Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов

Диссертация: Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что характер образующихся продуктов в реакции ал-лил-1Г-фенилкарбамата с Ы-оксидами бензазепина зависит от структуры циклического азометин-1Г-оксида. Найдено что взаимодействие С-нитрозосоединений с арили гетарилнитрил→1-оксидами протекает как реакция 1,3-Диполярного циклоприсоединения с последующей гетероциклиза-цией и образованием таутомерных 5(6)-алкоксикарбониламинопроизводных… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Реакции циклоприсоединения в синтезе азагетероциклов литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения (1,3-дцп)
      • 1. 1. 1. Реакции 1,3 -дцп азометин-К-оксидов (нитронов)
      • 1. 1. 2. Реакции 1,3-ДЦП азометинилидов
      • 1. 1. 3. Реакции 1,3-дцп нитрилиминов
      • 1. 1. 4. Реакции 1,3-ДЦП диазосоединений
      • 1. 1. 5. Реакции 1,3-дцп азидов
      • 1. 1. 6. Реакции 1,3-дцп нитрилоксидов
      • 1. 1. 7. Циклоприсоединение других 1,3-диполярных соединений
      • 1. 1. 8. Квантовохимические исследования реакций 1,3-дцп
    • 1. 2. Производные N-арилкарбаматов в реакции Дильса-Альдера
  • Глава 2. Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов обсуждение результатов)
    • 2. 1. Изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения производных N-арилкарбаматов
      • 2. 1. 1. Взаимодействие алкенильных производных N-арилкарбаматов и некоторых других соединений с нитрил-Кт-оксидами
      • 2. 1. 2. Взаимодействие алкенильных производных N-арилкарбаматов с азометин-И-оксидами
      • 2. 1. 3. Взаимодействие производных N-арилкарбаматов с диазоалканами и арилдизометанами
      • 2. 1. 4. Изучение реакций производных N-арилкарбаматов с азометинилидами
      • 2. 1. 5. Взаимодействие С-нитрозоалкил-№-арилкарбаматов с нитрил- N-оксидами и некоторые химические превращения полученных продуктов реакции
    • 2. 2. Изучение реакции [4+2]-циклоприсоединения 2,3-диметилбутадиена к С-нитрозо-алкил-И-арилкарбаматам
    • 2. 3. Изучение некоторых направлений практического использования полученных соединений
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Изучение реакций циклоприсоединения функционально замещенных производных N-арилкарбаматов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Разработка стереоселективных методов синтеза, позволяющих получать различные азотсодержащие гетероциклические соединения, исходя из доступных реагентов на основе реакций циклоприсоединения, является одной из важнейших проблем современной синтетической органической химии. В отличие от реакций замыкания цикла реакции циклоприсоединения Ы-арилкарбаматов изучены в недостаточной степени. Разнообразные производные >1-арилкарбаматов, включая алкенильные, алкинильные, С-нитрозо-5 а также >1,М'-диалкоксикарбонилпроизводные бензохинондиимина, представляют значительный интерес в качестве диполярофилов в реакциях с 1,3-диполярными соединениями и в качестве диенофилов в реакциях с сопряженными 1,3-диенами. Направление взаимодействий зависит как от природы реагентов, так и условий проведения реакций.

Главная цель настоящей работы заключалась в изучении синтетических возможностей некоторых функционально замещенных >1-арилкарбаматов в синтезе новых полифункциональных производных гета-рилкарбаматов с использованием реакций [3+2]- и [4+2]-циклоприсоединения, включая вопросы выявления закономерностей, специфики, механизмов их превращений, свойств, стереостроения, путей возможного практического использования полученных соединений.

Задачами настоящего исследования являлись изучение закономерностей реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрил-Ы-оксидов, азо-метинилидов,оксидов бензазепина, диазоалканов и арилдиазометанов к производным Ы-арилкарбаматов, а также [2+4]-циклоприсоединения сопряженных диенов на примере 2,3-диметилбутадиена по нитрозогруппе алкил-Ы-(и-нитрозофенил)карбаматов, а также выявление возможных путей химических превращений полученных продуктов реакций.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и фармацевтической химии Астраханского государственного университета по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем на основе азотсодержащих соединений с заданными свойствами».

Научная новизна диссертационной работы состоит в следующем.

— Впервые (проведено комплексное исследование реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения различных 1,3-диполярных соединений к производным N-арилкарбаматов, содержащим двойные, тройные связи, нитрозогруппу, хиноидное ядро, к родственным соединениям и выявлены специфические особенности их протекания и возможные побочные процессы.

— Выявлены закономерности и синтетические возможности реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения ароматических и гетероциклических нитрил-Ы-оксидов, генерированных из соответствующих оксимов альдегидов при действии хлорамина Б, к алкенильным и алкинильным производным N-арилкарбаматов.

— Установлено, что взаимодействие азометинилидов с N, N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимином в отличие от производных п-, бензохинона протекает с ароматизацией хиноидного, а не гетероциклического ядра и приводит к получению соответствующих карбаматных производных изоиндола.

— Показано, что 1,3-диполярное циклоприсоединение к пропаргил-N-фенилкарбамату арилдиазометанов, образующихся in situ из натриевой соли тозилгидразона соответствующего ароматического альдегида, диазоэтана к основанию Шиффа с карбаматной функцией протекают региоселективно с образованием соответственно 3,5-дизамещенных пиразолов и 1,2,3-триазола.

— Установлено, что характер образующихся продуктов в реакции ал-лил-1Г-фенилкарбамата с Ы-оксидами бензазепина зависит от структуры циклического азометин-1Г-оксида. Найдено что взаимодействие С-нитрозосоединений с арили гетарилнитрил->1-оксидами протекает как реакция 1,3-Диполярного циклоприсоединения с последующей гетероциклиза-цией и образованием таутомерных 5(6)-алкоксикарбониламинопроизводных 2-арил (гетарил)-1-гидроксибезимидазол-3-оксидовизучены некоторые их химические превращения.

— Найдено, что С-нитрозо-алкил-Ы-арилкарбаматы являются активными гетеродиенофилами в реакции [2+4]-циклоприсоединения сопряженных 1,3-диенов, продуктами которой являются 1,2-оксазины с карбаматной функцией.

