Циклометаллированные комплексы платины (II) и палладия (II) как биомитирующие катализаторы гидролиза производных аминокислот
![Диссертация: Циклометаллированные комплексы платины (II) и палладия (II) как биомитирующие катализаторы гидролиза производных аминокислот](https://niscu.ru/work/3482543/cover.png)
Поиск новых каталитических систем на основе низкомолекулярных катализаторов, способных использовать принципы ферментативных реакций, является одной из задач биомиметики. К таким каталитическим системам относятся комплексы РКП) и Рс1(П), которые способны селективно катализировать расщепление пептидных связей. В одну из групп Р1:(П) и Р<1(П) комплексов можно выделить циклометаллированные ариламины… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- ВВЕДЕНИЕ 6 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ Искусственные пептидазы на основе комплексов платины и палладия
- 1. Механизм действия комплексов платины ((П) и палладия (П) расщеплении амидных связей
- 2. Каталитически активные комплексы Рс1(11) и Р1:(Н)
- 3. Расщепление амидных связей в пептидах, содержащих метионин и цистеин
- 3. 1. Расщепление комплексами Р1:(П)
- 3. 2. Расщепление комплексами Рс1(П)
- 3. 3. Механизм гидролиза
- 3. 4. Каталитически активные комплексы
- 3. 5. Эффекты растворителей
- 3. 6. Количество каталитических циклов
- 4. Расщепление гистидин-содержащих пептидов
- 4. 1. Связывание комплексов платины (П) и палладия (П) с гистидиновыми остатками
- 4. 2. Гидролиз комплексами палладия (П)
- 4. 3. Эффекты кислотности среды и идентификация каталитически активных комплексов
- 4. 4. Влияние на катализ уходящих групп
- 4. 5. Количество каталитических циклов
- 4. 6. Расщепление амидных связей, содержащих С- и И-концы гистидинового остатка
- 5. Расщепление амидных связей в триптофан-содержащих пептидах
- 6. Гидролиз пептидных связей в белках
- 6. 1. Расщепление полипептидов различных конформаций
- 6. 2. Специфическое расщепление цитохрома С
- 6. 3. Расщепление миоглобина
Циклометаллированные комплексы платины (II) и палладия (II) как биомитирующие катализаторы гидролиза производных аминокислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Поиск новых каталитических систем на основе низкомолекулярных катализаторов, способных использовать принципы ферментативных реакций, является одной из задач биомиметики. К таким каталитическим системам относятся комплексы РКП) и Рс1(П), которые способны селективно катализировать расщепление пептидных связей. В одну из групп Р1:(П) и Р<1(П) комплексов можно выделить циклометаллированные ариламины и арилоксимы. В водной среде в таких комплексах генерируется сильный нуклеофильный центр за счет координации с атомом металла в трансположении к ароматическому углероду аква/гидроксо лиганда. Согласно литературным данным, платинои палладокомплексы способны селективно координироваться с производными серусодержащих аминокислот, а наличие в таких комплексах координированного аква/гидрооксо лиганда делает их потенциальными катализаторами гидролиза эфиров и амидов этих аминокислот.
ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.
Искусственные пептидазы на основе комплексов платины и палладия.
Самопроизвольный гидролиз амидных связей в водной среде происходит очень медленно. Так, при нейтральных значениях рН период полупревращения может быть от нескольких лет до нескольких сотен лет [1, 2]. В жестких условиях расщепление происходит несколько быстрее, например период полураспада глицилглицина в 1 М ШОН равен около 2 дней, в 1 М НС1 — 150 дней [3]. Традиционно для анализа аминокислотной последовательности применяются ряд протеолитических ферментов, но среди них только трипсин является высокорегиоселективным [4]. В силу вышесказанного, поиск новых агентов, ускоряющих расщепление пептидных связей, необходим для решения широкого круга задач, например, установления аминокислотной последовательности, получения полусинтетических белков, составления генетической карты и функционального анализа белковых доменов, анализа взаимодействий в белках и нуклеиновых кислотах, нахождения новых лекарственных препаратов и многого другого. Особые условия (рН, температура, растворитель), в которых работают протеолитические ферменты, могут быть не совместимы с условиями проведения экспериментов.
