Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование свойств чередующихся сополимеров на основе производных циклопентадитиофена, флуорена и бензотиадиазола

Диссертация: Синтез и исследование свойств чередующихся сополимеров на основе производных циклопентадитиофена, флуорена и бензотиадиазола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Основой солнечных батарей являются полупроводниковые материалы неорганической и, в последнее время, органической природы. Солнечные батареи на основе неорганических полупроводниковых материалов, таких как кристаллический или аморфный кремний, известны уже более чем полвека. Они основаны на классическом р-п переходе — контакте двух областей кремния, в которые добавлены различные элементы… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Органические фотовольтаические ячейки
      • 1. 1. Принцип работы органических фотовольтаических ячеек
      • 1. 2. Архитектура органических фотовольтаических ячеек
      • 1. 3. Вольтамперные характеристики фотовольтаического элемента
      • 1. 4. Факторы, влияющие на эффективность работы ОФВ ячеек и возможные пути их улучшения
        • 1. 4. 1. Напряжение холостого (Ухх)
        • 1. 4. 2. Ток короткого замыкания О^)
        • 1. 4. 3. Фактор заполнения (БР)
    • 2. Способы образования С-С связи между ароматическими фрагментами
    • 3. Сопряженные полимеры для органической фотовольтаики
      • 3. 1. Сопряженные полимеры на основе органических производных флуорена
      • 3. 2. Чередующиеся сополимеры на основе производных флуорена и электроно-донорных сомономеров
      • 3. 3. Сополимеры на основе производных флуорена и электроно-акцепторных сомономеров
      • 3. 4. Сопряженные полимеры на основе производных циклопентадитиофена
  • ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ
  • ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 1. Синтез сополимеров на основе органических производных 4Нциклопента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофена и 9,9'-диалкилфлуоренов
      • 1. 1. Синтез мономеров на основе 4Н-циклопента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофена
      • 1. 2. Синтез диборорганических производных 9,9'-диалкилфлуоренов
      • 1. 3. Синтез сополимеров на основе дигалогенпроизводных производных 4Н-циклопента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофена и диборорганических производных 9,9-диалкилфлуорена
      • 1. 4. Синтез сополимеров на основе диалкилпроизводных производных 4Н-циклопента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофена (ЦПДТ) и 4,4-этилендиокси-ЦПДТ
    • 2. Сополимеры на основе 4,4-диалкил- и 4,4-дифторпроизводных 4Н-циклопента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофенаи его силольного аналога
      • 2. 1. Синтез мономера на основе 4,4-дифторпроизводного 4Н-циклопента[2,1-Ь:3,4-Ь]дитиофена
      • 2. 2. Синтез силольных производных циклопентадитиофена
      • 2. 3. Синтез сополимеров на основе 4,4-дифторпроизводных 4Н-циклопента[2Д-Ь:3,4-Ь']дитиофена
    • 3. Сополимеры на основе производных бензотиадиазола, диалкилфлуорена и диалкилциклопентадитиофена
      • 3. 1. Синтез мономера на основе 2,1,3-бензотиадиазола
      • 3. 2. Синтез сополимеров на основе производного 2,1,3-бензотиадиазола
    • 4. Термические свойства и фазовое поведение сополимеров
      • 4. 1. Сополимеры на основе производных флуорена и циклопентадитиофена
      • 4. 2. Сополимеры на основе диалкилпроизводных циклопентадитиофена и его диоксоланового производного
      • 4. 3. Сополимеры на основе циклопентадитиофена с дифторметиленовым мостиком
      • 4. 4. Сополимеры на основе производных бензотиадиазола
      • 4. 5. Исследование структуры полученных сополимеров методами рентгеновской дифракции в больших и малых углах
    • 5. Оптические свойства синтезированных сополимеров
    • 6. Фотовольтаические свойства синтезированных сополимеров
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Исходные вещества
    • 1. Синтез мономеров на основе 4Н-циклопента[2,1 -Ь:3,4-Ь']дитиофена
    • 2. Синтез мономеров на основе флуорена
    • 3. Синтез силольных производных циклопентадитиофена
    • 4. Синтез сополимеров
    • 5. Физико-химические методы исследования
  • ВЫВОДЫ
  • БЛАГОДАРНОСТИ

Синтез и исследование свойств чередующихся сополимеров на основе производных циклопентадитиофена, флуорена и бензотиадиазола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В связи с сокращением на земле запасов традиционных видов топлива (нефть, уголь, газ и др.) одним из приоритетных направлений современного развития общества является поиск альтернативных источников энергии. На сегодняшний день среди всей совокупности альтернативных видов источников энергии наиболее перспективным возобновляемым энергетическим ресурсом для человечества является энергия Солнца, для преобразования которой используют термодинамические (тепловые), фотоэлектрические и химические методы. Такой выбор обусловлен в первую очередь её высокой мощностью (мощность, поставляемая солнцем на землю ~105 ТВт, тогда как на сегодняшний день потребность человечества составляет 20−30 ТВт), доступностью, не говоря уже об ее экологической чистоте [1].

Из всех перечисленных выше способов преобразования энергии Солнца в электричество метод с использованием солнечных батарей (фотоэлектрический) представляется наиболее эффективным, так как имеет ряд преимуществ, к которым относятся: а) прямое преобразование энергии световых квантов в электричество, б) разнообразие материальной базы для создания фотовольтаических ячеек, в) отработанные технологии и возможность создания батарей различной мощности, г) возможность использования концентрированного солнечного излучения и ряд других [2].

Основой солнечных батарей являются полупроводниковые материалы неорганической и, в последнее время, органической природы. Солнечные батареи на основе неорганических полупроводниковых материалов, таких как кристаллический или аморфный кремний, известны уже более чем полвека. Они основаны на классическом р-п переходе — контакте двух областей кремния, в которые добавлены различные элементы — лигирующие добавки, обеспечивающие проводимость р или п типа. Коммерческие кремниевые батареи обычно имеют эффективность преобразования солнечной энергии г = 12−14%, тогда как г| лабораторных образцов достигает 23−25%. Наиболее эффективные в настоящее время солнечные батареи основаны на многослойных наноструктурах из полупроводников группы АШВУ на основе арсенида галлия (системы АЮаАэ,.

АЮа1пА8 и др.), эффективность которых на сегодняшний момент составляет более 40% [2].

