Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, свойства и биологическая активность диаллил (дибензин) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1, 3-дикарбоксилатов и их производных

Диссертация: Синтез, свойства и биологическая активность диаллил (дибензин) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1, 3-дикарбоксилатов и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диаллил 2-(п-нитрофенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилат (1г), диаллил 2-(3/-этокси-4/-гидроксифенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилат (1ф), аллил 4-фенил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилат (УПа), аллил 4-(м-нитрофенил)-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилат (УПж), бензил… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез, структура и химические реакции диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов (обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
    • 1. 2. Структура диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан
  • 1,3-дикарбоксилатов
    • 1. 3. Химические свойства диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
      • 1. 3. 1. Дегидратация диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
      • 1. 3. 2. Взаимодействие диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с мононуклеофильными реагентами
      • 1. 3. 3. Взаимодействие диалкил 2-арил-б-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с бинуклеофильными реагентами
    • 1. 4. Биологическая активность диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов и их производных
  • Глава 2. Синтез, строение и свойства диаллил (дибензил) 2-арил-б-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
    • 2. 1. Синтез и строение диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
    • 2. 2. Взаимодействие диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с мононуклеофильными реагентами
    • 2. 3. Взаимодействие диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с бинуклеофильными реагентами
      • 2. 3. 1. Взаимодействие с гидразином
      • 2. 3. 2. Взаимодействие с фенилгидразином
      • 2. 3. 3. Взаимодействие с гидроксиламином
      • 2. 3. 4. Взаимодействие с о-фенилендиамином
    • 2. 4. Взаимодействие диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с тиосемикарбазидом
    • 2. 5. Взаимодействие диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с гидразидом салициловой кислоты
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Глава 4. Биологическая часть
    • 4. 1. Противовоспшштельная активность
    • 4. 2. Влияние на ЦНС
    • 4. 3. Миорелаксирующая активность
    • 4. 4. Острая токсичность
    • 4. 5. Гипогликемическая активность
    • 4. 6. Противомикробная активность
  • Выводы

Синтез, свойства и биологическая активность диаллил (дибензин) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1, 3-дикарбоксилатов и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Одной из основных проблем фармацевтической химии является синтез биологически активных соединений с малой токсичностью. При этом значительное внимание уделяется веществам, имеющим структурные аналоги с природными соединениями. В этом смысле интерес представляют функциональные производные гидроксиметилциклогексанона, которые близки по структуре к терпеновым соединениям, а именно — диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилаты (Р-циклокетолы). Наличие в структуре (3-циклокетолов карбонильной, гидроксильной и двух сложноэфирных групп открывает большие возможности для синтеза на их основе различных производных и гетероциклических систем.

Согласно литературным данным, Рциклокетолы и их производные обладают различными видами биологической активности. Несмотря на то, что диалкил 2-аршт-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3дикарбоксилаты вызывают пристальный интерес со стороны химиков и фармакологов, соединения данного класса изучены недостаточно. В литературе имеются сведения о синтезе и химических свойствах диметил-, диэтил-, диизопропил-, диизобутили ди-/?гре/?2-бутил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов, данные по соединениям, содержащим кратную связь или ароматический заместитель в алкоксикарбонильном фрагменте отсутствуют.

Продолжая синтез J3 -циклокетолов с целью поиска среди них биологически активных соединений, представляло интерес ввести в положения 1 и 3 алицикла фармакофорные аллилоксикарбонильные или бензилоксикарбонильные группы и оценить, каким образом данные структурные отличия повлияют на химические свойства и биологическую активность диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоцикпогексан-1,3-дикарбоксилатов.

Цель работы. Целью данного исследования является синтез новых биологически активных и малотоксичных соединений ряда р-циклокетоловдиаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3дикарбоксилатов, изучение их химических свойств, выявление возможной связи между строением и биологическим действием.

Задачи исследования. Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

1. Осуществить синтез диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3 -дикар боксил атов.

