Характеристика нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по данным прецизионного рентгеноструктурного анализа и расчетов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Квантово-топологическая теория молекулярной структуры применена нами для идентификации и характеризации нековалентных взаимодействии в молекулярном кристалле N-оксида пиколиновои кислоты (PANO). Выявлена и количественно охарактери ю-вана вся совокупность нековалентных взаимодействий в кристалле N-оксида пиколиновои кислоты с помощью параметров электронной плотности, восстановленной как из точного… Читать ещё >

Содержание

Список сокращений и условных обозначений

Глава 1. Литературный обзор. Характеристика нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах

1.1. Восстановление электронной плотности на основе данных прецизионного рентгеновского дифракционного эксперимента

1.2. Идентификация нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах

1.3 Методы моделирования нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах

1.3.1. Кластерное приближение

1.3.2. Расчеты кристаллов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями

1.4 Оценка энергий нековалентных взаимодействий по спектральным, структурным и электроино-плотностным характеристикам периодической системы

1.4.1. Подходы, основанные на геометрических и спектральных параметрах

1.4.2. Подходы, основанные на квантово-топологическом анализе электронной плотности

1.5. Описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по характеристикам электронной плотности

1.6. Характеристика объектов исследования

1.6.1. Молекулярные кристаллы с ван-дер-ваальсовыми и галоген-галоген взаимодействиями

1.6.2. Молекулярные кристаллы с водородными связями и я-стэкинг взаимодействиями

1−7. Основные задачи диссертационной работы

Глава 2. Ван-дер-ваальсовы взаимодействия в кристалле а-Ы

2.1. Экспериментальная часть

2.2. Теоретический расчет

2.3. Результаты и обсуждение

2.3.1. Атомные характеристики и внутримолекулярные взаимодействия: анализ распределения электронной плотности

2.3.2. Межмолекулярные взаимодействия: анализ распределения электронной плотности

2.3.3. Атомные и межмолекулярпые взаимодействия: анализ распределения электростатического потенциала

2.3.4. Анализ распределения плотности корреляционной и обменной энергии

2.3.5. Теоретико-информационный дескриптор — плотность энтропии связывания 57 2.4. Основные результаты и

выводы по главе 2 5В

Глава 3. Галоген-галоген взаимодействия в кристаллах Cl2, C1 °F, C1F3 и Ь

3.1. Кристалл C1F3: экспериментальная часть

3.2. Теоретические расчеты молекулярных кристаллов с галоген-галоген взаимодействиями: Cl2, C1 °F, C1F3 и

3.3. Результаты и обсуждение

3.3.1. Молекулярная структура кристалла C1F

3.3.2. Методические особенности проведения периодических расчетов молекулярных кристаллов на примере C1F

3.3.3. Молекулярная и кристаллическая структура кристаллов С12,12 и C1F

3.3.4. Анализ распределения электронной плотности в кристаллах CIF3, С12, 12 и C1F

3.3.5. Особенности межмолекулярных галоген-галоген взаимодействий в кристаллах Cl2,12, C1 °F и C1F3 в терминах молекулярного распознавания ^

3.3.6. Особенности электростатических взаимодействии молекул в кристаллах С12,

C1 °F, C1F3 и

3.3.7. Проявление обмена и корреляции электронов в галоген-галоген взаимодействиях

3.3.8. Оценка энергии галоген-галоген взаимодействий

Характеристика нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по данным прецизионного рентгеноструктурного анализа и расчетов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

I кковалентные взаимодействия в последние годы находятся в фокусе внимания исследователей, работающих в области химии, физики, биологии, материаловедения. Оформилась новая междисциплинарная область знания, супрамолекулярная (надмолекулярная) химия. Она рассматривает пековалентные взаимодействия и их влияние па свойства и химические превращения гетеродесмических систем, т. е. систем, в которых сосуществуют несколько типов химических связей (ковалентные, водородные, ван-дср-ваальсовые и к-стэкинг взаимодействия). Несмотря на то, что межмолекулярные взаимодействия, как правило, относительно слабы по сравнению с ковалентными связями внутри молекул, их множественность в растворах, кристаллах и супрамолекулярных ансамблях способна существенно влиять на свойства системы. Именно межмолекулярные взаимодействия определяют структуру, физические свойства и поведение в химических реакциях супрамолекулярных систем. Исследование структурной обусловленности свойств сложных молекулярных систем обычно проводят с помощью разного рода корреляционных зависимостей. Такие зависимости получают для модельных молекул и их комплексов, а зачем применяют для нековалептных структурообразующих взаимодействий в более сложных, в том числе, биологических системах. В настоящее время в исследовании нековалентпых (межмолеку-лярпых) взаимодействии в молекулярных кристаллах можно выделить следующие основные направления:

1). Идентификация и количественная характеризация нековалентпых взаимодействий на основе квантово-топологического анализа электронной плотности, полученной при помощи точных дифракционных ¿-методов, таких как прецизионный рентгеноструктурный анализ, и полученной расчетными методами с периодическими граничными условиями.

2). Выявление природы нековалентпых взаимодействий посредством выделения различных вкладов в эти взаимодействия: электростатический, дисперсионный, индукционный и обменный (метод Морокумы, егшметрийно-адаптнрованная теория возмущений).

3). Идентификация и количественная характеризация нековалептных взаимодействий при помощи анализа натуральных связевых орбиталей.

4). Выявление межмолекулярных взаимодействий и нахождение их энергетических характеристик при помощи спектроскопических методов (прежде всего, ИК-спектроскопии, спектроскопии комбинационного рассеяния, а также неупругого рассеяния нейтронов).

Наиболее точным методом исследования структуры кристаллов является прецизионный ренттенострукгурный анализ. Его современным уровень позволяет с высокой точноо стыо (-0,03−0,05 еА") восстанавливать электронную плотность, и таким образом исследовать электронные свойства кристаллов. Электронная плошость описывает поведение электронов в поле ядер, и, в соответствии с законами квантовой механики, определяет структуру и свойства многоэлектронных систем. Однако часто не удается получить монокристалл вещества или точные дифракционные данные с высоким разрешением. Поэтому для исследования слабых нековалентных взаимодействий, энергия которых не превышает 12 кДж/моль, актуально применение расчетного метода Коиа-Шэма с дополнительным эмпирическим учетом дисперсионных взаимодействий (КЭ-ОЗ) или теории возмущений Мёл-лера-Плессета 2-го порядка (МР2). Эти методы вначале применялись только для газофазных молекул и кластеров и лишь в последние годы для них стали доступны периодические молекулярные модели. При наложении граничных условий такие расчеты позволяют изучать молекулярные кристаллы с водородными связями, л-стэкннг и ван-дер-ваальсовымп взаимодействиями и призваны обеспечить более надежную информацию о нековалентных взаимодействиях в сложных системах, чем расчеты молекулярных кластеров в газовой фазе, не учитывающие дальнодействующие эффекты окружения.

