Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Реакции 2H-1, 2, 3-диазафосфолов с фосфорсодержащими реагентами

Диссертация: Реакции 2H-1, 2, 3-диазафосфолов с фосфорсодержащими реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые проведено изучение реакций монои дитиофосфорных кислот с 2Н-1,2,3-диазафосфолами. Установлено, что циклические производные двухкоординированного атома фосфора 2Н-1,2,3-диазафосфолы присоединяют диалкиловые эфиры монои дитиофосфорных кислот по Р=С кратной связи в соответствии с её поляризацией по правилу Марковникова. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОТОНОСОДЕРЖАЩИМИ РЕАГЕНТАМИ
    • 1. 1. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с эфирами дитио- и монотиофосфорных кислот
      • 1. 1. 1. 2Н-1,2,3-диазафосфолы и их свойства (краткая литературная справка)
      • 1. 1. 2. О реакциях диалкилдитиофосфорных кислот с алкенами (краткая литературная справка)
      • 1. 1. 3. 2Н-1,2,3-Диазафосфолы в реакциях с диалкилдитио- и диалкилтиофосфорными кислотами
    • 1. 2. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с а-гидроксифосфонатами и 2,2,3,3-тетрафторпропанолом
  • ГЛАВА 2. 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ФОСФОРИЛФУЛЬФЕНИЛХЛОРИДАМИ
    • 2. 1. Фосфорилсульфенилхлориды. (краткая литературная справка)
    • 2. 2. Взаимодействие 5-метил-2-фенил-2Н-1,2,3-диазафосфола с диизопропилфосфонсульфенилхлоридом
  • ГЛАВА 3. ФЕНИЛЕНДИОКСИТРИХЛОРФОСФОРАН В РЕАКЦИЯХ С 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛАМИ И ПРОИЗВОДНЫМИ ЧЕТЫРЕХКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА
    • 3. 1. 2Н-1,2,3-Диазафосфолы в реакциях с о-фенилендиокситрихлорфосфораном
    • 3. 2. Реакции фенилендиокситрихлорфосфорана с производными четырехкоординированного фосфора
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ

Реакции 2H-1, 2, 3-диазафосфолов с фосфорсодержащими реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Одной из важнейших, чрезвычайно интересных и перспективных областей современной элементоорганической химии является химия фосфорорганических соединений (ФОС). Научные достижения последних лет, обусловленные развитием новых синтетических методов в препаративной химии, физико-химических методов исследования и вычислительной техники привели к открытию новых классов и типов соединений, существование которых не укладывалось ранее в рамки классической теории химической связи. В начале 60-х годов возникла и продолжает успешно развиваться химия фосфора низкой координации, привлекающая внимание многих исследователей в качестве объектов, существенно изменивших и расширивших теоретические представления о валентных возможностях и химическом поведении атома фосфора.

Неослабевающий интерес к соединениям фосфора низкой координации объясняется их уникальными свойствами, которые обусловлены с одной стороны неформальной аналогией фосфаалкенов с олефинами и с другойспецификой их химического поведения в связи с участием трехвалентного фосфора с его неподеленной парой в образовании кратных связей. Наличие в соединениях фосфора низкой координации (рл-рл) связи предполагает их способность к различным химическим превращениям — реакциям присоединения, циклоприсоединения, замещения [1−9]. Однако экспериментальные сведения о реакционной способности производных двухкоординированного фосфора с Р=С кратной связью недостаточны. Мало изучены реакции производных фосфора низкой координации с другими классами фосфорорганических соединений, в том числе с производными Ру, обладающими свойствами кислот Льюиса. Не выявлены общие закономерности, объясняющие поведение фосфаалкенов в реакциях с протонсодержащими нуклеофилами. Отсутствуют сведения о химическом поведении 2Н-1,2,3-диазафосфолов — циклических производных двухкоординированного фосфора, содержащих несколько конкурентных реакционных центров, с соединениями су4Л, 5-фосфора, замещенного группировками различной электронной природы, в частности с дитиои монотиофосфорными кислотами, фосфорилсульфенилхлоридами, а-гидроксифосфонатами и другими реагентами.

Исследование этих реакций будет способствовать решению ряда актуальных вопросов теоретической элементоорганической химии, таких как зависимость между строением реагентов и их реакционной способностью, региохимией процессов, механизмами реакций.

