Асфальто-смолистые вещества. 
Химия нефти и газа

Асфальто-смолистые вещества (АСВ) представляют собой главным образом неуглеводородные соединения нефти, которые содержат в основном (82 3) % (максимум 88%) углерода, (8,10,7) % (максимум 10%) водорода и до 14% гетероатомов. Этим значениям соответствует величина соотношения Н: С = 1,150,05. Удивительным фактом является постоянство атомного соотношения Н: С при большом разнообразии месторождений нефти и возможностей огромного числа перестановок фрагментов в молекулах, включающих гетероатомы. Этот феномен является веским доказательством того, что асфальтены имеют определенный состав и осаждаются в соответствии с ним, а не в зависимости от растворимости.

АСВ концентрируются в тяжелых нефтяных остатках — гудронах и битумах. Некоторые гетероатомные соединения, входящие в состав АСВ, могут включать одновременно углерод, водород, кислород, серу, а иногда в дополнение к ним азот и металлы.

Наиболее богаты АСВ молодые нефти нафтено-ароматического или ароматического основания, особенно смолистые нефти. В таких нефтях доля АСВ может достигать 50 %. К ним относятся нефти Казахстана, Республики Коми, некоторые нефти Башкирии, государств Центральной Азии. Старые парафинистые нефти метанового основания, как правило, содержат значительно меньше смол — от десятых долей до 2−4% (Сураханская, Доссорская, Биби-Айбатская). При этом асфальтены в этих нефтях отсутствуют полностью.

По общепринятой в настоящее время классификации АСВ нефтей подразделяют на четыре вида: а) нейтральные смолы, б) асфальтены, в) карбены и карбоиды, г) асфальтогеновые кислоты и их ангидриды.

• 7.4.1. Нейтральные смолы. Смолы являются вязкими малоподвижными жидкостями или аморфными твердыми телами от темно-коричневого до темно-бурого цвета. Их физические свойства зависят от того, из каких фракций они выделены. Плотность смол составляет чуть меньше единицы или несколько выше ее. Молекулярная масса смол в среднем равна 700 — 1000. Смолы растворимы в петролейном эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде. Смолы нестабильны и выделенные из нефти или ее тяжелых остатков могут превращаться в асфальтены, т. е. перестают растворяться в алканах С₅ — С₈.
• 7.4.2. Асфальтены представляют собой аморфные твердые тела от темно-бурого до черного цвета. Это наиболее высокомолекулярные гетероорганические соединения нефти. При нагреве они не плавятся, а сначала переходят в пластичное состояние. При температурах выше 300 ^оС асфальтены разлагаются с образованием газообразных и жидких продуктов и твердого остатка — кокса. Плотность асфальтенов несколько более единицы. Они склонны к ассоциации, поэтому определяемая молекулярная масса может различаться на 1−2 порядка (от 2000 до 140 000). Определяемая в настоящее время методами криоскопии и осмометрии в сильно разбавленных растворах она составляет около 2000.

Асфальтены не растворимы в таких неполярных растворителях, как петролейный эфир, пентан, изопентан, гексан. Пентан и петролейный эфир часто используют в лабораторной практике для осаждения асфальтенов из их смесей со смолами и углеводородами нефти. Жидкий пропан применяют в промышленности для той же цели в процессе деасфальтизации гудрона.

Асфальтены растворяют в пиридине, сероуглероде, четыреххлористом углероде, а также в бензоле и других ароматических углеводородах.

Содержание серы, азота, кислорода и металлов в асфальтенах значительно больше, чем в смолах.

Под действием серной кислоты при нагревании гудронов с продувкой воздухом или в присутствии серы асфальтены способны уплотняться в еще более высокомолекулярные вещества — карбены и карбоиды.