Сорбция катионов Tl+ и Ba2+ сетчатыми полимерами на основе макроциклических соединений
![Диссертация: Сорбция катионов Tl+ и Ba2+ сетчатыми полимерами на основе макроциклических соединений](https://niscu.ru/work/3674712/cover.png)
Недостаточно сведений о стехиометрии, термодинамике и кинетике образования комплексов каликсаренов с субстратами в водной среде, о связи структуры лиганда и селективности комплексообразования. Практически отсутствуют сведения о процессах взаимодействия полимеров на основе макроциклов с растворами электролитов. В этой связи представляет интерес изучение термодинамики, кинетики и механизма… Читать ещё >
Содержание
- 1. Взаимодействие катионов металлов с макроциклическими соединениями.
- 1. 1. Структура и свойства краун-эфиров
- 1. 1. 1. Стехиометрия, структура и устойчивость комплексов краун-эфиров с катионами металлов
- 1. 1. 2. Экстракционные свойства краун-эфиров
- 1. 2. Структура и свойства каликсаренов
- 1. 2. 1. Взаимодействие каликсаренов с катионами в растворах
- 1. 2. 2. Экстракционные свойства каликсаренов
- 1. 3. Комплексообразование иммобилизованных краун-эфиров с катионами металлов
- 1. 4. Взаимодействие полимеров на основе каликсаренов с катионами
- 1. 1. Структура и свойства краун-эфиров
- 2. Характеристика объектов исследования и методика эксперимента
- 2. 1. Характеристика объектов исследования
- 2. 2. Определение равновесных концентраций компонентов в растворе и в полимерной фазе
- 2. 3. Расчет констант равновесия в системах, содержащих Т1+ и краун-эфиры
- 2. 4. Характеристики сорбции катионов Т1 и Ва полимером на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена
- 3. Взаимодействие Т1+ и Ва2+ с краун-эфирами в полимерной фазе
- 3. 1. Лигандная сорбция 18-краун-6 сульфокатионитом
- КУ-2−4 и карбоксильным катионитом КБ-4−2 в Tl-форме
- 3. 2. Сорбция солей Т1+ и Ва2+ из бинарных растворов сетчатыми полимерами на основе ДБ-18-К-6 и ДБ-24-К
- 4. Взаимодействие гидроксидов металлов с сетчатым полимером на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена
- 4. 1. Потенциометрическое титрование ионитов
- 4. 2. Диффузия в ионообменных материалах
- 4. 3. Равновесие каликсаренсодержащего полимера с водными растворами гидроксидов таллия и бария
- 4. 4. Кинетика сорбции Ва2+ сетчатым полимером на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена
- 4. 5. Взаимодействие гидроксида бария с полимером, содержащем С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарен, синтезированном на натриевой и бариевой матрицах
- 5. Сорбция электролитов из многокомпонентных растворов полимером на основе дибензо-18-краун
- Выводы
- Рекомендации по использованию научных выводов
Сорбция катионов Tl+ и Ba2+ сетчатыми полимерами на основе макроциклических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Одним из выдающйхся достижений в области химии является открытие уникальных комплексообразующих свойств макроциклических соединений. За последние годы синтезированы тысячи макроциклических соединений (краун-эфиров, коронандов, криптандов, каликсаренов, сферандов и т. д.). Интенсивно развивается физическая химия этих соединений. Показано, что макроциклы обладают способностью с высокой селективностью связывать различные субстраты с образованием комплексов «хозяин» — «гость». Благодаря этому макроциклические соединения находят практическое применение в самых разнообразных областях, таких как органический синтез, катализ, аналитическая химия, разделение ионов металлов, биохимия и биофизика.
В настоящее время подробно изучено взаимодействие краун-эфиров с катионами металлов в растворах. Получены данные относительно структуры комплексов [1−4], механизма и констант комплексообразования [5−9]. Изучено взаимодействие [10−13] каликсаренов с нейтральными молекулами и катионами в различных органических средах. В литературе имеются данные [14−16] о механизме и константах образования комплексов, термодинамические параметры взаимодействия каликсаренов с различными субстратами в малополярных растворителях.
В последние годы ведется активный поиск способов иммобилизации макроциклических соединений в полимерной фазе. Полимеры на основе макроциклических лигандов обладают рядом свойств, определяемых высокомолекулярной природой вещества. Система лигандосодержащий, полимер — раствор является более удобной по сравнению с гомогенными системами для изучения различных параметров образования комплексов. Полимерные нерастворимые соединения легче обрабатывать, регенерировать и использовать повторно в виде мембран или гранул, поэтому они могут оказаться предпочтительнее мономерных аналогов для широкого использования, в частности, для эффективного концентрирования и разделения смесей катионов металлов.
Недостаточно сведений о стехиометрии, термодинамике и кинетике образования комплексов каликсаренов с субстратами в водной среде, о связи структуры лиганда и селективности комплексообразования. Практически отсутствуют сведения о процессах взаимодействия полимеров на основе макроциклов с растворами электролитов. В этой связи представляет интерес изучение термодинамики, кинетики и механизма взаимодействия полимеров на основе макроциклических соединений с водными растворами электролитов.
Целью данной работы является изучение сорбции катионов таллия и бария сетчатыми полимерами на основе краун-эфиров и каликсаренов.
