Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полиалкилентетразолы (с ММ до 2000) были получены гомополикон-' денсацией 5-хлоралкилтетразолов и в присутствие оснований. Установлено, что активность в реакции 5-хлорметилтетразола существенно превосходит таковую для хлорэтильного производного. Проведение поликонденсации 5-хлорметилтетразола в присутствии полимерной матрицы, в качестве которых использовали N-H незамещенные поливинилтетразолы… Читать ещё >

Содержание

ГЛАВА I. Молекулярный дизайн полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами (литературный обзор)
- 1. 1. Полимеризационный подход к синтезу карбоцепных оксадиазол, триазол и тетразолсодержащих полимеров
  - 1. 1. 1. Синтез виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами
  - 1. 1. 2. Полимеризация виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами
  - 1. 1. 3. Сополимеризация виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами
- 1. 2. Синтез и модификация карбоцепных триазол и тетразолсодержащих полимеров методами полимераналогичных превращений
- 1. 3. Гетероцепные полимеры с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами
ГЛАВА II. Синтез и свойства функциональных полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами (обсуждение результатов)
- 2. 1. Синтез оксади-, три- и тетразолсодержащих мономеров
2.1.1. Синтез функционально-замещённых N- и С-винилтетразолов. 50 2.1.2 Синтез виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами. 55 2.1.3. Синтез бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.
2.1.3.1. Синтез 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и её производных.
2.1.3.2. Синтез хлоралкильных производных фуразана и тетразола
2.2. Полимеризация функционально-замещенных винил-1,3,4-оксади-, винилтри-и винилтетразолов.
2.2.1. Полимеризация функционально-замещённых N-винилтетразолов.
2.2.2. Полимеризация 2-амил-5-винилтетразола.
2.2.3. Полимеризация 1-винил-3(5)-амино-1,2,4-триазола.
2.2.4. Полимеризация виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами.
2.3. Поликонденсация бифункциональных соединений с оксади-, три- и тетразольными циклами.
2.3.1. Синтез полиэфиров с 1,2,3-триазольным циклом в основной цепи
2.3.2. Синтез политетразолов.
2.4. Модификационные подходы в структурном дизайне полимеров с оксади-, три- и тетразольными циклами.
2.4.1. Синтез разветвленных тетразолсодержащих полимеров.
2.4.2. Модификационный способ синтеза и свойства карбоцепных полимеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами.
2.5. Взаимодействие с водой полимеров с 1,3,4-оксади-, трии тетразольными циклами.
ГЛАВА III. Экспериментальная часть.
3.1. Подготовка исходных веществ.
3.2. Синтез виниловых мономеров.
3.3. Синтез бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.
3.4. Полимераналогичные превращения 1,3,4-оксадиазол- и тетразолсодержащих полимеров.
3.5. Поликонденсация бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.
3.6. Исследование кинетики полимеризации виниловых мономеров.
3.7. Методы анализа и исследования мономеров и полимеров.
3.7. Термодинамические исследования.
ВЫВОДЫ.

Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Развитие современной науки, техники, медицины характеризуется постоянным увеличением объемов использования полимерных материалов и выдвигает перед химией высокомолекулярных соединений проблему создания новых полимеров с требуемыми физико-химическими, эксплуатационными и биологическими свойствами. К числу перспективных полимерных соединений относятся полимеры, содержащие в своей структуре гетероциклические, в частности, азольные фрагменты. Спектр практически важных свойств, присущих, как гетероцепным, так карбоцепным полиазолам, весьма широк. Это высокая химическая и термическая стойкость, электропроводность, волокнообразующая, сорбционная и каталитическая способность, физиологическая активность, высокая энергоемкость. Имея структуру, близкую к природным биологически активным соединениям, гетероциклические полимеры проявляют активность в реакциях, моделирующих биологические процессы в живых организмах. Проявление тех или иных свойств, в конечном итоге, определяется структурой высокомолекулярного соединения. Поэтому поиск новых структурных вариаций полимеров, содержащих гетероциклические фрагменты, до сих пор остается весьма актуальной проблемой не только в плане практического применения, но и с точки зрения расширения теоретических представлений о взаимосвязи строения и свойств веществ. Высокая реакционная способность соединений с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами обуславливает большое многообразие подходов к структурному дизайну полимерных производных указанных гетероциклов. Легкость введения в цикл винильной группы, различных заместителей обуславливает эффективность полимеризационного подхода к получению разнообразных по структуре карбоцепных азолсодержащих полимеров. Не меньше синтетических методов существует для получения бифункциональных азолсодержащих мономеров, пригодных для поликонденсационного пути синтеза полиазолов. Однако, последний подход с участием триазоли тетразолсодержащих соединений практически не изучен. Многие реакции с участием низкомолекулярных оксади-, трии тетразолов можно с успехом перенести на полимерные производные азолов, тем самым, используя модификационный подход к созданию различных структурных вариаций полимеров с азольными циклами. Однако, и это направление, за некоторыми исключениями, для азолсодержащих полимеров остается малоизученным полем деятельности. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ, направленных на синтез новых мономеров и полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами и исследованию их свойств.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефтеи углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме № 41−198−30 «Развитие теоретических основ формирования азот и фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием» и при финансовой поддержке Федерального агентства по образованию (гранты № АОЗ-2.11−36, А04−2.11−578).

Цель работы Направленный синтез ранее не известных функционально замещенных карбои гетероцепных полимеров с 1,3,4-оксадиазольными, 1,2,3-, 1,2,4-триазольными, тетразольными циклами и исследование некоторых их свойств.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Отработка методов синтеза винильных производных 5-функционально замещенных тетразола, включая полиядерные тетразоли триазолсодержащие структуры, реакцией винильного обмена и виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольным циклом реакцией трансформации тетразольного цикла в ок-садиазольный.

2. Исследование кинетических закономерностей радикальной полимеризации синтезированных функционально замещенных Си N-винилтетразолов, ви-нилоксадиазолов и аминозамещенного винил-1,2,4-триазола. Анализ влияния факторов строения мономеров, природы реакционной среды на полимериза-ционную активность винилазолов.

3. Изучение возможности синтеза гетероцепных триазоли тетразолсодержащих полимеров реакцией поликонденсации с участием 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и ее различных производных, а также бмс-тетразолов и 5-хлоралкилзамещенных тетразола.

4. Изучение реакции трансформации тетразольных циклов в 1,3,4-оксади-азольный с участием полимерного прекурсора — поли-5-винилтетразола и исследование некоторых химических свойств оксадиазолсодержащих полимеров.

5. Направленный синтез разветвленных привитых тетразолсодержащих сополимеров прививочной поликонденсацией 5-хлоралкилтетразолов на полимерную матрицу, представляющую собой N-H незамещенные поливинилтет-разолы.

6. Исследование процессов формирования водных композиций с участием оксадиазольных и разветвленных тетразолсодержащих полимеров.

