Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Р-и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений

Диссертация: Р-и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на 13-ой Международной конфереции по химии соединений фосфора (1ССРС-ХШ, г. С.-Петербург, 2002 г.), XX Международном симпозиуме по органической химии серы (г. Флагстаф, США, 2002 г.), Международной конференции «Новые подходы в координационной и металлоорганической химии. Взгляд из 21-ого века» (г. Нижний Новгород, 2002 г.), 3-ей… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Реакции ненасыщенных производных четырёхкоординированного фосфора с бифункциональными нуклеофильными реагентами
    • 1. 1. Реакции нуклеофильного присоединения к ненасыщенным производным кислот четырёхкоординированного фосфора. (Литературный обзор.)
      • 1. 1. 1. Реакции нуклеофильного присоединения к алкенилфосфоновым эфирам
      • 1. 1. 2. Нуклеофильное присоединение к фосфорилалленам
      • 1. 1. 3. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропинилфосфо-новой кислоты
    • 1. 2. Реакции ненасыщенных производных четырёхкоординированного фосфора с бифункциональными нуклеофильными реагентами. (Обсуждение результатов)
  • Глава 2. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами
    • 2. 1. 2Н-1,2,3-диазафосфолы в реакциях нуклеофильного присоединения. (Литературный обзор.)
      • 2. 1. 1. Структура циклических гетерофосфолов
      • 2. 1. 2. Реакции присоединения протонсодержащих реагентов к 2Н-1,2,3-диазафосфолам
      • 2. 1. 3. Реакции диаза- и триазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами
    • 2. 2. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами. (Обсуждение результатов)
  • Глава 3. Экспериментальная часть

Р-и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Развитие методов синтеза полифункцио-нализированных соединений является одним из наиболее интенсивно развивающихся и перспективных направлений современной химии. Синтез и исследование этих соединений способствует развитию теоретических представлений в органической и элементоорганической химии, касающихся фундаментальных проблем взаимосвязи «структура — свойства», строения и реакционной способности, региохимии процессов. Вместе с тем, среди таких соединений обнаружены практически важные вещества — пестициды, лекарственные препараты, присадки к маслам, комплексообразователи и т. д. Повышенная реакционная способность ненасыщенных производных — ви-нильных, алленовых, ацетиленовых кислот четырёхкоординированного фосфора предопределяет возможность получения С-функционализированных фосфорорганических соединений ациклической структуры, потенциально биологически активных, на основе ранее не изученных реакций присоединения бифункциональных нуклеофилов по я-связям непредельных субстратов. Особый интерес приобретает изучение реакций бифункциональных нуклеофилов со стабильными гетероциклическими соединениями фосфора низкой координации, содержащими кратную связь Ъ3<�з2 Р=С, в связи с неформальной аналогией её со связью С=С, отличающейся однако определённой спецификой реагирования, обусловленной наличием неподелённой электронной пары, локализованной на атоме Эти исследования могут способствовать расширению теоретических представлений в элементоорганической химии, касающихся фундаментальной проблемы двойственной реакционной способности соединений двухкоординированного фосфора, и позволяют разработать новые методы синтеза Р-функционализированных гетероциклических фосфорорганических молекул.

В связи с этим разработка путей синтеза новых функционализированных фосфорорганических соединений на основе реакций присоединения бифункциональных нуклеофильных реагентов по С=С и А.3о2 Р=С связям ненасыщенных фосфорорганических субстратов является актуальной и практически важной задачей.

Целью работы является синтез, изучение строения и превращений новых Ри С-функционализированных ациклических и гетероциклических фосфорорганических соединений, перспективных для использования их в качестве биологически активных веществ, на основе ненасыщенных производных фосфора различной координации. Научная новизна работы состоит в следующем.

•Впервые проведено изучение реакций винил-, алленили пропинил-фосфонатов с 1,2-этандитиолом. Установлено, что непредельные субстраты легко присоединяют дитиол с образованием аддуктов состава 1:1 и 2:1 с ориентацией тиоорганильной группы к р-углероду кратной связи, активированной фосфорильной группой. Аддукт состава 2:1 представляет собой молекулу, состоящую из двух фосфорилбутеновых группировок, симметрично связанных между собой дитиоэтановым мостиком.