Практическая значимость работы заключается в следующем. Разработанные методы синтеза веществ представляют интерес для широкого круга специалистов в области тонкого органического синтеза и поиска новых лекарственных средств. Синтезированные соединения обладают широким спектром биологической активности и могут стать основой для разработки новых лекарственных средств. Найдено, что натриевые соли 2-арил-1-гидрокси-бегзимидазол-3-оксидов обладают значительным противоишеми-ческим действием, а карбаматные производные 1,2-оксазина проявляют высокую антимикобактериальную активность.

Автор защищает:

— особенности реакционной способности и закономерности реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и [2+4]-циклоприсоединения с участием производных М-арилкарбаматов;

— синтез новых производных 1,2-оксазина, 3,5-дизамещенных изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина, бензимидазола, изоиндола и др. с карбаматной функцией;

— новые гетарилкарбаматы, обладающие противоишемической и антимико-бактериальной активностью.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены на XVII, XVIII Менделеевском съезде (г. Казань, 2003, Москва, 2007), X, XI Всерос. науч. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2004, 2008 гг.), XI Междун. научно-техн. конф. «Наукоемкие химические технологии 2006» (Самара, 16−20 окт. 2006 г.), IX научной школы-конф. по органической химии (Москва, 11−15 дек. 2006 г.), III Междунар. конф. «Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов» (Черноголовка, июнь 2006 г.), IV Междун. конф. по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов для изучения окружающей среды, включая секции молодых ученых научно-образовательных центров России (Ростов-на-Дону, 18−22 сент. 2007 г.), Междун. науч.-прак. конф. «Инновационные технологии и средства обучения физике, химии, биологии» (Астрахань, 12−13 апр. 2007 г)., XI Международной научно-технической конф. «Перспективы развития химии и практического применения алицикличе-ских соединений» (Волгоград, 3−6 июнь 2008 г.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в журналах, включенных в перечень ВАК, 3 статьи в сборниках научных трудов и 10 тезисов докладов на конференциях различного уровня. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (210 источников) и приложения. Работа изложена на 198 страницах текста, содержит 30 рисунков, 9 таблиц, 118 схем. В главе 1 диссертации (литературный обзор) анализируются литературные данные по использованию реакций циклоприсоединения в синтезе азагетероциклов. В главе 2 (обсуждение результатов) описано применение некоторых полифункциональных N-арилкарбаматов в синтезе азагетероциклов. Глава 3 -экспериментальная часть. В приложении приведены спектры некоторых со-единенийт и протоколы испытаний синтезированных соединений.

Выводы.

1. Проведено комплексное исследование реакций циклоприсоединения к функционально замещенным N-арилкарбаматам нитрилов-Ы-оксидов, арил (алкил)-диазометанов, азометинилидов, N-оксидов бензазепина, 2,3-диметилбутадиена и выявлены специфические особенности их протекания, обусловленные природой исходных соединений, способами генерирования 1,3-диполярных соединений и условиями проведения реакций, возможностью протекания побочных процессов.

2. Установлено, что взаимодействие МДчР-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с азометинилидами, генерированными in situ из вератрового альдегида и ос-аминокислот саркозина, L-пролина, N-фенилглицина, в отличие от производных и-бензохинона сопровождается ароматизацией хиноидного, а не гетероциклического ядра, и приводит к получению 1-(3,4-диметоксифенил)-4,7-ди (метоксикарбоксамидо)-2−11−2,3-дигидро-1Н-изоиндолов.

3. [3+2]-Циклоприсоединение аллил-Ы-фенилкарбамата к N-оксидам 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепин-3-спироциклогексана и 3,3,5-триметил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепина протекает региоселективно и стереоспецифично с образованием двух стереоизомеров, причем в случае первого нитрона один из стереоизомеров был выделен в индивидуальном состоянии и его структура подтверждена методом NOESYвзаимодействие аллил-Ы-фенилкарбамата с N-оксидом 3,5,5-триметил-3-этил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепина протекает с образованием одного стереоизомера.

4. Найдено, что реакции циклоприсоединения арилдиазометанов, образующихся in situ из натриевых солей тозилгидразидов по связи ОС пропаргил-Ы-фенилкарбамата и диазоэтана по связи C=N основания Шиффа с карбаматной функцией протекают регионаправленно с образованием 3,5-дизамещенных пиразолов и 1,2,3-триазола соответственно.

5. Установлено, что взаимодействие С-нитрозоалкил-Ы-арилкарбаматов с N-оксидами бензонитрилов и 2-пиридилнитрила в отличие от 1,2,5-оксадиазол-Ы-оксида приводит к получению таутомерных 5(6)-алкоксикарбоноламинопроизводных 2-арил (пиридил)-1 -гидрокси-бензимидазол-3-оксидов, способных образовывать соли со щелочами и хлороводородом.

6. Показано, что алкил-]Ч-(и-нитрозофенил)карбаматы вступают в реакцию [4+2]-циклоприсоединения 2,3-диметилбутадиена с образованием соответствующих карбаматных производных 1,2-оксазина.

