Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Катализ радикальных процессов комплексами меди: роль органических донорных лигандов

Диссертация: Катализ радикальных процессов комплексами меди: роль органических донорных лигандов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объектом данной работы является катализ медьсодержащими комплексами двух реакций: присоединения четыреххлористого углерода по кратной связи олефинов и окислительного сдваивания меркаптанов. Обе эти реакции представляют существенный практический интерес. Обе они протекают по радикальному механизму и катализируются комплексами переходных металлов, легко изменяющих степень окисления, в частности… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Обзор литературы
    • 2. 1. Взаимодействие полигалогенпроизводных с олефинами
    • 2. 2. Инициирование радикальных реакций полигалогеналканов с олефинами
      • 2. 2. 1. Классическое радикальное инициирование
      • 2. 2. 2. Окислительно-восстановительное инициирование
      • 2. 2. 3. Карбонилы металлов 16 2.3. Передача цепи 17 2.4 Окисление меркаптанов
      • 2. 4. 1. Катализ окисления меркаптанов соединениями железа и кобальта
      • 2. 4. 2. Катализ комплексами меди
      • 2. 4. 3. Металлокомплексный катализ в технологии окисления меркаптанов. Роль донорных добавок
      • 2. 4. 4. Окисление меркаптанов в биологических системах ''
      • 2. 4. 5. Некаталитическое окисление меркаптанов 35 2.5. Кислотно-основные превращения меркаптанов
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Реактивы
    • 3. 2. Экспериментальные методики
      • 3. 2. 1. Синтез комплексов
      • 3. 2. 2. Анализ продуктов реакции
      • 3. 2. 3. Количественное определение меркаптанов
      • 3. 2. 4. Спектральные исследования 52 3.3. Методика каталитических экспериментов
  • 4. Результаты и обсуждение
    • 4. 1. Состав и строение медьсодержащих комплексов аминоспиртов 61 4.1 .А. Катализ присоединения четыреххлористого углерода к октену-1 комплексами меди с ароматическими аминоспиртами
    • 4. 2. Кинетика присоединения ССЦ к октену-1 в присутствии исследуемых инициаторов и катализаторов
    • 4. 3. Присоединение хлороформа к октену-1 в присутствии ароматических ^ аминоспиртов и их комплексов
    • 4. 4. Исследование интермедиатов присоединения четыреххлористого углерода к 71 октену-1 методом ЭПР в технике спиновых ловушек
    • 4. 5. Амины и бензиловый спирт — инициаторы радикального присоединения ^ четыреххлористого углерода к октену
    • 4. 6. Результаты хроматомасс-спектрометрического исследования продуктов превращения аминоспиртов. Механизм инициирования с их участием
    • 4. 7. Состав и строение медьсодержащих комплексов аминов
    • 4. 8. Закономерности и механизм окисления меркаптанов в присутствии комплексов ^ меди с аминами
    • 4. 9. Катализ окисления меркаптанов комплексом меди с диметилсульфоксидом
  • 5. Выводы

Катализ радикальных процессов комплексами меди: роль органических донорных лигандов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Лигандное окружение переходного металла играет исключительно важную роль в металлокомплексном катализе. Направленный подбор лиганда — один из наиболее эффективных подходов к управлению активностью и селективностью каталитических систем.

Природные аминоспирты и амины (эфедрин, триптамин, адреналин) играют.

— дважную роль в биологических процессах с участием частиц радикальной природы, протекающих в мягких условиях с высокой скоростью и селективностью. Представляло интерес использовать аналоги природных азотсодержащих соединений — ароматические аминоспирты и амины — в качестве лигандов медьсодержащих комплексов — катализаторов органических радикальных реакций.