Помимо протеолитических ферментов в настоящее время для гидролиза пептидных связей используются цианоген бромид (С№г), 3-бромо-3-метил-2-(2'-нитрофенилсульфенил)-индоленин (ВЫРЗ-скатол), Л^-бромсукцинимид и некотрые другие соединения [1]. Цианоген бромид расщепляет белки по С-концу метионинового остатка, но поскольку этот остаток встречается в полипептидной цепи достаточно редко, то продукты реакции — достаточно длинные фрагменты. К тому же этот реагент летуч и токсичен. Л^-бромсукцинимид и ВИРБ-скатол используются в триптофан-избирательном гидролизе [4, 5]. Гидролиз с помощью бромсукцинимида требует жестких условий, в которых может произойти разрушение субстрата. Взаимодействие же с ВМР8-скатолом эффективно только при его большом избытке [5].
Известно, что ряд комплексов переходных металлов (меди (П), кобальта (Ш), железа (П)) способен гидролизовать амидные связи [6−11]. То есть небольшие легко доступные комплексы способны к селективному расщеплению белков. Но многие из них отщепляют только Ы-концевые аминокислоты, как, например, комплексы Со (Ш) [7]. Действие таких соединений можно сравнить с таким классом ферментов, как экзопептидазы. Для этих соединений изучены механизмы действия, но они не получили широкого применения в аналитической биохимии, поскольку в большинстве случаев требуется расщепление связей внутри цепи.
В последние 15 лет появилось много работ [12−23], в которых гидролиз амидных связей в пептидах и белках осуществляется под воздействием комплексов платины и палладия. Причем гидролиз протекает региоселективно: расщепляются соседние связи с серу или азотсодержащими аминокислотными фрагментами. Действие таких комплексов можно сопоставить с действием эндопептидаз.
выводы.
1. Механизм циклопалладирования бензиламина (ЬаН) под действием ацетата палладия (Н) в ацетонитриле включает две основные стадии — быстрое образование N-координированного аддукта [Pd (OAc)2(baH)2] и последующий более медленный, идущий только при повышенной температуре, разрыв С-Н-связи координированного бензиламина с образованием циклометаллированного продукта.
2. Гидролиз JV-t-BOC-Z-метионин-п-нитрофенолята,-координированного с орто-металлированными комплексами Pd (II) и Pt (II), показал возможность создания эффективных к селективных катализаторов гидролиза производных аминокислот на основе орто-металлированных ариламинов и арилоксимов, моделирующих действие протеолитических металлоферментов.
3. На примере изучения кинетики гидролиза эфиров N-защищенных метионина и 5-метилцистеина под действием орто-палладированного МТУ-диметилбензиамина установлено, что с удаленностью 5-донорного центра от гидролизуемой связи эффективность катализа падает. Максимальная эффективность достигается при образовании термодинамически более выгодного шестичленного переходного состояния.
4. Исследование гидролиза A-t-BOC-Z-метионин-п-нитрофснолята под действием палладокомплексов первичных и третичных бензиламинов показало, что каталитический эффект существенно возрастает при переходе от производных третичных аминов к первичным. При введении метильной группы в а-положение орто-палладированных первичных аминов происходит ускорение гидролиза еще на порядок.
5. Каталитический гидролиз Ra и Sa изомеров производных аминокислот под действием оптически активных (Rm и Sm) палладокомплексов происходит энантиоселективно. Наибольший каталитический эффект наблюдается в случае взаимодействия веществ с противоположными абсолютными конфигурациями стереогенных центров, т. е. для пар (Ra и SW) и (Sa и Rp?).
6. Совокупные исследования гидролиза производных аминокислот под действием орто-металлированных ариламинов и арилоксимов позволили предложить общий механизм катализа, включающий координацию металлокомплекса с-донорным центром производного метионина или-метилцистеина с последующей внутримолекуляной атакой нуклеофильным аква/гидроксолигандом по карбонильному атому углерода.
