Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез 6, 7-замещенных 3-амино-2-гидроксинафтазаринов и их трансформация в природные пигменты морских ежей и их аналоги

Диссертация: Синтез 6, 7-замещенных 3-амино-2-гидроксинафтазаринов и их трансформация в природные пигменты морских ежей и их аналоги
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан новый путь синтеза 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов и 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов — природных биологически активных пигментов морских ежей и их аналогов, исходя из доступных 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов. Синтезированы 2,3-дигидрокси-6-метокси-7-этилнафтазарин и 2,3-дигидрокси-6-хлор-7-этилнафтазарин — вещества, необходимые в качестве стандартов для… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • I. ] Распространение в природе и биологическая активность 6,7замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов
      • 1. 2. Методы синтеза 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов
      • 1. 3. Синтез и биологическая активность нитронафтохинонов
      • 1. 4. Аминонафтохиноны: распространение в природе и биологическая активность
      • 1. 5. Синтез и биологическая активность аминонафтохинонов
  • Глава. 2, ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие 2,3-дихлорнафтазарина с нитритом натрия. Синтез 2,3-дигидроксинафтазарина (спиназарина)
    • 2. 2. Взаимодействие 6,7-замещенных 2,3-Дихлорнафтазаринов с нитритом натрия
    • 2. 3. Сравнительное изучение восстановления 6,7-замещенных 2-гидрокси-3-нитронафтазаринов дитионитом натрия и сульфидом натрия. Синтез
  • 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов
    • 2. 4. Синтез эхинаминов, А и В
    • 2. 5. Региоселективный синтез эхинамина, А и его метального гомолога
    • 2. 6. Кислотно-катализируемая конверсия 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 2,3-дигидроксинафтазарины. Синтез спиназаринов и эхинохрома
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ.,

Синтез 6, 7-замещенных 3-амино-2-гидроксинафтазаринов и их трансформация в природные пигменты морских ежей и их аналоги (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Морские ежи Scaphechinus mirabilis, Strongylocentrotus nudus являются богатыми источниками гидроксилированных нафтохинонов, в основном ряда нафтазарина (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона) [1−3]. На основе одного из пигментов морских ежейэхинохрома в ТИБОХ им. Г. Б. Елякова ДВО РАН создан лекарственный препарат Гистохромк [4], который применяется для лечения инфаркта миокарда [5]г травм и ожогов глаз [6], геморрагического инсульта [7]. Однако, широкое применение Гистохромак затруднено вследствие малой доступности исходного сырья, сложностей, связанных с его добычей, транспортировкой, обработкой и высоких экономических затрат, связанных с выделением эхинохрома фармакопейной чистоты. Единственным вариантом удовлетворения растущих потребностей медицины в эхинохроме, составляющих по первичным оценкам около 2 кг в год, является его полный органический синтез. Кроме того, синтез позволяет получать и другие пигменты группы нафтазарина [810] для последующего поиска среди них веществ с высокой биологической активностью.

Недавно из морского ежа Scaphechinus mirabilis были выделены первые представители аминонафтазаринов — эхинамины, А и В [11]. Эти структурно родственные эхинохрому соединения обладают высокой антиоксидантной активностью, сопоставимой с активностью самого эхинохрома. Структуры эхинаминов были установлены путем проведения встречного органического синтеза [12]. Предложенный метод синтеза является многостадийным и не позволяет получать эхинамины в количествах, необходимых для проведения биологических испытаний. Таким образом, разработка новых удобных методов получения эхинаминов, А и В, а также родственных З-амино-2-гидроксинафтазаринов представляет большой практический интерес.

В лаборатории органического синтеза природных соединений ТИБОХ уже свыше 20 лет ведутся работы по синтезу полигидроксилированных нафтазаринов, в основе которых лежит формирование нафтазаринового ядра путем циклоацилирования замещенных гидрохинонов дихлормалеиновым ангидридом [13,14] с последующим замещением атомов хлора CsF/Me0H/Al203 [15]. В ходе проведения этих исследований были получены различные 6,7-замещенные 2,3дихлорнафтазарины, представляющие самостоятельный интерес в качестве исходных субстратов для синтеза природных нафтазаринов и их аналогов [16].

