Селективное жидкофазное окисление молекулярным кислородом и пероксидом водорода в присутствии катализаторов «ион металла в неорганической матрице»
Автор выражает глубокую благодарность сотрудникам, аспирантам и студентам группы стереоселективного катализа — бывшим и нынешним — внесшим свой вклад в эту работу: Григорьеву В. А., Хавруцкому И. В., Ковалевой Л. А., Трухан Н. Н., Ваниной М. П., Тимофеевой М. Н., Трубицыной Т. А., Заломаевой О. В., Максимчук Н. В., Иванчиковой И. Д., а также соратникам и коллегам из ИК СО РАН: Романникову В. Н… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
Глава 1. Селективное жидкофазное окисление органических соединений: современное состояние и тенденции (Литературный обзор).
1.1. Критические параметры для оценки жидкофазных каталитических процессов. Концепция «зеленой химии».
1.2. Окислители.
1.3. Гомогенные катализаторы.
1.4. Гетерогенные катализаторы.
1.4.1. Классификация.
1.4.2. Инкапсулированные и композитные катализаторы.
1.4.3. Электростатическая иммобилизация.
1.4.4. Закрепленные катализаторы (донорно-акцепторное и ковалентное связывание, опосредованное лигандом).
1.4.5. Привитые катализаторы (ковалентное связывание).
1.4.6. Переходный металл в структуре матрицы (изоморфное замещение).
1.4.6.1. Микропористые молекулярные сита (TS-1 и другие).
1.4.6.2. Мезопористые металл-силикаты.
1.4.6.2.1. Мезоструктурироваиные титан-силикаты.
1.4.6.2.2. Смешанные оксиды ТЮг-БЮг.
1.4.6.2.3. Реакции селективного окисления, катализируемые мезопористыми титан-силикатами.
1.4.6.2.4. Другие мезопористые молекулярные сита.
1.4.7. Гибридные материалы.
1.4.8. Наночастицы благородных металлов.
1.5. Основные представления о механизмах селективного жидкофазного окисления.
1.5.1. Активация кислорода.
1.5.1.1. Автоокисление.
1.5.1.2. Биомиметический катализ.
1.5.1.3. Система Мукояма.
1.5.2. Активация пероксидов.
1.5.2.1. Общие принципы.
1.5.2.2. Механизмы окисления системой TS-I/H2O2.
Селективное жидкофазное окисление молекулярным кислородом и пероксидом водорода в присутствии катализаторов «ион металла в неорганической матрице» (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы. Кислородсодержащие органические соединенияэпоксиды, сульфоксиды, спирты, кетоны, хиноны, карбоновые кислоты — являются важными продуктами и интермедиатами основного и тонкого органического синтеза (ТОС) [1−20]. В современной химической промышленности около четверти основных химических продуктов получают с использованием каталитических окислительных процессов, доля которых неуклонно растет. Примерно половина этих процессовжидкофазные, где в качестве катализаторов используют главным образом растворимые соли переходных металлов [11−14]. В то же время, в тонком органическом синтезе до сих пор преобладают некаталитические, «экологически грязные» процессы стехиометрического окисления такими окислителями, как оксиды хрома и марганца, бихроматы и перманганаты, азотная кислота и др. [9−12,17,21−35]. Большинство окислительных процессов ТОС проводят в жидкой фазе, поскольку окисляемые сложные молекулы, как правило, обладают низкой термической стабильностью. Жесткие требования экологического и экономического характера диктуют настоятельную необходимость создания новых технологий в тонком органическом синтезе, которые могли бы заменить существующие стехиометрические процессы, приводящие к образованию большого количества зачастую токсичных отходов. Наибольший интерес в этом отношении представляют каталитические способы получения кислородсодержащих соединений, основанные на использовании экологически чистых и дешевых окислителей — молекулярного кислорода и пероксида водорода [21−23,25−56].
Гомогенные катализаторы селективного окисления часто обладают высокой активностью и селективностью, однако из-за деградации каталитического центра в условиях окислительной среды для них характерна низкая продуктивность. Кроме того, для гомогенных систем возникают трудности, связанные с отделением катализатора от продуктов реакции и его регенерацией. При использовании твердофазных катализаторов в процессах жидкофазного окисления очень часто происходит вымывание активного компонента, в результате чего процесс окисления протекает в объеме раствора, и вновь возникают проблемы отделения катализатора и очистки продукта [21,27,30,57−64]. Одной из главных задач современного жидкофазного окислительного катализа является создание твердофазных катализаторов, сочетающих преимущества гомогенных и гетерогенных катализаторов и обладающих одновременно высокой активностью, селективностью и устойчивостью к воздействию реакционной среды. Подходы к решению этой задачи заложены в концепции, возникшей на стыке гомогенного и гетерогенного катализа и получившей название «одноцентрового катализа» (single-site catalysis). Согласно этой концепции, идеальный катализатор должен содержать доступные для реагентов, равномерно распределенные и прочно связанные с поверхностью твердого носителя изолированные активные центры унифицированного состава и строения.
Для окислительных превращений в жидкой фазе перспективны одноцентровые катализаторы, имеющие неорганическую, металл-оксидную природу и термодинамически устойчивые к окислению. Одним из возможных путей создания таких катализаторов является введение ионов переходных металлов в каркас или полости (каналы) пространственно организованных микрои мезопористых материалов — конструирование окислительно-восстановительных молекулярных сит [1013,18,21,27,30,38,45,55,57−59,61−71]. Эта концепция в англоязычной литературе известна как «metal ions in a constrained environment» или «confinement». Блестящий пример реализации такого подхода — микропористый катализатор для селективного окисления пероксидом водорода TS-1, разработанный итальянской компанией Enichem в начале 80-х годов прошлого века [56,73−75]. Создание мезопористого аналога TS-1 для окисления крупных органических молекул стоит на первом месте в ряду стратегических задач тонкого органического синтеза, ориентированного на использование водного пероксида водорода [30].
Другой подход к решению проблемы устойчивости катализаторов жидкофазного окисления основан на использовании в качестве катализаторов наноразмерных металл-оксидных кластеров — полиоксометаллатов, замещенных переходными металлами (М-ПОМ), обладающих металл-оксидоподобной структурой и, соответственно, термодинамической устойчивостью к окислению [16,19,30,54,76−87]. Молекулярный дизайн таких катализаторов, включая разработку способов их гетерогенизации, является актуальной задачей современной науки о катализе.
В последние годы все больше внимания уделяется конструированию катализаторов с использованием рационального подхода, основанного на изучении строения активных центров, взаимосвязей между структурой и активностью и детальных механизмов каталитических превращений, понимание которых позволяет понять природу каталитической активности и селективности [88−96]. Несмотря на впечатляющие успехи науки о поверхности, установление элементарных стадий гетерогенных окислительных каталитических процессов во многих случаях остается очень сложной задачей [89,93,9799]. Исследование механизмов катализа на модельных гомогенных системах дает дополнительную информацию и помогает в существенной степени пролить свет на природу каталитической активности [100−108].
Главной целью работы была разработка эффективных каталитических систем для селективного жидкофазного окисления органических соединений экологически чистыми окислителями и выяснение механизмов катализа в этих системах. Для достижения этой цели использовался комплексный подход, включавший постановку и решение следующих задач:
1) Поиск и исследование перспективных систем для селективного окисления алкеиов, альдегидов, тиоэфиров, функционализированных фенолов и нафтолов молекулярным кислородом и водным пероксидом водорода (поиск проводился главным образом среди двух типов каталитических материалов — М-ПОМ и М-содержащих мезопористых силикатов);
2) Синтез новых М-ПОМ, исследование их строения, каталитических свойств и механизмов каталитического действияразработка методов гетерогенизации наиболее перспективных гомогенных катализаторов;
3) Систематическое исследование взаимосвязей между составом, строением и каталитическими свойствами различных типов мезопористых титан-силикатных материалов и выявление факторов, определяющих их каталитическую активность;
4) Исследование причин дезактивации мезопористых титан-силикатных катализаторов и разработка катализаторов, устойчивых к воздействию реакционной среды;
5) Исследование природы каталитической активности одноцентровых титановых катализаторов и детальное выяснение механизмов окислительного катализа с использованием гомогенных модельных систем — Ti-ПОМ.
Научная новизна. Впервые детально исследован механизм сопряженного окисления алкенов с разветвленными альдегидами в присутствии катализаторов разной природы. Найдены каталитические системы, способные окислять формальдегид кислородом воздуха при комнатных условиях. Установлено, что эти реакции протекают с высокой селективностью не по молекулярному, а по цепному радикальному механизму с вырожденным разветвлением.
Обнаружено, что 2-метил-1-нафтол селективно окисляется в менадион молекулярным кислородом в отсутствие катализатора.
Разработаны способы получения триметил-ла/?а-бензохинона (ТМБХ, полупродукта синтеза витамина Е), меиадиона и других функционализированных хинонов путем окисления соответствующих фенолов и нафтолов водным пероксидом водорода с использованием гетерогенного титан-силикатного катализатораизучены кинетика и механизм этих процессов.
Проведено систематическое исследование взаимосвязей между структурными, текстурными и каталитическими свойствами мезопористых титаи-силикатных материалов разной природы и выявлены основные факторы, определяющие их активность в реакциях окисления органических соединений водным пероксидом водорода.
Исследованы факторы, влияющие на операционную устойчивость титан-силикатных катализаторов, установлены причины дезактивации и разработан термогидростабильный катализатор — Ti-MMM-2 (ИК-47−1).
Синтезирован ряд новых форм гетерополивольфраматов, монозамещенных переходными металлами (Ti (IV), Ce (IV), Co (II)), установлено их строение и изучены каталитические свойства.
Найдены общие закономерности в каталитическом и спектроскопическом поведении мезопористых титан-силикатных катализаторов и гомогенных Ti-ПОМ в реакциях окисления органических соединений пероксидом водорода. Выдвинута и обоснована концепция об использовании М-ПОМ в качестве молекулярных моделей для исследования механизмов каталитического действия одноцентровых катализаторов.
Впервые синтезирован протонированный пероксокомплекс титана, установлено его строение и изучена реакционная способность в отношении окисления органических соединений. Показано, что число протонов в пероксокомплексе титана влияет на механизм окисления.
Практическая значимость. Системный подход к изучению строения активных центров и механизмов окислительного жидкофазного катализа, использованный в работе, позволил сформулировать требования, предъявляемые к составу и строению (на макрои микро-уровне) мезопористых титан-силикатных катализаторов, что в свою очередь дало возможность оптимизировать методики синтеза и привело к созданию высокоэффективных катализаторов — как упорядоченных (Ti-MMM-2), так и аморфных (Ti02-Si02, Ti/SiC>2). Разработаны новые методы получения функционализированных хинонов (ТМБХ, менадиона и других) путем окисления соответствующих фенолов (нафтолов) пероксидом водорода в присутствии гетерогенного титан-силикатного катализатора, которые рекомендуется использовать для создания новых технологий тонкого органического синтеза. Найдены эффективные системы для со-окисления алкенов и тиоэфиров с разветвленными альдегидами. Предлагается использовать эти системы как в препаративных целях (получение эпоксидов, сульфоксидов, сульфонов), так и для превращения органических сульфидов в менее токсичные и легко отделяемые продукты — сульфоксиды. Найдены две системы, в которых окисление формальдегида в муравьиную кислоту кислородом воздуха в водных растворах протекает при 20−40°С и атмосферном давлении. Они могут быть использованы при создании каталитически активных материалов для поглощения формальдегида из воздуха жилых и производственных помещений и его окисления в менее токсичные продукты. Разработаны методики синтеза шести новых полиоксометаллатных соединений, содержащих ионы Ti (IV), Ce (IV) и Co (II), и методики их закрепления на твердых носителях. Эти методики могут быть применены для иммобилизации других полиоксометаллатов, представляющих интерес для катализа.
Выявленные общие закономерности позволяют прогнозировать и целенаправленно регулировать каталитические свойства, что должно способствовать успешному конструированию новых поколений катализаторов селективного жидкофазного окисления, обладающих высокой активностью, селективностью и устойчивостью к воздействию реакционной среды.
Структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы и приложения. В первой главе проведен анализ современных тенденций развития области селективного жидкофазного окисления, рассмотрены наиболее перспективные типы окислителей и катализаторов, обозначены основные проблемы данной области, обоснован выбор объектов исследования и сформулированы задачи работы. Во второй главе представлена методическая часть, включающая методики.
ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ.
1. Разработаны два типа систем на основе одноцентровых катализаторов «ион металла в неорганической матрице» для селективного жидкофазного окисления органических соединений экологически чистыми окислителями в мягких условиях. Первый тип основан на Со (Н) — и Се (1У)-монозамещенных полиоксометаллатах (Сои Се-ПОМ) и эффективен в окислении молекулярным кислородом альдегидов (включая формальдегид) и со-окислении алкенов и тиоэфиров с разветвленными альдегидами. Второй тип базируется на одноцентровых титан-содержащих катализаторах и предназначен для окисления водным пероксидом водорода алкенов, тиоэфиров и функционализированных фенолов и нафтолов. Разработаны новые способы получения кислородсодержащих продуктов, основанные на использовании этих систем.
2. Синтезирован ряд новых форм полиоксометаллатов, монозамещенных переходными металлами М-ПОМ (М = Ti (IV), Ce (IV), Co (II)). Методами элементного анализа, потенциометрии, циклической вольтамперометрии, рентгеноструктурного анализа, FAB-MS, ИК, КР спектроскопии, ЯМР на ядрах 31Р, *Н, 170 и 183W установлено их строение в твердом состоянии и в растворах. Разработаны методы иммобилизации М-ПОМ в твердой матрице: 1) путем электростатического связывания с поверхностью гидротермостабильных силикатных носителей, модифицированных ЫНг-группами и 2) путем инкапсулирования в матрице S1O2 золь-гель методом. Продемонстрирована активность и устойчивость таких катализаторов в реакциях селективного жидкофазного окисления.
3. Систематическое исследование реакций сопряженного окисления алкенов с разветвленными альдегидами в присутствии катализаторов, содержащих ионы переходных металлов (полиоксометаллатов, цеолитов, комплексов с органическими лигандами, простых солей), показало, что данные реакции протекают по цепному радикальному механизму, а активными эпоксидирующими частицами являются ацилпероксирадикалы. Селективность эпоксидирования зависит от природы катализатора и алкена и может достигать 95−99% при 99−100% конверсии субстрата. Наибольшей активностью и селективностью обладают соединения кобальта, что обусловлено их способностью генерировать ацилпероксирадикалы путем гомолитического разложения надкислот, образующихся при окислении альдегидов.
4. Широкий скрининг катализаторов выявил системы (протонсодержащие Сои Се-ПОМ), способные окислять формальдегид в муравьиную кислоту молекулярным кислородом в условиях, близких к комнатным (20−40 °С, Р (Ог) < 1 атм). Окисление протекает по цепному радикальному механизму с вырожденным разветвлением. Полиоксометаллатный катализатор участвует в стадиях зарождения, разветвления и обрыва цепи и служит источником протонов, ускоряющих процесс окисления.
5. Найден новый простой в реализации и высокопроизводительный способ получения менадиона (витамина Кз) путем окисления 2-метил-1 -нафтола молекулярным кислородом. Селективность процесса достигает 86−90% при конверсии субстрата 91−99%. Способ позволяет получать целевой продукт без примесей переходных металлов, с объемным выходом 60 г/л и более, что почти на порядок выше, чем в известных процессах.
6. Систематически исследованы физико-химические и каталитические свойства мезопористых титан-силикатов разной природы и установлены взаимосвязи между текстурой катализатора, строением каталитического центра и активностью в реакциях селективного окисления органических соединений водным пероксидом водорода. Выявлены основные факторы, совокупность которых обеспечивает высокую активность мезопористых титан-силикатов: 1) изолированность титана в силикатной матрице, 2) его доступность для реагентов, 3) наличие бренстедовской кислотности и 4) координационная ненасыщенность активных центров.
7. Исследованы факторы, влияющие на устойчивость мезопористых титан-силикатных катализаторов при их многократном использовании. Установлено, что главной причиной дезактивации является разрушение пористой структуры катализатора и структуры активного центра под действием воды и пероксида водорода с образованием олигомеризованных форм титана. Разработан термогидростабильный высокоактивный катализатор — Ti-MMM-2 (ИК-47−1). Продемонстрирована перспективность Ti-MMM-2, а также привитых катализаторов T1/S1O2 для получения продуктов и полупродуктов тонкого органического синтеза, в том числе — триметил-лара-бензохинона (полупродукта синтеза витамина Е), менадиона (витамина Кз) и других функционализированных монохинонов.
8. Синтезированы монозамещенные титаном мономерные полиоксометаллаты [PTi (L)Wn039]4' с различными кислородсодержащими лигандами L (-ОН, =0, -OR, где R = Me, Аг), а также р-оксо и ц-гидроксо-димеры и изучена их реакционная способность по отношению к Н2О2. Установлено, что форма, содержащая титанильную группу (Ti=0) реагирует с Н2О2 медленно с образованием неактивного пероксокомплекса «Ti (0)2», в то время как титанольная группа (Ti-OH) реагирует с Н2О2 быстро и дает активный в окислении протонированный пероксокомплекс «HTi (0)2». Димерные и мономерные Ti-OR формы реагируют с пероксидом водорода по двухстадийному механизму, включающему гидролиз с образованием Ti-OH формы и ее последующее взаимодействие с Н2О2.
9. Впервые синтезирован протонированный пероксокомплекс титана [Bu4N]4[HPTi (02)Wn039] и установлено его строение. В твердом состоянии пероксидная группа имеет-координацию и активирующий протон локализован на кислороде Ti-0-W мостика, в то время как в растворе вероятно сосуществование этой структуры с г^-структурой TiOOH. Монопротонированный пероксокомплекс реагирует с тиоэфирами и алкилфенолами по гомолитическому механизму переноса электрона. При увеличении числа протонов в пероксокомплексе с 1 до 2 механизм окисления становится гетеролитическим: дипротонированный пероксокомплекс титана способен окислять алкены по механизму переноса атома кислорода.
10. Найдены общие закономерности в каталитическом и спектроскопическом поведении мезопористых титан-силикатных катализаторов и гомогенных Ti-ПОМ в реакциях окисления органических соединений пероксидом водорода. Предложено использовать М-ПОМ в качестве молекулярных моделей для определения взаимосвязей между составом и строением каталитического центра и его реакционной способностью, а также для выяснения детальных механизмов отдельных стадий окислительных процессов с участием Н202. Разработана методология модельных исследований с применением М-ПОМ, позволяющая получать информацию, необходимую для дизайна оптимального каталитического центра на поверхности твердого носителя. На примере Ti-ПОМ продемонстрирована эффективность предложенного подхода. Установленные закономерности объясняют ряд явлений, наблюдаемых для одноцентровых Ti-катализаторов, и дают возможность предсказывать их каталитическое поведение.
БЛАГОДАРНОСТИ.
Автор выражает глубокую благодарность сотрудникам, аспирантам и студентам группы стереоселективного катализа — бывшим и нынешним — внесшим свой вклад в эту работу: Григорьеву В. А., Хавруцкому И. В., Ковалевой Л. А., Трухан Н. Н., Ваниной М. П., Тимофеевой М. Н., Трубицыной Т. А., Заломаевой О. В., Максимчук Н. В., Иванчиковой И. Д., а также соратникам и коллегам из ИК СО РАН: Романникову В. Н. (синтез цеолитов, V-MMM, Ti-MMM и Ti-SBA-15), Мельгунову М. С. (синтез Ti-MMM-2, Ti-MMM-3, NH2-SBA-15), Максимову Г. М. (синтез ряда ПОМ), Данилюку А. Ф. (синтез Ti02-Si02 аэрогеля), Максимовской Р. И., Федотову М. А. и Головину А. В. (ЯМР на ядрах 31Р, 183W, 170, !Н), Шмакову А. Н. (РФА), Обжериной К. Ф. (ИК), Паукштису Е. А. и Будпевой А. А. (ИК с адсорбцией СО), Уткину В. А. и Рогову В. А. (хромато-масс-спектрометрия), Бухтиярову В. И. (РФЭС), Деревянкину А. Ю. (низкотемпературная адсорбция N2), Лариной Т. В. (УФ-ДО), Кривенцову В. В. (XANES, EXAFS), Зайковскому В. И. (электронная микроскопия) и многим другим. Автор глубоко признателен за участие в этой работе коллегам из других институтов СО РАН: Колесову Б. А. (ИНХ СО РАН, резонансная КР спектроскопия), Ткачеву А. В. (НИОХ СО РАН, анализ продуктов окисления терпенов), Данилову И. Ю. (ИХИХТ СО РАН, КР), а также иностранным коллегам: 10. Мровец-Биалон и А. Яржебскому (Институт химических технологий ПАН, Гливица, Польша, синтез Ti02-Si02 смешанных оксидов, Ti/MCF, NH2-X, n0M/Si02), В. Нейверту (Университет Эмори, Атланта, США, РСтА), Дж.М. Паблету (Университет Rovira i Virgili, Таррагона, Испания, теоретические расчеты ПОМ), М. Росси и М. Гвидотти (Университет Милана, Италия), А. В. Сорокину и А. Тюэлю (IRC, Лион, Франция). Автор выражает особую благодарность своим учителямакадемику К. И. Замараеву и К. Л. Хиллу (Университет Эмори, Атланта, США), с которыми автору посчастливилось какое-то время работать вместе, а также Р. Шелдону (Технический университет, Дельфт, Нидерланды), М. Г. Клеричи (EniChem, Италия) и Ж.-М. Бассе (LCOMS, Лион, Франция), общение с которыми в существенной степени способствовало формированию научного мировоззрения автора. Автор благодарен своей семье и друзьям за всестороннюю поддержку во время подготовки диссертации.
Автор благодарит за финансовую поддержку проведенных исследований Российский фонд фундаментальных исследований (гранты 96−03−34 215, 99−03−32 448,.
01−03−32 852, 04−03−32 113, РФФИ-CNRS 05−03−34 760), американский фонд CRDF (RC1−2371-N002), CNRS, CNR и итальянский фонд Cariplo Foundation-Centro Volta.
5.9.
Заключение
.
Результаты, обобщенные в данной главе, демонстрируют сходство в каталитическом и спектроскопичеком поведении титан-замещенных полиоксометаллатов и гетерогенных одноцентровых Ti-катализаторов. Обнаруженное сходство служит основанием для использования Ti-ПОМ в качестве молекулярных моделей для изучения механизмов отдельных стадий катализируемых Ti (IV) реакций окисления органических соединений. На основании проведенного на модельных Ti-ПОМ исследования мы пришли к следующим основным заключениям:
1) Наличие бренстедовской кислотности является необходимым условием для каталитической активности одноцентровых Ti-катализаторов в реакциях окисления пероксидом водорода.
2) Ti=0 связь реагирует с Н2О2 медленно с образованием неактивного пероксокомплекса «Ti (0)2», в то время как Ti-OH реагирует с Н202 быстро и дает активный монопротонированный пероксокомплекс титана I.
