Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с ?, ?-непредельными карбонильными соединениями
![Диссертация: Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с ?, ?-непредельными карбонильными соединениями](https://niscu.ru/work/5319318/cover.png)
Показана возможность протекания реакции диенового синтеза между 10-арил-8-(2-арилэтенил)-7-оксаспиродец-8-ен-6-онами и 5-арил-3-(2-арилэтенил)-2-оксаспироундец-3-ен-1-онами с малеиновый ангидридом, с образованием 4,9-диарил-За, 4,9,9а-тетрагидроспирохромен-8,Г-циклопентан]-1,3,7(9ЬЯ)-трионов и 4,9-диарил-За, 4,9,9а-тетрагидроспирохромен-8,Г-циклогексан]-1,3,7(9ЬЯ)-трионов, соответственно… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Взаимодействие металлорганических соединений с а, (З-непред ельными карбонильными соединениями (литературный обзор)
- 1. 1. Взаимодействие магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с а,(3-непредельными карбонильными соединениями
- 1. 2. Взаимодействие металлорганических соединений цинка, алюминия и других металлов с а,(З-непредельными карбонильными соединениями
- 1. 3. Взаимодействие реактивов Реформатского с а, (З-непредельными карбонильными соединениями
- 1. 4. Биологическая активность производных дигидропиран-2-онов
- Глава 2. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с а,(3-непредельными карбонильными соединениями
- 2. 1. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 1,3 -диарилпроп-2-ен-1 -онами
- 2. 2. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 2-арилметилен-2,3-Дигидро-1Я-инден-1-онами
- 2. 3. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 2-арилметилен-3,4-дигидронафталин-1(2Л)-онами
- 2. 4. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 1,5-диарилпента-1,4-диен-З-онами
- 2. 5. Реакция 10-арил-8-(2-арилэтенил)-7-оксаспиро[4.5]дец-8-ен-6-онов и 5-арил-3-(2-арилэтенил)-2-оксаспиро[5.5]ундец-3-ен-1-онов с малеиновым ангидридом
- 2. 6. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 1-арил-5-фенилпента-1,4-диен-3-онами
- 2. 7. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 2,5-бис-(арилметилен)циклопентанонами
- 2. 8. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными 2,6-бис-(арилметилен)циклогексанонами
- Глава 3. Экспериментальная часть
- Выводы
Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с ?, ?-непредельными карбонильными соединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность исследования. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является поиск простых и удобных способов получения различных классов гетероциклических соединений, в том числе спирогетероциклических соединений, обладающих широким спектром полезных свойств. Поэтому представляет большой практический и научный интерес реакция Реформатского, занимающая особое положение в интенсивно развивающейся химии енолятов.
В настоящее время реакция Реформатского является распространенным способом образования углерод-углеродной связи, что является ценным инструментом органического синтеза с широкими возможностями применения. Эту реакцию, можно рассматривать как удобный и универсальный метод построения молекул. Присоединение металлорганических реагентов к непредельным соединениям, предсказание структуры конечных продуктов, а также возможность проведение реакции в мягких условиях, позволяющее достигать синтеза соединений с заведомо известными полезными свойствами, является неоспоримым преимуществом реакции Реформатского перед другими методами синтеза.
Таким образом, представляется перспективным исследование взаимодействия алициклических реактивов Реформатского с а,(3-непредельными карбонильными соединениями.
Цель работы. Исследование взаимодействия алициклических реактивов Реформатского с а,(3-непредельными карбонильными соединениями линейного и циклического ряда.
Расширение возможности реакции Реформатского в области синтеза спирогетероциклических систем, а именно дигидропиран-2-онов со спироуглеродным атомом, входящих в состав карбоциклов.
Научная новизна. Реакцией Реформатского впервые синтезированы 4,6-диарил-3,4-дигидро-2#-пиран-2-оны, содержащие в положении 3 гетероцикла три-, тетра-, пентаи гексаметиленовые заместители.
Впервые осуществлен синтез 4-арил-4,5-дигидро-2//-спиро[индено[1,2-Ь]пиран-3,Г-циклоалкан]-2-онов.
С помощью реакции Реформатского впервые синтезированы 4-арил-5,6-дигидроспиро[бензо[Ь]хромен-3,Г-циклоалкан]-2(4Л)-оны.
Впервые получены 4-арил-6-(арилэтенил)-3,4-дигидро-2Я-пиран-2-оны содержащие в положении 3 гетероцикла тетра-, пентаи гексаметиленовые заместители.
Впервые осуществлена реакция диенового синтеза малеинового ангидрида с 4-арил-6-(арилэтенил)-3,4-дигидро-2Л-пиран-2-онами, имеющие спироуглеродный атом.
Впервые получены 4 '-арил-7 '-(арилметилен)-4 ', 5 ', 6 ', 7 '-тетрагидро-277-спиро[циклоалкан-1,3'-циклопента[Ь]пиран]-2'-оны и установлена их пространственная конфигурация.
Получены 4-арил-8-(арилметилен)-5,6,7,8-тетрагидроспиро[хромен-3,1 '-циклоалкан]-2(4//)-оны и установлена их пространственная конфигурация.
