Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Влияние координирующих металлов Fe, Ru и Os на свойства тетразапорфиринов, изоцианидов, 5-и 6-членных азотсодержащих гетероциклов

Диссертация: Влияние координирующих металлов Fe, Ru и Os на свойства тетразапорфиринов, изоцианидов, 5-и 6-членных азотсодержащих гетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Необычайно широкий интерес исследователей, проявляемый к пор-фиринам и их аналогам — тетрапиррольным макроциклическим соединениям — обусловлен многообразием полезных химических и физико-химических свойств, присущих этому классу соединений. Помимо природных порфиринов, участвующих во многих важнейших биологических процессах, синтегические порфирины и их комплексные соединения находят… Читать ещё >

Содержание

  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Основные принципы модификации координационной сферы комплексов порфиринов и фталоцианинов с металлами подгруппы железа
  • 2. Синтез, строение и электрохимические свойства комплексов Ее (П), Ки (11) и 08(Н) с фталоцианинами
  • 3. Замещение аксиальных лигандов в комплексах фталоцианинов с металлами подгруппы железа в степени окисления +
  • 4. Исследование основных свойств комплексов азапорфиринов и фталоцианинов
  • II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. Синтез комплексов октафенилтетраазапорфиринов и промежуточных соединений
    • 1. 1. Синтез промежуточных соединений
    • 1. 2. Синтез комплексов железа с октафенил-тетраазагюрфиринами
    • 1. 3. Синтез комплексов рутения с октафенил-тетраазанорфином
    • 1. 4. Синтез комплексов осмия с октафенил-тетраазапорфином
  • 2. Методы исследования синтезированных комплексов
    • 2. 1. Физико-химические методы: оборудование и материалы
    • 2. 2. Изучение электропроводности синтезированных соединений
    • 2. 3. Методика спектроэлектрохимического исследования соединений
    • 2. 4. Спектрофотометрическое исследование кислотно-основных свойств и устойчивости комплексов с экстралигандами. Особенности математической обработки результатов
  • III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
  • 1. Синтез комплексов FeOPTAP, Fe (p-t-BuPh)8TAP, RuOPTAP и OsOPTAP с изоцианидами и N-гетероциклами в качестве аксиальных лигандов
    • 1. 1. Синтез комплексов железа
    • 1. 2. Синтез комплексов рутения
    • 1. 3. Синтез комплексов осмия
  • 2. Исследование комплексов МОРТАР спектроскопическими и другими физико-химическими методами
    • 2. 1. Применение ЯМР-спектроскопии для установления строения комплексов
    • 2. 2. Проявление экстракоординации в ИК спектрах
    • 2. 3. Электронные спектры поглощения
    • 2. 4. Электрохимические свойства
  • 3. Исследование процессов замещения аксиальных лигандов в комплексах Fe (II) — и Ru (II)-OKTaфенилтетраазапорфиринов
    • 3. 1. Исследование термодинамической устойчивости комплексов FeOPTAP с изоцианидами в присутствии N-оснований
    • 3. 2. Исследование кинегики замещения экстралигандов в комплексах (L)?FeOPTAP
    • 3. 3. Исследование кинегики реакции t-BuNC)2RuOPTAP с пиридином
  • 4. Изучение протонирования синтезированных комплексов трифторуксусной кислотой в дихлорметане
  • ВЫВОДЫ

Влияние координирующих металлов Fe, Ru и Os на свойства тетразапорфиринов, изоцианидов, 5-и 6-членных азотсодержащих гетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Необычайно широкий интерес исследователей, проявляемый к пор-фиринам и их аналогам — тетрапиррольным макроциклическим соединениям — обусловлен многообразием полезных химических и физико-химических свойств, присущих этому классу соединений. Помимо природных порфиринов, участвующих во многих важнейших биологических процессах, синтегические порфирины и их комплексные соединения находят разностороннее применение в самых различных областях науки, техники и промышленности.

Многообразие полезных свойств порфиринов и их аналогов тесно связано с особенностями строения этих соединений. Высокая стабильность и специфические оптические свойства, наличие обширной тг-электронной системы сопряжения, способность образовывать прочные комплексы со многими металлами и выступать в качестве амфолитов — эти и многие другие свойства порфиринов и их аналогов обусловливают их применение в качестве пигментов и красителей, фотосенсибилизаторов и медицинских препаратов при фототерапии рака, органических материалов, обладающих полупроводниковыми свойствами и активных катализаторов в процессах каталитического окисления и восстановления и т. д. Многие синтетические порфирины и их производные представляют интерес как модельные соединения для исследования процессов, происходящих в живой природе.