3) Димерные Ti-0-Ti и мономерпые Ti-OR частицы реагируют с водным Н202 по двухстадийному механизму, включающему гидролиз с образованием Ti-OH связей и их последующее взаимодействие с Н202 с образованием пероксокомплекса I.
4) В I пероксидная группа имеет г| -координацию. В твердом состоянии активирующий протон, по-видимому, локализован на кислороде Ti-0-W мостика. В растворе вероятно сосуществование т|2- и т|1-структур.
5) Монопротонированный пероксокомплекс I реагирует с органическими субстратами (тиоэфирами, алкилфенолами) по гомолитическому механизму. Окисление тиоэфиров наиболее вероятно протекает по механизму внешнесферного переноса электрона с пероксокомплекса на субстрат, а окисление алкилфенолов — по механизму внутрисферного переноса электрона в образующемся интермедиате.
6) Механизм окисления меняется и становится гетеролитическим при увеличении числа протонов в пероксокомплексе с 1 до 2. Дипротонированный пероксокомплекс способен эпоксидировать алкены по механизму переноса атома кислорода.
Полученные данные о реакционной способности различных Ti-L связей объясняют целый ряд явлений, наблюдаемых в гетерогенном и гомогенном катализе на Ti (IV), и, следовательно, позволяют предсказывать каталитическое поведение одноцентровых Ti-катализаторов. Так, например, в свете полученных данных становится понятным, почему катализаторы, содержащие титанильные группы (Ti=0) мало активны в окислении пероксидом водорода, и что образования таких связей следует избегать. И наоборот, ясно, что материалы, содержащие триподалыю связанный титан (Ti (0Si)30H), должны обладать высокой активностью. Материалы, содержащие Ti-0-Ti связи, потенциально способны катализировать реакции окисления пероксидом водорода, однако необходима вода, для того чтобы их гидролизовать с образованием.
Ti-OH связей, поскольку именно они при взаимодействии с Н2О2 дают активный в окислении гидропероксокомплекс титана. В этом случае, как и в случае тетраподально связанного с силикатной матрицей титана (Ti (OSi)4), скорость окисления будет уменьшаться при использовании концентрированного Н2О2 вместо разбавленного. Очевидно, что добавки оснований должны дезактивировать титан-содержащие катализаторы и наоборот активность будет повышаться при увеличении бренстедовской кислотности. Доля продуктов, образующихся по гетеролитическому механизму, должна увеличиваться при увеличении бренстедовской кислотности (например, при введении алюминия в титан-силикат), а также при проведении реакций в среде метанола (возможного источника второго протона, необходимого для гетеролитической активации пероксокомплекса титана) и т. д. Именно эти эффекты и наблюдаются в реальных каталитических системах.
Важно отметить, что выводы, сделанные нами на основании изучения модельных Ti.
ПОМ, хорошо согласуются с заключениями, сделанными на основании результатов исследования TS-1 и сходных материалов спектроскопическими и теоретическими методами. Так, методом ИК с использованием SO2 как химической пробы на титанилгруппу было установлено, что хорошо приготовленные и активные в окислении микропористые титан-силикаты не содержат Ti=0 связей в детектируемых концентрациях [852]. Рентгеновская абсорбционная спектроскопия также показала отсутствие титанильных связей в этих катализаторах [88]. Гипотеза о ключевой роли воды как со-реагента, способствующего адсорбции Н2О2 на Ti центрах и стабилизирующего гидропероксокомплексы титана, была высказана на основании спектроскопических и теоретических исследований в системе TS-I/H2O2/H2O [567,571].
Вывод о тр-координации пероксидного лиганда в гидропероксокомплексе титана, образующемся в системе TS-I/H2O2, сделан на основании данных резонансной КР спектроскопии и EXAFS [567,568]. Совсем недавно с помощью метода XANES in situ.
2 1 получено свидетельство в пользу существования равновесия между ц — и цпероксокомплексами, на положение которого влияет вода [570]. Таким образом, можно констатировать сходство не только каталитического, но и спектрального поведения Ti-ПОМ и Ti, Si-катализаторов.
Предложенный нами подход к изучению механизмов окислительного катализа с использованием М-ПОМ в качестве молекулярных моделей имеет ряд достоинств. Вопервых, ПОМ выступает по отношению к иону переходного металла как мультидентантный лиганд неорганической природы, термодинамически устойчивый к окислению и нечувствительный к воде, что делает неоспоримым преимущество М-ПОМ по сравнению с комплексами М с органическими и кремнийорганическими лигандами. Во-вторых, фундаментальные свойства ПОМ, включая элементный состав, редокс потенциал, растворимость, плотность заряда, кислотность, размер и др., которые влияют на их реакционную способность, можно систематически менять, и это делает М-ПОМ хорошими объектами для установления взаимосвязей между составом, строением и каталитической активностью/селективностью. В-третьих, М-ПОМ могут быть всесторонне исследованы на атомном уровне с помощью большого количества современных физических и физико-химических методов. Все перечисленное выше делает возможным исследование с помощью М-ПОМ элементарных стадий сложных каталитических окислительных процессов и помогает получить информацию, необходимую для успешного дизайна оптимального каталитического центра для специфического химического превращения. В частности, с помощью М-ПОМ можно пытаться получить ответы на вопросы: 1) какие типы связей (М=0, М-ОН, М-ОН2, М-О-М, и т. д.) характерны для изолированного в неорганической матрице иона М и как они реагируют с окислителем и органическим субстратом (относительная реакционоспособность, тип координации и т. д.) — 2) каково строение активных частиц, образующихся при взаимодействии М с окислителем, и каким образом оно влияет на реакционную способность и селективность- 3) активируется ли субстрат на каталитическом центре М и каково строение активных интермедиатов- 4) каков механизм превращений в активном интермедиате и как можно повлиять на этот механизм и т. д. Получив ответы на эти и другие вопросы, можно научиться управлять не только активностью, но и селективностью катализаторов. Исследование строения и реакционной способности хорошо охарактеризованных индивидуальных М-ПОМ экспериментальными и теоретическими методами должно, безусловно, проводиться параллельно со спектроскопическими (особенно, in situ) исследованиями гетерогенных одноцентровых катализаторов.
Следует отметить, что, хотя многие аспекты катализа изолированными Ti центрами стали понятны в свете полученной в данной работе фундаментальной информации, существует еще ряд вопросов, которые ждут своего ответа. Среди них, например, вопрос о геометрии и размере оптимального металл-оксидного кластера Ti (и других переходных металлов), на котором возможна активация как молекул окислителя, так и молекул различных органических субстратов. Принимая во внимание быстро растущее число новых М-ПОМ, в том числе, различных двухи трехзамещенных титаном гетерополивольфраматов [816,824,825,829,853 861], следует ожидать в ближайшие годы появления новых интересных модельных исследований, которые будут способствовать прогрессу в области молекулярного дизайна катализаторов селективного окисления. Методология таких исследований разработана в настоящей работе.
Список литературы
- R.A. Sheldon, J.K. Kochi. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. Academic Press, New York, 1981.
- Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. Al, VCH Publishers, Weinheim, 1985.
- Industrial Applications of Homogeneous Catalysis. Eds. A. Mortreux, F. Petit, D. Reidel Publ. Сотр., Dordrecht, 1988.
- G.W. Parshall, S.D. Ittel. Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes- 2nd ed. Wiley-Interscience, New York, 1992.
- Catalytic oxidations with hydrogen peroxide as oxidant. Ed. G. Strukul, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Boston, 1992.
- R.L. Augustine, Heterogeneous catalysis for the synthetic chemist, Marcel Dekker, New York, 1996, Ch. 21.
- J. Haber, in Handbook of heterogeneous catalysis, vol.2, Eds. G. Ertl, H. Knozinger, J. Weitkamp, VCH Verlagsgesellschalf mbH, Weinheim, 1997, p. 2253.
- A.E. Shilov, G.B. Shul’pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Ed. B.R. James, Kluwer, Dordrecht, 2000.
- G.-J. Brink, I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon. Green, catalytic oxidation of alcohols in water, Science, 287 (2000) 1636.
- J.H. Clark, C.N. Rhodes, Clean syntheses using porous inorganic solid catalysts and supported reagents, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2000.
- G. Centi, F. Cavani, F. Trifirro, Selective oxidation by heterogeneous catalysis, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001.
- Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis, Eds. R.A. Sheldon, H. van Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
- P. Arpentinier, F. Cavani, F. Trifiro, The Technology of Catalytic Oxidations, Editions TECHNIP, Paris, 2001.
- G.-J. Brink, I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, Selective Oxidation-Homogeneous, Encyclopedia of Catalysis, v.6, Ed. I.T. Horvath, Wiley-Interscience, New Jersey, 2003, p. 189.
- K.A. Jorgensen, Transition-metal-catalyzed epoxidations, Chem. Rev. 89 (1989) 432−458.
- J.-M. Bregeault, Transition-metal complexes for liquid-phase catalytic oxidation: some aspects of industrial reactions and of emerging technologies, Dalton Trans. (2003) 32 893 302.
- T. Mallat, A. Baiker, Catalytic oxidation for the synthesis of specialty and fine chemicals, Catal. Today, 57, (2000) 1−2.
- W. Buijs, Challenges in oxidation catalysis, Topics in Catalysis, 24 (2003) 73−78.
- Modern Oxidation Methods, Ed. J.-E. Baeckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
- J.Hagen, Industrial catalysis: a practical approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
- P.T. Anastas, J.C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998.
- R.A. Sheldon, Homogeneous and heterogeneous catalytic oxidation with peroxide reagents, Top. Curr. Chem. 164 (1993) 21−43.
- R.A. Sheldon, J. Dakka. Heterogeneous catalytic oxidations in the manufacture of fine chemicals. Catalysis Today 19 (1994) 215−246.
- H.-U. Blaser, M. Studer, The role of catalysis for the clean production of fine chemicals, Appl. Catal. A General, 189 (1999) 191−204.
- R.A. Sheldon, Selective catalytic synthesis of fine chemicals: opportunities and trends, J. Mol. Catal. A Chemical, 107 (1996) 75−83.
- G. Centi, M. Misono. New possibilities and opportunities for basic and applied research on selective oxidation by solid catalysts: an overview, Catal. Today, 41 (1998) 287−296.
- R.A. Sheldon, R.S. Downing, Heterogeneous catalytic transformations for environmentally friendly production, Appl. Catal. A: General, 189 (1999) 163−183.
- J.S. Rafelt, J.H. Clark, Recent advances in the partial oxidation of organic molecules using heterogeneous catalysis, Catal. Today, 57 (2000) 33−44.
- W.F. Holderich, Environmentally benign manufacturing of fine and intermediate chemicals, Catal. Today, 62 (2000) 115−130.
- W.R. Sanderson, Cleaner Industrial Processes using Hydrogen Peroxide, Pure and Appl. Chem. 72 (2000) 1289−1304.
- W.F. Holderich, F. Kollmer, Oxidation reactions in the synthesis of fine and intermediate chemicals using environmentally benign oxidants and the right reactor system, Pure and Appl. Chem. 72 (2000) 1273−1287.
- R.A. Sheldon, Atom efficiency and catalysis in organic synthesis, Pure and Appl. Chem. 72 (2000) 1233−1246.
- B.M. Choudary, M.L. Kantam, P.L. Santhi, New and ecofriendly options for the production of speciality and fine chemicals, Catal. Today, 57 (2000) 17−32.
- P.T. Anastas, L.B. Bartlett, M.M. Kirchhoff, T.C. Williamson, The role of catalysis in the design, development, and implementation of green chemistry, Catal. Today 55 (2000) 11−22.
- W. Bonrath, T. Netscher, Catalytic processes in vitamins synthesis and production, Appl. Catal. A General, 280 (2005) 55−73.
- L.I. Simandi, Catalytic Oxidation of Dioxygen by Metal Complexes, Kluwer Academic, The Netherlands, 1992.
- M.G. Clerici, Stud. Surf. Sci, Catal. 78 (1993) 21.
- B. Notari, Microporous Crystalline Titanium Silicates, Adv. Catal. 41 (1996) 253−334.
- I.I. Moiseev, Hydrogen peroxide, water oxide and catalysis, J. Mol. Catal. A: Chem. 127 (1997) 1−23.
- K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, A «Green» Route to Adipic Acid: Direct Oxidation of Cyclohexenes with 30 Percent Hydrogen Peroxide, Science, 281 (1998) 1646−1647.
- Y. Usui, K. Sato, A green method of adipic acid synthesis: organic solvent- and halide-free oxidation of cycloalkanones with 30% hydrogen peroxide, Green Chem. 5 (2003) 373−375.
- M.G. Clerici, P. Ingallina, Oxidation reactions with in situ generated oxidants, Catal. Today, 41 (1998) 351−364.
- C.W. Jones, Applications of hydrogen peroxide and derivatives, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999.
- Peroxide Chemistry, Ed. W. Adam, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
- M.G. Clerici, Zeolites for fine chemicals production, Topics in Catalysis, 13 (2000) 373 386.
- G.I. Panov, Advances in oxidation catalysis, CATTECH 4 (2000) 18−32.
- R.A. Sheldon, I.W.C.E. Arends, A. Dijksman, New developments in catalytic alcohol oxidations for fine chemicals synthesis, Catal. Today, 57 (2000) 157−166.
- Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Innovation of Hydrocarbon Oxidation with Molecular Oxygen and Related Reactions, Adv. Synth. Catal. 343 (2001) 393−427.
- G. Centi, S. Perathoner, Catalysis and sustainable (green) chemistry, Catal. Today, 77 (2003) 287−297.
- G. Grigoropoulou, J.H. Clark, J.A. Elings, Recent developments on the epoxidation of alkenes using hydrogen peroxide as an oxidant, Green Chem. 5 (2003) 1−7.
- R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Green oxidation with aqueous hydrogen peroxide. Chem. Commun. (2003) 1977−1986.
- B.S. Lane, K. Burgess, Metal-Catalyzed Epoxidations of Alkenes with Hydrogen Peroxide, Chem. Rev. 103 (2003) 2457−2473.
- T. Mallat, A. Baiker, Oxidation of Alcohols with Molecular Oxygen on Solid Catalysts. Chem. Rev. 104 (2004) 3037−3058.
- C.L. Hill, Stable, Self-Assembling, Equilibrating Catalysts for Green Chemistry. Angew. Chem. 43 (2004) 402−404.
- T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Recent Advances in Transition Metal Catalyzed Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen, Chem. Rev. 105 (2005) 2329−2363.
- M.G. Clerici, TS-1 and propylene oxide, 20 years later. In Proceedings of the DGMK/SCI Conference «Oxidation and Functionalisation: Classical and Alternative Routes and Sources» October 12−14, 2005, Milan, Italy, 165−176.
- R.A. Sheldon. Redox Molecular Sieves as Heterogeneous Catalysts for Liquid Phase Oxidations, Stud. Surf. Sci. Catal. 1 Ю (1997) 151−175
- H.E.B. Lempers, R.A. Sheldon, The Stability of Chromium in CrAPO-5, CrAPO-11, and CrS-1 during Liquid Phase Oxidations, J. Catal. 175 (1998) 62−69.
- R.A.Sheldon, I.W.C.E.Arends, H.E.B. Lempers, Liquid phase oxidation at metal ions and complexes in constrained environments, Catal. Today, 41 (1998) 387−407.
- E.F. Murphy, T. Mallat, A. Baiker, Allylic oxofunctionalization of cyclic olefins with homogeneous and heterogeneous catalysts, Catal. Today, 57 (2000) 115−126.
- W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, Activities and Stabilities of Heterogeneous Catalysts in Selective Liquid Phase Oxidations: Recent Developments, Appl. Catal. A: General 212 (2001) 175−187.
- M.Ziolek, Catalytic liquid-phase oxidation in heterogeneous system as green chemistry goal—advantages and disadvantages of MCM-41 used as catalyst, Catal. Today, 90 (2004) 145−150.
- B. Viswanathan, B. Jacob, Alkylation, Hydrogenation and Oxidation Catalyzed by Mesoporous Materials, Catal. Rev. Sci. Eng. 47 (2005) 1−82.
- R.A. Sheldon, M. Wallau, I.W.C.E. Arends, U. Schuchardt, Heterogeneous Catalysts for Liquid-Phase Oxidations: Philosophers' Stones or Trojan Horses? Acc. Chem. Res. 31 (1998) 485−493.
- Catalysis by unique metal ion structures in solid matrices, Ed. G. Centi, Kluwer, Netherlands, 2001.
- G. Bellussi, M.S. Rigutto, Metal Ions Associated to The Molecular Sieve Framework: Possible Catalytic Oxidation Sites, Stud. Surf. Sci. Catal. 85 (1994) 177−213.
- Large pore molecular sieves, special issue of Catal Today, 19 (1994).
- M. Hartmann, L. Kevan, Transition-metal in aluminophosphate and silicoaluminophosphate molecular sieves: location, interaction with adsorbates and catalytic properties, Chem. Rev., 99 (1999) 635−663.
- G.J. de A.A. Soler-Illia, C. Sanchez, B. Lebeau, J. Patarin, Chemical strategies to design textured materials: from microporous and mesoporous oxides to nanonetworks and hierarchical Structures, Chem. Rev. 102 (2002) 4093−4138.
- C.S. Cundy, P. A. Cox, The Hydrothermal Synthesis of Zeolites: History and Development from the Earliest Days to the Present Time, Chem. Rev. 103 (2003) 663−701.
- A. Taguchi, F. Schuth, Ordered mesoporous materials in catalysis, Micropor. Mesopor. Mater. 77 (2005) 1−45.
- D.E. De Vos, M. Dams, B.F. Sels, P.A.Jacobs, Ordered mesoporous and microporous molecular sieves functionalized with transition metal complexes as catalysts for selective organic transformations, Chem. Rev. 102 (2002) 3615−3640.
- M. Taramasso, G. Perego, B. Notari. Preparation of porous crystalline synthetic material comprised of silicon and titanium oxides. US Patent 4 410 501 (1983).
- C. Neri, B. Anfossi, A. Esposito, F. Buonomo, IT 22 608, 1982- EP 100 119,1986.
- B. Notari, Synthesis and Catalytic Properties of Titanium Containing Zeolites, Stud. Surf. Sci. Catal. 37 (1988) 413−425.
- M. T. Pope, Heteropoly and Isopoly Oxometalates, Springer Verlag, New York, 1983.
- Polyoxometalates: From Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity, Eds. M.T. Pope, A. Miiller, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 1993.
- Polyoxometalate Chemistry: From Topology via Self-Assembly to Applications, Eds. M.T. Pope, A. Miiller, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2001.
- J. В. Moffat, Metal-Oxygen Clusters: The Surface and Catalytic Properties of Heteropoly Oxometalates, Kluwer/Plenum, New York, 2001.
- Polyoxometalate Molecular Science, Eds. J.J. Borras-Almenar, E. Coronado, A. Miiller, M.T. Pope, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2003.
- J. Mol. Catal. 114(1−3) (1996), special issue on POMs.
- Chem. Rev. 98 (1998), special issue on POMs.
- C.L. Hill, C.M. Prosser-McCartha, Homogeneous catalysis by transition metal oxygen anion clusters, Coord. Chem. Rev. 143 (1995) 407−455.
- R. Neumann, Polyoxometalate Complexes in Organic Oxidation Chemistry, Prog. Inorg. Chem. 47(1998)317−370.
- M.T. Pope, Polyoxo Anions: Synthesis and Structure, in: Comprehensive Coordination Chemistry II- Ed. A.G. Wedd, Elsevier Science, New York, 2004, vol. 4, p. 635.
- C.L. Hill, Polyoxometalates: Reactivity, in: Comprehensive Coordination Chemistry II- Ed. A.G. Wedd, Elsevier Science, New York, 2004, vol. 4, p. 679.
- M. Vazylyev, D. Sloboda-Rozner, A. Naimov, G. Maayan, R. Neumann, Strategies for oxidation catalyzed by polyoxometalates at the interface of homogeneous and heterogeneous catalysis, Topics in Catalysis, 34 (2005) 93−99.
- J.M. Thomas, Designing new inorganic catalysts, J. Mol. Catal. A: Chemical, 115 (1997) 371−377.
- J.M. Thomas, C.R.A. Catlow, G. Sankar, Determining the structure of active sites, transition states and intermediates in heterogeneously catalysed reactions. Chem. Commun.2002) 2921−2925.
- F. Lefebvre, J.-M. Basset, Organometallic chemistry on oxides, zeolites and metals. Application to the synthesis of well-defined catalysts. Current Topics Catal. 3 (2002) 215−236.
- T. Don Tilley, Molecular design and synthesis of heterogeneous and single-site, supported catalysts. J. Mol. Catal. A: Chemical, 182−183 (2002) 17−24.
- R. Raja, J.M. Thomas. Catalyst design strategies for controlling reactions in microporous and mesoporous molecular-sieves. J. Mol. Catal. A: Chemical, 181 (2002) 3−14.
- M. A. Barteau, J. E. Lyons, In K. Song, Surface chemistry and catalysis on well-designed oxide surfaces: nanoscale design bases for single-site heterogeneous catalysts. J. Catal. 2 162 003) 236−245.
- J.M. Thomas, R. Raja, Catalytic significance of organometallic compounds immobilized on mesoporous silica: economically and environmentally important examples, J. Organomet. Chem. 689(2004)4110−4124.
- J.-M. Basset, J.-P. Candy, C. Coperet, F. Lefebvre, E.A. Quadrelli, Design, Building, Characterization and Performance at the Nanometric Scale of Heterogeneous Catalysts Nanotechnology in Catalysis, 2 (2004) 447−467.
- H.H. Kung, M.C. Kung, En route to complete design of heterogeneous catalysts, Topics in Catalysis, 34 (2005) 77−83.
- G.A. Somorjai, M. Yang, The surface science of catalytic selectivity, Topics in Catalysis, 24(2003)61−72.
- C.C. Chusuei, X. Lai, K. Luo, D.W. Goodman, Modeling heterogeneous catalysts: metal clusters on planar oxide supports. Topics in Catalysis, 14 (2001) 71−83.
- G. Sankar, R. Raja, J. M. Thomas, D. Gleeson, Advances in the determination of the architecture of active sites in solid catalysts. In: Catalysis by Unic Metal Ion Structures in Solid Matrices, ed. G. Centi, 2001, Kluwer, Netherlands, p. 95−114.
- F. Feher, Polyhedral oligometallasilsesquioxanes (POMSS) as models for silica-supported transition-metal catalysts: synthesis and characterization of (C5Me5)Zr (Si70i2)(c-С6Нц)7. J. Amer. Chem. Soc. 108 (1986) 3850−3852.
- J.-M. Basset, J.-P. Candy, A. Choplin, B. Didillon, F. Quignard, A. Theolier, in: Perspectives in Catalysis, eds. J. M. Thomas, К. I. Zamaraev, Blackwell, Oxford, 1991, p. 125.