В качестве объектов исследования выбраны системы, содержащие сетчатые полимеры, полученные поликонденсацией дибензо-18-краун-6 и дибензо-24-краун-8, а также Ыз-1,8,15,22-тетрафенил[14]метациклофан.
3,5,10,12,17,19,24,26-октола (С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена) с формальдегидом, и водные растворы солей и гидроксидов таллия и бария.
На защиту выносятся: 2+.
— результаты экспериментального исследования сорбции Т1 и Ва сетчатыми полимерами на основе дибензо-18-краун-6, дибензо-24-краун-8 и С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена;
— вывод о том, что полимер на основе дибензо- 18-краун-6 проявляет высокую селективность к катиону Т1± полимер на основе.
9+.
С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена — большое сродство к катиону Ва ;
— вывод о том, что скорость ионного обмена К — Ва — РГ — Ва2+ определяется диффузией вещества в каликсаренсодержащем полимере;
— вывод о том, что равновесие сорбции смеси электролитов описывается линейной комбинаций равновесий в системах краунсодержащий сорбентбинарный раствор электролита.
ВЫВОДЫ.
1. Изучена сорбция катионов таллия и бария сетчатыми полимерами на основе макроциклических соединений. Показано, что при сорбции электролитов полимерами на основе дибензо-18-краун-6 и дибензо-24-краун-8 в полимерной фазе образуются координационные соединения макроциклический полиэфир — катион состава 1:1. Взаимодействие полимера на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена с водными растворами гидроксидов таллия и бария описывается процессом ионного обмена, сопровождающегося реакцией нейтрализации.
2. Определены константы равновесия в системах: карбоксильный катионит и сульфокатионит в Т1-форме — раствор макроциклического полиэфира 18-краун-6- краунсодержащие полимеры — бинарные водные растворы солей таллиякаликсаренсодержащий полимер — водные растворы гидроксидов таллия и бария при 298 К.
Полимер на основе дибензо- 18-краун-6 проявляет высокую селективность к катиону Т1+ - полимер на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинаренабольшое сродство к катиону Ва2+.
3. Фактором, определяющим скорость взаимодействия каликсаренсодержащего полимера в К-форме с водным раствором 2+ гидроксида бария, является взаимодиффузия катионов К — Ва в полимерной фазефактором, определяющим скорость взаимодействия каликсаренсодержащего полимера в Н-форме, является диффузия анионов ОН" в полимере.
Равновесие сорбции нитратов калия, натрия и таллия из многокомпонентных растворов полимером на основе дибензо-18-краун-6 описывается линейной комбинацией равновесий в системах краунсодержащий полимер — бинарный раствор электролита, что позволяет рассчитывать равновесные составы практически важных многокомпонентных систем.
РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИСПОЛЬЗОВАНИЮ НАУЧНЫХ ВЫВОДОВ.
Способность полимера на основе дибензо-18-краун-6 селективно связывать катионы Т1+ и большое сродство полимера на основе С-тетрафенилкаликс[4]резорцинарена к катионам Ва делают перспективным практическое применение этих полимеров, в частности, для избирательного извлечения опасных для человека катионов таллия и бария из многокомпонентных растворов, включая различные биологические среды.
Полученные экспериментальные данные — константы равновесия сорбции солей таллия из бинарных водных растворов полимером на основе ДБ-18-К-6- константы равновесия сорбции катиона Ва2+ из водных щелочных растворов полимером на основе.
С-тетрафенилкаликс[4]резорцинаренакоэффициенты взаимодиффузии К — Ва, коэффициенты диффузии ОН-групп в каликсаренсодержащем полимере — являются основными параметрами для расчета практически важных процессов удаления катионов таллия и бария из реальных многокомпонентных растворов.
Нами разработаны и переданы КНПО «Карболит» методические указания по методам испытания полимера, содержащего дибензо-18-краун-6, которые могут служить основой при составлении технических условий на методы испытания при выпуске товарного сорбента.
Полимер на основе дибензо-18-краун-6 предложен нами в качестве энтеросорбента. Международным Западно-Сибирским центром экологических и медико-биологических исследований обнаружен высокий терапевтический эффект при использовании этого энтеросорбента при лечении отравлений солями таллия.
Список литературы
- Lehn, J. M. Desing of Organic Complexing Agents Strategies towards Propeties / J. M. Lehn // Structure and bonding. 1973. — V. 16. — P. 1−69.
- Kim, H. The Spesification of Bonding Cations in Macrocyclic Ligands / H. Kim, T. Peter // Progr. Inorg. Chem. 1985. -V. 33. — P. 34−58.
- Takaki, U. Complexes of Macrocyclic Polyethers Anion Pairs / U. Takaki, T. E. Hogen-Esch, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — № 25. -P. 6760−6766.
- Bourgoin, M. Interection of Macrocyclic Polyethers with Ions and Ion Pairs of Picrate Salts / M. Bourgoin, K. H. Wong, J. Y. Hyi, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. 1975. — V. 97. — № 3. — P. 3462−3467.
- Педерсен, К.Д. Макроциклические полиэфиры и их комплексы / К. Д. Педерсен, X. К. Френсдорф // Успехи химии. 1973. — T. XLII. — В. 3. -С. 443−510.