•Впервые изучены реакции винил-, алленили пропинилфосфонатов с 2-меркаптоэтанолом. Показано, что л^д-связь непредельных производных кислот четырёхкоординированного фосфора подвергается региоселектив ной атаке только сульфгидрильной группой меркаптоэтанола. На основе этих реакций разработан простой и эффективный метод синтеза новых соединений, функционализированных Р-гидрокситиоэтильной и фосфорильной группами.

•Впервые изучено взаимодействие винили алленилфосфонатов с 2-аминоэтанолом. Показано, что реакции протекают с первоначальной ориентацией аминоорганильной группы к |3-углеродному атому кратной связи, активированной фосфорильной группой. Далее образовавшиеся аддукты подвергаются изомерным превращениям.

•Впервые изучены реакции 0,0-диалкил-8-триметилсилилдитио-фосфатов с винили алленилфосфонатами. Показано, что взаимодействие протекает с сохранением С=С кратных связей непредельного реагента.

•Показано, что взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов и 2,3-бутан-диола происходит как нуклеофильное 1,2-присоединение диола по Р=С связи с региоселективной атакой оксиорганильной группы на атом двухкоордини-рованного фосфора. Впервые установлено, что образующиеся при этом и находящиеся в таутомерном равновесии несимметричный гидроспирофосфоран и диазафосфолен, содержащий у атома Рш СЖ-группу, нестабильны и подвергаются дальнейшей трансформации с отщеплением ацетилгидразона ацетона.

•Впервые исследованы реакции 2Н-1,2,3-диазафосфолов с 2-меркапто-этанолом. Установлено, что меркаптоэтанол атакует Х3а2 Р=С связь диаза-фосфола и гидроксильной, и сульфгидрильной группами в отличие от хемо-селективного присоединения его к С=С связи винил-, алленили пропинил-фосфонатов только «сульфгидрильным концом».

•Проведено испытание ряда полученных соединений на биологическую активность. Обнаружено селективное афицидное действие аддуктов ал-ленилфосфоната и 1,2-этандитиола. Ряд впервые полученных Р-амино-фосфонатов и продуктов присоединения меркаптоэтанола к винили 3,3-диметилалленилфосфонатам обладает бактерицидной активностью по отношению к кишечной и синегнойной палочкам и штаммам золотистого стафилококка.

Практическая значимость работы. Синтезированы новые функционализи-рованные фосфорорганические соединения, перспективные как биологически активные вещества.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на 13-ой Международной конфереции по химии соединений фосфора (1ССРС-ХШ, г. С.-Петербург, 2002 г.), XX Международном симпозиуме по органической химии серы (г. Флагстаф, США, 2002 г.), Международной конференции «Новые подходы в координационной и металлоорганической химии. Взгляд из 21-ого века» (г. Нижний Новгород, 2002 г.), 3-ей Молодёжной школе-конференции по органическому синтезу (YSCOS-3) «Органический синтез в новом веке», (г. С.-Петербург, 2002 г.), 13-ом Европейском симпозиуме по органической химии (г. Цавтат-Дубровник, Хорватия, 2003 г.), Международной конференции «Современные тенденции в металоорганической и каталитической химии» (г. Москва, 2003 г.), III Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КГУ «Материалы и технологии XXI века» (г. Казань, 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003 г.), Молодёжной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Новосибирск, 2003 г.), Международной конференции «Современные тенденции в элементоорганиче-ской и полимерной химии» (г. Москва, 2004 г.), 16-ой Международной конференции по химии фосфора (ICPC 2004, г. Бирмингем, Великобритания, 2004 г.), IV Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КГУ «Материалы и технологии XXI века» (г. Казань, 2004 г.) и итоговой научной конференции КГУ (г. Казань, 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ, в том числе 4 статьи и тезисы 12 докладов на научных конференциях.

Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, трёх глав и выводов. Каждая из первых двух глав содержит краткие литературные сведения, необходимые для обсуждения результатов собственных исследований. Третья глава содержит описание проведённых экспериментов и физико-химические характеристики продуктов. Работа изложена на 131 странице, включая 7 таблиц, 21 рисунок и библиографию из 103 ссылок. В ходе работы использовались современные физико-химические методы исследования: ИК, ЯМР 'Н, 31Р, 13С спектроскопия, масс-спектрометрия, рент-геноструктурный анализ.