- F.T. Edelmann, Model Compounds for Metal Oxides on Si02 Surfaces, Angew. Chem. Int. Ed. 31 (1992) 586−587.
- J.-M. Basset, F. Lefebvre, C. Cantini, Surface organometallic chemistry: some fundamental features including the coordination effect of the support. Coord. Chem. Rev. 178−180(1998) 1703−1723.
- V. Lorenz, A. Fischer, S. GieBmann, J. W. Gilje, Y. Gun’ko, K. Jacob, F. T. Edelmann, Disiloxanediolates and polyhedral metallasilsesquioxanes of the early transition metals and f-elements, Coord. Chem. Rev. 206−207 (2000) 321−368.
- H. W. Roesky, I. Haiduc, N. S. Hosmane, Organometallic oxides of main group and transition elements downsizing inorganic solids to small molecular fragments, Chem. Rev. 103 (2003) 2579−2595.
- R. Fandos, A. Otero, A. Rodriguez, M.J. Ruiz, P. Trreros, Molecular models of titania-silica systems and a late transition metal complex grafted thereon. Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001)2884−2886.
- R. Duchateau, Incompletely condensed silsesquioxanes: versatile tools in developing silica-supported olefin polymerization catalysts. Chem. Rev. 102 (2002) 3525−3542.
- H.U. Blaser, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, vol. 2, VCH, Weiheim, 1996.
- R.A. Sheldon, Green Chemistry one year on, Green Chem. (2000) G1-G4.
- P. Schudel, H. Mayer, O. Isler, in W. H. Sebrell, R. S. Harris (Eds), The Vitamines, vol. 5, Academic Press, New York, 1972, p. 165.
- L.F. Fieser, Convenient procedures for the preparation of antihemorrhagic compounds, J. Biol. Chem. 133 (1940)391−396.
- JI.O. Шнайдман, Производство витаминов, Пищевая промышленность, Москва, 1973, с. 315.
- Comprehensive asymmetric catalysis /-///, ed. E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Springer, Berli, 1999.
- Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. Ojima, VCH publishers, New York, 1993.
- R.A. Sheldon, Synthetic and mechanistic aspects of metal-catalysed epoxidations with hydroperoxides, J. Molec. Catal. 7 (1980) 107−126.
- R.A. Sheldon, in Aspects of Homogeneous Catalysis, vol.4, ed. R. Ugo, Reidel, Dordrecht, 1981, p. 1.
- W.T. Hess, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 13,4th ed., Wiley, New York, 1995, p. 961.
- Chem. Eng. News, 82 (2004) 15.
- BASF, Dow Plan More Propylene Oxide Units, Chem. Eng. News, 83 (2005) 7.
- T. A. Nijhuis, B. J. Huizinga, M. Makkee, J. A. Moulijn, Direct Epoxidation of Propene Using Gold Dispersed on TS-1 and Other Titanium-Containing Supports, Ind. Eng. Chem. Res. 38 (1999) 884−891.
- R. Meiers, U. Dingerdissen, W.F. Holderich, Synthesis of Propylene Oxide from Propylene, Oxygen, and Hydrogen Catalyzed by Palladium-Platinum-Containing Titanium Silicalite, J. Catal. 176 (1998) 376−386.
- J. Jenzer, T. Mallat, M. Maciejewski, F. Eigenmann, A. Baiker, Continuous epoxidation of propylene with oxygen and hydrogen on a Pd-Pt/TS-1 catalyst, Appl. Catal. A General 208 (2001) 125−133.
- C.Y. Wang, B.G. Wang, X.K. Meng, Z.T. Mi, Study on process integration of the production of propylene oxide and hydrogen peroxide, Catal. Today 74 (2002) 15−21.
- В. JT. Корниенко, Непрямое окисление органических веществ пероксидом водорода, электрохимически генерированным in situ из кислорода, Химия в интересах устойчивого развития, 10 (2002) 391−399.
- ECN 17−23 October 2005, News, Jv to build German H202 demo plant.
- A. Dijksman, I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, A comparison of the activity of polymer immobilised TEMPO (PIPO) with MCM-41 and silica supported TEMPO as heterogeneous catalysts for the oxidation of alcohols, Synlett. (2001) 102−104.
- R.A. Sheldon, I.W.C.E. Arends, A. Dijksman, New developments in catalytic alcohol oxidations for fine chemicals synthesis, Catal. Today 57 (2000) 157−166.
- T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Aerobic Oxidation of Alkohols to Carbonyl Compounds Catalysed by N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Со (асас)з, Tetr. Lett. 36 (1995) 6923−6926.
- P.L. Bragd, H. van Bekkum, A.C. Besemer, TEMPO-mediated oxidation of polysaccharides: survey of methods and applications, Topics in Catalysis 27 (2004) 49−66.
- В. Meunier, Metalloporphyrins as versatile catalysts for oxidation reactions and oxidative DNA cleavage, Chem. Rev. 92 (1992) 1411−1456.
- B. Meunier, A. Sorokin, Oxidation of pollutants catalyzed by metallophthalocyanines, Acc. Chem. Res. 30 (1997) 470−476.
- T.J. Collins, TAML Oxidant Activators: A New Approach to the Activation of Hydrogen Peroxide for Environmentally Significant Problems, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 782−790.
- R.A. Sheldon, Metalloporphirins in catalytic oxidations, Marcel Dekker, New York, 1994.
- Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations, ed. F. Montanari, L. Casella, Kluwer, Dordrecht, 1994.
- T. Okuhara, N. Mizuno, M. Misono, Catalytic Chemistry of heteropoly compounds, Adv. Catal. 41 (1996) 113−252.1401.V. Kozhevnikov, Catalysis by Polyoxometalates, vol. 2 Wiley, Chichester, 2002.
- R. Neumann, Polyoxometalates as Catalysts for Oxidation with Hydrogen Peroxide and Molecular Oxygen. In Transition Metals for Organic Synthesis-2nd ed. Eds. M. Beller, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 2,415−426.
- R. Neumann, Liquid Phase Oxidation Reactions Catalyzed by Polyoxometalates. In Modern Oxidation Methods, Ed. J.-E. Baeckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004,223−251.
- К.И. Матвеев, Исследования по разработке новых гомогенных катализаторов окисления этилена в ацетальдегид, Кинетика и катализ, 18 (1977) 862−877.
- И.В. Кожевников, Тонкий органический синтез с использованием гетерополисоединений, Успехи химии, 62 (1993) 510−528.
- И.В. Кожевников, Разработка научных основ гомогенного катализа гетерополисоединениями, Докт. дисс, ИК СО РАН, Новосибирск, 1983.
- Л.И. Кузнецова, Каталитические свойства гетерополисоединений, содержащих переходные металлы, в реакциях жидкофазного окисления. Докт. дисс, ИК СО РАН, Новосибирск, 2001.
- Е.Г. Жижина, Жидкофазное каталитическое окисление органических субстратов в присутствии молибдованадофосфорных гетерополикислот. Докт. дисс, ИК СО РАН, Новосибирск, 2006.
- J.H. Grate, Keggin phosphomolibdates for catalytic oxidations, J. Mol. Catal. A: Chemical, 114(1996) 93−101.
- D.E. Katsoulis, M.T. Pope, New chemistry for heteropolyanions in anhydrous nonpolar solvents. Coordinative unsaturation of surface atoms. Polyanion oxygen carriers, J. Amer. Chem. Soc. 106 (1984) 2737−2738.
- C.L. Hill, R.B. Brown, Sustained epoxidation of olefins by oxygen donors catalyzed by transition metal substituted polyoxometalates, oxidatively resistant inorganic analogues of metalloporphyrins, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 536−538.
- D.E. Katsoulis, M.T. Pope, Heteropolyanions in non-polar solvents. Metallo-porphirin-like oxidation of cromium (III) to cromium (V) by iodosylbenzene, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1986) 1186−1188.
- F. Cavani, Heteropolycompound-based catalysts: a blend of acid and oxidizing properties, Catal. Today, 41 (1998) 73−86.
- C. Rong, M.T. Pope, Lacunary polyoxometalate anions are л-acceptor ligands. Characterization of some tungstoruthenate (II, III, IV, V) heteropolyanions and their atom transfer reactivity, J. Amer. Chem. Soc. 114 (1992) 2932−2938.
- D.K. Lyon, W.K. Miller, T. Novet, P.J. Domaille, E. Evitt, D.C. Johnson, R.G. Finke, Highly oxidation resistant inorganic-porphyrin analogue polyoxometalate oxidation catalysts. J. Am. Chem. Soc. 113 (1991)7209−7221.
- R.A. Sheldon, Fine chemicals by catalytic oxidation, CHEMTECH 21 (1991) 566−576.
- C. Venturello, E. Alneri, M. Ricci, A new, effective catalytic system for epoxidation of olefins by hydrogen peroxide under phase-transfer conditions, J. Org. Chem. 48 (1983) 38 313 833.
- C. Venturello, M. Ricci, European Patent 0122 804 (1984).
- C. Venturello, R. D'Aloisio, J.C.R. Bart, M. Ricci, A new peroxotungsten heteropoly anion with special oxidizing properties: synthesis and structure of tetrahexylammonium tetra (diperoxotungsto)phosphate (3-). J. Mol. Catal. 32 (1985) 107−110.
- C. Venturello, R. D'Aloisio, Quaternary ammonium tetrakis (diperoxotungsto)-phosphate (3-) as a new class of catalysts for efficient alkene epoxidation with hydrogen peroxide. J. Org. Chem. 53 (1988) 1553−1557.
- A.C. Dengel, W.P. Griffith, B.C. Parkin, Studies on polyoxo- and polyperoxo-metalates. Part 1. Tetrameric heteropolyperoxotungstates and heteropolyperoxomolybdates, J. Chem. Soc. Dalton Trans. (1993) 2683−2688.
- D.C. Duncan, R.C. Chambers, E. Hecht, C.L. Hill, Mechanism and Dynamics in the H3PWi204o.-Catalyzed Selective Epoxidation of Terminal Olefins by H2O2. Formation, Reactivity, and Stability of {P04[W0(02)2]4}3″, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 681−691.
- M.W. Droege, R.G. Finker, A novel triperoxoniobium-containing polyoxoanion SiW9(Nb02)30377': synthesis, characterization, catalytic allylic epoxidation with H202 and preliminary kinetic studies, J. Mol. Catal. 69 (1991) 323−328.
- C. Venturello, M. Gambaro, A convenient catalytic method for the dihydroxylation of alkenes by hydrogen peroxide, Synthesis, 1589 (1989) 295−297.
- R. Neumarm, A.M. Khenkin, D. Juwiler, H. Miller, M. Gara, Catalytic oxidation with hydrogen peroxide catalyzed by 'sandwich' type transition metal substituted polyoxometalates, J. Mol. Catal. 117 (1997) 169−183.
- R. Neumann, M. Gara, Highly Active Manganese-Containing Polyoxometalate as Catalyst for Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide, J. Amer. Chem. Soc. 116 (1994) 5509−5510.
- R. Neumarm, M. Gara, The Manganese-Containing Polyoxometalate, WZnMnII2(ZnW9034)2.12', as a Remarkably Effective Catalyst for Hydrogen Peroxide Mediated Oxidations, J. Amer. Chem. Soc. 117 (1995) 5066−5074.
- D.Sloboda-Rozner, P.L.Alsters, R. Neumann, J.Amer. Chem. Soc. 125 (2003) 5280−5281.
- X. Zhang, T.M. Anderson, Q. Chen, C.L. Hill, A Baker-Figgis Isomer of Conventional Sandwich Polyoxometalates. ^NaufFe'^tNaO^h^WisOseb., a Diiron Catalyst for Catalytic H202-Based Epoxidation, Inorg. Chem. 40 (2001) 418−419.
- Y. Nakagawa, K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Polyoxovanadometalate-Catalyzed Selective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide, Angew. Chem. Int. Ed. 44 (2005) 5136−5141.
- G. Papadogianakis, R.A. Sheldon, Catalytic conversions in water: environmentally attractive processes employing water soluble transition metal complexes, New J. Chem. 20 (1996) 175−184.
- R.A. Sheldon, Green solvents for sustainable organic synthesis: state of the art, Green Chemistry, 7 (2005) 267−278
- J.F. Lambert, M. Che, Towards a better understanding and terminology of the oxide/transition metal complex interactions. In Catalysis by unique metal ion structures in solid matrices, ed. G. Centi, Kluwer, Netherlands, 2001, 1−19.
- B.V. Romanovsky, A.G. Gabrielov, Zeolite-Included Phthalocyanines Synthesis, Characterization and Catalysis in Ox-Red Reactions, J. Mol. Catal. 74 (1992) 293−303.
- F. Bedioui, Zeolite-encapsulated and clay-intercalated metal porphyrin, phthalocyanine and Schiff-base complexes as models for biomimetic oxidation catalysts: an overview, Coord. Chem. Rev. 144(1995)39−68.
- C. Bowers, P.K. Dutta, Olefin Oxidation by Zeolite-Encapsulated Mn (salen)+ Complexes under Ambient Conditions, J. Catal. 122 (1990) 271−279.
- P.-P. Knops-Gerrits, D.E. De Vos, F. Thibault-Starzyk, P.A. Jacobs, Zeolite-encapsulated Mn (II) complexes as catalysts for selective alkene oxidation, Nature, 369 (1994) 543−545.
- P.-P. Knops-Gerrits, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Oxidation catalysis with semi-inorganic zeolite-based Mn catalysts, J. Mol. Catal. A: Chemical, 117 (1997) 57−70.
- S.B. Ogunwumi, T. Bein, Intrazeolite assembly of a chiral manganese salen epoxidation catalyst, Chem. Commun. (1997) 901−902.
- Y. Izumi, Recent advances in immobilization of heteropolyacids, Res. Chem. Intermed. 24(1998) 461−471.
- J. Mrowiec-Bialon, W. Turek, A.B. Jarzebski, Preparation of highly active heteropolyacid-silica composite catalyst using the sol-gel method, React. Kinet. Catal. Lett. 76 (2002)213−219.
- Y. Guo, Y. Yang, С. Ни, C. Guo, E. Wang, Y. Zou, S. Feng, Preparation, characterization and photochemical properties of ordered macroporous hybrid silica materials based on monovacant Keggin-type polyoxometalate, J. Mater. Chem 12 (2002) 3046−3052.
- Q. Wu, Preparation and conductibility of silica gels composited with undecatungstochromoferrous heteropoly acid, Mater. Chem. Phys. 77 (2002) 204−208.
- K.B.M. Janssen, I. Laquiere, W. Dehaen, R.F. Parton, I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs, A dimeric form of Jacobsen’s catalyst for improved retention in a polydimethylsiloxane membrane, Tetr. Asymmetry, 8 (1997) 3481−3487.
- Y. Izumi, K. Urabe, A. Onaka, Zeolite, Clay, and Heteropolyacids in Organic Reactions, Kodansha, Tokio-VCH, Weinheim, 1992.
- A. Clearfield, Preparation of pillared clays and their catalytic properties. In «Advanced catalysts andnanostructuredmaterials. Modern synthetic methods». Ed. Moser W.R., Academic Press. 1996, p.345.
- С. Ни, X. Zhang, L. Xu, B. Mu, W. Zu, E. Wang, Oxidative catalysis of Keggin anion XSn039Z (H20).n" pillared clays in the reaction of acetaldehyde with H2O2, Appl. Clay Sci., 13(5−6) (1998) 495−511.
- T. Kwon, T.J. Pinnavaia, Synthesis and properties of anionic clays pillared by ХМ12О40Г Keggin anions, J. Mol. Catal. 74 (1992) 23−33.
- A. Vaccari, Preparation and catalytic properties of cationic and anionic clays, Catal. Today, 41 (1998) 53−71.
- R. Szostak, C. Ingram, Pillared Layered Structures (PLS): From Microporous to Nano-phase Materials, Stud. Surf. Sci. Catal. 94 (1995) 13−37.
- F. Cavani, F. Trifiro, A. Vaccari, Hydrotalcite-type anionic clays: Preparation, properties and applications, Catal. Today 11 (1991) 173−301.
- A. Gil, L.M. Gandia, Recent advances in the synthesis and catalytic applications of pillared clays, Catal. Rev. Sci. Eng. 42 (2000) 145−212.
- B.F. Sels, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Hydrotalcite-like anionic clays in catalytic organic reactions, Catal. Rev. 43 (2001) 443−488.
- B.M. Chaudary, A. Durga Prasad, V.L.K. Valli, Selective oxidation of alcohols by chromia-pillared clay: Montmorillonite catalyst, Tetr. Lett. 31 (1990) 5785−5788.
- В. M. Chaudary, A. Durga Prasad, V. Bhuma, V. Swapna, Cromium-pillared clay as a catalysts for benzylic oxidation and oxidative deprotection of benzyl ethers and benzylamines: a simple and convenient procedure, J. Org. Chem. 57 (1992) 5841−5844.
- В. М. Chaudary, A. Durga Prasad, V. Swapna, V.L.K. Valli, V. Bhuma, Chromium pillared clay catalysed allylic oxidation and oxidative deprotection of allyl ethers and amines: a simple and convenient procedure, Tetrahedron 48 (1992) 953−962.
- W. Kaleta, K. Nowinska, Immobilisation of heteropoly anions in Si-MCM-41 channels by means of chemical bonding to aminosilane groups, Chem. Commun. (2001) 535−536.
- R. Neumann, H. Miller, Alkene oxidation in water using hydrophobic silica particles derivatized with polyoxometalates as catalysts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1995) 22 772 278.
- A.M. Khenkin, R. Neumann, A.B. Sorokin, A. Tuel, Aerobic hydrocarbon oxidation catalyzed by the vanadomolibdophosphate polyoxometalate, H5PV2M010O40, supported on mesoporous MCM-41, Catal. Lett 63 (1999) 189−192.
- R. Neumann, M. Cohen, Solvent-Anchored Supported Liquid Phase Catalysis: Polyoxometalate-Catalyzed Oxidations, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36 (1997) 1738−1740.
- N.M. Okun, T.M. Anderson, C.L. Hill, (Fem (0H2)2)3(A-a-PW9034)2.9″ on Cationic Silica Nanoparticles, a Heterogeneous Catalyst for Efficient Aldehyde Oxidation Under Ambient Conditions, J. Amer. Chem. Soc. 125 (2003) 3194−3195.
- D.H. Hoegaerts, B.F. Sels, D.E. De Vos, F. Verpoort, P.A. Jacobs, Heterogeneous tungsten-based catalysts for the epoxidation of bulky olefins, Catal. Today, 60 (2000) 209 218.
- B.F. Sels, P.A.L. de Villa, D.H. Hoegaerts, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Application of heterogenized oxidation catalysts to reactions of terpenic and other olefins with H2O2. Topics in Catalysis, 13 (2000) 223−229.
- P.A.L. de Villa, B.F. Sels, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, A Heterogeneous Tungsten Catalyst for Epoxidation of Terpenes and Tungsten-Catalyzed Synthesis of Acid-Sensitive Terpene Epoxides, J. Org. Chem. 64 (1999) 7267−7270.
- Y.V. Subba Rao, D. De Vos, P.A. Jacobs, Practical heterogenisation of an active manganese triazacyclononane epoxidation catalyst via surface glycidylation, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1997) 355−356.
- D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Heterogenization of Mn and Fe complex oxidation catalysts, Catal. Today, 57 (2000) 105−114.
- X.-G. Zhou, X.-Q. Yu, J.-S. Huang, S.-G. Li, L.-S. Li, C.-M. Che, Asymmetric epoxidation of alkenes catalysed by cromium binaphthyl Schiff base complex supported on MCM-41, Chem. Commun. (1999) 1789−1790.
- A.B. Sorokin, A. Tuel, Heterogeneous oxidation of aromatic compounds catalyzed by metallophthalocyanine functionalized silicas, New J. Chem. 23 (1999) 473−476.
- A. Corma, A. Fuerte, M. Iglesias, F. Sanchez, Preparation of new chiral dioxomolybdenum complexes heterogenised on modified USY-zeolites efficient catalysts for selective epoxidation of allylic alcohols, J. Mol. Catal. A: Chemical, 107 (1996) 225−234.
- G. Gelbard, F. Breton, M. Quenard, D.C. Sherrington, Epoxidation of cyclohexene with polymethacrylate-basedperoxotungstic catalysts, J. Mol. Catal. A: Chemical 153 (2000) 7−18.
- D.C. Sherrington, Polimer-supported metal complex alkene epoxidation catalysts, Catal. Today, 57 (2000) 87−104.
- B.J.S. Johnson, A. Stein, Surface modification of mesoporous, macroporous, and amorphous silica with catalytically active polyoxometalate clusters, Inorg. Chem. 40 (2001) 801−808.
- A. Butterworth, J.H. Clark, P.H. Walton, S.J. Barlow, Environmentally friendly catalysis using supporting reagents: catalytic epoxidation using a chemically modified silica gel, Chem. Commun. (1996) 1859−1860.
- J.M. Thomas, T. Maschmeyer, B.F.G. Johnson, D.S. Shephard, Constrained chiral catalysts, J. Mol. Catal. A: Chemical 141 (1999) 139−144.
- C. Bolm, T. Fey, TEMPO oxidations with a silica-supported catalyst, Chem. Commun. (1999) 1795−1796.
- F. Rajabi, J. H Clark, B. Karimi, D. J Macquarrie, The selective aerobic oxidation of methylaromatics to benzaldehydes using a unique combination of two heterogeneous catalysts, Org. Biol. Chem. 3 (2005) 725−726.
- H.P. Wulff, US Patent 3 923 843 (1975), Br. Patent 1 249 079 (1975)
- Т. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar, J.M. Thomas, Heterogeneous catalysts obtained by grafting metallocene complexes onto mesoporous silica, Nature, 378 (1995) 159−162.
- X. Wang, W. Lian, X. Fu, J.-M. Basset, F. Lefebvre, Structure, preparation and photocatalytic activity of titanium oxides on MCM-41 surface, J. Catal. 238 (2006) 13−20.
- W.S. Ahn, D.H. Lee, J.H. Kim, G. Seo, R. Ryoo. Post-synthetic Preparation of Titanium-containing Mesopore Molecular Sieves. Appl. Catal. A: General 181 (1999) 39−49.
- C. Cativiela, J.M. Fraile, J.I. Garcia, J.A. Mayoral, A New Titanium-silica Catalyst for the Epoxidation of alkenes, J. Mol. Catal. A: Chem. 112 (1996) 259−267.
- M.S. Morey, S. O'Brien, S. Schwarz, G.D. Stucky, Hydrothermal and Postsynthesis Surface Modification of Cubic, MCM-48, and Ultralarge Pore SBA-15 Mesoporous Silica with Titanium, Chem. Mater. 12 (2000) 898−911.
- Z. Luan, L. Kevan, Characterization of titanium-containing mesoporous silica molecular sieve SBA-15 and generation of paramagnetic hole and electron centers, Micropor. Mesopor. Mater. 44−45 (2001)337−344.