Список литературы
- A. Radzicka and R. Wolfenden, Rates of uncatalyzed peptide bond hydrolysis in neutral solution and the transition state affinities of proteases. J. Am. Chem. Soc., 1996. 118: p. 6105.
- D. Kahne and W.C. Still, Hydrolysis Of A Peptide-Bond In Neutral Water. J. Am. Chem. Soc., 1988.110: p. 7529.
- L. Lawrence and W. Moore, Kinetics Of The Hydrolysis Of Simple Glycine Peptides. J. Am. Chem. Soc., 1951. 73: p. 3973.
- K.L. Ramachandran and B. Witkop. Methods Enzymol, 1976.11: p. 283.5. n. Fontvixiwi" Modification of tryptophan with BNPS-skatole (2-(2-nitrophenylsulfenyl)-3-methyl-3-bromoindolenine). Methods Enzymol, 1972. 25: p. 419.
- A. Buranaprapuk, S.P. Leach, C.V. Kumar and J.R. Bocarsly, Protein cleavage by transition metal complexes bearing amino acid substituents. Biochim. Biophys. Acta, 1998. 1387: p. 309.
- P.A. Sutton and D.A. Buckingham, Cobalt (Iii)-Promoted Hydrolysis Of Amino-Acid Esters And Peptides And The Synthesis Of Small Peptides. Acc. Chem. Res., 1987. 20: p. 357.
- J. Chin. Acc. Chem. Res., 1991. 24: p. 145.
- J. Suh. Acc. Chem. Res., 1992. 25: p. 273.
- T.M. Rana and C.F. Meares, Specific Cleavage Of A Protein By An Attached Iron Chelate. J. Am. Chem. Soc., 1990.112: p. 2457.
- T.M. Rana and C.F. Meares, Iron Chelate Mediated Proteolysis Protein-Structure Dependence. J. Am. Chem. Soc., 1991. 113: p. 1859.
- I.E. Burgeson and N.M. Kostic, Selective hydrolysis of unactivated peptide bonds, promoted by platinum (II) complexes anchored to amino acid side chains. Inorg. Chem., 1991. 30(23): p. 4299.
- L. Zhu and N.M. Kostic, Toward artificial metallopeptidases: mechanisms by which platinum (ll) and palladium (II) complexes promote selective, fast hydrolysis of unactivated amide bonds in peptides. Inorg. Chem., 1992. 31(19): p. 3994.
- L. Zhu and N.M. Kostic, Selective hydrolysis of peptides, promoted by palladium aqua complexes: kinetic effects of the leaving group, pH, and inhibitors. J. Am. Chem. Soc., 1993.115(11): p. 4566.
- S.U. Milinkovic, T.N. Parac, M.I. Djuran and N.M. Kostic, Dependence ofhydrolytic cleavage of histidine-containing peptides by palladium (II) aqua complexes on the coordination modes of the peptides. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997(16): p. 2771.
- L. Zhu and N.M. Kostic, Hydrolytic cleavage of peptides by palladium (II) complexes is enhanced as coordination of peptide nitrogen to palladium (II) is suppressed. Inorg. Chim. Acta, 1994. 217(1−2): p. 21.
- L. Zhu, L. Qin, T.N. Parac and N.M. Kostic, Site-Specific Hydrolytic Cleavage of Cytochrome c and of Its Heme Undecapeptide, Promoted by Coordination Complexes of Palladium (II). J. Am. Chem. Soc., 1994. 116(12): p. 5218.
- E.N. Korneeva, M.V. Ovchinnikov and N. Kostic, Peptide hydrolysis promoted by polynuclear and organometallic complexes of palladium (II) and platinum (II). Inorg. Chim. Acta, 1996. 243: p. 9.
- T.N. Parac and N.M. Kostic, New Selectivity and Turnover in Peptide Hydrolysis by Metal Complexes. A Palladium (II) Aqua Complex Catalyzes Cleavage of Peptides Next to the Histidine Residue. J. Am. Chem. Soc., 1996.118(1): p. 51.