2. Изучить взаимодействие синтезированных соединений с различными азотсодержащими монои бинуклеофильными реагентами.

3. Исследовать биологическую активность диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов и соединений полученных в результате химических превращений диаллилоксии дибензилоксикарбонилзамещённых циклогексанонов, выявить наиболее перспективные соединения для углублённых испытаний.

Научная новизна работы. Осуществлён синтез диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов. Установлено, что при взаимодействии полученных соединений с ароматическими и алифатическими аминами независимо от природы алкильного радикала в алкоксикарбонильной группе образуются диаллил и дибензил 2-арил-4-ариламино (триптамино)-6-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3-дикарбокси-латы.

Выявлено, что в реакциях диаллилоксии дибензилоксикарбонилзамещённых циклогексанонов с гидразингидратом образуются аллил (бензил) 4-арил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилаты, с фенилгидразином — 4-фенилгидразоны, а с тиосемикарбазидом — 4-тиосемикарбазоны, которые в растворе существуют в циклической форме.

Обнаружено, что реакция с гидроксиламином протекает неоднозначно. Во всех случаях образуются 4-окснмы за исключением, когда в реакцию вступает диаллил 2-(п-метилфенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилат, тогда в качестве единственного продукта реакции образуется аллильный эфир 4,5,6,7-тетрагидро-6-гидрокси-6-метил-3-оксо-4-(п-метилфенил)-2Д-бензизоксазол-5-карбоновой кислоты.

Взаимодействием диаллилоксикарбонилзамещённых циклокетолов с о-фенилендиамином впервые была получена новая конденсированная система дибензо[Ь, е][1,4]диазепин-11-она.

Впервые изучено взаимодействие (3 -циклокетолов с гидразидом салициловой кислоты.

Осуществлён синтез 121 соединения. На основании ИК, ЯМР 'Н и масс-спектров установлена их структура. Выявлены некоторые закономерности между структурой и фармакологическим действием. Обнаружены вещества, обладающие противовоспалительной активностью, превышающей активность индометацина и диклофенака.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов, диаллил и дибензил 2-арил-4-ариламино (триптамино)-б-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3-дикарбокси-латов, аллил (бензил) 4-арил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилатов, 4-фенилгидразонов и 4-тиосемикарбазонов диаллилоксии дибензилоксикарбонилзамещённых циклогексанонов, дибензо[Ь, е][1,4]диазепин-11-онов, 4-(2/-гидроксибензоил)гидразонов диаллилоксии дибензилоксикарбонилзамещённых циклогексанонов.

Среди полученных соединений выявлены вещества, обладающие высокой противовоспалительной активностью и выраженным действием на ЦНС.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на межвузовской научно-практической конференции «Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы» (Пермь, 2002, 2003), молодёжной научной конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2003), молодёжной научной школе по органической химии (Екатеринбург 2004), ГГ всероссийском съезде фармацевтических работников (Сочи 2005), международной научно-практической конференции «Фармация и здоровье» (Пермь 2005).

Публикации. По теме диссертации опубликована 1 статья в центральной печати, 1 статья в сборнике, 8 тезисов докладов.

Структура и объём диссертации. Содержание работы изложено на 145 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, биологической части, выводов, списка литературы из 108 наименований, 29 таблиц и 19 рисунков.

выводы.

1. Впервые изучено взаимодействие бензилацетоацетата и аллилацетоацетата с ароматическими альдегидами в присутствии основного катализатора пиперидина, приводящее к образованию диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов.

2. Показано, что реакция диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с ароматическими и алифатическими аминами протекает без дегидратации с образованием диаллил и дибензил 2-арил-4-ариламино-6-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3 -дикарбоксилатов.

3. Установлено, что при взаимодействии диалкил 4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с гидразингидратом в реакцию вовлекаются 1,3-диоксофрагменты кетолов, о чём свидетельствует образование аллил (бензил) 4-арил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилатов, которые в кристаллическом состоянии и растворе существуют в енольной форме.

