Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Электрофильное аминирование аренов и синтез гетероциклических соединений на его основе

Диссертация: Электрофильное аминирование аренов и синтез гетероциклических соединений на его основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одной из важнейших задач, которые стоят перед химиками-органиками, является создание новых синтетических методов. Среди них большое значение имеют методы С-Н — функционализации, так как они позволяют в одну стадию ввести в молекулу нужную функциональную группу. Наиболее важны методы, которые обеспечивают высокую региоселективность. Использование новой комбинации реагентов — азид… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Методы аминирования аренов (литературный обзор)
    • 1. 1. Двухстадийные методы аминирования
    • 1. 2. Нуклеофильное аминирование аренов
    • 1. 3. Электрофильное аминирование аренов
      • 1. 3. 1. Электрофильное аминирование аренов с помощью 21 гидроксиламина и его производных
      • 1. 3. 2. Электрофильное аминирование аренов с помощью га- 27 логенаминов
      • 1. 3. 3. Электрофильное аминирование аренов с помощью 29 азидоводородной кислоты и азидов
      • 1. 3. 4. Другие реагенты для электрофильного аминирования
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Прямое электрофильное аминирование аренов азидом натрия в ПФК
    • 2. 2. Синтез хиназолинов и бензо[/1]хиназолинов, используя электрофильное аминирование аренов азидом натрия в ПФК
      • 2. 2. 1. Синтез хиназолинов
      • 2. 2. 2. Синтез бензо[/г]хиназолинов
    • 2. 3. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК
  • -32.4. Синтез индолов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК
  • Экспериментальная часть
  • Выводы

Электрофильное аминирование аренов и синтез гетероциклических соединений на его основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из важнейших задач, которые стоят перед химиками-органиками, является создание новых синтетических методов. Среди них большое значение имеют методы С-Н — функционализации, так как они позволяют в одну стадию ввести в молекулу нужную функциональную группу. Наиболее важны методы, которые обеспечивают высокую региоселективность.

Для электронодефицитных гетероциклических соединений было разработано значительное количество методов прямого нуклео-фильного аминирования. В тоже время, стандартными методами электрофильного аминирования остаются двухстадийные процессы: нитрования и последующего восстановления нитрогруппы, ацилиро-вания и последующей перегруппировки Бекмана или Шмидта, азосо-четания и последующего восстановления азагруппы. Прямое одностадийное аминирование известно, однако оно протекает лишь с низким выходом, так как во многих случаях в качестве растворителя используется исходное ароматическое соединение.

В последнее время, в связи с развитием «зеленой химии», все большее значение приобретают многокомпонентные реакции и in one pot процессы. Поэтому представляло интерес разработать не просто метод электрофильного аминирования, а метод, легко совмещаемый с реакциями аннелирования гетероцикла. До начала наших работ, такие процессы полностью отсутствовали. Поэтому настоящая работа посвящена разработке подобного метода аминирования.

Цель работы: Разработка метода прямого электрофильного аминирования аренов и синтеза хинолинов, хиназолинов и индолов на его основе.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Разработка метода прямого электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК (гл. 2.1.);

2. Разработка метода синтеза хиназолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК (гл. 2.2.);

3. Разработка метода синтеза хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК (гл. 2.3.).

4. Разработка метода синтеза индолов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК (гл. 2.4.);

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

Использование новой комбинации реагентов — азид натрияполифосфорная кислота (ПФК) — позволило разработать метод прямого электрофильного аминирования аренов. Показано, что в реакцию вступают фенол, его эфиры, нафталин и замещенные нафталины, содержащие донорные заместители, краун-эфиры, например, дибен-зо[18]краун-6.

Установлено, что аминирование монозамещенных аренов протекает региоселективно с образованием исключительно продуктов замещения в ^?гра-положение по отношению к имеющемуся заместителю. Такая региоселективность объясняется орбитальным контролем.

Показано, что электрофильное аминирование аренов азидом натрия в ПФК легко совмещается с реакциями гетероциклизации.

На основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК и последующей реакции промежуточных соединений с 1,3,5-триазинами разработан in one pot метод синтеза хиназолинов.

Установлено, что последовательность реакций аренов с азидом натрия и 1,3-Дикарбонильными соединениями или а,|3- непредельными карбонильными соединениями приводит к хинолинам, на основании чего разработан метод синтеза последних.

Выяснено, что последовательность электрофильного аминирования аренов и реакции с фенацилбромидами приводит к индолам, на основании чего разработан метод синтеза последних.