- X. Chen, L. Zhu, H. Yan, X. You and N.M. Kostic, Kinetic study of stereochemical and other factors governing hydrolytic cleavage of a peptide ligand in binuclear palladium (II) complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996(13): p. 2653.
- T.G. Appleton, Donor atom preferences in complexes ofplatinum and palladium with amino acids and related molecules. Coord. Chem. Rev, 1997. 166: p. 313.
- L.D. Pettit and M. Bezer, Complex-Formation Between Palladium (Ii) And Amino-Acids, Peptides And Related Ligands. Coord. Chem. Rev., 1985. 61: p. 97.
- H. Kozlowski and L.D. Pettit, Amino acid and peptide complexes of the platinum group metals. Stud. Inorg. Chem., 1991. 11: p. 530.
- P. Tsiveriotis and N. Hadjiliadis, Studies on the interaction of histidyl containing peptides with palladium (II) andplatinum (II) complex ions. Coord. Chem. Rev., 1999. 190−192: p. 171.
- I.E. Platis and M.R. Ermacora, Oxidative Polypeptide Cleavage Mediated By Edta-Fe Covalently-Linked To Cysteine Residues. Biochemistry, 1993. 32: p. 12 761.
- A. Schepartz and B. Cuenoud, Site-Specific Cleavage Of The Protein Calmodulin Using A Trifluoperazine-Based Affinity Reagent. J. Am. Chem. Soc., 1990. 112: p. 3247.
- B. Cuenoud. T.M. Tarasow and A. Schepartz, A New Strategy For Directed Protein Cleavage. Tetrahedron Lett., 1992. 33: p. 895.
- D. Hoyer, H. Cho and P.G. Schultz, A New Strategy For Selective Protein Cleavage. J. Am. Chem. Soc., 1990.112: p. 3249.
- N. Ettner, W. Hillen and G.A. Ellestad, Enhanced Site-Specific Cleavage Of The Tetracycline Repressor By Tetracycline Complexed With Iron. J. Am. Chem. Soc., 1993. 115: p. 2546.
- H. Sigel and R.B. Martin, Coordinating Properties Of The Amide Bond Stability And Structure Of Metal-Ion Complexes Of Peptides And Related Ligands. Chem. Rev., 1982.82: p. 385.
- G. Mehal and R. van Eldik, Kinetics and mechanism of the formation, aquation, and base hydrolysis reactions of a series of monodentate carbonato complexes of palladium (II). Inorg. Chem., 1985. 24: p. 4165.
- X. Chen, L. Zhu, X. You and N.M. Kostic, Steric effects, solvent effects, and turnover in hydrolytic cleavage of peptides promoted by palladium (II) aqua complexes. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem., 1998. 3(1): p. 1.
- X.-h. Chen, L.-g. Zhu, C.-y. Duan, Y.-j. Liu and N.M. Kostic, A tetranuclear complex of palladium (II) with cysteine. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1998. C54(7): p. 909.
- X. Chen, X. Luo, Y. Song, S. Zhou and L. Zhu, Hydrolysis of methionine-containing peptides in binuclear and mononuclear palladium (II) complexes. Polyhedron, 1998. 17: p. 2271.
- G.B. Karet and N.M. Kostic, Rapid, Catalytic Hydrolysis of Methionine-Containing Dipeptides by a Dinuclear Palladium (II) Complex Having Thiolate Bridging Ligands. Inorg. Chem., 1998.37(5): p. 1021.
- N.V. Kaminskaia and N.M. Kostic, Kinetics and Mechanism of Urea Hydrolysis Catalyzed by Palladium (II) Complexes. Inorg. Chem., 1997. 36(25): p. 5917.
- N.V. Kaminskaia and N.M. Kostic, Alcoholysis of Urea Catalyzed by Palladium (II) Complexes. Inorg. Chem., 1998. 37(17): p. 4302.
