Синтез и исследование свойств функциональных фторкремнийорганических олигомеров и полимеров

Развитие современных технологий требует адекватного химического «сопровождения» в виде создания новых соединений и материалов, а также способов модификации существующих. Одним из стремительно развивающихся направлений современного материаловедения является воспроизведение так называемого «лотос-эффекта»,[1] или в более общем виде создание супергидрофобных материалов и покрытий, характеризующиеся высокими значениями краевых углов (>150°) и малыми углами соскальзывания капель воды с поверхности [2]. Благодаря уникальным функциональным свойствам: водонепроницаемости, стойкости к коррозии, устойчивости к биообрастанию, к неорганическим, а в ряде случаев и к органическим загрязнениям, создание подобных материалов сделалось предметом исследований в десятках научных центров [3,4].

При формировании супергидрофобных покрытий необходимо учитывать два основных параметра: иерархическое структурирование поверхности, включая наноразмерный уровень, в сочетании с низким значением величины удельной свободной поверхностной энергии [5, 6, 7].

Многообразие способов создания текстурированных покрытий: темплатные методы, химическое и плазменное травление поверхности материалов, золь-гель процесс, электроспиннинг растворов полимеров и др., позволяет получать различные по своей структуре поверхности. Для достижения низких значений удельной поверхностной энергии используют функциональные фторкремнийорганические олигомеры. Благодаря сочетанию в своей структуре фторорганического заместителя с реакционно-способными группами при атоме кремния, на основе подобных соединений формируются покрытия с хорошей химической адгезией к различным по природе поверхностям и высокими гидрофобными свойствами, что делает функциональные фторкремнийорганические материалы наиболее популярными и широко используемыми на практике.

Несмотря на многообразие полученных к настоящему времени функциональных фторкремнийорганических олигомерных материалов, потенциальный резерв структурных форм таких соединений исчерпан далеко не полностью. Это обусловлено не отсутствием у исследователей интереса к олигомерным системам такого типа, а трудностью системного развития методов синтеза исходных фторорганосиланов, позволяющих контролировать их структуру и видоизменять ее в зависимости от поставленных задач.

В этой связи, цель настоящего исследования заключалась в разработке методов синтеза функциональных фторсодержащих кремнийорганических олигомеров и полимеров с различными параметрами молекулярной структуры и сравнение эффективности их применения при формировании гидрофобных и супергидрофобных покрытий.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

1. Erbil H. Y., Transformation of a Simple Plastic into a Superhydrophobic Surface / DemirelA. L., Avci Y., Mert О. II Science 2003, 299, 1377.

2. Oner D., Ultrahydrophobic Surfaces. Effects of Topography Length Scales on Wettability / McCarthy, T. J. II Langmuir, 2000, 16, 7777.

3. Li H. J., Super «Amphiphobic» Aligned Carbon Nanotube Films / Wang X. В., Song Y. L., Liu Y. Q., Li Q. S., Jiang L., Zhu D. В. II Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1743.

4. Feng L., Super-Hydrophobic Surface of Aligned Polyacrylonitrile Nanofibers / Li S. H., Li H. J., Zhai, J., Song Y. L., Jiang L., Zhu D. В. И Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1221.

5. Young Т., An Essay on the Cohesion of Fluids // Philos. Trans. R. Soc. London, 1805, 95, 65.

6. Щукин Е. Д., Коллоидная химия / Перцов A.B., Амелина Е. А. II Москва, Высш. шк., 2004,43−55.

7. Дерягин Б. В., Поверхностные силы / Чураев Н. В., Муллер В. М. И Москва, Наука, 1985.

8. Zisman W.A., Contact Angle, Wettability, and Adhesion // Advances in Chemistry Series, 43, Am. Chem. Soc.: Washington DC, 1964.

9. Попкова В. Я., Органическая химия фтора. Энциклопедия. Современное естествознание // Москва, Магистр-пресс. 2000, Т.6, 78.

10. Иссикава Н. Новое в технологии соединений фтора: Пер. с яп. // Москва, Мир, 1984, 8−12.

11. Иссикава Н., Фтор: Химия и применение: Пер. с яп. / Я. Кабаяши II Москва, Мир, 1986. 91.