Основные результаты и выводы.

1. Получен широкий круг потенциально биологически активных функцио-нализированных фосфорорганических алкенов и алканов на основе реакций присоединения бифункциональных нуклеофильных реагентов к ненасыщенным фосфорилированным соединениям.

2. Впервые исследованы реакции винил-, алленили пропинилфосфонатов с 1,2-этандитиолом, позволившие разработать простой и удобный метод синтеза функционализированных фосфорорганических соединений, содержа-щих (3-меркаптотиоорганильную группу или дитиоэтановый фрагмент, симметрично связывающий фосфорилалкан (алкен)овые группировки.

3. Установлено, что сульфгидрильная группа 2-меркаптоэтанола регио-селективно присоединяется к кратным связям ненасыщенных производных кислот четырёхкоординированного фосфора с образованием новых соединений, содержащих в своём составе (3-гидрокситиоэтильную и фосфорильную группы.

4. Присоединение первичных и вторичных аминов и аминоэтанола к винили алленилфосфонатам происходит с ориентацией аминоорганильной группы к (З-углеродному атому кратной связи, активированной фосфорильной группой. Далее в зависимости от строения азотсодержащего нуклеофильного реагента первоначально образовавшийся аддукт подвергается различным превращениям.

5. Взаимодействие 0,0-диалкил-8-триметилсилилдитиофосфатов с винили алленилфосфонатами протекает с дезалкилированием непредельного субстрата.

6. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов и 2,3-бутандиола происходит как нуклеофильное 1,2-присоединение диола по Р=С связи с региоселективной атакой оксиорганильной группы на атом двухкоординированного фосфора, сопровождающейся повышением его координации. Впервые установлено, что образующиеся при этом несимметричный гидроспирофосфоран и диаза-фосфолен, замещённый СЖ-группой, нестабильны и подвергаются фрагментации с отщеплением ацетилгидразона ацетона, симметричного гидроспиро-тетраоксафосфорана, р-гидроксифосфита и симметричного бисфосфита.

7. Установлено, что при взаимодействии 2Н-1,2,3-диазафосфолов с 2-амино-и 2-меркаптоэтанолами происходит предпочтительная атака связи Р=С «гид-роксильным концом» бифункционального нуклеофила с региоселектив-ной ориентацией протона к атому углерода кратной связи. Последующая атака связи Р=С аминоили меркаптогруппами нуклеофилов приводит к появлению изомерных аддуктов. Стабильность образующихся аддуктов определяется природой гетероатома (О, К, Б), входящего в нуклеофильный реакционный центр.