- D.E. Wilcox, Binuclear metallohydrolases. Chem. Rev., 1996. 96: p. 2435.
- L. Zhu and N.M. Kostic, Hydrolytic cleavage of peptides by palladium (Il) complexes is enhanced as coordination of peptide nitrogen to palladium (II) is suppressed. Inorg. Chim. Acta, 1994. 217(1−21: o. 21. v / l
- C.-C. Cheng and Y.-L. Lu, Cleavage of the Pt-S bond of thiolated terpyridine-platinum (II) compexes by copper (II) and zinc (II) ions in phosphate buffer. Chem. Commun., 1998: p. 253.
- D.L. Rabenstein, A.A. Isab and M.M. Shoukry, Nuclear Magnetic-Resonance Studies Of The Solution Chemistry Of Metal-Complexes. 18. Complexation Of Palladium (Ii) By Glycyl-L-Histidine And Glycyl-L-Histidylglycine. Inorg. Chem., 1982. 21: p. 3234.
- T.N. Parac, G.M. Ullmann and N.M. Kostic, New Regioselectivity in the Cleavage of Histidine-Containing Peptides by Palladium (II) Complexes Studied by Kinetic Experiments and Molecular Dynamics Simulations. J. Am. Chem. Soc., 1999. 121(13): p. 3127.
- N.M. Milovic and N.M. Kostic, Palladium (II) andplatinum (II) complexes as synthetic peptidases. Met Ions Biol Syst, 2001. 38: p. 145.
- N.V. Kaminskaia, T.W. Johnson and N.M. Kostic, Regioselective Hydrolysis of Tryptophan-Containing Peptides Promoted by Palladium (II) Complexes. J. Am. Chem. Soc., 1999.121(37): p. 8663.
- N.V. Kaminskaia and N.M. Kostic, New Selectivity in Peptide Hydrolysis by Metal Complexes. Platinum (II) Complexes Promote Cleavage of Peptides Next to the Tryptophan Residue. Inorg. Chem., 2001. 40(10): p. 2368.
- N.V. Kaminskaia, G.M. Ullmann, D.B. Fulton and N.M. Kostic, Spectroscopic, Kinetic, and Mechanistic Study of a New Mode of Coordination of Indole Derivatives to Platinum (II) and Palladium (II) Ions in Complexes. Inorg. Chem., 2000. 39(22): p. 5004.
- N.V. Kaminskaia and N.M. Kostic, Acetoxime coordinates to palladium (II) and is catalytically hydrolysed to acetone. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001(7): p. 1083.
- T.N. Parac and N.M. Kostic, Regio selective Cleavage by a Palladium (H) Aqua Complex of a Polypeptide in Different Overall Conformations. Inorg. Chem., 1998. 37(9): p. 2141.
- M.R. Ghadiri and C.J. Choi, Secondary Structure Nucleation In Peptides Transition-Metal Ion Stabilized Alpha-Helices. J. Am. Chem. Soc., 1990. 112: p. 1630.
- F. Qiao, J. Hu, Z. Haizhong, L. Xuemei, L. Zhu and D. Zhu, Site-Specific Hydrolysis Of Horse Heart Cytochrome C And Apocytochrome C Promoted By Palladium (II) Complex. Polyhedron, 1999. 18: p. 1629.
- G.R. Moore and G.W. Pettigrew, Cytochome c Evolutionary, Structural, and Physicochemical Aspects. 1990, Berlin: Springer-Verlag.
- L. Zhu, R. Bakhtiar and N.M. Kostic, Transition-metal complexes as alternatives to proteolytic enzymes. Regioselective cleavage of myoglobin by palladium (II) aqua complexes. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem., 1998. 3(4): p. 383.
- T.A. Stephenson, S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P. Heffer and G. Wilkinson, Carboxylates of palladium, platinum, and rhodium, and their adducts. J. Chem. Soc, 1965: p. 3632.