- Frensdorff, H. К. Stability Constants of Cyclic Polyethers Complexes with Univalent Cations / H. K. Frensdorff // J. Amer. Chem. Soc. 1971. — V. 93. -P. 600−606.
- Izatt, R. M. Thermodynamics of Cation Macrocyclic Interaction / R. M. Izatt, D. J. Eatough, J. J. Christensen // Structure and bonding. — 1973. — V. 16.- P. 161−189.
- Izatt, R. M. Thermodynamic and Kinetic Data for Cation Macrocyclic Interection / R. M. Izatt, J. S. Bradshow, S. A. Nielson, J. J. Lamb, J. J. Christensen // Chem. Rev. — 1985. — V. 85. — P. 271−339,
- De Long, F. Stability and Reactivity of Crown Ethers Complexes / F. De Long, D. N. Reinhoudt // Adv. Phys. Org. Chem. 1980. — V. 17. — P. 279 433.
- Cram, D. J. Host-Guest Complexation. 46. Cavitands as Open Molecular Vassels Form Solvates / D. J. Cram, S. K. Hye-Eun Kim, C. B. Knobler, E. F. Maverick, J. L. Ericson, R. C. Helgeson // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -V. 110.-№. 7.-P. 2229−2237.
- MacGillivray, L. Rational Desing of Multicomponent Calix4. arenes and Control of their Alignment in the Solid State / L. MacGillivray, J. L. Atwood // J. Amer. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — P. 6931−6932.
- Israeli, Y. Complexation of the Sodium Cation by a Calix4. arene tetraester in Solution. Formation of a 2:1 Calixarene: Sodium Complexes / Y. Israeli, C. Detellier // J. Phys. Chem. B. 1997. -V. 101.-P. 1897−1901.
- Berzernski, B. Cyclic Li±Bonded System with Large Li+ Polarizability due to Collective Li+ Motion in Calixarenes: an FT-IR Study // B. Berzernski, F. Bartl, G. Zundei //J. Phys. Chem. B. 1997. — V. 101. — P. 5611−5613.
- Meier, U. C. Kinetic and Mechanisms of Complexation of the Cesium Cation by Calix8. arene in Solution / U. C. Meier, C. Detellier // J. Phys. Chem. A. 1998.- V. 102.- P. 1888−1893.
- Pedersen, C. J. Cyclic Polyethers and their Complexes with Metal Salts / J. C. Pedersen // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — № 10. — P. 2495−2496.
- Pedersen, C. J. Cyclic Polyethers and their Complexes with Metal Salts / J. C. Pedersen // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — №. 26. — P. 7017−7035.
- Pedersen, C. J. Crystalline Salts Complexes of Macrocyclic Polyethers / J. C. Pedersen // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92. — №. 2. — P. 386−391.
- Pedersen, C. J. New Macrocyclic Polyethers / J. C. Pedersen // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92. — №. 2. — P. 391−395.
- Midgley, D. Alkali Complexes in Aqueous Solution / D. Midgley // Chem. Soc. Revs. 1975. — V. 4. — № 4. — P. 549−568.
- Frensdorff, H. K. Salt Complexes of Cyclic Polyethers. Distribution Equilibria / H. K. Frensdorff// J. Amer. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — № 19. — P. 4684−4688.
- Хираока, M. Краун-соединения / M. Хираока. M.: Мир, 1986. — 363 с.
- Yamabe, Т. Stability of Crown Ethers Complexes: a MO Theoretical Study / T. Yamabe, K. Hori, K. Akagi, K. Fukui // Tetrahedron. 1979. — V, 35. — № 9.-P. 1065−1072.
- Цивадзе, JI. Ю. Координационные соединения металлов с краун лигандами / JI. Ю. Цивадзе, А. А. Варнек, Б. Е. Хуторский. М.: Наука, 1991.-396 с.
- Bright, D. Crystal Structure of a Cyclic Polyether Complex of Alkali Metal Thiocyanate / D. Bright, M. R. Truter // Nature. 1970. — V. 225. — № 5228. -P. 176−177.
- Bush, M. A. Crystal Structure of Complexes between Alkali-metal Salts and Cyclic Polyethers. Part II. Complexes Formed Sodium Bromide and Dibenzo-18-crown-6 / M. A. Bush, M. R. Truter // J. Chem. Soc. B. 1971. -p. 1440−1446.
- Hughes, D. L. The Crystal Structures of Complexes between Dimethylthallium Picrates and Two Isomers of Dicyclohexano-18-crown-6 / D. L. Hughes, M. R. Truter // J. Chem. Soc. Chem. Com. 1982. — P. 727 729.
- Groth, P. The Crystal Structure of 1,5,9,13-tetraoxacyclohexadecane / P. Groth // Acta Chem. Scand. 1971. — V. 25. — № 2. — P. 725−734.
- Dunitz, J. D. Crystal Structure Analyses of 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane and its Complexes with Alkali Thiocyanates / J. D. Dunitz, M. Dobler, P. Seiler, R. P. Phizacker // Acta Crystallogr. 1974. -V. 30. — № 11.-P. 2733−2738.
- Dobler, M. Hydrated Sodium Thiocyanate Complex of 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane / M. Dobler, J. D. Dunitz, P. Seiler // Acta Crystallogr. 1974. — V. 30. — № 11. — P. 2741−2743.