8. Выявлено селективное афицидное действие аддуктов 1,2-этандитиола и алленилфосфоната, близкое по эффективности к действию эталона (карбофос). Установлена бактерицидная активность относительно кишечной палочки, синегнойной палочки и штаммов золотистого стафилококка ряда впервые полученных Р-аминофосфонатов и продуктов присоединения меркаптоэтано-ла к винили 3,3-диметилалленилфосфонатам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Н. Реакции фосфонэтилирования / А. Н. Пудовик // ДАН СССР. — 1951. — Т. 80, № 1. — С. 65 — 68.
  2. А.Н. Реакции присоединения амидов фосфористой кислоты к непредельным соединениям / А. Н. Пудовик, Г. П. Крупнов // Журн. Общ. Химии. 1964. — Т. 34, вып. 2. — С. 1157 — 1160.
  3. А.Н. Диэтиловые эфиры а- и ß--карбоксивинилфосфиновой кислоты и реакции присоединения к ним нуклеофильных реагентов /
  4. A.Н. Пудовик, Р. Г. Кузовлева // Журн. Общ. Химии. 1965. — Т. 35, вып. 2. — С. 354 — 358.
  5. Finkelstein J. The preparation of ?-aminoethanephosphonic acid / J. Finkel-stein // J. Am. Chem. Soc. 1946. — T. 68, № 10. — P. 2397.
  6. Kosollapoff G. The synthesis of amino-substituted phosphonic acides / G. Kosollapoff//J. Am. Chem. Soc. 1947. — T.69, № 9. — P. 2112.
  7. B.C. Двухфрагментные а-адренолитики. Присоединение ß--ароксиэтиламинов и N-арилпиперазинов к диалкилвинилфосфонатам /
  8. B.C. Резник, В. Д. Акамсин, И. В. Галяметдинова, С. Г. Фаттахов, Б. Е. Иванов // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. — Т. 175, № 5. — С. 987 — 990.
  9. Е.С. Эфиры N-замещённой р-аминоэтилфосфоновой кислоты / Е. С. Еубницкая, Л. П. Пересыпкина // Жури. Общ. Хим. 1989. -Т.59, № 3. — С. 556−564.
  10. .А. Алкилирование производными кислот фосфора. / Б. А. Хаскин. В сб. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 20 // М.: Химия, 1969. — С. 129 — 509.
  11. Kabachnik M.I. Conjugation in non-coplanar systems involving a tetrahe-dral phosphorus atom / M.I. Kabachnik // Tetrahedron. 1964. — Vol. 20, № 3. — P. 655−669.
  12. Markl G. Optisch aktive p (amino)ethyl-phosphonsaureester, P (amino)ethyl-phenylphosphinsaureester, p (amino)ethyl-diphenylphosphin-oxide und P (amino)ethyl-diphenylphosphine / G. Markl, B. Merkl // Tetrahedron Lett. -1981. Vol. 22, № 45. — P. 4459 — 4462.
  13. Zygmunt J. Aziridine-2-phosphonic acid, the valuable synthon for synthesis of 1-amino-2-fimctionalized ethanephosphonic acids / J. Zygmunt // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41, № 21. — P. 4979 — 4982.
  14. И.С. Нуклеофильное присоединение аминов к винилиден-дифосфоновой кислоте / И. С. Алферьев, И. Л. Котляревский, Н.В. Ми-халин, В. М. Новикова // Изв. АН. Сер. Хим. 1980. — № 5. — С. 1211 -1212.
  15. И.С. Реакции винилидендифосфоновой кислоты с нуклео-филами. Сообщение 1. Присоединение алифатических аминов / И. С. Алферьев, И. Л. Котляревский, Н. В. Михалин, В. М. Новикова // Изв. АН. Сер. Хим. 1983. — № 12. — С. 2802 — 2806.
  16. Матвеев С.В. N-замещённые 2-аминоэтилидендифосфоновые кислоты как комплексоны / С. В. Матвеев, Ф. И. Вельский, А. Г. Матвеева, А. Ю. Гукасова, Ю. М. Поликарпов, М. И. Кабачник // Изв. АН. Сер. Хим. -1998. -№ 9. -С. 1784−1788.
  17. Bailly Т. Reactions of ethenyliden bisphosphonates / Т. Bailly, R. Burgada // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1994. — Vol. 86. — P. 217−218.
  18. Boetzel R. Synthesis of new tetra-aza-macrocyclyc compounds / R. Boetzel, S. Failla, P. Finocciaro, -G. Hagele // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1995.-Vol. 104.-P. 71−80.