Основной целью данной работы стала разработка удобных способов синтеза эхинаминов, А и В — природных пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis, а также родственных З-амино-2-гидрокеинафтазаринов из доступных 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов. Ключевой реакцией, использованной нами для реализации синтеза эхинаминов, стала реакция 2,3-дихлорнафтазаринов с нитритом натрия, которая позволяет ввести в нафтазариновое ядро гидроксии нитрогруппу одновременно. В ходе выполнения работы было впервые систематически изучено взаимодействие дихлорнафтазаринов с нитритом натрия и синтезирована новая группа соединений — 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов. Было установлено, что 7-алкил-6-гидрокси-2,3-дихлорнафтазарины региоселективно реагируют с нитритом натрия, что стало основой разработанного нами короткого препаративного синтеза эхинамина, А и его метильного гомолога. Проведено сравнительное изучение восстановления нитрогруппы 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов под действием различных восстановителей и получена группа З-амино-2-гидроксинафтазаринов, родственных эхинаминам. Были разработаны оригинальные методы для проведения кислотно-катализируемой трансформации З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 2,3-дигидроксинафтазарины и синтезированы природные гидроксилированные нафтазарины (спиназарин, метилспиназарин, этилспиназарин и эхинохром), а также их аналоги. В целом, результатом нашего исследования стало создание нового гибкого метода синтеза как эхинаминов, А и В и родственных З-амино-2-гидроксинафтазаринов, так и 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов.

Используемые в работе термины, сокращения и условные обозначения:

ДМСО — диметилсульфоксидДМФА — диметилформамидДХМА — дихлормалеиновый ангидридд. — дублет;

ИКС — инфракрасный спектрк. — квартет;

КССВ — константа спин-спинового взаимодействиям. — мультиплетм. д — миллионные долипл. — плечот. — триплет;

ТГФ — тетрагидрофуран;

ТМС — тетраметилсилан;

ТСХ — тонкослойная хроматоргафия,.

ПТСХ — препаративная ТСХуш. с. — уширенный синглет;

ХС — химический сдвиг;

ЭУ — электронный удар;

ЯМР — ядерный магнитный резонанс;

Вп — бензил СбН5СН2—.

Вг — бензоил С6Н5С (-0)—.

Аг — арил;

Ас — ацетил;

Вое — бутилоксикарбонил.

выводы.

1. Впервые систематически исследовано взаимодействие 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов с нитритом натрия в протонных и апротонных растворителях. Установлены оптимальные условия проведения реакции, синтезирован ряд новых соединений — 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринов.

2. Изучено восстановление нитрогруппы в 6,7-замещенных 2-гидрокси-З-нитронафтазаринах в различных условиях. Разработаны методы восстановления нитрогруппы дитионитом натрия и сульфидом натрия. Синтезирована представительная группа З-амино-2-гидроксинафтазаринов — структурных аналогов эхинаминов, А и В.

3. Исходя из доступного 6-гидрокси-2,3-дихлор-7-этилнафтазарина осуществлен четырехстадийный синтез эхинаминов, А и В — природных пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis.

4. Разработан двухстадийный препаративный синтез эхинамина, А и его метального гомолога.

5. Разработан новый эффективный способ конверсии 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов в 6,7-замещенные 2,3-дигидроксинафтазарины в системе реагентов: муравьиная кислота-вода-серная кислота-диметилсульфоксид.

6. Синтезированы 2,3-дигидрокси-6-метокси-7-этилнафтазарин и 2,3-дигидрокси-6-хлор-7-этилнафтазарин — вещества, необходимые в качестве стандартов для контроля качества в производстве фармакопейного синтетического эхинохрома.

