Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В данной работе исследовано окисление фосфолипидов и ряда пищевых неионных ПАВ молекулярным кислородом, изучено влияние природных антиоксидантов на окисление и cis/trans изомеризацию ненасыщенных жирных кислот в фосфолипидах, а также влияние фосфолипидов, на образование радикалов при распаде гидропероксидов. Исследовано образование радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном хлоридом… Читать ещё >

Содержание

  • Список сокращений
  • Глава I. Литературный обзор
    • 1. 1. Фосфолипиды — природные поверхностно-активные вещества
    • 1. 2. Кинетика и механизм жидкофазного окисления углеводородов илипидов
      • 1. 3. 1. Ингибиторы процессов окисления (антиоксиданты)
      • 1. 3. 2. Природные антиоксиданты
      • 1. 3. 3. Особенности ингибирования в микрогетерогенных водно-органических системах 23 1.4. Влияние поверхностно-активных веществ на процессы окисления
      • 1. 4. 1. Основные типы поверхностно-активных веществ и структурообразование в растворах ПАВ
      • 1. 4. 2. Влияние катионных ПАВ на процессы окисления
      • 1. 4. 3. Особенности действия анионных ПАВ в процессах окисления
      • 1. 4. 4. Неионные ПАВ и фосфолипиды в процессах окисления и распада гидропероксидов
  • Глава II. Экспериментальная часть
    • II. 1. Реактивы
    • II. 2. Методика проведения экспериментов и методы анализа
  • Глава III. Кинетические особенности процессов окисления фосфолипидов и неионных ПАВ

III. 1. Структурные характеристики растворов пищевых ПАВ 50 III.2. Кинетические закономерности окисления лецитина в органических растворителях 52 III. 3. Кинетические закономерности окисления лецитина в водных растворах

III. 4. Кинетические закономерности окисления неионных поверхностно-активных веществ в водных растворах

III. 5. Кинетические закономерности окисления лецитина совместно с ТХ-100 в водных растворах

III. 6. Влияние ингибиторов — акцепторов радикалов на окисление фосфатидилхолина в органических растворителях и в водных растворах

Глава IV. Окисление и cis/trans изомеризация ненасыщенных соединений

IV. 1 Влияние радикалов разных типов на cis/trans изомеризацию ненасыщенных связей 70 IV. 2. Влияние ингибиторов — акцепторов радикалов на cis/trans изомеризацию ненасыщенных связей

Глава V. Влияние фосфатидилхолина на распад гидропероксидов 78 Основные результаты и

выводы

Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Фосфатидилхолины (лецитины) — природные поверхностно-активные вещества (ПАВ), которые применяются в производстве пищевых продуктов, лекарственных и косметических средств, а также в индивидуальном виде в качестве биологически-активной добавки [1,2]. Наряду с лецитинами для структурной стабилизации продуктов применяют другие природные фосфолипиды (фосфатидилэтаноламины, серины, инозитолы) и нетоксичные синтетические неионные ПАВ, содержащие гидрофильные полиоксиэтиленовые фрагменты (плюроники, твины, тритоны и т. д.). Фосфолипиды являются основными компонентами клеточных мембран и мембран субклеточных органелл животных, растений и микроорганизмов.

В последние десятилетия установлено, что добавки ПАВ могут оказывать существенное влияние на скорость и механизм окисления углеводородов и липидов [3−6]. Характер влияния зависит от природы ПАВ и окисляющегося субстрата. Катионные ПАВ катализируют процессы радикально-цепного окисления углеводородов и липидов, ускоряя распад гидропероксидов на свободные радикалы. Влияние анионных ПАВ сильно зависит от строения полярной головки ПАВ и природы гидропероксида. Эффекты неионных ПАВ невелики и детально не исследованы.

Для структурной стабилизации пищевых и лекарственных продуктов используют, как правило, неионные ПАВ. Фосфатидилхолины (лецитины) имеют структуру цвиттер-ионов, однако в зависимости от рН, или наличия ионов металлов могут выступать как катионные или анионные ПАВ.

Окисление легко окисляющихся остатков жирных кислот является одной из основных причин прогоркания и окислительной деструкции масел и маслосодержащих продуктов. Наряду с окислением к ухудшению качества маслосодержащих продуктов приводит cis/trans изомеризация ненасыщенных жирнокислотных остатков (НЖК), которые в природе синтезируются и функционируют в cis-конформации. Имеющаяся в литературе информация относительно окисления, окислительной стабильности и cis/trans изомеризации фосфолипидов весьма противоречива. С одной стороны, есть данные, что индивидуальные фосфолипиды проявляют антиоксидантные свойства и в сочетании с другими ингибиторами проявляют синергический эффект при окислении жиров и масел. С другой стороны, фосфолипиды сами подвергаются окислению и демонстрируют относительно высокую реакционную способность в радикально-цепных процессах. В последние годы появились данные, что окислительный стресс в живых организмах сопровождается появлением trans-изомеров в НЖК фосфолипидов клеточных мембран. Информации по окислению синтетических пищевых ПАВ в литературе практически нет.

В данной работе исследовано окисление фосфолипидов и ряда пищевых неионных ПАВ молекулярным кислородом, изучено влияние природных антиоксидантов на окисление и cis/trans изомеризацию ненасыщенных жирных кислот в фосфолипидах, а также влияние фосфолипидов, на образование радикалов при распаде гидропероксидов.

Основные результаты и выводы.

1. Зависимости скорости окисления фосфолипидов от брутто-концентраций реагентов отличаются от аналогичных зависимостей в жидкофазном окислении углеводородов и масел, что обусловлено образованием мицеллярных агрегатов — обращенных мицелл в органических средах и мультиламеллярных везикул (липосом) в водных растворах.

2. Установлено, что синтетические пищевые ПАВ, включающие гидрофильные полиоксиэтиленовые фрагменты (ТХ-100, Tween65, плюроники), при наличии источника радикалов могут окисляться по цепному свободно-радикальному механизму с длиной цепи до нескольких десятков звеньев.

3. Тиильные радикалы, образующиеся в обменных радикальных реакциях с меркаптоэтанолом, катализируют cis/trans изомеризацию в НЖК метиллинолеата и фосфатидилхолина. Изомеризация подавляется природным антиоксидантом а-токоферолом и скорость cis/trans изомеризации уменьшается в атмосфере кислорода. Ароматический амин, напротив, демонстрирует синергический эффект с меркаптоэтанолом, увеличивая при совместном присутствии скорости окисления и cis/trans изомеризации.

