Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Радикальная сополимеризация норборнена и его производных с виниловыми мономерами

Диссертация: Радикальная сополимеризация норборнена и его производных с виниловыми мономерами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые получены высокомолекулярные двойные и тройные сополимеры норборнена с метилакрилатом, т/?ет-бутилакрилатом, децилакрилатом, акриловой кислотой и акрилатами норборнанола, борнеола, а также стиролом и я-трега-бутилстиролом в условиях радикальной полимеризации. Синтезировано и охарактеризовано более 30 сополимеров отличающихся строением, составом, молекулярными массами, температурой… Читать ещё >

Содержание

  • Список принятых в работе сокращений
  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Полимеризация норборненов
      • 1. 1. 1. Аддитивная полимеризация норборнена
        • 1. 1. 1. 1. Катализаторы аддитивной полимеризации норборнена
        • 1. 1. 1. 2. Металлоценовые катализаторы аддитивной полимеризации норборнена на основе И и Ъх
        • 1. 1. 1. 3. Катализаторы аддитивной полимеризации норборнена на основе Сг, Бе, Со и Си
        • 1. 1. 1. 4. Катализаторы аддитивной полимеризации норборнена на основе №(И)
        • 1. 1. 1. 5. Рё (II) катализаторы аддитивной полимеризации норборнена
        • 1. 1. 1. 6. Сополимеризация норборнена со стиролом на №(П)/МАО каталитических системах
        • 1. 1. 1. 7. Сополимеризация норборнена с метилакрилатом на N1 и Рё катализаторах
      • 1. 1. 2. Метатезисная полимеризация норборнена
        • 1. 1. 2. 1. Общие представления о реакции метатезиса олефинов
        • 1. 1. 2. 2. Катализаторы метатезиса олефинов
      • 1. 1. 3. Изомеризационная полимеризация норборнена и его производных
        • 1. 1. 3. 1. Радикальная изомеризационная полимеризация производных норборнена
        • 1. 1. 3. 2. Анионная изомеризационная полимеризация производных норборнена
        • 1. 1. 3. 3. Катионная полимеризация производных норборнена
    • 1. 2. Радикальная сополимеризация норборнена и его производных. метилакрилатом
    • 1. 3. Методы проведения радикальной полимеризации
      • 1. 3. 1. Радикальная полимеризация с обратимой передачей цепи
      • 1. 3. 2. Радикальная полимеризация с передачей атома
    • 1. 4. Оптические свойства полимерных материалов
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Синтез норборнанола
    • 2. 2. Синтез акрилатов норборнанола и борнеола
    • 2. 3. Сополимеризация норборнена с мономерами винилового ряда
  • 3. Результаты и их обсуждение
    • 3. 1. Актуальность работы
    • 3. 2. Бинарные сополимеры
      • 3. 2. 1. Сополимеризация норборнена с метилакрилатом
      • 3. 2. 2. Определение констант сополимеризации норборнена с метилакрилатом
      • 3. 2. 3. Сополимеры норборнена и га/?ет-бутилакрилата
      • 3. 2. 4. Сополимеры норборнена и акриловой кислоты
      • 3. 2. 5. Сополимеры гарега-бутилового эфира норборненкарбоновой кислоты (ТБНК) и т/?ега-бутилакрилата
      • 3. 2. 6. Синтез акрилатов норборнанола и борнеола и их сополимеризация с норборненом
    • 3. 3. Тройные сополимеры норборнена, децилакрилата, т/?ега-бутилакрилата или метилакрилата
    • 3. 4. Сополимеры норборнена со стиролом и я-га/?ет-бутилстиролом
    • 3. 5. Прозрачность сополимеров НБ с мономерами винилового ряда