Практическая значимость. Разработаны новые методы получения 4,6-диарил-3,4-дигидро-2#-пиран-2-онов, содержащих в положении 3 гетероцикла три-, тетра-, пентаи гексаметиленовые заместители, 4-арил-4,5-дигидро-2Я-спиро[индено[1,2-Ь]пиран-3,Г-циклоалкан]-2-онов, 4-арил-5,6-дигидроспиро[бензо[Ь]хромен-3,1 '-циклоалкан]-2(4//)-онов, 4-арил-6арилэтенил)-3,4-дигидро-2Я-пиран-2-онов, содержащих в положении 3 гетероцикла тетра-, пентаи гексаметиленовые заместители, 4,9-диарил-За, 4,9,9а-тетрагидроспиро[фуро[3,4-?]хромен-8,Г-циклоалкан]-1,3,7(9ЬЛ)-трионов, 4 '-арил-7 '-(арилметилен)-4 ', 5 ', 6 ', 1 '-тетрагидро-2 77спиро[циклоалкан-1,3 '-циклопента[Ь]пиран]-2 '-онов, 4-арил-8арилметилен)-5,6,7,8-тетрагидроспиро[хромен-3,Г-циклоалкан]-2(4Я)-онов.
Предлагаемые методы просты по выполнению и позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей, поэтому данные методы могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.
Обнаружено, что большинство полученных соединений проявляют анальгетическую активность, сравнимую с эталонным препаратом-анальгином, а некоторые из них превосходят его по анальгетическому действию.
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в центральной печати и 9 тезисов докладов на международных и всероссийских научных конференциях.
Апробация работы. Основные результаты исследований доложены на X молодёжной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008), XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), Молодежной научно-практической школы-конференции, посвященной 75-летию со дня рождения Ю. С. Андрейчикова «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), Всероссийской молодежной конференции-школе «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010), International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (Miskhor, Chimea, 2010), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011).
Структура и объем диссертации
Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3), выводов, списка литературы и приложения. Библиография насчитывает 202 наименования работ отечественных и зарубежных авторов. Работа изложена на 145 страницах текста, содержит 22 таблицы и 6 рисунков.
Ill Выводы.
1. Установлено, что при взаимодействии метил 1-бромциклоалканкарбоксилатов и цинка с 1,3-диарилпроп-2-ен-1-онами, образуются 4,6-диарил-3,4-дигидро-2Я-пиран-2-оны, содержащие циклобутановые, циклопентановые, циклогексановые и циклогептановые фрагменты.
2. Обнаружено, что при реакции алициклических реактивов Реформатского с 2-арилметилен-2,3-дигидро-1Я-инден-1-онами и 2-арилметилен-3,4-дигидронафталин-1 (2Я)-онами, образуются 4-арил-4,5-дигидро-2Я-спиро[индено[1,2-Ь]пиран-3,1'-циклоалкан]-2-оны и 4-арил-5,6-дигидроспиро [бензо [Ь]хромен-3,1 '-циклоалкан] -2(4Я)-оны, соответственно.
3. Установлено, что 1,5-диарилпента-1,4-диен-3-оны реагируя с метил 1-бромциклоалканкарбоксилатами и цинком, образуют 4-арил-6-(арилэтенил)-3,4-дигидро-2Я-пиран-2-оны, со спироциклоалкановым фрагментом.
4. Показана возможность протекания реакции диенового синтеза между 10-арил-8-(2-арилэтенил)-7-оксаспиро[4.5]дец-8-ен-6-онами и 5-арил-3-(2-арилэтенил)-2-оксаспиро[5.5]ундец-3-ен-1-онами с малеиновый ангидридом, с образованием 4,9-диарил-За, 4,9,9а-тетрагидроспиро[фуро[3,4−1]хромен-8,Г-циклопентан]-1,3,7(9ЬЯ)-трионов и 4,9-диарил-За, 4,9,9а-тетрагидроспиро[фуро[3,4−1]хромен-8,Г-циклогексан]-1,3,7(9ЬЯ)-трионов, соответственно.
5. Установлено, что при взаимодействии метил 1-бромциклопентанкарбоксилатом и цинком с несимметричными 1,5-диарилпента-1,4-диен-3-онами, происходит образование двух изомерных продуктов.
6. Обнаружено, что при взаимодействии алициклических реактивов Реформатского с 2,5-бис-(арилметилен)циклопентанонами и 2,6-бис-(арилметилен)циклогексанонами, образуются 4 '-арил-7 '-(арилметилен)-4', 6 ', 7 '-тетрагидро-2 'Я-спиро[циклоалкан-1,3 '-циклопента[Ь]пиран]-2 оны, 4-арил-8-(арилметилен)-5,6,7,8-тетрагидроспиро[хромен-3,1 циклоалкан]-2(4/7)-оны, соответственно.
Список литературы
- Иоффе С.Т., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. М.: Издательство АН СССР, 1963. С. 146−148.
- Houben J. Die Methoden der Organischen Chemie. Bd. 4. Leipzig. 1924. P. 818.
- Kohler E.P. The reactions between unsaturated compounds and organic magnesium compounds. I. Reactions of unsaturated aldehydes and unsaturated ketones //Am. Chem. J. 1904. Vol. 31. P. 642−661.
- Stevens P.G. The Action of Organomagnesium Halides on a, f3-Unsaturated Aldehydes//J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57. № 6. P. 1112−1117.
- Kohler E.P. The reactions between unsaturated compounds and organic magnesium compounds IX. Reactions with stereoisomers // Am. Chem. J. 1906. Vol. 36. P. 177−195.
- Назаров И.Н., Кахниашвили А. И. Сборник статей по общей химии, т. 2. М. Изд-во АН СССР. стр. 892.
- Kohler Е.Р., Barnes С.Е. The Reaction between Alpha, Beta-Unsaturated Ketones and Organic Magnesium Compounds. Unsaturated Mesitylenic Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. № 2. P. 690−695.
- Kohler E.P., Nygnard E.M. The reaction between highly phenylated compounds and organic magnesium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1930. Vol. 52. № 10. P. 4128−4139.
