Синтез и строение координационных соединений металлов с бензо-15-краун-5-замещенными терпиридинами и фталоцианином

Список литературы

1. Morgan G.T., Burstall F.S. Dehydrogenation of pyridine by anhydrous ferric chloride. //J. Chem. Soc. 1931. P. 20−30.
2. Schubert U., Hofraeier H., Newkome G. R. Modern terpyridine chemistry, -VCH: Wiley, 2006. 229 p.
3. Jameson D.L., Guise L.E. An improved, two-step synthesis of 2,2':6', 2"-terpyridine. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 18. P. 1999−2002.
4. Krohnke F., The specific Synthesis of pyridines and oligopyridines. // Synthesis. 1976. P. 1−24.
5. Newkome G.R., Hager D.C., Kiefer G.E. Synthesis of halogenated terpyridines and incorporation of the terpyridine nucleus into a polyethereal macrocycle. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 850−853.
6. Newkome G.R., Fishel D.L. Pyrolysis of ketone N, N, N-trimethylhydrazonium fluoborates. Evidence for the genesis of pyridines. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 1329−1336.
7. Chamchoumis C., Potvin P.G. Condensation reactions of 2-acetylpyridine and benzaldehydes: new cyclohexanol products and an improved synthesis of 4'-p-tolyl-2,2':6', 2"-terpyridine. // J. Chem. Res., Synop. 1998. P. 180−181.
8. Kelch S., Rehahn M. Synthesis amd properties in solution of rodlike, 2,2':6', 2"-terpyridine-based ruthenium (II) coordination polymers. // Macromol. 1999. V. 32. P. 5818−5828.
9. Fallahpour R.-A. Synthesis of 4'-substituted-2,2':6,2M-terpyridines. // Synthesis. 2001. P. 155−184.
10. Constable E.C., Ward M.D. Synthesis and co-ordination behaviour of 6', 6"-bis (2-pyridyl)-2,2':4,4″:2″,"-quaterpyridine: 'back-to-back' 2,2:6'32"-terpyridine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. P. 1405−1409.
11. Shubert U.S., Eschbaumer C., Hien O. et al. 4'-Functionalized 2,2':6', 2"-terpyridines as building blocks for supramolecular chemistry and nanoscience. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 4705−4707.
12. Newkome G. R., He E. Nanometric dendritic macromolecules: stepwise assembly by double (2,2':6l, 2"-terpyridine)ruthenium (I) connectivity. // J. Mater. Chem. 1997. V. 7. № 7. P. 1237−1244.
13. Andres P.R., Hofmeier H., Lohmeijer B.G.G., Synthesis of 4'-functionalized 2,2':6', 2"-terpyridines via the pyridine route: symmetric and assimetric bis-complex formation. // Synthesis. 2003. P. 2865−2871.
14. Constable E.C., Housecraft C.E., Neeburge M. et al. Programmed assembly of heteromuitinuclear complexes using 4'-diphenylphosphino 2,2':6', 2"-terpyridine. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300−302. P. 49−55.
15. Constable E.C., Mundwiler S. Metal-ion control of molecular recognition -sugar-functionalized 2,2':6', 2"-teipyridmes. // Polyhedron. 1999. V. 18. P. 24 332 444.
16. Hofmeier H., Schubert U.S. Recent developments in the supramolecular chemistry of terpyridine-metal complexes. // Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. P. 373 399.
17. Rao J.M., Huighes M.C., Macero D.J. Voltammetry of terpyridine and terosine complexes of cobalt (II) and iron (II). // Inorg. Chim. Acta. 1975. V. 16. P. 231−236.
18. Sant’Ana A.C., Alves W.A., Santos R.H.A. et al. The adsorption of 2,2:6', 2"-terpyridine, 4,-(5-mercaptopentyl)-2,2':6,2"-terpyridinyl, and perchlorate on silver and copper surfaces monitored by SERS. // Polyhedron. 2003. V. 22. P. 1673−1682.
19. Chow H.S., Constable E.C., Housecraft C.E. et al. When electron exchange is chemical exchange-assignment of 'HNMR spectra of paramagnetic cobalt (II)-2,2':6,2"-terpyridine complexes. //Dalton Trans. 2005. P. 236−237.
20. Rigetto S., Rondena S., Locatelli D. et al. An investigation on the two-proton adsorption activity of various terpyridines and related homoleptic and heteroleptic cationic Zn (II) complexes. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 14 391 444.
21. Erre L.S., Micera G, Garribba E. et al. Molecular structure and spectral properties of bis (2,6-dimetoxybenzoato)(2,2:6', 2"-terpyridine)manganese (II): a five-coordinate Mn (II) complex. //New J. Chem. 2000. V. 24. P. 725−728.