- Poonia, N. S. Coordination Chemistry of Sodium and Potassium Complexation with Macrocyclic Polyethers / N. S. Poonia // J. Amer. Chem. Soc. 1974. — V. 96. — № 4. — P. 1012−1019.
- Fenton, D. E. / D. E. Fenton, M. Mercer, N. S. Poonia, M. R. Truter // Chem. Commun. 1972. — V. 66. Цитируется по кн. Хираока, M, Краун-соединения / М. Хираока. — М.: Мир, 1986. — С. 112.
- Bush, M. A. The Crystal Structures of three Alkali. Metal Complexes with Cyclic Polyethers. / M. A. Bush, M. RTruter // Chem. Commun. 1970. -№ 21. -P. 1439−1440.
- Christensen, J. J. The Synthesis and Ion Binding of Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds / J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt //
- Chem. Revs. 1974. — V. 73. — № 3. — P. 351−384.
- K Hansen, A. G. Avondet, J. S. Bradshaw, K. K. Dalby, T. E. Jensen, J. J.
- Christensen, B. N. Haymore // Inorg. Chim. Acta. 1978. — V. 30. — № 1. -P. 1−8. y
- Dalley, N. K. Crystal Structures of Two Isomers of Dicyclohexyl-18-crown-6 / N. K. Dalley, J. S. Smith, S. B. Larson, J. J. Christensen, R. M. Izatt // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. — V. 2. — P. 43−44.
- Wong, K. H. Specrophotometric Detection of Ion Pair-Crown Ether Complexes of Alkali Picrates / K. H. Wong, M. Bourgoin, J. Smid // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. — № 17. — P. 715−716.
- Hogen-Esch, T. E. Conductivities and Thermodynamics of Dissociation of Fluorenyl Salts and their Complexes with Dimethyldibenzo-18-crown-6 / T. E. Hogen-Esch, J. Smid // J. Phys. Chem. 1975. — V. 79. — № 2. — P. 233−238.
- Arnet. E. M. Solvent Effects in Organic Chemistry. 14. Complexing of Sodium Ion by Varios Common Solvents as Ligands in Acetone Solutions / E. M. Arnet, H. C. Ko, C. C. Chao // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — V. 94. -P. 4776−4777.
- Wong, K. H. Binding of Cyclic Polyethers to Ion Pairs of Carbonion Alkali Salts / K. H. Wong, G. Konizer, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92.-№ 11.-P. 666−670.
- Hogen-Esch, T. E. Ion-Paire Structures of Divalent Carbanion Salts / T. E. Hogen-Esch, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — № 16. — P. -4580−4581.
- Shchori, E. Stability Constants of Complexes of a Series of Metal Cation with Dibenzo-18-crown-6 in Aqueous Solutions / E. Shchori, N. Nae, J. Jagur-Grodzinski // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975. — V. 24. — P. 2381−2386.
- Simon, W. / W. Simon, W. E. Worf, P. Ch. Meier// Structure andBondig. Springer-Verlag. 1973. — V. 16. — P. 113−115. Цитируется по кн. Хираока, M" Краун-соединения / M. Хираока. — M.: Мир, 1986. — С.133.
- Nakatsuji, Y. Effect of Sidearm of 15-crown-5 on Na/K Selectivity / Y. Nakatsuji, T. Nakamura, M. Okahara // Chem. Lett. Chem. Soc. Jpn. 1982. -P. 1207−1210.
- Kitazawa, S. Lipophilic 12-crown-4, Derivatives as Lithium Ionophores / S. Kitazawa, K. Kimura, H. Yono, T. Shono // J. Amer. Chem. Soc. 1984. -V. 106.-P. 6978−6983.
- Тригуб, JI. П. Влияние жестких фрагментов в макроцикле на адаптациционную способность краун-эфиров по отношению к ионам щелочных металлов / Л. П. Тригуб, В. Е. Кузьмин, П. И. Козаченко // Теор. и экспер. химия. 1990. — Т. 26. — № 3. — С. 355−360.
- Ungaro, R. Substituent Effects on the Stability of Cation Complexes of 4'-substituted Monobenzo Crown Ethers / R. Ungaro, В. E. Haj, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 58. — № 17. — P. 5198−5202.
- Takeda, Y. Thermodynamic Study for Dibenzo-24-crown-8 Complexes with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents / Y. Takeda // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. — V. 56. — № 12. — P. 3600−3602.
- Matsura, N. Formation Constants of Dibenzo-18-crown-6 Complexes with Alkali Metal Ions in DMSO, DMF and PC at 25 °C / N. Matsura, U. Kisaburo, Y. Takeda, A. Sasaki // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. — V. 49. — № 5. — P. 1246−1249.
- Раевский, О. Ф. Проблемы распознавания в химии / О. Ф. Раевский // Теор. и экспер. химия. 1986. — № 4. — С. 450−463.
- Лукьяненко, Н. Г. Макрогетероциклы. Синтез и экстракционная способность некоторых производных дибензо-18-краун-6 /
- H. Г. Лукьяненко, А. В. Богатский, В. Н. Пастушок, Е. Ю. Калугина, Л. Р. Вердникова, М. У. Машина // Химия гетероцикл. соед. 1981. -№ 5.-С. 599−603.