7. Разработан новый путь синтеза 6,7-замещенных 2,3-дигидроксинафтазаринов и 6,7-замещенных З-амино-2-гидроксинафтазаринов — природных биологически активных пигментов морских ежей и их аналогов, исходя из доступных 6,7-замещенных 2,3-дихлорнафтазаринов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 2nd ed. L.- N.Y.: Acad. Press, 1971. 734 p.
  2. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 3d ed. L.- N.Y.: Chapman and Hall, 1987.732 p.
  3. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 4th ed. L.- N. Y.: Blackie Acad, and Professional, 1997. 746 p.
  4. Н.П., Федореев C.A., Багирова B.JI. Эхинохром новый оригинальный отечественный препарат // Хим.-фарм. журн. 2003. Т.- 37, № 1. С. 49−53.
  5. Terada A., Tanoue Y., Hatada A., Sakamoto H. Total synthesis of shikalkin (±)-shikonin. /7 J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. № 18. P. 987−988.
  6. Moore R.E., Singh H., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Polyhydroxy naphthoquinones. Preparation and hydrolysis of methoxyl derivatives // Tetrahedron. 1967. Vol. 23,.№ 8. P. 3271−3306.
  7. Mischenko N.P., Fedoreyev S.A., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Glazunov V.P. Echinamines A and B, first aminated hydroxynaphtazarins from the sea urchin Scaphechinus mirabilis II J. Natur. Prod. 2005. Vol. 68, № 9. P. 1390−1393.
  8. Zahn К., Ochwat P. Zur konstitution und reaktion-sweise mehrkerniger polyoxy-chinone. Uber naphthazarin und chinizarin // Liebigs Ann. Chem. 1928. Bd. 462, № 1. S. 72−97.
  9. Huot R., Brassard P. Friedel-Crafts condensation with maleic anhydrides. III. The synthesis of polyhydroxylated naphthoquinones // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 54, № 5. P. 838−842.
  10. Chang C.W.J. Marine natural products. Pigments // J. Chem. Educ. 1973. Vol. 50, № 2. P. 102−106.
  11. А.Я., Похило Н. Д., Мищенко Н. П., Ануфриев В. Ф. Спиназарини этилспиназарин-пигменты морского ежа Scaphechinus mirabilis II Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 4. С. 788−791.
  12. Chimura Н., Sawa Т., Takita Т., Matsuzaki М., Takeuchi Т., Umezawa Н. Methyl spinazarin and dihydromethylspinazarin, catechol O-methyltransferase inhibitors produced by Streptomyces II J. Antibiot. 1973. Vol.26, № 2. P. 112 114.
  13. Mathieson J.W., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part XVIII. New spinochromes from Diadema antillarum, Spatangus purpureus, and Temnopleurus torenmaticus II J. Chem. Soc. ©. 1971. № 1. P. 153−160.
  14. Lebedev A.V., Ivanova M.V., Levitsky D.O. Iron chelators and free radical scavengers in naturally occurring polyhydroxylated 1,4-naphthoquinones // Hemoglobin. 2008. Vol. 32, № ½. P. 165−179.
  15. Lebedev A.V., Ivanova M.V., Levitsky D.O. Echinochrome, a naturally occurring iron chelator and free radical scavenger in artificial and natural membrane systems // Life Sci. 2005. Vol. 76, № 8. P. 863−875.
  16. B.K., Козлов M.B., Гусева O.E., Лебедько О. А., Морозова Н. В. Аитиоксидантиая активность эхинохрома, А при хронических воспалительных заболеваниях легких у детей // Тихоокеан. мед. журн. 2009. № 3. С. 116−117.
  17. А.В., Куренков В. В. Антиоксидантный препарат Гистохром в офтальмологической практике. Обзор // Офтальмология. 2008. Т. 5. № 3. С. 77−81.
  18. В.Н., Басинский С. Н., Соломина Е. В. Результаты примененияприродного антиоксидантного препарата Гистохрома при лечении центральной атеросклеротической макулодистрофии // Бюл. физиологии и патологии дыхания. 2007. № 24. С. 94−95.
  19. Н.П., Федореев С. А., Запара Т. А., Ратушняк A.C. Влияние Гистохрома и Эмоксипина на биофизические свойства электровозбудимых клеток // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 2009. Т. 147, № 2. С. 155 159.