В качестве объектов исследования данной работы служили N-винил-замещенные тетразола, содержащие в 5-ом положении метиленкарбоксиль-ную группу и полиядерные заместители, 2-амил-5-винилтетразол (ВАмТ), 1-винил-3-амино-1,2,4-триазол (ВАТр), 2-винил-5-метил- (ВМОДА), 2-винил-5-трифторметил- (ВТФОДА) и 2-винил-5-фенил-1,3,4-оксадиазол (ВФОДА), 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновая кислота (ТДК) и ее различные производные, 5-хлорметил- (ХМТ) и 5-хлорэтилтетразол (ХЭТ), а также полимеры на их основе.

Структура работы Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 15. страницах машинописного текста, включая 22 таблицы, 20 рисунков и списка цитируемой литературы из 2. источников. Первая глава посвящена анализу литературных данных, посвященных рассмотрению подходов к молекулярному дизайну полимеров с оксадиа-зольными, триазольными и тетразольными циклами. Основные результаты.

ВЫВОДЫ.

1. Продемонстрированы возможности реакции винильного обмена с использованием каталитической системы ацетат ртути — трифторуксусная кислота при синтезе виниловых мономеров со сложными триазоли тетра-золсодержащими полиядерными фрагментами. Реакцией 5-винилтет-разола с различными ацилирующими реагентами синтезированы новые виниловые мономеры с 1,3,4-оксадиазольными циклами.

2. Изучение кинетических закономерностей радикальной полимеризации синтезированных функционально замещенных виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными, 1,2,4-триазольными и тетразольными циклами показало, что небольшие заместители в гетероцикле (метильная, трифторме-тильная, аминогруппа) оказывают влияние на полимеризационную активность винилазолов, адекватное их электронным эффектам. В случае полиядерных структур, метиленкарбоксильной, амильной групп на реакционность мономеров накладываются и стерические факторы. Установлено, что замена одного атома азота на кислород в триазольном цикле приводит к снижению активности винилового мономера в радикальной полимеризации, но способствует усилению активирующего действия воды на процесс полимеризации.

3. Установлено, что поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и её различных производных с диолами приводит к получению исключительно олигомерных продуктов с ММ, не превышающий 4200. Некоторые олигоэфиры, содержащие в цепи N-H незамещенные триазольные циклы, способны растворяться в воде при наличии ВКТР.

4. Полиалкилентетразолы (с ММ до 2000) были получены гомополикон-' денсацией 5-хлоралкилтетразолов и в присутствие оснований. Установлено, что активность в реакции 5-хлорметилтетразола существенно превосходит таковую для хлорэтильного производного. Проведение поликонденсации 5-хлорметилтетразола в присутствии полимерной матрицы, в качестве которых использовали N-H незамещенные поливинилтетразолы, позволило получить разветвленные сополимеры, характеризующиеся высокой плотностью (до 1,7 г/см3) и повышенным содержанием азота (до 68%).

5. Продемонстрирована возможность направленного синтеза поливинил-1,3,4-оксадиазолов реакциями полимераналогичных превращений действием на полимерный прекурсор поли-5-винилтетразол различными аци-лирующими агентами. Показано, что данные полимеры сами могут служить прекурсорами для синтеза ранее неизвестных поли-С-винил-1,2,4-трйазолов.

6. Исследованы процессы взаимодействия с водой некоторых из синтезированных полимеров, проявляющих сродство к воде. Показано, что разветвленные тетразолсодержащие полимеры сохраняют свойства полимерных кислот, однако их сродство к воде существенно ниже, чем у исходных N-H незамещенных поливинилтетразолов. Установлено, что замена одного атома азота на кислород в триазольном цикле способствует снижению гидрофильности 1,3,4-оксадиазольного полимера по сравнению с поливи-нил-1,2,4-триазолом.