Однако, несмотря на перспективность и ряд преимуществ, солнечные батареи на основе неорганических полупроводниковых материалов широкого распространения пока не получили. Причина заключается в чрезвычайной сложности, а также высокой токсичности производства неорганических полупроводниковых материалов (поликристаллического или аморфного кремния, полупроводников, содержащих кадмий, мышьяк, селен, теллур и т. д.), что и обуславливает высокую себестоимость солнечных батарей на основе неорганических материалов, а соответственно и высокую стоимость 1 кВт/ч вырабатываемой электроэнергии. Их коммерческое применение может быть оправдано только при использовании концентраторов солнечной энергии [3] или в тех немногих случаях, когда потребитель удален от других источников энергии. Например, так решается проблема энергоснабжения маяков, горнолыжных баз, отдаленных ферм и др.

Выходом из сложившейся ситуации является переход от неорганических полупроводниковым материалов к органическим, что обусловлено рядом факторов. Во-первых, органические полупроводики, как правило, не содержат редких химических элементов и могут быть весьма технологичны, а значит заметно дешевле неорганических материалов, что позволит снизить стоимость 1 кВт/ч электроэнергии. [4] Во-вторых, органические полупроводниковые материалы могут быть хорошо растворимыми в органических растворителях, что позволяет делать на их основе жидкие «чернила» и наносить их методом струйной печати на различные по природе подложки, в виде тонких и сверхтонких пленок. Это значительно удешевляет процесс производства различных электронных устройств, в том числе и солнечных батарей. Еще одним важнейшим преимуществом органических материалов является их гибкость, позволяющая получать гибкие и пластичные полупроводниковые пленки. Благодаря гибкости, солнечные батареи можно интегрировать в одежду, упаковку и др. Их можно скатывать в компактные рулоны, легко транспортировать, а при необходимости разворачивать и использовать в качестве компактных источников энергии [5].

На сегодняшний день наиболее перспективными и многообещающими органическими полупроводниковыми материалами являются сопряженные органические полимеры, разработка и синтез которых является ключевым моментом к технологическому прорыву с использованием функциональных полимерных материалов в новых поколениях не только солнечных батарей, но и оптоэлектронных устройств. Поэтому в настоящее время придается большое значение поиску новых сопряженных гомои сополимеров, которые обладают высокой подвижностью носителей зарядов, хорошей растворимостью в органических растворителях и другими свойствами, необходимыми для создания эффективных материалов для гибкой органической оптоэлектроники. Среди таких полимеров особый интерес представляют сополимеры на основе производных 4#-циклопента[2,1−6:3,4−6']дитиофена, 9,9-диалкилфлуорена и 2,1,3-бензотиадиазола в различных их сочетаниях, которые обладают достаточно узкой шириной запрещенной зоны, что является одним из важных параметров для функциональных материалов, используемых в органических фотовольтаических ячейках (ОФВ ячейках). Варьируя, солюбилизирующие заместители в мономерах, можно достичь приемлемого сочетания растворимости конечных полимерных материалов в обычных органических растворителях, таких как ТГФ, толуол, ксилол, хлорбензол и т. д. с хорошими полупроводниковыми и пленкообразующими свойствами полимерных систем. Последние играют важную роль, так как известно, что хорошие пленкообразующие свойства позволяют получать из материала наноразмерные пленки высокого качества для достижения высоких технических характеристик в электронных устройствах.

В связи с описанным выше, цель настоящего исследования заключалась в синтезе сопряженных чередующихся сополимеров с узкой шириной запрещенной зоны на основе производных циклопентадитиофена, бензотиадиазола и флуорена, изучение влияния молекулярной структуры полученных сополимеров на их физико-химические свойства и оценка возможностей их применения в органических фотовольтаических устройствах.

выводы.

1. Разработаны эффективные методы синтеза ряда дигалогени диборорганических мономеров на основе производных 4//-циклонента[2,1-Ь:3,4-Ь']дитиофена (ЦПДТ), 9,9-диалкил-флуорена и 2,1,3-бензотиадиазола с выходом целевых соединений 75−90%.

2. Синтезирована серия чередующихся сополимеров П1-П12, используя реакцию Сузуки. При этом предложены новые структуры сополимеров ПЗ — П8, П10, П12.

3. Показано, что все синтезированные сополимеры обладают узкой шириной запрещенной зоны, которая в растворе варьируется в пределах 1.65 — 2.35 эВ, а в пленке — 1.55 — 2.21 эВ. При этом введение 4,4-этилендиокси-ЦПДТ, 4,4-дифтор-ЦПДТ и 4,7-бис (тиен-2-ил)-2,1,3-бензотиадиазольного фрагментов в структуру звена сополимера смещают спектр поглощения сополимеров в длинноволновую область, а наибольший сдвиг приводит комбинация ЦПДТ и бензотиадиазольного фрагментов.

4. Выявлено влияние октальных заместителей на способность сополимеров кристаллизоваться из раствора, в отличие от влияния 2-этилгексильных, за счет которых наблюдается выраженная аморфность сополимеров.

5. Показано, что все полученные полимеры термостабильны до 319−419°С. Термоокислительная стабильность несколько ниже и находится в пределах 278−405°С. Наибольшая термическая и термоокислительная стабильность была достигнута для сополимеров с бензотиадиазольными звеньями и сохраняется вплоть до 419 °C и 405 °C, соответственно.

6. На основе синтезированных сополимеров и производного фуллерена РСВМ [60] были получены фотовольтаические ячейки, при этом сополимеры с линейными «-октальными заместителями, как правило, показывали большую эффективность по сравнению с их 2-этилгексильными аналогами, а наибольшую эффективность, достигающую 4% продемонстрировали ячейки на основе сополимера 9,9-диоктилфлуорена с 4,7-б"с (тиен-2-ил)-2,1,3-бензотиадиазолом.

БЛАГОДАРНОСТИ.

В завершение хотелось бы поблагодарить всех замечательных людей, с которыми я встретилась в процессе выполнения работы, которые внесли тот или иной вклад в различные аспекты данной диссертационной работы, также способствовали ее успешному выполнению и написанию.

Особенно я хочу выразить глубокую благодарность своему научному руководителю Пономаренко Сергею Анатольевичу за предоставленную возможность работать в очень интересной и перспективной области высокомолекулярных соединений, за помощь во всем, поддержку, советы и наставления, а также чуткое руководство.