22. Liu X., Mclnnes E.J.L., Kilner C.A. et al. Metal complexes og 4'-(3-phenylpropoxy) — 2,2':6', 2"-terpyridine and 4'-(3-propoxy)-2,2':6,2"-terpyridine. // Polyhedron. 2001. V. 20. P. 2889−2900.
23. Hobert S.E., Carney J.T., Cummings S.D. Synthesis and luminescence properties of platinum (II) compllexes of 4'-chloro- 2,2':6', 2"-terpyridine and4,4', 4"-trichloro-- 2,2':6', 2и-1егрупс1те. // Inorg. Chim. Acta. 2001. V. 318. P. 8996.
24. Ziessel R., Diring S., Retailleau P. Terpyridine-platinum (II) acetylide complexes bearing pendent coordination units. // Dalton Trans. 2006. P. 32 853 290.
25. Yam V.W.-W., Tang R.P.-L., Wong K.M.-C. et al. Synthesis and ion-binding studies of a platinum (II) terpyridine complex with crown ether pendant. X-ray crystl structure of Pt (trpy)(S-benzo-15-crown-5).PF6. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 571−574.
26. Doppiu A., Minghetti G., Cinellu M.A. et al. Unprecedented behavior of 2,2':6', 2"-terpyridine: dinuclear platinum (II) derivatives with a new N, CAC, N bridging lidand. // Organometallics. 2001. V. 20. P. 1148−1152.
27. Ainscough E.W., Brodie A.M., Inglam S.L. et al. Synthesis and structural characterisation of five-co-ordinate copper (I) and silver (I) 2,2':6', 2"-terpyridine complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. P. 215−220.
28. Pitteri В., Marangoni G., Visentin F., et al. Eguilibrium and kinetic studies of (2,2':6', 2"-terpyridine)gold (III) complexes. Preparation and crystal structure of Au (terpy)(0H). C104]2. // J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 677−682.
29. Zhong Y.-W., Vila N., Henderson J.C. et al. Dinuclear transition-metal complexes with a dithienylcyclopentene bridge directed toward molecular electronic applications. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 10 470−10 472.
30. Gohy J.-F., Lohmeijer B.G.G., Varshney S.K. et al. Stimuli-responsive aqueous micelles from an ABC metallo-supramolecular triblock copolymer. // Macromol. 2002. V. 35. P. 9748−9755.
31. Johansson O., Borgstrom M., Lomoth R. et al. Electron Donor-Acceptor dyads based on ruthenium (II) bipyridine and terpyridine complexes bound to naphthalenediimide. //Inorg. Chem. 2003. V. 42. P. 2908−2918.
32. Baranoff E., Dixon I.M., Collin N. et al. Dyads containing iridium (III) bis-terpyridine as photoactive center: synthesis and electron transfer study. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. P. 3057−3066.
33. Rail J., Weingart F., Ho D.M. et al. Heptacoordinate rhenium (III)-bis (terpyridine) complexes: syntheses, characterixations, and crystal structures of
34. Re (terpyridine)2X.2+ (X = OH, CI, NCS). Substitution Kinetics of Re (terpyridine)2OH]2+. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 3442−3451.
35. Ahrens В., Cotton S.A., Feeder N. et al. Structural variety in nitrate complexes of the heavy lantanides with 2,2':6', 2"-terpyridine, and stereoselective replacement of nitrate. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 2027−2030.
36. Charbonniere L.J., Mameri S., Flot D. et al. A disymmetric terpyridine based ligand for the formation of luminescent di-aquo lantanide complexes. // Dalton Trans. 2007. P. 2245−2253.
37. Bretonniere Y., Mazzanti M., Wietzke R. et al. Unprecedented self-assembly of M3L2 trinuclear lanthanide complexes assisted by a flexible tripodal ligand containing terpyridine binding units. // Chem. Commun. 2000. P. 1543−1544.
38. Fukuda Y., Nakao A., Hayashi K. Syntheses and specific structures of higher-order mixed chelate lanthanide complexes containing terpyridine, acetylacetonate, and nitrate ligands. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 527 533.
39. Tong В., Wang S., Meng Y. et al. Near-infrared luminescent lanthanide (Er, Nd) complexes covalently bondedto a terpyridine-functionalized silica matrix. // Photochem. Photobioi. 2007. V. 6. P. 519−520.
40. Goodall W., Williams J.A.G. A new, highly fluorescent terpyridine with responds to zinc ions with a large red-shift in emission. // Chem. Commun. 2001. P. 2514−2515.