4. Установлено, что при окислении фосфатидилхолина в водных растворах катехоламины дофамин, норадреналин и адреналин по эффективности антиокислительного действия значительно превосходят кверцетин и токоферол. Обнаружено сильное влияние фосфатного буферного раствора на пути превращения адреналина в реакциях с пероксильными радикалами.

5. Исследовано образование радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном хлоридом ацетилхолина. Впервые показано, что сочетание фосфатидилхолина с хлоридом Са катализирует образование радикалов при распаде гидропероксидов, подобно хлориду ацетилхолина и катионным ПАВ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Химическая энциклопедия // М.: Изд-во «БСЭ», 1999, т.5, с. 127.
  2. Gregor Cevc. Phospholipids Handbook// Marvel Dekker Inc., New York, 1993.
  3. T.B. Сирота, O.T. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1994, т.34, № 5, с.467−472.
  4. O.T. Касаикина, З. С. Карташева, Л. М. Писаренко. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкофазное окисление углеводородов и липидов // Ж. Общ. Хим., 2008, т.8, с.1298−1309.
  5. W. Chaiyasit, R.J. Elias, D.J. Mcclements, E. Decker. Role of Physical Structures in Bulk Oils on Lipid Oxidation // Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2007, v.47, p.299−317.
  6. A.A. Farooqui, Т.Н. Farooqui. Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders // Chem. Phys. Lipids, 2000, v. 106, № 1, p. 1−29.
  7. D.L. Daleke. Regulation of transbilayer plasma membrane phospholipid asymmetry // J. Lipid Res., 2003, v.44, № 2, p. 233−242.
  8. J.S. Sim. New Extraction and Fractionation Method for Lecithin and Neutral Oil from Egg-Yolk in Egg Uses and Processing Technologies // CAB International, Wallingford, UK, 1994, p.128−138.
  9. H. Nielson. In situ Solid Phase Extraction of Phospholipids from Heat Coagulated Egg Yolk by Organic Solvents // Lebensm.-Wiss. Technol., v.34, 2001, p.526−532.
  10. Y. Wu, T. Wang. Soybean Lecithin Fractionation and Functionality // J. Am. Oil Chem. Soc., 2003, v.80, p.319−326.
  11. L.E. Palacios, Т. Wang. Egg-Yolk Lipid Fractionation and Lecithin Characterization // JAOCS, 2005, v.82, № 8, p.571−578.
  12. H.M. Эмануэль, Ю. Н. Лясковская. Торможение процессов окисления жиров // М.: Изд-во «Пищепродукты», 1961.
  13. Н.М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе // М.: Изд-во «Наука», 1965.
  14. Н.Н. Семенов. Цепные реакции // М.: Изд-во «Наука», 1986.
  15. J.L. Bolland. // Q. Rev., Chem. Soc., 1949, v.3, № 1.
  16. L. Baterman. // Q. Rev., Chem. Soc., 1954, v.8, № 147.
  17. K.U. Ingold. // Acc. Chem. Res., 1969, v.2, № 1.
  18. E.N. Frankel. Lipid Oxidation // Bridgewater: The Oily Press, 2005.
  19. Kamal-Eldin Afaf., D.B. Min. Lipid Oxidation Pathways // Champain, Illinois: AOCS Press, 2008.
  20. E.T. Denisov, I.B. Afanas’ev. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology // Boca Raton: CRC Press, 2005.
  21. D.G. Pobedimskiy, E.B. Burlakova. Mechanism of Antioxidant Action in Living Organisms in Atmospheric Oxidation and Antioxidants // Ed. J. Scott., 1993, v.2, p.223.
  22. E. Denisov, T. Denisova. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions // Boca Raton: CRC press, 2000.
  23. Г. М. Кузнецова, T.B. Лобанова, И. Ф. Русина, O.T. Касаикина. Кинетические характеристики инициированного окисления лимонена // Изв. РАН, Сер.хим., 1996, № 7, с. 167−168.
  24. Л.М. Писаренко, Д. А. Круговов, А. Н. Щеголихин, О. Т. Касаикина. Кинетическая модель окисления лимонена // Изв. АН, Сер.хим., 2008, № 1, с.80−86.
  25. Д.А. Круговов. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена // Дис. канд. хим. наук, М.:Химический факультет МГУ, 2009.
  26. Н. Янишлиева, И. Скибида, З. К. Майзус, А. Попов. // Изв. ОХН, БАН, 1971, т.4, № 1.
  27. J. A. Howard. Self-Reactions of Alkylperoxy Radicals in Solution. Organic Free Radicals // Chapter 25, 1978, p.413−432.
  28. B. Maillard, K. U. Ingold, J. C. Scaiano. Rate constants for the reactions of free radicals with oxygen in solution // J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, № 15, p.5095−5099.
  29. N.A. Porter. Mechanisms for the Autoxidation of Polyunsaturated Lipids // Ace. Chem. Res., 1986, v. 19, p.262−268.
  30. J.A. Howard, W.J. Schwalm, K.U. Ingold. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autoxidation VII. Reactivities of Peroxy Radicals Toward Hydrocarbons and Hydroperoxides // Oxidation of Organic Compounds, Chapter 2, 1968, p.6−23.
  31. D.G. Hendry, G.A. Russell. // J. Am. Chem. Soc., 1964. v.86, p.2308.
  32. H.M. Евтеева. Кинетические закономерности и механизм окисления полиненасыщенных соединений ряда (3-ионона // Дис. канд. хим. наук, М.: ИХФ РАН, 1986.
  33. В.Г. Кондратович. Окисление ненасыщенных углеводородов в микрогетерогенных средах, образованных добавками поверхностно-активных веществ // Дис. канд. хим. наук, М.: ИХФ РАН, 2006.
  34. О.Т. Касаикина, З. С. Карташева, Т. В. Лобанова, Т. В. Сирота. Влияние окружения на реакционную способность (3-каротина по отношению к кислороду и свободным радикалам // Биол. Мембраны, 1998, т.15, № 2, с.168−176.
  35. N.A. Porter, В.А. Weber, H. Weenen, J.A. Khan. Autoxidation of Polyunsaturated Lipids. Factors Controlling the Stereochemistry of Product Hydroperoxides//J. Am. Chem. Soc., 1980, v.102, p.5597−5601.
