Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, антиоксидантная и биологическая активность S-[?-(гидроксиарил) алкил]тиосульфатов и ?-(-гидроксиарил) алкансульфонатов натрия

Диссертация: Синтез, антиоксидантная и биологическая активность S-[?-(гидроксиарил) алкил]тиосульфатов и ?-(-гидроксиарил) алкансульфонатов натрия
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для 39 соединений впервые измерены константы скорости взаимодействия с перок-сидными радикалами к7 при окислении метилолеата в водно-мицеллярном растворе додецилсульфата натрия. Показано, что в рядах синтезированных соединений с увеличением пространственной экранированности фенольной ОН-группы величины к7 изменяются немонотонно: наименьшими величинами к7 (2.0−4.0″ 102 VT’c" 1) характеризуются… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Фенольные антиоксиданты
      • 1. 1. 1. Классификация ингибиторов свободнорадикального окисления
      • 1. 1. 2. Механизм ингибируюгцего действия фенольных антиоксидантов
      • 1. 1. 3. Взаимосвязь структуры и антиокислительной активности
      • 1. 1. 4. Бифункциональные ингибиторы. Явление синергизма
    • 1. 2. Водорастворимые антиоксиданты фенольного типа
      • 1. 2. 1. Химически модифицированные производные природных соединений
      • 1. 2. 2. Синтетические водорастворимые антиоксиданты
    • 1. 3. Соли Бунте
      • 1. 3. 1. Получение органических тиосульфатов
      • 1. 3. 2. Химические свойства органических тиосульфатов
      • 1. 3. 3. Биологическая активность и антиокислительные свойства

Синтез, антиоксидантная и биологическая активность S-[?-(гидроксиарил) алкил]тиосульфатов и ?-(-гидроксиарил) алкансульфонатов натрия (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

К настоящему времени научно обоснована необходимость включения антиокси-дантов в комплексную профилактику и терапию патологических состояний, сопровождающихся активизацией оксидантных процессов в организме. Большинство фенольных аптиоксидантов (ФАО), применяемых в настоящее время в медицинской практике, обладают липофильными свойствами, между тем более привлекательными для использования в фармацевтических целях считаются гидрофильные соединения, выгодно отличающиеся от липофильных аналогов большей биологической доступностью и скоростью транспорта в организме, а так же возможностью направленного инъекционного введения.

Описанные в литературе водорастворимые ФАО, как правило, представляют собой производные природных или синтетических фенолов, модифицированные посредством введения гидрофильных групп, в роли которых выступают остатки Сахаров или диссоциирующие группировки. Противоокислительные свойства таких соединений определяются их антирадикальной активностью. В то же время известно, что в ряду ФАО наиболее эффективными ингибиторами процессов свободнорадикального окисления являются антиок-сиданты полифункционального действия, в частности, серо (азот)содержащие производные алкилированных фенолов, способные инактивировать как свободные радикалы, так и их предшественники — липопероксиды.

Ранее в НИИ химии антиоксидантов НГПУ на основе со-(4-гидроксиарил)галоген-алкаиов был осуществлен синтез водорастворимых полифункциональных ФАО, содержащих в качестве гидрофильных группировок алкиламмонийные и изотиурониевые группы. Однако in vivo для данных соединений наряду с выраженной протекторной активностью фиксировали и проявление токсических свойств.

Вместе с тем, осуществлять направленный синтез новых гидрофильных ФАО, по свойствам заданным образом отличающихся от известных аналогов, до последнего времени не представлялось возможным в силу отсутствия достаточного количества сведений о влиянии структуры таких антиоксидантов на их биоантиокислительные свойства.

Таким образом, получение новых классов гидрофильных ФАО и изучение характера изменения их противоокислительных свойств и биологической активности в зависимости от строения сохраняют актуальность.

В качестве полярных фрагментов для введения в молекулу ФАО мы решили использовать тиосульфатную и сульфопатную группы по следующим причинам:

Во-первых, — эти группировки хорошо диссоциируют и должны придавать соединениям достаточную гидрофильность;

Во-вторых, — известно, что тиосульфаты способны восстанавливать гидроперокси-ды, а, следовательно, соединения, сочетающие в своей структуре фенольную и тиосуль-фатную группы могут рассматриваться как полифункциональные антиоксиданты.

В соответствии с вышесказанным, целью настоящей работы явились синтез структурно-связанных рядов 8-[о>(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и со-(гидроксиарил)-алкансульфонатов натрия и сравнительное исследование их антиоксидантной и биологической активности.

Для достижения поставленной цели предполагалось решить следующие задачи:

1. Отработать методики получения тиосульфатов и сульфонатов на основе со-(гидроксиарил)галогеналканов и осуществить синтез 8-[со-(гидроксиарил)алкил]-тиосульфатов и со-(гидроксиарил)алкансульфонатов натрия различного строения.

2. Провести сравнительное исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений в различных модельных системах.

3. На примере влияния синтезированных соединений на светящиеся бактерии Photobacterium phosphoreum отследить закономерности изменения токсических свойств гидрофильных ФАО в зависимости от строения.

В процессе выполнения настоящей работы были предложены эффективные методики получения 8-[ш-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и со-(гидроксиарил)-алкансульфонатов с выходами до 95 и 85% соответственно, основанные на взаимодействии соответствующих бромалканов с № 28 203 и Na2SC>3 в водно-спиртовом растворе.

Апробированы способы синтеза названных тиосульфатов и сульфонатов из со-(гидроксиарил)хлор (иод)алканов.

Осуществлён синтез новых гидрофильных фенольньгх антиоксидантов — S-[co-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и со-(гидроксиарил)алкансульфонатов, — образующих структурно-взаимосвязанные ряды, в пределах которых соединения различаются числом и строением ортяо-алкильных заместителей у фенольной ОН-группы, природой ионогенного фрагмента и степенью его удалённости от ароматического ядра, а также положением заместителя с тиосульфатной группой относительно фенольного гидроксила и числом ОН-групп в ароматическом ядре.

Проведено сравнительное исследование антиоксидантной активности (АОА) синтезированных соединений в различных модельных системах.

Для 39 гидрофильных и липофильных алкилфенолов определены константы скорости взаимодействия с пероксидными радикалами ?7 в модельной реакции инициированного окисления метилолеата в водно-мицеллярном растворе додецилсульфата натрия при 60 °C. Показано, что в рядах 8-[3-(4-гидроксиарил)пропил]тиосульфатов и соответствующих пропансульфонатов с различным числом и строением орто-заместителей увеличение степени пространственного экранирования фенольного гидроксила неоднозначно отражалось на изменении величин ?7: наиболее высокими значениями ?7 (1.26−1.52″ 104 М~'с-1) характеризовались метилциклогексили дициклогексилзамещенные производные, наиболее низкими (2.0−4.0102 JVT’c-1) — ор/яо-незамещенные соединения. Величины ку, измеренные для наиболее экранированных ди-ятре/я-бутилзамещенных гидрофильных фенолов принимали промежуточные значения: от 3.5−103 до 1.02*104 JVT’c4. Удлинение алкильной цепи, разделяющей арильный и тиосульфатный фрагменты, в молекулах монои ди-орто-/я/?е/и-бутилзамещенных солей Бунте приводило к увеличению константы скорости kj.