Кроме того, данные о строении образующихся интермедиатов и продуктов, закономерности их дальнейших превращений позволяет прогнозировать поведение циклофосфаалкенов в родственных реакциях и осуществлять направленный синтез полифункциональных ФОС заданной структуры, перспективных для практического использования.

Цель работы заключается в изучении реакционной способности циклических производных двухкоординированного фосфора в реакциях с производными четырехи пятикоординированного атома фосфора (монои дитиофосфорные кислоты, фосфорилсульфенилхлориды, агидроксифосфонаты, галогениды Pv), выявление общности (или различий) в закономерностях реагирования Р=С кратной связи и классических л-систем.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит в следующих основных результатах, представленных в диссертации.

— Впервые проведено изучение реакций монои дитиофосфорных кислот с 2Н-1,2,3-диазафосфолами. Установлено, что циклические производные двухкоординированного атома фосфора 2Н-1,2,3-диазафосфолы присоединяют диалкиловые эфиры монои дитиофосфорных кислот по Р=С кратной связи в соответствии с её поляризацией по правилу Марковникова.

— Впервые проведены квантово-химические расчеты методами MNDO и РМ-3 молекул аддуктов дитиофосфатов с 2Н-1,2,3-диазафосфолом, позволившие объяснить особенности их структуры, проявляющиеся в усреднении сигналов химических сдвигов ядер Р и Р .

— Впервые с использованием метода динамическоого ЯМР Р показано, что реакции 2Н-1,2,3-диазафосфолов с фосфорилсульфенилхлоридами протекают по путям, нехарактерным в общем случае для реакций органилсульфенилхлоридов с классическими тс-системами.

— Впервые изучено взаимодействие 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола с сильной кислотой Льюиса-фенилендиокситрихлорфосфораном, протекающее в соответствии с поляризацией Р=С связи: нуклеофильная часть (атом хлора) атакует атом фосфора, а дихлорфосфорановый центр — атом углерода связи РП=С.

— Показано, что винил-, алкенил-, алленили алкинилфосфонаты реагируют с фенилендиокситрихлорфосфораном по пути селективного замещения лишь одной алкоксильной группы на атом хлора. На основе изучения реакций разработаны новые препаративные способы получения О-алкил (алкенил-, алленилили алкинил-) хлорфосфонатов.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались и обсуждались на 19-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (г.Казань, 1995 г.), XI Международной конференции по химии фосфора (г.Казань, 1996 г.), XI Международной конференции по органическому синтезу (IC0S-11, г. Амстердам, Нидерланды 1996 г.), Молодежном симпозиуме по химии фосфорорганических соединений «Петербургские встречи» (г. С.-Петербург, май 1997 г.), конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, июнь 1997 г.), научной сессии, посвященной памяти профессора И. М. Шермергорна (г. Казань, 1997 г.), XIV международной конференции по химии фосфора (XlVth-ICPC, Цинциннати, Огайо, США 1998 г.), XII международной конференции по органическому синтезу (ICOS-12, г. Венеция, Италия, 1998 г.), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, (г. С.-Петербург, 1998 г.) и итоговой научной конференции КГУ (г.Казань, 1998 г.). По теме диссертации опубликовано в центральных химических журналах 4 статьи и тезисы 14 докладов, 1 статья находится в печати.

Работа выполнена в соавторстве с научными руководителями д.х.н., профессором Н. Г. Хусаиновой и д.х.н., профессором. Р. А. Черкасовым.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов. Каждая из первых трех глав содержит краткие литературные сведения, необходимые для обсуждения результатов собственных исследований. В четвертой главе описаны методики экспериментов и приведены физико-химические характеристики продуктов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено систематическое изучение реакций 2Н-1,2,3-диазафосфолов с эфирами монои дитиофосфорных кислот, фосфорилсульфенилхлоридами, а-гидрокси-фосфонатами, фенилендиокситрихлорфосфораном.

2. Установлено, что кислые диалкилдитиофосфаты реагируют с 2Н-1,2,3-диазафосфолами, присоединяясь по кратной связи Р=С гетероцикла в соответствии с ее поляризацией. Выявлена специфика взаимодействия 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола и дитиофосфорных кислот, обусловленная участием трехвалентного атома фосфора в образовании новой Pm-SPIV (S) связи, что проявляется в усреднении сигналов химических сдвигов ядер Рш и PIV в аддуктах.