- J.M. Fraile, J.I. Garcia, J.A. Mayoral, E. Vispe, Silica-Supported Titanium Derivaties as Catalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide: A New Way to Tuneable Catalytic Activity through Ligand Exchange. J. Catal. 189 (2000) 40−51.
- J.M. Fraile, J.I. Garcia, J.A. Mayoral, E. Vispe, D.R. Brown, M. Naderi, Is MCM-41 Really Advantageous Over Amorphous Silica? The Case of Grafted Titanium Epoxidation Catalysts, Chem. Commun. (2001) 1510−1511.
- W.S. Ahn, D.H. Lee, T.J. Kim, G. Seo, R. Ryoo, Post-synthetic preparations of titanium-containing mesopore molecular sieves, Appl. Catal. A: General 181 (1999) 39−49.
- B.J. Aronson, C.F. Blanford, A. Stein, Solution-phase grafting of titanium dioxide onto the pore surface of mesoporous silicates: synthesis and structural characterization, Chem. Mater. 9(1997)2842−2851.
- Q. Yang, S. Wang, J. Lu, G. Xiong, Z. Feng, Q. Xin, C. Li, Epoxidation of styrene on Si/Ti/Si02 catalysts prepared by chemical grafting, Appl. Catal. A: General 194−195 (2000) 507−514.
- C. Berlini, M. Guidotti, G. Moretti, R. Psaro, N. Ravasio, Catalytic Epoxidation of Unsaturated Alcohols on Ti-MCM-41, Catal. Today, 60 (2000) 219−225.
- Z. Hua, W. Bu, Y. Lian, H. Chen, L. Li, L. Zhang, C. Li, J. Shi, Post-grafting preparation of large-pore mesoporous materials with localized high content titanium doping, J. Mater. Chem. 15 (2005) 661−665.
- A. Tuel, L.G. Hubert-Pfalzgraf, Nanometric monodispersed titanium oxide particles on mesoporous silica: synthesis, characterization, and catalytic activity in oxidation reactions in the liquid phase, J. Catal. 217 (2003) 343−353.
- M. Guidotti, L. Conti, A. Fusi, N. Ravasio, R. Psaro, Diastereoselective epoxidation of hydroxy-containing unsaturated terpenes on heterogeneous titanium-catalyst, J. Mol. Catal. A 182−183 (2002) 151−156.
- R.J. Saxton, Crystalline microporous titanium silicates, Topics in Catalysis 9 (1999) 4357.
- S.-O. Lee, R. Raja, B.F.G. Johnson, K.D.M. Harris, J.M. Thomas, B.F.G. Johnson and G. Sankar, Mechanistic insights into the conversion of cyclohexene to adipic acid by H2O2 in the presence of TAPO-5 catalyst, Angew. Chem. Int. Ed. 42 (2003) 1520−1523.
- P. Ratnasamy, D. Srinivas, H. Knozinger, Active sites and reactive intermediates in titanium silicate molecular sieves, Adv. Catal. 48 (2004) 1−169.
- R.S. Reddy, J.S. Reddy, R. Kumar, P. Kumar, Sulfoxidation of Thioethers Using Titanium Silicate Molecular Sieve Catalysts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1992) 84−85.
- J.S. Reddy, R. Kumar, S.M. Csicsery, Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of Metallo-Titanium Silicate Molecular Sieves with Mel Topology, J. Catal. 145 (1994) 73−78.
- M.G. Clerici, G. Bellussi, U. Romano, Synthesis of Propylene Oxide from Propylene and Hydrogen Peroxide Catalyzed by Titanium Silicalite, J. Catal. 129 (1991) 159−167.
- M.G. Clerici, Oxidation of saturated hydrocarbons with hydrogen peroxide, catalysed by titanium silicalite, Appl. Catal. 68 (1991) 249−261.
- G. Bellussi, A. Carati, M.G. Clerici, G. Maddinelli, R. Millini, Reactions of Titanium Silicalite with Protic Molecules and Hydrogen Peroxide, J. Catal. 133 (1992) 220−230.
- M.G. Clerici, P. Ingallina, Epoxidation of Lower Olefins with Hydrogen Peroxide and Titanium Silicalite, J. Catal. 140 (1993) 71−83.
- F. Maspero, U. Romano, Oxidation of Alcohols with H2O2 Catalysed by Titanium Silicalite-1, J. Catal. 146 (1994) 476−482.
- D.R.C. Huybrechts, L. De Bruycker, P.A. Jacobs, Oxyfunctionalization of Alkanes with Hydrogen Peroxide on Titanium Silicalite, Nature 345 (1990) 240−242.
- J.S. Reddy, P.A. Jacobs, Selective oxidation of secondary amines over titanium silicalite molecular sieves, TS-1 and TS-2, Catal. Lett. 37 (1996) 213−216.
- C. Perego, A. Carati, P. Ingalina, M.A. Mantegazza, G. Bellussi, Production of titanium containing molecular sieves anf their application in catalysis, Appl. Catal. A: General 221 (2001)63−72.
- M.A. Camblor, A. Corma, J. Perez-Pariente. Synthesis of Titanoaluminosilicates Isomorphous to Zeolite Beta, Active as Oxidation Catalysts, Zeolites 13 (1993) 82−87.
- T. Tatsumi, Q.H. Xia, N. Jappar, Synthesis of Ti-beta Zeolite with High Oxidation Activity by a Dry-gel Conversion Technique, Chem. Lett. (1997) 677−678.
- A.Tuel, Synthesis, characterization, and catalytic properties of the new TiZSM-12 zeolite, Zeolites, 15 (1995) 236−242.
- G.J. Kim, B.R. Cho, J.H. Kim, Structure modification of mordenite through isomorphous Ti substitution: Characterization and catalytic properties, Catal. Lett 22 (1993) 259−270.
- P. Wu, T. Komatsu, T. Yashima, Characterization of Titanium Species Incorporated into1 8
- Dealuminated Mordenites by Means of IR Spectroscopy and O-Exchange Technique, J. Phys. Chem. 100(1996) 10 316−10 322.
- M. Diaz-Cabanas, L.A. Villaescusa, M.A. Camblor, Synthesis and catalytic activity of Ti-ITQ-7: a new oxidation catalyst with a three-dimensional system of large pore channels, Chem. Commun. (2000) 761−762.
- P. Wu, T. Tatsumi, Extremely High Trans Selectivity of Ti-MWW in Epoxidation of Alkenes With Hydrogen Peroxide, Chem. Commua (2001) 897−898.
- P.Wu, T. Tatsumi, T. Komatsu, T. Yashima, A Novel Titanosilicate with MWW Structure: II. Catalytic Properties in the Selective Oxidation of Alkenes, J. Catal. 202 (2001) 245−255.
- P. Wu, T. Tatsumi, A novel titanosilicate with MWW structure
- I. Highly efficient and selective production of glycidol through epoxidation of allyl alcohol with H2O2, J. Catal. 214 (2003) 317−326.
- P. Wu, Т. Tatsumi, A new generation of titanosilicate catalyst: preparation and application to liquid-phase epoxidation of alkenes, Catalysis Surways from Asia, 8 (2004) 137−148.
- A. Bhaumik, S. Samanta, N.K. Mai, Highly active disordered extra large pore titanium silicate, Micropor. Mesopor. Mater. 68 (2004) 29−35.
- A. Corma, M.A. Camblor, P. Esteve, A. Martinez, J.P. Pariente, Activity of Ti-Beta Catalyst for the Selective Oxidation of Alkenes and Alkanes, J. Catal. 145 (1994) 151−158.
- V. Hulea, E. Dumitriu, F. Patcas, R. Ropot, P. Graffin, P. Moreau, Cyclopentene Oxidation with H2O2 over Ti-containing Zeolites, Appl. Catal. A: General 170 (1998) 169 175.
- J.C. van der Waal, M.S. Rigutto, H. van Bekkum, Zeolite titanium beta a selective catalyst in the epoxidation of bulky alkenes, Appl. Catal. A: General, 167 (1998) 331−341.
- E.G. Derouane, G.J. Hutchings, W.F. Mbafor, S.M. Roberts, Titanium-substituted Zeolite Beta: an Efficient Catalyst in the Oxy-fimctionalisation of Cyclic Alkenes Using Hydrogen Peroxide in Organic Solvents, New J. Chem. (1998) 797−799.
- S. Krijnen, P. Sanchez, B.T.F. Jakobs, J.H.C. van Hooff, A Controlled Post-synthesis Rout to Well-defined and Active Titanium Beta Epoxidation Catalysts, Micropor. Mesopor. Mater. 31 (1999) 163−173.
- M. Ogura, S. Nakata, E. Kikuchi, M. Matsukata, Effect of NH4+ Exchange on Hydrophobicity and Catalytic Properties of Al-Free Ti-Si-beta Zeolite, J. Catal. 199 (2001) 4147.
- A. Carati, C. Flego, E. Previde Massara, R. Millini, L. Carluccio, G. Bellussi, Stability of Ti in MFI and Beta structures: a comparative study, Micropor. Mesopor. Mater. 30 (1999) 137−144.
- M.K. Dongare, P. Singh, P. P. Moghe, P. Ratnasamy, Synthesis, characterization, and catalytic properties of Zr.-ZSM-5, Zeolites 11 (1991) 690−693.
- G. Sankar, R. Raja, J.M. Thomas, Redox solid catalysts for the selective oxidation of cyclohexane in air, Catal. Lett. 55 (1998) 15−23.
- А. Согша, L. Т. Nemeth, М. Renz, S. Valencia, Sn-zeolite beta as a heterogeneous chemoselective catalyst for Baeyer-Villiger oxidations, Nature 412 (2001) 423−425.
- M. Renz, T. Blasco, A. Corma, V. Fome, R. Jensen, L. Nemeth Selective and Shape-Selective Baeyer-Villiger Oxidations of Aromatic Aldehydes and Cyclic Ketones with Sn-Beta Zeolites and H202. Chem. Eur. J. 8 (2002) 4708−4717.
- A. Corma, V. Fornes, S. Iborra, M. Mifsud, M. Renz, One-pot synthesis of phenols from aromatic aldehydes by Baeyer-Villiger oxidation with H2O2 using water-tolerant Lewis acids in molecular sieves. J. Catal. 221 (2004) 67−76.
- A. Corma, M.T. Navarro, J. Perez-Pariente, Synthesis of an Ultralarge Pore Titanium Silicate Isomorphous to MCM-41 and Its Application as a Catalyst for Selective Oxidation of Hydrocarbons. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1994) 147−148.
- Пат. 65 5278A1 Европа- Chem. Abstr., 122,171 252 (1995).
- T. Blasco, A. Corma, M.T. Navarro, J.P. Pariente, Synthesis. Characterization, and Catalytic Activity of Ti-MCM-41 Structures, J. Catal. 156 (1995) 65−74.
- P.T. Tanev, M. Chibwe, T. Pinnavaia, Titanium-Containing Mesoporous Molecular Sieves for Catalytic Oxidation of Aromatic Compounds, Nature 368 (1994) 321−323.
- A. Sayari, Catalysis by Crystalline Mesoporous Molecular Sieves, Chem. Mater. 8 (1996) 1840−1852.
- P.T. Tanev, T.J. Pinnavaia, Mesoporous silica molecular sieves prepared by ionic and neutral surfactant templating: A comparison of physical properties, Chem. Mater 8 (1996) 2068−2079.
- D.M. Antonelly, J.Y. Ying, Mesoporous Materials, Curr. Opin. Coll. Interf. Sci. 1 (1996) 523−529.
- A. Corma, From Microporous to Mesoporous Molecular Sieve Materials and Their Use in Catalysis, Chem. Rev. 97 (1997) 2373−2419.
- A. Corma, Preparation and catalytic properties of new mesoporous materials, Topics in Catalysis, 4 (1997) 249−260.
- T. Maschmeyer, Derivatised mesoporous solids, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1 (1998)71−78.
- Пат. 5 855 864 США- Chem. Abstr., 128,142 332 (1999).
- М. Schneider, A. Baiker, Titania-based Aerogels, Catal. Today 35 (1997) 339−365.
- J.Y. Ying, C.P. Mehnert, M.S. Wong, Synthesis and Applications of Supramolecular-Templeted Mesoporous Materials, Angew. Chem. Int. Ed. 38 (1999) 56−77.
- S. Biz, M.L. Occelli, Synthesis and Characterization of Mesostructured Materials, Catal. Rev.-Sci. Eng. 40 (1998) 329−407.
- X. Gao, I.E. Wachs, Titania-silica as Catalysts: Molecular Structural Characteristics and Physico-chemical Properties, Catal. Today 51 (1999) 233−254.
- M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, Epoxidation of Functionalized Olefins over Solid Catalysts, Catal. Rev.-Sci. Eng. 42 (2000) 213−278.
- Y.H. Yue, A. Gedeon, J.-L. Bonardet, N. Melosh, J.-B. D’Espinose, J. Fraissard, Direct synthesis of A1SBA mesoporous molecular sieves: characterization and catalytic activities, Chem. Commun. (1999) 1967−1968.
- A. Tuel, Modification of mesoporous silicas by incorporation of heteroelements in the framework, Micropor. Mesopor. Mater. 27 (1999) 151−169.
- В.Б. Фенелонов, Биомиметический синтез супрамолекулярных структур-новая стратегия получения неорганических материалов? Химия и жизнь, N11 (2001) 8.
- P. Selvam, S.K. Bhatia, C.G. Sonwane, Recent advances in processing and characterization of periodic mesoporous MCM-41 silicate molecular sieves, Ind. Eng. Chem. Res. 40 (2001)3237−3261.
- F.-S. Xiao, Ordered mesoporous materials with improved stability and catalytic activity, Topics in catalysis, 35 (2005) 9−24.
- X. Gao, I.E. Wachs, M.S. Wong, J.Y. Ying, Structural and Reactivity Properties of Nb-MCM-41: Comparison with That of Highly Dispersed Nb205/Si02 Catalysts, J. Catal. 203 (2001) 18−24.
- C.T. Kresge, M.E. Leonowicz, W.J. Roth, J.C. Vartuli, J.S. Beck, Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism, Nature, 359 (1992) 710
- В.Н. Романников, В. Б. Фенелонов, А. В. Носов, А. Ю. Деревянкин, С. В. Цыбуля, Г. Н. Крюкова, Физико-химические особенности формирования кремниевых пористых мезофаз. 1. Общий взгляд на механизм, Изв. РАН, сер.хим. 10 (1999) 1845−1850.
- V.B. Fenelonov, V.N. Romannikov, A.Y. Derevyankin, Mesopore Size and Surface Area Calculations for Hexagonal Mesophases (types MCM-41, FSM-16, etc.) using low-angle XRD and Adsorption Data, Micropor. Mesopor. Mater. 28 (1999) 57−72.
- Е.Г.Коденев, А. Н. Шмаков, А. Ю. Деревянкин, А. В. Носов, В. Н. Романников. Физико-химические особенности образования кремниевых пористых мезофаз 3. Условия образования и свойства мезопористого кремнезема, Изв. РАН, сер.хим. 10 (2000) 16 851 691.
- E.G. Kodenev, A.N. Shmakov, A.Yu. Derevyankin, O.B. Lapina, V.N. Romannikov, Highly-ordered aluminosilicate mesoporous mesophase materials: physico-chemical properties and catalytic behavior, J. Mol. Catal. A: Chemical 158 (2000) 349−354.
- C.-Y.Chen, S.L. Burkett, Н.-Х. Li, М.Е. Davis. Studies on mesoporous materials II. Synthesis mechanism of MCM-41, Micropor. Mater. 2 (1993) 27−34.
- A. Steel, S.W. Carr, M.W. Anderson, 14N NMR study of surfactant mesophases in the synthesis of mesoporous silicates J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1994) 1571−1572.
- W. Zhang, T.J. Pinnavaia, Transition Metal Substituted Derivatives of Cubic MCM-48 Mesoporous Sieves, Catal. Lett. 38 (1996) 261−265.
- К. A. Koyano, Т. Tatsumi, Synthesis of titanium-containing mesoporous molecular sieves with a cubic structure, Chem. Commun. (1996) 145−146.
- Z. Shan, J.C. Jansen, L. Marchese, T. Maschmeyer, Synthesis, Characterization and Catalytic Testing of a 3-D Mesoporous Titanosilica, Ti-TUD-1, Micropor. Mesopor. Mater. 48 (2001)181−187.
- S.A. Bagshaw, E. Pouzet, T.J. Pinnavaia, Templating of mesoporous molecular sieves by nonionic polyethylene oxide surfactants Science, 269 (1995) 1242−1244.
- B.L. Newalkar, J. Olanrewaju, S. Komarneni. Direct Synthesis of Titanium-Substituted Mesoporous SBA-15 Molecular Sieve under Microwave-Hydrothermal Conditions. Chem. Mater. 13 (2001)552−557.
- F. Chiker, J.-F. Nogier, F. Launay, J.-L. Bonardet, Efficient one-step conversion of cyclohexene to adipic acid over novel Ti-AISBAI 5 mesostructured catalysts, Appl. Catal. A: General, 243 (2003) 309−321.
- Y. Chen, Y. Huang, J. Xiu, X. Han, X. Bao, Direct synthesis, characterization and catalytic activity of titanium-substituted SBA-15 mesoporous molecular sieves, J. Appl. Catal. A General, 273 (2004) 185−191.
- F. Chiker, G. Lapisardi, F. Launay, J.-F. Nogier, J.-L. Bonardet, Efficient one-step conversion of cyclohexene to adipic acid over novel Ti-A1SBA15 mesostructured catalysts, Catal. Commun. 5 (2004) 277−281.
- D. Ji, T. Ren, L. Yan, J. Suo, Synthesis of Ti-incorporated SBA-1 cubic mesoporous molecular sieves, Mater. Lett 57 (2003) 4474−4477.
- N.N. Trukhan, A.Yu. Derevyankin, A.N. Shmakov, E.A. Paukshtis, O.A. Kholdeeva, V.N. Romannikov, Alkene and Thioether Oxidations with H2O2 over Ti- and V-Containing Mesoporous Mesophase Catalysts, Micropor. Mesopor. Mater. 44−45 (2001) 603−608.
- O.A. Холдеева, M.C. Мельгунов, A.H. Шмаков, H.H. Трухан, B.H. Романников, В. Б. Фенелонов, B.H. Пармон, Способ приготовления титан-силикатного катализатора и способ жидкофазного окисления органических соединений, Патент РФ N 2 229 930,2004.
- O.A. Холдеева, H.H. Трухан, Мезопористые титан-силикаты как катализаторы процессов жидкофазного селективного окисления органических соединений, Успехи химии, 75 (2006) 2−24.
- Q. Huo, R. Leon, P.M. Petroff, G.D. Stucky, Mesostructure design with gemini surfactants supercage formation in a three-dimensional hexagonal array, Science, 268 (1995) 1324−1327.
- Q. Huo, D.I. Margolese, U. Ciesla, P. Feng, Т.Е. Gier, P. Sieger, R. Leon, P.M. Petroff, F. Schiith, G.D. Stucky. Generalized synthesis of periodic surfactant/inorganic composite materials, Nature, 368 (1994) 317−320.
- D.M. Antonelli, J.Y. Ying, Synthesis of a Stable Hexagonally Packed Mesoporous Niobium Oxide Molecular Sieve Through a Novel Ligand-Assisted Templating Mechanism, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (1996) 426−430.
- K.A. Koyano, T. Tatsumi, Synthesis of Titanium-containing MCM-41, Micropor. Mater. 10(1997) 259−271.
- L.Y. Chen, G.K. Chuah, S. Jaenicke. Ti-Containing MCM-41 Catalysts for Liquid Phase Oxidation of Cyclohexene with Aqueous H2O2 and Tert-butyl Hydroperoxide, Catalysis Letters 50(1998) 107−114.
- C.H. Rhee, J.S. Lee, Thermal and Chemical Stability of Titanium-substituted MCM-41, Catal. Lett. 40(1996) 261−264.
- Y. Deng, C. Lettmann, W.F. Maier, Leaching of Amorphous V- and Ti-containing Porous Silica Catalysts in Liguid Phase Oxidation Reactions, Appl. Catal. A: General. 214 (2001) 3145.
- Пат. 5 958 368 США- Chem. Abstr. 131,230 626 (1999)
- C. Noda Perez, E. Moreno, C.A. Henriques, S. Valange, Z. Gabelica, J.L.F. Monteiro, Micropor. Mesopor. Mater. 41 (2000) 137
- R. Mokaya, Hydro thermally Stable Restructured Mesoporous Silica, Chem. Commua (2001)933−934.
- L. Chen, T. Horiuchi, T. Mori, K. Maeda, Postsynthesis Hydrothermal Restructuring of M41S Mesoporous Molecular Sieves in Water, J. Phys. Chem. B, 103 (1999) 1216−1222.
- M.B. DAmore, S. Schwarz, Trimethylsilaylation of Ordered and Disordered Titanosilicates: Improvements in Epoxidation with Aqueous H2O2 from Micro- to Meso-pores and beyond, Chem. Commun. (1999) 121−122.
- X.S. Zhao, G.Q. Lu, Modification of MCM-41 by Surface Silylation with Trimethylchlorosilane and Adsorption Stidy, J. Phys. Chem. 102 (1998) 1556−1561.
- A. Corma, M. Domine, J.A. Gaona, J.L. Jorda, M.T. Navarro, F. Rey, J. Perez-Pariente, J. Tsuji, B. McCulloch, L.T. Neneth, Strategies to Improve the Epoxidation Activity and Selectivity of Ti-MCM-41, Chem. Commun. (1998) 2211−2212.
- T. Tatsumi, K.K. Koyano, N. Igarashi, Remarkable Activity Enhancement by Trimethylsilylation in Oxidation of Alkenes and Alkanes with H2O2 Catalysed by Titanium-containing Mesoporous Molecular Sieves, Chem. Commun. (1998) 325−326.
- A. Bhaumik, T. Tatsumi, Organically Modified Titanium-Rich Ti-MCM-41, Efficient Catalysts for Epoxidation Reactions, J. Catal. 189 (2000) 31−39.
- К.A. Koyano, Т. Tatsumi, Y. Tanaka, S. Nakata, Stabilization of Mesoporous Molecular Sieves by Trimethylsilylation, J. Phys. Chem. B, 101 (1997) 9436−9440.
- J. Bu, H.-K. Rhee, Improvement in Hydrophobicity of Ti-MCM-41 using a New Silylation Agent MSTFA, Catal. Lett. 65 (2000) 141−145.
- M.L. Репа, V. Dellarocca, F. Rey, A. Corma, S. Coluccia, L. Marchese, Elucidating the Local Environment of Ti (IV) Active Sites in Ti-MCM-48: a Comparison Between Silylated and Calcined Catalysts, Micropor. Mesopor. Mater. 44−45 (2001) 345−356.
- P.T. Tanev, T.J. Pinnavaia, A neutral templating route to mesoporous molecular sieves, Science, 267(1995) 865−867.