- Kohler E.P., Bruce W.F. Alpha piperidino benzalacetophenone // J. Am. Chem. Soc. 1931.Vol. 53. № 5. p. 1994−1998.
- Feringa B.L., Lopez F., Minnaard A.J. Catalytic Enantioselective Congugate Addition with Grignard Reagents // Acc. Chem. Res. 2007. Vol. 40. № 3. P. 179−188.
- Stangeland E.L., Sammakia T. New Chiral Ligands for the Asymmetric Copper Catalezed Conjugate Addition of Grignard Reagens to Enones // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. № 48. P. 16 503−16 510.
- Woodward S., Bennett S.M.W., Brown S. M., Cunningham A., Dennis M.R., Muxworthy J.P., Oakley M.A. Copper-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Enones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 18. P. 2847−2855.
- Knotter D.M., Grove D.M., Smeets W.J.J., Spek A.L., van Koten G.A. New Class of Organocopper and Organocuprate Compounds Derived from Copper (I) Arenethiolates // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 9. P. 3400−3410.
- Imamoto Т., Mukaiyama T. Enantioface-defferentiating 1,4-additions of metyl Grignard reagent to l, 3-diphenyl-2-propen-l-one // Chem. Letters. 1980. P. 4546.
- Zhou Q.L., Pfaltz A. Chiral Mercaptoaryl-Oxazolines as Ligands in Enantioselective Copper-catalyzed 1,4-additions of Grignard Reagents to Enones // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 4467−4478.
- Feringa B.L., Lpez F., Harutyunyan S.R., Minnaard A.J. Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Acyclic Enones // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. № 40. P. 12 784−12 785.
- Fuson R.C., Reynold C., Armstrong M.D., Speck S.B. Grignard reactions involving the benzenenucleus // J. Org. Chem. 1942. Vol. 7. P. 297−302.
- Fuson R.C., Mc Kusick B.C., Spangler F.W. Grignard Reactions Involving the Naphthalene Nucleus // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. P. 597−601.
- Allen C.F.H., Overbauch S.C. The Use of the Grignard Reagent for Locating Certain Double Bonds in Polynuclear Ring Systems. I. Benzanthrone // J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57. № 4. P. 740−744.
- Allen C.F.H. The Reaction between Certain Organometallic Reagents and Benzanthrone // Chemistry Department. Rochester Institute of Technology. Rochester. New York. Received May 25. 1972.
- Торгашина З.И. Ученые записки Черновицкого ун-та. 1955. РЖХим. 1956. стр. 39 563−39 564.
- Koelsch C.F., Anthes J.A. Studies in the perinaphthene series. Some attempts to synthesize 9-phenyl-perinaphthanone-7 // J. Org. Chem. 1941. Vol. 6. P. 558 565.
- Koelsch C.F., Rosenwald R.H. Studies in the peri-naphthindene series. III. The action of phenylmagnesium bromide on 7-ethoxy-peri-naphthindenone // J. Org. Chem. 1938. Vol. 3. P. 462−464.
- Fusion R.C., Kaiser E.W., Speck S.B. A Grignard reactions involving the furan nucleus // J. Org. Chem. 1941. Vol. 6. P. 845−851.
- Varchi G., Ricci A., Cahiez G., Knochel P. Copper Catalyzed Conjugate Addition of Highly Functionalized Arylmagnesium Compounds to Enones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 18. P. 2727−2731.
- Kharasch M.S., Tawney P.O. Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. II. The Effect of Metallic Compounds on the Reaction between Isophorone and Methylmagnesium Bromide // J. Am. Chem. Soc. 1941. Vol. 63. № 9. P. 2308−2316.
- Birch J., Robinson R.J. 3 -Alkylation of Certain Kationoid Systems by Means of Grignard Reagents // J. Chem. Soc. 1943. P. 501−502.
- Buchi G., Jeger O., Ruzicka L. Synthese des A-5,10-l, l-Dimethyl-octalons-(6), eines Abbauproduktes des Ambreins // Helv. chim. Acta. 1948. Vol. 31. P. 241 248.
- Stoll M., Commarmont A. Syntheses de produits macrocycliques a odeur musquee. 9e Communication. Transformation de la cyclo-pentadecene-2-one-1 en muscone // Helv. chim. Acta. 1948. Vol. 31. P. 554−555.
- Lipshutz B.H., Parker D.A., Nguyen S.L., Kozlovsky J.A. Effects of Lewis acid on higher order, mixed cuprate couplings // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 52. P. 5959−5962.
- Blaser H.U., Schmidt E. Asymmetric Catalysis on Indastrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions. Wiley- VCH. Weinheim. 2004.
- Kjonaas R.A., Vawter E.J. Regioselective 1,4-Addition to a,|3-Unsaturated Ketones with Grignard Reagents Mediated by (N, N, N', N'-Tetramethylethylenediamine)zinc (II) Chloride // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 21. P. 3993−3996.
- Woodward S. Organocopper for the Craftsman Cunning at His Trade // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. № 35. P. 5560−5562.
- Tomioka K., Kanai M. Asymmetric Conjugate Addition of Organomagnesium Cuprates Controlled by a Stoichometric Amount of Chiral Phospine // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 24. P. 4273−4274.
- Tomioka K., Kanai M. Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents Mediated By Copper (I)-Chiral Bidentate Phosphine Complex // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 24. P. 4275−4278.
- Tomioka K., Kanai M., Nakagawa Y. Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Cyclic a,(3-Unsaturated Carbonyl Compounds // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. № 13. P. 3843−3854.
- Tsantali G.G., Takakis I.M. Expeditious Copper-Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Bromo2-(l, 3-dioxolan-2-yl)ethyl.magnesium to a,(3-Cycloallcenones and Subsequent Transformations // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 16. P. 2655−2658.