Способность 8-[щ-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и ш-(гидроксиарил)алкан.

•у I сульфонатов натрия ингибировать Сииндуцированное окисление этилолеата в водно-эмульсионной среде и автоокисление сливочного масла возрастала при увеличении степени пространственного экранирования фенольного гидроксила. Наиболее эффективными ингибиторами окисления в этих модельных системах являлись орто-ди-трет-бутилзамещенные производные. Вместе с тем, независимо от характера оршо-замещения 8-[ш-(гидроксиарил)алкил]тиосульфаты превосходили по АОА соответствующие сульфо-наты, что свидетельствует о проявлении тиосульфатной группой самостоятельной проти-воокислительной активности. Это позволяет считать 8-[ш-(гидроксиарил)алкил]-тиосульфаты полифункциональными антиоксидантами.

Впервые для структурно-связанных рядов гидрофильных алкилфенолов проведено сравнительное исследование токсических свойств. С использованием биохемилюмииес-центного метода было изучено влияние 8-[со-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и соответствующих им сульфонатов и хлоридов изотиурония на жизнеспособность бактериальных культур Photobacterium phosphorenm. Установлено, что степень токсического влияния гидрофильных алкилфенолов на Ph. phosphoreum зависит как от природы ионогенного фрагмента, так и от степени пространственного экранирования фенольной ОН-группы. Показано, что в рядах 8-[ш-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов натрия и хлоридов S-[co-(гидроксиарил)алкил]изотиурония степень токсического влияния соединений на Ph. Phosphoreum и острая токсичность в отношении лабораторных животных коррелируют друг с другом. Установлено, что в отличие от липофильных ФАО, среди которых наименее токсичными являются пространственно-затрудненные 2,6-ди-/я/?е/я-бутилфенолы, в рядах гидрофильных алкилфенолов острая токсичность снижается при уменьшении степени пространственного экранирования фенольного гидроксила.

Биологическую активность синтезированных соединений изучали также в НИИ терапии, НИИ клинической иммунологии, НИИ молекулярной биологии и биофизики, НЦ клинической и экспериментальной медицины СО РАМН, в том числе при финансовой поддержке РФФИ (грант 05−04−48 819 «Активация антиоксидант-отвечающего элемента новыми гидрофильными бифункциональными фенольными антиоксидантами»).

Показано, что in vitro синтезированные соединения проявляют выраженную инги-бирующую активность в отношении различных видов активированных кислородных метаболитов. При этом во всех модельных системах независимо от степени пространственного экранирования фенольной ОН-группы соединения с тиосульфагной группой превосходили по эффективности соответствующие сульфонаты.

Для 8-[3-(3,5-ди-/72/?еш-бутил-4-гидроксифенил)пропил]тиосульфата натрия и ряда его структурных аналогов показано наличие гепатопротекторной и противовоспалительной активности in vivo, а также кардиопротекторных и иммуномодулирующих свойств. Выявлено, что тиосульфаты и сульфонаты со-(гидроксиарил)алкильного ряда могут влиять на антиоксидантный статус живых организмов и опосредованно через влияние на геном клетки посредством активации антиоксидант-респонсивного элемента.

Установлено, что по степени токсического воздействия па лабораторных животных (мыши) все синтезированные нами тиосульфаты и сульфонаты относятся к IV-V классам токсичности (малотоксичпо — практически нетоксично).

Таким образом, результаты проведенных исследований свидетельствуют о том, что синтезированные соединения характеризуются низкой токсичностью и высокой антиокси-дантной и биологической активностью, а, соответственно, потенциально могут быть использованы при создании биоантиоксидантных препаратов для практического использования в биологии и медицине.

Материалы диссертации докладывались на II и III Всероссийских конференциях молодых ученых и школах им. академика Н. М. Эммануэля «Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты» (г. Москва, 2006, 2008), VII Международной конференции «Био-антиоксидант» (г. Москва, 2006), XLIII и XLVII Международных научных студенческих конференциях «Студент и научно-технический прогресс» (г. Новосибирск, 2005, 2009), XI Международной экологической студенческой конференции «Экология России и сопредельных территорий. Экологический катализ» (г. Новосибирск, 2006), VII Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодежь и наука XXI века» (Красноярск, 2006), Межвузовской конференции «Химическая наука и образование Красноярья» (г. Красноярск, 2007), Всероссийской конференции «Современные проблемы органической химии» (г. Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (г.Уфа, 2007), а так лее на XV Международной конференции и дискуссионном научном клубе «Новые информационные технологии в медицине, биологии, фармакологии и экологии» (Украина, Ялта-Гурзуф, 2007 г).

Основное содержание диссертационной работы отражено в 18 публикациях: 3 статьи в рецензируемых журналах, 1 статья в сборнике и 14 тезисов докладов.

Диссертация состоит из введения, пяти глав (литературный обзор, три главы обсуждения результатов собственных исследований и экспериментальная часть), выводов, списка цитируемой литературы (240 наименований, включая собственные публикации автора по теме диссертационной работы) и приложений. Объем диссертации без приложений — 144 страницы, она иллюстрирована 21 таблицей и 16 рисунками.

Выводы.

1. Осуществлен синтез 8-[ю-(гидроксиарил)алкил]тиосульфатов и ю-(гидроксиарил)-алкансульфонатов натрия, образующих структурно-взаимосвязанные ряды, в которых соединения различаются числом и строением opmo-алкильных заместителейдлиной цепи, разделяющей арильный и ионогенный фрагментыположением заместителя с гидрофильным фрагментом относительно ароматического гидроксилачислом ОН-групп в ароматическом ядре.

2. Показано, что 3-(2-хлорэтилтио)-4,6-ди-т/?ет-бутилпирокатехин в реакциях нуклео-фильного замещения с КагБгОз и Na2S03 превосходит по реакционной способности 3-(4-гидроксиарил)-1-хлорпропан. Вьщелен и охарактеризован побочный продукт взаимодействия названного хлорэтилтиопирокатехина с Na2S03 в водно-спиртовом растворе — 5,7-ди-//2/?еш-бутил-8-гидрокси-4-тиохроман.

3. Для 39 соединений впервые измерены константы скорости взаимодействия с перок-сидными радикалами к7 при окислении метилолеата в водно-мицеллярном растворе додецилсульфата натрия. Показано, что в рядах синтезированных соединений с увеличением пространственной экранированности фенольной ОН-группы величины к7 изменяются немонотонно: наименьшими величинами к7 (2.0−4.0″ 102 VT’c" 1) характеризуются орто-незамещенные соединения, наибольшими (1.26−1.52*104 ]УГ'с-1) — производные 2-метил-6-циклогксили 2,6-дициклогексилфенолов. В рядах трет-бутилзамещенных 8-[<�а-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфатов удлинение цепи, разделяющей ароматическое ядро и тиосульфатную группу также способствовало увеличению значений к7.