41. Wong W.-L., Huang K.-H., Teng P.-F. et al. A novel chiral terpyridine macrocycle as a fluorescent sensor for enantioselective recognition of amino acid derivatives. // Chem. Commun. 2004. P. 384−385.
42. Cortes M., Carney J.T., Oppenheimer J.D. et al. Photoinduced electron transfer and energy transfer reactions of hydroxo-(2,2':6', 2"-terpyridine) platinum (II). // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 333. P. 148−151.
43. Mukkala V.-M., Takalo H., Liitti P. Synthesis and luminescence properties of some Eu (III) and Tb (III) chelate having 2,2:6', 2"-terpyridine as an energy absorbing part. //J. Alloys Compd. 1995. V. 225. P. 507−510.
44. Dong T.-Y., Chang S.-W., Lin S.-F. et al. Toward the development of molecular wires: a terpyridine spacer containing polyferrocenylalkyne linkages. // Organometallics. 2006. V. 25. P. 2018−2024.
45. Schubert U.S., Eschbaumer C., Nuyken O. et al., Terpyridine based metallo-supramolecular initiators: towards novel self-organizing materials. // J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. V. 35. P. 23−34.
46. Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N. et. al. Stabilization of terpyridine covered gold nanoparticles by metal ion complexation. // New J. Chem. 2007. V. 31. P. 102−108.
47. Kraus S., Mandler D. Complexation of ferrous and cupric ions by phenantroline and terpyridine langmuir films. // Langmuir. 2006. V. 22. P. 74 627 464.
48. Kozhevnikov V.N., Whitwood A.C., Bruce D.W. et al. Liquid-crystalline terpyridines. // Chem. Commun. 2007. P. 3826−3828.
49. Huang W., Han C.D. Ruthenium (II) complex-induced dispersion of montmorillonite in a segmented main-chain liquid-crystalline polymer having side-chain terpyridine group. // Macromol. 2006. V. 39. P. 8207−8209.
50. Benniston A.C., Li P., Sams C. Controlling the torsion angle via adventitious cation binding. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 3947−3949.
51. Benniston A.C., Clegg W., Harrinngton R.W. A sterically constrained bis (2,2':6', 2"-terpyridine) ligand. // Acta Crystallogr., Sect. E. 2004. E60. P. o2452-o245.
52. Whittle B, Batten S.R., Jeffery J.C. et al. Ruthenium (II) complexes of some new polynuclear ligands incorporating terpyridyl and macrocyclic aza-crown binding sites. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, P. 4249−4255.
53. Yam V. W.-W., Lee V. W.-M. Synthesis, emission, electrochemistry and cation-binding studies of ruthenium (II)-diimine-crown and -terpyriine-crown complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 3005−3010.
54. Braun A., Tcherniac J. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid. // Chem. Ber. 1907. V. 40. P. 2709−2014.
55. De Diesbach H., Von der Weid E. Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine. // Helv. Chim. Acta. 1927. V. 10. P. 886−888.
56. Byrne G.T., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide andphthalimide. //J. Chem. Soc. 1934. P. 1017−1022.
57. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile. // J. Chem. Soc. 1934. P.1022−1027.
58. Dent C.E., Linstead R.P. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines. //J. Chem. Soc. 1934. P. 1027−1031.
59. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines. // J. Chem. Soc. 1934. P.1033−1039.
60. The, Porphyrin Handbook. / Ed.:. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. -Amsterdam, Boston, Tokio: Academic Press. V. 15, 2003. — 365 p.- V. 16, 2003. — 285 p.- V. 17, 2003. — 285 p.- V. 18, 2003. — 351- V. 19, 2003. — 191 p.- V. 20, 2003.-247 p.
61. Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О. А. Спб: НИИ Химии СпбГУ. — Т. 1, 1997., — 384 е.- Т. 2, 1999., — 337 е.- Т. 3, 2001., — 359 е.- Т. 4, 2004., — 388 с.
62. Barrett Р.А., Frye D.A., Linstead R.P. Phthalocyanines and associated compounds. Part XIV. Further investigations of metallic derivatives. // J. Chem. Soc. 1938. P. 1157−1163.
63. Tomoda H., Saito S., Ogawa S. et al. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases. // Chem. Lett. 1980. P. 1277−1280.
64. Brach P.J., Grammatica S.J., Ossanna O.A. et al. Improved Synthesis of Metal-free Phthalocyanines. II J. Heterocycl. Chem. 1970. V. 7. P. 1403−1405.
65. Деркачева B.M., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. XVIII. Фенокси- и фенилтиозамещенные фталоцианины. // Ж. общ. химии. 1980. Т. 50. № 9−10. С. 2313−2321.