  36. L.R.C. Barclay, J. M. MacNeil, J.A.VanKessel, BJ. Forrest, N.A. Porter, L.S. Lehman, I.K.J. Smith, J.C. Ellington. Autoxidation and Aggregation of Phospholipids in Organic Solvents // J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, p.6740−6747.
  37. В J. Roschek, K. A. Tallman, C.L. Rector, J.G. Gillmore, D.A. Pratt, C. Punta, N.A. Porter. Peroxyl Radical Clocks // J. Org. Chem., 2006, v.71, № 9, p.3527—3532.
  38. Libin Xu, T.A. Davis, N.A. Porter. Rate Constants for Peroxidation of Polyunsaturated Fatty Acids and Sterols in Solution and in Liposomes // J. am. Chem. Soc., 2009, v.131, p.13 037−13 044.
  39. X. Wang, H. Ushio, T. Ohshima. Distributions of Hydroperoxide Positional Isomers Generated by Oxidation of l-Palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in Liposome and in Methanol Solution // J. Lipids, 2003, v.38, № 1, p.65−72.
  40. Sebedio J.L., Christie W.W. Trans fatty acids in human nutrition // Dundee: The Oily Press. 1998
  41. R. Bittman. The 2003 ASBMB-Avanti Award in Lipids Address: Applications of Novel Synthetic Lipids to Biological Problems // Chem. Phys. Lipids, 2004, v.129, p.111−131.
  42. Malkowski, M. G.- Ginell, S. L.- Smith, W. L.- Garavito, R. M. The Productive Conformation of Arachidonic Acid Bound to Prostaglandin Synthase // Science 2000, v.289, p.1933−1937.
  43. R.D. Wood. Biological Effects of Geometrical and Positional Isomers of Monounsaturated Fatty Acids in Humans. In Fatty Acids in Foods and Their Health Implications // Chow, C.K., Ed.- Dekker: New York, 2000- p.637−665.
  44. G.M. Helmkamp. Effects of Phospholipid Fatty Acid Composition and Membrane Fluidity on the Activity of Bovine Brain Phospholipid Exchange Protein// Biochemistry, 1980, v.19, p.2050−2056.
  45. F.A. Kummerow, Q. Zhou, M.M. Mahfouz. Effect of Trans Fatty Acids on Calcium Influx into Human Arterial Endothelial Cells // Am. J. Clin. Nutr., 1999, v.70, p.832−838.
  46. A.M. Giudetti, A.C. Beynen, A.G. Lemmens. Hepatic Fatty Acid Metabolism in Rats Fed Diets with Different Contents of C-18: 0, C-18: 1 cis and C-18: 1 trans isomers // Br. J. Nutr., 2003, v.90, p.887−893.
  47. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri. Trans Lipids: The Free Radical Path // Acc. Chem. Res., 2005, v.38, № 6, p.441−448.
  48. S.E. Carlson, M.T. Clandinin, H.W. Cook, E.A. Emken, L.J. Filer. Trans Fatty Acids: Infant and Fetal Development // Am. J. Clin. Nutr., 1997, v.66, p.717−736.
  49. C. Ferreri, C. Costantino, L. Landi, Q.G. Mulazzani, C. Chatgilialoglu. The Thiyl Radical-Mediated Isomerization of cis-momounsaturated Fatty Acid Residues in Phospholipids: A Novel Path of Membrane Damage? // Chem. Commun., 1999, p.407−408.
  50. A. Samadi, I. Andreu, C. Ferreri, S. Dellonte, C. Chatgilialoglu. Thiyl Radical Catalyzed Isomerization of Oils: An Entry to the Trans Lipid Library // J. Am. Oil Chem. Soc., 2004, v.81, p.753−758.
  51. A. Memoli, L.G. Palermiti, V. Travagli, F. Alhaique. Studies of Differently Induced Peroxidation Phenomena in Lecithins // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.2814−2817.
  52. N.M. Emanuel, D. Gal. Modelling of Oxidation Processes, Prototype: The Oxidation of Ethylbenzene. // Akademiai Kiado, Budapest, 1986.
  53. E.T. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. Handbook of Free Radical Initiators // John Wiley and Sons, Chichester ' New York ' Weinheim «Brisbane ' Singapure' Toronto, 2003.
  54. T. Nam, C.L. Rector, H. Kim, A.F.-P. Sonnen, R. Meyer, W.M. Nau, J. Atkinson, J. Rintoul, D.A. Pratt, N.A. Porter. Tetrahydro-l, 8-naphthyridinol
  55. Analogues of a-tocopherol as Antioxidants in Lipid Membranes and Low-density Lipoproteins // J.Am.Chem.Soc., 2007, v. l29, p. 10 211 -10 219.
  56. E.T. Денисов, B.B. Азатян. Ингибирование цепных реакций // Черноголовка: Изд-во «ИПХФ РАН», 1997, 268 с.
  57. G.W. Burton, Т. Doba, E.J. Gabe, L. Hughes, F.L. Lee, L. Prasad, K.U. Ingold // J. Am. Chem. Soc., 1985. v.107, p.7053−7068.
  58. А.П. Рогинский. Фенольные антиоксиданты // M.: Изд-во «Наука», 1988.
  59. А.Б. Гагарина, Л. М. Писаренко, Н. М. Эмануэль. Ингибирующее действие арилиндандионов // Докл. АН СССР, 1975, т.221, № 3, с.640−644.
  60. Л.М. Писаренко, О. Т. Касаикина. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном бромидом цетилтриметиламмония // Изв. РАН Сер.хим., 2002, № 3, с.419−425.
  61. Landolt-Bornstein. Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology //New Series, group II, Berlin, Springer-Yerlag, 1984, v. 13.
  62. L.Y. Mei, D.J. McClements, J.N. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation in emulsion as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem., 1998, v.61, № 3, p.307−312.
  63. C.D. Nuchi, P. Hernandes, D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of Lipid Hydroperoxide to Partitrion into Surfactant Micelles and Alter Lipid Oxidation Rates in Emulsions // J.Agric.Food. Chem., 2002, v.50, p.5445−5449.
  64. Л.М. Шопов, C.K. Иванов. Механизм действия ингибиторов — разрушите-лей пероксидов // София: Изд-во «БАН», 1988.