11ри анализе нековалентных взаимодействии в сложных молекулярных кристаллах возникает проблема оценки энергии отдельных контактов: для этого необходимо выделить парные атомные взаимодействия из всей совокупности нековалентных взаимодействий. Решение этой задачи дает квантово-топологическая теория молекулярной и кристаллической структуры Бейдера. Основными элементами данной теории являются атомы и связе-вые пути. По определению, атомы, как в изолированном, так и в кристаллическом состоянии представляют собой область в реальном пространстве, ограниченную поверхностью нулевого потока градиента электронной плотности. При этом, атомы считаются связанными, когда две градиентные линии, выходящие из этих атомов, соединяются в так называемой критической точке связи, образуя линию, вдоль которой электронная плотность максимальна по отношению к любой близлежащей латеральной точке. Такая линия называйся связевым путем, и именно она отождествляется с наличием химической связи между двумя атомами. Таким образом, данная теория позволяет идентифицировать индивидуальные нековалентные взаимодействия па основании анализа электронной плотности. Более того, знание локальных характеристик электронной плотности в критической точке связи, позволясг ранжировать все взаимодействия по типу и оценить их энергию с помощью корреляции между энергией взаимодействия и характеристиками электронной плотности в критических точках связей: значениями электронной плотности, ее лапласиана и плотностей кинетической, потенциальной и полной электронных энергий. Такой подход для оценки энергии встречает ряд затруднений, подробно изложенных ниже, и нуждается в обосновании и установлении области применимости.

Одной из фундаментальных проблем современной химии является направленное конструирование высокоупорядочепиых суирамолекулярных соединений, с заданной структурой и свойствами, из комплементарных, то есть имеющих геометрическое и/или химическое соответствие, молекулярных «строительных блоков». Анализируя нековалентные взаимодействия на основе принципов молекулярного распознавания, часто рассматривают взаимно сочетающиеся локальные области отрицательного и положительного лапласиана электронной плотности, определяющие области концентрации и деконцептрацип электронов в соседних молекулах. Между тем, начиная с переходных элементов третьего периода, лапласиан электронной плотности внешних оболочек атомов не показываем Следовшель-ио, требуется другой физически обоснованный индикатор, дающий информацию о механизме молекулярного распознавания такого рода. Актуальным остается и поиск новых точечных и пространственно-распределенных индикаторов, основанных на характеристиках электронной плотности и электростатического потенциала системы, для установления особенностей электростатических и дисперсионных межмолекулярных взаимодействий в молекулярных кристаллах.

Цель настоящей работы — качественная и количественная характерпзация слабых иековалентных структурообразующих взаимодействий в молекулярных кристаллах с водородными и ван-дер-ваальсовыми связями на основе новых точечных и пространственно-распределенных индикаторов химического связывания, использующих экспериментальные и расчетные характеристики электронной плотности.

Характерпзация включает в себя выявление и описание совокупности характерных признаков и особенностей слабых иековалентных структурообразующих взаимодействий в молекулярных кристаллах.

Научная новизна и практическая значимость полученных результатов состоят в следующем.

В ряде молекулярных кристаллов на основе прецизионных рентгенодифракционных экспериментов и периодических расчетов методами KS-D3 и МР2 впервые надежно идентифицированы и количественно охарактеризованы слабые структурообразующие межмолекулярные взаимодействия — F-F, F-CI, С1—-С1, I—-I, О •¦•О, я-стэкинг и водородные связи. Для идентификации межмолекулярных контактов с малой и почти постоянной электронной плогносгыо впервые применен анализ локальной информационной энтропии Шэнно-на. Впервые продемонстрировано, что молекулярное распознавание и особенности упаковки ван-дер-ваальсовых молекулярных кристаллов наиболее надежно характеризуются в терминах функции одноэлектронного потенциала. Установлено, что полная картина взаимодействий нейтральных молекул в кристалле описывается комбинацией действия двух предельно разных механизмов комплементарности молекул: по типу Ван-дер-Ваальса и по типу Лыопса. Впервые показано, что нековалентные галоген-галоген взаимодействия в кристаллах, реализуемые по механизму Лыоиса. сопровождаются образованием о-дырки в распределении электростатического потенциала на заданной поверхности электронной плотности, ориентированной па область концентрации электронов в соседней молекуле. Для установления пространственных деталей электростатических и дисперсионных межмолекулярных взаимодействий в кристалле предложен новый функциональный индикатор на основе суперпозиции градиентных полей электронной плотности и электростатического потенциала.

Впервые плотности обменной и корреляционной энергии электронов использованы для характернзации важных деталей пространственного строения молекулярных кристаллов. В частности, в кристаллах, в которых молекулы удерживаются вместе ван-дер-ваальсовымп взаимодействиями, плочность обменной энергии является эффективным функциональным индикатором объемов молекул и обеспечивает оценку ван-дер-ваальсовых радиусов атомов, а плотность корреляционной энергии выявляет мостики, ассоциируемые с линиями связи между молекулами.

Впервые путем сопоставления данных с результатами прямого неэмпирического расчета кристалла получено обоснование применения корреляций между энергией индивидуальных контактов, Еть и плотностью потенциальной и кинетической энергии в критических точках связей для оценки энергии я-стэкинг взаимодействий. Установлен важный для моделирования молекулярных кристаллов факт, что использование эмпирической дисперсионной поправки Гримме в методе KS-D3, улучшая согласие расчетных геометрических и топологических характеристик слабых межмолекулярных С-Н—О и я-стэкинг взаимодей-С1ВНЯ в кристалле Ы-оксида пиколнновой кислоты с данными прецизионного ренпено-дифракционного эксперимента, ухудшает согласие с экспериментом геометрических и час 101 пых параметров для сильной внутримолекулярной О-Н-О связи.

Практическая значимость полученных результатов состоит в отработке расчетно-экспериментальной схемы идентификации и характеризации всей совокупности некова-лентных взаимодействий различных по природе и силе с помощью параметров экспериментальной и расчетной периодических электронных плотностей. Проверены разные способы оценки энтальпии сублимации молекулярных кристаллов по характеристикам критических точек межмолекулярных связей и на основе сопоставления с данными неэмпприче-ских расчетов и экспериментов отобрана наиболее надежная методика. Эго открывает путь к обоснованному исследованию энергетики гетеродесмических молекулярных кристаллов. I [редложенные новые точечные и пространственно-распределенные индикаторы химического связывания на основе как экспериментальных, так и расчетных характеристик элек-іровной плотности, позволяют существенно дополнить современные представления о природе структурной обусловленности свойств молекулярных кристаллов. Подход в целом перспективен для систематического использования при решении фундаментальных и прикладных задач современной физической химии, опирающихся на представления о распределении электронной плотности и электростатического потенциала в молекулярных кристаллах.

Диссертация состой і из введения, 4 глав, заключения и приложений. Все главы имеют вводную часть и заключение, в котором сформулированы основные результаты по данной главе. Общие выводы сформулированы отдельно в конце диссертации. Далее следует список литературы, содержащий 207 наименований. Объем диссертации составляет 146 страниц, включая 43 рисунка и 21 таблицу.

4.5. Основные результаты и выводы по главе 4.