Как известно, порфирины способны образовывать комплексы с большинством металлов и псевдометаллов (бор, кремний), и все эти соединения интенсивно исследуются. Однако особое внимание уделяется комплексам порфиринов и их производных с переходными металлами (железо, кобальт), так как большая доля биологических соединений порфиринового типа приходится на комплексы именно с этими элементами.

Биологическая и каталитическая активность и ряд других полезных физико-химических свойств таких комплексов отчасти обусловлены их способностью координировать дополнительные лиганды различной природы — эктралиганды. Всестороннее изучение процессов экстракоординации в комплексах порфиринов и их аналогов с переходными металлами помогает пролить свет на механизмы реакций, протекающих в живой и неживой природе с участием комплексов порфиринового типа, объяснить причины проявляемых ими специфических физико-химических свойств.

Именно поэтому уже давно интенсивно исследуются комплексы порфиринов и их синтетических аналогов с железом — одним из наиболее распространенных металлов в составе природных порфиринов, а также с металлами подгруппы железа — рутением и осмием. К настоящему времени наибольшее внимание уделялось комплексам Бе, К. и и О8 с собственно порфиринами и фталоцианинами (тетрабензотетраазапорфиринами), и меньше исследовались комплексы с тетраазапорфиринами вследствие их труднодоступности. Лишь в последнее время стали проводиться систематические исследования комплексов железа с наиболее доступными арили алкилтетраазапорфиринами.

В настоящей работе основное внимание уделено синтезу и физико-химическому исследованию экстракомплексов Ре (П)-, Клд (Н) — и Ох (П)-окгафенилтетраазапорфиринов с полидентатными 1Ч-гетероциклическими основаниями и изоцианидами, проведено исследование процессов замещения аксиальных лигандов в синтезированных комплексах, изучено состояние комплексов в кислой среде. 6.

Условные обозначения и сокращения в названиях порфиринов:

Рог — макроциклический лиганд порфиринового типа или его дианион.

Рс — дианион фталоцианина.

ТАР — дианион тетраазапорфина.

ТРР — дианион тетрафенилпорфина.

ОЕР — дианион октаэтилпорфина.

ТВР — дианион тетрабензопорфина.

ОРТ АР — дианион октафенилтетраазапорфина рЧ-ВиРЬ)8ТАР — дианион октакис (п-трет-бутилфенил)тетраазапорфина Ис — дианион нафталоцианина Мц — макроцикл.

I. Литературный обзор

ВЫВОДЫ.

1. Темплатным синтезом получены координационные соединения октафе-нилтетразапорфина с Ре (Н), Яи (И) и 08(11) и октакис (п-ш/?.

2.

Введение

трет-бутильных заместителей в «ара-положения бензольных колец макроцикла приводит к резкому улучшению растворимости экстракомплексов в органических растворителях, и, как следствие, способствует образованию растворимого полимерного комплекса с диизоцианодуролом.

3. Изучены электрохимические свойства комплексов МОРТАР. Обнаружено, что первым процессом окисления (Ъ)2ЯиОРТАР и (ВиЫС)2РсОРТАР является, одноэлектронное окисление иона металла. Макроцикл ОРТАР имеет более высокий потенциал окисления, чем фталоцианин и порфин.

4. На основании данных ИК-спектроскопии обнаружены колебания окга-фенилтетраазапорфиринового макропикла, чувствительные к природе аксиальных лигандов в комплексах с металлами подгруппы железа. Выделены полосы характеристических колебаний координированных экстралигандов. На примере изоцианидных комплексов показана зависимость частоты валентного колебания 'мС от природы металла, макроцикла и трапе-лиганда. Установлено, что г/мовлияние тетразапорфи-ринового макроцикла в изоцианидных комплексах проявляется сильнее, чем фталоцианинового.

5. Изучены 'Ни 13С-ЯМР спектры синтезированных соединений и сделан вывод о более сильных л-кольцевых токах в производных фталоциани-на по сравнению с октафенилтеграазапорфином.

6. Исследованы процессы замещения координированных изоцианидов Ы-гетероциклами в комплексах РеОРТАР. Обнаружена большая кинетическая и термодинамическая устойчивость комплекса РеОРТАР с цикло.