7. Выявлена in vitro на культуре М. lufu и М. tuberculosis высокая анти-микобактериальная активность некоторых карбаматных производных 1,2-оксазина. Найдено, что натриевые соли таутомерных 5,6-алкоксикарбоксамидопроизводных 2-арил-1 -гидроксибензимидазол-3 -оксида проявляют противоишемическую активность.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kano T., Hashimoto T., Maruoka K. Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones and acrolein with a bis-titanium catalyst as chiral Lewis acid // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. — N. 34. — P. 11 926−11 927.
  2. Gothelf K.V., Thomsen I., Jargensen K.A. A highly diastereoselective and enantioselective Ti (OTos)2-TADDOLate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkenes with nitrones // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. — N. 1. — P.59−64.
  3. Viton F., Bernardinelli G., Kundig E.P. Iron and ruthenium Lewis acid catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between nitrones and enals II J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol.124. — N.18. — P.4968−4969.
  4. Simonsen K.B., Bayon P., Hazell R. G., Gothelf K.V., Jorgensen K. A. Catalytic enantioselective inverse-electron demand 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with alkenes // J. Am. Chem. Soc. 1999.- Vol. 121. N.16. -P. 3845−3853.
  5. Caddick S., Bush H.D. Synthesis of functionalized sulfonamides via 1,3-dipolar cycloaddition of pentafluorophenyl vinylsulfonate // Org. Lett. 2003. Vol.5. — N.14. — P.2489−2492.
  6. Shirahase M., Kanemasa S., Oderaotoshi Y. Chiral DBFOX/Ph complex catalyzed enantioselective nitrone cycloadditions to oc,?-unsaturated aldehydes // Org. Lett. 2004. Vol.6. — N.5. -P. 675−678.
  7. S.W., Long A. 2-feri-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol-4-one-N-oxide: a new nitrone-based chiral glycine equivalent // Org. Lett. 2004. -Vol.6. -N.10. P.1653−1656.
  8. Henry C.E., Kwon O. Phosphine-catalyzed synthesis of highly func-tionalized coumarins// Org. Lett. 2007. Vol.9. — N. 16. — P. 3069−3072.
  9. Jakowiecki J., Loska R., Makosza M. Synthesis of a-Trifluoromethyl-p-lactams and esters of P-amino acids via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to fluoroalkenes II J. Org. Chem., ASAP Article, 2008.
  10. Huang Zheng-Zheng, Kang Yan-Biao, Zhou Jian, Ye Meng-Chun, Tang Yong. Diastereoselectivity-Switchable and highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to alkylidene malonates // Org. Lett. 2004. -Vol. 6. N.10. — P.1677−1679.
  11. El-Din A.M., Mourad Abou-elfotiuh El-Said, Abdel-Nabi H. Reaction of azomethine N-oxides. 6. Spectroscopic study of Lewis acid catalyzed reactions of nitrones with N-phenylmaleimide // J. Chem. Eng. Data. 1988. -Vol.31.- P.259−260.
  12. Murahashi Shun-Ichi, Imada Y., Ohtake H. Tungstate-catalyzed de-carboxylative oxidation of N-alkyl-a-amino acids: an efficient method for re-gioselective synthesis of nitrones // J. Org. Chem. 1994. Vol.59. — P. 61 706 172.
  13. Guinchard X., Vallee Y., Denis J.-N. feri-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates: The first class of N-(Boc) nitrone equivalents // Org. Lett. 2005. Vol. 7. -N.23. — P. 5147−5150.
  14. Zhao Q., Han F., Romero D.L. A Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition for the synthesis of substituted chromanes // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. — N.10. — P.3317−3322.
  15. Jensen K.B., Hazell R.G., J0rgensen K.A. Copper (II)-bisoxazoline catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-rich alkenesII J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. -N. 7. — P.2353−2360.
  16. Kumar K. R. Ravi, Mallesha H., Basappa, Rangappa K. S. A facile route for the synthesis of novel y-lactams // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. — N. 4. — P. 607−609.
  17. Tomioka Yukihiko, Nagahiro Chie, Nomura Yumiko, Maruoka Hiro-shi. Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. — N. 1. — P. 121−127.
  18. Jeddeloh M.R., Holden J. B., Nouri D.H., Kurth M.J. A library of 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides // J. Comb. Chem. 2007. -N.9. -P.1041−1045.
  19. Rotaru Alexandra V., Druta loan D., Oeser Thomas, Miiller Thomas J. J. A novel coupling 1,3-dipolar cycloaddition sequence as a three-component approach to highly fluorescent indolizines // Helv. chim. acta. 2005. Vol. 88. -N. 7.-P. 1798−1812.
  20. M. С, Хлебников А. Ф., Шевченко M. В., Костиков P. P., Vidovic D. 1,3-Диполярное циклоприсоединение дифторзамещенных азо-метин-илидов. Синтез и превращения 2-фтор-2-пирролинов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. — Вып. 10. — С. 1527−1537.
  21. Zhu Wei, Cai Guorong, Ma Dawei. A formal 3+2. cycloaddition process with nonactivated aziridines to polysubstituted indolizidines // Org. Lett. 2005. Vol. 7. — N. 25. — P. 5545−5548.
  22. Garner Philip, Kaniskan H. Xjmit. Synthesis of highly functionalized pyrrolidines via a mild one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition process И J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. — N. 26. — P. 10 868−10 871.
  23. А. Ф., Новиков M. С, Костиков Р. Р., Копф Ю. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерированных из этоксикарбонилкарбеноидов и иминов // ЖОрХ. 2005. Т. 41.-Вып. 9.-С. 167−1374.
  24. А. Б., Карцев Ю. А., Александров Ю. А., Долгушин Ф. М. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения гетероароматических N-илидов к 3-(Е)-2-арил (гетарил)-2-оксоэтилиден.индолин-2-онам // Изв: РАН. Сер. хим. 2005. № 10. — С. 2357−2361.
  25. А. В., Карцев В. Г., Александров Ю. А., Долгушин Ф. М. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов фталазиния к 5-арилиден-2-спи-роциклогексан-1,3-диоксан-4,6-дионам // Изв. РАН. Сер. хим. 2005.- № 10. С. 2362−2365.