  20. Umezawa H., Takeuchi T., Chimura H., Sawa C., Hamada Y., Okami K. Methyl spinazarine: Patent 7 399 389 Japan: Microbiochemical Research Foundation. -№ 7 232 571- appl. 03.04.1972- publ. 15.12.1973.
  21. Lang G., Forestier S., Hocquaux M., Grollier J.F., Rosenbaum G. Use of hydroxynaphthoquinones for dyeing human keratin fibres: Ger. Offen DE 3 244 452: ORE AL S.A. -№ 83 806- appl. 02.12.1981- publ. 09.06.1983.
  22. Glazunov V.P., Tchizhova A. Ya., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Elyakov G.B. First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy // Tetrahedron. 2002. Vol. 58, № 9. P. 1751−1757.
  23. Elove G.A., Schauble J.H. NMR-Studies of intramolecular proton-exchange in alkylated naphthazarins // Magn. Reson. Chem. 1987. Vol. 25. P. 194−200.
  24. De la Vega J.R., Busch J.H., Schauble J.H., Kunze K.L., Haggert B.E. Symmetry and tunneling in the intramolecular proton-exchange in naphthazarin, methyinaphthazarin and dimethylnaphthazarins // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, № 12. P. 3295−3299.
  25. В.Ф. Гидроксилированные нафтазарины и их 2,3−6. пиранопроизводные. Синтез и реакционная способность: дис.. доктора хим. наук / Рос. акад. наук, Дальневост. отд-ние, Тихоокеан. ин-т биоорган, химии. Владивосток, 2000. 271 с.
  26. Wallenfels К., Gauhe A. Synthese von Echinochrom, А // Ber. 1943. Bd. 76, № 4. S. 325−327.
  27. Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Malinovskaya G.V., Glazunov V.P. A convenient method for the selective alkylation of ?-OH groups of 2(3)-hydroxyjuglones and hydroxynaphthazarins // Synth. Commun. 1997. Vol. 27, № 1. P. 119−126.
  28. А.Я., Кочергина Т. Ю., Ануфриев В. Ф., Денисенко В. А., Глазунов В. П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 5. С. 947 952.
  29. С.Г., Похило Н. Д., Маханьков В. В., Ануфриев В. Ф. Кислотнокатализируемое деметилироваиие триметилового эфира эхинохрома // Химия природ, соединений. 2008. № 1. С. 73.
  30. Ulrich H., Richter R. Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. -Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1977. 832 p. (Methoden der Organishen Chemie- Bd. 7/3a).
  31. Erichomovitch L., Menard M., Chubb F.L., Pepin Y., Richer J.-C. Substitutions electrophiles en serie naphtalenique. III. Sur le di-/-butyl-2,7-naphtalene // Canad. J. Chem. 1966. Vol. 44. P. 2305−2313.
  32. Richer J.-C., Baskevitch N., Erichomovitch L., Chubb F.L. Substitutions electrophiles en serie naphtalenique. V. Sur le di-/-butyl-2,6-naphtalene // Canad. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 3363−3366.
  33. Buckle D.R., Cantello B.C.C., Smith H., Smith R.J., Spicer B.A. Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones // J. Med Chem. 1977. Vol. 20, № 8. P. 1059−1064.
  34. Min Yu., Maiinakova H.C., Stagliano K.W. A new method for the synthesis of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphtoquinones: application to regiospecific preparation of unsymmetrica! nitrobiquinones // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, № 17. P. 66 486 651.
  35. Oliveira C.G.T., Miranda F.F., Ferreira V.F., Freitas C.C., Rabello R.F., Carballido J.M., Correa L.C.D. Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-naphthoquinones as analogs of lapachol // J. Braz. Chem. Soc. 2001. Vol. 12, № 3. P. 339−345.
  36. Diehl T., Merz V. Uber derivate des a-naphtochinons // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878. Bd. 11. S. 1314−1325.
  37. Kehrmann F. Uber die Einwirkung von Alkalinitrit auf die halogensubstituirten Chinone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888. Bd. 21. S. 1777−1783.
  38. Baierna M., Keller-Schierlein W., Martius C., Wolf H., Zahner H. Stoffwechselprodukte von Mikrorganismen. 72. Mitteilung. Naphthomycin, ein antimetabolit von Vitamin Ki // Arch. Microbiol. 1969. Vol. 65. P. 303−317.