Квантово-топологическая теория молекулярной структуры [63] применена нами для идентификации и характеризации нековалентных взаимодействии в молекулярном кристалле N-оксида пиколиновои кислоты (PANO). Выявлена и количественно охарактери ю-вана вся совокупность нековалентных взаимодействий в кристалле N-оксида пиколиновои кислоты с помощью параметров электронной плотности, восстановленной как из точного прецизионного рентгенодифракционного эксперимента, так и периодических расчетов методом Кона-Шэма в рамках теории функционала плотности с включением эмпирической дисперсионной поправки Гриме и без нее. Настоящее исследование показывает, что в кристалле PANO отсутствуют сильные специфические структурообразующие межмолекуляр-пые взаимодействия и его структура, главным образом, определяется пековалентными взаимодействиями трех типов, различных по своей силе и природе. Сильная внутримолекулярная 01−1-11—02 водородная связь (Е&bdquo-&bdquo- > 90 кДж/моль) способствует образованию шестичленного плоского кольца в молекулярной структуре. Внутрислойные нековалент-ные взаимодействия в кристалле в основном определяются слабыми С-Н—О водородными связями (Ет < 10 кДж/моль). Взаимная ориентация молекул в соседних слоях обусловлена слабыми 71-стэкинг взаимодействиями, энергия которых (?,", < 4 кДж/моль) может быть оценена с помощью эмпирической корреляции между Ет и параметрами электронной плотности в соответствующих критических точках связи. Значимость полученных характеристик электронной плотности для слабых нековалентных взаимодействий обоснована с помощью информационной теории.

Проведен сравнительный анализ результатов, полученных из распределения элек-ipoHHofíплотности, восстановленной как из эксперимента, так и теоретических периодических расчетов в рамках теории функционала плотности с включением эмпирической дисперсионной поправки Гримме. Установлен важный для моделирования молекулярных кристаллов факт, что дисперсионная поправка Гримме улучшает согласие расчетных геометрических и топологических характеристик межмолекулярных контактов (слабые внутрислойные С-Н—О контакты и мсжслоиные л-стэкинг взаимодействия) с данными точного прецизионного рентгенодифракционного эксперимента. Согласие расчетных геометрических и частотных параметров для сильной/короткой внутримолекулярной О-Н-О связи ухудшается. Таким образом, введение поправки Гримме не решает задачу одновременного описания как слабых, так и сильных нековалентных взаимодействий в кристаллах.

Суперпозиция градиентных полей электронной плотности и электростатического по1енцпала помогает понять особенности ненаправленных электростатических взаимодействий в кристалле РАЫО в терминах квашово-топологической теории молекулярной и кристаллической структуры. Проявление действия электростатических взаимодействий можно рассматривать в результате частичного перекрывания соседних атомных бассейнов в электронной плотности, определяющего границы связанного атома в кристалле, и в электростатическом потенциале, определяющего границы нейтрального связанного атома в кристалле. Этот инструмент визуализации электростатических взаимодействий универсален и применим как для внутримолекулярных связей (в том числе 02-Н2—01 водородная связь), так и межмолекулярных С-Н.0 водородных связей и тг-стэкинг взаимодействий по типу замкнутых оболочек. Перекрывание бассейнов ЭП и ЭСП для тг-стэкинг взаимодействий очень мало, следовательно, электростатический вклад в природу л-стэкииг взаимодействий достигается путем притяжения электронов к собственному ядру в деформированном связанном атоме.

Кластерное приближение может приводить к равновесной геометрии молекулярных димеров, не реализующейся в исследуемом кристалле. Поэтому перенос характеристик связывания, полученных в кластерном приближении, на описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах не может иметь универсальный характер и требует обоснования в каждом конкретном случае.

В настоящем исследовании мы применили подход к оценке энергии нековалентных взаимодействий, основанный на параметрах электронной плотности. Это позволило рассчитать энергию решетки рассматриваемого кристалла, как полную энергию всей совокупное гп межмолекулярных взаимодействий. Полученное значение энергии кристаллической решетки находится в хорошем согласии, как с экспериментальной энтальпией сублимации, так и с данными периодических пеэмпирпческих расчетов. Более того, путем сопоставления данных по Ет1 с результатами прямого неэмпирического расчета кристалла и экспериментальной энтальпией сублимации получено обоснование применения корреляций между энергией индивидуальных контактов, Е-1М, и плотностью потенциальной и кинетической энергий в критических точках связей для оценки энергии слабых С-1Т-0 связей и тг-стэкинг взаимодействий.

Заключение

Основные итоги работы.

Данная диссертация посвящена качественной и количественной характеризации слабых нековалептных структурообразующих взаимодействии в молекулярных icpuci аллах с водородными и ван-дер-ваальсовыми связями на основе новых точечных и пространсчвеп-ио-распределеппых индикаторов химического связывания, использующих экспериментальные и расчетные характеристики электронной плотности. Подведем итог изложенному исследованию.

Полученные результаты позволяют сделать следующие выводы:

1. По восстановленной из реитгенодифракционного эксперимента и рассчитанной периодической электронной плотности идентифицированы и количественно охарактеризованы ван-дер-ваальсовы межмолекулярпые взаимодействия в кристаллах a-N204, ClFj, Cl2, GIF и 12. Для описания природы нековалептных взаимодействий разработаны следующие пространственно-распределенные индикаторы:

— суперпозиция полей градиента электронной плотности и градиента электростатического потенциала. Этот универсальный индикаюр в модели непрерывно распределенного заряда позволяет выделить электростатическую компоненту нековалептных взаимодействий различной силы и природы, включая взаимодействия между атомами, несущими заряды одного знака.

— карты плотности корреляционной энергии: показываю! наличие мостиков вдоль линий межмолекулярных связей и отражают вклад квантовых эффектов в формирование нековалептных взаимодействий.

— карты плотности обменной энергии: характеризуют объемы, занимаемые молекулами в кристалле, и позволяют оцепить ван-дер-ваальсовые радиусы атомов.

2. Расчеты кристаллов Cl2, C1 °F и 12 методом Кона-Шэма с дисперсионной поправкой Гримме (B3LYP-D3) и методом теории возмущений Мёллера-Плессета 2-i о порядка дают хорошо согласующиеся друг с другом характеристики электронной илопюсш. Расчетные данные для кристалла С12 также близки к результатам реитгенодифракционного эксперимента.

3. Показано, что одноэлектронный потенциал является универсальным индикатором комплементарных областей концентрации/деконцентрации электронной плот нос i и, ответственных за молекулярное распознавание. С помощью этого индикатора и лапласиана элекфонной плотности молекулярное распознавание представпмо как комбинация действия двух механизмов: по типу Ван-дер-Ваальса и по типу Льюиса. Установлено, что комплемешарность по механизму Льюиса сопровождается образованием области повышенного электростатического потенциала на заданной поверхности электронной плотности (а-дырки), ориентированной на область концентрации электронов в соседней молекуле.

4. Сопоставление экспериментальных и расчетных электронных плотност ей, полученных в рамках периодических и кластерных моделей, позволило охарактеризовать влияние кристаллического окружения на строение, спектральные характеристики и энергию нековалентных взаимодействий разной силы и природы в молекулярном кристалле М-оксида пиколиновой кислоты. Установлено, что:

— Дисперсионная поправка Гримме улучшает согласие расчетных геометрических и топологических характеристик слабых межмолекулярных взаимодействий с рентгенодиф-ракционными данными, ухудшает согласие с экспериментом расчетных геометрических и частотных параметров для сильной внутримолекулярной Н-связи. Это означает, что дисперсионная поправка Гримме в расчетах методом Кона-Шэма не обеспечивает хорошего одновременного описания нековалентных взаимодействий разной силы в кристаллах;

— Кластерное приближение может приводить к равновесной геометрии молекулярных димеров, не реализующейся в кристалле. Поэтому перенос характеристик связывания, полученных в кластерном приближении, на описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах не универсален и требует обоснования в каждом конкретном случае.