66. Snow A.W., Griffith J.R., Marullo N.P. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metal-free phthalocyanine network polymers and model compounds. // Macromol. 1984. V. 17. P. 1614−1624.
67. Kopylovich M. N., Kukushkin V. Yu., Haukka M. et al. An efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles. //J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 15 040−15 041.
68. Кирин И.С., Москалев П. Н., Макашев П. Е. Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов. // Ж. неорган, химии. 1965. Т. 10. С. 1065−1071.
69. Москалев П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами. // Коорд. химия. 1990. Т. 16. С. 147−153.
70. Rager С., Schmid G., Hanack М. Influence of substituents, reaction conditions and central metals on the isomer distributions of l (4)-tetrasubstituted phthalocyanines. // Chem. Eur. J. 1999. V.5. P. 280−288.
71. Hanack M., Beck A., Lehmann H. // Syntheses of liquid crystalline phthalocyanines. // Synthesis. 1987. P. 703−706.
72. Hanack M., Haiseh P., Lehmann H. et al. Syntheses of liquid crystalline phthalocyanines //Synthesis. 1993. P. 387−390.
73. Blower M.A., Bryce M.R., Devonport W. Synthesis and aggregation of a phthalocyanine symmetrically-functionalized with eight tetrathiafulvalene units // Adv. Mater. 1996. V. 8. P. 63−65.
74. Zagal J.H., Gulppi M.A., Depretz C. et al. Synthesis and electrocatalytic properties of octaalkoxycobalt phthalocyanine for the oxidation of 2-mercaptoethanol // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. V.3. P. 355−363.
75. Duro J.A., De la Torre G., Barbera J. et al. Synthesis and liquid-crystal behavior of metal-free and metal-containing phthalocyanines substituted with long-chain amide groups. // Chem. Mater. 1996. V. 8. P. 1061−1063.
76. Duro J.A., De la Torre G., Torres T. Synthesis and different aggregation properties in solution of alkyl- and dialkyl amide surrounded phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 8079−8082.
77. Cook M.J., Daniel M.F., Harrison K.J. et al 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid ciystal materials. // J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1987. P.1086−1088.
78. Rihter B.D., Kemiey M.E., Ford W.T. et al Synthesis and photoproperties of diamagnetic octabutoxyphthalocyanines with deep red optical absorbance. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 8064−8070.
79. Van Nostrum C.F., Bosman A.W. Getinek G.H. et al. Supramolecular structure, physical properties, and Langmuir-Blodgett film formation of an optically active liquid-crystalline phthalocyanine. // Chem. Eur. J. 1995. V. 1. P. 171−182.
80. Metz J., Schneider О., Hanack M. Synthesis and properties of substituted (phthalocyaninato)-iron and -cobalt compounds and their pyridine adducts. // Inorg. Chem. 1984. V. 23. P. 1065−1071.
81. Golovin M.N., Seymour P., Jarayaraj K. et al. Perchlorinated phthalocyanines: spectroscopic properties and surface electrochemistry. // Inorg. Chem. 1990. V. 29. P. 1719−1727.
82. Handa M., Suzuki A., Shoji S. et al. Spectral and electrochemical properties of vanadyl hexadecafluorophthalocyanine. // Inorg. Chim. Acta. 1995. V. 230. P. 41−44.
83. Eberhardt W., Hanack M. Synthesis of hexadecaalkoxy-substituted nickel and iron phthalocyanines. //Synthesis. 1997. P. 95−101.
84. Субботин Н.Б., Томилова Л. Г. Костромина, Н.А. и др. Фталоцианины и родственные соединения. XXVIII. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов. // Ж. общ. химии. 1986. Т. 56. С. 397−405.
85. De Cian A., Moussavi М., Fischer J. et al. Synthesis, structure, and spectroscopic and magnetic properties of lutetium (III) phthalocyanine derivatives: LuPc2-CH2C12 and LuPc (0Ac)(H20)2).-H20−2CH30H. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 3162−3167.
86. Nemykin V.N., Chernii V.Y., Volkov S.V. Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide phthalocyanine cation radical complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 2995−3000.
87. Sugimoto H., Higashi Т., Mori M. Preparation and characterization of some rare-earth complexes of the phthalocyanine radical. // Chem. Lett. 1983. P. 11 671 170.
88. Takahashi K., Tomita Y., Hada Y. et al. Preparation and electrochemical properties of the green ytterbium (III) and lutetium (III) sandwich complexes of octabutoxy-substituted phthalocyanine. // Chem. Lett. 1992. P. 759−763.