  39. Keller-Schierlein W., Meyer M., Zeeck A., Damberg M., Machinek R. Isolation and structural elucidation of naphthomycins В and С // J. Antibiot. 1983. Vol. 36. № 5. P. 484−492.
  40. Lu C., Shen Y. A novel ansamycin, naphthomycin K from Streptomyces sp. // J. Antibiot. 2007. Vol. 60, № 10. P. 649−653.
  41. Williams T.H. Naphthomycin, a novel ansa macrocyclic metabolite. Proton NMR spectra and structural elucidation using lanthanide shift reagent // J. Antibiot. 1975. Vol. 28, № l.P. 85−86.
  42. Mukhopadhyay T., Franco C.M.M., Reddy G.C.S., Ganguli A.B.N., Fehlhaber H.W. A new ansamycin antibiotic, naphthomycin H from Streptomyces species Y-83,40 369 // J. Antibiot. 1985. Vol. 38, № 7. P. 948−951.
  43. Wang N.-J., Han B.-L., Yamashita N., Sato M. 31-Homorifamycin W, a novel metabolite from Amycolatopsis mediterranei // J. Antibiot. 1994. Vol. 47, № 5. P. 613−615.
  44. Ghisalba O., Traxler P., Nuesch J. Early intermediates in the biosynthesis of ansamycins 1. Isolation and identification of protorifamycin I // J. Antibiot. 1978. Vol. 31, № 11. P. 1124−1131.
  45. Martinelli E., Antonini P., Cricchio R., Laneini G., White R.J. Rifamycin R, a novel metabolite from a mutant of Nocardia mediterranea II J. Antibiot. 1978. Vol. 31, № 10. P. 949−951.
  46. Cricchio R., Antonini P., Ferrari P., Ripamonti A., Tuan G., Martinelli E. Rifamycin Z, a novel ansamycin from a mutant of Nocardia mediterranea II J. Antibiot. 1981. Vol. 34, № 10. P. 1257−1260.
  47. Rinehart K.L., Antosz F.J., Deshmukh P.V., Kakinuma K., Martin P.K., Milavetz B.I., Sasaki K., Witty T.R. Identification and preparation of damavarycins, biologically active precursors of streptovaricins // J. Antibiot. 1976. Vol. 29, № 2. P. 201−203.
  48. Funayama S., Okada K., Oka H., Tomisaka S., Miyano T., Komiyama K., Umezawa I. Structure of awamycin, a novel antitumor ansamycin antibiotic // J. Antibiot. 1985. Vol. 38, № 9. P. 1284−1286.
  49. Ooka K., Tanaka M., Ishikawa T., Kato F. An antimutagenic metabolite, streptovaricin C, isolated from Streptomyces sp // Biol. Pharm. Bull. 1999. Vol. 22, № l.P. 107−110.
  50. Wang N.-J., Fu Y., Yan G.-H., Bao G.-H., Xu C.-F., He C.-H. Isolation and structure of a new ansamycin antibiotic kanglemycin A from a Nocardia II J.
  51. Antibiot. 1988. Vol. 41, .№ 2. P. 264−267.
  52. Ito S.-I, Yamamoto N., Nomoto K., Sasaki K., Onodera K. Selective killing of human T cell lymphotropic virus type I-transformed cell lines by a damavaricin Fc derivative // J. Antibiot. 1989. Vol. 42, № 5. P. 779−787.
  53. Horoszewicz J.S., Rinehart K.L., Leonq S.S., Carter W.A. Activity of pure streptovaricins and fractionated streptovaricin complex against Friend virus // Antimicrob. Agents Chemother. 1975. Vol. 7, № 3. P. 281−284.
  54. Kim J.-S., Shin-ya K., Eishima J., Furihata K., Seto H. A novel neuronal cell protecting substance, naphtomycinol, produced by Streptomyces sp. PF7 // J. Antibiot. 1996. Vol. 49, № 11. P. 1172−1174.
  55. Umezawa H., Mizuno S., Yamazaki H., Nitta K. Inhibition of DNA-dependent RNA synthesis by rifamycins // J. Antibiot. 1968. Vol. 21, № 3. P. 234−236.
  56. Floss H.G., Yu T. Rifamycin-mode of action, resistance, and biosynthesis // Chem. Rev. 2005. Vol. 105, № 2. P. 621−632.
  57. Lancini G., Lorenzetti R. Biotechnology of antibiotics and other bioactive microbial metabolites. N. Y.: Plenum Press, 1994. 244 p.
  58. Kuttruff C.A., Geiger S., Cakmak M., Mayer P., Trauner D. An approach to aminonaphthoquinone ansamycins using a modified Danishefsky diene // Org. Lett. 2012. Vol. 14,№ 4. P. 1070−1073.
  59. Nawrat C.C., Lewis W., Moody C.J. Synthesis of amino-1,4-benzoquinones and their use in Diels-Alder approaches to the aminonaphthoquinone antibiotics // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76, № 19. P. 7872−7881.