Радикальная сополимеризация норборнена и его производных с виниловыми мономерами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Насыщенные (аддитивные) полимеры норборнена обладают широким набором интересных физико-химических свойств, таких как химическая и термическая стабильность (большая, чем у метатезисных), высокая прозрачность, низкое влагопоглощение и др. Однако, аддитивный полинорборнен имеет очень жесткую цепь, следствием чего является высокая температура стеклования (Тс), близкая к температуре разложения (~ 410°С), что исключает возможность его переработки обычными методамиэкструзией и литьем под давлением. По этой же причине из аддитивного полнорборнена не удается получить хорошие пленки. Для уменьшения жесткости цепи аддитивного полинорборнена необходимо вводить гибкие звенья, например, этиленовые. В ИНХС им. А. В. Топчиева РАН совместно с фирмой «BF Goodrich» (США) разработан оригинальный способ получения сополимеров НБ с этиленом с участием недорогих Ni-хелатных комплексов в качестве катализаторов, позволяющих проводить сополимеризацию в мягких условиях в отсутствие каких-либо сокатализаторов, в отличие от применяемых фирмами «Ticona» и «Mitsui» труднодоступных цирконоценов в сочетании с большим количеством дорогостоящего метилалюмоксана. Сополимеры, полученные на Ni-хелатных комплексах являются чередующимися, характеризуются высокими значениями молекулярной массы (ММ) и температурами стеклования, а также обладают очень высокой прозрачностью. Однако последний показатель достигается только после тщательной и трудоемкой очистки от катализатора. Избежать этой проблемы позволила бы радикальная сополимеризация НБ и его производных с акрилатами различного строения, выполняющими роль гибкого звена. Такой подход дал бы возможность существенно расширить ассортимент сополимеров с заданными свойствами, а также упростить технологии их получения и переработки.

В немногочисленных работах, посвященных сополимеризации НБ с метилакрилатом (МА), показано, что при использовании металлосодержащих каталитических систем в лучшем случае получаются низкомолекулярные смеси гомои сополимеров с низким содержанием МА. При радикальной сополимеризации также образуются низкомолекулярные продукты с невысоким содержанием НБ и, как следствие, с низкими температурами стеклования и плохими механическими свойствами.

Поэтому представляется актуальным создание новых эффективных методов получения высокомолекулярных сополимеров НБ с акрилатами и другими виниловыми мономерами, обладающих комплексом полезных физико-химических свойств.

Цель работы.

Получить высокомолекулярные сополимеры норборнена с мономерами винилового ряда под действием радикальных инициаторов, а также исследовать фундаментальные закономерности влияния структуры акрилата и условий сополимеризации (температуры реакции, концентрации инициатора, времени реакции и исходного соотношения НБ: акрилат) на физико-химические свойства сополимеров.

Для достижения данной цели необходимо было решить следующие задачи:

— подобрать условия эффективной радикальной сополимеризации НБ с акриловыми мономерамипровести кинетические исследования радикальной сополимеризации при этих условиях;

— синтезировать высокомолекулярные сополимеры норборнена с мономерами акрилового ряда с контролируемым содержанием звеньев НБ;

— выявить влияние строения мономеров и условий сополимеризации на физико-химические свойства сополимеров.

Список принятых в работе сокращений м-Ви н-Ви га-Ви.

Су.

Ег.

ЕЮН.

Ме.

МеБ.

М№.

Мп.

РЬ.

Тс.

АБ.

АИБН.

АК.

АНБ.

АП.

ББ.

БК.

ГМТЭТА ДА дмсо дцпд ип к ацетат (СН3С (0)) ацетилацетонат изобутил я-бутил трет-бутил циклогексил этил этанол метил.

2,4,6-триметилфенил средневесовая молекулярная масса среднечисленная молекулярная масса фенил температура стеклования акрилат борнеола.

2,2'-азоизобутиронитрил акриловая кислота акрилат норборнанола аддитивная полимеризация бензилдитиобензоат дибензилтритиокарбонат гексаметилтриэтилентетраамин децилакрилат диметилсульфоксид дициклопентадиен изомеризационная полимеризация катализатор

МА метилакрилат.

МАО метилалюмоксан.

МБП метил 2-бромпропионат.

МИК 8,8'-бис (метил-2-изобутират)тритиокарбонат.

ММ молекулярная масса.

ММА метилметакрилат.

МП метатезисная полимеризация.

НБ норборнен (бициклогептен-2).

НБА н-бутилакрилат.

НБД норборнадиен-2,7.

ПБ перекись бензоила.

ПБАБ поли (н-бутилакрилат)дитиобензоат.

ПБАК поли (н-бутилакрилат)тритиокарбонат.

ПК поликарбонат.

ПМДЭТА п ентам ети л диэти л ентри амин.

ПММА полиметилметакрилат.

