Л. Розенберг, С. И. Коппель., Москва: Мир -1976. 541 с. (в пер.)
  173. Altomare A. Text./ А. Altomare, G. Cascarano, С. Giacovazzo, D. Viterbo//Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr.- 1991.-Vol. 47.-P. 744.
  174. Straver L. H. Text./ L. H. Straver, A. J. Schierbeek// MolEN. Strucuture Determination System. Program Description, Nonius В. V, Delft. 1994 — Vol. 1.-180 p.
  175. Sheldrick G. M. SHELXL97, A computer program for crystal structure determination Text./ University for Gottingen 1997
  176. Farrugia L.J. WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for The Solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data Text./ L.J. Farrugia //J. Appl. Crystal.- 1999 Vol. 32 — P. 837−838.
  177. Spek L. PLATON for Windows Version 98 Text./ L. Spek// Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr.- 1990 Vol. 46 — P. 34−41
  178. Slotta К Uber Isocyanate III: Das Symmetric-prinzip bei der Bildung Trimethyl-cyanursaure-ester. Text./ /К. Slotta, R. Tschesche// Ber. 1927. — B. 60. -№ 1.- S. 301−304
  179. Засев добавки) 0 0 41/ 216В
Заполнить форму текущей работой

На отлично!