- Пат. 2 001 043 901 США- Chem. Abstr., 135, 332 956 (2001)
- D. Zhao, Q. Huo, J. Feng, B.F. Chmelka, G.D. Stucky. Nonionic Triblock and Star Diblock Copolymer and Oligomeric Surfactant Syntheses of Highly Ordered, Hydrothermally Stable, Mesoporous Silica Structures. J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 6024−6036.
- J.M. Kim, G.D. Stucky. Synthesis of Highly Ordered Mesoporous Silica Materials Using Sodium Silicate and Amphiphilic Block Copolymers. Chem. Commun. (2000) 1159−1160.
- S.-S. Kim, T.R. Pauly, T.J. Pinnavaia, Non-ionic Surfactant Assembly of Ordered, Very Large Pore Molecular Sieve Silicas from Water Soluble Silicates, Chem. Commun. (2000) 1661−1662.
- Пат. 6 391 278 США- Chem. Abstr., 128,142 332 (2002)
- S.A. Bagshaw. Bimodal Pore Systems in Non-Ionically Templated Si.-MSU-X Mesoporous Silica Through Biomimetic Synthesis in Weakly Ionic Solutions, Chem. Commun. (1999) 1785−1786.
- P. Schmidt-Winkel, W.W. Lukens Jr., D. Zhao, P. Yang, B.F. Chmelka, G.D. Stucky, Mesocellular siliceous foams with uniformly sized eels and windows, J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 254−255.
- Т. Sen, G.J.T. Tiddy, J.L. Casci, M.W. Anderson, Macro-cellular silica foams: synthesis during tha natural creaming process of an oil-in-water emulsion, Chem.Comm. (2003) 21 822 183.
- T.R. Pauly, Y. Liu, T.J. Pinnavaia, J.L. Billinge, T.P. Ricker, Textural mesoporosity and the catalytic activity of mesoporous molecular sieves with wormhole framework structures, J. Amer. Soc. 121 (1999) 8835−8842.
- K.-K. Kang, C.-H. Park, W.-S. Ahn, Microwave Preparation of a Titanium-Substituted Mesoporous Molecular Sieve, Catal. Lett. 59 (1999) 45−49.
- A. Belhekar, M. Agashe, H. Soni, S. Sathaye, N. Jacob, J. Thundamadathil, Synthesis and Characterization of Titanium-Containing Mesoporous Silica by a Non-Hydrothermal Microwave Method, Bull. Chem. Soc. Jpn. 73 (2000) 2605−2608.
- W.-S. Ahn, N.-K. Kim, S.-Y. Jeong, Synthesis, Characterization, Catalytic Properties of Ti-containing Mesoporous Molecular Sieves Prepared Using a Fluorosilicon Compound, Catal. Today, 68 (2001) 83−88.
- A. Thangaraj, S. Sivasanker, An improved method for TS-1 synthesis: 29Si NMR studies, J. Chem. Soc. Chem. Commun (1992) 123−124.
- J.E. Haskouri, S. Cabrera, M. Gutierrez, A. Beltran-Porter, D. Beltran-Porter, M.D. Marcos, P. Amoros, Very High Titanium Content Mesoporous Silicas, Chem. Commun. (2001)309−310.
- Y. Luo, G.Z. Lu, Y.L. Guo, Y.S. Wang, Study on Ti-MCM-41 Zeolites Prepared with Inorganic Ti Sources: Synthesis, Characterization and Catalysis, Catal. Commun. 3 (2002) 129−134.
- T.E.W. Niepen, J.P.M. Niederer, T. Gjervan, W.F. Holderich, Synthesis and characterisation of titanium-containing MCM-41 using (NH4)3Ti (02)F5. as the titanium sourse, Micropor. Mesopor. Mater. 21 (1998) 67−74.
- J.B. Miller, S.T. Johnston, E.I. Ко, Effect of Prehydrolysis on the Textural and Catalytic Properties of Titania-Silica Aerogels, J. Catal. 150 (1994) 311−320.
- J.B. Miller, E.I. Ко, Acidic Properties of Silica-Containing Mixed Oxide Aerogels: Preparation and Characterization ofZirconia-Silica and Comparison to Titania-Silica, J. Catal. 159 (1996) 58−68.
- G.M. Pajonk, Catalytic Aerogels, Catal. Today, 35 (1997) 319−337.
- M. Schneider, A. Baiker, Aerogels in catalysis, Catal. Rev.-Sci. Eng. 37 (1995) 515−556.
- D.C.M. Dutoit, M. Schneider, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides. I. Influence of Sol-Gel and Drying Conditions on Structural Properties, J. Catal. 153 (1995) 165−176.
- Пат. 5 935 895 США- Chem. Abstr., 125, 36 299 (1999).
- R. Hutter, D.C.M. Dutoit, T. Mallat, M. Schneider, A. Baiker, Novel Mesoporous Titania-Silica Aerogels Highly Active for the Selective Epoxidation of Cyclic Olefins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1995) 163−164.
- R. Hutter, T. Mallat, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides. II. Catalytic Behaviour in Olefin Epoxidation, J. Catal. 153 (1995) 177−189.
- D.C. Dutoit, M. Schneider, R. Hutter, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides1. Influence of Ti Content and Aging on Structural and Catalytic Properties of Aerogels, J. Catal. 161 (1996) 651−658.
- D.C. Dutoit, U. Gobel, M. Schneider, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides
- V. Effect of Sol-Gel and Drying Conditions on Surface Properties, J. Catal. 164 (1996) 433 439.
- L. Delattre, F. Babonneau, 170 Solution NMR Characterization of the Preparation of Sol-Gel Derived Si02/Ti02 and Si02/Zr02 Glasses, Chem. Mater. 9 (1997) 2385−2394.
- F. Garbassi, L. Balducci, Preparation and characterization of spherical Ti02-Si02 particles, Micropor. Mesopor. Mater. 47 (2001) 51−59.
- S. Hu, R.J. Willey, B. Notari, An investigation on the catalytic properties of titania-silica materials, J. Catal. 220 (2003) 240−248.
- A.C. Pierre, G.M. Pajonk, Chemistry of Aerogels and Their Applications, Chem. Rev. 102(2002) 4243−4265.
- P. Айлер. Химия кремнезема. Пер. с англ. / Под ред. Прянишникова В. П. М.: Мир, 1982.
- C.J. Brinker, G.W. Scherer, Sol-Gel Science the Physics and Chemistry of Sol-gel Processing, Academic Press, San Diego, 1990.
- R.D. Gonzalez, T. Lopez, R. Gomes, Sol-Gel Preparation of Supported Metal Catalysts, Catal. Today 35 (1997) 293−317.
- F. Mizukami, S. Niwa, M. Toba, T. Tsuchiya, K. Shimizu, S. Imai, J. Imamura, in: Preparation of catalysts IV (Eds. B. Delmon, P. Grange, P. A. Jacobs, G. Ponselet). Elsevier, Amsterdam, 1987. P.45.
- C.J. Brinker, K.D. Keefer, D.W. Schaefer, C.S. Ashley, Sol-Gel Transition in Simple Silicates, J. Non-Cryst. Solids. 48 (1982) 47−64.
- C.A. Muller, M. Schneider, T. Mallat, A. Baiker. Epoxidation of a-isophorone with amine-modified titania-silica hybrid aerogel: Evidence for Ti-amine interaction, J. Catal. 192 (2000) 448−451.
- C. Beck, T. Mallat, T. Biirgi, A. Baiker, Nature of active sites in sol-gel Ti02-Si02 epoxidation catalysts, J. Catal., 204 (2001) 428−439
- X.S. Zhao, G.Q. Lu, Modification of MCM-41 by Surface Silylation with Trimethylchlorosilane and Adsorption Stidy, J. Phys. Chem. 102 (1998) 1556−1561.
- F. Figueras, H. Kochkar, Effects of Hydrophobicity on the Epoxidation of Cyclohexene by tert-Butyl Hydroperoxide on Ti02-Si02 Mixed Oxides, Catal. Lett. 59 (1999) 79−81.
- C.A. Muller, M. Maciejewski, T. Mallat, A. Baiker, Organically Modified Titania-Silica. Aerogels for the Epoxidation of Olefins and Allylic Alcohols, J. Catal. 184 (1999) 280−293.
- C.A. Muller, R. Deck, T. Mallat, A. Baiker, Hydrophobic Titania-silica Aerogels: Epoxidation of Cyclic Compounds, Topics in Catalysis 11/12 (2000) 369−378.
- C.A. Muller, M. Schneider, T. Mallat, A. Baiker, Titania-Silica Epoxidation Catalysts Modified by Polar Organic Functional Groups, J. Catal. 189 (2000) 221−232.
- J.L. Sotelo, R. VanGrieken, C. Martos, Catalytic Aerogel-like Materials Dried at Ambient Pressure for Liquid-phase Epoxidation, Chem. Commun. (1999) 549−550.
- Y. Deng, W.F. Maier, Hydrophobic Ti-Si Xerogels: Catalysts for the Selective Epoxidation of Olefins and Allylic Alcohols, J. Catal. 199 (2001) 115−122.
- Пат. 79 1558A1 Европа- Chem. Abstr., 127,207 681 (1997)
- D. Trong-On, A. Ungureanu, S. Kaliaguine, TS-1 coated mesocellular titano-silica foams as new catalysts for oxidation of bulky molecules, Phys. Chem. Chem. Phys. 5 (2003) 35 343 538.
- M. Besson, M.C. Bonnet, P. Gallezot, I. Tkatchenko, A. Tuel. Catalysis for Fine Chemicals: Towards Specificity with Polyphasic Media. Catal. Today 51 (1999) 547−560.
- A. Corma, M.T. Navarro, J. Perez-Pariente, F. Sanchez, Preparation and properties of Ti-containing MCM-41, Stud. Surf. Sci. Catal. 84 (1994) 69−75.
- A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Large pore Ti-zeolites and Mesoporous T-silicalites as Catalysts for Selective Oxidation of Organic Sulfides, Catalysis Letters 39 (1996) 153−156.
- D. Trong On, M.P. Kapoor, P.N. Joshi, L. Bonneviot, S. Kaliaguine, Catalytic Epoxidation of a-pinene over Bifunctional Mesoporous Molecular Sieves, Catal. Lett. 44 (1997) 171−176.
- S. Gontier, A. Tuel, Liquid Phase Oxidation of Aniline over Various Transition-Metal-Substituted Molecular Sieves, J. Catal. 157 (1995) 124−132.
- A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Large pore Ti-zeolites and Mesoporous T-silicalites as Catalysts for Selective Oxidation of Organic Sulfides, Catal. Lett. 39 (1996) 153−156.
- A. Sorokin, A. Tuel. Metallophthalocyanine Functionalized Silicas: Catalysts for the Selective Oxidation of Aromatic Compounds, Catal. Today, 57 (2000) 45−59.
- R. Hutter, T. Mallat, A. Peterhans, A. Baiker, Control of Acidity and Selectivity of Titania-silica Aerogel for the Epoxidation of a-isophorone, J. Mol. Catal. A: Chem. 138 (1999) 241−247.
- M. Guidotti, N. Ravasio, R. Psaro, E. Gianotti, L. Marchese, S. Coluccia, Heterogeneous catalytic epoxidation of fatty acid methyl esters on titanium-grafted silicas, Green Chemistry, 5(2003)421−424.
- L.J. Davis, P. McMom, D. Bethell, P.C. Bulman Page, F. King, F.E. Hancock, G.J. Hutchings, Oxidation of crotyl alcohol using Ti-0 and Ti-MCM-41 catalysts, J. Mol. Catal. A: Chem 165 (2001)243−247.
- V. Hulea, F. Fajula, J. Bousquet, Mild Oxidation with H2O2 over Ti-Containing Molecular Sieves A very Efficient Method for Removing Aromatic Sulfur Compounds from Fuels, J. Catal. 198 (2001) 179−186.
- M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides: Influence of Reaction Additives on the Epoxidation of (E)-2-Hexen-l-ol, J. Catal. 173 (1998) 423−432.
- R. Hutter, T. Mallat, A. Peterhans, A. Baiker, Epoxidation of P-Isophorone over a Titania-Silica Aerogel: Effect of Catalyst Pretreatments with Bases, J. Catal. 172 (1997) 427 435.
- C.A. Muller, M. Schneider, A. Gisler, T. Mallat, A. Baker, Titania-silica epoxidation catalysts modified by acetoxypropyl groups, Catal. Lett. 64 (2000) 9−14.
- A. Gisler, С.А. Muller, М. Schneider, Т. Mallat, A. Baker, Synthesis of Organically Modified Titania-Silica Aerogels: Application for Epoxidation of Cyclohexenol, Stud. Surf. Sci. Catal. 130 (2000) 1637−1642.
- L.Y. Chen, G.K. Chuah, S. Jaenicke, Propylene epoxidation with hydrogen peroxide catalyzed by molecular sieves containing framework titanium, J. Mol. Catal. A: Chem. 132 (1998) 281−292.
- J.S. Reddy, A. Sayari, Oxidation of Propylamine over Titanium Silicate Molecular Sieves, Appl. Catal. A: General, 128 (1995) 231−242.
- M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, Role of Amine Modifiers in the Epoxidation of Allylic Alcohols with a Ti02-Si02 Aerogels, J. Catal. 187 (1999) 191−201.
- D.C. Dutoit, M. Schneider, R. Hutter, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides1. Influence of Ti Content and Aging on Structural and Catalytic Properties of Aerogels, J. Catal. 161 (1996)651−658.
- K. Kosuge, P. S. Singh, Titanium-Containing Porous Silica Prepared by a Modified Sol-Gel Method, J. Phys. Chem. B, 103 (1999) 3563−3569.
- R. Hutter, T. Mallat, A. Baiker, Titania-Silica Mixed Oxides. III. Epoxidation of a-Isophorone with Hydroperoxides, J. Catal. 157 (1995) 665−675.
- S.K. Mohapatra, F. Hussain, P. Selvam, Titanium Substituted Hexagonal Mesoporous Aluminophosphates: Highly Efficient and Selective Heterogeneous Catalysts for the Oxidation of Phenols at Room Temperature, Catal. Commun. 4 (2003) 57−62.
- O.A. Холдеева, B.H. Романников, H.H. Трухан, B.H. Пармон, Способ получения 2,3,6-триметилбензохинона и катализатор для его осуществления, Патент РФ N 2 164 510,2000.
- N.N. Trukhan, V.N. Romannikov, E.A. Paukshtis, A.N. Shmakov, O.A. Kholdeeva, Oxidation of 2,3,6-trimethylphenol over Ti- and V-containing Mesoporous mesophase catalysts. Structure-Activity/Selectivity Correlation, J. Catal. 202 (2001) 110−117.
- O.A. Холдеева, H.H. Трухан, B.H. Пармон, А. Яржебский, Ю. Мровеч-Биалон, Способ получения замещенных хинонов, катализатор для его осуществления и способ получения катализатора, Патент РФ N 2 196 764,2001.
- О.А. Kholdeeva, N.N. Trukhan, М.Р. Vanina, V.N. Romannikov, V.N. Parmon, J. Mrowiec-Bialon, A.B. Jarz^bski, A New Environmentally Friendly Method for the Production of 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone, Catal. Today, 75 (2002) 203−209.
- S.C. Laha, R. Kumar, Promoter-induced Synthesis of MCM-41 Type Mesoporous Materials Including Ti- and V-MCM-41 and Their Catalytic Properties in Oxidation Reactions, Micropor. Mesopor. Mater. 53 (2002) 163−177.
- V. Cimpeanu, C. Hardacre, V. I. Parvulescu, J. M. Thompson, Stabilization of Ti-molecular sieve catalysts used in selective sulfoxidation reactions by ionic liquids, Green Chem. 7 (2005) 326−332.
- F. Figueras, Pillared clays as catalysts, Catal. Rev.-Sci. Eng. 30 (1988) 457−499.
- M. Besson, M. C. Bonnet, P. Gallezot, I. Tkachenko, A. Tuel, Catalysis for Fine Chemicals: Towards Specificity with Polyphasic Media, Catal. Today 51 (1999) 547−560.
- C. Palazzi, L. Oliva, M. Signoretto, G. Strukul, Microporous Zirconia-Silica Mixed Oxides Made by Sol-Gel as Catalysts for the Liquid-Phase Oxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide, J. Catal. 194 (2000) 286−293.
- D. Wei, W.-T. Chueh, G.L. Haller, Catalytic Behavior of Vanadium Substituted Mesoporous Sieves, Catal. Today 51 (1999) 501−511.
- Y. Deng, C. Lettmann, W.F. Maier, Leaching of Amorphous V- and Ti-containing Porous Silica Catalysts in Liguid Phase Oxidation Reactions, Appl. Catal. A: General. 214 (2001) 3145.
- J.S. Reddy, P. Liu, A. Sayari, Vanadium Containing Crystalline Mesoporous Molecular Sieves, Leaching of Vanadium in Liquid Phase Reactions, Appl. Catal. A: General 148 (1996) 7−21.
- J.S. Reddy, A. Sayari, Room-temperature Synthesis of a Highly Active Vanadium-containing Mesoporous Molecular Sieve, V-HMS, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1995) 2231−2232.
- A. Sakthivel, P. Selvam, Mesoporous (Cr)MCM-41: a mild and efficient heterogeneous catalyst for selective oxidation of cyclohexane, J. Catal. 211 (2002) 134−143.
- R.J. Mahalingam, S.K. Badamali, P. Selvam, Oxidation of Phenols over Mesoporous (Cr)MCM-41 Molecular Sieves, Chem. Letters (1999) 1141−1142.
- B. Chou, C.-L. Tsai, S. Cheng, Cu-substituted Molecular Sieves as Liquid Phase Oxidation Catalysts, Micropor. Mesopor. Mater. 48 (2001) 309−317.
- S. Lim, Y. Yang, D. Ciuparu, C. Wang, Y. Chen, L. Pfefferle, G.L. Haller, The effect of synthesis solution pH on the physicochemical properties of Co substituted MCM-41, Topics in Catalysis, 34 (2005) 31−40.
- J.F. Diaz, K.J.B. Balkus Jr., Synthesis and characterization of cobalt-complex functionalized MCM-41, Chem. Mater. 9 (1997) 61−67.
- Q. Zhang, Y. Wang, S. Itsuki, T. Shishido, K. Takehira, Fe-MCM-41 for selective epoxidation of styrene with hydrogen peroxide, Chem. Lett. (2001) 946−947.
- Z. Zhang, J. Suo, X. Zhang, S. Li, Synthesis, characterization, and catalytic testing of W-MCM-41 mesoporous molecular sieves, Appl. Catal. A: General, 179 (1999) 11−19.
- A. Corma, M. T. Navarro, M. Renz, Lewis acidic Sn (IV) centers—grafted onto MCM-41—as catalytic sites for the Baeyer-Villiger oxidation with hydrogen peroxide, J. Catal. 219 (2003) 242−246.
- P.M. Forster, A.K. Cheetham, Hybrid inorganic-organic solids: an emerging class of nanoporous catalysts, Topics in Catalysis, 24 (2003) 79−86.
- H.L. Ngo, W. Lin, Hybrid organic-inorganic solids for heterogeneous asymmetric catalysis, Topics in Catalysis 34 (2005) 85−92.
- L. Xu, M. Li, E. Wang, Nanosized inorganic-organic hybrid between polyoxometalate anion PW9C03O37.9″ and p-phenylenediamine, Mater. Lett. 2002, 54(4), 303−308.
- M.V. Vasylyev, R. Neumann, New heterogeneous Polyoxometalate Based Mesoporous catalysts for Hydrogen Peroxide Mediated Oxidation Reactions, J. Amer. Chem. Soc., 126 (2004) 884−890.
- Appl. Catal. A, General, 291 (2005) N 1−2, special issue devoted to gold catalysts.
- M. Haruta, Novel catalysis of gold deposited on metal oxides, Catal. Surv. Jpn. 1 (1997) 61−73.
- M. Haruta, Size- and support-dependency in the catalysis by gold, Catal. Today 36 (1997) 153−166.
- G.C. Bond, D.T. Thomson, Catalysis by gold, Catal. Rev.-Sci. Eng. 41 (1999) 319−388.
- M. Haruta, M. Date, Advances in the catalysis of Au nanoparticles, Appl. Catal. A: General 222 (2001) 427−437.
- L. Prati, M. Rossi, Gold on carbon as a new catalyst for selective liquid-phase oxidation of diols, J. Catal. 176 (1998) 552−560.
- F. Porta, L. Prati, M. Rossi, G. Scari, New Au (0) Sols as Precursors for Heterogeneous Liquid-Phase Oxidation Catalysts, J. Catal. 211 (2002) 464−469.
- S. Biella, L. Prati, M. Rossi, Gold catalyzed oxidation of aldehydes in liquid phase, J. Molec. Catal. A: Chemical 197 (2003) 207−212.
- S. Biella, F. Porta, L. Prati, M. Rossi, Surfactant-protected gold particles: new challenges for gold-on-carbon catalysts, Catal. Lett 90 (2003) 23−29.
- M. Comotti, C. Delia Pina, R. Matarrese, M. Rossi, The Catalytic Activity of «Naked» Gold Particles, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 5812−5815.
- S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C.J. Kiely, G.A. Attard, G.J. Hutchings, Oxidation of glycerol using supported gold catalysts, Topics in Catalysis, 27 (2004) 131−136.
- A. Troupis, A. Hiskia, Е. Papaconstantinou, Synthesis of metal nanoparticles by using polyoxometalates as photocatalysts and stabilizers, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 19 111 914.
- F. Di Furia, G. Modena, Peroxometal complexes, Rev. Chem. Interm. 6 (1985) 51−76.
- К. Мастере. Гомогенный катализ переходными металлами. Москва «Мир». 1983, С. 188−198.
- Т. Katsuki, К.В. Sharpless, The first practical method for asymmetric epoxidation, J. Amer. Chem. Soc. 102 (1980) 5974−5976.
- K.B. Sharpless, T.R. Verhoeven, Metal-catalysed, highly selective oxygenation of olefins and acetylenes with tert-butyl hydroperoxide. Practical considerations and mechanisms. Aldrichimica Acta, 12 (1979) 63−73.
- R. Ugo, A. Fusi, G.M. Zanderighi, L. Casella, A view of some aspects of the nucleophylic character of 02 in Pt (PPh3)202 and related dioxygen complexes, J. Mol. Catal. 7 (1980)51−57.
- G. Strukul, R.A. Michelin, Selective epoxidation of terminal alkenes with diluted hydrogen peroxide catalysed by Pt-OH species, J. Chem. Soc. Chem Commun. (1984) 15 381 539.
- G. Strukul, Selective oxidations of organic substrates with hydroperoxides catalyzed by group VIII transition metals, Chim. Ind. 72 (1990) 421−432.
- D.T. Sawyer, Summary Oxygen activation by transition metals. In: Oxygen complexes and oxygen activation by transition metals, ed. A. E. Martell, D. T. Sawyer, Plenum Press, New York, 1988, p. 129.
- D.T. Sawyer, Oxygen Chemistry, Oxford University Press, New York, 1991.