  19. Winckler W. Preparation of octaethyl-3-amino-pentane-l, l,5,5-tetrakisphosphonate by catalytic hydrogenation of the corresponding 3-nitrocompound / W. Winckler, Th. Pieper, B.K. Keppler // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1996. — Vol. 112. — P. 137 -141.
  20. A.H. Присоединение диэтилового эфира дитиофосфорной кислоты к эфирам непредельных фосфиновых кислот / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова // Журн. Общ. Химии. 1966. — Т. 32, вып. 7. — С. 1345.
  21. А.Н. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к эфирам непредельных фосфиновых кислот / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова // В сб. Химия органических соединений фосфора. JL: Наука. — 1967. -С. 53−57.
  22. Н.Г. Фосфорилированные аллены. Методы получения, свойства / Н. Г. Хусаинова, А. Н. Пудовик // Успехи химии.-1987.-Т. 56, вып.б.-С. 994 997.
  23. А.Н. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. / А. Н. Пудовик, И. В. Гурьянова, Э. А. Ишмаева В сб. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 19 // М.: Химия. — 1968. — 848 с.
  24. А.Н. Присоединение спиртов, аминов, диалкилфосфористых кислот к эфирам у, у диметилалленилфосфиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова // Журн. Общ. Химии. 1966. — Т. 36, вып. 7. — С. 1236 — 1240.
  25. А.Н. Присоединение нуклеофильных реагентов к диалкило-вым эфирам у, у-диметилалленилфосфиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Т. А. Абдулина // Журн. Общ. Химии. 1967. — Т. 37, вып. 4. — С. 860 — 864.
  26. С.В. Направление и стереохимия присоединения диалкил-фосфитов к алленовым фосфонатам. Алкенбисфосфонаты / С.В. Круг-лов, Б. И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1974. — Т. 44, вып. 12. — С. 2650−2657.
  27. А.Н. Присоединение этилмеркаптана и брома к алленилфос-финовым эфирам / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова // Журн. Общ Химии. 1967. — Т. 37, вып. 8. — С. 1889 — 1893.
  28. В.К. Синетез диалкиловых эфиров 3-этилтио-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты / В. К. Брель, A.B. Догадина, Б. И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1982. — Т. 52, вып. 3. — С. 520 — 524.
  29. P.A. Строение дитиокислот фосфора и их реакционная способность в реакциях присоединения / В кн. Строение и реакционная способность органических соединений / P.A. Черкасов // М.: Наука. 1978. С. 107 145.
  30. Н.Г. Реакции фосфорилированных алленов с дитиокисло-тами фосфора / Н. Г. Хусаинова, И. Я. Сиппель, Е. А. Бердников, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1985. — Т. 55, вып. 12. -С. 2674−2681.
  31. Ю.М. Новый путь синтеза функционально замещённых фос-форилбензолов / Ю. М. Дангян, Г. А. Паносян, М. Г. Восканян, Ш. О. Ба-данян // Журн. Общ. Хим. 1983. — Т. 53, вып. 4. — С. 930 — 931.
  32. Ю.М. Реакция непредельных соединений. Присоединение аминов к винилалленовым фосфонатам / Ю. М. Дангян, Г. А. Паносян, М. Г. Восканян, Ш. О. Баданян // Журн. Общ. Химии. 1981. — Т. 51, вып. 4. -С. 767 — 775.
  33. Palacions F. An efficient and general strategy for the synthesis of secondary E-allylamines from phosphorylated allenes / F. Palacions, D. Aparacio, J. Garcia // SYNLETT. 1994. — P. 260 — 262.
  34. В.К. Синтез диалкиловых эфиров 3-алкокси-1,3-алкадиен-2-фосфоновых кислот / В. К. Брель, А. В. Догадина, Б. И. Ионин, А. А. Петров // Журн. Общ. Химии. 1980. — Т. 50, вып. 6. — С. 1246 — 1256.
  35. Ю.М. Реакции непредельных соединений. LXXXII. Взаимодействие винилалленовых фосфонатов со спиртами / Ю. М. Дангян, Г. А. Паносян, М. Г. Восканян, Ш. О. Баданян // Журн. Общ. Химии. -1982. Т. 52, вып.2. — С. 277 — 283.