138 гексилизоцианидом по сравнению с трет-бутили фенилизоцианидом. На примере РеОРТАР и КиОРТАР показан сильный транс-эффект изо-цианидных экстралигандов. Установлено, что гумоэффект октафенил-тетразапорфиринового макроцикла по сравнению с фталоцианиновым проявляется более ярко.

7. Изучены процессы протонирования экстракомплексов РдЮРТАР триф-торуксусной кислотой в дихлорметане и показано, что макроцикличе-ский лиганд протонируется по двум лгезо-атомам азота. С увеличением тс-акцепторных свойств экстралигандов основность мезо-атомов уменьшается. В комплексах с бидентатными экстралигандами, обладающими протоноакцепторными центрами, такими как пиразин и дипиридил, основность макроцикла уменьшается за счет протонирования аксиальных лигандов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Б.Д.Березин, Н. С. Ениколопян. Классификация, молекулярная структура и свойства порфиринов. в.кн. Порфирины: структура, свойства, синтез. // под. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: «Наука». 1985.
  2. J.E.Hoard, G.H.Cohen, M.P.GIick. The stereochemistry of the coordination group in an iron (III) derivative of tetraphenylporphine. // J. Am. Chem. Soc., 1967, v.89, p.1992−1996.
  3. L.J.Boucher. Metal complexes of phthalocyanines. Ch. 7 in book Coordination chemistry of macrocyclic compounds. // Ed. by G.A.Mclson, Plenum Press N.Y., 1979
  4. L.J.Boucher. Coordination chemistry of porphyrins. Ch. 8 in book Coordination chemistry of macrocyclic compounds. /7 Ed. by G.A.Melson, Plenum Press N.Y., 1979
  5. J.P.Collman, H.T.Fish, P. S.Wagenknecht D.A.TyvolL L.-L.Chng, T.A.Eberspaeher, J.I.Brauman, J.W.Bacon, L.H.Pignolet. Catalytic activation of H2 and C-H bonds by electron-deficient ruthenium (II) Porphyrins. // Inorg. Chem., 1996, v.35, p. 6746−6754
  6. J.P.Collman, C.E.Barnes, P.N.Swepston, J.A.Ibers. Synthesis, proton NMR spectroscopy, and structural characterization of binuclear ruthenium porphyrin dimers., 7 J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, p. 3500
  7. J.P.Collman, H.J.Arnold, J.P.Fitzgerald, K.J.Weissman. Heterometallic and homometallic ruthenium and osmium double bonds in metalloporphyrin and metallotetraazaporphyrin dimers. // J. Am. Chem. Soc. 1993, v. l 15, p. 9309.
  8. W.R.Scheidt, D.A.Summerville, I.A.Cohen. Molecular stereochemistry of a nitrogen-bridged metalloporphyrin: j, i-nitrido-bisa, P, y, S-tetraphenylporphi-natoiron. // J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, p.6623−6628.
  9. Ю. A.B.Hoffman, D.M.Collins, V.W.Day, E.B.Fleischer, T.S.Srivastava, J.L.Hoard. The crystal structure and molecular stereochemistry of p-oxo-bis-a, p, y, 8-tetraphenylporphinatoiron (III). // J. Am. Chem. Soc., 1972, v.94, p.3620−3626.
  10. K.Tatsumi, R.Hoffman. Metalloporphyrins with unusual geometries. 1. Mono-, di-, triatom-bridged porphyrin dimers. // J. Am. Chem. Soc., 1981, v.103, p.3328−3341.
  11. F.Pomposo, D. Carruthers, D.V.Stynes. Comparative kinetic of axial ligation to ruthenium and iron porphyrin and phthalocyanine complexes. Relationship between spin state and cis- and trans-effects. // Inorg. Chem., 1982, v. 21, p.4245−4248.
  12. A.B.P.Lever, E.R.Milaeva, G.Speier. The redox chemistry of metal-lophthalocyanines in solution. // E’d. by C.C.Leznoffand A.B.P.Lever, 1993, VCH Publishers, Inc., v.3.
  13. C.A.Reed, T. Mashiko, W.R.Scheidt, K. Spartalian, G.Lang. High-spin iron (II) in the porphyrin plane. Structural characterization of (meso-tetraphenylporphyrinato)bis (tetrahydrofuran) iron (II). // J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, p.2302−2306.