- R.A. Sheldon, A history of oxygen activation: 1773−1993. In: The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation, ed. D. H. R. Barton, A. E. Martell, D. T. Sawyer, Plenum Press, New York, 1993, p. l 1.
- К. Хилл. Активация и каталитические реакции алканов, Москва, «Мир», 1992.4751. Fabian, V. Csordas, Metal ion catalysed autoxidation: Kinetics and mechanisms. Adv. Inorg. Chem. 54 (2003) 395−461.
- H.M. Эммануэль, E.T. Денисов, З. К. Майзус, Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе, Москва, «Наука», 1965.
- E.T. Denisov, N.I. Mitskevich, V.E. Agabekov, Liquid-Phase Oxidation of Oxygen-Containing Compounds, Consultants Press, New York, 1977, Ch. 1.
- E.T. Денисов, Окислительно-восстановительные реакции атомов и радикалов с ионами в растворе, Успехи химии, 40 (1971) 43−63.
- Т.В. Филиппова, Э. А. Блюмберг, Механизм эпоксидирования олефинов молекулярным кислородом, Успехи Химии, LLI (1982) 1017−1033.
- Autoxidation and antioxidants- Ed. W. О. Lundberg, Interscience: New York, 1961.
- C.A. Маслов, Э. А. Блюмберг, Жидкофазное окисление альдегидов, Успехи Химии XLV (1976) 303−328.
- Y. Nishiyama, Y. Nakagawa, N. Mizuno, High turnover numbers for the catalytic selective epoxidation of alkenes with 1 atm of molecular oxygen, Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001)3639−3641.
- И.А. Варданян, А. Б. Налбандян, Новое в механизме газофазного окисления альдегидов, Успехи Химии 54 (1985) 903−922.
- G.E. Zaikov, J.A. Howard, K.U. Ingold, Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. XIII. Aldehydes: photo-oxidation, co-oxidation, and inhibition, Can. J. Chem. 47 (1969)3017−3029.
- Б.И. Черняк, JI.A. Андрианова, Кинетика жидкофазного окисления изомасляного альдегида, Нефтехимия, XIV (1974) 97−100.
- Р.В. Кучер, И. А. Опейда, Со-окисление органических соединений в жидкой фазе, Наукова Думка, Киев, 1989.
- Э.А. Блюмберг, П. И. Валов, Ю. Д. Нориков, Н. М. Эммануэль, Сопряженное окисление непредельных углеводородов и других органических соединений как метод синтеза окисей олефинов, Докл. АН СССР 167 (1966) 579−582.
- С.А.Маслов, Г. Вагнер, B. J1. Рубайло, Сопряженное окисление олефинов Cg-Ci6 с альдегидами в жидкой фазе, Нефтехимия, XXVI (1986) 540−544.
- П.И. Валов, Э. А. Блюмберг, Н. М. Эмануэль, Механизм сопряженного окисления пропилена и ацетальдегида, Изв. АН СССР (1969) 791−796.
- К.Е. Simmons, D.E. Van Sickle, Addition-Abstraction Competition of Acypperoxy radicals Reacting with Alkenes. Cooxidation of Cyclohexene and Valeraldehyde, J. Amer. Chem. Soc. 95 (1973) 7759−7763.
- D. Swern, in Organic Peroxides, ed. D. Swern, Wiley-Interscience, New York, 1970, vol. 1.
- Д.И. Метелица, Механизмы реакций прямого эпоксидирования олефинов в жидкой фаз, Усп. химии XLI (1972) 1737−1765.
- W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho, J. S. Valentine, Metal Complex-Catalyzed Epoxidation of Olefins by Dioxygen with Co-Oxidation of Aldehydes. A Mechanistic Study, Inorg. Chem. 35 (1996) 1045−1049
- F. Tsuchiya, T. Ikawa, Liquid-phase oxidation of 2-butene in the presence of benzaldehyde, Can. J. Chem. 47 (1969) 3191−3197.
- Э.А. Блюмберг, З. К. Майзус, Ю. Д. Нориков, И. П. Скибида, Роль комплексообразования с участием гомогенных и гетерогенных катализаторов в механизме жидкофазного окисления, Докл. АН СССР 242 (1978) 358−361.
- R. Hiatt, D.C. Irwin, C.W. Gould, Homolytic decompositions of hydroperoxides. IV. Metal-catalyzed decompositions, J. Org. Chem. 33 (1968) 1430−1435.
- J.F. Black, Metal-catalyzed autoxidation. The unrecognized consequences of metal-peroxide complex formation, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 527−535.
- Biomimetic Oxidation Catalysed by Transition Metal Complexes, ed. B. Meunier, Imperial College Press, London, 2000.
- Y. Moro-oka, M. Akita, Bio-inorganic approach to hydrocarbon oxidation. Catal. Today, 41 (1998)327−338.
- M. Akita, Y. Moro-oka, Reductive activation of dioxygen: A new concept for the catalytic oxidation. Catal. Today, 44 (1998) 183−188.
- S.-I. Murahashi, N. Komiya, New types of catalytic oxidations in organic synthesis, Catal. Today, 41 (1998) 339−349.
- M. Costas, M.P. Mehn, M.P. Jensen, L. Que, Dioxygen Activation at Mononuclear Nonheme Iron Active Sites: Enzymes, Models, and Intermediates, Chem. Rev. 104 (2004) 939−986.
- M.M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Reaction Mechanisms of Mononuclear Non-Heme Iron Oxygenases, Chem. Rev. 105 (2005) 2127−2252.
- S.V. Kryatov, E.V. Rybak-Akimova, Kinetics and mechanisms of formation and reactivity of non-heme iron oxygen intermediates, Chem. Rev. 105 (2005) 2175−2226.
- J.P. Collman, T.N. Sorrell, B.M. Hoffman, Models for cytochrome P-450, J. Am. Chem. Soc. 97(1975)913−914.
- J.T. Groves, Т.Е. Nemo, R.S. Meyers, Reactive iron porphyrin derivatives related to the catalytic cycles of cytochrome P-450 and peroxidase. Studies of the mechanism of oxygen activation, J. Amer. Chem. Soc. 110 (1988) 8443−8452.
- S. Shaik, D. Kumar, S.P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Theoretical Perspective on the Structure and Mechanism of Cytochrome P450 Enzymes, Chem. Rev. 105 (2005) 2279−2328.
- T.J. Groves, R. Quinn, Aerobic epoxidation of olefins with ruthenium porphyrin catalysts, J. Amer. Chem. Soc. 107 (1985) 5790−5792.
- R. Neumann, M. Dahan, A ruthenium-substituted polyoxometalate as an inorganic dioxygenase for activation of molecular oxygen, Nature 388 (1997) 353
- D.H.R. Barton, D. Doller, The selective functionalization of saturated hydrocarbons: Gif chemistry, Acc. Chem. Res. 25 (1992) 504−512.
- T. Yamada, T. Takai, 0. Rhode, T. Mukajama, Direct epoxidation of olefins catalyzed by nikel (II) complexes with molecular oxygen and aldehydes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 (1991) 2513−2518.
- T. Takai, E. Hata, K. Yorozu, T. Mukajama, Colalt (II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins by Combined Use of Molecular Oxygen and Cyclic Ketones, Chem. Lett. (1992) 2077−2080.
- T. Yamada, K. Imagawa, T. Mukajama, p-Selective Epoxidation of Cholesterol Derivatives with Molecular Oxygen and Aldehyde Catalyzed by Manganese (II) Complex, Chem. Lett. (1992) 2109−2112.
- T. Takai, E. Hata, T. Yamada, T. Mukajama, Aerobic Epoxidation of Olefinic Compounds Catalyzed by Tris (l, 3-diketonato)iron (III), Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 (1991) 21 092 117.
- N. Mizuno, T. Hirose, M. Tateishi, M. Iwamoto, A Pronounced Catalytic activity of PW11C0O395″ for Epoxidation of Alkenes by Molecular Oxygen in the Presence of Aldehyde, Chem. Lett. (1993) 1839−1842.
- N. Mizuno, T. Hirose, M. Iwamoto, in: New Developments in selective oxidation II, eds. V.C. Corberan, S.V. Bellon, Elsevier, 1994, p. 593.
- M. Hamamoto, K. Nakayama, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen /Aldehyde/ Heteropolyoxometalate System, J. Org. Chem. 58 (1993) 6421−6425.
- N. Mizuno, T. Hirose, M. Tateishi, M. Iwamoto, Synthesis of
- PW9O37{Fe3.xNix (OAc)3}.(9+x)"(x=pred0minantly-l) and Oxidation Catalysis by the Catalyst Precursor, J. Mol. Catal. 88 (1994) L125-L131.
- S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, Iron- and Ruthenium-Catalyzed Oxidations of Alkanes with Molecular Oxygen in the Presence of Aldehydes and Acids, J. Am. Chem. Soc. 114(1992)7913−7914.
- S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, N. Komiya, Aerobic oxidations of alkanes and alkenes in the presence of aldehydes catalysed by copper salts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1993) 139−140.
- N. Komiya, Т. Naota, Y. Oda, S.-I. Murahashi, Aerobic oxidations of alkanes and alkenes in the presence of aldehydes catalysed by copper salts and copper-crown ether, J. Mol. Catal. A: Chem. 117(1997)21−37.
- E. Hata, T. Takai, T. Yamada, T. Mukajama, Direct Oxygenation of Benzene and Its Analogues into Phenols Catalyzed by Oxovanadium (IV) Complex with Combined Use of Molecular Oxygen and Aldehyde, Chem. Lett. (1994) 1849−1852.
- S. Vincent, C. Lion, M. Hedayatullah, A. Challier, G. Delmas, G. Magnaud, Selective oxidation of sulfides to sulfoxides by atmospheric oxygen and aldehyde catalysed by Ni11 complexes, Phosphorous, Sulfur, and Silicon, 92 (1994) 189−192.
- T. Mukaiyama, T. Yamada, Recent advances in aerobic oxygenation, Bull. Chem. Soc. Jpn. 68(1995) 17−35.
- T. Yamada, K. Imagawa, T. Nagata, T. Mukaiyama, Aerobic enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by optically active salen-manganese (III) complexes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 67 (1994) 2248−2256.
- T. Katsuki, Catalytic asymmetric oxidations using optically active (salen)manganese (III) complexes as catalysts, Coord. Chem. Rev. 140 (1995) 189−214.
- P. Mastorilli, C. F. Nobile, G. P. Suranna, L. Lopez. Aerobic Oxidations of Unsaturated Substrates under Mukaiyama’s Conditions: the Role of the Metal and of the Sacrifical Aldehyde, Tetrahedron 51 (1995) 7943−7950.
- A.Q. Chong, K.B. Sharpless, Mechanism of the molybdenum and vanadium catalyzed epoxidation of olefins by alkyl hydroperoxides, J. Org. Chem. 42 (1977) 1587−1590.
- H. Mimoun, In: The Chemistry of Peroxides, ed. S. Patai, John Wiley, New York, 1983, Ch. 15.
- L. Mimoun, L. Saussine, E. Daire, M. Postel, J. Fischer, R. Weiss, Vanadium (V) Peroxo Complexes. New Versatile Biomimetic Reagents for Epoxidation of Olefins and
- Hydroxylation of Alkanes and Aromatic Hydrocarbons, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 31 013 110.
- M. Bonchio, V. Conte, F. Di Furia, G. Modena, Metal Catalysis in Oxidation by Peroxides. 31. The Hydroxylation of benzene by V0(02)(PIC)(H20)2. Mechanistic and Synthetic Aspects, J. Org. Chem. 54 (1989) 4368−4374.
- V. Conte, F. Di Furia, G. Licini, Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes, Appl. Catal. A: General 157 (1997) 335−361.
- F.P. Ballistreri, G.A. Tomaselli, R.M. Toscano, V. Conte, F. Di Furia, Application of the Thianthrene 5-Oxide Mechanistic Probe to Peroxometal Complexes, J. Amer. Chem. Soc. 113 (1991)6209−6212.
- E.P. Talsi, K.V. Shalyaev, 51V NMR and EPR study of the mechanistic details of oxidation with У0(02)(Р1с)(Н20)2, J. Mol. Catal. A: Chem. 92 (1994) 245−255.1.17
- E.P. Talsi, K.V. Shalyaev, H and О NMR spectroscopic detection and characterization of titanium (IV) alkylperoxo complex, J. Mol. Catal. A: Chem. 105 (1996) 131−136.
- E.P. Talsi, D.E. Babushkin, Formation, solution structure and reactivity of alkylperoxo complexes of titanium, J. Mol. Catal. A: Chem. 200 (2003) 65−175.
- E.P. Talsi, D.E. Babushkin, Nature of the reactive intermediates from the titanium1 17induced activation of hydrogen peroxide: studies using 'H and «O NMR, J. Mol. Catal. A: Chem. 106(1996) 179−185.
- A. Butler, M. J. Clague, G. E. Meister, Vanadium Peroxide Complexes, Chem. Rev. 94 (1994) 625−639.
- A.G.J. Ligtenbarg, R. Hage, Ben L. Feringa, Catalytic oxidation by vanadium complexes, Coord. Chem. Rev. 237 (2003) 89−101.
- W. Adam, W. Haas, G. Sieker, Thianthrene 5-oxide as mechanistic probe in oxygen-transfer reactions: the case of carbonyl oxides vs. Dioxiranes, J. Amer. Chem. Soc. 106 (1984) 5020−5022.
- К. Джонсон, Уравнение Гаммета, Мир, Москва, 1977.
- A.M. Khenkin, R. Neumann, Low-Temperature Activation of Dioxygen and Hydrocarbon Oxidation Catalyzed by a Phosphovanadomolybdate: Evidence for a Mars-van Krevelen Type Mechanism in a Homogeneous Liquid Phase, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 4088−4090.
- M.R. Boccuti, K.M. Rao, A. Zecchina, G. Leofanti, G. Petrini, Spectroscopic characterization of silicalite and titanium-silicalite, Stud. Surf. Sci. Catal. 48 (1989) 133−144.
- E. Geobaldo, S. Bordiga, A. Zeccina, E. Giamelo, G. Leofanti, G. Petrini, DRS UV-Vis and EPR spectroscopy of hydroperoxo and superoxo complexes in titanium silicalite, Catal. Lett. 16(1992) 109−115.
- J.M. Thomas, G. Sankar, The Role of Synchrotron-Based Studies in the Elucidation and Design of Active Sites in Titanium-Silica Epoxidation Catalysts, Acc. Chem. Res. 34 (2001) 571−581.
- A. Zecchina, S. Bordiga, G. Spoto, A. Damin, G. Berlier, F. Bonino, C. Prestipino, C. Lamberti, In situ characterization of catalysts active in partial oxidations: TS-1 and Fe-MFI case studies, Topics in Catalysis 21 (2002) 67−78.
- S. Bordiga, A. Damin, F. Bonino, G. Ricchiardi, C. Lamberti, and A. Zecchina. The Structure of the Peroxo Spesies in the TS-1 Catalyst as Investigated by Resonant Raman Spectroscopy. Angew. Chem. Int. Ed. 41(24) (2002) 4734−4737.
- F. Bonino, A. Damin, G. Ricchiardi, M. Ricci, G. Spano, R. D'Aloisio, A. Zecchina, C. Lamberti, C. Prestipino, S. Bordiga, Ti-peroxo species in the TS-I/H2O2/H2O system, J. Phys. Chem. В 108 (2004) 3573−3583.
- E. Karlsen, K. Schoffel, Titanium-silicalite catalyzed epoxidation of ethylene with hydrogen peroxide. A theoretical study, Catal. Today 32 (1996) 107−114.
- G.M. Zhidomirov, A.L. Yakovlev, M.A. Milov, N.A. Kachurovskaya, I.V. Yudanov, Molecular models of catalytically active sites in zeolites. Quantum chemical approach, Catal. Today 51 (1999) 397.
- R.R. Sever, T.W. Root, DFT study of solvent coordination effects on titanium-based epoxidation catalysts. Part two: reactivity of titanium hydroperoxo complexes in ethylene epoxidation, J. Phys. Chem. 107 (2003) 4090−4099.
- J.S. Reddy, S. Sivasanker, P. Ratnasamy, Hydroxylation of phenol over TS-2, a titanium silicate molecular sieve, J. Mol. Catal. 71 (1992) 373−381.
- A. Keshavaraja, V. Ramaswamy, H.S. Soni, A.V.Ramaswamy, P. Ratnasamy, Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of Micro-Mesoporous, Amorphous Titanosilicate Catalysts, J. Catal. 157 (1995) 501−511.
- O.A. Kholdeeva, V.N. Romannikov, A.V. Tkachev, I.V. Khavrutskii, K.I. Zamaraev, Selective Aerobic Epoxidation of Olefins over NaY and NaZSM-5 Zeolites Containing Transition Metal Ions, Stud. Surf. Sci. Catal. 108 (1997) 337−344.
- P. Schmidt-Winkel, W.W. Lukens Jr., P. Yang, D. I. Margolese, J.S. Lettow, J. Y. Ying, G.D. Stucky, Microemulsion Templating of Siliceous Mesostructured Cellular Foams with Well-Defined Ultralarge Mesopores, Chem Mater. 12 (2000) 686−696.
- N.V. Maksimchuk, M.S. Melgunov, J. Mrowiec-Bialon, A.B. Jarz? bski, O.A. Kholdeeva, H202-based allylic oxidation of a-pinene over different single site catalysts, J. Catal. 235 (2005)175−183.
- R. Acerete, C.F. Hammer, L.C.W. Baker, Tungsten-183 NMR of heteropoly and isopolytungstates, J. Amer. Chem. Soc. 104 (1982) 5384−5390.
- Г. М. Максимов, Г. Н. Кустова, К. И. Матвеев, Т. П. Лазаренко, Исследование взаимодействия гетерополианиона PW11O397' с ионами металлов методами колебательной спектроскопии, Коорд. Химия. 15 (1989) 788−796.
- Г. М. Максимов, Р. И. Максимовская, И. В. Кожевников, Гетерополикислоты, ппроизводные от комплексов аниона PW11O39' с катионами металлов, Ж. Неорган. Хим. 37(1992) 2279−2286.
- О.М. Куликова, Р. И. Максимовская, С. М. Куликов, И. В. Кожевников, Исследование взаимодействий в фосфат-вольфраматной системе: электромембранный синтез гетерополикислоты H3PWi204o, Изв. Акад. наук, сер. хим. (1991) 1726−1732.
- T.J.R. Weakley, S.A. Malik, Heteropolyanions containing two different heteroatoms, J. Inorg. Nucl. Chem 29 (1967) 2935−2944.
- T.J.R. Weakley, Heteropolyanions containing two different heteroatoms. Part III. Cobalto (II)undecatungstophosphate and related anions, J. Chem. Soc. Dalton Trans. (1973) 341−346.
- O.A. Kholdeeva, M.N. Timofeeva, G.M. Maksimov, R.I. Maksimovskaya, W.A. Neiwert, C.L. Hill, Aerobic Oxidation of Formaldehyde Mediated by a Ce-Containing Polyoxometalate under Mild Conditions, Inorg. Chem. 44 (2005) 666−672.
- Г. М. Максимов, Р. И. Максимовская, O.A. Холдеева, Синтез и исследование гетерополианиона SiWuCe0394». Журн. неорг. хим. 49 (2004) 1436−1441.
- R.D. Peacock, T.J.R. Weakley, Heteropolytungstate complexes of lanthanide elements. Part 1. Preparation and reactions, J. Chem. Soc. A (1971) 1836−1839.
- Е.П. Самохвалова, В. Н. Молчанов, И. В. Татьянина, Е. А. Точенкова, Кристаллическая структура H2Nd2(H20)i2UMoа042.' 12Н20, Корд. Хим. 16 (1990) 12 771 282.
- П. Байдала, Е. А. Точенкова, В. И. Спицин, Новый метод выделения гетерополикислот и аквополикислот в кристаллическом виде, Докл. АН СССР 196 (1971)1344−1345.
- Г. М. Максимов, Щелочной гидролиз кеггиновских гетерополикислот в присутствии карбонатов металлов, Журн. неорг. хим. 45 (2000) 1451−1452.
- O.A. Kholdeeva, Т.А. Trubitsina, G.M. Maksimov, A.V. Golovin, R.I. Maksimovskaya, Synthesis, characterization, and reactivity of Ti (IV)-monosubstituted Keggin polyoxometalates, Inorg. Chem. 44 (2005) 1635−1642.
- Л.Г. Детушева, М. А. Федотов, Л. И. Кузнецова, А. А. Власов, В. А. Лихолобов, Синтез и спектральные свойства полиядерных гидрокомплексов титана (ГУ), стабилизированных в растворе гетерополианионом PW11O39.7', Изв. Акад. наук. Сер. хим. (1997) 914−920.
- R.Y.N. Ho, G. Roelfes, B.L. Feringa, L. Que, Raman Evidence for a Weakened 0−0 Bond in Mononuclear Low-Spin Iron (III)-Hydroperoxides, J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 264−265.
- C. Alie, R. Pirard, A.J. Lecloux, J.-P. Pirard, Preparation of low-density xerogels through additives to TEOS-based alcogels, J. Non-Cryst. Solid. 246 (1999) 216−228.
- D.V. Kozlov, E.A. Paukshtis, E.N. Savinov, The Comparative Studies of Titanium Dioxide in Gas-phase Etanol Photocatalytic Oxidation by the FTIR In Situ Method, Appl. Catal. B: Environ. 24 (2000) L7-L12.
- E.A. Паукштис, Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе, Наука, Новосибирск, 1992.
- Д.И. Кочубей, EXAFS спектроскопия в катализе. Наука, Новосибирск, 1992.
- R.G. Finke, В. Rapko, R.J. Saxton, P.J. Domaille, Trisubstituted heteropolytungstates as soluble metal oxide analogues. Part 3, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 2947−2960.
- Ф.М. Шемякин, A.H. Карпов, A.H. Брусенцов. Аналитическая химия. Москва, Высшая школа, 1965, с. 534.
- J.F. Walker, Formaldehyde, 3rd ed.- New York: Reinhold, 1964.
- F.P. Greenspan, D.G. Makkellar, Analysis of aliphatic peracids, Anal. Chem. 20 (1948) 1061−1063.
- O.A.Kholdeeva, A.V. Golovin, R.I. Maksimovskaya, I.V. Kozhevnikov, Oxidation of 2,3,6-trimethylphenol in the presence of molybdovanadophosphoric heteropoly acids, J. Mol. Catal. 75(1992) 235−244.
- O.A. Kholdeeva, V.A. Grigoriev, G.M. Maksimov, K.I. Zamaraev, Alkene Oxidation Catalized by Transition Metal Substituted Keggin-type Heteropolyanions, Topics in Catalysis, 3 (1996)313−325.
- O.A. Kholdeeva, I.V. Khavrutskii, V.N. Romannikov, A.V. Tkachev, K.I. Zamaraev, Selective Alkene Epoxidation by Molecular Oxygen in the Presence of Aldehyde and Different Type Catalysts Containing Cobalt, Stud. Surf. Sci. Catal. 110 (1997) 947−955.