Также я искренне благодарю чл.-корр. РАН Музафарова Азиза Мансуровича за возможность работать в современной лаборатории и помощь при выполнении и подготовке к защите данной работы.

Особую благодарность хочу выразить:

• Бузину Михаилу Игоревичу за данные термогравиметрического анализа и ДСК сополимеров.

• Щербине М. А. и Бакирову A.B. за рентгеноструктурные данные и за помощь в их интерпретации.

• Трошину Павлу (ИПХФ РАН, Черноголовка) и коллективу, который принимал непосредственное участие для изготовления и измерения характеристик органических фотовольтаических ячеек из полученных в работе сополимеров: Сусаровой Диане, Екатерине Хакиной, Ю. Л. Москвину, С. Д. Бабенко и другим.

• Сурину Николаю Михайловичу за исследование оптических свойств сополимеров.

• Научных сотрудников Елену Клеймюк, Марину Полинскую, Олега Борщева и Юрия Лупоносова за помощь в синтетической части работы.

И, конечно, же я благодарю всех сотрудников лаборатории синтеза элементоорганических полимеров Института синтетических полимерных материалов им. Н. С. Еииколопова РАН за теплое отношение, дружественную обстановку и постоянную заботу и внимание.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В. М., Грилихес В. А., Румянцев В. Д. Фотоэлектрическое преобразованиеконцентрированного солнечного излучения (монография). Л.: Наука, 1989. 310 С.
  2. S.E., Ginley D.S., Jabbour G.E. // Organic-based photovoltaics: toward low-costpower generation. MRS Bullet. 2005. V. 30. P. 10.
  3. П.А., Любовская P.H., Разумов В. Ф. Органические солнечные батареи:структура, материалы, критические параметры и перспективы развития. Российские нанотехнологии. // 2008. Т.З. № 5−6. С. 7−27.
  4. Преобразование солнечной энергии. Под ред. Н. Н. Семенова, А. Е. Шилова. М.: Наука.1985. 184 с.
  5. Schulze K., Uhrich C., Schuppel R., Leo K., Pfeiffer M., Brier E., Reinold E., Bauerle
  6. P.Efficient Vacuum-Deposited Organic Solar Cells Based on a New Low-Bandgap Oligothiophene andFullerene C60. //Adv. Mater. 2006. V. 18. P. 2872−2875.
  7. K. Vandewall, K. Tvingstedt, A. Gadisa, Olle Inganas and Jean V. Manca. On the origin ofthe open-circuit voltage of polymer-fullerene solar cells. // NATURE MATERIALS. 2009. V.8 P.904−909
  8. Janssen R.A.J., Hummelen J.C., Sariciftci N.S. Polymer-fullerene bulk heterojunction solarcells. // MRS Bulletin. 2005. V. 30. P. 33−36.
  9. C. R. McNeill, A. Abrusci, J. Zaumseil, R. Wilson, M. J. McKiernan, J. H. Burroughes, J. J.
  10. M. Halls, N. C. Greenham, R. H. Friend. Dual electron donor/electron acceptor character of a conjugated polymer in efficient photovoltaic diodes. // Appl. Phys. Lett., 2007. V. 90, № 19. P. 193 506−193 506.
  11. S. A. McDonald, G. Konstantinos, S. Zhang, P. W. Cyr, E. J. D. Klem, L. Levina, E.
  12. Sargent. Solution-processed PbS quantum dot infrared photodetectors and photovoltaics. // Nature Materials. 2005. V. 4. № 2. P. 138−142.
  13. Hoppe H., Sariciftci N.S. Polymer Solar Cells. // Adv. Polym. Sci. 2007
  14. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li. Polymersolar cells with enhanced open-circuit voltage and efficiency. // Nat. Photon. 2009. V.3. P. 649−653.
  15. P. Wurfel, Physics of Solar Cells // Wiley-VCH. Weinheim. 2005.
  16. Brabec C.J., Cravino A., Meissner D., Sariciftci N.S., Fromherz T., Rispens M.T., Sanchez1., Hummelen J.C. Origin of the Open Circuit Voltage of Plastic Solar Cells. // J. Adv. Funct. Mater. 2001. V. l 1. P. 374.
  17. Shaheen S.E., Brabec C.J., Sariciftci N.S., Padinger F., Fromherz T., Hummelen J.C.2.5%efficient organic plastic solar cells. // Appl. Phys. Lett. 2001. V.78. P. 841−843.
  18. Camaioni N., Garlaschelli L., Geri A., Maggini M., Possamai G., Ridolfi G. Solar cellsbased on poly (3-alkyl)thiophenes and 60. fullerene: a comparative study. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. P. 2065−2070.
  19. Ma W., Yang C., Gong X., Lee K., Heeger A. J. Thermally Stable, Efficient Polymer Solar
  20. Cells with Nanoscale Control of the Interpenetrating Network Morphology. // J. Adv. Funct. Mater. 2005. V.15. P. 1617−1622.
  21. Lenes M., Wetzelaer G.-J. A. H, Kooistra F. B., Veenstra S. C., Hummelen J. C., Blom P.
  22. W. M. Fullerene Bisadducts for Enhanced Open-Circuit Voltages and Efficiencies in Polymer Solar Cells. // J. Adv. Mater. 2008. V.20. P. 2116−2119.
  23. Ross R. B., Cardona C. M., Guldi D. M., Sankaranarayanan S. G., Reese M. O., Kopidakis
  24. N., Peet J., Walker B., Bazan G. C., Van Keuren E., Holloway B. C., Drees M.
  25. Endohedral fullerenes for organic photovoltaic devices. // Nat. Mater. 2009. V.8. P. 208 212.
  26. Zhou E., Nakamura M., Nishizawa T., Zhang Y., Wei Q., Tajima K., Yang C., Hashimoto
  27. K. Synthesis and Photovoltaic Properties of a Novel Low Band Gap Polymer Based on N-Substituted Dithieno3,2-b:2', 3'-d.pyrrole. // Macromolecules 2008. V. 41. P. 83 028 305.
  28. Zhou E., Yamakawa S., Zhang Y., Tajima K., Yang C., Hashimoto K. Indolo3,2b.carbazole-based alternating donor-acceptor copolymers: synthesis, properties and photovoltaic application. // J.Mater. Chem. 2009. V.19. P.7730−7737.