Показать весь текст

Список литературы

Михантьев Б. И., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом // В сб. Мономеры и высокомолек. соед.-Воронеж: Изд. Воронежск. ун-та, 1973.- С. 87−90.
Шаталов Г. В., Михантьев Б. И., Галкин В. Д., Воищева О. В. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии ацетилена.- Тбилиси, 1975. V С. 321−322.
А.с. 4 645 846 (СССР). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Махно Л. П., Ермакова Т. Г., Домнина Е. С., Татарова Л. А. // Б.И.- 1975.- № 4.-С. 66.
Пат. 53−18 026 (Япония). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Котати Н., Кубота М., Фудзита Т. // Опубл. в РЖХим.- 1974, — 12С377П.
Скворцова Т.Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Махно Л. П. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования // В сб. Химия ацетилена.- М.: Наука, 1972.- С. 115−118,
Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н. П., Курочкин В. Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Тез. докл. 7 Международного совещ. по химическим реактивам.-Уфа, 1994.-С. 14.
Пат. 2 030 406 (РФ) Способ поучения 1-винил-1,2,4-триазола / Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П., Татарова Л. А. // Опубл. в Б.И.- 1995.- № 7.
Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н. П. Винилирование 1,2,4-три-азола // Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67, № 5.- С. 859−861.
Воищева О.В., Галкин В. Д., Михантьев Б. И., Шаталов Г. В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология,-1973.-Т. 16, № 12.-С. 1913−1914.
Махно Л.П., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Синтез и некоторые превращения N-винил-З-амино-1,2,4-триазола // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии триазола.- Алма-Ата, 1972.- Т. 1.- С. 493−499.
Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. Изучение строения и свойств 1-винил-3-амино-1,2,4-триазола//Химия гетероцикл. соед.- 1973, — № 11.-С.1566−1569.
Махно Л. П. Синтез и исследования N-винилтриазолов. Дис. канд. хим. наук.- Иркутск, 1974.- 120 с.
Шостаковский М.Ф., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. Винилирование бензтриазола // Химия гетероцикл. соед.- 1970.- № 9.-С.р89−1290.
Лапенко В.Л., Павлов Л. П., Шаталов Г. В. // Практикум по синтезу полимеризационных мономеров и высокомолекулярных соединений.-Воронеж.: Изд. Воронежск. ун-та, 1983.- С. 78 98.
Шаталов Г. В., Галкин В. Д., Воищева О. В. Синтез и полимеризация алкиловых эфиров 1,2,3-триазол-5-карбоновых кислот // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976.- Т. 19, № ю, — С. 1507−1510.
Позина Е.Н. Гидродинамические свойства растворов карбоцепных полимеров с азольными циклами. Дис. канд. хим. наук.- Воронеж, 1985.200 с.
Афонин А.В., Ващенко А. В., Данович Д.К. Эффект возрастания прямой13 1
КССВ IJC 'Н при пространственном сближении протона и гетероатома в N-винильных производных гетероциклов // Изв. АН СССР, сер. хим.-1989,-№ 7,-С. 1676−1679.
Тржцинская Б.В., Апанина А. В., Афонин А. В. Синтез N-винил-1,2,4-три-азолов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.- № 4.- С. 928−931.
Hoff Н., Lippay М. Uber die darstellung und polymerization von N-vinyl-1,2,4-triazol und N-vinylbenztriazol // Makromol. Chem.- 1963.- Bd. 66.- S. 157−167.
Лебедева Н.П., Клаус И. В. Синтез 1-винил-1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соед, — 1989.- № 6.- С. 856−858.
Кижняев В.Н., Покатилов Ф. А., Цыпина Н. А., Ратовский Г. В., Верещагин Л. И., Смирнов А. И. Синтез N-винильных производных 1,2,3-три-азолов // Журн. орг. химии.- 2002.- Т. 38, № 7.- С. 1099−1102.
Бузилова С.Р., Шульгина В. Н., Сакович Г. В., Верещагин Л. И. Синтез винильных производных тетразолов // Химия гетероцикл. соед.- 1981.-№ 9.- С. 1279−1282.
А.с. 504 772 (СССР). Способ получения 5-амино-1-винилтетразола / Чуйгук В. А. // Б.И.- 1976.- № 8.- С. 53.
А.с. 1 028 669 (СССР). Способ получения 1-винилтетразола / Гапо-ник П.Н., Ивашкевич О. А., Деггярик М. М. // Б.И.- 1983.- № 26, — С. 74.
Гапоник П.Н., Ивашкевич О. А., Дегтярик М. М. Синтез и комплексообразующие свойства 1-винилтетразола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1985.- Т. 28, № ц. с. 43−46.
Верещагин Л.И., Бузилова С. Р., Митюкова Т. К., Пройдаков А. Г., Кижняев В. Н., Ильина В. В., Суханов Г. Т., Гареев Г. А. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов // Журн. орг. химии.- 1986.- Т. 22, № 9.-С. 1979−1985.
Ротарь О.В., Сутягин В. М., Куртукова В. Н. Синтез и полимеризация некоторых винильных гетероциклических соединений // В сб. Химическая технология, свойства и применение пластмасс.- Л.: Изд. ЛТИ, 1987.- С. 55.
Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дис.. докт. хим. наук.- Иркутск, 1997.- 306 с.
Кижняев В.Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии, — 2003, — Т. 72, № 2.- С. 159−182.
Болынедворская Р.Л., Гареев Г. А., Павлова Г. А., Верещагин Л. И., Чернышова Г. В. Синтез N-винил-1,2,4-триазолов // Орг. синтез.- 1983.-№ 1.- С. 96−102.
Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г, Максикова А. В., Гаврилов Л. Д., Гаре-ев Г. А. Синтез 1-винил-1,2,3-триазола // Журн. орг. химии.- 1979.- Т. 15, № 3.-С. 612−618.
Chpwdhury Subrata. К исследованию N-винил-1,2,4-триазолов. Дисс. докт. тех. наук, — Цюрих, 1967. // Опубл. в РЖХим.- 1968.- 13С258Д.
Аттарян О.С., Астаян Г. В., Элиазян Г. Ф. Синтез и полимеризация винильных производных 1,2,4-триазола, 3-нитро-1,2,4-триазола и тетразола // Арм. хим. журн.- 1986.- Т. 39, № 10.- С. 630−635.
Бузилова С.Р., Шульгина В. Н., Гареев Г. А., Верещагин Л. И. Синтез и свойства 2-алкил-5-этилтетразола // Химия гетероцикл. соед. -1980.- № 6.-С. 842−847.
Arnold С., Thatcher D.N. Preparation and reaction of 5-vinyltetrazol // J. Org. Chem.- 1969.-Vol. 34, № 4.-P. 1141−1143.
Pat. 3 036 086 (USA). Method for the polymerization of vinyltetrazol monomers / Adicoff A. // Un. States Patent Office.- 1962.- № 5.
Pat. 3 004 959 (USA). Polymers of substituted tetrazoles / Finnegan W.G., Henry R.A. // Un. States Patent Office.-1961, — № 10.
Pat. 3 332 353 (USA). Auxiliary igniter and sustainer / Burkardt L.A., Finnegan W.G. // Un. States Patent Office.- 1967.- № 5.
A.c. 937 452 (СССР). Способ получения 5-винилтетразола / Сакович Г. В., Верещагин Л. И., Бузилова С. Р. // Б.И.- 1982,-№ 23.-С. 108.