3.

Введение

к атому Рш в 2Н-1,2,3-диазафосфолене даже таких объемных заместителей, как оксиметиленфосфорильная и 2,2,3,3-тетрафторпропоксильная группы не приводит к стабилизации аддуктов, которые продолжают существовать в состоянии равновесия с исходными реагентами.

4. Взаимодействие фосфорилсульфенилхлоридов с 2Н-1,2,3-диазафосфолом протекает по пути реализации направлений, нехарактерных в общем случае для реакций органилсульфенилхлоридов с классическими 7г-системами. На региохимический результат реакции важнейшее влияние оказывает стремление трехвалентного атома фосфора кватернизоваться — в этом.

•уэ специфика присоединения фосфорилсульфенилхлоридов с, а связи.

5. Взаимодействие 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола с пирокатехинтрихлорфосфораном протекает в соответствии с поляризацией.

Р=С связи: нуклеофил (хлор) атакует атом Р, а дихлорфосфорановой центратом углерода связи РП=С. Реакция протекает не до конца из-за образования в реакционной среде HCl, который обратимо присоединяется к исходному 2Н-1,2,3-диазафосфолу.

6. Пирокатехинтрихлорфосфоран может быть использован в качестве хлорирующего агента для селективного синтеза монохлорангидридов непредельных и насыщенных фосфоновых кислот, имеющего препаративное значение.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Dimroth К, Hoffman Р. Phosphacyanine, eine Stofklasse mit dreibindigem Phosphor // Angew. Chem.-1964. B. 74, № 10 — S. 433.
  2. Швецов Шиловский Н. И, Бобкова Р. Г, Игнатова Н. П, Мельников H.H.
  3. Соединения двухкоординированного фосфора // Успехи химии 1977. — Т. 46,№ 6.-С. 967−1001.
  4. Марковский Л. Н, Романенко В. Д, Рубан A.B. Химия ациклических соединений двухкоординированного фосфора. Киев: Наукова думка, 1988.-296 с.
  5. РЖ Химии 22 ж 259 (1994). Получение, характеристика и синтетическиевозможности нестабильных соединений, содержащих фосфор углерод мультиплетные связи / Gaumont А. С, Denis J. М. // Chem. Reviews. — 1994. -V. 94.,№ 5.-P. 1413−1439.
  6. Ишмаева Э. А, Пацановский И. И. Фосфаалкины соединения однокоординированного фосфора // Успехи химии. — 1985, № 3. — С. 418 427.
  7. Nixon J.F. Coordination chemistry of compaunds, containing phosphorus carbonmultiple bonds // Chem. Reviews. 1988. — V. 88. — P. 1327−1362.
  8. Regitz M, Binder P. Phosphaalkyne Synthesis, Reactionen, Koordinations
  9. Verhalten//Angew. Chem. 1988.-В. 100,№ ll.-P. 1541−1565.
  10. Regitz M. Phosphaalkynes: New Building Bloks in Synthetic Chemistry // Chem.
  11. Reviews.-1990.-V. 90,№ l.-P. 191−213.
  12. Bansal R. K, Karaghiossoff K, Scmidpeter A. Anellated Hetero phospholes //
  13. Tetrahegron. 1994.- V. 50., № 26. — P. 7675−7745.
  14. Кирби А, Уоррен С. Органическая химия фосфора. «Мир», М. 1971. С. 205.
  15. Bradly D.C. Inorganic compaunds unusual properties. Washington, 1976. -456 p.
  16. Г. А., Захаров JI.H., Шевелев Ю. А. Устойчивость металлоорганических соединений в процессах их синтеза и распада. // Успехи химии. 1985. — Т. 54, № 8. — С. 1260−1286.
  17. N. // Yuki Gosei Kadaku Kyokai Shi. 1985. — 43, № 8. — P. 777−778.
  18. Н.П., Мельников Н. И., Швецов-Шиловский Н.И. О некоторых продуктах реакции фенилгидразонов с треххлористым фосфором. // Химия гетероциклических соединений. 1967. — Т. 34, В. 4. — С. 753−755.
  19. Е.Н. Реакции присоединения по А3 о2 Р = С и A, 3 a2 As = S связям диазафосфолов и диазаарсолов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Казань. 1987. -252 с.