ПММАБ полиметилметакрилатдитиобензоат.

ПММАК полиметилметакрилаттритиокарбонат.

ПНБ полинорборнен.

ПСБ полистиролдитиобензоат пек полистиролтритиокарбонат.

ПТБАК поли (т/?ега-бутилакрилат)тритиокарбонат.

ПТБСт п-трет-бутил стирол.

ТБ трет-бутилдитиобензоат.

ТБА трет-бутилакрилат.

ТБП гарега-бутилпероксид.

ТБПА гарет-бутилперацетат.

ТБПП т/?ега-бутилпероксививалат.

ТГФ тетрагидрофуран.

ТК ди-трет-бутилтритиокарбонат.

ЦИБ цианизопропилдитиобензоат.

ЦКБ 4−8-дитиобензоат 4-цианопентановой кислоты.

ЭБИБ этил 2-бромизобутират.

ЭБП этил 2-бромпропионат.

Выводы.

1) Впервые получены высокомолекулярные двойные и тройные сополимеры норборнена с метилакрилатом, т/?ет-бутилакрилатом, децилакрилатом, акриловой кислотой и акрилатами норборнанола, борнеола, а также стиролом и я-трега-бутилстиролом в условиях радикальной полимеризации. Синтезировано и охарактеризовано более 30 сополимеров отличающихся строением, составом, молекулярными массами, температурой стеклования и другими физико-химическими свойствами.

2) Исследовано влияние условий эксперимента (температура, время реакции, соотношение мономеров, концентрация инициатора) на состав и физико-химические свойства сополимеров. Показано, что получению высокомолекулярных сополимеров способствуют невысокие температуры (30−40°С), концентрации инициатора (1%) и мольные соотношения НБ: акрилат (от 1:1 до 5:1).

3) Изучена кинетика радикальной сополимеризации НБ с МА. Определены константы сополимеризации и рассчитаны значения вероятностей образования диад и триад звеньев МА, а также средние длины последовательностей звеньев НБ и МА в сополимере. Эти данные показывают, что образуются статистические сополимеры, в которых на одно звено НБ приходится в среднем от 2 до 4 звеньев МА.

4) Исследован термолиз сополимеров НБ с ТБА, а также тройных сополимеров НБ с ТБА и ДА. Установлено, что при температуре 185 °C трет-бутильная группа количественно удаляется из сополимера, превращаясь в изобутилен и карбоксильную группу сополимера. При этом образуются растворимые сополимеры. При более высоких температурах образуются сшитые нерастворимые сополимеры. В случае тройных сополимеров термолиз (185−230°С) не затрагивает децилакрилатное звено.

5) Исследовано влияние введения децилакрилата (ДА) в качестве пластификатора на механические свойства сополимеров Ж с ТБА и НБ с МА. Показано, что при введении 15% масс. ДА в состав этих сополимеров удлинение на разрыв увеличивается более чем в 10 и 25 раз соответственно.

6) Показано, что сополимеры НБ с акрилатами характеризуются высокой прозрачностью (до 94%) в видимой области (380−800 нм), а сополимеры НБ со стиролом, в отличие от сополимеров НБ с акрилатами, (3 см «') в терагерцевой (0,5−2 ТГц).

Заключение

.