Pat. 3 564 005 (USA). Vinyltetrazole monomers / Finnegan W.G. // C.A.-1971,-Vol. 74.- 112 805.
Finnegan W.G., Henry R.A. N-vinyltetrazoles // J. Org. Chem.- 1959.- Vol. 24, № 10,-P. 1565−1567.
Pat. 3 055 911 (USA). Tetrazoles / Finnegan W. G, Henry R. A, Skolnik S. // C.A.- 1963, — Vol. 58.- 5705.
Дарбинян Э. Г, Митарджян Ю. Б, Мацоян С. Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе // Промышл. Армении.- 1972.- № 5.-С. 16−18.
Torres J., Lavandera J.L., Cabailo P., Claramunt R.M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem.-1988,-Vol. 25, № 5.-P. 771−782.
Колдобский Г. И., Солдатенко Д. С., Герасимова E.C., Хохрякова Н. Р., Щербинин М. Б., Лебедев В. П., Островский В. А. Синтез, строение и свойства 5-нитротетразола // Журн. орг. химии.- 1997.- Т. 33, № 12.-С. 1854−1866.
Moody C.J., Rees C.W., Young R.G. Synthesis of 3-phenylpyrazoles from 2-alkenyl-5-phenyltetrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans I.- 1991.- № 2.-P. 329−333.
Гареев Г. А., Кирилова Л. П., Белоусов A.M., Букина H.C., Верещагин Л. И. Синтез виниловых эфиров ряда триазола // Журн. орг. химии.- 1980.- Т. 16, № 8. -С. 1751−1755.
Pat. 3 383 389 (USA). Process for synthesis of vinyltetrazole monomers / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1968.- № 5.
Pat. 3 351 627 (USA). Process for synthesis of vinyltetrazole monomers / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1967.- № 11.
Корень A.O., Гапоник П. Н. Селективное К(2)-алкилирование 5R-TeTpa-золов третбутиловым спиртом // Химия гетероцикл. соед.- 1990.- № 12.-С. 1643−1647.
Ivashkevich О.A., Gaponik P.N., Kovalyova T.V., Makarevich N.I., Sush-ko N.I. Copolymerization reactivities and electron structure of 2-alkyl-5-vinyltetrazoles. //Makromol. Chem.- 1992.- Bd.193, № 6.- S. 1369−1376.
Pat. 3 716 550 (USA). Vinyltetrazoles / Gilligan W.H., Mc Donnell // C.A.-1973.-Vol. 78.- 136 307.
Островский B.A., Колдобский Г. И., Поплавский B.C. // В кн. Перспективные направления химии и химической технологии.- Л.: Химия, 1991.- С. 103.
Ainswort С., Jones R.G. 3-aminoalkil-l, 2,4-triazole // J. Am. Chem. Soc.-1954.-Vol. 76, № 12.- P. 5651.
Overberger C.G., Yuen P. S. Esterolytic catalyses by triazoles // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92, № 6.- P. 1667.
Macor J.E., Ordway Т., Smith R.L., Verhoest P.R., Mack R.A. Synthesis and use of 5-vinyl-l, 2,4-oxadiazoles as Michael acceptors // J. Org. Chem. 1996.-Vol. 61, № 10.- P. 3228−3229.
Баженов Д.Н., Певзнер M.C., Островский B.A., Гендин В. А., Кижня-ев В.Н., Щербинин М. Б. Синтез 3-винил-1-гидроксиметил-1,2,4-триазола по реакции Виттига // Журн. орг. химии.- 1994.- Т. 30, № 5. С. 791−792.
Toppet S., Wouters G., Smets G. 13C-NMR study of poly(4-vinyltriazole) // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed.- 1976, — Vol. 14, № 7.- P. 389−394.
Voitekhovich S.V., Gaponik P.N., Koren A.O. Selective synthesis of 2-(l-methylvinyl)tetrazoles // Mendeleev Commun.- 1997.- № 1.- P. 41−42.
Dabak K., Akar A. Synthesis of l-vinyl-l, 2,3-triazole derivatives // Heterocycl. Commun.- 2002.- Vol. 8, № 1.- P. 61−64.
L’Abbe G., Hessher A. Preparation of triazole containing vinyl monomers // J. Heterocyclic Chem.- 1970, — Vol. 7, № 2, — P. 361−366.
Ykman P., Mathys G., L’Abbe G., Smets G. Reacnions of vinylazides with alph-oxophosphorus ylides. Synthesis of 1-vinyltriazoles // J. Org. Chem.- '' 1972,-Vol. 37, № 21.-P. 3213−3216.
Lee L.A., Evans R., Wheeler J.W. Reactions of nitrilium salt with sodium and dimethylammonium azide // J. Org. Chem.- 1972.- Vol. 37, № 3.- P. 343−347.
Zimmerman P.M., Olofcon R.A. Rapid synthese of substituted tetrazoles. // Tetrahedron Lett.- 1969.- № 58.- P. 5081−5084.
Kirmse W., Horner L. Synthesis of vinyltriazoles // Ann.- 1958.- Vol. 614.-P. 1−3.
Акимова Г. С., Чистоклетов B.H., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям // Журн. орг. химии.- 1967.Т. 3, № 6. С. 968−974.
Акимова Г. С., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Реакции комплексов Иосыча с фенилазидом // Жури. орг. химии.- 1965.- Т. 1, № 11. С. 20 772 078.
Matsuda R., Morin L.T. Preparation and reactions of l-cyanoformimidic acid hydrazide // J. Org. Chem.-1961.- Vol. 26, № 10, — P. 3783−3787.
Каравай В.П., Гапоник П. Н. Аминометилирование lR-тетразолов // Химия гетероцикл. соед.- 1991.- № 1.- С. 66−71.
Григорьев Ю.В., Гапоник П. Н. Синтез 5-йодтетразолов // Изв. АН Беларуси. Сер. Хдм. наук. -1992.- № 1.- С. 73−77.
Махно Л.П., Домнина Е. С., Скворцова Г.Г, Фролов Ю. Л., Гаврилова Г. А. Взаимодействие 1-винилбензтриазола с галогеналканами и диметилсуль-фатом //Химия гетероцикл. соед.- 1972,-№ 11.-С. 1571−1574.
Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Грица А. И., Кузнецова Н. П., Чипани-на Н.Н., Лопырёв В. А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли // Химия гетероцикл. соед.- 1984.- № 10.- С. 1412−1414.
Gaponik P.N., Ivashkevich О.A., Noumenko V.N., Kovalyova T.V., Andree-va T.N., Koren A.O. 'H, 13C and 15N NMR study of vinyltetrazolium salts and the processes of their synthesis // Spectrochim. Acta.- 1993.- Vol. 49, № 1.-P. 135−143.
Koren A.O. Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Kovalyova T.V. A new route to 1-alkyltetrazoles: via 2-tret-butyltetrazoles // Mendeleev Commun.- 1995.-№ 1.- P. 10−11.
Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988.- С. 69−83.
Домнина Е.С., Ивлев Ю. И., Шаргина Н. И., Чипанина Н. Н., Белоусова Л. В., Фролов Ю. Л., Скворцова Г. Г. Синтез и спектральные исследования комплексов 1-винилазолов с хлоридом никеля // Журн. общ. химии.-1971.-Т. 41, № 5.-С. 1102−1106.
Воропаев В.Н., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами // Координац. химия, — 1984,-Т. 10, № 11.-С. 1543−1548.
Кижняев В.Н., Круглова В. А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов // Журн. прикл. химии.- 1992.- Т. 65, № 8.- С. 1879−1884.
Алиев З.Г., Гончаров Т. К., Грачёв В. Г., Рощупкин В. П. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом // Координац. химия.- 1991.- Т. 16, № 8.- С. 1101−1105
А.с. 742 431 (СССР). Способ получения 1- и 2-аллилтетразолов / Гапоник П. Н., Звонок A.M., Верещагин А. Л., Чернавина Н. И. // Б.И.-1980.- № 23.-С. 2.