5. Суммирование энергий нековалентных взаимодействий, полученных из корреляции между энергией индивидуальных контактов ii плотностью кинетической энергии в критических точках связей, приводит к сопоставимым с экспериментом значениям энергии кристаллической решетки. Это дает способ оценки энергии кристаллической решетки для сокристаллов и кристаллосольватов.

Показать весь текст

Список литературы

L. Brammer Developments in inorganic crystal engineering // Chem. Soc. Rev. 2004. -V. 33 — P. 476−489.
Китайгородский А. И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский. M.: Наука, 1971.-424 с.
Е. Fischer Einfluss der Configuration auf die Wirkung der Enzyme // Ber. Dt. Chem. Ges.- 1894. V. 27. — P. 2985−2993.
Стид Дж. В. Супрамолекулярная химия. / Дж. В. Стид, Дж. Л. Этвуд. М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. — 895 с.
Desiraju G.R. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology / Desiraju G.R., Steiner Т. New York: Oxford University Press, 2001. P. — 507.
Hydrogen bonding new insights. Vol.3 of the series: challenges and advances in computational chemistry and physics / Eds. Grabowski S.J., Leszczynski J. — Dordrecht: Springer, 2006.-519 P.
Lipkowski P., Grabowski S.J., Leszczynski J. Properties of the halogen-hydride interaction: an ab initio and «Atoms in Molecules» analysis // J. Phys. Chem. 2006. — V. AI 10.- P. 10 296−10 302.
Clark Т., Hennemann M., Murray J., Politzer P. Halogen bonding: the o-hole // J. Mol. Model. 2007.-V. 13.-P. 291−296.
Т.Н. Nguyen, P.W. Groundwater, J.A. Platts, D.E. Hibbs Experimental and Theoretical Charge Density Studies of 8-Hydroxyquinoline Cocrystallized with Salicylic Acid // J. Phys. Chem. 2012. — V. A1 16. — P. 3420−3427.
V.G. Tsirelson Principles, theory and X-ray diffraction experiments in solid state physics and chemistry / V.G. Tsirelson, R.P. Ozerov. Bristol and Philadelphia: Institute of Physics Publishing, 1996. P.-532.
C.T. Конобеевский Исследование структуры атомов в кристаллах методом проб // Усп. физ. наук. 1951. — Т.44. — № 5. — С. 21−32.
В. Dawson The covalent bond in diamond // Proc. Roy. Soc. 1967. — V. A298. — No. 1454.-P. 264−288.
K. Kurki-Suonio On the information about deformations of the atomic in X-ray diffraction data // Acta Cryst. 1968. — V. A24. — No. 4. — P. 379−389.
F. Hirshfeld Difference densities by least-squares refinement: fumaramic acid // Acta Cryst. 1971. — V. B27. — No. 4. — P. 769−781.
R. Stewart Electron population analysis with rigid pseudoatoms // Acta Cryst. 1976. — V. A32. — No. 5.-P. 565−574.
N.K. Hansen, P. Coppens Testing aspherical atom refinements on small-molecules data sets // Acta Cryst. 1978. — V. A34. — No. 6. — P. 909−921.
Тейлор Дж. Введение в теорию ошибок. М.: Мир. 1985.- 272 с.
Hamilton W.C. Significance tests on the crystallographic R factor // Acta Cryst. 1965. -V. 18.-No. 3.-P. 502−510.
F.L. Hirshfeld Can X-ray data distinguish bonding effects from vibrational smearing? // Acta Cryst. 1976. — V. A32. — P. 239−244.
Abrahams S.C., Keve E.T. // Acta Cryst. 1971, — V. A27 — P. 157−165.
Бейдер P. Атомы в молекулах. Квантовая теория. / Р. Бейдер. М.: Мир, 2001, — 536 с.
Desiraju G.R. Supramolecular synthons in crystal engineering a new organic synthesis // Angew. Chem., Int. Ed. — 1995. — V. 34. — P. 2311−2327.
V. Hoepfner, V. L. Deringer, R. Dronskowski Hydrogen-Bonding Networks from First-Principles: Exploring the Guanidine Crystal Hi. Phys. Chem. 2012. — V. A116. — P. 4551−4559.
E. A. Moore, C. Johnson, M. Mortimer, C. Wigglesworth A comparison of ab initio cluster and periodic calculations of the electric field gradient at sodium in NaN02 // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. — V. 2.-P. 1325−1331.
Price S. L. Computed crystal energy landscapes for understanding and predicting organic crystal structures and polymorphism // Acc. Chem. Res. 2009. — V. 42. — P. 117−126.
Moa M. J., Mandado M., Mosquera R. A. A computational study on the stacking interaction in quinhydrone // J. Phys. Chem. 2007. — V. A111. — P. 1998−2001.
C. F. Matta, N. Castillo, R. J. Boyd Extended weak bonding interactions in DNA: B-stacking (base-base), base-backbone, and backbone-backbone interactions // J. Phys. Chem. -2006,-V. HOB.-P. 563−578.
Dobado J. A., Molina J., Portal D. A Theoretical Study on the Urea-Hydrogen Peroxide 1:1 Complexes // J. Phys. Chem. 1998. — V. A102. — P. 778−784.
Gauss J., Stanton J. F. Analytic gradients for the coupled-cluster singles, doubles, and triples (CCSDT) model // J. Chem. Phys. 2002. — V. 116. — P. 1773 (10 pages).
Dabkowska I., Jurecka P., Hobza P. On geometries of stacked and H-bonded nucleic acid base pairs determined at various DFT, MP2, and CCSD (T) levels up to the CCSD (T)/complete basis set limit level Hi. Chem. Phys. 2005. — V. 122. — P. 204 322 (9 pages).
Moller C., Plesset M.S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems // Phys. Rev. 1934. — V. 46. — P. 618−622.
R. Dovesi, V.R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, C.M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N.M. Harrison, I.J. Bush, Ph. D’Arco, M. Llunell / Crystal06 User’s Manual, University of Torino, Italy, 2006.
Kohn W., Sham L.J. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects // Phys. Rev. -1965. V. 140. — No 4A. — P. A1133-A1138.
Wei Tier H-J, Manby F. R., Knowles P. J. Fast linear scaling second-order M0ller—Plesset perturbation theory (MP2) using local and density fitting approximations // J. Chem. Phys. -2003,-V.l 18.-No. 18.-P. 8149−8161.
C. Pisani, S. Casassa, L. Maschio, M. Schutz, D. Usvyat, CRYSCOR09, University of Turin, Italy, 2010.
A. Erba, C. Pisani, S. Casassa, L. Maschio, M. Schutz, D. Usvyat MP2 versus density-functional theory study of the Compton profiles of crystalline urea // Phys. Rev. 2010. — V. B81.-P. 165 108 (1 1 pages).
Sebastiani D. Advances in density-functional-modeling techniques recent extentions of the Car-Parrinello approach / D. Sebastiani, U. Rothlisberger- Eds. P. Carloni, F. Albcr. -Weinheim: Wiley-VCH, 2003. — P. 5 — 39.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Development of the Colle-Salvetti conelation energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. 1988. — V. B37. — P. 785−789.
Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior// Phys. Rev. 1988. — V. 38. — No. 6. — P. 3098−3100.
Civalleri B., Zicovich-Wilson C. M., Valenzano L., Ugliengo P. B3LYP augmented with an empirical dispersion term (B3LYP-D*) as applied to molecular crystals // CrystEngComm -2008.-V. 10.-P. 405−410.
S. Grimme Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction // J. Comput. Chem. 2006. — V. 27. — P. 1787−1799.
In Crystal Engineering: The Design and Application of Functional Solids / Eds. Seddon K.R., Zaworotko M.- NATO Science Series C, V. 539. Boston: Kluwer Academic, 1999. — P. 49−68.
Price S. L. The computational prediction of pharmaceutical crystal structures and polymorphism // Adv. Drug Deliv. Rev. 2004. — V. 56. — No. 3. — P. 301−309.
Kwon O.-P., Ruiz B., Choubye A., Mutter L., Schneider A., Jazbinesek M., Gramlich V., Gunter P. Organic nonlinear optical crystals based in configurationally locked polyene for melt growth // Chem. Mater. 2006. — V. 18. — P. 4049-^1054.
Sabbah R., Antipine I., Coten M" Davy L. Quelques reflexions a propos de la mesure calorimetrique de l’enthalpie dc sublimation ou vaporisation // Thermochim. Acta 1987. — V. 115.-P. 153−165.
Civalleri B., Doll K., Zicovich-Wilson C. M. Ab initio investigation of structure and cohesive energy of crystalline urea // J. Phys. Chem. 2007. — V. B1 11. — P. 26−33.
C. Ouvrard, J.B.O. Mitchell Can we predict lattice energy from molecular structure? // Acta Cryst. 2003. — V. B59. — P. 676−685.
G. M. Day Current approaches to predicting molecular organic crystal structures // Cryst. Rev.-201 1,-V. 17.-No. l.-P. 3−52.
A. J. Pertsin The Atom-Atom Potential Method. Application to Organic Molecular Solids / Kitaigorodsky A. I. Verlag, Berlin, Heidelberg, London, New York, Paris, Tokyo: Springer, 1987.-P. 397.
Dunitz J. D., Gavezzotti A. Molecular Recognition in Organic Crystals: Directed Intermolecular Bonds or Nonlocalizcd Bonding? //Angew. Chem. Int.'Ed. 2005. — V. 44. — No. 12.-P. 1766−1787.
A. Dzyabchenko, II. A. Scheraga Model for the crystal packing and conformational changes of biphenyl in incommensurate phase transitions //Acta Cryst. 2004. — V. B60. — P. 228−237.
Dunitz J.D., Gavezzotti A. How molecules stick together in organic crystals: weak intermolecular interactions // Chem. Soc. Revs. 2009. — V. 38. — P. 2622−2633.
Price S. L., Stone A. J., Lucas J., Rowland R. S" Thornley A. E. The Nature of-C1.C1-Intermolecular Interactions //J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — No. 11. — P. 4910-^918.
Nelyubina Y. V., Antipin M. Yu., Lyssenko K.A. Are Halide-Halide Contacts a Feature of Rock-Salts Only? // J. Phys. Chem. 2007. — V. A111. — No. 6. — P. 1091−1095.
Nelyubina Y. V., Antipin M. Yu., Cherepanov I. A., Lyssenko K. A. Pseudosymmetry as viewed using charge density analysis // CrystEngComm. 2010. — V. 12. — P. 77−81.
R. F. W. Bader Atoms in Molecules A Quantum Theory / Eds. Halpen J., Green M. L. H. — Oxford: Oxford University Press, 1990. P. — 438.
V. G. Tsirelson In The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design / Eds. Matta C., Boyd R. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. — P. 259 — 283.
Desiraju G. R. Crystal Design: Structure and Function Perspectives in Supramolecular Chemistry / Ed. G. R. Desiraju Chichester: Wiley, 2003. — P. 420.
Brock C. P., Dunitz J. D. Towards a Grammar of Crystal Packing // Chem. Mater. 1994. -V. 6.-P. 1118−1127.
Z. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz The role played by C-H.0 and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation // Acta Cryst. 1984. — V. B40. — P. 159 165.
Suponitsky K. Y., Tsirelson V. G., Feil D. Electron-density-based calculations of intennolecular energy: case of urea // Acta Cryst. 1999. — V. A55. — P. 821 -827.
C. A. Morrison, M. M. Siddick Determining the Strengths of Hydrogen Bonds in SolidState Ammonia and Urea: Insight from Periodic DFT Calculations // Chem. Eur. J. 2003. — V. 9. — No. 3. — P. 628−634.
Hathwar V. R., Gonnade R. G., Munshi P., Bhadbhade M. M., Guru Row T. N. Halogen Bonding in 2,5-Dichloro-l, 4-benzoquinone: Insights from Experimental and Theoretical Charge Density Analysis // Cryst. Growth Des. 2011. — V. 11. — No. 5. — P. 1855−1862.
Platts J. A., Howard S. T. Periodic Hartree-Fock calculations on crystalline HCN // J. Chem. Phys. 1996. — V. 105. — P. 4668−4674.
Vener M. V., Manaev A. V., Egorova A. N" Tsirelson V. G. QTAIM study of strong II-bonds witli the 0-H.A fragment (A = O, N) in the three-dimensional periodical crystals // J. Phys. Chem. 2007. — V. A111. — P. 1155−1162.
Bertini L., Cargnoni F., Gatti C. Chemical insight into electron density and wave functions: software developments and applications to crystals, molecular complexes and materials science // Theor. Chem. Acc. 2007. — V. 117. — No. 5−6. — P. 847−884.
Gibbs G. V., Downs R. T" Cox D. F" Ross N. L., Boisen M. B., Rosso K. M. Shared and Closed-Shell 0−0 Interactions in Silicates // J. Phys. Chem. 2008. — V. A112. — P. 3693−3699.
Presti L. L., Ellern A., Destro R., Lunelli B. Effect of Methoxy Substituents on the Structural and Electronic Properties of Fluorinated Cyclobutcnes: A Study of
Hexafluorocyclobutene and Its Vinyl Methoxy Derivatives by XRD and Periodic DFT Calculations//J. Phys. Chem. 2009. — V. A113.-No. 13. — P. 3186−3196.
Vener M. V., Egorova A. N., Tsirelson V. G. Hydrogen bonds and ODO interactions in proton-ordered ices. DFT computations with periodic boundary conditions // Chem. Phys. Lett. -2010. V. 500. — No. 4−6. — P. 272−276.
Shishkina A. V., Stash A. I., Civalleri B., Ellern A., Tsirelson V. G. Electron-Density and Electrostatic-Potential Features of Orthorhombic Chlorine Trifluoride // Mendeleev Commun. -2010.-V. 20.-P. 161−164.
M. Rozenberg, A. Loewenschuss, Y. Marcus An empirical correlation between stretching vibration redshift and hydrogen bond length // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. — V. 2. — P. 2699−2702.