  26. Ben-Aroya Bar-Nir Batia, Portnoy Moshe. Solid-phase pyrrolidine synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated by the de-carboxylative route // Heterocyles. 2006. Vol. 67. — N. 2. — P. 511−518.
  27. Fang Xiang, Wu Yong-Ming, Deng Juan, Wang Shao-Wu. Synthesis of monofluorinated indolizines and their derivatives by the 1,3-dipolar reaction of N-ylides with fluorinated vinyl tosylates // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. — N. 25. -P. 5487−5493.
  28. Bhanu Prasad B. A., Pandey Ghanshyam, Singh Vinod K. Synthesis of substituted imidazolines via 3+2.-cycloaddition of aziridines with nitriles // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. — N. 6. — P. 1137−1141.
  29. Egli Daniel H., Linden Anthony, Heimgartner Heinz. Reactions of a, 3-unsaturated thioamides with diazo compounds // Helv. chim. acta. 2006. Vol. 89.-N. 11.-P. 2815−2824.
  30. Н. Ю., Гунькин И. Ф. Реакции- 2+3.-циклоприсоединения к фуллерену-Сбо- Синтез фуллеренпирролидинов. // Ж. общ. химии. 2004. Т. 74. — Вып. 10. — С. 1695−1697.
  31. Mattner Michael, Neunhoeffer Hans. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with 1,2,3-triazinium ylides II Eur. J. Org. Chem. 2004. N. 20. — P. 42 344 238.
  32. Phillips Eifion D., Hirst Simon C, Perry Matthew W. D., Withnall Jane. 3+2.Cycloaddition reactions of 4-alkyl-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salts II J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. — N. 22. — P. 87 008 703.
  33. М. С, Хлебников А. Ф., Возный И. В., Беседина О. В., Костиков Р. Р. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединениегем-дифторазометин-илидов к кратной связи углерод — углерод // ЖОрХ. 2005.- Т. 41. Вып. 3. — С. 372−380.
  34. Shi J.-W., Zhao М.-Х., Lei Zhi-Yu, Shi M. Axially chiral BINIM and Ni (II)-catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine yilides and N-arylmaleimides II J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. — N. l.-P. 305−308.
  35. Cabrera S., Arrayas R. G., Carretero J.C. Highly enantioselective cop-per (I)-fesulphos-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine yilides // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol.127.- N.47. — P.16 394−16 395.
  36. Zhang W., Lu Y., Geib S. Synthesis of fluorous and nonfluorous po-lycyclic systems by one-pot, double intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides // Org. Lett. 2005. Vol.7. — N. 11. — P.2269−2272.
  37. Xu Hai-Wei, Li Gong-Yong, Wong Man-Kin, Che Chi-Ming. Asymmetric synthesis of multifunctionalized pyrrolines by a ruthenium porphyrin-catalyzed three-component coupling reaction // Org. Lett. 2005. Vol.7. — N.24.- P.5349−5352.
  38. Meng L., Fettinger J.C., Kurth M.J. Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides in the preparation of pyrrolidino2', 3':3,4.pyrrolidino[l, 2-a]benzimidazoles // Org. Lett. 2007. Vol.9. — N.24. — P.5055−5058.
  39. Bashiardes G., Safir I., Mohamed A.S., Darbot F., Laduranty J. Mi-croiwave-assisted 3+2. Cycloadditions of azomethine ylides // Org. Lett. 2003.- Vol.5. -N.25.-P.4915−4918.
  40. Chen Chuo, Li Xiaodong, Schreiber S.L. Catalytic asymmetric 3+2. cycloaddition of azomethine ylides. Development reaction for diversity-oriented synthesis II J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol.125. — N.34. — P.10 174−1075.
  41. Pedrosa R., Andres C., Heras L., Nieto J. A novel synthesis ofenan-tiopure octahydropyrrolo3,4-b.pyrroles by intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition on chiral perhydro-l, 3-benzoxazines // Org. Lett. 2002. Vol. 4. -N. 15. — P.2513−2516.
  42. Fukuzawa Shin-ichi, Oki Hiroshi. Highly enantioselective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide catalyzed by a cop-per (I)/clickferrophos complex // Org. Lett. 2008. Vol. 10. — N.9. — P.1747−1750.
  43. Chen Xiao-Hua, Zhang Wen-Quan, Gong Liu-Zhu. Asymmetric or-ganocatalytic three-component 1,3-dipolar cycloaddition: control of stereochemistry via a chiral Bronsted acid activated dipole // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130.-N. 17. — P.5652−5653.
  44. Wilson S.R., Lu Q. 1,3-Dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide to C70II J. Org. Chem. 1995. Vol.60. — P. 6496−6498.
  45. Tewarl R.S., Dixit P.D., Dubey A.K. Studies on dipolar cycloaddition reactions of some cycloimmonium ylides // J. Chem. Eng. Date. 1983. Vol. 28. — P. 283−285.
  46. Katritzky A.R., Qiu G., Yang B., He Hai-Ying. Novel syntheses of in-dolizines and pyrrolo2, l-a.isoquinolines via benzotriazole methodology // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. — N. 20. — P. 7618−7621.
  47. Zeng W., Zhou Yong-Gui. Bifunctional AgOAc-catalyzed asymmetric 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides // Org. Lett. 2005. Vol. 7. — N.22. -P.5055−5058.
  48. Najera C., Retamosa M. de Gracia, Sansano Jose. Recoverable ®-and (S)-Binap-Ag (I) complexes for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides // Org. Lett. 2007. Vol. 9. — N. 20. — P.4025−4028.
  49. Garner Ph., Kaniskan U. Synthesis of highly functionalized pyrrolidines via a mild one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition process // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. — N. 26. — P. 10 868−10 871.
  50. Mustaphi N. E. H., Ferfra S., Essassi E. M., Garrigues B. Synthese des 2,3-di (pyrazolyl, isoxazolyl et 1,2,3-triazolyl) methylsulfanylquinoxalines. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2005. Vol. 180. — N. 9. — P. 21 932 200.
  51. Foti Francesco, Grassi Giovanni, Risitano Francesco. Reverse regiose-lection in the synthesis of spiropyrazolobarbiturates using C-Br and С- H ni-trilimines // Synlett. 2005. -N. 1. P. 125−126.