89. Takahashi K., Itoh M., Tomita, Y. et al. Preparation, characterization and electrochemical properties of tris (2,3,8,9,16,17,23,24-octabytoxyphthalocyaninato)diytterbium (III) and -didysprosium (III). // Chem. Lett. 1993. P. 1915−1919.
90. Takahashi K., Shimoda J., Itoh M. et al. Synthesis and characterization of triple-decker sandwich dinuclear La (III) and Lu (III) complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine. // Chem. Lett. 1998. P. 173−175.
91. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymer. / Ed.: Nalwa H.S., Miryata S.-CRC: Boca Raton, FL, 1997. 904 p.
92. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Volume 1, Charge-Transfer Salts, Fullerenes and Photoconductors. / Ed.: Hanack M., Subramanian L.R. New York: Wiley, 1997. — 795 p.
93. Ishikawa N., Kaizu Y. Electronic structure of the one-electron oxidation product of triple-decker lutetium phthalocyanine trimer. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 236. P. 50−56.
94. Kobayashi N., Togashi M., Osa T. et al. Low symmetrical phthalocyanine analogues substituted with three crown ether voids and their cation-induced supermolecules. //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 1085.
95. Marks T.J. Interfaces between molecular and polymeric «metals»: electrically conductive, structure-enforced assemblies of metallomacrocycles. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990. V. 29. P. 857−878.
96. Wohrle D. / In: Phthalocyanines. Properties and applications. / Eds.: Leznoff C.C., Lever A.B.P. VCH Publishers, 1989. V. 1. — P. 55−89.
97. Turek P., Petit P., Andre J J. et al. A new series of molecular semiconductors: phthalocyanine radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 5119−5122.
98. Guillaud G., Simon J., Germain J.P. Metallophthalocyanines: gas sensors, resistors and field effect transistors. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178−180. P.1433−1484.
99. Clack D.W., Yandle J.R. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines. // Inorg. Chem. 1972. V. 11. P. 1738−1742.
100. Clack D.W., Hush N.S., Woolsey I.S. Reduction potentials of some metal phthalocyanines. // Inorg. Chim. Acta. 1976. V.19. P. 129−132.
101. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide. //J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90'. P. 14 551 463.
102. Lever A.B.P., Pickens S.R., Minor P.C. et al. Charge-transfer spectra of metallophthalocyanines: correlation with electrode potentials. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 6800−6806.
103. Nyokong Т., Gasyna Z., Stillman M.J. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra of zinc phthalocyanine and the n-cation-radical species ZnPc (l-). // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 1087−1095.
104. Магдесеева T.B., Жуков И. В., Томилова Л. Г. и др. Электрохимические и электрохромные свойства дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов. // Изв. АН., Сер. хим. 2001. № 3. С. 379−385.
105. Калашникова И.П., Жуков И. В., Магдесеева Т. В. и др. Синтез, спектральные и электрохимические свойства гексадекаметилзамещенныхдифталоцианинов редкоземельных элементов. // Изв. АН, Сер. хим. 2001. № 7. С. 1238−1246.
106. Riou М.Т., Clarisse С. The rare earth substitution effect on the electrochemistry of diphthalocyanine films in contact with an acidic aqueous medium. // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 249. P. 181−190.
107. Rodriquez-Mendez M.L., Aroca R., De Saja J.A. Electrochromic properties of Langmuir-Blodgett films of bispthalocyanine complexes of rare earth elements. // Chem. Mater. 1992. V. 4. № 5. P. 1017−1020.
108. Chen M.J., Rathke J.W. Reversible hydrocarbon activation by rhodium phthalocyanine dimer (R8Pc)Rh.2 (R8Pc2″ = dianion of 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-n-pentylphthalocyanine). // Organometallics. 1994. V. 13. P. 4875−4880.
109. Meunier B. Metalloporphyrins as versatile catalysts for oxidation reactions and oxidative DNA cleavage. // Chem. Rev. 1992. V. 92. P. 1411−1456.
110. Qi X., Baldwin R. Selective oxidation of thiols to disulfides at polymeric cobalt phthalocyanine chemically modified electrodes. // J. Electrochem. Soc. 1996. V. 143. P. 1283−1287.
111. Hirai Т., Yamaki J.-I., Yamaji A. Effect of method of preparation of FePc oxygen reduction catalyst on the activity of practical air electrodes // J. Appl. Electrochem. 1985. V. 15. P. 77−84.
112. Rodriquez-Mendez M., Gorbunova Yu.G., Souto J. et al. Langmuir-Blodgett films of lanthanide diphthalocyanines as environmental tobacco smoke sensors. // Sens. Actuators, B. 1994. V.18. P. 89−92.