- Takeda, Y. The Solvent Extraction of Silver and Thallium (1) Picrates by Crown Ethers / Y. Takeda, M. Nemoto, S. Fujiwara // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. — V. 55. — P. 3438−3440.
- Takeda, Y. The Solvent Extraction of Bivalent Metal Picrates by 15-crown-5, 18-crown-6 and Dibenzo-18-crown-6 / Y. Takeda, H. Kato // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. — V. 52. — № 4. — P.1027−1030.
- Takeda, Y. The Solvent Extraction of Uni- and Bivalent Metal Picrates by Dibenzo-24-crown-8 / Y. Takeda // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. — V. 52. -№ 9.-P. 2501−2504.
- Антонович, В. П. Использование краун-эфиров и криптандов в аналитической химии / В. П. Антонович, Е. И. Шелихина // Ж. анал. химии. 1980. — Т. 35. — В. 5. — С. 992−1007.
- Kolthoff, I. M. Ionic Strength Effect on Complexed with Crown Ethers 18-C-6 /1. M. Kolthoff// Can. J. Chem. 1981. — V. 59. — P. 1548−1551.
- Kolthoff, I. M. Application of Macrocyclic Compounds in Chemical Analysis /1. M. Kolthoff// Analyt. Chem. V. 51. -№ 5. — P. 2−22.
- Marcus, G. Extraction of Alkali Halides from Their Aqueous Solution by Crown Ethers / G. Marcus, L. E. Asher // J. Phys. Chem. 1978. — V. 82. -№ 11.-P. 124−125.
- Takeda, Y. The Solvent Extraction of Several Univalent Metal Picrates by 15-crown-5 and 18-crown-6 / Y. Takeda, H. Goto // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1979. V. 82. — № 7 — P. 1920−1922.
- Sekine, T. The Solven Extraction of Tl (l) as Dibenzo-18-crown-6 Complexes with the Picrates Ion. / T. Sekine, H. Wakabajashi, I. Hasegawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. — V. 51. — № 2. — P. 645−646.
- Mohite, B. S. Solvent Extraction Separation of Barium (l 1) from Associated
- Elements Using 15-crown-5 from Picrate Mediium / B. S. Mohite, S. H. Burungall, S. G. Mane // Indian. J. Chem. A. 2000. — V. 39. — № 5. — P. 554−556.
- Абрамов, А. А. Влияние природы растворителя на экстракцию щелочных металлов краун-эфирами / А. А. Абрамов // Тез. III Российской конф. по радиохимии «Радиохимия-2000». Санкт -Петербург, 2000. — С. 58−59.
- Ласкорин, Б. Н. Применение краун-эфиров и криптандов для концентрирования и разделения ионов металлов / Б. Н. Ласкорин, В. Р. Якшин // Ж. Всесоюзн. хим. Общества им. Д. И. Менделеева. -1985.-Т. 30. -В. 5.-С. 579−584.
- Макроциклические соединения в аналитической химии / Под редакцией Золотова Ю. А., Кузьмина Н. М. М.: Наука, 1993. — 325 с.
- Baeyer, A. Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen / A.
- Baeyer // Ber. 1872. — V. 52. — P. 25−26.
- Carswell, Т. S. Phenoplasts / Т. S. Garswell // New York: Interscience Publishers.-1947.-P. 318.
- Gutsche, C. D. Analysis of the Product Mixtures Produced by the Base Catalyzed Condensation of Formaldehyde with Parasubstituted Phenols / C. D. Gutsche, R. Muthukrishman // J. Org. Chem. 1978. — V. 43. — № 25. P. 4905−4906.
- Andreetti, G. D. Crystal and Molecular Structure of Cyclo{quater (5-t-butyl2.hydroxy-1,3-phenyl ene) methylen.} toluene (1:1) Clathrate / G. D. Andreetti, R. Ungaro, A. Pochini // J. Chem. Soc. Chem. Com. 1979. -№ 3. — P. 1005−1007.
- Andreetti, G. D. Molecular Inclusion in Functionalized Macrocycles. Part 6.
- The Crystal and Molecular structures of the Calix4. arene from p (1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol and its l: lcomplex with toluene / G. D. Andreetti, A. Pochini, R. Ungaro // J. Chem. Soc. Chem. Perkin Trans. 11. 1983. — P. 1773−1779.
- Niederl, J. B. Aldehyde-Resol Condensation / J. B. Niederl, H. J. Vogel // J.
- Amer. Chem. Soc. 1940. — V. 62. — № 15. — P. 2512−2514.
- Sverker Hogberg, A. G. Two Stereoisomeric Macrocyclic Resorcinolacetaldehyde Condensation Products / A. G. Sverker Hogberg // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — № 22. — P. 4498−4500.
- Erdtman, H. / H. Erdtman, F. Haglid, R. Ryhage // Acta Chem. Scand. -1964. V. 18. — P. 1249. Цитируется по кн. Фегле, Ф. Химия комплексов «гость — хозяин» / Ф. Фегле, Э. Вебер. — М.: Мир, 1988. — 511 с.
- Erdtman, H. Cyclooligomeric Phenol-aldehyde Condensation Products / H. Erdtman, S. Hogberg, S. Abrahamsson, B. Nilssen // Tetrahedron Lett. -1968. -№ 14. -P. 1679−1682.