В ходе работы создан новый метод электрофильного аминирования и, на его основе, принципиально новые подходы к аннелирова-нию азотсодержащих пятии шестичленных циклов к аренам без участия заместителей в исходном арене.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 110 страницах, иллюстрирована 14 таблицами, 84 схемами и 5 рисунками. Библиография содержит 165 литературных ссылок.

выводы

1. Использование новой комбинации реагентов — азид натрияполифосфорная кислота (ПФК) — позволило разработать метод прямого электрофильного аминирования аренов. Показано, что в реакцию вступают фенол, его эфиры, нафталин и замещенные нафталины, содержащие донорные заместители, кра-ун-эфиры, например, дибензо[18]краун-6.

2. Установлено, что аминирование монозамещенных аренов протекает региоселективно с образованием исключительно продуктов замещения в «ара-положение по отношению к имеющемуся заместителю. Такая региоселективность объясняется орбитальным контролем.

3. Показано, что электрофильное аминирование аренов азидом г натрия в ПФК легко совмещается с реакциями гетероциклиза-ции. На основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК и последующей реакции промежуточных соединений с 1,3,5-триазинами разработан in one pot метод синтеза хиназолинов.

4. Установлено, что последовательность реакций аренов с азидом натрия и 1,3-дикарбонильными соединениями или а,(3-непредельными карбонильными соединениями приводит к хи-нолинам, на основании чего разработан метод синтеза последних.

5. Выяснено, что последовательность электрофильного аминирования аренов и реакции с фенацилбромидами приводит к индолам, на основании чего разработан метод синтеза послед

— 89″ них.