Фомина В.В. Синтез и исследование свойств 1Ч-алкенил-1,2,4-триазолов и их 3,5-дихлорзамещённых. Автореф. дисс. канд. хим. наук.- Ленинград, 1983.-20 с.
Шаталов Г. В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж: Изд. Воронежского ун-та, 1984. 175 с.
Пек Ман Су. Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола. Дисс. канд. хим. наук.- Киев, 1985.235 с.
Bauer H.J., Hartmann М., Wermann К. Syntese und polymerization von acryl-and methacrylsaurederivten des 3-amino-l, 2,4-triazoles // Makromol. Chem.-1982.- Bd. 183, № 12.- S. 2971−2976.
Grasshoff G. M, Reid G. L, Taylor L.D. Synthesis of polymers containing 1-phenyl-2-tetrazoline-5-thione groups // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed.- 1978.-Vol. 16, № 9.- P. 2403−2405. ' / ¦ ^
Stille J. K, Chen A.T. Synthesis and copolymerization of styryl substituted tetrazoles // Macromolecules.- 1972.- Vol. 5, № 4.- P. 377−384.
Stille J. K, Gotter L.D. Free-radical polymerization of 2-phenyl-5-(4"-vinyl)phenyltetrazole // Macromolecules.- 1969.- Vol. 2, № 5.- P. 468−474.
A.c. 487 074 (СССР). Способ получения виниловых эфиров вицинальных триазолов / Сухинин B.C., Михайлов В. Г. // Б.И.- 1980.- № 23, — С. 2.
Озерковский Б. В, Комратов Г. Н, Фролов Ю. Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера // Докл. АН СССР.- 1990.- Т. 315, № 1.-С. 143−148.
Говорков А. Т, Мурышкина Е. В, Хохлова Г. П, Баннова Е. А. Радиационная полимеризация 2-метил-5-винилтетразола в массе под действием у-излучения // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т. 33, № 6.-С. 1234−1238.
Ермакова Т. Г, Грица А. И, Дериглазов Н. М, Татарова Л. А, Лопы-рев В. А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-три-азолов // Химия гетероцикл. соед.- 1980.- № 3.- С. 408−410.
Лопырев В. А, Кашик Т. М, Протасова Л. Е, Ермакова Т. Г, Воронков М. Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б.- 1984.- Т. 26, № 8.- С. 594−596.
Лопырев В. А, Кашик Т. М, Ермакова Т. Г, Бродская Э. И. Электрохимически инициированная полимеризация винильных производных пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов // Высокомолек. соед. А.- 1990.- Т.32, № 1.- С. 149−152.
Саргисян С. А, Смбатян А. Г, Маргарян К. С, Степанян А. С, Мацоян С. Г. Электрохимическое инициирование полимеризации 5-винилтетразола // Арм. хим. журн, — 1997.- Т. 50, № 1−2.- С. 163−165.
Саргисян С.А., Мирзоян А. В., Маргарян К. С. Адсорбция 5-этинил-тетразола на платиновом электроде из кислотных растворов в широком диапазоне потенциалов // Электрохимия.- 1999.- Т. 35, № 7.- С. 819−821.
Саргисян С.А., Мирзоян А. В., Маргарян К. С. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола на железном электроде // Арм. хим. журн.- 1998.- Т. 51, № 2.- С 75−78.
Кижняев В.Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы.- Иркутск: Изд. Иркутск, ун-та, 2003.- 103 с.
Кижняев В.Н., Цыпина Н. А., Смирнов А. И. Влияние среды на радикальную полимеризацию N-винилтриазолов // Высокомолек. соед. А.-2003.-Т. 45, № 8.-С. 1253−1258.
Кижняев В.Н., Смирнов А. И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомолек. соед. А.- 1995.- Т. 37, № 5.- С. 746−751.
Кижняев В.Н., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии пероксидных инициаторов //Высокомолек. соед. Б.- 1999.- Т. 41, № 4, — С. 92−95.
Кижняев В.Н., Круглова В. А., Ратовский Г. В., Протасова Л. Е., Верещагин Л. И., Гареев Г. А. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов // Высокомолек. соед. А.-1986.-Т. 28, № 4.-С. 765−770.
Кижняев В.Н., Ратовский Г. В., Баженов Д. Н., Покатилов Ф. А. Сравнительная оценка реакционной активности винилазолов в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А.- 2005.- Т. 47, № 10.-С. 1802−1811.
Цыпина Н.А., Кижняев В. Н., Покатилов Ф. А., Смирнов А.И. N-винил-триазолы в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б.- 2003.Т. 45, № 2,-С. 358−361.
Bouchet Ph., Coquelet С., Elguero J. a Values of N-substituted azoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II, — 1974.- № 5.- P. 449−450.
Кижняев В.Н., Ратовский Г. В., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Полимеризация С- и N-изопропенильных производных тетразола // Высокомолек. соед. А.- 1998.- Т. 40, № 11.- С. 1750−1756.
Кижняев В.Н., Круглова В. А., Иванова Н. А., Ратовский Г.В. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 36, № 12.- С. 2490−2494.
Асатрян Г. Г., Карапетян З. А., Асратян Г. В., Смирнов Б. Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.-1986,-Т. 28, № 7.-С. 537−538.
Кригер А.Г., Грачев В. П., Смирнов Б. Р., Фрончек Э. В., Морозов В. А., Королев Г. В. Исследование радикально инициируемой полимеризации 2-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т. 27, № 3.-С. 231−233.
Kizhnyaev V.N., Tsypina N.A., Pokatilov F.A., Smirnov A.I. The radical polymerization of N-vinyl-l, 2,3-triazoles and properties their polymers // Abstr. of World Polymer Congress.- Beijing (Chine), 2002.- V. I.- 9e-lP-60.
Кижняев B.H., Круглова B.A., Верещагин Л. И., Ратовский Г. В. Химическая структура и превращения поливинилтетразолов // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. по кинетике и механизмам макромолекулярных реакций. Черноголовка, 1983.- С. 22.
Даниловцева Е.Н., Скушникова А. И., Домнина Е. С., Афонин А. В. Полимеризация 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом цинка // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т. 31, № 10.- С. 777 780.
Скушникова А.И., Даниловцева Е. Н., Домнина Е. С., Вакульская Т. И. Кинетические особенности полимеризации 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом марганца // Высокомолек. соед. А.- 1990.- Т. 32, № 12.- С. 2331−2335.
Татарова Л.А., Ермакова Т. Г., Берлин Ал.Ал. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. А.- 1982.Т. 24, № Ю.-С. 2205−2210.
Шаталов Г. В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дисс. докт. хим. наук.-Москва, 1991.- 479 с.
Соловьева Э. Д. Даниловцева Е.Н., Скушникова А. И., Домнина Е. С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винил-бензотриазола//Высокомолек. соед. Б. 1989.- Т. 31, № 3.- С. 232−235.
Гапоник П.Н., Ивашкевич О. А., Андреева Т. Н., Ковалева Т. Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия // Вест. Белорусе, ун-та,-1991.- Т. 2, № 2.- С. 24−27.
Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе N-винил-1,2,4-триазолов. Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1991.- 149 с.
Бирюкова Е.И. Исследование сополимеризации 1-винилазолов с электронодонорными и электроноакцепторными сомономерами. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1996.- 148 с.
Ратовский Г. В., Шиверновская О. А., Бирюкова Е. И., Смирнов А. И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // Журн. орг. химии.- 1996.- Т. 66, № 4.-С. 648−651.
Бирюкова Е.И., Кижняев В. Н., Ратовский Г. В. Смирнов А.И. Исследование сополимеризации N-винилазолов с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты и 1-винилпирролидоном // В сб. тр. Ангарского технол. ин-та.- Ангарск.- 1993.- С. 63−68.
Матвеева О.Н., Гальбрайх Л. С., Роговин З. А., Львова М. Б. Синтез привитого сополимера целлюлозы и полиметилвинилпиразола // Хим. древесины.- 1981.- № 5.- С. 26−29.
Матвеева О.Н., Гальбрайх JI.C., Калмыкова Т. Х., Высоцкая Е. Г. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с использованием бинарной смеси мономеров винилацетат-винилтетразол // Хим. древесины.- 1983.- № 1.-С. 74−77.
Ермакова Т.Г., Кузнецова Н. П., Анненков В. В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,со-тригидротетрафтор-пропилметакрилатом // Журн. прикл. химии.- 1999.- Т. 72, № 6.- С. 10 041 007.
Пат. 2 070 893 (РФ). Сополимер 2-метил-5-винилтетразола N-винилпир-ролидона метилметакрилата в качестве материала для изделий коррекции зрения / Говорков А. Т., Кудряшов Д. С. // Б.И.- 1996.- № 36.- С. 169.
Шаглаева Н.С. Сополимеры N- и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов, акрил- и метакриламидов. Дисс. докт. хим. наук.- Иркутск, 2005.- 298 с.
Трофимов Б.А., Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П., Волкова Л. И., Мячи-на Г.Ф., Могнонов Д. М. Протонпроводящие мембраны на основе поливинилхлорида // Тез. докл. Всероссийск. конф. «Полимеры в XXI веке».- Улан-удэ, 2005.- С. 75.
Kizhnyev V.N., Vereshchagin L.I., Verhozina O.N., Pokatilov F.A., Tsipyna N.A., Smirnov A.I. Triazole and tetrazole containing energetic compounds // Rew. J. of 34th International conf. of ICT.- Karlsuhe (FRG).- P. 1−11.
Кижняев В.Н., Покатилов Ф. А., Петрова Т. Л., Верещагин Л. И., Смирнов А. И. Гетероциклические энергоемкие полимеры // Тез. докл. Всероссийск. конф. «Полимеры в XXI веке».- Улан-удэ, 2005.- С. 34.
Пат, 2 261 873 (РФ). Способ получения полимеров винилнитротриазолов / Петрова Т. Л., Кижняев В. Н., Цыпина Н. А., Верещагин Л. И., Смирнов А. И. // Опубл. в Б.И.- 2005.- № 10.
Pat. 3 096 312 (USA). Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1964.- № 3.
A.c. 2 180 233 (СССР). Водорастворимые полимеры на основе поли-акрилонитрила и способ их получения / Лифшиц P.M., Данелян Г. Г., Пименов Ю. Т. // РЖХим.- 1978.- 12С258П.
Pat. 3 350 374 (USA). Polymers of hydroxytetrazoles and hydrazide oxime/ Fetscher Ch., Lipowski S. // C.A.- 1968.- Vol. 68.- 3569g.
Гапоник П.Н., Чернавина Н. И., Ивашкевич O.A., Лесникович А. И. Синтез и некоторые свойства нового тетразолсодержащего полимера -поли-2-третбутил-5-винилтетразола // Докл. АН БССР.- 1991.- Т. 35,10.- С. 932−936.
Круглова В.А., Кижняев ВН., Шафеев М. А., Бузилова С. Р., Гареев Г. А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов // В сб. Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров.- Горький: Изд. ГГУ, 1987.- С. 22−26.
Полинский А.С., Пшежецкий B.C., Кабанов В. А. Особенности связывания ионов металлов полимерными лигандами // Высокомолек. соед. А.-1983.-Т. 25, № 1,-С. 72−79.
Круглова В.А., Анненков В. В., Сараев В. В. Взаимодействие поли-5-ви-нилтетразола с ионами меди в водном растворе // Высокомолек. соед. Б.- 1997.- Т. 39, № 7.- С. 1257−1259.
Анненков В.В., Круглова В. А., Алсасур И. А., Швецова Ж. В., Апрелкова Н. Ф., Сараев В. В. Комплексообразование поли-5-винилтетразола с солями меди и кадмия в водных растворах // Высокомолек. соед. А.2002,-Т.44, № 11.-С. 2053−2057.
Кижняев В.Н., Петрова Т. П., Гущин В. П., Смирнов А. И. Поли-5-винил-тетразол перспективный загущающий компонент промышленных водонаполненных взрывчатых композиций // Химия в интерес, устойч. развития.- 1997.- № 5.- С. 507−512.
Пат. 2 146 236 (РФ). Способ получения гидрогелей / Кижняев В. Н., Петрова Т. JL, Горковенко О. П., Смирнов А. И., Гущин В. П., Зарубин С. В. // Опубл. в Б.И.- 1997.- № 15.- С. 112.
Кижняев В.Н., Петрова Т. Л., Смирнов А. И. Реологические свойства и гелеобразование в присутствии ионов Сг(3+) водно-солевых растворов поли-5-винилтетразолата натрия // Высокомолек. соед. Б.- 2001.- Т. 43,5.- С. 566−670.
Нефёдов Н.К. Интерполимерные комплексы на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола и поликарбоновых кислот. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск, 1987.- 153 с.
Анненков В.В., Круглова В. А., Шевчук О. А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов // Высокомолек. соед. Б.- 1990, — Т. 32, № 10.- С. 723−725.
Annenkov V.V., Kruglova V.A., MazyarN.I. Complexes of poly-5-vinylAtetrazoles with weak polybases // J. Polym. Sci.: Polym. Chem.- 1996.-Vol. 34, — P. 597−602. ' ««
Мазяр Н.Л., Анненков B.B., Круглова В. А. Исследование взаимодействия полиакриловой кислоты с поли-1-винилазолами // Высокомолек. соед. А.- 1999.-Т. 41, № 9.- С. 1404−1408.
Анненков В.В., Мазяр Н. Л., Круглова В. А. Интерполимерные комплексы поли-5-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А.-2001.-Т.43, № 8.-С. 1308−1314.
Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984.- 1056 с.
Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1977.
Abshire C.J., Marvel С.S. Some oxidiazole and triazole polymers// Makromol. Chem.-1961. Bd. 44,(^6^) — S. 388−394.
Энциклопедия полимеров.Т. 3.- М.: Советская энциклопедия, 1972.-С. 9.
Кравченко Т. В, Богданов М. Н, Кудрявцев Г. И. Синтез и свойства полиарилен-1,2,4-оксадиазолов с аминогруппами //Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т. 20, № 4.- С. 441−445.
Раскина А. Б. Окромчедлидзе Н. П, ВолохинаА. В, ЛевитесЛ. М. Влияние природы растворителя при одностадийном синтезе полиоксади-азолов// Высокомолек. соед. Б .- 1979.-Т. 21, № 2.- СЛ16−119.