- Gutsche, C. D. Calixarenes / C. D. Gutsche // Acc. Chem. Res. 1983. — V. 16.-P. 161−170.
- Sverker Hogberg, A. G. Stereoselective Synthesis and D NMR Study of Two 1,8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols / A. G. Sverker Hogberg // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — V. 102. — № 19. -P. 4046−4050.
- Gomez-Kaifer, M. Sodium Binding Effects on Conformational Exchange in Diquinone Calix4. arene / M. Gomez-Kaifer, P. A. Reddy, C. D. Gutsche, L. Echegoyen // J. Amer. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — № 22. — P. 522−529.
- Schneider, H.-J. Host-Guest Complexes with Water-Soluble Macrocyclic Polyphenolates Including Fit and Simple Elements of Proton Pump / H. J. Schneider, D. Guttes, U. Schneider // J. Amer. Chem. Soc. — 1988. -V. 110. — № 19. — P. 6449−6453.
- Химическая энциклопедия. M.: БРЭ. — 1995. — T. 4. — с. 228.
- Guannini, L. Organometallic Reactivity on a Calix4. arene Oxo-Surface. Synthesis and Rearangement of Zr-C Functionalities Anchored to a Calix[4]arene Moiety / L. Guannini, A. Caselli, E. Solari, C. Floriani,
- A. Chiesi-Villa, C. Rizzoly, N. Re, A. Sgamelotti // J. Amer. Chem. Soc. -1997.-V. 119.-P. 9198−9210.
- Staffilani, M. Anion Binding with Cavity of 7i-metalated Calixarenes / M. Staffilani, K. S. Hancock, J. W. Steed, K. T. Holman, J. L. Atwood, R. K. Juneja, R. S. Bukkhaltet // J. Amer. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — P. 63 246 335.
- Izatt, R. M. Macrocycle-Facilitated Transport of Ions in Liquid Membrane Systems / R. M. Izatt, G. A. Clark, J. S. Bradshaw, J. D. Lamb, J. J. Christensen // Separation and purification methods. 1986. — V. 15. — № 1. -P. 21−72.
- Natatou, I. Synergistic Extractions of Alkali Ions by P-tert-Butylcalix4.arene and Crown Ether Mixtures / I. Natatou, M. Burgard, Z.
- Asfari, J. Vicens // J. Inclusion Phenom. Mol. Recogit Chem. 1995. — V. 22.-P. 107−109.
- Conton, D. Silver and Thallium Ion Complexation with Allyloxycalix4. arene / D. Conton, M. Mocerino, Ch. Kitamura, A. Yoneda, M. Ouchi // Aust. J. Chem. 1999. — V. 52. — № 3. — P. 227−229.
- Blasius, E. Preparation and Application of Polymers with Cyclic Polyethers Anchor Groups / E. Blasius, K.-P. Janzen // Pure and Appl. Chem. 1982. -V. 54.-№ 11.-P. 2115−2128.
- Blasius, E. Ion Chromatography and Catalysis of Organic Reactins Using Polymers with Cyclic Polyethers as Anchor Groups / E. Blasius, K.-P. Janzen // Inst. J. Chem. 1985. — V. 26. — P. 25−38.
- Kimura, К. Poly (crown ether)-modified Silica for Stationary Phase of Liquid Chromatography/ K. Kimura, M. Nakajima, T. Shono // Anal. Lett. -1980. V. 13. — № 9. — P. 741−750.
- Nakajiama, M. Ion-Chromatographfic Behavior of Silica Gels Modified by Poly- and Biscrown Ethers of Benzo-18-crown-6 / M. Nakajiama, K. Kimura, T. Shono // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. — V. 56. — № 10. — P. 3052−3056.
- Сухан, В. В. Сорбция ионов свинца дибензо-18-краун-6, иммобилизованным на пенополиуритане / В. В. Сухан, А. Ю. Назаренко, П. И. Михалюк // Укр. хим. журн. 1990. — Т. 56. — № 1. -С. 43−46.
- Nahym, W. Surfase Silanols in Silica-Bonded Hydrocarbonaceous Stationary Phase. 1. Dual Retention Mechanism in Re versed-phase Chromatography / W. Nahym, C. Horvath // Chromatogr. 1981. — V. 203. -№ l.-P. 53−63.
- Muller, F. R. Tetraazamacrocycles Lipophiles: Extraction D’ions Metalliques Par Une Resine Impregnee / F. R. Muller, H. Handel, R. Guglielmetti // Helv. Chim. Acta. 1983. — V. 66. — № 25. — P. 15 251 531.
- Альтшулер, Г. H. Лигандная сорбция макроциклических полиэфиров катионитами КУ-2−4 и КБ-4−2 / Г. Н. Альтшулер, Л. А. Сапожникова // Ж. физ. химии. 1983. — Т. 57. — № 7. — С. 1752−1754.
- Альтшулер, Г. Н. Разделение смесей равнозарядных катионов на сульфокислотном и карбоксильном ионитах / Г. Н. Альтшулер, JI. А. Сапожникова, М. П. Кирсанов // Ж. физ. химии. 1984. — Т. 58. — № 10. -С. 162−166.