6. В ходе работы создан новый метод электрофильного аминиро-вания и, на его основе, принципиально новые подходы к анне-лированию азотсодержащих пятии шестичленных циклов к аренам без участия заместителей в исходном арене.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Substitution and Oxidation И J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — P.1360.
  2. Lidocaine. In Merck Index, 12th ed.- Budavari, S., Ed.- Merck, -1996. V. 5505. — P. 936.
  3. Ballini R., Bosica G., Fiorini D., Uncatalyzed conversion of linear a-nitro ketones into amides by reaction with primary amines under solventless conditions // Tetrahedron, 2003. — V. 59. — P. 1143.
  4. Katritzky A. R., He H.-Y., Suzuki K. Af-Acylbenzotriazoles: Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides // J. Org% Chem., 2000, — V. 65, — P. 8210.
  5. P. Дж. Общая органическая химия под ред. Д. Барто-на, У. Д. Оллиса. М: Химия 1982. — Т. 3. — С. 168.
  6. Schroter, R.- Mtiller, Е. Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie-, Thieme Verlag: Stuttgart, 1957- Vol. XI/I, pp 341−488.
  7. А.Ф., Королева B.H. Гетероциклические аналоги плейадиена. XVI. Нитрование перимидина и его 1- и 2-метильных производных. //ХГС-1915. -С. 550.
  8. В.Н., Пожарский А. Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. XIII. Нитрование ацеперимидина и его производных. II хгс-1915. -С. 702.
  9. А. Е., Peng J., Hamann М. Т. Reductive amidation of ni-troarenes: a practical approach for the amidation of natural products. // Tetrahedron Lett., 2009. — V. 50. — P. 3901.
  10. Owsley D. C., Bloomfilld J. J. The reduction of nitroarenes with Iron/Acetic acid. // Synthesis, 1977. — P. 118.
  11. Tsukinoki, Т.- Tsuzuki, H. Organic reaction in * water. Part 5.1
  12. Novel synthesis of anilines by zinc metal-mediated chemoselective reduction of nitroarenes. I I Green. Chem. 2001. — V. 3. — P. 37.
  13. А.Ф., Королева B.H., Комиссаров И. В., Филиппов И. Т., Боровлев И. В., Синтез и нейротропная активность 4(9) -и 6(7) аминоперимидинов. Сравнение с 4(9) — и 6(7) — аце-тилперимидинами. // Хим.-фарм. журнал. —1976. — № 7. — С. 34.
  14. Duggan S. A., Fallon G., Langford S. J., Lau V.-L., Satchell J. F., Paddon-Row M. N. Crown-Linked Porphyrin Systems. // J. Org. Chem., 2001. — V. 66. — P. 4419.
  15. Nahmed E.M., Jenne G. Synthesis of anilides by reductive n-acylation of nitroarenes mediated by methyl format. // Tetrahedron Lett. 1991. -Vol. 32. -P. 4917.
  16. Bhattacharya A., Purohit V. C., Suarez V., Tichkule R., Parmera G., Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. // Tetrahedron Lett. -2006.-Vol. 47.-P. 1861.
  17. Whitehur J.S., Substitution Reactions of the Naphthylenediamines. Part I. The Coupling of Diaxobenxene to 1: 5- and 1: 8-Naphthylenediamina. // J. Chem. Soc. -1951,-P 215.
  18. JI., Физер M., Реагенты для органического синтеза. -М: Мир. 1970. — Т. 1. -С. 45.
  19. Органикум. М: Мир, — 1992. — Т. 1. — С. 457.
  20. Baddeley G., The Acylation of Naphthalene by the Friedel-Crafts Reaction. // J. Chem. Soc. -1949. -P. 99.
  21. Adams C.J., Earle M.J., Roberts G., Seddon K.R., Friedel-Crafts ' reactions in room temperature ionic liquids. // J. Chem. Soc.,
  22. Chem. Commun. -1998. -P. 2097.
  23. Patil M.L., Jnaneshwara G.K., Sabde D.P., Dongare M.K., Sudalai A., Deshpande V.H., Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia. // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38. -P. 2137.
  24. N.R., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Daniel Т., (Trichlo-romethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones. fi Synthesis. 1991. — P. 322.
  25. A.E., Шабаров Ю. С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе, М: Химия, — 1974, -С. 166.
  26. Hachiya I., Moriwaki М., Kobayashi S., Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. -P. 409.
  27. Newman M. S., Gildenhorn H. L. The Mechanism of the Schmidtt
  28. Reactions and Observations on the Curtius Rearrangement. // J. Am. Chem. Soc., 1948, — V. 70. — P. 317.
  29. Smith P. A. S. The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism. // J. Am. Chem. Soc., 1948. — V. 70. — P. 320.
  30. Smith, P.A.S., Horwitz J. P. The effect of the Course of the Schmidt Reaction on Unsymmetrical Ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1950. -V. 72.-P. 3718.