Панкина О. В, Огнева Т. М, Окромчедлидзе Н. П, Манзуров В. Д. Синтез бромсодержащих полиарилен-1,3,4-оксадиазолов с использованием бромсодержащей терефталевой кислоты // Химич. волокна.- 1983.- № 6.-С. 14−15.
HensemaE.R, Boom J. P, Mulder M.H.V, Smolders С.A. Two reaction routes for t he preparation of aromatic polyoxadiazoles and polytriazoles: syntheses and properties // J. Polym. Sci, A. Polym. Chem.- 1994.-Vol. 32, № 3. P.513−520.
Черников А. Я, Яковлев M. H, Исаева В. А, Островская Н. К, Котов Я. И, Гефтер Е. Л, Малышев А. И. Влияние метода получения на свойства полигетероариленов // Пластические массы.- 1980.- № 4.- С. 39−42.
Ueda Mitsuru, Oda Mitsuo Synthesis of poly (l, 3,4-oxadiazoles) by direct polycondensation of bisamidrazones with dicarboxylic acids using phosphorus //Polym. J.- 1989.- Vol. 21, № 2.- P. 193−197.
Johnson К. E, Lovinger J. A, Parker C. 0, Balwin M. G. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of 4-azidobutyne// J. Polym. Sci. В.- 1966.-Vol. 4.-P. 977−979.
Balwin M. G, Johnson К. E, Lovinger J. A, Parker С. O. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of compounds containing both azido and acetylene groups // J. Polym. Sci. В.- 1967.- Vol. 5.- P. 803−805.
Рогов H. Г, Кабанова E. P, Груздева И. Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений // Росс. хим. журн.- 1997.-Т. 41, — № 2.- С.115−119.
Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3-cycloadditionreaction// Makromol. Chem.- 1968.-Bd. 117.- S. l-7.
Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3-cycloaddition reaction// Makromol. Chem.- 1969.- Bd. 118.- S. 223−229.
Stille J. K., Gotter L. D. Polymer from 1,3- dipole addition reactions. The1. Slnitrilimine dipole from tetrazoles // J. Polym. Sci./Polym. Chem.- 1969.-Vol. 7, № 9.- P. 2493−2497.
Gotter L. D., Stille J. Polymer from 1,3- dipole addition reactions. Nitrilimine dipole from tetrazoles // J. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr.- 1969.- Vol. 10, № l.-P. 168−178.
Pat. 3 386 968 (USA) Tetrazole polymers / Carpenter W. R.// C.A.- 1969.28 106.
Padma S., Mahadevan V., Srinivasan M. Preparation and properties of /poly (1,2,4-triazoles) // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem.- 1989. -Vol. 27, № 2.- / P. 729−737.
Shulz В., Brehmer L., Dietzel В., Zetzshe Th. Preparation and characteration of ordered thin films based on aromatic poly (1,3,4-oxadiazole)s// Reactive andFunct. Polym.- 1996,-Vol. 30, № 1−3.- P.353−360.
Orgzall J., Mikat J., Lorenz В., Dietel R., Knochenhayer G., Shulz B. Raman and IR spectroscopic investing of aromatic 1,3,4-oxadiazole polymers and oligamers//Polymer.- 1997,-Vol. 38, № 7.- P.1537−1542.
Li Xiao-Chang, Holmes А. В., Kraft A., Maratti S. C., Spencer G.C.W., Cacialli F., Gruener J., Friend R.H. Synthesis and optoelectronic properties of Aromatic oxadiazole polymers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995.-№ 31.- P. 2211−2212.
Hergenrother P.M. Poly-l, 2,4-triazoles and poly- 1,3,4-oxadiazoles from precursor poly-N-acylhydrazines // Macromolecules.- 1970.-Vol. 3, № 1.-P. 10−15.
Holsten J.R., LilyquistM.R. Aromatic poly (phenylene-4-phenyl-1,2,4-triazoles)// J. Polym. Sci. A.-I960.- Vol.3, №.ll.-P.3905−3909.
Chatge N.D., Jadhav J.Y., Shinde B.M., Misra В. M. Preparation on of silicon -containiry polymers. IV. Thermally stable organosilicon poly (1,2,4-triazole)s // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Edition. 1986. — Vol. 24, № 1-P.103−108.
Gebben В., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Gas separation membranes from a thermally stable and chemically resistant polytriazole // Env. Protec. Eng. -1991, — Vol. 15, № 3−4.- P. 198−202.
Idage. S.B., Idage B.B., Vernekar S.P. Poly (l, 2,4-triazole)s containing arylene sulfon ether linkages // J. Appl. Polym. Sci 1990. — Vol. 44, № 910.- P. 2207−2219.
Pat. 7 401 959 (Japan). Poly (dihydrazidines) and polytriazoles / Kurabayashi Masahiro. // Chem. Abstr. 81:170 229.
Ando Yoshihisa, Kurabayasi Masahiro. Syntheses of poly (N-carbonimidoyl-amidrazone) and poly (1-H-1,2,4-triazole) from diimidates // Nippon Kagaki.-1976.- № 12, — P. 1919. // C.A. 1986.- 90 274.
Pat. 6 814 479 (Japan). Poly (1,2,4-triazoles) / Shono Toshiyuki, Izumi Masahiro, Matsumura Shigeru, Asano Nobuyuki // C.A.- 1969.- 107 280.
Kranz J., Pohlemann H. Poly-1,2,4-triazoles // C. A.- 1960, — 17 626.
Дьяченко A.B., Коршак B.B., Кронгауз E.C. Синтез ароматических поли-1,2,4-(4-фенил)триазолов // Высокомолек. соед. А.- 1967.-Т. 9, № 10.-С. 2231−2235.
Кунчулия Д. П., Коршак В. В., Бекасов Н. И. Синтез и исследование некоторых сополимеров поли-1,3,4-оксадиазолов с поли-1,2,4-триазола-ми, содержащими карборановые ядра// Высокомолек. соед. А.- 1970.Т. 12, № 11.-С. 2467−2470.
Dyer Е., Christie P. Polytetrazoles and poly (aminotetrazoles) // J. Polym.
Sci., Polym. Chem.- 1968.- Vol. 6, № 4.- P. 729−734.
Cornell J. W., Hergenrother P.M., Wolf P. Chemistry and properties of new polyarylene ether oxadiazoles and poly (arylene ether triazoles) // Polym. Mater. Sci. and Eng.- 1990. Vol. 63. — P. 366−379.
Connell J. W., Hergenrother P.M., Wolf P. Chemistry and properties of poly (arylene ether l, 3,4-oxadiazole)s and poly (arylene ether l, 2,4-triazole)s // Polymer. 1992. — Vol. 33, № 16.- P. 3507−3511.
Wang Changsheng, Kilitziraki M., PalssonL.O., Bryce M.R., Monkman A.P., Samuel I.D.W. Polymeric alkoxy PBD 2-(4-diphenylyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole. for light-emitting diodes //Adv. Funct. Mat.-2001.-Vol. 11, № 1.- P. 47−50.
Pat. 7 650 336 (USA.). Poly-4H-l, 2,4-triazoles / Connell J., Hergenrother P., Wolf P. // C.A.- 1983.-49 471.
Shaikh A. A.G., Hill A. R., Shaikh P. H., Hay A. Poly (arylene ether) s containiry 1,2,4-triazole and phthalimide or naphthalimide moieties joined by a N-N linkage // Macromolecules.- 2002.- Vol. 35, № 23.- P. 8728−8732.
Sena M.E., Andrade C.T. Properties of heteroaromatic polymers for gas separation// Polym. Bull.- 1995. Vol. 34, № 5−6.- P. 643−648.
Carter K. R., Miller R. P., Hedrick J. L. 1,2,4-Triazole poly(aryl ethers) // Polym. Prepr.- 1993.- Vol. 34, № 1.- P. 481−485.
Carter K. R., Miller R. D., Hedrick J. L. Synthesis of 1,2,4-triazole poly (aryl ethers) via heterocyclic activated displacement polymerization // Macromolecules.- 1993.- Vol. 26, № 9.- P. 2209−2214.