4. Характер изменения величины к7 в рядах гидрофильных и липофильных производных ю-(4-гидроксиарил)алкильного типа свидетельствует, что экспериментально определяемые при окислении метилолеата в водном растворе додецилсульфата натрия значения к7 зависят как от строения молекулы антиоксиданта, так и его распределения в водно-мицеллярной системе.

5. По способности ингибировать Си2±индуцированное окисление этилолеата, автоокисление сливочного масла и наработку различных видов активированных кислородных метаболитов ю-(гидроксиарил)алкансульфонаты уступают соответствующим тиосуль-фатам, что позволяет рассматривать последние как полифункциональные антиоксиданты.

6. Установлено, что степень токсического влияния водорастворимых ФАО на светящиеся бактерии и лабораторных животных зависит как от степени пространственного экранирования фенольной ОН-группы, так и от природы гидрофильного фрагмента. В рядах соединений с одинаковым строением со-(4-гидроксиарил)алкильного фрагмента токсичность снижалась при замене изотиурониевой группы на тиосульфатную и далее на сульфонатную. Независимо от природы ионогенного фрагмента токсические свойства уменьшались при переходе от орто-ди-/пре/п-бутилзамещенных гидрофильных алкилфенолов к менее экранированным аналогам.

7. Показано, что синтезированные 8-[со-(гидроксиарил)алкил]тиосульфаты и ю-(гидроксиарил)алкансульфонаты натрия характеризуются низкой токсичностью (IV (малотоксично) — V (практически нетоксично) классы токсичности), in vitro и in vivo проявляют выраженную биологическую активность и могут найти применение в качестве биоантиоксидантов, противовоспалительных, гепато-, кардиопротекторных средств, а также активаторов антиоксидант-респонсивного элемента.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.И. Антиокислители // БМЭ. — 3-е изд. — 1975. — Т.2. — С. 33−35.
  2. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. -Л.: Химия, 1972. 544 с.
  3. Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988. -446 с.
  4. Е.Т., Ковалев Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-269 с.
  5. Н.М., Лясовская Ю. Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пищепромиздат, 1961.-385 с.
  6. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободнорадикальному окислению: Аналитический обзор / И. В. Сорокина, А. П. Крысин, Т. Б. Хлебникова и др. Новосибирск: Изд-во ГПНТБ СО РАН, 1997. — 68 с.
  7. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокислительные вещества. — Л.: Наука, 1985.-230 с.
  8. Н.К., Ланкин В. З., Меныцикова Е. Б. Окислительный стресс: Биохимический и патофизиологический аспекты. М.: МАИК «Наука / Интерпериодика», 2001. — 343 с.
  9. Е.Б., Ланкин В. З., Зенков Н. К. и др. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Фирма «Слово», 2006. — 556 с.
  10. Е.Б., Ланкин В. З., Зенков Н. К. и др. Окислительный стресс: Патологические состояния и заболевания. Новосибирск: АРТА, 2008. — 284 с.
  11. М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. Т. 2. 14-е изд.- М.: ООО «Изд-во Новая волна», 2000. — 608 с.
  12. Н.М. Биофизические аспекты действия физических и химических факторов на живые организмы. Защитные свойства антиоксидантов // Биофизика. 1984. -№ 4(39).-С. 706−719.
  13. В. А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. — 247 с.
  14. Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. — М.: Наука, 1975. 375 с.
  15. .Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология полимерных материалов. М.: Химия, 1981. — 368 с.
  16. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions. 2-ed ed. / E.T. Denisov, T.G. Denisova. — CRC Press LLC, 2000. -289 p
  17. Г. А. Механизм окисления алифатических аминов и регенерация антиоксидантов. Автореферат дис. канд. хим. наук. — Черноголовка, 1974. — 23 с.
  18. Александров A. J1. Жидкофазное окисление азотсодержащих соединений. // Нефтехимия. 1978. — Т. 18. -№ 4. — С. 553−557.
  19. Г. А., Александров А. Л. Окисление алифатических аминов молекулярным кислородом в жидкой фазе. Сообщение 4. Регенерация ингибиторов в окисляющихся третичных аминах // Изв. Ан СССР. 1974. -№> 6. — С. 1274−1279.
  20. Hill R.B., Albans St., Leeper H.M. Increasing effectiveness of amine antioxidants: Pat. 2,955,100(1960).
  21. B.B., Никифоров Г. А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. — М.: Химия, 1972. 352 с.
  22. Е.Б., Крашаков С. А., Храпова Н. Г. Роль токоферолов в пероксидном окислении липидов биомембран // Биол. мембраны. -1998. № 2 (15). — С. 137−166.
  23. Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977. — 606 с.
  24. В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977 — № 5 (18). — С. 1261−1267.
  25. В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977.- № 6 (18). — С. 1395−1403.
  26. Е.Б. Биоантиоксиданты и синтетические ингибиторы радикальных процессов//Усп. хим.-1975.-№ 10(44).-С. 1871−1885.
  27. Е.Б., Крашаков С. А., Храпова Н. Г. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов // Хим. физика- 1995.-№ 10 (14). С. 151−182.
  28. E.A. // Degradation and stabilization of polimers. AKZO res. lab. and Inst, of Chem. Phys. of the Acad, of Sci. of the USSR: Proc. of the first conf. Moscow. 1975. — P. 91 101.
  29. А.А., Цепалов В. Ф., Гладышев Г. П. и др. Количественный анализ смесей стабилизаторов 4-замещенных 2,6-дифенил- и 2,6-ди-трет-бутилфенолов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. — 1978. — № 3 (19). — С. 551 555.
  30. Г. Д., Кируле И.Э, Дубур Г. Я. Антиоксидантная активность органических соединений. // Изв. АН ЛатССР. Сер. Хим. 1985. — № 3. — С. 278−287.
  31. Т.Д., Гагарина А. Б. Избирательное действие антиоксидантов в процессах окисления органических соединений // Нефтехимия. 1982. — № 2 (22). — С. 278−283.
  32. В.И., Юрченко Н. И., Ершов В. В. и др. Антирадикальная активность ингибиторов окисления в жирах // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. — № 11. — С. 24 732 477.
  33. Н.И., Гольденберг В. И. Влияние среды на кинетические параметры инициированного окисления и антирадикальную активность ингибиторов в жирах // Кинетика и катализ. 1980. -№> 3 (21). — С. 606−611.