  20. Schmidpeter A. Karaghiosoff К. Azaphosphole // Chem. Tech. Lab. 1985. В. 33, № 9. — S. 793−799.
  21. Karaghiosoff К. and Schmidpeter A The chemical shift of two-coordinate1 Оphosphorus II ' Heterocycles. // Phosphorus and Sulfur. 1988. — V. 36. — P. 217−242.
  22. Lochschmidt S. und Schmidpeter A Die chemische Verschiebung des Zweifachkoordinierten Phosphors, I // Phosphorus and Sulfur. 1986. — Vol. 29. — P. 73−109.
  23. Gier Т. E. HCP. A anique Phosphorus Compaund // J. Amer. Chem. Soc.-1961. -V. 83,№ 7.-P. 1769−1770.
  24. B.B., Кессених A.B., Васильев А. Ф., Игнатова Н. П., Швецов-Щиловский Н.И., Мельников Н. Н. Некоторые производные фосфадиазолов-1,2,3. // Ж. общей химии. 1972. — Т. 42, Вып. 9. — С.1939−1941.
  25. Р.Г., Игнатова Н. П., Швецов- Шиловский Н.И., Негребецкий В. В., Васильев А. Р. Получение и свойства замещенных 1,2,3 диазафосфолов. // Ж. общей химии. — 1976. — Т. 46, Вып. 3. — С. 590−593.
  26. Homos Van Der Does and Friedrich Bickelhoupt. The electronic natur of the P=C bond // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1990. — № 49. — P. 281−284.
  27. P.A. Строение дитиокислот фосфора и их реационная способность в реакциях присоединения. //В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений. -М.: Наука, 1978. -С. 107−145.
  28. A.A., Кнунянц A.M. Спектральные характеристики и реакционная способность галоидангидридов карбоновых, фосфоновых, фосфиновых и сульфокислот. // Докл. АН СССР. 1968. — Т. 181, Вып. 5. -С. 888−891.
  29. А.Н., Гурьянова И. В., Ишмаева Э. А. Реакции присоединения фосфоросодержащих соединений с подвижным атомом водорода. // В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1968.-Т. 19.-С. 848.
  30. Де JIa Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М.: Мир, 1968. — С. 318.
  31. Г. А. Тиопроизводные четырехкоординированного фосфора в реакциях с ненасыщенными соединениями. Автореферат диссетрации доктора химических наук, Казань, 1986. -32 с.
  32. Н.Г., Сиппель И. Я., Бердников Е. А., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. Взаимодействие диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами 1,3,4 -гексатриенфосфоновой кислоты. // Ж. общей химии. 1984. — Т. 54, Вып. 12. — С. 2786.
  33. Е.А., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. Реакции фосфорилированных алленов с дитиокислотами фосфора. // Ж. общей химии. 1985. — Т. 55. -Вып. 12 — С. 2674−2681.
  34. А. С. 215 970 (СССР) способ получения 0,0,8-триалкилдитиофосфатов / Пудовик А. Н., Хусаинова Н. Г., Крупнов В. Г. Опубл. в Б. И., 1968. № 4.
  35. А.Н., Хусаинова Н. Г. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к эфирам непредельных фосфиновых кислот. // В сб. Химия органических соединений фосфора. Л.: Изд. Наука. 1967. С. 53−57.
  36. Н.Г., Зябликова Т. А., Решеткова Г. Р. Исследование строения продуктов реакций 2Н -1,2,3 диазафосфола с тиопроизводными четырехкоординированного фосфора методом ЯМР. // Ж. общей химии. -1998.-Т.68, Вып. 1-С. 130−131.
  37. E.H., Синяшин О. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Расщепление связи P-S в тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора дитиофосфорными кислотами.// Ж. общей химии. 1981. — Т. 51, Вып. 4. -С. 738−740.
  38. L.D. // Heterocyclic chemistry of phosphones. New York: Wiley Interesci., 1991.-434 p.
  39. C.A., Филлиппова E.A., Альфонсов B.A., Шагидуллин P.P., Шегода
  40. B.И., Пудовик А. Н. Колебательные спектры и строение трис-(диалкилдитиофосфат)фосфитов.// Ж. общей химии. 1988. — Т. 58, Вып.8.1. C. 1744−1752.