4. Реакцией диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с фенилгидразином получены диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-фениламиноиминоциклогексан-1,3-дикарбоксилатыс тиосемикарбазидом — 4-тиосемикарбазоны, которые в растворе существуют в циклической форме.

5. Взаимодействие диалкил 4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с гидроксиламином протекает с образованием диаллил (дибензил) 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-гидроксииминоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов, а в случае диаллил 2-(п-метилфенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилата при увеличении времени протекания реакции с образованием аллильного эфира 4,5,6,7-тетрагидро-6-гидрокси-6-метил-3-оксо-4-(п-метилфенил)-2,1-бензизоксазол-5-карбоновой кислоты.

6. Впервые обнаружено, что при взаимодействии диаллил 2-(п-нитрофенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксила-та с о-фенилендиамином образуется аллильный эфир 2,3,4,10,11,11а-гексагидро-3-гидрокси-3-метил-11-оксо-1-(п-нитрофенил)-1Н-дибензо [Ь, е][1,4]диазепин-2-карбоновой кислоты. При увеличении времени протекания реакции происходит дегидратация и декарбалкоксилирование последнего.

7. Впервые изучено взаимодействие Рциклокетолов с гидразидом салициловой кислоты, приводящее к образованию диалкил 2-арил-б-гидрокси-6-метил-4-(2/-гидроксибензоил аминоимино) циклогексан-1,3-дикарбоксилатов.

8. Исследована противомикробная, гипогликемическая, противовоспалительная, миорелаксирующая, ориентировочная и двигательная активности более 80 соединений. Обнаружена некоторая зависимость между биологической активностью и структурой соединений.