  65. И.Г. Анисимов, К. М. Бадыштова, С. А. Бнатов. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение. Справочник // Под ред В. М. Школьникова. М.: Изд-во «Техинформ», 1999, 596с.
  66. С.С. Winterbourn // Nat. Chem. Biol., 2008, v.4, № 5, p.278.
  67. B. Hallivell, J.M.C. Gutteridge. Free Radicals in Biology and Medicine // Oxford Univ. Press, Oxford, 2007.
  68. М.Р. Mattson // Ann NY Acad. Sci., 2004, v. 37, p.1012.
  69. G. Bartos. Total antioxidant capacity // Adv.Clin.Chem., 2003, v.3. № 5, p.219−292.
  70. K.M. Дюмаев, Т. А. Воронина, JI.Д. Смирнов. Антиоксиданты в профилактике и терапии патологий ЦМС // М.: Изд-во «Наука», 1995, 271с.
  71. Н.К. Зенков, В. З. Ланкин, Е. Б. Меньшикова. Окислительный стресс. Биохимический и патофизиологические аспекты // М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001, 343 с.
  72. F. Shahidi. Natural antioxidants: a review- in: Natural antioxidants. Chemistry, Health Effects and Applications // Champaign, Illinois, AOCS Pres, 1997, p.1−11.
  73. W. Bors, W. Heller, C. Michel, K. Stettmaier. Flavonoids and polyphenols: chemistry and biology, in: Handbook of Antioxidants // New York, Marcel Dekker, 1996, p.409−466.
  74. N. Yanishlieva, M. Heinonen. Sources of natural antioxidants: vegetables, fruits, herbs, species and teas. In: Antioxidants in food, Practical applications // SRC Press, Cambridge, England, 2000.
  75. V. Roginsky. Chain breaking antioxidant activity of natural polyohenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in Triton X-100 micells // Archives of Biochemistry and Biophysics, 2003.
  76. Bu Zhou, Qing Miao, Li Yang, Zhong-Li Liu. Antioxidative effects of flavonoids and their glycosides against the free-radical-induced peroxidation of linoleic acid in solution and in micelles // Chemistry, A European Journal, 2005, v. ll, p.680−691.
  77. P. Goupy, C. Dufour, M. Loonis, O. Dangles. Quantitative kinetic analysis of hydrogen transfer reactions from dietary, polyphenols to the DPPH radical // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, p.615−622.
  78. W.L. Porter, E.D. Black, A.M. Drolet. Use of polyamide oxidative fluorescence test on lipid emulsions. Contrast in relative effectiveness of antioxidants in bulk versus dispersed systems // J. Agric. Food Chem., 1989, v.37, p.615−624.
  79. V. Roginsky, E.A. Lissi. Review of methods to determine chain-breaking antioxidant activity in food // Food Chem., 2005, v.92, p.235−254.
  80. E.T. Денисов, Т. Г. Денисова. Реакционная способность природных фенолов // Успехи химии, 2009, с. 12.
  81. S.W. Huang, A. Hopia, К. Schwarz, E.N. Frankel, J.B. German. Antioxidant activity of alpha-tocopherol and Trolox in different lipid substrates: Bulk oils and oil-in-water emulsions // J.Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.444−452.
  82. S.W. Huang, E.N. Frankel, K. Schwarz, R. Aeschbach, J.B. German. Antioxidant activity of carnosic acid and methyl carnosate in bulk oils and oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.2951−2956.
  83. S.W. Huang, E.N. Frankel. Antioxidant activity of tea catechins in different lipid systems // J. Agric. Food Chem., 1997, v.45, p.3033−30 383.
  84. E.N. Frankel, S.W. Huang, R. Aeschbach, E. Prior. Antioxidant activity of a rosemary extract and its constituents, carnosic acid, carnosol, and rosmarinic acid, in bulk oil and oil-in-water emulsion // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.131−135.
  85. E.N. Frankel, S.W. Huang, E. Prior, R. Aeschbach. Evaluation of antioxidant activity of rosemary extracts, carnosol and carnosic acid in bulk vegetable oils and fish oil and their emulsions // J. Sci. Food Agric., 1996, v.72, p.201−208.
  86. J.R. Mancuso, D.J. McClements, E.A. Decker. The effects of surfactant type, pH, and chelators on the oxidation of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4112−4116.
  87. E.N. Frankel, A.S. Meyer. The problems of using one dimensional methods to evaluate multifunctional food and biological antioxidants // J. Sci. Food Agric., 2000, v.80, p.1925−1941.
  88. Н.А. Белякова, С. Г. Семесько. Антиоксидантная активность биологичекских жидкостей человека: методология и клиническое значение // Эфферентная терапия, 2005, т.11, № 1, с. 23−42.
  89. Н.М. Эмануэль, Г. Е. Заиков, З. К. Майзус. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений // М.: Изд-во «Наука», 1973, 279с.
  90. G. Scott. Atmospheric Oxidation and Antioxidants // Amsterdam: Elsvier, 1965, 432p.
  91. E.A. Decker, D.J. McClements. Transition metal and hydroperoxide interactions: An important determinant in the oxidative stability of lipid dispersions // Inform., 2001, v. 12, p.251−255.
  92. K.G. Berger, RJ. Hamilton. Lipids and oxygen: Is rancidity avoidable in practice? in Developments in Oils and Fats, ed. by R.J. Hamilton // Glasgow: Blackie Academic & Professional, 1995.
  93. F.J. Flider, F.T. Orthoefer. Metals in soybean oil // J. Am. Oil Chem. Soc., 1981, v.58 № 3, p.270−272.
  94. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Antioxidant activity of whey in a salmon oil emulsion // J. Food Sci., 2000, v.65, № 8, p.1325−1329.
  95. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Mechanisms of the antioxidant activity of a high molecular weight fraction of whey // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, № 5, p. 1473−1478.