  52. Gergely J., Morgan J.B., Overman L.E. Stereocontrolled synthesis of fiinctionalized c/s-cyclopentapyrazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine imines // J. Org. Chem. 2006. Vol.71. — N. 24. — P. 91 449 152.
  53. Hamdi Naceur, Dixneuf Pierre H., Khemiss Abdelkader. Synthesis of new 3H-pyrazoles and cyclopropenyl alcohols directly from propargyl alcohols II Eur. J. Org. Chem. 2005. N. 16. — P.3526−3529.
  54. E. В., Толстиков С. E., Романенко Г. В., Шведенков Ю. Г., Сагдеев Р. 3., Овчаренко В. И. Реакция 1,3-диполярного циклоприсое-динения в синтезе пиразолилзамещенных нитронилнитроксилов // Изв. РАН. Сер. хим. 2005. № 9. — С. 2105−2116.
  55. Dinoiu Vasile, Caproiu Miron Teodor, Draghici Constantin. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-containing chalcones // Rev. roum. chim. 2005. Vol. 50. — N. 1. — P. 47−51.
  56. Zrinski Irena, Juribasic Marina, Eckert-Maksic Mirjana. Microwave-assisted synthesis of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds to acetylene derivatives // Heterосуcles. 2006. Vol. 68. — N. 9. — P. 1961−1967.
  57. Egli Daniel H., Linden Anthony, Heimgartner Heinz. Reactions of a,|3-unsaturated thioamides with diazo compounds // Helv. chim. acta. 2006. Vol. 89.-N. 11.-P. 2815−2824.
  58. Aggarwal Varinder K., De Vicente Javier, Bonnert Roger V. A novel one-pot method for the preparation of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds generated in situ // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. — N. 13. — P. 5381−5383.
  59. Капо Т., Hashimoto Т., Maruoka K. Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and a-substituted acroleins: total synthesis of Manzacidin A // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol.128. — N.7. — P.2174−2175.
  60. Lu Chong-Dao, Chen Zhi-Yong, Liu Hui, Hu Wen-Hao, Mi Ai-Qiao. Highly chemoselective 2,4,5-triaryl-l, 3-dioxolane formation from intermolecular 1,3-dipolar addition of carbonyl ylide with aryl aldehydes // Org. Lett. 2004. Vol. 6. — N.18. — P.3071−3074.
  61. Sibi M.P., Stanley L.M., Soeta T. Enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of diazoacetates with electron-deficient olefins // Org. Lett. 2007. -Vol.9.-N.8.-P.1553−1556.
  62. Simovic D., Di M., Marks V., Chatfield D.C., Rein K.S. 1,3-Dipolar cycloadditions of trimethylsilyldiazomethane revisited: steric demand of the dipolarophile and the influence on product distribution // J. Org. Chem. 2007. -Vol. 72. N.2. — P.650−653.
  63. Galliford C.V., Beenen M.A., Nguyen SonBinh T., Scheidt K.A. Catalytic, three-component assembly reaction for the synthesis of pyrrolidines // Org. Lett. 2003. Vol. 5. -N. 19. — P.3487−3490.
  64. Suga H., Kakehi A.', Ito S., Inoue K., Ishida H., Ibata T. Stereocontrol in rare erth metal triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-benzopytylium-4-olate with aldehydes // Org. Lett. 2000. Vol. 2. — N. 20. — P. 3145−3148.
  65. Loren Jon C, Krasinski Antoni, Fokin Valery V., Sharpless K. Barry. NH-l, 2,3-Triazols from azidomethyl pivalate and carbamates: base-labile N-protecting groups II Synlett. 2005. N. 18. — P. 2847−2850.
  66. Coats Steven J., Link Jeffrey S., Gauthier Diane, Hlasta Dennis J. Tri-methylsilyl-directed 1,3-dipolar cycloaddition reactions in the solid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles // Org. Lett. 2005. Vol. 7. — N. 8. — P. 1469−1472.
  67. Restorp Per, Fischer Andreas, Somfai Peter. Stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines via a 3+2.-annulation ofN-Ts-a-amino aldehydes and l, 3-bis (silyl)propenes // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. — N. 39. — P. 12 646−12 647.
  68. Demko Zachary P., Sharpless K. Barry. A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-sulfonyl tetra-zoles from azides and sulfonyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41.-N. 12.-P. 2110−2113.
  69. Chen Zhong-Yi, Wu Ming-Jung. Reaction of (Z)-l-aryl-3-hexen-l, 5-diynes with sodium azide: synthesis of 1-aryl-lH-benzotriazoles // Org. Lett. 2005. Vol. 7. — N. 3. — P.475−477.
  70. Lummerstorfer T., Hoffmann H. Click chemistry on surfaces: 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azide-terminated monolayers on silica // J. Phys. Chem. 2004. Vol. 108. — N. l 3. — P.3963−3966.
  71. Lober S., Rodriguez-Loaiza P., Gmeiner P. Click linker: efficient and high-yielding synthesis of a new family of SPOS resins by 1,3-dipolar cycloaddition // Org. Lett. 2003. Vol.5. — N.10. — P.1753−1755.
  72. Sivakumar K., Xie F., Cash B.M., Long S., Barnhill H.N. Wang Q. A fluorogenic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-azidocoumarins and acetylenes // Org. Lett. 2004. Vol. 6. — N.24. — P. 4603−4606.
  73. Warren B.K., Knaus E.E. Some reactions of 1,4-dihydropyridines with organic azides. Synthesis of 2,7-diazabicyclo4.1.0.hept-3-enes with analgesic and antiprotozoal activity II J. Med. Chem. 1981. Vol.24. — P.462−464.
  74. Katritzky A.R., Singh S.K. Synthesis of C-carbamoyl-l, 2,3-triazoles by microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to acetylenic amides II J. Org. Chem. 2002. Vol.76. — N.25. — P.9077−9079.
  75. Gao Y., Lam Y. 3+2. Cycloaddition reactions in the solid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles // Org. Lett. 2006. Vol.8. — N.15. — P.3283−3285.
  76. Beckmann H.G., Wittmann V. One-pot procedure for diazo transfer and azide-alkyne cycloaddition: triazole linkages from amines // Org. Lett. 2007. -Vol.9. -N.l.- P.M.
  77. Majireck M.M., Weinreb S.M. A study of the scope and regioselec-tivity of the ruthenium-catalyzed 3+2.-cycloaddition of azides with internal al-kynes II J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. — N. 22. — P. 8680−8683.