  36. А.Н. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами про-пинилфосфиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, А. Б. Агеева // Журн. Общ. Химии. 1964. — Т. 34, вып. 7. — С. 3938 — 3942.
  37. А.Н. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинилфос-финовым эфирам / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, И. М. Аладжева // Журн. Общ. Химии. 1963. — Т. 33, вып. 7. — С. 1045 — 1046.
  38. Saunders B.C. Esters containing phosphorus. Part XVIII. Esters of ethynyl-phosphonic acid / B.C. Saunders, P. Simpson // J. Chem. Soc. 1963. — T. 33, № 3. — P. 1045- 1046.
  39. А.Н. Присоединение соединений с подвижным водородным атомом в метиленовой группе к эфирам пропинилфосфиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Р. Г. Галеева. // Журн. Общ. Химии. -1966. Т. 36, вып. 1. — С. 69 — 72.
  40. Sauveur F. Acces a l’acide amino-2 propylphosphonique optiquement actif / F. Sauveur, N. Collignon, A. Guy, Ph. Savignac // Phosphorus and Sulfur. -1983. Vol. 14. — P. 341 — 346.
  41. Panarina A.E. Addition of secondary amines to alkynylphosphonates / A.E. Panarina, A.V. Dogadina, V.l. Zakharov, B.I. Ionin // Tetrahedron Letters. -2001.-T. 42.-P. 4365 -4368.
  42. А.Н. Синтез и перегруппировка диэтилпропаргилфосфита / А. Н. Пудовик, И. М. Аладжева, JI.H. Яковенко // Журн. Общ. Химии. -1963. Т. 33, вып. 10. — С. 3443 — 3444.
  43. .И. Прототропная изомеризация эфиров фосфиновых кислот с ацетиленовыми, диеновыми и ениновыми радикалами / Б. И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1964. — Т. 34, вып. 4. — С. 1174 -1179.
  44. JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / JI. Беллами. -М.: Изд. Ин. Лит., 1963. 590 с.
  45. P.A. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма / P.A. Черкасов, В. И. Галкин // Успехи химии. -1998. Т. 67, № 10. — С. 940 — 965.
  46. Е.С. ß--Аминофосфонаты и ß--аминофосфинаты, синтез и свойства / Е. С. Губницкая, Л. П. Пересыпкина, Л. И. Самарай // Успехи Химии. 1990. — Т. 59, вып. 8. — С. 1386 — 1404.
  47. Г. А. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислотфосфора с и-хинонами / Г. А. Кутырев, A.A. Кутырев, Р. Г. Исламов, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // ДАН СССР. 1981. — Т. 256. — С. 601 -605.
  48. Г. А. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианата-ми / Г. А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1982. — Т. 52, вып. 3. — С. 501 — 509.
  49. Г. А. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами / Г. А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1983. — Т. 53, вып. 5. — С. 1009 — 1013.
  50. Г. А. Реакционная способность кремнийорганических производных фосфора в реакциях присоединения / Г. А. Кутырев, P.A. Черкасов // Успехи химии. 1984. — Т. 53, № 12. — С. 1675 — 1708.
  51. Г. А. Взаимодействие 0,0-диметил-8-триметилсилилдитио-фосфата с метил-фенилкарбодиимидом / Г. А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1984. — Т. 54, вып. 6. — С. 1423 — 1424.
  52. Т.А. О реакционной способности солей тиокислот фосфора. IV. Реакция диэтилтиофосфата аммония с дихлорэтаном / Т. А. Мастрюкова, Т. Е. Сахарова, М. И. Кабачник // Журн. Общ. Химии. -1964. Т. 34, вып. 1. — С. 94 — 98.
  53. Г. А. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями / Г. А. Кутырев, A.A. Кутырев, P.A. Черкасов, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. -1980. Т. 50, вып. 12. — С. 2738 — 2745.
  54. М.М. Производные дифосфоновых кислот: синтез и биологическая активность / М. М. Золотухина, В. И. Крутиков, А. Н. Лаврентьев // Успехи Химии. 1993. — Т. 62, № 7. — С. 691 — 703.