  96. Y.J. Cho, J. Alamed., D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of chelators to alter the physical location and prooxidant activity of iron in oil-in-water emulsions // J. Food Sci., 2003, v.68, № 6, p.1952−1957.
  97. M. Hu, D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in cod oil-in-water emulsions stabilized by casein, whey protein isolate, and soy protein isolate // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, № 6, 1696−1700.
  98. M. Hu, D.J. McClements, E.A. Decker. Impact of whey protein emulsifiers on the oxidative stability of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric Food Chem., 2003, v.51, № 5, p.1435−1439.
  99. М. Ни, D.J. McClements, Е.А. Decker. Antioxidant activity a proanthocyanidin-rich extract from grape seed in whey protein isolate stabilized algae oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 2004, v.52, № 161, p.5272−5276.
  100. F. Paiva-Martins, M.H. Gordon. Effects of pH and ferric ions on the antioxidant activity of olive polyphenols in oil-in-water emulsions // J. Am. Oil Chem. Soc., 2002, v.79, p.571−576.
  101. M. Pazos, S. Lois, J.L. Torres, I. Medina. Inhibition of hemoglobin- and iron-promoted oxidation in fish microsomes by natural phenolics // J. Agric. Food Chem., 2006, v.54, p.4417−4423.
  102. Z. Djuric, D.W. Potter, B.G. Taffe, G.M. Strasburg. Comparison of iron-catalyzed DNA and lipid oxidation // J. Biochem. Mol. Toxicol., 2001, v. 15, p.114−119.
  103. E.S. Driomina, V.S. Sharov, Y.A. Vladimirov. Fe -Induced lipid-peroxidation kinetics in liposomessthe role of surface Fe2+ concentration in switching the reaction from acceleration to decay // Free Radical Biol. Med., 1993, v.15, p.239−247.
  104. Y. Tampo, M. Yonaha. Effects of membrane charges and hydroperoxides on Fe (II)-supported lipid peroxidation in liposomes // Lipids, 1996, v.31, p. 10 291 038. i
  105. R. Mozuraityte, T. Rustad, I. Storr. The Role of Iron in Peroxidation of Polyunsaturated Fatty Acids in Liposome // J. Agric. Food Chem., 2008, v.56, p.537—543.
  106. J. Pokorny. Major factor affecting the autoxidation of lipids. In Autoxidation of unsaturated lipids- Chan, H.W. S., Ed. // Academic. London, 1987, p.141−207.
  107. J.R. Mancuso, D.J. McClements, E.A. Decker. The effects of surfactant type, pH, and dictators on the oxidation of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4112−4116.
  108. L.Y. Mei, E.A. Decker, D.J. McClements. Evidence of iron association with emulsion droplets and its impact on lipid oxidation // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, p.5072−5077.
  109. L.Y. Mei, D.J. McClements, J.N. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem., 1998, v.61, № 8, p.307−312.
  110. J.L. Donnelly, E.A. Decker, D.J. McClements. Iron-catalyzed oxidation of menhaden oil as affected by emulsifiers // J. Food Sci. Tech., 1998, v.63, p.997−1000.
  111. M. Heinonen, D. Rein, M. T. Satue'-Gracia, Shu-Wen Huang, J. B. German, E.N. Frankel. Effect of Protein on the Antioxidant Activity of Phenolic Compounds in a Lecithin-Liposome Oxidation System // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, p.917−922.
  112. K. Schwarz, S.W. Huang, J. German, B. Tiersch, J. Hartmann, E.N. Frankel. Activities of Antioxidants Are Affected by Colloidal Properties of Oil-in-Water and Water-in-Oil Emulsions and Bulk Oils // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, p.4874−4882.
  113. P. Goupy, C. Dufour, M. Loonis, O. Dangles. Quantitative kinetic analysis of hydrogen transfer reactions from dietary polyphenols to DPPH radical // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, p.615−622.
  114. H. Yuji, J. Weiss, P. Villeneuve, L.J. Lopez-Giraldo, M.C. Figueroa-Espinoza, E.A. Decker. Ability of Surface-Active Antioxidants To Inhibit Lipid Oxidation in Oil-in-Water Emulsion // J. Agric. Food Chem., 2007, v.55, p. 1 105 211 056.
  115. J.A. Benedet, H. Umeda, Т. Shibamoto. Antioxidant Activity of Flavonoids Isolated from Young Green. Barley Leaves toward Biological Lipid Samples // J. Agric. Food Chem., 2007, v.55, p.5499−5504.
  116. M. Shirai, J.H. Moon, T. Tsushida, J. Terao. Inhibitory Effect of a Quercetin Metabolite, Quercetin 3-O-a-D-Glucuronide, on Lipid Peroxidation in Liposomal Membranes // J. Agric. Food Chem., 2001, v.49, p.5602−5608.
  117. Б.Д. Сумм. Основы коллоидной химии // М.: Изд-во «Академия», 2006, 240с.
  118. В.А. Волков. Коллоидная химия // М.: Изд-во «МГТУ им. Косыгина», 2001,640с.
  119. Е.Д. Щукин, А. В. Перцов, Е. А. Амелина. Коллоидная химия // М.: Изд-во «Высшая школа», 2004, 445с.
  120. C.W.von Nageli, S.Schwendener. Das Mikroskop Theorie und Anwendung desselben // 2nd edition verlag Engelmann, Leipzig, 1877.
  121. F.Krafft // Ber.Dtsch. Ges., 1896, v.29, p.1334−1339.
  122. A. Reychler // Zeitschrift fur Chemie und Industrie der Kolloide, 1913, v. 12, p.277−283.
  123. H.A. Трунова, З. С. Карташева, Т. В. Максимова, Ю. Г. Богданова, О. Т. Касаикина. Распад гидропероксида кумила в системе прямых и обращенных мицелл, образованных катионными ПАВ // Коллоидный журнал, 2007, т.69, № 5, с.697−702.
  124. J.K. Thomas // Chem.Rev., 1980. v.80, р.283−298.