12. W Chen W., Ultrahydrophobic and Ultralyophobic Surfaces: Some Comments and Examples / Fadeev A., Hsieh M., Oner D., Youngblood J., McCarthy T. J. II Langmuir, 1999, 15, 3395.

13. Woodward /., Super-hydrophobic Surfaces Produced by Plasma Fluorination of Polybutadiene Films / Schofield W. C.E., Roucoules V., Badyal J. P. S. II Langmuir, 2003, 19, 3432.

14. Kobayashi H., Surface tension of poly (fluoroalkylsilsesquioxane)s // Makromol. Chem., 1993, 194, 2569.

15. Nishino T. The Lowest Surface Free Energy Based on ~CF3 Alignment / Meguro M., Nakamsae K., Matsushita M., Ueda Y. II Langmuir 1999,15, 4321.

16. Kobayashi H., Surface Tension of Poly (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-methylsiloxane. / Owen M. J. II Macromolecules, 1990, 23, 4929.

17. Owen M. J., Surface tension of polytrifluoropropylmethylsiloxane // J. Appl. Polym. Sci., 1988, 35, 895.

18. Katano Y., Surface property of polymer films with fluoroalkyl side chains / TomonoH., Nakajima T. //Macromolecules, 1994, 27, 2342.

19. Nosonovsky M., Multiscale Roughness and Stability of Superhydrophobic Biomimetic Interfaces // Langmuir 2007, 23, 3157.

20. Wenzel R., Resistance of solid surfaces to wetting by water // Ind. Eng. Chem., 1936, 28, 988.

21. Cassie A.B. D., Wettability of porous surfaces / Baxter S. I I Trans. Faraday Soc., 1944, 40, 546.

22. Erbil H.Y., Range of Applicability of the Wenzel and Cassie-Baxter Equations for Superhydrophobic Surfaces / Cansoy C.E. II Langmuir, 2009, 25, 14 135.

23. Roura P., Comment on «Effects of the Surface Roughness on Sliding Angles of Water Droplets on Superhydrophobic Surfaces» / Fort J. II Langmuir, 2002, 18, 566.

24. Marmur F., The Lotus Effect: Superhydrophobicity and Metastability // Langmuir, 2004, 20, 3517.

25. Бойнович Л. Б., Гидрофобные материалы и покрытия: принципы создания, свойства и применение / Емельяненко A.M. И Успехи химии, 2008, 77, (7), 619.

26. Сумм Б. Д., Физико-химические основы смачивания и растекания / Горюнов Ю. В. //Москва, Химия, 1976. 232 с.

27. Dettre R.H., Contact Angle, Wettability and Adhesion (Advances in ChemistrySeries) / Johnson R.R. Jr. II Washington DC: American Chemical Society, 1963, 43, 136.

28. Tuteja A., Designing Superoleophobic Surfaces / Choi W., Ma M., Mabry J.M., Mazzella S.A., Rutledge G.C., McKinley G.H., Cohen R.E. II Science, 2007, 318, 1618.

29. Hou W., UV-Driven Reversible Switching of a Polystyrene/Titania Nanocomposite Coating between Superhydrophobicity and Superhydrophilicity / Wang Q. II Langmuir, 2009, 25, 6875.

30. Sun C., Packing the Silica Colloidal Crystal Beads: A Facile Route to Superhydrophobic Surfaces / Gu Z., Xu H. II Langmuir, 2009, 25, 12 439.

31. Tsai H., Facile Method to Fabricate Raspberry-like Particulate Films for Superhydrophobic Surfaces I Lee Y. //Langmuir 2007, 23, 12 687.

32. Cho W. K., Fabrication of Hairy Polymeric Films Inspired by Geckos: Wetting and High Adhesion Properties / Choi I. S. II Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 1089.

33. Zhao Y., Superhydrophobic Polyimide Films with a Hierarchical Topography: Combined Replica Molding and Layer-by-Layer Assembly / Li M., Lu O., Shi Z. II Langmuir 2008, 24, 12 651.

34. Xi J., Biomimic Superhydrophobic Surface with High Adhesive Forces / Jiang L. // Ind. Eng. Chem. Res., 2008,47, 6354.

35. Wang S., One-Step Solution-Immersion Process for the Fabrication of Stable Bionic Superhydrophobic Surfaces / Feng L., Jiang L. I I Adv. Mater., 2006, 18, 767.