  14. И.С.Мигалова. Координационные свойства комплексов Fe с арилзаме-щенными порфиринами. // канд. дисс., Иваново, 1993.
  15. Z.Gross, A.Mahammed. One-pot synthesis of dihalo (porphynnato)-osmium (IV) complexes. Evidence for monohalo (carbonyl)osmium (III) intermediates. //Inorg. Chem., 1996, v.35, p.7260−7263.
  16. C.M.Che, W.C. Chung, T.F. Lai. Synthesis, reactivity and X-ray structural characterization of trans-dioxoosmium (VI) porphyrin complexes. // Inorg. Chem., 1988, v.27, p.2801−2804.
  17. C.M.Che, W.H.Leung, W.C.Chung. Novel osmium (IV) and (V) porphyrins. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry. // Inorg. Chem., 1990, v.29,p. 1841−1846.
  18. S.Sieversten, H. Schlehahn, H.Iiomborg. Preparation, properties and electronic Raman spectra of bis (ch.oro)(phthalocyaninato)ferrate (III), -ruthenate (III) and -osmate (III). // Z. Anorg. Allg. Chem., 1993, v.619,p.1064−1072.
  19. C.M.Che, C.K.Poon, W.C.Chung, H.B.Gray. Synthesis and characterization of osmium porphyrins. // Inorg. Chem., 1985, v.24, p. 1277
  20. S.E.Vitols, J.S.Roman, D.E.Ryan, M.E.Blackwood, T.G.Spiro. Synthesis and excited state Raman spectroscopy of stericallv crowded ruthenium (II) oc-taethyltetraphenylporphyrin. //Inorg. Chem., 1997, v.36, p.764−769.
  21. D.Dolphin, J.R.Sams, T.B.Tsin, K.L.Wong. Synthesis and Mossbauer spectra of octaethylporphyrin ferrous complexes. // J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, p.6970−6975.
  22. Б.Д.Еерезин. Координационные соединения порфиринов и фталоциа-нина. // М.: «Наука».1978.
  23. K.Rachlewicz, M. Grzeszczuk, L. Latos-Grazynski. Synthesis, characterization and reactivity of ruthenium tetraphenylporphyrin complexes containing the thiocarbonyl ligands. // Polyhedron, 1993, v. 12, p.821−829
  24. Z.Gross, C.M.Barzilay. A novel facile synthesis of dihalogenoruthenium (IV) porphyrins. // J. Chem. Soc., Chem. Coramun., 1995, p.1287−1288.
  25. K.M.Miranda, X. Bu, I. Lorkovic, P.C.Ford. Synthesis and structural characterization of several ruthenium porphyrin nitrosyl complexes. // Inorg. Chem., 1997, v.36, p.4838−4848.
  26. P.A.Stuzhin, M. Hamdush, U.Ziener. Iron octaphenyltetraazaporphyrins: synthesis and characterisation of the fi ve-coordinate complexes of iron (III) (XPeinOPTAP- X-F, CI, Br, I, IIS04). SI Inorg. Chim. Acta, 1995, v.236, p.131−139.
  27. П.А.Стужин. Цианидные экстра комплексы Fe (II) — и Ре (Ш)-октафенил-тетраазаиорфина. // Коорд. Химия, 1995, т.21, № 2, с. 125−131.
  28. I.W.Pang, K. Singh, D.V.Stynes. Opposite trans-effect of benzyl isocyanide in heme models. // J. Chem. Soc., Chem. Cominun., 1976, p.132−133
  29. J.J.Watkins, A.L.Balch. Complexes of ferrous phthalocyanine with aromatic nitroso compounds, isocyanides and phosphites. // Inorg. Chem., 1975, v. 14, p.2720−2723.
  30. W.H.Leung, C.M.Che, C.H.Yeung, C.K.Poon. Synthesis and reactivity of dihydroxoruthenium (IV) complex of tetramesitylporphyrin. Aerobic epoxidation of norbomene by ruthenium porphyrins. // Polyhedron, 1993, v.12, p.2331−2334.
  31. N.Farrell, D.H.Dolphin, B.R.James. Reversible binding of dioxigen to ruthe-nium (II) porphyrins. // J. Am. Chem. Soc., Comm. to the Editor, 1978, p.324−326
  32. W.Lewandowski, L.M.Proniewicz, K.Nakamoto. The infrared spectra of 'base-free' dioxygen adducts of ruthenium (II) and osmium (II) porphyrins. // Inorg. Chim. Acta, 1991, v. 190, p. 145−148