113. Gorbunova Yu.G., Tomilova L.G., Rodriquez-Mendez M. et al. Langmuir-Blodgett films of assymetrically phenyl substituted lutetium bis-phthalocyanines. Spectroscopy and gas-sensing properties. // Chem. Mater. 1995. V.7. № 8. P. 1443−1447.
114. Gorbunova Yu.G., Rodriquez-Mendez M.L., Kalashnikova I.P. et al. Langmuir-Blodgett films of bis-octakispropyloxy-samarium bisphthalocyanine. Spectroscopic and gas sensing properties. //Langmuir. 2001. V. 17. P. 5004−5010.
115. Koray A.R., Ahsen V., Bekaroglu O. Preparation of a novel, soluble copper phthalocyanine with crown ether moieties. // Chem.Commun. 1986. P. 932−933.
116. Ahsen V., Yilmazer E., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether-containing phthalocyanine. H J. Chem.Soc., Dalton Trans. 1988. P. 401−406.
117. Kobayashi N., Nishiyama Y. A copper phthalocyanine with crown ether voids. // J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1986. P. 1462−1463.
118. Kobayashi N.P., Lever A.B. Cation- or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 7433−7441.
119. Hendriks R., Sielcken О. E., Nolte R.J.M. Polytopic ligand systems: synthesis and comlexation properties of a «crowned» phthalocyanine. // J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1986. P. 1464−1465.
120. Sielcken О. E., Tilborg M.M., Nolte R.J.M. Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 4261−4265.
121. Bardin M., Bertounesque E., Plinchon V. et al. Electrochemistry of lutetium crowned ether diphthalocyanine films. // J. Electroanal. Chem. 1989. V. 271. P. 173−180.
122. Горбунова Ю.Г., Лапкина Л. А., Мартынов А. Г. и др. Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов. // Коорд. химия 2004. Т. 30. № 4. С. 263−270.
123. Горбунова Ю.Г. Комплексы металлов с краун-замещенными фталоцианинами. Дис. соиск. уч. ст. д.х.н. М: ИОНХ РАН, 2006. 272 с.
124. Троянов С.И., Лапкина Л. А., Ларченко В. Е. и др. Кристаллическая структура тристетра-15-краун-5-фталоцианинато.дилютеция (Ш). // Докл. АН. 1999. Т. 367. № 5. С. 644 648.
125. Hendriks R., Kuil I. A., Drenth W. et al. Supramolecular organization of macrocyclic rings. Cofacial assembly of crown-ether-substituted silicon phthalocyanines. //J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1988. P. 1232−1233.
126. Kocak M., Cihan A., Okur A.I. et al. Novel crown ether-substituted phthalocyanines. // Dyes and Pigments. 2000. V. 45. P. 9−14.
127. Van Nostrum C.F., Benneker F.B.G., Brussaard H. Dithiacrown ether substituted porphyrazines: synthesis, single-crystal structure, and control of aggregation in solution by complexation on transition-metal ions. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 959−969.
128. Kandaz M., Yilmaz I., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of novel symmetrical phthalocyanines substituted with mono- or bi-macrocycles. // Polyhedron. 2000. V. 19. P. 115−121.
129. Sarigul S., Bekaroglu O. Synthesis and properties of a (phtalocyaninato)copper (II) complex symmetrically substituted with eight crown ethers. // Chem. Ber. 1989. V. 122. P. 291 292
130. Kasha M., Rawls H.R., El-Bayoumi M.A. The exiton model in molecular spectroscopy. //Pure. Appl. Chem. 1965. V. 11. P. 371−378.
131. Матерова E.A., Грекович А. Л., Дидииа C.E. Специфичный пленочный кальциевый электрод. // Электрохимия. 1972. Т. 8, № 12. С. 1829−1832.
132. IUPAC- Recommendation for nomenclature of ion selective electrodes. // Pure Appl. Chem. 1976. № 48. P. 127−132.
133. SAINT-Plus (Version 6.01). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
134. Sheldrick G. M. SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004.
135. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University Gottingen, Germany. 1997.
136. Лайков Д. Н. Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3. С. 804−810.
137. Werner Р.-Е., Eriksson L., Westdahl М. J. A fully automatic program for finding the unit cell from powder data. // Appl. Ciyst. 1985. V. 18. P. 367−370.
138. Visser J. W. J. TREOR, a semi-exhaustive trial-and-error powder indexing program for all symmetries. // Appl. Cryst. 1969. V. 2. P. 89−95.