  29. Zhou, E.- Synthesis of Thieno3,4-b.pyrazine-Based and 2,1,3-Benzothiadiazole-Based
  30. Donor-Acceptor Copolymers and their Application in Photovoltaic Devices. / Cong J., Yamakawa S., Wei Q.- Nakamura M., Tajima K., Yang C., Hashimoto K. // Macromolecules 2010, V. 43, P. 2873−2879.
  31. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K.1.e, A. J. Heeger. Bulk heterojunction solar cells with internal quantum efficiency approaching 100 percent. // J. Nat. Photon. 2009, V.3, P. 297−302.
  32. Allard N., Aich R. B.- Gendron D.- Boudreault P.-L. T.- Tessier C.- Alem S.- Tse S.-C.- Tao
  33. Y.- Leclerc M. Germafluorenes: New Heterocycles for Plastic Electronics. // Macromolecules 2010. V.43. P. 2328−2333.
  34. Boudreault P.-L. T., Michaud A., Leclerc M. A New Poly (2,7-Dibenzosilole) Derivative in
  35. Polymer Solar Cells. // Macromol. Rapid Commun. 2007. V.28 (22). P. 2176−2179.
  36. Koster L.J.A., Mihailetchi V.D., Blom P.W.M. Ultimate efficiency of polymer/fullerenebulk heterojunction solar cells. // Appl. Phys. Lett. 2006. V. 88. P. 93 511.
  37. Kooistra F.B., Knol J., Kastenberg F., Popescu L.M., Verhees W.J.H., Kroon J.M.,
  38. Hummelen J.C.Increasing the Open Circuit Voltage of Bulk-Heterojunction Solar Cells by Raising the LUMO Level of the Acceptor. // Org. Lett. 2007. V. 9. P. 551−554.
  39. Dennler G., Scharber M. C., Brabec C. Polymer-Fullerene Bulk-Heterojunction Solar CellsJ.
  40. Adv. Mater. 2009. V. 21. P.1323−1338
  41. Cates N. C., Gysel R., Beiley Z., Miller C. E., Toney M. F., Heeney M., McCulloch I.,
  42. McGehee M. D. Tuning the Properties of Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells by Adjusting Fullerene Size to Control Intercalation. // Nano Lett. 2009. V.9 P.4153−4157.
  43. Zou Y., Najari A., Berrouard P., Beaupre S., Reda Aich B., Tao Y., Leclerc M A
  44. Thieno3,4-c.pyrrole-4,6-dione-Based Copolymer for Efficient Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V.132. P. 5330−5331.
  45. Piliego C., Holcombe T. W., Douglas J. D., Woo C. H., Beaujuge P. M., Frechet J. M.
  46. Synthetic Control of Structural Order in N-Alkylthieno3,4-c.pyrrole-4,6-dione-Based Polymers for Efficient Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V.132. P. 7595−7597.
  47. Scharber M.C., Muhlbacher D., Koppe M., Denk P., Waldauf C., Heeger A.J., Brabec C J.
  48. Design Rules for Donors in Bulk-Heterojunction Solar Cells -Towards 10% Energy-Conversion Efficiency. // Adv. Mater. 2006. V. 18. P. 789−794.
  49. Brabec C.J., Sariciftci N.S., Hummelen J.C. Plastic solar cells. // Adv. Funct. Mater. 2001.1. V.ll.P. 15−26.
  50. Mozer A., P. Denk, M. Scharber, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, P. Wagner, L. Lutsen, D.
  51. Vanderzande. Novel Regiospecific MDMO-PPV Copolymer with Improved Charge Transport for Bulk Heterojunction Solar Cells. // J. Phys. Chem. B. 2004. V.108. P.5235−5242.
  52. Wienk M.M., Kroon J.M., Verhees W.J.H., Knol J., Hummelen J.C., P. A. van Hall and
  53. Janssen R.A.J. Efficient methano70. fullerene/MDMO-PPV bulk heterojunction photovoltaic cells. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. P. 3371−3375.
  54. Padinger F., Rittberger R.S., Sariciftci N.S. Effects of postproduction treatment on plasticsolar cells. // Adv. Funct. Mater. 2003. V.13. P. 85−88.
  55. Hoppe H., Sariciftci N.S. Organic solar cells: An overview. //. J. Mater. Res. 2004. V.19. P.1924−1945.
  56. Coakley K.M., McGehee M.D. Conjugated polymer photovoltaic cells. // Chem. Mater.2004. V. 16. P. 4533−4542.
  57. Hoppe H., Sariciftci N.S.Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells.
  58. J. Mater. Chem. 2006. V.16. P. 45−61.
  59. Kei Matsumoto, Kohji Hashimoto, Masaya Kamo, Yasunori Uetani, Shuichi Hayase, Motoi
  60. Kawatsuraa and Toshiyuki Itoh. Design of fulleropyrrolidine derivatives as an acceptor molecule in a thin layer organic solar cell. // J. Mater. Chem. 2010. V.20. P. 9226−9230.
  61. Troshin P. A., Hoppe H., Renz J., Egginger M., Mayorova J. Y., Goryachev A.
  62. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, Rodica Neagu-Plesu, Michel
  63. Belletete, Gilles Durocher Ye Tao and Mario Leclerc. Toward a Rational Design of Poly (2,7-Carbazole) Derivatives for Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V.130. P. 732−742.
  64. Peet J., Kim J. Y., Coates N. E., Ma W. L., Moses D., Heeger A. J., Bazan G. C. Efficiencyenhancement in low-bandgap polymer solar cells by processing with alkane dithiols. // Nat. Mater. 2007. V.6. P.497−500.
  65. Coffin R. C., Peet J., Rogers J., Bazan G. C. Streamlined microwave-assisted preparation ofnarrow-bandgap conjugated polymers for high performance bulk heterojunction solar cells. //Nat. Chem. 2009. V.l. P. 657−661.
  66. A. P. Zoombelt, M. Fonrodona, M. M. Wienk, A. B. Sieval, J. C. Hummelen and Rene A. J.
  67. Janssen. Photovoltaic Performance of an Ultrasmall Band Gap Polymer. // Org. Lett. 2009. V. 11(4). P. 903−906.