- Takakis M., Tsantali G.G., Ioannis M. Expeditious Copper-Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Bromo2-(l, 3-dioxolan-2-yl)ethyl.magnesium to Cycloalkenones and Subsequent Transformations // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 16. P. 6455−6458.
- Bal S.A., Marfat A., Helquist P. Cyclopentene and Cyclohexene Annulation via Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Acetal-Containing Grignard Reagents // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 26. P. 5045−5050.
- Shimoma F., Kusaka H., Azami H., Wada K., Suzuki T., Hagiwara H., Ando M. Total Syntheses of (±)-Hymenolin and (±)-Parthenin // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 11. P. 3758−3763.
- Heathcock C.H., Tice C.M., Germroth T.C. Synthesis of Sesquiterpene Antitumor Lactones. 10. Total Synthesis of (±)-Parthenin // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 22. P. 6081−6091.
- Arseniyadis S., Rodriguez R., Camara J., Gallard J. F., Guittet E., Toupet L., Ourisson G. Studies Towards the Total Senthesis Of Pentacyclic Triterpenes ofthe Arborane and Ferane Family // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. № 36. P. 99 479 972.
- Ohkubo T., Akino H., Asaoka M., Takei H. Total Synthesis of (-) — Axamide-4 and (-)-Axisonitrile-4 // Tetrahedron Lett. 1995. Vol 36. № 19. P. 3365−3368.
- Asaoka M., Sakurai M., Takei H. Total Synthesis of (+)-PtiloCaulin // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 33. P. 4759−4760.
- Snider B. B., Faith W.C. Total Synthesis of (±) and (-)-Ptilocaulin // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 5. P. 1443−1445.
- Paquette L. A., Leone-Bay A. Triquinane Sesquiterpenes. An Iterative, Highly Stereocontrolled Synthesis of (±)-Silphinene // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. № 25. P. 7352−7358.
- Maxim N. L’action de composes organomagnesiens mixtes sur la furalacetone //Bull. Soc. chim. France. 1931. Vol. 49. P. 887−891.
- Maxim N., Angelesco J. Synthese de quelques p,(3-furyl-alcoyl-et furyl-aryl-propiophenones para-substituees (II) // Bull. Soc. chim. France. 1934. Vol. 1. P. 1128−1233.
- Maxim N., Angelesco J. Synthese de quelques |3,(3-furyl-alcoyl-et furyl-aryl-propiophenones para-substituees // Bull. Soc. chim. France. 1932. Vol. 51. P. 1365−1370.
- Maxim N., Popescu M.M. L action des composes organomagnesiens mixtes sur les cetones furaniques a deux doubles liaisons conjuguees // Bull. Soc. chim. France. 1937. Vol. 4. P. 265−277.
- Maxim N., Zugravescu I., Teodorescu N. L action des composes organomagnesiens mixtes sur la benzylidesne-pulegone et la furfurylidene-pulegone // Bull. Soc. chim. France. 1940. Vol. 7. P. 382−393.
- Lipshutz B. FL, Parker D.A., Nguyen S.L., McCarthy K.E., Barton J.C., Whitney S.E., Kotsuki H. Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 11. P. 2873−2879.
- Kohler E.P. The reactions between unsaturated compounds and organic magnesium compounds. XI. Cyclic ketones // Am. Chem. J. 1907. Vol. 37. P. 369−392.
- Kohler E.P. The reactions between unsaturated compounds and organic magnesium compounds. XII. Aldehides and ketones // Am. Chem. J. 1907. Vol. 38. P. 511−561.
- Kohler E.P., Burnley N.C. The reactions between unsaturated compounds and organic magnesium compounds. XIII. Derivatives of cyclohexane // Am. Chem. J. 1910. Vol. 43. P. 412−418.
- Lutz R.E., Tyson W.R. The Action of Phenylmagnesium Bromide on Dibenzoylethylene // J. Am. Chem. Soc. 1934. Vol. 56. № 6. P. 1341−1342.
- Hahn D.A., Murray R. The reaction between phenyl-magnesium bromide and unsaturated compounds that contain a number of phenyl groups // J. Am. Chem. Soc. 1914. Vol. 36. № 7. P. 1484−1496.
- В. H. Коваленко. Синтез (7R, 88)-Диспарлюра из (8)-яблочной кислоты // Сборник работ 64-й научной конференции студентов и аспирантов Белгосуниверситета: В 3 ч. ч.1. БГУ, 2007 Минск. 15. Стр. 75−78.
- Mustafa А.К.М. Action of Grignard Reagents. XV. Action of Phenylmagnesium Bromide on Substituted l-Phenyl-4-methylene-3,5-pyrazolidinediones // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. № 1. P. 34−36.
- Awad W.I., Gadallah A.E. Action of Grignard Reagents on Heterocyclic Compounds. IV. Action of Grignard Reagents on Some Substituted Rhodanines // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 2. P. 591−593.
- Feringa B.L., Jerphagnon Т., Pizzuti M.G., Minnaard J. Recent advances in enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition // Chem. Soc. Rev. 2009. Vol. 38. P. 1039−1075.
- Krause N. Modern Organocopper Chemistry. 2002. Wiley-VCH. Verlag GmbH.
- Magali V.A. Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition to various Michael acceptors: construction of all-carbon quarternary chiral centres // Univ. Geneve. 2007.
- Mizutani H" Degrado S.J., Hoveyda A.H. Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Acyclic Aliphatic Enones // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. № 5. P. 779−781.
- Alexakis A., Vastra J., Burton J., Benhaim C., Mangeney P. Asymmetric Conjugate Addition of Diethyl Zinc to Enones with Chiral Phosphorus Ligands derived from TADDOL // Tetrahedron lett. 1998. № 39. P. 7869−7872.