Объектом данной работы является катализ медьсодержащими комплексами двух реакций: присоединения четыреххлористого углерода по кратной связи олефинов и окислительного сдваивания меркаптанов. Обе эти реакции представляют существенный практический интерес. Обе они протекают по радикальному механизму и катализируются комплексами переходных металлов, легко изменяющих степень окисления, в частности — меди. В обеих предполагается наличие окислительно-восстановительных стадий. В то же время, закономерности их протекания различаются. Присоединение четыреххлористого углерода в присутствии комплексов меди — процесс, сочетающий черты каталитической и радикалыю-цепной реакции. Окисление меркаптанов, напротив, является процессом нецепным. Значительные различия наблюдаются в координирующих свойствах меркаптанов и четыреххлористого углерода, различны и их окислительно-восстановительные свойства (СС14 — окислитель, меркаптан — сильный восстановитель). Изучение закономерностей процессов, происходящих на одних и тех же катализаторах, но с участием разных по природе интермедиатов, поможет, по нашему мнению, с одной стороны — установить общие закономерности катализа радикальных процессов комплексами меди, а с другой — выявить индивидуальные особенности механизма выбранных процессов. Особое внимание мы предполагали уделить роли в катализе этих реакций лигандного окружения металла.

2. Обзор литературы.

Общеизвестно, что природа лигандов оказывает определяющее влияние на активность и селективность процессов, катализируемых металлокомплексами. Однако в литературе такое влияние нередко лишь постулируется без его глубокого анализасовершенно недостаточно данных о химических превращениях лигандов, происходящих одновременно с протеканием «основной» каталитической реакции.

Рассмотрим литературные данные по продуктам, механизму и природе интермедиатов выбранных процессов, обращая особое внимание на влияние природы лигандов и их превращений на ход процесса в целом.

5. Выводы.

1. Новые металлокомплексные каталитические системы на основе комплексов меди с ароматическими аминоспиртами, аминами и диметилсульфоксидом активны в радикальных процессах конверсии галогенуглеводородов и окисления серосодержащих соединений. Их особенностью является присутствие реакционноспособных донорных лигандов, взаимодействующих с субстратом на различных стадиях радикального процесса.

2. Донорные лиганды из числа ароматических аминов и аминоспиртов проявляют высокую активность и селективность в конверсии ССЬ} даже в отсутствие металла. Одновременно с присоединением СС14 по кратной связи происходит окисление аминов с образованием производных, содержащих карбонильную группу.

3. Интермедиатами в превращениях активных лигандов, происходящих параллельно присоединению четыреххлористого углерода, являются радикалы бензильного типа. Образование последних доказано методом ЭПР в технике спиновых ловушек. Предложена и обоснована схема процессов, протекающих в системах четыреххлористый углерод — комплекс меди — ароматический амин или аминоспирт.

4. В окислении серосодержащих соединений наиболее активными медьсодержащими катализаторами являются комплексы, содержащие лиганды, способные проявлять по отношению к субстратам четко выраженные восстановительные (ароматические амины, аминоспирты), или, напротив, окислительные свойства (диметилсульфоксид).