  33. B.Meunier. Metalloporphyrins as versatile catalysts of oxidation reactions and oxidative DNA cleavage. //' Chem. Rev., 1992, v.92, p.1411−1456.
  34. T.Higuchi, H. Ohtake, M.Hirobe. Highly efficient oxygen transfer reactions from various heteroaromatic N-oxides to olefins, alcohols, and sulfides catalyzed by ruthenium porphyrin. // Tetrahedron Lett., 1991, v.32, p.7435
  35. J.P.Collman, J.E.Hutchison, M.A.Lopez, R.Guilard. A stable dinitrogen complex of a ruthenium cofacial diporphyrin. // J. Am. Chem. Soc., 1992, v. l 14, p.8066−8073
  36. J.S.Huang, C.M.Che, C.K.Poon. Synthesis and spectroscopy of tert-butylimido complexes of osmium (VI) and ruthenium (VI) porphyrins. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, p.161−163
  37. C.M.Che, J.S.Huang, Z.Y.Li, C.K.Poon. 4-Fluorophenylimidoosmium (VI) porphyrins. Isolation and characterization. //Inorg. Chim. Acta, 1991, v.190, p.161−162
  38. J.S.Huang, C.M.Che, Z.Y.Li, C.K.Poon. Isolation and characterization of a (diphenylamido)ruthenium (IV) porphyrin. // Inorg. Chem., 1992, v.31,p.1313−1315
  39. R.Guilard, C. Lecomte, K.M.Kadish. Synthesis, electrochemistry and structural properties of porphyrins with metal-carbon single bond and metal-metal bonds. // Structure and Bonding, 1987, v.64, p.205−268.
  40. R.Guilard. K.M.Kadish. Some aspects of organometallic chemistry in met-alloporphyrin chemistry: synthesis, chemical reactivity, and electrochemical behavior of porphyrins with metal-carbon bonds. // Chem. Reviews, 1988, v.88, p. l 121−1146.
  41. J.W.Seyler, P.E.Fanwiclc, C. R. Leidner. The chemistry of теШу1(ос1леШу1роф11угта1о)гиЙ1ешигп. A methyl to carbon monoxide transformation. // Inorg. Chem., 1992, v.31, p.3699−3700.
  42. K.Funatsu, A. Kimura, T. Imamura, A. Ichimura, Y.Sasaki. Perpendicularly arranged ruthenium porphyrin dimers and trimers. // Inorg. Chem., 1997, v.36, p.1625−1635.
  43. N.Kariya, T. Imamura, Y.Sasaki. Synthesis, characterization and spectral properties of new perpendicularly linked osmium (II) porphyrin oligomers. // Inorg. Chem., 1997, v.36, p.833−839.
  44. K.Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura, Y.Sasaki. Synthesis and properties of cyclic ruthenium (II) porphyrin tetramers. // Inorg. Chem., 1998, v.37, p. 1798.
  45. K.Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura, Y.Sasaki. Novel cofacial ruthenium (II) porphyrin dimers and tetramers. // Inorg. Chem., 1998, v.37, p.4986−4995.
  46. N.Kariya, T. Imamura, Y.Sasaki. Synthesis and properties of osmium (II) poq>hyrin oligomers linked by 3-pyridilporphyrins. // Inorg. Chem., 1998, v.37, p.1658−1660.
  47. F.Scandola, M.T.Indelli, A. Prodi, C.Kleverlaan. Intramolecular electron and energy transfer in covalently linked donor-acceptor systems. // XXXIII International Conference on Coordination Chemistry. Florence, 1998.
  48. V.Marvaud, J.P.Launay. Control of intramolecular electron transfer by protonation: oligomers of ruthenium porphyrins bridged by 4,4'-azopyridine. //Inorg. Chem., 1993, v.32, p.1376−1382.
  49. H.Schultz, H. Lehman, M. Rein, M.Hanack. Phthalocyaninatometal and related complexes with special electrical and optical properties. /V Structure and Bonding, 1991, v.74, p.41−146.
  50. M.Lang, M.Hanack. Conducting stacked metallophthalocyanines and related compounds. // Advanced Materials, 1994, v.6, p.819−833.
  51. M.Hanack, S. Deger, A.Lange. Bisaxially coordinated macrocyclic transition metal complexes. /7 Coord. Chem. Reviews, 1988, v.83, p. l 15−136.