  60. Masamune S., Imperiali B., Garvey D.S. Synthesis of ansamycins: the ansa chainof rifamycin S // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, № 20. P. 5528−5531.
  61. O’Brien R.J., Lyle M.A., Snider D.E. Rifabutin (Ansamyein LM 427): a new rifamycin-S derivative for the treatment of mycobacterial diseases // Rev. Infect. Dis. 1987. Vol. 9, № 3. P. 519−530.
  62. Matsuda S., Adachi K., Matsuo Y., Nukina M., Shizuri Y. Salinisporamycin, a novel metabolite from Salinispora arenicora II J. Antibiot. 2009. Vol. 62, № 9. P. 519−526.
  63. Knoll W.M.J., Rinehart K.L.Jr., Wiley P.F., Li L.H. Streptovaricin U, an acyclic ansamyein // J. Antibiot. 1980. Vol. 33, № 2. P. 249−251.
  64. Kulanthivel P., Perun T.J.Jr, Belvo M.D., Strobel R.J., Paul D.C., Williams D.C. Novel naphthoquinones from Streptomyces sp. // J. Antibiot. 1999. Vol. 52, № 3. P. 256−262.
  65. Biswas K.M., Mallik H. Chemical investigation of Holoptelea integrifolia Planch. Cassia fistula Linn. // J. Indian Chem. Soc. // 1986. Vol. 63, № 4. P. 448−449.
  66. Kaneko T., Mori H., Iwata M., Meguro S. Growth stimulator for bifidobacteria produced by Propionibacterium freudenreichii and several intestinal bacteria // J. Diary Sci. 1994. Vol. 77, № 2. P. 393−404.
  67. Sato J., Mori H., Kaneko T. Production of 2-amino-3-carboxy-l, 4-naphthoquinone: Patent 10 036 328 Japan: Meiji milk prod co.ltd. № 1 996 000 209 390- appl. 22.07.1996- publ.10.01.1998.
  68. Yamazaki S.-i., Iwasa K., Kano K., Ikeda T., Takotomo N., Kaneko T. Ascorbate regeneration by the reduced form of 2-amino-3-carboxy-l, 4-naphthoquinone, a strong growth stimulator for bifidobacteria // Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48. P. 5643−5648.
  69. Soonthrornchareonnon N., Suwanborirux K., Bavovada R., Patarapanich C., Cassady J. M. New cytotoxic 1-azaanthraquinones and 3-aminonaphtoquinone from the stem bark of Goniothalamus marcanii II J. Natur. Prod. 1999. Vol. 62, № 10. P. 1390−1394.
  70. Eckardt K., Tresselt D., Ihn W., Bradler G., Reinhardt G. Sarubicin B, a new quinone antibiotic, isolated from the fermentation broth of a Streptomyces strain // J. Antibiot. 1982. Vol. 35, № 12. P. 1638−1640.
  71. Shibata K., Satsumabayashi S., Nakagawa A., Omura S. The structure and cytocidal activity of herbimycin C // J. Antibiot. 1986. Vol. 39, № 11. P. 16 301 633.
  72. Sugita M., Sasaki T., Furihata K., Seto H., Otake N. Studies on mycotrienin antibiotics, a new class of ansamycins II. Structure elucidation and biosynthesis of mycotrienins I and II // J. Antibiot. 1982. Vol 35, № 11. P. 1467−1673.
  73. Schulz D., Beese P., Ohlendorf B., Erhard A., Zinecker H., Dorador C., Imhoff J.F. Abenquines A-D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634 // J. Antibiot. 2011. Vol. 64, № 12. P. 763−768.
  74. Spiteller P., Arnold N., Spiteller M., Steglich W. Lilacinone, a red aminobenzoquinone pigment from Lactarius lilacinus II J. Natur. Prod. 2003. Vol. 66, № 10. P. 1402−1403.
  75. Spiteller P., Steglich W. Blennione, a green aminobenzoquinone derivative from Lactarius biennis II J. Natur. Prod. 2002. Vol. 65, № 5. P. 725−727.
  76. Lin P., Li S., Wang S., Yang Y., Shi J. A nitrogen-containing 3-alkyl-l, 4-benzoquinone and a gomphilactone derivative from Embelia ribes II J. Natur.
  77. Prod. 2006. Vol. 69, № 11. P. 1629−1632.
  78. Utkina N.K., Denisenko V.A., Krasokhin V.B. Sesquiterpenoid aminoquinones from the marine sponge Dysidea sp. // J. Natur. Prod. 2010. Vol. 73, № 4. P. 788 791.
  79. Gordaliza M. Cytotoxic terpene quinones from marine sponges // Marine Drugs. 2010. Vol 8. P. 2849−2870.
  80. Gomi S., Sasaki Т., Itoh J., Sezaki M. SF2446, new benzoa. naphthacene quinone antibiotics II. The structural elucidation // J. Antibiot. 1988. Vol. 41, № 4. P. 425 432.