В настоящей работе синтезированы новые высокомолекулярные сополимероы норборнена с метилакрилатом, трет-бутилакрилатом, акриловой кислотой и др. Систематически изучено влияние условий полимеризации (температура и время реакции, соотношение мономеров, концентрация инициатора) на состав, молекулярную массу, температуру стеклования и выход сополимеров. Показано, что синтезированные сополимеры характеризуются высокой прозрачностью и являются перспективными материалами для применения в оптоэлектронике.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization// Academic Press. London. 1997. P. 472.
  2. Imamoglu Y., Bencze L. Novel Metathesis Chemistry: Well-Defined Initiator Systems for Specialty Chemical Synthesis, Tailored Polymers and Advanced Material Applications//NATO Science Series. Kluwer Academic Publishers. 2003. P. 354.
  3. Imamoglu Y., Dragutan V. Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials // NATO Science Series. Springer. 2007. P. 504.
  4. К.JI. Координационная полимеризация циклоолефинов // ВМС, Сер. А 1994 — Т. 36, № 10. — С. 1712−1730.
  5. K.JI. Аддитивная полимеризация циклоолефинов, новые полимерные материалы для прогрессивных технологий // ВМС, Сер. Б 1999 -Т. 41, № 9.-С. 1525−1543.
  6. Janiak Ch., Lassahn P.G. Metal catalysts for the vinyl polymerization of norbornene // J. Mol. Cat. 2001. Vol. 166. P. 193−209.
  7. Watson K.J., Anderson D.R., Nguyen S.T. Toward Polymeric Anticancer Drugс
  8. Cocktails from Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromol. 2001. Vol. 34. P.3507−3509.
  9. Grove N.R., Kohl P.A., Allen S.A.B., Jayaraman S., Shick R. Functionalized polynorbornene dielectric polymers: Adhesion and mechanical properties // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1999. Vol. 37. № 21. P. 3003−3010.
  10. Goodrich B.F. Co., invs.: Mcintosh L.H. III, Goodall L., Shick R.A., Jayaraman S. US 6 031 058 (2000).
  11. Gaylord N.G., Mandal B.M., Martan M. Peroxide-induced polymerization of norbornene // J.Polym.Sci., Polym. Lett. Ed. 1976. Vol. 14, P. 555−559.
  12. Gaylord N.G., Deshpande A.B. Structure of «vinyl-type» polynorbornenes prepared with ziegler-natta catalysts // J.Polym.Sci. Polym. Lett. Ed. 1976. Vol. 14. P. 613−617.
  13. Myagmarsuren G., Lee K-S., Jeong O-Y., Ihm S-K. Polymerization of norbornene by novel bis (acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system // Polymer. 2004. Vol. 45. № 10. P.3227−3232.
  14. Schleyer R.V.R., Williams J.E., Blanchard K.R. Evaluation of strain in hydrocarbons. The strain in adamantane and its origin // J.Am.Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P.2377−2386.
  15. Kaminsky W., Spiehl R. Copolymerization of cycloalkenes with ethylene in presence of chiral zirconocene catalysts // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. № 3. P. 515−526.
  16. Hasan T., Nishii K., Shiono T., Ikeda T. Living Polymerization of Norbornene via Vinyl Addition with ansa-Fluorenylamidodimethyltitanium Complex // Macromolecules. 2002. Vol. 35. № 24. P. 8933−8935
  17. Wu Q., Lu Y. Synthesis of a soluble vinyl-type polynorbornene with a half-titanocene/methylaluminoxane catalyst // J. Polym. Sei., part A: polym. chem. 2002. Vol. 40. № 10. P. 1421−1425.
  18. Mi X., Xu D., Yan W., Guo C., Ke Y., Hu Y. Preparation of polynorbornene with ?-diketonate titanium / MAO catalysts// Polym. Bull. 2002. Vol. 47. P. 521 527.
  19. Porri L., Scalera V.N., Bagatti M., Familari A., Meille S.V. Titanium-catalyzed norbornene oligomerization. isolation of a crystalline heptamer with a 2,3-exo-disyndiotactic structure. // Macromol. Rapid Commun. 2006. Vol. 27. № 22. P. 1937−1942.