  34. В.Н., Кадочникова Г. Д. Кинетика окисления липидов III. Сравнение эффективности природных и синтетических ингибиторов // Кинетика и катализ. 1984. — № 4 (25). — С. 794−798.
  35. В.А. Кинетика окисления эфиров полиненасыщенных жирных кислот, ингибированного замещенными фенолами // Кинетика и катализ. 1990. — № 3 (31). -С.546−552.
  36. В.А. Эффективность жиро- и водорастворимых фенольных антиоксидантов при окислении эфиров полиненасыщенных жирных кислот в микрогетерогенных растворах // Биол. мембраны. 1990. — № 3 (7). — С. 297−305.
  37. А.И., Скрыкин В. И., Каган В. Е., Прилипко Л. Л. / Кислородные радикалы в химии, биологии, медицине. Рига: РМИ, 1988. — С. 109−129.
  38. Pryor W.A., Strickland Т., Church D.F. Comparison of the efficiencies of several natural and synthetic antioxidants in aqueous sodium dodecyl sulfate micelle solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1988. — № 7 (110). — P. 2224−2229.
  39. Е.Б., Алесенко А. В., Молочкина Е. М. и др. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975. — 211с.
  40. А.С., Рачинский Ф. Ю. Химическая профилактика радиационных поражений. М.: Атомиздат, 1979. -С. 12−16.
  41. В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высш. шк., 1993.-720 с.
  42. Г. В., Эмануэль Н. М. Классификация синергических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. — № 5 (276). — С. 1163−1167.
  43. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилизаторов. М.: НИИТЭХИМ, 1970. — 118 с.
  44. Ю.А. Антиокислительная стабилизация полимеров. // Успехи химии. — 1981.-№ 6 (50).-С. 1105−1140.
  45. А.Е., Дюбченко О. И., Терах Е. И. и др. Синтез и исследование антиокислительных свойств алкилзамещенных гидроксибензилдодецилсульфидов // Нефтехимия. 2006. — № 4 (46). — С. 310−315
  46. А.Е., Марков А. Ф., Хомченко А. С. и др. Синтез и антиокислительная активность алкил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов // Нефтехимия. 2006. — № 6 (46). -С. 471−475.
  47. Е.И., Пинко П. И., Зайцева О. В., Просенко А. Е. Исследование ингибирующего влияния серосодержащих алкилфенолов на окисление вазелинового масла. //ЖПХ. 2003. — № 9 (76). — С. 1533−1535.
  48. Е.И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодржащих алкилфенолов. Автореферат дис.. канд. хим. наук. — Новосибирск, 2004. — 20 с.
  49. А.Е., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез и исследование противоокислительной активности симметричных и несимметричных сульфидов на основе 3−4-гидрокси(метокси)арил.-1-бромпропанов // Нефтехимия. 2003. — № 3 (43). -С. 190−195.
  50. Meier Н., Kuenzi Н., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Reactions of sulfur containing phenolic antioxidants for elastomers // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. — V. 153−154.-P. 275−300.
  51. Meier H., Kuenzi H., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Alkyl hydroxybenzyl thioethers: efficiency and mode of action in elastomer stabilization // in «Chemistry and technology of polymer additives». -Blackwell: Oxford, UK, 1999. -P. 71−89.
  52. Е.И., Просенко А. Е., Никулина В. В., Зайцева О. В. Исследование синергических эффектов у антиоксиданта СО-3 и его структурных аналогов в сравнении с композициями триалкилфенолов и диалкилсульфида. // ЖПХ. 2003. — № 2 (76). — С.261−265.
  53. П.И., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на основе со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств. // ЖПХ. 2002. — № 10 (75). — С.1694−1698.
  54. Фенольные биоантиоксиданты / Зенков Н. К., Кандалинцева Н. В., Ланкин В. З., Меньшикова Е. Б., Просенко А. Е. Новосибирск: СО РАМН, 2003. — 328 с.
  55. Новые стабилизаторы полимерных материалов. Производные пространственно-затрудненных фенолов: Обзор, инф. / НИИХИМПРОМПОЛИМЕР. М.: НИИТЭХИМ, 1984.
  56. И.Б., Максимова Н. С., Слюсарева И. П., Евсюков В. И. Гигиенические свойства стабилизатора Фенозан-30 // Хим. пром. Сер. Токсикология, санитарная химия пластмасс. 1979. — № 4. — С. 36−38.
  57. И.В., Лапик А. С., Долгих М. П., Попова Л. П. К токсикологии термостабилизатора СО-3 // Изв. СО АН СССР, Сер. Биол. науки. 1987. — №. 1. — С. 123 128.
  58. А.И., Крысин А. П., Шалаурова И. Ю. Стабилизация со-3-полиненасыщенных жирных кислот жира мойвы mallotus villosus (osmeridae) нетоксическим серосодержащим антиоксидантом СО-3 // Вопросы мед. химии. 1995.- № 3.-С.37.
  59. Т.В., Толстикова Т. Г., Сорокина И. В. и др. Изучение токсического действия нового фенольного антиоксиданта СО-3 в субхроническом эксперименте // Экспер. и клинич. фармакология 2000 — № 4 (63).- С. 57−60.
  60. Т.Н., Толстикова Т. Г., Сорокина И. В. и др. Фармакокинетика нового фенольного антиоксиданта СО-3 // Хим.-фарм. журн 2000. — № 9 (34).- С. 9−11.
  61. В.З., Рогинский В. А., Тихазе А. К. и др. Антирадикальные и антиокислительные свойства пробукола и его структурных аналогов при окислении ненасыщенных фосфолипидов природных и искусственных мембран // Докл. АН. — 1996 — № 4 (351).-С. 554−557.
  62. Л.Е. Влияние фенольных антиоксидантов на развитие аллоксанового диабета у крыс. // Экспер. и клин, фармакология. 1997. —№ 3 (60). — С. 51−53.
  63. А.К. Свободно-радикальное окисление липидов при атеросклерозе и антиоксидантная коррекция нарушений метаболизма липопероксидов. Автореферат дис.. докт. мед. наук. -М., 1999. 47 с.
  64. Farsaliev V.M., Fernando W.S.E., Skott G. Mechanisms of antioxidant action. Autosynergistic behavior of sulfur-containing phenols // Eur. Polym. J. 1978. — № 10 (14). — P. 785−788.
  65. Полидисульфид галловой кислоты как биоантиоксидант: А.С. 1 452 087 СССР / Лосев Ю. П., Лосев В. И., Федулов А. С. и др. Б.И. — 1989. — № 4.- С. 3.
  66. А.Н. Влияние состава среды на свойства полидисульфидных биоантиоксидантов. // Приклад, биохимия и микробиология.- 2000. — № 4 (6).- С. 449−457.
  67. И.А., Антипьева Е. В., Просенко А. Е. и др. Влияние антиоксиданта «тиофан» на параметры окислительного стресса при ишемической болезни сердца // Бюл. СО РАМН. 2000. — № 3−4 (97−98). — С. 24−29.