  81. Arnone A., Merlini L., Nasini G, Vajna de Pava O. Direct amination of naphthazarin, juglone, and some derivatives // Synth. Comm. 2007. Vol. 37. P. 2569−2577.
  82. Matsuoka M., Takei Т., Kitao T. Selective butylamination of 5,8-dihydroxy-l, 4-naphthoquinone promoted by copper salts // Chem. Lett. 1979. Vol. 8, № 6. P. 627−630.
  83. Matsuoka M., Hamano K., Kitao T. Selective syntheses of 2-alkylamino- and 2-alkoxy-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-l, 4-naphthoquinones // Synthesis. 1984. P. 953−955.
  84. V.K., Maurya H.K. 'On water': unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 5896−5902.
  85. Gorohovsky S., Temtsin-Krayz G., Bittner S. Synthesis of N-quinonyltaurines // Amino Acids. 2003. Vol. 24. P. 281−287.
  86. Bittner S., Lempert D. Reaction of hydroxylamines with 1,4-quinones: a new direct synthesis of aminoquinones // Synthesis. 1994. P. 917−919.
  87. Husu В., Kafka S., Kadunc Z., Tisler M. Amination of naphthoquinones with azidotrimethylsilane // Monatshefte fur Chemie. 1988. Vol. 119. P. 215−222.
  88. Liu В., Ji S.-J. Facile synthesis of 2-amino-1,^naphthoquinones catalyzed by molecular iodine under ultrasonic irradiation // Synth. Commun.2008. Vol. 38. P. 1201−1211.
  89. А.Д., Рыбалова T.B., Эктова JI.B. Аминирование 5-гидрокси-1,4-нафтохинона в присутствии ацетата меди // Жури, орган, химии. 2010. Т. 46, № 6. С. 860−864.
  90. Sarma M.D., Ghosh R., Patra A., Hazra B. Synthesis of novel aminoquinonoid analogues of diospyrin and evaluation of their inhibitory activity against murine and human cancer cells // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 1878−1888.
  91. Ryu C.-K., Kirn D.-H. The synthesis and antimicrobial activities of some 1, 4-naphthoquinones (II) //Arch. Pharm. Res. 1992. Vol. 15. P. 263−268.
  92. Kapadia G. J., Azuine M. A., Balasubramanian V., Sridhar R. Aminonaphthoquinones-a novel class of compounds with potent antimalarial activity against Plasmodium falciparum II Pharm. Res. 2001. Vol. 43. №. 4. p. 363−367.
  93. Hagimoto H. The herbicidal activity of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone // Weed Res. 2006. Vol. 10. P. 187−195.
  94. Nakazumi H., Kondo K., Kitao T. Synthesis of 7,10-disubstituted benzo6. phenazine-6,11 -quinones // Synthesis. 1982. P. 878−879.
  95. В.Ф., Чижова А. Я., Новиков В. Л., Еляков Г. Б. Взаимодействие хлорзамещенных 2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинонов с аммиаком и его производными. Сообщение 1. Владивосток, 1998. 24 с. Деп. в ВИНИТИ 07.06.1988, № 6273-В-88.
  96. Couladouros Е.А., Plyta Z.F., Papageorgiou V.P. A general procedure for the efficient synthesis of (alkylaminoNaphthoquinones // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 3031−3033.
  97. Polonik N.S., Polonik S.G., Denisenko V.A., Moiseenko O.P. Reaction of dichloronaphthazarins with sodium nitrite as a route to natural pigments echinamines A and В and related aminonaphthazarins // Synthesis. 2011. № 20. P. 3350−3358.
  98. Dudley K.H., Miller H.W., Schneider P. W, McKee R.L. Potential naphthoquinone antimalarials. 2-acylhydrazino-l, 4-naphthoquinones and related compounds // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 2750−2755.
  99. Silva T.M.S., Camara C.A., Barbosa T.P., Soares A.Z., da Cunha L.C., Pinto A.C., Vargas M.D. Molluscicidal activity of synthetic lapachol amino and hydrogenated derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13, № 1. P. 193−196.
  100. Nicolaou K.C., Sugita K., Baran P. S., Zhong Y.-L. New synthetic technology for the construction of N-containing quinones and derivatives thereof: total synthesis of epoxyquinomycin В // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40, №. 1. P. 207−210,