36. Taffin E. de Givenchy, Fabrication of Superhydrophobic PDMS Surfaces by Combining Acidic Treatment and Perfluorinated Monolayers / Amigoni S., Martin C., Andrada G., Caillier L., Geribaldi S., Guittard Fr. II Langmuir 2009, 25(11), 6448.

37. Manca M., Influence of Chemistry and Topology Effects on Superhydrophobic CF4-Plasma-Treated Poly (dimethylsiloxane) (PDMS) / Cortese B., Viola I., Arico A.S., CingolaniR" Gigli G. //Langmuir, 2008, 24, 1833.

38. Han J. T., Fabrication of Superhydrophobic Surface from a Supramolecular Organosilane with Quadruple Hydrogen Bonding / Lee D. H., Ryu C. Y., Cho K. J. II Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4796.

39. Li X., Fabrication of Ti02 and Metal Nanoparticle-Microelectrode Arrays by Photolithography and Site-Selective Photocatalytic Deposition / Tian Y., Xia P., Luo Y., Rui Q. II Anal. Chem., 2009, 81, 8249.

40. Wagterveld R. M., Ultralow Hysteresis Superhydrophobic Surfaces by Excimer Laser Modification of SU-8 / Berendsen C. W. J., Bouaidat S., Jonsmann J. H Langmuir, 2006,22, 10 904.

41. Cortese B., Superhydrophobicity Due to the Hierarchical Scale Roughness of PDMS Surfaces / D’Amone S., Manca M., Viola I., Cingolani R., Gigli G. I I Langmuir, 2008,24, 2712.

42. Lim, J.-M., Superhydrophobic Films of Electrospun Fibers with Multiple-Scale Surface Morphology / Yi G.-R., Moon J. H., Heo C.-J., Yang, S.-M. I I Langmuir, 2007, 23,7981.

43. Chen Y. B., Preparation of superhydrophobic membranes by electrospinning of fluorinated silane functionalized poly (vinylidene fluoride) / Kim H. II Appl. Surf. Sci., 2009, 255, 7073.

44. Darmanin T., Molecular Design of Conductive Polymers To Modulate Superoleophobic Properties / Guittard F. II J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 792.

45. Gao L., A Commercially Available Perfectly Hydrophobic Material (0A/OR = 1 807 180°) / McCarthy T. J. II Langmuir, 2007, 23, 9125.

46. Nicolas M., Stable Superhydrophobic and Lipophobic Conjugated Polymers Films / Guittard F., Geribaldi S. II Langmuir, 2006, 22, 3081.

47. Ming W., Superhydrophobic Films from Raspberry-like Particles / Wu D., Benthem R., G. de With. // Nano Lett., 2005, 5, 2298.

48. Ferrari M., Preparation of a superhydrophobic surface by mixed inorganic-organic coating / Raver a F., Liggieri L. // Appl. Phys. Lett., 2006, 88, 203 125.

49. Owen M.J., Fluorosilicone coatings // Polymer Preprints, 2006, 47(2), 112 571Пономаренко B.A., Химия фторкремнийорганических соединений / Игнатенко М. А. IIМ.: Наука, 1979.

50. Пономаренко В. А., Фторсодержащие гетероцепные полимеры / Круковский С. П., Алыбина А. Ю. ИМ.: Наука, 1973ТХСоболевский М.В., Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / Гриневич И. И. и др. IIМ.: Химия, 1985, 264.

51. Haszeldine R.N. Polyfluoroalkyl Polysiloxane / Newlands M.J., Plumb J.B. // Proc. Chem. Soc., 1960, 147.

52. Sethi D., Reactions of bis (pentafluorophenyl)methylsilane with organolithium and grignard reagents / Howells R., Gilmann H. II J. Organometal. Chem., 1974, 69, 377.

53. Goodman L., Notes Halogen-Containing Silane Monomers / Silverstein R.M., Gould C. W. И J.Org. Chem., 1957, 22, 596.

54. Eaborn C., Aromatic reactivity. Part XL. Additional substituent effects in protodetrimethylsilylation / Jackson P.M. II J. Chem. Soc. B, 1969, 21.