  31. Chandrasekhar S., Gopalaiah K. Ketones to amides via a formal Beckmann rearrangement in^ 'one pot': a solvent-free reaction promoted by anhydrous oxalic acid. Possible analogy with the Schmidt reaction. // Tetrahedron Lett., 2003. — V. 44. — P. 7437.
  32. McEwen W. E., Conrad W. E., Vander Werf C. A. The Schmidt Reaction Applied to Aldehydes and Epoxides. // J. Am. Chetn. Soc. 1952.-V. 74,-P. 1168.
  33. Gore P. H. Friedel-Crafts and Related Reactions', Olah G. A., Ed.- Interscience: New York, 1964. — V. 111. — Part 1. — P. 1.
  34. Popp F. D., McEwen W. E. Polyphosphoric acid as a reagext ik organic chemistry. // Chem. Rev. 1958. — V. 58. — P. 321 (обзор).
  35. Eaton P.E., Carlson G.R., Lee J.T. Phosphorus pentoxide metha-nesulfonic acid. Convenient alternative to polyphosphoric acid. //
  36. J. Org. Chem. 1973. -V. 38. -P. 4071.
  37. Cablewski, Т.- Gum, P. A.- Raner, K. D.- Strauss, Ch. R. A New, Regioselective, Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes. // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — P. 5814.
  38. Aksenov A.V. Lyakhovnenko A.S., Andrienko A.V., Levina I.I. A new method for pyrrole реп-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- tri-azacyclopentac, d. phenalenes from Ш-perimidines // Tetrahedron Lett., 2010. — V. 51, — P. 2406.
  39. Abraham Т., Curfm D. Formation and amination of dibenzZ?,/-ljazapentalene dianion. Attempted synthesis of dibenz[b, f,-l.azapentalene. perimidines // Tetrahedron Lett., 1982. — V. 38,1. Р. 1019.
  40. Boche G., Mayer N., Bernheim M., Wagner K. Electrophilic Amination of «Carbanions» with yV, yVDiaIkyl-0- arylsulfonylhydroxylamines. H’Angew. Chem. Int. Ed Eng. 1978. — V. 17. — P. 687.
  41. Tamura U., Minamikava J., Ikeda M. O- Mesitylenesulfonylhy-droxylamine and related compounds powerful animating reagents. // Synthesis. — 1977. — P. 1 (обзор).
  42. Casarini A., Dembech P., Lazzari D., Marini E., Reginato G., Ricci A., Seconi G. Electrophilic Animation of Higher Order Cuprates with N, O-Bis (trimethylsilyl)hydroxylamine. // J. Org. Chem. -1993.-V. 58.-P. 5620.
  43. Boche G., Bernheim M., Schrott W. Primary amines via electrophilic animation of organometallic compounds with o-(diphenylphosphinyl) hydroxylamine. // Tetrahedron Lett., 1982. -V. 23.-P. 5399.
  44. Mori Sh., Aoyama Т., Shioiri T. New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 60. A New Synthesis of Aromatic and Heteroa-romatic Amines Using Diphenyl Phosphorazidate (DPPA). // Chem. Pharm. Bull., 1986. — V. 34. — P. 1524.
  45. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd ed. Elsevier, Amsterdam 2000 (обзор).
  46. А.Ф., Симонов’A.M. Аминирование гетероциклов по Чичибабину. Из-во Рост, ун-та. Ростов-на-Дону. 1971.
  47. McGill Ch. К., Rappa A. Advances in the Chichibabin Reaction. // Adv. Heterocycl. Chem. 1988. -V. 44. — P. 1 (обзор).45. ван дер Плас X. Перманганат калия в жидком аммиаке эффективный реагент для аминирования азинов по Чичибабину.
  48. НХГС, — 1987. -С. 1011 (обзор).
  49. Chupakhin О. N., Charushin V. N., van der Plas H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. Acad. Press, San Diego ets. -1994.
  50. Нага H., van der Plas H.C. On animation of azaheterocycles. A new procedure for the introduction of an amino group. // J. Hete-rocycl. Chem. 1982. — V. 19ч — P. 1285.
  51. Zoltewicz J. A., Helmick L. S. Anionic 8 Complexes between Amide Ions and the Diazines in Liquid Ammonia. // J. Am. Chem. Soc., 1972. — V.94. — P. 682.
  52. А. Т. M., Tondijs H., van der Plas H.C. Amination 4-nitro- and 4-cyanopyridazines by liquid ammonia / potassium permanganate. // J. Heterocycl. Chem. 1988. — V. 25. — P. 831.
  53. Budyka M. F., Terent’ev P. В., Kost A. N. Amination of 5-azacinnoline. Instances of nucleophilic substitution of the hydrogen atom by an amino group.'// Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1977. — P. 527.
  54. А. В., Беседин Д. В., Пожарский А. Ф. Пурины, пи-римидины и конденсированные системы на их основе. 16. Окислительное аминирование 6,8-диметилпиримидо 4,5-с.пиридазин-5,7(6/7,8#)-диона. // Известия АН. Сер. хим. -1999.-С. 1161.
  55. С. С., Глаз А. И., Иванов А. В. Практикум по органической химии. Органический синтез. М: Высшая школа, 1991. -С. 234.