9. Диаллил 2-(п-нитрофенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилат (1г), диаллил 2-(3/-этокси-4/-гидроксифенил)-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилат (1ф), аллил 4-фенил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилат (УПа), аллил 4-(м-нитрофенил)-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилат (УПж), бензил 4-фенил-3,6-дигидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-5-карбоксилат (УП1а) обладают противовоспалительной активностью и рекомендованы для дальнейшего углублённого изучения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , А.П. Синтезы и реакции 3-К-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов и родственных веществ / А. П. Кривенько, В. В. Сорокин // Журн. органич. химии. 1999. — Т. 35, вып. 8. -С. 1127- 1142.
  2. , Е.С. 3-Methyl-5-aryl-2-cyclohexene-l-ones / Е.С. Horning, R.E. Field // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68, N 21. — P. 384 — 387.
  3. Smith, W.T. The Synthesis of Substituted p-Arylglutaric Acids / W. T Smith, P. G Kort // J. Amer. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72, N 5. — P. 1877 — 1878.
  4. Binns, T.D. Anodic Oxidation. Part I. The Electrolysis of Ethyl Sodioacetoacetate in Ethanolic Systems / T.D. Binns, R. Brettle. // J. Chem. Soc.- 1966.-N3.-P. 336−341.
  5. Finar, I.L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961. — N 2. — P. 674 — 679.
  6. , В.В. Карбонилзамещенные циклогексаны. Синтезы и реакции с N-содержащими реагентами / В. В. Сорокин, А. П. Кривенько // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: сб. науч. тр. / под ред. Кривенько А. П. Саратов, 1996. — С. 4.
  7. , Н.В. Синтез и ариламинирование 3-арил-5-гидрокси-5-метил-2,4-диметоксикарбонилциклогексанонов / Н. В. Гейн, В. Л. Гейн, А.П.
  8. Кривенько // Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Материалы междунар. науч. конф. Пермь, 2001. — С. 93 — 95.
  9. Синтез и противомикробная активность 3-арил-5-гидрокси-5-метил-2,4-ди (метоксикарбонил)циклогексанонов и их ариламинопроизводных / B.JI. Гейн, Н. В. Гейн, Э. В Воронина, А. П. Кривенько // Хим.-фармац. журн. -2002.-Т. 36, № 3.-С. 23 -26.
  10. , H.B. Синтез 3-арил-2,4-ди(третбутоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов / Н. В. Гейн, B.JI. Гейн, А. П. Кривенько // Журн. общ. химии. 2003. — Т. 73, вып. 3. — С. 523 — 524.
  11. Синтез, строение и взаимодействие с нуклеофильными реагентами диизопропил-2-К-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов / B.JI. Гейн, Н. В. Носова, К. Д. Потёмкин и др. // Журн. органич. химии. 2005. — Т. 41, вып. 7. — С. 1039 — 1045.
  12. Wilson, B.D. The Condensation Products of Aldehydes and Aldol-sensetive p-Dicarbonyl Compaunds // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28, N 2. — P. 314 — 320.
  13. Mastagli, P. Action Catalyzigue des Echangeurs d’ions dans la Condensation de Knoevenagel / P. Mastagli, P. Lambert, N. Andric // Bull. Soc. chim. 1956. -N5.-P. 796−798.
  14. , O.A. Взаимодействие ароматических альдегидов с некоторыми (3-дикетонами / О. А. Пономарев, Н. С. Пивненко, В. Ф. Лаврушин // Укр. хим. журн. 1980. — Т. 46, № 9. — С. 972 — 977.
  15. , Е.Е. Спектры ЯМР 13С и’Ни строение продуктов конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами / Е. Е. Емелина, В. А. Гиндин, Б. А. Ершов // Журн. органич. химии. 1987. — Т. 23, вып. 12. — С. 2565 — 2570.
  16. Niwas, S. Syntheses of Polysubstituted Cyclohexanones & Cyclohexanols / S. Niwas, S. Kumar, A. Bhaduri // Indian J. Chem. 1984. В 23, N 7. — P. 599 -602.
  17. Ариламинирование 2,4-диацетил (диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-фенил (2-фурил)-1-циклогесанонов / B.B. Сорокин, М. В. Кузьмин, Н.С.