- Alexakis A., Vastra J., Burton J., Benhaim C., Mangeney P. Asymmetric Conjugate Addition of Diethyl Zinc to Enones with Chiral Phosphorus Ligands //Tetrahedron: Asymmetry. 1997. Vol. 8. № 19. P. 3193−3196.
- Chan A.S.C., Yan M., Yang W.L., Wong K.Y. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones catalyzed by a copper complex of chiral aryl diphosphite // Chem. Commun. 1999. P. 11−12.
- Nakamura E., Hajra A., Yoshikai N. Aminohydroxyphosphine Ligand for the Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organozinc Reagents // Org. Lett. 2006. Vol. 8. № 18. P. 4153−4155.
- Woodward S., Borner C., Konig W.A. Enone structure as a probe to Lewis acid carbonyl binding in copper-catalysed asymmetric conjugate addition // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 327−329.
- Alexakis A., Benhaim C., Rosset S., Humam M. Dramatic Improvement of the Enantiomeric Excess in the Asymmetric Conjugate Addition Reaction Using New Experimental Conditions // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. № 19. P. 5262−5263.
- Hu Y., Liang X., Wang J., Zhang Z., Hu X. Readily Prepared Chiral P, N-Ligands and Their Applications in Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 11. P. 4542.
- Zhou H., Wang W.H., Fu Y., Xie J.H., Shi W.J., Wang L.X., Zhou Q.L. Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones Using Chiral Spiro Phosphoramidites as Ligands // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 4. P. 1582−1584.
- Hu Y., Liang X., Zheng Z., Hu X. Nonlinear effects in the enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to chalcone // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. Vol. 14. № 18. P. 2771−2774.
- Hu Y., Liang X., Wang J., Zheng Z., Hu X. Highly enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones with chiral phosphite-pyridine ligands derived from Hg-NOBIN. Tetrahedron: Asymmetry. 2003. Vol. 14. № 18. P. 3907−3915.
- Hu X., Chen H., Zhang Z. Development of New Chiral P, N Ligands and Their Application in the Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. P. 3518−3521.
- Feringa B.L., Minnaard A.J., Sebesta R., Pizzuti M.G. Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Acyclic Dienones // Adv. Synth. Catal. 2007. № 349. P. 1931−1937.
- Zhang W., Wang C.J., Gao W., Zhang X. Highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with spirocyclic phosphoramidite ligands // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 6087−6090.
- Liang L., Yan M., Li Y.M., Chan A.S.C. Highly enantioselective copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones and a,(3unsaturated lactones // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. Vol. 15. № 16. P. 2575−2578.
- Tomioka K., Kuriyama M., Soeta T. Kinetic resolutions of 5-substituted cycloalkenones by peptidic amidophosphate-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. № 28. P. 65 736 576.
- Yan M., Chan A.S.C. Enantioselective conlugate addition of diethylzinc to cyclic enones with chiral aryl diphosphite-copper catalysts // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 36. P. 6645−6648.
- Pfaltz A., Escher I.H. New Chiral Oxazoline-Phosphite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organozinc Reagents to Enones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 18. P. 2879−2888.
- Tomioka K., Nalcagawa Y., Matsumoto K., Approach to Enantioselective Conjugate Addition of Organocopper Reagents to Cycloalkenones by the Aid of Chiral Lactam Bearing Phosphine Group // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 18. P.2857−2863.
- Liang L., Au-Yeung T.T.L., Chan A.S.C. The 1,4-addition of dialkylzincs to cyclic enones proceeded with ee values up to 99% by using chiral aryl diphosphite ligands derived from H8-binaphthol. Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 22. P. 3799−3801.
- Mori T., Kosaka K., Nakagawa Y., Nagaoka Y., Tomioka K. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to cyclohexenone catalyzed by a chiral aminophosphine-copper (II) triflate // Tetrahedron: Asymmetry 1998. Vol. 9. № 18. P. 3175−3178.
- Pamies O., Net G., Ruiz A., Claver C. Enantioselective copper-catalysed 1,4-addition of diethylzinc to cyclohexenone using chiral diphosphite ligands // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. Vol. 10. № 10. P. 2007−2014.
- Delapierre G., Canstantieux T., Brunei J.M., Buono G. Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones with Chiral Copper-QUIPHOS
- Catalyst Influence of the Addition of Water on the Enantioselectivity // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 2507−2511.
- Yang M., Zhou Z.Y., Chan A.S.C. Conjugate addition of diethylzinc to a, P -unsaturated lactones catalyzed by copper-phosphite complexes // Chem. Commun. 2000. P. 115—116.
- Feringa B.L., Pineschi M., Del Moro F., Gini F., Minnaard A.J. Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to a,(3-unsaturated lactams // Chem. Commun. 2004. P. 1244−1245.
- Amat M., Llor N., Bosch J., Solans X. Preparations of Enantiopure 6-(3-indolyl)-2-piperidones and Conjugate Additions to 3,4-Dihidro Derivave // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. № 2. P. 719−730.
- Soai K., Hayasaka T., Ugajin S., Yokoyama S. Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzincs to a,(3-Unsaturated Ketones Using Nickel Bromide N, N-Dibutylnorephedrine//Chemisty Lett. 1988. P. 1571−1572.
- Soai K., Yokoyama S., Hayasaka T., Ebihara K. Catalytic Asymmetric Induction in Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzincs to Enones // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 17. P. 4148−4149.
- Asami M., Usui K., Higuchi S., Inoue S. Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Chalcones Using NiCl2-Chiral (3-diamine Complex as Catalyst // Chem. Lett. 1994. P. 297−298.