  68. М.И., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В., Ляхович В. В. Влияние антиоксиданта тиофан на индукцию цитохромов Р-450 печени крыс // Науч. вестник Тюмен. мед.академии. 2003. — № 1(23). — С. 11−13
  69. И.В., Сапронов Н. С., Рыженков В. Е. и др. Гиполипидемическая и антиоксидантная активность бисанионов, содержащих серу. // Хим.-фарм. журн. 1999. -№ 11 (33).-С. 14−16.
  70. В.В., Хименко Л. П., Сергейкина Р. В. Влияние комбинации водо- и жирорастворимых антиоксидантов на обмен липидов и простаноидов у больных инфарктом миокарда // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 2. — С. 149−150.
  71. Scott J.W., Cort W.M., Harley Н. et al. 6-Hydroxychroman-2-carboxylic acids: novel antioxidants // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1974.- Vol.51.- P.200−203.
  72. Cao G., Alessio H.M., Cutler R.G. Oxygen-radicals absorbance capacity assay for antioxidants // Free Radical Biol, and Med.- 1993. Vol. 14. — P. 303−311.
  73. David Bebbington, Nathaniel J.T. Monck, Suneel Gaur et al. 3,5-Disubstituted-4-hydroxyphenyls linked to 3-hydroxy-2-metyl-4(lH)-pyridino-ne: potent inhibitors of lipid peroxidation and cell toxicity // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43. — P. 2779−2782.
  74. Murase H., Yamauchi R., Kato K. et al. Synthesis of a novel vitamin E derivative, 2-(alpha-D-glucopyranosyl) methyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol, by alpha-glucosidase-catalyzed transglycosylation// Lipids 1997- Vol. 32-P. 73−78.
  75. S. & Murase H. A water soluble vitamin E as a bioantioxidant // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI Всесоюз. конф. М., 2002. — С. 227−228.
  76. Wei Т., Chen С., Li F. et al. Antioxidant properties of EPC-K1: a study on mechanisms // Biophys. Chem. 1999. -№ 2−3 (77). — P. 153−160.
  77. Kuribayashi Y., Katori M., Majima M., Yoshida K. Inhibitory effects of a phosphate diester of alpha-tokopherol and ascorbic acid (EPC-K1) on myocardial infarction in rats // Int. J. Tissue React. 1996. — № 2−3 (18). — P. 73−79.
  78. Grisar J.M., Petty M.A., Bolkenius F.N. et al. A cardioselective, hydrophilic N, N, N-trimethyl-ethanaminium a-tocopherol analogue that reduces myocardial infarct size // J. Med. Chem. 1991,-Vol. 34.-P.2 57−260.
  79. Petty M.A., Grisar J.M., De Jong W. Protective effects of an a-tocopherol analogue against myocardial reperfusion injury in rats // Eur. J. Pharmacol. 1992.- Vol. 210 — P. 85−90.
  80. Petty M.A., Poulet P., Haas A. et al. Reduction of traumatic brain injury-induced cerebral oedema by a free radical scavenger // Eur. J. Pharmacol. 1996. — Vol. 307. — P. 149−155.
  81. Coulter C.V., Kelso G. F., Lin Т.К. et al. Mitochondrially targeted antioxidants and thiol reagents // Free Radical Biol, and Med. 2000. — Vol. 28. — P. 1547−1554.
  82. В.П. Попытка биохимиков атаковать проблему старения: «Мегапроект» по проникающим ионам. Первые итоги и перспективы // Биохимия 2007. — Том 72, вып. 12. — С. 1700−1714.
  83. О.Т., Кортенска В. Д., Маринова Э. Н. и др. Ингибирующая активность природных фенольных антиоксидантов в процессах окисления липидных субстратов // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. — № 6. — С. 1119 -1122.
  84. Н.Н., Туховская Н. А., Погребняк А. В. Физико-химическое изучение производных коричной кислоты. 1. Взаимосвязь АОА с физико-химическими свойствами // Хим.-фарм. журн. 1998. -№ 2 (32). — С. 31−33.
  85. В.В., Плеханова Л. Г., Белостоцкая И. С., Остапец-Свешникова Г.Д. Соли 4-гидрокси-3,5-ди-трет.бутилфенилпропионовой кислоты — водорастворимые биоантиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. II Всесоюз. конф. М., 1986. — Т. 1. — С. 6−7.
  86. Е.Б. Особенности действия сверхмалых доз биологически активных веществ и физических факторов низкой интенсивности // Рос. хим. журн. 1999. — № 5. — С.3−11.
  87. Е.М., Озерова И. Б., Бурлакова Е. Б. Действие фенозана и экзогенного ацетилхолина на ацетилхолинэстеразу и систему липидной пероксидации в мембранах клеток головного мозга // Рос. хим. журн. 1999. — № 5. — С. 63−71.
  88. Э.М., Агаджанов М. И. Регуляция фенозаном «К» перекисного окисления липидов // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV конф. М., 1992. — Т. 2. — С. 66−67.
  89. П.Я., Бродский В. Я., Шевченко Н. А. И др. Влияние синтетического антиоксиданта фенозана на синтез белков // Биоантиоксидант: Тез. докл. Междунар. симп. 16−19 сент. 1997 г.-Тюмень: Изд-во Тюмен. гос. ун-та, 1997. С. 10−12.
  90. Ф. И., Букин В. А., Озолинь О. Н. Изучение влияния фенозана на ДНК И РНК-полимеразу на основе ультразвуковых измерений // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. -М., 1989.- Т. 1.-С. 63.
  91. Е.Н., Духович Ф. С., Курочкин В. К. Изучение эффектов сверхмалых доз фенозана//Рос. хим. журн. 1999.-№ 5. — С. 80−81.
  92. Е.А., Пичугин В. В., Полумисков В. Ю. и др. Кардиопротективное действие фенозана при реперфузии ишемированного миокарда // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 2. — С. 156−157.
  93. В.Ю., Шуляковская Т. С. Защитное действие фенозана калия при интоксикации крыс канцерогенным N-нитрозодиэтиламином (НДЭА) // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV конф.-М., 1992.-Т. 2.-С. 138−139.
  94. З.М., Полин А. Н., Плеханова Л. Г. Антимикробная активность фенозана // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 1. — С. 93−94.
  95. Н.М., Перевозкина М. Г., Никифоров А. Г., Русина И. Ф. Особенности ингибирующего действия антиоксидантов группы ИБХФАНов // Научный вестник Тюменской мед. академии 2003. — № 1. — С. 52−59.
  96. Н.М., Перевозкина М. Г., Никифоров А. Г., Русина И. Ф., Бурлакова Е. Б. Взаимосвязь строения и ингибирующего действия производных фенозана // Кинетика и катализ 2004. -Т. 45, № 6. — С. 863−871.
  97. Н.М., Перевозкина М. Г., Никифоров А. Г. Взаимосвязь химической структуры и ингибирующего действия стерически затрудненных фенолов при окислении метилолеата в гомогенной и микрогетерогенной системах // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 2.-С. 323−328.
  98. М.Г., Сторожок Н. М., Борисенко В. Е. Сравнительная активность феноксильных радикалов пространственно затрудненных фенолов производных фенозана // Вестн. Тюмен. гос. ун-та 2006. — № 3. — С. 58−66.