  41. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 267 с.
  42. В.А., Литвинов И. А., Кацуба С. А., Филлипов Е. А., Пудовик М. А., Хайруллин В. Н., Батыева Е. С., Пудовик А. Н. Необычная молекулярная структура смешанных ангидридов тиокислот Рш. // Докл. АН СССР. Т. 296. — № 1. — С. 103−106.
  43. И.А., Катаева О. Н., Альфонсов В. А. // Тезисы докладов IX Международного симпозиума по химии фосфора. СПб, 1993. С. 9.
  44. Мацунов А. Э, Зоркий П. М. Донорно-акцепторная природа специфических невалентных взаимодействий серы и галогенов. Влияние на геометрию и упаковку молекул. // ЖСХ. 1992. — Т. 33, № 3. — С. 105−118.
  45. Muller W.H., Oswald A.A. Cationic Fddition of 0,0' Diethylthiophosphoric Acid to Olefins. // J. Org. Chem. — 1966. — V.31. — 1894 — 1898.
  46. Muller W.H., Oswald A.A. Organic Sulfer Compounds. XIX. Free Radical Addition of Dialkylthiophosphoril Acids to Unsatureted Hydrocarbons. // J. Org. Chem. — 1967. — V.32. — 1730 — 1734.
  47. B.B., Кессених A.B., Васильев А. Ф., Игнатова МП., Швецов-Шиловский Н.И., Мельников H.H. Величины и значения констант спин-спинового взаимодействия некоторых фосфадиазолах. // ЖСХ. 1971. — Т. 12,№ 5.-С. 798−804.
  48. Hogel I., Schmidpeter А. Zur Chemie der 1,2,3 Diazaphosphole-4-Brom-und-4-Thiodevivate // Chem. Ber. — 1985. — В. 118,№ 4. — S. 1621−1631.
  49. Г. А., Черкасов P.A., Пудовик A.H. Присоединение дитиокислот фосфора к винилфосфонатам и их тиоаналогам. // Ж. общей химии. 1974. -Т. 44. — Вып. 5. — С. 1017−1020.
  50. А.Н., Черкасов P.A., Кутырев Г. А. Реакционная способность дитиокислот фосфора в реакциях с винильными соединениями фосфора. // Докл. АН 1973. — Т. 208. — С. 872 -875.
  51. Р.Г., Игнатова Н. П., Швецов-Шиловский Н.И., Мельников Н Н., Негребецкий В. В., Богельфер JI. Я. Некоторые свойства диазафосфолов и диазафосфолинов. // Ж. общей химии. 1977. — Т. 47. — Вып. 3. — С. 576−579.
  52. И.В., Миронов В. Ф., Бурнаева JI.M. Реакции фторалкильных производных трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами. // Ж. общей химии. 1993. — Вып. 11. — Т. 63. — С. 2509.
  53. Kytyrev G.A. The reactivity of phosphorus containing sulfenyl chlorides in adition reactions // Sulfur Reports. 1992. — V. l 1. — N.3. — P. 391−438.
  54. J., Michalajczyk M., Skowronska A. // Chem. Ind. (London). 1962. № 24. P. 1053−1054.
  55. Michalajczyk J., Witoczak M., J. Chem. Soc., Perkin Trans., part I, 1972, 2213.
  56. B.A. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // Ж. Всесоюзн. хим. Общества им. Д. И. Менделеева.-1978.-Т.22, № З.-С.300−314.
  57. Kharach N., Buessch М. Derivatives of sulfenic acid. II. Characterization of olefins with 2,4-dinitrobenzanesulfenyl chloride // J. Amer. Chem Soc.-1949.-V.71, № 8.-P.2724−2728.
  58. Orr W.L., Kharasch N. Derivatives of sulfenic acid. XXIII. The effect of para-substituents in styrene on the kinetics and mechanism of the reaction with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl choride // J. Amer. Chem Soc.-1956.-V.78, № 8.-P.1201−1207.
  59. Hogg D.R. Kharasch N. Derivatives of sulfenic acid. XXV. The kinetic of the reaktion of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl choride with cyclohexene // J. Amer. Chem Soc.-1956.-V.78, № 8.-P.2728−2731.
  60. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V. Episulfonium ions: myth and reality // Acc. of Chem. Res.-1979. № 12.-P.282−288.