5. В ходе катализируемого комплексами меди окисления меркаптанов осуществляются окислительно-восстановительные реакции, сопровождающиеся не только изменением степени окисления металла, но и непосредственным взаимодействием субстрата и органического донора. В частности, в присутствии ароматических аминов осуществляется сопряженное окисление тиолов и аминов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. M.S. Kharash, E.V. Jensen, W.H. Urry, Addition of Derivatives of Chlorinated Acetic Acids to Olefins//J. of Amer. Chem. Soc., 1945, v.67, p.1626
  2. M.S. Kharash, E.Y. Jensen, W.H. Urry, Reaction of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins // J. of Amer. Chem. Soc., 1947, v.69, p.1100
  3. M.S. Kharash, O. Reinmuth, W.H. Urry, Reaction of Atoms and Free Radicals in Solution. XI. The Addition of Bromotrichloromethane to Olefins // J. of Amer. Chem. Soc., 1947, v.69 p. l 105
  4. M.D: Peterson, A.G.Weber «Ethylene-Acetal Reaction Product» // USA Patent ?'/ 2.395.292, 1946
  5. Р.Х., Белявский А. Д., «Теломеризация этилена с четыреххлористым углеродом, хлороформом, этилтрихлорацетатом в присутствие пентакарбонила железа» // Докл. АН СССР. 1959, т. 127, с. 1027
  6. М. Asscher D. Vofsi, «Chlorine Activation by Redox Transfer. Part II. The Addition of Carbon Tetrachloride to Olefins» // J. Chem. Soc., 1963, p. 1887
  7. P.X. Фрейдлина, Е. И. Васильева, Е. Ц. Чуковская, Б. А. Энглин, «Радикальная теломеризация» // В сб. Успехи химии полимеров, под ред. З. А. Роговина, А. А. Берлина, В. В. Коршака. М.: Химия, 1966, стр. 138−222.
  8. Ch.M. «Free-Radical Telomerization» L., N. Y. Academic Press 1974. 276 P. i13. «Методы элементоорганической химии. Хлор. Алифатические соединения» Фрейдлина Р. Х. и др. М.: Наука. 1973. 750 с.
  9. В., Saus A., «Radiation initiated of ethylene with formamide and dimethylformamide» // Radiat. Phys. Chem. 1977, v. 10, № 4, p. 227
  10. К. Бемфорд и др., «Кинетика радикальной полимеризации виниловых мономеров», пер. с англ., М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1968, гл. 6.
  11. L., Schwenk Е., «Zur Bescheleunigung des Peroxydzerfalls durch Amine», // Angew., Chem., 1949, p. 411
  12. F. Lewis, F.R. Mayo, «The Additions of Chloroform and Carbon Tetrachloride to Allylic Monomers» // J. of Amer. Chem. Soc., 1954, v. 76, p.457
  13. E.S. Huyser, C.J. Bredeweg, «Induced Decompositions of Di-t-butyl Peroxide in Primary and Secondary Alcohols», // J. of Amer. Chem. Soc., v. 86, p.2401
  14. P.D. «Initiation of organic chain reactions» //16 Intern. Congress of Pure and Applied Chemistry, Book of Abstracts, p.201, Paris. 1957
  15. W.G. Barb, J.H. Baxendale, P. George, K.R. Hargrave, «Reactions of Ferrous and Ferric ions with Hydrogen Peroxide. Part I. The Ferrous Ions Reaction», // Trans. Faraday Soc. 1951 p. 462
  16. Е.Ц., Камышова A.A., Фрейдлина P.X. «Реакции четыреххлористого углерода с непредельными соединениями в присутствии дициклогексилпероксидикарбоната или окислительно-восстановительных систем» // Изв. АН СССР, ОХН, 1965, стр. 461.
  17. М. Asscher D. Vofsi, «Chlorine activation by redox transfer. Part I. The reaction between aliphatic amines and carbon tetrachloride», // J. Chem. Soc., 1961, p.2261