  99. Е.М., Озерова И. Б., Брагинская Ф. И. и др. Антиоксидантные и антиацетилхолинэстеразные свойства гибридных соединений группы Ихфанов // Биоантиоксидант: Тез. докл. V Междунар. конф. — М., 1998. С. 153−154.
  100. Т.Н., Бурлакова Е. Б., Конрадов А. А. Активность антиоксидантов как регуляторов роста клеток растений и ее связь с их физико-химическими константами // Биоантиоксидант: Тез. докл. V Междунар. конф. М., 1998. — С. 26−27.
  101. Methods of treating inflammation: Пат. 5.281.623 USA / J.A. Clemens, J.A. Panetta. // C.A. 116:262 534
  102. Methods of treating inflammatory bowel diasease: Пат. 0 474 403 A1 Europe / J.A. Panetta.//C.A. 116:248 431
  103. JI.A., Максимова И. А., Каплаи Е. Я. и др. Влияние антиоксидантов на свободнорадикальную активность органов мышей в условиях гипербарической оксигенации // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1970. — № 5. — С. 773−777.
  104. Е.Б., Пальмина Н. П., Ружинская Н. Н. Изменение антиокислительной активности липидов печени в процессе её регенерации после частичной гепатэктомии // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1971. -№ 1. — С. 134−137.
  105. О.И., Никулина В. В., Марков А. Ф. и др. Синтез и гепатопротекторные свойства водорастворимых производных на основе аминоалкилфенолов // Хим.-фарм. журнал. 2006. — Т. 40, № 4. — С. 117−121.
  106. С.Н., Бондарев Г. Н., Плеханова Л. Г., Ершов В. В. Полимерные водорастворимые биоантиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. — М., 1989.-Т. 1.-С. 230.
  107. Е.А., Домнина Н. С., Пашкова Н. С., Назарова О. В. Водорастворимые полимерные производные антиоксидантов фенольного типа // Биол.-актив. полимеры и полимер, реагенты для растениевод-ва: Тез. докл. II Всесоюз. совещ. М., 1991. — С. 69.
  108. О.В., Домнина Н. С., Комарова Е. А., Панарин Е. Ф. Водорастворимые полимерные антиоксиданты // ЖПХ. 1994. — № 5 (67). — С. 843−846.
  109. С.В., Домнина Н. С., Комарова Е. А. Синтез полимерных производных пространственно-затрудненных фенолов и изучение их поведения в водных средах // ЖПХ. 1995. — № 3 (68). — С. 494−498.
  110. Н.С., Комарова Е. А., Арефьев Д. В. и др. Антиокислительные свойства полимерных пространственно-затрудненных фенолов на основе сополимеров N-винилпирролидона// Высокомол. соед. 1997. -№ 10 (39). — С. 1573−1577.
  111. А.П., Александрова В. А., Лебедев А. В. и др. Антирадикальная активность тройных сополимеров диаллильного ряда в реализации антимутагенного эффекта // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 1995. -№ 9 (120). — С. 265−267.
  112. Л.М., Дробченко С. Н. Влияние производных фенола на антимутагенную активность декстрана // Изв. АН. Сер. биол. 1993. -№ 4. — С. 613−617.
  113. Л.Д., Дюмаев К. М. Р-Оксипроизводные шестичленных азотистых гетероциклов. Синтез, ингибирующая активность и биологические свойства // Хим.-фарм. журн.- 1982.- № 4.- С. 412−428.
  114. А.П., Овчинников А. Л., Полумисков В. Ю. и др. Антиоксидант эмоксипин: влияние на формирование очага некроза и репаративные процессы при инфаркте миокарда // Кардиология.— 1990 — № 7.- С. 50—53
  115. Klayman D.L., Shine R.J. The Chemistry of Organic Thiosulfates. Santa Monica, California: Intra-Science Research Foundation, 1969.
  116. Патент US 4 607 098 // С.A. 106:34 659
  117. Патент DE 2 945 493 // C.A. 95:134 362
  118. Патент US 3 562 246 // C.A. 75:7407
  119. Патент BE 668 012 // C.A. 65:5566d-f
  120. Brit. Pat. 417 930 // C.A. 29:14 332
  121. Ger. Pat. 639 281 // C.A. 31:15 244
  122. Патент US 2 934 553 //C.A. 54:15970g
  123. Carl Ziegler and James M. Sprague // The preparation of alkanesulfonye halides. / J. Org. Chem. 1951 — № 16 — P.621 -625
  124. J.L. Wardell, in The Chemistry of the Thiol Group, Part 1, ed. S. Patai., Interscience, London, 1974, p.220
  125. Alves Moreira L.S., Pilo-Veloso D., Nelson D.L. Synthesis of 2-(alkilamino)-l-phenylethane-l-thiosulfuric acids, potential schistosomicides // Quimica Nova. 2000, 23 (4) -pp. 447−452.
  126. Ю.А., Рачинский Ф. Ю. Серу- и азотсодержащие производные 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенола // В сб. «Биологически активные соединения». М.- JL, 1965. С. 183−186.
  127. Ramirez F., Finnan J.L., Carlson М. In vitro Decomposition of S-Methylmethioninesulfonium Salts // J. Org. Chem. 1973. -№ 15 (38). — P. 2597−2600.
  128. Alcalay W. Mono-(alkylmercapto)quinones // Helv. Chim. Acta 1947 — № 30 — P. 578
  129. Ogata Y., Sawaki Y. and Gotoh S. Kinetics of the Reaction of p-Benzoquinone with Sodium Thiosulfate II J. Amer. Chem. Soc. 1968 — № 90 — P. 3469.
  130. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 4: Полимерные Трипсин / Редкол.: Зефиров Н. С. и др. — М.: Большая Российская Энцикл., 1995. — 639 с.
  131. Kerber R. and Starnick J. Direct Addition of Thiosulfate to Polarized Double Bonds // Tetrahedron Letters 1966 — P. 3007
  132. Schlack P., Ger. Pat. 865, 597. (C.A. 48/10049i). Salts of Hydroxylalkylthiosulfuric Acids.
  133. Van Rensburg N.J.J, and Swanepoel O.A. Reactions of Unsymmetrical Disulfides. I. Sulfitolysis of Sulfur Derivatives of Cysteamine and Cysteine // Arch. Biochem. Biophys. -1967.-№ 3 (118), p. 531−535.
  134. Sadegh C. and Schreck R. P. The Spectroscopic Determination of Aqueous Sulfite Using Ellman’s Reagent // Murj 2003. — Vol. 8. — p. 39−43.
  135. J.M. // Nature 1957 — 180 — p. 643.
  136. Pechere J.-F., Dixon G.H., Maybury R.H. and Neurath H. // J. Biol. Chem. 1958 — 233 -p. 1364.
  137. Dixon G.H. and Wardlaw A.C. //Nature 1960 — 188 — p. 721
  138. Kice J.L. A Kinetic Study of the Acid Hydrolysis of a Bunte Salt // J. Org. Chem. 1963. -№ 4(28).-P. 957−961.
  139. Kice J.L., Anderson J.M., Pawlowski N.E. The Mechanism of the Acid Hydrolysis of a Bunte Salts (S-Alkyl and S-Aryl Thiosulfates) // J. Am. Chem. Soc. 1966. — № 22 (88). — P. 5245−5250.
  140. Price T.S., Twiss D.F. The Preparation of Disulfides. II. The Action of Alkalies on Sodium Alkyl Thiosulfates // J. Am. Chem. Soc. 1908. — 93 — P. 1395 // цитируется no 126.