  52. Б.Д.Березин, О. Г. Хелевина. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов. в.кн. Порфирины: структура, свойства, синтез. // под. ред. Н. С. Ениколопяна. М.: «Наука». 1985.
  53. L.R.Subramanian, A. Guel, M. Hanack, B.K.Mandal, E.Witke. Synthesis and properties of soluble octaalkoxy-substituted phthalocyanines. // Synthetic Metals, 1991, v.41−43, p.2669−2673.
  54. M.Hanack, J. Osio-Barcina, E. Witke, J.Pohmer. Easy procedures for the synthesis of soluble 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis (pentyloxy)phthalocyani-nato. ruthenium (II) and (phthalocyaninato) ruthenium (II). // Synthesis, 1992, p.211−214.
  55. M.Hanack, S. Knecht, R.Polley. Synthesis and properties of (tetra-tert-butyl-phthalocyaninato) ruthenium (II) and of (tetra-tert-butyl-2,3-naphthalocyani-nato) ruthenium (II). //Chem. Ber., 1995, v.128, p.929 933.
  56. W.Kobel, M.Hanack. Bis axially coordinated (phthalocyaninato) ruthe-mum (II) compounds. /7 Inorg. Chem., 1986, v.25, p.103−107.
  57. O.Schneider, M.Hanack. Synthesis and properties of new one-dimensional conductors. Part 6. Phthalocyaninatoiron with pyrazine as double bridging li-gand. //Angew. Chem, 1980, v.92, p.391−393.
  58. M.Hanack, A. Lange, R.Grosshans. Tetrazine-bridged phthalocyaninato-metal complexes as semiconducting materials. // Synthetic Metals, 1991, v.45, p.59−70.
  59. M.Hanack, S. Deger, U. Keppeler, A. Lange, A. Leverenz, M.Rein. Synthesis and properties of new semiconducting bridged phthalo- and naphthalocyani-natometal compounds. // Synthetic Metals, 1987, v. 19, p.739−744.
  60. M.Hanack, A. Hirsch, S. Kamenzin, R. Thies, P.Vermehren. Soluble bridged phthalocyaninato transition metal complexes. // Synthetic Metals, 1991, v.41~• 43, p.2633−2636.
  61. U.Keppeler, W. Kobel, H.-U.Siehl, M.Hanack. (Phthalocyaninato)eisen (II)-und ruthenium (ll)-Verbindungen mit Isocyaniden als axialen Liganden. // Chem. Ber., 1985, B.118, S.2095−2104.
  62. J.Metz, O. Schneider, M.Hanack. infrared and far infrared studies of monomeric and polymeric base adducts of phthalocyaninato transition metal (II) complexes. // Spectrochim. Acta, Part A, 1982, V.38A, p.1265−1273.
  63. J.W.Buchler, W. Kokisch, P.D.Smith. Cis, trans and metal effects in transition metal porphyrins. // Structure & Bonding, 1978, v.34, p.79−134.
  64. E.Canadel, S.Alvarez. Theoretical studv of the electrical behavior of one-dimensional metallophthalocyanines and related metallomacrocyclic compounds. 11 Inorg. Chem., 1984, v.23, p.573.
  65. J. Koch. I I Dissertation. Universitat Tubingen, 1984.
  66. P.Ascenzi, M. Brunori, G. Pennesi, C. Ercolani, F.Monacelli. Equilibrium and kinetic study of nitric oxide binding to phthalocyaninatoiron (II) in dimethyl sulphoxide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, p.369−371.
  67. D.A.Sweigart. Axial ligand substitution in iron (II) phthalocyanine adducts: replacement of tri-n-butyi phosphite by tri-n-butylphosphine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, p. 1476−1477.
  68. J.G.Jones, M.V.Twigg. Axial ligand dissociation of phthalocyamnatoiron (II) adducts- further evidence for a dissociative mechanism of substitution. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, p. 1709−1714.
  69. J.Martinsen, M. Miller, D. Trojan, D.A.Sweigart. Axial ligand substitution reactions of iron (II) phthalocyanine adducts. // Inorg. Chem., 1980, v. 19, p.2162−2168.
  70. M.M.Doeff, D.A.Sweigart. Axial ligand substitution reactions of ruthe-nium (II) phthalocyanine. // Inorg. Chem., 1981, v.20, p.1683−1687.