  18. S.C.^ Dickerman, K. Weiss, A.K. Ingberman. «Coprous Chloride Catalyzed 2,4-Dichlorophenylation of Benzene in Aqueous Acetone. The Mechanism of Meerwein Reaction», // J. Org. Chem., 1956, v.30, p. 380
  19. M. Asscher D. Vofsi, «Redox Transfer. Part V. Elementary Steps. The oxidation of Ferrous and Cuprous Chloride by Carbon Tetrachloride», // J. Chem. Soc., 1968, p.947
  20. Д.Н. «Хлоридные комплексы меди в катализе превращений полигалогенуглеводородов». Автореферат дисс. канд. хим. наук, М.:2003
  21. A. Or, M. Levy, M. Asscher D. Vofsi, «Redox Transfer. Part IX. Chlorination of Olefins by Copper (II) Chloride», //J. Chem. Soc. Perk. Trans., 1974, p.857
  22. B.B. Смирнов, И. Г. Тарханова, А. И. Кокорин, В. И. Пергушов, Д. С. Цветков, «Катализ процессов конверсии четыреххлористого углерода иммобилизованными на поверхности кремнезема комплексами меди с моноэтаноламином», // Кинет, и катал. 2005, т. 46, стр. 73.
  23. Е.Ц. Чуковская, A.A. Камышова, P.X. Фрейдлина, «Реакция хлороформа, с гептеном-1, инициируемая карбонилом железа в сочетании с аминами», // Докл. АН СССР, 1965, т. 164, стр. 602
  24. W.J. Bland, R. Davis, J.L.A. Durrant, «The mechanism of the Addition of Haloalkanes to Alkenes in the Presence of Dichlorotris (triphenylphosphine)-ruthenium (II) RuCl2(PPh3)3.», //J. of Organomet. Chem., 1985, v.280, p.397.
  25. R. Davis, N.M.S. Khazal, Т.Е. Bitterwolf, «The addition of halogencarbons to alkenes in the presence of Mo2(CO)4(r|-C5R5)2. (R=H, Me), [Мо2(СО)б (л-С5Н5)2] and [{Мо (СО)3(л-С5Н4)}2СН2]», //J. of Organomet. Chem., 1990, v. 397, p.51
  26. M. Hajek, P. Silavy, J. Malek, «Catalytic activity of copper oxides and chlorides in the redox chain addition of tetrachlormethane to styrene», // Collection Czechoslov. Chem. Commun, 1980, v. 45, p.3502
  27. M. Kotora, M. Hajek, C. Dobler, «Addition of tetrachlormethane to styrene catalyzed by copper-chiral amine complexes», // Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1992, v. 57, p.2622
  28. L.G. Hun, L. Nondek, «The kinetic study of the addition of tetrachlormethane to styrene in the presence of copper cmplexes», // Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1987, v. 52, p.1758
  29. N.Navon, G. Golub, H. Cohen, D. Meyerstein, «Kinetics and Reaction Mechanims of Copper (I) Complexes with Aliphatic Free Radicals in Aqueous Slutions. A Pulse-Radiolysis Study», // Organometallics, 1995, v. 14, p.5670
  30. V.I. Iliev, N.D. Yordanov, D. Shopov, «On the interactions of dithiocarbamato-copper (II) and -copper (I) complexes with haloalkanes», // Polyhedron, 1984, v. 3, p. 291.
  31. P.X., Феличко Ф. Х., Терентьев А. Б., «Современные проблемы гомолитической теломеризаци», // Усп. хим., 1984, т. 53, стр.370
  32. С.Н., Eastwood G.C., Robinson V.J., «Mechanism of the Initiation of Polymerization by Metal Carbonyl-Halide Systems», // Trans. Farad. Soc, 1964, v. 60 p. 751.
  33. Е.Ц. Чуковская, Р. Г. Гасанов, И. И. Кандрор, Р. Х. Фрейдлина, «Карбонилы металлов подгруппы Сг и Fe как инициаторы радикальных реакций галогенорганических соединений», Журн. Всесоюзн. Хим. Общ. им. Д. И. Менделеева, // 1979, т. 24, стр.161