- J. Vicente, I. Saura-Llamas, M.G. Palin, P.G. Jones and M.C. Ramirez de Arellano, Orthometalation of Primary Amines. 4. Orthopalladation of Primary Benzylamines and (2-Phenylethyl)amine. Organometallics, 1997.16(5): p. 826.
- А .А. Гершкович and B.K. Кибирев, Синтез пептидов. Реагенты и методы. 1987, Киев: Наук. Думка. 263.
- Н. Qnoue, К. Minami and К. Nakagawa, Aromatic Metalation Reactions By Palladium (Ii) And Platinum (Ii) On Aromatic Aldoximes And Ketoximes. Bull. Chem. Soc.Jpn., 1970. 43: p. 3480.
- A.C. Cope and E.C. Friedrich, Electrophilic Aromatic Substitution Reactions By Platinum (2) And Palladium (2) Chlorides On N, N-Dimethylbenzylamines. J. Amer. Chem. Soc., 1968. 90: p. 909.
- A.D. Ryabov, Mechanisms of intramolecular activation of C-H bonds in transition metal complexes. Chem. Rev., 1990. 90(2): p. 403.
- A.D. Ryabov, Cyclopalladated complexes in organic synthesis. Synthesis, 1985(3): p. 233.
- J. Vicente, I. Saura-Llamas and P.G. Jones, Orthometallatedprimary amines. Part 1. Facile preparation of the first optically active cyclopalladated primary amines. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993(23): p. 3619.
- A.D. Ryabov, I.K. Sakodinskaya and A.K. Yatsimirsky, Kinetics and Mechanism of Ortho-palladation of Ring-substituted N, N-Dimethylbenzylamines. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985: p. 2629.
- A.D. Ryabov, Thermodynamics, kinetics, and mechanism of exchange of cyclopalladated ligands. Inorg. Chem., 1987. 26(8): p. 1252.
- R.P. Thummel and Y. Jahng, Preparation of 3,2'-annulated 2-pheny?pyridines and their cyclopalladation chemistry. J. Org. Chem., 1987. 52(1): p. 73.
- M. Gomez, J. Granell and M. Martinez, Mechanisms of cyclopalladation reactions in acetic acid. Not so simple one-pot processes. Eur. J. Inorg. Chem., 2000(1): p. 217.
- M. Gomez, J. Granell and M. Martinez, Variable-Temperature and -Pressure Kinetics and Mechanism of the Cyclopalladation Reaction of Imines in Aprotic Solvent. Organometallics, 1997. 16(12): p. 2539.
- M. Gomez, J. Granell and M. Martinez, Solution behavior, kinetics and mechanism of the acid-catalyzed cyclopalladation of imines. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998(1): p. 37.
- Г. М. Казанков, А. Д. Рябов and А. К. Яцимирский, Кислотн-основные свойства циклопалладированных аргтоксимов и их каталитическая активность в гидролизе активированных сложных эфиров. Доклады акакдемии наук. Физическая химия. 1991. 316(3): р. 661.
- Г. М. Казанков and А. Д. Рябов, Металлациклы как биоимитирующие катализаторы V. Биомиметическое деацилирование орто-металлированного о-ацетилбензофеноксима под действием различных нукпеофшов. Ж. Орг. Хим., 1998. 34(2): р. 232.
- Г. М. Казанков and А. К. Яцимирский, Влияние природы металла на скорость гидролиза 0-а11етш-2-алъдоксима в присутствии ионов металлов. Вестн. Моск. Ун-та, сер.2. Химия., 1992. 33(4).
- А.К. Yatsimirsky, G.M. Kazankov and A.D. Ryabov, Ester Hydrolysis Catalyzed By Ortho-PalladatedAryl Oximes. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992: p. 1295.
- G. Longoni, P. Fantucci, P. Chini and F. Canziani, Chelate organometallic compounds of nickel (II), palladium (II), and platinum (II) derived from N, N-dialkylbenzylamines. J. Organomet. Chem., 1972. 39(2): p. 413.
- H.-P. Abicht and K. Issleib, Synthesis and reaction behaviors of symmetric metallacyclics ofpalladium and platinum. J. Organomet. Chem., 1985. 289(1): p. 201.