- Альтшулер, Г. Н. Кондуктометрическое изучение взаимодействия 18-краун-6 с катионами щелочных металлов в катионитах / Г. Н. Альшулер, М. А. Халяпина // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 1.-С. 50−53.
- Kopolow, S. Interaction of Poly (vinylcrownethers) with Ions and Pairs./ S. Kopolow, J. Smid // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1972. — V. 13. — № 2. P. 872−873.
- Kopolow, S. Poly (vinylmacrocyclic) polyethers Synthesis and Cation Binding Propeties / S. Kopolow, Т. E. Hogen- Esch, J. Smid // Macromolec. 1973. — V. 6. — № 1. — P. 133−142.
- Kopolow, S. Cation Binding Properties of Poly (vinyl macrocyclic polyethers) / S. Kopolow, Т. E. Hogen-Esch, J. Smid // Macromolec. -1971.-V. 4.-№ 3.-P. 359−360.
- Kopolow, S. Interaction of Ions and Ion Pairs with Crown Ethers and their Polymers // S. Kopolow, Z. Machacek, U. Takaki, J. Smid // Macromolec. Sci. Chem. 1973. — V. 7. — P. 1015−1033.
- Давыдова, С. А. Полимеры с макроциклическими функциональными группами и их комплексные соединения. / С. А. Давыдова, С. В. Барабанов // Коорд. химия. 1980. — Т. 6. — № 6. — С. 823−855.
- Smid, J. Binding and Solutest to Poly (vinylbenzocrown ether) s and Poly (vinylbenzoglyme)s in Aqueous Media / J. Smid // Pure and Appl. Chem. 1982. — V. 54. — № 11. — P. 2120−2140.
- Smid, J. Solute, Binding and Catalytic Effects in Aqueous Solutions of Poly (vinylcrown ether) s / J. Smid, S. Shah, L. Wong, J. Hurley // J. Amer. Chem. Soc. 1975. — V. 20. — P. 5932−5933.
- Sinta, R. Ion Binding properties of Crown Ether Containany Network Polymers / R. Sinta, B. Lamb, J. Smid // Macromolec. 1983. — V. 16. -№ 8.- P.1382−1389.
- Таланова, Г. Г. Комплексообразование полимерно-связанных краун-эфиров солями натрия в водном растворе / Г. Г. Таланова, К. Б. Яцемирский, А. X. Зицманис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. -№ 1.- С. 87−92.
- Feigenbaum, W. М. Novel Polyamides from Macrocyclic Ethers / W. M. Feigenbaum, R. H. Michel // J. Polym. Sei. Part Al. 1971. — V. 9. — № 3. -P. 817−820.
- Blasius, E Darstellung and Eigenschaften von Austauschern auf Basis von Kronenverbingen / E. Blasius, W. Adrian, K.-P. Janzen, G. Klautke // J. Chromatogr. 1974. — V, 96. — P. 89−97.
- Blasius, E. Application of Exangers with Crown Ethers as Anchor Groups in Analytical and Preparative Chemistry / E. Blasius, K.-P. Janzen, H. Luxenburger, V. Nguyen, H. Klotz, J. Stockemer// J. Chromatogr. 1978. -V. 167. -P. 307−320.
- Давыдова, С. П. Взаимодействие полиэфиров макроциклического и макромолекулярного типов с ионами щелочных металлов и аммония / С. П. Давыдова, В. А. Барабанова, Н. А. Платэ // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. — № 6. — С. 1441−1443.
- Blasius, Е. Phasenfranfer Katalysen Durch ein Polymeres mit Dibenzo-18-krone-6 als Ankergruppe / E. Blasius, K.-P. Janzen, H. Klotz, A. Toussain // Macromol. Chem. 1983. — V. 183.-P. 1401−1411.
- Альтшулер, Г. H. Сорбция хлоридов натрия и калия краунсодержащим полимером / Г. Н. Альтшулер, Н. В. Таловская // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 1. — С. 94−95.
- Альтшулер, Г. Н. Сорбция электролитов краунсодержащими полимерами / Г. Н. Альтшулер, JI. А. Сапожникова, Н. В. Малышенко, Е. В. Остапова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — С. 1939−1941.
- Альтшулер, Г. Н. Сорбция солей серебра и таллия полимером на основе дибензо-18-краун-6 / Г. Н. Альтшулер, Н. В. Малышенко, Е. В. Останова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 4. — С. 759−761.
- Алышулер, Г. Н. Сорбция нитратов Си2+, 8г2+, Ва2+ и РЬ краунсодержащим полимером / Г. Н. Альтшулер, Л. А. Сапожникова, Е. В. Останова // Ж. физ. химии. 1996. — Т. 70. — № 7. — С. 1338−1339.
- Альтшулер, Г. Н. Числа переноса ионов в краунсодержащих сорбентах / Г. Н. Альтшулер, М. А. Халяпина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 2. — С. 310−314.
- Остапова, Е. В. Термодинамика сорбции КИ03 краунсодержащим полимером / Е. В. Остапова, Г. Н. Альтшулер // Изв РАН. Сер. хим. -1998.-№ 7.-С. 1350−1352.
- Альтшулер, Г. Н. Кинетика сорбции ЮЧЮ3 краунсодержащим полимером / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1997.-№ 8.-С. 1549−1551.