Rozenberg M., Shoham G., Reva I., Fausto R. A correlation between the proton stretching vibration red shift and the hydrogen bond length in polycrystalline amino acids and peptides // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. — V. 7. — No. 11. — P. 2376−2383.
A.V. Iogansen Direct proportionality of the hydrogen bondingnext term energy and the intensification of the stretching v (XH) vibration in infrared spectra // Spectrochim. Acta 1999. -V. A55. — No. 7−8. — P. 1585−1612.
S. Hirata Fast electron-correlation methods for molecular crystals: An application to the a, /?, and fi2 modifications of solid formic acid // J. Chem. Phys. 2008. — V. 129. — No. 20. — P. 20 4104(11 pages).
E. Ruckenstein, I. L. Shulgin, L. I. Shulgin Cooperativity in ordinary ice and breaking of hydrogen bonds//J. Phys. Chem. -2007. V. B111. — P. 7114−7121.
V. Tsirelson The mapping of electronic energy distributions using experimental electron density // Acta Cryst. 2002. — V. B58. — P. 632−639.
A. Stash, V. Tsirelson WinXPRO: a Program for Calculating Crystal and Molecular Properties Using Multipole Parameters of the Electron Density // J. Appl. Cryst. 2002. V. 35. -No. 3.-P. 371−373.
Stash A. I., Tsirelson V. G. Modern possibilities for calculating some properties of molecules and crystals from the experimental electron density // Cryst. Rep. 2005. — V. 50. -No. 2.-P. 177−184.
E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Letts. -2001. V. 336. — No. 5−6. — P. 457−461.
Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Lett. 1998. — V. 285. -No. 3−4.-P. 170−173.
I. Mata, 1. Alkorta, E. Espinosa, E. Molins Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields // Chem. Phys. Lett. 2011. — V. 507. — P. 185−189.
Bushmarinov I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y. Atomic energy in the 'Atoms in Molecules' theory and its use for solving chemical problems // Russ. Chem. Rev. 2009. — V. 78. — No. 4. — P. 283−302.
Yu. V. Nelyubina, M. Yu. Antipin, K. A. Lyssenko Anion-anion interactions: their nature, energy and role in crystal formation // Usp. Khim. 2010. — V. 79. — No. 3. — P. 195−217.
Y. Liu, L. Li, II. Y. Zhang Induced Fit in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry London: Taylor & Francis, 2004. DOI: 10.1081/E-ESMC-120 019 161.
Y. Tsuchiya, K. Kinoshita, H. Nakamura Analyses of homo-oligomer interfaces of proteins from the complementarity of molecular surface, electrostatic potential and hydrophobicity// Prot. Eng. Des. & Sel. 2006. — V. 19. — No. 9. — P. 421−429.
Bader R. F.W., Popelier P. L. A., Chang C. J. Similarity and complementarity in chemistry Hi. Mol. Struct. THEOCHEM- 1992.-V. 255.-P. 145−171.
Tsirelson V. G., Shishkina A. V., Stash A. I., Parsons S. The experimental and theoretical QTA1MC study of the atomic and molecular interactions in dinitrogen tetroxide // Acta Cryst. -2009. V. B65. — P. 647−658.
Tsirelson V.G., Zou P.F., Tang T.H., Bader R.F.W. Topological definition of crystal structure: determination of the bonded interactions in solid molecular chlorine // Acta Cryst. -1995.-V. A51.-P. 143−153.
R.J. Gillespie The Chemical Bond and Molecular Geometry: from Lewis to Electron Densities / R.J. Gillespie, P.L.A. Popelier New York: Oxford Univ Press, 2001. — P. 288.
R. Boese, A.D. Boese, D. Blaser, M.Yu. Antipin, A. Ellern, K. Seppelt The Surprising Crystal Packing of Chlorinefluoride // Anqew. Chem. Int. Engl. -1997. V. 36. — No. 13−14. — P. 1489−1491.
T.T.T. Bui, S. Dahaoui, C. Lecomte, G.R. Desiraju, E. Espinosa The Nature of Halogen. Halogen Interactions: A Model Derived from Experimental Charge-Density Analysis // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — V. 48. — No. 21. — P. 3838−3841.
G.Hunter Conditional probability amplitudes in wave mechanics // Int.J.Quant.Chem. -1975.-V. 9.-P. 237−242.
Leboeuf M., Kuster A. M., Jug K., Salahub D. R. Topological Analysis of the Molecular Electrostatic Potential // J. Chem. Phys. 1999. — V. 111. — P. 4893^1905.
Pathak R. K., Gadre S. R. Maximal and minimal characteristics of molecular electrostatic potentials//J. Chem. Phys. 1990.-V. 93. — P. 1770−1773.
Tsirelson V. G., Ivanov Yu., Zhurova E. A., Zhurov V. V., Tanaka K. Electron density of KNiF3: analysis of the atomic interactions // Acta Cryst. 2000. — V. B56. — P. 197−203.
Weinstein H., Politzer P., Srebrenik S. A misconception concerning the electronic density distribution of an atom//Theor. Chim. Acta- 1975. V. 38. — P. 159−163.
Sen K. D., Politzer P. Characteristic features of the electrostatic potentials of singly-negative monoatomic ions // J. Chem. Phys. 1989. — V. 90. — P. 4370−4372.
E. Madelung // Z. Phys. 1918. V. 19. — P. 524.
Nalewajski R.F. Information origin of the chemical bond / R.F. Nalewajski New York: Nova Science Publisher, 2010. — P. 196.
C.E. Shannon A Mathematical Theory of Communication // Bell Syst. Tech. J. 1948. -V. 27. — P. 379−423.
R.A. Fisher Theory of statistical estimation // Proc. Cambridge Philos. Soc. 1925. -V.22. — P. 700−725.
V.G. Tsirelson, A.I. Stash, S. Liu Quantifying steric effect with experimental electron density // J. Chem. Phys. 2010. — V. 133. — P. 114 110 (6 pages).
S.B. Liu Steric effect: A quantitative description from density functional theory//J. Chem. Phys. 2007. -V. 126. — P. 244 103 (5 pages).
S.K. Ghosh, M. Berkowitz, R.G. Parr Transcription of ground-state density-functional theory into a local thermodynamics // Proc. Natl. Acad. Sei. USA. 1984. — V. 81. — P. 80 288 031.
D.K. Seo, C.J. Wetig Orbital Interpretation of Kinetic Energy Density and a Direct Space Comparison of Chemical Bonding in Tetrahedral Network Solids // Phys. Chem. 2008. — V. A112.-P. 7705−7716.
V.G. Tsirelson, A. Nagy Binding Entropy and Its Application to Solids // J. Phys. Chem. -2009. V. A113. -No. 31. -P. 9022−9029.
Zhurova E.A., Tsirelson V.G., Stash A.I.- Pinkerton A.A. Characterizing the oxygen-oxygen interaction in the dinitramide anion // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 45 744 575.