  71. T.Nyokong, J. Guthrie-Strachan. Kinetics of the reaction of cyanide with ruthenium phthalocyanine complexes. // Inorg. Chim. Acta, 1983, v.208, p.239.
  72. T.Nyokong. Interaction of cyanide with iron (II) phthalocyanine: kinetics and equilibria. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1983, p.3601−3604.
  73. D.V.Stynes. Kinetics and equilibria for benzyl isocyanide binding to ferrous phthalocyanine complexes. //Inorg. Chem., 1977, v. 16, p. 1170.
  74. J.G.Jones, M.V.Twigg. Binding of nitrogenous bases to iron (II) phthalocyanine in dimethyl sulphoxide. // Inorg. Chim. Acta, 1974, v. 10, p. 103−108.
  75. H.Przywarska-Boniecka, L. Trynda, E.Antonini. // Eur. J. Biochem., 1975, v.52, p.567
  76. В.Б.Шейнин, В. Г. Андрианов, Б. Д. Березин, Т. А. Королева. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфина, фталоцианина в диметилсульфоксиде. //ЖОРХ, 1985, т.21, с. 1564−1570.
  77. В.Б.Шейнин, Б. Д. Березин, О. Г. Хелевина, П. А. Стужин, Ф. Ю. Телегин. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде. // ЖОРХ, 1985, т.21, с.1571−1576.
  78. О.Г.Хелевина, О. А. Петров, С. И. Вагин. Взаимодействие галогентетраа-запорфиринов с N-основаниями в хлорбензоле. // ЖФХ, 1997, т.71, № 5, с. 817−821.
  79. P.A.Stuzhin, O.G.Khelevina. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and the reactions of complex formation. // Coord. Chem. Rev., 1996, v. 147, p.41.
  80. P.A.Stuzhin. Azaporphyrins and phthalocyanines as multicentre conjugated ampholites. // J. Porphyrins & Phthalocyanines, 1999, v.3, p.500−513.
  81. D.L.Ledson, M.V.Twigg. Acid-base behaviour of phthalocyanine. /7 Inorg. Chim. Acta, 1975, v. 13, p.43−46.
  82. S.Gaspard, M. Verdaquer, R.Viovy. // J. Chim. Phys., 1972, v.69, p. 1740
  83. А.С.Акопов, Н. Ю. Боровков. Влияние строения комплексов тетра-4-т/?
  84. C.Weiss, H. Kobayashi, M.Gouterman. Spectra of porphyrins. Part III. Self-constitent molecular orbital calculations of porphyrins and related ring systems. // J. Mol. Spectr., 1965, v.16, p.415−446.
  85. P.A.Stuzhin, O.G.Khelevina, B.D.Berezin. Azaporphyrins: acid-base properties. In book Phthalocyanines: properties and applications. // Ed. by C.C.Leznoff, A.B.P.Lever. New York: VCH Publishers, Inc., 1996, v.4, p. 19.
  86. П.А.Стужин, А. Уль-Хак, Н. В. Чижова, А. С. Семейкин, О. Г. Хелевина. Кислотно-основное взаимодействие моноазапорфиринов в протонодо-норных средах на основе уксусной кислоты: АсОН бензол и АсОН — антипирин — H2S04. //ЖФХ, 1998, т. 72, № 9, с.1586−1592.
  87. М.Хамдуш. Синтез, исследование структуры и свойств jn-димеров Репорфиринов. // канд. дисс., Иваново, 1995
  88. A.Efraty, I. Feinstein, L. Wackerle, A.Goldman. Synthesis of some aromatic diisocyanides with trichlorometyl chloroform ate. // J. Org. Chem., 1980, v.45, p. 4059−4061
  89. Синтезы органических препаратов, т. 12, М. 1964.
  90. К.Вейганд-Г.Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // М.: Химия, 1968
  91. G.H.Spencer, Jr.P.C.Cross, K.B.Wiberg. s-Tetrazine. II. Infrared spectra. // J. Chem. Physics, 1961, 35, 1939
  92. A.D.Allen, F. Bottomley, R.O.Harris, V.P.Reinsalu, C.V.Senoff. Ruthenium complexes containing molecular nitrogen. // J. Am. Chem. Soc., 1967, v.89,p.5595−5599.
  93. P.A.Stuzhin, L. Latos-Grazinski, A.Jezierski. Synthesis and properties of binuclear nitride-bridged iron octaphenyltetraazaporphin. EPR studies of di-oxygen adduet formation. // Trans. Met. Chem., 1989, v.14, p.341−346.