  34. Р.Х., Гасанов Р. Г., Кузьмина Н. А., Чуковская Е. Ц., «Карбонилы переходных металлов в сочетании с донорами водорода — инициаторы радикального восстановления трихлорметильных соединений», // Усп. хим., 1985, т. 54, стр. 1127
  35. Flory- P. J., «The Mechanism of Vinyl Polymerizations», // J. of Amer. Chem. Soc., 1937, v.59, p. 241
  36. R.A., Mayo F.R., «Chain Transfer in the Polymerization of Styrene. VII. Compounds Containing Halogens, Oxygen and Nitrogen», // J. of Amer. Chem. Soc., 1953, v.75, p.3530
  37. R.A., Mayo F.R., «Chain Transfer in the Polymerization of Styrene. II. The Reaction of Styrene with Carbon Tetrachloride», // J. of Amer. Chem. Soc., 1948, v.70, p.2373
  38. R.A., Alderman D.M., Mayo F.R., «Chain Transfer in the Polymerization of Styrene. V. Polymerization of Styrene in the Presence of Mercaptans», // J. of Amer. Chem. Soc., 1948, v.70, p.3740
  39. R.A., Mayo F.R., «Chain Transfer in the Polymerization of Styrene. VII. Compounds Containing Halogens, Oxygen and Nitrogen», // J. of Amer. Chem. Soc., 1953,>.75, p.3530
  40. W.H., Howard R.O., Clarke J.T., «Copolymerization of Vinyl Acetate with a Cyclic Disulfide», // J. of Amer. Chem. Soc., 1956, v.75, p. 1756
  41. C.J., «The Use of S35 in the Measurement of Transfer Constants», // J. of Amer. Chem. Soc., 1948. v.70, p.2561
  42. H. Uegaki, Y. Kotani, M. Kamigaito, M. Sawamoto, «Nickel-Mediated Living Polymerization of methylmetacrylate», // Macromol., 1997, v. 30, p. 2249
  43. C. Granel, Ph. Dubois, R. Jerome, Ph. Theyssie, «Controlled Radical Polymerization of Methacrilyc Monomers in the Presence of a Bis (ortho-chelated)Arylnickel (II) Complex and different activated Alkyl Halides», // Macromol., 1996, v. 29, p. 8576.
  44. J.S. Wang, K. Matyjaszewski, «Controlled/"Living» Radical Polymerization. Atom Transfer Radical Polymerization in the Presence of Transition-Metal Complexes", J. of Amer.' Chem. Soc., 1995, v. 117, p. 5614
  45. M. Bialek, H. Cramail, A. Deffieux, S.M. Guilaume, «Styrene Polymerization, Using Nickel (II) Complexes as Catalysts», // Europ. Polym. J., 2005, v. 41, p. 2678
  46. P.X.1 Фрейдлина, Е. Ц. Чуковская, Б. А. Энглин, «Новый тип передачи цепи в радикальной теломеризации с помощью „посредника“», // Докл. АН СССР, 1964, т. 159, стр. 1346
  47. Г. Б. Шульпин, «Органические реакции, катализируемые комплексами металлов», М.: Наука, 1988,285 с.
  48. О.Н. Темкин, Л. Г. Брук, «Комплексы Pd (II, I, 0) в каталитических реакциях окислительного карбонилирования», // Кин. и кат., 2003, т. 44, стр. 661
  49. Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон, «Современная неорганическая химия», часть 3, Химия переходных элементов, пер. с англ. к.х.н. С. С. Чуранова под ред. д.х.н. Астахова, М.: Мир, 1969, 577 стр.
  50. А.Е. Чичибабин, «Основные начала органической химии», изд. 5-е, M., JI.: ГХИ, 1953, т. 1, стр. 291−299.
  51. М.Д., «Лекарственные средства», М.: Новая волна, 2007, 1200 стр.
  52. C.G. Overberger, К.Н. Burg, W.H. Delay, «Oxidation of Polyvinyl Mercaptan and Related Model Compounds», // J. of Amer. Chem. Soc., 1965, v. 87, p. 4125