Alkorta I.- Elguero J.E. Fluorine-fluorine interactions: NMR and AIM analysis // Struct. Chem. 2004. — V. 15. — P. 117−120.
Fischer F.R., Wood P.A., Allen F.H., Diederich F. Orthogonal dipolar interactions between amide carbonyl groups // Proc. Natl. Acad. Sci. 2008. — V.105. — P. 17 290−17 294.
J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju The Role of CI. CI and С-Н.0 Interactions in the Crystal Engineering of 4-A Short-Axis Structures // Acc. Chem. Res. 1986. — V. 19. — P. 222 228.
Масупов А. Э., Зоркий П. М. Геометрические особенности межмолекулярных контактов галоген-галоген в органических кристаллах // Журн. физ. химии. 1992. — 66. -No.l.-C. 60−69.
G.R. Desiraju, R. Parthasarathy The nature of halogen. halogen interactions: are short halogen contacts due to specific attractive forces or due to close packing of nonspherical atoms? // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — No. 23. — P. 8725−8726.
S.K. Nayak, M.K. Reddy, T.N. Guru Row, D. Chopra Role of Hetero-Halogen (F.X, X = CI, Br, and I) or Homo-Halogen (X.X, X = F, CI, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilidcs // Cryst. Growth Des. 2011. — V. 11. — P. 1578 — 1596.
Anthony A., Desiraju G. R., Kuduva S. S" Madhavi N. N. L., Nangia A., Thaimattam R" Thalladi V. R. Crystal Engineering: Some Further Strategies // Cryst. Eng. 1998. — V. I. — P. 1−18.
Desiraju G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids / G. R. Desiraju. -Amsterdam: Elsevier, 1989.-312 c.
Politzer P., Murray J.S., Clark T. Halogen bonding: an electrostatically-driven highly directional noncovalent interaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. — V. 12. — P. 7748−7757.
Wesolowski S. S" Fermann J. T" Crawford T. D., Schaefer H. F. The weakly bound dinilrogen tetroxide molecule: High level single reference wavefunctions are good enough // J. Chem. Phys. 1997. — V. 106. — No. 17. — P. 7178−7184.
Messerschmidt M., Wagner A., Wong M. W., Luger P. Atomic Properties of N204 Based on Its Experimental Charge Density // J. Am. Chcm. Soc. 2002. — V. 124. — No. 5. — P. 732 733.
Domenech J. L., Andrews A. M., Belov S. P., Fraser G. T., Lafferty W. J. Infrared diodelaser spectra of the v9 and v, N-O stretching bands of N204 // J. Chem. Phys. 1994. — V. 100. -No. 10.-P. 6993−6999.
Chesnut D. B., Crumbliss A. L. An ELF and AIM study of N02 and N204 // Chem. Phys. -2005.-V. 315.-P. 53−58.
Kvick A., McMullan R. R., Newton M. D. The structure of nitrogen tetroxide N204: neutron diffraction study at 100, 66 and 20 K and ab initio theoretical calculations // J. Chem. Phys. 1982. — V.76. — No. 7. — P. 3754−3761.
Chalasinski G., Szczgsniak M. Origins of Structure and Energetics of van der Waals Clusters from Ab Initio Calculations // Chem. Rev. 1994. — V. 94. — P. 1723−1765.
P. G. Jasien Stabilities of hypervalent chlorine fluorides (C1F3, CIF5 and C1F7) // Chem. Phys. Lett. 1992. — V. 188. — No. 1−2. — P. 135−139.
Smith D.F. The Microwave Spectrum and Structure of Chlorine Trifluoride // J. Chem. Phys. 1953. — V. 21. — P. 609−614.
Frey R.A., Redington R. L., Aljibury L. K. Infrared Spectra of Matrix-Isolated C1F3, BrF3, and BrF5- Fluorine Exchange Mechanism of Liquid C1F3, BrF3, and SF4 //J. Chem. Phys. 1971. — V. 54. — P. 344−355.
Antipin M.Yu., Ellern A.M., Shkhoverkhov V.F., Struchkov Yu.T. The molecular structure of chlorine trifluoride C1F3 at -100 °C // Russ. J. Inorg. Chem. 1989. — V. 34. — P. 819 822.
Burbank R.D., Bensey F.N. The Structures of the Interhalogen Compounds. I. Chlorine Trifluoride at -120°C // J. Chem. Phys. 1953. — V. 21. — P. 602 (7 pages).
K. H. Boswijk, J. van tier Heide, A. Vos, E. H. Wiebenga The Crystal Structure of a-ICl // Acta Cryst. 1956. — V. 12. — P. 274−276.
G. B. Carpenter, S. M. Richards The crystal structure of P-iodine monochloride // Acta Cryst. 1962. — V. 15. — P. 360−364.
L. N. Swink, G. B. Carpenter The crystal structure of iodine monobromide, IBr // Acta Cryst. 1967. — V. B24. — P. 429−433.
Donohue J., Goodman S.H. Interatomic distances in solid chlorine // Acta Cryst. 1965. -V.18.-P. 568−569.
P.M. Harris, E. Mack, F.C. Blake The atomic arrangement in the crystal of orthorhombic iodine // J. Am. Chem. Soc. 1928. — V. 50. — No. 6. — P. 1583−1600.
A.I. Kitaigorodskii, T.L. Khotsyanova, Y.T. Struchkov Crystal structure of iodine // Zh. Fiz. Khiin. 1953. — V. 27. — P. 780−781.
Van Bolhuis F., Koster P. B., Migchelsen T. Refinement of the crystal structure of iodine at 110 K // Acta Cryst. 1967. — V. 23. — P. 90−91.
Z. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz The role played by C-H.O and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation // Acta Cryst. Sect. 1984. — V. B40. — P. 159 165.
S. Scheiner Contributions of NH.0 and CH.0 hydrogen bonds to the stability of betasheets in proteins Hi. Phys. Chem. 2006. — V. B110. — P. 18 670−18 679.
Lerman L. S. Structural considerations in the interaction of DNA and acridities // J. Mol. Biol. 1961. — V. 3.-P. 18−30.
Burley S. K., Petsko G. A. Aromatic-aromatic interaction: a mechanism of protein structure stabilization // Science 1985. — V. 229. — P. 23−28.
Gillard R. E., Raymo F. M., Stoddart J. F. Controlling Self-Assembly // Chem. Eur. J. -1997,-V. 3.-P. 1933−1940.
Boese R. In Correlations, Transformations, and Interactions in Organic Crystal Chemistry / R. Boese, M. Nussbaumer- Eds. Jones D.W., Katrusiak A. Oxford: Oxford University Press, 1994. -P. 20−37.
Siemens, SAINT. Program to Integrate and Reduce Raw Crystallographic Area Detector Data, 1996.
Blessing R.H. An empirical correction for absorption anisotropy // Acta Cryst. 1995.1. V. A51. P. 33−38.
Sheldrick G.M. Program for Refinement of Crystal Structures. Gottingem (Germany): Univ. of Gottingem. Sheldrick, 1986.
Protas J. MOLDOS97/MOLLY IBM PC-DOS. University of Nancy, Nancy, 1997.
International Tables for Crystallography Vol. C / Ed. Wilson A. J. C. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1995.