  94. П.АСтужин, Х.Хомборг. Синтез и электронные спектры поглощения октафенилтетраазапорфиринатов железа (Н), рутения (П) и осмия (И) с аксиально координированным пиридином. //Коорд. Химия, 1997, т.23, с.666−671.
  95. J.Polster, H.Lachmann. Spectrometric titrations. Analysis of chemical equilibria. 1989.
  96. E.J.Billo. Excel for chemists. A comprehensive guide. // 1997 Willey-VCH.
  97. A.H.Cook, R.P.Linstead. Phthalocyanines. Part XI. The preparation of oc-taphenylporphyrazins from diphenylmaleinnitrile. // J. Chem. Soc., 1937, p.929−933.
  98. Л.Е.Маринина, С. А. Михаленко, Е. А. Лукъянец. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Октакис (п-трет-бутилфенил) — и тетракис 9Д0-(3,6-ди-трет-бутилфенантро)порфиразины. //ЖОХ, 1973, т.43, с.2025−2029.
  99. С.И.Вагин, П. А. Стужин, М.Ханак. Мономерные и олигомерные экст-ракомилексы Ре (П)-октафенилпорфиразинов с пиразином и изоцианида-ми. // ЖОХ, 1999, т.69, с.319−324.
  100. P.AStuzhin, S.I.Vagin, M.Hanack. Synthesis and spectral properties of bisaxially coordinated (octaphenyltetraazaporphyrinato)ruthenium (II) complexes. // Inorg. Chem., 1998, v.37, p.2655−2662.
  101. А.Терней. Современная органическая химия. Т. 1 // М: «Мир», 1981.
  102. C.Firro, A.B.Anderson, D.A.Scherson. Electron donor-acceptor properties of porphyrins, phthalocyanines and related ring chelates: a molecular orbital approach. // J. Phys. Chem., 1988, v.92, № 24, p.6902−6907.
  103. S.S.Dvornikov, V.N.Knyukshto, V.A.Kuz'mitskiy, A.M.Shulga, K.N.Solov'ev. Spectral-luminescent and quantum-chemical study of azapor-phyrin moleculs. Hi. Luminescence, 1981, v.23, p.373−392.
  104. A.Antipas, J.W.Buchler, M. Gouterman, P.D.Smith. Porphyrins. 36. Synthesis and optical and electronic properties of some ruthenium and osmium octaethylporphyrins. /7 J. Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, № 10, p.3015−3024.
  105. П.А.Стужин, У. Шлик, С. И. Вагин, М.Ханак. Спектроэлектрохимиче-ское исследование экстракомплексов Ки (И)-октафенилтетраазапорфина с пиридином и пиразином. // Электрохимия, 1999, т.35, № 4, с.486−492.
  106. D.Dolphin, B.R.James, A.J.Murray, J.R.Thornback. Synthetic and oxidation studies of ruthenium (II) phthalocyanine complexes. // Can. J. Chem., 1980, v.58, p. 1125.
  107. M.Hanack, R.Polley. Synthesis of (2,3-naphthalocyaninato)ruthenium (II) and reactions with bidentate ligands.// Inorg. Chem., 1994, v.33, p.3201−3204
  108. T.G.Traylor, D.V.Stynes. isocyanide binding to chelated protoheme. Kinetic criteria for distal steric effects in hemoproteins. // J. Am. Chem. Soc., Comm. to Editor, 1980, v. 102, p.5938−5939.
  109. Г. В.Сибрина, С. В. Блохина, М. В. Ольхович, Н. Ю. Боровков. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методами газожидкостной хроматографии. II. Фталоцианин кобальта // ЖОХ, 1997, т.67, с.479−484.
  110. M.Hanack, G. Renz, J. Straehle, S.Schmid. (1,2-Naphthalocyaninato)-iron (II) compounds with isocyanides as axial ligands. Crystal structure of an isomer of bis (cyclohexylisocyanide)(naphthalocyaninato)iron (II). // Chem. Ber., 1988, v.121, p.1479−1486.
  111. Физические методы в химии гетероциклических соединений. // под ред. Катрицкого. M.-JI.: «Химия», 1996.
  112. R.D.Arasasingham, A.L.Balch, R.L.Hart, L. Latos-Grazynski. Reactions of aryl-iron (III) porphyrins with dioxygen. Formation of aryloxy-iron (III) and aryl-iron (IV) complexes. // J. Am. Chem. Soc., 1990, v. l 12, p.7566−7571.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!