  20. Janiak C., Lassahn P.-G. I9 °F NMR Investigations of the Reaction of B (C6F5)3 with Different Tri (alkyl)aluminum Compounds// Macromol. symp. 2006. Vol. 236. P. 54−62.
  21. Bao F., Lu X.-Q., Gao H., Gui G., Wu Q. Vinylic and ring-opening metathesis polymerization of norbornene with bis ((3-ketoamine) cobalt complexes// J. polym. Sci. Part A: polym. chem. 2005 Vol. 43 P. 5535−5544.
  22. Chen F.-T., Tang G.-R., Jin G.-X.Novel nickel (II) and copper (II) complexes with phenoxy-imidazole ligands: Syntheses, crystal structures and norbornene addition polymerization // J. organomet. chem. 2007 Vol. 692 № 16 P. 3435−3442.
  23. Tang G., Lin Y.-J., Jin G.-X. Syntheses, structures and catalytic activity of copper (II) complexes with hydroxyindanimine ligands// J. organomet. chem. 2007. Vol. 692 № 19 P. 4106−4112.
  24. Tarte N.H., Cho H.Y., Woo S.I. Efficient Route for Cyclic Olefin Polymerization: Nonchelated Monodentate Benzimidazole Nickel (II) Complex Catalysts for Vinyl Polymerization of Norbornene // Macromolecules 2007. Vol. 40 № 23. P. 8162−8167.
  25. Yang H., Li Z., Sun W.-H. Highly active vinyl-polymerization of norbornene by 2-methyl-8-(diphenylphosphino)quinoline.nickel (II) dichloride/methylaluminoxane// J. Mol. Catal A 2003. Vol. 206. P. 23−28.
  26. Mecking S. Cationic nickel and palladium complexes with bidentate ligands for the C-C linkage of olefins // Coord. Chem. Rev. 2000. Vol. 203 P. 325−351.
  27. Wang X., Liu S., Wenig L.-H., Jin G.-X. A Trinuclear Silver (I) Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complex and Its Use in Transmetalation: Structure and Catalytic Activity for Olefin Polymerization // Organometallics 2006. Vol. 25 P. 3565−3569.
  28. Mi X., Ma Z., Wang L., Ke Y., Hu Y. Homo- and Copolymerization of Norbornene and Styrene with Pd- and Ni-Based Novel Bridged Dinuclear Diimine Complexes and MAO // Macromol.Chem.Phys. 2003. Vol. 204. № 5/6. P. 868−876.
  29. Zhao C-T., Ribeiro M.R., Portela M.F., Pereira S., Nunes T. Homo- and copolymerisation of norbornene and styrene with nickel bis (acetyl acetonate)/methylaluminoxane system // Eur.Polym.J. 2001. Vol.37. № 1. P. 45−54.
  30. Bao F., Ma R., Jiao Y. Homo- and copolymerization of norbornene with styrene catalyzed by a series of copper (II) complexes in the presence of methylaluminoxane // Appl.Organomet.Chem. 2006. Vol. 20. №. 6. P.368−374.
  31. Suzuki H., Matsumura Sh., Satoh Y., Sogoh K., Yasuda H. Random copolymerizations of norbornene with other monomers catalyzed by novel Ni compounds involving N- or O-donated ligands// React. Funct. Polym. 2004. V. 58. № 2. P. 77−91.
  32. Wang L., Li Y., Zhu F., Wu Q. Copolymerization of Norbornene and Methyl Acrylate by |3-ketoiminato Palladium Complexes/MAO // Polym.Bull. 2006. Vol. 57. № l.P. 73−81.
  33. Goodall B.L., Mcintosh L.H. Ill Pat. USA, 6 303 724 B1 (2001).
  34. Banks R.L., Bailey G.C. Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process// Industrial and Engineering Chemistry. Product Research and Development 1964 Vol. 3.№ 3.p. 170−173.
  35. Dall’Asta G., Mazzanti G., Natta G., Porri L. Anionic coordinated polymerization of cyclobuten // Makromol. Chem. And Phys. 1962 Vol. 56. P.224−227.
  36. Natta G., Dall’Asta G., Mazzanti G., Montroni G. Stereocpecific polymerization of cyclobutene // Makromol. Chem. And Phys. 1963. Vol. 69. P. 163−179.
  37. Truett W.L., Johnson D.R., Robinson I.M., and Montague B.A. Polynorbornene by Coordination Polymerization // J.Am.Chem.Soc. 1960. Vol. 82. P. 2337−2340.
  38. Herisson J.L., Chauvin Y. Catalyse de transformation des olefines par les complexes du tungstene. II. Telomerisation des olefines cycliques en presence d’olefines acycliques // Makrom. Chem. and Phys. 1971. Vol. 141. P. 161−176.