- Uemura M., Miyake R., Nakayama K., Hayashi Y. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcone catalyzed by chiral tricarbonyl (arene)chromium/nickel (II) // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. Vol. 3.№ 6. P. 713−714.
- Kang J., Lee J. H., Kim H.J., Byun Y. H. Examination of Bidentate Thiol Derivatives as Ligands in the Ni-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones // Bull. Korean. Chem. Soc. 1998. Vol. 19. P. 601−603.
- Bolm C., Ewald M. Optically active bipyridines in nickel catalyzed enantioselective conjugate additions to enones // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 35. P. 5011−5012.
- Bolm C. Asymmetric amplification in nickel-catalyzed conjugate addition to chalcone // Tetrahedron: Asymmetry. 1991. Vol. 2. № 7. P. 701−704.
- Bolm C, Felder M., Muller J. Optically Active B-Hydroxy Sulfoximine/Nickel Complexes as Catalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Chalcones // Synlett. 1992. P. 439−441.
- Spieler J., Huttenloch O., Waldmann H. Synthesis of Chiral Amino Alcohols Embodying the Bispidine Framework and Their Application as Ligands in Enantioselectively Catalyzed Additions to C=0 and C=C Groups // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 391−399.
- Yin Y., Li X., Lee D. S, Yang T.K. Asymmetric conjugate addition of diethylzinc to chalcone catalyzed by nickel complexes containing derivatives of (lR, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. P. 3329−3333.
- Jansen F.G., Feringa B.L. Catalytic enantioselective conjugate addition of diethylzinc using Ni (II)-DAIB complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. Vol. 3. № 5. P. 581−582.
- De Vries A.H.M., Jansen F.G., Feringa B.L. Enantioselective to Chalcones Catalysed Conjugate Addition of Diethylzinc by Chiral Ni (II) Aminoalcohol Complexes // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. № 15. P. 4479−4491.
- De Vries A.H.M., Feringa, B.L. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcone catalyzed by Co (acac) and chiral amino alcohols // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. Vol. 8. № 9. P. 1377−1378.
- Sawamura M., Hamashima H., Ito Y. Catalytic Asymmetric Synthesis with Trans-Chelating Chiral Diphosphine Ligand TRAP: Rhodium-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of a Cyano Carboxylates // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 21. P. 8295−8296.
- Custar D.W., Le H., Morken J.P. Pd-Catalyzed Carbonylative Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Unsaturated Carbonyls // Org. Lett. 2010. Vol. 12. № 17. P. 3760−3763.
- Furstner A. Active Metals: Preparation, Characterization, Applications // Weinheim. NY. Base. Cambridge. Tokyo: VCH. 1995.
- Hanson M.V., Rieke R.D. 1,4-Addition of Secondary and Tertiary Alkylzinc Bromides to a,(3-unsaturated Ketones without a Copper Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. № 43. P. 10 775−10 776.
- Ito Y., Imai H., Matsuura T., Saegusa T. Conjugate addition of cupper (I) aldimines to a,(3-unsaturated carbonyl compounds -synthesis of 1,4-diketones // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 29. P. 3091−3094.
- Dieter K., Alexander C.W. Conjugate addition reactions of organocuprates derived from a-aminoalkyl carbanions // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 39. P. 5693−5696.
- Fleming I., Lee D. A synthesis of (±)-lavandulol using a silyl-to-hydroxy conversion in the presence of 1,1-disubstituted and trisubstituted double bonds // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1998. P. 2701−2709.
- Piers E., Lemieu R.M. Novel (Trimethylgermyl)copper (I) Reagents: Preparation and Addition to a,(3-Unsaturated Ketones and a,(3-Alkynic Esters // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 4213- 4217.
- Lipshutz B.H., Reuter D.C., Ellsworth E.L. Fine Tuning the Si-Sn Bond: Transmetalations Forming Either Trialkylstannyl or Trialkylsilyl Higher Order Cyanocuprates // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 13. P. 4975−4977.
- Alexakis A., A1 brow V., Biswas K., d’Augustin M." Prietob ()., Woodward S. Highly enantioselective copper (I)-phosphoramidite-catalysed additions of organoaluminium reagents to enones // Chem. Commun. 2005. Vol. 22. P. 2843−2845.
- Kabbara J., Flemming S., Nickisch K., Neh H., Westermann J. Copper-catalyzed conjugate addition of trialkylaluminium to a,(3-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. № 3. P. 743−754.
- Woodward S., Mata Y., Dieguez M., Pamies O., Biswas K. Sugar-phosphite-oxazoline and phosphite-phosphoroamidite ligand libraries for Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. Vol. 18. № 13. P. 1613−1617.
- Kabbara J., Flemming S., Nickisch K., Neha H., Westermann J. The role of silanes on the copper-catalyzed conjugate alkylation of enones by organoaluminium reagents // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 46. P. 85 918 594.
- Liang L., Chan A.S.C. Copper-catalyzed highly enantioselective 1,4-conjugate addition of trimethylaluminum to 2-cyclohexenone // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. Vol. 13. № 13. P. 1393−1396.
- Takemoto Y., Kuraoka S., Hamaue N., Aoe K., Hiramatsu H., Iwata C. Enantioselective Cu-Catalyzed 1,4-addition of Me3Al to a 4,4-disubstituted Cyclohexa-2,5-dienone // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 45. p. 14 177−14 488.
- Takemoto Y., Kuraoka S., Ohra, T., Yonetoku Y., Iwata C. Total synthesis of (-)-solavetivone using enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of Me3Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate // Chem. Commun. 1996. P. 1655−1656.