55. Миндлин Я. И., Андрианов K.A. И Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 899.

56. Boutevin В., Study of the alkylation of chlorosilanes. Part I. Synthesis of tetra (l//, 1H, 2H, 2//-polyfluoroalkyl)silanes / Caporiccio G., Gornowicz G., Guida-Pietrasanta F., Ratsimihety A. II J. Fluorine Chem., 1993, 60, 211.

57. Boutevin В., Study of the alkylation of chlorosilanes. Part 1П. Synthesis and reactivity of new fluorinated organolithium reagents / Caporiccio G., Guida-Pietrasanta F., Ratsimihety A. I I J. Fluorine Chem., 1995, 70, 53.

58. Стерлин Р. Н., Кнунянц И. Л., Пикина Л. Н., Яценко Р. Д. II Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 1492.

59. Cullen W.R., Fhioroalkynyl derivatives of germanium, silicon, and tin / Wldman M.C. I/ Inorg. and Nucl. Chem. Lett., 1970, 6, 205.

60. NaJmmura Yu., An expeditious synthesis of bistratamide H using a new fluorous protecting group / Okumura K., Kojima M., Takeuchi S. // Tetrahedron Letters, 2006, 47, 239.

61. Feng-Ling Q., Synthesis of perfluoroalkyl-containing multifunctional groups compounds for textile finishing I I Min J., Ronghua Lu., Kelu Y., Zhiping M. // J. Fluor. Chem., 2002, 113 (1), 139.

62. Boldon S., Fluorous synthesis of allylic fluorides: C-F bond formation as the detagging process / Gouverneur V., Moore, J. E. II Chem. Commun., 2008, 31, 3622.

63. Бартон Д., Металлоорганические соединения / Оллис У. Д. II Общая органическая химия (том 7), 1984.

64. Уэйкфилд Б., Методы синтеза с использованием литийорганических соединений, под редакцией З. Е. Самойловой, И. П. Белецкой IIМ. Мир, 1991.

65. Richter В., Synthesis and Properties of a Novel Family of Fluorous Triphenylphosphine Derivatives / Elwin de Wolf, Gerard van Koten, and Berth-Jan Deelman И J. Org. Chem., 2000, 65, 3885.

66. Wong S., Highly Fluorinated Trifluorovinyl Aryl Ether Monomers and Perfluorocyclobutane Aromatic Ether Polymers for Optical Waveguide Applications / Ma H., Jen A. K.-Y., Barto J. R., Frank C. W. // Macromolecules, 2003, 36, 8001.

67. Fields R., Addition of bis (trimethylsilyl)mercury to fluoro-olefms: isolation of intermediate 1: 1-adducts / Haszeldine R.N., Hubbard A.F. II J. Chem. Soc. D, 1970, 11,647.

68. Banks R.E., Perfluoroprop-2-enylsilver / Haszeldine R.N., Taylor D.R. I I Tetrahedron Lett., 1970, 60, 5215.

69. Seyferth D., Halomethyl-metal compounds. XIII. Preparation of gem-difluorocyclopropanes by iodide ion-induced CF2 transfer from trimethyl (trifluoromethyl)tin / Dertouzos H., Suzuki R., Mui J. Y. P. II J. Org. Chem., 1967, 32,2980.

70. Ansari S., Darstellung und charakterisierung von verbindungen des typs (CH3)3ME (CF3)2 (M = Si, Ge, SnE = P, As) / Grobe J. II J. Fluorine Chem., 1973, 2, 281.

71. Pukhnarevich V.B. Prospects for hydrosilylation / Lukevits E., Kopylova L.T., Voronkov M. G. II Lituana, 1992, 3 81.

72. Marciniec B. Hydrosilylation: a comprehensive review on recent advances //Adv. Silicon. Sci. 2009,1,1.

73. Smith S. in Preparation, Properties and Industrial Application of Orfanofluorine Compounds / Ed. Bancs R.E. // Ellis Horwood, Chichester, 1982, 235.

74. Ameduri B. Synthesis and properties of fluorosilicon-containing polybutadienes by hydrosilylation of fluorinated hydrogenosilanes. Part 1. Preparation of the silylation agents I Boutevin B., TalbiM. II J. Fluorine Chem., 1995, 74, 91.