  56. Н. Е. Cinnolines. II. 4-Hydroxy-3-nitrocinnoline and Derivatives. // J. Am. Chem. Soc., 1955. — Y.77. — P. 5109.
  57. Т.П., Аксенов A.B., Гончаров В. И., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 25. Синтез производных 4-(2-хинолинил) пирроло1,2-а. хинолинов и 4-(2-хинолил)имидазо[1,2-й]хинолинов. //ХГС 2009. -С. 433.
  58. Coatesa W. J., McKillop a. Preparation of 4-amino-3(2H)-pyridazinones by direct amination of 3(2#)-pyridazinones withhydrazine. // Heterocycles, 1989. -V. 29. — P. 1077.
  59. Schroter R., Miller E., in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie- Thieme Verlag: Stuttgart, 1957. — V. XM, — pp 341−488.
  60. Kovacic P. Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience Publishers: New York, 1964. — V. 111/2, — P. 1493.
  61. Effenberger F. Electrophilic Reagents-Recent Developments and Their Preparative Application. // Angew. Chem. Int. Ed Eng. -1980.- V. 19.- P. 151 (обзор).
  62. Graebe C. Ueber eine direatet Bildungeweiae aromatischer Amineaus den Kohlenwasseretoffen. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1901. -Bd. 34. — S. 1778.
  63. Kovacic P., Bennet R.P., Foote J.L. Aromatic Amination with Hydroxylammonium Salts. Reactivity and Directive Effects. 11 J. Am. Chem. Soc., 1962. — V.84. — P. 759.
  64. Kovacic P., Foote J.L. Aromatic Amination with Alkylhydroxyla-mine. // J. Am. Chem. Soc., 1961. — V.83. — P. 743.
  65. Keller R. N., Smith P. A. S. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hydroxylamine-O-sulfonic Acid // J. Am. Chem. Soc., -1944.-V.66.-P. 1122.
  66. Keller R. N., Smith P. A. S. Direct Salts and Esters of Hydroxylamine-O-sulfonic Acid. // J. Am. Chem. Soc., 1946. — V.68. — P.899
  67. Kovacic P., Bennet R.P. Aromatic Amination with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1961. — V.83. — P. 221.
  68. Miyazawa E., Sakamoto T., Kikugawa Ya. AlCl3-Mediated migration of the benzamido group of iV-phenoxybenzamide derivatives to the phenyl group. // J. Chem. Soc. Perkin trans. 2, — 1998. P. 7.
  69. March J., Engenito J. S. Direct Amidation of Aromatic Compounds. // J. Org. Chem., 1981. — V. 46. — P. 4304.-9870. Wassmundt F. W., Padegimas S. J. Direct Amidation. A New Aromatic Substitution Process. // J. Am. Chem. Soc., 1967. -V.89. — P. 7131.
  70. Verboom W., van Eijk P.J.S.S., Conti P.G.M., Reinhoudt D.N. 2-(1-Alkenyl) — and 2-aryl-substituted four-membered cyclic nitrones as precursors for 2,3,4-substituted pyridines and quinolines. // Tetrahedron, 1989. — V. 45. — P. 3131.
  71. Armesto D., Gallego M., Horspool W. M. Photochemical synthesis of quinoline derivatives by cyclization of 4-aryl-iV-benzoyloxy-2,3-diphenyl-l-azabuta-l, 3-dienes. // J. Chem. Soc. Perkin trans. 1,-1989.-P. 1623.
  72. Kusama H., Yamashita Y., Narasaka K. Synthesis of quinolines via intramolecular cyclization of benzylacetone oxime derivatives catalyzed with tetrabutylammonium perrhenate (VII) and trifluorome-thanesulfonic acid. // Chem. Lett., 1995. — V. 24. — P. 5.
  73. Kovacic P., Lowery M. K., Field K. W. Chemistry of N-bromamines and N-chloramines. // Chem. Rev., — 1970 V. 70. -P. 639 (обзор).
  74. Lellman E., Geller W. Piperyienchlorstickstoff. // Chem. Ber., -1888. -Bd. 21. -S. 1921.
  75. Raschig-Ludwigshafen F. Die Eisenchloridreaktion des Phenols und die Chlorkalkreaktion des Anilins. // Z Angew. Chem., 1907.-99%-Bd. 20.-S. 2065.
  76. Paquette L. A. A non-carbenoid ring expansion of a Benzenoid system. II J. Am. Chem. Soc., 1962. — V. 84. — P. 4987.
  77. Paquette L. A., Farley W. C. Unsaturated Heterocyclic Systems. XXVI. New Aspects of the' Phenoxide Ion to 1,3-Dihydr0−2H-azepin-2-one Ring Expansion. II J. Am. Chem. Soc., 1962. — V. 89.-P. 3595.
  78. Bock H., Kompa K.-L. Dialkylamination a New Aromatic Substitution Reaction. // Angew. Chem. Int. Ed. Eng. — 1965. — V. 4. — P. 683
  79. Bock H., Kompa K. Verfahren A zur Kern-Dialkylaminierung mit iV-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure // Chem. Ber., 1966. — Bd. 99. — S. 1347.
  80. Bock H., Kompa K. Verfahren B zur Kern-Dialkylaminierung mit Af-Chlordialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure II Chem. Ber., 1966. — Bd. 99. — S. 1357.
  81. Bock H., Kompa K. Verfahren C zur Kern-Dialkylaminierung rnit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung rnit Aluminiumchlorid in Nitroalkanen. // Chem. Ber., 1966. — Bd. 99. — S. 1361.