  125. D.G. Witten, J.C. Russell, R.H. Schmehl // Tetrahedron, 1982, v.38, p.2455−2461.
  126. J.H. Fendler // J.Chem.Educ., 1983, v.60, p.872−879.
  127. C.A. Bunton. Reactions in Micelles and Similar Self-Organized Aggregates. In M.I.Page (ed) The Chemistry of Enzyme Action. Chapter 13 // Elsevier, Amsterdam, 1984, p.461.
  128. Cationic Surfactant: Analytical and Biological Evaluation, ed. by J. Cross, E.J.Singer I I Marcel Dekker, Inc., New York-Basel-Hong Kong, 1994.
  129. А.А. Абрамзон, Е. Д. Щукин. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества//М.: Изд-во «Химия», 1984.
  130. А.И. Русанов. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ // С.-П., Изд-во «Химия», 1992, 279с.
  131. I.W.Hamley. Introduction to Soft Matter. Polymers, Colloids, Amphiphils, and Liquid Crystals // Wiley, Chichester, 2000.
  132. S.E. Friberg, B. Lindman. Surfactant Science series. Organized Solutions: Surfactants in Science and Technology // Inc. New York-Basel-Hong Kong, 1992, v.44, 383p.
  133. R. Zana. Dynamics of Surfactant Self-Assemblies. Micelles, Microemulsions, Vesicles, andLyotropic Phases // CRC, Strasbourg, 2005, 536p.
  134. К. Холмберг. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах. Под ред. К. Холмберг, Б. Йенссон, Б. Кронберг, Б.Линдман. Пер. с англ // М.: Изд-во «Бином. Лаборатория знаний», 2007, 528с.
  135. Ю. Л. Хмельницкий, А. В. Левашов, Н. Л. Клячко, К. Мартинек. Микрогетерогенная среда для химических (ферментативных) реакций на основе коллоидного раствора воды в органическом растворителе // Успехи химии, 1984, т.53, № 4, с.545−565.
  136. И.В. Березин. Действие ферментов в обращенных мицеллах // М.: Изд-во «Наука», 1985, 41с.
  137. J.Y. Liou, Т.М. Huang, G.G. Chang. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene // Chem. Soc., Perkin Trans, 1999, p.2171−2176.
  138. J.H. Fendler. Interactions and reactions in reversed micellar systems // Acc. Chem. Res., 1976, v.9, p.153−161.
  139. A Gupte, R. Nagarajan, A. Kalira. Enzymatic Oxidation of Cholesterol in Reverse Micelles // Ind. Eng. Chem. Res., 1995, v.34, p.2910−2992.
  140. С.A. Martin, L.J. Magid. Carbon 13 NMR investigation of Aerosol-OT water-in-oil microemulsions // J. Phys. Chem., 1981, v.85, p.3938−3944.
  141. H. Farbe, N. Kamenka, В Lidnman. Aggregation in three-component surfactant systems from self-diffusion studies. Reversed micelles, microemulsions and transitions to normal micelles // J. Phys. Chem., 1981, v.85, p.3493−3501.
  142. M. Zulauf, H.F. Eicke. Inverted micelle and microemulsions in the Ternary system HaO/Aerosol-OT/Isooctane as studied by photon correlation spectroscopy // J. Phys. Chem., 1979, v.83, № 4, p.480−486.
  143. M. Wong, J.K. Thomas, T. Nowak. Structure and state of H20 in reversed micelles //J. Amer. Chem. Soc., 1977, v.99, p.4730−4736.
  144. A.N. Mitra, H.F. Eicke. Effect of rotational isomerism of the water-solubilizing properties of Aerosol-OT as studied by! H NMR spectroscopy // J. Phys. Chem., 1981, v.85, № 18, p.2687−2691.
  145. C.J. O’Connor, F.D. Lomax, R.E. Ramage // Adv. Colloid Interface Sci., 1984, v.2, p.21−124.
  146. B.H. Robinson, D.C. Steyler, R.D. Track // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1979, v.75, p.481−495.
  147. A.M. Вассерман // Успехи химии, 1994, т.63, № 5, с.391−406.
  148. E.A. Отченашева, Т. В. Максимова, З. С. Карташева, О. Т. Касаикина. Особенности поведения пероксида водорода в системе обращенных мицелл АОТ // Коллоидный журнал, 2004, т.66, № 5, с.629−633.
  149. A.JI. Бучаченко. Нанохимия прямой путь к высоким технологиям // Успехи химии, 2003, т.72, № 5, с.419−431.
  150. Y.Z. Guo, A.R. Guadalupe // Sensors and Actuators, 1998, v.46, № 3, p.213−221.1581. Lisiecki, F. Billoudet, M.P. Pileni // J. Mol. Liquids, 1997, v.72, № 1−3, p.251.
  151. E.M. Corbeil, N.E. Levinger. Dynamics of Polar Salvation in Quaternary Microemulsions // Langmuir, 2003, v. 19, p.7264−7270.
  152. X. Fang, C. Yang. An Experimental study on the Relationship between the Physical Properties of CTAB/Hexanol/Water Reverse Micelles and Zr02-Y203 Nanoparticles Prepared // J. Colloid Interface Sci., 1999, v.212, № 2, p.242−251.
  153. G. Moreno-Hagelsieba, A. Gomez-Puyoub, X. Soberona. Escherichia coli L-lactamase in СТАВ reverse micelles: exchange/diffusion-limited catalysis // FEBS Letters, 1999, v.459, p.111−114.
  154. S. Dhami, J.J. Cosa, S.M. Bishop, David Phillips. Photophysical Characterization of Sulfonated Aluminum Phthalocyanines in a Cationic Reversed Micellar System // Langmuir, 1996, v. 12, p.293−300.
  155. M. Antonietti, S. Lohmann, C. van Niel. Polymerization in microemulsion. 2. Surface control and functionalization of microparticles // Macromoleculs, 1992, v.25,p.l 139−1143.
  156. P.B. Кучер, В. И. Карбан. Химические реакции в эмульсиях // Киев: Изд-во «Наук.думка», 1973, 142с.
  157. Г. А. Артамкина, И. П. Белецкая. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1986, № 2, с. 196−202.
  158. М. Hatustiak, М. Hronec. J. Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals // React. Kinet. Catal. Lett., 1988, v.37, № 1, p.215−221.
  159. В. Сирота, H.M. Евтеева, O.T. Касаикина. Влияние ПАВ на распад гидропероксидов парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1996, т.36, № 2, с.169−174.