75. Yoshino N., Synthesis of a silane coupling agent containing a 4-(perfluoroalkyl)phenyl group and its application to the surface modification of glass / Sasaki A., Seto Т. II Journal J. Fluorine Chem., 1995, 71, 21.

76. Yoshino N., Synthesis of novel highly heat-resistant fluorinated silane coupling agents / Sato Т., Miyao K, Furukawa M, KondoY. II J. Fluorine Chem., 2006, 127, 1058.

77. Konakahara Т., Syntheses of branched-polyfluoroalkylsilanes / Okada S., Furuhashi J., Sugaya J., Monde Т., Nakayama N., Nemoto K. Y. F., Kamiusuki Т. И J. Fluorine Chem., 2000, 101, 39.

78. Шамаев A.E., Синтез и некоторые свойства силанов и силоксанов с 5,5,6,6,7,7,7-гептафтор-4,4-бис (трифторметил)гептильными заместителями / Игнатенко А. В., Круковский С. П. II Известия Академии наук, серия хим., 2004, 10,2133.

79. Is art. E.F. Reaction of Perfluoroalkyl Chlorides with Silicon / Kwolek S.L. II J. Amer. Chem. Soc. 1951, 73, 1156.

80. Muller R. Dresser M. J. //Pract. Chem., 1963, 22, 38n9Weidenbruch M. Direct Synthesis and Reactions of Bromo (pentafluorophenyl)-Silanes / WessalN. //Angew. Chem. 1970, 9 (6), 467.

81. Chernyavskaya N., Synthesis and peculiarities of structure of novel polymethylvinyldi (polyfluoroalkoxy)silanes / Chernyavskii A. II J. Fluorine Chem., 1999, 99, 105.

82. Frost L.W. / Preparation and Properties of Some Negatively-substituted Organosilanes // J. Amer. Chem. Soc. 1956, 78, 3855.

83. Игнатенко A.B. Кадина-Игнатенко M.A. Фролова Г. В. Наумов А.Д. Пономаренко В. А. // Изв. АН СССР, серия хим. 1971, 2686.

84. Changming H., Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-l-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes / Fengling Q., Weiyuan H. II J. Org. Chem., 1991, 56 (8), 2801.

85. Krukovsky S.P., New Fluorine-Containing Oligomers and Polymers / Yarosh A.A., Glazkov A.A., Batizat D. V., Redina T.N. II J. Fluorine Chem., 1999, 96, 31.

86. Yarosh A.A., Synthesis of waterand oil-repellent organoftorosilicon compounds / Krukovsky S.P., Pryakhina T.A., Kotov V.M., Zavin B.G., Sakcharov A.M. II Mendeleev Commun., 2006, 190.

87. Liu C., Synthesis, characterization and in vitro oxidative stability of poly (3,3,3,-trifluorpropyl)methylsiloxane modified polyurethaneurea / Hu C.P. II Polymer Degradation and Stability, 2009, 94, 259.

88. Giordano G. G. Silicone oils as vitreous substitutes / Refojo M.F. II Prog. Polym Ssi., 1998, v. 23, 509−532.

89. Furukawa Y. Fluorosilicone elastomer based on the poly (3,3,3-trifluoropropyl)methyl-siloxane-co-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)methylsilo-xane. / Shin-ya S., Saito M" Narui S. II Polymers Adv. Technol., 2002, 13, 60.

90. Hou A., Preparation and surface properties of the polysiloxane material modified with fluorocarbon side chains / Yu J, Shi Ya. II European Polymer Journal, 2008,44, 1696.

91. Mabry J. M., Ultrahydrophobicity and molecular sureface roughness in fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxanes (FluoroPOSS) / Vij A., Viers B.D. II Polym. Preprints, 2006, 47(2), 1216.

92. Bracon F., New fluorinated monomers containing an ester function in the spacer, precursors of side chain liquid crystalline polysiloxanes / Guittard F., Taffin de Givenchy E., Geribaldi S. II Polymer, 2000, 41, 7905.

93. Meng F.-B., Phase behaviors of comb-like liquid crystalline polysiloxanes containing fluorinated mesogenic units / Cui Yu., Chen Hai-Bin, Zhang Bao-Yan, Chao J. II Polymer, 2009, 50, 1187.