- O.A. Холдеева, В. А. Григорьев, Г. А. Максимов, К. И. Замараев, Механизмы активации окислителей в реакциях эпоксидирования алкенов, катализируемых монозамещенными гетерополивольфраматами, Кинетика и катализ, 38 (1997) 554−559.
- I.V. Khavrutskii, G.M. Maksimov, O.A. Kholdeeva, Oxidation of Methyl Phenyl Sulfide with Molecular Oxygen in the Presence of Isobutyraldehyde and Transition Metal Monosubstituted Heteropolytungstates, React. Kinet. Catal. Lett. 66 (1999) 325−330.
- O.A. Холдеева, M.H. Тимофеева, Г. М. Максимов, Катализатор и способ окисления формальдегида, Патент РФ 2 254 920,2003.6210.А. Холдеева, М. Н. Тимофеева, Г. М. Максимов, K.JI. Хилл, Катализатор и способ окисления формальдегида, Патент РФ 2 264 257, 2004.
- Холдеева О.А., М. Росси. Способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона. Патент РФ N 2 278 106,2005- PCT/RU application 2005/495,28.03.2005.
- R. Neumann, С. Abu-Gnim, A Ruthenium Heteropolyanion as Catalysts for Alkane and Alkene Oxidation, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1989) 1324−1325
- R. Neumann, C. Abu-Gnim, Alkene oxidation catalyzed by a ruthenium-substituted heteropolyanion, SiRu (L)Wl 1039: The mechanism of the periodate mediated oxidative cleavage, J. Amer. Chem. Soc. 112 (1990) 6025−6031.
- M. Madesclaire, Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethres, Tetrahedron, 42 (1986) 5459−5495.
- A.V. Mashkina, Catalytic synthesis of sulfoxides and sulfones via oxidation of sulfides by molecular oxygen, Catal. Rev.-Sci. Eng. 32 (1990) 105−161.
- S. Murata, K. Murata, K. Kidena, M. Nomura, A novel oxidative desulfiirization system for diesel fuels with molecular oxygen in the presence of cobalt catalysts and aldehydes, Energy & Fuels 18 (2004) 116−121.
- R.M. Harrison, In: Indoor Air Pollution and Health, R. E. Hester, R. M. Harrison (Eds.), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 10 (1996) 101.
- T.J. Kelly, D.L. Smith, J. Satola, Emission rates of formaldehyde from materials and consumer products found in California homes, Environmental Science & Technology, 33 (1999)81−88.
- M. Ai, The reaction of formaldehyde on various metal oxide catalysts, J. Catal. 83 (1983) 141−150.
- Г. Я. Попова, T.B. Андрушкевич, Гетерогенное селективное окисление формальдегида на оксидных катализаторах. II. Каталитические свойства V-Ti-оксидной системы, Кинетика и катализ 38 (1997) 285−288.
- R. Bieber, G. Trumpler, AngenDrte, spektrographische Bestimmung der Hydratationsgleichgewichtskonstanten wDriger FormaldehydlDgen, Helv. Chim. Acta, 30 (1947)1860−1865.
- P. S. Sakhla, R.N. Mehrotra, Kinetics of cerium (IV) oxidation of formaldehyde in aqueous sulphuric acid solution, J. Inorg. Nucl. Chem. 34 (1972) 3781−3788.
- P. S. Sakhla, R.N. Mehrotra, Kinetics of oxidation of formaldehyde by cerium (IV) in acid perchlorate solution, Indian J. Chem. 10 (1972) 1081−1084.
- A.K. Wadhawan, P. S. Sankhala, R.N. Mehrotra, Kinetics of oxidation of formaldehyde by cerium (IV) in aqueous nitrate solution, Indian J. Chem. 11 (1973) 567−570.
- M. Husain, Kinetics of the oxidation of formaldehyde by aquocerium (IV) ions in aqueous perchlorate media, J. Inorg. Nucl. Chem. 39 (1977) 2249−2252.
- N. Haraguchi, Y. Okaue, T. Isobe, Y. Matsuda, Stabilization of tetravalent cerium upon coordination of unsaturated heteropolytungstate anions, Inorg. Chem. 33 (1994) 1015−1020.
- M. Sadakane, М.Н. Dickman, М.Т. Pope, Controlled assembly of polyoxometalate chains from lacunary building blocks and lanthanide-cation linkers, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000)2914−2916.
- Q.L. Luo, R.C. Howell, J. Bartis, M. Dankova, W.D. Horrocks, A.L. Rheingold, L.C. Francesconi, Lanthanide complexes of a-2-P2Wi706i.10″: solid state and solution studies, Inorg. Chem. 41 (2002) 6112−6117.
- S.P. Harmalker, M.T. Pope, Heteropolyanions in nonpolar solvents as quasi-metalloporphyrins: slow proton transfer and kinetic stabilization of hydroxovanadium (IV), J. Inorg. Biochem. 28 (1986) 85−95.
- K.I. Zamaraev, Chemistry in the second coordination sphere of metal complexes, New J. Chem. 18(1994)3−18.
- E. Bouhlel, P. Laszlo, M.-T. Montaufier, G.P. Singh, Epoxidation of Olefins by Molecular Oxygen with Clay-Impregnated Nickel Catalysts, Tetr. Lett. 34 (1993) 1123−1126.
- G. Kowalski, J. Pieichowski, M. Jasieniak, Polymer supported cobalt (II) catalysts for alkene epoxidation, Appl. Catal. A: General 247 (2003) 295−302.
- L. Xu, E. Boring, C.L. Hill, Polyoxometalate-modified fabrics: new catalytic materials for low-temperature aerobic oxidation, J. Catal. 195 (2000) 394−405.
- A.N. Kharat, P. Pendleton, A. Badalyan, M. Abedini, M.M. Amini, Oxidation of aldehydes using silica-supported Co (II)-substituted heteropoly acid, J. Mol. Catal. A: Chem., 175 (2001) 277−283.
- Н.Ф. Салахутдинов, E.A. Кобзарь, Д. В. Корчагина, JI.E. Татарова, К. Г. Ионе, В. А. Бархаш, Циклизация ациклических изопреноидов. 8. Циклизация некоторых 2,6-диенонов на цеолитах, Ж. орг. хим. 29 (1993) 316−322.
- А.В. Ткачев, Химия кариофиллена и родственных соединений, Химия природных соединений (1987) 475−499.
- J. Haber, T. Mlodnicka, J. Poltowicz, Metal-dependent reactivity of some metalloporphyrins in oxidation with dioxygen, J. Mol. Catal. 54 (1989) 451−461.
- S. Bhatia, Т. Punniyamurthy, В. Bhatia, J. Iqbal, Cobalt (II) catalysed reactions of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism, Tetrahedron, 49 (1993) 6101−6122.
- P. Laszlo, M. Levari, «Clayniac"-catalyzed epoxidation: the role of the aldehyde as co-reducer of molecular oxygen, Tetr. Lett. 34 (1993) 1127−1130.
- F. Maria, E. Boga, M. Matok, Interpretation of Limiting and of Induction Period in Oxidation of Benzaldehyde Catalyzed by Cobaltous Acetate, Disc. Far. Soc. (1968) 173−183.
- Е.Ю. Светкина, T.B. Филиппова, Э. А. Блюмберг, B.H. Копраненков, Жидкофазное окисление стирола, катализированное порфиразином кобальта, Кинетика и катализ 25 (1984)1101−1104.
- A.D. Vreugdenhil, Н. Reit, Liquid-phase co-oxidation of aldehydes and olefins. Radical versus non-radical epoxidation, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 91 (1972) 237−245.
- JI.A. Тавадян, C.A. Маслов, Э. А. Блюмберг, Катализ и ингибирование сопряженного окисления альдегидов и олефинов, Нефтехимия XVIII (1978) 667−672.
- К. Kaneda, S. Haruna, Т. Imanaka, М. Hamamoto, Y. Nishiyama, Y. Ishii, A convenient synthesis of epoxides from olefins using molecular oxygen in the absence of metal catalysts, Tetr. Lett. 33 (1992) 6827−6830.
- E. Boga, I. Kiricsi, A. Deer, F. Maria, Oxidation of benzaldehyde catalyzed by transition metal ions, I. Kinetics of catalysis by cobalt (II) acetate in acetic acid, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 78 (1973) 75−88.
- T.I. Ikawa, T. Fukushima, M. Muto, T. Yanagihara, Liquid-phase oxidation of cyclohexene in the presence of benzaldehyde, Can. J. Chem. 44 (1966) 1817−1825.
- O.A. Kholdeeva, M.P. Vanina, Comparative Study of Aerobic Alkene Epoxidations Catalyzed by Optically Active Manganese (II) and Cobalt (II) Salen Complexes, React. Kinet. Catal. Lett. 73 (2001) 83−89.
- S.D. van Arnum in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., Wiley, New-York, 1984.
- W. Adam, W.A. Herrmann, W. Lin, Ch.R. Saha-Moller, R.W. Fischer, J.D.G. Correia, Homogeneous catalytic oxidation of arenes and a new synthesis of vitamin K3, Angew. Chem. Int. Ed. 33 (1994)2475−2477.
- W.A. Herrmann, J.J. Haider, R.W. Fischer, Rhenium-Catalyzed Oxidation of Arenes an Improved Synthesis of Vitamin K3, J. Mol. Catal. A: Chem. 138 (1999) 115−121.
- J. Kowalski, J. Ploszynska, A. Sobkowiak, Iron (Ill)-induced activation of hydrogen peroxide for oxidation of 2-methylnaphthalene in glacial acetic acid, Catal. Commun. 4 (2003) 603−608.
- A.B. Sorokin, S. Mangematin, C. Pergrale, Selective oxidation of aromatic compounds with dioxygen and peroxides catalyzed by phthalocyanine supported catalysts, J. Mol. Catal. A: Chem. 182−183 (2002) 267−281.
- S. Yamaguchi, M. Inone, Enomoto, Oxidation of 2-methylnaphthalene to 2-methyl-l, 4-naphthoquinone with hydrogen peroxide in the presence of Pd (II)-polystyrene sulfonic acid resin, Chem. Lett. (1985) 827−828.
- O.S. Anunziata, L.B. Pierella, A.R. Beltramone, Synthesis of menadione over selective oxidation zeolites, J. Mol. Catal. A: Chem. 149 (1999) 255−261.
- O.S. Anunziata, A.R. Beltramone, J. Cussa, Studies of Vitamin Кз synthesis over Ti-containing mesoporous material, Appl. Catal. A: General 270 (2004) 77−85.
- J. Skarzewski, Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinines, Tetrahedron, 40 (1984) 4997−5000.
- S. Chocron, M. Michman, Oxidation of 2-methylnaphthalene to 2-methyl-l, 4-naphthoquinone with ammonium dichromate catalysed by RUCI3, Appl. Catal. 62 (1990) 119 123.
- R. Song, A. Sorokin, J. Bernadou, B. Meunier, Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidation of 2-methylnaphthalene to vitamin K3 and 6-methyl-l, 4-naphtholquinone by potassium monopersulfate in aqueous solution, J. Org. Chem., 62 (1997) 673−678.
- S. Yamazaki, Chromium (VI) oxide-catalyzed oxidation of arenes with periodic acid, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 3355−3357.
- К.И. Матвеев, А. П. Крысин, Т. Ф. Титова, Б. М. Хлебников, В. Ф. Одяков, Т. Г. Егорова, Е. Г. Жижина, В. Н. Пармон, Патент РФ 2 022 958 (1994).
- L.H. Klemm, J. Shabtai, D.R. Taylor, Alumina-catalyzed rreactions of hydroxyarenes and hydroaromatic ketones. I. Reactions of 1-naphthol with methanol, J. Org. Chem. 33 (1968) 1480−1488.
- B.E. Leach, С.М. Starks, US Patent 3 993 701 (1976).
- H. Grabowska, W. Mista, L. Syper, J. Wrzyszcz, M. Zawadski, Catalytic Methylation of 1-Naphthol over Iron Oxide, J. Catal. 160 (1996) 134−136.
- H.C. Коцаренко, В. П. Шмачкова, И. Н. Поповская, Способ получения 2-метил-1-нафтола, Патент РФ 2 050 345 (1995).
- F. Monteleone, F. Cavani, С. Felloni, R. Trabace, European Patent 014 832 (2004).
- S. Shimizu, T. Ishitoku, H. Nanbu, Japanese Patent 58 065 235 (1983).6811. Calinescu, R. Avram, 1-Naphthol Production from Tetraline.l. Tetraline Catalytic Oxidation to 1-Tetralene, Rev. Chim. 45 (1994) 97−103.
- К.И. Матвеев, Е. Г. Жижина, В. Ф. Одяков, В. Н. Пармон, Патент РФ 2 061 669 (1996).
- К.И. Матвеев, Е. Г. Жижина, В. Ф. Одяков, Патент РФ 2 162 837 (2001).
- K.I. Matveev, V.F. Odjakov, E.G. Zhizhina, Heteropoly acids as oxidation catalysts in synthesis of K-vitamin, J. Mol. Catal. A: Chem. 114 (1996) 151−160.
- H.H. Трухан, O.A. Холдеева, Кинетика и механизм окисления 2,3,6-триметилфенола пероксидом водорода в присутствии Ti02-Si02 аэрогеля, Кинетика и катализ, 44 (2003) 1−6.
- N.N. Trukhan, А.А. Panchenko, E. Roduner, M.S. Melgunov, O.A. Kholdeeva, J. Mrowiec-Bialon, A.B. Jarz^bski, FTIR Spectroscopic Study of Titanium-Containing Mesoporous Silicate Materials, Langmuir, 21 (2005) 10 545−10 554.
- Н.Н.Трухан, Исследование реакций селективного окисления органических соединений пероксидами в присутствии титан- и ванадий-содержащих мезопористых силикатных материалов, Дис. канд. хим. наук. ИК СО РАН, Новосибирск, 2003.
- R. Millini, E.P.Massara, G. Perego, G. Bellussi, Framework composition of titanium silicalite-1, J. Catal. 137 (1992) 497−503.
- C.H. Rhee, J.S. Lee, Preparation and characterization of titanium-substituted MCM-41, Catal. Today, 38 (1997) 213−219.
- L.A. Solovyov, S.D. Kirik, A.N. Shmakov, V.N. Romannikov, X-ray Structural Modeling of Silicate Mesoporous Mesophase Material. Micropor. Mesopor. Mater. 44−45 (2001) 17−23.
- S.A. Bagshaw in Mesoporous Molecular Sieves 1998, Ed. L. Bonneviot, F. Beland, C. Danumah, S. Giasson, S. Kaliaguine, Stud. Surf. Sci. Catal. 117 (1998) 381.
- R.S. Drago, S.C. Dias, J.M. McGilvray, A.L.M.L. Mateus, Acidity and hydrophobicity of TS-1, J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 1508−1514.
- G.N. Vayssilov, Strustural and Physicochemical Features of Titanium Silicalites, Catal. Rev.-Sci. Eng. 39(3) (1997) 209−251.
- X.S. Zhao, G.Q. Lu, A.J. Whittaker, G.J. Millar, H.Y. Zhu, Comprehensive Study of Surface Chemistry of MCM-41 Using 29Si CP/MAS NMR, FTIR, Pyridine-TPD, and TGA, J. Phys. Chem. B, 101 (1997) 6525−6531.
- P. Schmidt-Winkel, P. Yang, D.I. Margolese, B.F. Chmelka, G.D. Stucky, Fluoride-Induced Hierarchical Ordering of Mesoporous Silica in Aqueous Acid-Syntheses, Adv. Mater. 11 (1999)303−307.
- P.J. Rainho, J. Rocha, L.D. Carlos, R.M. Almeida, Si-29 nuclear-magnetic-resonance and vibrational spectroscopy studies of Si02-Ti02 powders prepared by the sol-gel process, J. Mater. Res. 16 (2001) 2369−2376.
- D.M. Pickup, G. Mountjoy, G.W. Wallidge, R. Anderson, J.M. Cole, R.J. Newport, M.E. Smith, A structural study of (Ti02^(Si02)i-x (x=0.18, 0.30 and 0.41) xerogels prepared using acetylacetone, J. Mater. Chem. 9 (1999) 1299−1305.
- L. Reimer, Transmission Electron Microscopy, Springer-Verlag, Berlin, 1984.
- C.K. Jorgensen, Morden Aspects of Ligand Field Theory, North Holland, Amsterdam, 1971.
- G. Petrini, A. Cesana, G. De Alberti, F. Genoni, G. Leofanti, M. Paclovan, G. Paparatto, P. Rofia, Stud. Surf. Sci. Catal. 68 (1991) 761.
- L. Marchese, E. Gianotti, V. Dellarocca, T. Maschmeyer, F. Rey, S. Coluccia, J.M.Thomas, Structure-functionality Relationships of Grafted Ti-MCM41 Silicas. Spectroscopic and Catalytic Studies, Phys. Chem. Chem. Phys. 1 (1999) 585−592.
- L. Marchese, T. Maschmeyer, E. Gianotti, S. Coluccia, J.M. Thomas, Probing the titanium sites in Ti-MCM-41 by diffuse reflectance and photoluminescence UV-Vis spectroscopies, J. Phys. Chem. 101 (1997) 8836−8838.
- S. Klein, S. Thorimbert, W.F. Maier, Amorphous Microporous Titania-Silica Mixed Oxides: Preparation, Characterization, and Catalytic Redox Properties, J. Catal. 163 (1996) 476−488.
- J. Weitkamp, S. Ernst, E. Roland, G.F. Thiele, in Proceedings of the 11th International Zeolite Conference, Seoul, Korea, 1 2−17 August 1996, Ed. H. Chon, S.-K. Ihm, Y.S. Uh, Stud. Surf. Sci. Catal. 105 (1997) 763.
- A. Hagen, K. Schueler, F. Roessner, The Performance of Ti-MCM-41 in Aqueous Media and After Mechanical Treatment Studied by In Situ XANES, UV/Vis and Test Reaction, Micropor. Mesopor. Mater. 51 (2002) 23−33.
- M.D. Alba, Z. Luan, J. Klinowski, Titanosilicate Mesoporous Molecular Sieve MCM-41: Synthesis and Characterization, J. Phys. Chem. 100 (1996) 2178−2182.
- M.A. Roberts, G. Sankar, J.M. Thomas, R.H. Jones, H. Du, J. Chen, W. Pang, R. Xu, Synthesis and structure of a layered titanosilicate catalyst with five-coordinate titanium, Nature, 381 (1996) 401−403.
- Z. Liu, R.J. Davis, Investigation of the Structure of Microporous Ti-Si Mixed Oxides by X-ray, UV Reflectance, FT-Raman, and FT-IR Spectroscopies, J. Phys. Chem. 98 (1994) 1253−1261.
- V.V. Kriventsov, D.I. Kochubey, M.V. Tsodikov, J.A. Navio, G.M. Restrepo, and M. Macias, XAFS Study of TKVSi02 System Prepared by Sol-Gel from Inorganic Precursors. Nuclear Instruments and Methods in Physics Research A 470 (2001) 347−352.
- F. Farges, G.E. Brown Jr., J.J. Rehr, Ti K-t> XANES studies of Ti coordination and disorder in oxide compounds: Comparison between theory and experiment, Phys. Rev. B, 56 (1997)1809−1819.
- A. Munoz-Paez, P. Malet, X-ray absorption spectroscopy (XAS) study of the semicondutor-insulator interface in Ti02-based photocatalysts, Appl. Surf. Sci. 56 (1992) 873 880.
- S. Pei, G.W. Zajac, J.A. Kaduk, J. Faber, B.I. Boyanov, D. Duck, D. Fazzini, T.I. Morrison, D.S. Yang, Re-investigation of titanium silicalite by X-ray absorption spectroscopy: Are the novel titanium sites real? Catal. Lett. 21 (1993) 333−344.
- D. Trong On, A. Bittar, A. sayari, S. Kaliaguine, L. Bonneviot, Novel titanium sites in silicalites, Catal. Lett. 16 (1992) 85−95.
- G.M. Ingo, S. Dire, F. Babonneau, XPS Studies of Si02-Ti02 Powders Prepared by Sol-Gel Process, Appl. Surf. Science 70/710 (1993) 230−234.
- Spectroscopy of Transition Metall Ions on Surfaces, Ed. B.M. Weckhuysen, P. Van Der Voort, G. Catana, Leuven University Press, Leuven (Belgium), 2000.
- C.D. Wagner, W.M. Riggs, L.E. Davis, J.F. Moulder, G.E. Muilenberg, Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, Perkin-Elmer, Eden Praier, MH, 1979.
- J.Willey, in: Practical Surface Analysis, Auger and X-ray Photoelectron Spectroscopy, 2nd Edition, Ed. D. Briggs, M.P.Seah, v. 1, John Wiley and Sons, Chichester, 1990.
- M. Schraml-Marth, K.L. Walther, A. Wokaun, B.E. Handy, A. Baiker, Porous Silica Gels and Ti02/Si02 Mixed Oxides Prepared via the Sol- Gel Process Characterization by Spectroscopic Techniques, J. Non-Cryst. Solids, 143 (1992) 93−111.
- J.M. Miller, L.J. Lakshmi, Spectroscopic Characterization of Sol-Gel-Derived Mixed Oxides, J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 6465−6470.
- O.V. Manoilova, J. Dakka, R.A. Sheldon, A. Tsyganenko, Stud. Surf. Sci. Catal. 94 (1995)163.
- T. Armaroli, F. Milella, B. Notary, R.J. Willey, G. Busca, A Spectroscopic Study of Amorphous and Crystalline Ti-containing Silicas and Their Surface Acidity, Topics in Catalysis, 15 (2001) 63−71.
- F. Bonino, A. Damin, S. Bordiga, C. Lamberti, A. Zecchina, Interaction of CD3CN and Pyridine with the Ti (IV) Centers of TS-1 Catalysts: a Spectroscopic and Computational Study, Langmuir, 19 (2003) 2155−2161.
- A.V. Kiselev, V.I. Lygin, Infrared spectra of surface compounds', John Wiley & Sons: New York, 1975.
- H. Knozinger, S. Huber, IR spectroscopy of small and weakly interacting molecular probes for acidic and basic zeolites, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 94 (1998) 2047−2059.
- K. Hadjiivanov, B.M. Reddy, H. Knozinger, FTIR study of low-temperature adsorption1 „) tand co-adsorption of CO and CO on a Ti02-Si02 mixed oxide, Appl. Catal. A: General, 188(1999)355−360.
- Z. Liu, J. Tabora, R.J. Davis, Relationships between Microstructure and Surface Acidity of Ti-Si Mixed Oxide Catalysts, J. Catal. 149 (1994) 117−126.
- C.U.I. Odenbrand, S.L.T. Andersson, L.A.H. Andersson, J.G.M. Brandin, G. Busca, Characterization of silica-titania mixed oxides, J. Catal. 125 (1990) 541−553.