  53. H. Lamform, S.O. Nielsen, «The Iron Catalyst oh Thioglycolate Oxidation by oxygen», // J. of Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79 p. 1966
  54. H.H. Кундо, Н. П. Кейер, Г. В. Глазнева, Е. К. Мамаева, «Каталитические свойства фталоцианинов в реакции окисления цистеина», // Кин. и. Кат, 1967, т. 8, стр. 1325
  55. С.А. Борисенкова «Новые аспекты гетерогенного катализа фталоцианинами реакции окисления тиолов», // Нефтехимия, 1991, т. 31, стр. 391
  56. J. Dolansky, D.M. Wagnerowa, J. Veprec-Siska, «Autooxidation of cysteine, catalysed by cobalt (II) tetrasulpho phthalocyanine. Model of oxidases», // Coll. Czech. Cem. Comm., 1976, v. 41, p. 2326
  57. B.E., Бородкин В. Ф., «Каталитические свойства водорастворимых металлмакроциклических соединений», // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технол., 1984, т. 27, с. 1003
  58. Н.Е., Борисенкова С. А., Руденко А. П. «Кинетика и механизм окисления щавелевой кислоты в присутствии фталоцианина кобальта», // Вестн. МГУ, Сер. 2, Хим., 1982, т. 23, стр. 390
  59. W.M. Brouwer, М.Р. Piet, A.L. German «Autooxidation of thiols with cobalt (II) phthalocyaninetetra (sodium sulfonate) attached to polyvinylamine part 4. Influence of base density within the polymeric ligand», // J. of Mol. Cat., 1985, v. 29, p. 335
  60. D.Xia, Y. Su, J. Qian, «Study on the Oxidation of Mixed Thiols in Light Oil Sweetening. 1. Kinetics and Mechanism oh Homogenous Catalytic of Mixed 2-Methyl-2-propanethiol and Ethanethiol», // Ind. Eng. Chem. Res., 1995, v. 34, p. 2001
  61. H.H. Кундо, Н. П. Кейер, «Каталитическая активность органических комплексов меди в реакции окисления цистеина», // Кин. и. Кат, 1967, т. 8, стр. 796
  62. Г. А. Багиян, И. К. Королева, Н. В. Сорока, А. В. Уфимцев, «Катализ ионами меди окисления аминотиолов молекулярным кислородом. Стехиометрия реакции», // Изв. АН, Сер. хим., 2003, № 5, стр. 1069
  63. Г. А. Багиян, И. К. Королева, Н. В. Сорока, А. В. Уфимцев, «Комплексы меди (I) с димеркаптосоединениями в качестве катализаторов окисления меркаптанов и сероводорода молекулярным кислородом в водных растворах», // Журн. прикл. химии, 2003, т. 76, стр. 90
  64. Г. А. Багиян, И. К. Королева, Н. В. Сорока, А. В. Уфимцев, «Кинетика каталитической реакции окисления тиольных соединений в водных растворах в присутствии ионов меди», // Кин. и Кат., 2004, т. 45, стр. 398
  65. Г. А. Багиян, И. К. Королева, Н. В. Сорока, А. В. Уфимцев, Ю. И. Скурлатов, И. В. Деденчук, Л. В. Семеняк, Е. В. Штамм, «Ион-молекулярные механизмы каталитического окисления тиольных соединений в присутствии ионов меди», // Хим. физика, 2005, т. 24, с. 51
  66. J.C. Bricker, R.R. Frame, «Novel Catalytic Composite for Sweetening of Sour Petroleum Distillate», // European patent #394 751, 1989
  67. A. Grunecker, H. Kilkendey, W. Stockmair, К. Schumann, P. Jakob, G. Berold «Verfahren zum Behalden eines sauren Erdoldestillats zur Umwaldung der darin enthaltenen Mercaptane», // Deatchland Patent # 3 008 284, 1998
  68. A.M.1 Мазгаров, А. Ф. Вильданов, Ф. Т. Шакиров, И, К. Хрущева, Ф. А. Коробков, «Способ очистки углеводородов от меркаптанов, сероводорода, сероокиси углерода и сероуглерода», // Российский патент № 2 224 006, 2004