- A.D. Ryabov and R. van Eldik, An Easy Route to Homo- and Heteroleptic Biscycloplatinated Complexes without Recourse to Organolithium Compounds. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994. 33(7): p. 783.
- N. Hadjiliadis, N. Ferderigos, J.-L. Butour, H. Marzarquil, G. Gasmi and J.-P. LcVusStic, Nmr-Study Of The Interaction Of Platinum Salts With A Tetrapeptide Containing Cysteinyl Residues. Inorg. Chem., 1994. 33: p. 5057.
- E.W. Abel, S.K. Bhargava and K.G. Orreil, The stereodynamics of metal complexes of sulfur-, selenium-, and tellurium-containing ligands. Progr. Inorg. Chem., 1984. 32: p. 1.
- D.D. Gummin, E.M.A. Ratilla and N.M. Kostic, Variable-temperature platinum-195 NMR spectroscopy, a new technique for the study of stereodynamics. Sulfur inversion in aplatinum (ll) complex with methionine. Inorg. Chem., 1986. 25(14): p. 2429.
- J.A. Galbraith, K.A. Menzel, E.M.A. Ratilla and N.M. Kostic, Study of stereodynamics by variable-temperature platinum-195 NMR spectroscopy. Diastereomerism in platinum (II) thioether complexes and solvent effects. Inorg. Chem., 1987. 26(13): p. 2073.
- P.d. Murdoch, J.D. Ranford, P.J. Sadler and S.J. Berners-Price, Cis-Trans Isomerization Of Pt (L-Methionine)2. Metabolite Of The Anticancer Drug Cisplatin. Inorg. Chem., 1993. 32: p. 2249.
- A.J. Deeming and I.P. Rothwell, Dynamic behavior in solution of some benzofhjquinoline and 8-methylquinoline complexes of palladium (II). J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978. 11: p. 1497.
- C.G. Anklin and P. S. Pregosin, Nmr-Spectroscopy Of Platinum (Ii)-8-Substituted Quinoline Complexes Nj (Pth) Coupling-Constants AndPt. H-C Nteractions. Magn. Res. Chem., 1985. 23(8): p. 671.
- P.C. Turley and P. Haake. J. Am. Chem. Soc., 1967. 89: p. 4616.
- S. Toyota, Y. Yamada, M. Kaneyoshi and M. Oki, Dynamic Nmr As A Nondestructive Method For The Determination Of Rates Of Dissociation. 16. Mechanism Of Sulfur Inversion In Platinum (Ii)-Thioether Complexes Revisited. Bull. Chem. Jpn., 1989. 62: p. 1509.
- G. Bintch. Top. Stereochem., 1968. 3: p. 97.
- M. Schmulling, A.D. Ryabov and R. van Eldik, Steric And Electronic Tuning Of The Lability Of Square-Planar D (8) Metal-Complexes -Platinum (II) = Palladium (II). J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992: p. 1609.
- M. Schmulling, A.D. Ryabov and R. van Eldik, To what extent can the Pt-C bond of a metallacycle labilize the trans position? A temperature and pressure-dependent mechanistic study. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994(8): p. 1257.
- A.K. Yatsimirsky, G.M. Kazankov and A.D. Ryabov, Ester Hydrolysis Catalyzed By Ortho-PalladatedAryl Oximes. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992: p. 1295.
- R.G. Wilkins, Kinetics and Mechanism of Reactions of Transition Metal Complexes. Vol. 2. 1991, New York. Basel. Cambridge: VCH Weinheim.
- F. Basolo and R. Pearson. 1967, J. Wiley & Sons: New York. London. Sydney.
- V.A. Polyakov, A.D. Ryabov and L.-I. Eldihg. in preparation.
- M.I. Page, Energetics of neighboring group participation. Chem. Soc. Rev, 1973. 2(3): p. 295.
- A.J. Kirby, Effective molarities for intramolecular reactions. Adv. Phys. Org. Chem., 1980.17: p. 183.