  61. Гыбин А. С, Смит В. А., Кример М. З. и др Региоселективность раскрытия эписульфоииевых комплексов под действием нуклеофилов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1978.-№ 2.-С.510.
  62. Kartashow V. R, Skorobogatova E. V, Grudzinskaja E. Ju. etc. Kinetics and mechanism of dopingaddituon of ArACl to olefins. // Tetrahedron.-1985.-V.41, № 22.-P.5219−5227.
  63. Bodrikov I. V, Borisov A. V, Chumakov L. U, Zefirov N. S, Smit W.A. Invertion of the substituent effects of the rates of ArSCl AdE reactions with styrenes. // Tetrahedron Lett. — 1980. — V. 21, № 1. — P. 115 — 118.
  64. Борисов A. B, Луценко А. И, Чумаков Л. В, Смит В. А, Бодриков И. В. Стереохимия сульфенхлорирования (3-дейтеростиролов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. — № 10.-С. 2346−2352.
  65. Bodrikov I. V, Borisov A. V, Smit W. A, Lutsenko A.J. The role of electronic factors in reagents in controlling the stereochemistry of arylsulfenylchlorides. // Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25, № 43. — P. 4983 — 4986.
  66. Schmit G. H, Nowlan V.J. The nonstereospecific addition of 2,4 -dinitrobenzenesulfenylchloride to cis and trans — anetole. // J. Org. Chem. -1972. — V. 37. — P. 3086 — 3089.
  67. Toyoshima K., Okuyama T, Fueno T. Structure and reaction of a, p -unsaturated ether. 16. Electrophilic addition of benzenesulfenilchloride to a, P -unsaturated ether and sulfides. // J. Org. Chem. 1978. — V. 43. — P. 2789 -2792.
  68. Kukuzono Y., Yamabe T., Nagata S., Kato H. MO calculations of episulfonium ion intermediates and regiospecifity in the additions of chlor. // Tetrahedron. -1974. V. 30. — P. 2197 — 2206.
  69. Boreska В., Kapeska T., Michalsky J. Organophosphorus derivatives of sulfur and selenium. // Roczn. Chem. 1962. — V.36. — P. 87 — 92.
  70. Muller W.H., Rubin R.N., Butler P.E. Addition of dialkoxyoxophosphoranesulfeny chlorides to ansimetrical ethilenic hydrocarbons. // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — P. 3537 — 3542.
  71. РЖ Хим, (1977), 21 0 262. Muller W.H., Oswald A.A., Hall D.N. Патент США. 4 008 989.-1975.
  72. Г. А., Винокуров А. И., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. Реакционная спосоность фосфорилсульфенилхлоридов в рекции присоединения к стиролу. // Докл. АН СССР. 1979. — Т.245, № 4. — С. 880 — 884.
  73. Г. А., Капура A.A., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. AdE Механизм реакции с винилфосфонатами. // Докл. АН СССР. — 1983. — Т.269, № 2. — С. 373−377.
  74. А. С., Николаева Н. В., Арбузов Б. А. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. -1994.-№ 4.-С. 448−449.
  75. Ю. Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань: Изд. КГУ, 1988. Т. 2. С. 25.
  76. Dimroth К. Chem. Forsch. 1973. — В. 38. — S. 147.
  77. Schmidpeter A., Karaghiosoff К. Rungs. Clusters and Polymers of Main. Group and Transaction Elements. Elsevier Science Publishers. Amsterdam, 1989. P. 18.
  78. Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovik A.N. Organophosphorus Reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. — V.41, № 13. — P. 2567−2624.
  79. Н.А., Черкасов Р. А. Реакционная способность 1,2,3-дигетерофосфациленов, содержащих атом пятикоординированного фосфора. // Усп. хим. 1985. — Т. 54. — № 11. — С. 1899−1939.
  80. J., Kielbasincki P., Michalski J., Mikolajaczak J., Michalajczyk M., Skowronska A. // Tetrahedron. 1975. — V. 31, № 22. — P. 28 009−2814.
  81. Ю.Г., Гусарь Н. И. Сульфенилхлориды. М.: Наука, 1989. С. 178.
  82. В.Ф., Зябликова Т. А., Ханипова Н. Г., Коновалова И. В. и др./
