Факторы, определяющие реакционную способность органических соединений

Направление химической реакции определяется совокупностью многих факторов. При прогнозировании направления конкретной реакции необходимо учитывать взаимодействие этих факторов и роль каждого из них. Факторы, определяющие реакционную способность органических соединений, можно разделить на две группы соответственно статическому (до вступления в реакцию) и динамическому (в процессе реакции) состояниям субстрата.

Статические факторы

Реакционная способность соединений существенно зависит от распределения в их молекулах электронной плотности, которая в свою очередь определяется электронными эффектами заместителей и наличием сопряженных и ароматических фрагментов (см. 2.4). Характерная для подавляющего большинства соединений неравномерность в распределении электронной плотности является причиной появления в молекуле реакционных центров, предопределяющих направление атаки тем или иным реагентом. Этот фактор принято называть электронным фактором.

Другим важным обстоятельством, влияющим на реакционную способность, является пространственное строение молекулы. Связанный с ним пространственный фактор заключается в том, что из-за относительно большого пространственного объема заместителей, окружающих реакционный центр, к нему может быть затруднен подход атакующей частицы. При этом реакция либо не будет осуществляться совсем, либо будет идти, но иному направлению с участием другого, более доступного реакционного центра, если он имеется в молекуле.