  68. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder and Xiaowei Zhan. n-Type Organic
  69. Semiconductors in Organic Electronics. // Adv. Mater. 2010. V. 22. P. 3876−3892.
  70. Greenl M.A., Emery K., King D.L., Hishikawa Y., Warta W. Solar Cell Efficiency Tables.
  71. Prog. Photovoltaics: Res. Appl. 2006. V. 14. P. 455−461.
  72. Singh T.B., Sariciftci N.S. Progress in plastic electronic devices. // Annu. Rev. Mater. Res.2006. V. 36. P. 199−230.
  73. Mary O’Neill, Stephen M. Kelly. Ordered Materials for Organic Electronics and Photonics. //
  74. Adv. Mater. 2010. P. 1−19.
  75. Shrotriya V., Li G., Yao Y., Moriarty T., Emery K., Yang Y. Accurate Measurement and
  76. Characterization of Organic Solar Cells. // Adv. Funct. Mater. 2006. V. 16. P. 2016−2023.
  77. Won Suk Shin, Jong-Cheol Lee, Jae-Ryoung Kim, Hye Young Lee, Sang Kyu Lee, Sung
  78. Cheol Yoon and Sang-Jin Moon. Effect of the alkyl chain length of C70-PCBX acceptors on the device performance of P3HT: C70-PCBX polymer solar cells. // J. Mater. Chem. 2011. V.21.P.960−967.
  79. H. Hoppe, N. S. Sariciftci (Ed by S.R. Marder, K-. S. Lee). In Photoresponsive Polymers II,
  80. Series: Advances in Polymer Science. // Springer, Berlin, Germany 2008. V. 214 P. 1−86.
  81. Riedel I., E. von Hauff, Parisi J., Martin N., Giacalone F., Dyakonov V.
  82. Diphenylmethanofullerenes: New and efficient acceptors in bulk-heterojunction solar cells. //. Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 1979−1987.
  83. Jae Kwan Lee, Wan Li Ma, Christoph J. Brabec, Jonathan Yuen, Ji Sun Moon, Jin Young
  84. Kim, Kwanghee Lee, Guillermo C. Bazan and Alan J. Heeger. Processing Additives for Improved Efficiency from Bulk Heterojunction Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V.130. P.3619−3623.
  85. Daniele Di Nuzzo, Aranzazu Aguirre, Munazza Shahid, Veronique S. Gevaerts, Stefan C.
  86. J. Meskers and Rene A. J. Janssen. Improved Film Morphology Reduces Charge Carrier Recombination into the Triplet Excited State in a Small Bandgap Polymer-Fullerene Photovoltaic Cell. //Adv. Mater. 2010. V.22. P.4321−4324.
  87. Schilinsky P., Waldauf C., Brabec C. Performance Analysis of Printed Bulk Heterojunction
  88. Solar Cells. //Adv. Funct. Mater. 2006. V. 16. P. 1669.
  89. Guangjin Zhao, Youjun He and Yongfang Li. 6.5% Efficiency of Polymer Solar Cells
  90. Based on poly (3-hexylthiophene) and Indene-C60 Bisadduct by Device Optimization. // Adv. Mater. 2010. V.22. P.4355−4358.
  91. Sadki S., Schottland P., Brodie N., Sabouraud G. The mechanisms of pyrroleelectropolymerization. // Chem. Soc. Rev. 2000. V.29. P.283−293.
  92. Toshima N., Hara S. Direct synthesis of conducting polymers from simple monomers. //
  93. Prog. Polym. Sci. 1995. V.20 (1). P.155−183.
  94. Cheng Y.-J., Luh T.-Y. Synthesizing optoelectronic heteroaromatic conjugated polymers bycross-coupling reactions. // J. Organomet. Chem. 2004. V.689(24). P.4137−4148.
  95. Kalinin V.N., Carbon-carbon bond formation in heterocycles using Ni- and Pd-catalyzedreactions. // Synthesis. 1992. P.413−432.
  96. Tamao K., Sumitani K., Kumda M. Selective carbon-carbon bond formation by crosscoupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes. //J. Am. Chem. Soc. 1972.V.94. P.4374−4376.
  97. Stille J. K., The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with
  98. Organic Electrophiles Mew Synthetic Methods (58). // Angew. Chem. Int. Ed. 1986.V.25, P.508−524.
  99. Miyaura N., Suzuki A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron
  100. Compounds. // Chem. Rev. 1995. V.95. P.2457−2483.
  101. Sonogashira K. J., Development of Pd-Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetyleneswith sp2-carbon halides. // Organomet. Chem. 2002. V.653. P.46−49.
  102. Bao Z., Chan W. K., Yu L. Exploration of the Stille Coupling Reaction for the Synthesis of
  103. Functional Polymers. II J. Am. Chem. Soc. 1995. V. l 17. P.12 426−12 435.
  104. S. Kotha, K. Lahiri, D. Ka’shinath. Recent applications of the Suzuki-Miyaura crosscoupling reaction in organic synthesis. // Tetrahedron. 2002. V.58. P.9633−9695.
  105. Yamamoto T., Morita A., Miyazaki Y., Maruyama T., Wakayama H., Zhou Z.-H.,
  106. Cheng Y.J., Yang S.H., Hsu C.S. Synthesis of Conjugated Polymers for Organic Solar Cell
  107. Applications. // Chem. Rev. 2009. V.109. P.5868−5923.
  108. Scherf U., List E. J. W. Semiconducting Polyfluorenes—Towards Reliable Structure
  109. Property Relationships. Ill Adv. Mater. 2002. V.14. P.477−487.
  110. Bernius M. T., Inbasekaran M., O’Brien J., Wu W. Progress with Light-Emitting Polymers.
  111. Adv. Mater. 2000. V.12. P.1737−1750.
  112. M. Ranger, D. Rondeau and M. Leclerc. New Well-Defined Poly (2,7-fluorene) Derivatives:
  113. Photoluminescence and Base Doping. // Macromolecules 1997. V.30(25). P.7686−7691.
  114. Boudreault P.T., Najari A., Leclerc M. Processable Low-Bandgap Polymers for Photovoltaic
  115. Applications. II Chem. Mater. 2011. V.23 (3). P.456169.