  69. А.М, Мазгаров, В. А. Фомин, A.M. Фахриев, A.B. Неяснов, «Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов», // Авторское свидетельство СССР № 823 418, 1981
  70. Р.Н. Bigerad, J.P. Franck, P. Ganne, H. Mimoun, «Noveaux Catalyseurs d’oxydation de mepcaptans en disulfides leur procede de preparation et leur application a l’adoucissement de distillais petroliers» // Patente de France 2 580 889, 1985
  71. A.M., Фахриев P.A., «Способ очистки нефти, газоконденсата и нефтепродуктов от сероводорода» // Российский патент № 2 167 187, 2001
  72. Д.И. Метелица «Моделирование окислительно-восстановительных ферментов», Минск:"Наука и техника", 1984, с. 49
  73. J.M. Downes, J. Whelan, В. Bosnich, «Biological Analogues. Spectroscopic Characterisitics of Mercapto- and Disulfide- Copper (II) Coordination in Relation to Type I Proteins», // Inorg. Chem., 1981, v. 20, p. 1081
  74. С. Оаэ, «Химия органических соединений серы», пер. с японского к.х.н. Ян Юн Бина и к.х.н. Б. К. Нефедова под ред. д.х.н. E.H. Прилежаевой, М.: Химия, 1975, стр. 68−108
  75. T.J. Wallace, A. Schriesheim, «Solvent Effects in the Base-Catalyzed Oxidation of Mercaptans with Molecular Oxygen» // J. of Org. Chem., 1962, v. 27, p. 1514
  76. D.S. Tarbell, «The Mechanism of Oxidation of Thiols to Disulfides» in «Chemistry of Organic Sulfur Compounds», Ed. N. Kharasch, v. 1, ch. 1, p. 97
  77. C.N. Yiannios, J.Y. Karabinos, «Oxidation of Thiols by Dimethyl Sulfoxide», // J. of Org. Chem., 1963, v. 28, p. 3246
  78. T.J. Wallace, «Reactions of Thiols with Sulfoxides. I. Scope of the Reaction and Synthetic Applications», //J. of Amer. Chem. Soc., 1964 v. 86, p.2018
  79. С.Д. Соколова, H.H. Найденова, «Восстановление тиолами N-окиси триэтиламина» // Журн. Орг. Хим., 1966, т. 2, с. 1123
  80. L. Delaude, P. Laszlo, «A novel Oxidizing Reagent Based on Potassium Ferrate (VI)», // J. of Org. Chem., 1996, v. 61, p. 6360
  81. J.J. Bohnig, K. Weiss, «The Kinetics of the Oxidation of 3-Mercaptopropionic Acid with Potassium Ferricyanide», // J. of Amer. Chem. Soc., 1963, v. 82, p. 4724
  82. T.McAllan, T.W. Cullum, R. A. Dean, F. A. Fidler, «The Preparation and Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. I. The Dialkyl Sulfides and Disulfides», // J. of Amer. Chem. Soc., 1951, v. 73, p. 3627
  83. P.A. «Интенсификация действующих и внедрение новых процессов получения моторных топлив на Куйбышевском НПЗ». КД, 2001, 178 с.
  84. Г. А. Багиян, А. К. Валеев, И. К. Королева, Н. В. Сорока, «Изучение комплексообразования меди (I) с аминотиолами в водных растворах», // Жури. Неорг. Хим., 1983, т. 28, с. 2016
  85. S.F. Birch, D.T. McAllan, «Sweetening of hydrocarbons (mercaptan-containing)» // J. of Inst. Petrol., 1961, v. 37, p. 443
  86. Т.А. Данилова, И.Н. Тиц-Скворцова, И. Насыров, «Взаимодействие водного раствора ацетата ртути с некоторыми органическими сульфидами и тиолами», Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах, 1960, т. 4, стр. 75,