  18. Смирнова и др. // Журн. органич. химии. 1994. — Т. 30, вып. 4. — С. 528 -530.
  19. Kingsbury, С.A. Structures and Reactions of Condensation Products of Benzaldehyde and Acetoacetic Ester // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, N9. -P. 2913−2918.
  20. Newman, M.S. New Reactions Predicted by a 3.3.1.Bicyclic Mechanism / M.S. Newman, S. Madenovic // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88, N 19. -P. 4523 — 4524.
  21. Noyse, D.S. Studies of Configuration. Ш. The Rearrangement of Derivatives of 3- and 4-Methoxycyclohexane Carbocyclic Fcids / D. S Noyse, H.I. Weingarten // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79, N 12. — P. 3093 — 3098.
  22. One Pot Synthesis of 4-Carbalkoxy-3-methyl-5-substitutedphenyl-2-cyclohexen-l-ones / S. Niwas, S. Kumar, A.P. Bhaduri, A. Novel // Indian J. Chem. 1983. — В 22, N 6. — P. 524 — 525.
  23. , H.B. Синтез и взаимодействие с нуклеофильными реагентами диалкил 2^-6-гидрокси-6-метил-4-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов : автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Пермь, 2005. 19 с.
  24. Rehberg, R. Michael-Additionen von 1,3-Diketonen an a, j3-ungesattigte ketone / R. Rehberg, F. Krohnke // Lieb. Ann. 1968. — N 17. -P 91 — 95.
  25. , Е.Б. Фурановый цикл как нуклеофуг в реакции ароматизации 2-циклогексен-1-онов / Е. Б. Усова, Г. Д. Крапивин, В. Г Кульневич // Химия гетероцикл. соединений. 1992. — № 9. — С. 1289- 1293.
  26. , Е.Б. Фурилциклогексеноны. Синтез и свойства 3- и 5-фурил-6-этоксикарбонилциклогексенонов / Е. Б. Усова, Л. И. Лысенко, Г. Д. Крапивин, В. Г Кульневич // Химия гетероцикл. соединений. 1996. — № 5. — С. 639 — 647.
  27. Stanley, J. Spectra of Isomeric Enols / J. Stanley, C.A. Kingsbury // J. Org. Chem. 1986. — N 13. — P. 2539 — 2544.
  28. Внутримолекулярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных / А. П. Кривенько, А. Г. Голиков, А. В. Григорьев, В. В. Сорокин // Журн. органич. химии. -2000. Т. 36, вып. 8. — С. 1152 — 1155.
  29. Martin, D.F. Bis-(P-diketones). П. The Synthesis and Spectra of Compounds of the Type (RCO)R'COCH.2CHR" / D.F. Martin, M. Shamma, W.C. Fernelius. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, N 21. — P. 5851 — 5856.
  30. Peake, D.A. A Mass Spectral Study of Stable Neutral Enols / D.A. Peake, J. Stanley, C.A. Kingsbury, M.L. Gross // OMS. 1986. — T. 21, N 9. — P. 565 -569.
  31. Sekiya, М. Intramolecular Aldol Condensations of the Reaction Products Formed from 2,4-Pentanedione and Aldehydes / M. Sekiya, T. Morimoto, K. Suzuki// Chem. Farm. Bull. 1973. — Vol. 21, N 6. — P. 1213 -1217.
  32. Knott, P.A. Synthesis of Bicyclo3.3.1.nona-3,7-diene-2,6-diones and Bicyclo[3.3.1 ]nona-3,6-diene-2,8-diones / P.A. Knott, J.M. Mellor // J. Chem. Soc. -1971. C, N 4. — P. 670 — 674.
  33. Гидрометил (фенил)аминирование 5 -гидрокси-5 -мети л-3 -фенил-2,4-диэтоксикарбонилциютогексанона / А. П. Кривенько, В. В. Сорокин, А. Г. Голиков, А. В. Григорьев // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, вып. 9. — С. 1581 — 1582.
  34. Синтез замещенных циклогексенил-, циклогексадиенилариламинов / В. В. Сорокин, А. В. Григорьев, А. К. Рамазанов, А. П. Кривенько // Журн. органич. химии. 2000. — Т. 36, вып. 6. — С. 815 — 818.
  35. , А.К. Синтез замещенных циклогексенилариламинов / А. К. Рамазанов, В. В. Сорокин, А. П. Кривенько // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. — № 6. — С. 79 — 80.
  36. Ариламинирование 2,4-диацетил (диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-(2-фурил)циклогксанонов / В. В. Сорокин, М. В. Кузьмин, Н. С. Смирнова и др. // Химия и технология фурановых соединений: сборник. -Краснодар, 1995. С. 15 — 20.