  116. Yen-Ju Cheng, Sheng-Hsiung Yang and Chain-Shu Hsu. Synthesis of Conjugated Polymers for Organic Solar Cell Applications. II Chem. Rev. 2009. V.109. P.5868−5923.
  117. Schulz G. L., Chen X., Holdcroft S. High band gap poly (9,9-dihexylfluorene-altbithiophene) blended with 6,6.-phenyl C61 butyric acid methyl ester for use in efficient photovoltaic devices. // Appl. Phys. Lett. 2009. V.94. P.23 302.
  118. Tang W., Ke L., Tan L., Lin T., Kietzke T., Chen Z. K. Conjugated Copolymers Based on
  119. Fluorene-Thieno3,2-b.thiophene for Light-Emitting Diodes and Photovoltaic Cells. // Macromolecules 2007. V.40. P.6164−6171.
  120. Yang Qin, Jung Yong Kim, C. Daniel Frisbie and Marc A. Hillmyer. Distannylated1. othianaphthene: A Versatile Building Block for Low Bandgap Conjugated Polymers. // Macromolecules 2008. V.41. P.5563−5570.
  121. Anthony J. E. Functionalized Acenes and Heteroacenes for Organic Electronics. // Chem.
  122. Rev. 2006. V.106. P.5028−5048.
  123. Okamoto T.- Synthesis of Solution-Soluble Pentacene-Containing Conjugated Copolymers. /
  124. Bao, Z. J. // Am. Chem. Soc. 2007, V.129, P.10 308−10 309.
  125. Marcia M. Payne, Susan A. Odom, Sean R. Parkin, and John E. Anthony Stable. Crystalline
  126. Acenedithiopheneswith up to Seven Linearly Fused Rings. // Org. Lett. 2004. V.6. № 19. P. 3325−3328.
  127. Lloyd M. T., Mayer A. C., Subramanian S., Mourey D. A., Herman D. J., Bapat A. V.,
  128. Anthony J. E., Malliaras G. G. Efficient Solution-Processed Photovoltaic Cells Based on an Anthradithiophene/Fullerene Blend. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V.129. P.9144−9149.
  129. Okamoto T., Jiang Y., Qu F., Mayer A. C., Parmer J. E. l, McGehee M. D., Bao, Z.
  130. Synthesis and Characterization of Pentacene- and Anthradithiophene-Fluorene Conjugated Copolymers Synthesized by Suzuki Reactions. // Macromolecules 2008. V.41. P.6977−6980.
  131. Jaramillo-Isazaab F., Turner M.L. Synthesis and properties of conjugated oligomerscontaining fluorene, fluorenone, thiophene and cyclopentadithiophenone units. // J. Mater. Chem. 2006. V.16 P.83−89.
  132. Nothofer H.G., Meisel A., Miteva T., Scherf U. Liquid Crystalline Polyfluorenes for Blue
  133. Polarized Electroluminescence. //Macromol. Symp. 2000. V.154. P.139−148.
  134. Schulz G.L., Holdcroft S. Conjugated Polymers Bearing Iridium Complexes for Triplet
  135. Photovoltaic Devices. // Chem. Mater. 2008. V.20. P.5351−5355.
  136. Chan K.L., McKiernan M.J., Towns C.R., Holmes A.B. Poly (2,7-dibenzosilole): A Blue1. ght Emitting Polymer. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V.127. P.7662−7663.
  137. Herguth P., Jiang, X.- Liu, M. S.- Jen, A. K.-Y. Highly Efficient Fluorene- and
  138. Benzothiadiazole-Based Conjugated Copolymers for Polymer Light-Emitting Diodes. // Macromolecules 2002. V.35. P.6094−6100.
  139. Campbell A. J., Bradley D. D. C., Antoniadis H. Dispersive electron transport in anelectroluminescent polyfluorene copolymer measured by the current integration time-offlight method. // Appl. Phys. Lett. 2001. V.79. P.2133.
  140. Peet J., Kim N. E., Coates W. L., Ma D., Moses A. J., Heeger and G. C. Bazan. Efficiencyenhancement in low-bandgap polymer solar cells by processing with alkane dithiols. // Nat. Mater. 2007. V.6. P.497−500.
  141. Arias A. C., MacKenzie J. D., Stevenson R., Halls J. J., Inbasekaran M., Woo E. P.,
  142. Richards D., Friend R. H. Photovoltaic Performance and Morphology of Polyfluorene Blends: A Combined Microscopic and Photovoltaic Investigation. // Macromolecules 2001. V.34. P.6005−6013.
  143. Kim H., Shin M., Kim Y. Distinct Annealing Temperature in Polymer: Fullerene:Polymer
  144. Ternary Blend Solar Cells. // J. Phys. Chem. C. 2009 V.113. P. 1620.
  145. McNeill C. R.- Halls J. J. M.- Wilson R.- Whiting G. L.- Berkebile S.- Ramsey M. G.-
  146. Wang P.- Abrusci A.- Wong H. M. P.- Svensson M.- Andersson M. R.- Greenham N. C.
  147. Photoinduced Charge Transfer and Efficient Solar Energy Conversion in a Blend of a Red Polyfluorene Copolymer with CdSe Nanoparticles. //Nano Lett. 2006. V.6. P. 17 891 793.
  148. Zhou Q.- Hou Q.- Zheng L.- Deng X.- Yu G.- Cao Y. Fluorene-based low band-gapcopolymers for high performance photovoltaic devices. // Appl. Phys. Lett. 2004. V.84. P.1653.
  149. Slooff L. H.- Veenstra S. C.- Kroon J. M.- Moet D. J. D.- Sweelssen J.- Koetse M. M.
  150. Determining the internal quantum efficiency of highly efficient polymer solar cells through optical modeling. // Appl. Phys. Lett. 2007. V.90. P. 143 506.
  151. M. Leclerc and G. Daoust. Structural effects in alkyl and alkoxy-substituted polythiophenes. // Synth. Met. 1991. V.41. P.529−532.
  152. Chenjun Shi, Yan Yao, Yang Yang and Qibing Pei. Regioregular Copolymers of 3
  153. Alkoxythiophene and Their Photovoltaic Application. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V.128. P.8980−8986.
  154. Hou Q., Zhou Q., Zhang Y., Yang W., Yang R., Cao Y. Synthesis and Electroluminescent
  155. Properties of High-Efficiency Saturated Red Emitter Based on Copolymers from Fluorene and 4,7-Di (4-hexylthien-2-yl)-2,l, 3-benzothiadiazole. // Macromolecules 2004. V.37. P.6299−6305.