139. Zlokazov V. B. J. MRIAAU a program for autoindexing multiphase polycrystals. //Appl. Cryst. 1992. V. 25. P. 69−72.
140. Zhukov S.G., Chernyshev V.V., Babaev E.V. et al. Application of simulated annealing approach for structure solution of molecular crystals from X-ray laboratory powder data. // Zeitschrift fur Kristallographie. 2001. V. 216. P. 5−9.
141. Zlokazov V. В., Chernyshev V. V. MRIA a program for a full profile analysis of powder multiphase neutron-diffraction time-of-flight (direct and Fourier) spectra. // J. Appl. Cryst. 1992. V. 25. P. 447−451.
142. Favre-Nicolin V., Cerny R. J. FOX, «free objects for crystallography': a modular approach to ab initio structure determination from powder diffraction. // Appl. Cryst. 2002. V. 35. P. 734−743.
143. Spek A. L. J. Single-crystal structure validation with the program PLATON. //Appl. Cryst. 2003. V. 36. P. 267−272.
144. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P. et al. Mercury: visualization and analysis of crystal structures. // J. Appl. Cryst. 2006. V. 39. P. 453−457.
145. Чернядьев А.Ю., Логачева H.M., Цивадзе А. Ю. Синтез и строение мезо-тетра(бензо-15-краун-5)порфинатов платины (П) и палладия (П) по данным электронной и ЯМР-спектроскопии. // Ж. неорган, химии. Т. 50. № 4. 2005. С. 615−619.
146. Kobayashi N. Optically active phthalocyanines. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219−221. P. 99−123.
147. Fulton D.A., Cantrill S.J., Stoddart J.F. Probing polyvalency in artificial systems exhibiting molecular recognition. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 79 687 981.
148. Wohrle D., Eslces M., Shigehara K. et al. Simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines. // Synthesis. 1993. P. 194−196.
149. Киреева И.К., Генералова Н.Б, Трофимов В. А., Цивадзе А. Ю. Спектрально-конформационный анализ и конформационное строение бензо-15-краун-5 в комплексах щелочных металлов. // Ж. неорган, химии. 1991. Т.36. № 6. С. 1464−1476.
150. Трофимов В.А., Киреева И. К., Генералова Н. Б. и др. Спектрально-конформационный анализ краун-соединений. Конформационные переходы 15-краун-5 в комплексах щелочных металлов. // Коорд. химия. 1990. Т. 16. № 11. С. 1458−1475.
151. Свердлов Л.М., Ковнер М. А., Крайнов Е. П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука. 1970. 559 с.
152. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.
153. Иванова И.С., Дорохов А. В., Пятова Е. Н. и др. 1Ч-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)фенил-альдиминат цинка. Комплексообразующие и ионоселективные свойства. // Журн. Неорган, химии. 2007. Т. 52. № 11. С. 1813−1821.
154. Иванова И.С., Дорохов А. В., Пятова Е. Н. и др. Координационные соединения щелочных металлов с Ы-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-Ы-тозил)фенилальдимином. //Коорд. химия. 2005. Т. 31. № 7. С. 512−517.
155. Миначева Л.Х., Иванова И. С., Дорохов А. В. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательный спектр комплекса цинка с N-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)-фенилальдимином. // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № з. с. 174−180.
156. Миначева JI.X., Иванова И. С., Пятова Е. Н. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательные спектры азометинового производного бензо-15-краун-5, N-(4'-6eH3o-15-краунг5)-5-бром-2-гидроксифенилальдимина. // Докл. АН. 2004. Т. 395. № 5. С. 626−631.
157. Dorokhov A.V., Chernyshov D.Yu., Burlov A.V. et al. Synchrotron powder diffraction in a systematic study of 4'-2-(tosylamino)benzylideneammo.-2,3-benzo-15-crown-5 complexes. // Acta Crystallogr. B. 2007. V. 63. P. 402−416.
158. Миначева JI.X., Иванова И. С., Дорохов A.B. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательные спектры азометинового производного бензо-15-краун-5, N-(4'-6eH30−15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)фенилальдимина. // Докл. АН. 2004. Т. 398. № 1. С. 62−67.
159. Цивадзе А.Ю., Чигогидзе Н. Ш., Харитонов Ю. Я. Колебательные спектры комплексов никеля с оксиметилникотинамидом. // Коорд. химия. 1978. Т. 4. № 8. С. 1239−1247.
160. Galet A., Gaspar А.В., Munoz М.С. et al. Influence of the counterion and the solvent molecules in the spin crossover system Co (4-teipyridone)2.Xp-«H2. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 4413−4422.