  55. C.B. Синтез и кислотно-основные свойства а-амино-фосфорильных соединений / C.B. Захаров, Г. Х. Нуриазданова, А.Р. Га-рифзянов, В. И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2004. — Т. 74, вып. 6. — С. 946 — 955.
  56. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. -М.: «Мир», 1971. С. 11−12.
  57. JI.H. Химия ациклических соединений двухкоординиро-ванного фосфора / JI.H. Марковский, В. Д. Романенко, А. В. Рубан Киев: Наукова думка, 1988. — 296 с.
  58. Н.П. О некоторых продуктах реакции фенилгидразонов с треххлористым фосфором / Н. П. Игнатова, Н. И. Мельников, Н.И. Шве-цов-Шиловский // Химия гетероциклических соединений. 1967. — Т. 34, вып. 4. — С. 753 — 755.
  59. В.Г. Молекулярная структура 2-цианэтил-4-фенил-1,2,3-диазафосфола / В. Г. Андрианов, Ю. Г. Стручков, Н.И. Швецов-Шиловский, Н. П. Игнатова, Р. Г. Бобкова, Н. И. Мельников // ДАН СССР. 1973. — Т. 211, № 5. — С. 1101.
  60. Nixon J.F. The coordination chemistry of compounds containing phosphorus carbon multiple bonds / J.F. Nixon // Chem. Rev. — 1988. — Vol. 88. -P. 1327.
  61. Karaghiosoff K. The chemical shift of two-coordinate phosphorus П1,2 Het-erocycles / K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Phosphorus and Sulfur. -1988.-Vol. 36.-P. 217 -242.
  62. K. 4,6-diamino-l, 3,5-thiaza-2-phosphapentalene / K. Karaghiosoff, W.S. Sheldrick, A. Schmidpeter // Chem. Ber. 1986. — Vol. 119,№ 11.-P. 3213−3226.
  63. И.А. Пространственное строение циклических фосфорорга-нических соединений по рентгеноструктурным данным: автореф. дис.. д-ра хим. наук / И.А. Литвинов- Казанский гос. ун-т. Казань, 1993. -31с.
  64. Dimroth К. Phosphamethincyanine, eine neue Klasse organischer Phosphorverbindungen / K. Dimroth, P. Hoffman // Chem. Ber. 1966. — Vol. 99, № 4. -P. 1325- 1332.
  65. Allmann R. Die Kristallstruktur des Bis-N-athyl-benzthiazol-(2).-phosphamethincyanin-perchlorates / R. Allmann // Chem. Ber. 1966. -Vol. 99, № 4. — P. 1332 — 1340.
  66. Швецов-Шиловский Н. И. Соединения двухкоординационного фосфора / Н.И. Швецов-Шиловский, Р. Г. Бобкова, Н. П. Игнатова, H.H. Мельников // Успехи химии. 1977. — Т. 46, № 6. — С. 967 — 1001.
  67. Rosch W. Halogenierung und sulfenylierung von 2H-l, 2,3-diazaphospholen / W. Rosch, M. Regitz // Synthesis. 1984. № 7. P. 529 — 628.
  68. Hogel J. Zur Chemie der 1,2,3g -Diazaphosphole 4-Brom- und 4-Thioderivate / J. Hogel, A. Schmidpeter // Chem. Ber. — 1985. Vol. 118. — P. 1621 -1631.
  69. Швецов-Шиловский Н. И. Реакция замещённых гидразонов с трёххло-ристым фосфором / Н.И. Швецов-Шиловский, Н. П. Игнатова, H.H. Мельников // Журн. Общ. Химии. 1970. — Т. 40, вып. 7. — С. 1501 -1505.
  70. Р.Г. Получение и свойства замещённых 1,2,3-диазафосфолинов / Р. Г. Бобкова, Н. П. Игнатова, Н.И. Швецов-Шиловский, В. В. Негребецкий, А. Ф. Васильев // Журн. Общ. Химии. -1976. Т. 46, вып. 3. — С. 590 — 593.
  71. Н.Г. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с а-гидроксифосфонатами / Н. Г. Хусаинова, Г. Р. Решеткова, P.A. Черкасов //Журн. Общ. Химии. 1995. — Т. 65, вып. 11. — С. 1992 — 1993.
  72. Н.Г. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с тетрафтор-пропанолом / Н. Г. Хусаинова, Г. Р. Решеткова, Э. А. Иртуганова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2000. — Т. 40, вып. 1. — С. 162 — 163.
  73. Н.Г. Синтез 0,0-диэтил-а-(2-ацетил-5-метил~1,2,3-диазафосфол-5-ен)илфосфоната / Н. Г. Хусаинова, Г. Р. Гарипова, Т.А.
  74. , P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2002. — Т. 42, вып. 2. -С. 348.
  75. .А. Диазафосфолы в реакциях с карбонильными соединениями / Б. А. Арбузов, Э. Н. Дианова, Е. Я. Заботина, Ю. Я. Ефремов, P.JI. Коршунов, Р. З. Мусин // Журн. Общ. Химии. 1985. — Т. 55, вып. 7. — С. 1464−1471.