- Wittig G., Meyer F.J., Lange G. Uber das Verhalten von Diphenylmetallen als Komplexbilder // Ann. 1951. Vol. 571. № 2. P. 167−201.
- Gilman H., Kyrby R.H. Addition Reactions of Organometallic Compounds with Conjugated Systems // J. Am. Chem. Soc. 1941. Vol. 63. № 8. P. 20 462 048.
- Yanagisawa A., Habaue S., Yasue K., Yamamoto H. Allylbarium Reagents: Unprecedented Regio- and Stereoselective Allylation Reactions of Carbonyl Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 14. P. 6130−6141.
- Cahiez G., Alami M. Organomanganese (II) reagents XVI: Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organomanganes Chlorides to Conjugated Enones // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. № 27. P. 3541−3544.
- Furstner A. Recent Advancements in the Reformatsky Reaction // Synthesis. 1989. P. 571−590.
- Ocampo W.R., Dolbier W.R. The Reformatsky Reaction in Organic Synthesis. Recent Advancements // Tetrahedron. 2004. P. 9325−9374.
- Knochel P., Yeh M.C.P. 2-Cyanoethylzinc Iodide: A New Reagent with Reactivity Umpolung // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 20. P. 2395−2396.
- Knochel P., Yeh M.C.P., Berk S.C., Talbert J. Synthesis and Reactivity toward Acyl Chlorides and Enones of the New Highly Functionalized Copper Reagents RCu (CN)ZnI // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 10. P. 2392−2394.
- Kim S., Han W.S., Lee J.M. Trimethilsilyl Triflate Promoted Conjugate addition of Organozinc Compounds to a,(3-Enones // Bull. Kor. Chem. Soc. 1992. Vol. 13. № 5. P. 466−467.
- Fludlicky T, Natchus M.G., Kwart L.D., Colwell B.L. Studies in the Regioselectivity of the Vinylogous Reformatsky Reaction with Ambident Electrophiles: Reversibility, Mechanism, and Synthetic Utility // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 22. P. 4300−4306.
- Kim S., Lee J.M. Trimethylsilyl Triflate Promoted Conjugate addition of alkynylzinc Compounds to a,|3-Enones // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 52. P. 7627−7630.
- Dreiding A.S., Tomasewski A.J. The Reformatsky Reaction with 2-Hydroxymethylenecyclohexanone 5,6,7,8-Tetrahydrocoumarin// J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 24. P. 6388−6391.
- Balkrishna H., Iyer H. Extension of Reformatsky reaction. Part 1. Study with bromomalonate and acetone // J. Indian Chem. Soc. 1940. Vol. 17. P. 215−218.
- Kohler E.P., Heritage G.L., Macleod A.L. The reaction between unsaturated compounds and organic zinc compounds // Am. Chem. J. 1911. 46. P. 217−221.
- Kohler E.P., Gilman H. The bromination and bromine derivatives of certain 8-ketonic esters // J. Am. Chem. Soc. 1919. Vol. 41. № 4. P. 683−692.
- Dubois J.C., Guette J.P., Kagan H.B. Addition 1−4 du reactif de Reformatsky sur les cetones a, p-ethyleniques // Bull. Soc. Chem. France. 1966. № 9. P. 3008−3013.
- Dubois J.C., Horeau A., Kagan H.B. Syntheses d acides seco-doisynolique et seco-monodeshydrodoisynolique // C.R. Acad. Sci. 1963. Vol. 256. № 26. P. 5596−5598.
- Guette J. P., Horeau A., Jacques J. Sur la reversibilite de la reaction de Reformatsky // Bull. Soc. Chim. France. 1962. P. 2030.
- Candolfi C., Doria G., Amendola M., Dradi E. Conjugate addition of Reformatsky reagents to A-20-ketosteroids // Tetrahedron Lett. 1970. № 45. P. 3923−3926.
- Candolfi C., Doria G., Amendola M. Bromination Reformatsky adduct to 10-dehydropregnenolone acetate // Tetrahedron Lett. 1970. № 45. P. 39 273 930.
- Dyer J., Keeling S, Moloney M.G. Functionalised Pyrrolidinones by Conjugate Addition of Stabilised Enolates and Reformatsky reagents // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 26. P. 4573−4576.
- Bentz E., Goswami R., Moloney M.G., Westaway S. Pyrrolidinone Analogues Derived from (S)-Pyroglutamic Acid: Part 6. Conformationally Constrained Amino Acid Analogues // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. P. 2872 2882.
- Izawa T., Mukaiyama A. A convenient metod for the preparation of hydroxyl-ketoesters and 6-alkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-2-pyrones. Applications ti the syntheses of kawain and dihydrokawain // Chem. Lett. 1975. P. 161−164.
- Argoudelis A.D., Coats J.H., Herr R.R. Isolation and characterization of a new antibiotic, U-13,933 // Antimicrobial Agents Chemother. 1965. P. 801−803.
- Ramesh S., Franck W.R. Total synthesis of (+)-asperlin // Tetrahedron: Asymmetry. 1990. Vol. 1. № 3. P. 137−140.
- Tunac J.B., Graham B. D, Dobson W.E. Novel antitumor agents CI-920, PD 113,270 and PD 113,271. I. Taxonomy, fermentation and biological properties //J. Antibiot. 1983. Vol. 36. № 12. P. 1595−1600.
- Kepler J.A., Wall M.E., Mason J.E., Basset C., McPhail A.T., Sim G.A. The Structure of Fomannosin, a Novel Sesquiterpene Metabolite of the Fungus Fomes annosus // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 5. P. 1260−1261.
- Schaumberg J.P., Hokanson G.C., French J.C. The Structures of the Antiturnour Antibiotics, PD 114 720 and PD 114 721 // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. P. 1450−1452.