  160. З.С. Карташева, Т. В. Максимова, Т. В. Сирота, Е. В. Коверзанова, О. Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие цетилтриметиламмоний бромида//Нефтехимия, 1997, т.37, № 3, с.249−253.
  161. Н.А. Трунова, Д. А. Круговов, Ю. Г. Богданова, О. Т. Касаикина. Мицеллярные инициаторы свободных радикалов // Вестник МГУ сер. хим., 2008, № 4, с.260−264.
  162. Л.М. Писаренко, Т. В. Максимова, З. С. Карташева, О. Т. Касаикина. Влияние температуры на скорость образования свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном цетилтриметиламмоний бромидом // Изв. РАН сер.хим., 2003, № 7, с.1419−1424.
  163. Л.М. Писаренко, В. Г. Кондратович, О. Т. Касаикина. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена // Изв. РАН Сер. хим., 2004, № 10, с.2110−2113.
  164. V.G. Kondratovich, V.D. Kortenska, Z.S. Kartasheva, N.V. Yanishlieva, I.R. Totzeva, M.I. Boneva, O.T. Kasaikina. «Peroxides at the Beginning of the Third
  165. Millennium. Synthesis, Properties, Application», ed. by. V.L. Antonovsky, O.T.Kasaikina, G.E.Zaikov //Nova Science Publ., New York, 2004, 261p.
  166. L.J. Csanyi, K. Jaky. Liquid-phase oxidation of hydrocarbons in the presence of different types of phase-transfer reagents // J. Mol. Cat., Chemical, 1997, v.120, p.125−138.
  167. E. Niki, N. Noguchi, M. Iwatsuki, Y. Kato. Proceedings of the International Symposium on Natural Antioxidants. Molecular Mechanisms and Health Effects, ed. by L. Packer, M.G.Traber, W. Xin // AOCS Press, Champain, Illinois, 1995, p.l.
  168. B.H. Бакунин, З. В. Попова, Э. Ю. Оганесова, Г. Н. Кузьмина, В. В. Харитонов, О. П. Паренаго. Изменение структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления // Нефтехимия, 2001, т.41, № 1, с. 41.
  169. C.D. Nuchi, P. Hernandes, D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of lipid hydroperoxides to partition into surfactant micelles and alter lipid oxidation rates in emulsions // J. Agric. Food. Chem., 2002, v.50, p.5445−5449.
  170. W.B. Hugo. Surface-Active Agents in Microbiology, S.C.I.Monograph // London: Society of the Chemical Industry, 1965.
  171. J. Cross, E.J. Singer. Cationic Surfactant: Analytical and Biological Evaluation // Marcel Dekker, Inc. New York-Basel-Hong Kong, 1994.
  172. M. Harustiak, M. Hronec, J. Ilavsky // J. Mol. Catal, 1988, v.48, p.335.
  173. K. Ohkubo, K. Yoshinaga // Bull. Jpn. Pet. Inst., 1977, v. 19, p.73.
  174. Л.П. Паничева, E.A. Турнаева, С. А. Паничев, А .Я. Юффа. Каталитическая активность мицеллярной формы катионных ПАВ при окислении кумола молекулярным кислородом // Нефтехимия, 1998, т.38, № 4, с.289−293.
  175. И. А. Опейда, Н. М. Целинский, А. Ю. Васильев. Исследование каталитической активности тетраэтиламмонийбензоата в реакции окисления кумола//Нефтехимия, 1992, т.32, № 6, с. 509.
  176. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния // Нефтехимия, 1987, т.27, № 5, с. 678.
  177. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1989, т.29, № 2, с. 244.
  178. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1990, т. ЗО, № 5, с. 686.
  179. Л.П. Паничева, Н. Ю. Третьяков, С. А. Яковлева, А. Я. Юффа. Каталитическая активность анионных ПАВ в эмульсионном окислении кумола молекулярным кислородом // Нефтехимия, 1994, т.34, № 5, с.453−458.
  180. О.Т., Карташева З. С., Писаренко Л. М. Патент № 2 375 416 «Антиокислительная композиция для стабилизации органических материалов и способ ее применения» опубл. 10.12.2009. бюл. № 34.
  181. М. Yoshimoto, Y. Miyazaki, A. Umemoto, P. Walde, R. Kuboi, K. Nakao. Phosphatidylcholine Vesicle-Mediated Decomposition of Hydrogen Peroxide // Langmuir, 2007, v.23, p.9416−9422.
  182. A.E. Abdalla, J.P. Roozen. Effect of plant extracts on the oxidative stability of sunflower oil and emulsion // Food. Chem., 1999, v.64, p.323−329.
  183. E.N. Frankel, S.W. Huang, J. Kanner, J.B. German. Interfacial phenomena in the evaluation of antioxidants-bulk oils vs emulsions // J. Agric. Food Chem., 1994, v.42, p.1054−1059.
  184. В. Halliwell, М.А. Murcia, S. Chirico, O.I. Aruoma. Free radicals and antioxidanls in food and in vivo: What they do and how they work // Crit. Rev. Food. Set. Nun., 1995, v.35, p.7−20.
  185. D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in oil-in-water emulsions: impact of molecular environment on chemical reactions in heterogeneous food systems // Food Sci., 2000, v.65, № 8, p.1270−1282.
  186. S. Naz, H. Sheikh, R. Siddiqi, S.A. Sayeed. Deterioration of olive, com and soybean oils due to air, light, heat and deep-frying // Food Res. Int., 2005, v.38, p.127−134.
  187. E. Dickinson, D.J. McClements. Advances in Food Colloids // Glasgow: Blackie Academic&Professional, 1995.
  188. D.J. McClements. Food Emulsions: Principles, Practice and Techniques, 2nd Edition // Florida: CRC Press, Boca Raton, 2004.
  189. T. Gulik-Krzywicki, K. Larsson. An electron microscopy study of the L2-phase (microemulsion) in a ternary system: triglyceride/monoglyceride/water // Chem. Phys. Lipids., 1984, v.35, p.127−132.
  190. R. Gupta., H.S. Muralidhara, H.T. Davis. Structure and phase behavior of phospholipids-based micelles in nonaqueous media // Langmuir, 2001, v. 17, № 17, p.5176−5183.