  76. Швецов-Шиловский Н. И. Некоторые производные фосфадиазолов-1,2,3 / Н.И. Швецов-Шиловский, Н. П. Игнатова, Р. Г. Бобкова, В.Я. Ма-нюхина, H.H. Мельников // Журн. Общ. Химии. 1972. — Т. 42, вып. 9. -С. 1939- 1941.
  77. В.В. Исследование взаимодействия 5-метил-2-фенил-1,3,2-диазафосфола с дитиофосфорной килотой / В. В. Зверев, Н.Г. Хусаино-ва, Г. Р. Решеткова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2000. — Т. 33, вып. 3. — С. 428 — 432.
  78. Н.Г. Взаимодействие 2-ацетил-5-метил-1,2,3-диазафосфола с диалкилдитио- и диалкилмонотиофосфорными кислотами / Н. Г. Хусаинова, Т. А. Зябликова, Г. Р. Решеткова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 416 — 418.
  79. Weinmaier J.H. Zur Chemie der 1,2,3-Diazaphosphole 4-Phosphino- und 4-Phosphorylderivate / J.H. Weinmaier, G. Brunnhuber, A. Schmidpeter // Chem. Ber. — 1980. — Vol. 113. — P. 2278 — 2290.
  80. N’Gando M’Pondo Th. Composes du phosphore dicoordonne. Les bitri-azaphospholes-1,2,4,3: synthese et proprietes / Th. N’Gando M’Pondo, C. Malavaud, L. Lopez, J. Bairans // Tetr. Lett. 1987. — Vol. 28, № 48. — P. 6049 — 6052.
  81. K. 1,3,2-Diazaphosphole derivatives from the reaction of PCln(NR2)3.n with diaminomaleonitrile / K. Karaghiosoff, J.P. Majorai, A.
  82. Meriem, J. Navech, A. Schmidpeter // Tetr. Lett. 1983. — Vol. 24, № 21. — P. 2137−2140.
  83. Marre M.R. Phosphazene spirannique a partir de derives du phosphore dicoordine / M.R. Marre, M.T. Boisdon, M. Sanchez // Tetr. Lett. 1982. -Vol. 23, № 8. — P. 853 — 856.
  84. Germa H. Quelques proprietes des spirophosphoranes / H. Germa, M. Will-son, R. Burgada // Compt. Rend. De L’Academie des sciences Paris. Ser. C. 1970. — T. 270, № 16. — P. 1426 — 1429.
  85. Munoz A. Sur des systemes d’oxydoreduction ou les coordinances III, IV, V et VI du phosphore interviennent / A. Munoz, M. Gallagher, A. Klaebe, R. Wolf// Tetrahedron Lett. 1976. — № 9. — P. 673 — 676.
  86. H.A. Реакционная способность 1, ЗД-дигетерофосфацикланов, содержащих атом пятикоординированного фосфора / Н. А. Полежаева, Р. А. Черкасов // Успехи химии. 1985. — Т. 54, № 11. — С. 1899−1939.
  87. Berry R.S. Correlation of rates of intramolecular tunneling processes, with application to some group V compounds /R.S. Berry // J. Chim. Phys. -1960. Vol. 32, № 3. — P. 933 — 938.
  88. Germa H. Heterocycles du phosphore derivant d’a-diols / H. Germa, M. Sanchez, R. Burgada, R. Wolf// Bull. Soc. Chim. Fr. 1970. — № 2. — P. 612 -616.
  89. Sanchez M. Sur quelques composes heterocycliques du phosphore / M. Sanchez, R. Wolf, R. Burgada, F. Mathis // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. -№ 2. — P. 773−781.
  90. P.A. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и -фосфоринанов с четырёхкоординированным атомом фосфора / Р. А. Черкасов, В. В. Овчинников, М. А. Пудовик // Успехи химии. 1982. — Т. 51, № 8.-С. 1305- 1336.
  91. Н.П. О структуре продукта взаимодействия между фосфитом и этаноламином / Н. П. Гречкин, Р. Р. Шагидуллин, JI.H. Гришина // ДАН СССР. Сер. Хим. 1965. — Т. 161, № 1. — С. 115 — 117.
  92. Э.Е. Этиленмоно- и дитиолофосфиты / Э.Е. Нифанть-ев, А. И. Завалишина, С. Ф. Сорокина, А. А. Борисенко // Журн. Общ. Химии. 1976. — Т. 46, вып. 3. — С. 471 — 477.
  93. А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер и др.- М.: Изд. Ин. Лит., 1958. -520 с.
  94. А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. -541 с.
  95. В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачёв, М. С. Федосеев Пермь: УрО РАН, 1992. — 457 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!