  78. Li L., Zhang G., Zhu A., Zhang L. A convenient preparation of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole: multicomponent one-pot reaction of azide and alkyne mediated by CuI-NBS // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. — N.9. — P. 3630−3633.
  79. Barral K., Moorhouse A.D., Moses J.E. Efficient conversion of aromatic amines into azides: A one-pot synthesis of triazole linkages // Org. Lett. 2007.-Vol. 9. N. 9.-P. 1809−1811.
  80. Yip C. Handerson S., Jordan R., Tam W. Highly region- and stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of norbornadiene-tethered nitrile oxides // Org. Lett. 1999. Vol.1. — N.5. — P.791−794.
  81. Ku Yi-Yin, Grieme T., Sharma P., Pu Yu-Ming, Raje Prasad, Morton H., King S. Use of iodoacetylene as a dipolarophile in the synthesis of 5-iodoisoxazole derivatives // Org. Lett. 2001. Vol.3. — N.26. — P. 4185−4187.
  82. Sibi M.P., Itoh K., Jasperse C.P. Chiral Lewis acid catalysis in nitrile oxide cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. — N. 17. — P. 53 665 367.
  83. Chang En-Min, Wong Fung Fuh, Chen Tse-Hsin, Chiang Kuo-Chen, Yeh Мои-Yung. Regioselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of 3-(4-ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone with propargylic esters // Heterocycles. 2006. -Vol. 68.-N. 5.-P. 1007−1015.
  84. Oh Byoung Но, Nakamura Itaru, Saito Shinichi, Yamamoto Yoshi-nori. Synthesis of 3-methylenepyrrolidines by palladium-catalyzed 3+2. cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with imines // Heterocycles. 2003. -Vol. 61.-P. 247−257.
  85. El-Ahl Abdel-Aziz S. Three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions in synthesis of spiropyrrolidine-2,3-oxindoline. derivatives. // Heteroatom Chem. 2002. Vol. 13. — N. 4. — P. 324−329.
  86. Yadav J. S., Reddy B. V. Subba, Pandey Sushil Kumar, Srihari P., Pra-thap I. Scandium triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of aziridines with alkenes II Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. — N. 51. — P. 9089−9092.
  87. Kakehi A., Ito S., Manabe T. Reaction of pyridinium N-imines with 2-phenylazirine // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. — N. 4. — P.544.
  88. Wang Guan-Wu, Yang Hai-Tao, Wu Ping, Miao Chun-Bao, Xu Yu. Novel cycloaddition reaction of 60. fullerene with carbonyl ylides generated from epoxides II J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. — N. 11.- P. 4346−4348.
  89. Pirrung M.C., Kaliappan K.P. Dipolar cycloaddition of rhodiumgenerated carbonyl ylides with jc-quinones // Org. Lett. 2000. Vol. 2. — N. 3. -P. 353−355.
  90. Herath A., Montgomery J. Catalytic intermolecular enal-alkyne 3+2. reductive cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol.128. — N. 43. -P.14 030−14 031.
  91. Phillips E.D., Hirst S.C., Perry M.W.D., Withnall J. 3+2.-Cycloaddition reactions of 4-alkyl-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salts II J. Org. Chem. 2003. Vol.68. — N.22. — P.8700−8703.
  92. Shintani R., Fu G.C. A new copper-catalyzed 3+2. cycloaddition: enantioselective coupling of terminal alkynes with azomethine imines to generate five-membered nitrogen heterocycles // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. -N. 36. — P. 10 778−10 779.
  93. Ess D.H., Houk K.N. Distortion/Interaction energy control of 1,3-dipolar cycloaddition reactivity // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol.129. — N.35. -P.10 646−10 647.
  94. Liu Yo., Wang Z. Addition reaction of nitrones on the reconstructed Si (100)-2xl surface // J. Phys. Chem. ©. 2007. Vol.111. — N. 12. — P.4673−4677.
  95. Luft J.A.R., Meleson K., Houk K.N. Transition structures of di-astereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to chiral homoallylic alcohols // Org Lett. 2007. Vol. 9. — N. 4. — P. 555−558.
  96. L.R., Picher M.T., Arroyo P., Saez J. 1,3-Dipolar cycloadditions of electrophilically activated benzonitrile N-oxides. Pjlar cycloaddition versus oxime formation II J. Org. Chem. 2006. Vol.71. — N.25. — P. 9319−9330.
  97. Overman L.E., Taylor G.F., Jessup P.J. N-Асу 1−1-amino-1,3-dienes: 1-amino-1,3-diene synthetic equivalents for the Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1976. N. 36. — P. 3089−3092
  98. Adams Ph., Baron F.A. Esters of carbamic acid // Chem. Rev. 1965. -Vol.65. P.567−602.
  99. Т.Н., Великородов A.B. ^№-диметоксикарбонил-я-бензохинондиимин в диеновом синтезе // ЖОрХ.1981. Т.23.- Вып. 12.-С.2628−2629.
  100. A.B., Тырков А. Г., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. ^№-Диметоксикарбонил-я-бензохинондиимин как диенофил в реакциях Дильса-Альдера // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1991. Т.34. — Вып.8. -С.30−34.
  101. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono- and diimides 11 Bull. Soc. Chim. France. 1958. N 1.- P.23−65.
  102. Adams R., Walter C.R. Quinone imides. VI. Addition of dienes to p-quinone sulfonamides // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol.73. — N 3. — P. 1152−1155.
  103. Adams R., Edwards J.D. Quinone imides. XI. Addition of dienes to /?-quinonedibenzenesulfonimide // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. — P.2603−2604.
  104. Adams R., Shafer P.R. Quinone imides. XXVI. Adducts of quinone-bis-(dimethylaminosulfonimides) and their hydrolysis products // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75.- N 3. — P.667−670.
  105. A.B., Тырков А. Г., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Синтез и реакционная способность 1Ч, 1Ч'-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1991. Т.34. Вып.11. — С.53−56.
  106. Friedrichsen W., Bottcher A. Recent developments in the chemistry of obenzoquinone-diimines // Heterocycles. 1981. Vol.16. — N 6. — P.1009−1034.