  37. Policarbonyl Compounds in the Synthesis of Azaheterocycles and Cyclohexenylaiylamines / A.P. Kriven ko, V.V. Sorokin, T.G. Nikolaeva, P.V. Reshetov// Symposium on organic chemistry. S.-Peterburg, 1995. — P. 212 -213.
  38. , Н.В. Взаимодействие 2,4-диалкоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с бензиламином / Н. В. Гейн, B.JI. Гейн // Молодёжная наука Прикамья: материалы конф. Пермь, 2002. — С. 148 -149.
  39. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами / Э. А. Григорьева, А. П. Кривенько, В. В. Сорокин и др. // Изв. высш. учеб. заведений. Химия и хим. технология. -2004. Т. 50, вып. 5. — С. 131 — 133.
  40. Синтез диметил- и ди-шре/я-бутал-4-фенетиламино (триптамино)-3-циклогексен-1,3-дикарбоксилатов / Н. В. Носова, А. Н. Беляева, JI.H. Беляева и др. // Материалы молодёжной научной школы по органической химии. Екатеринбург, 2004. — С. 245.
  41. New Route to Functionalized Cyclohexenes in Solvent-free. Conditions from Enamino Ketones and (3-Oxo Alkenes / S. Ayoubi, Abdallah-El, L. Toupet etc. // Synthesis. 1999. — N 7. — P. 1112 — 1116.
  42. Ароматизация полизамещенных циклогексенил (диенил)ариламинов / В. В. Сорокин, А. В. Григорьев, К. В. Ковалев, А. П. Кривенько // Журн. общ. химии. 2001. — Т. 71, вып. 10. — С. 1686 — 1688.
  43. , В.В. Ароматизация полифункциональнозамещенных енаминов / В. В. Сорокин, К. В. Ковалёв, О. А. Иноземцева // Новые достижения ворганической химии: сборник / под ред. Кривенько А. П. Саратов, 2000. — С. 207 — 209.
  44. , О.А. Синтез полиароматических енаминокарбонильных соединений / О. А. Иноземцева, О. А. Чукалина, В. В. Сорокин // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: материалы III всерос. конф. молодых учен. Саратов, 2001. — С. 107.
  45. Синтез и биологическая активность замещенных 7-аза-8-аза (окса)бицикло4,3,0,.нонадиенов-6,9 / Н. О. Смирнова, О. П. Плотников, Н. А. Виноградова [и др.] // Хим.-фармац. журн. 1995. — № 3. — С. 44 — 46.1. О 1
  46. Синтез 3-R -4-R -5-ацетил (этоксикарбонил)-6-гидрокси-6-метилиндазолов / В. В. Сорокин, А. В. Григорьев, А. К. Рамазанов, А. П. Кривенько // Химия гетероцикл. соединений 1999. — № 6. — С. 757 — 759.
  47. , А.К. Синтез 7-аза-8-аза(окса)бицикло4.3.0.нонадиенов-6,9 / А. К. Рамазанов, В. В. Сорокин, А. П. Кривенько // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2002. № 6. — С. 81 — 82.
  48. , А.К. Синтез циклогексаЬ.пиразолов и изоксазолов на основе полизамещенных циклогексанолонов / А. К. Рамазанов, В. В. Сорокин // материалы V молодёжной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2002. — С. 367.
  49. , П.В. Реакции циклогексанолонов с гидразинами / П. В. Касьянов, Э. А. Григорьева, В. В. Сорокин // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: материалы IV всерос. конф. молодых учён. Саратов, 2003. — С. 72.
  50. Взаимодействие диметил- и ди-трет-бутил-2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с бинуклеофильными реагентами / В. Л. Гейн, Н. В. Гейн, К. Д. Потемкин, А. П. Кривенько // Журн. общ. химии. 2004. — Т. 74, вып. 10. — С. 1687 — 1692.
  51. Binns, T.D. The Reaction of 2,4-Diethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylcyclohexanone with 2,4-Dinitrophenylhydrazine / T.D. Binns, R. Brette // J. Chem. Soc. 1967, — N 24. — P. 2676 — 2677.
  52. Замещенные циклогексанолы в реакциях с бинуклеофильными реагентами / В. В. Сорокин, Н. С. Смирнова, С. Г. Кузина, А. П. Кривенько // Реактив-94: материалы VII совещения по органич. реактивам. Уфа, 1994.-С. 31.
  53. , В.В. Синтез, строение, реакции поликарбонильных соединений циклогексанового ряда и енаминов, .Ч, 0-содержащих гетероциклов на их основе: автореф. дис.. д-ра хим. наук: 02.00.03. Саратов, 2004. С. 13.