- Lopez M.J.M. Antitumoral dihydropyran-2-one compounds // Pat. US. №.: US 2010/48 690 A2. 2010.
- Lopez M.J.M. Antitumoral dihydropyran-2-one compounds // Pat. EP. №.: EP 2032 551 Bl.
- Mc Elvain S. M, Starn R.E. / Ketene acetals. XXXIV. Tetra and Pentamethylene ketene acetals // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 4571−4577. РЖ Химия. 1957. 60 491.
- Кириллов Н.Ф., Мелехин B.C., Богатырев Д. В. / Синтез 6-арилтетрагидропиран-2,4-дионов, содержащих в положении 3 или 5гетероатомного цикла гексаметиленовый заместитель // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 7. С. 1071−1073.
- Burton D.J., Easdon J.С. The a, a-Difluoro Reformatsky Reagent: Pregeneration and Structural Determination // J. Fluor. Chem. 1988. Vol. 38. № l.P. 125−129.
- Furstner A. a-Bromo-, a-chloro- and a-trimethylsilylzinc esters enolates. New and universal Reformatskytype Darzens and Peterson reactions // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 336. № 3. P. 33−36.
- Poller R.C., Silver D. Organozinc and ofher organometallic copounds derived from N, N-diethylbromoacetamide // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 157. № 1. P. 247−253.
- Gaudemar M., Martin M. Sur la reactionde Reformatsky structure du zincique issu du bromacetate d’ethyle // C. r. Acad. Sci. 1968. C267. № 17. P. 1053−1056.
- Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. Reformatsky intermediate. A C-metallated species // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 38. P. 3945−3948.
- Orsini F., Pelizzoni F., Ricca G. C-metallated Reformatsky intermediates. Structure and reactivity // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. № 14. P. 2781−2787.
- Villieras J., Castro В., Ferracutti N. Enolates polyhalogenes. Reactif de Reformatsky du trichloroacetate d’ethyle // C. r. Acad. Sci. 1968. C267. № 15. P. 915−917.
- Villieras J., Castro B. Ferracutti N. Synthese et stereochimie des esters glycidiques a-chlores // Bull. Soc. Chim. France. 1970. № 4. P. 1450−1455.
- Hallinan E.A., Freid J. 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by Reformatsky reaction // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 22. P. 2301−2302.
- Vaughan W.R., Bernstein S.C., Lorber M.E. The Reformatsky reaction. I. Zinc and ethyl a-bromoisobutyrate // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 6. P. 1790−1793.
- Vaugnan W.R., Knoess H.P. The Reformatsky reaction. II. The nature of the reagent // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 7. P. 2394−2396.
- Dekker J., Boersma J., van der Kerk G.J.M. The Structure of the Reformatsky Reagent // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. № 10. P. 553 555.
- Dekker J., Budzelaar P.H.M., Boersma J. van der Kerk G.J.M. The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COOBu-t • THF)2 // Organometallics. 1984. Vol. 3. № 9. P. 1403−1407.
- Dekker J., Schouten A., Budzelaar P.H.M., Boersma J., van der Kerk G.J.M., Spek A.L., Duisenberg A.J.M. Zinc enolates: C- or O-metallation? // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 320. № 1. P. 1−12.
- Devar M.J.S., Merz K.M.S. The Reformatsky Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. № 21. P. 6553−6554.
- Gaudemar M. Methodes de determination de la structure du reactif de Reformatsky // Colloque franco- bulgare «Organometalliques fonctionnels ambidents». 6−8 Okt. 1980. P. 16−28.
- Птицина O.A., Куплетская H.B., Тимофеева B.K. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу: JI12 Учебной пособие для хим. И биол.спец. пед. ин-тов //М.: Просвещение. 1979. стр. 209−210.
- Levali A. Synthesis of Heterocyclic Compounds by the Reactions of Exocyclic Unsaturated Ketones // J. Heterocyclic Chem. 2004. Vol. 41. P. 299 310.
- Rapson W.S., Shuttleworth R.G. The Production of Polycyclic Aromatic Types through the cyclodehydration of Unsaturated Ketones // J. Chem. Soc. 1940. P. 636−641.
- Птицина O.A., Куплетская H.B., Тимофеева B.K. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу: JI12. Учебное пособие для хим. и биол. спец. пед. ин-тов //М.: Просвещение. 1979. стр. 208−209.
- А. Вассерман. Реакция Дильса Альдера. М. «Мир». 1968. стр. 133.
- Elkaschef M.A.F., Abdel-Megeid F.M.E., Mokhtar К.Е., Gad F.A. 4-Pyrone, Further Reactions of 4-pyrone // Acta. Chim. Acad. Sei. Hung. 1975. Vol. 84. № 3. P. 319−324.
- Schonberg A., Mustafa A., Aziz G. Diels-Alder Reaction. II. Experiments with 2-Styrylchromones. On the Nature of the Dimer of 1,3-Diphenylisobenzofuran // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 18. P. 45 764 577.
- K. Alder. Uber den sterischen Verlauf von Dien-Synthesen mit acryclischen Dienen//Ann. 1951. Vol. 571. № 2. P. 157−166.
- Scanion W.B. Arylidene cyclanones in inhibiting androgen action // Pat. US. №.: 3 857 953.
- Farrell P.G., Read B.A. Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones // Canad. J. Chem. 1968. Vol. 46. № 23. P. 3685−3690.
- Арбузов Б.А., Юлдашева JI.K., Аршинова Р. П. О конформадии бензилиденциклогексанона, дибензилиденциклогексанона и окиси бензилиденциклогексанона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 5. С. 10 111 016.