  141. Rosnati L. Alkaline Fission of Thiosulfuric S-esters // Gazz. Chim. Ital. 1945. — 75 — p. 225 // цитируется no 126.
  142. Price T.S., Twiss D.F. The Electrolytic Preparation of Disulfides. I. Dibenzyldisulfide and Diethyldisulfide. // J. Am. Chem. Soc. 1907. — 91 — P. 2021 // цитируется no 126.
  143. Price T.S., Twiss D.F. The Preparation of Disulfides. IV. Esters of Dithiodiglycollic and Dithiodilactylic Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1908. — 93 — P. 1645 // цитируется no 126.
  144. Kice J.L., in Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry, ed. A. Senning, Dekker New York, 1971 — vol.1, chapter 6.
  145. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 5: Соединения фосфора и серы / Под ред. И. О. Сазерленда и Д. Н. Джонса. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и Э. Е. Нифантьева. — М.: Химия, 1983. — 720 с.
  146. Т.А., Klein D.X. 2,3,6-Trichlorobenzoic Acid, U.S. Pat. 2, 899, 465. (C.A. 54 / 425a).
  147. Dougherty G., Barth R.H. Benzyl Sulfonyl Chlorides, U.S. Pat. 2, 293, 971. (C.A. 37 / 8892).
  148. Dirscherl W., Weingarten F.W. Synthesis of Homologs of Cystamine. // Ann. 1951. -574.- 131.
  149. Bretschneider H. Aminoalkyl- and Aminoaralkyldisulfides. // Monatsh. 1950. — 81. — 385.
  150. Twiss D.F. The Action of Hydrogen Peroxide on the Sodium Alkyl Thiosulphates // J. Am. Chem. Soc. 1914. — 105 — P. 36 // цитируется no 126.
  151. Buchman J.D., Bellas M., Kim H.K., Field L. Organic Disulfides and Related Substances. XXI. Sulfuryl Chloride in The Preparation of Thiosulfonates from Disulfides // J. Org. Chem. 1967. — 32. — P. 1626.
  152. Stapleton I.W., Swan J.M. Amino Acids and Peptides. IX. Some Unsymmetrical Disulfides Derived from Cysteine. // Aust. J. Chem. 1962. — 15 — P. 570.
  153. Milligan В., Swan J.M. Unsymmetrical Dialkyl Disulphides from Bunte Salts // J. Am. Chem. Soc. 1963. — P. 6008.
  154. Szczepkowski T.W. Reaction of Thiosulphate with Cysteine // Nature. 1958. — 182 — P. 934−935.
  155. Klayman D.L., White J.D., Sweeney T.R. Unsymmetrical Disulfides from an Amino Bunte Salts // J. Am. Chem. Soc. 1964. — 29 — P. 3737.
  156. B.H., Петрунькин B.E. Реакция S-алкантиосульфатов с цианистым натрием // Украинский химический журнал. 1968. — № 9 (34). — с. 936−938.
  157. Klayman D.L., Milne G.W.A. 2-Amino-2-thiazolines from Aminoethyl Thiosulfates. The Mass Spectra of 2-Amino-2-thiazolines and Related Compounds // J. Org. Chem. 1966. — 31 -P. 2349.
  158. Патент RU 2 175 317 // C.A. 138:287 406
  159. Патент RU 2 257 202 // C.A. 143:146 727
  160. Патент RU 2 246 940 // C.A. 142:246 192
  161. Патент RU 2 224 737 // C.A. 141:190 595
  162. Рус О.Б., Метелица Д. И. Высокоэффективная тест-система для определения общей антиоксидантной активности человеческой сыворотки крови // Вести Национальной АН Беларуси, Серия Химических Наук 2001 — № 4 — с. 75−82,
  163. Wick Н. Action on the circulation of some new compounds related to adrenaline // Archiv fuer Experimented Pathologie und Pharmakologie. 1948. — 205 — P. 490−523.
  164. Rachlin S., Enemark J. Catechol amines. I. Sulfur analogs of norepinephrine // Journal of Medicinal Chemistry. 1969. — 12 (5) — P. 1089−1092.
  165. Nelson D. L., Pellegrino J. Experimental chemotherapy of schistosomiasis. XII. Active derivatives of aminoethanethiosulfuric acids// Revista do Instituto de Medicina Tropical de Sao Paulo. 1976. — 18 (5) — P. 365−370.
  166. Патент CA 1 157 774 // C.A. 101:66 011
  167. А.Г. Эффект некоторых физиологически активных веществ на рост растений // Биологический Журнал Армении. — 1968. — 21 (6) — Р. 53−60.
  168. Brit. Pat. 964 239 // С.A. 6 l/9403b
  169. Gershon H., Rodin R. Substituted 2-Aminothiosulfuric Acids Derived from a-Amino Acids. // J. Med. Chem. 1965. — 8- P. 864.
  170. Piper J.R., Stringfellow C.R., Johnston T.P. The Use of a-Amino Acids in the Synthesis of Derivatives of 2-Aminoethanethiol as Potential Antiradiation Agents // J. Med. Chem. 1966. -9-P.911.
  171. Akerfeldt S. Preparation and determination of sodiumhydrogen S-(2-aminoethyl)-phosphorthioate. // Acta Chem. Scand. 1959. — V.13, № 6 — P. 1479−1480.
  172. Klayman D.L., Grenan M.M., Jacobus D.P. Potential antiradiation agents. // J. Med. Chem. 1969. — V.12, № 4 — P. 723−725.
  173. Westland R.D., Holmes S.L. Potential antiradiation agent // J. Med. Chem. 1972. -V.15, № 8 — P. 976−978.
  174. Westland R.D., Holmes J.L., Mouk M.L. and other N-Substituted S-2-aminoethyl thiosulfates as antiradiation agent // J. Med. Chem. 1968. — V. l 1, № 6 — P. 1190−1201.
  175. T.M., Семердзян С. П., Нор-Аревян Н.Г. и др. Реакция организмов на радиацию при различных давлениях кислорода // Первичные начальные процессы биологического действия радиации: Тез. докл. II Международного симпозиума. М., 1968.
  176. Т.М., Семердзян С. П., Есаян Г. Т., Оганесян Д. О. Защитное действие некоторых серосодержащих соединений против радиационного повреждения ростков Vicia faba // Биологический Журнал Армении. 1968. — 21 (8) — Р. 12−17.
  177. Способ получения п-гидроксифенилалканолов: Пат. 2001−64 220 Япония / Инуи Н., Исикава М. (2001) // С.А. 134:193 209.
  178. Способ получения 4-(у-оксипропил)-2,6-ди-трет-бутилфенола. А.С. 858 306 СССР. /Крысин А.П., Халикова Н. У., Ногина Н. И., Булгаков Б. А., Туницина Н. А., Городецкая Н. Н. (1979).
  179. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов: Пат. 1 376 511 РФ / Просенко А. Е., Марков А. Ф., Пинко П. И. и др. (1993) — Бюл. изобрет., 1995, 29.
  180. А.Е., Скоробогатов А. А., Дюбченко О. И. и др. Взаимодействие функционально-замещенных 4-алкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов с галогеноводородными кислотам // Изв. АН. Сер. химич. 2007 -№ 6 — С. 1078−1083.
  181. А.Ф., Просенко А. Е., Кандалининцева Н. В. Синтез и термостабили-зирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных циклогексил-фенолов // Химия в интересах устойчивого развития. — 2007. — Т.15. С.557−564.
  182. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С.340.
  183. Способ получения 4-оксиалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов. А.С. 877 918 СССР / Крысин А. П, Пустовских И. И., Борисенко JI.A., Коптюг В. А., Городецкая Н. Н. (1979).