  107. Lora-Tamayo M., Madronero R., in «1,4-Cycloaddition Reactions». Ed J. Hammer, Academic, New York, 1967, pp. 127−142.
  108. Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. З. Азотсодержащие соединения/ Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. М.: Химия, 1982. -736 с.
  109. А.В., Сармин И. А., Семенова Е. Б. Реакции гетеро-циклизации хинонимидов// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т.42. -Вып.2. — С.13−19.
  110. А.В., Бабайцев Д. Д., Мочалин В. Б. Некоторые реакции гетероциклизации Н№-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // ЖОрХ. 2003. Т.39. — Вып.8. — С.1271−1272.
  111. А.В., Мочалин В. Б. Взаимодействие аллил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида // ЖОрХ. 2001. Т. 37. — Вып.1. — С.93−96.
  112. А.В., Мухин А. А., Черняева Е. А. Взаимодействие оксима 2-метоксибензальдегида с аллил- и пропаргилпроизводными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. Т.44. — Вып.6. — С.22−23.
  113. А.В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза азагетероциклов // Серия монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов» под ред. Карцева В. Г. М.: IBS PRESS, 2003, т.2, — с.36−62.
  114. А.В., Мочалин В. Б. Взаимодействие пропаргил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида // ЖОрХ 2002. Т.38. — Вып.1. — С.72−74.
  115. А.В., Бакова ОР.В., Мочалин В. Б. Синтез О-алкилпроизводных метил-Ы-(и-гидроксифенил)карбамата и некоторые их реакции IIЖОрХ. 2002. Т.38. — Вып.1. — С.75−78.
  116. Hassner A., Rai K.M.L. A new method for the generation of nitrile oxides and its application to the synthesis of 2-isoxazolines // Synthesis (BRD). 1989.-N. 1. P.57−54.
  117. B.C., Айтжанова M.A., Абронин И. А., Медведская Л. Б. Спектры ЯМР 13С, 14N, и эффекты заместителей в оксазолах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып.2. — С.305−316.
  118. Chrisope D.R., Keel R.A., Baumstark A.L., Boykin D.W. Substituent effects in heterocyclic systems by carbon-12 nuclear magnetic resonance. Isoxazoles II J. Heterocyclic. Chem. 1981. Vol.18. -N. 4. — P.795−798.
  119. Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. 300 с.
  120. Kondo Y., Uchiyama D., Sakamoto Т., Yamanaka H. Synthesis and reactions of 5-(tributylstannyl)isoxazoles // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. — N. 32. — P.4249−4250.
  121. Meazza G., Capuzzi L., Piccardi P. Synthesis of l-aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. N. 4. — P.331−334.
  122. Wiley R.H., Wakefield B.J. Infrared spectra of nitrile N-oxides: some new furoxans // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. -N. 4. — P. 546−551.
  123. Houk K.N., Sims J., Duke R.E., Stroizer R.W., George J.K. Frontier molecular orbitals of 1,3-dipoles and dipolarophiles // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. — N. 22. — P. 7287−7301.
  124. Hayakawa Т., Araki K., Shiraishi Sh. The reactions of nitrile oxides with methoxy /?-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. — N. 8. -P. 2216−2218.
  125. Hayakawa Т., Araki K., Shiraishi Sh. An account of the site- and region-selectivity in the reaction of nitrile oxides with substituted p-benzoquinones by frontier molecular orbital theory // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. -N.6. — P. 1643−1649.
  126. Murahashi S.-I., Shiota T. Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide: simple synthesis of nitrones from secondary amines // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N. 21. — P.2383−2386.
  127. Murahashi S.-I., Oda Т., Sugahara Т., Masui Y. Tungstate-catalysed Oxidation of Tetrahydroquinolines with Hydrogen Peroxide: a Novel Method for Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids II J. Chem. Commun. 1987. P. 14 711 472.
  128. Murahashi S.-I., Mitsui H., Shiota T, Tsuda Т., Watanade S. Tung-state-catalyzed oxidation of secondary amines to nitrones. alpha-Substitution of secondary amines via nitrones // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. — P. 1736−1744.
  129. Mitsui H., Zenki S.-I., Shiota Т., Marahashi S.-I. Tungstate catalysed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. A novel transformation of secondary amines into nitrones // J. Chem. Commun. 1984. — P. 874−875.
  130. Zhu Z., Espenson J.H. Kinetics and mechanism of oxidation of anilines by hydrogen peroxide as catalyzed by methylrhenium trioxide // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. — P. 1326−1332.
  131. Yamazaki S. Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of secondary and primary amines with hydrogen peroxide // Bull. Soc. Japan. 1997. Vol. 70. N. 4.-P. 877−881.
  132. Mzengeza S., Whitney R.A. Dipolar cycloaddition reactions of N-tetrahydropyranylnitrone // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. P.606−607.
  133. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones // Accounts of Chemical Research. 1979. Vol.12. — P.396−403.
  134. Швехгеймер М.-Г. A. 1-Оксиды 2,3,4,5-тетрагидропиридинов. Синтез и свойства //ХГС. 1998. № 4. — С. 435−481.
  135. Torsell K.G. Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis, VCH, Weinkeim, 1988.
  136. A.B., Турчин К. Ф., Чернышев А. И., Зубков Ф. И., Борисова Т. Н. Региоселективное присоединение стирола к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-ЗН-спиробенз-2-азепин-3,Г-циклогексана. IIХГС. 2000. -№ 5. С. 703−704.
  137. Sims J., Houk K.N. J. Reversal of nitrone cycloaddition regioselec-tivity with electron-deficient dipolarophiles II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. -N. 17. — P.5798−5800.
  138. A.B., Зубков Ф. И., Чернышев А. И., Кузнецов В. В., Пальма А. Р. Внутримолекулярная циклизация геммбензиламиноаллилциклогексана под действием серной кислоты // ХГС. 1999. № 2. — С. 223−227.