  156. Yao Y.- Shi C.- Li G.- Shrotriya V.- Pei Z.- Yang Y. Effects of C70 derivative in low band gap polymer photovoltaic devices: Spectral complementation and morphology optimization. //Appl. Phys. Lett. 2006. V.89. P.153 507.
  157. Yang R.- Tian R.- Hou Q.- Yang W.- Cao Y. Synthesis and Optical and Electroluminescent Properties of Novel Conjugated Copolymers Derived from Fluorene and Benzoselenadiazole. // Macromolecules 2003. V.36. P.7453−7460.
  158. Yang, R.- Tian, R.- Yan, J.- Zhang, Y.- Yang, J.- Hou, Q.- Yang, W.- Zhang, C.- Cao, Y.
  159. Deep-Red Electroluminescent Polymers: Synthesis and Characterization of New Low
  160. Band-Gap Conjugated Copolymers for Light-Emitting Diodes and Photovoltaic Devices. // Macromolecules 2005. V.38. P.244−253.
  161. Friedel B., McNeill C.R., Greenham N.C. Influence of Alkyl Side-Chain Length on the
  162. Performance of Poly (3 alkylthiophene)/Polyfluorene All-Polymer Solar Cells. // Chem. Mater. 2010. V.22. P.3389−3398.
  163. Ding J., Day M., Robertson G., Roovers J. Synthesis and Characterization of Alternating
  164. Zhang F.- Mammo W.- Andersson L. M.- Admassie S.- Andersson M. R.- Inganas O. Low
  165. Bandgap Alternating Fluorene Copolymer/Methanofullerene Heterojunctions in Efficient Near-Infrared Polymer Solar Cells. // Adv. Mater. 2006. V.18. P.2169−2173.
  166. Zhang, F.- Bijleveld J.- Perzon E.- Tvingstedt K.- Barrau S.- Inganas O.- Andersson M. R.
  167. High photovoltage achieved in low band gap polymer solar cells by adjusting energy levels of a polymer with the LUMOs of fullerene derivatives. // J. Mater. Chem. 2008. V.18. P.5468−5474.
  168. Coppo P.- Turner M. L. Cyclopentadithiofene based electroactive materials. // J. Mater.
  169. Chem. 2005. V.15. P. l 123.
  170. H. Brisset, Chr. Thobie-Gautier, A. Gorgues, M. Jubault and J. Roncali. Novel Narrow
  171. Bandgap Polymers from sp3 Carbon-bridged Bithienyls: Poly (4,4-ethylenedioxy-4H-cyclopenta2,l -b- 3,4-b'.dithiophene). //J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994. P.1305−1306.
  172. R. P. Kingsborough, D. Waller, R. Gaudiana, D. Muhlbacher, M. Morana, M. Scharber, Z.
  173. Zhu. Processible Cyclopentadithiophene Copolymers for Photovoltaic Applications. // Journal of Macromolecular Science, Part A. 2010. V.47(5). P. 478−483.
  174. D. Milstein, J.K. Stille. A general, selective, and facile method for ketone synthesis fromacid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V.100.P.3636−3638.
  175. Lambert T. L., Ferraris J. P. Narrow band gap polymers: polycyclopenta2, l-b-3,4b'.dithiophen-4-on. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. V.ll. P.752−754.
  176. Ferraris J. P., Lambert T. L. Narrow bandgap polymers: poly-4-dicyanomethylene-4Hcyclopenta2,l-b-3,4-b'.dithiophene (PCDM). // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. V.ll. P. 1268−1270.
  177. Coppo P., Cupertino D. C., Yeates S. G., Turner M. L. Synthetic Routes to Solution
  178. Processable Polycyclopentadithiophenes. // Macromolecules 2003. V.36. P.2705−2711.
  179. Zhu Z.- Waller D.- Gaudiana R.- Morana M.- Muhlbacher D.- Scharber M.- Brabec C.
  180. Panchromatic Conjugated Polymers Containing Alternating Donor/Acceptor Units for Photovoltaic Applications. // Macromolecules 2007. V.40. P.1981−1986.
  181. Peet J.- Soci C.- Coffin R. C.- Nguyen T.-Q.- Mikhailovsky A.- Moses D.- Bazan G. C.
  182. Method for increasing the photo conductive response in conjugated polymer/fullerene composites. // Appl. Phys. Lett. 2006. V.89. P.252 105.
  183. Ranger M., Rondeau D., Leclerc M. New Weil-Defined Poly (2,7-fluorene) Derivatives:
  184. Photoluminescence and Base Doping. // Macromolecules 1997. V.30(25). P. 7686−7691.
  185. Zhang, M.- Tsao, H. N.- Pisula, W.- Yang, C.- Mishra, A. K.- Mullen, K. Field-Effect
  186. Transistors Based on a Benzothiadiazole-Cyclopentadithiophene Copolymer. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V.129. P.3472−3473.
  187. Zhu Z., Waller D., Gaudiana R., Morana M., Muhlbacher D., Scharber M., Brabec C.
  188. Panchromatic Conjugated Polymers Containing Alternating Donor/Acceptor Units for Photovoltaic Applications. //Macromolecules 2007. V.40. P.1981−1986.
  189. Moule A. J., Tsami A., Bunnagel T. W., Forster M., Kronenberg N. M., Scharber M.,
  190. Koppe M., Morana M., Brabec C. J., Meerholz K., Scherf U. Two Novel Cyclopenta-dithiophene-Based Alternating Copolymers as Potential Donor Components for High-Efficiency Bulk-Heterojunction-Type Solar Cells. // Chem. Mater. 2008. V.20. P.4045−4050.
  191. Bijleveld J.C., Shahid M., Gilot J., Wienk M.M., Janssen R.J. Copolymers of Cyclopentadithiophene and Electron-Deficient Aromatic Units Designed for Photovoltaic Applications. //Adv. Funct. Mater. 2009. V.19. P.3262−3270.
  192. J. Roncali. Synthetic Principles for Bandgap Control in Linear o-Conjugated Systems// Chem. Rev. 1997. V.97. P.173−205.