  87. А.К. Трофимчук, В. А. Кузовенко, Н. В. Козак, Ю. Н. Низельский «Комплексообразование Cu (II) со смешаннолигандными амино- и меркаптопропильными группами, ковалентно связанными с поверхностью силикагеля», // Укр. Хим. Журн., 2003, т. 69, стр. 73
  88. V. Vortisch, P. Kroneck, P. Hemmerich, «Model studies on the coordination of copper in enzymes. IV. Structure and stability of cuprous complexes with sulfur-containing ligands», // J. of Amer. Chem. Soc., 1976, v. 98, p.2821
  89. В.JI., Бузланова М. М., «Аналитическая химия органических пероксидных соединений», М.: Химия, 1978, с. 14
  90. Y. Amano, Т. Uno, «Reaction Between 1-Ephedrine Copper (II) Chelate and Carbon Tetrachloride», // J. Of the Chem. Soc. of Japan, 1965, v. 86, p. 1087.
  91. Э. «Электронная спектроскопия неорганических соединений», М. Мир, 1987, т. 1, стр. 409.
  92. В.И., Гурвич Л. В., Кондратьев В. Н. и др., «Энергии разрыва химических связей» М.: Изд-во АН СССР, 1 962 111. «Метод спиновых меток: теория и применение» Под ред. JI. Берлинера. Пер. под ред. Э. Г. Розанцева. М.: Мир, 1979, стр. 208.
  93. Р.Г. Гасанов, JI.B. Иванова, Р. Х. Фрейдлина, «Определение константы скорости присоединения а-хлорсодержащих радикалов к спиновым ловушкам методом ЭПР», // Докл. АН СССР, 1980, т. 255, стр. 1156
  94. В.Е. Зубарев, «Метод спиновых ловушек: применение в химии, биологии и медицине» М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1984 (гл. 4)
  95. С.М. Camaggi, R.J. Holman, M.J. Perkins, «A Probe for Homolitic Reactions in Solution. Part Vi. Reactions pf Polyhalogenomethyl Radicals with Nitrosobutane» // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1972, p. 501
  96. B.B. Смирнов, С. М. Невская, E.H. Голубева, «Хлорирование и алкилирование толуола чеиыреххлористым углеродом», // Нефтехимия, 2002, т. 42, с. 22
  97. Р.Х. Фрейдлина, Е. Ц. Чуковская, Б. А. Энглин, «Новый тип передачи цепи в радикальной теломеризации с участником „посредника“. По поводу письма в редакцию М. Ашера и Д. Вофси» // Журн. Орг. Хим., 1965, т.2, стр. 378
  98. J.B. Peterson, «Standartization of Ephedrine and Its Salts», // Ind. and Eng. Chem., 1928, V. 20, p.388
  99. W.C. Davis, E.B. Evans, H.R. Whitehead, «Reaction of Tertiary Bases with Polyhalogeno-paraffms», //J. of Chem. Soc., 1939, p.644
  100. J.R. Clifton, J.T. Yoke, «The interaction of amines with СиСЬ», // Inorg. Chem., 1968 v. 7, p. 39
  101. Р.Г., «Исследование взаимодействия карбонилов переходных металлов с изопропиловым спиртом, гексаметилфосфотриамидом и диметилформамидом методом ЭПР с помощью техники спиновых ловушек» // Изв. АН, сер. хим., 1986, т. 35, стр. 322
  102. С. S. Douse, Р. В. Tooke, «The IR-spectroscopic study of Ii+ banding with amines», // Can. J. Spec., 1973, v. 18, p.101
  103. V. Gutmann, L. Hubner, «On the interaction between Cu2+ and DMSO», // Mh. Chem., 1961, v.92, p.1261.
  104. , K. «Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds», 4th ed., John Wiley: New York, 1986, p. 269−272
  105. A.B. «Гетерогенно-каталитическое окисление органических сульфидов», // Кин. и Кат., 1986, т. 27, стр. 860
  106. А.В. «Гетерогенный катализ в химии органических соединений серы», Новосиб., 1980, стр. 257
Заполнить форму текущей работой

На отлично!