  184. А.С., Певнева Н. Ю., Кандалинцева Н. В. и др. Синтез и биологическая активность гидрофильных алкилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. — 2008.-Т.-С. 559−564.
  185. А.С., Куприна Т. С., Певнева Н. Ю. и др. Синтез и антиоксидантные свойства 8-(3-(гидроксиарил)пропил)тиосульфатов и (3-(гидроксиарил)пропан)-1-сульфонатов натрия // Изв. АН. Сер. химич. 2007 — № 6 — С. 1094−1101.
  186. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаботатории: Пер. с нем. -М.: Мир, 1999.-С. 80.
  187. А.С., Кравцов С. О., Бойко М. А., Просенко А. Е. Синтез и антиокислительная активность 4-тиаалкил-2,6-диметилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. — Т. 16. — С. 133−142.
  188. JI.A., Петрикевич Д. К., Тимощук В. А., Шадыро О. И. Синтез и антиокислительные свойства некоторых производных алкилированного пирокатехина // ЖОХ.-1996.-№ 11 (66).-С. 1893 1898.
  189. Л.А., Петрикевич Д. К., Тимощук В. А., Шадыро О. И. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных 3,5-дд-трет-бутилпирокатехина // ЖОХ. 1996. — № 11 (66). — С. 1899 — 1902.
  190. А.Е. ю-(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиоксиданты на их основе. Дис.канд. хим. наук. — Новосибирск, 2000.
  191. И.А., Комисарова Н. Л., Белостоцкая И. С., Ершов В. В. Взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутилпирокатехина с хлористым тионилом в присутствии диметилформамида. // Изв. А.Н.- 1984-с. 1635- 1637. '
  192. С.Е. Синтез серосодержащих производных на основе пирокатехина // Сборник научных работ студентов и молодых ученых. — Новосибирск: НГПУ, 2006. — Вып. 8.-Ч. 1.-С. 103−105.
  193. Н.В. Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов 8-со-(4-гидроксиарил)алкил.изотиурония. Дис.канд. хим. наук. — Новосибирск, 2002. — 164 с.
  194. Способ получения бис-со-(4-оксифенил)алкил.дисульфидов: Пат. 1 642 708 РФ / Просенко А. Е., Пинко П. И., Халикова Н. У., Крысин А. П., Коптюг В. А. (1993)
  195. М.А. Взаимосвязь электрохимической активности алкил- и тио(амино)-алкилзамещенных фенолов с их строением, кислотными и противоокислительными свойствами. — Автореферат дис. канд. хим. наук. — Новосибирск, 2006. 20 с.
  196. А.Ф. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных о-циклогексилфенолов. Автореферат дис.. канд. хим. наук. — Новосибирск, 2006. — 20 с.
  197. Buettner G.R. The pecking order of free radicals and antioxidants: lipid peroxidation, alpha-tocopherol, and ascorbate // Arch Biochem Biophys. 1993 — Vol. 300.- P. 535−543.
  198. Roginsky V., Lissi E.A. Review of methods to determine chain-breaking antioxidant activity in food. // Food Chemistry 2004.
  199. А.Е., Клепикова С. Ю., Кандалинцева Н. В. и др. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений // Бюл. СО РАМН. 2001. — № 1 (99). — С. 114−119.
  200. Н.В., Дюбченко О. И., Просенко А. Е., Душкин М. И., Зенков Н. К., Меныцикова Е. Б. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых солей 3-(4-оксифенил)пропилизотиурония и -аммония // Хим.-фарм. журн. 2001. — № 3 (35). -С. 22−25.
  201. О.Г. Повышение качества сливочного масла. — М.: Пищевая промышленность, 1979.
  202. Т.Ф. Синтез и свойства 4-(3', 5'-ди-трет-бутил-4'-оксифенил)бутан-2-она, метилового эфира 3-(3', 5'-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропионовой кислоты и их производных. Дис.канд. хим. наук. Новосибирск, 1987.
  203. БМЭ. Т. 21. — М.: «Советская энциклопедия», 1983. — С.219−220.
  204. Л.Ю., Медведева С. Е., Могильная О. А., Пузырь А. П., Печуркин Н. С. Исследование светящихся бактерий в качестве тест-системы на гексахлоранциклогексан // Прикл. биохим. микробиол.-1991.- т.27 (6).-С.905−910.
  205. Stom D.I., Geel Т.А., Balayan А.Е., Kuznetsov A.M., Medvedeva S.E. Bioluminescent method in studying the complex effect of sewage components // Arch Environ Contam Toxicol, 1992, 22. P.203−208
  206. И.И., Родичева Э. К., Медведева C.E. и др. Светящиеся бактерии. — Новосибирск: Наука 1984.
  207. Э.К., Кузнецов A.M., Медведева С. Е. Биолюминесцентные биотесты на основе светящихся бактерий для экологического мониторинга. // Вестник ОГУ. 2004. -№ 5. — С.96−100.
  208. Eaton D.L. and Claasen C.D., in C.D. Claasen (Ed.) // Casarett and Doull’s Toxicology: The Basic Science of Poisons, McGraw-Hill Companies 2001 — p. l 1−34.
  209. К.К., В сб.: Токсикология новых промышленных химических веществ -М.: Медицина, 1973 с. 47.
  210. Ф.С., Гильмутдинов Г. З., Зарудий Р. Ф. и др. 2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол (дибунол, ионол, тонарол) коассический антиоксидант (обзор) // Хим.-фарм. журн. 2001.-Т.35, № 3. — С.42−48.
  211. Р.А., Зенков Н. К., Меныцикова Е. Б. и др. Влияние антиоксиданта тиосульфата на работу изолированного сердца крысы // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI Междунар. конф. М., 2002. — С. 278−280.
  212. О.П., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е. Гидрофильный антиоксидант тиосульфан как потенциальный иммуностимулятор // Биоантиоксидант: Тез. докл. VII Междунар. конф. М., 2006. — С. 156−157.
  213. Takabe, W., Matsukawa, N., Kodama, Т., Tanaka, К., and Noguchi, N // Free Radic. Res. -2006.-№ 40-p. 21−30.
  214. B.B., Вавилин В. А., Зенков H.K., Меныцикова Е. Б. Активная защита при окислительном стрессе. Антиоксидант-респонсивный элемент. //(2006) Биохимия, 71, № 9. -С. 1183−1197.
  215. Kolka A.J., Napolitano J.P., Ecke G.G. The ortho-Alkylation of Phenols // J. Org. Chem. — 1956. —N 6. -V. 21. P. 712−713.
  216. В.Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro: Сб. науч. статей. М.: Наука, 1992. — С.16−26.
  217. Ю.Н., Пиульская В. И. Методы исследования окислительной порчи жиров. М., ГОСИНТИ, 1960.
  218. А.Е., Терах Е. И., Кандалинцева Н. В., Пинко П. И., Горох Е. А., Толстиков Г. А. Синтез и исследование антиокислительной свойств новых серосодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов // ЖПХ. — 2001. № 11(74). — С. 1839−1843.
  219. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. шк., 1974. — 400 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!