Платэ H.A., Сливинский E.B. Основы химии и технологии мономеров.-М.: Наука, 2002.- С. 696.
Pat. 1 586 036 (USA) Polymers containiry nitrogen heterocyclics, used as fog inhibitor in photography and stabilizers for silver halide photographic emulsions / Tuites R. C., Whiteley Т. E., Louis M. // C.A. 1974.- 23 466.
Seo Jeonghoon, Kand Jeonghoon, Chokilwon, Park Chan Eon. Synthesis of polymides containiry triazole to improve their adhesion to copper substrate //
J. Adhesion Sci. Technol.- 2002.- Vol. 16, № 13.- P. 1839−1842.
Carter K. R., Miller R.P., Hedrick J. L. Synthesis and properties of imid- ariltl} (inethers 1,2,4-triazole random copolymers // Polym.--1993.- Vol. 34, № 4, — / /1. P.843−847. J>— '
Михантьев В. H., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты с гексаметилендиамином // Мономеры для высокомолекулярных соединений.- 1972.- Т. 95, № 2. С. 8−10.
Pat. 3 838 112 (USA) Polyamides containiry N-alkyl-l, 2,3-triazole-4,5-dicarbonyl groups Cairncross A. // C.A. 1982.- 31 753.
Михантьев В. H. Шаталов Г. В., Галкин В. Д., Воинова В. К. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты хлорида с бисфенолами в растворе // Мономеры для высокомолекулярных соединений, — 1973.Т. 96.-С.100.
Pat. 4 013 596 (USA) Adhesive tetrazole polymers and process of making therefor / Einberg F. J. // Chem. Abstr. 86: 156 216.
Hagiwara Trsuneo, Pemura Toshio, Iwata Kaoru. Doping effect of aromatic polymers containiry triazole ring in the main chein // Nippon Kagaku Kaishi.-1986.-No3.-P.356//C.A.- 1987,-217 211. и, л '
Бармин M. И., Шемякин А. П., Караулов И. Б., Мельников В. В. Синтез и ' строения полиамидов на основе амино-1,2,4-триазолов и 5-аминотетра-зола // Изв. ВУЗ. Хим. и хим. технол, — 1994.- Т. 37, № 7−9.- С. 3−7.
Чипанина Н.Н., Казакова Н. А., Фролов Ю. Л., Кашик Г. В. Спектроскопические исследования электронодонорных свойств 1-винил и 1-этил-азолов. // Химия гетероцикл. соед.- 1976.- № 6.- С. 828−833.
Хлопенко Н.А., Чипанина Н. Н., Лурье Ф. С. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных. // Журн. прикл. спектроскопии.- 1980.- Т. 30.- №. 5.- С. 883−886.
Plaut G.W.E. The prepapation of 1,5,6-trimethylbenzotrazole and 1-methyl-l, 2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- Vol. 76, № 22,-P. 5801−5808.
Тюпало Н.Ф., Степанян А. А. Окисление бензотриазола бихроматом калия в серной кислоте // Журн. прикл. химии.- 1980.- Т. 53, № 10.-С. 2386−2387.
Тюпало Н.Ф., Якоби В. А., Степанян А. А., Зайка Р. Г. Жидкофазное окисление озоном конденсированных азолов // Укр. хим. журн.- 1977.Т. 43, № 1.-С. 53- 59.
Wiley R.H., Hussung K.F., Mottat J. The preparation of 1,2,3-triazole // J. Org. Chem. 1956.- Vol. 21, № 2, — P. 190−197.
Peter A.S., Clegg J.M., Lakritz J. Alkyl azides from hydrazine derivatives // J. Org. Chem. 1958.- Vol. 23, № 11.- P. 1595−1597.
Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist A. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc.- 1958.- Vol. 80, № 15.- P. 39 083 911.
Yaouanc J.J., Sturtz G., Kraus J.C., Chastel C., Colin J. Synthese d’analogues, tetrazoles de Tacide phosphonoacetique // Tetrahedron Lett. 1981.- Vol. 21, № 28.- P. 2689−2695.
Кижняев B.H., Круглова В. А., Анненков B.B., Верещагин Л. И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т. 31, № 6.- С. 420−423.
Кижняев В.Н., Горковенко О. П., Баженов Д. Н., Смирнов А. И. Растворимость и энтальпии растворения поливинилтетразолов в органических растворителях // Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т. 39, № 5.-С. 856−861.
Кижняев В.Н., Горковенко О. П., Смирнов А. И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомолек. соед. А.-1996.-Т. 38, № 10.-С. 1757−1760.
Кижняев В.Н., Горковенко О. П., Смирнов А. И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах // Высокомолек. соед. Б.-2002.- Т. 44, № 6, — С. 1079−1083.
Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т. Heteroaromatic nitrogen compounds: The azoles.- London-New York, 1976.- 326 p.
Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- 1977.-Vol.21.- 323 p.
Плате H.A., Шибаев В. П. Гребнеобразные полимеры и жидкие кристаллы. М.: Химия.- 1980.- 253 с.
Круглова В. А, Кижняев В. Н, Иванова Н. А, Ратовский Г. В, Верещагин Л. И. О внутри- и межмолекулярных взаимодействиях в поли-5-винил-тетразоле //Высокомолек. соед. Б, — 1987.- Т. 29, № 6.- С. 416−419.
Цыпина Н. А, Кижняев В. Н, Адамова Л. В. Растворимость и термодинамические свойства растворов полимеров с триазольными циклами // Высокомолек. соед. А.- 2003.- Т. 45, № 10.- С. 1718−1724.
Тагер А. А, Сафронов А. П, Лопырев В. А, Ермакова Т. Г, Татарова Л. А, Кашик Т. Н. Термодинамика водных растворов поли-1-винилими-дазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. А.- 1987.Т. 29, № 11.-С. 2421−2425.
Сафронов А. П, Тагер А. А, Шарина С. В, Лопырев В. А, Ермакова Т. Г, Татарова Л. А, Кашик Т. Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 31, № 12.-С. 2662−2666.
Тагер А. А, Сафронов А. П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов // Высокомолек. соед. А.- 1991.-Т.ЗЗ, № 1,-С. 67−74.
Кижняев В. Н, Горковенко О. П, Сафронов А. П, Адамова Л. В. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой //Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т. 39, № 3.- С.527−532.
Тагер А. А, Цилипоткина М. В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции // Успехи химии.- 1978.- Т. 47, № 1.- С. 152−175.
Горковенко-Спирина О. П. Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск, 2002.- 176 с.
Карякин Ю. В, Ангелов И. И. Чистые химические реактивы.- М.: Химия, 1974, — 313 с.
Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966.751 с.
Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотыркина Я.М.- М.: Мир, 1974.- 440 с.
Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т.1.-М.: Мир, 1983.-С. 104.
Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров.- Свердловск: Изд. Уральского ун-та, 1991.- 100 с.
Торопцева A.M., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.-Л.: Химия, 1972.- 416 с.
Тагер А.А. Физикохимия полимеров. 3-е изд. М.: Химия, 1978.- 543 с.
Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров. Дис. канд. хим. наук. Свердловск, 1989.- 185 с.

Заполнить форму текущей работой