T. H. Dunning Jr., D.E. Woon Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis sets for boron through neon // J. Chem. Phys. 1995. — V. 103.-P. 4572−4585.
Becke A. D. A multicenter numerical integration scheme for polyatomic molecules // J. Chem. Phys. 1988. — V. 88. — No 4. — P. 2547−2553.
Perdew J. P. In Electronic Structure of Solids / Eds. Ziesche P., Eschrig H. Berlin: Akademie Verlag, 1991. -P.ll.
Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. 1996. — V. 77. — P. 3865−3868.
Bader R.F.W., Keith T. A, Gough K. M, Laidig K.E. Properties of atoms in molecules: additivity and transferability of group polarizabilities // Mol. Phys. 1992. — V. 75. — P. 11 671 189.
J. Cioslowski, T. Mixon Covalent bond orders in the topological theory of atoms in molecules//J. Am. Chem. Soc. 1991.-V. 113.-No. 11. — P. 4142−4145.
Tsirelson V. G., Bartashevich E. V., Stash A. I., Potemkin V. A. Determination of covalent bond orders and atomic valence indices using topological features of the experimental electron density//Acta Cryst.-2007.-V. B63.-P. 142−150.
Bader R. F. W., Hernaridez-Trujillo J., Cortes-Guzman F. Chemical bonding: from Lewis to atoms in molecules//J. Comput. Chem. -2007. V. 28. — P. 4−14.
Tsirelson V., Abramov Y., Zavodnik V., Stash A., Belokoneva E., Stahn J., Pietsch U., Feil D. Critical points in a crystal and procrystal // Struct. Chem. 1998. — V. 9. — P. 249−254.
Zhurova E. A., Tsirelson V. G. Electron density and energy density view on the atomic interactions in SrTi03 // Acta Cryst. 2002. — V. B58. — P. 567−575.
Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. — V.68. — No 3. -p.441−451.
Antipin M.Yu., Ellern A.M., Sukhoverkhov V. F., Struchkov Yu.T. The Molecular and Crystal Structure of Chlorine Trifluoride C1F3 at -100°C // Russ. J. Inorg. Chem. 1989. — V. 34: p. 459−461.
O. Ruff, H. Krug Uber ein neues Chlorfluorid CIF3 // Z. Anorg. Allg. Chem. — 1929. — V. 30.-No. 183.-P. 270−276.182. http://encyclopediaairliquidecom
Becker P. J., Coppens P. Extinction within the limit of validity of the Darwin transfer equations. I. General formalism for primary and secondary extinction and their applications to spherical // Acta Cryst. 1974. — V. A30. — P. 129−147.
Gatti C. TOPOND-98: an electron density topological program for systems periodic in N (N=0−3) dimensions, User’s Manual, CNR-ISTM, Milano, 1999.
Nalewajski R. F., Broniatowska E. Displacement and Information Distance Analysis of Electron Distributions in Molecules and Their Hirshfeld Atoms // J. Phys. Chem. 2003. — V. A107.-P. 6270−6280.
H. S. P. Muller The rotational spectrum of chlorine trifluoride, C1F3. Centrifugal distortion analysis, CI nuclear magnetic shielding tensor, structure, and the harmonic force field // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. — V. 3. — P. 1570−1575.
Stevens E.D. Experimental electron density distribution of molecular chlorine // Mol. Phys. 1979. — V. 37. — No. 1. — P. 27⁵.
Китайгородский A.M. Органическая кристаллохимия / А. И. Китайгородский М.: Изд-во АН СССР, 1955.-588 с.
Volkov A., Abramov Yu., Coppens P., Gatti С. On the origin of topological differences between experimental and theoretical crystal charge densities research papers // Acta Cryst. -2000. V. A56. — P. 332−339.
Flaig R., Koritsanszky Т., Dittrich В., Wagner A., Luger P. Intra- and intermolecular topological properties of amino acids: a comparative study of experimental and theoretical results // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 3407−3417.
Dominiak P. M., Coppens P. Finding optimal radial-function parameters for S atoms in the Hansen-Coppens multipole model through refinement of theoretical densities // Acta Cryst. -2006. V. A62. — P. 224−227.
R.F.W.Bader, H. Essen The characterization of atomic interactions // J. Chem. Phys. -1984.-V. 80.-P. 1943−1960.
Выбойщиков С.Ф., Масунов Л. Э. Стрельцов В.А., Зоркий П. М., Цирсльсоп В. Г. Топологический анализ электронной плотности в кристалле хлора // Ж. Физ. Хим. 1994. -V. 68 — No. 11. — Р. 2024−2028.
Landolt-Bornstein, Zahlenwerte und Funktionen, 6th ed. Berlin: Springer, 1961. — V. II. — Part 4. — P. 4021.
English C.F., Venables J.A. The Structure of the Diatomic Molecular Solids // Proc. R. Soc. 1974. — V. A340. — P. 57−80.
Научитель В. В. Схема атом-атом потенциалов и устойчивость кристаллических структур: дне. па соиск. учен. степ. канд. физ.-мат. паук (01.04.15) / Владимир Витальевич Научитель- Институт биологической физики. Пущино, 1984. — 114−122 С.
Kirzhnits D. A. Quantum Corrections То The Thomas-Fermi Equation // Sov. Phys. JETP -USSR. 1957,-V. 5.-No. l.-P. 64−71.
Vener M. V., Manaev A. V., Tsirelson V. G. Proton dynamics in strong (short) intramolecular H-bond. DFT study of the KH maleate crystal // J. Phys. Chem. 2008. — V. A112. -P. 13 628−13 632.
Steiner T. M., Schreurs A. M., Lutz M., Kroon J. Strong intramolecular 0-H.0 hydrogen bonds in quinaldic acid N-oxide and picolinic acid N-oxide // Acta Cryst. 2000. — V. C56. — P. 577−579.
Цирельсон В.Г. Теоретико-информационный анализ электронной плотности в кристаллах: сб. тез. докл. / VII Национальная кристаллохимическая конференция (Суздаль, 17−21 июня 2013 г.): Изд-во ИПХФ РАН, 2013. 56 С.
King M.D., Blanton T.N., Korter Т.М. Revealing the true crystal structure of L-phenylalanine using solid-state density functional theory. // Phys. Chem. Chem. Phys. — 2012. — V. 14.-P. 1113−1116.
Bucko T., Hafner J. Improved description of the structure of molecular and layered crystals: Ab initio DFT calculations with van der Waals corrections. // J. Phys. Chem. 2010. -V. A114.-P. 11 814−11 824.
Kozuch S., Martin J.M.L. Halogen Bonds: Benchmarks and Theoretical Analysis. // J. Chem. Theory Comput. 2013. — V. 9. — P. 1918−1931.
Mata 1., Alkorta I., Molins E., Espinosa E. Electrostatics at the origin of the stability of phosphate-phosphate complexes locked by hydrogen bonds // ChemPhysChem. 2012. — V. 13. -No. 6. — P. 1421−1424.
Chickos J. S., Acrce W. E. Enthalpies of sublimation of organic and organometallic compounds. 1910−2001. // J. Phys. Chem. Ref. Data 2002. — V. 31. — P. 537−698.

Заполнить форму текущей работой