- Альтшулер, Г. Н. Сорбция хлорида рубидия краунсодержащим полимером / Г. Н. Альтшулер, Е. В. Остапова // Изв. АН. Сер. хим. -1995.-№ 6.-С. 1025−1027.
- Blanda, M. T. Syntheses and Characterization of Two Copolymeres Containg Cone Conformation of Calix4. arenes in the Polymer Backbone / M. T. Blanda, E. Adou // Chem. Commun. 1998. — № 2. — P. 139−140.
- Dondoni, A. Synsethes and Receptor Propeties of calix4. arene -Bisphenol A Copolimers / A. Dondoni, C. Ghiglione, A. Marra, M. Scoponi // Chem. Commun. — 1997. — № 5. — P. 673−674.
- Альтшулер, Г. Н. Новый полимер на основе 1,8,15,22-тетраметил14.метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, Л. А. Сапожникова, Е. В. Остапова // Высокомолек. соед. 2001. — Т. 43. — № 12. — С. 755−759.
- Альтшулер, Г. Н. Взаимодействие полимера на основе С-тетрафенилкаликс4.резорцинарена с катионами четвертичныхаммониевых оснований и калия / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, Е. В. Останова // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 8. — С. 1475−1477.
- Altsuler., Н. N. Novel Network Polymers Based on Calixresorcinarenes / H. N. Altsuler, O. N. Fedyaeva, E. V. Ostapova, L. A. Sapozhnikova, O. N. Altsuler // Macromolec. Symposia. 2002. — V. 181. — № 1. — P. 1 — 4.
- Altsuler, H. N. Cationiters Based on Calix4. resorcinarene Derivatives /
- H. N. Altsuler, L. A. Sapozhnikova, E. V. Ostapova, O. N. Fedyaeva, O. N. Altsuler // Solvent Extraction and Ion Exchange. 2002. — V. 20. — № 2. P. 263−271.
- Альтшулер, Г. H. Катионный обмен на каликсаренсодержащем полимере / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, JI. А. Сапожникова, Е. В. Остапова // Ж. физ. химии. 2001. — Т. 75. — № 4. — С. 695−699.
- Альтшулер, Г. Н. Кинетика катионного обмена на каликсаренсодержащем полимере / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева. Ж. физ. химии. 2001. — Т. 75. — № 11. — С. 2088−2089.
- Маринский, Я. Ионный обмен / Я. Маринский. М.: Мир, 1968. — 565 с.
- Мархол, М. Ионообменники в аналитической химии / М. Мархол. -М.: Мир, 1985. -274 с.
- Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. М.: Химия. — 1974. — 267 с.
- Робинсон, Н. Растворы электролитов / Н. Робинсон, Р. Стоке. М.: ИЛ, 1963.-646 с.
- Вопросы физической химии растворов электролитов / Под. редакцией Г. И. Микулина. Л.: Химия, 1968. — 197 с.
- Касандрова, О. Н. Обработка результатов наблюдений / О. Н. Касандрова, В. В. Лебедев. М.: Наука, 1970. — 103 с.
- Измайлов, Н. А. Растворы электролитов / Н. А. Измайлов. М.: Химия, 1966. — 575 с.
- Грисбах, Р. Теория и практика ионного обмена / Р. Грисбах. М.:ИЛ, 1963.-499 с.
- Гельферих, Ф. Иониты / Ф. Гельферик. М.: ИЛ, 1963. — 491 с.
- Кокотов, Ю. А. Теоретические основы ионного обмена / Ю. А. Кокотов, П. П. Золотарев, Г. Э. Елькин. Л.: Химия, 1986. — 281 с.
- Самсонов, Г. В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г. В. Самсонов, Е. Б. Троянская, Г. Э. Елькин. Л.: Наука, 1969. — 336 с.
- Кокотов, Ю. А. Равновесие и кинетика ионного обмена / Ю. А. Кокотов, В. А. Пасечник. Л.: Химия, 1970. — 335 с.
- Бьерумм, Я. Образование амминов металлов в водном растворе. Теория образования ступенчатых реакций / Под редакцией И. В. Тананаева. М.: ИЛ, 1961. — 308 с.
- Helfferich, F. Ion-Exchange Kinetics. 5. Ion Exchange Accompanied by Reactions / F. Helfferich // J. Phys. Chem. 1965. — V. 69. — P. 1178−1185.
- Солдатов. В. С. Концентрационные константы бинарных обменных равновесий в многокомпонентной системе / В. С. Солдатов, В. А. Бычкова // Ж. физ. химии. 1986. — Т. 60. — № 4. — С. 805−808.
- Бычкова, В. А. Расчет ионообменных равновесий в системах с тремя обменивающимися равнозарядными ионами / В. А. Бычкова, В. С. Солдатов, Г. Я. Алефирова // Ж. физ. химии. 1986. — Т. 60. — № 5. — С. 1213−1221.
- Альтшулер, Г. Н. Расчет состава фазы ионита в равновесии с многокомпонентным раствором электролитов / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Альтшулер // Ж. физ. химии. 2001. — Т. 75. — № 12. — С. 2237−2241.
- Klein, К. Multicomponent Ion Exange in Fixed Beds / К. Klein // Ind. Eng. Chem. Fundamentals. 1967. — V. 6. — P. 351−361.