  54. , В.В. Замещенные циклогексаноны в реакциях с 1,4-бинуклеофильными реагентами / В. В. Сорокин, А. В. Шалабай, М. Н. Матюшкина // Новые достижения в органической химии: сборник / под ред. Кривенько А. П. Саратов, 2000. — С. 209 — 211.
  55. , Э.А. Реакции 3-фенил-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанона с этаноламином / Э. А. Григорьева, М. Н. Матюшкина, А. П. Кривенько // материалы молодёжной научной школы-конференции. -Новосибирск, 2003. С. 171.
  56. Regioselective Ethanolamination and Ketalization of 3-Ph-2,4-diacetyl (diethoxycarbonyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanones / A.P. Kriven’ko, E.A. Kozlova, A.V. Grigor’ev, V.V. Sorokin // Molecules. 2003. -N8.-P. 251 -255.
  57. , О. А. Взаимодействие р-циклогексанолонов с тиосемикарбазидом / O.K. Щелочкова, С. А. Барабанов, А. П. Кривенько // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: сб. науч. тр. / под ред. Кривенько А. П. Саратов, 2005. — С. 317.
  58. , Э.В. Реакции 3-фенил-2,4-диацетил-5-гидрокси-5-метилциклогексанона с этиленгликолем / Э. В. Григорьева, М. Н. Матюшкина, В. В. Сорокин // Молодежь и химия: материалы междунар. науч. конф. Красноярск, 2002. — С. 203 — 206.
  59. , В.В. Биологическая активность К, 0,8-содержащих гетероорганических соединений / В. В. Сорокин, А. П. Кривенько // Саратов, 2002. С. 201.
  60. Synthesis of same heterocycles of pharmaceutical interest / M.A. Metwally, M.S. El-Hussiny, F.Z. El-Ablak, A.M. Khalil // Pharmazie. 1989. — Vol. 44, N 4.-P. 261 — 165.
  61. , В.В. База данных биологически активных М, 0,8-содержащих гетероорганических соединений / В. В. Сорокин, А. П. Кривенько // Кислород- и серусодержащие гетероциклы: материалы конф. 2003. -Саратов, -Т. 2. С. 191.
  62. Синтез и биологическая активность 2,4-диалкоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов / В. Л. Гейн, Н. В. Гейн, А. В. Катаева и др. // Человек и лекарство: материалы VII рос. нац. конгресса. -М, 2000. С. 486.
  63. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексиламинов / В. В. Сорокин, А. П. Кривенько, Н. А. Виноградова, О. П. Плотников // Хим.-фармац. журн. 2001. — Т. 35, № 9. — С. 24 — 25.
  64. Murthy, А.К. Synthesis and Physiological Activity of Hydroxyaryl Isoxazoles / A.K. Murthy, K.S.R.K.M. Rao, N. V Subba Rao // J. Indian Chem. Soc. 1972. -Vol. 42, N10.-P. 1025- 1028.
  65. Rao, C.J. Fused heterocycles. Part I. Synthesis of 7,8-dihydro-6H-3-methyl-5,7-diarylisoxazolo4,5-b.azepines / C.J. Rao, A.K. Murthy // J. Indian Chem. -1978. В 16, N 7. — P. 636 — 637.
  66. Niwas, S. Synthesis and Anthelmentic Activity of 5(6)-Substituted Benzimidazole-2-carbamates and N, N -Dimethoxycarbonyl-N -(p-substituted phenyl) guanidines / S. Niwas, S. Kumar, A.P. Bhaduri // Indian J. Chem. -1985. В 24, N7.-P. 747−753.
  67. Синтез и противомикробная активность 2,4-дибензилокси (диаллилокси)карбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов / B.JI. Гейн, А. А. Зорина, Н. В. Гейн и др. // Хим.-фармац. журн. 2005. — Т. 39, № 4. — С. 21 — 23.
  68. Взаимодействие 2,4-диаллилкарбоциклогексанонов с гидразингидратом / А. А. Зорина, Л. И. Варкентин, Н. В. Гейн, В. Л. Гейн // Актуальные проблемы органической химии: материалы молодёж. науч. шк. по органич. химии. Новосибирск, 2003. — С. 204.
  69. Синтез тиосемикарбазонов 2,4-дибензилокси (диаллилокси)карбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилцитслогексанонов / А. А. Зорина, Н. В. Носова, И. В. Владимиров и др. // Фармация и здоровье: материалы международ, науч.-практ. конф. Пермь, 2005. — С. 64.
  70. Взаимодействие (3 -циклокетолов с гидразидом салициловой кислоты / А. А. Зорина, Н. В. Носова, Т. М. Ковина и др. // Фармация и здоровье: материалы междунар. науч.-практ. конф. Пермь, 2005. — С. 62.1. Л'
Заполнить форму текущей работой

На отлично!