  39. М. Е. Ring opening metathesis polymerization // Current Opinion in Solid State and Materials Science. 1999, 4, pp. 539−547.
  40. Mol J.C. Olefin metathesis: early days // J.Mol.Cat. 2004. Vol. 213. P. 39−45.
  41. Buchmeiser M.R. Homogeneous Metathesis Polymerization by Well-Defmed Group VI and Group VIII Transition-Metal Alkylidenes: Fundamentals and Applications in the Preparation of Advanced Materials // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1565−1604.
  42. Banks B.Z., Kukes S.G. New developments of heterogeneouse metathesis catalysts//J.Mol.Cat. 1985. Vol. 28. P. 117−131.
  43. Calderon N., Chen H.Y., Scott K.W. Olefin Metathesis, a Novel Reaction for Skeletal Transformations of Unsaturated Hydrocarbons // Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 34. P. 3327−3329.
  44. Hughes W.B. Transition Metal-Catalyzed Homogeneous Olefin Disproportionation // Organomet. Chem. Syn. 1972. Vol. 1. P. 341 374.
  45. Schrock R.R. An «Alkylcarbene» Complex of Tantalum by Intramolecular a-Hydrogen Abstraction // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 21. P. 6796 6797.
  46. Nguyen S.T., Johnsson L.K., Grubbs R.H. Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of norbornene by a Group VIII carbene complex in protic media//J.Am.Chem.Soc. 1992. Vol. 114. P. 3974−3975.
  47. Demel S., Schoefberger W., Slugovc Ch., Stelzer F. Benchmarking of ruthenium initiators for the ROMP of a norbornenedicarboxylic acid ester // J.Mol.Cat. 2003. Vol. 200. P. 11−19.
  48. Wasilke J-C, Obrey S.J., Baker R.T., Bazan G.C. Concurrent Tandem Catalysis // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 1001−1020.
  49. Tayer A.M. Making metathesis work // Chemical and Engineering New. 2007. February 12. P. 37−47.
  50. Graham P.J., Buhle E.L., Pappas N. Transannular Polymerization of 2-Carbetho-xybicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene // J. Org.Chem. 1961. Vol. 26. P. 4658^4562.
  51. Gaylord N.G., Deshpande A.B., Mandai B.M., Martan M. Poly-2,3-and 2,7-Bicyclo2.2.1.hept-2-enes: Preparation and Structures of Polynorbornenes // J. Macromol. Sci. Part A. 1977. Vol. 11. № 5. P. 1053 1070.
  52. Wiley R.H., Rivera W.H., Crawford Т.Н., Bray N.F. Poly (bicyclo2.2.1.-heptadiene-2,5) // J. Polym. Sci. 1962. Vol. 61. № 172. P. S38-S40.
  53. Zutty N.L. Copolymerization studies. IV. Transannular copolymerization of bicyclo2.2.1. hepta-2,5-diene // J. Polym. Sci. Part A: general papers. 1963. Vol. 1. №. 6. P. 2231 -2236.
  54. Ellzey K.A., Novak B.M. Controlled Radical Polymerization of Bicyclic Olefins: A Simple Approach to Stabilizing Polystyrene Derived from Atom Transfer Radical Polymerization Methodologies // Macromolecules. 1998. Vol. 31. № 7. P. 2391−2393.
  55. Niu Q.J., Frechet J.M. Polymers for 193-nm Microlithography: Regioregular 2-Alkoxycarbonylnortricyclene Polymers by Controlled Cyclopolymerization of Bulky Ester Derivatives of Norbornadiene // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. Vol. 37. № 5. P. 667−670.
  56. Alupei V., Choi S.W., Alupei I.C., Ritter H. Forgotten monomers: free radical polymerization behavior of norbornadiene derivatives in comparison with methyl methacrylate // Polymer. 2004. Vol. 45. P. 2111−2117.
  57. Balcioglu N., Tunoglu N. MoCl5/EtAlCl2-Catalysed Nonmetathesis polymerization of Norbornadiene. // J. Polym. Sei. Part A: polym. chem. 1996. Vol. 34. P. 2311−2317.
  58. Tunoglu N., Balcioglu N. Anionic and cationic polymerization of norbornadiene in hydrocarbon. // Macromol. Rapid Commun. 1999. Vol. 20. P. 546−548.