  193. P. Coppo, D. C. Cupertino, St. G. Yeates, M. L.Turner. New routes to poly (4,4dialkylcyclopentadithiophene-2,6-diyls). // J. Mater. Chem. 2002. V.12. P.2597−2599.
  194. Gronowitz, S.- Eriksson, B. On the reactions of cyanothiophenes with organolithiumcompounds. // Ark. Kemi. 1963. V.21. P.335−341.
  195. Beyer R.- Kalaji M.- Kingscote-Burton G.- Murphy P. J.- Pereira V. M. S. C.- Taylor D.
  196. M.- Williams G. O. Spectroelectrochemical and electrical characterization of low bandgap polymers. // Synth. Met. 1998. V.92. P.25−31.
  197. Ferraris J. P.- Henderson C.- Torres D.- Meeker D. Synthesis, spectroelectrochemistiy andapplication in electrochromic devices of an n- and p-dopable conducting polymer. // Synth. Met. 1995. V.72. P.147−152.
  198. Jordens, P.- Rawson, G.- Wynberg, H. Synthesis of cyclopentadithiophenones. //J. Chem.1. Soc. C. 1970. P. 273.
  199. Lucas P.- El Mehdi N.- Ho H. A.- Belanger D.- Breau L. Expedient Synthesis of Symmetric
  200. Aryl Ketones and of Ambient-Temperature Molten Salts of Imidazole // Synthesis 2000. P.1253−1258.
  201. Brzezinski J. Z.- Reynolds J. R. A. New, Improved and Convenient Synthesis of 4H
  202. Cyclopenta2,l-b:3,4-b'}dithiophen-4-one. // Synthesis 2002. P.1053.
  203. P. Bauerle, F. Wurthner, G. Gotz, F. Effenberger. Selective synthesis of a-substitutedoligothiophenes. // Synthesis 1993. P. 1099−1103.
  204. M. Kozaki, Y. Yonezawa, K. Okada, Cyclopentadithiophene (CPDT) Dimer Dication:
  205. Bipolaron Model for Quaterthiophenes. // Org. Lett. 2002. V.25(4). P.4535
  206. Kuang-Chieh Li, Ying-Chan Hsu, Jiann-T'Suen Lin, Chang-Chung Yang, Kung-Hwa Wei,
  207. Hong-Cheu Lin. Soluble Narrow-Band-Gap Copolymers Containing Novel Cyclopentadithiophene Units for Organic Photovoltaic Cell Applications. //Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. 2009. V.47. P.2073−2092.
  208. Kevin D. Belfield, Katherine J. Schafer, Wael Mourad and Bruce A. Reinhardt, Synthesisof New Two-Photon Absorbing Fluorene Derivatives via Cu-Mediated Ullmann Condensations. // J. Org. Chem. 2000. V.65. P.15.
  209. M. Ranger and M. Leclerc. New Base-Doped Poly fluorene Derivatives. // Macromolecules1999. V.32. P.3306−3313.
  210. Yu. Ie, M. Nitani, M. Ishikawa, K. Nakayama, H. Tada, T. Kaneda and Yoshio Aso
  211. Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers. // Org. Lett. 2007. V.9(ll). P.2115−2118.
  212. Jianping Lu, Jianfii Ding and Ye Tao. Photovoltaic-Active Dithienosilole-Containing
  213. Polymers. // Macromolecules 2007. V.40. P.9406−9412.
  214. Ong, B. S. A simple and efficient method of thioacetal and ketalization. // Tetrahedron1.tt. 1980. V.21. P.4225−4228.
  215. Sondej S. C.- Katzenellenbogen J. A. Gem-Difluoro compounds: a convenient preparationfrom ketones and aldehydes by halogen fluoride treatment of 1,3-dithiolanes. // J. Org. Chem. 1986. V.51. P.3508−3513.
  216. Kuroboshi, M.- Hiyama T., Synthesis of perfluoroalkyl-substituted arenes by oxidativedesuliurization-fluorination. // J. Fluorine Chem. 1994. V.69. P. 127−128.
  217. A.A. Kiryanov, A. J. Seed, P. Sampson. Synthesis and stability of 2-(l, l-difluoroalkyl)thiophenes and 1,1-difluoroalkyl benzenes: fluorinated building blocks for liquid crystal synthesis. // Tetrahedron 2001. V.57. P.5757−5767.
  218. K. Pilgram, M. Zupan and R. Skiles. Bromination of 2,1,3-Benzothiadiazoles. // J.
  219. Heterocycl. Chem. 1970 V.7. P.629.
  220. M. Svensson, F. Zhang, S. Veennstra, W. Verhess, J. Hummelen, J. Kroon, O. Inganas, M.
  221. Andersson. High-Performance Polymer Solar Cells of an Alternating Polyfluorene Copolymer and a Fullerene Derivative. // Adv. mater. 2003. V.15(12). P.988−991.
  222. P. A. Troshin, H. Hoppe, J. Renz, M. Egginger, J. Yu. Mayorova, A. E. Goryachev, A. S.
  223. Peregudov, R.N. Lyubovskaya, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, V. F. Razumov, Material Solubility-Photovoltaic Performance Relationship in the Design of Novel Fullerene Derivatives for Bulk Heterojunction Solar Cells. // Adv. Funct. Mater. 2009. V.19. P.779.
  224. Sun H. COMPASS: An ab Initio Forcefield Optimized for Condensed-Phase Applications
  225. Overview with Details on Alkane and Benzene Compounds. // J. Phys. Chem. B. 1998. V.102. P.7338.
  226. SunH., Ren P., Fried J.R. The COMPASS Forcefield: Parameterization and Validation for
  227. Polyphosphazenes. // Comput. Theor. Polym. Sci. 1998. V.8. P.229.
  228. RigbyD., SunH., EichingerB.E. Computer simulations of poly (ethylene oxides): Forcefield, PVT diagram and cyclization behavior. // Polym. Int. 1998. V.44. P.311−330.
  229. Rappe A.K., CasewitC.J., ColwellK.S., Goddard W.A., Skiff W.M. UFF, a full periodictable force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. P.10 024.
  230. CasewitCJ., ColwellK.S., Rappe A.K. Application of a universal force field to organicmolecules. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. l 14. P.10 035.
  231. Rappe A.K., ColwellK.S., CasewitC.J. Application of a universal force field to metalcomplexes. // Inorg. Chem. 1993. V.32. P.3438−3450.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!