  83. Реакция о-фенилендиоксидибромфторфосфоранов с арилацетиле-нами.// Ж. общей химии. 1997. — Т. 67. — Вып. 4. — С. 691.
  84. Е.В. Реакции соединений фосфора низкой координации с фосфорсодержащими реагентами. Автореферат диссертации кандидата химических наук.// Казань-1997. 16 с.
  85. Н.Г., Миронов В. Ф., Черкасов Р. А. Синтез о-этилпропинилхлорфосфоната взаимодействием пирокатехинтрихлор-фосфорана с диэтилпропинилфосфонатом. // Ж. общей химии. 1995. — Т. 65.-В. 9.-С. 1578.
  86. Weinmaier J.H., Brunnhuber G., Schidpeter A. Halogenirung und Sulfenylienung von 2H-l, 2,3-Diazaphospholen. // Chem. Ber. 1980. — Bd. 113.-S. 2278−2290.
  87. Rosch W., Regitz M. Umsertung des Chlordimethylphosphosphans mit Trimethylphosphan, Monomethylphosphan und Phosphan. // Synthesis. -1984.-№ 37.-P. 591 -593.
  88. T.C., Захаров В. И., Игнатьев B.M., Ионин Б. И., Петров А. А. Гидрохлорирование диалкиловых эфиров 1.2-алкадиенфосфоновых кислот.// Ж. общей химии. 1980. — Т. 50. — В. 8. — С. 1690−1702.
  89. А.И., Мухачева О. А., Заиконникова И. В. Исследования в ряду производных алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот. // Ж. общей химии. 1957. — Т.27. — Вып.З. — С.754−757.
  90. А.И., Мухачева O.A., Маркович Е. А. И.В. Исследования в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот. // Ж. общей химии. 1957. — Т.27. — Вып.9. — С.2389−2394.
  91. М.И., Российская П. А. Исследование в области фосфорорганических соединений. Получение хлорангидрида ß--хлорэтилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1946. — С.515−520.
  92. С.З., Пастушков В. Н., Кондратьев Ю. А., Оглоблин К. Ф., Тарасов В. В. Ацетилен алленовая изомеризация алкилпропаргилфосфитов. // Ж. общей химии. — 1968. — Т.38. — Вып.9. — С. 2069−2071.
  93. Фосс B. JL, Новиков З. С. Синтез органических соединений фосфора. М.: МГУ, 1987. 62с.
  94. В.Ф., Черкасов P.A., Коновалова И. В. // Ж. общей химии. 1996.- Т.66. Вып.З. — С.422−452.
  95. А., Проскауэр Э., Риджик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ. — 1958. -520 с.
  96. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия.- 1978.-150 с.
  97. Kosolapoff I.M., Maier Organic phosphoruscompounds. N. — Y. — 1973. — V. 5.-P. 210−285.
  98. B.B., Федосеев M.C. Препаративная химия фосфора. Монография. УРО РАН. 1992. — 453 с.
  99. Gloede J./ Brenzkatechylphosphortrichlorid-ein Reagens fur Chlorubertragungen.// Z. Chem. 1982. — Bd. 22, N 4. — S. 126−134.
  100. Н.Г., Пудовик A.H. Фосфорилированные аллены. Методы получения и свойства. // Усп. Химии. 1978. — Т. 56, № 6. — С. 1975 — 1003.
  101. Л.М., Кириллов М. С., Ионин Б. И. Диалкиловые эфиры 1- и 3 -винилзамещенных 1,2-алкадиенфосфоновых кислот. // Ж. общей химии. -1979.-Т. 49, № 9. С. 1960 — 1963.
  102. Х.М., Михайлова Т. С., Игнатьев В. М., Ионин Б. И. Синтез окиси диметил(3-метил-1.2-бутадиенил)фосфина. // Докл. А. Н. Болг.ССР. 1979. — Т. 32, В. 5. — С. 128−130.
  103. Gloede J. Verhalten von Brenzkatechyl-phortrichlorid gegenuber O-funktionellen P (III) Verbindungen // J. fur prakt. Chemishe. — 1981. — B. 323, Heft 4.-S. 621−629.
  104. М.И., Мастрюкова T.A., Мелентьева Г. А. Явление сопряжения в системах с тетраэдрическим атомом. II. Винилфосфиновые кислоты. // Ж. общей химии. 1963. Т.ЗЗ. Вып.2.С.382−388.
  105. Л.З., Зиновьев Ю. М. Образование производных диалкилфосфиновых кислот из алкилдихлорфосфинов, углеводородов и кислорода.// Ж. общей химии. 1954. Т.24. Вып.2. С.516−521.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!