- A. Fernandez, J. Leyrer, A.R. Gonzalez-Elipe, G. Munuera, H. Knozinger, Spectroscopic Characterization of Ti02/Si02 Catalysts, J. Catal. 112 (1988) 489−494.
- A. Zecchina, C. Lamberti, S. Bordiga, Surface acidity and basicity: General concepts, Catal. Today, 41 (1998) 169−177.
- S. Coluccia, L. Marchese, G. Martra, Characterisation of Microporous and Mesoporous Materials by the Adsorption of Molecular Probes: FTIR and UV-Vis Studies, Micropor. Mesopor. Mater. 30 (1999) 43−56.
- G. Busca, Spectroscopic Characterization of the Acid Properties of Metal Oxide Catalysis, Catal. Today, 41 (1998) 191−206.
- F. Wakabayashi, J.N. Kondo, K. Domen, C. Hirose, Direct Comparison of N2 and CO as IR-Spectroscopic Probes of Acid Sites in H-ZSM-5 Zeolite, J. Phys. Chem. 99 (1995) 1 057 310 580.
- K. Hadjiivanov, J. Lamotte, J.-C. Lavalley, FTIR Study of Low-Temperature CO Adsorption on Pure and Ammonia-Precovered Ti02 (Anatase), Langmuir, 13 (1997) 33 743 381.
- K. Hadjiivanov, FTIR study of CO and NH3 co-adsorption on Ti02 (rutile), Appl. Surf. Sci. 135 (1998) 331−338.
- W.F. Erman, Chemistry of the Monoterpenes: An Encyclopedic Handbook, Marcel Dekker, New York, 1985.
- J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, Kinetic peculiarities of alpha-pinene oxidation by molecular oxygen, Appl. Catal. A: General 272 (2004) 109−114.
- B.A. Бушмелев, Т. А. Кондратьева, M.A. Липкин, A.B. Кондратьев, Способы синтеза 2,3,5-триметилгидрохинона из 2,4,6-триметилфенола, Хим.-фарм. Журн. 5 (1991) 65−73.
- Н. Chao-Yang, J.E. Lyons, European Patent 93 540 (1983).
- D. Turk, European Patent 0 127 888 B1 (1987).
- D.L. Tomaja, L.H. Vogt, J.G. Wirth, Autoxidation of some phenols catalysed by ring substituted salcomines, J. Org. Chem. 35 (1970) 2029−2031.
- H. Laas, P. Tavs, H. Hannebaum, Verbessertes verfahren zur herstellung von salcomin sowie die herstellung von trimethyl-p-benzochinon aus trimethylphenol unter verwendung des so hergestellten salcomins, Deuts. Patent 3 302 498, 1984,
- S. Ito, K. Aihara, M. Matsumoto, Ruthenium-catalyzed oxidation of phenols with hydrogen peroxide, Tetrahedron Lett. 24 (1983) 5249−5252.
- M. Shimizu, Orita H., Т. Hayakawa, К. Takehira, A convenient synthesis of alkyl-substitutied p-benzoquinones from phenols by H202/heteropolyacid system, Tetrahedron Lett. 30(1989) 471−474.
- O.A. Kholdeeva, A.V. Golovin, I.V. Kozhevnikov, Oxidation of 2,3,6-trimethylphenol in the presence of phosphomolybdovanadium heteropoly acids, React. Kinet. Catal. Lett. 46 (1992) 107−113.
- К.И. Матвеев, Е. Г. Жижина, В. Ф. Одяков, Способ получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона и катализатор для его осуществления. Патент РФ № 2 165 406 (2001).
- R.J. Mahalingam, S.K. Badamali, P. Selvam. Oxidation of Phenols over Mesoporous (Cr)MCM-41 Molecular Sieves. Chem. Letters (1999) 1141−1142.
- R.J. Mahalingam, P. Selvam, A Convenient Synthesis of Alkyl Substituted p-Benzoquinones from Phenols and H2O2 over TiAPO-5 Molecular Sieve Catalyst, Chem. Lett. (1999) 455−456.
- C.-L. Tsai, B. Chou, S. Cheng, J.-F. Lee, Synthesis of TMBQ Using Cu (II)-substituted MCM-41 as the Catalyst, Appl. Catal. A: General. 208 (2001) 279−289.
- B. Chou, C.-L. Tsai, S. Cheng, Cu-substituted Molecular Sieves as Liquid Phase Oxidation Catalysts, Micropor. Mesopor. Mater. 48 (2001) 309−317.
- С. Milone, R. Ingoglia, G. Neri, A. Pistone, S. Galvagno, Gold catalysts for the liquid phase oxidation of o-hydroxybenzyl alcohol, Appl. Catal. A: General 211 (2001) 251−257.
- S. Ficht, M. Miilbaier, A. Giannis, Development of new and efficient polymer-supported hypervalent iodine reagents, Tetrahedron 57 (2001) 4863−4866.
- Y. Tamura, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi, Y. Kita, Hypervalent iodine oxidation of p-alkoxy- and related phenols: a facile and eficient synthesis of p-quinones, Synthesis (1989) 126−127.
- C.C. Zeng, J.Y. Becker, Anodic oxidation of mono- and disubstituted 1,4-dimethoxybenzenes, J. Org. Chem. 69 (2004) 1053−1059.
- Г. К. Боресков, Гетерогенный катализ, М.: Наука, 1986, с. 210.
- Д. Петере, Д. Хайес, Г. Хифтье, Химическое разделение и измерение. Теория и практика аналитической химии. Пер. с англ. под ред. Н. Б. Зорова, П. К. Агасяна, т. 1, Москва, „Химия“, 1978.
- Р.Г. Бейтс, Определение рН. Теория и практика. Пер. с англ. под ред. Б. П. Никольского, М. М. Шульца, JL, „Химия“, 1972.
- A. Nemes, A. Bakac, Kinetics and Mechanism of the Oxidation of a Substituted Phenol by a Superoxochromium (III) Ion, Inorg. Chem. 40 (2001) 746−749.
- S. Biz, M. G. White, Effect of post-synthesis hydrothermal treatments on the adsorptive volume of surfactant-templated mesostructures, Micropor. Mesopor Mater. 40 (2000) 159−171.
- T. Mori, Y. Kuroda, Y. Yoshikawa, M. Nagao, Sh. Kittaka, Preparation of a Water-Resistant Siliceous MCM-41 Sample, through Improvement of Crystallinity, and Its Prominent Adsorption Features, Langmuir, 18 (2002) 1595−1603.
- A. Davidson, Modifying the walls of mesoporous silicas prepared by supramolecular-templating, Curr. Opin. Colloid& Interf. Sci., 7 (2002) 92−106.
- K.J. Edler, J.W. White, Preparation dependent stability of pure silica MCM-41, J. Mater. Chem. 9 (1999) 2611−2615.
- U. Ciesla, F. Schiith, Ordered mesoporous materials, Micropor. Mesopor. Mater. 27 (1999) 131−149.
- T. Linssen, K. Cassiers, P. Cool, E. F. Vansant, Mesoporous templated silicates: an overview of their synthesis, catalytic activation and evaluation of the stability, Adv. Colloid Interface Sci. 103 (2003) 121−147.
- A. Corma, H. Garcia, Lewis acids: from conventional homogeneous to green homogeneous and heterogeneous catalysis, Chem. Rev. 103 (2003) 4307−4365.
- G. Li, X. Wang, H. Yan, Y. Chen, Q. Su, Effect of sodium ions on propylene epoxidation catalyzed by titanium silicalite, Appl. Catal. A: General 218 (2001) 31−38.
- C.B. Khouw, M.E. Davis, Catalytic Activity of Titanium Silicates Synthesized in the Presence of Alkali-Metal and Alkaline-Earth Ions, J. Catal. 151 (1995) 77−86.
- V.N. Shetti, D. Srinivas, P. Ratnasamy, Enhancement of chemoselectivity in epoxidation reactions over TS-1 catalysts by alkali and alkaline metal ions, J. Mol. Catal. A: Chemical 210 (2004) 171−178.
- M. Guidotti, N. Ravasio, R. Psaro, G. Ferraris, G. Moretti. Epoxidation on titanium-containing silicates: do structural features really affect the catalytic performance? J. Catal. 214 (2003) 242−250.
- O.A. Kholdeeva, G.M. Maksimov, M.A. Fedotov, V.A. Grigoriev, Stilbene Epoxidation with t-Butyl Hydroperoxide and Hydrogen Peroxide Catalyzed by Transition Metal Substituted Heteropolytungstates, React. Kinet. Catal. Lett. 53 (1994) 331−338.
- O.A. Kholdeeva, L.A. Kovaleva, R.I. Maksimovskaya, G.M. Maksimov, Kinetics and Mechanism of Thioether Oxidation with H2O2 in the Presence of Ti (IV)-Substituted Heteropolytungstates, J. Mol. Catal. A, Chemical, 158 (2000) 223−229.
- O.A. Kholdeeva, R.I. Maksimovskaya, G.M. Maksimov, K.I. Zamaraev, Oxidation of Methyl Phenyl Sulfide with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Ti (IV)-Substituted Heteropolytungstate, React. Kinet. Catal. Lett. 63 (1998) 95−102.
- O.A. Холдеева, Р. И. Максимовская, Г. М. Максимов, JI.A. Ковалева. Титан-замещенные гетерополивольфраматы как модельные катализаторы для исследования механизмов селективного окисления пероксидом водорода, Кинетика и катализ, 42 (2001)242−248.
- M. Crocker, R.H.M. Herold, A.G. Orpen, Synthesis and structural characterization of tripodal titanium silsesquioxane complexes: a new class of highly active catalysts for liquid phase alkene epoxidation, Chem. Commun. (1997) 2411−2412.
- M. Crocker, R.H.M. Herold, A. G Orpen, T.A. Overgaag, Synthesis and characterization of titanium silsesquioxane complexes: soluble models for the active site in titanium silicate epoxidation catalysts, J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1999) 3791−3804.
- P.P. Pescarmona, J.C. Van der Waal, I.E. Maxwell, T. Maschmeyer, A new, efficient route to titanium-silsesquioxane epoxidation catalysts developed by using high-speed experimentation techniques, Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 740−743.
- M. Fujiwara, H. Wessel, P. Hyung-Suh, H. W. Roesky, Formation of titanium tert-butylperoxo intermediate from cubic silicon-titanium complex with ter/-butyl hydroperoxide and its reactivity for olefin epoxidation, Tetrahedron, 58 (2002) 239−243.
- L.C.W. Baiker, Advances in the Chemistry of Coordination Compounds, Ed. S. Kirschner, Macmillan, New York, 1961.
- Л.П. Казанский, E.A. Торченкова, В. И. Спицын. Структурные принципы в химии гетерополисоединений, Успехи химии, 43 (1974) 1137−1159.
- V.W. Day, W.G. Klemperer, Metal oxide chemistry in solution: the early transition metal polyoxoanions, Science, 228 (1985) 533−541.
- R.G. Finke, M.W. Droege, Trisubstituted heteropolytungstates as soluble metal oxide analogues. Part 1. J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 7274−7277.
- R.G. Finke, B. Rapko, Trisubstituted heteropolytungstates as soluble metal oxide analogues. Part 2. Organometallics, 5 (1986) 175−178.
- M. Fournier, C. Louis, M. Che, P. Chaquin, D. Masure, Polyoxometallates as models for oxide catalysts. J. Catal. 119 (1989) 400−414- 415−425.
- M. T. Pope, A. Miiller, Polyoxometalate chemistry: an old field with new dimentions in several disciplines, Angew. Chem. Int. Ed 30 (1991) 34.
- Q. Chen, J. Zubieta, Coordination chemistry of soluble metal oxides of molibdenum and vanadium, Coord. Chem. Rev. 114 (1992) 107−167.
- L.C.W. Baker, D.C. Glick, Present General Status of Understanding of Heteropoly Electrolytes and a Tracing of Some Major Highlights in the History of Their Elucidation, Chem. Rev. 98 (1998)3−49.
- T.R. Mohs, Y. Du, B. Plashko, E.A. Maatta, Homogeneous modeling of ammoxidation chemistry: nitrile formation using a soluble analogue of M0O3, Chem. Commua (1997) 17 071 708.
- L. Ma, S. Liu, J. Zubieta, Synthesis and Characterization of a trinuclear polyoxomolibdate containing a reactive M0O3. unit and its conversion to the methoxy derivative, Inorg. Chem. 28 (1989) 175−177.
- E. Baciocchi, O. Lanzalunga, S. Malandrucco, Oxidation of Sulfides by Peroxidases. Involvement of Radical Cations and the Rate of the Oxygen Rebound Step, J. Am. Chem. Soc. 118(1996)8973−8974.
- E. Baciocchi, E. Fessela, O. Lanzalunga, M. Mattioli, Stereochemistry of the C-S Bond Cleavage in 1-Phenylethyl Phenyl Sulfide Radical Cation Evidence for a Unimolecular Pathway, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32 (1993) 1071−1073.
- M. Swegler, M. Floor, H. Van Bekkum, Heteropolyanions as oxidation catalysts in a 2-phase system. Tetrahedron Lett. 29 (1988) 823−826.
- Н.И. Кузнецова, Л. Г. Детушева, Л. И. Кузнецова, М. А. Федотов, В. А. Лихолобов, Катализ гетерополикомплексами реакций окисления циклогексена и разложения пероксида водорода, Кинетика и катализ 33 (1992) 516−523.
- C. Tourne, Compt. Rend. Acad. Sci., Ser. C. 226 (1968) 702.
- R.K.C. Ho, W.G. Klemperer, Polyoxoanion supported organometallics: synthesis and characterization ofD-(D5-C5H5)Ti (PW, 039).4“, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 6772−6774.
- W.H. Knoth, Derivatives of heteropolyanions. 1. Organic derivatives of Wi2SiO404», W12PO403', and Moi2SiO404 J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 759−760.
- W.H. Knoth, P.J. Domaille, D.C. Roe, Halometal Derivatives of Wi2PO403' and I83W NMR Studies, Inorg. Chem. 22 (1983) 198−201.
- Г. М. Максимов, Л. И. Кузнецова, К. И. Матвеев, Р. И. Максимовская, Взаимодействие гетерополианионов РМцТЮ4о5"с перекисью водорода, Коорд. хим. 111 985)1353−1985.
- Т. Yamase, Т. Ozeki, S. Motomura, 183W NMR and X-Ray Crystallographic Studies on the Peroxo Complexes of the Ti-Substituted a-Keggin Typed Tungstophosphates. Bull. Chem. Soc. Jpn. 65 (1992) 1453−1459.
- L.-Y.Qu, Q.-J. Shan, J. Gong, R.-Q Lu, D.-R. Wang, Synthesis, Properties and Characterization of Dawson-type Tungstophosphate Heteropoly Complexes Substituted by Titanium and Peroxotitanium, J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1997) 4525−4528.
- U. Kortz, S.S. Hamzeh, N.A. Nasser, Supramolecular structures of titanium (IV)-substituted Wells-Dawson polyoxotangstates, Chem. Eur. J. 9 (2003) 2945−2952.
- W. Clegg, M.R.J. Elsegood, R.J. Errington, J. Havelock, Alkoxide hydrolysis as a route to early transition-metal polyoxometalates: Synthesis and crystal structures of heteronuclear hexametalate derivatives, J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1996) 681−690.
- Л.Г. Детушева, M.A. Федотов, Л. И. Кузнецова, A.A. Власов, B.A. Лихолобов, Синтез и спектральные свойства полиядерных гидрокомплексов титана (1У), пстабилизированных врастворе гетерополианионом PW11O39.Изв. акад. наук, сер. хим. (1997) 914−920.
- L. Meng, X. Zhan, Synthesis, Characterization and Properties of the a-K7GaWiiTi (02)039.x 11H20 Heteropolyanion. Transit. Metal Chem. 26 (2001) 448−450.
- Y.G. Chen, J.F. Liu, Heteropoly complexes containing titanium-I. The complexes with tetrahedral iron or chromium as central atom, Polyhedron, 15 (1996) 3433−3436.
- Y.G. Chen, J.F. Liu, Heteropoly complexes containing titanium. 2. Synthesis and characterization of titanotungstocobaltates, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 27 (1997) 239−249.
- R.G. Finke, M.W. Droege, J.C. Cook, K.S. Suslick, Fast atom bombardment mass spectroscopy (FABMS) ofpolyoxoanions, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 5750−5751.
- O.A. Холдеева, Р. И. Максимовская, Исследование состояния P-Mo (W)-V-гетерополикислот в среде АсОН-НгО методом ЯМР 31Р и 51V, Ж. неорг. хим. 37 (1992) 1349−1354.
- N.J. Crano, R.C. Chambers, V.M. Lynch, M.A. Fox, Preparation and photocatalytic studies on a novel Ti-substituted polyoxometalate, J. Mol. Catal. A: Chem 114 (1996) 65−75.
- D.J. Edlund, R.J. Saxton, D.K. Lyon, R.G. Finke, Trisubstituted heteropolytungstates as soluble metal oxide analogues. 4. Organometallics, 7 (1988) 1629−1704.
- M. Inamo, S. Funahashi, M. Tanaka, Kinetic studies on the peroxo complex formation of oxo (5,10,15,20-tetra-4-pyridylporphinato)titanium (IV) with hydrogen peroxide. Evidence for an associative mechanism, Inorg. Chim. Acta 76 (1983) L93-L94.
- H.J. Ledon, F. Varescon, Role of peroxo vs. alkylperoxo titanium porphyrin complexes in the epoxidation of olefins, Inorg. Chem. 23 (1984) 2735−2737.
- H. Mimoun, M. Postel, F. Casabianca, J. Fisher, A. Mitschler, Unusually stable peroxotitanium (IV) compounds. Molecular and crystal structure of peroxobis (picolinato)(hexamethylphosphoric triamide) titanium (IV), Inorg. Chem 21 (1982) 1303−1306.
- V.L. Goedken, J.A. Ladd, New macrocyclic complexes oftitanium (IV): synthesis, reactivity, and X-raycrystal structure of the trigonal prismatic Ti (C22H22N4)Cl2, pyrocatecholato derivatives, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1982) 142−144.
- M.F. Sisemore, M. Selke, J.N. Burstyn, J.S. Valentine, Metalloporphyrin peroxo complexes of iron (III), and titanium (IV). Comparative studies demonstrating that the iron (III) comlex is extremely nucleophilic, Inorg. Chem. 36 (1997) 979−984.
- G. Schwarzenbach, The structure of a chelated dinuclear peroxytitanium (IV), Inorg. Chem 9 (1970) 2391−2397.
- J. Muhlebach, K. Muller, G. Schwarzenbach, The peroxo complexes of titanium, Inorg. Chem 9(1970) 2381−2390.
- W.P. Griffith, T.D. Wickins, Studies on transition-metal peroxy-complexes. Part VI. Vibrational spectra and structure. J. Chem. Soc (A) (1968) 397−400.
- J.-M. Latour, B. Galland, J.-C. Marchon, Retention of configuration at the titanium atom upon oxo-peroxo ligand substitution of titanium (IV) porphyrins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979) 570−571.
- M.S. Reynolds, A. Butler, Oxygen-17 NMR, Electronic, and Vibrational Spectroscopy of Transition Metal Peroxo Complexes: Correlation with Reactivity, Inorg. Chem 35 (1996) 2378−2383.
- E.M. Nour, S. Morsy, Resonance Raman studies of the peroxotitanate (IV) complexes, Inorg. Chim. Acta 117 (1986) 45−48.
- M. Kakihana, M. Tada, M. Shiro, V. Petrykin, M. Osada, Y. Nakamura, Structure and stability of water soluble (ШЖ^СбНАМСЩхвКЬО, Inorg. Chem 40 (2001) 891−894.
- J.G. Highfield, J.B. Moffat, Characterization of 12-tungstophosphoric acid and related salts using photoacoustic spectroscopy in the infrared region: I. Thermal stability and interactions with ammonia, J. Catal. 88 (1984) 177−187.
- G.A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press, New York, 1997, p. 303.
- D.L. Kepert, The Early Transition Metals, Academic Press, London, 1972, p. 47.
- M.-M. Rohmer, M. Benard, J.-P. Blaudeau, J.M. Maestre, J.M. Poblet, From Lindqvist and Keggin ions to electronically inverse hosts: Ab initio modelling of the structure and reactivity ofpolyoxometalates, Coord. Chem. Rev. 178−180 (1998) 1019−1049.
- J.M. Maestre, J.P. Sarasa, С. Bo, J.M. Poblet, Ab Initio Study of the Relative Basicity of the External Oxygen Sites in M2W40i94' (M = Nb and V), Inorg. Chem. 37 (1998) 3071−3077.
- X. Lopez, С. Bo, J.M. Poblet, Electronic Properties of Polyoxometalates: Electron and Proton Affinity of Mixed-Addenda Keggin and Wells-Dawson Anions, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 12 574−12 582.
- J.A. Fernandez, X. Lopez, J.M. Poblet, A DFT study on the effect of metal, anion charge, heteroatom and structure upon the relative basicities of polyoxoanions. J. Mol. Catal. A: Chemical, 2006, special issue devoted to POMs in catalysis.
- C.C. Pye, T. Ziegler, An implementation of the conductor-like screening model of solvation within the Amsterdam density functional package, Theor. Chem. Acc. 101 (1999) 396−408.
- V. Stephane, E. Horst, Kinetics of the acid-catalysed reaction of cyclohexene with hydrogen peroxide: Mechanistic aspects of the «in situ» activation of H2O2, Liebigs Ann./Recl. (1997) 2567−2572.
- H. Elias, S. Vayssie in W. Adam (Ed.), Peroxide chemistry. Mechanistic and preparative Aspects of Oxygen Transfer, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 131.
- M. Crocker, K.A. Emeis, R. H. M. Herold, Sulfur dioxide as a chemical probe for titanyl groups in titanium silicalites, J. Mol. Catal. A: Chem. 110 (1996) L7-L11.
- T. Yamase, T. Ozeki, H. Sakamoto, S. Nishiya, A. Yamamoto, Structure of hexatitanooctadecatungstodigermanate, Bull. Chem. Soc. Jpn. 66 (1993) 103−108.
- X.-H. Wang, J.-F. Liu, Y.-G. Chen, Q. Liu, J.-T. Liu, M.T. Pope, Synthesis, characterization and biologycal activity of organotitanium substituted heteropolytungstates, J. Chem. Soc. Dalton Trans. (2000) 1139−1141.
- Molecular structure of the (a-l, 2-PWioTi2039)2.10' polyoxoanion. J. Chem. Soc. Dalton Trans. (2002) 3679−3685.
- F. Hussain, B. S. Bassil, L.-H. Bi, M. Reicker, U. Kortz, Structural control on the nanomolecular scale: self-assembly of the polyoxotungstate wheel {P-Ti2SiWio039}4.24~, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 3485−3488.
- K. Hayashi, M. Takahashi, K. Nomiya, Novel Ti-O-Ti bonding spesies constructed in a metal-oxide cluster. Dalton Trans. (2005) 3751−3756.