  82. Schmidt K. F. Uber den Imin-Rest. // Ber., 1924. — Bd. 57. — S. 704.
  83. Hoop G. M., Tedde J. M. The Direct Amination of Mesitylene by Hydraxoic Acid in Concentrated Sulphuric Acid. // J. Chem. Soc., -1961.-P. 4685.
  84. Bertho A. Verhalten der Sticketoffwaseerstoffsaure und des Stickstoffammoniums in Benzol und p-Xylol unter Druck. // Ber., -1926.-Bd. 59.-S. 589.
  85. Kovacic P., Russell R.L., Bennet R.P. Aromatic Animation with Hydrazoic Acid Catalyzed by Lewis Acids. Orientation, Activity, and Relative Rates. // J. Ant Chem. Soc., 1964. — V.86. — P. 1588.
  86. Mertens A., Lammertama K., Arvanaghi M., Olah G.A. Onium Ions. 26. Aminodiazonium Ions: Preparation, 1H, 13C, and I5N NMR Structural Studies, and Electrophilic Amination of Aromat-ics. // J. Am. Chem. Soc., 1983. — V.105. — P. 5657.
  87. Г. И., Попов C.A., Покровский JI.M., Шубин В. Г. Эффекты растворителя при электрофильном аминировании мезитилена в системе NaN3-AlCl3-HCl. И ЖОрХ, 2003. — Т. 39. С. 793.
  88. Г. И., Еланов И. Р., Попов С. А., Покровский Л. М., Шубин В. Г. Электрофильном аминировании метилбензолов системой NaN3-AlCl3-HCl. Эффекты структуры, растворителя и краун-эфира. //ЖОрХ, 2003. — Т. 39. С. 718.
  89. Г. И., Бессонов А. А., Андреев Р. В., Шубин В. Г. Эффекты кислоты Льюиса при аминировании мезитилена в системе NaN3-MHlgn-HCl. II ЖОрХ, 2004. — Т. 40. С. 789.
  90. Г. И., Еланов И. Р., Шубин В. Г. Первый пример использования магнитной жидкости в электрофильном аминировании аренов: аминирование метилбензолов системой NaN3-AICI3-HCI. IIЖОрХ, 2004. — Т. 40. С. 1589.
  91. Olah G.A., Ernst T.D. Trimethylsilyl Azide/Triflic Acid, a Highly Efficient Electrophilic Aromatic Amination Reagent // J. Org. Chem., 1989. — V. 54. — P. 1203.
  92. Takeuchi H., Adachi Т., Nishiguchi H., Itou K., Koyama K. Direct
  93. Aromatic Amination by Azides: Reactions of. Hydrazoic Acid and Butyl Azides with Aromatic Compounds in the Presence of Both Trifluoromethanesulfonic Acid and Trifluoroacetic Acid. // J. Chem. Soc. Perkin trans. I, 1993. — P. 867.
  94. Borodkin G. I., Elanov I. R., Shubin V. G. Electrophilic Aminationof Methylbenzenes with Sodium Azide in Trifluoromethanesulfonic Acid. // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed. 2009. — V. 45. C. 934.
  95. A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н. С., Азид натрия в ПФК новая система реагентов для электрофильного аминирования: синтез 6(7)-аминоперимидинов. И ХГС. -2009.-С. 1091.
  96. A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н. С., Левина И. И., Синтез и особенности строения производных 6(7) — ами-ноперимидинов. // ХГС. 2010. — С. 591.
  97. A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н. С., Аксенова И. В., Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов IIХГС. -2010.-№ 9. -С. 1418.
  98. Bamberger Е. Arylhydroxylamine und Arylazide eine Parallele. II Ann. — 1921. — Bd. 434. — S. 233.
  99. Bamberger E., Brun J. Urnwandlung p-methylierter Arylazide in Homologe des Hydrochinom bei Ab- und Anwesenheit von Phenol. II Helv Chim. Acta, 1923. — Bd. 6. — S. 935.
  100. Borsche W., Hahn H. Synthesen mit Arylimiden, II. Mitteilung. // Ber., 1949. — Bd. 82. — S. 260.
  101. Takeuchi H., Takano K., Koyama K. Aromatic N-Substitution by Phenylnitrenium Ion. Reactions of Phenyl Azide with Aromatics in the Presence of Trifluoroacetic Acid. // J. Chem. Soc., Chem.-102"1. Commun. -1982. -P. 1254.
  102. Takeuchi H., Takano K., Koyama K. N- and C-Attacks of Phenyl-nitrenium Ions Generated’from Phenyl Azidesin the Presence of Trifluoroacetic Acid and/or Trifluoromethanesulphonic Acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1986. -P. 611.
  103. Takeuchi H., Takano K., Koyama K. Aromatic Substitution by Phenylnitrenium and Naphthylnitrenium Ions formed from Phenyl Azide and I-Azidonaphthalene in the Presence of Trifluoromethanesulphonic Acid. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1983. -P. 447.
  104. Leffler J. E., Tsuno Y. Some Decomposition Reactions of Acid Azides // J. Org. Chem., 1963. — V. 28. — P. 902.
  105. Tilney-Basse J. F. Introduction of a Sulphonamido-group by Means of Benzenesulphonyl Axide: An Unusual Substitution Pattern for Anthracene. // J. Chem. Soc., -1962. -P. 2517.