  191. E.I. Evans. Antioxidant Properties of Vegetable Lecithin // Ind. Engin. Chem., 1935, v.27, № 3, p.329−331.
  192. S. Hara, N. Okada, H. Hibino, Y. Totani. Antioxidative behavior of phospholipids for polyunsaturated fatty acids of fish oil // Yukagaku (in Japanese), 1992, v.41, p.130−135.
  193. M. Kashima, G.S. Cha, Y. Isoda, J. Hirano, T. Miyazawa. The antioxidant effects of phospholipids on perilla oil // J. Am. Oil Chem. Soc., 1991, v.68, p. l 19 122.
  194. M.F. King, L.C. Boyd, B.W. Sheldon. Antioxidant properties of individual phospholipids in salmon oil model system // J. Am. Oil Chem. Soc., 1992, v.69, p.545−551.
  195. A. Judde, P. Villeneuve, A. Rossignol-Castera, A. le Guillou. Antioxidant effect of soy lecithins on vegetable oil stability and their synergism with tocopherols // J. Am. Oil Chem. Soc., 2003, v.80, p.1209−1215.
  196. H. Sugino, M. Ishikawa, T. Nitoda, M. Koketsu, L.R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto. Antioxidative Activity of Egg Yolk Phospholipids // J. Agric. Food Chem., 1997, v.45, p.551−554.
  197. Л.И. Мазалецкая, Н. И. Шелудченко, Л. Н. Шишкина. Влияние лецитина на эффективность ингибирования а-токоферолом окисления метилолеата // Биофизика, 2010, т.35, с.25−31.
  198. Т. Oshima, Y. Fujita, С. Koizumi. Oxidative stability of sardine and mackerel lipids with reference to synergism between phospholipids and a-tocopherol // J. Am. Oil Chem., SOC., 1993, v.70, p.269−276.
  199. P. Lambelet, F. Saucy, J. Loliger. Radical exchange reactions between vitamin E, vitamin С and phospholipids in autoxidation polyunsaturated lipids // Free Radical Res., 1994, v.20, p.1−10.
  200. Л.И. Мазалецкая, Н. И. Шелудченко, Л. Н. Шишкина. Роль азотсодержащего фрагмента фосфатидилхолинов в механизме ингибирующего действия их смесей с природными и синтетическими • • -антиоксидантами // Нефтехимия, 2008, т.48, № 2, с. 105−111.
  201. Л.И. Мазалецкая, Н. И. Шелудченко, Л. Н. Шишкина. Влияние лецитина на эффективность антиоксидантного действия флавоноидов и а-токоферола // Прикл. биохимия и микробиология, 2010, т.46, № 2, с.148−152.
  202. Т. Koga, J.Terao. Phospholipids Increase Radical-Scavenging Activity of Vitamin E in a Bulk Oil Model System // J. Agric. Food Chem., 1995, v.43, p.1450−1454.
  203. T. Koga, J. Terao. Antioxidant activity of a novel phosphatidyl derivative of vitamin E in lard and its model system // J. Agric. Food Chem., 1994, v.42, p.1291−1294.
  204. T. Koga, A. Nagao, J. Terao, K. Sawada, K. Mukai. Synthesis of a phosphatidyl derivative of vitamin E and its antioxidant activity in phospholipid bilayers // J. Lipids, 1994, v.29, p.83−89.
  205. S.R. Wassal, R.C. Yang, L. Wand, T.M. Pholps. Magnetic Resonanse studies of the Structural Role of vitamin E in Phospholipid Model Membranes // Bull. Magnetic Resonanse, 1990, v.12, № 1, p.127−134.
  206. A.H. Ерин, H.B. Горбунов, В. И. Скрыпин. Взаимодействие а-токоферола со свободными жирными кислотами. Механизм стабилизации микровязкости липидного бислоя // Биол. Науки, 1987, т.1, с.10−16.
  207. А.Б. Мазалецкий, В. Г. Виноградова, Г. В. Панова. Антирадикальная активность внутрикомплнксных соединений тяжелых металлов при окислении полиэтиленгликоля в растворе // Кинетика и катализ, 1990, т.31, № 5, сЛ065−1071.
  208. А.П. Нечаев, С. Е. Траубенберг, А. А. Кочеткова. Пищевая химия // СПб.: Изд-во «ГИОРД», 2003. 640с.
  209. Л.М. Писаренко. Синтез, строение и реакционная способность 2-арил-индан-1,3-дионов // Дис. докт. хим. наук, М.:ИХФ РАН, 1995.
  210. А. Вайсбергер, Д. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители // М.: Изд-во «Иностр. лит.», 1958, 154с.
  211. M.G. Driver, R.B. Koch, Н. Salwin. Modified Procedure for the Determination of Peroxide Values of Fats by the Ferric Thiocyanate Method // J. Am. Oil Chem. Soc., 1963, v.40, p.504−505.
  212. AOCS, Official Methods and Recommended Practices of the American Oil Chemists Society, 4th end. // AOCS Press, Champaign, IL, 1994.
  213. V. Roginsky. Oxidizability of cardiac cardiolipin in Triton X-100 micelles as determined by using a Clark electrode // Chem. Phys. Lipids, 2009.
  214. Т. Nakamura, Н.А. Maeda. Simple assay for lipid hydroperoxides based on triphenylphosphine oxidation and high performance liquid chromatography // Lipids, 1991, v.26, p.765−768.
  215. Я. Кольман, К. Рем. Наглядная биохимия // М.: Мир, 2004, 469 с.
  216. I.E. А. Менгеле, З. С. Карташева, И. Г. Плащина, О. Т. Касаикина. Особенности окисления лецитина в органических растворителях // Коллоидный журнал, 2008, т.70, № 6, с. 805−811.
  217. С. Chatgilialoglu, A. Altieri, Н. Fischer. The Kinetics of Thiyl Radical-Induced Reactions of Monounsaturated Fatty Acid Esters // J. Am. Chem. Soc., 2002, v.124, p.12 816−12 823.
  218. В.Т. Варламов. Элементарные, цепные и каталитические реакции с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов // Дис. докт. хим. наук, Черноголовка, ИПХФ РАН, 1996.
  219. J. Sabin, G. Prieto, P.V. Messina, J.M. Ruso, R. Hidaldo-Alvazer, F. о i ^ i
  220. Sarmiento. On the Effect of Ca and La on the Colloidal Stability of Liposome // Langmuir, 2005, v. 21, p. 10 968−10 975.
Заполнить форму текущей работой