  139. А.В., Зубков Ф. И., Ковалев В. Б. Взаимодействие аллил-.Ч-фенилкарбамата с N-оксидом 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-2-бензазепин-3-спироциклогексана // ЖОрХ. 2005. Т. 41. — Вып.7. — С. 11 151 116.
  140. Bianchi G., De Micheli С., Gandolfi R. in «The Chemistry of Double-Bounded Functional Groups», Ed. S. Patai, Interscience, New York, 1977, Suppl. A, part 1, chapter 6, p. 369−562.
  141. Elguero J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky. A., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1984- vol. 5, — p. 277.
  142. Elguero J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Shinkai I., Ed., Elseiver: Oxford, 1996-- vol. 3, — p. 3.
  143. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985. Т. 8. — 752 с.
  144. Kost A.N., Grandberg I.I. Progress in Pyrazole Chemistry // Adv. He-terocycl. Chem. 1966. Vol. 6. — P. 347−376.
  145. A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry: John Wiley & Sons: New York, 1984, 1.
  146. Aggarwal V.K., Vicente J., Bonnert R.V. A novel one-pot method for the preparation of pyrazoles by 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds generated in situ // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. — N. 13. — P. 53 815 383.
  147. Soliman R. J. Preparation and antidiabetic activity of some sulfonylurea derivatives of 3,5-disubstituted pyrazoles // J. Med. Chem. 1979. Vol. 22. -N. 3. — P. 321−325.
  148. M., Климова Т. Б., Мелешонкова H.H., Климова Е. И. 5-Тиенилзамещенные пиразолины и пиразолы ферроценового ряда // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. 1999. -Т.40. № 4.- С. 251−254.
  149. Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.
  150. Kanemasa Sh., Kobira S., Kajigaeshi Sh. Synthesis of a new azacy-clazine, indolizino3,4,5,6-c, d, e.-quinoxaline // Heterocycles. 1980. -Vol. 14. — N. 8. P. 1107.
  151. А. Химия илидов, M.: Мир, 1969 Jonson A., Ylide Chemistry, New York: Academic Press, 1966.
  152. И. H., Шелест В. В., Роговик JI. И. Ациклические кето-ны в реакции Кинга // Укр. Хим. журн. 1981. Т. 47. — № 4 — С. 433−436.
  153. Linn W. J., Webster О. W., Benson R. E. Tetracyanoethylene oxide I. Preparation and reaction with nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87.-P. 3651−3653.
  154. Padwa A., Austin D. J., Precedo L., Lin Zhi. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. -P. 1144−1150.
  155. Neiland 0., Prikule D., Adamsone B. Synthesis and investigation of properties amino-and carboxylderivatives of 2-(N-pyridinium)-1, 3-dione // Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Kim. Ser.- 1980. -C. 663−667.
  156. А. В., Серов А. Б., Карцев В. Г. Азотистые гетероцик-лы и алкалоиды. Под ред. В. Г. Карцева, Г. А. Толстикова. М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 446.
  157. A.B., Белоконев А. Н., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Реакции ^№-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми 1,3-диполями // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1994. Т. 37. -Вып. 10−12. — С. 23−28.
  158. Katritzky A.R., Qiu G., Yang В., He Hai-Ying. Novel syntheses of indolizines and pyrrolo2, l-a.isoquinolines via benzotriazole methodology // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. — N. 20. — P. 7618−7621.
  159. Stetinova J., Jurasek A., Kovac J., Dandarova M. Furan-related N-onium salts as synthons for preparation of 3-furylbenzoindolizines // Coll. Cze-hoslovak Chem. Commun. 1986. Vol. 51. N. 2- P. 412−418.
  160. Schubert-Zsilavecz M., Likussar W., Gusterhuber D., Michelitsch A. 2//-Isoindol-4,7-dione durch Addition von Azomethinyliden an 1,4-Benzochinone II Monatshefte fur Chemie. 1991. Bd. 122. N 5.- S. 383−387.
  161. Tselinskii I.V., Mel’nikova S.F., Romanova T.V., Spiridonova N.P., Dundukova E.A. Dimerization of nitrile oxides of the 1,2,5-oxadiazole series // Russ. J. Org. Chem. 2001. — Vol.37. -N. 9. P. 1355−1356.
  162. V.G., Semenikhina V.G., Eremeev A.V. 4-Aminofurazan-3-hydroximic halides // Khim. Geterotsikl. Soedin. -1992. -N. 5. P.687−691.
  163. A.B. Синтез некоторых карбаматных производных 1,2-оксазина//ЖОрХ. 2000. Т.36. — Вып.8. — С.1242−1244.
  164. A.B. Синтез С-нитрозоалкил-1Ч-арилкарбаматов и их некоторые реакцииI/ ЖОрХ. 2000. Т.36. — Вып.2. — С.256−262.
  165. Дата и место проведения работы: 2006 2009 г., НИИ по изучению лепры Минздрава РФ (г. Астрахань).2. Объекты испытаний:
  166. Карбаматные производные 1,2-оксазина (1−10):
  167. Я=4-№ 1С02Ме, Я' = Я" = Я1 = Я4 =Н, Я2 = Я3 = Ме
  168. Я=4-М1С02Ме, Я1 = Ме, Я' = Я" = Я2=Я3 = Н, Я4=С02Е1
  169. Я=4-ШСС>2Ме, Я' = Я" =Н, Я' = Я2=Я3 = Я4= СН2СН2
  170. Я=4-М1С02Е1-, здесь и далее Я = Я" = Я1 = Я4 = Н, Я2 = Я3 = Ме5 Я=4-ЫНС02Рг- /6 Я-4-ШС02СН2РЬ7 Я=4−1ЯНС02СбН11 цикло
  171. Я=3→}НС02Ме, Я2 = Я3 = Ме, Я = 4-Ме, Я" = Я1 = Я4 = Н
  172. Я=4-ШС02СН2С=СН, Я' = Я" = Я1 = Я4 = Н, Я2=Я3 = Ме
  173. Я = Я' = 2,4-№ 1С02Ме, Я2 = Я3 = Ме, Я"=5-Ме, Я1 Я4 = НКО
  174. Поиск в ряду гетарилкарбаматов соединений с антитуберкулезной и антилепрозной активностью. Установление корреляционных зависимостей «структура активность» в рядах исследованных соединений.
  175. Объем и содержание работы:
  176. Изучение гетарилкарбаматов в качестве антимикобактериальных средств проводилось в следующем объеме:
  177. Скрининг веществ на противотуберкулезную и противолепрозную активность
  178. Определение токсичности соединений (ЛД50)
  179. Изучение антимикобактериальной активности соединений проводилось in vitro на культурах Micobacterium lufu и Micobacterium tuberculosis (лабораторный штамм H37RV).
  180. Результаты определения антимикобактериальной активности соединений (1 18) приведены в табл. 1−2
Заполнить форму текущей работой

На отлично!