  101. Miyashita M., Yamasaki Т., Shiratani Т., Hatakeyama S., Miyazawa M., Irie H. The efficient and regioselective synthesis of the naphthoquinone core of streptovaricin U // Chem. Commun. 1997. P. 1787−1788.
  102. Schellhammer C.W. Cytostatic Diamino-p-Chinonen: DBP 1 115 253 West Germany: Farbenfabriken Bayer A.-G.- appl. 09.07.1959.
  103. Moore H.W., Shelden H.R. Rearrangement of azidoquinones. Reaction of thymoquinone and 2,5-dimethyl-l, 4-naphthoquinone with sodium azide in trichloroacetic acid // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33, № 11. P. 4019−4024.
  104. Fries K., Ochwat P. Neues uber dichlor-23-naphthochinon-l, 4 // Ber. 1923. Bd. 56. S. 1291−1304.
  105. Moore H.W., Shelden H.R., Shellhammer D.F. Rearrangement of azidoquinones. III. Reaction of 1,4-benzoquinone with sodium azide // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 6. P. 1999−2001.
  106. Parker K.A., Sworin M.E. Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic methods. Amino-, Hydroxy-, and bromojuglone derivatives // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 16. P. 3218−3223.
  107. Д.П., Шемякин М. М. Окислительные и окислительно-гидролитические превращения органических молекул XVII. Окислительно-гидролитические превращения замещенных оксинафтохинонов // Журн. общ. химии. 1951. Т. 21, №. 6. С. 1033−1045.
  108. Podrebarac E.G., Cheng С.С. Synthesis of 2-alkylamino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, № 1. P. 281−283.
  109. Francisco A.I., Casellato A., Vargas M.D. New synthetic routes for the preparation of 2-amino-3-hydroxy-l, 4-naphthoquinone // Org. Preparations and Procedures Intern. 2009. Vol. 41. P. 323−326.
  110. Bonifazi E.L., Rios-Luci C., Leon L.G., Burton G., Padron J.M., Misico R.I. Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxyIapachol // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 26 212 630.
  111. Ono N. The nitro group in organic synthesis. N. Y.: Wiley-VCH, 2001. 363 p.
  112. M.B. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983. 296с.
  113. С.Г., Полоник Н. С., Денисенко В. А. Моисеенко О.П., Ануфриев В. Ф. Синтез и трансформация 2-гидрокси-З-аминонафтазарина // Журн. орган, химии. 2009. Т. 45, № 9. С. 1423−1424.
  114. Petrova S.A., Ksenzchek O.S., Kolodyzhny M.V. Redox properties of echinochrome A. //J. Electroanal. Chem. 1995. Vol. 384, №> 1−2, P. 131−137.
  115. A.B., Иванова M.B., Красновид Н. И., Кольцова Е. А. Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома, А и его структурных аналогов // Вопр. мед. химии. 1999. Т. 45, № 2. С. 123−128.
  116. Polonik N.S., Anufriev V.Ph., Polonik S.G. Short and regiospecific synthesis of echinamine A the pigment of sea urchin Scaphechinus mirabilis II Natur. Prod. Commun. 2011. Vol. 6, № 2. P. 217−222.
  117. Г. В., Чижова А. Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 5. О структуре моногидрата дегидроэхинохрома // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 8. С. 16 071 609.
  118. А.Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 6. Гидратация производных 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. С. 465−470.
  119. Argyropoulos D.S., Houa Y., Ganesaratnam R., Harpp D.N., Koda K. Quantitative 'H NMR analysis of alkaline polysulfide solutions // Holzforschung. 2005. Vol. 59. P. 124−131.
  120. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1983. 209 с.
  121. В.Ф., Полоник С. Г., Похило Н. Д., Баланёва H.H. Химия производных нафтазарина. Сообщение 11. Тризамещенные производные гидрохинона в препаративном синтезе нафтазаринов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 10. С. 2128−2131.
  122. Anderson H.A., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VII. Synthesis of spinochrome E // J. Chem. Soc. ©. 1966. № 4. P. 426−428.1. БЛАГОДАРНОСТИ:
Заполнить форму текущей работой

На отлично!