  106. Heacock J. F., Edmison M. Orientation and Relative Reaction Rate Factors in Aromatic Substitution by the Benzenesulfonimido Radical // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V. 82. — P. 3460.
  107. Augustin M., Koehler M., Faust J., Al-Holly M. M. Synthese von chinoxalin- und indol-2,3-dicarbonsaeureimiden. // Tetrahedron, -1980.-V. 36.-P. 1801.
  108. Hemetsberger H., Knittel D. Synthese und Thermolyse von a- Azi-doacrylestern. // Monatsh. Chem., 1972. -V. 103. — P. 194.
  109. Moody C.J., Warrellow GJ. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinna-mates containing ori/io-cycloalkenyl substituents. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1986. -P. 1123.
  110. Hickey D. M. B., Moody Chr. J., Rees Ch. W. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 2. Selectivy in the decomposition of azi-docinnamates with olefinic ortho-substituents. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1986. -P. 1113.
  111. Knittel D. Verbesserte synthese von alpha-azidozimtsaeure-estern und 2h-azirinen. // Synthesis. 1985. — P. 186.
  112. Henn L., Hickey D. M. B., Moody Ch. J., Rees Ch. W. Formation of indoles, isoquinolines, and other fused pyridines from azidoa-crylates. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1984. -P. 2189.
  113. Hickey D. M. B., Moody C. J., Rees C. W. Synthesis of isoquinolines from azidocinnamates- the effect of iodine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1982. -P. 3.
  114. Gairns R. S., Grant R. D., Moody Ch. J., Rees Ch. W., Tsoi Siu Chung Synthesis of fused llambda (4), 2-thiazines (2-azathiabenzenes). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1986. -P. 483.
  115. Hickey D. M. B., Moody C. J., Rees C. W. Selectivity in vinyl azide reactions- decomposition of azidocinnamates with olefinic ortho-substituents. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1982. -P. 1419.
  116. Smith P. A. S., Hall J. H. Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl
  117. Azides. // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84. — P. 480.
  118. Arcus C. L., Evans J. V. Relictions of Organic Axides. Part VC7III.1 Kinetics of the Rearrangement of 9- Axidojuorene in Sulphuric-Acetic Acid. II J. Chem. Soc., -1958. -P. 789.
  119. Srivastava S., Kercher M., Falvey D. E. On the Solution Chemistry of Parent Nitrenium Ion NH2 +: The Role of the Singlet and Triplet States in Its Reactions with Water, Methanol, and Hydrocarbons. //
  120. J. Org. Chem., 1999. — V. 64. — P. 5853.
  121. Mcllroy S., Falvey D. E. Reactions of Nitrenium Ions with Arenes: Laser Flash Photoylsis Detection of a o-Complex between N, N-Diphenylnitrenium Ion and Alkoxybenzenes. // J. Am. Chem. Soc. -2001.-V. 123.-P. 11 329.
  122. Takeuchi H., Higuchi D., Adachi T. Efficient Direct Aromatic Amination by Parent Nitrenium Ion. Photolyses of 1 -Aminopyridinium and 1 -Aminoquinolinium Salts and Effect of Crown Ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trails. 1. -1991. -P. 1525.
  123. Т.П., Нефедов В. Д., Торопова М. А., Кириллов Н. Ф. Современное состояние проблемы нитрениевых ионов. Симонова // Успехи химии, 1992. — Т. 61. — С. 1061 (обзор).
  124. N. Sh., Brel V. К., Akhmedov N. G., Zefirova N. S., Stang P. J. Xenon difluoride-trimethylsilyl isocyanate-triflic acid as a new system for the animation of aromatic compounds. // Mendeleev Com., -2001. -P. 172.
  125. So Y.-H., Becker J. Y., Mille L. L. Hydroxylation and Amidation of Aromatic Carbonyl Compounds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1975. -P. 262.
  126. Lisitsyn Yu. A., Makarova O. N., Kargin Yu. M. Electrochemical Amination: IX. Effectiveness of the Process. // Russ. J. Chem. Chem. Eng. Ed. 2001. — V. 71. C. 1176.
  127. Yadav J. S., Subba Reddy В. V., Mahesh Kumar G., Madan C. InCl3-Si02 Catalyzed Electrophilic Animation of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides // Syn. Lett. 2001. -P. 1781.
  128. Bombek S., Lenarsi R., Kocevar M., Saint-Jaimes L., Desmurs J.-R., Polan S. ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenols. // Chem. Commun. -2002. -P. 1494.
  129. Aksenov A. V., Aksenov N.A., Nadein O. N., Aksenova I. V. Ni-troethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamida-tion and Amination of Aromatic Compounds. U Syn. Lett. 2010. (in press).