  59. Kennedy J.P., Makowski H.S. Carbonium Ion Polymerizatoin of Norbornene and It’s Derivatives // J. Macromol. Sei. (Chem). 1967. Vol. Al. № 3. P. 345−370.
  60. Kennedy J.P., Makowski H.S. Reactivities and Structural Aspects in the Cationic Polymerization of Mono- and Diolefinic Norbornanes // J. Polymer Sei.: Part C. 1968. Vol. 22. P. 247−265.
  61. Cesca S., Priola A., Santi G. The Cationic Polymerization of «endo"-Dicyclopentadiene, 1,2-Dihydro-«endo"-Dicyclopentadiene and 9,10-Dihydro-«endo"-dicyclopentadiene // Polymer Lett. 1970. Vol. 8. P. 573−584.
  62. Makovetskii K.L., Finkelshtein E.Sh., Bykov V.l., Bagdasaryan A.Kh., Goodall B.L., Benedikt G.M. Int. Pat WO 9 856 837. Dec. 17.1998.
  63. K.JI., Быков В. И., Финкельштейн Е. Ш. Никелевые катализаторы аддитивной полимеризации норборнена и его производных и их сополимеризации с этиленом// Кинетика и катализ. 2006. — Т. 47, № 2. -С. 241−244.
  64. Elyashiv-Barad S., Greinert N., Sen A. Copolymerization of Methyl Acrylate with Norbornene Derivatives by Atom Transfer Radical Polymerization // Macromolecules. 2002. Vol. 35. № 19. P. 7521−7526.
  65. Moad G., Chong Y.K., Mulder R., Rizzardo E., Thang S.H. New features of the mechanism of RAFT Polymerization // American chemical society. 2009.
  66. Barner-Kowollik C. Handbook of RAFT polymerization // Ed. Wiley-VCH. 2008. P. 51−104.
  67. E.B., Тарасенко A.B., Гарина E.C., Голубев В. Б. Контролируемая радикальная полимеризация стирола в присутствии дитиобензоатов в качестве агентов обратимой передачи цепи // ВМС Сер. А. 2006. — Т.48, № 10. — С. 1787−1800.
  68. Е.В., Тарасенко А. В., Гарина Е. С., Голубев В. Б. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии дитиобензоатов в качестве агентов обратимой передачи цепи. // ВМС Сер. А. 2008. -Т. 50, № 4. — С. 565.
  69. Matyjaszewski К., Xia J. Atom transfer radical polymerization // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2921−2990.
  70. Patten Т.Е., Matyjaszewski K. Atom Transfer Radical Polymerization and the Synthesis of Polymeric Materials // Adv. Mater. 1998. Vol. 10. № 12. P. 901−915.
  71. Matyjaszewski K. Transition Metal Catalysis in Controlled Radical Polymerization: Atom Transfer Radical Polymerization // Chem. Eur. J. 1999. Vol. 5. № 11. P. 3095−3102.
  72. Nishimura M., Kamigaito M., Sawamoto M. Cu (S2CNEt2)Cl-Catalyzed Reverse Atom-Transfer Radical Polymerization of Vinyl Monomers // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1999. Vol. 40. № 2. P. 470.
  73. Singha N. K., Klumperman B. Atom-transfer radical polymerization of methyl methacrylate (MMA) using CuSCN as the catalyst // Macromol. Rapid Commun. 2000. Vol. 21. № 16. P. 1116−1120.
  74. Matyjaszewski K., Coca S., Gaynor S.G., Nakagawa Y., Jo S.M. WO Pat. 9 801 480, U.S. Pat. 5,789,487.
  75. Anderson A.W., Del W., Mercking N.G. // Pat. 2 799 668 USA. 1957.
  76. Kasap S.O., Capper P. Springer handbook of electronic and photonic materials // Springer. 2006. P. 1406.
  77. Mahajan V.N. Ray geometrical optics // Bellingham. Wash. 1998.
  78. Д.В. Общий курс физики // М.: ФИЗМАТЛИТ/МФТИ. 2005. — Т. 4.
  79. Г. С. Оптика // М.: ФИЗМАТЛИТ. 2004.
  80. Mavko G., Mukerji Т., Dvorkin J. The Rock Physics Handbook // Cambridge University Press. 2003.
  81. Zhao Y.G., Lu W.K., Ma Y., Kim S.S., Ho S.T., Marks T.J. Polymer waveguides useful over a very wide wavelength range from the ultraviolet to infrared // Appl. Phys. Lett. 2000 Vol. 77. P. 2961.
  82. Asahi Glass Company Lucina, graded index Cytop optical fiber // Technical Bulletin. 1999.
  83. B.H., Балашов И. Ф. Энергетическая оценка импульсных лазерных дальномеров // СПбГУ ИТМО. 2002.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!