94. Shilpa K., Surface Modification of Silicone Elastomer Using Perfluorinated Ether / Thanawala and Manoj K. Chaudhury II Langmuir, 1999, 16, 1256.

95. Pham-Van-Cang Ch., Energy transfer studies with fluorosiloxanes / WinnikM. A., Dorigo R., Boileau S. II European Polymer Journal, 1995, 31, 227.

96. Thorpe A. A., Poly (methylpropenoxyfluoroalkylsiloxane)s: a class of fluoropolymers capable of inhibiting bacterial adhesion onto surfaces / Peters V., Smith J. R., Nevell Th. G., Tsibouklis J. // J. Fluorine Chem., 2000, 104, 37.

97. Huang J., A new siloxane polymer for chemical vapor sensor / Jiang Y, DuX., Bi J. II Sensors and Actuators B, 2010, 146, 388.

98. Scheirs J. Modern Fluoropolymers // Wiley, New York, 1997.

99. Mager M., Noncoordinating dendrimer polyanions: cocatalysts for the metallocenecatalyzed olefin polymerization / Becke S., Windisch H, Denninger U. //Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1898.

100. Omotowa B. A., Preparation and Characterization of Nonpolar Fluorinated Carbosilane Dendrimers by APcI Mass Spectrometry and Small-Angle X-rayScattering / Keefer K.D., Kirchmeier R., Shreeve J. M. II J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,48, 11 131.

101. Omotowa B. A., Preparation, Characterization, and Thermal and Surfactant Studies of Polyfluorinated Amphiphilic Carbosilane Dendrimers / Shreeve J. M. II Macromolecules 2003, 36, 8336.

102. Hwang S.S. Block copolymers with low surface energy segments: siloxaneand perfluoroalkane-modified blocks / Ober C.K., Perutz S., Iyengar D.R., Schneggenburger L.A. Kramer E.J. II Polymer, 1995, v. 36, 6, 1321.

103. Ameduri B. Well-architectured fluoropolymers: synthesis, properties and applications (F-Telomers, Telechelics, and Alternated, Block and Graft Copolymers) I Boutevin В. II Elsevier, Amsterdam, 2004.

104. Conrad M. Synthesis and thermal stability of hybrid fluorosilicone polymers / Shoichet M.S. II Polymer, 2007, 48, 5233.

105. Cai G. Synthesis and chemical modification of poly (divinylsiloxane) / Weber W.P. II Polymer 2002, 43, 1753.

106. Grunlan M.A., Synthesis of fluorinated copoly (carbosiloxane)s by Pt-catalyzed hydrosilylation copolymerization / Mabry J. M., Weber W. P. II Polymer, 2003, 44, 981.

107. Ameduri В., Hybrid organic-inorganic gels containing perfluoro-alkyl moieties / Boutevin В., Moreau J.J. E., Moutaabbid II, Chi Man M. W. J. И Fluorine Chem., 2000, 104, 185.

108. Алентьев А. А. Кремнийорганические Гидрофобизаторы / Клетченков И. И. Пащенко А.А. // Гос. Изд. УССР, Киев, 1962.

109. Ребров Е. А. Объемнорастущие полиорганосилоксаны / Музафаров A.M., Попков В. С., Жданов А. А. II ДАН СССР. 1989, т.309, 2. 376.

110. Muzafarov A.M. From the discovery of sodiumoxyorganoalkoxysilanes to the organosilicon dendrimers and back / Rebrov E.A. II J. Polymer Science. Part A. Polym. Chem. 2008, v.46, 15,4935−4948.

111. Rebrov E.A. Monosodiumoxyorganoalkaxysilanes: synthesis and properties / Muzafarov A. M. II Heteroatom Chem. 2006, v. 17, 6, 514−541.

112. Ребров E.A. Синтез высокофункциональных разветвленных органосилоксановых олигомеров на основе натрийоксиорганоэтоксисиланов. Кандидатская диссертация // Москва, Ин-т синтетических полимерных материалов РАН, 1992,.

113. Rehm J. D.D. A Facile Route to Bridgehead Disubstituted Bicyclo1.1.1 .penta-nes Involving Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ziemer В., Szeimies G. II Eur. J. Org. Chem., 1999, 2079.