  130. A.B., Аксенов H.A. Надеин O.H., Цись A. E. Новый метод ацетаминирования перимидинов. // ХГС. 2010. — С. ъ
  131. А.В., Ляховненко А. С., Кугутов М. М. Новый метод прямого электрофнльного аминнрования ароматических соединений и аннелирование пиримидинового кольца на его основе. ИХГС. -2010. С. 1559
  132. А.С., Аксенов А. В., Кугутов М. М. Оригинальный способ аминнрования краун-эфиров. // ХГС. -2010. С. 1410.
  133. Jeong K.-S., Cho Y. L. New synthetic receptors containing two binding sites for the recognition of amino esters. // Bull. Korean Chem. Soc., 1994. — V. 15. — P. 705.
  134. Kenso S., Shuji Y., Atsuhiro O. Reduction of azides to amines withsodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol. // Synthesis, 1987 — P. 48.
  135. R., Muchowski J. M. 2,4-Dimethylbenzyl: A compliant phenol protecting group. // Synthesis, 1982 — P. 987.
  136. Frisch K.C., Bogert M.T. The search for superior antimalarials. I. Experiments in the veratrole group. // J. Org. Chem, 1943. — V. 8.-P. 331.
  137. Blackhall A, Tomson R. H. Aromatic Keto-enols. Part III. Some Heterocyclic Quinols. II J. Chem. Soc. 1954. — P. 3916.
  138. A.B., Ляховненко A.C., Кугутов M.M. Оригинальный метод синтеза хиназолинов. // ХГС. 2010. — С. 143.
  139. Chilin A., Marzaro G., Zanatta S., Barbieri V., Pastorini G., Man-zinia P., Guiottoa A. A new access to quinazolines from simple anilines. // Tetrahedron 2006. — V. 62. — P. 12 351.
  140. Ostrowski S. A synthesis of fused pyrimidine mono-iV-oxides. //
  141. Heterocycles, 1996. — V. 43. — P. 389.
  142. J. В., Tomazic A., Parrish C.A., Fetzer O.S. Further studies on the synthesis of quinazolines from 2-fluorobenzonitriles. // J. Heterocycl. Chem., 1991. — V. 28. — P. 1357.
  143. Ogata M., Matsumoto H. The reaction of amides with diethylthiocarbamoyl chloride: a new procedure for the preparation of nitriles and thioamides. // Heterocycles, 1978. — V. 11. — P. 139.
  144. A.B., Аксенова И. В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. — 2009. С. 167. (обзор).
  145. Koko М., Tamako М., Taro Н. Formation of substituted quinazolines from substituted indoles by the sensitized photooxygenation in the presence of ammonium acetate. // Bull. Chem. Soc. Japan, -1974. V. 47. — P. 334.
  146. Jintang Z., Ch. Yu., Sujing W., Changfeng W., Zhiyong W. Anovel and efficient methodology for the construction, of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles. // Chem. Commun. 2010. -P. 5244.
  147. Kreighbaum W. E., Comer W. T. Antitumor quinazoline compounds. // U.S. 1982 — US 4 343 940 A 19 820 810.
  148. Koyama Т., Hirota Т., Yagi F., Ohmori Sh., Yamato M. Polycyclic N-hetero compounds IX. Reactions tetralones with formamide or trisformylaminomethane. // Chem. Pharm. Bull. 1975. — V. 23. -P. 3151.
  149. Petterson R.C., Bennett J.T., Lankin D.C., Lin G.W., Mykytka J.P., Troendle T.G. Synthesis of Several Phenanthridines and a Quinazoline from Ortho-Substituted Arenediazonium Salts and Organic
  150. Nitriles И J. Org. Chem, 1974. — V. 39. — P. 1841.
  151. Houlihan W. J., Pieroni A. J. Novel synthesis of 2,4-diarylbenzo/i. quinazolines. // J. Heterocycl. Chem., 1973. — V. 10. — P.' 405.
  152. Nishio Т., Omote Y. Novel Synthesis of 2,4-Diarylquinolines by Photochemical followed by Thermal Transformations of 1,4,6-Triaryl pyrimidin-2(1 H) -ones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, -1983.-P. 1773.
  153. Li J J., Name reactions in heterocyclic chemistiy, Wiley, 2005, P. 99.
  154. Bartoli G., Palmieri G., Petrini M., Bosco M., Dalpozzo R. A New approach to the synthesis of 2-substltuted indoles: reaction of di-metallated ortho-trimethylsilylmethylanilides with esters. // Tetrahedron, 1990. — V. 46. — P. 1379.
  155. Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. — С. 188.
  156. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates // J. Org. Chem., 1961, — V. 26, — P.2778.
  157. А.В., Литовка А. А., Смушкевич Ю. И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов.^ Гидрид натрия как нуклеофил. // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.
  158. Uhlig F., Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. // Angew. Chem. 1954. — V. 66. — P. 435.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!