161. Anson C.E., Creaser C.S. Stephenson G.R. (rj6-Benzocrown ether) Cr(CO)3. complexes as FTIR-readable molecular sensors for alkali metal cations. // Chem. Commun. 1994. P. 2175−2176.
162. Reeske G., Schiirmann H., Gostisella B. et al. Organotin-substituted crown ethers for ditopic complexation of anions and cations. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 2881−2887.
163. Хираока M. Краун-соединения. Свойства и применения. М.: Мир. 1986. 363 с.
164. Овчинников Ю.А., Иванов В. Т., Шкроб A.M. Мембранно-активные комплексоны. М.: Наука. 1974. 463 с.
165. Bakker Е., Buhlmann P., Pretsch Е. Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 1. General Characteristics. // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 30 833 132.
166. Sokalski Т., Bedlechowicz I., Maj-Zurawska M. et al. Experimental verification of the properties of ion-selective electrodes for low concentration determination. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 370. P. 367−370.
167. Морф В. Принципы работы ионоселективиых электродов и мембранный транспорт. М.: Мир. 1985. 280 с.
168. Sheen S.R., Shin J.-S. Lead (II) ion-selective electrodes based on crown ethers. //Analyst. 1992. V. 117. P. 1691−1696.
169. Srivastava S.K., Gupta V., Jain S. Determination of lead using a polyvinyl chloride)-based crown ether membrane. // Analyst. 1995. V. 120. P. 495−498.
170. Kim J.S., Cho M.H., Lee S.C. et al. Lead selective lipophilic acyclic diionizable polyethers. // Talanta. 1999. V. 49. P. 69−75.
171. Su C.C., Chang M.C., Liu L.K. New Ag+ and Pb2±selective electrodes with lariat crown ethers as ionophores. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 432. P. 261−267.
172. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656−686.
173. Jiang J., Liu R., Male Т. et al. Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis (phthalocyaninato)lanthanide (III) complexes. // Polyhedron. 1998. V. 16. P. 515−520.
174. Мартынов А.Г., Горбунова Ю. Г., Храпова И. Г. и др. Синтез и спектроскопическое исследование сэндвичевых двухпалубных комплексов лантана с тетра-15-краун-5-фталоцианином. // Ж. неорган, химии. 2002. Т. 47. № 10. С. 1616−1622.
175. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 14 551 463.
176. Hoffman B.M., Diemente D.L., Basolo F. Electron paramagnetic resonance studies of some cobalt (II) Schiff base compounds and their monomeric oxygen adducts. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 61−65.
177. Мейтис JI. Введение в курс химического равновесия и кинетики. М.: Мир. 1984. 484 с.
178. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены. / Под ред. Усольцевой Н. В. / Иваново: Иван. гос. ун-т. 2004. 546 с.
179. Усольцева Н. В., Быкова В. В., Жарникова Н. В. // Успехи в изучении жидкокристаллических материалов. Иваново: Иван. гос. ун-т. 2007. С. 4−26.
180. Быкова В. В., Усольцева Н. В., Семейкин А. С., Ананьева Г. А., Карманова Т. В. // Жидкие кристаллы и их практическое использовании. 2007. Вып. 4. С. 67−74.
181. Thordarson P., Nolte R. J. М., Rowan А. Е. // The Porphyrin Handbook, Ed. К. M. Kadish, К. М. Smith, R. Guilard. Academic Press. Amsterdam, 2003. Vol. 18. P. 281.
182. Усольцева H. В. Успехи химии порфиринов. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИИ химии СпбГУ. 1999. Гл. 7. С. 142−166.
183. Акопова О. Б., Жукова Л. В., Шабышев Л. С. Стнтез, структура и молекулярные параметры соединений-дискогенов. // Ж. физ. химии. 1995. Т. 69. № 1.С. 96−100.
184. Акопова О. Б. Конструирование новых макроциклов, содержащих полярные или хиральные фрагменты, и прогнозирование их мезоморфизма // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. Вып. 2.
185. Онучак Л.А., Кудряшов С. Ю., Акопова О. Б. и др. Термодинамические параметры сорбции углеводородов на 2,3,6,7,10,11-гексакис(4-циклогексилбензоилокси)трифениленовых дисконематических жидких кристаллах. //Ж. физ. химии. 2004. Т. 78. № 11. С. 2075−2080.
186. Hanson I.R. The structure of benzo-15-crown-5 (6,7,9,10,12,13,15,16-octahydrobenzol, 4,7,10,13.pentaoxacyclopentadecin) at -150 °C. // Acta Crystallogr. B. 1978. V. 34. № 3. P. 1026−1028.1. C. 16−22.